JP6792633B2 - 輻射線感光性組成物、平版印刷版原版、及び、平版印刷版の製版方法 - Google Patents
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Description
平版印刷は、水と油性インキとが互いに反発する性質を利用して、平版印刷版の親油性の画像部をインキ受容部、親水性の非画像部を湿し水受容部(インキ非受容部)として、平版印刷版の表面にインキの付着性の差異を生じさせ、画像部のみにインキを着肉させた後、紙等の被印刷体にインキを転写して印刷する方法である。
また、平版印刷版原版の分野では、得られる平版印刷版の調子再現性(高精細化)の観点から、例えば、露光に用いられるレーザー光の照射中心位置から外れた、低出力のレーザーが照射される領域においては、ラジカル重合性成分の重合が進まずに、そのような領域の画像記録層は現像により除去されることが求められている。
ここで、耐刷性を向上させるためには、少ないラジカルでも効率よく重合反応が進むことが重要であり、また、調子再現性を向上させるためには、低出力のレーザー照射においては重合反応が進まないことが重要である。
すなわち、耐刷性の向上と調子再現性の向上という2つの効果が得られるメカニズムは相反するものであり、これらの効果を両立することは困難であった。
本発明の他の実施形態が解決しようとする課題は、得られる平版印刷版の耐刷性及び調子再現性に優れる平版印刷版原版を提供することである。
本発明の他の実施形態が解決しようとする課題は、耐刷性及び調子再現性に優れる平版印刷版の製版方法を提供することである。
<1> ラジカル開始剤と、ラジカル重合性成分と、輻射線吸収化合物と、を含み、
画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する、輻射線感光性組成物。
<2> 上記ラジカル発生量のピークに含まれる、画像形成輻射線の暴露後に時間に対して最初に発生するラジカル発生量のピークと、2番目以降に発生するラジカル発生量のピークのうち、少なくとも1つと、のピーク間隔が40ms以上である、<1>に記載の輻射線感光性組成物。
<3> 上記ラジカル発生量のピークのうち、画像形成輻射線の暴露後に時間に対して2番目以降に発生するラジカル発生量のピークの少なくとも1つが、上記輻射線吸収化合物の分解物に由来するピークである、<1>又は<2>に記載の輻射線感光性組成物。
<4> 上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤を含み、かつ、上記輻射線吸収化合物が、画像形成輻射線の暴露により分解してラジカルを発生する化合物を含む、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の輻射線感光性組成物。
<5> 上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤、及び、電子受容型ラジカル開始剤を含む、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の輻射線感光性組成物。
<6> 上記輻射線吸収化合物の最高被占軌道と、上記電子供与型ラジカル開始剤の最高被占軌道との差が0.61eV以上である、<5>に記載の輻射線感光性組成物。
<7> 上記電子受容型ラジカル開始剤の最低空軌道と、上記輻射線吸収化合物の最低空軌道の差が0.90eV以下である、<5>又は<6>に記載の輻射線感光性組成物。
<8> 支持体と、ラジカル開始剤、ラジカル重合性成分、及び、輻射線吸収化合物を含み、画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する画像記録層と、を有する平版印刷版原版。
<9> 上記画像記録層上に、保護層を有する、<8>に記載の平版印刷版原版。
<10> 上記ラジカル発生量のピークに含まれる、画像形成輻射線の暴露後に時間に対して最初に発生するラジカル発生量のピークと、2番目以降に発生するラジカル発生量のピークのうち、少なくとも1つと、のピーク間隔が40ms以上である、<8>又は<9>に記載の平版印刷版原版。
<11> 上記ラジカル発生量のピークのうち、画像形成輻射線の暴露後に時間に対して2番目以降に発生するラジカル発生量のピークの少なくとも1つが、上記輻射線吸収化合物の分解物に由来するピークである、<8>〜<10>のいずれか1つに記載の平版印刷版原版。
<12> 上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤を含み、かつ、上記輻射線吸収化合物が、画像形成輻射線の暴露により分解してラジカルを発生する化合物を含む、<8>〜<11>のいずれか1つに記載の平版印刷版原版。
<13> 上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤、及び、電子受容型ラジカル開始剤を含む、<8>〜<11>のいずれか1つに記載の平版印刷版原版。
<14> 上記電子供与型ラジカル開始剤の最高被占軌道と、上記輻射線吸収化合物の最高被占軌道との差が0.61eV以上である、<13>に記載の平版印刷版原版。
<15> 上記電子受容型ラジカル開始剤の最低空軌道と、輻射線吸収化合物の最低空軌道の差が0.90eV以下である、<13>又は<14>に記載の平版印刷版原版。
<16> 支持体と画像記録層との間に、中間層を有する、<8>〜<15>のいずれか1つに記載の平版印刷版原版。
<17> 上記輻射線吸収化合物が赤外線吸収化合物である、<8>〜<16>のいずれか1つに記載の平版印刷版原版。
<18> 上記画像記録層が、湿し水及び印刷インキのいずれか又は両方により除去可能である<8>〜<17>のいずれか1つに記載の平版印刷版原版。
<19> <8>〜<17>のいずれか1つに記載の平版印刷版原版を、画像様に露光する工程と、露光した上記平版印刷版原版を、pHが2〜14の現像液の存在下で、非画像部の画像記録層を除去する工程と、を含む平版印刷版の製版方法。
<20> <8>〜<18>のいずれか1つに記載の平版印刷版原版を、画像様に露光する工程と、印刷機上で印刷インキ及び湿し水のいずれか又は両方を供給して非画像部の画像記録層を除去する工程と、を含む平版印刷版の製版方法。
本発明の他の実施形態によれば、得られる平版印刷版の耐刷性及び調子再現性に優れる平版印刷版原版が提供される。
本発明の他の実施形態によれば、耐刷性及び調子再現性に優れる平版印刷版の製版方法が提供される。
なお、本明細書中、「xx〜yy」の記載は、xx及びyyを含む数値範囲を表す。
本明細書において、「(メタ)アクリル」はアクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれか一方を表し、「(メタ)アクリレート」はアクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれか一方を表す。
本明細書において、「質量%」と「重量%」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。また、本明細書において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本明細書において、式で表される化合物における基の表記に関して、置換あるいは無置換を記していない場合、上記基が更に置換基を有することが可能な場合には、他に特に規定がない限り、無置換の基のみならず置換基を有する基も包含する。例えば、式において、「Rはアルキル基、アリール基又は複素環基を表す」との記載があれば、「Rは無置換アルキル基、置換アルキル基、無置換アリール基、置換アリール基、無置換複素環基又は置換複素環基を表す」ことを意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
本開示に係る輻射線感光性組成物は、ラジカル開始剤と、ラジカル重合性成分と、輻射線吸収化合物と、を含み、画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する。
また、本開示に係る輻射線感光性組成物は、平版印刷版原版の画像記録層形成用であることが好ましい。
上記効果が得られる詳細なメカニズムは不明であるが、以下のように推測している。
そこで、輻射線感光性組成物、又は、平版印刷版原版を、輻射線に暴露した際に、ラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する設計とすることにより、得られる平版印刷版の耐刷性が向上することを見出した。
また、このような輻射線感光性組成物、又は、本開示に係る平版印刷版原版において、低出力の画像形成輻射線の暴露が起こる領域においては、ラジカル発生が起こりにくく、得られる平版印刷版の調子再現性が向上することを見出した。
画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有することは、ナノ過渡吸収による測定により確認される。
ラジカル発生量対時間曲線とは、横軸に時間、縦軸にラジカル発生量をプロットし、各プロットした点を直線で結んだ曲線である。
具体的には、石英基板上に乾燥塗布量を1.19g/m2として塗布及び乾燥した輻射線感光性組成物に対し、画像形成輻射線として用いられる波長のナノ秒レーザーパルスを照射する。それと同期してモニター用レーザー光(観測するラジカルが吸収を持つ波長)を発振させ、モニター用レーザー光の光子数の時間変化を光電子増倍管(PMT)により検出して、オシロスコープで計測する手法により測定される。
上記測定は室温(25℃)で行われ、測定時間のスケールはミリ秒(ms)とする。
上記塗布の方法は、バー塗布により行われ、乾燥は、オーブン乾燥により行われる。オーブン乾燥の温度及び時間は、輻射線感光性組成物に応じて決定すればよいが、例えば、120℃40秒間の乾燥が挙げられる。
乾燥温度は、輻射線吸収化合物として、後述する分解型輻射線吸収化合物を用いる場合には、分解型輻射線吸収化合物の分解温度以下であることが好ましい。
I = I0 exp(−t/τ) (式C)
I0は露光直後(t=0)のラジカル発生量,Iは時間tのときのラジカル発生量,τはラジカル寿命を示す。
上述のラジカル発生量対時間曲線から上記第一のピークを差し引き、残ったピークを2番目以降に発生するラジカル発生量のピーク(第二以降のピーク)とする。
第二以降のピークは複数存在してもよい。
図1には、露光直後(0ms)に、最初に発生するラジカル発生量のピーク(第一のピーク)が存在し、点線で囲った領域(50ms〜200ms)に、2番目以降に発生するラジカル発生量のピーク(第二以降のピーク)が複数存在することが示されている。
また、測定に使用した輻射線感光性組成物の組成は下記表の通りである。
・NKエステル A−9300−40M:トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(NKエステル A−9300、新中村化学工業(株)製)
・化合物1−1:下記構造の化合物1−1
・化合物1−2:下記構造の化合物1−2
・化合物1−3:下記構造の化合物1−3
・化合物1−4:下記構造の化合物1−4
・化合物1−5:下記構造の化合物1−5
・化合物1−6:下記構造の化合物1−6
・ホクボロン−NA(TPB):テトラフェニルホウ酸ナトリウム塩(北興化学工業(株)製)
・TINUVIN405(UV−528):2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンと(2−エチルヘキシル)−グリシド酸エステルの反応生成物(BASF社製)
・アミノコート:トリメチルグリシン(旭化成ケミカルズ(株)製)
・タナック:トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
・ミクロゲル(1):下記調製法により得られたミクロゲル
・F781F(10%aq):フッ素系界面活性剤(DIC(株)製)
−多価イソシアネート化合物(1)の調製−
イソホロンジイソシアネート17.78部(80mmol)と下記多価フェノール化合物(1)7.35部(20mmol)との酢酸エチル(25.31部)懸濁溶液に、ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)(ネオスタン U−600、日東化成(株)製)0.043部を加えて撹拌した。発熱が収まった時点で反応温度を50℃に設定し、3時間撹拌して多価イソシアネート化合物(1)の酢酸エチル溶液(50質量%)を得た。
下記油相成分及び水相成分を混合し、ホモジナイザーを用いて12000rpmで10分間乳化した。得られた乳化物を45℃で4時間撹拌後、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン−オクチル酸塩(U−CAT SA102、サンアプロ(株)製)の10質量%水溶液5.20部を加え、室温で30分撹拌し、45℃で24時間静置した。蒸留水で、固形分濃度を20質量%になるよう調整し、ミクロゲル(1)の水分散液が得られた。レーザ回折/散乱式粒度分布測定装置 (LA−920、(株)堀場製作所社製)を用いて、光散乱法により数平均粒径を測定したところ、0.28μmであった。
例えば、輻射線感光性組成物が、後述する分解型輻射線吸収化合物を含むことにより、時間に対して2番目以降に発生するラジカル発生量のピークの少なくとも1つが、上記輻射線吸収化合物の分解物に由来するピークとなる。
本開示に係る画像形成輻射線としては、赤外光、可視光、紫外光、及び、電子線が挙げられるが、赤外光が好ましく、波長750nm〜1,400nmの赤外光がより好ましい。
すなわち、本開示に係る輻射線感光性組成物が含有する輻射線吸収化合物は、赤外線吸収化合物であることが好ましい。
本開示において、赤外線吸収化合物とは、波長750nm〜1,400nmに極大吸収波長を有する化合物をいう。
本開示に係る画像形成輻射線の光源としては、近赤外から赤外領域に発光波長を持つ光源が好ましく、固体レーザー、半導体レーザーがより好ましい。中でも、本開示においては、波長750nm〜1,400nmの赤外線を放射する固体レーザー又は半導体レーザーにより画像露光されることが特に好ましい。
レーザーの出力は、100mW以上が好ましく、露光時間を短縮するため、マルチビームレーザデバイスを用いることが好ましい。また、1画素あたりの露光時間は1000μ秒〜0.001μ秒であることが好ましく、500μ秒〜0.01μ秒であることがより好ましく、300μ秒〜0.1μ秒であることが更に好ましい。
画像形成輻射線として照射されるエネルギーは、10mJ/cm2〜300mJ/cm2であることが好ましい。上記範囲であると、レーザーアブレーションを抑制し、画像の損傷を防ぐことができる。
本開示に係る輻射線感光性組成物の第一の態様(以下、「第一の輻射線感光性組成物」ともいう。)は、
ラジカル開始剤と、ラジカル重合性成分と、輻射線吸収化合物と、を含み、
上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤を含み、かつ、上記輻射線吸収化合物が、画像形成輻射線の暴露により分解してラジカルを発生する化合物を含み、
画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する、輻射線感光性組成物である。
ラジカル開始剤と、ラジカル重合性成分と、輻射線吸収化合物と、を含み、
上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤、及び、電子受容型ラジカル開始剤を含み、
画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する、輻射線感光性組成物である。
なお、第二の輻射線感光性組成物には、上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤、及び、電子受容型ラジカル開始剤を含み、かつ、上記輻射線吸収化合物が、画像形成輻射線の暴露により分解してラジカルを発生する化合物を含む態様も含まれる。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物は、ラジカル開始剤と、ラジカル重合性成分と、輻射線吸収化合物と、を含み、上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤を含み、かつ、上記輻射線吸収化合物が、画像形成輻射線の暴露により分解してラジカルを発生する化合物を含む。
第一の輻射線感光性組成物は、例えば、下記反応式に示す反応により、第一のラジカル及び第二のラジカルを発生する。
その結果、第一の輻射線感光性組成物は、画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する。
ここで、輻射線吸収化合物の分解物の安定性により、第二以降のピークのピーク位置が決定されると推測される。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物におけるラジカル開始剤は、電子供与型ラジカル開始剤を含む。
また、本開示に係る第一の輻射線感光性組成物は、ラジカル開始剤として、後述する電子受容型ラジカル開始剤を含まないことが好ましい。
本開示に係る電子供与型ラジカル開始剤としては、特に限定されないが、アルキル若しくはアリールアート錯体、アミノ酢酸化合物、含硫黄化合物、含錫化合物、又は、スルフィン酸塩類が好ましく、アルキル基若しくはアリールアート錯体、アミノ酢酸化合物、又は、含硫黄化合物がより好ましく、ボレート化合物、N−フェニルグリシン化合物、又は、チオール化合物が更に好ましい。
アルキル又はアリールアート錯体としては、ボレート化合物が好ましい。
アルキル又はアリールアート錯体においては、酸化的に炭素−ヘテロ結合が開裂し、活性ラジカルを生成すると考えられる。
ボレート化合物としては、テトラアリールボレート化合物又はモノアルキルトリアリールボレート化合物が好ましく、化合物の安定性及び後述する電位差の観点から、テトラアリールボレート化合物がより好ましく、後述する電位差の観点から、電子求引性基を有するアリール基を1つ以上有するテトラアリールボレート化合物が特に好ましい。
電子求引性基としては、ハメット則のσ値が正である基が好ましく、ハメット則のσ値が0〜1.2である基がより好ましい。ハメットのσ値(σp値及びσm値)については、Hansch,C.;Leo,A.;Taft,R.W.,Chem.Rev.,1991,91,165−195に詳しく記載されている。
電子求引性基としては、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基が好ましく、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基がより好ましい。
ボレート化合物が有する対カチオンとしては、アルカリ金属イオン又はテトラアルキルアンモニウムイオンが好ましく、ナトリウムイオン、カリウムイオン又はテトラブチルアンモニウムイオンがより好ましい。
アミノ酢酸化合物においては、酸化により窒素に隣接した炭素上のC−X結合が開裂し、活性ラジカルを生成するものと考えられる。Xとしては、水素原子、カルボキシ基、トリメチルシリル基又はベンジル基が好ましい。具体的には、N−フェニルグリシン類(フェニル基に置換基を有していてもよい。)、N−フェニルイミノジ酢酸(フェニル基に置換基を有していてもよい。)等が挙げられ、N−フェニルグリシン化合物が好ましい。
N−フェニルグリシン化合物としては、N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシンアルキルエステル化合物、フェニルキが結合した窒素原子に置換基を更に有するN−フェニルグリシン化合物等が挙げられる。
N−フェニルグリシン化合物は、後述する電位差の観点から、フェニル基に置換基を有することが好ましい。好ましい置換基としては、上述の電子求引性基が挙げられる。
含硫黄化合物としては、例えばチオール基(−SH基)を有し、上記チオール基が開裂することによりラジカルを生成するチオール化合物が挙げられる。
その他、上述のアミノ酢酸化合物の窒素原子を硫黄原子に置き換えたものが、アミノ酢酸化合物と同様の作用により活性ラジカルを生成し得る。
含硫黄化合物としては、チオール基を有する化合物が好ましく、沸点(揮発し難さ)の観点で炭素数7以上のチオール化合物がより好ましく、芳香環上にチオール基(メルカプト基)を有する化合物(芳香族チオール化合物)が更に好ましく、2−メルカプトベンゾイミダゾール構造、3−メルカプト−1,2,4トリアゾール構造、又は、2−メルカプトベンゾチアゾール構造を有する化合物が特に好ましい。
2−メルカプトベンゾイミダゾール構造における1位の窒素原子に結合する水素原子は置換されていてもよく、好ましい置換基としては、アルキル基、及び、アリール基が挙げられる。
また、2−メルカプトベンゾイミダゾール構造におけるベンゼン環構造は置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、及び、ハロゲン原子が挙げられる。
3−メルカプト−1,2,4トリアゾール構造における4位の窒素原子又は5位の炭素原子に結合する水素原子は置換されていてもよく、好ましい置換基としては、アルキル基及びアリール基が挙げられる。
2−メルカプトベンゾチアゾール構造におけるベンゼン環構造は置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、及び、ハロゲン原子が挙げられる。
上述のアミノ酢酸化合物の窒素原子を錫原子に置き換えた化合物であり、同様の作用により活性ラジカルを生成し得る。
アリールスルフィン酸ナトリウム等のスルフィン酸塩化合物であり、酸化により活性ラジカルを生成し得る。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物は、上記ラジカル開始剤を1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
ラジカル開始剤の含有量は、第一の輻射線感光性組成物の全固形分に対し、0.01〜30質量%が好ましく、0.05〜25質量%がより好ましく、0.1〜20質量%が更に好ましい。なお、本開示における全固形分とは、組成物における溶剤等の揮発性成分を除いた成分の総量である。
揮発性成分とは、蒸気圧が25℃で10mmHgを超える成分をいう。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物は、ラジカル重合性成分を含む。
ラジカル重合性成分としては、少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する付加重合性化合物(エチレン性不飽和化合物)であることが好ましい。エチレン性不飽和化合物としては、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個有する化合物が好ましく、末端エチレン性不飽和結合を2個以上有する化合物がより好ましい。ラジカル重合性成分は、例えばモノマー、プレポリマー、即ち、2量体、3量体若しくはオリゴマー、又は、それらの混合物などの化学的形態を持つことができる。
CH2=C(RM4)COOCH2CH(RM5)OH (M)
式(M)中、RM4及びRM5はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
ラジカル重合性成分の含有量は、第一の輻射線感光性組成物の全固形分に対して、5〜75質量%が好ましく、10〜70質量%がより好ましく、15〜60質量%が特に好ましい。
第一の輻射線感光性組成物は、輻射線吸収化合物を含有する。
第一の輻射線感光性組成物における輻射線吸収化合物は、上述の電子供与型ラジカル開始剤の存在下において、画像形成輻射線の暴露後に分解してラジカルを発生する化合物(以下、「分解型輻射線吸収化合物」ともいう。)である。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物においては、この開裂によりラジカルが発生する。この開裂は、上述したように、電子移動等を経て生じるため、第一のラジカルの発生から少し遅れてラジカルが発生し、第二以降のピークを形成すると考えられる。
R1の好ましい態様については、後述する。
具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、及び、2−ノルボルニル基が挙げられる。
これらアルキル基の中でも、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が特に好ましい。
また、上記アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、カルボキシレート基、スルホ基、スルホネート基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、及び、これらを組み合わせた基等が挙げられる。
具体的には、例えば、フェニル基、ナフチル基、p−トリル基、p−クロロフェニル基、p−フルオロフェニル基、p−メトキシフェニル基、p−ジメチルアミノフェニル基、p−メチルチオフェニル基、p−フェニルチオフェニル基等が挙げられる。
これらアリール基の中で、フェニル基、p−メトキシフェニル基、p−ジメチルアミノフェニル基、又は、ナフチル基が好ましい。
R2及びR3が連結して環を形成する場合、好ましい環員数は5又は6員環が好ましく、6員環が最も好ましい。
R0は水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、アルキル基であることが好ましい。
また、R4及びR5はそれぞれ独立に、直鎖アルキル基又は末端にスルホネート基を有するアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基又は末端にスルホネート基を有するブチル基であることがより好ましい。
また、上記スルホネート基の対カチオンは、式1中の第四級アンモニウム基であってもよいし、アルカリ金属カチオンやアルカリ土類金属カチオンであってもよい。
更に、式1で表される化合物の水溶性をさせる観点から、R4及びR5はそれぞれ独立に、アニオン構造を有するアルキル基であることが好ましく、カルボキシレート基又はスルホネート基を有するアルキル基であることがより好ましく、末端にスルホネート基を注するアルキル基であることが更に好ましい。
また、式1で表される化合物の極大吸収波長を長波長化し、また、ラジカルの発生を起こりやすくする観点及び平版印刷版における耐刷性の観点から、R4及びR5はそれぞれ独立に、芳香環を有するアルキル基であることが好ましく、末端に芳香環を有するアルキル基であることがより好ましく、2−フェニルエチル基、2−ナフタレニルエチル基、2−(9−アントラセニル)エチル基であることが特に好ましい。
Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、ベンゼン環又はナフタレン環を形成する基を表す。上記ベンゼン環及びナフタレン環上には、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、カルボキシレート基、スルホ基、スルホネート基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、及び、これらを組み合わせた基等が挙げられるが、アルキル基であることが好ましい。
また、式1で表される化合物の極大吸収波長を長波長化し、また、ラジカルの発生を起こりやすくする観点及び平版印刷版における耐刷性の観点から、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、ナフタレン環、又は、アルキル基若しくはアルコキシ基を置換基として有したベンゼン環を形成する基であることが好ましく、ナフタレン環、又は、アルコキシ基を置換基として有したベンゼン環を形成する基であることがより好ましく、ナフタレン環、又は、メトキシ基を置換基として有したベンゼン環を形成する基であることが特に好ましい。
R1〜R9、R0、Ar1、Ar2、Y1及びY2は、アニオン構造やカチオン構造を有していてもよく、R1〜R9、R0、Ar1、Ar2、Y1及びY2の全てが電荷的に中性の基であれば、Zaは一価の対アニオンであるが、例えば、R1〜R9、R0、Ar1、Ar2、Y1及びY2に2以上のアニオン構造を有する場合、Zaは対カチオンにもなり得る。
R10及びR13におけるアルケニル基の炭素数は、2〜30であることが好ましく、2〜15であることがより好ましく、2〜10であることが更に好ましい。
R10〜R18がアリール基である場合の好ましい態様は、R0におけるアリール基の好ましい態様と同様である。
また、式1−1におけるR10がアルキル基である場合、上記アルキル基は、α位にアリールチオ基又はアルキルオキシカルボニル基を有するアルキル基であることが好ましい。
式1−1におけるR10が−OR14である場合、R14は、アルキル基であることが好ましく、炭素数1〜8のアルキル基であることがより好ましく、イソプロピル基又はt−ブチル基であることが更に好ましく、t−ブチル基であることが特に好ましい。
また、ラジカルの発生を起こりやすくする観点から、式1−2におけるR12は、−C(=O)OR14、−OC(=O)OR14又はハロゲン原子であることが好ましく、−C(=O)OR14又は−OC(=O)OR14であることがより好ましい。式1−2におけるR12が−C(=O)OR14又は−OC(=O)OR14である場合、R14は、アルキル基であることが好ましい。
また、R11におけるアルキル基は、炭素数1〜10のアルキル基であることが好ましく、炭素数3〜10のアルキル基であることがより好ましい。
更に、R11におけるアルキル基は、分岐又は環構造を有するアルキル基であることが好ましく、第二級又は第三級アルキル基であることがより好ましく、イソプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又は、t−ブチル基であることが更に好ましい。
また、ラジカルの発生を起こりやすくする観点から、式1−3におけるR13は、アリール基、アルコキシ基又はオニウム基であることが好ましく、p−ジメチルアミノフェニル基又はピリジニウム基であることがより好ましく、ピリジニウム基であることが更に好ましい。
R13におけるオニウム基としては、ピリジニウム基、アンモニウム基、スルホニウム基等が挙げられる。オニウム基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、及び、これらを組み合わせた基等が挙げられるが、アルキル基、アリール基及びこれらを組み合わせた基であることが好ましい。
中でも、ピリジニウム基が好ましく、N−アルキル−3−ピリジニウム基、N−ベンジル−3−ピリジニウム基、N−(アルコキシポリアルキレンオキシアルキル)−3−ピリジニウム基、N−アルコキシカルボニルメチル−3−ピリジニウム基、N−アルキル−4−ピリジニウム基、N−ベンジル−4−ピリジニウム基、N−(アルコキシポリアルキレンオキシアルキル)−4−ピリジニウム基、N−アルコキシカルボニルメチル−4−ピリジニウム基、又は、N−アルキル−3,5−ジメチル−4−ピリジニウム基がより好ましく、N−アルキル−3−ピリジニウム基、又は、N−アルキル−4−ピリジニウム基が更に好ましく、N−メチル−3−ピリジニウム基、N−オクチル−3−ピリジニウム基、N−メチル−4−ピリジニウム基、又は、N−オクチル−4−ピリジニウム基が特に好ましく、N−オクチル−3−ピリジニウム基、又は、N−オクチル−4−ピリジニウム基が最も好ましい。
また、R13がピリジニウム基である場合、対アニオンとしては、スルホネートイオン、カルボキシレートイオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、p−トルエンスルホネートイオン、過塩素酸塩イオン等が挙げられ、p−トルエンスルホネートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオンが好ましい。
ラジカルの発生を起こりやすくする観点から、式1−5におけるR10は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、p−メチルフェニル基であることが更に好ましい。
ラジカルの発生を起こりやすくする観点から、式1−6におけるR10はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、メチル基又はフェニル基であることがより好ましい。
ラジカルの発生を起こりやすくする観点から、式1−7におけるZ1は、電荷を中和する対イオンであればよく、上記Zaが多価イオンである場合には、上記Zaに含まれてもよい。
Z1は、スルホネートイオン、カルボキシレートイオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、p−トルエンスルホネートイオン、又は、過塩素酸塩イオンであることが好ましく、p−トルエンスルホネートイオン、又は、ヘキサフルオロホスフェートイオンであることがより好ましい。
更に、R21におけるアルキル基は、分岐又は環構造を有するアルキル基であることが好ましく、第二級又は第三級アルキル基であることがより好ましく、イソプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又は、t−ブチル基であることが更に好ましい。
R22におけるオニウム基としては、ピリジニウム基、アンモニウム基、スルホニウム基等が挙げられる。オニウム基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、及び、これらを組み合わせた基等が挙げられるが、アルキル基、アリール基及びこれらを組み合わせた基であることが好ましい。中でも、ピリジニウム基が好ましい。
ピリジニウム基としては、N−アルキル−3−ピリジニウム基、N−ベンジル−3−ピリジニウム基、N−(アルコキシポリアルキレンオキシアルキル)−3−ピリジニウム基、N−アルコキシカルボニルメチル−3−ピリジニウム基、N−アルキル−4−ピリジニウム基、N−ベンジル−4−ピリジニウム基、N−(アルコキシポリアルキレンオキシアルキル)−4−ピリジニウム基、N−アルコキシカルボニルメチル−4−ピリジニウム基、又は、N−アルキル−3,5−ジメチル−4−ピリジニウム基がより好ましく、N−アルキル−3−ピリジニウム基、又は、N−アルキル−4−ピリジニウム基が更に好ましく、N−メチル−3−ピリジニウム基、N−オクチル−3−ピリジニウム基、N−メチル−4−ピリジニウム基、又は、N−オクチル−4−ピリジニウム基が特に好ましく、N−オクチル−3−ピリジニウム基、又は、N−オクチル−4−ピリジニウム基が最も好ましい。
また、R22がオニウム基である場合、対アニオンとしては、スルホネートイオン、カルボキシレートイオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、p−トルエンスルホネートイオン、過塩素酸塩イオン等が挙げられ、p−トルエンスルホネートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオンが好ましい。
上記アリール基又はアラルキル基における芳香族環は置換基を有していてもよい。好ましい置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン原子、エチレン性不飽和基を有する置換基等が挙げられる。エチレン性不飽和基を有する置換基としては、ビニル基、2−プロペニル基等が挙げられ、ビニル基が好ましい。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物において、分解型輻射線吸収化合物の含有量は、第一の輻射線感光性組成物の全固形分中、0.1〜95質量%が好ましく、1〜50質量%がより好ましく、1〜20質量%が更に好ましい。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物は、塗布性及び成膜性の観点から、バインダーポリマーを含有することが好ましい。ポリマーの種類は、公知のポリマーであれば特に限定されないが、皮膜形成用ポリマー、が好ましく挙げられる。皮膜形成用ポリマーとしては、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリウレア、ポリオレフィン、ビニル樹脂、ポリアミン等が挙げられる。第一の輻射線感光性組成物に用いるポリマーの形態は、組成物に溶解させて添加してもよい。組成物に溶解させて添加するポリマーとしては、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、ビニル樹脂が好ましい。
上記バインダーポリマーとしては、アルキレンオキサイド鎖を有するポリマーが特に好ましい。アルキレンオキサイド鎖を有するポリマーは、ポリ(アルキレンオキサイド)部位を主鎖に有していても側鎖に有していてもよい。また、ポリ(アルキレンオキサイド)を側鎖に有するグラフトポリマーでも、ポリ(アルキレンオキサイド)含有繰返し単位で構成されるブロックと(アルキレンオキサイド)非含有繰返し単位で構成されるブロックとのブロックコポリマーでもよい。
ポリ(アルキレンオキサイド)部位を主鎖に有する場合は、ポリウレタンが好ましい。ポリ(アルキレンオキサイド)部位を側鎖に有する場合の主鎖のポリマーとしては、(メタ)アクリル樹脂、ポリビニルアセタール、ポリウレタン、ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド、エポキシ樹脂、ポリスチレン、ノボラック型フェノール樹脂、ポリエステル、合成ゴム、及び、天然ゴムが挙げられ、(メタ)アクリル樹脂が特に好ましい。
ポリ(アルキレンオキサイド)部位におけるアルキレンオキサイドの繰返し数は、2〜120が好ましく、2〜70がより好ましく、2〜50が更に好ましい。
アルキレンオキサイドの繰返し数が120以下であれば、皮膜強度の低下が抑制される。
一価の有機基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
式(AO)において、yは2〜70が好ましく、2〜50がより好ましい。R1は水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子が特に好ましい。R2は水素原子又はメチル基が特に好ましい。
主鎖にエチレン性不飽和結合を有するバインダーポリマーの例としては、ポリブタジエン、ポリイソプレンなどが挙げられる。
側鎖にエチレン性不飽和結合を有するバインダーポリマーの例としては、側鎖に(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基、又は、アリル基を有するポリマーが挙げられる。
ガラス転移温度を調整する方法としては、共重合するモノマーの組成やポリマーの分子量を変更し調整することができる。
また、本開示において、オリゴマーは、Mw800以上2,000未満のものとし、ポリマーは、Mw2,000以上のものとする。
バインダーポリマーは、第一の輻射線感光性組成物中に任意の量で含有させることができる。
バインダーポリマーの含有量は、第一の輻射線感光性組成物の用途などにより適宜選択できるが、第一の輻射線感光性組成物の全固形分に対して、1〜90質量%が好ましく、5〜80質量%がより好ましい。
第一の輻射線感光性組成物の水溶性を向上させ、また、第一の輻射線感光性組成物を平版印刷版原版に用いた場合の機上現像性を向上させるために、第一の輻射線感光性組成物は、ミクロゲル及びポリマー粒子よりなる群から選ばれた少なくとも1つを含有してもよい。上記ミクロゲルやポリマー粒子は、赤外線照射による光や熱により架橋、溶融、又は、これら両方が生じる、或いは疎水性に変化することが好ましい。ミクロゲルやポリマー粒子は、非架橋性ミクロゲル、架橋性ミクロゲル、熱融着性粒子、熱反応性ポリマー粒子、及び、重合性基を有するポリマー粒子よりなる群から選ばれる少なくとも1つであることが好ましい。これらはコアシェル構造を有していてもよく、他の化合物を内包していてもよい。
熱融着性粒子を構成するポリマーの具体例としては、エチレン、スチレン、塩化ビニル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、ビニルカルバゾール、ポリアルキレン構造を有するアクリレート又はメタクリレートなどのモノマーのホモポリマー若しくはコポリマー又はそれらの混合物が挙げられる。好ましくは、ポリスチレン、スチレン及びアクリロニトリルを含む共重合体、並びに、ポリメタクリル酸メチルが挙げられる。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物中に、ポリマーを、マイクロカプセル、ミクロゲル又はポリマー粒子の形態で含む場合、マイクロカプセル、ミクロゲル又はポリマー粒子の平均一次粒子径は、10〜1,000nmであることが好ましく、20〜300nmであることがより好ましく、30〜120nmであることが更に好ましい。
平均一次粒子径は光散乱法により測定することができる。
ミクロゲルやポリマー粒子の含有量は、第一の輻射線感光性組成物の全固形分に対して、5〜90質量%が好ましい。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物は、赤外線吸収剤を含有することができる。赤外線吸収剤を含有することにより、本開示に係る第一の輻射線感光性組成物は、赤外線感光性組成物としてより好適に用いることができる。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物において、赤外線吸収剤には、上述の輻射線吸収化合物に該当する分解型輻射線吸収化合物は含まないものとする。
赤外線吸収剤は、吸収した赤外線を熱に変換する機能を有する化合物である。また、赤外線吸収剤は、赤外線により励起してラジカル開始剤等に電子移動やエネルギー移動する機能を有していてもよい。
赤外線吸収剤は、750〜1,400nmの波長域に極大吸収を有することが好ましい。赤外線吸収剤としては、染料又は顔料が好ましく用いられる。
これらの染料のうち好ましいものとしては、シアニン色素、スクアリリウム色素、及び、ピリリウム塩が挙げられる。中でも、シアニン色素が好ましく、インドレニンシアニン色素が特に好ましい。
また、特開平5−5005号公報の段落0008〜0009、特開2001−222101号公報の段落0022〜0025に記載の化合物も好ましく使用することができる。
顔料としては、特開2008−195018号公報の段落0072〜0076に記載の化合物が好ましい。
赤外線吸収剤は、第一の輻射線感光性組成物中に任意な量で含有させることができる。赤外線吸収剤の含有量は、第一の輻射線感光性組成物の全固形分100質量部に対し、0.05〜30質量%であることが好ましく、0.1〜20質量%であることがより好ましく、0.2〜10質量%であることが更に好ましい。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物は、必要に応じて、上記以外の添加剤(例えば、界面活性剤)を含有することができる。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物に含有される各成分は、適当な溶剤に溶解又は分散して塗布液を調製し、塗布液を支持体等に塗布、乾燥して、組成物膜を形成することができる。
溶剤としては、公知の溶剤を用いることができる。具体的には例えば、水、アセトン、メチルエチルケトン(2−ブタノン)、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメーチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、3−メトキシ−1−プロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチル等が挙げられる。溶剤は、1種単独、又は、2種以上を混合して使用することができる。塗布液中の固形分濃度は1〜50質量%程度であることが好ましい。
本開示に係る第二の輻射線感光性組成物は、ラジカル開始剤と、ラジカル重合性成分と、輻射線吸収化合物と、を含み、上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤、及び、電子受容型ラジカル開始剤を含み、画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する。
第二の輻射線感光性組成物は、例えば、下記反応式に示す反応により、第一のラジカル及び第二のラジカルを発生する。
その結果、第二の輻射線感光性組成物は、画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する。
また、電子供与型ラジカル開始剤から輻射線吸収化合物への電子移動が起こり、第二のラジカルが発生すると推測される。
上記第一のラジカルが発生する反応と、第二のラジカルが発生する反応の間に反応速度差があることにより、本開示に係る第二の輻射線感光性組成物においては、画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する。
また、輻射線吸収化合物の最高被占軌道(HOMO)と、電子供与型ラジカル開始剤のHOMOの差が大きいほど、第二以降のピークの発生が遅くなり、第二のラジカル発生量は減少すると推測される。
上記反応式中、Phはフェニル基を表す。
本開示に係る第二の輻射線感光性組成物におけるラジカル開始剤は、電子供与型ラジカル開始剤、及び、電子受容型ラジカル開始剤を含む。
ここで、第二の輻射線感光性組成物における電子供与型ラジカル開始剤は、上述の第一の輻射線感光性組成物における電子受容型ラジカル開始剤と同義であり、好ましい態様も同様である。
電子受容型ラジカル開始剤としては、例えば、(a)有機ハロゲン化物、(b)カルボニル化合物、(c)アゾ化合物、(d)有機過酸化物、(e)メタロセン化合物、(f)アジド化合物、(g)ヘキサアリールビイミダゾール化合物、(h)ジスルホン化合物、(i)オキシムエステル化合物、及び、(j)オニウム塩化合物が挙げられる。
(b)カルボニル化合物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落0024に記載の化合物が好ましい。
(c)アゾ化合物としては、例えば、特開平8−108621号公報に記載のアゾ化合物等が挙げられる。
(d)有機過酸化物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落0025に記載の化合物が好ましい。
(e)メタロセン化合物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落0026に記載の化合物が好ましい。
(f)アジド化合物としては、例えば、2,6−ビス(4−アジドベンジリデン)−4−メチルシクロヘキサノン等の化合物が挙げられる。
(g)ヘキサアリールビイミダゾール化合物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落0027に記載の化合物が好ましい。
(h)ジスルホン化合物としては、例えば、特開昭61−166544号、特開2002−328465号の各公報に記載の化合物が挙げられる。
(i)オキシムエステル化合物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落0028〜0030に記載の化合物が好ましい。
電子受容型ラジカル開始剤の含有量は、第二の輻射線感光性組成物の全固形分に対して、0.1〜50質量%が好ましく、0.5〜30質量%がより好ましく、0.8〜20質量%が特に好ましい。
第二の輻射線感光性組成物におけるラジカル重合性成分は、第一の輻射線感光性組成物におけるラジカル重合性成分と同義であり、好ましい態様も同様である。
第二の輻射線感光性組成物における輻射線吸収化合物としては、第一の輻射線感光性組成物における輻射線吸収化合物を用いてもよいし、第一の輻射線感光性組成物における赤外線吸収剤を用いてもよい。これらの化合物の好ましい態様は、第一の輻射線感光性組成物におけるこれらの化合物の好ましい態様と同様である。
耐刷性及び調子再現性の観点から、第二の輻射線感光性組成物における上記輻射線吸収化合物の最高被占軌道(HOMO)と上記電子供与型ラジカル開始剤のHOMOとの差(電位差ΔG2、ΔG2=輻射線吸収化合物のHOMO−電子供与型ラジカル開始剤のHOMO)は、0.50eV以上が好ましく、0.60eV〜1.50eVがより好ましく、0.61eV〜1.30eVが更に好ましく、0.65eV〜1.20eVが特に好ましい。
第二の輻射線吸収化合物が、輻射線吸収化合物、及び、電子供与型ラジカル開始剤の両方又は一方を複数種含有する場合、輻射線吸収化合物のHOMOと電子供与型ラジカル開始剤のHOMOの差が上記範囲内となる輻射線吸収化合物と電子供与型ラジカル開始剤との組み合わせが存在することが好ましい。
第二の輻射線吸収化合物が、輻射線吸収化合物、及び、電子受容型ラジカル開始剤の両方又は一方を複数種含有する場合、輻射線吸収化合物のLUMOと電子受容型ラジカル開始剤のLUMOの差が上記範囲内となる輻射線吸収化合物と電子受容型ラジカル開始剤との組み合わせが存在することが好ましい。
まず、計算対象となる化合物における対アニオンは無視する。
量子化学計算ソフトウェアGaussian09を用い、構造最適化はDFT(B3LYP/6−31G(d))で行う。
MO(分子軌道)エネルギー計算は、上記構造最適化で得た構造でDFT(B3LYP/6−31+G(d,p)/CPCM(solvent=methanol))で行う。
上記MOエネルギー計算で得られたMOエネルギーEbare(単位:hartree)を以下の公式により、本開示においてHOMO及びLUMOの値として用いるEscaled(単位:eV)へ変換する。
Escaled=0.823168×27.2114×Ebare−1.07634
なお、27.2114は単にhartreeをeVに変換するための係数であり、0.823168と−1.07634とは調節係数であり、計算対象となる化合物のHOMOとLUMOとを計算が実測の値に合うように定めた。
輻射線吸収化合物のHOMOと電子供与型ラジカル開始剤のHOMOとの差分からΔG2を求める(ΔG2=輻射線吸収化合物のHOMO−電子供与型ラジカル開始剤のHOMO)。
また、電子受容型ラジカル開始剤のLUMOと輻射線吸収化合物のLUMOとの差分からΔG3を求める(ΔG3=電子受容型ラジカル開始剤のLUMO−輻射線吸収化合物のLUMO)。
また、上記電子受容型ラジカル開始剤のLUMOと上記輻射線吸収化合物のLUMOとの電位差が上記範囲内である場合、輻射線吸収化合物からの電子受容型ラジカル開始剤への電子の受け渡しが促進され、ラジカル重合性成分の重合が促進され、組成物の硬化性に優れると考えられる。
第二の輻射線感光性組成物は、バインダーポリマーを含むことが好ましい。
第二の輻射線感光性組成物におけるバインダーポリマーは、第一の輻射線感光性組成物におけるバインダーポリマーと同義であり、好ましい態様も同様である。
第二の輻射線感光性組成物は、ミクロゲル及びポリマー粒子を含むことが好ましい。
第二の輻射線感光性組成物におけるミクロゲル及びポリマー粒子は、第一の輻射線感光性組成物におけるミクロゲル及びポリマー粒子と同義であり、好ましい態様も同様である。
本開示に係る第二の輻射線感光性組成物は、必要に応じて、上記以外の添加剤(例えば、界面活性剤)を含有することができる。
本開示に係る第二の輻射線感光性組成物に含有される各成分は、適当な溶剤に溶解又は分散して塗布液を調製し、塗布液を支持体等に塗布、乾燥して、組成物膜を形成することができる。
上記調製において用いられる溶剤及び塗布液中の固形分濃度としては、上述の第一の輻射線感光性組成物を用いて塗布液を調製する場合の溶剤及び塗布液中の固形分濃度を用いることができる。
本開示に係る輻射線感光性組成物は、画像形成材料に好ましく用いられる。画像形成材料としては、平版印刷版原版、プリント配線基板、カラーフィルター、フォトマスクなどの画像露光による重合硬化を利用する画像形成材料が挙げられる。
本開示に係る第一の輻射線感光性組成物を使用した画像形成材料は、画像形成輻射線を放射する光源で露光されることにより硬化した領域を形成する。画像形成輻射線を放射する光源としては、赤外線を放射する固体レーザー及び半導体レーザー等が挙げられる。
本開示に係る平版印刷版原版は、支持体と、ラジカル開始剤、ラジカル重合性成分、及び輻射線吸収化合物を含み、画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する画像記録層と、を有する。
また、本開示に係る平版印刷版原版は、赤外線による露光を可能とする観点から、含まれる輻射線吸収化合物が赤外線吸収化合物であることが好ましい。
画像記録層が、画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有することは、ナノ過渡吸収による測定により確認される。
具体的には、石英基板上に、平版印刷版原版の画像記録層を溶解した溶液を塗布、乾燥して、上記画像記録層の乾燥塗布量と同等の量になるように塗布膜を形成する。形成された塗布膜に、画像形成輻射線として用いられる波長のナノ秒レーザーパルスを照射する。それと同期してモニター用レーザー光(観測するラジカルが吸収を持つ波長)を発振させ、モニター用レーザー光の光子数の時間変化を光電子増倍管(PMT)により検出して、オシロスコープで計測する手法により測定される。
平版印刷版原版の画像記録層を溶解した溶液は、画像記録層を溶剤により溶解することにより得ることができる。
溶剤としては、画像記録層を溶解する溶剤であればよく、例えば、上述の組成物膜の形成において用いられる溶剤が挙げられる。
ただし、平版印刷版原版が保護層を有する場合など、画像記録層の溶解が困難である場合には、平版印刷版原版の画像記録層の形成に用いた組成物を、上述の平版印刷版原版の画像記録層を溶解した溶液の替わりに用いて上記測定を行う。
上記測定方法により、ラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークが存在する場合に、画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する画像記録層を平版印刷版原版が有するとみなす。
その他、ナノ過渡吸収による測定方法の好ましい態様は、上述の輻射線感光性組成物におけるナノ過渡吸収による測定におけるナノ過渡吸収による測定方法の好ましい態様と同様である。
上述の方法により、平版印刷版原版の画像記録層を溶解した溶液を用いて測定したピーク間隔は、平版印刷版の画像記録層におけるピーク間隔と同様であるとみなすことができる。
例えば、画像記録層が、上記分解型輻射線吸収化合物を含むことにより、時間に対して2番目以降に発生するラジカル発生量のピークの少なくとも1つが、上記輻射線吸収化合物の分解物に由来するピークとなる。
本開示に係る平版印刷版原版の第一の態様(以下、「第一の平版印刷版原版」ともいう)は、
支持体と、ラジカル開始剤、ラジカル重合性成分、及び、輻射線吸収化合物を含み、画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する画像記録層と、を有し、
上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤を含み、かつ、上記輻射線吸収化合物が、画像形成輻射線の暴露により分解してラジカルを発生する化合物を含む、
平版印刷版原版である。
第一の平版印刷版原版における画像記録層は、例えば、第一の輻射線感光性組成物に、必要に応じて溶剤等のその他の成分を加えた塗布液を塗布することにより形成される。
支持体と、ラジカル開始剤、ラジカル重合性成分、及び、輻射線吸収化合物を含み、画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する画像記録層と、を有し、
上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤、及び、電子受容型ラジカル開始剤を含む、
平版印刷版原版である。
なお、第二の平版印刷版原版には、上記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤、及び、電子受容型ラジカル開始剤を含み、かつ、上記輻射線吸収化合物が、画像形成輻射線の暴露により分解してラジカルを発生する化合物を含む態様も含まれる。
第二の平版印刷版原版における画像記録層は、例えば、第二の輻射線感光性組成物に、必要に応じて溶剤等のその他の成分を加えた塗布液を塗布することにより形成される。
以下、第一の平版印刷版原版、又は、第二の平版印刷版原版における画像記録層、中間層、保護層、及び、支持体についてまとめて説明する。
上記第一の平版印刷版原版、又は、第二の平版印刷版原版の画像記録層に含有されるラジカル開始剤、ラジカル重合性成分、輻射線吸収化合物、バインダーポリマー、ミクロゲル及びポリマー粒子、赤外線吸収剤、並びに、その他の成分などの各構成成分の詳細及びその含有量については、本開示に係る第一の輻射線感光性組成物、又は、第二の輻射線感光性組成物における記載を参照することができる。
画像記録層は、耐刷性を低下させることを抑制しながら機上現像性を向上させるために、低分子親水性化合物を含有してもよい。低分子親水性化合物は、分子量1,000未満の化合物が好ましく、分子量800未満の化合物がより好ましく、分子量500未満の化合物が更に好ましい。
低分子親水性化合物としては、例えば、水溶性有機化合物としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等のグリコール類及びそのエーテル又はエステル誘導体類、グリセリン、ペンタエリスリトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等のポリオール類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン等の有機アミン類及びその塩、アルキルスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機スルホン酸類及びその塩、アルキルスルファミン酸等の有機スルファミン酸類及びその塩、アルキル硫酸、アルキルエーテル硫酸等の有機硫酸類及びその塩、フェニルホスホン酸等の有機ホスホン酸類及びその塩、酒石酸、シュウ酸、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、グルコン酸、アミノ酸類等の有機カルボン酸類及びその塩、ベタイン類等が挙げられる。
低分子親水性化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
画像記録層は、着肉性を向上させるために、ホスホニウム化合物、含窒素低分子化合物、アンモニウム基含有ポリマー等の感脂化剤を含有してもよい。特に、保護層に無機層状化合物を含有させる場合、これらの化合物は、無機層状化合物の表面被覆剤として機能し、無機層状化合物による印刷途中の着肉性低下を抑制することができる。
感脂化剤としては、ホスホニウム化合物と、含窒素低分子化合物と、アンモニウム基含有ポリマーとを併用することが好ましく、ホスホニウム化合物と、第四級アンモニウム塩類と、アンモニウム基含有ポリマーとを併用することがより好ましい。
(1)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=p−トルエンスルホナート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比10/90、Mw4.5万)
(2)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比20/80、Mw6.0万)
(3)2−(エチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=p−トルエンスルホナート/ヘキシルメタクリレート共重合体(モル比30/70、Mw4.5万)
(4)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/2−エチルヘキシルメタクリレート共重合体(モル比20/80、Mw6.0万)
(5)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=メチルスルファート/ヘキシルメタクリレート共重合体(モル比40/60、Mw7.0万)
(6)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比25/75、Mw6.5万)
(7)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルアクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比20/80、Mw6.5万)
(8)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=13−エチル−5,8,11−トリオキサ−1−ヘプタデカンスルホナート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比20/80、Mw7.5万)
(9)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート/2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルメタクリレート共重合体(モル比15/80/5、Mw6.5万)
画像記録層には、その他の成分として、界面活性剤、重合禁止剤、高級脂肪酸誘導体、可塑剤、無機粒子、無機層状化合物等を含有することができる。具体的には、特開2008−284817号公報の段落0114〜0159の記載を参照することができる。
本開示に係る平版印刷版原版における画像記録層は、例えば、特開2008−195018号公報の段落0142〜0143に記載のように、必要な上記各成分を公知の溶剤に分散又は溶解して塗布液を調製し、塗布液を支持体上にバーコーター塗布など公知の方法で塗布し、乾燥することにより形成することができる。塗布、乾燥後における画像記録層の塗布量(固形分)は、用途によって異なるが、0.3〜3.0g/m2が好ましい。上記範囲であると、良好な感度と画像記録層の良好な皮膜特性が得られる。
本開示に係る平版印刷版原版は、画像記録層と支持体との間に中間層(下塗り層と呼ばれることもある。)を有することが好ましい。中間層は、露光部においては支持体と画像記録層との密着を強化し、未露光部においては画像記録層の支持体からのはく離を生じやすくさせるため、耐刷性を損なわずに現像性を向上させることに寄与する。また、赤外線レーザー露光の場合に、中間層が断熱層として機能することにより、露光により発生した熱が支持体に拡散して感度が低下するのを防ぐ効果も有する。
支持体表面に吸着可能な吸着性基としては、フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシ基、−PO3H2、−OPO3H2、−CONHSO2−、−SO2NHSO2−、−COCH2COCH3が好ましい。親水性基としては、スルホ基又はその塩、カルボキシ基の塩が好ましい。架橋性基としては、アクリル基、メタクリル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、アリル基などが好ましい。
ポリマーは、ポリマーの極性置換基と、上記極性置換基と対荷電を有する置換基及びエチレン性不飽和結合を有する化合物との塩形成で導入された架橋性基を有してもよいし、上記以外のモノマー、好ましくは親水性モノマーが更に共重合されていてもよい。
より好ましいものとして、特開2005−125749号公報及び特開2006−188038号公報に記載の支持体表面に吸着可能な吸着性基、親水性基及び架橋性基を有する高分子ポリマーが挙げられる。
中間層に用いられるポリマーの重量平均分子量(Mw)は、5,000以上が好ましく、1万〜30万がより好ましい。
本開示に係る平版印刷版原版は、画像記録層の上に保護層(オーバーコート層と呼ばれることもある。)を有することが好ましい。保護層は、酸素遮断により、特に第二以降のピークにおけるラジカル発生量を増加させ、耐刷性を向上させる機能の他、画像記録層における傷の発生防止及び高照度レーザー露光時のアブレーション防止の機能を有する。
変性ポリビニルアルコールとしてはカルボキシ基又はスルホ基を有する酸変性ポリビニルアルコールが好ましく用いられる。具体的には、特開2005−250216号公報及び特開2006−259137号公報に記載の変性ポリビニルアルコールが挙げられる。
好ましく用いられる無機層状化合物は雲母化合物である。雲母化合物としては、例えば、式:A(B,C)2−5D4O10(OH,F,O)2〔ただし、Aは、K、Na及びCaよりなる群から選ばれた少なくとも1種の元素であり、B及びCは、Fe(II)、Fe(III)、Mn、Al、Mg及びVよりなる群から選ばれた少なくとも1種の元素であり、Dは、Si又はAlである。〕で表される天然雲母、合成雲母等の雲母群が挙げられる。
本開示に係る平版印刷版原版の支持体は、公知の平版印刷版原版用支持体から適宜選択して用いることができる。
支持体としては、親水性表面を有する支持体が好ましい。
支持体としては、公知の方法で粗面化処理され、陽極酸化処理されたアルミニウム板が好ましい。
アルミニウム板は更に必要に応じて、特開2001−253181号公報及び特開2001−322365号公報に記載されている陽極酸化皮膜のマイクロポアの拡大処理や封孔処理、米国特許第2,714,066号、同第3,181,461号、同第3,280,734号及び同第3,902,734号の各明細書に記載されているようなアルカリ金属シリケートによる表面親水化処理、米国特許第3,276,868号、同第4,153,461号及び同第4,689,272号の各明細書に記載されているようなポリビニルホスホン酸などによる表面親水化処理を適宜選択して行ってもよい。
支持体は、中心線平均粗さが0.10〜1.2μmであることが好ましい。
本開示に係る平版印刷版の製版方法の第一の態様は、本開示に係る平版印刷版原版を、画像様に露光する工程(露光工程)と、露光した上記平版印刷版原版を、pHが2〜14の現像液の存在下で、非画像部の画像記録層を除去する工程(現像液現像工程)と、を含む。
本開示に係る平版印刷版の製版方法の第二の態様は、本開示に係る平版印刷版原版を、画像様に露光する工程(露光工程)と、印刷機上で印刷インキ及び湿し水のいずれか又は両方を供給して非画像部の画像記録層を除去する工程(機上現像工程)と、を含む。
上記平版位刷版の製版方法の第一の態様と第二の態様において、露光工程は共通である。
露光工程における画像露光は、画像形成輻射線を平版印刷版原版に画像様に露光することにより行われるが、デジタルデータを赤外線レーザー等により走査露光する方法により行うことが好ましい。
露光光源の波長は、750〜1,400nmが好ましく用いられる。750〜1,400nmの光源としては、赤外線を放射する固体レーザー及び半導体レーザーが好適である。露光機構は内面ドラム方式、外面ドラム方式、フラットベッド方式等のいずれでもよい。
露光工程はプレートセッターなどにより公知の方法で行うことができる。また、露光装置を備えた印刷機を用いて、平版印刷版原版を印刷機に装着した後、印刷機上で露光を行ってもよい。
本開示に係る平版印刷版原版は、画像記録層の構成成分であるポリマー等を適宜選択することにより、現像液を用いる現像処理によって平版印刷版を作製することができる。現像液を用いる現像処理は、アルカリ剤を含むpH14以下の高pHの現像液を用いる態様(アルカリ現像ともいう)、並びに、界面活性剤及び水溶性高分子化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を含有するpH2〜11程度の現像液を用いる態様(簡易現像ともいう)を含む。アルカリ現像及び簡易現像は公知の方法により実施することができる。
簡易処理現像液には、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、ベタイン界面活性剤などの界面活性剤を含有してもよい。
中でも、上記現像液は、耐キズ汚れ性及び着肉性の観点から、アニオン界面活性剤及びノニオン界面活性剤よりなる群から選ばれた少なくとも1種を含むことが好ましく、アニオン界面活性剤及びノニオン界面活性剤を含むことがより好ましい。
R1−Y1−X1 (I)
式(I)中、R1は置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基又はアリール基を表す。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、ステアリル基等を好ましく挙げることができる。
シクロアルキル基としては、単環型でもよく、多環型でもよい。単環型としては、炭素数3〜8の単環型シクロアルキル基であることが好ましく、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロオクチル基であることがより好ましい。多環型としては例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボロニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α−ピネル基、トリシクロデカニル基等を好ましく挙げることができる。
アルケニル基としては、例えば、炭素数2〜20のアルケニル基であることが好ましく、具体的には、ビニル基、アリル基、ブテニル基、シクロヘキセニル基等を好ましく挙げることができる。
アラルキル基としては、例えば、炭素数7〜12のアラルキル基であることが好ましく、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を好ましく挙げることができる。
アリール基としては、例えば、炭素数6〜15のアリール基であることが好ましく、具体的には、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、9,10−ジメトキシアントリル基等を好ましく挙げることができる。
Y1は、単結合、−CnH2n−、−Cn−mH2(n−m)OCmH2m−、−O−(CH2CH2O)n−、−O−(CH2CH2CH2O)n−、−CO−NH−、又は、これらの2以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、n≧1、n≧m≧0である。
式(I−A)又は式(I−B)で表される化合物におけるXA1及びXA2は、スルホン酸塩基、又は、カルボン酸塩基であることが好ましい。また、XA1及びXA2における塩構造は、アルカリ金属塩が特に水系溶媒への溶解性が良好であり、好ましい。中でも、ナトリウム塩、又は、カリウム塩が特に好ましい。
また、上記式(I−A)又は式(I−B)で表される化合物としては、特開2007−206348号公報の段落0019〜0037の記載を参酌することができる。
更に、アニオン界面活性剤としては、特開2006−65321号公報の段落0023〜0028に記載された化合物も好適に用いることができる。
また、アセチレングリコール系とアセチレンアルコール系のオキシエチレン付加物、フッ素系、シリコーン系等の界面活性剤も同様に使用することができる。これら界面活性剤は2種以上併用することもできる。
XN−YN−O−(A1)nB−(A2)mB−H (N1)
式中、XNは置換基を有していてもよい芳香族基を表し、YNは単結合又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、A1及びA2は互いに異なる基であって、−CH2CH2O−又は−CH2CH(CH3)O−のいずれかを表し、nB及びmBはそれぞれ独立に、0〜100の整数を表し、ただし、nBとmBとは同時に0ではなく、また、nB及びmBのいずれかが0である場合には、nB及びmBは1ではない。
式中、XNの芳香族基としてフェニル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げられる。これらの芳香族基は置換基を有していてもよい。置換基としては、炭素数1〜100の有機基が挙げられる。なお、式中、A及びBがともに存在するとき、ランダムでもブロックの共重合体でもよい。
上記炭素数1〜100の有機基の具体例としては、飽和でも不飽和でよく直鎖でも分岐鎖でもよい脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基など、その他に、アルコキシ基、アリーロキシ基、N−アルキルアミノ基、N,N−ジアルキルアミノ基、N−アリールアミノ基、N,N−ジアリールアミノ基、N−アルキル−N−アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、N−アルキルカルバモイルオキシ基、N−アリールカルバモイルオキシ基、N,N−ジアルキルカルバモイルオキシ基、N,N−ジアリールカルバモイルオキシ基、N−アルキル−N−アリールカルバモイルオキシ基、アシルアミノ基、N−アルキルアシルアミノ基、N−アリールアシルアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アリールカルバモイル基、N,N−ジアリールカルバモイル基、N−アルキル−N−アリールカルバモイル基、ポリオキシアルキレン鎖、ポリオキシアルキレン鎖が結合している上記の有機基などが挙げらえる。上記アルキル基は、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。
また、ノニオン界面活性剤としては、特開2006−65321号公報の段落0030〜0040に記載された化合物も好適に用いることができる。
界面活性剤の含有量は、現像液の全質量に対し、1質量%〜25質量%が好ましく、2質量%〜20質量%がより好ましく、3質量%〜15質量%が更に好ましく、5質量%〜10質量%が特に好ましい。上記範囲であると、耐キズ汚れ性により優れ、現像カスの分散性に優れ、また、得られる平版印刷版の着肉性に優れる。
簡易処理現像液は、現像液の粘度調整及び得られる平版印刷版の版面の保護の観点から、水溶性高分子を含むことができる。
水溶性高分子としては、大豆多糖類、変性澱粉、アラビアガム、デキストリン、繊維素誘導体(例えば、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、メチルセルロース等)及びその変性体、プルラン、ポリビニルアルコール及びその誘導体、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド及びアクリルアミド共重合体、ビニルメチルエーテル/無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル/無水マレイン酸共重合体、スチレン/無水マレイン酸共重合体などの水溶性高分子化合物を含有することができる。
上記現像液は、水溶性高分子化合物を含まないか、又は、水溶性高分子化合物の含有量は、現像液の全質量に対し、0質量%を超え1質量%以下であることが好ましく、水溶性高分子化合物を含まないか、又は、水溶性高分子化合物の含有量は、現像液の全質量に対し、0質量%を超え0.1質量%以下であることがより好ましく、水溶性高分子化合物を含まないか、又は、水溶性高分子化合物の含有量は、現像液の全質量に対し、0質量%を超え0.05質量%以下であることが更に好ましく、水溶性高分子化合物を含有しないことが特に好ましい。上記態様であると、現像液の粘度が適度であり、自動現像機のローラー部材に現像カス等が堆積することを抑制することができる。
簡易処理現像液は、上記の他に、湿潤剤、防腐剤、キレート化合物、消泡剤、有機酸、有機溶剤、無機酸、無機塩などを含有することができる。
防腐剤の添加量は、細菌、カビ、酵母等に対して、安定に効力を発揮する量であって、細菌、カビ、酵母の種類によっても異なるが、現像液の全質量に対し、0.01質量%〜4質量%の範囲が好ましい。また、種々のカビ、殺菌に対して効力のあるように2種以上の防腐剤を併用することが好ましい。
これらキレート剤は、処理液組成中に安定に存在し、印刷性を阻害しないものであることが好ましい。キレート剤の含有量としては、現像液の全質量に対し、0.001質量%〜1.0質量%であることが好ましい。
消泡剤の含有量は、現像液の全質量に対し、0.001質量%〜1.0質量%の範囲が好適である。
また、簡易処理現像液は、水性の現像液であることが好ましい。
簡易処理現像液のpHは、5〜10であり、6〜9であることが好ましく、7〜9であることがより好ましい。現像性や画像記録層の分散性の観点から言えば、pHの値を高めに設定するほうが有利であるが、印刷性、とりわけ汚れに関しては、pHの値を低めに設定するほうが有効である。
アルコール化合物としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール等が挙げられる。中でも、ベンジルアルコールが好ましい。
アルコール化合物の含有量としては、現像カスの分散性の観点から、現像液の全質量に対し、0.01質量%〜5質量%以下であることが好ましく、0.1質量%〜2質量%以下であることがより好ましく、0.2質量%〜1質量%以下であることが特に好ましい。
上記除去する工程(現像処理工程)において、手処理の場合、現像処理方法としては、例えば、スポンジや脱脂綿に十分水溶液を含ませ、版面全体を擦りながら処理し、処理終了後は十分に乾燥する方法が好適に挙げられる。浸漬処理の場合は、例えば、平版印刷版原版を水溶液の入ったバットや深タンクに約60秒浸して撹拌した後、脱脂綿やスポンジなどで擦りながら十分乾燥する方法が好適に挙げられる。
従来の現像処理においては、前水洗工程により保護層を除去し、次いでアルカリ性現像液により現像を行い、その後、後水洗工程でアルカリを除去し、ガム引き工程でガム処理を行い、乾燥工程で乾燥する。
本開示においては、現像及びガム引きを1液で同時に行うことができる。よって、後水洗工程及びガム処理工程は特に必要とせず、1液で現像とガム引きとを行った後、乾燥工程を行うことが好ましい。ガムとしては、ポリマー、より好ましくは水溶性高分子化合物、及び、界面活性剤が挙げられる。
更に、前水洗工程も行うことなく、保護層の除去、現像及びガム引きを1液で同時に行うことが好ましい。また、現像及びガム引きの後に、スクイズローラーを用いて余剰の現像液を除去した後、乾燥を行うことが好ましい。
浸漬は、現像液が溜まった現像液槽中に露光済みの平版印刷版原版をくぐらせてもよいし、露光済みの平版印刷版原版の版面上にスプレーなどから現像液を吹き付けてもよい。
なお、本開示において、現像液に2回以上浸漬する場合であっても、同じ現像液、又は、現像液と現像処理により画像記録層の成分の溶解又は分散した現像液(疲労液)とを用いて2回以上浸漬する場合は、1液での現像処理(1液処理)という。
本開示における現像処理は、常法に従って、好ましくは0℃〜60℃、より好ましくは15℃〜40℃の温度で、例えば、露光処理した平版印刷版原版を現像液に浸漬してブラシで擦る、又は、外部のタンクに仕込んだ処理液をポンプで汲み上げてスプレーノズルから吹き付けてブラシで擦る等により行うことができる。これらの現像処理は、複数回続けて行うこともできる。例えば、外部のタンクに仕込んだ現像液をポンプで汲み上げてスプレーノズルから吹き付けてブラシで擦った後に、再度スプレーノズルから現像液を吹き付けてブラシで擦る等により行うことができる。自動現像機を用いて現像処理を行う場合、処理量の増大により現像液が疲労してくるので、補充液又は新鮮な現像液を用いて処理能力を回復させることが好ましい。
機上現像工程においては、画像露光後の平版印刷版原版に何らの現像処理を施すことなく、印刷機上において、印刷インキ及び湿し水よりなる群から選ばれた少なくとも一方、好ましくは印刷インキ及び湿し水を供給して印刷(機上現像)を開始すると、印刷途上の初期の段階で平版印刷版原版の未露光部分が除去され、それに伴って親水性支持体表面が露出し非画像部が形成される。印刷インキ及び湿し水としては、公知の平版印刷用の印刷インキ及び湿し水が用いられる。最初に平版印刷版原版表面に供給されるのは、印刷インキでも湿し水でもよいが、湿し水が除去された画像記録層成分によって汚染されることを防止する点で、最初に印刷インキを供給することが好ましい。
このようにして、平版印刷版原版はオフセット印刷機上で機上現像され、そのまま多数枚の印刷に用いられる。
<支持体の作製>
厚さ0.3mmのアルミニウム板(材質JIS A 1050)の表面の圧延油を除去するため、10質量%アルミン酸ソーダ水溶液を用いて50℃で30秒間脱脂処理を施した後、毛径0.3mmの束植ナイロンブラシ3本とメジアン径25μmのパミス−水懸濁液(比重1.1g/cm3)とを用いアルミニウム板表面を砂目立てし、水でよく洗浄した。アルミニウム板を45℃の25質量%水酸化ナトリウム水溶液に9秒間浸漬してエッチングを行い、水洗後、更に60℃で20質量%硝酸水溶液に20秒間浸漬し、水洗した。砂目立て表面のエッチング量は約3g/m2であった。
次に、アルミニウム板に15質量%硫酸水溶液(アルミニウムイオンを0.5質量%含む)を電解液として電流密度15A/dm2で2.5g/m2の直流陽極酸化皮膜を形成した後、水洗、乾燥して支持体を作製した。陽極酸化皮膜の表層における平均ポア径(表面平均ポア径)は10nmであった。
陽極酸化皮膜の表層におけるポア径の測定は、超高分解能型SEM((株)日立製作所製S−900)を使用し、12Vという比較的低加速電圧で、導電性を付与する蒸着処理等を施すこと無しに、表面を15万倍の倍率で観察し、50個のポアを無作為抽出して平均値を求める方法で行った。標準偏差は±10%以下であった。
次に、上記支持体上に、下記下塗り層用塗布液(1)を乾燥塗布量が20mg/m2になるよう塗布して、下塗り層を有する支持体を作製した。
・下記構造の下塗り層用化合物(1):0.18部
・メタノール:55.24部
・水:6.15部
下塗り層上に、下記画像記録層塗布液(1)をバー塗布し、100℃で60秒間オーブン乾燥して乾燥塗布量1.0g/m2の画像記録層を形成した。
画像記録層塗布液(1)は下記感光液(1)及びミクロゲル液を塗布直前に混合し撹拌することにより調製した。
なお、下記感光液(1)中、化合物Aは、第一のピークを発生する電子受容型ラジカル開始剤又は電子供与型ラジカル開始剤に、化合物Bは、第二以降のピークを発生する輻射線吸収化合物又は電子供与型ラジカル開始剤に、それぞれ該当する。
・バインダーポリマー(1)〔下記構造〕:0.240部
・輻射線吸収化合物:0.030部
・表2又は3に記載の化合物A:表2又は3に記載の量
・表2又は3に記載の化合物B:表2又は3に記載の量
・ラジカル重合性成分:0.192部、トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(NKエステル A−9300、新中村化学工業(株)製)
・低分子親水性化合物:0.062部
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
・低分子親水性化合物(1)〔下記構造〕0.050部
・感脂化剤:0.055部、ホスホニウム化合物(1)〔下記構造〕
・感脂化剤:0.018部、ベンジル−ジメチル−オクチルアンモニウム・PF6塩
・感脂化剤0.035部、アンモニウム基含有ポリマー(1)〔下記構造、還元比粘度44ml/g〕
・フッ素系界面活性剤(1)〔下記構造〕:0.008部
・2−ブタノン:1.091部
・1−メトキシ−2−プロパノール:8.609部
・ミクロゲル(1):2.640部
・蒸留水:2.425部
−多価イソシアネート化合物(1)の調製−
イソホロンジイソシアネート17.78部(80mmol)と下記多価フェノール化合物(1)7.35部(20mmol)との酢酸エチル(25.31部)懸濁溶液に、ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)(ネオスタン U−600、日東化成(株)製)0.043部を加えて撹拌した。発熱が収まった時点で反応温度を50℃に設定し、3時間撹拌して多価イソシアネート化合物(1)の酢酸エチル溶液(50質量%)を得た。
下記油相成分及び水相成分を混合し、ホモジナイザーを用いて12000rpmで10分間乳化した。得られた乳化物を45℃で4時間撹拌後、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン−オクチル酸塩(U−CAT SA102、サンアプロ(株)製)の10質量%水溶液5.20部を加え、室温で30分撹拌し、45℃で24時間静置した。蒸留水で、固形分濃度を20質量%になるよう調整し、ミクロゲル(1)の水分散液が得られた。レーザ回折/散乱式粒度分布測定装置 (LA−920、(株)堀場製作所製)を用いて、光散乱法により数平均粒径を測定したところ、0.28μmであった。
(成分1)酢酸エチル:12.0部
(成分2)トリメチロールプロパン(6モル)とキシレンジイソシアネート(18モル)を付加させ、更ににメチル辺末端ポリオキシエチレン(1モル、オキシエチレン単位の繰返し数:90)を付加させた付加体(50質量%酢酸エチル溶液、三井化学(株)製):3.76部
(成分3)多価イソシアネート化合物(1)(50質量%酢酸エチル溶液として):15.0部
(成分4)ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(SR−399、サートマー社製)の65質量%酢酸エチル溶液:11.54部
(成分5)スルホン酸塩型界面活性剤(パイオニンA−41−C、竹本油脂(株)製)の10%酢酸エチル溶液:4.42部
蒸留水:46.87部
各実施例又は比較例において、画像記録層上に、下記組成の保護層塗布液をバー塗布し、120℃で60秒間オーブン乾燥して、乾燥塗布量が0.15g/m2の保護層を形成した。なお、表2又は3中の保護層の欄に「無し」と記載した例においては、保護層を形成しなかった。
・無機層状化合物分散液(1)〔下記〕:1.5部
・ポリビニルアルコール(CKS50、日本合成化学工業(株)製、スルホン酸変性、
けん化度99モル%以上、重合度300)6質量%水溶液:0.55部
・ポリビニルアルコール(PVA−405、(株)クラレ製、けん化度81.5モル%、重合度500)6質量%水溶液:0.03部
・界面活性剤(ポリオキシエチレンラウリルエーテル、エマレックス710、日本エマルジョン(株)製)1質量%水溶液:0.86部
・イオン交換水:6.0部
−無機層状化合物分散液(1)の調製−
イオン交換水193.6部に合成雲母(ソマシフME−100、コープケミカル(株)製)6.4部を添加し、ホモジナイザーを用いて平均粒径(レーザー散乱法)が3μmになるまで分散した。得られた分散粒子のアスペクト比は100以上であった。
また、表2又は3中、LUMO、HOMO、化合物Aと輻射線吸収化合物とのLUMOの差(eV)、又は、輻射線吸収化合物と化合物BとのHOMOの差(eV)の欄における「−」の記載は、該当する化合物を含有していないか、HOMO又はLUMOの計算を行っていないことを示している。
更に、表2又は3中、化合物Bの欄の(IR−2)〜(IR−5)の記載は、輻射線吸収化合物が化合物Bに該当するため、化合物Bとして新たな化合物を加えていないことを示している。
第二以降のラジカルピーク(ms)とは、ラジカル発生量対時間曲線における、第二以降のピークのうち面積値が最も大きいピークのピーク位置を表す。
なお、本実施例において、LUMO、HOMO、及び、第二以降のラジカルピーク(ms)の値は、上述の方法により計算又は測定した。
各実施例及び比較例において得られた平版印刷版原版を赤外線半導体レーザー搭載の富士フイルム(株)製Luxel PLATESETTER T−6000IIIにて、外面ドラム回転数1,000rpm、レーザー出力70%、解像度2,400dpi(dot per inch、1inch=2.54cm)の条件で露光した。露光画像にはベタ画像及び20μmドットFMスクリンの50%網点チャートを含んだ。
得られた露光済み平版印刷原版を現像処理することなく、(株)小森コーポレーション製印刷機LITHRONE26の版胴に取り付けた。版胴に対して給水ローラーを5%減速させた上で、Ecolity−2(富士フイルム(株)製)/水道水=2/98(容量比)の湿し水とスペースカラーフュージョンG墨インキ(DICグラフィックス(株)製)とを用い、LITHRONE26の標準自動印刷スタート方法で湿し水とインキとを供給して機上現像した後、毎時10,000枚の印刷速度で、特菱アート(76.5kg)紙に印刷を500枚行った。
500枚目の印刷物のベタ画像部の濃度(ベタ濃度)をDSとし、網点部の濃度をDTとして、以下のマーレイ・デービスの式(式M)により網点面積%を導出した。比較例1の平版印刷版原版を用いた場合よりも網点面積%が減少していればA、増加又は同等の場合Bとした。
網点面積%=(1−10−DT)/(1−10−DS)×100 式(M)
評価結果は表4に記載した。
上述した調子再現性の評価を行った後、更に印刷を続けた。印刷枚数の増加にともない、徐々に画像記録層が磨耗しインキ受容性が低下するため、印刷用紙におけるインキ濃度が低下した。同一露光量で露光した印刷版において、測定波長範囲:400〜700nmにおけるインキの全光線反射濃度(測定装置:ビデオジェット・エックスライト株式会社製 eXact)が印刷開始時よりも0.1低下するまでの印刷枚数(印刷枚数X)により、耐刷性を評価した。耐刷性評価は、比較例1を基準平版印刷版原版として、以下のように定義した相対耐刷性で表した。相対耐刷性の数字が大きい程、耐刷性が高いことを表す。
相対耐刷性=(対象平版印刷版原版を用いた場合の印刷枚数X)/(基準平版印刷版原版を用いた場合の印刷枚数X)×100
評価結果は表4に記載した。
各実施例又は比較例における平版印刷版原版を、Creo社製Trendsetter3244VX(水冷式40W赤外線半導体レーザー(830nm)搭載)にて、出力9W、外面ドラム回転数210rpm、解像度2、400dpiの条件で50%平網の画像露光を行った。照射時間は2.38μ秒とした。次いで、現像液を用い、図2に示す構造の自動現像処理機にて、プレヒート部での版面到達温度が100℃となるヒーター設定、現像液中への浸漬時間(現像時間)が20秒となる搬送速度にて現像処理を実施した。なお、現像液は下記現像液1を使用した。
・界面活性剤−1(川研ファインケミカル(株)製:ソフタゾリンLPB−R):15部
・界面活性剤−2(川研ファインケミカル(株)製:ソフタゾリンLAO):4部
・キレート剤 エチレンジアミンコハク酸 三ナトリウム(InnoSpec spec
ialty chemicals社製:オクタクエストE30):0.68部
・2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3ジオール:0.025部
・2−メチル−4−イソチアゾリン3−オン:0.025部
・シリコーン系消泡剤(GE東芝シリコーン(株)社製:TSA739):0.15部
・グルコン酸ナトリウム:1.5部
・炭酸ナトリウム:1.06部
・炭酸水素ナトリウム:0.52部
・水:77.04部
・pH:9.8
500枚目の印刷物のベタ画像部の濃度(ベタ濃度)をDSとし、網点部の濃度をDTとして、以下のマーレイ・デービスの式(式M)により網点面積%を導出した。比較例1の平版印刷版原版を用いた場合よりも網点面積%が減少していればA、増加又は同等の場合Bとした。
網点面積%=(1−10−DT)/(1−10−DS)×100 式(M)
評価結果は表4に記載した。
上述した調子再現性の評価を行った後、更に印刷を続けた。印刷枚数の増加にともない、徐々に画像記録層が磨耗しインキ受容性が低下するため、印刷用紙におけるインキ濃度が低下した。同一露光量で露光した印刷版において、測定波長範囲:400〜700nmにおけるインキの全光線反射濃度(測定装置:ビデオジェット・エックスライト株式会社製 eXact)が印刷開始時よりも0.1低下するまでの印刷枚数(印刷枚数X)により、耐刷性を評価した。耐刷性評価は、比較例1を基準平版印刷版原版として、以下のように定義した相対耐刷性で表した。相対耐刷性の数字が大きい程、耐刷性が高いことを表す。
相対耐刷性=(対象平版印刷版原版を用いた場合の印刷枚数X)/(基準平版印刷版原版を用いた場合の印刷枚数X)×100
評価結果は表4に記載した。
<支持体の作製>
<アルミニウム板>
Si:0.06質量%、Fe:0.30質量%、Cu:0.005質量%、Mn:0.001質量%、Mg:0.001質量%、Zn:0.001質量%、Ti:0.03質量%を含有し、残部はAlと不可避不純物のアルミニウム合金を用いて溶湯を調製し、溶湯処理およびろ過を行った上で、厚さ500mm、幅1,200mmの鋳塊をDC鋳造法(半連続鋳造法)で作製した。表面を平均10mmの厚さで面削機により削り取った後、550℃で、約5時間均熱保持し、温度400℃に下がったところで、熱間圧延機を用いて厚さ2.7mmの圧延板とした。更に、連続焼鈍機を用いて熱処理を500℃で行った後、冷間圧延で、厚さ0.24mmに仕上げ、JIS 1050材のアルミニウム板を得た。このアルミニウム板を幅1,030mmにした後、以下に示す表面処理に供した。
表面処理は、以下の(b)〜(j)の各種処理を連続的に行うことにより行った。
なお、各処理および水洗の後にはニップローラで液切りを行った。
処理上記で得られたアルミニウム板をカセイソーダ濃度2.6質量%、アルミニウムイオン濃度6.5質量%、温度70℃の水溶液を用いてスプレーによるエッチング処理を行い、アルミニウム板を6g/m2溶解した。その後、スプレーによる水洗を行った。
温度30℃の硝酸濃度1質量%水溶液(アルミニウムイオンを0.5質量%含む。)で、スプレーによるデスマット処理を行い、その後、スプレーで水洗した。デスマット処理に用いた硝酸水溶液は、硝酸水溶液中で交流を用いて電気化学的粗面化処理を行う工程の廃液を用いた。
60Hzの交流電圧を用いて連続的に電気化学的な粗面化処理を行った。このときの電解液は、硝酸10.5g/L水溶液(アルミニウムイオンを5g/L、アンモニウムイオンを0.007質量%含む。)、液温50℃であった。交流電源波形は図4に示した波形であり、電流値がゼロからピークに達するまでの時間TPが0.8msec、duty比1:1、台形の矩形波交流を用いて、カーボン電極を対極として電気化学的な粗面化処理を行った。補助アノードにはフェライトを用いた。使用した電解槽は図3に示すものを使用した。電流密度は電流のピーク値で30A/dm2、電気量はアルミニウム板が陽極時の電気量の総和で220C/dm2であった。補助陽極には電源から流れる電流の5%を分流させた。その後、スプレーによる水洗を行った。
アルミニウム板をカセイソーダ濃度26質量%、アルミニウムイオン濃度6.5質量%の水溶液を用いてスプレーによるエッチング処理を32℃で行い、アルミニウム板を0.25g/m2溶解し、前段の交流を用いて電気化学的粗面化処理を行ったときに生成した水酸化アルミニウムを主体とするスマット成分を除去し、また、生成したピットのエッジ部分を溶解してエッジ部分を滑らかにした。その後、スプレーによる水洗を行った。
温度30℃の硫酸濃度15質量%水溶液(アルミニウムイオンを4.5質量%含む。)で、スプレーによるデスマット処理を行い、その後、スプレーで水洗した。デスマット処理に用いた硝酸水溶液は、硝酸水溶液中で交流を用いて電気化学的粗面化処理を行う工程の廃液を用いた。
60Hzの交流電圧を用いて連続的に電気化学的な粗面化処理を行った。このときの電解液は、塩酸2.5g/L水溶液(アルミニウムイオンを5g/L含む。)、温度35℃であった。交流電源波形は図4に示した波形であり、電流値がゼロからピークに達するまでの時間TPが0.8msec、duty比1:1、台形の矩形波交流を用いて、カーボン電極を対極として電気化学的粗面化処理を行った。補助アノードにはフェライトを用いた。使用した電解槽は図3に示すものを使用した。電流密度は電流のピーク値で25A/dm2、電気量はアルミニウム板が陽極時の電気量の総和で50C/dm2であった。その後、スプレーによる水洗を行った。
アルミニウム板をカセイソーダ濃度26質量%、アルミニウムイオン濃度6.5質量%の水溶液を用いてスプレーによるエッチング処理を32℃で行い、アルミニウム板を0.1g/m2溶解し、前段の交流を用いて電気化学的粗面化処理を行ったときに生成した水酸化アルミニウムを主体とするスマット成分を除去し、また、生成したピットのエッジ部分を溶解してエッジ部分を滑らかにした。その後、スプレーによる水洗を行った。
温度60℃の硫酸濃度25質量%水溶液(アルミニウムイオンを0.5質量%含む。)で、スプレーによるデスマット処理を行い、その後、スプレーによる水洗を行った。
図3に示す構造の陽極酸化装置を用いて陽極酸化処理を行い、実施例36及び37並びに比較例5〜8の平版印刷版用支持体を得た。第一及び第二電解部に供給した電解液としては、硫酸を用いた。電解液は、いずれも、硫酸濃度170g/L(アルミニウムイオンを0.5質量%含む。)、温度38℃であった。その後、スプレーによる水洗を行った。最終的な酸化皮膜量は2.7g/m2であった。
・下記構造の下塗り層用化合物(2):0.18部
・エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム:0.10部
・ポリオキシエチレンラウリルエーテル:0.03部
・水:61.39部
(3)画像記録層の形成
上記のようにして形成された支持体上の下塗り層上に、下記組成の画像記録層塗布液(2)をバー塗布した後、100℃60秒でオーブン乾燥し、乾燥塗布量1.0g/m2の画像記録層を形成した。
画像記録層塗布液(2)は下記感光液(2)及びミクロゲル液(2)を塗布直前に混合し撹拌することにより得た。
・バインダーポリマー(2):0.480部〔下記構造、Mw:50,000、n:エチレンオキサイド(EO)単位数=4〕)
・輻射線吸収化合物:0.030部
・表5に記載の化合物A:表5に記載の量
・表5に記載の化合物B:表5に記載の量
・ラジカル重合性化合物:0.192部、トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(NKエステル A−9300、新中村化学工業(株)製)
・低分子親水性化合物:0.052部
トリス(2−ヒロドキシエチル)イソシアヌレート
・低分子親水性化合物(1):0.099部
・感脂化剤:0.12部、ホスホニウム化合物(1)〔上記構造〕
・感脂化剤:0.035部、アンモニウム基含有ポリマー(1)〔上記構造〕
・感脂化剤:0.032部、ベンジル−ジメチル−オクチルアンモニウム・PF6塩
・着色剤 エチルバイオレット〔下記構造〕:0.030部
・フッ素系界面活性剤(1):0.02部〔上記構造〕
・2−ブタノン:1.091部
・1−メトキシ−2−プロパノール:8.609部
・ミクロゲル(2):1.580部
・蒸留水:1.455部
油相成分として、トリメチロールプロパンとキシレンジイソシアナートとの付加体(三井化学ポリウレタン(株)製、タケネートD−110N)10部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(サートマー・ジャパン(株)製、SR399)5.54部及びパイオニンA−41C(竹本油脂(株)製)0.1部を酢酸エチル17部に溶解した。水相成分としてPVA−205の4質量%水溶液40部を調製した。油相成分及び水相成分を混合し、ホモジナイザーを用いて12,000rpmで10分間乳化した。得られた乳化物を、蒸留水25部に添加し、室温(25℃、以下同様)で30分撹拌後、50℃で3時間撹拌した。このようにして得られたミクロゲル液の固形分濃度を、15質量%になるように蒸留水を用いて希釈し、これを上記ミクロゲル(2)とした。ミクロゲルの平均粒径を光散乱法により測定したところ、平均粒径は0.2μmであった。
各実施例又は比較例において、上記画像記録層上に、更に下記組成の保護層塗布液(2)をバー塗布した後、120℃、60秒でオーブン乾燥し、乾燥塗布量0.15g/m2の保護層を形成した。
なお、表5中、保護層の欄に「無し」と記載されている例については、保護層の形成を行わなかった。
・上記無機質層状化合物分散液(1):1.5部
・親水性ポリマー(1):0.55部、〔下記構造、Mw:3万〕
・ポリビニルアルコール(日本合成化学工業(株)製CKS50、スルホン酸変性、けん化度99モル%以上、重合度300)6質量%水溶液:0.10部
・ポリビニルアルコール((株)クラレ製PVA−405、けん化度81.5モル%、重合度500)6質量%水溶液:0.03部
・界面活性剤(ラピゾールA−80、商品名:日油(株)製)、80質量%水溶液:0.011部
・イオン交換水:6.0部
また、表5中、LUMO、HOMO、化合物Aと輻射線吸収化合物とのLUMOの差(eV)、又は、輻射線吸収化合物と化合物BとのHOMOの差(eV)の欄における「−」の記載は、該当する化合物を含有していないか、HOMO又はLUMOの計算を行っていないことを示している。
〔露光〕
実施例35及び36又は比較例5〜8の平版印刷版原版を、赤外線半導体レーザー搭載の富士フイルム(株)製Luxel PLATESETTER T−6000IIIにて、外面ドラム回転数1,000rpm、レーザー出力70%、解像度2,400dpi(dot per inch、1inch=2.54cm)の条件で露光した。露光画像にはベタ画像及び20μmドットFMスクリンの50%網点チャートを含んだ。
次いで、平版印刷版原版は、図2に例示する現像処理機を用いて現像処理を施した。ここで、「現像処置」とは、画像形成層の現像の他に、保護層の除去、ガム引き及び乾燥よりなる群から選ばれた1以上の処理をも含む複合処理を意味するものとする。
現像処理に用いた処理液は、下記組成の処理液(1)又は処理液(2)のうち、表5に記載したものを使用した。
・pH=8.4
・ペレックスNBL(アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、花王(株)製アニオン界面活性剤): 2.5質量%
・ニューコールB13(ポリオキシエチレンアリールエーテル、日本乳化剤(株)製ノニオン界面活性剤): 2.0質量%
・ベンジルアルコール(和光純薬工業(株)製):0.6質量%
・リン酸水素二ナトリウム(和光純薬工業(株)製):0.3質量%
・炭酸水素ナトリウム(和光純薬工業(株)製):0.225質量%
・グルコン酸ソーダ(扶桑化学工業(株)製):3.0質量%
・消泡剤(ポリジメチルシロキサン、Bluester Silicones社製SILCOLAPSE432):0.002質量%
・水 91.373質量%
・pH=8.4
・ペレックスNBL(アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、花王(株)製アニオン界面活性剤):2.5質量%
・LUGALVAN BNO24(ポリオキシエチレンアリールエーテル、BASF製ノニオン界面活性剤):2.0質量%
・ベンジルアルコール(和光純薬工業(株)製):0.6質量%
・りん酸水素二ナトリウム(和光純薬工業(株)製):0.3質量%
・炭酸水素ナトリウム(和光純薬工業(株)製):0.225質量%
・グルコン酸ソーダ(扶桑化学工業(株)製):3.0質量%
・消泡剤(ポリジメチルシロキサン、Bluester Silicones社製SILCOLAPSE432):0.002質量%
・水:91.373質量%
4カ所のスプレーパイプ15には、管路16によりフィルター17を通して、処理液タンク20に貯留された処理液を、循環ポンプ21により供給して、各スプレーパイプ15から版面にシャワーリングして供給した。なお、処理液タンク20の容量は、10リットルであり、処理液は循環使用した。現像処理機から排出された平版印刷版は、水洗することなく乾燥機22により乾燥した。
本開示において用いる回転ブラシロールの回転方向は、本開示に係る平版印刷版原版の搬送方向に対し、同一方向であっても、逆方向であってもよい。さらに、回転ブラシロールを、ブラシロールの回転軸方向に揺動させることも現像に効果的である。
500枚目の印刷物のベタ画像部の濃度(ベタ濃度)をDSとし、網点部の濃度をDTとして、以下のマーレイ・デービスの式(式M)により網点面積%を導出した。比較例5の平版印刷版原版を用いた場合よりも網点面積%が減少していればA、増加又は同等の場合Bとした。
網点面積%=(1−10−DT)/(1−10−DS)×100 式(M)
評価結果は表6に記載した。
上述した調子再現性の評価を行った後、更に印刷を続けた。印刷枚数の増加にともない、徐々に画像記録層が磨耗しインキ受容性が低下するため、印刷用紙におけるインキ濃度が低下した。同一露光量で露光した印刷版において、測定波長範囲:400〜700nmにおけるインキの全光線反射濃度(測定装置:ビデオジェット・エックスライト株式会社製 eXact)が印刷開始時よりも0.1低下するまでの印刷枚数(印刷枚数X)により、耐刷性を評価した。耐刷性評価は、比較例5を基準平版印刷版原版として、以下のように定義した相対耐刷性で表した。相対耐刷性の数字が大きい程、耐刷性が高いことを表す。
相対耐刷性=(対象平版印刷版原版を用いた場合の印刷枚数X)/(基準平版印刷版原版を用いた場合の印刷枚数X)×100
評価結果は表6に記載した。
Claims (15)
- 支持体と、
ラジカル開始剤、ラジカル重合性成分、及び、輻射線吸収化合物を含み、
画像形成輻射線の暴露後のラジカル発生量対時間曲線に2以上のラジカル発生量のピークを有する画像記録層と、を有し、
前記ラジカル開始剤が、電子供与型ラジカル開始剤、及び、電子受容型ラジカル開始剤を含み、
前記輻射線吸収化合物が、下記式1により表される化合物を含み、
2番目以降に発生する前記ラジカル発生量のピークのうち面積値が最も大きいピークのピーク位置が、200ms以上である
平版印刷版原版。
式1中、R1は画像形成輻射線の暴露によりR1−X結合が開裂する基を表し、Xは−S−又は−NRN−を表し、RNは炭化水素基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、R2及びR3は互いに連結して環を形成してもよく、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、ベンゼン環又はナフタレン環を形成する基を表し、Y1及びY2はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−NR0−又はジアルキルメチレン基を表し、R4及びR5はそれぞれ独立に、アルキル基を表し、R6〜R9はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、R0は水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Zaは電荷を中和する対イオンを表す。 - 前記式1中、Xが−S−である、請求項1に記載の平版印刷版原版。
- 前記輻射線吸収化合物が、分解型輻射線吸収化合物である、請求項1又は請求項2に記載の平版印刷版原版。
- 前記電子供与型ラジカル開始剤が、ボレート化合物である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
- 前記ボレート化合物が、電子求引性基を有するアリール基を1つ以上有するテトラアリールボレート化合物である、請求項4に記載の平版印刷版原版。
- 前記電子受容型ラジカル開始剤が、ヨードニウム塩である、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
- 前記ヨードニウム塩が、電子供与性基を置換基として有するジフェニルヨードニウム塩である、請求項6に記載の平版印刷版原版。
- 前記ラジカル発生量のピークに含まれる、画像形成輻射線の暴露後に時間に対して最初に発生するラジカル発生量のピークと、2番目以降に発生するラジカル発生量のピークのうち、少なくとも1つと、のピーク間隔が40ms以上である、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
- 前記電子供与型ラジカル開始剤の最高被占軌道と、前記輻射線吸収化合物の最高被占軌道との差が0.61eV以上である、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
- 前記電子供与型ラジカル開始剤の最高被占軌道と、前記輻射線吸収化合物の最高被占軌道との差が0.65eV以上である、請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
- 前記電子受容型ラジカル開始剤の最低空軌道と、輻射線吸収化合物の最低空軌道の差が0.90eV以下である、請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
- 前記電子供与型ラジカル開始剤の最高被占軌道と前記輻射線吸収化合物の最高被占軌道との差が0.50eV以上であり、かつ、前記電子受容型ラジカル開始剤の最低空軌道と輻射線吸収化合物の最低空軌道との差が0.657eV以下である、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
- 前記画像記録層が、湿し水及び印刷インキのいずれか又は両方により除去可能である、請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
- 請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の平版印刷版原版を、画像様に露光する工程と、
露光した前記平版印刷版原版を、pHが2〜14の現像液の存在下で、非画像部の画像記録層を除去する工程と、を含む
平版印刷版の製版方法。 - 請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の平版印刷版原版を、画像様に露光する工程と、
印刷機上で印刷インキ及び湿し水のいずれか又は両方を供給して非画像部の画像記録層を除去する工程と、を含む
平版印刷版の製版方法。
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