JP2019511923A - 衛生化された産物を調製および保存するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年1月26日に出願された米国仮特許出願第62/287,170号に対する優先権の利益を主張する。
本開示は、作物などの農産物を、これらの産物が衛生化されかつ保存されるように処理するための配合物および方法に関する。
生鮮作物などの一般的な農産物は、環境にさらされたときに分解および腐敗(すなわち損傷)に対して非常に感受性が高い。農産物の分解は、農産物の外表面から大気への蒸発による水分損失、および/または環境から農産物内に拡散する酸素による酸化、および/または表面への機械的ダメージ、および/または光誘発性の分解(すなわち光分解)の結果として、非生物的手段によって起こり得る。さらに、例えば、細菌、真菌、ウイルスおよび/または有害生物などの生物的ストレス要因も農産物に寄生し、腐敗させ得る。
本明細書には、例えば、そのまま食べられるものとして消費するために作物および他の農産物を調製する方法が記載される。本方法は、農産物を衛生化するのに役立ち、かつ産物に機械的ダメージを引き起こすことなく、または産物の味、匂いもしくは外観に対して実質的に影響を与えることなく、産物が新鮮なままであり、例えばそのまま食べられるものと指定され得るように産物を保存し、その保存期間を延長するのにも役立つ。
(式中、
Rは、−H、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールから選択され、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、1つまたは複数のC1〜C6アルキルまたはヒドロキシで任意選択的に置換されており、
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−OR14、−NR14R15、−SR14、ハロゲン、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、1つまたは複数の−OR14、−NR14R15、−SR14、またはハロゲンで任意選択的に置換されており、
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−OR14、−NR14R15、−SR14、ハロゲン、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、−OR14、−NR14R15、−SR14、またはハロゲンで任意選択的に置換されているか、または
R3およびR4は、これらが結合される炭素原子と組み合わせられて、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、または3員〜6員環複素環を形成することができ、かつ/または
R7およびR8は、これらが結合される炭素原子と組み合わせられて、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、または3員〜6員環を形成することができ、
R14およびR15は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、または−C2〜C6アルキニルであり、
記号
は、任意選択的に単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し、
nは、0、1、2、3、4、5、6、7、または8であり、
mは、0、1、2、または3であり、
qは、0、1、2、3、4、または5であり、および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7、または8である)
の1つまたは複数の化合物を含み得る。
本明細書には、例えば、そのまま食べられるものとして消費するために作物および他の産物を調製する方法が記載される。本方法は、産物を衛生化するのに役立ち、かつ産物に機械的ダメージを引き起こすことなく、または産物の味、匂いもしくは外観に対して実質的に影響を与えることなく、産物が新鮮なままであり、例えばそのまま食べられる作物と指定され得るように産物を保存し、その保存期間を延長するのにも役立つ。本方法は、一般に、衛生化剤を含む溶媒中に溶解されたモノマー、オリゴマー、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、塩(無機および有機)、またはこれらの組み合わせ(コーティング成分)の組成物を含む溶液で産物の表面を処理することを含む。いくつかの実施形態では、衛生化剤は、エタノールである。溶液は、衛生化剤が産物の表面を衛生化するのに十分な時間にわたって産物の表面に適用され、その後、溶媒は、例えば、蒸発、ファンによるブローイング、加熱、タオルで拭くこと、またはこれらの組み合わせによって表面から除去される。以下にさらに記載されるように、溶液の表面への適用は、その表面においてコーティング成分からの保護コーティングの形成をさらにもたらす。産物が作物であるいくつかの実施形態では、溶媒が除去された後に表面に残存する保護コーティングは、溶媒によって引き起こされる表面へのダメージを防止し、収穫されたが他の点では未処理の同様の作物と比較して作物の保存期間の増大をもたらす。産物が作物である他の実施形態では、保護コーティングは、溶媒が除去された後に表面に残存し、かつ溶媒によってダメージを受ける作物の天然コーティング被膜(例えば、クチクラ層)の部分を置換および/または強化し、それにより溶媒が表面に与える有害効果を軽減または除去し、場合により、作物が収穫後の水損失、酸化または他の形態の分解を防止する能力を改善する。コーティング成分の組成は、コーティングが食用であり、かつ実質的に検出できないように配合され得る。従って、被覆された農産物は、例えば、そのまま食べられるものとして梱包および販売することができる。
(式中、
Rは、−H、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールから選択され、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、1つまたは複数のC1〜C6アルキルまたはヒドロキシで任意選択的に置換されており、
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−OR14、−NR14R15、−SR14、ハロゲン、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、1つまたは複数の−OR14、−NR14R15、−SR14、またはハロゲンで任意選択的に置換されており、
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−OR14、−NR14R15、−SR14、ハロゲン、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、−OR14、−NR14R15、−SR14、またはハロゲンで任意選択的に置換されているか、または
R3およびR4は、これらが結合される炭素原子と組み合わせられて、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、または3員〜6員環複素環を形成することができ、かつ/または
R7およびR8は、これらが結合される炭素原子と組み合わせられて、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、または3員〜6員環を形成することができ、
R14およびR15は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、または−C2〜C6アルキニルであり、
記号
は、任意選択的に単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し、
nは、0、1、2、3、4、5、6、7、または8であり、
mは、0、1、2、または3であり、
qは、0、1、2、3、4、または5であり、および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7、または8である)
の化合物を含む。
(式中、
各Raは、独立して、−Hまたは−C1〜C6アルキルであり、
各Rbは、独立して、−H、−C1〜C6アルキル、または−OHから選択され、
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−OR14、−NR14R15、−SR14、ハロゲン、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、1つまたは複数の−OR14、−NR14R15、−SR14、またはハロゲンで任意選択的に置換されており、
R3、R4、R7、およびR8は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−OR14、−NR14R15、−SR14、ハロゲン、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、1つまたは複数の−OR14、−NR14R15、−SR14、またはハロゲンで任意選択的に置換されているか、または
R3およびR4は、これらが結合される炭素原子と組み合わせられて、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、または3員〜6員環複素環を形成することができ、かつ/または
R7およびR8は、これらが結合される炭素原子と組み合わせられて、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、または3員〜6員環複素環を形成することができ、
R14およびR15は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、または−C2〜C6アルキニルであり、
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し、
nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり、
mは、0、1、2または3であり、
qは、0、1、2、3、4または5であり、および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
の化合物を含む。
(式中、
各Raは、独立して、−Hまたは−C1〜C6アルキルであり、
各Rbは、独立して、−H、−C1〜C6アルキル、または−OHから選択され、
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−OR14、−NR14R15、−SR14、ハロゲン、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、1つまたは複数の−OR14、−NR14R15、−SR14、またはハロゲンで任意選択的に置換されており、
R3、R4、R7、およびR8は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−OR14、−NR14R15、−SR14、ハロゲン、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、1つまたは複数の−OR14、−NR14R15、−SR14、またはハロゲンで任意選択的に置換されているか、または
R3およびR4は、これらが結合される炭素原子と組み合わせられて、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、または3員〜6員環複素環を形成することができ、かつ/または
R7およびR8は、これらが結合される炭素原子と組み合わせられて、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、または3員〜6員環複素環を形成することができ、
R14およびR15は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、または−C2〜C6アルキニルであり、
記号
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し、
nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり、
mは、0、1、2または3であり、
qは、0、1、2、3、4または5であり、および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
の化合物を含む。
の1つまたは複数を含む。
の1つまたは複数を含む。
の1つまたは複数を含む。
の1つまたは複数を含む。
の1つまたは複数を含む。
本開示は、範囲または趣旨において本開示を本明細書に記載される特定の手順に限定すると解釈されてはならない以下の実施例および合成実施例によってさらに説明される。実施例は、特定の実施形態を説明するために提供され、それにより、本開示の範囲に対する限定は全く意図されないと理解されるべきである。さらに、本開示の趣旨および/または添付の請求項の範囲から逸脱することなく、それら自体を当業者に示唆し得る種々の他の実施形態、それらの修正物形態および均等物に対する手段を有し得ると理解されるべきである。
ステップ1.1,3−ビス(ベンジルオキシ)プロパン−2−イルヘキサデカノアート
70.62g(275.34mmol)のパルミチン酸、5.24g(27.54mmol)のp−TsOH、75g(275.34mmol)の1,3−ビス(ベンジルオキシ)プロパン−2−オール、および622mLのトルエンを、テフロン被覆磁気攪拌子を備えた丸底フラスコに入れた。Dean-Starkヘッドおよび凝縮器をフラスコに取り付け、N2の正の流れを開始させた。Dean-Starkヘッド内に捕集された水の量(約5mL)が完全なエステル変換を示すまで(約8時間)、反応混合物を激しく攪拌しながらフラスコを加熱マントル内で加熱還流させた。フラスコを室温まで冷却させ、75mLの飽和Na2CO3水溶液および75mLの塩水を含有する分液漏斗中に反応混合物を注いだ。トルエン画分を捕集し、水層を125mLのEt2Oで抽出した。有機層を合わせ、100mLの塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮した。粗製の無色の油を高真空下で乾燥させて、1,3−ビス(ベンジルオキシ)プロパン−2−イルヘキサデカノアート(135.6g、265.49mmol、粗収率=96.4%)を得た。
HRMS(ESI−TOF)(m/z):C33H50O4Na,[M+Na]+の計算値533.3607;実測値533.3588;
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.41−7.28(m,10H),5.28(p,J=5.0Hz,1H),4.59(d,J=12.1Hz,2H),4.54(d,J=12.1Hz,2H),3.68(d,J=5.2Hz,4H),2.37(t,J=7.5Hz,2H),1.66(p,J=7.4Hz,2H),1.41−1.15(m,24H),0.92(t,J=7.0Hz,3H)ppm.
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ173.37,138.09,128.43,127.72,127.66,73.31,71.30,68.81,34.53,32.03,29.80,29.79,29.76,29.72,29.57,29.47,29.40,29.20,25.10,22.79,14.23ppm.
7.66g(15.00mmol)の1,3−ビス(ベンジルオキシ)プロパン−2−イルヘキサデカノアート、79.8mg(0.75mmol)の10wt%Pd/Cおよび100mLのEtOAcを、テフロン被覆磁気攪拌子を備えた三ツ口丸底フラスコに入れた。オイルを充填したバブラーが取り付けられたコールドフィンガーと、H2/N2の1:4混合物のガスタンクに接続したバブリングストーンとをフラスコに固定した。TLCで決定したときに出発材料およびモノ脱保護基材の両方が消失するまで(約60分)、フラスコ内にH2/N2を1.2LPMでバブリングした。完了したら、反応混合物をセライトプラグによりろ過し、次にこれを100mLのEtOAcで洗浄した。ろ液を4℃の冷蔵庫に24時間入れた。ろ液からの沈殿物(白色および透明の針状結晶)をろ過し、高真空下で乾燥させて、1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(2.124g、6.427mmol、収率=42.8%)を得た。
HRMS(FD−TOF)(m/z):C19H38O4の計算値330.2770;実測値330.2757;
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ4.93(p,J=4.7Hz,1H),3.84(t,J=5.0Hz,4H),2.37(t,J=7.6Hz,2H),2.03(t,J=6.0Hz,2H),1.64(p,J=7.6Hz,2H),1.38−1.17(m,26H),0.88(t,J=7.0Hz,3H)ppm.
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ174.22,75.21,62.73,34.51,32.08,29.84,29.83,29.81,29.80,29.75,29.61,29.51,29.41,29.26,25.13,22.85,14.27ppm.
ステップ1.1,3−ビス(ベンジルオキシ)プロパン−2−イルステアラート
28.45g(100mmol)のステアリン酸酸、0.95g(5mmol)のp−TsOH、27.23g(275.34mmol)の1,3−ビス(ベンジルオキシ)プロパン−2−オール、および200mLのトルエンを、テフロン被覆磁気攪拌子を備えた丸底フラスコに入れた。Dean-Starkヘッドおよび凝縮器をフラスコに取り付け、N2の正の流れを開始させた。Dean-Starkヘッド内に捕集された水の量(約1.8mL)が完全なエステル変換を示すまで(約16時間)、反応混合物を激しく攪拌しながらフラスコをオイルバス内で加熱還流させた。フラスコを室温まで冷却させ、溶液を100mLのヘキサンで希釈した。50mLの飽和Na2CO3水溶液を含有する分液漏斗に反応混合物を注いだ。有機画分を捕集し、水層を50mLのヘキサンでさらに2回抽出した。有機層を合わせ、100mLの塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮した。ヘキサンおよびアセトニトリルを用いる選択的液液抽出により、粗製の無色の油をさらに精製し、生成物を真空中で再度濃縮し、1,3−ビス(ベンジルオキシ)プロパン−2−イルステアラート(43.96g、81.60mmol、収率=81.6%)を得た。
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.36−7.27(m,10H),5.23(p,J=5.0Hz,1H),4.55(d,J=12.0Hz,2H),4.51(d,J=12.1Hz,2H),3.65(d,J=5.0Hz,4H),2.33(t,J=7.5Hz,2H),1.62(p,J=7.4Hz,2H),1.35−1.22(m,25H),0.88(t,J=6.9Hz,3H)ppm.
6.73g(12.50mmol)の1,3−ビス(ベンジルオキシ)プロパン−2−イルステアラート、439mg(0.625mmol)の20wt%Pd(OH)2/Cおよび125mLのEtOAcを、テフロン被覆磁気攪拌子を備えた三ツ口丸底フラスコに入れた。オイルを充填したバブラーが取り付けられたコールドフィンガーと、H2/N2の1:4混合物のガスタンクに接続したバブリングストーンとをフラスコに固定した。TLCで決定したときに出発材料およびモノ脱保護基材の両方が消失するまで(約120分)、フラスコ内にH2/N2を1.2LPMでバブリングした。完了したら、反応混合物をセライトプラグによりろ過し、次にこれを150mLのEtOAcで洗浄した。ろ液を4℃の冷蔵庫に48時間入れた。ろ液からの沈殿物(白色および透明の針状結晶)をろ過し、高真空下で乾燥させて、1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルステアラート(2.12g、5.91mmol、収率=47.3%)を得た。
LRMS(ESI+)(m/z):C21H43O4[M+H]+の計算値359.32;実測値359.47.
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ4.92(p,J=4.7Hz,1H),3.88−3.78(m,4H),2.40−2.34(m,2H),2.09(t,J=6.2Hz,2H),1.64(p,J=7.3Hz,2H),1.25(s,25H),0.88(t,J=7.0Hz,3H)ppm.
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ174.32,75.20,62.63,34.57,32.14,29.91,29.89,29.87,29.82,29.68,29.57,29.47,29.33,25.17,22.90,14.32ppm.
ブルーベリーを同時に収穫し、それぞれ60個のブルーベリーの4つのグループに分け、グループのそれぞれは定性的に同一であった(すなわち、全てのグループは、ほぼ同じ平均サイズおよび品質のブルーベリーを有した)。第1のブルーベリーグループは、全く洗浄または処理を行わず、対照グループの役割を果たした。第2のグループは、エタノールおよび水の1:1混合物中で処理した。第3のグループは、エタノールおよび水の3:1混合物中で処理し、第4のグループは、純粋なエタノール中で処理した。
ブルーベリー上にコーティングを形成するために溶液で処理した後のブルーベリーの質量損失率に対する溶媒の効果を調べるために、溶媒中に溶解されたコーティング剤の2つの溶液を調製した。第1の溶液は、純粋なエタノール中に10mg/mLの濃度で溶解された1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、2−モノアシルグリセリド)および2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、1−モノアシルグリセリド)の3:1混合物(質量による)を含有した。第2の溶液は、90%エタノールおよび10%水の混合物中に10mg/mLの濃度で溶解された1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、2−モノアシルグリセリド)および2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、1−モノアシルグリセリド)の3:1混合物(質量による)を含有した。
ブルーベリー上にコーティングを形成するために衛生化剤中に溶解されたコーティング剤を含む溶液で処理したブルーベリーにおいて質量損失率に対するコーティング剤組成物の効果を調べるために、C16グリセリルエステルを用いる5つの溶液を調製した。各溶液は、10mg/mLの濃度の純粋なエタノール中の以下に記載されるコーティング剤から構成された。第1の溶液は、純粋な2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアートを含有した。第2の溶液は、75質量%の2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアートおよび25質量%の1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアートを含有した。第3の溶液は、50質量%の2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアートおよび50質量%の1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアートを含有した。第4の溶液は、25質量%の2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアートおよび75質量%の1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアートを含有した。第5の溶液は、純粋な1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアートを含有した。
ブルーベリー上にコーティングを形成するために衛生化剤中に溶解されたコーティング剤を含む溶液で処理したブルーベリーの質量損失率に対するコーティング剤組成物の効果を調べるために、C18グリセリルエステルを用いる5つの溶液を調製した。各溶液は、10mg/mLの濃度の純粋なエタノール中の以下に記載されるコーティング剤から構成された。第1の溶液は、純粋な2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルオクタデカノアートを含有した。第2の溶液は、75質量%の2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルオクタデカノアートおよび25質量%の1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルオクタデカノアートを含有した。第3の溶液は、50質量%の2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルオクタデカノアートおよび50質量%の1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルオクタデカノアートを含有した。第4の溶液は、25質量%の2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルオクタデカノアートおよび75質量%の1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルオクタデカノアートを含有した。第5の溶液は、純粋な1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルオクタデカノアートを含有した。
純粋なエタノール(衛生化剤)中に溶解された2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(25%)および1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(75%)(コーティング剤)の混合物を含む2つの溶液を調製した。第1の溶液については、溶質をエタノール中に10mg/mLの濃度で溶解させ、第2の溶液については、溶質をエタノール中に20mg/mLの濃度で溶解させた。
イチゴ上にコーティングを形成するために衛生化剤中に溶解されたコーティング剤を含む溶液で処理したイチゴにおいて質量損失率に対するコーティング剤組成物の効果を調べるために、C16グリセリルエステルを用いる5つの溶液を調製した。各溶液は、10mg/mLの濃度の純粋なエタノール中の以下に記載されるコーティング剤から構成された。
アボカド上にコーティングを形成するために衛生化剤中に溶解されたコーティング剤を含む溶液で処理したアボカドにおいて質量損失率に対するコーティング剤組成物の効果を調べるために、1−グリセリルおよび2−グリセリルエステルの組み合わせを用いる9つの溶液を調製した。各溶液は、5mg/mLの濃度で純粋なエタノール(衛生化剤)中に溶解された以下に記載されるコーティング剤から構成された。
アボカド上にコーティングを形成するために衛生化剤中に溶解されたコーティング剤を含む溶液で処理したアボカドにおいて質量損失率に対するコーティング剤組成物の効果を調べるために、脂肪酸およびグリセリルエステルの組み合わせを用いる9つの溶液を調製した。各溶液は、5mg/mLの濃度で純粋なエタノール(衛生化剤)中に溶解された以下に記載されるコーティング剤から構成された。
アボカド上にコーティングを形成するために衛生化剤中に溶解されたコーティング剤を含む溶液で処理したアボカドにおいて質量損失率に対するコーティング剤組成物の効果を調べるために、エチルエステルおよびグリセリルエステルまたは脂肪酸およびグリセリルエステルの組み合わせを用いる15の溶液を調製した。各溶液は、5mg/mLの濃度で純粋なエタノール(衛生化剤)中に溶解された以下に記載されるコーティング剤から構成された。
ザクロ上にコーティングを形成するために溶液で処理した後のザクロにおいて皮のダメージに対する溶媒組成の効果を調べるために、溶媒中に溶解されたコーティング剤の2つの溶液を調製した。第1の溶液は、純粋なエタノール中に40mg/mLの濃度で溶解された2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、1−モノアシルグリセリド)および1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、2−モノアシルグリセリド)の30:70混合物(質量による)を含有した。第2の溶液は、70%エタノールおよび30%水の混合物中に40mg/mLの濃度で溶解された2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、1−モノアシルグリセリド)および1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、2−モノアシルグリセリド)の30:70混合物(質量による)を含有した。
ライム上にコーティングを形成するために溶液で処理した後のライムにおいて皮のダメージに対する溶媒組成の効果を調べるために、溶媒中に溶解されたコーティング剤の2つの溶液を調製した。第1の溶液は、純粋なエタノール中に40mg/mLの濃度で溶解された2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、1−モノアシルグリセリド)および1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、2−モノアシルグリセリド)の30:70混合物(質量による)を含有した。第2の溶液は、80%エタノールおよび20%水の混合物中に40mg/mLの濃度で溶解された2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、1−モノアシルグリセリド)および1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、2−モノアシルグリセリド)の30:70混合物(質量による)を含有した。
2,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアートおよび1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルヘキサデカノアート(すなわち、コーティング組成物)を30:70比で混ぜ合わせ、100%のエタノール中に10mg/mLの濃度で溶解させて溶液を形成した。10μLの溶液を、フルーツワックスを被覆したガラススライド上に付着させた。溶媒(エタノール)を蒸発させ、コーティング組成物の残留物が残った。無菌水中に約104胞子/mLの濃度で懸濁されたコレトトリクム属(Colletotrichum)またはボトリチス属(Botrytis)のいずれかの種の胞子の20μLの液滴を被覆スライドの上部に付着させた。サンプルを約90%の相対湿度において20℃で24時間インキュベートし、ラクトフェノールブルー染色液(無菌水中に20%強度に希釈)で染色し、光学顕微鏡を用いて画像化した。条件(すなわち、コレトトリクム属(Colletotrichum)およびボトリチス属(Botrytis)種)につき5つのサンプルを研究した。
無菌水中に約104胞子/mLの濃度で懸濁されたコレトトリクム属(Colletotrichum)またはボトリチス属(Botrytis)のいずれかの種の胞子の20μLの液滴を、フルーツワックスが被覆された顕微鏡スライドの上部に付着させた。胞子を30分間定着させ、水滴をキムワイプで吸引した。
無菌水中に約105胞子/mLの濃度で懸濁されたペニシリウム属(Penicillium)種の胞子の20μLの液滴を、フルーツワックスが被覆された顕微鏡スライドの上部に付着させた。胞子を30分間定着させ、水滴をキムワイプで吸引した。
Claims (43)
- 作物を処理する方法であって、
衛生化剤を含む溶媒中に溶解されたコーティング剤を含む溶液を提供することと、
前記溶液を前記作物の表面に適用して、前記作物を衛生化することと、
前記作物の前記表面から前記溶媒を少なくとも部分的に除去し、前記作物の前記表面上に前記コーティング剤から保護コーティングを形成させることと
を含む方法。 - 衛生化剤を含む溶媒中に溶解されたコーティング剤を含む衛生化溶液で作物を処理する方法であって、
前記衛生化溶液を前記作物の表面に適用することと、
前記衛生化剤が前記表面における細菌レベルを低減するのに十分な時間にわたり、前記衛生化溶液を前記作物の前記表面と接触させることと、
前記溶媒を少なくとも部分的に蒸発させ、それにより前記作物の前記表面上に前記コーティング剤から保護コーティングを形成させることと
を含む方法。 - 食用産物を処理する方法であって、
衛生化剤を含む溶媒中に溶解された非衛生化コーティング剤を含む溶液を提供することと、
前記溶液を前記食用産物の表面に適用し、それにより前記溶媒で前記食用産物を衛生化させることと、
前記食用産物の前記表面から前記溶媒を除去し、前記食用産物の前記表面上に前記非衛生化コーティング剤から保護コーティングを形成させることと
を含む方法。 - 作物を衛生化および保存する方法であって、
水と、衛生化剤と、コーティング剤とを含む溶液を提供することと、
ここで、前記コーティング剤は、複数のモノマー、オリゴマー、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、塩、またはこれらの組み合わせを含み、
前記溶液を前記作物の表面に適用し、それにより前記作物を衛生化することと、
前記作物の前記表面から前記水および前記衛生化剤を少なくとも部分的に除去することと
を含み、
前記コーティング剤の少なくとも一部は、前記水および前記衛生化剤の少なくとも部分的な除去後、保護コーティングとして前記作物の前記表面上に残存する、方法。 - 食用作物を処理する方法であって、
溶媒中に溶解されたコーティング剤を含む溶液を提供することと、
ここで、前記コーティング剤は、複数のモノマー、オリゴマー、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、塩、またはこれらの組み合わせを含み、前記溶媒は、水およびエタノールを含み、前記溶媒は、50体積%〜90体積%のエタノールであり、
前記溶液を前記食用作物の表面に適用して、前記作物を衛生化し、前記作物の前記表面上に前記コーティング剤から保護コーティングを形成させることと、
前記食用作物の前記表面から前記溶媒を少なくとも部分的に除去することと
を含む方法。 - 前記コーティング剤は、モノマー、オリゴマー、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、または塩の少なくとも1つを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記モノマー、オリゴマー、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、塩、またはこれらの組み合わせは、植物物質に由来する、請求項6に記載の方法。
- 前記モノマー、オリゴマー、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、塩、またはこれらの組み合わせは、クチンに由来する、請求項7に記載の方法。
- 前記モノマー、オリゴマー、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、塩、またはこれらの組み合わせは、式I:
(式中、
Rは、−H、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールから選択され、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、1つまたは複数のC1〜C6アルキルまたはヒドロキシで任意選択的に置換されており、
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−OR14、−NR14R15、−SR14、ハロゲン、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、1つまたは複数の−OR14、−NR14R15、−SR14、またはハロゲンで任意選択的に置換されており、
R3、R4、R7およびR8は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−OR14、−NR14R15、−SR14、ハロゲン、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、−C2〜C6アルキニル、−C3〜C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、−OR14、−NR14R15、−SR14、またはハロゲンで任意選択的に置換されているか、または
R3およびR4は、これらが結合される炭素原子と組み合わせられて、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、または3員〜6員環複素環を形成することができ、かつ/または
R7およびR8は、これらが結合される炭素原子と組み合わせられて、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、または3員〜6員環を形成することができ、
R14およびR15は、それぞれ存在する場合にそれぞれ独立して、−H、−C1〜C6アルキル、−C2〜C6アルケニル、または−C2〜C6アルキニルであり、
記号
は、任意選択的に単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し、
nは、0、1、2、3、4、5、6、7、または8であり、
mは、0、1、2、または3であり、
qは、0、1、2、3、4、または5であり、および
rは、0、1、2、3、4、5、6、7、または8である)
の1つまたは複数の化合物を含む、請求項7に記載の方法。 - 前記モノマー、オリゴマー、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、塩、またはこれらの組み合わせは、モノアシルグリセリドを含む、請求項7に記載の方法。
- 前記溶媒は、エタノールおよび水の少なくとも1つを含む、請求項1〜3または5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記衛生化剤は、エタノール、メタノール、アセトン、イソプロパノール、酢酸エチル、またはこれらの組み合わせを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶液は、50体積%〜90体積%のエタノールを含む、請求項12に記載の方法。
- 前記溶液は、60体積%〜80体積%のエタノールを含む、請求項13に記載の方法。
- 前記衛生化剤は、エタノールであり、および前記衛生化溶液は、約50体積%〜約90体積%のエタノールを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記衛生化剤は、アルコールを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティング剤から形成される前記保護コーティングは、前記衛生化剤によって引き起こされる前記作物へのダメージを防止するのに役立つ、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記保護コーティングは、前記作物の保存期間を増大させるのにさらに役立つ、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記保護コーティングは、前記作物の質量損失率を低減するのに役立つ、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティング剤から形成される前記保護コーティングは、前記衛生化剤によってダメージを受ける前記作物の部分を置換または強化する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティング剤は、前記作物上に食用コーティングを形成する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記作物は、皮の薄い果実または野菜である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記作物は、ベリー、ブドウ、またはリンゴである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶液中における前記衛生化剤の水に対する体積比は、約1〜10の範囲である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶液は、1秒間〜3,600秒間にわたって前記作物の前記表面に適用される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記作物を衛生化することは、前記作物の前記表面における低減された細菌、ウイルス、または真菌レベルをもたらす、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記作物を衛生化するステップおよび前記作物の前記表面上に前記保護コーティングを形成するステップは、そのまま食べられる作物をもたらす、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記作物を衛生化するステップおよび前記作物の前記表面上に前記保護コーティングを形成するステップは、未処理の作物と比較して前記作物の保存期間の増大をもたらす、請求項27に記載の方法。
- 前記溶液中に溶解された前記コーティング剤の濃度は、約0.1mg/mL〜200mg/mLの範囲である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記作物を衛生化するステップは、前記作物を殺菌することをさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記食用作物の前記表面から前記溶媒を前記少なくとも部分的に除去することは、前記食用作物の前記表面から前記溶媒の少なくとも90%を除去することを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶液を前記食用作物の前記表面に適用することは、前記食用作物を前記溶液中に浸漬することを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶液を前記食用作物の前記表面に適用することは、前記食用作物の前記表面に前記溶液を噴霧することを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティング剤は、前記衛生化剤によって引き起こされる前記作物へのダメージを防止するように配合される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティング剤は、前記保護コーティングが前記作物からの水損失率を低減するように配合される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティング剤は、モノアシルグリセリドを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶液中に溶解された前記コーティング剤の濃度は、約0.5mg/mL〜約200mg/mLの範囲である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒は、水をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティング剤は、非衛生化コーティング剤である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記食用産物を衛生化することは、前記食用産物上の真菌増殖率の低減をもたらす、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記食用産物を衛生化することは、真菌増殖前の前記食用産物の保存期間の増大をもたらす、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記衛生化剤は、エタノールである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒は、少なくとも30体積%のエタノールを含有する、請求項42に記載の方法。
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