JPWO2017155052A1 - ピリジン化合物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2016年3月9日に、日本に出願された特願2016−046046号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
式(I)中、R2は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシ基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、(無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシイミノ)−C1〜6アルキル基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
式(I)中、R3は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、(無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシイミノ)−C1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたモノC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくはG1で置換されたジC1〜6アルキルアミノ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
式(I)中、R4は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリールカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルスルホニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換された(C1〜6アルキルチオ)カルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノ(チオカルボニル)基、または式(II)で表される有機基を示す。
式(II)中、Gaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、または無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基を示す。
式(II)中、Gbは、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、または無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基を示す。
式(II)中、Tは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、(チオ)カルボニル基、カルボニル(チオ)基、(チオ)カルボニルオキシ基、オキシカルボニル(チオ)基、または−O−C(=O)−N(Gb)−で表される二価の基を示す。
式(I)中、Aは、酸素原子または式(III)で表される2価の有機基を示す。
式(III)中、R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたアルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、水酸基を示す。R5およびR6は相互に繋がって、R5およびR6が結合する炭素原子とともに3〜6員環を形成してもよい。
式(I)中、Cyは、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、G2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、または13員ヘテロアリール基を示す。
G1は、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、C1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、モノC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、アミノ基またはハロゲノ基を示す。G1で置換された基が2以上ある場合、係るG1は、相互に同じであっても異なってもよい。
G2は、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜8アルキル基、無置換の若しくはG21で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG21で置換されたC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシ基、ホルミル基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルカルボニルオキシ基、ホルミルアミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルキルカルボニルアミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたN−(C1〜6アルキルカルボニル)−N−(C1〜6アルキル)アミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたN−(C1〜6アルキルカルボニル)−N−(C1〜6アルコキシカルボニル)アミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルキルカルボニルアミノカルボニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールC2〜6アルキニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくはG22で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、13員ヘテロアリール基、無置換の若しくはG22で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシ基、メルカプト基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルチオ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールチオ基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールスルフィニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールスルホニル基、無置換の若しくはG22で置換されたモノC6〜10アリールアミノ基、ジヒドロボリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキレン基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキレンモノオキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキレンジオキシ基、−CRa=NRbで表される基を示す。
ここで、Raは水素原子、C1〜6アルキル基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはG22で置換されたモノC3〜8シクロアルキルカルボニルアミノ基を示し、Rbは無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルコキシ基、無置換の若しくはG22で置換されたフェノキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルキルアミノ基、または無置換の若しくはG21で置換されたジC1〜6アルキルアミノ基を示す。G2で置換された基が2以上ある場合、係るG2は、相互に同じであっても異なってもよい。
G21は、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、モノC1〜6アルキルアミノ基、ジC1〜6アルキルアミノ基、モノ(C1〜6アルコキシC1〜6アルキルカルボニル)アミノ基、無置換の若しくはG211で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG211で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくはG211で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはG211で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシ基、またはハロゲノ基を示す。G21で置換された基が2つ以上ある場合、係るG21は、相互に同じであっても異なってもよい。
G211は、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。G211で置換された基が2つ以上ある場合、係るG211は、相互に同じであっても異なってもよい。
G22は、無置換の若しくは水酸基で置換されたC1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、C1〜6アルキルカルボニル基、モノC1〜6アルキルアミノ基、ジC1〜6アルキルアミノ基、C1〜6アルキルアミノカルボニル基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6ハロアルキルチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C1〜6ハロアルキルスルホニル基、無置換の若しくはG221で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG221で置換されたC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG221で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG221で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはG221で置換された3〜10員ヘテロシクリルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、オキソ基、無置換の若しくはG211で置換されたC1〜6アルキレンジオキシ基、または−CRc=NORdで表される基を示す。ここで、RcはC1〜6アルキル基を示し、Rdは無置換の若しくはG221で置換されたC3〜8シクロアルキル基を示す。G22で置換された基が2つ以上ある場合、係るG22は、相互に同じであっても異なってもよい。
G221は、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、モノC1〜6アルキルアミノ基、ジC1〜6アルキルアミノ基、C6〜10アリール基またはハロゲノ基を示す。G221で置換された基が2つ以上ある場合、係るG221は、相互に同じであっても異なってもよい。
〔3〕前記〔1〕に記載のピリジン化合物、そのN−オキサイド化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔4〕前記〔1〕に記載のピリジン化合物、そのN−オキサイド化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
〔5〕前記〔1〕に記載のピリジン化合物、そのN−オキサイド化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
置換基G1は、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、C1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、モノC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、アミノ基、またはハロゲノ基を示す。G1で置換された基が2以上ある場合、係るG1は、相互に同じであっても異なってもよい。
G2は、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜8アルキル基、無置換の若しくはG21で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG21で置換されたC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシ基、ホルミル基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルカルボニルオキシ基、ホルミルアミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルキルカルボニルアミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたN−(C1〜6アルキルカルボニル)−N−(C1〜6アルキル)アミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたN−(C1〜6アルキルカルボニル)−N−(C1〜6アルコキシカルボニル)アミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルキルカルボニルアミノカルボニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールC2〜6アルキニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくはG22で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、13員ヘテロアリール基、無置換の若しくはG22で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシ基、メルカプト基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルチオ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールチオ基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールスルフィニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールスルホニル基、無置換の若しくはG22で置換されたモノC6〜10アリールアミノ基、ジヒドロボリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキレン基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキレンモノオキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキレンジオキシ基、−CRa=NRbで表される基を示す。
ここで、Raは水素原子、C1〜6アルキル基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはG22で置換されたモノC3〜8シクロアルキルカルボニルアミノ基を示し、Rbは無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルコキシ基、無置換の若しくはG22で置換されたフェノキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルキルアミノ基、または無置換の若しくはG21で置換されたジC1〜6アルキルアミノ基を示す。G2で置換された基が2以上ある場合、係るG2は、相互に同じであっても異なってもよい。
3〜10員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、オキシラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、イソオキサゾリジニル基、3−オキソイソキサゾリジニル基、4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル基などを挙げることができる。
9員部分不飽和ヘテロシクリル基としては、インドリニル基、イソインドリニル基、1,3−ジオキソイソインドリニル基などを挙げることができる。
10員ヘテロアリール基としては、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基などが挙げられる。
G21は、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、モノC1〜6アルキルアミノ基、ジC1〜6アルキルアミノ基、モノ(C1〜6アルコキシC1〜6アルキルカルボニル)アミノ基、無置換の若しくはG211で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG211で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくはG211で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはG211で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシ基、またはハロゲノ基を示す。G21で置換された基が2つ以上ある場合、係るG21は、相互に同じであっても異なってもよい。
C1〜6ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−ブトキシ基、1−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基などを挙げることができる。
G211は、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。G211で置換された基が2つ以上ある場合、係るG211は、相互に同じであっても異なってもよい。
G22は、無置換の若しくは水酸基で置換されたC1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、C1〜6アルキルカルボニル基、モノC1〜6アルキルアミノ基、ジC1〜6アルキルアミノ基、C1〜6アルキルアミノカルボニル基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6ハロアルキルチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C1〜6ハロアルキルスルホニル基、無置換の若しくはG221で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG221で置換されたC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG221で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG221で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはG221で置換された3〜10員ヘテロシクリルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、オキソ基、無置換の若しくはG211で置換されたC1〜6アルキレンジオキシ基、または−CRc=NORdで表される基を示す。ここで、RcはC1〜6アルキル基を示し、Rdは無置換の若しくはG221で置換されたC3〜8シクロアルキル基を示す。G22で置換された基が2つ以上ある場合、係るG22は、相互に同じであっても異なってもよい。
G221は、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、モノC1〜6アルキルアミノ基、ジC1〜6アルキルアミノ基、C6〜10アリール基またはハロゲノ基を示す。G221で置換された基が2つ以上ある場合、係るG221は、相互に同じであっても異なってもよい。
R1は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルチオ基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、シアノ基またはハロゲノ基を示す。
式(I)中のR2は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシ基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、(無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシイミノ)−C1〜6アルキル基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
式(I)中、R3は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、(無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシイミノ)−C1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたモノC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくはG1で置換されたジC1〜6アルキルアミノ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
式(I)中のR4は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリールカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルスルホニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換された(C1〜6アルキルチオ)カルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノ(チオカルボニル)基、または式(II)で表される有機基を示す。
式(II)中、Gaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、または無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基を示す。
式(I)中のAは、酸素原子または式(III)で表される2価の有機基のいずれかを示す。
式(III)中、R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたアルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、水酸基を示す。R5およびR6は相互に繋がって、R5およびR6が結合する炭素原子とともに3〜6員環を形成してもよい。
R5およびR6における、C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、ハロゲノ基および置換基G1は、すでに述べた通りのものである。
式(I)中のCyは、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、G2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、またはG2で置換された13員ヘテロアリール基を示す。
CyにおけるC6〜10アリール基、C3〜8シクロアルキル基、3〜10員ヘテロシクリル基、13員ヘテロアリール基、および置換基G2は、すでに述べたとおりのものである。
本発明に係るピリジン化合物は、R4が水素原子である場合、以下に示す互変異性体(ピリジン−4−オン化合物)を生じる。なお、式中のR1、R2、R3、AおよびCyは、式(I)中の規定と同じ意味を示す。本発明に係るピリジン化合物は、当該互変異性体を包含する。
本発明は、同一の構造式で表される化合物であるが、構造中の原子または置換基の空間的配置が異なる化合物、例えば、光学異性体、ジアステレオ異性体、幾何異性体などの全ての立体異性体を包含する。本発明に係るピリジン化合物は、一つの立体異性体であってもよいし、複数の立体異性体の混合物であってもよい。
本発明に係る化合物(I)の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩;酢酸、乳酸などの有機酸の塩;リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。化合物(I)の塩は、化合物(I)から公知の手法によって得ることができる。
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、化合物(I)、化合物(I)の互変異性体若しくは化合物(I)の塩(以下、これらを「本発明化合物」ということがある。)から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有するものである。
テンサイ:褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)など
ラッカセイ:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、汚斑病(Ascochyta sp.)、さび病(Puccinia arachidis)、立枯病(Pythium debaryanum)、さび斑病(Alternaria alternata)、白絹病(Sclerotium rolfsii)黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)など
キュウリ:うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病(Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lechrymans)など
トマト:灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、 Verticillium dahliae)、うどんこ病(Oidium neolycopersici)、輪紋病(Alternaria solani)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)など
ナス:灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、褐紋病(Phomopsis vexans)など
イチゴ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)、軟腐病(Rhizopus stolonifer)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)など
タマネギ:灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)、白色疫病(Phytophthora porri)など
キャベツ:根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、黒腐病(Xanthomonas campesrtis pv. campestris)、黒斑細菌病(Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis)、べと病(Peronospora parasitica)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒すす病(Alternaria brassicicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
インゲン:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)など
ウメ:黒星病(Cladosporium carpophilum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰星病(Monilinia mumecola)など
カキ:うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)など
モモ:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、穿孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)など
アーモンド:灰星病(Monilinia laxa)、斑点病(Stigmina carpophila)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、葉ぶくれ病(Polystigma rubrum)、斑点落葉病(Alternaria alternata)、炭疽病(Colletotrichum gloeospoides)など
オウトウ:灰星病(Monilinia fructicola)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、黒斑病(Alternaria sp.)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)など
ブドウ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、白腐病(Coniella castaneicola)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)など
ナシ:黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、褐色斑点病(Stemphylium vesicarium)、炭そ病(Glomerella cingulata)など
チャ:輪斑病(Pestalotiopsis longiseta、 P. theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)、網もち病(Exobasidium reticulatum)など
カンキツ:そうか病(Elsinoe fawcettii)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)、うどんこ病(Oidium sp.)など
オオムギ:斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)など
イネ:いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicola)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、すじ葉枯病(Cercospora oryzae)、稲こうじ病(Ustilaginoidea virens)、褐色米(Alternaria alternata、Curvularia intermedia)、腹黒米(Alternaria padwickii)、紅変米(Epicoccum purpurascens)など
タバコ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、など
チューリップ:灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ヒマワリ:べと病(Plasmopara halstedii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
ベントグラス:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、ラージパッチ(Rhizoctonia solani)、ブラウンパッチ(Rhizoctonia solani)、ダラースポット(Sclerotinia homoeocarpa)、いもち病(Pyricularia sp.)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス:うどんこ病(Erysiphe graminis)など
ダイズ:紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)など
ジャガイモ:疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens)など
バナナ:パナマ病(Fusarium oxysporum)、シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、M. musicola)など
ナタネ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、根朽病(Phoma lingam)、黒斑病(Alternaria brassicae)など
コーヒー:さび病(Hemileia vastatrix)、炭疽病(Colletotrichum coffeanum)、褐眼病(Cercospora coffeicola)など
サトウキビ:褐さび病(Puccinia melanocephala)など
トウモロコシ:ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、さび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、すす紋病(Setosphaeria turcica)など
ワタ:苗立枯病(Pythium sp.)、さび病(Phakopsora gossypii)、白かび病(Mycosphaerella areola)、炭疽病(Glomerella gossypii)など
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤: ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース;
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール;
(c)DNA/RNA合成阻害剤: ハイメキサゾール、オクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤: オキソリン酸。
(a)β−チューブリン重合阻害剤: ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム;
(b)細胞分裂阻害剤: ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤: フルオピコリド。
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤: ジフルメトリム、トルフェンピラド;
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム;フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピラジフルミド;
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤: アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、マンデストロビン;
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤: シアゾファミド、アミスルブロム;
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン;
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)ATP生産阻害剤: シルチオファム;
(h)複合体III:シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン。
(a)メチオニン生合成阻害剤: アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
(b)タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。
(a)シグナル伝達阻害剤: キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン;
(b)脂質の過酸化剤: ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール;
(c)細胞膜に作用する剤: ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物: バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株;
(e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤: トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール;
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤:
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン;
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤: フェンヘキサミド、フェンピラザミン;
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン。
(a)トレハラーゼ阻害剤: バリダマイシン;
(b)キチン合成酵素阻害剤: ポリオキシン、ポリオクソリム;
(c)セルロース合成酵素阻害剤: ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド。
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤: フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール;
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤: カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル;
(c)その他:トルプロカルブ。
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤: アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他: プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。
(1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:
(a)カーバメート系: アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ;
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター: アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター: スピネトラム、スピノサド。
(7)幼若ホルモン様物質: ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
(8)その他非特異的阻害剤: 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
(9)同翅目選択的摂食阻害剤: フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤: バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤: ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
(13)酸化的リン酸化脱共役剤: クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー: ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
(15)キチン合成阻害剤: ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
(16)双翅目脱皮かく乱剤: シロマジン。
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニスト: クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
(18)オクトパミン受容体アゴニスト: アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤: フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤: スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤: リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(25)リアノジン受容体モジュレーター: クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物: ピペロニルブトキシド。
(27)ラトロフィリン受容体作用薬: デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
(28)その他の剤(作用機構が未知): アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。
本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫防除剤の有効成分として有用である。
外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物;愛玩鳥;ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜;家禽; などの温血動物が挙げられる。その他にも、ミツバチが挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法(局所、経口、非経口または皮下投与)で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法; 浸漬液、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)などにより動物に投与する方法; 油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法; 樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法; などが挙げられる。
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤型を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「重量部」を意味する。
本発明化合物 40部
珪藻土 53部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 3部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得る。
本発明化合物 30部
キシレン 33部
ジメチルホルムアミド 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 7部
以上を混合して、有効成分30%の乳剤を得る。
本発明化合物 10部
クレー 90部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分10%の粉剤を得る。
本発明化合物 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。
本発明化合物 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
本発明化合物 40部
クレー 36部
塩化カリウム 10部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩
のホルムアルデヒド縮合物 5部
以上を均一に混合して微細に粉砕後,適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分40%の顆粒水和剤を得る。
メチル(2,3,6−トリメチル−5−((4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)フェニル)メチル)−4−ピリジル)カーボネート(化合物番号:1−3)の製造
乾燥したフラスコに4−ベンジルオキシ−3−ヨード−2,6ジメチルピリジン1.55gおよびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.16gを加え、系内を窒素で置換した。その後、これにテトラヒドロフラン10mlを加えた。この液に前記亜鉛試薬を加え、3日間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、目的化合物0.56gを得た。収率は26%であった。目的化合物のNMR分析の結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.48(s,3H),2.49(s,3H),4.02(s,2H),5.09(s,2H),6.63(s,1H),6.87-6.96(m,4H),7.08-7.15(m,4H),7.26-7.33(m,5H)
1H-NMR(CD3OD,δppm) 2.28(s,3H),2.30(s,3H),3.90(s,2H),6.25(s,1H),6.89-7.00(m,4H),7.19-7.23(m,4H)
1H-NMR(CD3OD,δppm) 2.30(s,3H),2.58(s,3H),3.96(s,2H),6.89-7.00(m,4H),7.19-7.23(m,4H)
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.49(s,3H),2.77(s,3H),3.84(s,3H),3.97(s,2H),6.90-6.97(m,4H),7.07-7.17(m,4H)
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.10(s,3H),2.48(s,3H),2.51(s,3H),3.79(s,3H),3.92(s,2H),6.89-6.97(m,4H),7.08(d,2H),7.15(d,2H)
(2−イソプロピル−5,6−ジメチル−3−((4−(4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)フェニル)メチル)−4−ピリジル) メチル カーボネート(化合物番号:1−9)の製造
1H-NMR(DMSO-d6,δppm) 1.20(d,6H),1.80(s,3H),2.26(s,3H),3.70(s,3H),10.57(br.s,1H)
1H-NMR(CD3OD,δppm) 1.27(d,6H),1.99(s,3H),2.36(s,3H),2.79-2.85(m,1H),6.23(s,1H)
1H-NMR(CD3OD,δppm) 1.30(d,6H),2.06(s,3H),2.39(s,3H),3.60-3.69(m,1H)
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.23(s,12H),2.28(s,2H),6.88-6.98(m,4H),7.13-7.18(m,4H)
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.15(d,6H),2.04(s,3H),2.29(s,3H),3.18-3.27(m,1H),3.98(s,2H),6.85-6.94(m,4H),7.11-7.21(m,4H),7.96(br.s,1H)
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.17(d,6H),2.08(s,3H),2.51(s,3H),3.19-3.22(m,1H),3.76(s,3H),3.95(s,2H),6.89-6.94(m,4H),7.06-7.15(m,4H)
2−イソプロピル−5,6−ジメチル−3−(4−(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル)ピリジン−4−イル メチルカーボネートの製造
1H-NMR(CDCl3,δppm)1.25(d, 6H), 2.17(s, 3H), 2.49(s, 3H), 2.93(m, 1H), 3.79(s, 3H), 3.92(s, 3H).
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.27(d, 6H), 1.83(m, 1H), 2.17(s, 3H), 2.47(s, 3H), 3.33(m, 1H), 3.81(s, 3H), 4.74(d, 2H).
1H-NMR(CDCl3,δppm)1.29(d, 6H), 2.17(s, 3H), 2.47(s, 3H), 3.31(m, 1H), 3.88(s, 3H), 4.63(s, 2H).
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.13 (d, 6H), 2.20(s, 3H), 2.50(s, 3H), 2.94-3.04(m, 1H), 3.60(s, 3H), 4.10(s, 2H), 7.20(d, 2H), 7.54(d, 2H).
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.13 (d, 6H), 2.19(s, 3H), 2.49(s, 3H), 2.98-3.08(m, 1H), 3.60(s, 3H), 4.10(s, 2H), 7.10(d, 2H), 7.50(d, 2H).
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.15 (d, 6H), 2.06(s, 3H), 2.40(s, 3H), 3.20-3.30(m, 1H), 4.11(s, 2H), 7.35(d, 2H), 7.97(d, 2H).
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.16(d, 6H), 2.09(s, 3H), 2.53(s, 3H), 3.09-3.19(m, 1H), 3.73(s, 3H), 4.04(s, 2H), 7.23(d, 2H), 7.99(d, 2H).
また、表中、Meはメチル基、Etはエチル基、nPrはノルマルプロピル基、iPrはイソプロピル基、cPrはシクロプロピル基、nBuはノルマルブチル基、iBuはイソブチル基、tBuはターシャリーブチル基、cBuはシクロブチル基、cPenはシクロペンチル基、cHexはシクロヘキシル基、Acはアセチル基、Phはフェニル基、Bnはベンジル基、Pyはピリジル基、PINBは4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル基を示す。
本発明化合物が、農園芸用殺菌剤、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
本発明化合物5部、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート1.5部、およびジメチルホルムアミド93.5部を混ぜ合わせて、有効成分5%の乳剤を調製した。該乳剤を本発明化合物が125ppmになるように水で希釈して、薬液を得た。
続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗(品種「チホク」、1〜2葉期)に前記薬液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)の分生胞子を振り払い接種し、20℃の温室に静置した。接種から6日目に葉上の病斑出現状態を調査した(処理区)。
一方、当該希釈溶液を散布せずコムギを栽培し、同様に病斑出現状態を調査した(無処理区)。
無処理区を基準にした防除価を下記の式で算出した。
防除価(%)=100−{病斑が出現した面積(処理区)/病斑が出現した面積(無処理区)}×100
第9表に示す化合物についてコムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も防除価が75%以上であった。
試験例1と同じ方法で乳剤を調製した。該乳剤を本発明化合物が125ppmになるように水で希釈して、薬液を得た。
続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗(品種「農林61号」、1〜2葉期)に前記薬液を散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の夏胞子を振り払い接種し、20℃の温室に静置した。接種から12日目に葉上の病斑出現状態を調査した(処理区)。
一方、当該希釈溶液を散布せずコムギを栽培し、同様に病斑出現状態を調査した(無処理区)。
試験例1と同様にして防除価を算出した。
第10表に示す化合物についてコムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も防除価は75%以上であった。
試験例1と同じ方法で、有効成分5%の乳剤を調製した。
市販の人工飼料(インセクタLFS、日本農産工業社製)0.8gと乳剤1μlをよく混和し、プラスチック製試験容器(1.4ml容)に各処理区当り0.2gを詰めて試験用飼料とした。アワヨトウ2齢幼虫を各処理区当り2頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。それを25℃の恒温室内に置き、5日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は2反復で行った。また、乳剤から本発明化合物を除いた以外は同じ条件で行った試験を、溶媒対照区とした。殺虫率は下記の式で算出した。
殺虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
第11表に示す化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もアワヨトウに対して、殺虫率が100%または摂食量が対溶媒対照区比で10%以下であり、有効であった。
試験例1と同じ方法で乳剤を調製した。該乳剤を本発明化合物が125ppmになるように水で希釈して、薬液を得た。
3寸鉢でササゲを育苗し、初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。このササゲ苗に前記薬液を散布した。ササゲ苗を温度25℃、湿度60%の恒温室内に置いた。散布から4日目にマメアブラムシの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は2反復で行った。
試験例3と同様にして、殺虫率を算出した。
第12表に示す化合物について、マメアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物もマメアブラムシに対して100%の殺虫率を示した。
試験例1と同じ方法で乳剤を調製した。該乳剤を本発明化合物が125ppmになるように水で希釈して、薬液を得た。
3寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上にカンザワハダニ雌成虫を10頭接種した。このインゲン苗に前記薬液を散布した。インゲン苗を温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日目にカンザワハダニ成虫の生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は2反復で行った。
試験例3と同様にして、殺虫率を算出した。
第13表に示す化合物について、カンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もカンザワハダニに対して100%の殺虫率を示した
Claims (5)
- 式(I)で表されるピリジン化合物、そのN−オキサイド化合物、またはその互変異性体若しくは塩。
式(I)中、R2は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシ基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、(無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシイミノ)−C1〜6アルキル基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
式(I)中、R3は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、(無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシイミノ)−C1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたモノC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくはG1で置換されたジC1〜6アルキルアミノ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
式(I)中、R4は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリールカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルスルホニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはG1で置換された(C1〜6アルキルチオ)カルボニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノ(チオカルボニル)基、または式(II)で表される有機基を示し、
式(II)中、Gaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、または無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基を示し、
式(II)中、Gbは、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換の若しくはG2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、または無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基を示し、
式(II)中、Tは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、(チオ)カルボニル基、カルボニル(チオ)基、(チオ)カルボニルオキシ基、オキシカルボニル(チオ)基、または−O−C(=O)−N(Gb)−で表される二価の基を示し、
式(I)中、Aは、酸素原子または式(III)で表される2価の有機基を示し、
式(III)中、R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくはG1で置換されたアルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、水酸基を示し、R5およびR6は相互に繋がって、R5およびR6が結合する炭素原子とともに3〜6員環を形成してもよく、
式(I)中、Cyは、無置換の若しくはG2で置換されたC6〜10アリール基、G2で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、または13員ヘテロアリール基を示し、
G1は、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、C1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、モノC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、アミノ基またはハロゲノ基を示し、G1で置換された基が2以上ある場合、係るG1は、相互に同じであっても異なってもよく、
G2は、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜8アルキル基、無置換の若しくはG21で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換の若しくはG21で置換されたC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシ基、ホルミル基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルカルボニルオキシ基、ホルミルアミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルキルカルボニルアミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたN−(C1〜6アルキルカルボニル)−N−(C1〜6アルキル)アミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたN−(C1〜6アルキルカルボニル)−N−(C1〜6アルコキシカルボニル)アミノ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルキルカルボニルアミノカルボニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールC2〜6アルキニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくはG22で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、13員ヘテロアリール基、無置換の若しくはG22で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシ基、メルカプト基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルチオ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルスルフィニル基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールチオ基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールスルフィニル基、無置換の若しくはG22で置換されたC6〜10アリールスルホニル基、無置換の若しくはG22で置換されたモノC6〜10アリールアミノ基、ジヒドロボリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキレン基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキレンモノオキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルキレンジオキシ基、−CRa=NRbで表される基を示し、
ここで、Raは水素原子、C1〜6アルキル基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはG22で置換されたモノC3〜8シクロアルキルカルボニルアミノ基を示し、Rbは無置換の若しくはG21で置換されたC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくはG22で置換されたC3〜8シクロアルコキシ基、無置換の若しくはG22で置換されたフェノキシ基、無置換の若しくはG21で置換されたモノC1〜6アルキルアミノ基、または無置換の若しくはG21で置換されたジC1〜6アルキルアミノ基を示すし、G2で置換された基が2以上ある場合、係るG2は、相互に同じであっても異なってもよく、
G21は、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、モノC1〜6アルキルアミノ基、ジC1〜6アルキルアミノ基、モノ(C1〜6アルコキシC1〜6アルキルカルボニル)アミノ基、無置換の若しくはG211で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG211で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換の若しくはG211で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはG211で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシ基、またはハロゲノ基を示すし、G21で置換された基が2つ以上ある場合、係るG21は、相互に同じであっても異なってもよく、
G211は、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示し、G211で置換された基が2つ以上ある場合、係るG211は、相互に同じであっても異なってもよく、
G22は、無置換の若しくは水酸基で置換されたC1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、C1〜6アルキルカルボニル基、モノC1〜6アルキルアミノ基、ジC1〜6アルキルアミノ基、C1〜6アルキルアミノカルボニル基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6ハロアルキルチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C1〜6ハロアルキルスルホニル基、無置換の若しくはG221で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくはG221で置換されたC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基、無置換の若しくはG221で置換されたC6〜10アリール基、無置換の若しくはG221で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはG221で置換された3〜10員ヘテロシクリルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、オキソ基、無置換の若しくはG211で置換されたC1〜6アルキレンジオキシ基、または−CRc=NORdで表される基を示すし、ここで、RcはC1〜6アルキル基を示し、Rdは無置換の若しくはG221で置換されたC3〜8シクロアルキル基を示し、G22で置換された基が2つ以上ある場合、係るG22は、相互に同じであっても異なってもよく、
G221は、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、モノC1〜6アルキルアミノ基、ジC1〜6アルキルアミノ基、C6〜10アリール基またはハロゲノ基を示し、G221で置換された基が2つ以上ある場合、係るG221は、相互に同じであっても異なってもよい。 - 請求項1に記載のピリジン化合物、そのN−オキサイド化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
- 請求項1に記載のピリジン化合物、そのN−オキサイド化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 請求項1に記載のピリジン化合物、そのN−オキサイド化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
- 請求項1に記載のピリジン化合物、そのN−オキサイド化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
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