DE2361041A1 - Photopolymerisierbare kopiermasse - Google Patents

Photopolymerisierbare kopiermasse

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Description

Photopolymerisierbare Kopiermasse
Die Erfindung betrifft eine neue* photopolymerisierbare Kopiermasse, die in flüssiger Form oder als feste Schicht auf einem Träger vorliegt und als wesentliche Bestandteile." mindestens ein Bindemittel, mindestens eine polymerisi erbare Verbindung und mindestens einen Photoinitiator enthält,
-Photopolymerisierbare Massen und Kopiermaterialien wie sie heute in der Reproduktionstechnik Einsatz finden,-enthalten photopolymerisierbare Verbindungen, insbesondere Ester der Acryl- oder Methacrylsäure mit mehrwertigen aliphatischen* Alkoholen. Beispiele sind die folgenden Monomeren:
•Hexandiöl -(1 ,6)-diacrylat, Triäthylenglykoidiacrylat, : Polyäthylenglykol di acrylat, Neopentylglykol^diacryl at, '
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Diglycerindiacryl at, TrimethyΙοίäthantriacrylat, Tri- . methylolpropantriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat und Dipentaerythri the.xaacryl at sov/ie die entsprechenden Methacrylate.
Diese bekannten Monomeren besitzen entweder eine störend hohe Flüchtigkeit wie beispielsweise Triäthylenglykoldiacrylat, Trimethy1 öläthantriacryl at, Irimethyl ölpropantriacrylat oder sie sind bei Zimmertemperatur fest (kristallin), wie z. B. Pentaerythrittetraacrylat, und kristallisieren in der Photopolymerschicht aus, wodurch sich eine Reihe bekannter Mängel einstellen. Darüberhinaus weisen viele der oben genannten Monomeren und auch andere, weniger flüchtige Monomere wie Pentaerythrittriacrylat oder Polyäthylenglykoldiacrylat nur auf besonders veredelten Metal 1 trägern, z. B. auf besonders aufgerauhtem und gegebenenfalls eloxiertem .Aluminium, eine ausreichende Haftung auf und sind auf anderen Trägern wegen mangelnder Haftung völlig unbrauchbar.
Dieser Nachteil fallt besonders bei Trägern aus Kupfer ins Gewicht und insbesondere dann, wenn man durch Wahl von Carboxylgruppen enthaltenden Bindemitteln versucht, Schichten mit wäßrig-alkalischer Entwickelbarkeit zu formulieren. Neben der mangelnden Haftung auf nicht besonders vorbehandelten Metal 1 trägern ist es auch mit den genannten Monomeren und den bisher üblichen, alkalisch
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23610*1
entv/i cke.1 baren Bindemitteln nicht möglich, genügend flexible, nichtklebrige Photopolymerschichtenzu formulieren..
Andere Monomere, z. B. Monomere mit Urethangruppen, wie sie in der DT-OS 2 064.079 beschrieben sind, zeigen zwar eine. seh.r gute Haftung auf unveredelten Metalloberflächen,' sie ergeben jedoch in Kombination mit den gebräuchlichen Bindemitteln Schichten· "mi t zu großer Weichheit und störender Tendenz-zu Kaltfluß. Wieder andere ph.q-to.po.ly.merisier.bare Systeme mit yrethanstrukturen, z. B. die Acryl at- und Methacrylatgruppen enthaltenden Polymeren wie sie in der DT-OS 2 121 253 beschrieben sind, sind p.olymerer Natur,, und daher fest, und schlecht-lösIi eh-,. Sie erlauben deshalb auch in Kombination mit Carboxylgruppen enthaltenden Bindemitteln keine· rein wäßrig-al kai i sehe. Entwicklung. Wiederum andere Monomersysteme mit zusätzlichen hydrophilen . Gruppen in Form von mi ndestens .5. Polyathergruppen wie sie in der DT-OS 2 115 -373 beschrieben sind, sind zwar für Hochdruckpl atten geei gnet, zeigen jedoch auf Metallen .in.. ". dünner Schicht in Form von■Resistmaterialien oder Flachdruckplatten, keine ausreichende Entwi cklerresi sten-z gegenüber wäßri g-al kai i sehen Entwicklern. ...
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, eine photopolymeri sierbare Kopi ermasse vorzuschlagen, mit der
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bei Raumtemperatur nichtklebrige, flexible Kopierschichten erhalten werden, die sich mit wäßrig-alkalischen Lösungen entwickeln lassen und die einen geringen Kaltfluß aufweisen.
Die Erfindung geht aus v.on einer photopoTymerisi erbaren Kopiermasse, die als wesentliche Bestandteile mindestens ein Bindemittel, mindestens einen Photoinitiator und mindestens ein bei 100° C nichtflüchtiges, polymerisierbares , Säureamidgruppen enthaltendes Acryl- oder Alkylacrylsäurederivat mit mindestens zwei polymerisi erbaren Gruppen im Molekül enthält.
Die erfindungsgemäße Kopiermasse ist dadurch gekennzeichnet, daß die polymerisi erbare Verbindung mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
A(-X-NH-CO-G)
enthält, wobei
A ' Z(-CO-NH-), worin
Z -N-, -0-CH2-C H2 -0- oder -0-(CH2CH2-O-)p
ist und q eine ganze Zahl von 1 bis 11 und r eine ganze Zahl von 1 bis.5 bedeuten, oder
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2361QAI
E-C(-CH2-0-C0-NH-)3, worin E CH3-, C2H5- oder -NH-CO-O-CH2- ist,
G -C=CH9, -Q-CH9-C H9 '-0-CO-C=CH0 oder
ι 2 2 m 2m ,
CnH2n + 1 ■■.·■'■ CnH2n+l
Rl
-0(-CH2-CH2-0-)k-CH2-C-R2, worin
R3
η 0γ Γ oder 2,
m eine ganze Zahl von 1 bis 11, k 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, R1 "Alkyl mit 1-3 C-Atomen, -R4 oder -CH2-R4, R„ und R3 gleich oder verschieden sind und -H,
oder -CH9R- und R- -0-CO-C=CH9 bedeuten,
CnH2n+l ■
wobei R4 in mindestens einem der Reste R1, und R3 vertreten ist,
X einen gesättigten oder ungesättigten zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 12 C-Atomen und
ρ eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeuten.
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Die polymerisierbaren Verbindungen enthalten vorzugsweise mindestens zwei Urethangruppen und insbesondere zusätzlich eine Biuretgruppe im Molekül. Die Urethangruppen werden bevorzugt mit einem Sauerstoff enthaltenden Rest G gebildet. Die polymerisierbaren Reste sind bevorzugt Methacrylsäuregruppen, d. h. η ist vorzugsweise 1.
Die polymerisierbaren Verbindungen können auch anstelle der Urethangruppen Säureamidgruppen .enthalten, d. h. Gruppen, in denen 6 der Rest HpC=C~Cn^2n+l ^st> D^ese Verbindungen haben im allgemeinen höhere Schmelzpunkte und zeigen daher stärkere Kristallisationsneigung. Sie werden daher vorzugsweise nur in Kombination mit einem - bekannten oder erfindungsgemäßen - flüssigen Monomeren verwendet. Verbindungen, in denen 6 mindestens ein Sauerstoffatom enthält und mit der Carbonamidgruppe der allgemeinen Formel eine Urethangruppe bildet, werden bevorzugt.
Die Verbindungen haben im allgemeinen Molekulargewichte von 300 bis 10.000, vorzugsweise von 600 bis 2.000. Ihre Viskositäten liegen zumeist zwischen 5 und 10,000 Poise, vor- ■ zugsweise zwischen 10 und 2.500 Poise, gemessen bei 5O0C.
In der oben angegebenen allgemeinen Formel ist A, wie bereits erwähnt, vorzugsweise die Gruppe -NH-CO-N-CO-NH-.
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-T-
Der Rest X kann ein gesättigter oder ungesättigter zweiwertiger aliphatischer bzw. cycloaliphätischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest sein. Bevorzugt werden aliphatische und cycloaliphatische bzw. gemischt aliphatischcycloaliphatische Reste mit 2 bis 12, insbesondere mit"4 . bis.12 C-Atomen verwendet.
Verbindungen, in denen X eine Gruppe mit mindestens einer, bevorzugt mehreren seitenständigen Metyl gruppen -ist, ergeben Kopiermassen mit besonders guter Haftung auf Metallen, insbesondere auf Kupfer. ,
Die bevorzugten polymerisierbaren Verbindungen, die eine Biuretgruppe enthalten·, werden wie folgt hergestellt. Diisocyanate der Formel OCN-X-NCO werden in bekannter Weise mit der berechneten Menge Wasser zur Bi uretgrup.pen enthaltenden Tri i socyana.ten umgesetzt (Houben-Weyl , Methoden der organischen Chemie, 4. Auf1 age (1963) , Georg Thieme Verlag, Stuttgart·, Band 14/2, Seiten 69 ff.,' und DT-PS 1 101 394) . Die Tri i so.cyanate werden dann analog dem in der DT-OS 2 064 079 beschriebenen Verfahren mit Acryl-.; oder Alkylacrylsäureestern umgesetzt, die freie OH-Gruppen enthalten .
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Diisocyanate sind -bekannt oder analog zu bekannten Verbindungen herzustellen.
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Beispiele sind Aethylendiisocyanat, Propylendiisocyanat, Butylen-1,3-diisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat, 2,4-Di methyl-6-ä t hy 1-oc tarne thy lendi isocyanat, Cyclohexyl endi isocyanat, Cyclopentylendii socyanat, 1,4-Diisocyanatomethyl-eye To = hexan, 1,3-Diisocyanatoäthyl-cyclohexan , ToIuylendiiso = cyanat, 3,3,5-Trimethyl-1-isocyanato-5-i socyanatomethylcyclohexan und 2-Buten-l,4-diisocyanat.
Die Umsetzung des Diisocyanates mit Wasser wird bei etwa bis 150 C vorgenommen. Die erhaltene Biuretverbindung wird mit den OH-Gruppen enthaltenden Estern in Benzol oder Toluol unter Zusatz katalytischer Mengen eines tertiären Amins und eines thermischen Stabilisators, z. B. von Benzochinon, ' zum Triurethan umgesetzt.
Als OH-Gruppen enthaltende Ester werden insbesondere Hydroxy= äthylmethacrylat und Hydroxypropylmethacryl at (η oder iso)-sowie ferner die entsprechenden Acrylate verwendet, da sie die einfachsten Vertreter dieser Verbindungsgruppe sind.
Mit Vorteil können jedoch auch folgende Verbindungen verwendet werden: . ■
2-Hydroxy-butylmethacrylat, 4-Hydroxy-butylmethacry1 at, 2-Hydroxy-cyclohexylmethacrylat und andere Hydroxyalkylmethacrylate mit bis zu 12, vorzugsweise bis zu 6 C-Atomen im Alkylrest, Diäthylenglykolmonomethacrylat, Triäthy1englykol-
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monomethacrylat und andere PoTyäthyi englykoTmonomethacryl ate mit bis zu 5 Oxyäthyleneihheiten; Trimethyloläthandimethacrylat, Trimethy lol p'ropandimethacryl at, Pentaerythri ttri methacrylat, sowie die .aus der DT-AS 1 267 547 bekannten Umsetzungsprodukte dieser verzweigten mehrwertigen Ester mit bis zu 4 Mol Alkylehoxid, insbesondere Äthylenoxid; und die entsprechenden Acrylate. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Kopiermassen als Resi sts.chi chten auf Kupfer sind die Meth^ acrylate hinsichtlich ihrer Haftung den Acrylaten im allgemeinen überlegen. " '
Weitere Vertreter der in.der erf i ndungsgemä'ßen Kopiermasse verwendeten Monomeren werden durch partielle Umsetzung von Di isocyanaten mit zwei- bis vierwertigen, vorzugsweise dreiwertigen Alkoholen mit primären OH-Gruppen und anschließende Reaktion der überschüssigen Isocyanatgruppen mit OH-Gruppen enthaltenden Acrylaten bzw. Alkacrylaten erhalten. Als Diisocyanate werden die oben genannten Verbindungen verwendet". Bei Verwendung von Ö-i.isocyanate η mi't unterschiedlicher Reaktivität der beiden Isocyanatgruppe.n, z. B.. 3,3,5-Trimethyl-l-isocyanato-5-isocyanatomethyl-cyclohexan, werden ' weitgehend einheitliche Produkte erhalten. Bei Verwendung · vor> Di isocyanaten mi t zwei gleichartigen Isocyanatgruppen.-.--. werden uneinheitliche Produkte erhalten, die neben Verbindüngen der- erwarteten einfachsten Struktur auch höhermole- , ....
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kulare Polyadditionsverbindungen enthalten. Auch diese Produkte sind für die erfindungsgemäßen Kopiermassen geeignet, wenn sie bei Normal temperatur flüssigviskosen Charakter und bei 50° C eine Viskosität zwischen 10 und 10.000 Poise aufweisen. Als einzige in der Kopiermasse enthaltende Monomere sind Produkte von fester Beschaffenheit ungeeig net, da mit ihnen in Kombination mit entsprechenden Bindemitteln nur sehr schwer eine genügend rasche Entwicklung in rein wäßrig-alkalischem Medium bei ausreichender Entwicklerresistenz erzielt werden kann. Allenfalls können feste Verbindungen in den Kopiermassen zusammen mit flüssigviskosen Monomeren verwendet werden. Beispiele für feste Monomere sind Umsetzungsprodukte der oben beschriebenen Biuretgruppen enthaltenden Triisocyanate mit ungesättigten Säuren, varzugsweise Acrylsäure und Methacrylsäure. Als derartig kombinierbare Monomere sind mit Vorteil in den erfinungsgemäßen Kopiermassen auch Produkte verwendbar, die durch partielle Umsetzung von Diisocyanaten mit OH-Gruppen enthaltenden aliphatischen Polyäthern und anschliessende Weiterreaktion der nicht umgesetzten Isocyanatgruppen mit OH-Gruppen enthaltenden Acrylaten oder Methacrylaten erhalten werden.
Verwendet man zur Herstellung der polymerisierbaren Monomeren Polyäther mit 5 oder mehr Äthergruppen pro Molekül, dann wird zwar die Entwiekelbarkeit besser, aber die Haftung
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auf metallischen Trägern und insbesondere auf Kupfer wird schlechter. · ·
Die Umsetzung der Isocyanate mit den OH-Gruppen enthaltenden Acrylaten und Alkäcrylaten wird zweckmäßig in Gegenwart eines tertiären Amins als Katalysator in einem inerten Lösungsmittel wie Benzol oder Toluol durchgeführt. Zur thermischen Stabilisierung der stark zur Polymerisation neigenden Produkte werden Chinone, vorzugsweise Benzochinone in Konzentrationen von 0,01 bis 2 Gew.-% zugesetzt.
Die erfindungsgemäße Kopiermasse zeichnet sich aufgrund der darin verwendeten hochviskosen, photopolyynierisierbaren Monomeren mit Urethan- und bzw. oder Biuretgruppen durch Nichtklebrigkeit, Ni chtf 1 üchti gkei t, Griff es.tigkei t und Flexibilität der damit erhaltenen Schichten aus. Die Flexibilität der Kopierschichten im belichteten Zustand ist nicht - wie bei den bisher bekannten Photoresistformulierungen - mit zu großer Weichheit und· starkem Kaltfluß der Schicht im unbelichteten Zustand verbunden. Als besonders vortei 1 hafV wi rd beobachtet, daß die erfindungsgemäßen Kopiermassen bei sehr guter Haftung auf nicht besonders vorbehandelten Metallträgern wie Kupfer aufgrund ihres geringen Kaltflusses eine ausreichende Formbeständigkeit aufweisen, die insbesondere beim Lagern von damit hergestellten großen Trockenresistrollen sowie beim doppelseitigen Kaschieren von gebohrten Leiterplatten in Erscheinung tritt.
509824/0 909 .-...:'
Bei der bevorzugten Verwendung der erfindungsgemäßen Kopiermassen als Photoresistmaterialien und insbesondere als Trockenresistfölien, die zur Herstellung von Ätz- und Galvanoschutzmasken verwendet werden, zeichnen sich die lichtgehärteten Resists durch eine hervorragende Ätzfestigkeit und Haftung auf den hierfür gebräuchlichen Trägern aus. Die gute Haftung fällt insbesondere gegenüber Kupferoberflächen ins Gewicht, wie sie für die Herstellung von kopierten Schaltungen, Tiefdruckformen, Mehrmetal1-Druckplatten und dergl. gebraucht werden und bei denen die Haftung von Photopolymerschichten und ganz besonders von wäßrig-alkalisch entwickelbaren Kopierschichten bisher besonders problematisch war. Die Haftung der Schichten ist aber auch gegenüber anderen MetaTlträgern, wie Chrom, Messing, Zink und Stahl, sehr gut.
Beim Unterätzen der aus den er.fi ndungsgemaßen Kopiermassen erhaltenen Ätzreserven entstehen widerstandsfähige, flexible Resistüberhänge, die beim Besprühen mit Ätzlösung auch bei höheren Sprühdrucken nicht abbrechen.
Die Flexibilität der Kopierschicht ist nicht nur bei der Ätzung, sondern auch bei anderen Anw'endungszwecken, z, B. bei der Herstellung von Offset- oder Hochdruckformen, von Vorteil, da hier beim Verbiegen der Druckform in einer spröden Schicht leicht Haarrisse entstehen können.
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Die erfindungsgemäße Kopiermasse kann in bekannter Weise als Lösung oder Dispersion in den Handel gebracht werden, die vom Verbraucher insbesondere zur Herstellung von Ätzschutzschi chten verwendet wird. Ein bevorzugtes Anwendungsgebiet für d.ie erfindungsgemäßen Kopiermassen sind Trockenresistfolien, die aus einer auf einem Zwischenträger," z. B. einer transparenten Kunststoffolie, befindlichen fertigen Photoresistschicht bestehen und die vom Verbraucher auf die bildmäßig zu ätzende oder zu galvanisierende Unterlage aufkaschiert werden und dort belichtet und entwickelt werden, wobei vor dem Entwickeln der Zwischenträger entfernt wird;
Die erfindungsgemäße Kopiermasse eignet sich besonders gut für diese Anwendungsformen. Sie kann aber auch in-Form eines vorsensibi1isierten Kopiermaterials auf einem geeigneten Träger, ζ.. B. auf Aluminium oder Zink, für die photomechani sehe Herstellung von Offset- oder Hochdruckformen fabrikmäßig hergestellt .werden. Sie ist ferner zur Herstellung von-Relie.f bildern, Siebdruckschablonen, Farbprüffolien und dergl. geeignet.
Die erf-indungsgemäße Kopiermasse kann außer Monomeren, ' Photoini tiatoren und Bindemitteln noch eine Reihe weiterer üblicher Zusätze enthal ten, ζ. B. Inhibitoren zur Verminderung der thermischen Polymerisation der Ko-piermasse, Wasserstoffdonatoren, sensitometrische Regler, Farbstoffe, Farb-
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Pigmente, ungefärbte Pigmente, Farbbildner und Indikatoren
Diese Bestandteile sind zweckmäßig so auszuwählen, daß sie in dem für den"Initiierungsvorgang wichtigen aktinischen Welienlängenbereich möglichst nicht zu stark absorbieren.
Als Photoinitiatoren in der erfindungsgemäßen Kopiermasse können eine Vielzahl von Substanzen Verwendung finden. Beispiele sind Benzoin, Benzoinäther-, Mehrkernchinone, z. B. 2-Äthyl-anthrachinon, Acridinderivate , z. B. 9-Phenyl-acridin, 9-p-Methoxyphenyl-acridin, 9-Acetylamino-acridiη , Benz(a)acridin; Phenazinderivate, z, B. 9,10-Dimethylbenz(a)-phenazin, 9-Methyl-benz(a)phenazin, 10-Methoxybenz(a)phenazin , Chin-oxal inderi vate, z. B. 6,4',4"-Tri = methoxy-2,3-diphenyl-chinoxalin, 4! s4"-Dimethoxy-2,3-diphenyl-5-aza-chinoxalin; Chinazolinderivate und dergl. mehr.
Als Bindemittel können eine Vielzahl löslicher organischer Polymerisate Einsatz finden. Als Beispiele seien genannt: Polyamide, Polyvinylester, Polyvinylacetat, Polyvinylether, Polyacrylsäureester, Polymethacrylsäureester, Poly= ester, Alkydharze, Polyacrylamid, Polyvinylalkohol, Poly= ethylenoxid, Polydimethylacryl amid , Polyvinylpyrrolidon, PoIyvinylmethylformamid, Polyvinylmethylacetami d sowie Mischpolymerisate der Monomeren, die die aufgezählten Homopolymerisate bilden.
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Ferner kommen als Bindemittel Naturstoffe oder umgewandelte Naturstoffe in Betracht, z. B, Gelatine, Celluloseether und dgl. .
Mit Vorteil werden Bindemittel verwendet, die.in wäßrigalkalischen Lösungen löslich oder mindestens quel!bar sind, da sich Schichten mit solchen Bindemitteln mi't den bevorzugten wäßrig-alkalischen Entwicklern entwickeln lassen. Derartige Bindemittel 'können z„ B. die folgenden Gruppen enthalten:: -COOH5 -PO3H2, -SO3H,--SO2NH2,- -SO2-NH-CO- und dgl. Als Beispiele hierfür seien genannt: Maleinatharze, Polymerisate aus N-(P^ToIyIsUlfony1)-carbaminsäure-(ß-methacryloyloxy-äthyl)-ester und Mischpolymerisate dieser und ähnlicher Monomerer mit anderen Monomeren., -Styrol'-' Male'insaureanhydri d-Mi schpolymeri sate und Methylmethacrylat-Methacrylsäure-Mischpolymerisate. Vorzugsweise werden jedoch Mischpolymerisate aus Methacrylsäure, Alkylmethacrylaten und Methylmethacrylat und/oder Styrol, Acrylnitril u. a. wie sie in der DT-OS 2 064 080 und der Zusatzanmeldung P . ... beschrieben sind, verwendet.
Den erfindungsgemäßen Kopiermassen können auch andere . ' photopolymerisi erbare Monomere in kleinerer Menge zugesetzt werden, wobei selbstver^tändlich im Auge zu behalten ist, daß durc-h s i e di e durch di e Verweηdung der erf i ηduηgs-
gemäßen Monomeren in der photopolymerisierbaren Masse erzielten, eben erläuterten Vorteile nicht verloren gehen bzw. nicht zu stark herabgesetzt werden.
Die Herstellung der lichtempfindlichen Materialien unter Verwendung der erfindungsgemäßen Kopiermasse erfolgt in bekannter Weise. So kann man diese in einem Lösungsmittel aufnehmen und die Lösung bzw. Dispersion durch Gießen, Sprühen, Tauchen, Antragen mit Walzen usw. auf den vorgesehenen Träger als Film aufbringen und anschließend trocknen. Dicke Schichten (z. B, von 250,u und darüber) kann man auch durch Extrudieren oder Verpressen als selbsttragende Folie herstellen, welche dann auf den Träger laminiert wird.
Als Träger für die zu Kopierschichten verarbeiteten Kopiermassen kommen Metalle, z» B, Aluminium, Zink, Kupfer, Stahl, Chrom, Messing und andere Metallegierungen; Siebdruckschablonenträger, z. B. aus Nickel oder Perlongaze; und Kunststoffolien in Frage, wobei die Kunststoffolien, ζ. B. Polyesterfolien,, spezial 1 oberflächenbehandelt sein können.
Die Kopierschichten werden in bekannter Weise belichtet und entwickelt. Als Entwickler sind wäßrige, vorzugsweise wäßrig-alkalische Lösungen, ζ. B. von Al kaiiphosphaten oder Alkalisilikaten, geeignet, denen gegebenenfalls kleine Men-
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gen an mischbaren organischen Lösungsmitteln und Netzmitteln zugesetzt werden können. Gewünschtenfal1s können auch organische Lösungsmittel oder Gemische davon als Ejitwi ekler verwendet werden. ·
Die erfindungsgemäßen- Kopiermassen lassen sich, wie oben erwähnt, für die verschiedensten Anwendungsgebiete einsetzen. Mit besonderem Vorteil werden sie zur Herstellung von Photoresist- bzw. Ätzschutzschichten auf metallischen Trägern verwendet. Vor allem, s.ind sie zur Anwendung auf Trägern aus Kupfer geeignet. Die ausgezeichnete Haftung der belichteten. SchichtteiTe.bewährt sich bei diesen bevorzugten Anwendungsformen nicht nur während der Entwicklung, sondern auch während einer nachfolgenden Ätzung des Trägers, bei der die Schichten bei Verwendung geeigneter Bindemittel eineg,ute Ätzresistenz zeigen, -
Die Kopiermassen lassen sich besonders gut in der Form sogenannter Trockenresistmaterialien, wie sie oben erwähnt wurden, einsetzen und handhaben, da sie sich auch trocken zu .gut haftenden Schichten auf Metallträger übertragen lassen. In diesem Fall sind als transparente Zwischenträgerfolien besonders Polyesterfolien geeignet. ; ;
Die folgenen Beispiele erläutern einzelne Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Kopiermasse. Wenn nichts anderes ange-
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geben ist, sind Prozentzahlen und Mengenverhältnisse in Gewichtseinheiten zu verstehen. Als Gewichtsteil (Gt.) ist 1 g zu setzen, wenn -als Volumteil (Vt.) 1 ml gewählt wird.
Beispiel 1
Eine Lösung aus
6,4 Gt. eines Mischpolymerisats aus 175 Gt, 2-Äthyl-hexylmethacrylat 30 Gt. Acrylnitril ■
20 Gt. Äthylacryla/t
95 Gt. Methacrylsäure
0,15 Gt. Triäthylenglykoldimethacrylat 0,20 Gt. 9-Phenyl-acridin
0,015 Gt. Michlers Keton
- 0j065 Gt. eines blauen Azofarbstoffes , erhalten durch Kuppeln von 2,4-Dinitro-6-chlor-benzoldiazo= ni ums al ζ mi t^-Metnoxy-ö-acetylamino-N-cyano = äthyl-N~hydroxyäthyl-ani1 in und
5,6 Gt. des unten beschriebenen Monomeren 20 Gt. Äthylenglykolmonoäthyläther und 10 Gt. Methyläthylketon
wird auf biaxial verstreckte Polyäthylentherephthalatfolie der Stärke 25 ,u so aufgeschleudert5 daß nach dem Trocknen bei TOO0C ein Schichtgewicht von 13,4 g/m erhalten wird,
509824/0909
Man erhält eine Trockenresistfölie, die mit einer Laminiert vorrichtung Typ 9 LD der General Binding Corp., USA, bei ca. 13O0C auf eine mit 35 ,u starker Kupferfolie kaschierte Phenöplast-Schichtstoffplatte aufkaschiert und 20 Sekunden mit einem Xenonkopiergerät der Firma Klimsch und Co. , Frankfurt/Main, Type Bikop, Modell Z3 8 kW, im Abstand von 80 cm Lampe-Kopierrahmen belichtet wird. Als Vorlage dient eine Gittertestplatte der Firma Heidenhain, Traunreut, mit Linienbreiten von 4 mm -bis herab zu 5 ,u. Die belichtete Kopierschicht wird mit einer Lösung der folgenden Zusammensetzung entwickelt, die den pH-Wert 11,3 besitzt.
1000 Gt. Wasser
1,5 Gt* Natriummetasi1ikatnonahydrat
.3 Gt. Polyglycol 6000
0,3 Gt..Lävulinsäure
0,3 Gt. Strontiumhydroxidoctahydrat.
Die Platte wird mit dem Entwickler 1,5 Minuten überwischt und dann mit Wasser .abgespült. Man erhält ResJstlinien mit vorlagengetreuen Liniendimensionen bis herab zu 50 ,u Linienbreite. Der Resist findet als Ätzreserve für Eisen-1II-chlorid-Lösungen sowie als Galvanoreserve für die gebräuchlichen Galvanobäder (s. Beispiel 14) Verwendung.
5Q9824/Ö9Ö9
Das verwendete Monomere (M I) wird wie folgt hergestellt:
In einem sorgfältig getrockneten 1-Liter-Dreihaiskolben
it Rückflußkühler und aufgesetztem CaI ei umchl ori d-Trocken-
rohr, Rührer und Tropftrienter werden bei 97 - 99 C zu
.168 g Hexamethylendiisocyanat während 6 Stunden 6 g Wasser tropfenweise unter Rühren zugegeben, Danach wird die Temperatur auf 130 - 14O0C gesteigert und nach weiteren 3 Stunden wird abgekühlt. Das erhaltene Biuretgruppen enthaltende Triisocyanat stellt ein weitgehend klares, schwach gelblich gefärbtes viskoses öl dar, das einen Isocya'natgehalt von
27,4 Gew.-Si besitzt(vgl. DT-PS 1 101 394).
80 g des erhaltenen Triisocyanates werden in einem 1-Liter-Dreihalsko-lben mit aufgesetztem Rückflußkühler, Trockenrohr und Rührer in 500 ml trockenem Benzol gelöst. Nach Zugabe
von 65 g (0,5 Mol) Hydroxyäthylmethacrylat, 1,0 g frisch gereinigtm Benzochinon als thermischem ,Stabi1isator und 0,5 g N ,N-Diäthyl-cyclohexyl ami η als Reaktionsbeschleuniger wird die Mischung 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen werden zur weiteren Stabilisierung noch 1,49 g Hydrochi'nonmonomethylather zugegeben, und das Lösungsmittel wird im Vakuum bei 50 C abdestilliert. Es wird ein hochviskoses öl der in der Formeltabel1e angegebenen Strukturformel (M I) erhalten.
C41H68N6°14 <M - 869'°>
509824/0909
Gehalt an Propenyl-(2)-Gruppen:ber. : 14,2 N: ber,: 9,68:
:.-. gef. : 11,1 . gef. : 9,78
Beispiel 2
Es wird wie in Beispiel 1 gearbeitet, jedoch wird statt des , dort verwendeten Monomeren die gleiche Menge eines Monomeren verwendet, das wie folgt erhalten wird (M II):
In einem sorgfältig getrockneten 1-Liter-Dreihalskolben mit Rückflußkühler und aufgesetztem Catciumchloridrohr, Rührer und Tropftrichter werden bei 97 - 990C zu 210' g 2,2,4-Tri= ' / methyl-hexamethylendiisocyanat innerhalb- von 6 Stunden β g Wasser tropfenweise unter Rühren zugegeben. Danach wird die ■ Temperatur auf T30 - 14O0C gesteigert, und nach weiteren 3 Stunden wird'abgekühlt, Das erhaltene Biuretgruppen enthaltende Tri isocyanat stellt ein klares ,■ schwach gelblich gefärbtes, viskoses öl dar, das einen Isocyanatgehalt von 21 Gew.-%auf-. weist.
101 g des erhaltenen Tri isocyanates werden fn einem 1-Liter>Dreihalskolben mit Rührer und RückfTußkühler mit aufgesetztem ■ Trockenrohr in 500 ml trockenem Benzol gelöst. Nach Zugabe : von 72 g Hydroxypropylmethacrylat (0,5 Mol), 1,0 g frisch gereinigtem Benzochinon als thermischem Stabilisator und 0,5 g Diäthyl cyclohexyl ami n- als Reaktionsbeschleuniger wird die Mischung 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen
werden zur v/eiteren Stabilisierung noch 1,73 g Hydrochinonmonomethyläther zugesetzt, und das Lösungsmittel wird im Vakuum bei 50°C abdestilliert. Es wird ein hochviskoses öl der in der Formel tabelle angegebenen Struktur (M II) erhalten, C53H92N5O14 (M = 1037-f3)%
Propenyl-(2): ber.: 11,0 N: ber.: 8,1
gef.: 1O5O gef.: 8,0
Die mit diesem Monomeren hergestellte Beschichtungsiösung wird wie in Beispiel 1 beschrieben auf Polyesterfolie aufgeschleudert und getrocknet,· so daß ein Schichtgewicht von 18,9 g/m erhalten wird. Die so erhaltene Trockenresistfolie wird wie in Beispiel 1 auf eine gereinigte Kupfer-Leiterplatte kaschiert und mit der in Beispiel 1 angegebenen Lichtquelle 20 Sekunden belichtet. Nach 1,5 Minuten Entwickeln in dem in Beispiel 1 beschriebenen Entwickler werden äußerst chemikalienresistente Ätz- und GaIvanoreservagen erhalten.
Beispiel 3
Es wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, eine Trockenrsistfolie mit einem Schichtgewicht von 22S9 g/m auf Polyesterfolie hergestellt, jedoch unter Verwendung des im folgenden beschriebenen Monomeren M III (gleiche Menge). Nach dem Kaschieren, Belichten und Entwickeln anal-og Beispiel 1
509824/0909
werden sehr chemikalienbeständige Ätz- und Galvanomasken, erhalten. ..".."
101 g des unter Beispiel 2 beschriebenen Biuretgruppen enthaltenden Triisocyanates werden mit 65 g (0,5 Mol)Hydroxypropylacrylat unter Zusatz von 0,5 g Dj äth"y"T cyclohexyl ami n, und 1,0 g Benzochinon wie in Beispiel 2 beschrieben umgesetzt. Es wird ein hochviskoses Monomeres (M III) der in der Tabelle angegebenen Struktur erhalten.
C50H86Vl4 <M 'S«,?).
Vinyl: ber. : 8,15
gef.: 7,6
Beispiel 4
4,8 Gt«· des in Beispiel 1 verwendeten Mischpolymerisats
0,5 Gt. Triäthylenglykoldimethacrylat . 0,2 Gt. 9~Phenyl-acridin . _-
0,06 Gt. des in Beispiel 1 angegebenen blauen Azo-
farbstoffes' und
5,6 Gt, des unten beschriebenen Monomeren M I¥ in 8 Gt. Methyläthylketon · ■
50982 4/090
werden wie in Beispiel 1 beschrieben auf eine Polyesterfolie aufgeschleudert und getrocknet. Es wird ein Schichtgewicht von 24,0 g/m erhalten. Diese Trockenresistfolie wird' wie in Beispiel 1 auf eine gereinigte Kupfer-Phenoplast-Schichtplatte aufkaschiert, 20 Sekunden mit dem in Beispiel 1 angegebenen Xenonkopiergerät belichtet und mit einer Mischung aus gleichen Volumteilen 0,5 η Na2SiO3 . 9 H2O und 0,1 η NaOH innerhalb von 30 Sekunden entwickelt. Es werden äußerst flexible und chemisch widerstandsfähige Ätz- und Galvanomasken erhalten. Zum Entwickeln kann auch die in Beispiel 1 angegebene Entwicklerlösung verwendet werden.
Das verwendete Monomere (M IV) wird analog Beispiel 2 durch Umsetzen des Biuretgruppen enthaltenden Triisocyanats mit Hydroxyäthylacrylat hergestellt.
Vinyl: ber.: 8,5 .
gef.: 8,0
Beispiel 5
Statt des in Beispiel 4 verwendeten Monomeren M IV kann auch in gleicher Menge das unten angegebene Monomere M V verwendet werden. Man erhält auch hier nach dem Aufbringen der Beschich-
509824/0909
tungslösung auf eine Polyesterfolie in Schichtgewichten um
2 "■""*"■
20 g/m sehr flexible, nichtklebrige Trockenresistschichtenv die keinen störenden Kaltfluß aufweisen. Die erforderliche Belichtungszeit bei Verwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Belichtungsgerätes beträgt 20 Sekunden, die Entwicklung in dem dort angeführten Entwickler dauert 45 Sekunden. Es werden sehr gut aufgelöste, kantenscharfe Resistlinien v-on ausgezeichneter chemischer Resistenz erhalten. ■
Das Monomere wird analog Beispiel 2 durch Umsetzen des Triiso= cyanats mit Hydroxyäthylmethacrylat hergestelIt.
C50H86N6°14 <Mä 995'2> :
Propenyl-(2) : ber.: 12,4
.· ... gef. : 11 ,0
Beispiel 6 · .
Statt des in Beispiel 4 verwendeten Monomeren kann auch in dem gleichen Rezept in gleicher Menge das Monomere M III verwendet werden. Man erhält nach den in Beispiel 1 angegebenen
. 2
Verarbeitungsschritten bei einem Schichtgewicht von 27 g/m auf Polyesterfolie sehr lichtempfindliche und auf Kupfer gut haftende Trockenresistfolien von hervorragender Flexibi1itat, die weder störende Klebrigkeit noch Kaltfluß aufweisen.
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Beispiel 7
Eine Offsetdruckplatte wird wie folgt hergestellt:
Eine Lösung aus
4,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Mischpolymerisats
0,2 Gt. 9-Phenyl-acridin
0,06 Gt, des in Beispiel 1 angegebenen blauen Farbstoffes
1.5 Gt. Triäthylenglykoldimethacrylat und
5.6 Gt. des Monomeren MI. in 8 Gt. Methyläthylketon und 40 "Gt. Äthylenglykolmonoäthyläther
wird auf elektrolytisch aufgerauhtes und anodisiertes Alumi-
nium (3 g Oxid je m ) so aufgeschleudert, daß nach dem Trocknen bei 100 C ein Schichtgewicht von etwa 4 g/m erhalten wird. Die Belichtung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei eine kombinierte Negativvorlage, bestehend aus einem 21-stufigenn Halbton-Graukeil, dessen Dichteumfang 0,05-3,05 mit Dichteinkrementen von 0,15 beträgt, und 60-er und 120-er Strich- und Punktrasterelementen verwendet wird. Nach einer Belichtungszeit von 50 Sekunden und einer Entwicklungszeit von 60 Sekunden in dem in Beispiel 1 beschriebenen.Entwickler wird eine druckfer-
509824/0909
2301041
- 27 ti ge Offsetdruckplatte mit hoher Auflagenleistung erhalten.
Beispiel 8
Die Beschichtungslösung von Beispiel 7 kann auch-so auf Polyesterfölie auf geschleudert werden, daß nach dem Trockne'n bei IQO0C ein Schichtgewicht von-ca; 18 g/m erhalten wird. Nach dem Kaschieren und Belichten analog Beispiel 1 werden sehr flexible und chemisch resistente Ätz- und Galvanomasken erhalten.
Beispiel 9 " . ·
Eine Lösung aus
6,4 Gt, des in Bei spi el T 'angegebenen Mischpoly-• meri sats "'"'.""
9-Phenyl-acridiη
Mi chlers Keton ' ■
TriäthylenglykoldimethacryTat des in Beispiel 1 angegebenen blauen Azofarbstoff.es und
des unten beschriebenen Monomeren M VI Methylethylketon und '
Gt. Äthylenglykolmonoäthyläther
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0,2 Gt.
0,015 Gt.
0,15 Gt.
0,06 Gt.
5S6 ^Gt.
in 10 Gt.
20 Gt.
wird wie in Beispiel 1 beschrieben auf Polyesterfolie aufgeschleudert und getrocknet. Die erhaltene Trockenresistfolie wird auf eine gereinigte Kupfer-Leiterplatte bei 130 C aufkaschiert, 20 Sekunden mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Belichtungsgerät belichtet und 1,5 Minuten mit der dort angegebenen Entwicklerlösung entwickelt, Man erhält auf Kupfer ausgezeichnet haftende, flexible Ätz- und Galvanomasken.
Bei einem weiteren Versuch wird die gleiche Lösung auf elektrolytisch aufgerauhtes und anodisiertes (3 g Oxid/m ) Aluminiumblech aufgeschleudert und bei TOO0C getrocknet, so daß ein
Schi.chtgewi cht von 4,4 g/m erhalten wird. Hierauf wird unter
der in Beispiel 7 beschriebenen Vorlage 50 Sekunden lang belichtet und 1 Minute mit dem in Beispiel 1 angegebenen Entwickler entwickelt. Es werden 7 bis 8 voll ausgehärtete Stufen des verwendeten Stufenkeils erhalten. Die Flachdruckplatte ist direkt für den Offsetdruck verwendbar..
Das Monomere wird analog Beispiel 2 durch Umsetzung von 1 Mol des dort beschriebenen Triisocyanates mit 3 Mol Acrylsäure in benzolischer Lösung synthetisiert. Dabei entsteht aus einer Isocyanatgruppe und einer Carboxylgruppe unter Abspaltung von Kohledioxid eine Carbonsäureamidgruppe.
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C38H68N6°5 <M = 689>°> ; "
Vinyl: ber.: 11,8
gef.: 10,4
Beispiel 10 .
Eine Lösung aus
7,0 Gt,- . eines Mischpolymerisats aus
100 Gt. 2-Äthyl-hexylmethacrylat 7,5 Gt. Acrylnitri1
45 Gt. Methacrylsäure
2,8 Gt, des Monomeren M VI
2,8 Gt. eines Monomeren, das durch Umsetzung von 1 Mol 2 ,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und 2 Mol Hydroxyäthylmethacrylat erhalten wurde (vgl. DT-OS 2 064 079, ' Beispiel 1)
9-Phenyl-acridiη
de s in Bei spiel 1 an g e g ebenen blauen A ζ ο-färbstoffes · .
in 14 Gt. Methyläthylketon und ·
Äthylenglykolmonoäthyläther .■'■-..
wird wie in Beispiel 1 beschrieben auf Polyesterfolie so aufgeschleudert, daß nach dem Trocknen eine Trockenresistfolie
2 -■■"■"
vom Schichtgewicht 23 g/m erhalten wird. Nach dem Kaschreren
509824/0909
0 ,2 Gt.
0 ,06 Gt.
14 Gt.
20 Gt.
auf eine vorgereinigte Kupfer-Leiterplatte bei 1200C und 30 Sekunden bildmäßigem Belichten durch eine Negativfilmvorlage mit dem in Beispiel 1 angegebenen■Beiichtungsgerät wird in dem Sprühentwicklungsgerät "Processor A 24" der Firma Du Pont mit 0,4 %iger Natriumcarbonatlösung in 60 Sekunden entwickelt. Die Leiterplatte kann nun direkt geätzt bzw. zunächst galvanisiert und dann geätzt werden.
Sowohl gegenüber sauren Ätzbädern als auch in sauren Galvanobädern ist die angewandte Resistformulierung sehr gut resistent. Man erhält nach dem Ent-fernen der Ätzreserve in 5 %iger NaOH-Lösung bei 450C Leiterbahnen von ausgezeichneter Kantenschärfe.
Beispiel 11
Eine Lösung aus
4,8 Gt, des in Beispiel 1 angegebenen Mischpolymerisats
0,2 Gt. 9-Phenyl-acridin
0,5 Gt. Triäthylenglykoldimethacrylat 0,06 Gt. des in Beispiel 1 angegebenen blauen Azo-
farbstoffes und
5,6 Gt. des unten beschriebenen Monomeren M VII
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in 8 Gt. ■ Methyläthyl keton und 35 Vt. Äthyienglykolmonoäthyläther . ,
wird wie in Beispiel 1 beschrieben auf eine.Polyesterfölie
2 aufgeschleudert (Schichtgewicht nach dem-Trocknen: 22,6 g/m ), auf eine Kupfer-Leiterplatte kaschiert, bellchtet.und. iη der in Beispiel 1 angegebenen Entwicklerlösung 1,5 Minuten entwikkelt. Die beschriebene Trockenresistfolie ist von ausgezeichneter Flexibilität und' guter Resistenz gegenüber den gebräuchlichen sauren Ätz- und Galvanobädern. ' >'. ■/ ' .
Das verwendete Monomere M VII- wird wie folgt hergestellt:
101 g des in Beispiel 2 beschriebenen Tri isocyanates werden ir» einem gut getrockneten Drei haiskolben mit Rückf Uifrkühl er und aufgesetztem Trockenrohr und Rührer in. 500 ml trockenem Benzo] gelöst. Nach Zugabe von 170 g Pentaerythrittrimethacrylat, 2,5 g frisch gereinigtem Benzochinon und 1,2 g Diäthylcyclo= hexylamin wird die Mischung 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Nua wird das Lösungsmittel im Vakuum bei 50 C abdestilliert. Es wird ein hochviskoses Produkt erhalten-.
C83H128N6°2e tM = 1625'9) .:
N: ber.: 5,17 PropenyT-(2) ber.: 22,8
gef. : 5,20 ' ; · . gef. :■■ 18,6
5098 24/0 90
" 32 " 23610Al
Beispiel 12
Eine Lösung aus
4,8 6t. des in Beispiel 1 verwendeten Mischpolymerisats
0,2 Gt, 9-Phenyl-acridin
0,5 Gt. Triäthylenglykoldimethacrylat 0,015 Gt. Michlers Keton
0,06 Gt. des in Beispiel 1 angegebenen blauen Azofarbstoffes und
5,6 Gt. des unten beschriebenen Monomeren M VIII in 40 Vt. Athylenglykolmonoathylather und 8 Vt. Methylethylketon
wird wie in Beispiel 1 beschrieben auf eine Polyesterfolie aufgeschleudert und getrocknet» Die erhaltene Trockenresist-
2
folie vom Schichtgewicht 22 g/m wird auf eine gereinigte Kupfer-Leiterplatte bei 120 C kaschiert und mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Belichtungsgerät 20 Sekunden durch eine Negativfilmvorlage der gewünschten Leiterbahnen belichtet. Die belichtete Leiterplatte wird in dem in Beispiel 1 angegebenen Entwickler durch 1,5 Minuten Schaukeln und leichtes Nachreiben und anschließendes Sprühen mit Wasser entwickelt. Es wird eine sehr gut haftende chemikalienbeständige Ätz- und Galvanomaske erhalten.
509824/0909
Das verwendete Monomere v/i rd durch Umsetzen des in. Bei spiel 2 beschriebenen Triisocyanats mi t· Pentaery thri ttri acryl at analog Beispiel ■ 11 -hergestel 11. . -,.
C74H110N6°26 <M = 150°)
Beispiel 13
Die in Beispiel 12 angegebene Beschichtungslösung wird auf eine
2 elektrolytisch aufgerauhte und anodisierte (3 g Oxid/m ) Aluminiumplatte aufgebracht und getrocknet (Schichtgewicht
3,2 g/m ). Dann wird auf die Photopolymerschicht durch Aufgießen einer 10 %igen wäßrigen Polyvinyl alkohol!ösung ein ca. 5 ,u dicker PVA-FiIm aufgebracht. Die Platte wird durch eine kombinierte Stri chraster/Stufenkei1-Negati vfiImvorlage 30 Sekunden mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Belichtungsgerät belichtet und 1,5 Minuten mit einer 3 Gew.-%igen . Na2SiO3 . 9 HpO-Lösung entwickelt. Es wird eine druckfertige Offsetdruckplatte von hoher Auflagenleistung erhalten.
Beispiel 14 Eine Lösung aus
4,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Mischpoly
merisats - -
0,2 Gt. 9-Phenyl-acridin
509824/0909
0,15 Gt. Triäthylenglykoldimethacrylat
0,015 Gt. Michlers Keton
0,06 Gt. des in Beispiel 1 angegebenen blauen Azofarbstoffe s und
5,6 Gt. · des unten beschriebenen Monomeren M IX
in. 30 Vt. Äthylenglykolmonoäthylather und
8 Vt. Methyläthylketon
wird wie in Beispiel 1 beschrieben auf eine Polyesterfol.ie aufgeschleudert und getrocknet. Die erhaltene Trockenresist-
2 folie mit dem Schichtgewient 20 g/m wird auf eine gereinigte Kupfer-Leiterplatte aufkaschiert und 30 Sekunden mit dem in Beispiel 1 angegebenen Belichtungsgerät durch eine Negativfilmvorlage der gewünschten Leiterbahnen einer gedruckten Schaltung belichtet.. Die Platte wird sodann 1,5 Minuten mit einer Mischung aus gleichen Teilen 0,5 normaler Na9SiO-, 9 ^O-Lösung und 0,1 normaler NaOH-Lö'sung entwickelt und als Galvanomaske für folgende Galvanoschritte verwendet:
a) Die Leiterplatte wird in einem sauren Kupferbada dem "Feinkorn-Kupferpl asti cbad MS." der Firma Schlötter,
2 Geislingen/Steige, galvanisiert; Stromdichte: 2A/dm ,
509824/Q9G9
.-.3.5 -..-.... 236Ί041
Badtemperatur: 20 C, Dauer: 30 Minuten, und anschiiessend 5 Minuten in einem
b) Nickelbad der Firma Schic·tter Typ "N.orma".; Stromdichte: 4 A/dm ; bei 5O0C und. ei nem pH von. 3 ,5 bis 4,5 ; und zum Schluß noch in einem "'■"..
c) Goldbad der Firma Blasberg s Sol Ingen.,= . Typ "Antronex N"; S tromdi ch te : 0,6 ft/ dm2 , Bad tempera tu r 200C , pH :.' 3 ,5 bis 4,0; D;auer;: 15- Minuten; galvanisiert. _ ... .
Sowohl bei den GaI vanoschri t.ten a) und... b-). als auch bei c) zei gt. si ch eine sehr gute Resistenz der belichteten und, entwickelten Schicht. Die Leiterplatte wird -anschließend durch Behandeln.mit 4 %iger NaOH-Lösung bei 400C entschichtet. . Durch Ätzen der· freigelegten Kupf erschi cht in einem der :- üblichen Ätzmedien werden hochwertige kopierte Schaltungen erhalten, die si ch besonders durch, 'kant.enscharfen,, senkrechten Aufbau der Leiterbahnen auszeichnen. ^
Das verwendete Photomonomere M IX. wird wie folgt synthetisiert:
In einem gut getrockneten 2-Liter-DreihaTskoTben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropf trichter werden 22.2 g Isophoron= diisocyanat in 500 ml trockenem Benzol gelöst und mit 70 g
Triäthylenglykol und 1,5 g Diäthylcyclohexyl amin 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Hierauf werden durch den Tropftrichter 130 g Hydroxyäthylmethacrylat, das vorher mit 1,5 g frisch gereinigtem Benzochinon stabilisiert wurde, zu der Reaktionsmischung gegeben und die Mischung wird erneut 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Sie wird dann in einem Rotationsvakuumverdampfer vom Benzol befreit. Man erhält ein rötlichbraun gefärbtes hochviskoses Produkt, das im wesentlichen eine Verbindung mit der Struktur der Formel M IX enthält. C42H76N4O10 (M = 791)
Bei spiel 15
Eine Lösung aus
5,3 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Mischpolymerisats
Triäthylenglykoldimethacrylat
des Monomeren M IX 9-Phenyl-acridi η
des in Beispiel 1 angegebenen blauen Azofarbstoffes
Methylethylketon und Gt. Äthylenglykolmonoäthyla'ther
0 ,5 Gt.
5 ,6 Gt.
0 ,2 Gt.
0 ,06 Gt.
in 12 Gt.
2.0 Gt.
98 24/090
wi rd analog Beispiel 1 auf Polyesterfolie so aufgeschleu-
2 dert, daß nach dem Trocknen ein Schichtgewicht von 24,4 .g/m erhalten wird. Die erhaltene. Trockenresistfolie wird bei 120 C auf eine"-vorgereinigte Kupfer-Leiterplatte auf kaschiert und wie in Beispiel 14belichtet und entwickelt. Nach einer Entwicklungsdauer von 90 Sekunden in 0,4 %iger Natriümcarbo= natlösung werden kantenscharfe, hochaufg'elöste Resistlinien erhalten. Der Resist zeigt sehr gute chemische Widerstandsfähigkeit gegenüber den gebräuchlichen sauren Ätz- und Galvanobädern.
50982A/Ö90
Ta belle
0 Il
0 CH,
O=C
0 CH,
0 CH,
0 Il
0 -CH,
HN-C9H18-NH-C-O-C3H6-O-C-C=CH2
Il
0 CH,
N-C H18-NH-C-O-C3H6-O-C-C=CH2 M II
il
O CH,
HN-CnHn0-NH-C-O-C0H^-O-C-C=CH0 Io Jb d
509824/0909
ο Il
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HN-C
O=C
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i-C .Μ III
O=C
_H, Q
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Il
HN-C
O=C
Il
O=C
Il
HN-C
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Il Il I :
HN-C H18-NH-C-O-C2Hj+-O-C-C = C
Il
0 CH,
Il I -
N-C H18-NH-C-O-C2H1^-O-C-C = M V
0 CH.
II I :
HN-C9H18-NH-C-O-C2H1+-O-C-C=CH2
HN-C H18-NH-C-CH=CH2
N-C H18-NH-C-CH=CH2
HN-C9H18-NH-C-CH=CH2 M VI
509824/0
1041
CH2-O-C-C=CH2
■- . 0 CH,
II I
O=C
0 CHn
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CH^-O-C-C=CH,
0 CH
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Il I -C^
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CH2-O-C-C=CH2
N-C9H1Q-NH-C-O-CH2-C-(
0 CH Il I
CH2-O-C-C=CH2
0 CH,
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CH2-O-C-C=CH2
HN-C9H1Q-NH-C-O-CH2-C-CH2-O-C-C=CH2
■ C H 2 — 0 — C — C — C H
M VII:
509824/0
236104?
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HW-C
CH2-O-C-CH=CH2 0
I!
O=C
It
II
N-C,
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CH2-O-C-CH=CH2
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CH„ O -0-C-CH=CH
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il
HU-CnHn Q-MH-C-O-CH0-C-CH0-O-C-CH=CH0 Io d. d
CH-O-C-CII=CH
M VIII
509824/0909
O CH
0-C-NH
CH0=C-C-Q-CH0-CH0
2 ι % 2" ?■
CH3 0
CH -NH-C-Ö(-Ch0-CH0-O)0-CH0-CH0-O-C-NH-CH
ά Il C- d C- C. d
CH,
CH3.
CH,
M IX
S09824/OÖÖ3

Claims (10)

  1. Patentansprüche
    Iy Photopolymerisierbare Kopiermasse, die als v/esentliche Bestandteile mindestens ein Bindemittel, mindestens einen Photoinitiator und mindestens ein bei 1000C nichtfTüchtiges polymerisierbares , Säureamidgruppen enthaltendes Acryl- oder Alkylacrylsäurederivat mit mindestens zv/ei polymeri s i erbaren Gruppen im Molekül enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die polymerisierbar Verbindung mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
    A(-X-NH-CO-G)
    ist, worin
    A Z(-CO-NH-), worin
    Z -N-, -0-CH2-C H2 -0- oder -0-(CHgCHg-O-)p
    ist und q eine ganze Zahl von 1 bis 11 und r eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, oder
    509824/0909
    E-C (-CH2-O-CO-NH- )3,' worin· · E CH3-, C2H5- oder -NH-CO-O-CH2- ist,
    G -C=CH0, -0-CH0-C H0 -0-CO-C=CH0 oder 1 c Z m dm 1 2
    -0(-CH2-CH2-O-)k-CH2-e-R2, worin
    η 0, 1 oder 2,
    m eine ganze Zahl von 1 bis 11, k; 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, R1 Alkyl mit 1-3 C-Atomen, -R4 oder -CH2-R4,. R0 und R- gleich oder verschieden sind und -H, oder -CH2R4 und
    R4 . -O-CO-C=CH2 bedeuten, .
    ■■-■■" ' ' ■ ■-"■"■'."■
    CnH2n+l
    wobei R4 in mindestens einem der Reste R1, und R3 vertreten ist,
    X einen gesättigten oder ungesättigten zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 12 C-Atomen und
    ρ eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeuten. 509824/090 9
  2. 2. Kopiermasse nach Anspruch I8 dadurch gekennzeichnet, daß die- polymerisierbar Verbindung ein Molekulargewicht von '300 bis.10,000 hat.
  3. 3. Kopiermasse nach Anspruch ls dadurch gekennzeichnet, daß die polymerisierbar Verbindung eine Viskosität von 5 bis 10.OdO Poise bei 5O0C hat.
  4. 4. Kopiermasse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die polymerisierbare Verbindung eine Viskosität von 10· bis 2.5.00 Poise bei 5O0C hat.
  5. 5. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe
    -NH-CO-N-CO-NH-
    bedeutet.
  6. 6. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η = 1 ist.
  7. 7. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X ein gesättigter a 1 i phatischer Rest ist·.
    98 24/0 90
    236104t
  8. S. Kopiermasse nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet, daß die polymer.! si erbare Verbindung mindestens zwei Urethangruppen enthalt. -
  9. 9. Kop.i ermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Rest G im Molekül mindestens ein Sauerstoffatom enthält.
  10. 509824/0909
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