WO2022118814A1 - 液体農薬組成物 - Google Patents

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salt
methyl
emulsion
liquid pesticide
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以紀 竹谷
愛 留守
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住友化学株式会社
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
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    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00Herbicides; Algicides

Definitions

  • the present invention relates to a liquid pesticide composition.
  • Patent Document 1 may refer to a compound represented by the following formula (I), which is an active ingredient of a herbicide, as a pesticide active ingredient (hereinafter referred to as "Compound (I)"). .)It has been known.
  • An object of the present invention is to provide a liquid pesticide composition containing compound (I) and having good emulsion stability when mixed with water.
  • the present invention provides the following liquid pesticide compositions.
  • [1] One selected from the group consisting of (a) a compound represented by the following formula (I), and (b) butyl propionic acid, benzoic acid ester, dimethyl isosorbide, 2-heptanone, benzyl acetate and butyl biphenyl.
  • a liquid pesticide composition containing the above organic solvent [2] The liquid pesticide composition according to [1], which contains a surfactant. [3] The liquid pesticide composition according to [1] or [2], which contains one or more surfactants selected from the group consisting of ionic surfactants and nonionic surfactants.
  • liquid pesticide composition (hereinafter, also simply referred to as “liquid pesticide composition”) is It contains (a) compound (I) and (b) one or more organic solvents selected from the group consisting of butyl propionic acid, benzoic acid ester, dimethyl isosorbide, 2-heptanone, benzyl acetate and butyl biphenyl.
  • the liquid pesticide composition can be suitably used as a liquid pesticide preparation called an emulsion (EC: Emulsifiable Concentrate) in the field of pesticides.
  • the liquid pesticide composition further contains a surfactant, preferably a liquid in which all of the components it contains are completely or almost completely dissolved in an organic solvent. ..
  • the liquid pesticide composition can be suitably used as a liquid pesticide preparation called an emulsion oil in water (EW) in the field of pesticides.
  • EW emulsion oil in water
  • the liquid pesticide composition further contains a surfactant, water, and contains an aqueous phase and oil phase particles dispersed in the aqueous phase.
  • the liquid pesticide composition contains compound (I) as a pesticide active ingredient.
  • Compound (I) is a known compound and can be produced by a known method such as the method described in US Pat. No. 6,537,948.
  • the content of the compound (I) in the liquid pesticide composition is generally 0.01% by mass or more and 30% by mass or less, preferably 0.1% by mass. 25% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or more and 20% by mass or less, further preferably 1% by mass or more and 15% by mass or less, still more preferably 2% by mass or more and 10% by mass or less.
  • Other preferable ranges of the content are, for example, 3% by mass or more and 15% by mass or less, 3% by mass or more and 10% by mass or less, 3.5% by mass or more and 10% by mass or less, 5% by mass or more and 15% by mass or less, or. It is 5% by mass or more and 10% by mass or less. Adjusting the content of compound (I) within the above range moderately increases the content of compound (I) in the liquid pesticide composition and improves the stability of the emulsion of the liquid pesticide composition. It is suitable for doing so.
  • the liquid pesticide composition is at least one selected from the group consisting of butyl propionic acid, benzoic acid ester, dimethyl isosorbide, 2-heptanone, benzyl acetate and butyl biphenyl (hereinafter, also referred to as "group A"). It contains a seed solvent (hereinafter, also referred to as "organic solvent A”). By containing the organic solvent A, a liquid pesticide composition having good emulsion stability when mixed with water can be obtained.
  • the benzoic acid ester methyl benzoate, ethyl benzoate, butyl benzoate, and benzyl benzoate are suitable.
  • the liquid pesticide composition can contain an organic solvent other than the organic solvent A (hereinafter, also referred to as "organic solvent B").
  • organic solvent B an organic solvent other than the organic solvent A
  • the content of the organic solvent A is preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, from the viewpoint of improving the stability of the emulsion. Yes, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, 100% by mass, or 99% by mass or less.
  • the organic solvent B has a water solubility of preferably 20% by mass or less at 25 ° C., for example, 10% by mass or less, 5% by mass or less, or 3% by mass or less. Further, it may be 1% by mass or less.
  • the water solubility of the organic solvent B at 25 ° C. is usually 0% by mass or more, and may be 10-5 % by mass or more.
  • the water solubility at 25 ° C. means the solubility in water having a temperature of 25 ° C. and a pH of 7.
  • a water solubility at 25 ° C. of 10% by mass means that the solubility in 1 g of water having a temperature of 25 ° C. and a pH of 7 is 1 ⁇ 10 -1 g.
  • the water solubility of the organic solvent As the water solubility of the organic solvent, the numerical value described in the database (Solubility Database) of the International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) or the National Institute of Standards and Technology (NIST) can be adopted. If not listed in the database, the water solubility of the organic solvent can be measured by using high speed liquid chromatography to quantify the saturated solubility in water at a temperature of 25 ° C. and a pH of 7. ..
  • organic solvent B for example, Alcohols such as hexanol, heptanol, octanol; Methyl caproate, Methyl caprylate, Methyl caprate, Methyl laurate, Methyl myristate, Methyl palmitate, Methyl stearate, Methyl oleate, Methyl linoleate, Ethyl acetate, Butyl acetate, Hexyl acetate, Octyl acetate, Phytoic acid Esters such as dimethyl, diethyl phthalate, diethyl oxalate, dioctyl succinate, methyl salicylate, dimethyl adipate, dibutyl adipate, tert-butyl acetoacetate and allyl acetoacetate; Ethers such as propylene glycol phenyl ether; Ketones such as acetophenone; Amides such as
  • the liquid pesticide composition may contain one or more surfactants.
  • the surfactant include (c1) an ionic surfactant and (c2) a nonionic surfactant.
  • examples of the ionic surfactant include anionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric surfactants.
  • examples of the anionic surfactant include, for example.
  • Alkyl sulfonates such as dodecyl sulfonate; Alpha olefin sulfonates such as tetradecene sulfonate; Alkylaryl sulfonates such as alkylbenzene sulfonates and alkylnaphthalene sulfonates; Dialkyl sulfosuccinates such as di (2-ethylhexyl) sulfosuccinate; N-acyl-N-methyl taurine salt such as oleoyl methyl taurine salt; Alkyl sulfate esters such as lauryl sulfate; Polyoxyethylene alkyl ether sulfates such as laureth sulfate; Polyoxyethylene aryl ether sulfate ester salts such as polyoxyethylene distyrylphenyl ether sulfate ester salts; Alkyl phosphate ester salts such as lauryl
  • the salts in the sulfonate, the sulfosuccinate, the taurine salt, the sulfate ester salt, the phosphate ester salt, the fatty acid salt, the sarcosine salt, and the glutamate salt are sodium salt, potassium salt, and calcium salt.
  • Preferred anionic surfactants include alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates, alkyl sulfates, dialkyl sulfosuccinates and polyoxyethylene aryl ether sulfates. Examples of the cationic surfactant include, for example.
  • Alkylamine hydrochlorides such as dodecylamine hydrochloride; Alkyl quaternary ammonium salts such as dodecyltrimethylammonium salt, alkyldimethylbenzylammonium salt, alkylpyridinium salt, alkylisoquinolinium salt and dialkylmorpholinium salt; Benzethonium chloride; Examples thereof include polyvinyl chloride pyridinium salt.
  • amphoteric tenside examples include N-laurylalanine, N, N, N-trimethylaminopropionic acid, N, N, N-trihydroxyethylaminopropionic acid, N-hexyl-N, N-dimethylaminoacetic acid, and the like.
  • amphoteric tenside examples include 1- (2-carboxyethyl) pyrimidinium betaine and lecithin.
  • nonionic surfactants include, for example.
  • Polyoxyalkylene block copolymers such as polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers
  • Polyoxyalkylene fatty acid esters such as polyoxyethylene fatty acid esters and polyoxyethylene polyoxypropylene fatty acid esters
  • Polyoxyalkylene alkyl ethers such as polyoxyethylene alkyl ethers and polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ethers
  • Polyoxyalkylene polyaryl ethers such as polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene polyaryl ether and polyoxyethylene polyoxypropylene polyaryl ether
  • Polyoxyalkylene alkylaryl ethers such as polyoxyethylene alkylaryl ethers and polyoxyethylene polyoxypropylene alkylaryl ethers
  • Polyoxyalkylene vegetable oils such as polyoxyethylene castor oil and polyoxyethylene polyoxypropylene castor oil
  • Polyoxyalkylene hardened vegetable oil such as polyoxyethylene hardened cast
  • Preferred nonionic surfactants include polyoxyalkylene block copolymers, polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene polyaryl ethers, polyoxyalkylene vegetable oils, copolymers of alkyd resin and polyethylene glycol, sorbitan fatty acid esters, polyoxy. Examples include alkylene sorbitan fatty acid esters.
  • liquid pesticide composition may contain other components other than the above, if necessary.
  • other components include pesticide active ingredients other than compound (I), pharmaceutical aids, and the like.
  • the content of the compound (I) in all the pesticide active ingredients contained in the liquid pesticide composition is, for example, 1% by mass or more and 100. It may be mass% or less, or 3 mass% or more and 100 mass% or less. The content is, for example, 5% by mass or more and 100% by mass or less, 10% by mass or more and 100% by mass or less, 15% by mass or more and 100% by mass or less, 20% by mass or more and 100% by mass or less, or 30% by mass or more and 100% by mass. It is as follows.
  • the pesticide active ingredient other than the compound (I) is not particularly limited, and examples thereof include an insecticidal active ingredient, a bactericidal active ingredient, and a herbicidal active ingredient.
  • the liquid pesticide composition can contain one or more pesticide active ingredients selected from the group consisting of insecticidal active ingredients, bactericidal active ingredients and herbicidal active ingredients as pesticide active ingredients other than compound (I).
  • the insecticidal active ingredient, the bactericidal active ingredient, and the herbicidal active ingredient may contain one kind or two or more kinds of ingredients, respectively.
  • herbicidal active ingredient examples include the following. These can also be used in combination with a liquid pesticide composition containing compound (I) as a pesticide active ingredient.
  • Herbicides 2,3,6-TBA (2,3,6-trichlorobenzoic acid), 2,3,6-TBA dimethylammonium (2,3,6-TBA-dimethylammonium), 2,3,6-TBA lithium Salt (2,3,6-TBA-lithium), 2,3,6-TBA potassium salt (2,3,6-TBA-potassium), 2,3,6-TBA sodium salt (2,3,6- TBA-sodium), 2,4-D, 2,4-D choline salt, 2,4-D biproamine, 2,4-D doboxyl (2,4-D-doboxyl), 2,4-D 2-ethylhexyl (2,4-D-2-ethylhexyl), 2,4-D 3-butoxypropyl (2,4-
  • the herbicidal active ingredients that can be used in combination with the liquid pesticide composition include, in particular, glyphosate potassium salt, glyphosate dimethylamine salt, glyphosate monoethanolamine salt, gluhosinate ammonium salt, gluhosinate P ammonium salt, and glyphosate isopropylammonium salt.
  • 2,4-D choline salt 2,4-D dimethylammonium, dicambadiglycolamine salt, dicambaBAPMA salt, dicambatetrabutylamine salt, dicambatetrabutylphosphonium salt, pyroxasulfone, fluminoxazine, flumicrolacpentyl , Cretodium, lactophene, S-metrichlor, metribudin, flufenacet, nicosulfron, limsulfone, acetochlor, mesotrione, isoxaflutol, chlorimlonethyl, thifencelfuronmethyl, chloranthrammethyl, imazetapillammonium Salt is preferred.
  • Examples of pharmaceutical aids include antifoaming agents and thickeners.
  • Examples of the defoaming agent include silicone-based defoaming agents.
  • the content thereof is usually 0.001% by mass or more and 1% by mass or less, preferably 0.% by mass, when the total amount of the liquid pesticide composition is 100% by mass. It is 002% by mass or more and 0.8% by mass or less.
  • thickener examples include an organic solvent-soluble or organic solvent-dispersible thickener.
  • organic solvent-soluble or organic solvent-dispersible thickener examples include organic clay, organic bentonite, organic montmorillonite, and organically modified castor oil derivative.
  • the content thereof is usually 0.01% by mass or more and 20% by mass or less when the total amount of the liquid pesticide composition is 100% by mass.
  • liquid pesticide composition (emulsion)
  • the liquid pesticide composition can be suitably used as a liquid pesticide preparation called an emulsion (EC) in the field of pesticides.
  • EC emulsion
  • the total amount of the emulsion is 100% by mass
  • the total content of the compound (I), the organic solvent, and the surfactant in the emulsion is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more. , More preferably 75% by mass or more.
  • the total content may be 100% by mass, 95% by mass or less, 90% by mass or less, or 85% by mass or less.
  • the content of the organic solvent in the emulsion is preferably 10% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 88% by mass or less, still more preferable. Is 50% by mass or more and 85% by mass or less.
  • the content of the organic solvent is usually 3 mass times or more and 50 mass times or less, preferably 4 mass times or more and 40 mass times or less, and more preferably 5 mass times or more and 30 mass times or less the content of the compound (I). It is as follows.
  • Adjusting the ratio (mass ratio) of the content of the organic solvent to the content of the compound (I) within the above range is suitable for improving the emulsion stability when the emulsion is mixed with water. be.
  • the total content of the ionic surfactant and the nonionic surfactant in the emulsion is preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 2% by mass. % Or more and 28% by mass or less, more preferably 4% by mass or more and 26% by mass or less, still more preferably 6% by mass or more and 24% by mass or less, and particularly preferably 8% by mass or more and 22% by mass or less. be.
  • the total content of the ionic surfactant and the non-ionic surfactant is preferably 0.1% by mass or more and 30% by mass or less, and more preferably 0.5% by mass or more of the content of the compound (I).
  • the emulsion contains one or more nonionic surfactants and one or more ionic surfactants
  • the emulsion comprises one or more nonionic surfactants and one or more ionic surfactants.
  • the content ratio (mass ratio) is preferably 1: 0.05 to 1:40, more preferably 1: 0.1 to 1:30, and even more preferably 1: 0.2 to 1: 1. 20.
  • the liquid pesticide composition which is an emulsion, can be produced by a method generally used as an emulsion production method, and contains, for example, compound (I), an organic solvent, and a surfactant, and components added as necessary. It can be manufactured by mixing.
  • Liquid pesticide compositions which are emulsions, are applied to control pests and weeds by the methods commonly used as emulsions. Specifically, the emulsion is mixed with water to prepare an emulsion, and the emulsion is applied to a plant or the soil in which the plant is cultivated.
  • the emulsion is usually prepared by mixing with water of 2 to 10000 times, preferably 10 to 8000 times, more preferably 15 to 6000 times the volume of the emulsion.
  • an adjuvant may be mixed.
  • the type of adjuvant is not particularly limited, but oil-based adjuvants such as Agri-Dex and MSO (mineral oils such as paraffin-based hydrocarbons, naphthen-based hydrocarbons, and aromatic hydrocarbons, or vegetable oils (soybean oil and rapeseed oil)) are used.
  • oil-based adjuvants such as Agri-Dex and MSO (mineral oils such as paraffin-based hydrocarbons, naphthen-based hydrocarbons, and aromatic hydrocarbons, or vegetable oils (soybean oil and rapeseed oil)
  • esterified Methlated Seed Oil 0.25%, 0.5%, 1%, 2%, 3%, 4%, 5% or 6% (volume / volume), Induce, etc. in the spray liquid, etc.
  • nonionic adjuvant polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyalkylene fatty acid ester, alkylaryl alkoxyrate, or alkylaryl polyoxyalkylene glycol
  • 0.05%, 0.1%, 0.25 in the spray liquid It is desirable to mix% or 0.5% (volume / volume).
  • anionic systems such as Gramin S (substituted sulfonates), cationic systems such as Genamin T 200BM (polyoxyethyleneamine), and organic silicone systems such as Silvert L77.
  • drift reducing agent such as Intact (polyethylene glycol) or a volatilization reducing agent such as Vapex, a VaporGrip Xtra Agent (mixture of potassium hydroxide and acetic acid) may be mixed.
  • the pH and hardness of the spray liquid are not particularly limited.
  • liquid pesticide composition emulsifying agent
  • the liquid pesticide composition can be suitably used as a liquid pesticide preparation called an emulsion (EW) in the field of pesticides.
  • EW emulsion
  • the emulsion contains water. Examples of water include ion-exchanged water, tap water and groundwater. Water constitutes the aqueous phase of the emulsion.
  • the content of water in the emulsion is preferably 40% by mass or more and 95% by mass or less, more preferably 50% by mass or more and 93% by mass or less. It is more preferably 60% by mass or more and 90% by mass or less, and further preferably 70% by mass or more and 87% by mass or less. It is preferable that the emulsion contains water in a content within the range from the viewpoint of improving the stability of the emulsion of the liquid pesticide composition.
  • the emulsion is an oil droplet emulsion in water containing an aqueous phase and oil phase particles dispersed in the aqueous phase.
  • the liquid pesticide composition which is an emulsion can be produced by a general method as a method for producing an emulsion, and for example, compound (I), an organic solvent and a surfactant are mixed to prepare an oil phase. ..
  • an aqueous phase is prepared by adding a pesticide active compound other than compound (I), a pharmaceutical additive and water.
  • the surfactant may be added to the organic solvent, water, or both.
  • the oil phase is added to the aqueous phase, emulsified with a stirrer such as a homogenizer, and mixed with a pharmaceutical auxiliary such as a thickener, a preservative, and an antifoaming agent as necessary to obtain the composition of the present invention.
  • a stirrer such as a homogenizer
  • a pharmaceutical auxiliary such as a thickener, a preservative, and an antifoaming agent as necessary to obtain the composition of the present invention.
  • the liquid pesticide composition which is an emulsion, is applied to control pests and weeds by a method usually used as an emulsion.
  • an adjuvant may be mixed when applying the emulsion.
  • the state inside the graduated cylinder was visually observed, and the emulsification stability when mixed with water was evaluated according to the following evaluation criteria.
  • the evaluation results are shown in Tables 1 and 2. If the evaluation is A or B, it can be said that crystals are difficult to precipitate and grow, and it can be evaluated that the emulsion stability when mixed with water is good.
  • C Crystal precipitation is observed.
  • Emulsogen TS290 Polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant
  • Phenylsulfonat CAL mixture of 70% dodecylbenzene sulfonic acid calcium salt and 30% iso-butanol, manufactured by Clariant
  • Atlas G5000 polyoxyalkylene block copolymer, manufactured by CRODA
  • Atlox 4914 copolymer of alkyd resin and polyethylene glycol, manufactured by CRODA
  • 2-Heptanone manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Benzyl acetate trade name: JEFFSOL AG1705, manufactured by Huntsman
  • Butyl propionate manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Methyl benzoate manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Ethyl benzoate manufactured by Wako

Abstract

水と混合したときのエマルジョンの安定性が良好な液体農薬組成物を提供する。 (a)下記式(I)で表される化合物、及び(b)プロピオン酸ブチル、安息香酸エステル、ジメチルイソソルビド、2-ヘプタノン、酢酸ベンジル及びブチルビフェニルからなる群より選択される1種以上の有機溶媒、を含有する、液体農薬組成物。

Description

液体農薬組成物
 本発明は、液体農薬組成物に関する。
 米国特許第6537948号明細書(特許文献1)には、農薬活性成分として、除草剤の有効成分である下記式(I)で表される化合物(以下、「化合物(I)」ということがある。)が知られている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
米国特許第6537948号明細書
 本発明の目的は、化合物(I)を含有する液体農薬組成物であって、水と混合したときのエマルジョンの安定性が良好な液体農薬組成物を提供することにある。
 本発明は、以下に示す液体農薬組成物を提供する。
 [1] (a)下記式(I)で表される化合物、及び
 (b)プロピオン酸ブチル、安息香酸エステル、ジメチルイソソルビド、2-ヘプタノン、酢酸ベンジル及びブチルビフェニルからなる群より選択される1種以上の有機溶媒、を含有する、液体農薬組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

 [2] 界面活性剤、を含有する、[1]に記載の液体農薬組成物。
 [3] イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤からなる群より選ばれる1種以上の界面活性剤、を含有する、[1]または[2]に記載の液体農薬組成物。
 本発明によると、化合物(I)を含有する液体農薬組成物であって、水と混合したときのエマルジョンの安定性が良好な液体農薬組成物を提供することができる。
 本発明に係る液体農薬組成物(以下、単に「液体農薬組成物」ともいう。)は、
 (a)化合物(I)、及び
 (b)プロピオン酸ブチル、安息香酸エステル、ジメチルイソソルビド、2-ヘプタノン、酢酸ベンジル及びブチルビフェニルからなる群より選択される1種以上の有機溶媒、を含有する。
 液体農薬組成物は、農薬分野において乳剤(EC:Emulsifiable Concentrate)と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。乳剤(EC)である場合、液体農薬組成物は、界面活性剤、をさらに含有し、好ましくは、それが含有する成分のすべてが有機溶媒に完全に又はほぼ完全に溶解している液体である。
液体農薬組成物は、農薬分野において乳濁剤(EW;emulsion oil in water)と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。乳濁剤(EW)である場合、液体農薬組成物は、界面活性剤、水をさらに含有し、水相と水相に分散されている油相の粒子とを含有する。
以下、本発明に係る液体農薬組成物が含有する又は含有し得る成分について詳細に説明する。
 (a)化合物(I)
液体農薬組成物は、農薬活性成分として化合物(I)を含有する。化合物(I)は、公知の化合物であり、米国特許第6537948号明細書に記載の方法などの、公知の方法で製造することができる。
 液体農薬組成物の全量を100質量%とするとき、液体農薬組成物中における化合物(I)の含有量は、一般には、0.01質量%以上30質量%以下、好ましくは0.1質量%以上25質量%以下であり、より好ましくは0.5質量%以上20質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以上15質量%以下であり、なおさらに好ましくは2質量%以上10質量%以下である。該含有量の他の好ましい範囲は、例えば、3質量%以上15質量%以下、3質量%以上10質量%以下、3.5質量%以上10質量%以下、5質量%以上15質量%以下又は5質量%以上10質量%以下である。
 化合物(I)の含有量を上記範囲内に調整することは、液体農薬組成物中の化合物(I)の含有量を適度に高めつつ、液体農薬組成物のエマルジョンの安定性を良好なものとするうえで好適である。
 (b)有機溶媒
 液体農薬組成物は、プロピオン酸ブチル、安息香酸エステル、ジメチルイソソルビド、2-ヘプタノン、酢酸ベンジル及びブチルビフェニルからなる群(以下、「A群」ともいう)より選択される少なくとも1種の溶媒(以下、「有機溶媒A」ともいう)、を含有する。有機溶媒Aを含有することにより、水と混合したときのエマルジョンの安定性が良好な液体農薬組成物が得られる。安息香酸エステルは、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル、が好適である。
 液体農薬組成物は、有機溶媒A以外の有機溶媒(以下、「有機溶媒B」ともいう)を含むことができる。有機溶媒の全量を100質量%とするとき、エマルジョンの安定性を良好なものとする観点から、有機溶媒Aの含有量は、好ましくは50質量%以上であり、より好ましくは60質量%以上であり、さらに好ましくは70質量%以上であり、なおさらに好ましくは80質量%以上であり、100質量%であってもよく、99質量%以下であってもよい。
 有機溶媒Bは、25℃における水溶解度が好ましくは20質量%以下であり、例えば10質量%以下であってもよく、5質量%以下であってもよく、3質量%以下であってもよく、さらには1質量%以下であってもよい。有機溶媒Bの25℃における水溶解度は、通常0質量%以上であり、10-5質量%以上であってもよい。
 本明細書において、25℃における水溶解度とは、温度が25℃であり、pHが7である水への溶解度をいう。25℃における水溶解度が例えば10質量%であるとは、温度が25℃であり、pHが7である水1gへの溶解度が1×10-1gであることを意味する。
 有機溶媒の水溶解度としては、国際純正・応用化学連合(IUPAC)又はアメリカ国立標準技術研究所(NIST)のデータベース(Solubility Database)に記載の数値を採用することができる。該データベースに記載されていない場合、有機溶媒の水溶解度は、高速液体クロマトグラフィを用い、温度が25℃であり、pHが7である水への飽和溶解量を定量することによって測定することができる。
 有機溶媒Bとしては、例えば、
 ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール等のアルコール;
 カプロン酸メチル、カプリル酸メチル、カプリン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルミチン酸メチル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル、リノール酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、シュウ酸ジエチル、コハク酸ジオクチル、サリチル酸メチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジブチル、アセト酢酸tert-ブチル及びアセト酢酸アリル等のエステル;
 プロピレングリコールフェニルエーテル等のエーテル;
 アセトフェノン等のケトン;
 N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジメチルドデカンアミド、N,N-ジメチルテトラデカンアミド、N,N-ジメチルオクタデカンアミド等のアミド;
 N-オクチル-ピロリドン、N-デシル-ピロリドン、N-ドデシル-ピロリドン等のラクタム;
 ヘキサン、オクタン、デカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン、1-ウンデセン及び1-ヘンエイコセン等の脂肪族炭化水素;
 トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ドデシルナフタレン及びトリデシルナフタレン等のアルキルナフタレン、並びにこれらの混合物等の芳香族炭化水素;
 カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、オレイン酸、リノール酸及びエナント酸等の脂肪酸;
 オリーブ油、大豆油、菜種油、ヒマシ油、亜麻仁油、綿実油、パーム油、アボカド油、ココナッツ油、及びサメ肝油等の動植物油;
 マシン油等の鉱物油
等が挙げられる。
 (c)界面活性剤
 液体農薬組成物は、1種又は2種以上の界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤としては、(c1)イオン性界面活性剤、(c2)非イオン性界面活性剤が挙げられる。イオン性界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。
 アニオン性界面活性剤としては、例えば、
 ドデシルスルホン酸塩等のアルキルスルホン酸塩;
 テトラデセンスルホン酸塩等のアルファオレフィンスルホン酸塩;
 アルキルベンゼンスルホン酸塩及びアルキルナフタレンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩;
 ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸塩等のジアルキルスルホコハク酸塩;
 オレオイルメチルタウリン塩等のN-アシル-N-メチルタウリン塩;
 ラウリル硫酸塩等のアルキル硫酸エステル塩;
 ラウレス硫酸塩等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩;
 ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩等のポリオキシエチレンアリールエーテル硫酸エステル塩;
 ラウリルリン酸塩等のアルキルリン酸エステル塩;
ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩;
 オクタン酸塩、デカン酸塩、ラウリン酸塩、パルミチン酸塩、ステアリン酸塩等の脂肪酸塩;
 オレオイルサルコシン塩及びステアロイル/ミリストイルサルコシン塩等のN-アシルサルコシン塩;
 ラウロイルグルタミン酸塩及びココイルグルタミン酸塩等のN-アシルグルタミン酸塩;
等が挙げられる。
 上記スルホン酸塩、上記スルホコハク酸塩、上記タウリン塩、上記硫酸エステル塩、上記リン酸エステル塩、上記脂肪酸塩、上記サルコシン塩、上記グルタミン酸塩、における塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、イソプロピルアミン塩、トリエタノールアミン塩等が挙げられる。
 好ましいアニオン性界面活性剤としては、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアリールエーテル硫酸エステル塩が挙げられる。
カチオン性界面活性剤としては、例えば、
 ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩;
 ドデシルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩及びジアルキルモルホリニウム塩等のアルキル四級アンモニウム塩;
 塩化ベンゼトニウム;
 ポリアルキルビニルピリジニウム塩
等が挙げられる。
 両性界面活性剤としては、例えば、N-ラウリルアラニン、N,N,N-トリメチルアミノプロピオン酸、N,N,N-トリヒドロキシエチルアミノプロピオン酸、N-ヘキシル-N,N-ジメチルアミノ酢酸、1-(2-カルボキシエチル)ピリミジニウムベタイン、及びレシチン等が挙げられる。
 非イオン性界面活性剤としては、例えば、
 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー等のポリオキシアルキレンブロックコポリマー;
 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステル等のポリオキシアルキレン脂肪酸エステル;
 ポリオキシエチレンアルキルエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル;
 ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル;
 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル;
 ポリオキシエチレンヒマシ油及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシアルキレン植物油;
 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシアルキレン硬化植物油;
 アルキド樹脂等のポリエステル樹脂とポリエチレングリコールのコポリマー;
 グリセリン脂肪酸エステル;
 ソルビタンラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート及びソルビタントリオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル;
 ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート及びポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル;
 アルコキシレートエチレンジアミン等のアルコキシル化アミン;
等が挙げられる。
 好ましい非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、ポリオキシアルキレンアルキルエ-テル、ポリオキシアルキレンポリアリールエーテル、ポリオキシアルキレン植物油、アルキド樹脂とポリエチレングリコールのコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルが挙げられる。
 (d)その他の成分
 液体農薬組成物は、必要に応じて、上記以外の他の成分を含有することができる。
 他の成分としては、例えば、化合物(I)以外の農薬活性成分及び製剤用助剤等が挙げられる。
 液体農薬組成物に含有される農薬活性成分の全量を100質量%とするとき、液体農薬組成物に含有されるすべての農薬活性成分における化合物(I)の含有量は、例えば1質量%以上100質量%以下又は3質量%以上100質量%以下であってもよい。該含有量は、例えば、5質量%以上100質量%以下、10質量%以上100質量%以下、15質量%以上100質量%以下、20質量%以上100質量%以下又は30質量%以上100質量%以下である。
 化合物(I)以外の農薬活性成分としては、特に制限されず、殺虫活性成分、殺菌活性成分及び除草活性成分が挙げられる。液体農薬組成物は、化合物(I)以外の農薬活性成分として、殺虫活性成分、殺菌活性成分及び除草活性成分からなる群より選ばれる1種以上の農薬活性成分を含有することができる。殺虫活性成分、殺菌活性成分及び除草活性成分は、それぞれ、1種又は2種以上の成分を含んでいてもよい。
 液体農薬組成物に化合物(I)に加えてさらに含んでもよい除草活性成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。これらは化合物(I)を農薬活性成分とする液体農薬組成物に混用して用いることもできる。
 除草剤:2,3,6-TBA(2,3,6-trichlorobenzoic acid)、2,3,6-TBAジメチルアンモニウム(2,3,6-TBA-dimethylammonium)、2,3,6-TBAリチウム塩(2,3,6-TBA-lithium)、2,3,6-TBAカリウム塩(2,3,6-TBA-potassium)、2,3,6-TBAナトリウム塩(2,3,6-TBA-sodium)、2,4-D、2,4-Dコリン塩(2,4-D choline salt)、2,4-Dビプロアミン(2,4-D-biproamine)、2,4-Dドボキシル(2,4-D-doboxyl)、2,4-D 2-エチルヘキシル(2,4-D-2-ethylhexyl)、2,4-D 3-ブトキシプロピル(2,4-D-3-butoxypropyl)、2,4-Dアンモニウム(2,4-D-ammonium)、2,4-Dブトチル(2,4-D-butotyl)、2,4-Dブチル(2,4-D-butyl)、2,4-Dジエチルアンモニウム(2,4-D-diethylammonium)、2,4-Dジメチルアンモニウム(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-Dジオールアミン塩(2,4-D-diolamine)、2,4-Dドデシルアンモニウム(2,4-D-dodecylammonium)、2,4-Dエチル(2,4-D-ethyl)、2,4-Dヘプチルアンモニウム(2,4-D-heptylammonium)、2,4-Dイソブチル(2,4-D-isobutyl)、2,4-Dイソオクチル(2,4-D-isooctyl)、2,4-Dイソプロピル(2,4-D-isopropyl)、2,4-Dイソプロピルアンモニウム(2,4-D-isopropylammonium)、2,4-Dリチウム塩(2,4-D-lithium)、2,4-Dメプチル(2,4-D-meptyl)、2,4-Dメチル(2,4-D-methyl)、2,4-Dオクチル(2,4-D-octyl)、2,4-Dペンチル(2,4-D-pentyl)、2,4-Dプロピル(2,4-D-propyl)、2,4-Dナトリウム塩(2,4-D-sodium)、2,4-Dテフリル(2,4-D-tefuryl)、2,4-Dテトラデシルアンモニウム(2,4-D-tetradecylammonium)、2,4-Dトリエチルアンモニウム(2,4-D-triethylammonium)、2,4-Dトリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム(2,4-D-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)、2,4-Dトロールアミン塩(2,4-D-trolamine)、2,4-DB、2,4-DBコリン塩(2,4-DB choline salt)、2,4-DBビプロアミン(2,4-DB-biproamine)、2,4-DBブチル(2,4-DB-butyl)、2,4-DBジメチルアンモニウム(2,4-DB-dimethylammonium)、2,4-DBイソオクチル(2,4-DB-isoctyl)、2,4-DBカリウム塩(2,4-DB-potassium)、2,4-DBナトリウム塩(2,4-DB-sodium)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェンナトリウム塩(acifluorfen-sodium)、アクロニフェン(aclonifen)、ACN(2-amino-3-chloronaphthalene-1,4-dione)、アラクロール(alachlor)、アリドクロル(allidochlor)、アロキシジム(alloxydim)、アメトリン(ametryn)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノシクロピラクロールメチル(aminocyclopyrachlor-methyl)、アミノシクロピラクロールカリウム塩(aminocyclopyrachlor-potassium)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミノピラリドコリン塩(aminopyralid choline salt)、アミノピラリドカリウム塩(aminopyralid-potassium)、アミノピラリドトリプロミン(aminopyralid-tripromine)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アミトロール(amitrole)、アニロホス(anilofos)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide)、ベンタゾン(bentazon)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ビアラホス(bialaphos)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ビキスロゾン(bixlozone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモキシニルオクタノエート(bromoxynil-octanoate)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブトルアリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルブロムロン(chlorobromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、シニドン(cinidon)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリドコリン塩(clopyralid choline salt)、クロピラリドメチル(clopyralid-methyl)、クロピラリドオールアミン塩(clopyralid-olamine)、クロピラリドカリウム塩(clopyralid-potassium)、クロピラリドトリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム(clopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)、クロランスラム(cloransulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロエート(cycloate)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon)、ダゾメット(dazomet)、デスメジファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、ジアレート(di-allate)、ジカンバ(dicamba)、ジカンバコリン塩(dicamba choline salt)、ジカンバビプロアミン(dicamba-biproamine)、ジカンバトロールアミン塩(dicamba -trolamine)、ジカンバジグリコールアミン塩(dicamba-diglycolamine)、ジカンバジメチルアンモニウム(dicamba-dimethylammonium)、ジカンバジオールアミン塩(dicamba-diolamine)、ジカンバイソプロピルアンモニウム(dicamba-isopropylammonium)、ジカンバメチル(dicamba-methyl)、ジカンバオールアミン塩(dicamba-olamine)、ジカンバカリウム塩(dicamba-potassium)、ジカンバナトリウム塩(dicamba-sodium)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップコリン塩(dichlorprop choline salt)、ジクロルプロップビプロアミン(dichlorprop-biproamine)、ジクロルプロップエテキシル(dichlorprop-etexyl)、ジクロルプロップブトチル(dichlorprop-butotyl)、ジクロルプロップジメチルアンモニウム(dichlorprop-dimethylammonium)、ジクロルプロップエチルアンモニウム(dichlorprop-ethylammonium)、ジクロルプロップイソクチル(dichlorprop-isoctyl)、ジクロルプロップメチル(dichlorprop-methyl)、ジクロルプロップP(dichlorprop-P)、ジクロルプロップPコリン塩(dichlorprop-P choline salt)、ジクロルプロップPビプロアミン(dichlorprop-P-biproamine)、ジクロルプロップPエテキシル(dichlorprop-P-etexyl)、ジクロルプロップPジメチルアンモニウム(dichlorprop-P-dimethylammonium)、ジクロルプロップカリウム塩(dichlorprop-potassium)、ジクロルプロップナトリウム塩(dichlorprop-sodium)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチルスルファート(difenzoquat metilsulfate)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(diflufenzopyr-sodium)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミドP(dimethenamid-P)、ジメピペラート(dimepiperate)、ジニトラミン(dinitramine)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクワット(diquat)、ジクワットジブロミド(diquat-dibromide)、DSMA(disodium methylarsonate)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エチジムロン(ethidimuron)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェンエチル(ethoxyfen‐ethyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップP(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェニュロン(fenuron)、フランプロップM(flamprop-M)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップP(fluazifop-P)、フルアジホップPブチル(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパネート(flupropanate)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロンメチルナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルレノール(flurenol)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルオキシピル(fluroxypyr)、フルオキシピルブトメチル(fluroxypyr-butometyl)、フルオキシピルメプチル(fluroxypyr-meptyl)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ホメサフェンナトリウム(fomesafen-sodium)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホサミン(fosamine)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートアンモニウム塩(glufosinate-ammonium)、グルホシネートP(glufosinate-P)、グルホシネートPアンモニウム塩(glufosinate-P-ammonium)、グルホシネートPナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)、グリホサート(glyphosate)、グリホサートコリン塩(glyphosate choline salt)、グリホサートイソプロピルアンモニウム(glyphosate-isopropylammonium)、グリホサートビプロアミン(glyphosate-biproamine)、グリホサートアンモニウム塩(glyphosate-ammonium)、
グリホサートジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium)、
グリホサートカリウム塩(glyphosate-potassium)、グリホサートナトリウム塩(glyphosate-sodium)、グリホサートトリメシウム(glyphosate-trimesium)、ハラウキシフェン(halauxifen)、ハラウキシフェンメチル(halauxifen-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップエトチル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロキシホップP(haloxyfop-P)、ハロキシホップPエトチル(haloxyfop-P-etotyl)、ハロキシホップPメチル(haloxyfop-P-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザモックスアンモニウム塩(imazamox-ammonium)、イマザピック(imazapic)、イマザピックアンモニウム塩(imazapic-ammonium)、イマザピル(imazapyr)、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩(imazapyr-isopropylammonium)、イマザキン(imazaquin)、イマザキンアンモニウム塩(imazaquin-ammonium)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゼタピルアンモニウム塩(imazethapyr-ammonium)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、アイオキシニル(ioxynil)、アイオキシニルオクタノエート(ioxynil-octanoate)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)、MCPAコリン塩(MCPA choline salt)、MCPAビプロアミン(MCPA-biproamine)、MCPAエテキシル(MCPA-etexyl)、MCPAブトチル(MCPA-butotyl)、MCPAブチル(MCPA-butyl)、MCPAジメチルアンモニウム(MCPA-dimethylammonium)、MCPAジオールアミン塩(MCPA-diolamine)、MCPAエチル(MCPA-ethyl)、MCPAイソブチル(MCPA-isobutyl)、MCPAイソオクチル(MCPA-isoctyl)、MCPAイソプロピル(MCPA-isopropyl)、MCPAメチル(MCPA-methyl)、MCPAオールアミン塩(MCPA-olamine)、MCPAナトリウム塩(MCPA-sodium)、MCPAトロールアミン塩(MCPA-trolamine)、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid)、MCPBコリン塩(MCPB choline salt)、MCPBビプロアミン(MCPB-biproamine)、MCPBエチル(MCPB-ethyl)、MCPBメチル(MCPB-methyl)、MCPBナトリウム塩(MCPB-sodium)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップコリン塩(mecoprop choline salt)、メコプロップビプロアミン(mecoprop-biproamine)、メコプロップ2-エチルヘキシル(mecoprop-2-ethylhexyl)、メコプロップジメチルアンモニウム(mecoprop-dimethylammonium)、メコプロップジオールアミン塩(mecoprop-diolamine)、メコプロップエタジル(mecoprop-ethadyl)、メコプロップイソクチル(mecoprop-isoctyl)、メコプロップメチル(mecoprop-methyl)、メコプロップカリウム塩(mecoprop-potassium)、メコプロップナトリウム塩(mecoprop-sodium)、メコプロップトロールアミン塩(mecoprop-trolamine)、メコプロップP(mecoprop-P)、メコプロップPコリン塩(mecoprop-P choline salt)、メコプロップP 2-エチルヘキシル(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、メコプロップPジメチルアンモニウム(mecoprop-P-dimethylammonium)、メコプロップPイソブチル(mecoprop-P-isobutyl)、メコプロップPカリウム塩(mecoprop-P-potassium)、メフェナセット(mefenacet)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタム(metam)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズウロン(methabenzthiazuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトキスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、モノリニュロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミドM(napropamide-M)、ナプタラム(naptalam)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オレイン酸(oleic acid)、オルベンカルブ(orbencarb)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラコート(paraquat)、パラコートジクロリド(paraquat-dichloride)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamid)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメディファム(phenmedipham)、ピクロラム(picloram)、ピロコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロポキシジム(profoxydim)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロール(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパジン(propazine)、プロファム(propham)、プロピソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップテフリル(quizalofop-tefuryl)、キザロホップP(quizalofop-P)、キザロホップPエチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップPテフリル(quizalofop-P-tefuryl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、セトキシジム(sethoxydim)、EPTC(S-ethyl N,N-dipropylcarbamothioate)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、MSMA(sodium hydrogen methylarsonate)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スエップ(swep)、TCA(2,2,2-trichloroacetic acid)、TCAアンモニウム(TCA-ammonium)、TCAカルシウム(TCA-calcium)、TCAエタジル(TCA-ethadyl)、TCAマグネシウム(TCA-magnesium)、TCAナトリウム(TCA-sodium)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テトフルピロリメト(tetflupyrolimet)、タクストミンA(thaxtomin A)、テニルクロール(thenylchlor)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、チアフェナシル(tiafenacil)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トルピラレート(tolpyralate)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri-allate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(triaziflam)、トリベヌロン(tribenuron)、トリベヌロンメチル(tribenuron-methyl)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピルブトチル(triclopyr-butotyl)、トリクロピルエチル(triclopyr-ethyl)、トリクロピルトリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium)、トリジファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、バーナレート(vernolate)、4-(4-フルオロフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-2-メチル-1,2,4-トリアジン-3,5(2H,4H)-ジオン、2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-3-(メチルチオ)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド、2-メチル-N-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-3-(メタンスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸シアノメチルエステル、(2R,4R)-4-({[(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)テトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチルエステル、(2S,4S)-4-({[(5R)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)テトラヒドロフラン-2-カルボン酸メチルエステル、3-[(イソプロピルスルホニル)メチル]-N-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-カルボキサミド、1-{2-クロロ-6-[(5-クロロピリミジン-2-イル)オキシ]フェニル}-4,4,4-トリフルオロブタン-1-オン、5-クロロ-2-{3-クロロ-2-[5-(ジフル
オロメチル)イソオキサゾール-3-イル]フェノキシ}ピリミジン。
 本発明において、液体農薬組成物と併用することができる除草活性成分としては、特にグリホサートカリウム塩、グリホサートジメチルアミン塩、グリホサートモノエタノールアミン塩、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートPアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、2,4-Dコリン塩、2,4-Dジメチルアンモニウム、ジカンバジグリコールアミン塩、ジカンバBAPMA塩、ジカンバテトラブチルアミン塩、ジカンバテトラブチルホスホニウム塩、ピロキサスルホン、フルミオキサジン、フルミクロラックペンチル、クレトジム、ラクトフェン、Sメトラクロール、メトリブジン、フルフェナセット、ニコスルフロン、リムスルフロン、アセトクロール、メソトリオン、イソキサフルトール、クロリムロンエチル、チフェンスルフロンメチル、クロランスラムメチル、イマゼタピルアンモニウム塩が好ましい。
 製剤用助剤としては、消泡剤及び増粘剤等が挙げられる。消泡剤としては、シリコーン系消泡剤等が挙げられる。
 液体農薬組成物が消泡剤を含有する場合、その含有量は、液体農薬組成物の全量を100質量%とするとき、通常0.001質量%以上1質量%以下であり、好ましくは0.002質量%以上0.8質量%以下である。
 増粘剤としては、有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤が挙げられる。有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤としては、例えば、有機粘土、有機ベントナイト、有機モンモリロナイト、有機修飾されたヒマシ油誘導体等が挙げられる。
 液体農薬組成物が増粘剤を含有する場合、その含有量は、液体農薬組成物の全量を100質量%とするとき、通常0.01質量%以上20質量%以下である。
 (e)液体農薬組成物の製造及び使用(乳剤)
 液体農薬組成物は、農薬分野において乳剤(EC)と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。液体農薬組成物が、乳剤である場合(以下、単に「乳剤」ともいう)の好ましい実施形態を説明する。
 乳剤の全量を100質量%とするとき、乳剤中における化合物(I)、有機溶媒、及び界面活性剤の合計含有量は、好ましくは60質量%以上であり、より好ましくは70質量%以上であり、さらに好ましくは75質量%以上である。該合計含有量は、100質量%であってもよく、95質量%以下であってもよく、90質量%以下であってもよく、85質量%以下であってもよい。
 乳剤の全量を100質量%とするとき、乳剤中における有機溶媒の含有量は、好ましくは10質量%以上90質量%以下であり、より好ましくは30質量%以上88質量%以下であり、さらに好ましくは50質量%以上85質量%以下である。
 有機溶媒の含有量は、化合物(I)の含有量の通常3質量倍以上50質量倍以下であり、好ましくは4質量倍以上40質量倍以下であり、より好ましくは5質量倍以上30質量倍以下である。
 化合物(I)の含有量に対する有機溶媒の含有量の比(質量比)を上記範囲内に調整することは、乳剤を水と混合したときの乳化安定性を良好なものとするうえで好適である。
 乳剤の全量を100質量%とするとき、乳剤中におけるイオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤の合計含有量は、好ましくは1質量%以上30質量%以下であり、より好ましくは2質量%以上28質量%以下であり、さらに好ましくは4質量%以上26質量%以下であり、なおさらに好ましくは6質量%以上24質量%以下であり、特に好ましくは8質量%以上22質量%以下である。
 イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤の合計含有量は、化合物(I)の含有量の好ましくは0.1質量倍以上30質量倍以下であり、より好ましくは0.5質量倍以上20質量倍以下であり、さらに好ましくは1質量倍以上10質量倍以下である。
 乳剤において、1種以上の非イオン性界面活性剤と1種以上のイオン性界面活性剤とを含む場合、1種以上の非イオン性界面活性剤と1種以上のイオン性界面活性剤との含有量比(質量比)は、好ましくは、1:0.05~1:40であり、より好ましくは1:0.1~1:30であり、さらに好ましくは1:0.2~1:20である。
 乳剤である液体農薬組成物は、乳剤の製造方法として一般的な方法で製造することができ、例えば、化合物(I)、有機溶媒、及び界面活性剤、並びに必要に応じて添加される成分を混合することによって製造することができる。
 乳剤である液体農薬組成物は、乳剤として通常用いられる方法で、病害虫や雑草を防除するために施用される。具体的には、乳剤を水と混合して乳濁液を調製し、該乳濁液を植物又は植物を栽培する土壌に施用する。
 該乳濁液は、乳剤の体積に対して、通常2~10000倍、好ましくは10~8000倍、より好ましくは15~6000倍の水と混合して調製される。
 なお、該乳濁液を施用する際にはアジュバントを混用してもよい。アジュバントの種類は、特に限定されないが、Agri-Dex、MSO等のオイル系アジュバント(パラフィン系炭化水素、ナフテン系炭化水素、芳香族炭化水素などの鉱物油、または植物油(ダイズ油やナタネ油)をエステル化したMethylated Seed Oil)であれば散布液中に0.25%、0.5%、1%、2%、3%、4%、5%または6%(volume/volume)、Induce等のノニオン系アジュバント(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、アルキルアリールアルコキシレート、またはアルキルアリールポリオキシアルキレングリコール)であれば、散布液中に0.05%、0.1%、0.25%、または0.5%(volume/volume)を混用することが望ましい。それ以外に、グラミンS等のアニオン系(置換スルホン酸塩)、Genamin T 200BM等のカチオン系(ポリオキシエチレンアミン)、Silwet L77等の有機シリコーン系が挙げられる。さらには、Intact(ポリエチレングリコール)等のドリフト軽減剤やVapex,a VaporGrip Xtra Agent(水酸化カリウムと酢酸の混合物)等の揮発軽減剤を混用してもよい。前記散布液のpHや硬度は特に限定されない。
 (f)液体農薬組成物の製造及び使用(乳濁剤)
 液体農薬組成物は、農薬分野において乳濁剤(EW)と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。液体農薬組成物が、乳濁剤である場合(以下、単に「乳濁剤」ともいう)の好ましい実施形態を説明する。
 乳濁剤は、水を含有する。水としては、例えばイオン交換水、水道水及び地下水が挙げられる。水は、乳濁剤の水相を構成する。
 乳濁剤の全量を100質量%とするとき、乳濁剤における水の含有量は、好ましくは40質量%以上95質量%以下であり、より好ましくは50質量%以上93質量%以下であり、さらに好ましくは60質量%以上90質量%以下であり、なおさらに好ましくは70質量%以上87質量%以下である。乳濁剤が該範囲内の含有量で水を含有することは、液体農薬組成物のエマルジョンの安定性を良好にする観点から好ましい。
 乳濁剤は、水相と該水相に分散されている油相粒子とを含有する水中油滴エマルションである。
 乳濁剤である液体農薬組成物は、乳濁剤の製造方法として一般的な方法で製造することができ、例えば、化合物(I)、有機溶媒、界面活性剤を混合し油相を調製する。一方で、化合物(I)以外の農薬活性化合物、製剤用補助剤および水を添加し、水相を調製する。このとき、界面活性剤は有機溶媒に添加してもよく、水に添加してもよく、また両者に添加してもよい。油相を水相に添加してホモジナイザー等の撹拌機で乳化し、必要に応じて増粘剤、防腐剤、消泡剤等の製剤用補助剤と混合して、本発明組成物を得る。
 乳濁剤である液体農薬組成物は、乳濁剤として通常用いられる方法で、病虫害や雑草を防除するために施用される。なお、乳剤と同様に、乳濁剤を施用する際にもアジュバントを混用してもよい。
 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
 <乳剤の調製>
 (1)製造例1~18、及び比較製造例1、2の乳剤の調製
 表1および表2に記載の配合成分を、表1および表2に記載の質量部で混合し、均一な溶液となるまで撹拌して製造例1~18、及び比較製造例1、2の乳剤を得た。
 <乳剤の評価(水と混合したときの乳化安定性)>
 室温環境下で、100mL容栓付きメスシリンダーに30℃のCIPAC標準水D(硬度:342ppm)99mLを加え、水面から約1cmの高さから乳剤1mLをゆっくりと滴下した。メスシリンダーに栓をして、メスシリンダーを1秒で180°転倒させ1秒で元に戻す操作を10回繰り返し、次いで30℃の恒温水槽中でメスシリンダーを72時間静置した。静置後、メスシリンダー内の状態を目視観察し、下記評価基準に従って水と混合したときの乳化安定性を評価した。表1および表2に評価結果を示す。評価がAまたはBであれば、結晶が析出及び成長しにくいといえ、水と混合したときの乳化安定性が良好であると評価できる。
 A:均一な希釈液であり、結晶の析出は認められない
 B:クリーミングが認められるが、結晶の析出は認められない
 C:結晶の析出が認められる
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 表1および表2に記載の配合成分の詳細は以下のとおりである。
 Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、
 Phenylsulfonat CAL(70%ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩と30%iso-ブタノールの混合物、Clariant社製)、
 Atlas G5000(ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、CRODA社製)、
 Atlox 4914(アルキド樹脂とポリエチレングリコールのコポリマー、CRODA社製)、
 2-ヘプタノン(富士フイルム和光純薬製)
 酢酸ベンジル(商品名:JEFFSOL AG1705、Huntsman製)、
 プロピオン酸ブチル(富士フイルム和光純薬製)、
 安息香酸メチル(富士フイルム和光純薬製)、
 安息香酸エチル(富士フイルム和光純薬製)、
 安息香酸ブチル(商品名:JEFFSOL AG1700、Huntsman製)、
 安息香酸ベンジル(富士フイルム和光純薬製)、
 ジメチルイソソルビド(富士フイルム和光純薬製)、
 ブチルビフェニル(4-ブチルビフェニル、富士フイルム和光純薬製)
 キシレン(富士フイルム和光純薬製)、
 シクロヘキサノン(富士フイルム和光純薬製)。

Claims (3)

  1.  (a)下記式(I)で表される化合物、及び
     (b)プロピオン酸ブチル、安息香酸エステル、ジメチルイソソルビド、2-ヘプタノン、酢酸ベンジル及びブチルビフェニルからなる群より選択される1種以上の有機溶媒、を含有する、液体農薬組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
  2.  界面活性剤、を含有する、請求項1に記載の液体農薬組成物。
  3.  イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤からなる群より選ばれる1種以上の界面活性剤、を含有する、請求項1または2に記載の液体農薬組成物。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10130104A (ja) * 1996-11-01 1998-05-19 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬乳剤
JP2002155061A (ja) * 2000-02-04 2002-05-28 Sumitomo Chem Co Ltd ウラシル化合物及びその用途
JP2004514681A (ja) * 2000-12-01 2004-05-20 バイエル・クロップサイエンス・ソシエテ・アノニム 殺虫剤の水中油乳濁液処方物
JP2004523549A (ja) * 2001-02-26 2004-08-05 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草用組成物
JP2013529615A (ja) * 2010-06-24 2013-07-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草剤組成物
JP2018154660A (ja) * 2011-09-12 2018-10-04 メリアル インコーポレイテッド イソオキサゾリン活性薬を含む殺寄生虫性組成物、その方法および使用
JP2020050667A (ja) * 2019-12-20 2020-04-02 住友化学株式会社 2−[(3−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−4−(トリフルオロメチル)−2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}ピリジン−2−イル)オキシ]酢酸エチルの結晶多形
WO2021146445A1 (en) * 2020-01-17 2021-07-22 Monsanto Technology Llc Microemulsions with dicamba salts having improved properties

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10130104A (ja) * 1996-11-01 1998-05-19 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬乳剤
JP2002155061A (ja) * 2000-02-04 2002-05-28 Sumitomo Chem Co Ltd ウラシル化合物及びその用途
JP2004514681A (ja) * 2000-12-01 2004-05-20 バイエル・クロップサイエンス・ソシエテ・アノニム 殺虫剤の水中油乳濁液処方物
JP2004523549A (ja) * 2001-02-26 2004-08-05 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草用組成物
JP2013529615A (ja) * 2010-06-24 2013-07-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草剤組成物
JP2018154660A (ja) * 2011-09-12 2018-10-04 メリアル インコーポレイテッド イソオキサゾリン活性薬を含む殺寄生虫性組成物、その方法および使用
JP2020050667A (ja) * 2019-12-20 2020-04-02 住友化学株式会社 2−[(3−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−4−(トリフルオロメチル)−2,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}ピリジン−2−イル)オキシ]酢酸エチルの結晶多形
WO2021146445A1 (en) * 2020-01-17 2021-07-22 Monsanto Technology Llc Microemulsions with dicamba salts having improved properties

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