JPWO2018038190A1 - １−アセチル−３−フェニルウレア化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

本願発明は、式（１）で示される化合物を提供し、該化合物は、雑草に対して優れた防除効力を有し、除草剤の有効成分として有用である。

Description

本特許出願は、日本国特許出願２０１６−１６５４２４号（２０１６年８月２６日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は１−アセチル−３−フェニルウレア化合物及びその用途に関する。

特許文献１にはＮ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（エトキシカルボニル）メトキシ−３−ピリジルオキシ｝フェニル］アセトアミドが記載されている。

欧州特許第１１２２２４４号明細書

本発明は優れた雑草防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。

本発明者は上記課題について検討した結果、下記式（１）で示される化合物が優れた雑草防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］ 式（１）：

で示される化合物（以下、本発明化合物と記す）。
［２］ ［１］に記載の化合物を含有する除草剤（以下、本発明除草剤とも記す）。
［３］ ［１］に記載の化合物を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
［４］ 雑草を防除するための［１］に記載の化合物の使用。

本発明化合物は、優れた雑草防除効力を有し、除草剤の有効成分として有用である。

本発明除草剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体及び液体担体等が挙げられる。本発明除草剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化される。本発明除草剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜８０％含有される。

固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル等）、及びアミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）が挙げられる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、及び糖アルコール誘導体等が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、及び脂肪酸等が挙げられる。

本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌若しくは生育するであろう土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明化合物は本発明除草剤として用いられる。
本発明化合物の施用方法としては、例えば本発明化合物を雑草に茎葉処理する方法、本発明化合物を雑草が生育する又は生育するであろう土壌表面に処理する方法、本発明化合物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法、及び本発明化合物を雑草が生育する又は生育するであろう場所を湛水した水田の表面水に処理する方法が挙げられる。

本発明化合物の防除対象としては、具体的には例えば次のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
イラクサ科雑草（Urticaceae）：ヒメイラクサ（Urtica urens）；
タデ科雑草（Polygonaceae）：ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、イヌタデ（Polygonum longisetum）、ミチヤナギ（Polygonum aviculare）、ハイミチヤナギ（Polygonum arenastrum）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）、ギシギシ（Rumex japonicus）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、スイバ（Rumex acetosa）；
スベリヒユ科雑草（Portulacaceae）：スベリヒユ（Portulaca oleracea）；
ナデシコ科雑草（Caryophyllaceae）：ハコベ（Stellaria media）、ウシハコベ（Stellaria aquatica）、ミミナグサ（Cerastium holosteoides）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratum）、オオツメクサ（Spergula arvensis）、マンテマ（Silene gallica）；
ザクロソウ科雑草（Molluginaceae）：クルマバザクロウソウ（Mollugo verticillata）；
アカザ科雑草（Chenopodiaceae）：シロザ（Chenopodium album）、ケアリタソウ（Chenopodium ambrosioides）、ホウキギ（Kochia scoparia）、ノハラヒジキ（Salsola kali）、アトリプレックス属（Atriplex spp.）；

ヒユ科雑草（Amaranthaceae）：アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ホナガイヌビユ（Amaranthus viridis）、イヌビユ（Amaranthus lividus）、ハリビユ（Amaranthus spinosus）、ホナガアオゲイトウ（Amaranthus hybridus）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、ホソバイヌビユ（Amaranthus rudis）、ホソアオゲイトウ（Amaranthus patulus）、ヒユモドキ（Amaranthus tuberculatos)、アメリカビユ（Amaranthus blitoides）、ハイビユ（Amaranthus deflexus）、アマランサス クイテンシス（Amaranthus quitensis）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides）、ツルゲイトウ（Alternanthera sessilis）、サングイナリア（Alternanthera tenella）；
ケシ科雑草（Papaveraceae）：ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、アザミゲシ（Argemone mexicana）；
アブラナ科雑草（Brassicaceae）：セイヨウノダイコン（Raphanus raphanistrum）、ラディッシュ（Raphanus sativus）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、セイヨウアブラナ（Brassica campestris）、ヒメクジラグサ（Descurainia pinnata）、スカシタゴボウ（Rorippa islandica）、キレハイヌガラシ（Rorippa sylvestris）、グンバイナズナ（Thlaspi arvense）、ミヤガラシ（Myagrum rugosum）、マメグンバイナズナ（Lepidium virginicum）、カラクサナズナ（Coronopus didymus）、シロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana）；
フウチョウソウ科雑草（Capparaceae）：クレオメ アフィニス（Cleome affinis)；

マメ科雑草（Fabaceae）：クサネム（Aeschynomene indica）、ジグザグジョイントベッチ（Aeschynomene rudis）、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、ハブソウ（Cassia occidentalis）、ジュズハギ（Desmodium tortuosum）、ノハラハギ（Desmodium adscendens）、イリノイヌスビトハギ（Desmodium illinoense）、シロツメクサ（Trifolium repens）、クズ（Pueraria lobata）、カラスノエンドウ（Vicia angustifolia）、タヌキコマツナギ（Indigofera hirsuta）、インディゴフェラ トルキシレンシス（Indigofera truxillensis）、野生ササゲ（Vigna sinensis）；
カタバミ科雑草（Oxalidaceae）：カタバミ（Oxalis corniculata）、オッタチカタバミ（Oxalis strica）、オキザリス オキシプテラ（Oxalis oxyptera）；
フウロソウ科雑草（Geraniaceae）：アメリカフウロ（Geranium carolinense）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）；
トウダイグサ科雑草（Euphorbiaceae）：トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、コニシキソウ（Euphorbia humistrata）、ハギクソウ（Euphorbia esula）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla）、ヒソップリーフサンドマット（Euphorbia brasiliensis）、エノキグサ（Acalypha australis）、トロピッククロトン（Croton glandulosus）、ロブドクロトン（Croton lobatus）、ブラジルコミカンソウ（Phyllanthus corcovadensis）、トウゴマ（Ricinus communis）；

アオイ科雑草（Malvaceae）：イチビ（Abutilon theophrasti）、キンゴジカ（Sida rhombiforia）、マルバキンゴジカ（Sida cordifolia）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）、シダ グラジオビ（Sida glaziovii）、シダ サンタレムネンシス（Sida santaremnensis）、ギンセンカ（Hibiscus trionum）、ニシキアオイ（Anoda cristata）、エノキアオイ（Malvastrum coromandelianum）；
アカバナ科雑草（Onagraceae）：チョウジタデ（Ludwigia epilobioides）、キダチグンバイ（Ludwigia octovalvis）、ヒレタゴボウ（Ludwigia decurre）メマツヨイグサ（Oenothera biennis）、コマツヨイグサ（Oenothera laciniata）；
アオギリ科雑草（Sterculiaceae）：コバンバノキ（Waltheria indica）；
スミレ科雑草（Violaceae）：マキバスミレ（Viola arvensis）、ワイルドパンジー（Viola tricolor）；
ウリ科雑草（Cucurbitaceae）：アレチウリ（Sicyos angulatus）、ワイルドキューカンバー（Echinocystis lobata）、野生ニガウリ（Momordica charantia）；
ミソハギ科雑草（Lythraceae）：ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）、ナンゴクヒメミソハギ（Ammannia auriculata）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）、エゾミソハギ（Lythrum salicaria）、キカシグサ（Rotala indica）；
ミゾハコベ科雑草（Elatinaceae）：ミゾハコベ（Elatine triandra）、カリフォルニアウォーターウォート（Elatine californica）；

セリ科雑草（Apiaceae）：セリ（Oenanthe javanica）、ノラニンジン（Daucus carota）、ドクニンジン（Conium maculatum）；
ウコギ科雑草（Araliaceae）：チドメグサ（Hydrocotyle sibthorpioides）、ブラジルチドメグサ（Hydrocotyle ranunculoides）；
マツモ科雑草（Ceratophyllaceae）：マツモ（Ceratophyllum demersum）；
ハゴロモモ科雑草（Cabombaceae）：ハゴロモモ（Cabomba caroliniana）；
アリノトウグサ科雑草（Haloragaceae）：オオフサモ（Myriophyllum aquaticum）、フサモ（Myriophyllum verticillatum）、ウォーターミルフォイル類（Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等）；
ムクロジ科雑草（Sapindaceae）：フウセンカズラ（Cardiospermum halicacabum）；
サクラソウ科雑草（Primulaceae）：アカバナルリハコベ（Anagallis arvensis）；
ガガイモ科雑草（Asclepiadaceae）：オオトウワタ（Asclepias syriaca）、ハニーヴァインミルクウィード（Ampelamus albidus）；
アカネ科雑草（Rubiaceae）：キャッチウィードベッドストロー（Galium aparine）、ヤエムグラ（Galium spurium var. echinospermon）、ヒロハフタバムグラ（Spermacoce latifolia）、ブラジルハシカグサモドキ（Richardia brasiliensis）、ウィングドファルスボタンウィード（Borreria alata）；

ヒルガオ科雑草（Convolvulaceae）：アサガオ（Ipomoea nil）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoea hederacea var. integriuscula）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、ホシアサガオ（Ipomoea triloba）、ノアサガオ（Ipomoea acuminata）、ツタノハルコウ（Ipomoea hederifolia）、マルバルコウ（Ipomoea coccinea）、ルコウソウ（Ipomoea quamoclit）、イポモエア グランディフォリア（Ipomoea grandifolia）、イポモエア アリストロチアフォリア（Ipomoea aristolochiafolia）、モミジバヒルガオ（Ipomoea cairica）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）、コヒルガオ（Calystegia hederacea）、ヒルガオ（Calystegia japonica）、ツタノハヒルガオ（Merremia hedeacea）、ヘアリーウッドローズ（Merremia aegyptia）、ロードサイドウッドローズ（Merremia cissoides）、オキナアサガオ（Jacquemontia tamnifolia）；
ムラサキ科雑草（Boraginaceae）：ワスレナグサ（Myosotis arvensis）；
シソ科雑草（Lamiaceae）：ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、タマザキメハジキ（Leonotis nepetaefolia）、ニオイニガクサ（Hyptis suaveolens）、ヒプティス ロファンタ（Hyptis lophanta）、メハジキ（Leonurus sibiricus）、ヤブチョロギ（Stachys arvensis）；

ナス科雑草（Solanaceae）：ヨウシュウチョウセンアサガオ（Datura stramonium）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、テリミノイヌホオズキ（Solanum americanum）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ptycanthum）、ケイヌホオズキ（Solanum sarrachoides）、トマトダマシ（Solanum rostratum）、キンギンナスビ（Solanum aculeatissimum）、ワイルドトマト（Solanum sisymbriifolium）、ワルナスビ（Solanum carolinense）、センナリホオズキ（Physalis angulata）、スムーズグランドチェリー（Physalis subglabrata）、オオセンナリ（Nicandra physaloides）；
ゴマノハグサ科雑草（Scrophulariaceae）：フラサバソウ（Veronica hederaefolia）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、アゼナ（Lindernia procumbens）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia）、アゼトウガラシ（Lindernia angustifolia）、ウキアゼナ（Bacopa rotundifolia）、アブノメ（Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）；
オオバコ科雑草（Plantaginaceae）：オオバコ（Plantago asiatica）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata）、セイヨウオオバコ（Plantago major）、ミズハコベ（Callitriche palustris）；

キク科雑草（Asteraceae）：オナモミ（Xanthium pensylvanicum）、オオオナモミ（Xanthium occidentale）、イガオナモミ（Xanthium italicum）、野生ヒマワリ（Helianthus annuus）、カミツレ（Matricaria chamomilla）、イヌカミツレ（Matricaria perforata）、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum segetum）、オロシャギク（Matricaria matricarioides）、ヨモギ（Artemisia princeps）、オウシュウヨモギ（Artemisia vulgaris）、チャイニーズマグウォート（Artemisia verlotorum）、セイタカアワダチソウ（Solidago altissima）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）、ハキダメギク（Galinsoga ciliata）、コゴメギク（Galinsoga parviflora）、ノボロギク（Senecio vulgaris）、セネシオ ブラジリエンシス（Senecio brasiliensis）、セネシオ グリセバチ（Senecio grisebachii）、アレチノギク（Conyza bonariensis）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、クワモドキ（Ambrosia trifida）、タウコギ（Bidens tripartita）、コセンダングサ（Bidens pilosa）、アメリカセンダングサ（Bidens frondosa）、ビーデンス スバルテルナンス（Bidens subalternans）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense）、アメリカオニアザミ（Cirsium vulgare）、マリアアザミ（Silybum marianum）、マスクチッスル（Carduus nutans）、トゲチシャ（Lactuca serriola）、ノゲシ（Sonchus oleraceus）、オニノゲシ（Sonchus asper）、ビーチクリーピングオックスアイ（Wedelia glauca）、パーフォリエートブラックフット（Melampodium perfoliatum）、ウスベニニガナ（Emilia sonchifolia）、シオザキソウ（Tagetes minuta）、パラクレス（Blainvillea latifolia)、コトブキギク（Tridax procumbens）、イェルバ ポロサ（Porophyllum ruderale）、パラグアイ スターバー（Acanthospermum australe）、ブリストリー スターバー（Acanthospermum hispidum）、フウセンガズラ（Cardiospermum halicacabum）、カッコウアザミ（Ageratum conyzoides）、コモンボーンセット（Eupatorium perfoliatum）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba）、ダンドボロギク（Erechtites hieracifolia）、アメリカンエバーラスティング（Gamochaeta spicata）、ウラジロチチコグサ（Gnaphalium spicatum）、ジャゲリア ヒトラ（Jaegeria hirta）、ゴマギク（Parthenium hysterophorus）、メナモミ（Siegesbeckia orientalis）、メリケントキンソウ（Soliva sessilis）、タカサブロウ（Eclipta prostrata）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba）、トキンソウ（Centipeda minima）；

オモダカ科雑草（Alismataceae）：ウリカワ（Sagittaria pygmaea）、オモダカ（Sagittaria trifolia）、セイヨウオモダカ（Sagittaria sagittifolia）、タイリンオモダカ（Sagittaria montevidensis）、アギナシ（Sagittaria aginashi）、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、サジオモダカ（Alisma plantago-aquatica）；
キバナオモダカ科（Limnocharitaceae）：キバナオモダカ（Limnocharis flava）；
トチカガミ科雑草（Hydrocharitaceae）：フロッグビット（Limnobium spongia）、クロモ（Hydrilla verticillata）、コモンウォーターニンフ（Najas guadalupensis）；
サトイモ科雑草（Araceae）：ボタンウキクサ（Pistia stratiotes）；
ウキクサ科雑草（Lemnaceae）：アオウキクサ（Lemna aoukikusa）、ウキクサ（Spirodela polyrhiza）、ミジンコウキクサ属（Wolffia spp）；
ヒルムシロ科雑草（Potamogetonaceae）：ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）、ポンドウィード類（Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Stuckenia pectinata等）；
ユリ科雑草（Liliaceae）：ワイルドオニオン（Allium canadense）、ワイルドガーリック（Allium vineale）、ノビル（Allium macrostemon）；
ミズアオイ科雑草（Pontederiaceae）：ホテイアオイ（Eichhornia crassipes）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii）、コナギ（Monochoria vaginalis）；
ツユクサ科雑草（Commelinaceae）：ツユクサ（Commelina communis）、マルバツユクサ（Commelina bengharensis）、エレクトデイフラワー（Commelina erecta）、イボクサ（Murdannia keisak）；

イネ科雑草（Poaceae）：イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、ヒメタイヌビエ（Echinochloa crus-galli var formosensis）、レイトウォーターグラス（Echinochloa oryzoides）、コヒメビエ（Echinochloa colona）、ガルフコックスパー（Echinochloa crus-pavonis）、エノコログサ（Setaria viridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、キンエノコロ（Setaria glauca）、アメリカエノコログサ（Setaria geniculata）、メヒシバ（Digitaria ciliaris）、ラージクラブグラス（Digitaria sanguinalis）、ジャマイカンクラブグラス（Digitaria horizontalis）、ススキメヒシバ（Digitaria insularis）、オヒシバ（Eleusine indica）、スズメノカタビラ（Poa annua）、オオスズメノカタビラ（Poa trivialis）、ナガハグサ（Poa pratensis）、スズメノテッポウ（Alospecurus aequalis）、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides）、カラスムギ（Avena fatua）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense）、シャターケーン（Sorghum vulgare）、シバムギ（Agropyron repens）、ホソムギ（Lolium perenne）、ボウムギ（Lolium rigidum）、イヌムギ（Bromus catharticus）、アレチノチャヒキ（Bromus sterilis）、スズメノチャヒキ（Bromus japonicus）、カラスノチャヒキ（Bromus secalinus）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ホソノゲムギ（Hordeum jubatum）、ヤギムギ（Aegilops cylindrica）、クサヨシ（Phalaris arundinacea）、ヒメカナリークサヨシ（Phalaris minor）、シルキーベントグラス（Apera spica-venti）、テキサスパニカム（Panicum texanum）、ギネアキビ（Panicum maximum）、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）、ルジグラス（Brachiaria ruziziensis）、アレクサンダーグラス（Brachiaria plantaginea）、スリナムグラス（Brachiaria decumbens）、パリセードグラス（Brachiaria brizantha）、コロニビアグラス（Brachiaria humidicola）、シンクリノイガ（Cenchrus echinatus）、ヒメクリノイガ（Cenchrus pauciflorus）、ナルコビエ（Eriochloa villosa）、ペニセタム（Pennisetum setosum）、アフリカヒゲシバ（Chloris gayana）、オオニワホコリ（Eragrostis pilosa）、ルビーガヤ（Rhynchelitrum repens）、タツノツメガヤ（Dactyloctenium aegyptium）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum）、チゴザサ（Isachne globosa）、野生イネ（Oryza sativa）、アメリカスズメノヒエ（Paspalum notatum）、コースタルサンドパスパルム（Paspalum maritimum）、キシュウスズメノヒエ（Paspalum distichum）、キクユグラス（Pennisetum clandestinum）、ホソバチカラシバ（Pennisetum setosum）、ツノアイアシ（Rottboellia cochinchinensis）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）、オニアゼガヤ（Leptochloa fascicularis）、イトアゼガヤ（Leptochloa filiformis）、アマゾンスプラングルトップ（Leptochloa panicoides）、アシカキ（Leersia japonica）、サヤヌカグサ（Leersia sayanuka）、エゾノサヤヌカグサ（Leersia oryzoides）、ウキガヤ（Glyceria leptorrhiza）、ムツオレグサ（Glyceria acutiflora）、ドジョウツナギ（Glyceria maxima）、ハイコヌカグサ（Agrostis stolonifera）、ギョウギシバ（Cynodon dactylon）、カモガヤ（Dactylis glomerata）、ムカデシバ（Eremochloa ophiuroides）、オニウシノケグサ（Festuca arundinacea）、オオウシノケグサ（Festuca rubra）、チガヤ（Imperata cylindrica）、ススキ（Miscanthus sinensis）、スイッチグラス（Panicum virgatum）、ノシバ（Zoysia japonica）；

カヤツリグサ科雑草（Cyperaceae）：カヤツリグサ（Cyperus microiria）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、クグガヤツリ（Cyperus compressus）、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ヒナガヤツリ（Cyperus flaccidus）、アゼガヤツリ（Cyperus globosus）、アオガヤツリ（Cyperus nipponics）、キンガヤツリ（Cyperus odoratus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、キハマスゲ（Cyperus esculentus）、ヒメクグ（Kyllinga gracillima）、アイダクグ（Kyllinga brevifolia）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea）、テンツキ（Fimbristylis dichotoma）、マツバイ（Eleocharis acicularis）、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ホタルイ（Schoenoplectus hotarui）、イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides）、タイワンヤマイ（Schoenoplectus wallichii）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectus mucronatus）、カンガレイ（Schoenoplectus triangulatus）、シズイ（Schoenoplectus nipponicus）、サンカクイ（Schoenoplectus triqueter）、コウキヤガラ（Bolboschoenus koshevnikovii）、ウキヤガラ（Bolboschoenus fluviatilis）；
トクサ科雑草（Equisetaceae）：スギナ（Equisetum arvense）、イヌスギナ（Equisetum palustre）；
サンショウモ科雑草（Salviniaceae）：サンショウモ（Salvinia natans）；
アカウキクサ科雑草（Azollaceae）：オオアカウキクサ（Azolla japonica）、アカウキクサ（Azolla imbricata）；
デンジソウ科（Marsileaceae）：デンジソウ（Marsilea quadrifolia）；
その他：糸状藻類（Pithophora、Cladophora）、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（sucker）。

以下に製造例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。

まず、製造例を示す。

製造例１

上記式（２）で示される化合物１．２０ｇを、酢酸１８ｍＬ及び水２．７ｍＬの混合物に加えた後、シアン酸カリウム５７２ｍｇを加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、上記式（３）で示される化合物１．１０ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−Ｄ_６） δ(ppm)： ８．５６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ）， ７．９１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ）， ７．８７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ５．０， １．４ Ｈｚ）， ７．５６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １０．９ Ｈｚ）， ７．２１ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．９， １．４ Ｈｚ）， ６．９９ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ７．９， ５．０ Ｈｚ）， ６．２４ （２Ｈ， ｓ）， ４．９３ （２Ｈ， ｓ）， ４．１０ （２Ｈ， ｑ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ） ， １．１５ （３Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ）．

製造例２

式（３）で示される化合物０．３０ｇ、ピリジン０．３８ｍＬ、及びテトラヒドロフラン７．０ｍＬの混合物に、塩化アセチル０．２８ｍＬを室温で滴下した。この混合物を４０℃で６時間撹拌した後、室温へ冷却した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルムで洗浄し、本発明化合物０．２３ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−Ｄ_６） δ(ppm)： ７．９１ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．９， １．６ Ｈｚ）， ７．８２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ）， ７．７１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １０．５ Ｈｚ）， ７．３２ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ８．０， １．６ Ｈｚ）， ７．０２ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ８．０， ４．９ Ｈｚ）， ４．９３ （２Ｈ， ｓ）， ４．１０ （２Ｈ， ｑ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ）， ２．０８ （３Ｈ， ｓ）， １．１３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ）： ４２６［Ｍ＋Ｈ］+

次に、試験例を示す。

試験例１： 畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに育苗培土を充填し、これにアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）の種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で栽培した。アオゲイトウが２葉期まで生育した時、本発明化合物又は下記式（Ｂ）で示される化合物（欧州特許第１１２２２４４号明細書に記載。以下、化合物Ｂと記す）を含有する希釈液を、［表１］に記載の処理薬量となるように、アオゲイトウ全体に均一に各々散布した。
尚、該希釈液は、本発明化合物又は化合物Ｂをトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）を含有するジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。
本発明化合物又は化合物Ｂを含有する希釈液を散布したアオゲイトウを温室内で栽培し、散布９日後にアオゲイトウ防除の効力を観察し、除草効果を調べた。尚、除草効果は目視で観察し、０〜１０の１１段階で評価した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９で評価した）。結果を［表１］に示す。
その結果、本発明化合物は、化合物Ｂより高い除草効果を示した。

［表１］

試験例２： シロイヌナズナに対する発芽阻害活性
２４ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに濾紙を敷き、該濾紙に、アセトンに溶解した本発明化合物又は化合物Ｂを添加した。風乾後、各ウェルにおける本発明化合物又は化合物Ｂの濃度が８０００ｐｐｍになるように、各ウェルに蒸留水を添加した。次に、本発明化合物又は化合物Ｂを含有する各ウェルにシロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana）の種子を播き、フタをした後、２５℃、１６時間明所、続いて２５℃、８時間暗所を繰り返すという条件にて栽培した。播種７日後に、シロイヌナズナに対する発芽阻害活性を０〜１００の指数（０：無作用〜１００：無発芽）で目視評価した。結果を［表２］に示す。
その結果、本発明化合物は、化合物Ｂよりも高い発芽阻害活性を示した。

［表２］

本発明化合物は、雑草に対して優れた防除効力を有し、除草剤の有効成分として有用である。

Claims (4)

1. 式（１）：
   

   

   で示される化合物。
2. 請求項１に記載の化合物を含有する除草剤。
3. 請求項１に記載の化合物を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
4. 雑草を防除するための請求項１に記載の化合物の使用。