JPH08188641A - スピロ中心を有する共役ポリマー及びエレクトロルミネセンス材料としてのその使用 - Google Patents

スピロ中心を有する共役ポリマー及びエレクトロルミネセンス材料としてのその使用

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JPH08188641A JP7265799A JP26579995A JPH08188641A JP H08188641 A JPH08188641 A JP H08188641A JP 7265799 A JP7265799 A JP 7265799A JP 26579995 A JP26579995 A JP 26579995A JP H08188641 A JPH08188641 A JP H08188641A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 エレクトロルミネセンス材料として好適なポ
リマーを提供する。 【解決手段】 本発明のポリマーは、式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ＡおよびＢは同一でも異なっていてもよく、各
々炭素原子数１〜１５の同一又は異なるアリーレン及び
/またはヘテロアリーレン及び/またはビニレン基であ
り、これはスピロビフルオレン骨格自体と同様に、非置
換または置換であってもよく；ＣおよびＤは同一でも異
なっていてもよく、各々炭素原子数１〜１５の同一又は
異なるアリール及び/またはヘテロアリール及び/または
ビニル基であり、これはスピロビフルオレン骨格自体と
同様に、非置換または置換であってもよく；Ｓは同一ま
たは異なる置換基であり；ｍ及びｎは０または１であ
る）の繰り返し単位を含む共役ポリマーである。式
（Ｉ）を有する本発明のポリマーは、エレクトロルミネ
センス材料として好適であり、特に高い色純度の発光を
有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】一連の用途、特にディスプレ
イ素子、ＶＤＵ技術及び光工業(lightening field)の分
野においては、大面積ソリッドステート光源(large-are
a solid state light sources)に対して多大な工業的需
要がある。このような光源に対する需要は、現行の技術
のいずれによっても現在の所十分満足には達成されてい
ない。
【０００２】慣用のディスプレイ及び光源、例えば白熱
電球、放電灯及び非自己発光型(non-self-illuminatin
g)液晶ディスプレイ素子の代替品として、エレクトロル
ミネセンス(EL)材料及び装置、例えば、光-放出ダイオ
ード(LEDs)がしばらく使用されてきた。
【０００３】無機材料以外にも、低分子量有機エレクト
ロルミネセンス材料及び装置が、約３０年間も知られて
はいた(例えば、米国特許US-A-3,172,862参照)。しかし
ながら今日まで、このような装置は非常に限られた実用
性しかなかった。
【０００４】国際特許出願WO 90-13148及び欧州特許出
願EP-A 0,443,861は、光放出層(半導体層)として共役ポ
リマーのフィルムを含むエレクトロルミネセンス装置を
開示している。このような装置は、多くの優れた点、例
えば、大面積の、フレキシブルディスプレイを容易且つ
安価に製造する機会を提供する。液晶ディスプレイと対
照的に、エレクトロルミネセンスディスプレイは、自己
発光型（self-illuminating）であるので、追加の裏面
光源が必要ない。
【０００５】国際特許出願WO 90-13148の典型的な装置
は、少なくとも１種の共役ポリマーを含む薄い、密度の
高いポリマーフィルム(半導体層)の状態の光-放出層を
含む。第１の接触層は第１の表面と接触し、第２の接触
層は半導体層の他の表面と接触する。半導体層のポリマ
ーフィルムは、付帯的な電荷キャリヤ濃度が十分に低い
ので、２つの接触層間に電界を印加すると、電荷キャリ
ヤは半導体層に導入され、一方の接触層は他方と比較し
て正に帯電し、半導体層は発光する。このような装置に
使用されるポリマーは共役している。本発明の目的に関
しては、共役ポリマーとは、主鎖に沿って非局在化した
電子系を有するポリマーである。非局在化電子系はポリ
マーに半導体特性を付与し、非常に運動性の高い正及び
/または負の電荷キャリヤを輸送させることができる。
【０００６】国際特許出願WO 90-13148において、光放
出層として使用されるポリマー材料は、ポリ(p-フェニ
レンビニレン)であり、そのような材料中のフェニル基
は、複素環または縮合炭素環系(condensed carbocyclic
ring system)によって置換することが提案されてい
る。さらに、ポリ(p-フェニレン)、即ちＰＰＰも、エレ
クトロルミネセンス材料として使用されている(G.Gre
m，G.Ledtizky，B.Ullrich，G.Leising,Synth.Met．199
2，51，p383)。
【０００７】これらの物質によっても優れた結果は得ら
れたが、例えば、色純度(color purity)は満足のいくも
のではなかった。さらに、今日公知のポリマーを使用す
ると、青または白色の発光(emission)を生成するのが非
常に困難であった。
【０００８】加えて、特に、ポリマーベースのエレクト
ロルミネセンス材料の開発について終了したとは決して
見なされ得ないため、光及びディスプレイ装置の製造業
者は、そのような装置用の非常に多くの種類のエレクト
ロルミネセンス材料に注目している。
【０００９】というのも、これは、なかんずくエレクト
ロルミネセンス材料と装置の他の構成成分との組み合わ
せ作用によってのみ、エレクトロルミネセンス材料の品
質に対する結論が引き出されるからである。
【００１０】従って、本発明の目的は、光またはディス
プレイ装置中に使用する際に、これらの装置の性能プロ
フィールを改善するのに好適な新規エレクトロルミネセ
ンス材料を提供することである。
【００１１】さらに、繰り返し単位が9,9'-スピロビフ
ルオレン骨格を含む共役ポリマーは、有機溶媒中での優
れた溶解性及び優れたフィルム形成能力のみならず、特
に高い色純度を備えたフォトルミネセンス及び高いエレ
クトロルミネセンスを有することが知見された。
【００１２】スピロ化合物とは、１個の四価の原子によ
って２個の環系が結合されている化合物である。この原
子は、Handbook of Chemistry and Physics, 第62版（1
981-2）、CRC Press, ページC-23〜C-25に説明されてい
るように、スピロ原子と称される。
【００１３】２つのポリマーが１個のスピロ原子を介し
て結合する化合物としては、分子エレクトロニクス用材
料として、例えば、米国特許US-A 5,026,894及びJ.M.To
urら、J.Am.Chem.Soc．1990，112，5662；J.M.Tourら，
J.Am.Chem.Soc．1991，113，7064；J.M.Tourら.，Poly
m.Prepr．1990，408に提案されている。エレクトロルミ
ネセンス材料としてのそのような化合物の適合可能性に
ついては上記文献からは誘導され得ない。
【００１４】従って本発明は、式（Ｉ）：
【化８】 （式中、記号及び指数は以下の意味を有する：Ａおよび
Ｂは同一でも異なっていてもよく、各々炭素原子数１〜
１５の同一又は異なるアリーレン及び/またはヘテロア
リーレン及び/またはビニレン基であり、これはスピロ
ビフルオレン骨格自体と同様に非置換または置換であっ
てもよく；ＣおよびＤは同一でも異なっていてもよく、
各々炭素原子数１〜１５の同一又は異なるアリール及び
/またはヘテロアリール及び/またはビニル基であり、こ
れはスピロビフルオレン骨格自体と同様に非置換または
置換であってもよく；Ｓは同一でも異なっていてもよ
く、各々Ｈまたは置換基であり；ｍ及びｎは０または１
である）の繰り返し単位を含む共役ポリマーを提供す
る。
【００１５】本発明のポリマーは、特に発光の色純度が
高い。
【００１６】本発明の目的は、追加の繰り返し単位をつ
けても、そのエレクトロルミネセンススペクトルが本質
的に変化しない化合物であるポリマーを提供することで
ある。
【００１７】本発明のポリマーは通常、式（Ｉ）の繰り
返し単位を２〜1000個、好ましくは２〜500個、特に好
ましくは２〜100個有する。
【００１８】さらに、式（Ｉ）中の記号及び指数が、以
下の意味を有する：Ｓは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び/またはＲ4であり；Ａ及びＢは同一
でも異なっていてもよく、
【化９】 であり；Ｘ、Ｙ、Ｕ及びＶは同一でも異なっていてもよ
く、ＣＲ5、Ｎであり；Ｚ及びＷは同一でも異なってい
てもよく、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ5−、−ＣＲ5Ｒ
6−、−ＣＲ5＝ＣＲ6−、−ＣＲ5＝Ｎ−であり；ｐ、ｑ
及びｒは同一でも異なっていてもよく、０、１〜５であ
り；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は同一
でも異なっていてもよく、各々Ｈ、炭素原子１〜２２個
を有する直鎖若しくは分岐アルキル、アルコキシまたは
エステル基、アリール及び/またはアリールオキシ基
（但し、芳香族はＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ1〜Ｃ22−ア
ルコキシ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ及び/またはＮＯ2で置
換され得る)、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3で
あり；Ｃ及びＤは同一でも異なっていてもよく、
【化１０】 であり；Ｒ9は同一でも異なっていてもよく、各々Ｈ、
炭素原子１〜２２個を有する非置換若しくは置換アルキ
ルまたはアルコキシ基、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ11Ｒ
12、フェニル、ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチ
ル、２−チエニル、２−フラニルであり、但しアリール
及びヘテロアリールはさらに置換基Ｒ9を有することが
でき；Ｘ及びＹは同一でも異なっていてもよく、＝ＣＲ
5−、＝Ｎ−であり；Ｚは同一でも異なっていてもよ
く、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＲ5Ｒ6−、−Ｃ
Ｒ5＝ＣＲ6−、−ＣＲ5＝Ｎ−であり；Ｒ11及びＲ12は
同一でも異なっていてもよく、各々Ｈ、炭素原子１〜２
２個を有する非分岐または分岐のアルキル基、フェニ
ル、３−メチルフェニル、ビフェニル、１−ナフチル、
２−ナフチルである；ポリマーが好ましい。
【００１９】式（Ｉ）中の記号及び指数が以下の意味を
有する：Ａ及びＢは同一でも異なっていてもよく、
【化１１】 であり；ｍ及びｎは同一でも異なっていてもよく０また
は１であり；Ｃ及びＤは同一でも異なっていてもよく、
【化１２】 である；ポリマーが特に好ましい。
【００２０】特に、式（Ｉ）中の記号及び指数が以下の
意味を有する：Ａ及びＢは同一でも異なっていてもよ
く、
【化１３】 であり；ｍ＋ｎは０または１であり；Ｃ及びＤは同一で
も異なっていてもよく、
【化１４】 である；ポリマーが非常に好ましい：本発明のポリマー
は、ホモポリマーまたはコポリマーであり、即ち、これ
らのポリマーは、式（Ｉ）の種々の繰り返し単位を含み
得る。
【００２１】本発明のポリマーは、有機溶媒中で実質的
に優れた溶解性及び良好なフィルム形成特性も有する。
これにより、エレクトロルミネセンス装置の製造が容易
となり、その耐用年数が延びる。さらに、特に共役主鎖
に垂直のスピロ中心を介して置換基が共役結合配置をと
っているので、主鎖中の結合を干渉することなく特定の
性能が設定され得るような分子構造が可能となる。従っ
て、ポリマー鎖は、置換基が光放出特性を有しつつ、例
えば電荷輸送(charge transport)または電荷注入特性(c
harge injection properties)を有することが可能であ
る。本発明の化合物の発光特性は、好適な置換基を選択
することにより可視スペクトルの全範囲を超えて調節可
能である。共役結合により固定されている２つの片割れ
部分(halves)が空間的に接近していることが、エネルギ
ー伝搬に関して好ましい（例えば、B.Liphardt，W.Lutt
ke Liebigs, Ann. Chem. 1981, 1118参照）。
【００２２】本発明のポリマーは、青いエレクトロルミ
ネセンスを達成するのによく適している。
【００２３】本発明のポリマーの製造は、有機合成、例
えば、Houben-Weyl, Methoden derOrganischen Chemie,
Georg-Thieme-Verlag，Stuttgartの標準方法に記載さ
れているように、本質的に文献公知の方法により実施し
得る。
【００２４】本発明の製造は、公知であり且つ特定の反
応に好適な反応条件下で実施される。本明細書中、詳細
は記載しないが、本質的に公知の方法も変形し得る。
【００２５】本発明のポリマーの製造に使用する出発物
質は、通常、2,7-位または、所望により、2',7'-位が置
換されている9,9'-スピロビフルオレン中心を有するモ
ノマーである。
【００２６】これらのモノマーの合成方法は、例えば、
9,9'-スピロビフルオレンの合成がベースであり、例え
ば、2-ブロモビフェニル及びフルオレノンから、R.G.Cl
arkson，M.Gomberg，J.Am.Chem.Soc．1930，52，p2881
に記載されているグリニヤール合成を介し、次いで好適
な部位を置換する。
【００２７】9,9'-スピロビフルオレンの官能化は、例
えば、J.H.Weiburger，E.K.Weisburger，F.E.Ray，J.A
m.Chem.Soc．1959，72，4253；F.K.Sutcliffe，H.M.Sha
hidi，D.Paterson，J.Soc.Deyrs Colour 1978，94，30
6；及びG.Haas，V.Prelog，Helv.Chim.Acta 1969，52，
1202に記載されている。
【００２８】9,9'-スピロビフルオレンモノマーの所望
の置換パターンは、スピロ結合が好適に置換した出発物
質、例えば、2,7-二官能化フルオレノン及び2',7'-位が
まだ置換されていないものを用いることにより実施する
場合には、所望により、スピロ原子の形成後にさらに官
能化することにより（例えば、ハロゲン化またはアシル
化し、続いてアセチル基をアルデヒド基に転化後、Ｃ-
Ｃ結合させることにより、またはアセチル基をカルボン
酸基に転化後、複素環形成することにより）、好ましく
得られる。
【００２９】さらなる官能化は、有機合成における標準
操作に記載されているように、公知の文献方法、例え
ば、Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，
Georg-Thieme Verlag, Stuttgart 及びWeissberger及び
E.C.Taylor(編者)によるシリーズ“The Chemistry of H
eterocyclic Compounds"の好適な巻により実施し得る。
【００３０】基Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの合成に関しては、例
えば、以下の文献を参照し得る。1,4-フェニレン基含有
化合物に関しては、ドイツ特許出願DE-A 23 44 732、同
24 50 088、同24 29 093、同25 02 904、同26 36 684、
同27 01 591及び同27 52 975；ピリミジン-2,5-ジイル
基含有化合物に関しては、ドイツ特許出願DE-A 26 4172
4；ピリジン-2,5-ジイル基含有化合物に関しては、ドイ
ツ特許出願DE-A 40 26223及び欧州特許出願EP-A 039120
3；ピリダジン-3,6-ジイル基含有化合物に関しては、ド
イツ特許出願DE-A 32 31 462；芳香族及び複素環の直接
結合に関しては、N,Miyaura，T.Yanagi及びA.Suzuki，S
ynthetic Communications 1981，11，513〜519，ドイツ
登録特許DE-C-3 930 663，M.J.Sharp，W.Cheng，V.Snie
ckus，Tetrahedron Letters 1987，28，5093；G.W.Gra
y，J.Chem.Soc．Perkin Trans II 1989，2041及びMol.C
ryst.Liq.Cryst．1989，172，165，Mol.Cryst.Liq.Crys
t．1991，204，43及び91；欧州特許出願EP-A 0 449 01
5；国際特許出願WO 89/12039；国際特許出願WO 89/0382
1；欧州特許出願EP-A 0 354 434がある。
【００３１】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類及び二置換ピラダジン類の合成は、A.
Weissberger及びE.C.Taylor(編者)によるシリーズ“The
Chemistry of Heterocyclic Compounds”の好適な巻に
記載されているのが知見されよう。
【００３２】上記モノマーから出発して、本発明のポリ
マーを与える重合は、種々の方法により可能である。
【００３３】例えば、9,9'-スピロビフルオレン誘導体
は、酸化条件で（例えば、FeCl3を使用する、P.Kovaci
c，N.B.Jones，Chem.Ber．1987，87，357〜359；M.Wed
a，T.Abe，H.Awano，Macromolecules 1992，25，5125参
照）または電気化学的（例えば、N.Saito，T.Kanbara，
T.Sato，T.Yamamoto，Polym.Bull．1993，30，285参
照）に重合し得る。
【００３４】同様に、本発明のポリマーは、2,7-二官能
化9,9'-スピロビフルオレン誘導体類から製造し得る。
二ハロゲン化芳香族類は、銅/トリフェニルホスフィン
触媒（例えば、G.W.Ebert，R.D.Rieke，J.Org.Chem．19
88，53，44829参照）またはニッケル/トリフェニルホス
フィン触媒(例えば、H.Matsumoto，S.Inaba，R.D.Riek
e，J.Org.Chem．1983，48，840参照）を使用して重合し
得る。
【００３５】芳香族ジボロン酸（aromatic diboronic a
cid）及び芳香族ジハライドまたは混合した芳香族ハラ
イド/ボロン酸(boronic acid)は、パラジウム触媒(例え
ば、M.Miyaura，T.Yanagi，A.Suzuki，Synth.Commun．1
981，11，513；R.B.Miller，S.Dugar，Organometallics
1984，3，1261参照)によりカップリング反応により重
合し得る。
【００３６】芳香族ジスタンナス(aromatic distannane
s)は、例えば、J.K.Stille，Angew.Chem.Int.Ed.Engl．
1986，25，508に記載の如くパラジウム触媒を用いて重
合し得る。
【００３７】さらに、上記のジブロモ化合物は、ジリチ
オまたはジグルニヤール化合物に転化でき、次いでCuCl
2(例えば、G.Wittig，G.Klar，Liebigs Ann.Chem．196
7，704，91；H.A.Stabb，F,Bunny，Chem.Ber.1967，10
0，293；T.Kaufmann，Angew．Chem．1974，86，321〜35
4参照)により、または、不飽和1,4-ジハロ化合物の電子
転移（例えば、S.K.Taylor，S.G.Bennett，K.J.Harz，
L.K.Lashley，J.Org.Chem.1981，46，2190参照)によ
り、ジブロモ化合物と重合し得る。
【００３８】しかしながら、本発明のポリマーの合成
は、2,7-二官能化9,9'-スピロビフルオレン誘導体と、
さらに好適に二官能化した化合物とを重合させることに
よっても実施し得る。
【００３９】このように、例えば、2,7-ジブロモ-9,9'-
スピロビフルオレンは、4,4'-ビフェニルビスボロン酸
と重合し得る。このようにして、重合段階と同時に、例
えば、二官能化カルボン酸ハライドと二官能化カルボン
酸ヒドラジドから、対応するジカルボン酸とヒドラジン
サルフェートから（B.Schulz，E.Leibnits，Acta Polym
er 1992，43，p343；日本公開特許JP-A 05/178,990）ま
たは、あるいはジカルボン酸ハライドとビステトラゾー
ルから（C.A.Abshire，C.S.Marvel．Makromol.Chem．19
61，44〜46，p388）オキサジアゾール単位を形成して種
々の複素環単位を作ることが可能である。
【００４０】コポリマーは、例えば、式（Ｉ）の種々の
化合物を接合的に(jointly)重合することにより製造し
得る。
【００４１】生成物の仕上処理は、当業者に公知の公知
方法、例えば、D.Braun，H.Cherdron，W.Kern，Praktik
um der makromolekularen organischen Chemie，第３
版，Huthig Verlag，Heidelberg，1979，p87 ffまた
は、R.J.Young，P.A.Lovell，Introduction to Polymer
s，Chapman ＆ Hall, London 1991により実施される。
例えば、反応混合物を濾過し、酸水溶液で希釈し、抽出
し、乾燥し溶媒除去して得られた粗な化合物をさらに再
沈殿により精製し得る。
【００４２】末端の臭素原子は、例えば、ＬｉＡｌＨ4
（例えば、J.March，Advanced Organic Chemistry，第
３版，McGraw-Hill，p510参照）を使用して還元除去し
得る。
【００４３】本発明のポリマーは、エレクトロルミネセ
ンス材料として使用し得る。
【００４４】本発明のポリマーは、エレクトロルミネセ
ンス材料として、式（Ｉ）の繰り返し単位を含むポリマ
ーの使用も提供する。
【００４５】本発明の目的に関しては、エレクトロルミ
ネセンス材料とは、エレクトロルミネセンス装置中、活
性層として使用し得る材料である。活性層とは、電界
（光放出層）の適用時に光を放出し得る層であること及
び/または正及び/または負の電荷（電荷注入層または電
荷輸送層）の注入及び/または輸送を促進することを意
味する。
【００４６】従って本発明は、式（Ｉ）の繰り返し単位
を含む１種以上のポリマーを含むエレクトロルミネセン
ス材料も提供する。
【００４７】エレクトロルミネセンス材料は通常、主成
分として、即ち５０重量％以上の程度まで、または添加
剤として式（Ｉ）の繰り返し単位を含む１種以上のポリ
マーを含む。
【００４８】エレクトロルミネセンス材料として使用す
るためには、本発明のポリマーは、通常、当業者には公
知の方法、例えば、キャスティング、浸漬またはスピン
コーティングにより、基材にフィルムの形状で適用され
る。
【００４９】従って本発明は、基材にフィルムの形状
で、式（Ｉ）の繰り返し単位を有するポリマーを適用す
ることを含む、エレクトロルミネセンス材料を製造する
方法を提供する。
【００５０】さらに本発明は、１つ以上の活性層を有す
るエレクトロルミネセンス装置であって、それらの活性
層の少なくとも１層が本発明の１種以上のポリマーを含
む該装置を提供する。活性層は、例えば、光放出層及び
/または輸送層及び/または電荷注入層であってもよい。
【００５１】そのようなエレクトロルミネセンス装置の
一般構造は、例えば、米国特許US 4,539,507及び米国特
許US 5,151,629に記載されている。ポリマーを含むエレ
クトロルミネセンス装置は、例えば、国際特許出願WO 9
0/13148または欧州特許出願EP-A 0,443,861に記載され
ている。
【００５２】これらは通常、陰極と陽極との間にエレク
トロルミネセンス層を含んでおり、電極の少なくとも一
方は、透明である。さらに、電子注入及び/または電子
輸送層は、エレクトロルミネセンス層と陰極との間に導
入され得、及び/または正孔注入及び正孔輸送層はエレ
クトロルミネセンス層と陽極との間に導入され得る。陰
極は、例えば、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ/Ａｇで
あってもよい。陽極は、例えば、透明な基材、例えばガ
ラスまたは透明なポリマー上のＡｕまたはＩＴＯ（酸化
インジウム/酸化錫）であってもよい。
【００５３】操作時には、陰極は、陽極と匹敵し得る負
の電位に配置される。陰極からの電子はこのように、電
子注入層/電子輸送層に、または光放出層に直接注入さ
れる。同時に陽極からの正孔が、正孔注入層/正孔輸送
層に、または光放出層に直接注入される。
【００５４】注入された電荷キャリヤは、印加された電
位の作用下で活性層を通して互いに移動する。これによ
って、電荷輸送層と光放出層の間の界面または、光放出
層内で、光の放出と再び組み合わされる電子/正孔対が
できる。
【００５５】発光の色は、光放出層として使用する化合
物によって種々変動し得る。
【００５６】エレクトロルミネセンス装置は、例えば、
自己発光型ディスプレイ素子、例えば、コントロールラ
ンプ、英数字ディスプレイ、サイン及び光電気カップラ
ーに使用される。
【００５７】本発明は、以下の実施例によって説明され
るが、以下の実施例によって限定されるものではない。
【００５８】
【実施例】
モノマー合成
【００５９】
【実施例１】 2,7-ジブロモ-9,9'-スピロビフルオレンの合成 ジエチルエーテル（15ml）中、マグネシウム削り屑（0.
72g,20mmol）及び2-ブロモビフェニル（5.1ml,20mmol）
から製造したグリニヤール試薬を、（超音波浴中で）撹
拌しつつ、乾燥ジエチルエーテル（100ml）中の2,7-ジ
ブロモ-9-ジフルオレノン（10.0g,29.6mmol）の沸騰懸
濁液に２時間で滴下添加した。添加完了後、混合物をさ
らに３時間沸騰させた。一晩冷却後、形成した沈殿を吸
引濾過し、冷エーテルで洗浄した。濾別したマグネシウ
ム錯体を、氷水（250ml）中の塩化アンモニウム（15g）
の溶液で加水分解した。約１時間後、形成した9-（2-ビ
フェニリル）-2,7-ジブロモ-9-フルオレノールを吸引濾
過し、水で洗浄し、吸引乾燥した。閉環反応に関して
は、乾燥フルオレノールを氷酢酸（100ml）中、濃塩酸
(３滴)を添加後６時間沸騰させた。混合物を一晩放置し
て結晶化させ、形成した生成物を吸引濾過し、氷酢酸及
び水で洗浄した。
【００６０】収量：2,7-ジブロモ-9,9'-スピロビフルオ
レン11g（77%）。これは、ＴＨＦからさらに再結晶可能
である。
【００６１】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3，ppm）：6.73(d=7.63
Hz,2H,H-1',8')；6.84(d,J=1.83Hz,2H,H-1,8)；7.15(t
d,J=7.63,1.22Hz,2H,H-2',7')；7.41(td,J=7.63,1.22H
z,2H,H-3',6')；7.48(dd,J=8.24,1.83Hz,2H,H-3,6)；7.
67(d,J=8.24,2H;H-4,5)；7.85(d,J=7.63,2H,H-4',5').
【００６２】
【実施例２】 2,7-ジカルベトキシ-9,9'-スピロビフルオレンの合成 乾燥ジエチルエーテル（50ml）中のマグネシウム削り屑
（0.97g,20mmol）と2-ブロモビフェニル（6.8ml,40mmo
l）から製造したグリニヤール試薬を、乾燥ジエチルエ
ーテル（100ml）中の2,7-ジカルベトキシ-9-フルオレノ
ン（13g,40mmol）の沸騰溶液に、２時間以上で滴下添加
した。滴下完了後、混合物をさらに３時間沸騰させた。
一晩放冷後、形成した沈殿を吸引濾過し、冷エーテルで
洗浄した。濾別したマグネシウム錯体を、氷水（250m
l）中の塩化アンモニウム（15g）の溶液中で加水分解し
た。１時間後、形成した9-（2-ビフェニリル）-2,7-ジ
カルベトキシ-9-フルオレノールを吸引濾過し、水で洗
浄し、吸引乾燥した。閉環反応に関しては、乾燥したフ
ルオレノールを氷酢酸（100ml）中、濃塩酸（３滴）を
添加後６時間沸騰させた。混合物を一晩放置して結晶化
させ、形成した生成物を吸引濾過し、氷酢酸と水で洗浄
した。
【００６３】収量：2,7-ジカルベトキシ-9,9'-スピロビ
フルオレン15.1g（82%）．これはさらに、エタノールか
ら再結晶し得る。
【００６４】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3，ppm）：1.30(t,J=7.
12Hz,6H,エステル-CH3)；4.27(q,J=7.12Hz,4H,エステル
-CH2)；6.68(d,J=7.63,2H,H-1',8')；7.11(td,J=7.48,
1.22Hz,2H,H-2',7')；7.40(td,J=7.48,1.22Hz,4H,H-1,
8,3',6')；7.89(dt,J=7.63,0.92Hz,2H;H-4',5')；7.94
(dd,J=7.93,0.6Hz,2H,H-4,5)；8.12（dd,J=7.93,1.53H
z,2H,H-3,6）. Ｂ 重合
【００６５】
【実施例３】 ポリ-2,7-(9,9'-スピロビフルオレン)イレン（ポリマー
１）を得るためのNi(O)を使用するYamamoto法による2,7
-ジブロモ-9,9'-スピロビフルオレンの重合
【化１５】 アルゴン下、乾燥ＴＨＦ（30ml）中の2,7-ジブロモ-9,
9'-スピロビフルオレン（1.517g）の溶液を製造し、60
℃に加熱した。温溶液を、保護気体下の乾燥ＴＨＦ（20
ml）中のNi(cod)2（825mg）、2,2'-ビピリジル（470m
g）及び1,5-シクロオクタジエン（ＣＯＤ：0.4ml）の還
流混合物中に、保護気体下で迅速に添加した。重合は即
座に開始し、深い青色反応混合物は赤に変わった。混合
物をさらに６時間還流下沸騰させ、続いて室温に冷却し
た。赤いポリマーを吸引濾過し、ＴＨＦ、希塩酸及び水
で洗浄した。
【００６６】クロロホルム（200ml）で抽出することに
より、最初の溶解性ポリマー画分が得られ（さらに溶解
性画分は、例えば、1,2-ジクロロエタンと1-クロロナフ
タレンで抽出することにより取得可能である）、これを
エチレンジアミン四酢酸で震盪（アンモニアでpHを７−
８に調節した水溶液で３回、ｐＨ３で１回）することに
より精製し、続いて希塩酸と水で震盪した。乾燥クロロ
ホルム溶液を10mlまで蒸発させ、続いてメタノール（70
ml）を滴下することによりポリマーを沈殿させた。得ら
れたポリマーは、黄色味を帯びていた。
【００６７】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3，ppm）：6.63-6.68(2
H,H-1,8)；6.71-6.75(2H,H-1',8')；7.00-7.10(2H,H-
2',7')；7.21-7.38(4H,H-3.3',6,6')；7.59-7.70(2H,H-
4',5')；7.75-7.82(2H;H-4,5).
【００６８】
【実施例４】 ポリ［2,7-（9,9'-スピロビフルオレニレン)-4,4'-ビフ
ェニレン］（ポリマー２）を得るための2,7-ジブロモ-
9,9'-スピロビフルオレンと4,4'-ビフェニルジボロン酸
との重合
【化１６】 ＴＨＦ（25ml）とエタノール（10ml）の混合物に、2,7-
ジブロモ-9,9'-スピロビフロオレン（948mg、2mmol）と
4,4'-ビフェニルジボロン酸（483mg,2mmol）を添加し
た。炭酸カリウム１モル水溶液（20ml）をこれに添加し
た。混合物を窒素下で還流し、ＴＨＦ（5ml）中に溶解
させたテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム(０)（50mg）を添加した。２４時間還流後、混合物を
室温に冷却した。形成した薄黄色のポリマーを吸引濾過
し、希塩酸中で２時間沸騰させ、再び吸引濾過後、酸と
水で洗浄した。クロロホルム（100ml）で抽出すると、
最初の溶解性ポリマー画分（さらに溶解性画分は抽出、
例えば、1,2-ジクロロエタン及び1-クロロナフタレンに
よる抽出により得られた）が得られた。
【００６９】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3，ppm）：6.75-6.85(2
H)；6.94(2H,H-1,8)；7.05-7.15(2H)；7.32-7.39(2H)；
7.42-7.52(8H)；7.61-7.68(2H)；7.81-7.87(2H)；7.88-
7.92(2H).
【００７０】
【実施例５】 ポリ-2,7-（9,9'-スピロビフルオレン）イレン（ポリマ
ー１）上でのフォトルミネセンス測定 クロロホルム中のポリ-2,7-(9,9'-スピロビフルオレ
ン）イレンの溶液（5mg/ml）を、クォーツ基材上に1000
rpmでスピンコーティングした。波長＜400nmを有する光
で励起させると、ポリマーフィルムは均一な青い蛍光を
生じた。このようにして製造されたポリマーフィルムの
蛍光スペクトル（Hitach F4500 スペクトロ蛍光計，360
nmで励起)を図１に示す。希薄溶液（クロロホルム中＜1
0-4mol/l）中のポリマー１の蛍光スペクトルと比較する
と、フィルムの場合は、希薄溶液中のスペクトル特性を
保持したまま10nmの深色団シフトを生じた（図１参
照）。
【００７１】
【実施例６】 ポリ［2,7-（9,9'-スピロビフルオレニレン）-4,4'-ビ
フェニレン）］（ポリマー２）上でのフォトルミネセン
ス測定 クロロホルム中のポリ［2,7-(9,9'-スピロビフルオレニ
レン)-4,4'-ビフェニレン］の溶液（5mg/l）をクォーツ
基材上に1000rpmでスピンコーティングした。＜400nmの
波長を有する光で励起させると、ポリマーフィルムは均
一な青い蛍光を出した。このようにして得られた固体ポ
リマーフィルムの蛍光スペクトル（Hitach F4500 スペ
クトロ蛍光計，360nmで励起)を図２に示す。希薄溶液
（クロロホルム中＜10-4mol/l）中のポリマー２の蛍光
スペクトルと比較すると、フィルムの場合は、希薄溶液
のスペクトル特性を保持したまま15nmの深色団シフトを
生じた（図２参照）。
【００７２】エレクトロスミネセンス装置 クロロホルム中の測定すべきポリマーの溶液（濃度：15
mg/ml）を、窒素下で、ＩＴＯ（インジウム-酸化錫：ス
トラクチャード、２mm幅のストリップ）でコートしたガ
ラス基材に1000rpmでスピンコーティングして適用し
た。ガラス支持体を、保護気体雰囲気を保持しつつ、高
真空蒸着ユニット（high vacuum vapordeposition uni
t）中にロックを介して移した。２×10-5mbarで、Ｃａ
ストリップ（２mm幅、230nm厚さ）を、ＩＴＯストリッ
プに直角（right angle）をなすポリマー層上にマスク
を使用して蒸着させた。このようにして得られた装置、
ＩＴＯ/ポリマー/Ｃａをサンプルホルダーに設置し、電
極をスプリングフィンガーコネクタを介して電源に接続
し、ＩＴＯストリップには正の極性を与え、Ｃａストリ
ップには負の極性を与えた。十分に高い電位を与える
と、エレクトロスミネセンスが対応するマトリックス素
子で知見された。
【図面の簡単な説明】
【図１】ポリ-2,7-（9,9'-スピロビフルオレン）イレン
（ポリマー１）上でのフォトルミネセンスの測定結果を
示す図である。
【図２】ポリ［2,7-（9,9'-スピロフルビオレニレン）-
4,4'-ビフェニレン）］（ポリマー２）上でのフォトル
ミネセンスの測定結果を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨーゼフ・ザルベック ドイツ連邦共和国デー−65779 ケルクハ イム，フラックスラント 56 (72)発明者 ヘルマン・シェンク ドイツ連邦共和国デー−65719 ホフハイ ム，ブレッケンハイマー・シュトラーセ 32 (72)発明者 トマス・シュテーリン ドイツ連邦共和国デー−65830 クリフテ ル，フランクフルター・シュトラーセ 14

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、記号及び指数は以下の意味を有する：Ａ及びＢ
    は、同一でも異なっていてもよく、各々炭素原子数１〜
    １５の同一又は異なるアリーレン及び/またはヘテロア
    リーレン及び/またはビニレン基であり、これはスピロ
    ビフルオレン骨格自体と同様に非置換または置換であっ
    てもよく；Ｃ及びＤは、同一でも異なっていてもよく、
    各々炭素原子数１〜１５の同一又は異なるアリール及び
    /またはヘテロアリール及び/またはビニル基であり、こ
    れはスピロビフルオレン骨格自体と同様に非置換または
    置換であってもよく；Ｓは同一でも異なっていてもよ
    く、各々Ｈまたは置換基であり；ｍ及びｎは０または１
    である）の繰り返し単位を含む共役ポリマー。
  2. 【請求項２】 ２〜１０００個の繰り返し単位を有する
    請求項１に記載のポリマー。
  3. 【請求項３】 式（Ｉ）中において、Ｓは同一でも異な
    っていてもよく、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び/またはＲ4であ
    り；Ａ及びＢは同一でも異なっていてもよく、 【化２】 であり；Ｘ、Ｙ、Ｕ及びＶは同一でも異なっていてもよ
    く、ＣＲ5、Ｎであり；Ｚ及びＷは同一でも異なってい
    てもよく、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ5−、−ＣＲ5Ｒ
    6−、−ＣＲ5＝ＣＲ6−、−ＣＲ5＝Ｎ−であり；ｐ、ｑ
    及びｒは同一でも異なっていてもよく、０、１〜５であ
    り；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は同一
    でも異なっていてもよく、各々Ｈ、炭素原子１〜２２個
    を有する直鎖若しくは分岐のアルキル、アルコキシまた
    はエステル基、アリール及び/またはアリールオキシ基
    （但し、芳香環はＣ1〜Ｃ22-アルキル、Ｃ1〜Ｃ22-アル
    コキシ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ及び/またはＮＯ2で置換
    されていてもよい）、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＮＯ2及
    びＣＦ3であり；Ｃ及びＤは同一でも異なっていてもよ
    く、 【化３】 であり；Ｒ9は同一でも異なっていてもよく、各々Ｈ、
    炭素原子１〜２２個を有する非置換若しくは置換アルキ
    ルまたはアルコキシ基、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ11Ｒ
    12、フェニル、ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチ
    ル、２−チエニル、２−フラニルであり、但しアリール
    及びヘテロアリールはさらに置換基Ｒ9を有することが
    でき；Ｘ及びＹは同一でも異なっていてもよく、＝ＣＲ
    5-、＝Ｎ-であり；Ｚは同一でも異なっていてもよく、
    −Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＲ5Ｒ6−、−ＣＲ5
    ＝ＣＲ6−、−ＣＲ5＝Ｎ−であり；Ｒ11及びＲ12は同一
    でも異なっていてもよく、各々Ｈ、炭素原子１〜２２個
    を有する非分岐または分岐アルキル基、フェニル、３−
    メチルフェニル、ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフ
    チルである請求項１及び／又は２に記載のポリマー。
  4. 【請求項４】 式（Ｉ）中において、Ａ及びＢは同一で
    も異なっていてもよく、 【化４】 であり；ｍ及びｎは同一でも異なっていてもよく０また
    は１であり；Ｃ及びＤは同一でも異なっていてもよく、 【化５】 である請求項１〜３のいずれか１項以上に記載のポリマ
    ー。
  5. 【請求項５】 式（Ｉ）中において、Ａ及びＢは同一で
    も異なっていてもよく、 【化６】 であり；ｍ＋ｎは０または１であり；Ｃ及びＤは同一で
    も異なっていてもよく、 【化７】 である請求項１〜４の１項以上に記載のポリマー。
  6. 【請求項６】 コポリマーである請求項１〜５の１項以
    上に記載のポリマー。
  7. 【請求項７】 請求項１に記載のポリマーを含むエレク
    トロルミネセンス材料。
  8. 【請求項８】 請求項１〜６の１項以上に記載のポリマ
    ーを、基材にフィルムの形態で適用することを含む、エ
    レクトロルミネセンス材料を製造する方法。
  9. 【請求項９】 １層以上の活性層を含むエレクトロルミ
    ネセンス装置であって、これらの活性層の少なくとも１
    層はエレクトロルミネセンス材料として請求項１〜６の
    １項以上に記載のポリマーを含むことを特徴とする該装
    置。
JP26579995A 1994-10-14 1995-10-13 スピロ中心を有する共役ポリマー及びエレクトロルミネセンス材料としてのその使用 Expired - Lifetime JP3390591B2 (ja)

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DE4436773.2 1994-10-14
DE4436773A DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1994-10-14 Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien

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