JP2023011798A - 液状農薬組成物 - Google Patents

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篤志 岡
Atsushi Oka
愛 留守
Megumi Tomemori
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Abstract

【課題】保存安定性が良好な乳剤として使用できる液状農薬組成物を提供する。【解決手段】式(I)で表される化合物、クレトジム、乳化剤及び芳香族炭化水素系溶媒を含有する液状農薬組成物であり、好ましくは、式(I)で表される化合物を1~10質量%、クレトジムを10~50質量%、乳化剤を1~20質量%及び芳香族炭化水素系溶媒を20~70質量%それぞれ含有する、液状農薬組成物である。TIFF2023011798000016.tif38121【選択図】なし

Description

本発明は、液状農薬組成物に関する。
農薬製剤の形態の一つとして、農薬活性成分が有機溶媒に溶解している、乳剤(emulsifiable concentrate;EC)と呼ばれる溶液製剤が知られている。また、農薬活性成分として、下記式(I)で表される化合物及びクレトジムがそれぞれ知られている。
Figure 2023011798000001
米国特許第6537948号明細書 米国特許第4741768号明細書
本発明の目的は、前記式(I)で表される化合物及びクレトジムを含有し、保存安定性が良好な乳剤として使用できる液状農薬組成物を提供することにある。
本発明は、以下に示す液状農薬組成物を含む。
[1] 下記式(I)で表される化合物、クレトジム、乳化剤及び芳香族炭化水素系溶媒を含有する液状農薬組成物。
Figure 2023011798000002
[2] 前記式(I)で表される化合物を1~10質量%、クレトジムを10~50質量%、乳化剤を1~20質量%及び芳香族炭化水素系溶媒を20~70質量%それぞれ含有する[1]に記載の液状農薬組成物。

[3] 芳香族炭化水素系溶媒を2種以上含有する[1]又は[2]に記載の液状農薬組成物。
前記式(I)で表される化合物及びクレトジムを含有し、保存安定性が良好な乳剤として使用できる液状農薬組成物を提供することができる。
本発明に係る液状農薬組成物(以下、本発明組成物と記すことがある)は、前記式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)と記すことがある)、クレトジム、乳化剤及び芳香族炭化水素系溶媒を含有する。本発明組成物は、乳剤として好適に使用できる。また、本発明組成物は溶液である。
化合物(I)及びクレトジムはいずれも公知の化合物であり、公知の方法により製造することができる。化合物(I)は、米国特許第6537948号明細書に記載されており、クレトジムは、米国特許第4741768号明細書に記載されている。
本発明組成物の全量を100質量%とするとき、本発明組成物における化合物(I)の含有量は、通常1~10質量%、好ましくは1~5質量%であり、本発明組成物におけるクレトジムの含有量は、通常10~50質量%、好ましくは15~40質量%、さらに好ましくは20~30質量%である。
本発明組成物における化合物(I)のクレトジムに対する含有量比(化合物(I):クレトジム)は、重量比で、通常1:1~1:30、好ましくは1:5~1:15である。
本発明組成物は、乳化剤を含有する。乳化剤としては界面活性剤が用いられる。かかる界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤が挙げられる。
アニオン性界面活性剤としては、例えば、
ドデシルスルホン酸塩等のアルキルスルホン酸塩;
テトラデセンスルホン酸塩等のアルファオレフィンスルホン酸塩;
ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸塩等のジアルキルスルホコハク酸塩;
オレオイルメチルタウリン塩等のN-アシル-N-メチルタウリン塩;
ラウリル硫酸塩等のアルキル硫酸エステル塩;
ラウレス硫酸塩等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩;
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩等のポリオキシエチレンアリールエーテル硫酸エステル塩;
ラウリルリン酸塩等のアルキルリン酸エステル塩;
ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩;
オクタン酸塩、デカン酸塩、ラウリン酸塩、パルミチン酸塩、ステアリン酸塩等の脂肪酸塩;
オレオイルサルコシン塩及びステアロイル/ミリストイルサルコシン塩等のN-アシルサルコシン塩;
ラウロイルグルタミン酸塩及びココイルグルタミン酸塩等のN-アシルグルタミン酸塩;
が挙げられる。
上記スルホン酸塩、上記スルホコハク酸塩、上記タウリン塩、上記硫酸エステル塩、上記リン酸エステル塩、上記脂肪酸塩、上記サルコシン塩、上記グルタミン酸塩における塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、イソプロピルアミン塩、トリエタノールアミン塩等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤としては、例えば、
ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩;
ドデシルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩及びジアルキルモルホリニウム塩等のアルキル四級アンモニウム塩;
塩化ベンゼトニウム;
ポリアルキルビニルピリジニウム塩
が挙げられる。
両性界面活性剤としては、例えば、N-ラウリルアラニン、N,N,N-トリメチルアミノプロピオン酸、N,N,N-トリヒドロキシエチルアミノプロピオン酸、N-ヘキシル-N,N-ジメチルアミノ酢酸、1-(2-カルボキシエチル)ピリミジニウムベタイン、及びレシチンが挙げられる。
非イオン性界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー等のポリオキシアルキレンブロックコポリマー;
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステル等のポリオキシアルキレン脂肪酸エステル;
ポリオキシエチレンアルキルエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル;
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル;
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル;
ポリオキシエチレンヒマシ油及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシアルキレン植物油; ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシアルキレン硬化植物油;
グリセリン脂肪酸エステル;
ソルビタンラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート及びソルビタントリオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル;
ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート及びポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル;
アルコキシレートエチレンジアミン等のアルコキシル化アミン;
が挙げられる。
乳化剤として2種以上の界面活性剤を用いてもよい。また、市販されている2種以上の界面活性剤の混合物、例えば、アニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の混合物を用いてもよい。
市販されているアニオン性界面活性剤としては、例えば、いずれも商品名で、Soprophor DSS/7(ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、ソルベイ社製)、Crodafos 810A(C8-C10脂肪酸リン酸塩、CRODA社製)、Crodafos CO5A(ポリオキシエチレンセチルーオレイルモノ/ジリン酸塩、CRODA社製)、Crodafos CS2A(ポリオキシエチレンセチルーステアリルモノ/ジリン酸塩、CRODA社製)、Crodafos O3A(ポリオキシエチレンオレイルモノ/ジリン酸塩、CRODA社製)、Crodafos T5A(ポリオキシエチレントリデシルモノ/ジリン酸塩、CRODA社製)、Crodafos T6A(ポリオキシエチレン分岐トリデシルリン酸塩、CRODA社製)、Adinol OT-72(オレオイルメチルタウリンナトリウム塩、CRODA社製)、Crodasinic O(オレオイルサルコシン、CRODA社製)、Crodasinic SM(ステアロイル/ミリストイルサルコシン、CRODA社製)、Multiwet MO-70R(ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、CRODA社製)、Multiwet 8269(ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、CRODA社製)、Geropon CYA/75(ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム塩、ソルベイ社製)が挙げられる。
市販されているカチオン性界面活性剤としては、例えば、いずれも商品名で、Crodaquat 1207(ポリオキシエチレン四級アルキルアミン、CRODA社製)、Crodaquat TES(ポリオキシエチレン牛脂エチルモニウムエトサルフェート、CRODA社製)が挙げられる。
市販されている非イオン性界面活性剤としては、例えば、いずれも商品名で、Toximul 8323(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製)、Toximul 8321(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製)、Toximul L-62(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製)、Toximul 8242(ポリオキシエチレンヒマシ油、Stepan社製)、Stepflow LF(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製)、Stepflow 26(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製)、Synperonic PE/F 68(ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、CRODA社製)、Synperonic PE/F 87(ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、CRODA社製)、Synperonic PE/F 108(ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、CRODA社製)、Synperonic PE/F 127(ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、CRODA社製)、Synperonic PE/L 44(ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、CRODA社製)、Synperonic PE/L 64(ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、CRODA社製)、Synperonic PE/P 84(ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、CRODA社製)、Synperonic PE/P 105(ポリオキシアルキレンブロックコポリマー、CRODA社製)、Synperonic T/304(アルコキシレートエチレンジアミン、CRODA社製)、Synperonic T/905(アルコキシレートエチレンジアミン、CRODA社製)、Synperonic T/908(アルコキシレートエチレンジアミン、CRODA社製)、Atlas G5000(ブチルブロックコポリマー、CRODA社製)、Atlas G5002L(ブチルブロックコポリマー、CRODA社製)、Antarox B/848(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルベイ社製)、ペグノール24-O(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製)、ペグノール14-S(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製)、Cithrol 4ML(ポリオキシエチレンモノラウレート、CRODA社製)、Cithrol 4MS(ポリオキシエチレンモノステアレート、CRODA社製)、Cithrol 6MS(ポリオキシエチレンモノステアレート、CRODA社製)、Cithrol 10MS(ポリオキシエチレンモノステアレート、CRODA社製)、Myrj S8(ポリオキシエチレンステアレート、CRODA社製)、Myrj S20(ポリオキシエチレンステアレート、CRODA社製)、Myrj S40(ポリオキシエチレンステアレート、CRODA社製)、Myrj S50(ポリオキシエチレンステアレート、CRODA社製)、Myrj S100(ポリオキシエチレンステアレート、CRODA社製)、ペグノールST-7(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、東邦化学工業製)、ATPLUS245(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、CRODA社製)、Synperonic AB6(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、CRODA社製)、Synperonic L11(ポリオキシエチレンラウリルエーテル、CRODA社製)、Brij C10(ポリオキシエチレンセチルエーテル、CRODA社製)、Brij C20(ポリオキシエチレンセチルエーテル、CRODA社製)、Brij L4(ポリオキシエチレンラウリルエーテル、CRODA社製)、Brij L23(ポリオキシエチレンラウリルエーテル、CRODA社製)、Brij O3(ポリオキシエチレンオレイルエーテル、CRODA社製)、Brij O10(ポリオキシエチレンオレイルエーテル、CRODA社製)、Brij O20(ポリオキシエチレンオレイルエーテル、CRODA社製)、Brij S10(ポリオキシエチレンステアリルエーテル、CRODA社製)、Brij S20(ポリオキシエチレンステアリルエーテル、CRODA社製)、Brij S100(ポリオキシエチレンステアリルエーテル、CRODA社製)、Brij S721(ポリオキシエチレンステアリルエーテル、CRODA社製)、Cresmer A5(ポリオキシエチレンC12-C15アルコール、CRODA社製)、Cresmer A9(ポリオキシエチレンC12-C15アルコール、CRODA社製)、Cresmer A11(ポリオキシエチレンC12-C15アルコール、CRODA社製)、Cresmer A20(ポリオキシエチレンC12-C15アルコール、CRODA社製)、Synperonic 13/8(ポリオキシエチレンイソトリデカノール、CRODA社製)、Synperonic 13/9(ポリオキシエチレンイソトリデカノール、CRODA社製)、Synperonic 13/10(ポリオキシエチレンイソトリデカノール、CRODA社製)、Synperonic 13/12(ポリオキシエチレントリデシルアルコール、CRODA社製)、Synperonic 91/10(ポリオキシエチレンC9-C11アルコール、CRODA社製)、Synperonic A3(ポリオキシエチレンC12-C15アルコール、CRODA社製)、Synperonic A4(ポリオキシエチレンC12-C15アルコール、CRODA社製)、Synperonic A7(ポリオキシエチレンC12-C15アルコール、CRODA社製)、Synperonic A11(ポリオキシエチレンC12-C15アルコール、CRODA社製)、Synperonic A20(ポリオキシエチレンC12-C15アルコール、CRODA社製)、Genapol X060(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、Clariant社製)、Genapol X150(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen M(ポリオキシエチレンオレイルアルコール、Clariant社製)、Emulsogen TS100(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS160(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS200(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS290(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS540(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Emulsogen TS600(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、Sapogenat T 040(ポリオキシエチレントリブチルフェニルエーテル、Clariant社製)、Sapogenat T 060(ポリオキシエチレントリブチルフェニルエーテル、Clariant社製)、Sapogenat T 080(ポリオキシエチレントリブチルフェニルエーテル、Clariant社製)、Sapogenat T 110(ポリオキシエチレントリブチルフェニルエーテル、Clariant社製)、Sapogenat T 130(ポリオキシエチレントリブチルフェニルエーテル、Clariant社製)、Sapogenat T 180(ポリオキシエチレントリブチルフェニルエーテル、Clariant社製)、Sapogenat T 300(ポリオキシエチレントリブチルフェニルエーテル、Clariant社製)、Sapogenat T 500(ポリオキシエチレントリブチルフェニルエーテル、Clariant社製)、Makon 4(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、Stepan社製)、Makon 6(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、Stepan社製)、Makon 8(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、Stepan社製)、Makon 10(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、Stepan社製)、Makon 12(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、Stepan社製)、Makon 14(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、Stepan社製)、Makon 30(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、Stepan社製)、Makon OP-9(ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、Stepan社製)、Makon TSP12(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Stepan社製)、Makon TSP16(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Stepan社製)、Emulsogen EL200(ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製)、Emulsogen EL300 LM(ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製)、Emulsogen EL360(ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製)、Emulsogen EL400(ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製)、Emulsogen EL540(ポリオキシエチレンヒマシ油、Clariant社製)、ソルポール T26(ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、東邦化学工業製)、Alkamuls OR/40(ポリオキシエチレンヒマシ油、ソルベイ社製)、NIKKOL HCO-20(ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、日光ケミカルズ製)、Geronol TE/250(ポリオキシエチレンヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテルの混合物、ソルベイ社製)、Crovol A70(ポリオキシエチレンアーモンド油、CRODA社製)、Crovol CR70G(ポリオキシエチレン菜種油、CRODA社製)、Crovol M70(ポリオキシエチレンコーン油、CRODA社製)、Crovol PK70(ポリオキシエチレンパーム核油、CRODA社製)、Solan 60(ポリオキシエチレンラノリン、CRODA社製)、Solan 75(ポリオキシエチレンラノリン、CRODA社製)、NIKKOL MGU(グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製)、NIKKOL DGS-80(グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製)、ニューコール20(ソルビタンラウレート、日本乳化剤製)、Span 20(ソルビタンモノラウレート、CRODA社製)、ニューコール25(ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、日本乳化剤製)、Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CRODA社製)、Tween 21(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CRODA社製)、Tween 40(ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、CRODA社製)、Tween 60(ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、CRODA社製)、Tween 61(ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、CRODA社製)、Tween 80(ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、CRODA社製)、Tween 81(ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、CRODA社製)、Tween 85(ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、CRODA社製)、Arlatone TV(ポリオキシエチレンソルビトールオレエート、CRODA社製)、Atlas G-1086(ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート、CRODA社製)、Atlas G-1096(ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート、CRODA社製)、Atlox 1045A(ポリオキシエチレンソルビトールオレエートラウレート、CRODA社製)、Cirrasol G-1086(ポリオキシエチレンソルビト
ールヘキサオレエート、CRODA社製)、Cirrasol G-1096(ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート、CRODA社製)が挙げられる。
市販されているアニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の混合物としては、例えば、いずれも商品名で、Stepgrow CL101(Stepan社製)、Stepgrow CL102(Stepan社製)、Stepgrow CL103(Stepan社製)、Stepgrow CL105(Stepan社製)、Stepgrow CL106(Stepan社製)が挙げられる。
本発明組成物の全量を100質量%とするとき、本発明組成物における乳化剤の含有量(2種以上の乳化剤を含有する場合にはそれらの合計含有量)は、通常1~20質量%、好ましくは2~20質量%である。
本発明組成物は、芳香族炭化水素系溶媒を含有する。芳香族炭化水素系溶媒としては、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ジアルキルベンゼン及びトリアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ドデシルナフタレン及びトリデシルナフタレン等のアルキルナフタレン、並びにフェニルキシリルエタン及び1-フェニル-1-エチルフェニルエタン、並びにこれらの混合物等が挙げられる。市販されている芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、いずれも商品名で、日石ハイゾールSAS-296(1-フェニル-1-キシリルエタンと1-フェニル-1-エチルフェニルエタンの混合物、JX日鉱日石エネルギー製)、Solvesso 100(芳香族炭化水素として主にC9-C10のジアルキル及びトリアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製)、Solvesso 150(芳香族炭化水素として主にC10-C11のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製)、Solvesso 150ND(芳香族炭化水素として主にC10-C11のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製)、Solvesso 200(芳香族炭化水素として主にC10-C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製)、Solvesso 200ND(芳香族炭化水素として主にC10-C13のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製)が挙げられる。
本発明組成物の全量を100質量%とするとき、本発明組成物における芳香族炭化水素系溶媒の含有量は、通常20~70質量%、好ましくは40~70質量%である。
一実施形態において、本発明組成物は、前記式(I)で表される化合物を1~10質量%、クレトジムを10~50質量%、乳化剤を1~20質量%及び芳香族炭化水素系溶媒を20~70質量%それぞれ含有する。
本発明組成物は、必要に応じて、上記以外の他の成分を含有することができる。他の成分としては、例えば、上記以外の農薬活性成分、芳香族炭化水素系溶媒以外の溶媒、安定化剤、増粘剤、消泡剤及びその他の製剤用補助剤が挙げられる。
化合物(I)及びクレトジム以外の農薬活性分としては、例えば、殺虫活性成分、殺菌活性成分及び除草活性成分が挙げられる。
除草活性成分としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
グリホサート(glyphosate)およびその塩(イソプロピルアンモニウム塩、アンモニウム塩、カリウム塩、グアニジン塩、ジメチルアミン塩、モノエタノールアミン塩、コリン塩、BAPMA(N,N-ビス-(アミノプロピル)メチルアミン)塩)、2,4-Dおよびその塩またはエステル(アンモニウム塩、ブトチルエステル、2-ブトキシプロピルエステル、ブチルエステル、ジエチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、ジオールアミン塩、ドデシルアンモニウム塩、エチルエステル、2-エチルヘキシルエステル、ヘプチルアンモニウム塩、イソブチルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、イソプロピルアンモニウム塩、リチウム塩、メプチルエステル、メチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、ナトリウム塩、テフリルエステル、テトラデシルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩、トロールアミン塩、コリン塩)、2,4-DBおよびその塩またはエステル(ジメチルアンモニウム塩、イソクチルエステル、コリン塩)、ジカンバ(dicamba)およびその塩またはエステル(ジグリコールアミン塩、ジメチルアンモニウム塩、ジオールアミン塩、イソプロピルアンモニウム塩、メチルエステル、オーラミン塩、カリウム塩、ナトリウム塩、トロールアミン塩、BAPMA(N,N-ビス-(アミノプロピル)メチルアミン)塩、コリン塩)、ピロキサスルホン、MCPAおよびその塩またはエステル(ジメチルアンモニウム塩、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、ナトリウム塩、コリン塩)、MCPB、メコプロップ(mecoprop)およびその塩またはエステル(ジメチルアンモニウム塩、ジオールアミン塩、エタジルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル、カリウム塩、ナトリウム塩、トロールアミン塩、コリン塩)、メコプロップP(mecoprop-P)およびその塩またはエステル(ジメチルアンモニウム塩、2-エチルヘキシルエステル、イソブチル塩、カリウム塩、コリン塩)、ジクロプロップ(dichlorprop)およびその塩またはエステル(ブトチルエステル、ジメチルアンモニウム塩、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル、カリウム塩、ナトリウム塩、コリン塩)、ジクロプロップP(dichlorprop-P)、ジクロプロップPジメチルアンモニウム塩(dichlorprop-P-dimethylammonium)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモキシニルオクタノエート(bromoxynil-octanoate)、ジクロベニル(dichlobenil)、メチオゾリン(methiozolin)、アイオキシニル(ioxynil)、アイオキシニルオクタノエート(ioxynil-octanoate)、ジアレート(di-allate)、ブチレート(butylate)、トリアレート(tri-allate)、フェンメディファム(phenmedipham)、クロロプロファム(chlorpropham)、デスメジファム(desmedipham)、アシュラム(asulam)、フェニソファム(phenisopham)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、モリネート(molinate)、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、オルベンカルブ(orbencarb)、EPTC、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、アラクロール(alachlor)、アセトクロール(acetochlor)、メトラクロール(metolachlor)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、ブタクロール(butachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノシクロピラクロールメチル(aminocyclopyrachlor-methyl)、アミノシクロピラクロールカリウム(aminocyclopyrachlor-potassium)、トリフルラリン(trifluralin)、ペンディメタリン(pendimethalin)、エタフルラリン(ethalfluralin)、ベンフルラリン(benfluralin)、プロジアミン(prodiamine)、シマジン(simazine)、アトラジン(atrazine)、プロパジン(propazine)、シアナジン(cyanazine)、アメトリン(ametryn)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、メトリブジン(metribuzin)、ヘキサジノン(hexazinone)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)、イソキサベン(isoxaben)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、シデュロン(siduron)、フルオメツロン(fluometuron)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、メチルダイムロン(methyl-daimuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、メタベンズチアズウロン(methabenzthiazuron)、プロパニル(propanil)、メフェナセット(mefenacet)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、ブロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(daimuron)、クミルロン(cumyluron)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、エトベンザニド(etobenzanid)、ベンタゾン(bentazon)、トリジファン(tridiphane)、インダノファン(indanofan)、アミトロール(amitrole)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、クロマゾン(clomazone)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、レナシル(lenacil)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、シンメチリン(cinmethylin)、べンフレセート(benfuresate)、カフェンストロール(cafenstrole)、フルフェナセット(flufenacet)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリフタリド(pyriftalid)、トリアファモン(triafamone)、フェントラザミド(fentrazamide)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミドP(dimethenamid-P)、ACN、ジチオピル(dithiopyr)、トリクロピル(triclopyr)およびその塩またはエステル(ブトチルエステル、トリエチルアンモニウム塩)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピルメプチル(fluroxypyr-meptyl)、チアゾピル(thiazopyr)、アミノピラリド(aminopyralid)およびその塩(カリウム塩、トリイソパノールアンモニウム塩、コリン塩)、クロピラリド(clopyralid)およびその塩(オラミン塩、カリウム塩、トリエチルアンモニウム塩、コリン塩)、ピクロラム(picloram)およびその塩(カリウム塩、トリイソパノールアンモニウム塩、コリン塩)、ダラポン(dalapon)、クロルチアミド(chlorthiamid)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロンメチルナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン(tribenuron)、
トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ピロコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、トルピラレート(tolpyralate)、ランコトリオンナトリウム塩(lancotrione-sodium)、フルポキサム(flupoxam)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、 フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、クロランスラム(cloransulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザモックスアンモニウム塩(imazamox-ammonium)、イマザピック(imazapic)、イマザピックアンモニウム塩(imazapic-ammonium)、イマザピル(imazapyr)、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩(imazapyr-ammonium)、イマザキン(imazaquin)、イマザキンアンモニウム塩(imazaquin-ammonium)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゼタピルアンモニウム塩(imazethapyr-ammonium)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップ(cyhalofop)、 シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップP(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップP(fluazifop-P)、フルアジホップPブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロキシホップP(haloxyfop-P)、ハロキシホップPメチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップP(quizalofop-P)、キザロホップPエチル(quizalofop-P-ethyl)、アロキシジム(alloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、ピノキサデン(pinoxaden)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートアンモニウム塩(glufosinate-ammonium)、グルホシネートP(glufosinate-P)、グルホシネートPナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)、ビアラホス(bialafos)、アニロホス(anilofos)、ベンスリド(bensulide)、ブタミホス(butamifos)、パラコート(paraquat)、パラコートジクロリド(paraquat-dichloride)、ジクワット(diquat)、ジクワットジブロミド(diquat-dibromide)、ハローキシフェン(halauxifen)、ハローキシフェンメチル(halauxifen-methyl)、フロルピローキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピローキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、ホメサフェンナトリウム塩(fomesafen-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、サフルフェナシル(saflufenacil)、チアフェナシル(tiafenacil)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、アシフルオルフェンナトリウム塩(acifluorfen-sodium)、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、ハロサフェン(halosafen)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、プロフルアゾル(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin)、アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl);
芳香族炭化水素系溶媒以外の溶媒としては、カプロン酸メチル、カプリル酸メチル、カプリン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルミチン酸メチル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル、リノール酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、酢酸ベンジル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、シュウ酸ジエチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジオクチル、サリチル酸メチル、2-メチルグルタル酸ジメチル、2-エチルコハク酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジデシル、アセト酢酸tert-ブチル、アセト酢酸アリル及び乳酸2-エチルヘキシル等のエステル系溶媒並びにN,N-ジメチルオクタンアミド、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジメチルドデカンアミド、N,N-ジメチルテトラデカンアミド、N,N-ジメチルオクタデカンアミド、N,N-ジメチル-9-デセンアミド及び脂肪酸ジメチルアミド等のアミド系溶媒の使用が好ましい。エステル系溶媒及びアミド系溶媒の市販品としては、例えば、いずれも商品名で、Stepan C-25(カプリル酸メチル、Stepan社製)、Stepan C-42(ラウリン酸メチル及びミリスチン酸メチルの混合物、Stepan社製)、Stepan C-65(パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチルの混合物、Stepan社製)、Stepan 108(カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、Stepan社製)、Agnique AMD810(N,N-ジメチルオクタンアミドとN,N-ジメチルデカンアミドとの混合物、BASF社製)、Agnique AMD10(N,N-ジメチルデカンアミド、BASF社製)、Agnique AMD12(N,N-ジメチルドデカンアミド、BASF社製)、Rhodiasolv ADMA810(N,N-ジメチルオクタンアミドとN,N-ジメチルデカンアミドとの混合物、ソルベイ日華製)、Rhodiasolv ADMA-10(N,N-ジメチルデカンアミド、ソルベイ日華製)、Hallcomid M-8-10(N,N-ジメチルオクタンアミドとN,N-ジメチルデカンアミドとの混合物、Stepan社製)、Hallcomid M-10(N,N-ジメチルデカンアミド、Stepan社製)、Hallcomid M-12(N,N-ジメチルドデカンアミド、Stepan社製)、Hallcomid M-18(N,N-ジメチルオクタデカンアミド、Stepan社製)、Hallcomid 1025(N,N-ジメチル-9-デセンアミド、Stepan社製)が挙げられる。
本発明組成物が芳香族炭化水素系溶媒以外の溶媒を含有する場合、その含有量は、本発明組成物の全量を100質量%とするとき、通常1~30質量%であり、好ましくは3~25質量%である。
安定化剤としては、エポキシ化大豆油、没食子酸プロピル、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、ビタミンC、ビタミンE、エリソルビン酸ナトリウム等が挙げられ、好ましくは、エポキシ化大豆油が使用される。
本発明組成物が安定化剤を含有する場合、その含有量は、本発明組成物の全量を100質量%とするとき、通常1~10質量%であり、好ましくは1~5質量%であり、さらに好ましくは、2~3重量%である。
増粘剤としては、有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤が挙げられる。有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤としては、例えば、有機粘土、有機ベントナイト、有機モンモリロナイト、有機修飾されたヒマシ油誘導体が挙げられる。
本発明組成物が増粘剤を含有する場合、その含有量は、本発明組成物の全量を100質量%とするとき、通常0.01~5質量%である。
消泡剤としては、シリコーン系消泡剤等が挙げられる。
本発明組成物が消泡剤を含有する場合、その含有量は、本発明組成物の全量を100質量%とするとき、通常0.001~1質量%であり、好ましくは0.002~0.8質量%である。
本発明組成物は、農薬分野において乳剤と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。
本発明組成物は、乳剤の製造方法として一般的な方法で製造することができ、例えば、化合物(I)、クレトジム、乳化剤及び芳香族炭化水素系溶媒並びに必要に応じて添加される成分を混合して均一に溶解させることによって製造することができる。なお、化合物(I)及びクレトジムは、予め有機溶媒に溶解された溶液(MUP)を用いてもよい。また、各成分の添加する順番は、特に限定されない。
本発明組成物は、乳剤として通常用いられる方法で、雑草を防除するために施用される。具体的には、本発明組成物を水と混合して散布液を調製し、該散布液を雑草が発生しているか発生する場所に施用する。
該散布液は、乳剤の体積に対して、通常2~10000倍、好ましくは10~8000倍、より好ましくは15~6000倍の水と混合して調製される。また、必要に応じ、化合物(I)及びクレトジム以外の農薬活性分として先に例示した除草活性成分を含む製剤と混用してもよい。
なお、該散布液を施用する際にはアジュバントを混用してもよい。アジュバントの種類は、特に限定されないが、Iharol Gold、Agri-Dex、MSO等のオイル系アジュバント(パラフィン系炭化水素、ナフテン系炭化水素、芳香族炭化水素などの鉱物油、または植物油(ダイズ油やナタネ油)をエステル化したMethylated Seed Oil)であれば散布液中に0.25%、0.5%、1%、2%、3%、4%、5%または6%(volume/volume)、Induce等のノニオン系アジュバント(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、アルキルアリールアルコキシレート、またはアルキルアリールポリオキシアルキレングリコール)であれば、散布液中に0.05%、0.1%、0.25%または0.5%(volume/volume)を混用することが望ましい。それ以外に、グラミンS等のアニオン系(置換スルホン酸塩)、Genamin T 200BM等のカチオン系(ポリオキシチレンアミン)、Silwet L-77等の有機シリコーン系が挙げられる。さらには、Intact(ポリエチレングリコール)等のドリフト軽減剤を混用してもよい。前記散布液のpHや硬度は特に限定されない。
以下、本発明を製造例及び試験例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。例中の「%」及び「部」は、特記のない限り、それぞれ質量%及び質量部を意味する。
液状農薬組成物の調製に用いた製品を以下に示す。
(クレトジム)
〔1〕クレトジムT.G.:クレトジム含有量94%、CYNDA社製
〔2〕クレトジムMUP:クレトジムの芳香族炭化水素系溶媒溶液(クレトジム含有量37%)、CYNDA社製
(乳化剤)
〔1〕Makon TSP16:ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル(POE-16)、Stepan社製
〔2〕Makon TSP12:ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル(POE-12)、Stepan社製
〔3〕Toximul 8242:ポリオキシエチレンヒマシ油(POE-40)、Stepan社製
〔4〕Stepgrow CL101:アニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の混合物、Stepan社製
〔5〕Stepgrow CL102:アニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の混合物、Stepan社製
〔6〕Stepgrow CL103:アニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の混合物、Stepan社製
〔7〕Stepgrow CL105:アニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の混合物、Stepan社製
〔8〕Stepgrow CL106:アニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の混合物、Stepan社製
(芳香族炭化水素系溶媒)
〔1〕Solvesso 150:芳香族炭化水素として主にC10-C11のアルキルベンゼン、エクソンモービル製
〔2〕Solvesso 200:芳香族炭化水素として主にC10-C13のアルキルナフタレン、エクソンモービル製
(エステル系溶媒)
Stepan C-42:ラウリン酸メチル及びミリスチン酸メチルの混合物、Stepan社製
(アミド系溶媒)
Hallcomid M-8-10:N,N-ジメチルオクタンアミド及びN,N-ジメチルデカンアミドの混合物、Stepan社製
(安定化剤)
PARAPLEX G-60:エポキシ化大豆油、The Hallstar Company社製
<製造例1>
2.5部の化合物(I)、24部のクレトジムT.G.、1部のMakon TSP16、1部のStepgrow CL101、34部のSolvesso 150及び液状農薬組成物全量が100部になる量(37.5部)のSolvesso 200を容器に投入し、均一な溶液になるまで撹拌して、液状農薬組成物1を得る。液状農薬組成物1の組成を表1に示す。
<製造例2~120>
配合成分の種類及び配合量を表1に示されるとおりとしたこと以外は製造例1と同様の操作を行い、液状農薬組成物2~120をそれぞれ得る。なお、表における「Bal.」は、液状農薬組成物全量を100部としたときの、Solvesso 200以外の配合成分の残り、即ち、液状農薬組成物全量が100部になるように加えられるSolvesso 200の量を表す。
Figure 2023011798000003
[表1のつづき]
Figure 2023011798000004
[表1のつづき]
Figure 2023011798000005
[表1のつづき]
Figure 2023011798000006
[表1のつづき]
Figure 2023011798000007
[表1のつづき]
Figure 2023011798000008
[表1のつづき]
Figure 2023011798000009
[表1のつづき]
Figure 2023011798000010
[表1のつづき]
Figure 2023011798000011
[表1のつづき]
Figure 2023011798000012
[表1のつづき]
Figure 2023011798000013
[表1のつづき]
Figure 2023011798000014
液状農薬組成物1~120はいずれも保存安定性が良好な乳剤であることが確認される。具体的には、含有される農薬活性成分、特にクレトジムの分解が抑制され、乳剤中で当該農薬活性成分が安定に存在していることが確認される。

Claims (3)

  1. 下記式(I)で表される化合物、クレトジム、乳化剤及び芳香族炭化水素系溶媒を含有する液状農薬組成物。
    Figure 2023011798000015
  2. 前記式(I)で表される化合物を1~10質量%、クレトジムを10~50質量%、乳化剤を1~20質量%及び芳香族炭化水素系溶媒を20~70質量%それぞれ含有する請求項1に記載の液状農薬組成物。
  3. 芳香族炭化水素系溶媒を2種以上含有する請求項1又は2に記載の液状農薬組成物。
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