JP2005509914A - フォトリソグラフィ用のスピンオングラス反射防止コーティング - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、一般に、スピンオングラス材料に関し、より詳細には、フォトリソグラフィーにおける反射防止層として使用されるための光-吸収性スピンオングラス材料、及びその材料の製造方法に関する。
より高速な性能に対する要求を満たすために、集積回路デバイスの形状の特徴的な寸法は縮小され続けている。より小さなサイズの形状を有するデバイスを量産するために、半導体製造において使用されている従来の多くのプロセスにおいて新しい試みが導入されている。これら製造プロセスの最も重要なものの一つが、フォトリソグラフィーである。
深紫外線フォトリソグラフィー用の反射防止コーティング材料は、スピンオングラス(SOG)材料に組み込まれた1以上の有機吸収性(absorbing:光吸収性又は吸光性)化合物を含む。このスピンオングラス材料は、ケイ素系化合物、例えば、メチルシロキサン、メチルシルセスキオキサン、フェニルシロキサン、フェニルシルセスキオキサン、メチルフェニルシロキサン、メチルフェニルシルセスキオキサン、シリケートポリマー及びそれらの混合物などを含む。本明細書において使用されているような"スピンオングラス材料"として知られる群はまた、シロキサンポリマー、一般式(H0-1.0SiO1.5-2.0)Xのハイドロジェンシロキサンポリマー、及び式(HSiO1.5)xを有するハイドロジェンシルセスキオキサンポリマー(上記式においてxは約4より大きい。)を含む。ハイドロジェンシルセスキオキサンとアルコキシヒドリドシロキサン又はヒドロキシヒドリドシロキサンとのコポリマーも含まれる。スピンオングラス材料は、更に、一般式(H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0)mのオルガノヒドリドシロキサンポリマー及び一般式(HSiO1.5)n(RSiO1.5)mのオルガノヒドリドシルセスキオキサンポリマー(上記式において、mは0より大きく、n及びmの合計は約4より大きく、Rはアルキル又はアリールである)を含む。
紫外線フォトリソグラフィー用の反射防止コーティング材料は、スピンオングラス (SOG)材料に導入される、少なくとも1つの有機吸収性化合物を含む。吸収性スピンオングラス組成物は、適切な溶媒に溶かしてコーティング溶液を形成し、半導体デバイスを製造する際に様々な材料の層に塗布する。吸収性スピンオングラス反射防止コーティングは、現存する半導体製造プロセスに容易に導入されるように設計される。導入を容易にするためのいくつかの性質としては、a)現像剤耐性、b)標準フォトレジストプロセスを行う間の熱安定性、c)下層に対する選択的除去性などが挙げられる。
吸収性SOG材料の合成法及び吸収性化合物(例えば、9−アントラセンカルボキシ−アルキルトリアルコキシシラン、より詳しくは、9−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシラン及び9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン)の合成が以下の実施例で説明される。
9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン(thickness spin)、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。フィルム厚さは1635Åであった。248nmで屈折率(n)は1.373であり、吸光率(k)は0.268であった。しかし、この実施例における原料及び吸収性化合物(例えば、9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン)の純度が高いほど、高い吸光率を与えることが理解されるべきである。同様なスピン及びベークプロセスパラメータ及び測定技術が以下の全ての実施例に使用された。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9−アントラセンカルボキシ−エチルトリメトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。
1リットルのフラスコで、178グラムの2−プロパノール、89グラムのアセトン、52グラムのTEOS、59グラムのMTEOS、29グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、3.3グラムの0.1M硝酸、及び40グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、26グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは1487.1オングストローム、k=0.4315、n=1.4986であった。
1リットルのフラスコで、178グラムの2−プロパノール、89グラムのアセトン、49グラムのTEOS、55グラムのMTEOS、48グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、3.3グラムの0.1M硝酸、及び40グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、26グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは534.45オングストローム、k=0.45、n=1.49であった。
1リットルのフラスコで、178グラムの2−プロパノール、89グラムのアセトン、13グラムのTEOS、110グラムのMTEOS、13グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、3.3グラムの0.1M硝酸、及び40グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、26グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは414.17オングストローム、k=0.3551、n=1.5079であった。
1リットルのフラスコで、178グラムの2−プロパノール、89グラムのアセトン、96グラムのTEOS、15グラムのMTEOS、13グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、3.3グラムの0.1M硝酸、及び40グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、15グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは494.77オングストローム、k=0.3354、n=1.5243であった。
1リットルのフラスコで、178グラムの2−プロパノール、89グラムのアセトン、56グラムのTEOS、64グラムのMTEOS、7.63グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、3.3グラムの0.1M硝酸、及び40グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、26グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは3629.76オングストローム、k=0.3559、n=1.4508であった。第二の厚さは1377.37オングストローム、k=0.358、n=2.643であった。しかし、n値は、原料の成分及び反応剤の厚さ及び純度に応じて変化し得る。
1リットルのフラスコで、178グラムの2−プロパノール、89グラムのアセトン、86グラムのTEOS、25グラムのMTEOS、12.1グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、3.3グラムの0.1M硝酸、及び40グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、26グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは1455.93オングストローム、k=0.339、n=1.5895であった。
1リットルのフラスコで、178グラムの2−プロパノール、89グラムのアセトン、21グラムのTEOS、101グラムのMTEOS、12グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、3.3グラムの0.1M硝酸、及び40グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、26グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは345.31オングストローム、k=0.3264、n=1.4614であった。第二の厚さは1021.18オングストローム、k=0.3215、n=1.5059であった。
1リットルのフラスコで、178グラムの2−プロパノール、89グラムのアセトン、37グラムのTEOS、74グラムのMTEOS、36グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、3.3グラムの0.1M硝酸、及び40グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、26グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは6000オングストローム、k=0.3701、n=1.4486であった。第二の厚さは2851.52オングストローム、k=0.3912、n=1.4786であった。
1リットルのフラスコで、178グラムの2−プロパノール、89グラムのアセトン、64グラムのTEOS、42グラムのMTEOS、36グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、3.3グラムの0.1M硝酸、及び40グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、26グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、20秒間の3000rpmの厚スピン、及び80℃及び180℃で各々1分間ベークした。光学的性質は、N&K Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは5988オングストローム、k=0.36、n=1.445であった。第二の厚さは2888.27オングストローム、k=0.3835、n=1.4856であった。
9−アントラセンメタノール、2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9−アントラセンメタノール、10グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2−プロパノール、230グラムのアセトン、309グラムのエタノール、50グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。厚さは1436Å、n=1.479、k=0.1255であった。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9−アントラセンエタノール、10グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2−プロパノール、230グラムのアセトン、309グラムのエタノール、50グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9−アントラセンメタノール、10グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリメトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2−プロパノール、230グラムのアセトン、309グラムのエタノール、50グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9−アントラセンエタノール、10グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリメトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2−プロパノール、230グラムのアセトン、309グラムのエタノール、50グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
9−アントラセンメタノール、2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、93グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの9−アントラセンメタノール、60グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.5599グラムの0.1M硝酸、及び71.90グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
9−アントラセンメタノール、2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、108グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9−アントラセンメタノール、60グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.5599グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。厚さ=4275Å、n=1.529、k=0.124。
2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトンを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。厚さ=3592Å、n=1.563、k=0.067。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリメトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
9−アントラセンメタノールを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9−アントラセンメタノール、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9−アントラセンエタノール、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9−アントラセンプロパノール、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
9−アントラセンメタノール、2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、25グラムの9−アントラセンメタノール、5グラムのロゾール酸、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。厚さ=3503Å、n=1.475、k=0.193。
9−アントラセンメタノール、2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、5グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、25グラムの9−アントラセンメタノール、5グラムのロゾール酸、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。厚さ=3119Å、n=1.454、k=0.175。
9−アントラセンメタノール、2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、ロゾール酸、キニザリン、及びアリザリンを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、25グラムの9−アントラセンメタノール、5グラムのロゾール酸、2グラムのキニザリン、2グラムのアリザリン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。厚さ=3554Å、n=1.489、k=0.193。
9−アントラセンメタノール、2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、ロゾール酸、及びアリザリンを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51.5グラムのMTEOS、5グラムの2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、25グラムの9−アントラセンメタノール、5グラムのロゾール酸、2グラムのアリザリン、0.5599グラムの0.1M硝酸、及び71.90グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、56.68グラムのブタノール、87.99グラムの2−プロパノール、44.10グラムのアセトン、59.31グラムのエタノール、9.55グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。厚さ=3109Å、n=1.454、k=0.193。
9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。厚さ=3010Å、n=1.377、k=0.163。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9−アントラセンカルボキシ−ペンチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9−アントラセンカルボキシ−メチルトリメトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9−アントラセンカルボキシ−エチルトリメトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリメトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
9−アントラセンメタノールを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、及び10グラムの9−アントラセンメタノールを混合する。この溶液を6時間還流した。このフラスコに、0.6グラムの0.1M硝酸及び72グラムの脱イオン水の混合物を加えた。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、及び10グラムの9−アントラセンエタノールを混合する。この溶液を6時間還流した。このフラスコに、0.6グラムの0.1M硝酸及び72グラムの脱イオン水の混合物を加えた。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、及び10グラムの9−アントラセンプロパノールを混合する。この溶液を6時間還流した。このフラスコに、0.6グラムの0.1M硝酸及び72グラムの脱イオン水の混合物を加えた。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2−プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、及び3.75グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、90グラムのTMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、90グラムのTMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、90グラムのTMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9−アントラセンカルボキシ−メチルトリメトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、90グラムのTMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、90グラムのTMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9−アントラセンカルボキシ−メチルトリプロポキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラムの2−プロパノール、148グラムのアセトン、90グラムのTMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9−アントラセンカルボキシ−エチルトリブトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2−プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、及び3.8グラムの10%FC430(3M、ミネアポリス、MN)を加えた。
9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランの合成
2Lフラスコで、90.0gの9−アントラセンカルボン酸、86.0mlのクロロメチルトリエトキシシラン、66mlのトリエチルアミン、及び4Åのモレキュラーシーブで乾燥した1.25Lのメチルイソブチルケトン(MIBK)を攪拌し、還流するためにゆっくりと加熱し、8.5時間還流した。この溶液を2Lテフロン(登録商標)ボトルに移し、一晩置いた。固体の析出物が大量に生成した。このMIBK溶液をデカント(decanted)し、回転蒸留して(roto-evaporated)、約200gにした。等しい重量のヘキサンを加え、混合した。析出物が生成した。20%エチルアセテート/80%ヘキサンでスラリーにしたシリカゲルの1.75インチ直径×2インチ高さのカラムを調製した。MIBK/ヘキサン溶液を圧力下このカラムを通過させ、カラムを800mlの20%エチルアセテート/80%ヘキサンで洗浄した。この溶液を0.2μmに濾過し、回転蒸留した。溶媒が蒸発しなくなったら、温度を35℃、60分間に上げた。暗琥珀色の油状液体生成物が得られた(85g)。
2Lフラスコで、90.0gの9−アントラセンカルボン酸、86.0mlのクロロエチルトリエトキシシラン、66mlのトリエチルアミン、及び4Åのモレキュラーシーブで乾燥した1.25Lのメチルイソブチルケトン(MIBK)を攪拌し、還流するためにゆっくりと加熱し、8.5時間還流した。この溶液を2Lテフロン(登録商標)ボトルに移し、一晩置いた。固体の析出物が大量に生成した。このMIBK溶液をデカント(decanted)し、回転蒸留して、約200gにした。等しい重量のヘキサンを加え、混合した。析出物が生成した。20%エチルアセテート/80%ヘキサンでスラリーにしたシリカゲルの1.75インチ直径×2インチ高さのカラムを調製した。MIBK/ヘキサン溶液を圧力下このカラムを通過させ、カラムを800mlの20%エチルアセテート/80%ヘキサンで洗浄した。この溶液を0.2μmに濾過し、回転蒸留した。溶媒が蒸発しなくなったら、温度を35℃、60分間に上げた。
2Lフラスコで、90.0gの9−アントラセンカルボン酸、86.0mlのクロロプロピルトリエトキシシラン、66mlのトリエチルアミン、及び4Åのモレキュラーシーブで乾燥した1.25Lのメチルイソブチルケトン(MIBK)を攪拌し、還流するためにゆっくりと加熱し、8.5時間還流した。この溶液を2Lテフロン(登録商標)ボトルに移し、一晩置いた。固体の析出物が大量に生成した。このMIBK溶液をデカント(decanted)し、回転蒸留して、約200gにした。等しい重量のヘキサンを加え、混合した。析出物が生成した。20%エチルアセテート/80%ヘキサンでスラリーにしたシリカゲルの1.75インチ直径×2インチ高さのカラムを調製した。MIBK/ヘキサン溶液を圧力下このカラムを通過させ、カラムを800mlの20%エチルアセテート/80%ヘキサンで洗浄した。この溶液を0.2μmに濾過し、回転蒸留した。溶媒が蒸発しなくなったら、温度を35℃、60分間に上げた。
2Lフラスコで、90.0gの9−アントラセンカルボン酸、86.0mlのクロロメチルトリメトキシシラン、66mlのトリエチルアミン、及び4Åのモレキュラーシーブで乾燥した1.25Lのメチルイソブチルケトン(MIBK)を攪拌し、還流するためにゆっくりと加熱し、8.5時間還流した。この溶液を2Lテフロン(登録商標)ボトルに移し、一晩置いた。固体の析出物が大量に生成した。このMIBK溶液をデカント(decanted)し、回転蒸留して、約200gにした。等しい重量のヘキサンを加え、混合した。析出物が生成した。20%エチルアセテート/80%ヘキサンでスラリーにしたシリカゲルの1.75インチ直径×2インチ高さのカラムを調製した。MIBK/ヘキサン溶液を圧力下このカラムを通過させ、カラムを800mlの20%エチルアセテート/80%ヘキサンで洗浄した。この溶液を0.2μmに濾過し、回転蒸留した。溶媒が蒸発しなくなったら、温度を35℃、60分間に上げた。
9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、45グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、43グラム(0.590モル)のブタノール、及び1260グラム(8.344モル)のエチルラクテートを加えた。厚さ=1156Å、n=1.502、k=0.446。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、45グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、43グラム(0.590モル)のブタノール、及び1260グラム(8.344モル)のエチルラクテートを加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、45グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、43グラム(0.590モル)のブタノール、及び1260グラム(8.344モル)のエチルラクテートを加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、45グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、43グラム(0.590モル)のブタノール、及び1260グラム(8.344モル)のエチルラクテートを加えた。
9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、30グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、30グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、30グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、30グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、30グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水、及び3.7グラムの10%FC430を加えた。
9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、45グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、43グラム(0.590モル)のブタノール、及び981グラム(8.301モル)のプロパゾル−pを加えた。厚さ=1407Å、n=1.334、k=0.551。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、45グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、43グラム(0.590モル)のブタノール、及び981グラム(8.301モル)のプロパゾル−pを加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、45グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、43グラム(0.590モル)のブタノール、及び981グラム(8.301モル)のプロパゾル−pを加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、45グラム(0.102モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、43グラム(0.590モル)のブタノール、及び981グラム(8.301モル)のプロパゾル−pを加えた。
9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
窒素導入口、ドライアイスコンデンサー及びメカニカルスターラーを備えた6Lのジャケット付き反応器に、5000mLのヘキサン、720mLのエタノール、65mLの水及び120gの10重量%テトラブチルアンモニウムクロライドハイドレート水溶液を仕込んだ。この混合物を25℃で攪拌しながら0.5時間平衡化させた。トリクロロシラン(377.4g、2.78モル)、メチルトリクロロシラン(277.7g、1.86モル)、及び9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン(203.8g、0.46モル)の混合物を、蠕動ポンプを使用して70分間にわたって反応器に加えた。シラン及び吸収性化合物の添加が完了したら、ヘキサンをラインを通じて10分間ポンプで汲み出した。反応器を2.3時間攪拌し、エタノール/水層を除去し、そして残りのヘキサン溶液を3ミクロン(μm)フィルター続いて1μmフィルターを通じて濾過した。この溶液にヘキサン(3957g、45.92モル)を加えた。
窒素導入口、ドライアイスコンデンサー及びメカニカルスターラーを備えた6Lのジャケット付き反応器に、5000mLのヘキサン、720mLのエタノール、65mLの水及び120gの10重量%テトラブチルアンモニウムクロライドハイドレート水溶液を仕込んだ。この混合物を25℃で攪拌しながら0.5時間平衡化させた。トリクロロシラン(377.4g、2.78モル)、メチルトリクロロシラン(277.7g、1.86モル)、及び9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン(203.8g、0.46モル)の混合物を、蠕動ポンプを使用して70分間にわたって反応器に加えた。シラン及び吸収性化合物の添加が完了したら、ヘキサンをラインを通じて10分間ポンプで汲み出した。反応器を2.3時間攪拌し、エタノール/水層を除去し、そして残りのヘキサン溶液を3ミクロン(μm)フィルター続いて1μmフィルターを通じて濾過した。この溶液にヘキサン(3957g、45.92モル)を加えた。
窒素導入口、ドライアイスコンデンサー及びメカニカルスターラーを備えた6Lのジャケット付き反応器に、5000mLのヘキサン、720mLのエタノール、65mLの水及び120gの10重量%テトラブチルアンモニウムクロライドハイドレート水溶液を仕込んだ。この混合物を25℃で攪拌しながら0.5時間平衡化させた。トリクロロシラン(377.4g、2.78モル)、メチルトリクロロシラン(277.7g、1.86モル)、及び9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン(203.8g、0.46モル)の混合物を、蠕動ポンプを使用して70分間にわたって反応器に加えた。シラン及び吸収性化合物の添加が完了したら、ヘキサンをラインを通じて10分間ポンプで汲み出した。反応器を2.3時間攪拌し、エタノール/水層を除去し、そして残りのヘキサン溶液を3ミクロン(μm)フィルター続いて1μmフィルターを通じて濾過した。この溶液にヘキサン(3957g、45.92モル)を加えた。
窒素導入口、ドライアイスコンデンサー及びメカニカルスターラーを備えた6Lのジャケット付き反応器に、5000mLのヘキサン、720mLのエタノール、65mLの水及び120gの10重量%テトラブチルアンモニウムクロライドハイドレート水溶液を仕込んだ。この混合物を25℃で攪拌しながら0.5時間平衡化させた。トリクロロシラン(377.4g、2.78モル)、メチルトリクロロシラン(277.7g、1.86モル)、及び9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン(203.8g、0.46モル)の混合物を、蠕動ポンプを使用して70分間にわたって反応器に加えた。シラン及び吸収性化合物の添加が完了したら、ヘキサンをラインを通じて10分間ポンプで汲み出した。反応器を2.3時間攪拌し、エタノール/水層を除去し、そして残りのヘキサン溶液を3ミクロン(μm)フィルター続いて1μmフィルターを通じて濾過した。この溶液にヘキサン(3957g、45.92モル)を加えた。
9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
5Lのフラスコに、508.8グラム(3.10モル)のトリエトキシシラン(HTEOS)、135.8g(0.31モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、及び508.8g(8.77モル)のアセトンを磁気的攪拌によって混合し、20℃以下に冷却した。508.8g(8.77モル)のアセトン、46.69g(2.59モルH2O、0.0009モルHNO3)の0.02N硝酸、及び37.03g(2.06モル)の脱イオン水を、滴下漏斗を通じて5Lフラスコ内の混合物に温度を20℃以下に維持しながら45分間かけてゆっくりと加えた。この溶液を8時間還流した。この溶液に4631g(30.67モル)のエチルラクテートを加えた。
5Lのフラスコに、508.8グラム(3.10モル)のトリエトキシシラン(HTEOS)、135.8g(0.31モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、及び508.8g(8.77モル)のアセトンを磁気的攪拌によって混合し、20℃以下に冷却した。508.8g(8.77モル)のアセトン、46.69g(2.59モルH2O、0.0009モルHNO3)の0.02N硝酸、及び37.03g(2.06モル)の脱イオン水を、滴下漏斗を通じて5Lフラスコ内の混合物に温度を20℃以下に維持しながら45分間かけてゆっくりと加えた。この溶液を8時間還流した。この溶液に4631g(30.67モル)のエチルラクテートを加えた。
5Lのフラスコに、508.8グラム(3.10モル)のトリエトキシシラン(HTEOS)、135.8g(0.31モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、及び508.8g(8.77モル)のアセトンを磁気的攪拌によって混合し、20℃以下に冷却した。508.8g(8.77モル)のアセトン、46.69g(2.59モルH2O、0.0009モルHNO3)の0.02N硝酸、及び37.03g(2.06モル)の脱イオン水を、滴下漏斗を通じて5Lフラスコ内の混合物に温度を20℃以下に維持しながら45分間かけてゆっくりと加えた。この溶液を8時間還流した。この溶液に4631g(30.67モル)のエチルラクテートを加えた。
5Lのフラスコに、508.8グラム(3.10モル)のトリエトキシシラン(HTEOS)、135.8g(0.31モル)の9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、及び508.8g(8.77モル)のアセトンを磁気的攪拌によって混合し、20℃以下に冷却した。508.8g(8.77モル)のアセトン、46.69g(2.59モルH2O、0.0009モルHNO3)の0.02N硝酸、及び37.03g(2.06モル)の脱イオン水を、滴下漏斗を通じて5Lフラスコ内の混合物に温度を20℃以下に維持しながら45分間かけてゆっくりと加えた。この溶液を8時間還流した。この溶液に4631g(30.67モル)のエチルラクテートを加えた。
フェニルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、104グラム(0.432モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。厚さ=1727Å、n=1.957、k=0.384であった。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、104グラム(0.432モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、104グラム(0.432モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、104グラム(0.432モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
フェニルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、93グラム(0.448モル)のTEOS、37グラム(0.209モル)のMTEOS、100グラム(0.418モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。厚さ=1325Å、n=1.923、k=0.364であった。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、93グラム(0.448モル)のTEOS、37グラム(0.209モル)のMTEOS、100グラム(0.418モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、93グラム(0.448モル)のTEOS、37グラム(0.209モル)のMTEOS、100グラム(0.418モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
フェニルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、119グラム(0.573モル)のTEOS、27グラム(0.153モル)のMTEOS、74グラム(0.306モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。厚さ=1286Å、n=1.889、k=0.286であった。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、119グラム(0.573モル)のTEOS、27グラム(0.153モル)のMTEOS、74グラム(0.306モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、119グラム(0.573モル)のTEOS、27グラム(0.153モル)のMTEOS、74グラム(0.306モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
フェニルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、73グラム(0.351モル)のTEOS、45グラム(0.251モル)のMTEOS、121グラム(0.503モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。厚さ=1047Å、n=1.993、k=0.378であった。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、73グラム(0.351モル)のTEOS、45グラム(0.251モル)のMTEOS、121グラム(0.503モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、73グラム(0.351モル)のTEOS、45グラム(0.251モル)のMTEOS、121グラム(0.503モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、73グラム(0.351モル)のTEOS、45グラム(0.251モル)のMTEOS、121グラム(0.503モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
フェニルトリエトキシシラン及び2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトンを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、73グラム(0.351モル)のTEOS、45グラム(0.251モル)のMTEOS、103グラム(0.428モル)のフェニルトリエトキシシラン、12グラム(0.0298モル)の2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリプロポキシ)−ジフェニルケトン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
4−エトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性SOGの合成
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、44.5グラム(0.13モル)の4−エトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。n=1.499、k=0.162(365nmにおける)。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、44.5グラム(0.13モル)の4−エトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、44.5グラム(0.13モル)の4−エトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
1リットルのフラスコで、297グラム(4.798モル)の2−プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、44.5グラム(0.13モル)の4−エトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1M硝酸、及び72グラム(3.716モル)の脱イオン水を混合する。このフラスコを4時間還流した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2−プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。
こうして、吸収性化合物を含むスピンオングラス材料を製造するための、組成物及び方法の特定の態様及び用途を開示した。しかし、既に記載されたものの他により多くの変更が本明細書における発明の概念から外れることなく可能であることが当業者に明らかである。それゆえに、本発明の実体的事項は添付の特許請求の範囲の精神以外には限定されない。さらに、明細書及び特許請求の範囲の両方を解釈する際に、全ての用語は、文脈に一致する最も広い可能な方法で解釈されるべきである。特に、「含む」という用語は、非−排他的方法で、要素、成分、又は工程に言及するものとして、即ち、参照される要素、成分、又は工程が、明確に参照されない要素、成分、又は工程と、存在してもよく、又は利用されてもよく、又は組合せてもよいことを示すものとして、解釈されるべきである。
Claims (30)
- ケイ素系化合物及び375nm未満の波長の光を吸収する導入可能な有機吸収性化合物を含む吸収性スピンオングラス組成物であって、ケイ素系化合物又は導入可能な有機吸収性化合物の少なくとも1つがアルキル基、アルコキシ基、ケトン基、又はアゾ基を含む組成物。
- 範囲が約260nm未満の波長である、請求項1の組成物。
- 有機吸収性化合物が、少なくとも1つのベンゼン環、並びに、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸基、及び、アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基に結合されたケイ素を有する置換シリル基からなる群から選ばれる反応性基を含む、請求項1の組成物。
- 有機吸収性化合物が2以上のベンゼン環を含む、請求項3の組成物。
- 2以上のベンゼン環が縮合している、請求項4の組成物。
- 有機吸収性化合物が、ケイ素アルコキシ、ケイ素ジアルコキシ、及びケイ素トリアルコキシからなる群から選ばれる反応性基を含む、請求項3の組成物。
- ケイ素アルコキシ、ケイ素ジアルコキシ、及びケイ素トリアルコキシが、ケイ素エトキシ基、ケイ素ジエトキシ基、ケイ素トリエトキシ基、ケイ素メトキシ基、ケイ素ジメトキシ基、及びケイ素トリメトキシ基を含む、請求項6の組成物。
- 反応性基がベンゼン環に直接に結合されている、請求項3の組成物。
- 反応性基が炭化水素橋を介してベンゼン環に取付けられている、請求項3の組成物。
- 有機吸収性化合物が、アントラフラビックアシッド、9-アントラセンカルボン酸、9-アントラセンメタノール、アリザリン、キニザリン、プリムリン、2-ヒドロキシ-4(3-トリエトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、トリエトキシシリルプロピル-1,8-ナフタルイミド、9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、4-フェニルアゾフェノール、4-エトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシメチルトリエトキシシラン、4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-メチルトリエトキシシラン、及びそれらの混合物からなる群から選ばれる吸収性化合物を含む、請求項3の組成物。
- 9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリエトキシシランが、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランを含む、請求項10の組成物。
- 有機吸収性化合物がフェニルトリエトキシシランを含む、請求項10の組成物。
- ケイ素系化合物が、メチルシロキサン、メチルシルセスキオキサン、フェニルシロキサン、フェニルシルセスキオキサン、メチルフェニルシロキサン、メチルフェニルシルセスキオキサン、シラザンポリマー、シリケートポリマー、及びそれらの混合物からなる群から選ばれるポリマーを含む、請求項1の組成物。
- ケイ素系化合物は、ハイドロジェンシロキサン、ハイドロジェンシルセスキオキサン、有機ヒドリドシロキサン、及び有機ヒドリドシルセスキオキサンポリマー;及びハイドロジェンシルセスキオキサン及びアルコキシヒドリドシロキサン又はヒドロキシヒドリドシロキサンのコポリマーを含む群から選ばれるポリマーである、請求項1の組成物。
- ポリマーが、(H0-1.0SiO1.5-2.0)X、ここで、xは約8より大きい、及び(H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0)m、ここで、mは0より大きく、n及びmの合計は約8〜約5000であり、RはC1-C20アルキル基又はC6-C12アリール基である、を含む群から選ばれる一般式のものである、請求項14の組成物。
- 請求項1の吸収性スピンオングラス組成物及び溶媒又は溶媒混合物を含むコーティング溶液。
- 溶液が、約0.5重量%〜約20重量%の吸収性スピンオングラス組成物である、請求項16のコーティング溶液。
- 溶媒が、エチルラクテート及びプロピレングリコールプロピルエーテルを含む群から選ばれる、請求項17のコーティング溶液。
- アルコキシシラン及びハロシランを含む群から選ばれる少なくとも1つのシラン反応剤、少なくとも1つの導入可能な有機吸収性化合物、酸/水混合物、及び少なくとも1つの溶媒を混合して、反応混合物を形成し;そして
反応混合物を還流して、吸収性スピンオングラス組成物を形成する、ここで、吸収性スピンオングラス組成物は、アルキル基、アルコキシ基、ケトン基又はアゾ基の少なくとも1つを含む;
ことを含む、吸収性スピンオングラス組成物の製造方法。 - 少なくとも1つの有機吸収性化合物が、少なくとも1つのベンゼン環、並びに、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸基、及び、アルコキシ基及びハロゲン原子を含む少なくとも1つの置換基に結合されたケイ素を有する置換シリル基を含む反応性基を含む、請求項19の方法。
- 1以上の有機吸収性化合物が、アントラフラビックアシッド、9-アントラセンカルボン酸、9-アントラセンメタノール、アリザリン、キニザリン、プリムリン、2-ヒドロキシ-4(3-トリエトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、トリエトキシシリルプロピル-1,8-ナフタルイミド、9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、4-フェニルアゾフェノール、4-エトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシメチルトリエトキシシラン、4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-メチルトリエトキシシラン、及びそれらの混合物からなる群から選ばれる吸収性化合物を含む、請求項19の方法。
- 9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリエトキシシランが、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランを含む、請求項21の方法。
- 少なくとも1つのシラン反応剤が、トリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、トリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、及びジフェニルジメトキシシラン、トリクロロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、テトラクロロシラン、クロロトリエトキシシラン、クロロトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロエチルトリエトキシシラン、クロロフェニルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロエチルトリメトキシシラン、及びクロロフェニルトリメトキシシランを含む、請求項19の方法。
- 少なくとも1つのシラン反応剤が、テトラエトキシシラン及びメチルトリエトキシシランを含む、請求項23の方法。
- 酸/水混合物が硝酸/水混合物である、請求項19の方法。
- アルコキシシラン又はハロシランの少なくとも1つ、導入可能な有機吸収性化合物の少なくとも1つ、酸/水混合物、及び少なくとも1つの溶媒を混合して、反応混合物を形成し;そして
反応混合物を還流して、吸収性スピンオングラスポリマーを形成する、ここで、吸収性スピンオングラス組成物は、アルキル基、アルコキシ基、ケトン基又はアゾ基の少なくとも1つを含む;
ことを含む、吸収性スピンオングラスポリマーを含むコーティング溶液の製造方法。 - 1以上の希釈用溶媒を吸収性スピンオングラス組成物に加えて、コーティング溶液を製造することを更に含む、請求項26の方法。
- コーティング溶液が、約0.5%〜約20%の吸収性スピンオングラスポリマーである、請求項26の方法。
- 9-アントラセンカルボン酸、クロロプロピルトリエトキシシラン、トリエチルアミン、及び溶媒を混合して反応混合物を形成し;
反応混合物を還流し;
還流した反応混合物を冷却して析出物及び残留溶液を形成し;そして
残留溶液を濾過して液状9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランを製造する
ことを含む、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランの製造方法。 - 残留溶液を濾過することが、
残留溶液を回転蒸留し;
回転蒸留した溶液をシリカゲルカラムを通過させ;そして
シリカゲルカラムを通過させた溶液を回転蒸留する
ことを含む、請求項29の製造方法。
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