JP7324408B2 - レジスト下層膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜、及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
[1]
下記式(1)で表わされる化合物と、ケイ素含有化合物と、を含むレジスト下層膜形成用組成物。
[LxTe(OR1)y] (1)
(上記式(1)中、Lは、OR1以外の配位子であり、R1は、水素原子、置換又は無置換の炭素数1~20の直鎖状又は炭素数3~20の分岐状若しくは環状のアルキル基、置換又は無置換の炭素数6~20のアリール基、置換又は無置換の炭素数2~20のアルケニル基、及び置換又は無置換の炭素数2~20のアルキニル基のいずれかであり、xは、0~6の整数であり、yは、0~6の整数であり、xとyの合計は、1~6であり、xが2以上である場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、yが2以上である場合、複数のR1は同一でも異なっていてもよい。)
[2]
前記式(1)で表わされる化合物と、ケイ素含有化合物との反応物であるテルル含有ケイ素化合物を含む、レジスト下層膜形成用組成物。
[3]
前記ケイ素含有化合物が、加水分解性オルガノシラン、その加水分解物又はその加水分解縮合物である[1]又は[2]のレジスト下層膜形成用組成物。
[4]
前記式(1)で表わされる化合物において、xが1~6の整数である、[1]~[3]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物。
[5]
前記式(1)で表わされる化合物において、yが1~6の整数である、[1]~[4]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物。
[6]
前記式(1)で表わされる化合物において、R1が、置換又は無置換の炭素数1~6の直鎖状又は炭素数3~6の分岐状若しくは環状のアルキル基である、[1]~[5]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物。
[7]
前記式(1)で表わされる化合物において、Lが、二座以上の配位子である、[1]~[6]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物。
[8]
前記式(1)で表わされる化合物において、Lがアセチルアセトナート、2,2-ジメチル-3,5-ヘキサンジオン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、及びメタクリル酸のいずれかである、[1]~[6]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物。
[9]
溶媒をさらに含む、[1]~[8]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物。
[10]
酸発生剤をさらに含む、[1]~[9]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物。
[11]
酸架橋剤をさらに含む、[1]~[10]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物。
[12]
酸拡散制御剤をさらに含む、[1]~[11]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物。
[13]
重合開始剤をさらに含む、[1]~[12]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物。
[14]
前記ケイ素含有化合物が、下記式(D1)で表される化合物、(D2)で表される化合物及び(D3)で表される化合物からなる群より選ばれた少なくとも一種の加水分解性オルガノシラン、それらの加水分解物、又はそれらの加水分解縮合物である[1]~[13]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物。
(R3)aSi(R4)4-a…(D1)
(式(D1)中、R3はアルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化アラルキル基、アルケニル基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルコキシアリール基、アシルオキシアリール基、若しくはシアノ基又はこれらの基の2種以上を組み合わせた基を表し、これらの基は、置換基としてメルカプト基、イソシアヌレート基、ヒドロキシ基、又は環状アミノ基を有してもよく、R4はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン基を表し、aは0~3の整数を表す。)
[(R5)cSi(R6)4-c]2Y…(D2)
(R5)cSi(R6)4-c…(D3)
(式(D2)及び(D3)中、R5はアルキル基を表し、R6はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン基を表し、Yはアルキレン基又はアリーレン基を表し、bは0又は1の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。)
[15]
[1]~[14]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物を用いて形成されたリソグラフィー用下層膜。
[16]
基板上に、[1]~[14]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成するレジスト下層膜形成工程と、
前記レジスト下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う現像工程とを含む、パターン形成方法。
[17]
基板上に塗布型有機下層膜材料を用いて有機下層膜を形成する有機下層膜形成工程と、
前記有機下層膜上に、[1]~[14]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成するレジスト下層膜形成工程と
前記レジスト下層膜上に、上層レジスト膜組成物を用いて上層レジスト膜を形成する上層レジスト膜形成工程と、
前記上層レジスト膜に上層レジストパターンを形成する上層レジストパターン形成工程と、
前記上層レジストパターンをマスクにして前記レジスト下層膜にエッチングでパターンを転写するレジスト下層膜転写工程と、
パターンが転写された前記レジスト下層膜をマスクにして前記有機下層膜にエッチングでパターンを転写する有機下層膜転写工程と、
パターンが転写された前記有機下層膜をマスクにして前記基板にエッチングでパターンを転写する基板転写工程と、を含むパターン形成方法。
[18]
基板上に炭素を主成分とする有機ハードマスクを化学気相成長法により形成する有機ハードマスク形成工程と、
前記有機ハードマスク上に、[1]~[14]のいずれかのレジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成するレジスト下層膜形成工程と、
前記レジスト下層膜上に、上層レジスト膜組成物を用いて上層レジスト膜を形成する上層レジスト膜形成工程と、
前記上層レジスト膜に上層レジストパターンを形成する上層レジストパターン形成工程と、
前記上層レジストパターンをマスクにして前記レジスト下層膜にエッチングでパターンを転写するレジスト下層膜転写工程と、
パターンが転写された前記レジスト下層膜をマスクにして前記有機ハードマスクにエッチングでパターンを転写する有機ハードマスク転写工程と、
パターンが転写された前記有機ハードマスクをマスクにして前記基板にエッチングでパターンを転写する基板転写工程と、を含むパターン形成方法。
本実施形態のレジスト下層膜形成用組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)は、下記式(1)で表わされる化合物(以下、「テルル含有化合物」ともいう。)と、ケイ素含有化合物(例えば、加水分解性オルガノシラン、その加水分解物又はその加水分解縮合物)と、を含有するレジスト下層膜形成用組成物である。また、本実施形態の組成物は、テルル含有化合物と、ケイ素含有化合物との反応物であるテルル含有ケイ素化合物を含有するレジスト下層膜形成用組成物である。本実施形態の組成物は、比較的高い炭素濃度を有し、比較的低い酸素濃度を有し、優れた耐熱性及び溶媒溶解性を有する。これらに起因して、レジスト下層膜形成用組成物は、パターン形成性に優れる。
ここで上記式(1)中、Lは、OR1以外の配位子であり、R1は、水素原子、置換又は無置換の炭素数1~20の直鎖状又は炭素数3~20の分岐状若しくは環状のアルキル基、置換又は無置換の炭素数6~20のアリール基、置換又は無置換の炭素数2~20のアルケニル基、及び置換又は無置換の炭素数2~20のアルキニル基のいずれかであり、xは、0~6の整数であり、yは、0~6の整数であり、xとyの合計は、1~6であり、xが2以上である場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、yが2以上である場合、複数のR1は同一でも異なっていてもよい。
本実施形態における、テルル含有化合物は、下記式(1)で表わされる化合物である。
[LxTe(OR1)y] (1)
[Te(OR1)4] (1-1)
(式(1-1)中、R1は、式(1)のものと同定義である。)
本実施形態におけるテルル含有化合物は、例えば、以下の方法により得られる。すなわち、金属テルル、又は二酸化テルルを塩素ガス流通下で500℃程度に加熱させることにより、四塩化テルルを得る。次に、得られた四塩化テルルと、ナトリウムアルコキシドとを無触媒で、氷冷下で反応させることにより、式(1)において、xが0であり、yが1以上であるアルコキシテルル化合物を得ることができる。例えば、上述の式(TOX-1)で表される化合物(テトラエトキシテルル(IV))は、四塩化テルルと、エタノールとを反応させることにより得られる。また、金属テルルを陽極に用いた電気分解によってもテルル含有化合物を得ることができる。
本実施形態のテルル含有化合物は、以下の工程を含む精製方法によって精製することができる。即ち、前記精製方法は、テルル含有化合物を、水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶媒に溶解させて溶液(A)を得る工程と、得られた溶液(A)と酸性の水溶液とを接触させて、前記テルル含有化合物中の不純物を抽出する第一抽出工程と、を含む。本実施形態の精製方法によれば、上述した特定の構造を有する化合物に不純物として含まれうる種々の金属の含有量を効果的に低減することができる。
これらの有機溶媒はそれぞれ単独で用いることもできるし、また2種以上を混合して用いることもできる。
また、ここで用いられる水は、本実施形態の目的に沿って、金属含有量の少ない水、例えばイオン交換水等であることが好ましい。抽出処理は1回だけでもかまわないが、混合、静置、分離という操作を複数回繰り返して行うのも有効である。また、抽出処理における両者の使用割合や、温度、時間等の条件は特に限定されないが、先の酸性の水溶液との接触処理の場合と同様で構わない。
本実施形態の組成物は、テルル含有化合物等とともにケイ素含有化合物を含む。ケイ素含有化合物としては、有機ケイ素含有化合物又は無機ケイ素含有化合物のいずれであってもよいが、有機ケイ素含有化合物であることが好ましい。前記無機ケイ素含有化合物としては、例えば、低温での塗布方式での成膜が可能な珪素酸化物、珪素窒化物、珪素酸化窒化物からなるポリシラザン化合物等が挙げられる。また、前記有機ケイ素含有化合物としては、例えば、ポリシルセスキオキサンベースの化合物や、加水分解性オルガノシラン、その加水分解物又はその加水分解縮合物が挙げられる。前記ポリシルセスキオキサンベースの具体的な材料については、以下に限定されないが、例えば、特開2007-226170号、特開2007-226204号に記載されたものを用いることができる。
(式(D1)中、R3は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化アラルキル基、アルケニル基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルコキシアリール基、アシルオキシアリール基、若しくはシアノ基又はこれらの基の2種以上を組み合わせた基を表し、これらの基は、置換基としてメルカプト基、イソシアヌレート基、ヒドロキシ基、又は環状アミノ基を有してもよく、R4はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン基を表し、aは0~3の整数を表す。)
(R5)cSi(R6)4-c…(D3)
(式(D2)及び(D3)中、R5はアルキル基を表し、R6はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン基を表し、Yはアルキレン基又はアリーレン基を表し、bは0又は1の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。)
テルル含有ケイ素化合物は、例えば、テルル含有化合物と、ケイ素含有化合物とを反応させたものである。
反応としては、加水分解性オルガノシラン等とを、酸触媒(例えば、無機酸、脂肪族スルホン酸及び芳香族スルホン酸から選ばれる一種以上の化合物)により、加水分解縮合を行うことが挙げられる。
溶媒としては、テルル含有化合物を少なくとも溶解可能な溶媒が挙げられる。
本実施形態のレジスト下層膜形成用組成物は、インターミキシングを抑制する等の観点から、酸架橋剤を含有することが好ましい。酸架橋剤としては、例えば、メラミン化合物、エポキシ化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、チオエポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基などの2重結合を含む化合物が挙げられ、これらの化合物は、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基を置換基(架橋性基)として有してもよい。なお、これらの酸架橋剤は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。
本実施形態の組成物は、熱による架橋反応をさらに促進させるなどの観点から、酸発生剤を含有することが好ましい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生する化合物であってもよく、光照射によって酸を発生する化合物であってもよい。酸発生剤としては、例えば、国際公開WO2013/024779号に記載の化合物が挙げられる。
本実施形態の組成物は、放射線照射により酸発生剤から生じた酸のレジスト膜中における拡散を制御して、未露光領域での好ましくない化学反応を阻止する観点から、酸拡散制御剤を含有することが好ましい。本実施形態の組成物が酸拡散制御剤を含有することにより、当該組成物の貯蔵安定性がより一層向上する傾向にある。また、解像度がより一層向上するとともに、放射線照射前の引き置き時間、放射線照射後の引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化をより一層抑えることができ、プロセス安定性により一層優れたものとなる傾向にある。
本実施形態の組成物は、溶解制御剤を含有していてもよい。溶解制御剤は、テルル含有化合物が現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、光学部品の焼成、加熱、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
溶解制御剤の含有量は、特に限定されず、使用するテルル含有化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の0~49質量%が好ましく、0質量%が特に好ましい。溶解制御剤を含有する場合、その含有量は、0.1~5質量%がより好ましく、0.5~1質量%が更に好ましい。
本実施形態の組成物は、増感剤を含有していてもよい。増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジスト下層膜形成組成物の見掛けの硬化性を向上させる成分である。このような増感剤は、特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができる。これらの増感剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。増感剤の含有量は、使用するテルル含有化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の0~49質量%が好ましく、0質量%が特に好ましい。増感剤を含有する場合、その含有量は、0.1~5質量%がより好ましく、0.5~1質量%が更に好ましい。
本実施形態の組成物は、硬化性の向上の観点から、重合開始剤を含有することが好ましい。重合開始剤は露光によりテルル含有化合物、ケイ素化合物又はテルル含有ケイ素化合物の重合反応を開始させるものであれば限定されず、公知の重合開始剤を含有することができる。重合開始剤の例としては、限定されるものではないが、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、光アニオン重合開始剤を挙げることができ、反応性の観点から、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
本実施形態の組成物は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物を含有することが好ましい。
前記レジスト下層膜形成用組成物は、前記の成分の他、必要に応じて有機ポリマー化合物、架橋剤、光酸発生剤及び界面活性剤等を含むことができる。
有機ポリマー化合物としては特に制限はなく、種々の有機ポリマーを使用することができる。縮重合ポリマー及び付加重合ポリマー等を使用することができる。ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ポリビニルエーテル、フェノールノボラック、ナフトールノボラック、ポリエーテル、ポリアミド、ポリカーボネート等の付加重合ポリマー及び縮重合ポリマーを使用することができる。吸光部位として機能するベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリアジン環、キノリン環、及びキノキサリン環等の芳香環構造を有する有機ポリマーが好ましく使用される。
架橋剤としては特に制限はなく、種々の架橋剤を使用することができる。本実施形態で使用可能な架橋剤の具体例としては、例えば、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、エポキシ化合物、チオエポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基などの2重結合を含む化合物であって、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基を置換基(架橋性基)として有するものなどが挙げられる。また、これらの化合物の具体例としては国際公開WO2013/024779号に記載のものが挙げられるが、これらに特に限定されない。なお、これらの架橋剤は、1種を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。また、これらは添加剤として用いてもよい。なお、前記架橋性基をテルル含有化合物及び/又は該テルル含有ケイ素化合物におけるポリマー側鎖にペンダント基として導入してもよい。また、ヒドロキシ基を含む化合物も架橋剤として用いることができる。この中でも特にメラミン化合物、グリコールウリル化合物等が好ましく使用される。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜は、本実施形態のレジスト下層膜形成用組成物から形成される。本実施形態のリソグラフィー用下層膜は、多層レジスト法に用いられる、フォトレジスト(上層)の下層(レジスト下層膜)として好適に用いることができる。
本実施形態の第1のパターン形成方法は、基板上に、本実施形態の組成物を用いてレジスト下層膜を形成するレジスト下層膜形成工程と、レジスト下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う現像工程とを含む。
(化合物の構造)
化合物の構造は、Bruker.Inc社製「Advance600II spectrometer」を用いて、以下の条件で、1H-NMR測定を行い、確認した。
周波数:400MHz
溶媒:d6-DMSO
内部標準:テトラメチルシラン(TMS)
測定温度:23℃
LC-MS分析により、Water.Inc社製「Acquity UPLC/MALDI-Synapt HDMS」を用いて測定した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析により、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、及び分散度(Mw/Mn)を求めた。
装置:昭和電工(株)製「Shodex GPC-101型」
カラム:昭和電工(株)製「KF-80M」×3
溶離液:テトラヒドロフラン(以下「THF」ともいう)
流速:1mL/min
温度:40℃
下記式(TOX-1)で表される化合物(TOX-1)3.08g(10mmol)、テトラエトキシシラン14.56g(70mmol)、β-グリシドキシエチルトリエトキシシラン5.56g(20mmol)、及びアセトン60gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらメタンスルホン酸0.1gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分間反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、及びアセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15質量%となるように調整した。得られたポリマー(テルル含有ケイ素化合物)のGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1400であった。
Te(OEt)4 (TOX-1)
攪拌機、冷却管、及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に、20mLのテトラヒドロフランに溶解させたテトラエトキシテルル(IV)(アルファエイサー(株)製品、純度85%)1.0g(2.8mmol)を入れ、5mLのテトラヒドロフランに溶解させたアセチルアセトン0.6g(6.0mmol)をさらに加えた。1時間還流させた後、溶媒を減圧留去することにより、以下の式(TOX-2)で表される化合物0.6gを得た。
攪拌機、冷却管、及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に、20mLのテトラヒドロフランに溶解させたテトラエトキシテルル(IV)(アルファエイサー(株)製品、純度85%)1.0g(2.8mmol)を入れ、5mLのテトラヒドロフランに溶解させた2,2-ジメチル-3,5-ヘキサンジオン0.8g(5.6mmol)をさらに加えた。1時間還流させた後、溶媒を減圧留去することにより、以下の式(TOX-3)で表される化合物0.7gを得た。
攪拌機、冷却管、及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に、20mLのテトラヒドロフランに溶解させたテトラエトキシテルル(IV)(アルファエイサー(株)製品、純度85%)1.0g(2.8mmol)を入れ、さらにメタクリル酸0.5g(5.8mmol)をさらに加えた。1時間還流させた後、溶媒を減圧留去することにより、以下の式(TOX-4)で表される化合物0.5gを得た。
合成例1の化合物(TOX-1)3.08g(10mmol)に加えて、酸発生剤である、みどり化学(株)製「ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート(DTDPI)」0.31g、酸架橋剤である、三和ケミカル(株)製「ニカラックMX270(ニカラック)」0.31gを用いて合成例1と同様の操作を行った。重量平均分子量Mw1510のポリマー(テルル含有ケイ素化合物)が得られた。
合成例1の化合物(TOX-1)3.08g(10mmol)に代えて、合成例1の化合物(TOX-1)3.08g(10mmol)、酸発生剤である、みどり化学(株)製「ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート(DTDPI)」0.31g、酸架橋剤である、三和ケミカル(株)製「ニカラックMX270(ニカラック)」0.31g、重合開始剤である、BASF社製「イルガキュア184」0.03gを用いて合成例1と同様の操作を行った。重量平均分子量Mw1500のポリマー(テルル含有ケイ素化合物)が得られた。
β-グリシドキシエチルトリエトキシシラン8.34g(30mol%)、テトラエトキシシラン14.56g(70mol%)、及びアセトン60gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらメタンスルホン酸0.1gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分間反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、及びアセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15質量%となるように調整した。得られたポリマーのGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1610であった。
(レジスト下層膜形成用組成物の調製)
合成例1で得られたテルル含有ケイ素化合物の15質量%溶液160g、プロピレングリコールモノメチルエーテル640g、及び脱イオン水80gを加え、撹拌均一化した後、目開きが5nmのポリエチレン製のフィルターで10mL/min.の流速で1時間循環ろ過し、レジスト下層膜形成用組成物を調製した。
次に、前記レジスト下層膜形成用組成物を清浄な容器に充填し、続いてスピンコーターを用いてシリコンウエハーに1500rpmで回転塗布し、240℃で60秒間加熱して、膜厚35nmの塗布膜を作製した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、M-2000DI-YK)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(「k値」、又は「減衰係数」ともいう。)を測定した。結果を下記表4に示す。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に、2,6-ナフタレンジオール(シグマ-アルドリッチ社製試薬)1.60g(10mmol)と、4-ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)1.82g(10mmol)と、メチルイソブチルケトン30mlとを仕込み、95%の硫酸5mlを加えて、反応液を100℃で6時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、純水50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される目的化合物(BisN-1)3.05gを得た。なお、400MHz-1H-NMRにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。また、2,6-ジヒドロキシナフトールの置換位置が1位であることは、3位と4位のプロトンのシグナルがダブレットであることから確認した。
1H-NMR:(d-DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.7(2H,O-H)、7.2~8.5(19H,Ph-H)、6.6(1H,C-H)
温度を制御できる内容積500mLの電磁撹拌装置付オートクレーブ(SUS316L製)に、無水HF74.3g(3.71モル)、BF350.5g(0.744モル)を仕込み、内容物を撹拌し、液温を-30℃に保ったまま一酸化炭素により2MPaまで昇圧した。その後、圧力を2MPa、液温を-30℃に保ったまま、4-シクロヘキシルベンゼン57.0g(0.248モル)とn-ヘプタン50.0gとを混合した原料を供給し、1時間保った後、内容物を採取し氷の中にいれ、ベンゼンで希釈後、中和処理をして得られた油層をガスクロマトグラフィーで分析した。反応成績を求めたところ、4-シクロヘキシルベンゼン転化率100%、4-シクロヘキシルベンズアルデヒド選択率97.3%であった。単蒸留により目的成分を単離し、GC-MSで分析した結果、目的物の4-シクロヘキシルベンズアルデヒド(以下、「CHBAL」と示す)の分子量188を示した。すなわち、前記分子量は、島津製鉄所製社製GC-MS QP2010 Ultraを用いて測定した。また重クロロホルム溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は、1.0~1.6(m,10H)、2.6(m,1H)、7.4(d,2H)、7.8(d,2H)、10.0(s,1H)であった。
これらの結果から、得られた生成物を目的化合物(CR-1A)と同定した(収率91%)。
前記レジスト下層膜形成用組成物の溶液を、スピンコーターを用いシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、テルル含有レジスト下層膜(膜厚100nm)を形成した。また、同様にスピンコーターを用いて、有機下層膜形成組成物(BisN-1の10質量%乳酸エチル溶液)をシリコンウエハー上に塗布し、有機下層膜を膜厚200nmで形成した。エッチングガスとしてO2ガスを使用してドライエッチング速度を測定し、テルル含有レジスト下層膜のドライエッチング速度の比較を行い、酸素系エッチングガスに対する耐性(酸素系ガス耐性)を評価した。ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスはRIE-10NR(サムコ製):O2を用いた。酸素系ガス(O2ガス)耐性(〔本願レジスト下層膜〕/〔有機下層膜〕のエッチレート比)を下記表1に示す。本願レジスト下層膜を、有機下層膜にと比較して、酸素系ガス(O2ガス)耐性の高い材料として用いる場合、前記エッチレート比は1以下であることが必要であり、実用上0.5以下が好ましく、さらに好ましくは0.2以下であり、また、さらに好ましくは0.1以下である。
シリコンウエハー上に、スピンコーターを用いて、前記有機下層膜形成組成物を塗布し、有機下層膜を膜厚200nmで形成した。その上に前記レジスト下層膜形成用組成物を塗布して240℃で60秒間加熱して、膜厚35nmのテルル含有レジスト下層膜を作製した。続いて、前記フォトレジスト溶液をスピナーによりそれぞれ塗布し、ホットプレート上で110℃にて90秒間ベークし、膜厚40nmのフォトレジスト膜を形成した。次いで、電子線描画装置(エリオニクス社製;ELS-7500,50keV)を用いて、上記フォトレジスト膜を露光し、110℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で30秒間現像し、50nm、1:1のネガ型のラインアンドスペースパターンを得た。リソグラフィーが行われた後のレジストパターンを観察し、パターン裾形状においてラインの形状が矩形なものを「矩形」とし、ライン底部の太りを「不良」として評価した。結果を下記表4に示す。
合成例1で得られたテルル含有ケイ素化合物の代わりに合成例2で得られたケイ素化合物の加水分解縮合物15質量%溶液160gを使用した以外は実施例1と全く同じ方法で塗布膜を作製し、各種評価を行った。
合成例1で得られたテルル含有ケイ素化合物の代わりに合成例3で得られたケイ素化合物の加水分解縮合物15質量%溶液160gを使用した以外は実施例1と全く同じ方法で塗布膜を作製し、各種評価を行った。
合成例1で得られたテルル含有ケイ素化合物の代わりに合成例4で得られたケイ素化合物の加水分解縮合物15質量%溶液160gを使用した以外は実施例1と全く同じ方法で塗布膜を作製し、各種評価を行った。
合成例1で得られたテルル含有ケイ素化合物の代わりに合成例5で得られたケイ素化合物の加水分解縮合物15質量%溶液160gを使用した以外は実施例1と全く同じ方法で塗布膜を作製し、各種評価を行った。
合成例1で得られたテルル含有ケイ素化合物の代わりに合成例6で得られたケイ素化合物の加水分解縮合物15質量%溶液160gを使用した以外は実施例1と全く同じ方法で塗布膜を作製し、各種評価を行った。
合成例1で得られたテルル含有ケイ素化合物の代わりに比較合成例1で得られたケイ素化合物の加水分解縮合物15質量%溶液160gを使用した以外は実施例1と全く同じ方法で塗布膜を作製し、各種評価を行った。
Claims (19)
- 下記式(1)で表わされる化合物とケイ素含有化合物との反応物であるテルル含有ケイ素化合物を含み、前記式(1)で表わされる化合物において、Lが、二座以上の配位子である、レジスト下層膜形成用組成物。
[LxTe(OR1)y] (1)
(上記式(1)中、Lは、OR1以外の配位子であり、R1は、水素原子、置換又は無置換の炭素数1~20の直鎖状又は炭素数3~20の分岐状若しくは環状のアルキル基、置換又は無置換の炭素数6~20のアリール基、置換又は無置換の炭素数2~20のアルケニル基、及び置換又は無置換の炭素数2~20のアルキニル基のいずれかであり、xは、0~6の整数であり、yは、0~6の整数であり、xとyの合計は、1~6であり、xが2以上である場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、yが2以上である場合、複数のR1は同一でも異なっていてもよい。) - 重合開始剤をさらに含む、請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 下記式(1)で表わされる化合物とケイ素含有化合物との反応物であるテルル含有ケイ素化合物を含み、重合開始剤をさらに含む、レジスト下層膜形成用組成物。
[L x Te(OR 1 ) y ] (1)
(上記式(1)中、Lは、OR 1 以外の配位子であり、R 1 は、水素原子、置換又は無置換の炭素数1~20の直鎖状又は炭素数3~20の分岐状若しくは環状のアルキル基、置換又は無置換の炭素数6~20のアリール基、置換又は無置換の炭素数2~20のアルケニル基、及び置換又は無置換の炭素数2~20のアルキニル基のいずれかであり、xは、0~6の整数であり、yは、0~6の整数であり、xとyの合計は、1~6であり、xが2以上である場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、yが2以上である場合、複数のR 1 は同一でも異なっていてもよい。) - 前記式(1)で表わされる化合物において、Lが、二座以上の配位子である、請求項3に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記ケイ素含有化合物が、加水分解性オルガノシラン、その加水分解物又はその加水分解縮合物である、請求項1~4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記式(1)で表わされる化合物において、xが1~6の整数である、請求項1~5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記式(1)で表わされる化合物において、yが1~6の整数である、請求項1~6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記式(1)で表わされる化合物において、R1が、置換又は無置換の炭素数1~6の直鎖状又は炭素数3~6の分岐状若しくは環状のアルキル基である、請求項1~7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記式(1)で表わされる化合物において、Lがアセチルアセトナート、2,2-ジメチル-3,5-ヘキサンジオン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、及びメタクリル酸のいずれかである、請求項1~8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 溶媒をさらに含む、請求項1~9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 酸発生剤をさらに含む、請求項1~10のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 酸架橋剤をさらに含む、請求項1~11のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 酸拡散制御剤をさらに含む、請求項1~12のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 前記ケイ素含有化合物が、下記式(D1)で表される化合物、下記式(D2)で表される化合物及び下記式(D3)で表される化合物からなる群より選ばれた少なくとも一種の加水分解性オルガノシラン、それらの加水分解物、又はそれらの加水分解縮合物である請求項1~13のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
(R3)aSi(R4)4-a…(D1)
(式(D1)中、R3はアルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化アラルキル基、アルケニル基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルコキシアリール基、アシルオキシアリール基、若しくはシアノ基又はこれらの基の2種以上を組み合わせた基を表し、これらの基は、置換基としてメルカプト基、イソシアヌレート基、ヒドロキシ基、又は環状アミノ基を有してもよく、R4はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン基を表し、aは0~3の整数を表す。)
[(R5)cSi(R6)4-c]2Y…(D2)
(R5)cSi(R6)4-c…(D3)
(式(D2)及び(D3)中、R5はアルキル基を表し、R6はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロゲン基を表し、Yはアルキレン基又はアリーレン基を表し、bは0又は1の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。) - 請求項1~14のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を用いて形成されたリソグラフィー用下層膜。
- 基板上に、請求項1~14のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成するレジスト下層膜形成工程と、
前記レジスト下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う現像工程とを含む、パターン形成方法。 - 基板上に塗布型有機下層膜材料を用いて有機下層膜を形成する有機下層膜形成工程と、
前記有機下層膜上に、請求項1~14のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成するレジスト下層膜形成工程と、
前記レジスト下層膜上に、上層レジスト膜組成物を用いて上層レジスト膜を形成する上層レジスト膜形成工程と、
前記上層レジスト膜に上層レジストパターンを形成する上層レジストパターン形成工程と、
前記上層レジストパターンをマスクにして前記レジスト下層膜にエッチングでパターンを転写するレジスト下層膜転写工程と、
パターンが転写された前記レジスト下層膜をマスクにして前記有機下層膜にエッチングでパターンを転写する有機下層膜転写工程と、
パターンが転写された前記有機下層膜をマスクにして前記基板にエッチングでパターンを転写する基板転写工程と、を含むパターン形成方法。 - 基板上に炭素を主成分とする有機ハードマスクを化学気相成長法により形成する有機ハードマスク形成工程と、
前記有機ハードマスク上に、請求項1~14のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成するレジスト下層膜形成工程と、
前記レジスト下層膜上に、上層レジスト膜組成物を用いて上層レジスト膜を形成する上層レジスト膜形成工程と、
前記上層レジスト膜に上層レジストパターンを形成する上層レジストパターン形成工程と、
前記上層レジストパターンをマスクにして前記レジスト下層膜にエッチングでパターンを転写するレジスト下層膜転写工程と、
パターンが転写された前記レジスト下層膜をマスクにして前記有機ハードマスクにエッチングでパターンを転写する有機ハードマスク転写工程と、
パターンが転写された前記有機ハードマスクをマスクにして前記基板にエッチングでパターンを転写する基板転写工程と、を含むパターン形成方法。 - 基板上に炭素を主成分とする有機ハードマスクを化学気相成長法により形成する有機ハードマスク形成工程と、
前記有機ハードマスク上に、下記式(1)で表わされる化合物とケイ素含有化合物との反応物であるテルル含有ケイ素化合物を含むレジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成するレジスト下層膜形成工程と、
[L x Te(OR 1 ) y ] (1)
(上記式(1)中、Lは、OR 1 以外の配位子であり、R 1 は、水素原子、置換又は無置換の炭素数1~20の直鎖状又は炭素数3~20の分岐状若しくは環状のアルキル基、置換又は無置換の炭素数6~20のアリール基、置換又は無置換の炭素数2~20のアルケニル基、及び置換又は無置換の炭素数2~20のアルキニル基のいずれかであり、xは、0~6の整数であり、yは、0~6の整数であり、xとyの合計は、1~6であり、xが2以上である場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、yが2以上である場合、複数のR 1 は同一でも異なっていてもよい。)
前記レジスト下層膜上に、上層レジスト膜組成物を用いて上層レジスト膜を形成する上層レジスト膜形成工程と、
前記上層レジスト膜に上層レジストパターンを形成する上層レジストパターン形成工程と、
前記上層レジストパターンをマスクにして前記レジスト下層膜にエッチングでパターンを転写するレジスト下層膜転写工程と、
パターンが転写された前記レジスト下層膜をマスクにして前記有機ハードマスクにエッチングでパターンを転写する有機ハードマスク転写工程と、
パターンが転写された前記有機ハードマスクをマスクにして前記基板にエッチングでパターンを転写する基板転写工程と、を含むパターン形成方法。
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