JP2002155061A - ウラシル化合物及びその用途 - Google Patents

ウラシル化合物及びその用途

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Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式［Ｉ］ ［式中、Ｑ−Ｒ3は、下記の一般式 のＱ−１等のＲ3等が置換した含窒素へテロ環（該ヘテ
ロ環上に、更にハロゲン原子等の置換基が置換していて
もよい。）基を表し、Ｙは酸素原子等を表し、Ｒ 1はＣ
１−Ｃ３ハロアルキル基等を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ３ア
ルキル基を表し、Ｒ 3はカルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基等を表し、Ｘ1はハロゲン原子等を表し、Ｘ 2は水素原
子またはハロゲン原子を表す。］で示されるウラシル化
合物およびそれを有効成分として含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はウラシル化合物及び
その用途に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。
【０００３】
【課題を解決する為の手段】現在、数多くの除草剤が市
販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種
類も多く、発生も長期にわたるため、より除草効果が高
く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の
問題を生じない除草剤が求められている。特開昭６３−
４１４６６号公報、特開平０３−２８７５７８号公報、
ＷＯ９８−４１０９３等において、ある種のフェニルウ
ラシル化合物が除草活性を有することが開示されている
が、これらのフェニルウラシル化合物が除草剤として十
分な性能を有するものではない。本発明者らは優れた除
草活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、
下記一般式［Ｉ］で示されるウラシル化合物が優れた除
草活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、
本発明は、一般式［Ｉ］ ［式中、Ｑ−Ｒ3は、下記の一般式 で示されるＲ3が置換した５員または６員の含窒素ヘテ
ロ環（該ヘテロ環上に、更にハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ア
ルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６
アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ
基、ヒドロキシ基、メルカプト基、オキソ基およびチオ
キソ基からなる群より選ばれる少なくとも１種類の置換
基が置換していてもよい。）基を表し、Ｙは酸素原子、
硫黄原子、イミノ基またはＣ１−Ｃ３アルキルイミノ基
を表し、Ｒ1はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３
ハロアルキル基を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基を
表し、Ｒ3はカルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
キニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ7
基、ＳＲ8基またはＮ（Ｒ9）Ｒ10基を表し、Ｘ1はハロ
ゲン原子、シアノ基、チオカルバモイル基またはニトロ
基を表し、Ｘ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。
｛ここで、Ｒ7、Ｒ8およびＲ10はそれぞれ独立して、カ
ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
コキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３
−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロ
シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
３−Ｃ８シクロアルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアル
ケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキリデンア
ミノオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
ていてもよいフェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいフェニルＣ１−Ｃ４アルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシアミノカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基または置換されていてもよい
フェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基を表し、Ｒ9は水素原子またはＣ１−Ｃ６
アルキル基を表す。｝］で示されるウラシル化合物（以
下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とし
て含有する除草剤を提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明において、Ｑ−Ｒ3で示さ
れるで示されるＲ3が置換した５員または６員の含窒素
へテロ環は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ
３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基
およびメルカプト基からなる群より選ばれる少なくとも
１種類の置換基により置換されていてもよく、Ｑ−Ｒ3
で示される基としては、下記の一般式 ［式中、Ｒ3は前記と同じ意味を表し、Ｚ1およびＺ2は
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６
アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ
６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはシア
ノ基を表す。（ここで、Ｚ1およびＺ2で示されるハロゲ
ン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子を意味し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル基としては、ブロモメチル基、クロロ
メチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリ
クロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオ
ロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フルオロエチ
ル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリ
クロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル
基、３，３，３−トリクロロプロピル基等があげられ、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチ
ルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルア
リル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニ
ル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基として
は、１−クロロアリル基、１−ブロモアリル基、２−ク
ロロアリル基、３，３−ジクロロアリル基等があげら
れ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、２−プロピニル
基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル
−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基、１−メチル−２−ブチニル基等があげられ、Ｃ２−
Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−ブロモ−２−プロ
ピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、１−フルオ
ロ−２−プロピニル基、１−クロロ−２−プロピニル
基、１−ブロモ−２−プロピニル基、１−クロロ−２−
ブチニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル基、２−メト
キシエチル基、１−メトキシエチル基、３−メトキシプ
ロピル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、
３−エトキシプロピル基、イソプロポキシメチル基、２
−イソプロポキシエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ブチルオキシ基、ｓ−ブチ
ルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ブ
ロモメトキシ基、ジクロロメチルオキシ基、トリクロロ
メチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、２−フ
ルオロエチルオキシ基、２，２，２−トリクロロエチル
オキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシカルボニ
ルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロポ
キシカルボニルメトキシ基、イソプロポキシカルボニル
メトキシ基、２−メトキシカルボニルエトキシ基、２−
エトキシカルボニルエトキシ基、２−プロポキシカルボ
ニルエトキシ基、２−イソプロポキシカルボニルエトキ
シ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基としてはメトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニ
ルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ｔ−
ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニル
メチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エト
キシカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエ
チル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−
ブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボ
ニルエチル基等ががあげられる。）］で示される基等が
あげられる。Ｒ3で示されるカルボキシＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、カルボキシメチル基、１−カルボキシ
エチル基、２−カルボキシエチル基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロ
ポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、
イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキ
シカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル
基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシ
カルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエ
チル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブ
トキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニ
ルエチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エ
トキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、クロロメチルオキシカルボニルメチル基、２−フル
オロエチルオキシカルボニルメチル基、２−クロロプロ
ピルオキシカルボニルメチル基、１−クロロ−２−プロ
ピルオキシカルボニルメチル基、２，２，２−トリフル
オロエチルオキシカルボニルメチル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、アリルオキシカルボニルメチル基、１−
メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチル基、２
−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルメチル基、
２−ブテニルオキシカルボニルメチル基、１−アリルオ
キシカルボニルエチル基、１−（１−メチル−２−プロ
ペニルオキシカルボニル）エチル基、１−（２−メチル
−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基、２−ア
リルオキシカルボニルエチル基、２−（２−メチル−２
−プロペニルオキシカルボニル）エチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、１−クロロアリルオキシカル
ボニルメチル基、１−（１−クロロアリルオキシカルボ
ニル）エチル基、２−クロロアリルオキシカルボニルメ
チル基、１−（２−クロロアリルオキシカルボニル）エ
チル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、プロパルギルオ
キシカルボニルメチル基、１−メチル−２−プロピニル
オキシカルボニルメチル基、１−プロパルギルオキシカ
ルボニルエチル基、１−（１−メチル−２−プロピニル
オキシカルボニル）エチル基、２−プロパルギルオキシ
カルボニルエチル基、２−（１−メチル−２−プロピニ
ルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
６ハロアルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、（３−クロロ−２−プロピニルオキシカル
ボニル）メチル基、１−（３−クロロ−２−プロピニル
オキシカルボニル）エチル基、（１−クロロ−２−プロ
ピニルオキシカルボニル）メチル基、１−（１−クロロ
−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基等があげ
られ、Ｙで示されるＣ１−Ｃ３アルキルイミノ基として
は、メチルイミノ基、エチルイミノ基等があげられ、Ｒ
1で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基を意味し、Ｃ１−
Ｃ３ハロアルキル基としては、ブロモメチル基、クロロ
メチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−ト
リフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基等があげられ、Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ３アルキル
基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基を意味し、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9で示されるカルボキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基としては、カルボキシメチル
基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニ
ルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブト
キシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチ
ル基、ｓ−ブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシ
カルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル
基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミル
オキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエ
チル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポ
キシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニ
ルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イ
ソブトキシカルボニルエチル基、１−ｓ−ブトキシカル
ボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル
基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカ
ルボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、クロロ
メチルオキシカルボニルメチル基、２−フルオロエチル
オキシカルボニルメチル基、２−クロロプロピルオキシ
カルボニルメチル基、１−クロロ−２−プロピルオキシ
カルボニルメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
オキシカルボニルメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、アリルオキシカルボニルメチル基、１−メチル−２
−プロペニルオキシカルボニルメチル基、２−メチル−
２−プロペニルオキシカルボニルメチル基、２−ブテニ
ルオキシカルボニルメチル基、１−アリルオキシカルボ
ニルエチル基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキ
シカルボニル）エチル基、１−（２−メチル−２−プロ
ペニルオキシカルボニル）エチル基、２−アリルオキシ
カルボニルエチル基、２−（２−メチル−２−プロペニ
ルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
６ハロアルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、１−クロロ−２−プロペニルオキシカルボ
ニルメチル基、１−（２−クロロ−２−プロペニルオキ
シカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アル
キニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、プロパルギルオキシカルボニルメチル基、１−メチ
ル−２−プロピニルオキシカルボニルメチル基、１−プ
ロパルギルオキシカルボニルエチル基、１−（１−メチ
ル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基、２−
プロパルギルオキシカルボニルエチル基、２−（１−メ
チル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、１−ブロモ−２−プロ
ピニルオキシカルボニルメチル基、１−（１−クロロ−
２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル
メチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、
１−（シクロブチルオキシカルボニル）エチル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、２，２−ジフルオロ
シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、１−（２−
クロロシクロブチルオキシカルボニル）エチル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、２−シクロペンテニル
オキシカルボニルメチル基、１−（２−シクロブテニル
オキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８
ハロシクロペンテニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、４−ブロモ−２−シクロブテニルオキ
シカルボニルメチル基、１−（４−ブロモ−２−シクロ
ペンテニルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、（メトキシ
カルボニルメトキシ）カルボニルメチル基、（２−メト
キシカルボニル−２−プロポキシ）カルボニルメトキシ
カルボニルメチル基、１−［（１−エトキシカルボニル
エチル）カルボニル］エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ
６アルキリデンアミノオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、２−（イソプロピリデンアミノオキシ
カルボニル）エチル基等があげられ、置換されていても
よいフェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、フェノキシカルボニルメチル基、１−フェノキシカ
ルボニルエチル基等があげられ、置換されていてもよい
フェニルＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としてはベンジルオキシカルボニルメチル基、
１−ベンジルオキシカルボニルエチル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシアミノカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メトキシアミノカルボニルメチル基、
１−メトキシアミノカルボニルエチル基、エトキシアミ
ノカルボニルメチル基、１−エトキシアミノカルボニル
エチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）（Ｃ
１−３アルキル）アミノカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、（メトキシ）（メチル）アミノカルボニル
メチル基、１−（メトキシ）（メチル）アミノカルボニ
ルエチル基、（エトキシ）（メチル）アミノカルボニル
メチル基、１−（エトキシ）（メチル）アミノカルボニ
ルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチルアミノ
カルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル
基、イソブチルアミノカルボニルメチル基、１−メチル
アミノカルボニルエチル基、１−エチルアミノカルボニ
ルエチル基、１−イソプロピルアミノカルボニルエチル
基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６ア
ルキルアミノカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては
ジメチルアミノカルボニルメチル基、１−ジメチルアミ
ノカルボニルエチル基等があげられ、置換されていても
よいフェニルアミノカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、フェニルアミノカルボニルメチル基、１−フェ
ニルアミノカルボニルエチル基等があげられ、置換され
ていてもよいフェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基としてはベンジルアミノカル
ボニルメチル基、１−ベンジルアミノカルボニルエチル
基等があげられ、Ｒ9で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基等があげられ、
【０００５】Ｘ1およびＸ2で示されるハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意
味する。
【０００６】本発明化合物において、除草活性の点か
ら、Ｑ−Ｒ3で示される基については、Ｑ−１またはＱ
−６が好ましい。Ｙについては、酸素原子または硫黄原
子が好ましく、酸素原子がより好ましい。Ｒ1について
はフッ素原子で置換されたメチル基（例えば、トリフル
オロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基等）、フッ素原子で置換されたエチル基（例え
ば、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエメ
チル基等）が好ましく、トリフルオロメチル基が更に好
ましい。Ｒ2についてはメチル基またはエチル基が好ま
しく、メチル基が更に好ましい。Ｒ3についてはＣ１−
Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アル
コキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４
アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基が好ましく、Ｃ１−Ｃ２ア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ２アルコキシ基が更に好ま
しい。Ｘ1についてはハロゲン原子が好ましく、塩素原
子が更に好ましい。Ｘ2についてはハロゲン原子が好ま
しく、フッ素原子が更に好ましい。尚、本発明化合物に
は、二重結合に由来する幾可異性体、不斉炭素に由来す
る光学異性体及びジアステレオマ−が存在する場合があ
るが、本発明化合物には、これらの異性体及びその混合
物も含まれる。
【０００７】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は、例えば下記（製造法１）〜（製造
法１０）の製造法により製造する事ができる。 （製造法１）本発明化合物のうち、一般式［Ｉ］におけ
るＲ3がＯＲ7基、ＳＲ8基またはＮ（Ｒ9）Ｒ10基である
化合物は、一般式［ＩＩＩ］ ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｑ、Ｘ1およびＸ2は前記と同じ
意味を表し、Ｗは酸素原子、硫黄原子、イミノ基または
メチルイミノ基等のＣ１−Ｃ３アルキルイミノ基を表
す。］で示される化合物と一般式［ＩＶ］ ［式中、Ｒ11はカルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいフェノキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよ
いフェニルＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアミノカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１
−３アルキル）アミノカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル
アミノカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
てもよいフェニルアミノカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基または置換されていてもよいフェニルＣ１−Ｃ６アル
キルアミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ
12は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニ
ルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表す。］で示される化合物とを、塩基の存在下に反
応させることにより製造することができる。該反応は、
通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０〜２００
℃、反応時間の範囲は通常瞬時から７２時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式［ＩＩＩ］で示される
化合物１モルに対して、一般式［ＩＶ］で示される化合
物は１モルの割合、塩基の量は１モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況により任意に変化させることができ
る。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベ
ンジルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−
エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−プロピルアミン、、トリ−ｎ−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素
化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられ
る。用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベ
ンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−
ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム
等のエーテル類、アセトン、２−ブタノン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベ
ンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙
げられる。反応終了後は、例えば、以下の１）または
２）に示す操作により、目的の本発明化合物を得ること
ができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥し、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた本発明化
合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
精製することも可能である。
【０００８】（製造法２）本発明化合物のうち、一般式
［Ｉ］におけるＲ3がＯＲ7である化合物は、一般式
［Ｖ］ ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｑ、Ｘ1およびＸ2は前記と同じ
意味を表す。］で示される化合物と一般式［ＶＩ］ ［式中、Ｒ7は前記と同じ意味を表す。］で示されるア
ルコール化合物とを、脱水試剤の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。該反応は通常溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃、好ま
しくは０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時
から４８時間である。脱水試剤としては例えば、トリフ
ェニルホスフィン等のトリアリールホスフィンおよびジ
エチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジ
カルボキシレート等のジ（低級アルキル）アゾジカルボ
キシレートの組合せが挙げられる。反応に供される試剤
の量は、一般式［Ｖ］で示される化合物１モルに対し
て、一般式［ＶＩ］で示されるアルコール化合物は１〜
３モル、好ましくは１〜１.２モル、脱水試剤として用
いられるトリアリールホスフィンまたはトリアルキルホ
スフィンは１〜３モル、好ましくは１〜１.５モル、ジ
（低級アルキル）アゾジカルボキシレートは１〜３モ
ル、好ましくは１〜１.５モルである。これらの試剤の
比率は反応の状況により任意に変化させることができ
る。反応に用いられる溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベ
ンゾトリフルオリド等のハロゲン化芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、酢酸エチル等のエステル類あるいはそれら
の混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の
１）または２）に示す操作により、目的の本発明化合物
を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥し、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに
付す。 ２）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。 なお、得られた本発明化合物は、再結晶等の操作によっ
て精製することも可能である場合がある。
【０００９】（製造法３）本発明化合物のうち、一部の
化合物は、一般式［ＶＩＩ］ ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2およびＷは前記と
同じ意味を表し、Ｒ13はＣ１−Ｃ４アルキリデン基を表
し、ｍは０または１の整数を表す。］で示されるカルボ
ン酸化合物と一般式［ＶＩＩＩ］ ［式中、Ｒ14はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキニル基を表す。］で示されるアルコール化合物
とを、原料として用いて製造することができる。該反応
は例えば、一般式［ＶＩＩ］で示されるカルボン酸化合
物を塩素化剤と反応させることにより酸塩化物とした
（以下、〈工程３−１〉と記す。）後、一般式［ＶＩＩ
Ｉ］で示されるアルコール化合物と塩基の存在下に反応
させる（以下、〈工程３−２〉と記す。）ことにより行
われる。
【００１０】〈工程３−１〉は、無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は通常０〜１５０℃であり、反
応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供さ
れる試剤の量は、一般式［ＶＩＩ］で示されるカルボン
酸化合物１モルに対して、塩素化剤は１モルの割合が理
論量であるが、反応の状況により任意に変化させること
ができる。用いられる塩素化剤としては、例えば塩化チ
オニル、塩化スルフリル、ホスゲン、塩化オキサリル、
三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等が挙げられ
る。用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、
キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジグライム等のエーテル類、酢酸エチル等のエステ
ル類あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後
は、例えば反応液を濃縮し、濃縮残渣をそのまま〈工程
３−２〉に使用する。
【００１１】〈工程３−２〉は、無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応
に供される試剤の量は、〈工程３−１〉で用いた一般式
［ＶＩＩ］で示されるカルボン酸化合物１モルに対し
て、一般式［ＶＩＩＩ］で示されるアルコール化合物お
よび塩基はそれぞれ１モルの割合が理論量であるが、反
応の状況により任意に変化することができる。用いられ
る塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、４−ジメチルア
ミノピリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、４−ピコ
リン、２，３−ルチジン、２，４−ルチジン、２，５−
ルチジン、２，６−ルチジン、３，４−ルチジン、３，
５−ルチジン、３−クロロピリジン、２−エチル−３−
メチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン等の
含窒素芳香族化合物、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ
−ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ
ンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が挙げられ
る。用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、
キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジグライム等のエーテル類、酢酸エチル等のエステ
ル類あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後
は、例えば、以下の１）または２）に示す操作により、
目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥し、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することも可能である。
【００１２】また、該反応は上記の方法に限らず、一般
式［ＶＩＩ］で示される化合物と一般式［ＶＩＩＩ］で
示される化合物とを、縮合剤とともに溶媒中にて反応
（必要に応じて塩基の存在下）させることも可能であ
る。反応温度の範囲は０〜１００℃であり、反応時間の
範囲は通常瞬時〜４８時間である。縮合剤としては、カ
ルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−
エチルカルボジイミド塩酸塩があげられる。必要に応じ
て用いられる塩基としては、トリエチルアミン、自イソ
プロピルアミン等の有機塩基があげられる。反応に供さ
れる試剤の量は、一般式［ＶＩＩ］で示される化合物に
対して、一般式［ＶＩＩＩ］で示される化合物は１〜３
モルの割合、縮合剤は１〜３モルの割合、必要に応じて
用いられる塩基は０．５〜３モルの割合であるが、反応
の状況により任意に変化させることができる。溶媒とし
ては、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
などのアミド類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
あるいはそれらの混合物が用いられる。反応終了後は、
例えば、反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出
し、該有機層を乾燥し、濃縮する等の方法により、目的
の本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化
合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作により精
製することも可能である。更に該反応は、上記の方法に
よらず、酸触媒の存在下に反応させる方法およびその他
の公知の方法によっても行うことも可能である。
【００１３】（製造法４）本発明化合物のうち、一般式
［Ｉ］におけるＸ1がシアノ基である化合物は、一般式
［ＩＸ］ ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸ2は前記と同じ意味を表し、
Ｒ15はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を表す。］で示されるウラシル化合物と一般式［Ｘ］ ［式中、Ｙ、ＱおよびＲ3は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式［ＩＸ］で示されるウ
ラシル化合物１モルに対して、一般式［Ｘ］で示される
化合物は１モルの割合、塩基は１モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況により任意に変化させることができ
る。用いられる塩基としては、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデック−７−エン、４−ジメチルア
ミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いら
れる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン
等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベン
ゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエ
ーテル類、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸
エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。該反応は、触媒を使用することにより反応が加速さ
れることがある。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩
化銅、銅粉末等が挙げられ、反応に供される触媒の量
は、一般式［ＩＸ］で示されるウラシル化合物１モルに
対して、０．０００１〜１モルの割合であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。反応終了後
は、例えば、以下の１）または２）に示す操作により、
目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥し、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することも可能である。
【００１４】（製造法５）本発明化合物は、一般式［Ｘ
Ｉ］ ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｘ1およびＸ2は前記と同じ意味
を表す。］で示されるウラシル化合物と、一般式［ＸＩ
Ｉ］ ［式中、Ｒ16はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｒ3は前記と同じ意
味を表す。］で示される化合物とを、塩基の存在下に反
応させることにより製造することができる。該反応は、
通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は室
温〜２００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４
時間である。反応に供される試剤の量は、一般式［Ｘ
Ｉ］で示される化合物１モルに対して、一般式［ＸＩ
Ｉ］で示される化合物は１モルの割合、塩基は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化さ
せることができる。用いられる塩基としては、Ｎ−メチ
ルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］
ウンデック−７−エン、４−ジメチルアミノピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、等の無機
塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばｎ
−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、
ジグライム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン等の酸アミド類、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれ
らの混合物が挙げられる。該反応は、触媒の添加により
反応が加速されることがある。反応に供される触媒の量
は、一般式［ＸＩ］で示される化合物１モルに対して、
０．０００１〜１モルの割合が好ましいが、反応の状況
により任意に変化させることができる。触媒としては、
ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅粉末等の銅化合物、１２
−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−クラウン
−６等のクラウンエーテルが挙げられる。反応終了後
は、例えば、以下の１）または２）に示す操作により、
目的物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥し、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
て精製することも可能である。
【００１５】（製造法６）本発明化合物は、一般式［Ｘ
ＸＸＩ］ ［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｙ、Ｑ、Ｘ1およびＸ2は前記と同じ
意味を表す。］で示されるウラシル化合物と、一般式
［ＸＸＸＸ］ ［式中、Ｒ2およびＲ12は前記と同じ意味を表す。］で
示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることに
より製造することができる。該反応は、通常無溶媒また
は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−２０〜１５０℃
であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。
反応に供される試剤の量は、一般式［ＸＸＸＩ］で示さ
れるウラシル化合物１モルに対して、一般式［ＸＸＸ
Ｘ］で示される化合物は１モルの割合、塩基は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化さ
せることができる。用いられる塩基としては、ピリジ
ン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、、トリ−
ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、等の無
機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えば
ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノ
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロ
ベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、
エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノー
ル等のアルコール類、あるいはそれらの混合物が挙げら
れる。反応終了後は、例えば、以下の１）または２）に
示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができ
る。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥し、濃縮する。 ２）反応液を水に注加し、生じた固体を濾集する。 ３）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することも可能である。
【００１６】（製造法７）本発明化合物のうち、一般式
［Ｉ］におけるＸ1がシアノ基（一般式［７−３］で示
される化合物）は、以下のスキームに記載の方法によ
り、製造することができる。 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ，Ｘ2およびＹは前記と同じ
意味を表し、Ｘ10は臭素原子またはヨウ素原子を表し、
Ｍ1は銅（Ｉ価）を表す。］ 該反応は、通常溶媒中にて行われ、反応温度は通常１３
０〜２５０℃、好ましくは１５０℃〜溶媒還流温度であ
り、反応時間は瞬時〜２４時間である。反応に用いられ
る一般式［７−２］で示される化合物としては、シアン
化銅があげられる。一般式［７−２］で示される化合物
の量は、一般式［７−１］で示される化合物１モルに対
して、１モル〜過剰量であり、好ましくは１〜３モルで
あるが、反応の状況により変化させることができる。用
いられる溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があ
げられる。反応終了後の反応液は、例えば以下の１）ま
たは２）に示す操作により、目的物を得ることができ
る。 １）反応液を濾過し、該櫨液を濃縮する。 ２）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を水にて洗浄し、乾燥し、濃縮する。 なお、該目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。
【００１７】（製造法８）本発明化合物は、以下のスキ
ームに記載の方法により、製造することができる。 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ11、Ｗ、Ｙ、Ｑ、Ｘ1およびＸ2は
前記と同じ意味を表し、Ａ-はＣｌ-、ＢＦ4 -、ＣＦ3Ｓ
Ｏ3 -等のジアゾニウム陽イオンの対陰イオンを表す。］ 〈工程８−１〉一般式［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物
から、一般式［ＸＸＸＸＶＩ］で示される化合物を製造
する工程 一般式［ＸＸＸＸＶＩ］で示される化合物は、一般式
［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物を、溶媒中にてジアゾ
化剤によりジアゾ化することにより製造することができ
る。反応温度は−３０〜３０℃の範囲であり、反応時間
は通常瞬時〜１０時間の範囲である。反応に供される試
剤の量は、一般式［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物１モ
ルに対して、ジアゾ化剤は１〜３モルの範囲であるが、
反応の状況により任意に変化させることができる。ジア
ゾ化剤としては、亜硝酸（亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸
塩と酢酸、塩酸等のプロトン酸とから調製される）；亜
硝酸イソアミル、亜硝酸ｔ−ブチル等の亜硝酸エステル
があげられる。溶媒としては、塩化メチレン、クロロホ
ルム、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロ
ロプロパン等のハロゲン化脂肪族炭化水素、ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、塩酸、臭化
水素酸、硫酸、あるいはこれらの混合物が用いられる。
反応終了後の反応混合物は、引き続いて次工程の反応に
使用する。
【００１８】（工程８−２）一般式［ＸＸＸＸＶＩ］で
示される化合物から一般式［ＸＩＶ］で示される化合物
を製造する工程 一般式［ＸＩＶ］で示される化合物は、例えば一般式
［ＸＸＸＸＶＩ］で示されるジアゾニウム塩を、溶媒中
一般式［ＸＩＩＩ］で示される化合物と反応させること
により製造することができる。反応温度は０〜１２０℃
の範囲であり、反応時間は通常瞬時〜２０時間の範囲で
ある。反応に供される反応試剤の量は、一般式［ＸＸＸ
ＸＶＩ］で示されるジアゾニウム塩１モルに対して、一
般式［ＸＩＩＩ］で示される化合物は１〜１０モルの範
囲であるが、反応の状況により任意に変化させることが
できる。用いられる溶媒としては、トルエン等の芳香族
炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、あるいはそれらの混
合物があげられる。反応終了後の反応液は、例えば以下
の１）または２）に示す操作により、目的物を得ること
ができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥し、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該櫨液を濃縮する。 なお、該目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。
【００１９】（製造法９）本発明化合物のうち、一般式
［Ｉ］におけるＸ1がニトロ基（一般式［ＸＶＩ］で示
される化合物）、またはハロゲン原子（一般式［ＸＶＩ
ＩＩ］で示される化合物）である化合物は、以下のスキ
ームに記載の方法により、製造することができる。 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ15、Ｑ、ＹおよびＸ2は前記
と同じ意味を表し、Ｒ25はフッ素原子、塩素原子、臭素
原子またはヨウ素原子を表す。］
【００２０】〈工程９−１〉：一般式［ＸＶＩ］で示さ
れる化合物は、例えば一般式［ＸＶ］で示される化合物
と一般式［Ｘ］で示される化合物とを、塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。該反応の
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間
は瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、
一般式［ＸＶ］で示される化合物１モルに対して、一般
式［Ｘ］で示される化合物は１モル、塩基は１モルが理
論量であるが、反応の状況に応じて任意に変化させるこ
とができる。反応に用いられる塩基としては、ピリジ
ン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられ
る。用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベ
ンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−
ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム
等のエーテル類、アセトン、２−ブタノン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、等のエステル類、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合
物が挙げられる。反応終了後は、例えば反応液を水に注
加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥し、濃
縮する等の操作により、目的物を得ることができる。目
的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
精製することも可能である。
【００２１】〈工程９−２〉：一般式［ＸＶＩＩ］で示
される化合物は、例えば一般式［ＸＶＩ］で示される化
合物を、１）酸の存在下に鉄粉を反応させる、あるい
は、２）触媒存在下に水素添加することにより製造する
ことができる。 １）酸の存在下に鉄粉を反応させる方法 本反応は通常溶媒中にて行い、反応温度は０〜１５０℃
の範囲、好ましくは室温〜溶媒の還流温度であり、反応
時間は瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の量
は、一般式［ＸＶＩ］で示される化合物１モルに対し
て、鉄粉は３モル〜過剰量、酸は１〜１０モルの範囲が
通常であるが、反応の状況により変化させることができ
る。用いられる酸としては、酢酸、塩酸があげられる。
用いられる溶媒としては、水、酢酸、酢酸エチル、ある
いはそれらの混合物があげられる。反応終了後は、例え
ば反応混合物を水に注加し、生じた固体を櫨集する等の
通常の操作により、目的物を得ることができる。目的物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。 ２）触媒存在下に水素添加する方法 本反応は、通常溶媒中にて行い、反応温度は−２０〜１
５０℃、好ましくは０〜５０℃の範囲であり、反応時間
は瞬時〜４８時間である。本反応は水素雰囲気下に行う
が、好ましくは１〜５気圧の圧力にて行う。用いられる
触媒の量は、一般式［ＸＶＩ］で示される化合物に対し
て、０．００１〜１０％重量である。触媒としては、パ
ラジウム／炭素、酸化プラチナが上げられる。溶媒とし
ては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等
のアルコール類、あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応終了後は、反応混合物を濾過した後に、濃縮す
る等の通常の操作により、目的物を得ることができる。
目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
て精製することもかのうである。
【００２２】〈工程９−３〉：一般式［ＸＶＩＩＩ］で
示される化合物は、例えば、一般式［ＸＶＩＩ］で示さ
れる化合物を、１）ｉ）溶媒中でジアゾ化した後、ｉ
ｉ）引き続きハロゲン化物と反応させる、あるいは、
２）ハロゲン化物の存在下に、溶媒中でジアゾ化する
（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ．，３８，１５８１（１９
９４）参照）ことにより製造することができる。 １）ｉ）溶媒中でジアゾ化した後、ｉｉ）引き続きハロ
ゲン化物と反応させる方法 ｉ）ジアゾ化反応の第１工程は、反応温度は−２０〜１
０℃の範囲であり、反応時間は瞬時〜５時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式［ＸＶＩＩ］で示され
る化合物１モルに対して、ジアゾ化剤は１モルが理論量
であるが反応の状況に応じて変化させることができる。
ジアゾ化剤としては、亜硝酸（亜硝酸ナトリウム等の亜
硝酸塩と酢酸、塩酸等のプロトン酸から調製される）；
亜硝酸イソアミル、亜硝酸ｔ−ブチル等の亜硝酸エステ
ル等があげられる。用いられる溶媒としてはアセトニト
リル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水、あるいはそれらの
混合物があげられる。反応後は、反応混合物は次工程の
原料として用いられる。 ｉｉ）ハロゲン化物と反応させる第２工程は、反応温度
は通常０〜８０℃、反応時間は瞬時〜４８時間である。
反応に供される試剤の量は、一般式［ＸＶＩＩ］で示さ
れる化合物１モルに対して、ハロゲン化物は１〜３モル
であるが、反応の状況に応じて変化させることができ
る。ハロゲン化物としては、ヨウ化カリウム、臭化銅
[Ｉ]（または臭化銅[ＩＩ]との混合物）、塩化銅[Ｉ]
（または塩化銅[ＩＩ]との混合物）またはフッ化水素酸
とホウ酸の混合物（ホウフッ化水素酸）があげられる。
溶媒としてはアセトニトリル、ジエチルエーテル、臭化
水素酸、塩酸、硫酸、あるいはそれらの混合物があげら
れる。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、必要に
応じて中和した後に、これを有機溶媒で抽出し、該有機
層を乾燥し、濃縮する等の通常の後処理操作により、目
的物を得ることができる（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．
Ｖｏｌ．２，６０４（１９４３）、Ｖｏｌ．１，１３６
（１９３２）参照）。 ２）ハロゲン化物の存在下に、溶媒中でジアゾ化する方
法 反応温度は、−２０〜５０℃であり、好ましくは−１０
℃〜室温であり、反応時間は瞬時〜４８時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式［ＸＶＩＩ］で示され
る化合物１モルに対して、ハロゲン化物は１〜３モル、
ジアゾ化剤は１〜３モルであるが、反応の状況に応じて
変化させることができる。ハロゲン化物としては、ヨウ
化カリウム、臭化銅[Ｉ]（または臭化銅[ＩＩ]との混合
物）、塩化銅[Ｉ]（または塩化銅[ＩＩ]との混合物）ま
たはフッ化水素酸とホウ酸の混合物（ホウフッ化水素
酸）があげられ、ジアゾ化剤としては、亜硝酸（亜硝酸
ナトリウム等の亜硝酸塩と酢酸、塩酸等のプロトン酸か
ら調製される）；亜硝酸イソアミル、亜硝酸ｔ−ブチル
等の亜硝酸エステル等があげられる。溶媒としては、ア
セトニトリル、ベンゼン、トルエン、あるいはそれらの
混合物があげられる。反応終了後は、反応混合物を水に
注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥し、
濃縮する等の通常の後処理操作により、目的物を得るこ
とができる。目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等
の操作によって精製することも可能である。
【００２３】本発明化合物の製造法で用いられる一般式
［ＩＶ］で示される化合物、一般式［ＶＩ］で示される
アルコール化合物、一般式［ＶＩＩＩ］で示されるアル
コール化合物、一般式［Ｘ］で示される化合物、一般式
［ＸＩＩＩ］で示される化合物、一般式［ＸＶ］で示さ
れる化合物、一般式［ＸＸＸＸ］で示される化合物、一
般式［ＸＸＸＸＩＩ］で示される化合物、一般式［ＸＸ
ＸＸＩＩＩ］で示される化合物および一般式［ＸＸＸＸ
ＩＶ］で示される化合物は、市販のものを用いるか、公
知の方法により製造することができる。一般式［ＩＸ］
で示される化合物は、例えばドイツ特許公開公報ＤＥ４
４１２０７９で公知である。一般式［ＶＩＩ］で示され
るカルボン酸化合物は、同部位がエステルである一般式
［Ｉ］で示される本発明化合物を酸加水分解することに
より製造できる。一般式［ＸＩ］で示される化合物は、
例えば特開昭６３−４１４６６公報、特開昭６１−４０
２６１公報、ＷＯ９８４７９０４公報で公知であるか、
同公報に記載の方法に準じて製造することができる。
【００２４】本発明化合物の製造法で用いられる製造中
間体のいくつかは、例えば下記（中間体製造法１）〜
（中間体製造法１２）の製造法にて製造することができ
る。 （中間体製造法１）一般式［ＸＩＩ］で示される化合物
のうち、Ｒ3がＯＲ7基、ＳＲ8基またはＮ（Ｒ9）Ｒ10基
である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製
造することができる。 ［式中、Ｒ26はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｒ11、Ｒ16、Ｑおよ
びＷは前記と同じ意味を表す。］ 一般式［Ｘ１−２］で示される化合物は、一般式［Ｘ１
−１］で示される化合物と一般式［ＸＩＩＩ］で示され
る化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造
することができる。供される試剤の量としては、一般式
［Ｘ１−１］で示される化合物１モルに対して、一般式
［ＸＩＩＩ］で示される化合物は１モル、塩基は１モル
が理論量であるが、反応の状況に応じて変化させること
ができる。
【００２５】（中間体製造法２）一般式［ＩＩＩ］で示
される化合物のうち、ＷがＮＨである化合物（一般式
［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物）は、以下のスキーム
に記載の方法により、製造することができる。 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ16、Ｙ、Ｑ、Ｘ1およびＸ2は前記
と同じ意味を表す。］ 〈工程Ａ２−１〉：一般式［ＸＩ］で示される化合物か
ら、一般式［ＸＸＩＩ］で示される化合物を製造する工
程 一般式［ＸＸＩＩ］で示される化合物は、一般式［Ｘ
Ｉ］で示される化合物と一般式［ＸＸＩ］で示される化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式［ＸＩ］で示される化合物１モルに
対して、一般式［ＸＸＩ］で示される化合物は１モルの
割合、塩基は１モルの割合が理論量であるが、反応の状
況により任意に変化させることができる。用いられる塩
基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−１−
ピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙
げられる。該反応は、触媒の添加により反応が加速され
ることがある。反応に供される触媒の量は、一般式［Ｘ
Ｉ］で示される化合物１モルに対して、０．０００１〜
０．１モルの割合が好ましいが、反応の状況により任意
に変化させることができる。触媒としては、ヨウ化銅、
臭化銅、塩化銅、銅粉末等の銅化合物、１５−クラウン
−５、１８−クラウン−６等のクラウンエーテルが挙げ
られる。反応終了後は、例えば反応液を水に注加し、こ
れを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥し、濃縮する等
の操作により、目的物を得ることができる。目的物は、
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
ことも可能である。 〈工程Ａ２−２〉：一般式［ＸＸＩＩ］で示される化合
物から、一般式［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物を製造
する工程 一般式［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物は、例えば一般
式［ＸＸＩＩ］で示される化合物を鉄粉等を用いて酸の
存在下、溶媒中で還元することにより製造することがで
きる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は０〜１５０℃であり、好ましくは室温〜
加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式［ＸＸＩ
Ｉ］で示される化合物１モルに対して、鉄粉等の量は３
モル〜過剰量の割合、酸は１〜１０モルの割合である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、鉄粉等を
濾過した後、（必要に応じて水を加えて）生じた結晶を
濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等
の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。目
的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって
精製することも可能である。
【００２６】（中間体製造法３）一般式［ＩＩＩ］で示
される化合物のうち、Ｗが酸素原子である化合物（一般
式［Ｖ］で示される化合物）は、以下のスキームに記載
の方法により製造することもできる。 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｑ、Ｘ1およびＸ2は前記と同じ
意味を表す。］ 一般式［Ｖ］で示される化合物は、ｉ）一般式［ＸＸＩ
ＩＩ］で示される化合物をジアゾ化剤と溶媒中で反応さ
せた後、ｉｉ）引き続き、酸性溶媒中で加熱するか、あ
るいは、銅塩を作用させることにより製造することがで
きる。第１段階の反応は、通常無溶媒または溶媒中で行
われ、反応温度の範囲は−２０〜１０℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜５時間である。反応に供される試
剤の量は、一般式［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物１モ
ルに対して、ジアゾ化剤の量は１モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況により任意に変化させることができ
る。用いられるジアゾ化剤としては、亜硝酸（亜硝酸ナ
トリウム等の亜硝酸塩と酢酸、塩酸等のプロトン酸とか
ら調製される）；亜硝酸イソアミル、亜硝酸ｔ−ブチル
等の亜硝酸エステルがあげられる。溶媒としては、例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−
ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン等の
脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトニ
トリル、塩酸、臭化水素、硫酸、あるいはそれらの混合
物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の
反応に用いる。
【００２７】第２段階の酸性溶媒中で加熱する反応は、
反応温度の範囲は６０℃〜加熱還流であり、反応時間の
範囲は通常瞬時〜２４時間である。酸性溶媒としては、
例えば塩酸水、臭化水素水、硫酸水等が挙げられる。反
応終了後の反応液は、（必要に応じて水を加えて）生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、得ることができる。該目的物
は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製
することができる。（Org．Syn．Coll．Vol.２,６０４
（１９４３），Vol.１,１３６（１９３２）参照）
【００２８】（中間体製造法４）一般式［Ｘ］で示され
る化合物のうち、Ｒ3がＯＲ7またはＳＲ8である化合物
（一般式［ＸＸＶＩ］で示される化合物）は、以下のス
キームに記載の方法により製造することができる。 ［式中、Ｒ11、Ｒ12、ＹおよびＱは前記と同じ意味を表
し、Ｒ17は酸素原子または硫黄原子を表す。］ 一般式［ＸＸＶＩ］で示される化合物は、一般式［ＸＸ
Ｖ］で示される化合物と一般式［ＩＶ］で示される化合
物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。供される試剤の量としては、一般式［Ｘ
ＸＶ］で示される化合物１モルに対して、一般式［Ｉ
Ｖ］で示される化合物１モル、塩基１モルが理論量であ
るが、反応の状況に応じて変化させることができる。
【００２９】（中間体製造法５）一般式［Ｘ］で示され
る化合物のうち、Ｒ3がＯＲ7基、ＳＲ8基またはＮ
（Ｒ9）Ｒ10基であり、Ｙが酸素原子または硫黄原子で
ある化合物（一般式［ＸＸＸ］で示される化合物）は、
以下のスキームに記載の方法により製造することができ
る。 ［式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ17、ＷおよびＱは前記と同じ意
味を表し、Ｒ19はｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブ
チル基、ベンジル基、メチル基等の保護基を表わす。］ 〈工程Ａ５−１〉：一般式［ＸＸＶＩＩ］で示される化
合物から、一般式［ＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物を
製造する工程 一般式［ＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＸＸＶＩＩ］で示される化合物と塩化ｔ−ブチルジメ
チルシリル、イソブテン、塩化ベンジル、臭化ベンジル
等とを反応させることにより製造できる。（Protective
Groups in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience
publication社刊）参照） 〈工程Ａ５−２〉：一般式［ＸＸＶＩＩＩ］で示される
化合物から、一般式［ＸＸＩＸ］で示される化合物を製
造する工程 一般式［ＸＸＩＸ］で示される化合物は、一般式［ＸＸ
ＶＩＩＩ］で示される化合物と一般式［ＩＶ］で示され
る化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製
造することができる。 〈工程Ａ５−３〉：一般式［ＸＸＩＸ］で示される化合
物から、一般式［ＸＸＸ］で示される化合物を製造する
工程 一般式［ＸＸＸ］で示される化合物は、「有機化学実験
の手引き」４巻（化学同人社刊）、Protective Groups
in Organic Synthesis（A Wiley-Intersciencepublicat
ion社刊）に記載の方法に準じて、一般式［ＸＸＩＸ］
で示される化合物のうち、Ｒ18がｔ−ブチルジメチルシ
リル基である化合物を、トリフルオロ酢酸またはテトラ
ブチルアンモニウフルオリド等を用いて，塩化メチレ
ン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて脱保護させるこ
とにより、製造することができる。また、一般式［ＸＸ
ＩＸ］で示される化合物のうち、Ｒ18がベンジル基であ
る化合物を、触媒の存在下に水素と反応させることによ
り製造することができる。
【００３０】（中間体製造法６）一般式［ＩＩＩ］で示
される化合物のうち、Ｗが酸素原子である化合物（一般
式［Ｖ］で示される化合物）は、以下のスキームに記載
の方法により、製造することもできる。 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ-、Ｙ、Ｑ、Ｘ1およびＸ2は前記
と同じ意味を表し、Ｒ24はメチル基等のアルキル基、ト
リフルオロメチル基等のハロアルキル基を表し、Ｍはホ
ウ素等の金属原子を表す。］ 〈工程Ａ６−１〉：一般式［ＸＸＸＸＶＩ］で示される
化合物から、一般式［ＸＸＸＸＶＩＩＩ］で示される化
合物を製造する工程 一般式［ＸＸＸＸＶＩＩ］で示される化合物は、例えば
一般式［ＸＸＸＸＶＩ］で示されるジアゾニウム塩と一
般式［ＸＸＸＸＶＩＩ］で示される化合物とを反応させ
ることにより製造することができる。反応温度は、室温
〜１２０℃、好ましくは５０〜９０℃であり、反応時間
は瞬時〜５時間である。供される試剤の量は、一般式
［ＸＸＸＸＶＩ］で示されるジアゾニウム塩１モルに対
して、一般式［ＸＸＸＸＶＩＩ］で示される化合物は１
モルが理論量であるが、反応の状況に応じて変化させる
ことができる。 〈工程Ａ６−２〉：一般式[ＸＸＸＸＶＩＩＩ]で示され
る化合物から、一般式［Ｖ］で示される化合物を製造す
る工程 一般式［Ｖ］で示される化合物は、一般式［ＸＸＸＸＶ
ＩＩＩ］で示される化合物を公知の方法で加水分解する
ことにより製造することができる。
【００３１】（中間体製造法７）一般式［ＸＸＸＩ］で
示される化合物は、以下のスキームに記載の方法によ
り、製造することができる。 ［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ15、Ｙ、Ｑ、Ｘ1およびＸ2は前記
と同じ意味を表わし、Ｒ 18はメチル基、エチル基等のＣ
１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ27はメチル基、エチル基
等のＣ１−Ｃ６アルキル基またはフェニル基等の置換さ
れていてもよいフェニル基を表し、Ｘ12は塩素原子また
は臭素原子を表す。］ 〈工程Ａ７−１〉：一般式［ＸＸＸＸＸＩ］で示される
化合物から、一般式［ＸＸＸＸＸＩＩＩ］で示される化
合物を製造する工程 一般式［ＸＸＸＸＸＩＩＩ］で示される化合物は、一般
式［ＸＸＸＸＸＩ］で示される化合物を、イソシアネー
ト化剤と反応させることにより製造することができる。
イソシアネート化剤としては、ホスゲン、クロロ蟻酸ト
リクロロメチル、取りホスゲン、塩化オギザリルがあげ
られる。供されるイソシアネート化剤の量としては、一
般式［ＸＸＸＸＸＩ］で示される化合物１モルに対し
て、イソシアネート化剤は１モル〜過剰量、好ましくは
１〜３モルの範囲である。用いられる溶媒としては，ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、酢酸エチ
ル等のエステル類、あるいはこれらの混合物があげられ
る。 〈Ａ７−２〉：一般式［ＸＸＸＸＸＩ］で示される化合
物から、一般式［ＸＸＸＸＸＩＩ］で示される化合物を
製造する工程 一般式［ＸＸＸＸＸＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＸＸＸＸＸＩ］で示される化合物と一般式［Ａ７−
１］で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させる
ことにより製造することができる。反応温度は−２０〜
１００℃の範囲、反応時間は瞬時〜４８時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式［ＸＸＸＸＸＩ］で示
される化合物１モルに対して、一般式［Ａ７−１］で示
される化合物は１〜５モル、塩基は１〜５モルの範囲で
あるが、反応の状況に応じて変化させることができる。
用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム等の無機塩基、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン等の有機塩基があげられる。溶媒としては、クロロホ
ルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、テトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル
等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、水、
あるいはそれらの混合物があげられる。 〈工程Ａ７−３〉：一般式［ＸＸＸＸＸＩＩＩ］で示さ
れる化合物から一般式［ＸＸＸＩ］で示される化合物を
製造する工程 一般式［ＸＸＸＩ］で示される化合物は、一般式［ＸＸ
ＸＸＸＩＩＩ］で示される化合物と一般式［ＸＸＸＸＸ
ＩＶ］で示される化合物とを、塩基の存在下に溶媒中に
て反応させることにより製造することができる。反応温
度は、−４０〜１００℃の範囲、反応時間は瞬時〜７２
時間である。供される試剤の量は、一般式［ＸＸＸＸＸ
ＩＩＩ］で示される化合物１モルに対して、一般式［Ｘ
ＸＸＸＸＩＶ］で示される化合物は１モル〜過剰量、好
ましくは１〜２モル、塩基は１モル〜過剰量である。用
いられる塩基としては、水酸化ナトリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキサイド等の金属アルコキサイドが
あげられる。溶媒としては、トルエン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、テ
トラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル
類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、ジ
メチルスルホキシド等の硫黄化合物、あるいはそれらの
混合物があげられる。 〈工程Ａ７−４〉：一般式［ＸＸＸＸＸＩＩ］で示され
る化合物から、一般式［ＸＸＸＩ］で示される化合物を
製造する工程 一般式［ＸＸＸＩ］で示される化合物は、一般式［ＸＸ
ＸＸＸＩＩ］で示される化合物と一般式［ＸＸＸＸＸＩ
Ｖ］で示される化合物とを、塩基の存在下に溶媒中にて
反応させることにより製造することができる。反応温度
は、−４０〜１００℃の範囲、反応時間は瞬時〜７２時
間である。供される試剤の量は、一般式［ＸＸＸＸＸＩ
Ｉ］で示される化合物１モルに対して、一般式［ＸＸＸ
ＸＸＩＶ］で示される化合物は１モル〜過剰量、好まし
くは１〜２モル、塩基は１モル〜過剰量である。用いら
れる塩基としては、水酸化ナトリウム等の無機塩基、ナ
トリウムメトキサイド等の金属アルコキサイドがあげら
れる。溶媒としては、トルエン等の芳香族炭化水素類、
クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、クロロ
ホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、ジメチルスル
ホキシド等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があ
げられる。
【００３２】（中間体製造法８）一般式［Ｘ］で示され
る化合物のうち、Ｑがピリジン環である化合物（一般式
［ＸＸＸＸＸＸ］で示される化合物）は、以下のスキー
ムに記載の方法により、製造することもできる。 ［式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ23、Ｒ24、Ｚ1、Ｚ2およびＡ-
は前記と同じ意味を表わす。］ 製造法詳細は、（製造法８）、（製造法９）、（中間体
製造法６）等を参照。
【００３３】（中間体製造法９）一般式［Ｘ］で示され
る化合物のうち、Ｑがピリミジン環である化合物（一般
式［Ｉ９−４］で示される化合物）は、以下のスキーム
に記載の方法により、製造することもできる。 ［式中、Ｒ11、Ｒ19、Ｒ25、ＷおよびＺ1は前記と同じ
意味を表わす。］ 〈工程Ａ９−１〉：一般式［Ｉ９−１］で示される化合
物から、一般式［Ｉ９−２］で示される化合物を製造す
る工程 一般式［Ｉ９−２］で示される化合物は、一般式［Ｉ９
−１］で示される化合物をハロゲン化試剤と反応するこ
とにより、製造することができる。反応温度は通常、室
温〜５０℃の範囲、反応時間は瞬時〜３６時間である。
供される試剤の量は一般式［Ｉ９−１］で示される化合
物１モルに対して、ハロゲン化試剤は１モル〜過剰量で
ある。ハロゲン化試剤としては、オキシ塩化リン、オキ
シ臭化リンがあげられる。用いることのできる溶媒とし
ては、トルエン、クロロベンゼンがあげられる。 〈工程Ａ９−２〉：一般式［Ｉ９−２］で示される化合
物から、一般式［Ｉ９−３］で示される化合物を製造す
る工程、および、〈工程Ａ９−３〉：一般式［Ｉ９−
３］で示される化合物から、一般式［Ｉ９−４］で示さ
れる化合物を製造する工程の詳細は、〈中間体製造法
１〉、〈中間体製造法５〉を参照。
【００３４】（中間体製造法１０）一般式［Ｘ］で示さ
れる化合物のうち、Ｑがピリミジン環である化合物（一
般式［Ｉ１０−４］で示される化合物）は、以下のスキ
ームに記載の方法により、製造することもできる。 ［式中、Ｒ11、Ｗ、およびＺ1は前記と同じ意味を表
し、Ｒ28は塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ29はメチ
ル基、エチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基またはフェニ
ル基、ｐ−トリル基等の置換されていてもよいフェニル
基を表し、Ｒ30はメチル基、エチル基等のＣ１−Ｃ６ア
ルキル基またはトリフルオロメチル基等のＣ１−Ｃ６ハ
ロルキル基を表し、Ｙ2は酸素原子または硫黄原子を表
し、ｎは１または２を表す。］
【００３５】（中間体製造法１１）一般式［ＸＸＸＸＸ
Ｉ］で示される化合物のうち、Ｘ1がニトロ基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である化合物
（一般式［Ｉ１１−５］で示される化合物）は、以下の
スキームに記載の方法により、製造することもできる。 ［式中、Ｒ3、Ｒ15、Ｒ25、Ｙ、ＱおよびＸ2は前記と同
じ意味を表し、Ｒ32はメチル基、エチル基、トリクロロ
メチル基、ベンジル基等の置換されていてもよいＣ１−
Ｃ６アルキル基を表す。］
【００３６】（中間体製造法１２）一般式［ＸＸＸＩ］
で示される化合物は、以下のスキームに記載の方法によ
っても製造することもできる。 ［式中、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、ＱおよびＹは前記と同じ意味
を表し、Ｒ35はＣ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル基を表
す。］ 〈工程Ａ１２−１〉：一般式［ＸＸＸＸＸＩ］で示され
る化合物から、一般式［Ｉ１２−１］で示される化合物
を製造する工程 一般式［Ｉ１２−１］で示される化合物（条件によって
は、一般式［Ｉ１２−２］で示される化合物）は、一般
式［ＸＸＸＸＸＩ］で示される化合物と一般式［Ｉ１２
−３］ ［式中、Ｒ35は前記と同じ意味を表し、Ｒ31はメチル
基、エチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。］で示
される化合物とを、反応させることにより製造すること
ができる。反応温度の範囲は通常室温〜１５０℃または
使用する溶媒の沸点である。また、副生するアルコール
（メタノール、エタノール等）を反応系中より除去する
ことにより、反応速度を上げることも可能である。該反
応に供される一般式［Ｉ１２−３］で示される化合物の
量は、一般式［ＸＸＸＸＸＩ］で示される化合物１モル
に対して、通常１モル〜５モルの割合である。用いられ
る溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、
リグロイン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、
１，２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロ
パン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香
族ハロゲン化炭化水素類、あるいはそれらの混合物が挙
げられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのま
ま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取
するか、反応液を濃塩酸等の酸、または水に注加した後
に有機溶媒抽出、水洗浄、乾燥および濃縮する等の通常
の後処理操作に付し、目的化合物を得ることができる。
尚、該目的化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。
【００３７】〈工程Ａ１２−２〉：一般式［Ｉ１２−
１］で示される化合物（または一般式［Ｉ１２−２］で
示される化合物）から、一般式［ＸＸＸＩ］で示される
化合物を製造する工程 一般式［ＸＸＸＩ］で示される化合物は、一般式［Ｉ１
２−１］で示される化合物（または一般式［Ｉ１２−
２］で示される化合物）とシアン酸塩とを、プロトン酸
の存在下に５５℃〜１５０℃にて反応させることにより
製造することができる。該反応に供されるシアン酸塩と
しては、シアン酸カリウム、シアン酸ナトリウム等が挙
げられ、該反応に供される酸としては、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸等の脂肪族カルボン酸類、安息香酸等の芳香
族カルボン酸類、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸等のスルホン酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類、フ
ェニルホウ酸等のホウ酸等が挙げられる。該反応に供さ
れるシアン酸塩の量は、一般式［Ｉ１２−１］で示され
る化合物１モルに対して、１モル〜１０モルの割合であ
り、好ましくは１〜２モルの割合である。該反応に供さ
れる酸の量は、一般式［Ｉ１２−１］で示される化合物
１モルに対して、１．１モル〜大過剰量の割合である。
該反応は溶媒を用いることも可能であり、溶媒としては
例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リグロイン、シク
ロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、１，
２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハ
ロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム
等のエーテル類、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げ
られる。該反応は、通常３０分〜１００時間にて完結す
る。該反応は好ましくは、まず初めに反応混合物を−２
０℃〜５０℃にて熟成した後に、５５℃〜１５０℃にて
反応混合物中の一般式［Ｉ１２−１］で示される化合物
の大部分が消失するまで熟成することにより行われる。
反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮する
か、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反
応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理操作に付し、目的物を得ることができる。
尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作に
よって精製することも可能である。
【００３８】（中間体製造法１３）一般式［ＬＸＩ］で
示される化合物は、以下のスキームに記載の方法によっ
て製造することができる。 ［式中、Ｒ7は前記と同じ意味を表す。］
【００３９】一般式［ＸＸＩ］で示される化合物、一般
式［ＸＸＶ］で示される化合物，一般式［ＸＸＶＩＩ］
で示される化合物、一般式［ＸＸＸＸＸ］で示される化
合物、一般式［ＸＸＸＸＸＩＶ］、一般式［ＸＸＸＸＸ
Ｖ］で示される化合物、一般式［Ｉ９−１］で示される
化合物、一般式［Ｉ１０−１］で示される化合物、一般
式［Ｉ１１−１］で示される化合物および一般式［Ｉ１
２−３］で示される化合物は市販のものを用いるか、ま
たは公知の方法により製造することができる。
【００４０】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、コマツヨイグサ
（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ） キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウ
ゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ） タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｕｍ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕ
ｍ）
【００４１】マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａ
ｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−
ウィ−ド（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕ
ｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎ
ｓ）、オオカラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖ
ａ）、コメツブウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐ
ｕｌｉｎａ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）
【００４２】シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉ
ｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕ
ｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒ
ａ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、コシカギク（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ
（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉ
ａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄ
ａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａ
ｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉ
ｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇ
ｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒ
ａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）
【００４３】カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘ
ａｌｉｓ ｃｏｒｙｍｂｏｓａ） ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａ
ｔｕｓ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、スズメノテッポウ（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）
【００４４】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅ
ａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。
【００４５】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。
【００４６】さらに、本発明化合物は、例えば、堤防の
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈ
ｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草
効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細
書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化
合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草
剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草する事ができる。
【００４７】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５
〜７０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ
−、アタパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱
物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水
溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末お
よび合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体と
しては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、
キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシ
エタノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエス
テル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、
綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピ
ロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−
ル、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。
【００４８】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。また他の除草剤と混合して用いる事により、
除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
かかる除草剤の例を以下に示す。 アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅ
ｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ク
ロルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロ
ン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏ
ｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチア
ズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プ
ロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔ
ａｚｏｎｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉ
ｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデ−ト
（ｐｙｒｉｄａｔｅ） ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄ
ｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆ
ｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトク
ロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌ
ａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈ
ｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフ
ェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロ−ル
（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａ
ｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ
ｎ） アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシ
フルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉ
ｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタ
フェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシ
ニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェ
ン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏ
ｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オ
キサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェント
ラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐ
ａｚｏｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａ
ｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉ
ｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラ
フルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ）
【００４９】２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド
（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂ
ａ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣ
ＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、
キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピ
ル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ） アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂ
ａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａ
ｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒ
ｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチ
ル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメ
ツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフ
ロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉ
ｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメ
ス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ） テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロ
キシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナ
ホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐ
ａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔ
ｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ
−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホ
ップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）
【００５０】ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃ
ａｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノル
フルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェ
ナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルト−ル
（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒ
ａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘ
ｙｆｅｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎ
ｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオ
ン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール
（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネ−
トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏ
ｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ） ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ） ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブチレ−
ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレ−ト（ｄｉｍｅｐ
ｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカーブ（ｅｓｐ
ｒｏｃａｒｂ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピ
リブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、トリアレ
−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ） ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、
ＭＳＭＡ、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘ
ａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピ
ペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム
（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ） ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾ
バイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロ
メプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミ
ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット
（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａ
ｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａ
ｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド
（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド
（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏ
ｌ）
【００５１】上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブ
ック（マイスタ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒ
ｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅ
ｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５
年度版のカタログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ
−１９９５版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）
〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥ
Ｗ, ＶＯＬ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦ
ＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ
−コンパウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォ
メ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭ
ＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７
（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩ
ＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９
８版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ
ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, Ｖ
ＯＬ．１６，１９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９９版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１７，１９９９（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、
「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されているか、
「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されている。本発
明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処
理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土
壌条件、対象作物、対象雑草によっても異なるが、１ヘ
クタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２００００ｇ、好まし
くは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定
量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル〜１０００リット
ルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈
することなくそのまま処理する。ここで必要に応じて用
いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリ
オキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、クロップオイルコンセントレイト（ｃｒｏｐ ｏｉ
ｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆油、コ−ン油、綿
実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。また、本
発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ（Ｓ
ｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）の乾燥剤等の収穫補
助剤の有効成分として用いる事ができる。その場合、本
発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同
様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の
収穫補助剤と混合して茎葉処理する。
【００５２】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例および製造中間体の製造例を示す。本発明化合物の
化合物番号は、後記の表１〜表３２に記載の番号であ
る。
【００５３】製造例１：本発明化合物１−１２の製造 ２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノー
ル１０９ｍｇと２−クロロ−５−［１−（メトキシカル
ボニル）エトキシ］ピリミジン７０ｍｇをジメチルスル
ホキシド１．０ｍｌに溶解し、臭化銅（Ｉ）１０ｍｇ、
無水炭酸リチウム１２ｍｇを加え、１２０℃で２時間攪
拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液を氷水に
注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２
−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−５−｛１−（メトキシカルボニル）エトキ
シ｝ピリミジン〔本発明化合物１−１２〕１０ｍｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．６５(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ)，３．５６
(ｓ，３Ｈ)，３．７８(ｓ，３Ｈ)，４．７２（ｑ，１
Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．３６(ｓ，１Ｈ)，７．２１
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３９(ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ)，８．２０(ｓ，２Ｈ）
【００５４】中間体製造例１：製造例１で用いた２−ク
ロロ−５−［１−（メトキシカルボニル）エトキシ］ピ
リミジンの製造 ２−クロロ−５−ヒドロキシピリミジン０．１７ｇ、２
−ブロモプロピオン酸メチル０．２２ｇ、無水炭酸カリ
ウム０．２０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．６
ｍｌの混合物を６０℃で１時間攪拌した。該反応液を室
温に冷却した後水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテル
で抽出した。該有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、２−クロロ−５−［１−（メトキシカルボ
ニル）エトキシ］ピリミジン０．１７ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．６８(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ)，３．７９
(ｓ，３Ｈ)，４．８２（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），
８．２７（ｓ，２Ｈ）
【００５５】製造例２：本発明化合物７−１２５の製造 ３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノ
キシ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン
〔本発明化合物７−７〕０．３０ｇ、炭酸ナトリウム
０．０６ｇおよびシクロペンタノール３．０ｍｌの混合
物を、１００℃にて１．５時間、その後１２０℃にて２
時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、該反応液
を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フ
ェノキシ｝−２−（シクロペンチルオキシカルボニル）
メトキシピリジン０．１５ｇ〔本発明化合物７−１２
５〕を得た。
【００５６】製造例３：本発明化合物１−２の製造 ２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノー
ル３３９ｍｇと２−クロロ−４−［１−（メトキシカル
ボニル）エトキシ］ピリミジン２１７ｍｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１５
０ｍｇを加え、８０℃で２時間攪拌した。反応液を室温
に冷却した後、該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで
抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、２−｛２−クロロ−４−
フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−４−｛１−
（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリミジン〔本発明
化合物１−２〕２５６ｍｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．５６(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ)，３．５５
(ｓ，３Ｈ)，３．６９(ｓ，３Ｈ)，５．３２（ｑ，１
Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．３５(ｓ，１Ｈ)，６．５９
(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ)，７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝６．１Ｈｚ），７．３９(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈ
ｚ)，８．２８(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
【００５７】製造例４：本発明化合物３−２の製造 ２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノー
ル１５６ｍｇと４−クロロ−２−［１−（メトキシカル
ボニル）エトキシ］ピリミジン１００ｍｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、炭酸カリウム７５
ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を氷水に注
加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキ
シ｝−２−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピ
リミジン〔本発明化合物３−２〕６９ｍｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．５６(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ)，３．５５
(ｓ，３Ｈ)，３．６５(ｓ，３Ｈ)，５．０−５．３
（ｍ，１Ｈ），６．３５(ｓ，１Ｈ)，６．６３(ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ)，７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），７．３９(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ)，８．
３８(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）
【００５８】中間体製造例２：製造例３および４で用い
た２−クロロ−４−［１−（メトキシカルボニル）エト
キシ］ピリミジンと４−クロロ−２−［１−（メトキシ
カルボニル）エトキシ］ピリミジンの製造 乳酸メチル３．１２ｇとアセトニトリル１０ｍｌの混合
物を、氷冷下、水素化ナトリウム１．２ｇとアセトニト
リル４０ｍｌの混合物に滴下し、３０分攪拌した。２，
４−ジクロロピリミジン４．４７ｇとアセトニトリル１
０ｍｌの混合物を同温度にて滴下し、混合物を６０℃で
２時間攪拌した。該反応液を室温に冷却した後水に注加
し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ク
ロロ−４−［１−（メトキシカルボニル）エトキシ］ピ
リミジン２．５ｇと４−クロロ−２−［１−（メトキシ
カルボニル）エトキシ］ピリミジン０．２５ｇを得た。 ２−クロロ−４−［１−（メトキシカルボニル）エトキ
シ］ピリミジン1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５１（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），５．０
４（ｓ，２Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），６．８７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．９−７．１（ｍ，
４Ｈ），７．３−７．５（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ） ４−クロロ−２−［１−（メトキシカルボニル）エトキ
シ］ピリミジン1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．６７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７
５（ｓ，３Ｈ），５．３３（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．３
８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）
【００５９】製造例５：本発明化合物７−７の製造 第１工程 炭酸カリウム２．０８ｇを、３−ヒドロキシ−２−（メ
トキシカルボニル）メトキシピリジン３．０ｇとＮ−
（２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）アセトア
ミド２．９５ｇとのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０
ｍｌの溶液に加えた。混合物を６０〜７０℃にて２時間
攪拌した。その後、該混合物を室温まで冷却した後、水
に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩
水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮
し、粗結晶を得た。該粗結晶をジイソプロピルエーテル
で洗浄して、Ｎ−［２−フルオロ−５−｛２−（メトキ
シカルボニル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝−４−
ニトロフェニル］アセトアミド３．６７ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 2.21 (s, 3H), 3.72
(s, 3H), 4.90 (s, 2H), 6.96 (dd, 1H, J=7.8,5.0Hz),
7.35 (dd, 1H, J=7.8,1.6Hz), 7.5-7.6 (b, 1H),7.90
(d, 1H, J=10.6Hz), 7.97 (dd, 1H, J=5.0,1.6Hz), 8.1
5 (d, 1H, J=6.8Hz) 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 Ｎ−［２−フルオロ−５−｛２−（エトキシカルボニ
ル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝−４−ニトロフェ
ニル］アセトアミド Ｎ−［２−フルオロ−５−｛２−〔１−（メトキシカル
ボニル）エトキシ〕−３−ピリジルオキシ｝−４−ニト
ロフェニル］アセトアミド Ｎ−［２−フルオロ−５−｛２−〔１−（エトキシカル
ボニル）エトキシ〕−３−ピリジルオキシ｝−４−ニト
ロフェニル］アセトアミド
【００６０】第２工程 鉄粉３．６ｇと、酢酸１０ｍｌと水１ｍｌの混合物に、
Ｎ−［２−フルオロ−５−｛２−（メトキシカルボニ
ル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝−４−ニトロフェ
ニル］アセトアミド３．６７ｇの酢酸１２ｍｌと酢酸エ
チル２ｍｌの溶液を、液温が４５℃以下に維持しながら
滴下した。滴下終了後、反応混合物を４０℃にて１時間
攪拌した。その後、該反応混合物をセライトにて濾過
し、濃縮した。残渣を飽和重曹水にて希釈し、酢酸エチ
ルにて抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をジイソプロ
ピルエーテルにて洗浄して、Ｎ−［４−アミノ−２−フ
ルオロ−５−｛２−（メトキシカルボニル）メトキシ−
３−ピリジルオキシ｝フェニル］アセトアミド３．０９
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 2.15 (s, 3H), 3.77
(s, 3H), 3.9-4.1 (b, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.56 (d, 1
H, J=11.8Hz), 6.84 (dd, 1H, J=7.9,5.0Hz), 7.0-7.2
(b, 1H), 7.14 (dd, 1H, J=7.9,1.5Hz), 7.80 (dd, 1H,
J=5.0,1.5Hz), 7.84 (d, 1H, J=7.6Hz) 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 Ｎ−［４−アミノ−２−フルオロ−５−｛２−（エトキ
シカルボニル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝フェニ
ル］アセトアミド Ｎ−［４−アミノ−２−フルオロ−５−｛２−〔１−
（メトキシカルボニル）エトキシ−３−ピリジルオキ
シ〕フェニル｝アセトアミド Ｎ−［４−アミノ−２−フルオロ−５−｛２−〔１−
（エトキシカルボニル）エトキシ−３−ピリジルオキ
シ〕フェニル｝アセトアミド
【００６１】第３工程 亜硝酸イソアミル２．０１ｇのアセトニトリル１ｍｌ溶
液を、Ｎ−［４−アミノ−２−フルオロ−５−｛２−
（メトキシカルボニル）メトキシ−３−ピリジルオキ
シ｝フェニル］アセトアミド２．０ｇ、塩化銅(I)１．
１３ｇ、塩化銅(II)２．３１ｇとアセトニトリル２０ｍ
ｌの混合物に室温にて滴下し、１時間攪拌した。反応液
を２％塩酸に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
｛２−（メトキシカルボニル）メトキシ−３−ピリジル
オキシ｝フェニル］アセトアミド１．０４ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 2.18 (s, 3H), 3.75
(s, 3H), 4.98 (s, 2H), 6.87 (dd, 1H, J=7.8,4.9Hz),
7.08 (dd, 1H, J=7.8,1.4Hz), 7.23 (d, 1H, J=10.3H
z), 7.3-7.4 (b, 1H), 7.86 (dd, 1H, J=4.9,1.4Hz) 8.
07 (d, 1H, J=7.3Hz), 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（エトキ
シカルボニル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝フェニ
ル］アセトアミド Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−〔１−
（メトキシカルボニル）エトキシ〕−３−ピリジルオキ
シ｝フェニル］アセトアミド Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−〔１−
（エトキシカルボニル）エトキシ〕−３−ピリジルオキ
シ｝フェニル］アセトアミド
【００６２】第４工程 ３フッ化ホウ素−メタノール錯体のメタノール溶液２０
ｍｌとＮ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−
（メトキシカルボニル）メトキシ−３−ピリジルオキ
シ｝フェニル］アセトアミド１．０４ｇを６０〜７０℃
にて３時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、残渣を
飽和重曹水にて希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ
ーに付し、４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（メ
トキシカルボニル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝ア
ニリン０．８７ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 3.77 (s, 3H), 3.7-3.9
(b, 2H), 5.00 (s, 2H), 6.49 (d, 1H, J=8.2Hz), 6.8
8 (dd, 1H, J=7.9,5.0Hz), 7.08 (d, 1H, J=10.3Hz),
7.10 (dd, 1H, J=7.9,1.6Hz), 7.87 (dd, 1H, J=5.0,1.
6Hz) 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（エトキシカル
ボニル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝アニリン、４
−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−〔１−（メトキシ
カルボニル）エトキシ〕−３−ピリジルオキシ｝アニリ
ン、４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−〔１−（エ
トキシカルボニル）エトキシ−３−ピリジルオキシ〕ア
ニリン
【００６３】第５工程 ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（メトキシカル
ボニル）メトキシ−３ーピリジルオキシ｝アニリン０．
５ｇ、トリフルオロアセト酢酸エチル０．２８ｇとトル
エン１０ｍｌの混合物を３時間共沸し、モレキュラーシ
ーブス５Ａを通じエタノールを除去した。冷却した後、
反応液を濃縮し、Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−｛２−（メトキシカルボニル）メトキシ−３−ピリジ
ルオキシ｝フェニル］−トリフルオロアセト酢酸アミド
０．７１ｇを得た。 融点：１５８．８ｇ 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（エトキ
シカルボニル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝フェニ
ル］−トリフルオロアセト酢酸アミド、Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−｛２−｛１−（メトキシカルボ
ニル）エトキシ｝−３−ピリジルオキシ｝フェニル］−
トリフルオロアセト酢酸アミド、Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−｛２−｛１−（エトキシカルボニル）
エトキシ｝−３−ピリジルオキシ｝フェニル］−トリフ
ルオロアセト酢酸アミド
【００６４】第６工程 Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（メトキ
シカルボニル）メトキシ−３ーピリジルオキシ｝フェニ
ル］−トリフルオロアセト酢酸アミド０．７１ｇと酢酸
２ｍｌの混合物に、シアン酸ナトリウムを加え、５０℃
にて１時間、その後、１１０℃にて１．５時間攪拌し
た。冷却した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチル
にて抽出した。有機層を飽和重曹水、続いて飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３
−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［２，６−ジオキ
ソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−
（メトキシカルボニル）メトキシピリジン０．３０ｇを
得た。1 H-NMR (CDCl3/250 MHz)δ(ppm): 3.70 (s, 3H), 4.93
(s, 2/2H), 4.94 (s, 2/2H), 6.19(s, 1H), 6.9-7.0
(m, 2H), 7.3-7.4 (m, 1H), 7.38 (d, 1H, J=8.9Hz),
7.93 (dd, 1H, J=4.9,1.6Hz) melting point: 75.3℃ 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−
（エトキシカルボニル）メトキシピリジン、３−｛２−
クロロ−４−フルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−｛１−（メ
トキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン、３−｛２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−｛１−（エ
トキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン
【００６５】第７工程 ３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−
（メトキシカルボニル）メトキシピリジン０．１０ｇ、
アセトニトリル１ｍｌと炭酸カリウム３１ｍｇの混合物
に、ヨウ化メチル３２ｍｇを加え、室温にて１．５時間
攪拌した。その後、ヨウ化メチル６４ｍｇを加え、５０
℃にて１時間攪拌した。該混合物を濾過した後、濾液を
減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、３−｛２−クロロ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−１−イル］フェノキシ｝−２−（メトキシカルボニ
ル）メトキシピリジン〔本発明化合物７−７〕９７ｍｇ
を得た。以下の化合物も同様な方法にて製造できる。３
−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノ
キシ｝−２−（エトキシカルボニル）メトキシピリジン
〔本発明化合物７−８〕、３−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−１−イル］フェノキシ｝−２−｛１−（メトキ
シカルボニル）エトキシ｝ピリジン〔本発明化合物７−
１２〕、３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−
メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イ
ル］フェノキシ｝−２−｛１−（エトキシカルボニル）
エトキシ｝ピリジン〔本発明化合物７−１３〕
【００６６】製造例６：本発明化合物３−１２の製造 ２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノー
ル３３８ｍｇと４−クロロ−６−［１−（メトキシカル
ボニル）エトキシ］ピリミジン２１６ｍｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１５
０ｍｇを加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を室温
に冷却した後、該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで
抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、４−｛２−クロロ−４−
フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−６−｛１−
（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリミジン〔本発明
化合物３−１２〕１０１ｍｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．６２(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ)，３．５６
(ｓ，３Ｈ)，３．７５(ｓ，３Ｈ)，５．４１（ｑ，１Ｈ
ｚ，Ｊ＝７，０Ｈ），６．３６(ｓ，１Ｈ)，６．３７
(ｓ，１Ｈ)，７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
７．４０(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ)，８．３４(ｓ，
１Ｈ)
【００６７】製造例７：本発明化合物５−１７の製造 ４−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−３−ヒドロキシ−５−メチルピラゾ−ル０．
２１ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．０ｍｌの溶
液に、ブロム酢酸メチル０．１０ｇと炭酸カリウム０．
２０ｇを加え、室温で３時間攪拌した。該反応液に希塩
酸を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。該溶
液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−
（メトキシカルボニル）メトキシ−４−｛２−クロロ−
４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−５−メチ
ルピラゾ−ル〔本発明化合物５−１７〕０．０６ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．１６（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），
３．６９（ｓ，３Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），６．３
０（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
【００６８】製造例８：本発明化合物５−１２のＲ光学
異性体の製造 ４−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−３−ヒドロキシ−５−メチルピラゾ−ル０．
１３ｇの酢酸エチル２．０ｍｌの溶液に、（Ｓ）−
（−）−乳酸メチル０．１０ｇとトリフェニルホスフィ
ン０．２６ｇ、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
４０％トルエン溶液０．５ｍｌを加え、室温で３時間攪
拌した。該反応液にｎ−へキサン６ｍｌを注加し、析出
した不溶物を濾去した。該溶液をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、（Ｒ）−３−｛１−（メトキシ
カルボニル）エトキシ｝−４−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝−５−メチルピラゾ
−ル〔本発明化合物５−１２のＲ光学異性体、以下５−
１２−Ｒと記す〕０．０９ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．５１（ｍ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），
３．４８（ｓ，３／２Ｈ），３．５２（ｓ，３／２
Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），
６．３０（ｓ，１／２Ｈ），６．３１（ｓ，１／２
Ｈ），７．１３（ｄ，１／２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
７．１８（ｄ，１／２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．３１
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ） [α]D＋１６．４°（ｃ０．５ メタノール）
【００６９】製造例９：本発明化合物５−１２のＳ光学
異性体の製造 ４−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−３−ヒドロキシ−５−メチルピラゾ−ル０．
１３ｇの酢酸エチル２．０ｍｌの溶液に、（Ｒ）−
（＋）−乳酸メチル０．１０ｇとトリフェニルホスフィ
ン０．２６ｇ、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
４０％トルエン溶液０．５ｍｌを加え、室温で３時間攪
拌した。該反応液にｎ−へキサン６ｍｌを注加し、析出
した不溶物を濾去した。該溶液をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、（Ｓ）−３−｛１−（メトキシ
カルボニル）エトキシ｝−４−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝−５−メチルピラゾ
−ル〔本発明化合物５−１２のＳ光学異性体、以下５−
１２−Ｓと記す〕０．０８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．５１（ｍ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），
３．４９（ｓ，３／２Ｈ），３．５２（ｓ，３／２
Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），
６．３０（ｓ，１／２Ｈ），６．３１（ｓ，１／２
Ｈ），７．１３（ｄ，１／２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
７．１８（ｄ，１／２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．３１
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） [α]D−１６．０°（ｃ０．５ メタノール）
【００７０】中間体製造例３：製造例７〜９で用いた４
−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−３−ヒドロキシ−５−メチルピラゾ−ルの製
造 第１工程：２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノール１０．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
３０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン５．０ｍｌを加
え、室温攪拌下、２−クロロアセト酢酸メチル５．０ｇ
を加えた後、室温攪拌１０分、６０℃で１時間攪拌し
た。トリエチルアミン２．０ｍｌと２−クロロアセト酢
酸メチル２．０ｇを加えた後、さらに６０℃で１時間攪
拌した。反応液を室温にて一夜攪拌した後、該反応液を
氷水と希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝−３−オキソ酪酸メチル７．８
６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．０１（ｓ，３／２Ｈ ），２．４７（ｓ，３
／２Ｈ ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３
／２Ｈ），３．８１（ｓ，３／２Ｈ ），４．９９
（ｓ，１／２Ｈ ），６．３４（ｓ，１／２Ｈ），６．
３５（ｓ，１／２Ｈ），６．６５（ｄ，１／２Ｈ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ），６．８３（ｍ，１／２Ｈ），７．３５
（ｍ，１Ｈ）
【００７１】第２工程：２−｛２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリ
フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ミジン−１−イル］フェノキシ｝−３−オキソ酪酸メチ
ル３．０９ｇとメチルカーバゼート１．２３ｇをトルエ
ン３０ｍｌに懸濁し、５時間加熱還流攪拌した。室温ま
で放冷後、反応液を氷水と希塩酸に注加し、酢酸エチル
で抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をｎ−へキサ
ン：酢酸エチル（３：１）の混合溶媒で洗浄し、４−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキ
シ｝−３−ヒドロキシ−５−メチルピラゾ−ル２．９４
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ／２５０ＭＨｚ）
δ（ｐｐｍ）：２．０８（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，
３Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）
【００７２】製造例１０：本発明化合物６−２の製造 ２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェニル
メルカプタン０．４０ｇをアセトニトリル６ｍｌに溶解
し、炭酸カリウム０．３１ｇを加えて３０分攪拌した
後、２−クロロ−４−［１−（メトキシカルボニル）エ
トキシ］ピリミジン０．２９ｇを加えて３時間攪拌し
た。該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。
該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、２−（［２−｛２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］フェニルチオ｝ピリミジン−
４−イル］オキシ）プロピオン酸メチル〔本発明化合物
６−２〕０．４６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．４９(ｄ，３H，Ｊ＝７．１Ｈｚ)，３．５６
(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ)，３．６７(ｄ，３Ｈ，Ｊ
＝１．３Ｈｚ)，５．２３（ｍ，１Ｈ），６．３６(ｓ，
１Ｈ)，６．５２(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ)，７．４
６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６２(ｍ，１
Ｈ)，８．２６(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ) 融点：６０．２℃
【００７３】中間体製造例４：製造例１０で用いた２−
クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェニルメルカ
プタンの製造 ２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］−ベンゼ
ンスルホニルクロリド１．６５ｇを酢酸１６ｍｌに溶解
し、亜鉛４．４ｇを加えた後、加熱還流条件下で反応さ
せた。反応終了後、放冷した後、該反応液を氷水に注加
し、酢酸エチルで抽出し、濾過した。濾液を分液後、該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮し、２−クロロ−４−フルオロ−５−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］フェニルメルカプタン１．３５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５５(ｍ，３Ｈ)，３．８６(ｓ，１Ｈ)，６．
３６(ｓ，１Ｈ)，７．２７(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ)，７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ） 融点１３２．５℃
【００７４】製造例１１：本発明化合物２−２の製造 ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−３−ヒドロキシピリジン２００ｍｇと２−ブ
ロモプロピオン酸メチル８０ｍｇとをアセトニトリルに
溶解し、炭酸カリウム６６ｍｇを加えて６０℃で２時間
攪拌した。該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出
した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、２−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝−３−｛１−（メト
キシカルボニル）エトキシ｝ピリジン７７ｍｇ〔本発明
化合物２−２〕を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．６７(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ)，３．５５
（ｍ，３H），３．７６(ｓ，３H)，４．９４(ｑ，１
Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ)，６．３５(ｓ，１Ｈ)，６．９５
(ｍ，１Ｈ)，７．２０(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ)，
７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３９(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ），７．７５(ｍ，１Ｈ）
【００７５】製造例１２：本発明化合物２−７の製造 ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−３−ヒドロキシピリジン６０ｍｇとブロモ酢
酸メチル２０ｍｇをアセトニトリル２ｍｌに溶解し、炭
酸カリウム２０ｍｇを加えて６０℃で２時間攪拌した。
該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有
機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝−３−（メトキシカルボニル）
メトキシピリジン〔本発明化合物２−７〕６０ｍｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５５（ｓ，３H），３．８０(ｓ，３H)，４．
８１(ｓ，２Ｈ)，６．３５(ｓ，１Ｈ)，６．９７(ｍ，
１Ｈ)，７．２１(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ)，７．２
７（ｍ，１Ｈ），７．３９(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈ
ｚ），７．７５(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ）
【００７６】中間体製造例５：製造例１１および１２で
用いた２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］フェノキシ｝−３−ヒドロキシピリジンの製造 第１工程： ２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノー
ル１１．８ｇと２−クロロ−３−ニトロピリジン５．２
ｇをトルエン１００ｍｌに溶解し、水酸化カリウム２．
３ｇおよび１８−クラウン−６、５６ｍｇを加え、９０
℃で３時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、溶媒
を留去し、残渣を氷水に注加し、生じた結晶を濾取し、
２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−３−ニトロピリジン１１．５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５６(ｍ，３H)，６．３６(ｓ，１Ｈ)，７．
４〜７．２(ｍ，２Ｈ)，７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），８．３(ｍ，１Ｈ)，８．４(ｍ，１Ｈ)
【００７７】第２工程： 鉄粉３．８ｇ、酢酸５０ｍｌおよび水５ｍｌの混合溶液
に、２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノキシ｝−３−ニトロピリジン３．８ｇの酢酸５．
０ｍｌ溶液を、反応液の温度を３５℃以下に保ちつつ滴
下した。滴下終了後、２時間攪拌を続けた後、反応液を
セライト濾過し、酢酸エチルで希釈した。混合物を飽和
重曹水で中和し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、得られた残査をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付し、３−アミノ−２−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキ
シ｝ピリジン３．４ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５３(ｓ，３H)，４．００(ｓ，２Ｈ)，６．
３４(ｓ，１Ｈ)，６．８２(ｍ，１Ｈ)，６．９９（ｍ，
１Ｈ），７．２９(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ)，７．３
５(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ)，７．４７（ｍ，１Ｈ）
【００７８】第３工程： 三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．７６ｍｌを３
−アミノ−２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］フェノキシ｝ピリジン３．４ｇ、１，２−ジメト
キシエタン３ｍｌ、塩化メチレン１ｍｌの混合物に−５
℃で滴下し、５分間攪拌後、亜硝酸ｔ−ブチル０．４４
ｍｌを混合物に滴下し、同温度で３０分間攪拌した。混
合物にｎ−ペンタンを注加し、生じた結晶２．０ｇを濾
取した。引き続き、上記結晶２００ｍｇを無水酢酸１ｍ
ｌに溶解し、７０℃で２時間攪拌した。溶媒留去後、得
られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３
−アセトキシ−２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝ピリジン８９ｍｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．４３（ｓ，３H），３．５５(ｓ，３H)，６．
３５(ｓ，１Ｈ)，７．０５(ｍ，１Ｈ)，７．２１(ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ)，７．３９(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１
Ｈ）
【００７９】第４工程： ３−アセトキシ−２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５
−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−１−イル］フェノキシ｝ピリジン１００ｍｇ、炭酸カ
リウム１５ｍｇ、メタノール１ｍｌの混合物を室温で３
時間攪拌した。反応液を氷水に注加したのち、酢酸を注
加した。生じた結晶を濾取し、２−｛２−クロロ−４−
フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−３−ヒドロキ
シピリジン６５ｍｇを得た。
【００８０】製造例１３：本発明化合物７−７の製造 第１工程： 水素化ナトリウム０．４ｇを２−クロロ−３−ニトロピ
リジン１．５９ｇ、グリコール酸メチル０．９５ｇおよ
び１，４−ジオキサン１０ｍｌの混合物に１０℃で加え
た。室温で２時間攪拌後、反応液を氷水に注加し、酢酸
エチルで抽出した。該有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、２−（メトキシカルボニル）メトキシ
−３−ニトロピリジン１．５ｇを得た。 ｍｐ：６１．５℃ 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ２−（エトキシカルボニル）メトキシ−３−ニトロピリ
ジン、２−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝−
３−ニトロピリジン、２−｛１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ｝−３−ニトロピリジン
【００８１】第２工程： ２−（メトキシカルボニル）メトキシ−３−ニトロピリ
ジン０．３ｇ、酸化白金２０ｍｇ及びエタノール１．４
ｍｌの混合物を水素雰囲気下に、室温で３時間攪拌し
た。反応系を窒素置換した後、反応液をセライトで濾過
し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、３−アミノ−２−（メトキシカルボ
ニル）メトキシピリジン０．２２ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．７７（ｓ，３H），３．８５（ｂｓ，２Ｈ)，
４．９５(ｓ，２Ｈ)，６．７５(ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．
５，５．０Ｈｚ)，６．９１(ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５，
１．６Ｈｚ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，
１．６Ｈｚ） 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ３−アミノ−２−（エトキシカルボニル）メトキシピリ
ジン、３−アミノ−２−｛１−（メトキシカルボニル）
エトキシ｝ピリジン、３−アミノ−２−｛１−（エトキ
シカルボニル）エトキシ｝ピリジン
【００８２】第３工程： 三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．６ｇを３−ア
ミノ−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン
１．０ｇ、１，２−ジメトキシエタン３ｍｌ及びジクロ
ロメタン１ｍｌの混合物に−１０℃で滴下した。同温度
で１０分攪拌後、亜硝酸ｔ−ブチル０．６８ｇの１，２
−ジメトキシエタン１ｍｌ溶液を−５℃以下で反応液に
滴下した。同温度で３０分間攪拌後、混合物にｎ−ペン
タンを注加した。二層に分離したうちの下層を無水酢酸
５ｍｌに溶解し、８０℃で１時間攪拌した。溶媒留去
後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３−アセトキシ−２−（メトキシカルボニル）メト
キシピリジン０．４５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．３３（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），
４．９２（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７．７，５．０Ｈｚ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７．７，１．６Ｈｚ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
５．０，１．６Ｈｚ） 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ３−アセトキシ−２−（エトキシカルボニル）メトキシ
ピリジン、３−アセトキシ−２−｛１−（メトキシカル
ボニル）エトキシ｝ピリジン、３−アセトキシ−２−
｛１−（エトキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン
【００８３】第４工程： ３−アセトキシ−２−（メトキシカルボニル）メトキシ
ピリジン０．１ｇ、炭酸カリウム３１ｍｇおよびメタノ
ール１ｍｌの混合物を室温で３時間攪拌した。反応液を
水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、３−ヒドロキシ−２
−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン７３ｍｇを
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．７８（ｓ，３Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），
６．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７，５．０Ｈｚ），
７．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．３Ｈ
ｚ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１．３
ｈｚ） 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ３−ヒドロキシ−２−（エトキシカルボニル）メトキシ
ピリジン、３−ヒドロキシ−２−｛１−（メトキシカル
ボニル）エトキシ｝ピリジン、３−ヒドロキシ−２−
｛１−（エトキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン
【００８４】第５工程： ３−ヒドロキシ−２−（メトキシカルボニル）メトキシ
ピリジン０．２９ｇ、２，５−ジフルオロ−４−［３−
メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］ニトロベンゼン０．２３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド３．２ｍｌの混合物に炭酸カリウム０．
１１ｇを加え、７０℃で２時間攪拌した。２，５−ジフ
ルオロ−４−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］ニトロベンゼン０．１２ｇお
よび炭酸カリウム０．０５ｇを追加し、７０℃で１時間
攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷水に注加
し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−
｛４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−１−イル］−２−ニトロフェノキ
シ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン
０．３９ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５１（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），３．６
８（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｄ，１Ｈ），４．９８
（ｄ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），７．１１（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７．８，１．６Ｈｚ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．９９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１．６
Ｈｚ）
【００８５】第６工程： 鉄粉０．３ｇ、酢酸３ｍｌおよび水０．３ｍｌの混合溶
液に、３−｛４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］−２−ニ
トロフェノキシ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキ
シピリジン０．３０ｇの酢酸２ｍｌ溶液を、反応液の温
度を３５℃以下に保ちつつ滴下した。滴下終了後、２時
間攪拌を続けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチ
ルで希釈した。混合物を飽和重曹水で中和し、有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
濃縮後、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、３−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝−２−（メトキシカルボニル）
メトキシピリジン０．２４ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），
４．２９（ｂｓ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），６．
３０（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．３
Ｈｚ），６．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．
８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，５．０Ｈｚ），７．２
２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，１．１Ｈｚ），７．８２
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．１Ｈｚ）
【００８６】第７工程： 亜硝酸イソアミル８８ｍｇを３−｛２−アミノ−４−フ
ルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（メトキ
シカルボニル）メトキシピリジン０．２４ｇ、塩化銅
（Ｉ）９９ｍｇ、塩化銅（II）０．２０ｇ、アセトニト
リル２．５ｍｌの混合物に室温で滴下し、１時間攪拌し
た。該反応液を２％塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出し
た。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、３−｛２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリ
フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ミジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（メトキシカル
ボニル）メトキシピリジン〔本発明化合物７−７〕０．
２１ｇを得た。 ｍｐ：５２．２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１.０Ｈｚ），３．７
０（ｓ，３Ｈ），４．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈ
ｚ），４．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），６．
２９（ｓ，１Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．
３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ），７．３
７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９２（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝４．９，１．９Ｈｚ）
【００８７】製造例１４：本発明化合物４−８５の製造 第１工程：水素化ナトリウム６８ｍｇを５−ベンジルオ
キシ−４−クロロ−２−メチルピリミジン０．４ｇ、グ
リコール酸メチル０．１７ｇおよびテトラヒドロフラン
３．４ｍｌの混合物に０℃で加えた。室温で１時間攪拌
後、９０℃で３０分攪拌した。グリコール酸メチル１８
ｍｇを追加し、９０℃で３０分攪拌した。反応液を室温
に冷却した後、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。
該有機層を希塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、５−ベンジルオキシ−４−
（メトキシカルボニル）メトキシ−２−メチルピリミジ
ン０．２１ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．４９（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），
５．０１（ｓ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），７．２
−７．５（ｍ，５Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）
【００８８】第２工程：５−ベンジルオキシ−４−（メ
トキシカルボニル）メトキシ−２−メチルピリミジン
０．２１ｇ、１０％パラジウム−炭素１６ｍｇ及び酢酸
エチル１．５ｍｌの混合物を水素雰囲気下室温で３時間
攪拌した。反応系を窒素置換した後、反応液をセライト
で濾過し、ろ液を濃縮し、５−ヒドロキシ−４−（メト
キシカルボニル）メトキシ−２−メチルピリミジン０．
１５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．５１（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），
５．００（ｓ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）
【００８９】第３工程：５−ヒドロキシ−４−（メトキ
シカルボニル）メトキシ−２−メチルピリミジン０．１
５ｇ、２，５−ジフルオロ−４−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］ニトロベ
ンゼン０．１６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２ｍｌの混合物に炭酸カリウム７４ｍｇを加え、７０℃
で１時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、氷水に
注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５
−｛４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキ
ソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリミジン−１−イル］−２−ニトロフェノ
キシ｝−４−（メトキシカルボニル）メトキシ−２−メ
チルピリミジン０．２０ｇを得た。 ｍｐ：１４９．５℃
【００９０】第４工程：５−｛４−フルオロ−５−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］−２−ニトロフェノキシ｝−４−（メトキシカル
ボニル）メトキシ−２−メチルピリミジン０．１９ｇ、
酸化白金５ｍｇ、エタノール２ｍｌ及び酢酸エチル２ｍ
ｌの混合物を水素雰囲気下室温で１．５時間攪拌した。
反応系を窒素置換した後、反応液をセライトで濾過し、
ろ液を濃縮し５−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝−４−（メトキシカルボニル）
メトキシ−２−メチルピリミジン０．１７ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．５５（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），
３．７５（ｓ，３Ｈ），４．９−５．１（ｍ，２Ｈ），
６．３０（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ），６．８３（ｂｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），７．４２（ｂｓ，１Ｈ），
８．１８（ｓ，１Ｈ）
【００９１】第５工程：亜硝酸イソアミル６０ｍｇを５
−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−４−（メトキシカルボニル）メトキシ−２−
メチルピリミジン０．１７ｇ、塩化銅（Ｉ）６７ｍｇ、
塩化銅（II）１３７ｍｇ、アセトニトリル２ｍｌの混合
物に室温で滴下し、１時間攪拌した。該反応液を２％塩
酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、５−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノキシ｝−４−（メトキシカルボニル）メトキシ−
２−メチルピリミジン〔本発明化合物４−８５〕２０ｍ
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．５７（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｑ，３Ｈ，Ｊ
＝１.１Ｈｚ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．９０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），５．００（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），６．２９（ｓ，１Ｈ），６．
８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．３７（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２６（ｓ，１Ｈ）
【００９２】製造例１５：本発明化合物４−７６の製造 第１工程：水素化ナトリウムを５−ベンジルオキシ−４
−クロロ−２−メチルピリミジン、乳酸メチルおよびテ
トラヒドロフランの混合物に０℃で加える。室温で１時
間攪拌後、９０℃で３０分攪拌する。反応液を室温に冷
却した後、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出する。該有
機層を希塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、５−ベンジルオキシ−４−｛１
−（メトキシカルボニル）エトキシ｝−２−メチルピリ
ミジンを得る。
【００９３】第２工程：５−ベンジルオキシ−４−｛１
−（メトキシカルボニル）エトキシ｝−２−メチルピリ
ミジン、１０％パラジウム−炭素及び酢酸エチルの混合
物を水素雰囲気下室温で３時間攪拌する。反応系を窒素
置換した後、反応液をセライトで濾過し、ろ液を濃縮
し、５−ヒドロキシ−４−｛１−（メトキシカルボニ
ル）エトキシ｝−２−メチルピリミジンを得る。
【００９４】第３工程：５−ヒドロキシ−４−｛１−
（メトキシカルボニル）エトキシ｝−２−メチルピリミ
ジン、２，５−ジフルオロ−４−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］ニトロベ
ンゼンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物に
炭酸カリウムを加え、７０℃で１時間攪拌する。反応液
を室温に冷却した後、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出
する。該有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、５−｛４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］−２−ニトロフェノキシ｝−４−｛１−（メ
トキシカルボニル）エトキシ｝−２−メチルピリミジン
を得る。
【００９５】第４工程：５−｛４−フルオロ−５−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］−２−ニトロフェノキシ｝−４−｛１−（メトキ
シカルボニル）エトキシ｝−２−メチルピリミジン、酸
化白金、エタノール及び酢酸エチルの混合物を水素雰囲
気下室温で１．５時間攪拌する。反応系を窒素置換した
後、反応液をセライトで濾過し、ろ液を濃縮し５−｛２
−アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝
−４−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝−２−
メチルピリミジンを得る。
【００９６】第５工程：亜硝酸イソアミルを５−｛２−
アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−
４−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝−２−メ
チルピリミジン、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（II）、アセト
ニトリルの混合物に室温で滴下し、１時間攪拌する。該
反応液を２％塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出する。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、５−｛２−クロロ−４−フルオロ−５
−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−１−イル］フェノキシ｝−４−｛１−（メトキシカル
ボニル）エトキシ｝−２−メチルピリミジン〔本発明化
合物４−７６〕を得る。
【００９７】製造例１６：本発明化合物７−２の製造 第１工程：水素化ナトリウム０．８ｇを２−クロロ−３
−ニトロピリジン３．１７ｇ、乳酸メチル２．１９ｇお
よび１，４−ジオキサン２０ｍｌの混合物に１０℃で加
え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を氷水に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、２−｛１−（メトキシカルボニ
ル）エトキシ｝−３−ニトロピリジン３．３ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.70 (d, 3H, J=7.0H
z), 3.74 (s, 3H), 5.46 (q, 1H, J=7.0Hz), 7.07 (dd,
1H, J=7.8,5.0Hz), 8.2-8.4 (m, 2H)
【００９８】第２工程：２−｛１−（メトキシカルボニ
ル）エトキシ｝−３−ニトロピリジン１．７ｇ、酸化白
金１０２ｍｇ及びエタノール７．５ｍｌの混合物を水素
雰囲気下に室温で３．５時間攪拌した。反応系を窒素置
換した後、反応混合物をセライトで濾過し、ろ液を濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３−アミノ−２−｛１−（メトキシカルボニル）エ
トキシ｝ピリジン１．１６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.63 (d, 3H, J=6.8H
z), 3.74 (s, 3H), 3.84 (bs, 2H), 5.38 (d, 1H, J=6.
8Hz), 6.72 (dd, 1H, J=7.7,5.0Hz), 6.90 (dd, 1H, J=
7.7,1.4Hz), 7.48 (dd, 1H, J=5.0,1.4Hz)
【００９９】第３工程：三フッ化ホウ素−ジエチルエー
テル錯体１．５ｍｌを３−アミノ−２−｛１−（メトキ
シカルボニル）エトキシ｝ピリジン１．１ｇ、１，２−
ジメトキシエタン１ｍｌ及びジクロロメタン１ｍｌの混
合物に−１０℃で滴下した。同温度で１０分攪拌後、亜
硝酸ｔ−ブチル０．８ｍｌの１，２−ジメトキシエタン
１ｍｌ溶液を−５℃以下で反応液に滴下した。同温度で
３０分間攪拌後、混合物にｎ−ペンタンを注加した。二
層に分離したうちの下層を無水酢酸に溶解し、７０℃で
１時間攪拌した。溶媒留去後、得られた残査をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、３−アセトキシ−２−
｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン０．
３４ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.60 (d, 1H, J=7.0H
z), 2.33 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 5.34 (q, 1H, J=7.0
Hz), 6.91 (dd, 1H, J=7.6, 5.0Hz), 7.36 (dd, 1H, J=
7.6, 1.5Hz), 7.97 (dd, 1H, J=5.0,1.5Hz)
【０１００】第４工程：３−アセトキシ−２−｛１−
（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン０．３４
ｇ、炭酸カリウム０．１１ｇおよびメタノール２ｍｌの
混合物を、室温で１時間攪拌した。反応液を水に注加
し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、３−ヒドロキシ−２−｛１−
（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン１９８ｍｇ
を得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.64 (d, 1H, J=7.0H
z), 3.75 (s, 3H), 5.45 (q, 1H, J=7.0Hz), 6.0-6.2
(bs, 1H), 6.83 (dd, 1H, J=7.7,5.0Hz), 7.15 (dd,1H,
J=7.7,1.5Hz), 7.63 (dd, 1H, J=5.0,1.5Hz)
【０１０１】第５工程：３−ヒドロキシ−２−｛１−
（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン０．１８
ｇ、２，５−ジフルオロ−４−［３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］ニトロベンゼ
ン０．１９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．
０ｍｌの混合物に炭酸カリウム９０ｍｇを加え、７０℃
で３時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、氷水に
注加し、酢酸エチルで抽出する。該有機層を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３
−｛４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキ
ソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリミジン−１−イル］−２−ニトロフェノ
キシ｝−２−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝
ピリジン０．２１ｇをジアステレオ異性体混合物として
得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.45 (d, 3/2H, J=7.1H
z), 1.46 (d, 3/2H, J=7.1Hz), 3.49 (S, 3/2H), 3.51
(s, 3/2H), 3.66 (s, 3H), 5.29 (q, 1/2H, J=7.1Hz),
5.31 (q, 1/2H, J=7.1Hz), 6.28 (s, 1/2H), 6.30 (s,
1/2H), 6.9-7.0 (m, 1H), 7.10 (d, 1/2H, J=6.1Hz),
7.17 (d, 1/2H, J=6.1Hz), 7.4-7.6 (m, 1H), 7.8-7.9
(m, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H),
【０１０２】第６工程：鉄粉０．２１ｇ、酢酸３ｍｌお
よび水０．３ｍｌの混合物に、３−｛４−フルオロ−５
−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−１−イル］−２−ニトロフェノキシ｝−２−｛１−
（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリジンの酢酸１．
２ｍｌ溶液を、反応液の温度を３５℃以下に保ちつつ滴
下した。滴下終了後、１時間攪拌を続けた後、反応液を
セライト濾過し、酢酸エチルで希釈した。混合物を飽和
重曹水で中和し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、得られた残査をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付し、３−｛２−アミノ−
４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−２−｛１
−（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン０．１６
ｇをジアステレオ異性体混合物として得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.61 (d, 3H, J=7.1H
z), 3.52 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 4.28 (bs, 2H), 5.4
0 (q, 1/2H, J=7.1Hz), 5.41 (q, 1/2H, J=7.1Hz),6.30
(s, 1H), 6.62 (d, 1H, J=10.9Hz), 6.7-6.8 (m, 1H),
6.8-6.9 (m, 1H),7.2-7.3 (m, 1H), 7.7-7.9 (m, 1H)
【０１０３】第７工程：亜硝酸イソアミル１８ｍｇを３
−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−２−｛１−（メトキシカルボニル）エトキ
シ｝ピリジン０．１６ｇ、塩化銅（Ｉ）６３ｍｇ、塩化
銅（ＩＩ）１２９ｍｇ、アセトニトリル１．５ｍｌの混
合物に０℃で滴下し、１時間攪拌した後、室温にて更に
１時間攪拌した。該反応液を１Ｎ塩酸と氷の混合物に注
加し、酢酸エチルで抽出する。該有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキ
シ｝−２−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピ
リジン〔本発明化合物７−２〕０．１２ｇをジアステレ
オ異性体混合物として得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.51 (d, 3/2H, J=7.0H
z), 1.52 (d, 3/2H, J=7.0Hz), 3.50 (S, 3H), 3.67
(s, 3H), 5.29 (q, 1/2H, J=7.0Hz), 5.30 (q, 1/2H, J
=7.0Hz), 6.28 (s, 1/2H), 6.29 (s, 1/2H), 6.8-7.0
(m, 2H), 7.3-7.4 (m, 2H), 7.8-7.9 (m, 1H)
【０１０４】製造例１７：本発明化合物４−７の製造 第１工程：水素化ナトリウム０．２９７ｇとＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドの混合物に、グリコール酸メチル
０．６６８ｇを加え、室温にて１時間攪拌した。その
後、５−ベンジルオキシ−４−クロロピリミジン（以下
の方法にて調製。：５−ベンジルオキシ−４−ピリミジ
オン１．５ｇとオキシ塩化リン３０ｍｌの混合物を還流
温度にて３０分間攪拌した後、室温まで冷却、濃縮し
た。残渣に氷水を注加し、ジエチルエーテルで抽出、濃
縮した。）を、該混合物に加え、室温にて３時間攪拌し
た。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水に注加し、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム
水、続いて飽和食塩水洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、５−ベンジルオキシ−４−（メトキシ
カルボニル）メトキシピリミジン０．９３４ｇを得た。 融点：７８．７℃
【０１０５】第２工程：５−ベンジルオキシ−４−（メ
トキシカルボニル）メトキシピリミジン０．９ｇ、１０
％パラジウム−炭素及び酢酸エチルの混合物を、水素雰
囲気下室温で３時間攪拌した。反応系を窒素置換した
後、反応混合物をセライトで濾過し、ろ液を濃縮し、５
−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）メトキシピ
リミジン０．５７４ｇを得た。 融点：１０５．０℃
【０１０６】第３工程：水素化ナトリウム４２ｍｇと
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物に、、５−ヒド
ロキシ−４−（メトキシカルボニル）メトキシピリミジ
ン０．１８４ｇを加え、室温にて１時間攪拌した。その
後、２，５−ジフルオロ−４−［３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］ニトロベンゼ
ン０．３５ｇを加え、室温にて２時間攪拌し、更に５０
℃にて１時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却した
後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、５−｛４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］−２−ニトロ
フェノキシ｝−４−（メトキシカルボニル）メトキシピ
リミジン０．４４８ｇを得た。 融点：５５．７℃
【０１０７】第４工程：鉄粉０．４ｇ、酢酸２ｍｌと水
０．２ｍｌの混合物に、５−｛４−フルオロ−５−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］−２−ニトロフェノキシ｝−４−（メトキシカル
ボニル）メトキシピリミジン０．３９３ｇの酢酸１ｍｌ
と酢酸エチル２ｍｌの溶液を滴下した。滴下終了後、該
混合物を室温にて１時間攪拌し、更に３０〜４０℃にて
２時間攪拌した。その後、該混合物をセライトで濾過
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、続い
て飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、５−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝−４−（メトキシカルボニル）
メトキシピリミジン０．３１５ｇを得た。 融点：７１．２℃
【０１０８】第５工程：亜硝酸イソアミル０．２２８ｇ
のアセトニトリル溶液を、５−｛２−アミノ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝−４−（メトキシカ
ルボニル）メトキシピリミジン０．３１５ｇ、塩化銅
（Ｉ）０．１２９ｇ、塩化銅（ＩＩ）０．２６２ｇ、ア
セトニトリルの混合物に室温で滴下し、３時間攪拌し
た。該混合物を濃縮し、酢酸エチルにて希釈し、セライ
トで濾過した。ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を１％塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、５−｛２−クロロ−４
−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−４−（メト
キシカルボニル）メトキシピリミジン〔本発明化合物４
−７〕０．２４４ｇを得た。 融点：５２．５℃
【０１０９】製造例１８：本発明化合物４−２の製造 第１工程：水素化ナトリウムを５−ベンジルオキシ−４
−クロロピリミジン、乳酸メチルおよびテトラヒドロフ
ランの混合物に０℃で加える。室温で１時間攪拌後、９
０℃で３０分攪拌する。反応液を室温に冷却した後、氷
水に注加し、酢酸エチルで抽出する。該有機層を希塩
酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、５−ベンジルオキシ−４−｛１−（メトキ
シカルボニル）エトキシ｝ピリミジンを得る。
【０１１０】第２工程：５−ベンジルオキシ−４−｛１
−（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリミジン、１０
％パラジウム−炭素及び酢酸エチルの混合物を水素雰囲
気下室温で３時間攪拌する。反応系を窒素置換した後、
反応液をセライトで濾過し、ろ液を濃縮し、５−ヒドロ
キシ−４−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピ
リミジンを得る。
【０１１１】第３工程：５−ヒドロキシ−４−｛１−
（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリミジン、２，５
−ジフルオロ−４−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル］ニトロベンゼンおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物に炭酸カリウム
を加え、７０℃で１時間攪拌する。反応液を室温に冷却
した後、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出する。該有機
層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、５−｛４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］−２
−ニトロフェノキシ｝−４−｛１−（メトキシカルボニ
ル）エトキシ｝ピリミジンを得る。
【０１１２】第４工程：５−｛４−フルオロ−５−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］−２−ニトロフェノキシ｝−４−｛１−（メトキ
シカルボニル）エトキシ｝ピリミジン、酸化白金、エタ
ノール及び酢酸エチルの混合物を水素雰囲気下室温で
１．５時間攪拌する。反応系を窒素置換した後、反応液
をセライトで濾過し、ろ液を濃縮し５−｛２−アミノ−
４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−４−｛１
−（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリミジンを得
る。
【０１１３】第５工程：亜硝酸イソアミルを５−｛２−
アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−
４−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリミジ
ン、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（II）、アセトニトリルの混
合物に室温で滴下し、１時間攪拌する。該反応液を２％
塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出する。該有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、５−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノキシ｝−４−｛１−（メトキシカルボニル）エト
キシ｝ピリミジン〔本発明化合物４−２〕を得る。
【０１１４】製造例１９：本発明化合物７−４２の製造 第１工程：水素化ナトリウム０．３８５ｇとジメチルス
ルホキシドの混合物に、ベンジルアルコール１．０４ｇ
のジメチルスルホキシド溶液を室温にて加え、５０℃に
て３０分間攪拌し、室温まで冷却した。４−ブロモ−３
−（メトキシ）メトキシピリジン１．７ｇ（Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ，１２７４５−１２７７４，（１９９８）
に記載の方法で製造した。）のジメチルスルホキシド溶
液を、該混合物に加え、５０〜６０℃にて２時間攪拌し
た。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水、次いで飽和食塩水で抽出し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、４−ベンジルオキシ−３−
（メトキシカルボニル）メトキシピリジン１．４８ｇを
得た。融点：７１．２℃
【０１１５】第２工程：４−ベンジルオキシ−３−（メ
トキシ）メトキシピリジン０．７ｇと１Ｎ塩酸の混合物
を、６０℃にて２時間攪拌した。混合物を飽和重曹水に
注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して４−
ベンジルオキシ−３−ヒドロキシピリジン０．５４７ｇ
を得た。融点：１７３．０℃
【０１１６】第３工程：水素化ナトリウム５７ｍｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと４−ベンジルオキシ−
３−ヒドロキシピリジンの混合物を、室温にて３０分間
攪拌した。その後、２，５−ジフルオロ−４−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］ニトロベンゼン０．５ｇを、該混合物に加え、室温
にて１時間、更に５０〜６０℃にて１時間攪拌した。反
応混合物を飽和塩化アンモニア水に注加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和塩化アンモニア水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、４−ベンジルオキシ−３−｛４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］−２−ニトロフェノキシ｝ピリジン０．５４
８ｇを得た。 nD 23.7: 1.5497
【０１１７】第４工程：鉄粉０．５５ｇ、酢酸３ｍｌと
水０．３ｍｌの混合物に、４−ベンジルオキシ−３−
｛４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−１−イル］−２−ニトロフェノキ
シ｝ピリジン０．５４８ｇの酢酸０．５ｍｌと酢酸エチ
ル３ｍｌの溶液を滴下した。滴下終了後、４０〜５０℃
にて３時間攪拌した。該混合物をセライト濾過し、水に
注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
濃縮して、３−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］フェノキシ｝−４−ベンジルオキシピリジン０．
４３８ｇを得た。 融点：６９．３℃
【０１１８】第５工程：亜硝酸イソアミル０．３０７ｇ
のアセトニトリル溶液を、３−｛２−アミノ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝−４−ベンジルオキ
シピリジン０．４３８ｇ、塩化銅（Ｉ）０．１７３ｇ、
塩化銅（ＩＩ）０．３５２ｇとアセトニトリルの混合物
に室温で滴下し、１時間攪拌した。翌日、該反応混合物
を濃縮し、酢酸エチルで希釈し、セライトで濾過した。
ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を１％塩酸、次い
で飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、４−ベンジルオキシ−３−｛２−クロロ−
４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン
０．３６２ｇを得た。 融点：５５．０℃
【０１１９】第６工程：４−ベンジルオキシ−３−｛２
−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝
ピリジン０．３５６ｇ、１０％パラジウム／炭素と酢酸
エチルの混合物を、水素雰囲気下に室温にて８時間攪拌
した。反応系を窒素置換した後、反応混合物をセライト
で濾過し、ろ液を濃縮して、３−｛２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−４−ヒドロキ
シピリジン０．３２ｇを得た。 融点：１９６．１℃
【０１２０】第７工程：水素化ナトリウム３０ｍｇと
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物に、３−｛２−
クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−
４−ヒドロキシピリジン０．３１ｇを加え、室温にて１
時間攪拌した。その後、ブロモ酢酸エチル０．１１４ｇ
を該混合物に加え、室温にて８時間攪拌した。反応混合
物を飽和塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３
−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−４−（メトキシカルボニル）メトキシピリジ
ン〔本発明化合物７−４２〕２７ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 3.51 (q, 3H, J=1.2H
z), 3.74 (s, 3H), 4.71 (s, 2H), 6.29 (s, 1H), 6.7-
6.8 (m, 2H), 7.37 (d, 1H, J=8.8Hz), 8.35 (d, 1H, J
=5.5Hz), 8.37 (s, 1H)
【０１２１】製造例２０：本発明化合物２−４５の製造 水素化ナトリウム２．０ｇを、２，６−ジクロロ−３−
ニトロピリジン９．６５ｇ、グリコール酸メチル４．９
５ｇとテトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物に０℃に
て加え、０℃にて４時間攪拌した。反応混合物を氷水に
注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−
クロロ−２−（メトキシカルボニル）メトキシ−３−ニ
トロピリジン１０．８６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.80 (s, 3H), 5.09
(s, 2H), 7.11 (d, 1H, J=8.4Hz), 8.34 (d, 1H, J=8.4
Hz),
【０１２２】第２工程：６−クロロ−２−（メトキシカ
ルボニル）メトキシ−３−ニトロピリジン１．０ｇ、２
−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノール１．
３７ｇ、炭酸カリウム０．６７ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌの混合物を室温にて１時間攪拌し、更
に５０℃にて３０分間攪拌した。該混合物を氷水に注加
し、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−｛２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ−２−
（メトキシカルボニル）メトキシ−３−ニトロピリジン
２．２５ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 3.56 (s, 3H), 3.64
(s, 3H), 4.81 (s, 2H), 6.36 (s, 1H), 6.75 (d, 1H,
J=8.6Hz), 7.14 (d, 1H, J=6.6Hz), 7.41 (d, 1H,J=8.9
Hz), 8.52 (d, 1H, J=8.6Hz),
【０１２３】第３工程 ６−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノ
キシ−２−（メトキシカルボニル）メトキシ−３−ニト
ロピリジン２．２５ｇ、１０％パラジウム−炭素０．３
ｇと酢酸エチル４０ｍｌの混合物を水素雰囲気下、室温
にて３時間攪拌した。反応系を窒素置換し、反応混合物
をセライトで濾過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、３−アミノ−６−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ
−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン１．３
８ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 3.54 (s, 3H), 3.6-3.7
(b, 2H), 3.67 (s, 3H), 4.76 (s, 2H), 6.33 (s, 1
H), 6.47 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.0-7.1 (m, 2H), 7.35
(d, 1H, J=8.9Hz)
【０１２４】第４工程：３フッ化ホウ素−ジエチルエー
テル錯体を、３−アミノ−６−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−１−イル］フェノキシ−２−（メトキシカルボ
ニル）メトキシピリジン１．２８ｇの１，２−ジメトキ
シエタン３ｍｌと塩化メチレン１ｍｌの溶液に、−７℃
にて加えた。該溶液を同温度にて１０分間攪拌した後、
亜硝酸ｔ−ブチル０．３１ｇの溶液をー５℃以下にて滴
下した。該反応溶液を同温度で１時間攪拌した。ｎ−ペ
ンタンを注加し、該ｎ−ペンタン層をデカンテーション
にて除いた。エタノール７ｍｌ、亜鉛（末）１．２ｇを
該混合物に加え、還流温度にて１．５時間攪拌した。反
応混合物をセライトで濾過し、溶媒を留去させた後、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フ
ェノキシ−６−（メトキシカルボニル）メトキシピリジ
ン〔本発明化合物２−４５〕０．７３ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.55 (s, 3H), 3.66
(s, 3H), 4.67 (s, 2H), 6.34 (s, 1H), 6.5-6.6 (m, 1
H), 7.1-7.2 (m, 1H), 7.3-7.4 (m, 1H), 7.6-7.7(m, 1
H)
【０１２５】製造例２１：本発明化合物７−９５の製造 第１工程：水素化ナトリウムを２，６−ジクロロ−３−
ニトロピリジン、グリコール酸メチルおよび１，４−ジ
オキサンの混合物に１０℃で加える。室温で２時間攪拌
後、反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出する。該
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−
クロロ−２−（メトキシカルボニル）メトキシ−３−ニ
トロピリジンを得る。
【０１２６】第２工程：６−クロロ−２−（メトキシカ
ルボニル）メトキシ−３−ニトロピリジン、酸化白金及
びエタノールの混合物を水素雰囲気下室温で３時間攪拌
する。反応系を窒素置換した後、反応液をセライトで濾
過し、ろ液を濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、３−アミノ−６−クロロ−２−
（メトキシカルボニル）メトキシピリジンを得る。
【０１２７】第３工程：三フッ化ホウ素ジエチルエーテ
ル錯体を３−アミノ−６−クロロ−２−（メトキシカル
ボニル）メトキシピリジン、１，２−ジメトキシエタン
及びジクロロメタンの混合物に−１０℃で滴下する。同
温度で１０分攪拌後、亜硝酸ｔ−ブチルの１，２−ジメ
トキシエタン溶液を−５℃以下で反応液に滴下する。同
温度で３０分間攪拌後、混合物にｎ−ペンタンを注加す
る。二層に分離したうちの下層を無水酢酸に溶解し、８
０℃で１時間攪拌する。溶媒留去後、得られた残査をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付し、３−アセトキシ−
６−クロロ−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリ
ジンを得る。
【０１２８】第４工程：３−アセトキシ−６−クロロ−
２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン、炭酸カ
リウムおよびメタノールの混合物を室温で３時間攪拌す
る。反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出する。該有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ク
ロロ−３−ヒドロキシ−２−（メトキシカルボニル）メ
トキシピリジンを得る。 第５工程：６−クロロ−３−ヒドロキシ−２−（メトキ
シカルボニル）メトキシピリジン、２，５−ジフルオロ
−４−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］ニトロベンゼンおよびＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドの混合物に炭酸カリウムを加え、７０℃
で２時間攪拌する。反応液を室温に冷却した後、氷水に
注加し、酢酸エチルで抽出する。該有機層を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３
−｛４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキ
ソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリミジン−１−イル］−２−ニトロフェノ
キシ｝−６−クロロ−２−（メトキシカルボニル）メト
キシピリジンを得る。
【０１２９】第６工程：鉄粉、酢酸および水の混合溶液
に、３−｛４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］−２−ニトロ
フェノキシ｝−６−クロロ−２−（メトキシカルボニ
ル）メトキシピリジンの酢酸溶液を、反応液の温度を３
５℃以下に保ちつつ滴下する。滴下終了後、２時間攪拌
を続けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで希
釈する。混合物を飽和重曹水で中和し、有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノキシ｝−６−クロロ−２−（メトキシカルボニ
ル）メトキシピリジンを得る。
【０１３０】第７工程：亜硝酸イソアミルを３−｛２−
アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−
６−クロロ−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリ
ジン、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、アセトニトリル
の混合物に室温で滴下し、１時間攪拌する。該反応液を
２％塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出する。該有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−
メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］フェノキシ｝−６−クロロ−２−（メトキシルボ
ニル）メトキシピリジン〔本発明化合物７−９５〕を得
る。
【０１３１】製造例２２：本発明化合物７−１０９の製
造 第１工程：水素化ナトリウムを２−クロロ−６−メトキ
シ−３−ニトロピリジン、グリコール酸メチルおよび
１，４−ジオキサンの混合物に１０℃で加える。室温で
２時間攪拌後、反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽
出する。該有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、６−メトキシ−２−（メトキシカルボニル）メト
キシ−３−ニトロピリジンを得る。
【０１３２】第２工程：６−メトキシ−２−（メトキシ
カルボニル）メトキシ−３−ニトロピリジン、酸化白金
及びエタノールの混合物を水素雰囲気下室温で３時間攪
拌する。反応系を窒素置換した後、反応液をセライトで
濾過し、ろ液を濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、３−アミノ−６−メトキシ−２
−（メトキシカルボニル）メトキシピリジンを得る。
【０１３３】第３工程：三フッ化ホウ素ジエチルエーテ
ル錯体を３−アミノ−６−メトキシ−２−（メトキシカ
ルボニル）メトキシピリジン、１，２−ジメトキシエタ
ン及びジクロロメタンの混合物に−１０℃で滴下する。
同温度で１０分攪拌後、亜硝酸ｔ−ブチルの１，２−ジ
メトキシエタン溶液を−５℃以下で反応液に滴下する。
同温度で３０分間攪拌後、混合物にｎ−ペンタンを注加
する。二層に分離したうちの下層を無水酢酸に溶解し、
８０℃で１時間攪拌する。溶媒留去後、得られた残査を
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−アセトキシ
−６−メトキシ−２−（メトキシカルボニル）メトキシ
ピリジンを得る。
【０１３４】第４工程：３−アセトキシ−６−メトキシ
−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン、炭酸
カリウムおよびメタノールの混合物を室温で３時間攪拌
する。反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出する。該
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−
ヒドロキシ−６−メトキシ−２−（メトキシカルボニ
ル）メトキシピリジンを得る。
【０１３５】第５工程：３−ヒドロキシ−６−メトキシ
−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン、２，
５−ジフルオロ−４−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−１−イル］ニトロベンゼンおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物に炭酸カリウム
を加え、７０℃で２時間攪拌する。反応液を室温に冷却
した後、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出する。該有機
層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、３−｛４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］−２
−ニトロフェノキシ｝−６−メトキシ−２−（メトキシ
カルボニル）メトキシピリジンを得る。
【０１３６】第６工程：鉄粉、酢酸および水の混合溶液
に、３−｛４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］−２−ニトロ
フェノキシ｝−６−メトキシ−２−（メトキシカルボニ
ル）メトキシピリジンの酢酸溶液を、反応液の温度を３
５℃以下に保ちつつ滴下する。滴下終了後、２時間攪拌
を続けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで希
釈する。混合物を飽和重曹水で中和し、有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノキシ｝−６−メトキシ−２−（メトキシカルボニ
ル）メトキシピリジンを得る。
【０１３７】第７工程：亜硝酸イソアミルを３−｛２−
アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−
６−メトキシ−２−（メトキシカルボニル）メトキシピ
リジン、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、アセトニトリ
ルの混合物に室温で滴下し、１時間攪拌する。該反応液
を２％塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出する。該有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝−６−メトキシ−２−（メトキ
シルボニル）メトキシピリジン〔本発明化合物７−１０
９〕を得る。
【０１３８】製造例２３：本発明化合物７−８の製造 ３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジ
ン〔本発明化合物７−７〕０．６０ｇ、炭酸ナトリウム
０．１３ｇおよびエタノール７．０ｍｌの混合物を２時
間加熱還流した。室温に冷却した後、溶媒を減圧下に留
去し、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］フェノキシ｝−２−（エトキシカルボニル）メトキ
シピリジン〔本発明化合物７−８〕０．５５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５
０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１.２Ｈｚ），４．１６（ｑ，２
Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ），４．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ），６．２９（ｓ，１Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２
Ｈ），７．３−７．４（ｍ，２Ｈ），７．９−８．０
（ｍ，１Ｈ）
【０１３９】製造例２４：本発明化合物７−４８の製造 ３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノ
キシ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン
〔本発明化合物７−７〕０．６０ｇ、炭酸ナトリウム
０．１３ｇ、ｎ−プロパノール７．０ｍｌの混合物を、
還流条件下に２時間攪拌した。室温まで冷却した後、減
圧条件下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、３−｛２−クロロ−４
−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（プロポ
キシカルボニル）メトキシピリジン〔本発明化合物７−
４８〕を得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 0.89 (t, 3H, J=7.3H
z), 1.63 (qt, 2H, J=7.3,6.5Hz), 3.50 (q, 3H, J=0.8
Hz), 4.06 (t, 2H, J=6.5Hz), 4.89 (d, 1H, J=16.0H
z), 4.97 (d, 1H, J=16.0Hz), 6.28 (s, 1H), 6.91 (d
d, 1H, J=7.8, 5.0Hz), 6.93 (d, 1H, J=6.5Hz), 7.31
(dd, 1H, J=7.8, 1.6Hz), 7.36 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.9
1 (dd, 1H, J=5.0, 1.6Hz)
【０１４０】製造例２５：本発明化合物７−５０の製造 ３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジ
ン〔本発明化合物７−７〕０．３０ｇ、炭酸ナトリウム
０．０６ｇおよびｎ−ペンタノール３．０ｍｌの混合物
を１００℃で１．５時間攪拌した。室温に冷却した後、
該反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝−２−（ペンチルオキシカルボ
ニル）メトキシピリジン〔本発明化合物７−５０〕０．
０７ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２
−１．４（ｍ，４Ｈ），１．５−１．７（ｍ，２Ｈ），
３．５０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１.０Ｈｚ），４．０−４．
２（ｍ，２Ｈ），４．８−５．１（ｍ，２Ｈ），６．２
９（ｓ，１Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．２
８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ），７．３７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９１（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝４．９，１．４Ｈｚ）
【０１４１】中間体製造例７：製造例１３の第３工程で
用いる３−アミノ−２−（メトキシカルボニル）メトキ
シピリジンの製造 ２−（メトキシカルボニル）メトキシ−３−ニトロピリ
ジン５５．９ｇ、１０％パラジウム／炭素８．６４ｇ及
び酢酸エチル６００ｍｌの混合物を水素雰囲気下に、室
温で２時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、反応液
をセライトで濾過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、３−アミノ−２−
（メトキシカルボニル）メトキシピリジン４６．７６ｇ
を得た。
【０１４２】中間体製造例８：製造例１３の第４工程で
用いる３−アセトキシ−２−（メトキシカルボニル）メ
トキシピリジンの製造 トリフルオロメタンスルホン酸０．４１ｇを３−アミノ
−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン０．５
ｇ、１，２−ジメトキシエタン１．５ｍｌ及びジクロロ
メタン０．５ｍｌの混合物に−５℃で滴下した。同温度
で１０分攪拌後、亜硝酸ｔ−ブチル０．３４ｇの１，２
−ジメトキシエタン０．５ｍｌ溶液を−５℃以下で反応
液に滴下した。同温度で１時間攪拌後、混合物にｎ−ペ
ンタンを注加した。二層に分離したうちの下層を無水酢
酸１．５ｍｌに溶解し、６０℃で３０分間攪拌した。反
応液を室温に冷却後、水に注加し、ｔ−ブチルメチルエ
ーテルで抽出した。該有機層を飽和炭酸水素ナトリウム
水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残査をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、３−アセトキシ−２−（メトキシカルボニル）メ
トキシピリジン０．３０ｇを得た。
【０１４３】製造例２６：本発明化合物７−１７の製造 第１工程：水素化ナトリウム１．２６ｇを、２−クロロ
−５−ニトロピリジン５．０ｇ、グリコール酸メチル
３．１３ｇとテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物に０
℃にて加えた。該混合物を０℃にて１５分、室温にて１
時間攪拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽
出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、２−（メトキシカルボニル）メトキシ−５−ニトロ
ピリジン５．１８ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.79 (s, 3H), 5.01
(s, 2H), 6.99 (d, 1H, J=9.1Hz), 8.41 (dd, 1H, J=9.
1,2.8Hz), 9.03 (d, 1H, J=2.8Hz)
【０１４４】第２工程：２−（メトキシカルボニル）メ
トキシ−５−ニトロピリジン５．１８ｇ、１０％パラジ
ウム−炭素０．８ｇと酢酸エチル５０ｍｌの混合物を、
水素雰囲気下に室温にて３時間攪拌した。反応系を窒素
置換した後、反応混合物をセライトで濾過し、ろ液を濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、５−アミノ−２−（メトキシカルボニル）メトキ
シピリジン４．４５ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 3.3-3.5 (bs, 2H), 3.7
6 (s, 3H), 4.82 (s, 2H), 6.72 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.
04 (dd, 1H, J=8.6,2.9Hz), 7.58 (dd, 1H, J=2.9Hz)
【０１４５】第３工程：トリフルオロメタンスルホン酸
を、５−アミノ−２−（メトキシカルボニル）メトキシ
ピリジン３．０ｇ、１，２−ジメトキシエタン９ｍｌと
ジクロロメタン３ｍｌの溶液に−１０℃にて滴下した。
該溶液を同温度で１０分間攪拌した後に、亜硝酸ｔ−ブ
チル２．３５ｍｌの１，２−ジメトキシエタン１ｍｌ溶
液を加え、同温度で２０分間攪拌し、ｎ−ペンタンを加
えた。生じた固体をｎ−ペンタンで洗浄し、無水酢酸１
８ｍｌに溶解し、該溶液を８０℃にて２時間攪拌した。
反応液を氷水に注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで抽
出した。有機層を濃縮し、メチルｔ−ブチルエーテルに
て希釈し、該溶液を飽和重曹水、次いで飽和食塩水にて
洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、５−アセトキシ−２−（メトキシカル
ボニル）メトキシピリジン１．４ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 2.30 (s, 3H), 3.77
(s, 3H), 4.89 (s, 2H),6.88 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.40
(dd, 1H, J=8.8,2.8Hz), 7.89 (dd, 1H, J=2.8Hz)
【０１４６】第４工程：５−アセトキシ−２−（メトキ
シカルボニル）メトキシピリジン１．４ｇ、炭酸カリウ
ム０．４７ｇとメタノール１０ｍｌの混合物を、室温に
て４．５時間攪拌した。溶媒を減圧下にて留去した後、
残渣に水を注加し、塩酸にて中和し、酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、５−ヒドロキシ−２−（メトキ
シカルボニル）メトキシピリジン１．０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.78 (s, 3H), 4.84
(s, 2H), 5.92 (bs, 1H),6.72 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.12
(dd, 1H, J=8.9,2.9Hz), 7.62 (d, 1H, J=2.9Hz)
【０１４７】第６工程：５−ヒドロキシ−２−（メトキ
シカルボニル）メトキシピリジン０．５ｇ、２，５−ジ
フルオロ−４−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−１−イル］ニトロベンゼンとＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド５ｍｌの混合物に、炭酸カリウム０．
３５ｇを加え、５０℃にて１．５時間攪拌した。混合物
を室温に冷却し、水、塩酸と飽和食塩水の混合物に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−｛４
−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−１−イル］−２−ニトロフェノキシ｝−
２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン０．９３
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.54 (q, 3H, J=1.2H
z), 3.79 (s, 3H), 4.89 (s, 2H), 6.34 (s, 1H), 6.8-
7.0 (m, 2H), 7.42 (dd, 1H, J=9.2,2,9Hz), 7.88(d, 1
H, J=8.5Hz), 7.96 (d, 1H, J=2.9Hz)
【０１４８】第６工程：鉄粉１．２ｇ、酢酸５ｍｌと水
０．５ｍｌの混合物に、５−｛４−フルオロ−５−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イ
ル］−２−ニトロフェノキシ｝−２−（メトキシカルボ
ニル）メトキシピリジン０．９３ｇの酢酸４ｍｌの溶液
を、液温を３５℃以下に維持しながら滴下した。滴下終
了後、混合物を２時間攪拌した後、セライトで濾過し、
ろ液を濃縮した。残渣を水に希釈し、酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和重曹水、次いで飽和食塩水で抽出
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−
｛２−アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノキ
シ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン
０．８３ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 3.52 (q, 3H, J=1.2H
z), 3.78 (s, 3H), 4.16 (bs, 2H), 4.87 (s, 2H), 6.3
1 (s, 1H), 6.57 (d, 1H, J=6.8Hz), 6.64 (d, 1H,J=1
0.8Hz), 6.85 (dd, 1H, J=8.9,0.5Hz), 7.35 (dd, 1H,
J=8.9,3.1Hz), 7.90(dd, 1H, J=3.1,0.5Hz)
【０１４９】第７工程：亜硝酸イソアミル０．３ｇを５
−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノ
キシ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン
０．８３ｇ、塩化銅（Ｉ）０．３４ｇ、塩化銅（II）
０．６９ｇ、アセトニトリル３ｍｌの混合物に室温にて
滴下し、１時間攪拌した。混合物に亜硝酸イソアミル
０．３ｇを加え、更に２０分攪拌した。反応混合物を２
％塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、５−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フ
ェノキシ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリ
ジン〔本発明化合物７−１７〕０．５２ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 3.53 (q, 3H, J=1.3H
z), 3.78 (s, 3H), 4.88 (s, 2H), 6.33 (s, 1H), 6.76
(d, 1H, J=6.5Hz), 6.88 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.3-7.4
(m, 1H), 7.39 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.8-7.9 (m, 1H)
【０１５０】製造例２７：本発明化合物７−１２の製造 第１工程：５−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イ
ル］フェノキシ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキ
シピリジン〔本発明化合物７−１７〕０．０８ｇと４８
％臭化水素水の混合物を還流温度にて３時間攪拌した。
該混合物を飽和重曹水で中和し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
て、５−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フ
ェノキシ｝−２−ピリドンを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.51 (s, 3H), 6.31
(s, 1H), 6.58 (d, 1H, J=9.8Hz), 6.79 (d, 1H, J=6.5
Hz), 7.24 (d, 1H, J=3.0Hz), 7.3-7.4 (m, 2H)
【０１５１】第２工程：５−｛２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリ
フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−１−イル］フェノキシ｝−２−ピリドン６０ｍ
ｇ、テトラヒドロフラン１．０ｍｌ、乳酸メチル２５ｍ
ｇとトリフェニルホスフィン６４ｍｇの混合物に、４０
％ジイソプロピル アザジカルボキシレートのトルエン
溶液１２３ｍｇを加え、室温にて２時間攪拌した。反応
混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を
飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、５−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］
フェノキシ｝−２−｛１−（メトキシカルボニル）エト
キシ｝ピリジン〔本発明化合物７−１２〕２０ｍｇを得
た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.60 (d, 3H, J=7.0H
z), 3.53 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 5.28 (q, 1H, J=7.0
Hz), 6.32 (s, 1/2H), 6.33 (s, 1/2H), 6.7-6.8 (m, 1
H), 6.84 (d, 1H, J=9.1Hz), 7.3-7.4 (m, 1H), 7.38
(d, 1H, J=8.8Hz), 7.8-7.9 (m, 1H)
【０１５２】製造例２８：本発明化合物１−４５ 第１工程：水素化ナトリウム０．４ｇを、４−クロロ−
６−メトキシ−２−メチルチオピリミジン１．５９ｇ、
グリコール酸メチル０．９８ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１０ｍｌの混合物に、０℃にて加えた。該混合
物を室温にて５時間攪拌し、反応混合物を水に注加し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩すりで洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し６−メトキ
シ−４−（メトキシカルボニル）メトキシ−２−メチル
チオピリミジン１．２２ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 2.48 (s, 3H), 3.77
(s, 3H), 3.93 (s, 3H), 4.88 (s, 2H), 5.87 (s, 1H)
【０１５３】第２工程：３−クロロ過安息香酸２．５９
ｇを、６−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）メト
キシ−２−メチルチオピリミジン１．２２ｇのクロロホ
ルム１０ｍｌ溶液に、０℃にて加えた。混合物を室温に
て３時間攪拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム３０ｍｌ
を注加した。次いで該混合物を飽和重曹水に注加し、ク
ロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−
メトキシ−４−（メトキシカルボニル）メトキシ−２−
メチルスルホニルピリミジン１．３２ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.26 (s, 3H), 3.78
(s, 3H), 4.06 (s, 3H), 4.97 (s, 2H), 6.34 (s, 1H)
【０１５４】第３工程：２−クロロ−４−フルオロ−５
−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−
１−イル］フェノール４００ｍｇ、６−メトキシ−４−
（メトキシカルボニル）メトキシ−２−メチルスルホニ
ルピリミジン３５９ｍｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３ｍｌの混合物に、炭酸カリウム１９６ｍｇを加え、
８０℃にて１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却
し、水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フ
ェノキシ｝−６−メトキシ−４−（メトキシカルボニ
ル）メトキシプリミジン〔本発明化合物１−４５〕６２
０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.55 (s, 3H), 3.71
(s, 3H), 3.87 (s, 3H), 4.78 (s, 2H), 5.95 (s, 1H),
6.34 (s, 1H), 7.1-7.2 (m,1H), 7.37 (d, 1H, J=9.1H
z) 融点：60.3℃
【０１５５】製造例２９：本発明化合物１−４２ 第１工程：２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶
液３．８６ｇを、２０分間かけて４，６−ジクロロ−２
−メチルチオピリミジン３．９ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２０ｍｌ溶液に０℃にて滴下した。混合物を
室温にて７時間攪拌し、氷２０ｇを加え、生じた白色沈
殿を吸引濾過にて集めて、得られた固体を水で洗浄し
た。該固体を酢酸エチルで溶解し、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、４−クロ
ロ−６−メトキシ−２−メチルチオピリミジン３．１８
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 2.55 (s, 3H), 3.98
(s, 3H), 6.41 (s, 1H)
【０１５６】第２工程：水素化ナトリウム０．４ｇを、
４−クロロ−６−メトキシ−２−メチルチオピリミジン
１．５９ｇ、乳酸メチル１．１３ｇとＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０ｍｌの混合物に、０℃にて加えた。該
混合物を室温にて５時間攪拌し、反応混合物を水に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩すりで洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し６−メト
キシ−４−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝−
２−メチルチオピリミジン１．５ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 1.58 (d, 3H, J=7.0H
z), 2.46 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.33
(q, 1H, J=7.0Hz), 5.83 (s, 1H)
【０１５７】第３工程：３−クロロ過安息香酸２．８１
ｇを、６−メトキシ−４−｛１−（メトキシカルボニ
ル）エトキシ｝−２−メチルチオピリミジン１．４０ｇ
のクロロホルム１３ｍｌ溶液に、０℃にて加えた。混合
物を室温にて３時間攪拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウ
ム３０ｍｌを注加した。次いで該混合物を飽和重曹水に
注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、６−メトキシ−４−｛１−（メトキシカルボニ
ル）エトキシ｝−２−メチルスルホニルピリミジン１．
６２ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 1.63 (d, 3H, J=7.0H
z), 3.25 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 4.06 (s, 3H), 5.36
(q, 1H, J=7.0Hz), 6.30 (s, 1H)
【０１５８】第４工程：２−クロロ−４−フルオロ−５
−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−
１−イル］フェノール４００ｍｇ、６−メトキシ−４−
｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝−２−メチル
スルホニルピリミジン３７７ｍｇとＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３ｍｌの混合物に、炭酸カリウム１９６ｍｇ
を加え、８０℃にて１時間攪拌した。反応混合物を室温
まで冷却し、水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１
−イル］フェノキシ｝−６−メトキシ−４−｛１−（メ
トキシカルボニル）エトキシ｝プリミジン〔本発明化合
物１−４２〕６３０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.52 (d, 3H, J=6.8H
z), 3.55 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 5.2-
5.3 (m, 1H), 5.91 (s, 1H), 6.35 (s, 1H), 7.16(d, 1
H, J=6.7Hz), 7.37 (d, 1H, J=9.1Hz) 融点： 71.2℃
【０１５９】製造例３０：本発明化合物７−８２の製造 ３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノ
キシ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン
〔本発明化合物７−７〕０．６０ｇ、炭酸ナトリウム
０．１３ｇ、ベンジルアルコール０．３９ｇおよびトル
エン２．４ｍｌの混合物を、９０℃にて２時間加熱し、
更に還流下にて２時間加熱した。室温まで冷却した後、
溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、３−｛２−クロロ−４−
フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（ベンジル
オキシカルボニル）メトキシピリジン〔本発明化合物７
−８２〕０．２４ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.47 (s, 3H), 5.15
(s, 2H), 6.25 (s, 1H), 6.8-7.0 (m, 2H), 7.2-7.4
(m, 7H), 7.89 (dd, 1H, J=4.9,1.3Hz)
【０１６０】製造例３１：本発明化合物７−６ ３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノ
キシ｝−２−（ベンジルオキシカルボニル）メトキシピ
リジン〔本発明化合物７−８２〕０．２４ｇ、１０％パ
ラジウム−炭素１０ｍｇと酢酸エチル１ｍｌの混合物
を、水素雰囲気下に室温にて１．５時間攪拌した。反応
系を窒素置換した後、反応混合物をセライトで濾過し、
ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１
−イル］フェノキシ｝−２−カルボキシメトキシピリジ
ン〔本発明化合物７−６〕０．１６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.50 (s, 3H), 4.92
(s, 2H), 6.32 (s, 1H), 6.80 (d, 1H, J=6.4Hz), 6.95
(dd, 1H, J=7.7,4.9Hz), 7.35 (dd, 1H, J=7.7,1.2H
z), 7.37 (d, 1H, J=6.0Hz), 7.93 (dd, 1H, J=4.9,1.2
Hz)
【０１６１】製造例３２：本発明化合物７−８４の製造 １−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチル
カルボジイミド塩酸塩０．１３ｇを、３−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−カル
ボキシメトキシピリジン〔本発明化合物７−６〕０．３
０ｇ、ｏ−メチルヒドロキシルアミン５６ｍｇ、トリエ
チルアミン６８ｍｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２
ｍｌの混合物に室温にて加え、２時間攪拌した。該混合
物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、３−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−
［（メトキシアミノカルボニル）メトキシ］ピリジン
〔本発明化合物７−８４〕９０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.52 (s, 3H), 3.74
(s, 3H), 4.87 (s, 2H), 6.32 (s, 1H), 6.71 (d, 1H,
J=6.0Hz), 6.99 (dd, 1H, J=7.6,5.0Hz), 7.38 (dd, 1
H, J=7.6,1.7Hz), 7.44 (d, 1H, J=8.7Hz), 8.00 (dd,
1H, J=5.0,1.7Hz), 8.7-9.0 (bs, 1H)
【０１６２】製造例３３：本発明化合物７−１１９の製
造 １−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチル
カルボジイミド塩酸塩０．１３ｇを、３−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−カル
ボキシメトキシピリジン〔本発明化合物７−６〕０．３
０ｇ、グリコール酸メチル６０ｍｇとＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２ｍｌの混合物に室温にて加え、１．５時
間攪拌した。該混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フ
ェノキシ｝−２−［｛（メトキシカルボニル）メトキシ
カルボニル｝メトキシ］ピリジン〔本発明化合物７−１
１９〕０．１８ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.50 (s, 3H), 3.74
(s, 3H), 4.65 (s, 2H), 5.01 (d, 1H, J=16.2Hz), 5.0
9 (d, 1H, J=16.2Hz), 6.28 (s, 1H), 6.88 (d, 1H, J=
6.7Hz), 6.93 (dd, 1H, J=7.8,4.9Hz), 7.32 (dd, 1H,
J=7.8,1.4Hz), 7.37(d, 1H, J=9.0Hz), 7.93 (dd, 1H,
J=4.9,1.4Hz)
【０１６３】製造例３４：本発明化合物７−１１８の製
造 １−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチル
カルボジイミド塩酸塩０．１３ｇを、３−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−カル
ボキシメトキシピリジン〔本発明化合物７−６〕０．３
０ｇ、アセトンオキシム４９ｍｇとＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２ｍｌの混合物に室温にて加え、２時間攪拌
した。該混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノキ
シ｝−２−［｛（２−イソプロピリデンアミノ）オキシ
カルボニル｝メトキシ］ピリジン〔本発明化合物７−１
１８〕０．１６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.94 (s, 3H), 2.01
(s, 3H), 3.49 (s, 3H), 5.0-5.2 (m, 2H), 6.27 (s, 1
H), 6.92 (dd, 1H, J=7.8,4.9Hz), 6.98 (d, 1H, J=6.5
Hz), 7.3-7.4 (m, 2H), 7.92 (d, 1H, J=4.9Hz)
【０１６４】製造例３５：本発明化合物９−７の製造 ３−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノ
キシ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン
０．５ｇのアセトニトリル１．５ｍｌの溶液を、臭化銅
（Ｉ）０．２２ｇ、臭化銅（ＩＩ）０．０５ｇとアセト
ニトリル１ｍｌの混合物に０℃にて加えた。該混合物に
亜硝酸ｔ−ブチル０．１８ｇのアセトニトリル１ｍｌの
溶液を３０分以上かけて滴下し、室温にて終夜攪拌し
た。反応混合物を塩酸中に注加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、３−｛２−ブロモ−４−フルオロ
−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−１−イル］フェノキシ｝−２−（メトキシカルボニ
ル）メトキシピリジン〔本発明化合物９−７〕０．２８
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.50 (q, 3H, J=1.2H
z), 3.70 (s, 3H), 4.8- 5.0 (m, 2H), 6.29 (s, 1H),
6.88 (d, 1H, J=6.4Hz), 6.93 (dd, 1H, J=7.8, 5.0H
z), 7.32 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.53 (d, 1H, J=8.5Hz),
7.92 (d, 1H, J=5.0Hz)
【０１６５】製造例３６：本発明化合物９−２７の製造 ３−｛２−ブロモ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノ
キシ｝−２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン
〔本発明化合物９−７〕０．２３ｇ、シアン化銅７５ｍ
ｇとＮ−メチル−２−ピロリドン２ｍｌの混合物を、１
６０℃にて２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却
し、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、３−｛２−シアノ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（メ
トキシカルボニル）メトキシピリジン〔本発明化合物９
−２７〕０．１６ｇを得た。1 H-NMR (CDCl3/300 MHz)δ(ppm): 3.49 (s, 3H), 3.67
(s, 3H), 4.8-5.0 (m, 2H), 6.28 (s, 1H), 6.96 (d, 1
H, J=5.7 Hz), 7.00 (dd, 1H, J=7.8,5.0Hz), 7.50 (d,
1H, J=8.4 Hz), 7.54 (d, 1H, J=7.8Hz), 8.01 (d, 1
H, J=5.0Hz) 融点： 173.1℃
【０１６６】製造例３７：本発明化合物２−４２の製造 第１工程：水素化ナトリウム２．０ｇを２，６−ジクロ
ロ−３−ニトロピリジン９．６５ｇ、ベンジルアルコー
ル５．４１ｇとテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物に
０℃にて加えた。該混合物を０℃にて１．５時間攪拌
し、次いで室温にて１．５時間攪拌した。反応混合物を
氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、６−クロロ−２−ベンジルオキシ−３−ニトロピリ
ジン１０．９３ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250Hz)δ(ppm): 5.18 (s, 2H), 7.05 (d,
1H, J=8.3Hz), 7.3-7.6(m, 5H), 8.28 (d, 1H, J=8.3H
z)
【０１６７】第２工程：６−クロロ−２−ベンジルオキ
シ−３−ニトロピリジン５．２９ｇ、２−クロロ−４−
フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−１−イル］フェノール６．７７ｇ、炭酸カ
リウム３．３２ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０
ｍｌの混合物を室温にて３０分間攪拌し、次いで５０℃
にて２．５時間攪拌した。反応混合物を氷水に注加し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を酢酸
エチル−ヘキサンより再結晶を行い、６−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−ベン
ジルオキシ−３−ニトロピリジン９．１１ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.56(s, 3H), 5.29 (s,
2H), 6.37 (s, 1H), 6.68 (d, 1H, J=8.6Hz), 7.1-7.4
(m, 6H), 7.37 (d, 1H, J=8.8Hz), 8.47 (d, 1H, J=8.
6Hz)
【０１６８】第３工程：鉄粉３．０ｇ、酢酸１５ｍｌと
水１．５ｍｌの混合物に、６−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−１−イル］フェノキシ｝−２−ベンジルオキシ
−３−ニトロピリジン３．０ｇの酢酸１０ｍｌと酢酸エ
チル１０ｍｌの溶液を、液温３５℃以下に維持しながら
加えた。加えた後、該混合物を終夜攪拌した後、セライ
トで濾過し、溶媒は減圧下で留去した。残渣を飽和重曹
水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３−アミノ−６−｛２−クロロ−４−フルオロ−５
−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−
１−イル］フェノキシ｝−２−ベンジルオキシピリジン
２．５５ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.51 (s, 3H), 3.60 (b
s, 2H), 5.1-5.3 (m, 2H), 6.33 (s, 1H), 6.42 (d, 1
H, J=7.9Hz), 6.99 (d, 1H, J=8.2Hz), 7.08 (d,1H, J=
6.7Hz), 7.2-7.4 (m, 6H)
【０１６９】第４工程：３フッ化ホウ素−ジエチルエー
テル錯体１．３８ｇを、３−アミノ−６−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−ベン
ジルオキシピリジン２．５５ｇ、１，２−ジメトキシエ
タン６ｍｌとジクロロメタン２ｍｌの混合物、−５℃に
て滴下した。該混合物を同温度にて１５分間攪拌した
後、亜硝酸ｔ−ブチル０．５９ｇを−５℃にて滴下し
た。該混合物を同温度で１時間攪拌した後、ｎ−ペンタ
ンを注加した。デカンテーションにて有機層を除いた
後、エタノール１５ｍｌと、亜鉛（粉末）２．３ｇを加
えた、還流温度にて１．５時間攪拌した。反応混合物を
セライト濾過し、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキ
ソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−６−ベ
ンジルオキシピリジン０．７５ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.52 (s, 3H), 5.0-5.2
(m, 2H), 6.34 (s, 1H), 6.5-6.6 (m, 2H), 7.1-7.4
(m, 6H), 7.34 (d, 1H, J=9.1Hz), 7.5-7.7 (m, 1H)
【０１７０】第５工程：２−｛２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリ
フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−１−イル］フェノキシ｝−６−ベンジルオキシピ
リジン０．９０ｇ、１０％パラジウム−炭素０．１ｇと
酢酸エチル５ｍｌの混合物を、水素雰囲気下に室温にて
３時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、反応混合物
をセライトで濾過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、６−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−ピリ
ドン０．６０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 3.54 (s, 3H), 6.11
(d, 1H, J=7.9Hz), 6.33 (s, 1H), 6.44 (d, 1H, J=7.8
Hz), 7.09 (d, 1H, J=6.7Hz), 7.37 (d, 1H, J=8.9Hz),
7.55 (dd, 1H, J=7.9,7.8Hz)
【０１７１】第６工程：６−｛２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリ
フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−１−イル］フェノキシ｝−２−ピリドン５０ｍ
ｇ、２−ブロムプロピオン酸メチル２１ｍｇとＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１ｍｌの混合物に、炭酸カリウム
２１ｍｇを加え、５０℃にて１時間攪拌した。反応混合
物を室温まで冷却した後、水に注加し、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、２−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−１−イル］フェノキシ｝−６−｛１−（メトキ
シカルボニル）エトキシ｝ピリジン〔本発明化合物２−
４２〕７２ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.48 (d, 3H, J=6.9H
z), 3.55 (s, 3H), 3.60 (s, 3/2H), 3.61 (s, 3/2H),
5.10 (q, 1H, J=6.9Hz), 5.12 (q, 1H, J=6.9Hz),6.34
(s, 1H), 6.55 (d, 1H, J=8.0Hz), 6.56 (dd, 1H, J=7.
9,2.9Hz), 7.14 (dd, 1H, J=6.9,2.9Hz), 7.37 (d, 1H,
J=9.0Hz), 7.62 (dd, 1H, J=7.9,6.9Hz)
【０１７２】製造例３８：本発明化合物１−６７の製造 ２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］アニリン４
００ｍｇ、６−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）
メトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン３６０ｍｇ
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合物に、炭
酸カリウム１９６ｍｇを加え、８０℃にて５時間攪拌し
た。反応混合物を室温まで冷却した後、水に注加し、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で抽出し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェニルア
ミノ｝−６−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）メ
トキシピリミジン〔本発明化合物１−６７〕９８ｍｇを
得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 3.57 (s, 3H), 3.65
(s, 3H), 3.91 (s, 3H), 4.7-4.9 (m, 2H), 5.75 (s, 1
H), 6.38 (s, 1H), 7.32 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.37(bs,
1H), 8.37(d, 1H, J=7.3Hz) 融点： 155.6℃
【０１７３】製造例３９：本発明化合物２−５２の製造 ３−アミノ−２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１
−イル］フェノキシ｝ピリジン１ｇと２−ブロモプロピ
オン酸メチル１．１６ｇの混合物を６０℃にて３０分間
攪拌し、次いで８０℃にて４時間攪拌した。反応混合物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノキ
シ｝−３−｛１−（メトキシカルボニル）エチルアミ
ノ｝ピリジン〔本発明化合物２−５２〕０．４ｇを得
た。 融点： 66.4℃
【０１７４】製造例４０：本発明化合物７−８の製造 第１工程：水素化ナトリウム１１ｇを、２−クロロ−３
−ニトロピリジン３９．６３ｇ、グリコール酸エチル３
１．２３ｇ、テトラヒドロフラン２５０ｍｌとＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物に０℃にて加え
た。該混合物を室温にて５時間攪拌した後、氷水に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、２−（エトキシカルボニル）メ
トキシ−３−ニトロピリジン４８．３ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.26 (t, 3H, J=7.1H
z), 4.23 (q, 2H, J=7.1Hz), 5.06 (s, 2H), 7.0-7.2
(m, 1H), 8.3-8.4 (m, 2H)
【０１７５】第２工程：２−（エトキシカルボニル）メ
トキシ−３−ニトロピリジン４８．３ｇ、１０％パラジ
ウム−炭素７．８ｇと酢酸エチル５４０ｍｌの混合物
を、水素雰囲気下に室温にて３時間攪拌した。反応系を
窒素置換した後、反応混合物をセライトで濾過し、ろ液
を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、３−アミノ−２−（エトキシカルボニル）メ
トキシピリジン３７．１ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.27 (t, 3H, J=7.1H
z), 3.8-3.9 (b, 2H), 4.24 (q, 2H, J=7.1Hz), 4.93
(s, 2H), 6.7-6.8 (m, 1H), 6.8-7.0 (m, 1H), 7.4-7.6
(m, 1H)
【０１７６】第３工程：トリフルオロメタンスルホン酸
９．１８ｇを、３−アミノ−２−（エトキシカルボニ
ル）メトキシピリジン１２ｇ、１，２−ジメトキシエタ
ン３６ｍｌと塩化メチレン１２ｍｌの混合物に−５℃に
て滴下した。該混合物を同温度にて１０分間攪拌した
後、亜硝酸ｔ−ブチル７．５７ｇの１，２−ジメトキシ
エタンの３ｍｌ溶液を−５℃以下にて滴下した。該混合
物を同温度で３０分間攪拌した後、ｎ−ペンタンを注加
した。有機層をデカンテーションにて除き、無水酢酸１
２ｍｌに加え、５０℃にて２．５時間攪拌した。反応混
合物を氷水に注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで抽出
した。有機層を飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−アセ
トキシ−２−（エトキシカルボニル）メトキシピリジン
４．２ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.26 (t, 3H, J=7.1H
z), 2.34 (s, 3H), 4.22(q, 2H, J=7.1Hz), 4.90 (s, 2
H), 6.94 (dd, 1H, J=7.8, 5.0Hz), 7.38 (dd, 1H, J=
7.8, 1.5Hz), 7.97 (dd, 1H, J=5.0,1.5Hz)
【０１７７】第５工程：３−アセトキシ−２−（エトキ
シカルボニル）メトキシピリジン１３．８ｇ、炭酸カリ
ウム４．３８ｇとエタノール６０ｍｌの混合物を室温に
て終夜攪拌した。反応混合物を水、飽和食塩水と塩酸の
混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３−ヒドロキシ−２−（エトキシカルボニル）メト
キシピリジン１０．４５ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 1.28 (t, 3H, J=7.1H
z), 4.25 (q, 2H, J=7.1Hz), 4.97 (s, 2H), 5.93 (s,
1H), 6.86 (dd, 1H, J=7.7, 4.9Hz), 7.17 (dd, 1H, J=
7.7,1.6Hz), 7.65 (dd, 1H, J=4.9,1.6Hz)
【０１７８】第５工程：３−ヒドロキシ−２−（エトキ
シカルボニル）メトキシピリジン１０．４５ｇ、２，５
−ジフルオロ−４−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリジン−１−イル］ニトロベンゼン１６．９２
ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物
に、炭酸カリウム７．３２ｇを加え、７０℃にて２時間
攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷水、飽和食
塩水と塩酸の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、３−｛４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］−
２−ニトロフェノキシ｝−２−（エトキシカルボニル）
メトキシピリジン〔本発明化合物９−４６〕１７．２８
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.25 (t, 3H, J=7.3H
z), 3.50 (s, 3H), 4.12 (q, 2H, J=7.3Hz), 4.85 (d,
1H, J=15.9Hz), 4.95 (d, 1H, J=15.9H), 6.28 (s,1H),
6.98 (dd, 1H, J=7.8, 5.0Hz), 7.13 (d, 1H, J=6.1 H
z), 7.50 (dd, 1H,J=7.8, 1.4Hz), 7.87 (d, 1H, J=8.6
Hz), 7.99 (dd, 1H, J=5.0, 1.4Hz)
【０１７９】第６工程：鉄粉１７ｇ、酢酸３０ｍｌと水
３ｍｌの混合物に、３−｛４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］
−２−ニトロフェノキシ｝−２−（エトキシカルボニ
ル）メトキシピリジン１７．２８ｇの酢酸２０ｍｌの溶
液を、液温が３５以下に維持しながら滴下した。滴下終
了後、該混合物を室温にて１時間攪拌し、４０℃にて３
時間攪拌した後、セライトで濾過し、酢酸エチルで希釈
した。該混合物を飽和重曹水で中和し、有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フ
ェノキシ｝−２−（エトキシカルボニル）メトキシピリ
ジン１５．４６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 1.27 (t, 3H, J=7.1H
z), 3.52 (q, 3H, J=1.2Hz), 4.21 (q, 2H, J=7.1Hz),
4.27 (bs, 2H), 4.9-5.1 (m, 2H), 6.31 (s, 1H),6.63
(d, 1H, J=10.9Hz), 6.79 (d, 1H, J=6.9Hz), 6.86 (d
d, 1H, J=7.8, 4.9Hz), 7.23 (dd, 1H, J=7.8, 1.5Hz),
7.83 (dd, 1H, J=4.9,1.5Hz)
【０１８０】第７工程：亜硝酸イソアミル１０．９９ｇ
のアセトニトリル１０ｍｌの溶液を、３−｛２−アミノ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（エ
トキシカルボニル）メトキシピリジン１５．４６ｇ、
ｇ、塩化銅(I)６．１９ｇ、塩化銅(II)１２．６１ｇと
アセトニトリル１２０ｍｌの混合物に室温にて加え、３
時間攪拌した。反応混合物を、氷と塩酸の混合物に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−｛２
−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−
２−（エトキシカルボニル）メトキシピリジン〔本発明
化合物７−８〕１３．１６ｇを得た。
【０１８１】中間体製造例９：３−｛２−クロロ−４−
フルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−
１−イル］フェノキシ｝−２−（メトキシカルボニル）
メトキシピリジンの製造 第１工程：トリホスゲン２２７ｍｇの酢酸エチル８ｍｌ
の溶液に、トリエチルアミン１５５ｍｇと４−クロロ−
２−フルオロ−５−｛２−（メトキシカルボニル）メト
キシ−３−ピリジルオキシ｝アニリンの酢酸エチル８ｍ
ｌの溶液を０℃にて加えた。該混合物を同温度にて３０
分間攪拌した後、還流温度にて２時間攪拌した。反応混
合物を熱いうちに濾過し、減圧条件下に溶媒を留去し、
４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（メトキシカル
ボニル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝フェニル イ
ソシアネート２６６ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.76 (s, 3H), 4.96
(s, 2H), 6.69 (d, 1H, J=7.1Hz), 6.93 (dd, 1H, J=7.
8, 5.0Hz), 7.2-7.3 (m, 2H), 7.94 (dd, 1H, J=5.0,1.
4Hz) 融点：113.8℃ 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（エトキシカル
ボニル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝フェニル イ
ソシアネート、４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−
｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝−３−ピリジ
ルオキシ｝フェニル イソシアネート、４−クロロ−２
−フルオロ−５−｛２−｛１−（エトキシカルボニル）
エトキシ｝−３−ピリジルオキシ｝フェニル イソシア
ネート、４−クロロ−２−フルオロ−５−｛〔４−（メ
トキシカルボニル）メトキシピリミジン−２−イル〕オ
キシ｝フェニル イソシアネート、４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−｛〔４−（エトキシカルボニル）メトキシ
ピリミジン−２−イル〕オキシ｝フェニル イソシアネ
ート、４−クロロ−２−フルオロ−５−｛〔４−〔１−
（メトキシカルボニル）エトキシ〕ピリミジン−２−イ
ル〕オキシ｝フェニル イソシアネート、４−クロロ−
２−フルオロ−５−｛〔４−〔１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ〕ピリミジン−２−イル〕オキシ｝フェニ
ル イソシアネート
【０１８２】第２工程：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１ｍｌと水素化ナトリウム２６ｍｇとの混合物に、３−
アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチル１
２６ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌの溶液
を加え、０℃にて攪拌した。その後、４−クロロ−２−
フルオロ−５−｛２−（メトキシカルボニル）メトキシ
−３−ピリジルオキシ｝フェニル イソシアネート２６
６ｍｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、同温度にて
加え、室温にて終夜攪拌した。反応混合物を塩酸と氷水
の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和食塩水で洗浄し、濃縮し、粗３−｛２−クロロ−４−
フルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−
１−イル］フェノキシ｝−２−（メトキシカルボニル）
メトキシピリジンを得た。 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−
（エトキシカルボニル）メトキシピリジン、３−｛２−
クロロ−４−フルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−｛１−（メ
トキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン、３−｛２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−｛１−（エ
トキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン、２−｛２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−４−（メトキシ
カルボニル）メトキシピリミジン、２−｛２−クロロ−
４−フルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−１−イル］フェノキシ｝−４−（エトキシカルボニ
ル）メトキシピリミジン、２−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメ
チル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−
イル］フェノキシ｝−４−｛１−（メトキシカルボニ
ル）エトキシ｝ピリミジン、２−｛２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１
−イル］フェノキシ｝−４−｛１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ｝ピリミジン
【０１８３】製造例４１：本発明化合物１０−２の製造 第１工程：水素化ナトリウム２４ｇをテトラヒドロフラ
ン５００ｍｌに加え、室温にてベンジルアルコール６５
ｇを滴下した。６０℃まで昇温し水素ガスの発生が止ま
った後、−５０℃まで冷却して３，４−ジクロロ−１，
２，５チアジアゾール１００ｇを加えた。室温にて攪拌
し、一晩放置した後、さらに３時間加熱還流した。反応
液を濃縮した後、該反応液を希塩酸に注加し、ｔ−ブチ
ルメチルエーテルで抽出した。該有機層を水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗
４−ベンジルオキシ−３−クロロ−１，２，５−チアジ
アゾール３３ｇ（純度約７２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：５．４３(ｓ，２Ｈ)，７．２−７．５(ｍ，５Ｈ)
【０１８４】第２工程：２−クロロ−４−フルオロ−５
−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−１−イル｝フェノール０．６０ｇと３−ベンジルオキ
シ−４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール０．５０
ｇをジメチルスルホキシド８ｍｌに溶解し、炭酸カリウ
ム０．２５ｇを加えて５０℃で０．５時間、１００℃で
３時間攪拌した。該反応液を希塩酸に注加し、酢酸エチ
ルで抽出した。該有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗３−ベンジル
オキシ−４−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−
メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］フェノキシ｝−１，２，５−チアジアゾール０．
２７ｇ（純度約４４％）を得た。
【０１８５】第３工程：３−ベンジルオキシ−４−｛２
−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝
−１，２，５−チアジアゾールの粗生成物２．５ｇをト
リフルオロ酢酸２０ｍｌに溶解し、室温にて一晩放置し
た。該反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、３−ヒドロキシ−４−｛２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキ
ソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−１，
２，５−チアジアゾール０．５０ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５６(ｓ，３Ｈ)，６．３８(ｓ，１Ｈ)，７．
３−７．５(ｍ，２Ｈ)
【０１８６】第４工程：３−ヒドロキシ−４−｛２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−
１，２，５チアジアゾール０．２０ｇと２−ブロモプロ
ピオン酸メチル０．１５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．１０ｇを加え
て、室温で３時間攪拌した。該反応液を希塩酸に注加
し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残
渣から生じた結晶をヘキサンで洗浄して、４−｛２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−３
−[１−（メトキシカルボニル）エトキシ]−１，２，５
−チアジアゾール〔本発明化合物１０−２〕０．１７ｇ
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．７０(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ)，３．５５
(ｓ，３Ｈ)，３．７９(ｓ，３Ｈ)，５．３１(ｑ，１
Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ)，６．３６(ｓ，１Ｈ)，７．３−
７．５(ｍ，２Ｈ)
【０１８７】製造例４２：本発明化合物１０−７の製造 ３−ヒドロキシ−４−｛２−クロロ−４−フルオロ−５
−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−１−イル］フェノキシ｝−１，２，５−チアジアゾー
ル０．２０ｇとブロモ酢酸メチル０．１５ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム
０．１０ｇを加えて、室温で３時間攪拌した。該反応液
を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮した。残渣から生じた結晶をヘキサンで洗浄し
て、４−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノキシ｝−３−（メトキシカルボニル）メトキシ−
１，２，５−チアジアゾール〔本発明化合物１０−７〕
０．１８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５６(ｓ，３Ｈ)，３．８１(ｓ，３Ｈ)，５．
０１(ｓ，２Ｈ)，６．３６(ｓ，１Ｈ)，７．３−７．５
(ｍ，２Ｈ)
【０１８８】製造例４３：本発明化合物３−５２の製造 第１工程：水素化ナトリウム０．０９８ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド中に懸濁した中へ、２−クロロ−４
−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−１−イル｝フェノール０．８２９ｇを
室温攪拌下に加え２時間攪拌したのち５−ベンジルオキ
シ−４−クロロピリミジン（以下により調整；５−ベン
ジルオキシ−４−ピリミジノン０．４９５ｇとオキシ塩
化リン１０ｍｌの混合物を３０分加熱還流した。反応液
を室温に冷却し、濃縮した。残渣に氷水を加え、ジエチ
ルエーテルで抽出、濃縮した。）を加え、室温で１時間
攪拌したのち６０〜７０℃にて加熱攪拌した。反応終了
後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢
酸エチルで抽出した。有機層は飽和塩化アンモニウム水
溶液、水、２０％炭酸カリウム水溶液、水、希塩酸、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、
濃縮した後残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し５−ベンジルオキシ−４−｛２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝ピリミジン０．
９５９ｇを得た。 融点：５８．６℃
【０１８９】第２工程：５−ベンジルオキシ−４−｛２
−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝
ピリミジン０．９５９ｇ、１０％パラジウム炭素および
酢酸エチルの混合物を水素雰囲気下、室温にて８時間攪
拌した。反応系を窒素置換した後、反応液をセライトで
濾過し、ろ液を減圧下に濃縮して、４−｛２−クロロ−
４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−５−ヒド
ロキシピリミジン０．８２４ｇを得た。 融点：１９０．７℃
【０１９０】第３工程：水素化ナトリウム０．０３２ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に懸濁した中へ４−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキ
シ｝−５−ヒドロキシピリミジン０．３５ｇを室温攪拌
下に加え１時間攪拌したのち、２−ブロモプロピオン酸
メチル０．１３５ｇを加え、室温で２時間、さらに５０
℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を飽和塩化ア
ンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出した。有
機層は飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し４−｛２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−５
−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリミジン
〔本発明化合物３−５２〕０．３１９ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 1.71 (d, 3H, J=6.8H
z), 3.57 (d, 3H, J=0.9Hz), 3.78 (s, 3H), 5.01 (q,
1H, J=6.8Hz), 6.37 (s, 1H), 7.24 (d, 1H, J=6.7Hz),
7.42 (d, 1H, J=8.7Hz), 8.32 (s, 1H), 8.40 (s, 1H)
【０１９１】製造例４４：本発明化合物３−５７の製造 水素化ナトリウム（６０％オイルディスパージョン）
０．０３２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に懸濁
した中へ４−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−
メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］フェノキシ｝−５−ヒドロキシピリミジン０．３
５ｇを室温攪拌下に加え１時間攪拌したのち、ブロモ酢
酸メチル０．１２４ｇを加え、室温で２時間、さらに５
０℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を飽和塩化
アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し４−｛２−
クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−
５−（メトキシカルボニル）メトキシピリミジン〔本発
明化合物３−５７〕０．３２８ｇを得た。 融点：６２．５℃
【０１９２】製造例４５：本発明化合物７−２７の製造 第１工程： 水素化ナトリウム０．８ｇを２−クロロ−３−ニトロピ
リジン３．１７ｇ、チオグリコール酸メチル２．１２ｇ
およびテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物に０℃で加
えた。室温で２時間攪拌後、反応液を氷水に注加し、酢
酸エチルで抽出した。該有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮した。残渣を時イソプロピルエーテルお
よびヘキサンで洗浄し、２−（メトキシカルボニル）メ
チルチオ−３−ニトロピリジン３．１ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．７５（ｓ，３H），３．９８（ｓ，２H），
７．２４(ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ)，８．
５４(ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ)，８．６６
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ） 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ２−（エトキシカルボニル）メチルチオ−３−ニトロピ
リジン
【０１９３】第２工程： ２−（メトキシカルボニル）メチルチオ−３−ニトロピ
リジン３．０ｇ、酸化白金１８０ｍｇ及びエタノール１
４ｍｌの混合物を水素雰囲気下に、室温で３時間攪拌し
た。反応系を窒素置換した後、反応液をセライトで濾過
し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、３−アミノ−２−（メトキシカルボ
ニル）メチルチオピリジン２．５４ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．７３（ｓ，３H），４．０３（ｓ，２Ｈ），
６．２−６．４（ｂ，１H），７．０６(ｄｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．０，４．９Ｈｚ)，７．１−７．２（ｂｓ，１
H），７．４７(ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈ
ｚ)，８．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１．４Ｈ
ｚ） 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ３−アミノ−２−（エトキシカルボニル）メチルチオピ
リジン
【０１９４】第３工程： トリフルオロメタンスルホン酸１．９２ｇを３−アミノ
−２−（メトキシカルボニル）メチルチオピリジン２．
５４ｇ、１，２−ジメトキシエタン６ｍｌ及びジクロロ
メタン２ｍｌの混合物に−１０℃で滴下した。同温度で
１０分攪拌後、亜硝酸ｔ−ブチル１．５９ｇの１，２−
ジメトキシエタン１ｍｌ溶液を−５℃以下で反応液に滴
下した。同温度で３０分間攪拌後、混合物にｎ−ペンタ
ンを注加した。二層に分離したうちの下層を無水酢酸３
ｍｌに溶解し、５０〜７０℃で１時間攪拌した。反応液
を室温に冷却後、水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテ
ルで抽出した。該有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水、
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
濃縮した。得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、３−アセトキシ−２−（メトキシカルボニ
ル）メチルチオピリジン０．４８ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 2.36 (s, 3H), 3.74
(s, 3H), 4.00 (s, 2H), 7.07 (dd, 1H, J=8.0, 4.7H
z), 7.37 (dd, 1H, J=8.0, 1.5Hz), 8.29 (dd, 1H, J=
4.7, 1.5Hz) 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ３−アセトキシ−２−（エトキシカルボニル）メチルチ
オピリジン
【０１９５】第４工程： ３−アセトキシ−２−（メトキシカルボニル）メチルチ
オピリジン０．４８ｇ、炭酸カリウム０．１５ｇおよび
メタノール３ｍｌの混合物を室温で３時間攪拌した。反
応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ヒドロキ
シ−２−（メトキシカルボニル）メチルチオピリジン
０．２６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 3.74 (s, 3H), 3.92
(s, 2H), 7.02 (dd, 1H, J=8.1,4.6Hz), 7.13 (d, 1H,
J=8.1Hz), 8.06 (d, 1H, J=4.6Hz) 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ３−ヒドロキシ−２−（エトキシカルボニル）メチルチ
オピリジン 第５工程： ３−ヒドロキシ−２−（メトキシカルボニル）メチルチ
オピリジン０．２６ｇ、２，５−ジフルオロ−４−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］ニトロベンゼン０．３８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２ｍｌの混合物に炭酸カリウム０．１７
ｇを加え、７０℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで
冷却した後、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該
有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、３−｛４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
−２−ニトロフェノキシ｝−２−（メトキシカルボニ
ル）メチルチオピリジン０．４９ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.54 (s, 3H), 3.73
(s, 3H), 4.01 (s, 2H), 6.33 (s, 1H), 7.0-7.1 (m, 2
H), 7.18 (dd, 1H, J=7.8, 1.3Hz), 7.92 (d, 1H,J=8.5
Hz), 8.28 (dd, 1H, J=4.4, 1.3Hz) 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ３−｛４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル］−２−ニトロフェ
ノキシ｝−２−（エトキシカルボニル）メチルチオピリ
ジン
【０１９６】第６工程： 鉄粉０．５ｇ、酢酸１．５ｍｌおよび水０．１５ｍｌの
混合溶液に、３−｛４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］−２
−ニトロフェノキシ｝−２−（メトキシカルボニル）メ
チルチオピリジン０．４１ｇの酢酸１ｍｌ溶液を、反応
液の温度を３５℃以下に保ちつつ滴下した。滴下終了
後、２時間攪拌を続けた後、反応液をセライト濾過し、
酢酸エチルで希釈した。混合物を飽和重曹水で中和し、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮後、得られた残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、３−｛２−アミノ−４−フルオ
ロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリ
フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ミジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（メトキシカル
ボニル）メチルチオピリジン０．３６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/250MHz)δ(ppm): 3.53 (s, 3H), 3.75
(s, 3H), 4.02 (s, 2H), 4.18 (bs, 2H), 6.32 (s, 1
H), 6.66 (d, 1H, J=10.7Hz), 6.82 (d, 1H, J=6.7Hz),
6.95 (dd, 1H, J=8.4, 4.9Hz), 7.03 (dd, 1H, J=8.4,
1.4Hz), 8.14 (dd, 1H, J=4.9, 1.4Hz) 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ３−｛２−アミノ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−２−（エトキシカルボニル）メチルチオピリ
ジン
【０１９７】第７工程： 亜硝酸イソアミル９２ｍｇを３−｛２−アミノ−４−フ
ルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（メトキ
シカルボニル）メチルチオピリジン０．２６ｇ、塩化銅
（Ｉ）０．１０ｇ、塩化銅（II）０．２１ｇ、アセトニ
トリル２．５ｍｌの混合物に室温で滴下し、１時間攪拌
した。該反応液を２％塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出
した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、３−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（メトキシカ
ルボニル）メチルチオピリジン〔本発明化合物７−２
７〕０．１０ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3/300MHz)δ(ppm): 3.54 (s, 3H), 3.75
(s, 3H), 4.01 (s, 2H), 6.33 (s, 1H), 6.9-7.0 (m, 3
H), 7.42 (d, 1H, J=9.0Hz), 8.20 (dd, 1H, J=4.1, 2.
2Hz) 以下の化合物も同様な方法にて製造できる。 ３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝−２−（エトキシカルボニル）メチルチオピリ
ジン〔本発明化合物７−２８〕
【０１９８】次に、本発明化合物のいくつかを化合物番
号とともに、表１〜表３２に例示するが、本発明化合物
はこれらの例示に限定されない。
【０１９９】一般式［Ｉ−１］で示される化合物
【０２００】
【表１】
【０２０１】
【表２】
【０２０２】
【表３】
【０２０３】一般式［Ｉ−２］で示される化合物
【表４】
【０２０４】
【表５】
【０２０５】
【表６】
【０２０６】
【表７】
【０２０７】
【表８】
【０２０８】一般式［Ｉ−３］で示される化合物
【表９】
【０２０９】
【表１０】
【０２１０】
【表１１】
【０２１１】
【表１２】
【０２１２】一般式［Ｉ−４］で示される化合物
【表１３】
【０２１３】
【表１４】
【０２１４】
【表１５】
【０２１５】
【表１６】
【０２１６】一般式［Ｉ−５］で示される化合物
【表１７】
【０２１７】
【表１８】
【０２１８】
【表１９】
【０２１９】一般式［Ｉ−６］で示される化合物
【表２０】
【０２２０】
【表２１】
【０２２１】
【表２２】
【０２２２】一般式［Ｉ−７］で示される化合物
【表２３】
【０２２３】
【表２４】
【０２２４】
【表２５】
【０２２５】
【表２６】
【０２２６】
【表２７】
【０２２７】一般式［Ｉ−８］で示される化合物
【表２８】
【０２２８】
【表２９】
【０２２９】一般式［Ｉ−９］で示される化合物
【表３０】
【０２３０】
【表３１】
【０２３１】一般式［Ｉ−１０］で示される化合物
【表３２】
【０２３２】次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は表
１〜表３２の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−６７、２−１〜２−１０６、
３−１〜３−９０、４−１〜４−９４、５−１〜５−７
５、６−１〜６−６０、７−１〜７−１２５、８−１〜
８−４２、９−１〜９−５０および１０−１〜１０−２
２の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４
５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−６７、２−１〜２−１０６、
３−１〜３−９０、４−１〜４−９４、５−１〜５−７
５、６−１〜６−６０、７−１〜７−１２５、８−１〜
８−４２、９−１〜９−５０および１０−１〜１０−２
２の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン３５部
をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−６７、２−１〜２−１０６、
３−１〜３−９０、４−１〜４−９４、５−１〜５−７
５、６−１〜６−６０、７−１〜７−１２５、８−１〜
８−４２、９−１〜９−５０および１０−１〜１０−２
２の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリ
ンクレ−６４部をよく粉砕混合し、水を加えよく練りあ
わせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１−１〜１−６７、２−１〜２−１０６、
３−１〜３−９０、４−１〜４−９４、５−１〜５−７
５、６−１〜６−６０、７−１〜７−１２５、８−１〜
８−４２、９−１〜９−５０および１０−１〜１０−２
２の各々２５部、ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液５
０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロメ−ト
ル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、１−１
〜１−６７、２−１〜２−１０６、３−１〜３−９０、
４−１〜４−９４、５−１〜５−７５、６−１〜６−６
０、７−１〜７−１２５、８−１〜８−４２、９−１〜
９−５０および１０−１〜１０−２２の各々５部を加
え、ホモジナイザ−にて平均粒径が１０マイクロメ−ト
ル以下になるまで乳化分散し、ついで５５部の水を加
え、各々の濃厚エマルジョンを得る。
【０２３３】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物は
表１〜表３２の化合物番号で示す。 試験例１ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオおよびイチビを播種
し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２に準
じて本発明化合物１−２、１−４２、１−４５、１−４
８、２−２、２−７、２−４２、２−４５、３−２、３
−１２、４−７、４−８５、５−１２−Ｒ、５−１２−
Ｓ、５−１７、６−２、７−２、７−６、７−８、７−
１２、７−４８、７−５０、７−８４、７−１１８、７
−１１９、７−１２５、９−７、９−２７および９−４
５の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあたり
１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧
器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理
後、１６日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果、化合物１−２、１−４２、１−４５、１−４
８、２−２、２−７、２−４２、２−４５、３−２、３
−１２、４−７、４−８５、５−１２−Ｒ、５−１２−
Ｓ、５−１７、６−２、７−２、７−６、７−８、７−
１２、７−４８、７−５０、７−８４、７−１１８、７
−１１９、７−１２５、９−７、９−２７および９−４
５の各々は１２５ｇ／ｈａの薬量でアメリカアサガオお
よびイチビの生育を完全に抑制した。
【０２３４】試験例２ 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、アメリカアサガオおよびイチビを播種し
た。製剤例２に準じて本発明化合物１−２、１−４２、
１−４８、２−２、２−７、２−４２、２−４５、３−
２、３−１２、４−７、４−８５、５−１２−Ｒ、５−
１２−Ｓ、５−１７、６−２、７−２、７−６、７−
８、７−１２、７−４８、７−５０、７−８４、７−１
１８、７−１１９、７−１２５、９−７、９−２７およ
び９−４５の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクター
ル当たり１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で
土壌表面全面に均一に散布した。処理後、１９日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果、化合物１
−２、１−４２、１−４８、２−２、２−７、２−４
２、２−４５、３−２、３−１２、４−７、４−８５、
５−１２−Ｒ、５−１２−Ｓ、５−１７、６−２、７−
２、７−６、７−８、７−１２、７−４８、７−５０、
７−８４、７−１１８、７−１１９、７−１２５、９−
７、９−２７および９−４５の各々は５００ｇ／ｈａの
薬量でアメリカアサガオおよびイチビの生育を完全に抑
制した。
【０２３５】試験例３ 長辺２７cm、短辺２０cm、深さ７．5cmのプラスチック
ポットに土壌を詰めアメリカアサガオおよびオナモミを
播種し温室内で１０日間育成した。これに、プラグ苗ポ
ットに播種し温室内で１４日間育成したシロザ、アオビ
ユおよびアキノエノコログサを移植し、温室内でさらに
８日間育成した。その後、製剤例２に準じて本発明化合
物１−１２を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあた
り１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴
霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処
理後、２５日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果、化合物１−１２は１６ｇ／ｈａの薬量でアメ
リカアサガオ、オナモミ、シロザ、アオビユおよびアキ
ノエノコログサの生育を完全に抑制した。
【０２３６】試験例４ 長辺３２cm、短辺２２cm、深さ８cmのプラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカツノクサネム、イヌホオズ
キ、イチビ、サナエタデ、シロザおよびアキノエノコロ
グサを播種した。製剤例２に準じて本発明化合物１−１
２を乳剤にし、その所定量を１ヘクタール当たり１００
０リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に
均一に散布した。処理後、２５日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果、化合物１−１２は２５０
ｇ／ｈａの薬量でアメリカツノクサネム、イヌホオズ
キ、イチビ、サナエタデ、シロザおよびアキノエノコロ
グサの生育を完全に抑制した。
【０２３７】試験例５ 長辺２７ｃｍ、短辺２０ｃｍ、深さ７.５ｃｍのプラス
チックポットに土壌を詰めアメリカアサガオ、オナモミ
を播種した。３日後にイヌビエを播種したのち温室内で
７日間育成した。これに、プラグ苗ポットに播種し温室
内で１４日間育成したシロザ、アオビユおよびアキノエ
ノコログサを移植し、温室内でさらに８日間育成した。
その後、製剤例２に準じて本発明化合物７−７を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタ−ルあたり１０００リットル
相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方か
ら茎葉部全面に均一に処理した。処理後、６日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果、化合物７−
７は１６ｇ／ｈａの薬量でアメリカアサガオ、オナモ
ミ、イヌビエ、シロザ、アオビユおよびアキノエノコロ
グサの生育を完全に抑制した。
【０２３８】以下の試験例では、除草効力を「０」、
「１」、「２」、「３」、「４」、「５」、「６」、
「７」、「８」、「９」および「１０」の１１段階に区
分して示す。調査時の供試雑草の出芽または生育の状態
が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがな
いものを「０」とし、また供試植物が完全枯死または出
芽もしくは生育が完全に抑制されているものを「１０」
とした。また、本発明化合物の特徴を明確に示す為、以
下の化合物の試験結果についても併せて記載する。対照
化合物Ａ（ＰＣＴ出願公開明細書ＷＯ９２／１１２４４
号） 対照化合物Ｂ（米国特許公開明細書ＵＳＰ ４８５９２
２９） 対照化合物Ｃ（ＰＣＴ出願公開明細書ＷＯ９８／４１０
９３号）
【０２３９】試験例６ 長辺２７ｃｍ、短辺１９ｃｍ、深さ７ｃｍのプラスチッ
クポットに土壌を詰め、ラージクラブグラス（表中では
ＬＣと略記；Digitaria sanguinalis）とアキノエノコ
ログサ（表中ではＧＦと略記；Setaria faberi）を播種
した。９日後にイヌビエ（表中ではＢと略記；Echinoch
loa crus-galli）を播種して、温室内で１５日間育成し
た。また、長辺１６．５ｃｍ、短辺１２ｃｍ、深さ７ｃ
ｍのプラスチックポットに土壌を詰め、カラスムギ（表
中ではＷと略記；Avena fatua）を播種し、温室内で１
８日間育成した。製剤例２に準じて本発明化合物１−６
７および比較化合物Ａの各々を乳剤にし、その所定量を
１ヘクタールあたり１０００リットル相当の展着剤を含
む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均
一に処理した。処理後、４日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。結果を以下の表にて示す。
【表３３】
【０２４０】試験例７ 長辺２７ｃｍ、短辺１９ｃｍ、深さ７ｃｍのプラスチッ
クポットに土壌を詰め、ラージクラブグラス（表中では
ＬＣと略記；Digitaria sanguinalis）とアキノエノコ
ログサ（表中ではＧＦと略記；Setaria faberi）を播種
した。９日後にイヌビエ（表中ではＢと略記；Echinoch
loa crus-galli）を播種して、温室内で１５日間育成し
た。また、長辺１６．５ｃｍ、短辺１２ｃｍ、深さ７ｃ
ｍのプラスチックポットに土壌を詰め、カラスムギ（表
中ではＷと略記；Avena fatua）を播種し、温室内で１
８日間育成した。製剤例２に準じて本発明化合物１−４
５および比較化合物Ｂの各々を乳剤にし、その所定量を
１ヘクタールあたり１０００リットル相当の展着剤を含
む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均
一に処理した。処理後、４日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。結果を以下の表にて示す。
【表３４】
【０２４１】試験例８ 長辺１６．５ｃｍ、短辺１２ｃｍ、深さ７ｃｍのプラス
チックポットに土壌を詰め、ラージクラブグラス（表中
ではＬＣと略記；Digitaria sanguinalis）、アキノエ
ノコログサ（表中ではＧＦと略記；Setaria faberi）と
セイバンモロコシ（表中ではＪと略記；Sorghum halepe
nse）を播種し、温室内で２５日間育成した。製剤例２
に準じて本発明化合物２−５２および比較化合物Ｃの各
々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり３７３
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物
体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、４日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。結果を以下の
表にて示す。
【表３５】
【０２４２】
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 417/12 403/12 239/54 Ｚ 417/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０３ Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC29 CC67 DD12 DD22 DD29 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 BC01 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC03 DC04 DC05 DD03 DD04 DE15 DH03

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式［Ｉ］ ［式中、Ｑ−Ｒ3は、下記の一般式 で示されるＲ3が置換した５員または６員の含窒素ヘテ
    ロ環（該ヘテロ環上に、更にハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６
    アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ア
    ルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６
    アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ
    ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
    キシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アル
    コキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６
    アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ
    基、ヒドロキシ基、メルカプト基、オキソ基およびチオ
    キソ基からなる群より選ばれる少なくとも１種類の置換
    基が置換していてもよい。）基を表し、Ｙは酸素原子、
    硫黄原子、イミノ基またはＣ１−Ｃ３アルキルイミノ基
    を表し、Ｒ1はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３
    ハロアルキル基を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基を
    表し、Ｒ3はカルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
    Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
    −Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
    基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
    アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニ
    ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ
    カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
    キニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ7
    基、ＳＲ8基またはＮ（Ｒ9）Ｒ10基を表し、Ｘ1はハロ
    ゲン原子、シアノ基、チオカルバモイル基またはニトロ
    基を表し、Ｘ2は水素原子またはハロゲン原子を表す。
    ｛ここで、Ｒ7、Ｒ8およびＲ10はそれぞれ独立して、カ
    ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
    カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
    コキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ア
    ルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３
    −Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
    キル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−
    Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシカル
    ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコ
    キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロ
    シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
    ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
    アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシカルボ
    ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアル
    ケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
    Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボ
    ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキリデンア
    ミノオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
    ていてもよいフェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
    基、置換されていてもよいフェニルＣ１−Ｃ４アルコキ
    シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
    キシアミノカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
    Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニ
    ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカ
    ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
    ル）Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１−Ｃ６ア
    ルキル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボ
    ニルＣ１−Ｃ６アルキル基または置換されていてもよい
    フェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニルＣ１−Ｃ
    ６アルキル基を表し、Ｒ9は水素原子またはＣ１−Ｃ６
    アルキル基を表す。｝］で示されるウラシル化合物。
  2. 【請求項２】前記一般式［Ｉ］において、Ｑ−Ｒ3が、
    Ｒ3が置換した５員または６員の含窒素ヘテロ環（該へ
    テロ環上に、更にハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
    基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
    基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
    ル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
    キシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
    Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ
    ルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
    シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基、ヒドロ
    キシ基、メルカプト基、オキソ基およびチオキソ基から
    なる群より選ばれる少なくとも１種類の置換基が置換し
    ていてもよい。）基であり、Ｒ3がカルボキシＣ１−Ｃ
    ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−
    Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカ
    ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケ
    ニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ
    ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
    Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
    アルキル基、ＯＲ7基、ＳＲ8基またはＮ（Ｒ9）Ｒ10基
    を表し、Ｘ1はハロゲン原子、シアノ基、チオカルバモ
    イル基またはニトロ基｛ここで、Ｒ7、Ｒ8およびＲ10が
    それぞれ独立して、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
    Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル
    基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４ア
    ルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１
    −Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボ
    ニルＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいフェ
    ノキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されてい
    てもよいフェニルＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１
    −Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアミノカルボ
    ニルＣ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）
    （Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニルＣ１−Ｃ４アル
    キル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１−Ｃ
    ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６アル
    キルアミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、置換され
    ていてもよいフェニルアミノカルボニルＣ１−Ｃ４アル
    キル基または置換されていてもよいフェニルＣ１−Ｃ４
    アルキルアミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基であ
    り、Ｒ9が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であ
    る。｝である請求項１に記載のウラシル化合物。
  3. 【請求項３】前記一般式［Ｉ］において、Ｑ−Ｒ3が、
    下記の一般式 ［式中、Ｒ3は請求項１または２に記載と同じ意味を表
    し、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロ
    ゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
    キル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアル
    ケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロア
    ルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
    基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
    シ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
    コキシ基またはシアノ基を表す。］で示される群から選
    ばれるいずれかの基である請求項１または２に記載のウ
    ラシル化合物。
  4. 【請求項４】前記一般式［Ｉ］において、Ｘ1がハロゲ
    ン原子である請求項１、２または３に記載のウラシル化
    合物。
  5. 【請求項５】前記一般式［Ｉ］において、Ｘ1がニトロ
    基である請求項１、２または３に記載のウラシル化合
    物。
  6. 【請求項６】前記一般式［Ｉ］において、Ｘ1が塩素原
    子である請求項１、２または３に記載のウラシル化合
    物。
  7. 【請求項７】前記一般式［Ｉ］において、Ｘ2が水素原
    子またはフッ素原子である請求項１〜６のいずれかに記
    載のウラシル化合物。
  8. 【請求項８】前記一般式［Ｉ］において、Ｘ1が塩素原
    子、Ｘ2がフッ素原子である請求項１〜３のいずれかに
    記載のウラシル化合物。
  9. 【請求項９】前記一般式［Ｉ］において、Ｒ1がＣＦ3基
    である請求項１〜８のいずれかに記載のウラシル化合
    物。
  10. 【請求項１０】前記一般式［Ｉ］において、Ｒ2がメチ
    ル基である請求項１〜９のいずれかに記載のウラシル化
    合物。
  11. 【請求項１１】前記一般式［Ｉ］において、Ｙが酸素原
    子または硫黄原子である請求項１〜１０のいずれかに記
    載のウラシル化合物。
  12. 【請求項１２】前記一般式［Ｉ］において、Ｙが酸素原
    子である請求項１〜１０のいずれかに記載のウラシル化
    合物。
  13. 【請求項１３】前記一般式［Ｉ］において、Ｒ3がＯＲ7
    基、ＳＲ8基またはＮ（Ｒ9）Ｒ10基であり、Ｒ7、Ｒ8お
    よびＲ10がそれぞれ独立して、カルボキシＣ１−Ｃ６ア
    ルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６
    アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１
    −Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボ
    ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキ
    シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ８シ
    クロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基であ
    り、Ｒ9が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である
    請求項１〜１２のいずれかに記載のウラシル化合物。
  14. 【請求項１４】前記一般式［Ｉ］において、Ｒ3がＯＲ7
    基、ＳＲ8基またはＮ（Ｒ9）Ｒ10基であり、Ｒ7、Ｒ8お
    よびＲ10がそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ
    ルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコ
    キシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ３−Ｃ８
    シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基であ
    り、Ｒ9が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である
    請求項１〜１２のいずれかに記載のウラシル化合物。
  15. 【請求項１５】前記一般式［Ｉ］において、Ｒ3がＯＲ7
    基またはＳＲ8基であり、Ｒ7およびＲ8がそれぞれ独立
    して、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルメチル基または
    １−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）エチル基であ
    る請求項１〜１２のいずれかに記載のウラシル化合物。
  16. 【請求項１６】前記一般式［Ｉ］において、Ｒ3がＯＲ7
    基またはＳＲ8基であり、Ｒ7およびＲ8がそれぞれ独立
    して、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
    ルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基また
    は１−（エトキシカルボニル）エチル基である請求項１
    〜１２のいずれかに記載のウラシル化合物。
  17. 【請求項１７】前記一般式［Ｉ］において、Ｑ−Ｒ
    3が、下記の一般式 ［式中、Ｒ3、Ｚ1およびＺ2は前記と同じ意味を表
    す。］で示される基である請求項１〜１６のいずれかに
    記載のウラシル化合物。
  18. 【請求項１８】前記一般式［Ｉ］において、Ｑ−Ｒ
    3が、下記の一般式 で示される基または下記の一般式 で示される基である請求項１〜１６のいずれかに記載の
    ウラシル化合物。
  19. 【請求項１９】前記一般式［Ｉ］において、Ｑ−Ｒ
    3が、下記の一般式 で示される基である請求項１〜１６のいずれかに記載の
    ウラシル化合物。
  20. 【請求項２０】請求項１〜１９のいずれかに記載のウラ
    シル化合物を有効成分として含有することを特徴とする
    除草剤。
  21. 【請求項２１】一般式［ＸＸＸＩ］ ［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｑ−Ｒ3およびＹは、請求項１
    に記載と同じ意味を表す。］で示される化合物。
  22. 【請求項２２】前記一般式［ＸＸＸＩ］において、Ｑ−
    Ｒ3が、下記の一般式 ［式中、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して、水素原子、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
    アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロ
    アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハ
    ロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アル
    キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
    コキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。］で示される群か
    ら選ばれるいずれかの基であり、Ｙが酸素原子または硫
    黄原子であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であ
    り、Ｒ3がＯＲ7基、ＳＲ8基またはＮ（Ｒ9）Ｒ10基であ
    り、Ｘ1がハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基であ
    り、Ｘ 2がハロゲン原子であり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ10が
    それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ
    １−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボ
    ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキ
    シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキ
    ニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３
    −Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
    基であり、Ｒ9が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基
    である請求項２１記載の化合物。
  23. 【請求項２３】前記一般式［ＸＸＸＩ］において、Ｘ1
    が塩素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｙが酸素
    原子であり、Ｚ1およびＺ2が水素原子であり、Ｒ1がト
    リフルオロメチル基であり、Ｒ3がＯＲ7基またはＳＲ8
    基であり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ10がそれぞれ独立して、メ
    トキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
    基、１−（メトキシカルボニル）エチル基または１−
    （エトキシカルボニル）エチル基である請求項２１また
    は２２記載の化合物。
  24. 【請求項２４】下記の群より選ばれるいずれかの化合
    物。３−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［２，６−
    ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
    ６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−
    ２−（メトキシカルボニル）メトキシピリジン、３−
    ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［２，６−ジオキソ
    −４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
    ラヒドロピリジン−１−イル］フェノキシ｝−２−（エ
    トキシカルボニル）メトキシピリジン、３−｛２−クロ
    ロ−４−フルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−（ト
    リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
    リジン−１−イル］フェノキシ｝−２−｛１−（メトキ
    シカルボニル）エトキシ｝ピリジン、３−｛２−クロロ
    −４−フルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−（トリ
    フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
    ジン−１−イル］フェノキシ｝−２−｛１−（エトキシ
    カルボニル）エトキシ｝ピリジン、２−｛２−クロロ−
    ４−フルオロ−５−［２，６−ジオキソ−４−（トリフ
    ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
    ン−１−イル］フェノキシ｝−４−（メトキシカルボニ
    ル）メトキシピリミジン、２−｛２−クロロ−４−フル
    オロ−５−［２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメ
    チル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−
    イル］フェノキシ｝−４−（エトキシカルボニル）メト
    キシピリミジン、２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５
    −［２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
    １，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フ
    ェノキシ｝−４−｛１−（メトキシカルボニル）エトキ
    シ｝ピリミジン、２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５
    −［２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
    １，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］フ
    ェノキシ｝−４−｛１−（エトキシカルボニル）エトキ
    シ｝ピリミジン。
  25. 【請求項２５】一般式［ＸＸＸＸＸＩ］ ［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｑ−Ｒ3およびＹは、請求項１に記
    載と同じ意味を表す。］で示される化合物。
  26. 【請求項２６】前記一般式［ＸＸＸＸＸＩ］において、
    Ｑ−Ｒ3が、下記の一般式 ［式中、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して、水素原子、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
    アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロ
    アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハ
    ロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アル
    キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
    コキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。］で示される群か
    ら選ばれるいずれかの基であり、Ｙが酸素原子または硫
    黄原子であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であ
    り、Ｒ3がＯＲ7基、ＳＲ8基またはＮ（Ｒ9）Ｒ10基であ
    り、Ｘ1がハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基であ
    り、Ｘ 2がハロゲン原子であり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ10が
    それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ
    １−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボ
    ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキ
    シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキ
    ニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３
    −Ｃ８シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
    基であり、Ｒ9が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基
    である請求項２５記載の化合物。
  27. 【請求項２７】前記一般式［ＸＸＸＸＸＩ］において、
    Ｘ1が塩素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｙが酸
    素原子であり、Ｚ1およびＺ2が水素原子であり、Ｒ1が
    トリフルオロメチル基であり、Ｒ3がＯＲ7基またはＳＲ
    8基であり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ10がそれぞれ独立して、
    メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
    ル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基または１−
    （エトキシカルボニル）エチル基である請求項２５また
    は２６記載の化合物。
  28. 【請求項２８】下記の群より選ばれるいずれかの化合
    物。 ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（メトキシカル
    ボニル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝アニリン、 ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（エトキシカル
    ボニル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝アニリン ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−〔１−（メトキ
    シカルボニル）エトキシ〕−３−ピリジルオキシ｝アニ
    リン ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−〔１−（エトキ
    シカルボニル）エトキシ−３−ピリジルオキシ〕アニリ
    ン ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛〔４−（メトキシカ
    ルボニル）メトキシピリミジン−２−イル〕オキシ｝ア
    ニリン、 ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛〔４−（エトキシカ
    ルボニル）メトキシピリミジン−２−イル〕オキシ｝ア
    ニリン ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛〔４−〔１−（メト
    キシカルボニル）エトキシ〕ピリミジン−２−イル〕オ
    キシ｝アニリン ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛〔４−〔１−（エト
    キシカルボニル）エトキシ〕ピリミジン−２−イル〕オ
    キシ｝アニリン。
  29. 【請求項２９】一般式［ＬＸＩ］ ［式中、Ｒ7はカルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
    −Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ
    １−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル
    基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ４
    アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ
    １−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいフェノキシ
    カルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよ
    いフェニルＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４
    アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアミノカルボニルＣ
    １−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１
    −３アルキル）アミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル
    基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１−Ｃ４ア
    ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル
    アミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されてい
    てもよいフェニルアミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル
    基または置換されていてもよいフェニルＣ１−Ｃ４アル
    キルアミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。］
    で示される化合物。
  30. 【請求項３０】下記の群より選ばれるいずれかの化合
    物。３−ヒドロキシ−２−（メトキシカルボニル）メト
    キシピリジン、３−ヒドロキシ−２−（エトキシカルボ
    ニル）メトキシピリジン、３−ヒドロキシ−２−｛１−
    （メトキシカルボニル）エトキシ｝ピリジン、３−ヒド
    ロキシ−２−｛１−（エトキシカルボニル）エトキシ｝
    ピリジン。
  31. 【請求項３１】一般式［ＸＸＸＸＸＸＩＩ］ ［式中、Ｒ34は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルメチ
    ル基、１−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）エチル
    基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルメチル基、１
    −（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）エチル基、
    Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニルメチル基または
    １−（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル）エチル
    基を表す。］で示される化合物。
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