CH669051A5 - Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien. - Google Patents

Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien. Download PDF

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CH669051A5
CH669051A5 CH476386A CH476386A CH669051A5 CH 669051 A5 CH669051 A5 CH 669051A5 CH 476386 A CH476386 A CH 476386A CH 476386 A CH476386 A CH 476386A CH 669051 A5 CH669051 A5 CH 669051A5
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photopolymerizable materials
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alkyl
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Barbara Hohlbein
Norbert Kraus
Uwe Dr Mueller
Manfred Prof Dr Raetzsch
Herward Prof Dr Pietsch
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Description

BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien die zur Informationsaufzeichnung, insbesondere als Reproduktionsmaterial, für gedruckte Schaltungen, Reliefbilder, Druckplatten oder zur Herstellung von bildmässig gehärteten Überzügen geeignet ist.
Es sind eine Vielzahl von Verfahren zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien bekannt, bei denen die lichtempfindliche Schicht aus organischen Lösungsmitteln angetragen wird.
Der Antrag aus organischen Lösungsmitteln ist damit begründet, dass viele bei der Fotopolymerisation verwendeten Bindemittel, z.B. Polyacrylate (verschiedene Copolymere auf Acrylatbasis in DE-OS 2 757 932, 2 084 080, 2 205 146, US-PS 3 961 961), Polyamide (DE-OS 2 914 619, 1 447 952, JP-PS 56 067 846), Polyurethane (DE-OS 2 818 455, 2 917 483,
2 405 714), MSA-Copolymere (DE-OS 1 925 551, US-PS
3 873 319), Formaldehydharze (DE-OS 2 936 904, EPÜ 10 749), viele der verwendeten Monomeren, z.B. Acrylester (DE-OS
2 434 912, US-PS 4 115 232, 3 551 148), Urethanacrylate (DE-OS 2 358 948, 2 064 079, US-PS 4 072 770), Epoxidacrylate (DE-OS 2 841 880, 2 830 143, US-PS 3 832 188), Acrylamide (US-PS 3 081 168, DE-AS 2 361 041, DE-OS 2 207 209), und viele der verwendeten Initiatorsysteme, z.B. Benzoin und Ben-zoinether (DE-OS 1 769 168, 2 232 365), halogenierte Carbonyl-verbindungen (US-PS 4 001 098), Benzophenon und Benzophe-nonderivate (DE-OS 1 949 010), Anthrachinone (US-PS
2 951 758, 4 046 127), Gemische aus Benzophenon und Michler's Keton (DE-OS 2 216 154), Farbstoffredoxsysteme (US-PS
3 092 096), Arendiazoniumsalze in Kombination mit Donatoren (US-PS 3 615 452), Ketone und Coinitiatoren (DD-PS 158 281), und Kombinationen Benzophenon/Michler's Keton/Oniumver-bindung (DD-WP G 03 C/262 604.1) nur organisch löslich sind.
Die Wahl der eingesetzten Lösungsmittel richtet sich nach dem verwendeten Bindemittel/Monomer/Initiatorsystem.
Sie müssen mit allen Bestandteilen verträglich sein und homogene Gemische bilden.
Folgende Lösungsmittel und Lösungsmittelgemische sind gebräuchlich: Alkohole z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Buta-nol; Ketone z.B. Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon; Et-her z.B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether; Ester z.B. Ethylacetat, Butylacetat und Gemische dieser Lösungsmittel.
Ebenso wird für die Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien auf der Basis von Polyelektrolytkomplexbildung, die gegenüber den konventionellen Verfahren bedeutende Vorteile aufweisen, z.B. Sauerstoffunempfindlichkeit (DE-OS 2 816 774, DD-WP G 03 C/261 567.4) und Selbstvisualisierung /DD-WP G 03 C/261 567.4, DD-WP G 03 C/266 887.7) bisher nur der Herstellungsweg über organische Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische beschrieben bzw. vorgeschlagen. Weiterhin ist eine lichtempfindliche Schicht bekannt, die als Bindemittel den nur in Wasser löslichen Polyvinylalkohol enthält. Auch hier wird neben einem wasserlöslichen Monomer (Tetradecaethylen-glycoldimethacrylat) ein nur in organischen Lösungsmitteln löslicher Monomerenbaustein, (2-Hydroxyethylacrylat) eingesetzt. Der verwendete Initiator ist ebenfalls nur organisch löslich. (US-PS 3 630 746, 3 801 328, 3 877 939). Die Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien durch Beschichtung eines Trägers mit organischen Lösungsmitteln erfordert jedoch explosionsgeschützte Anlagen und stellt hohe Anforderungen an den Gesundheitsschutz.
Das Ziel der Erfindung ist die Herstellung eines fotopolyme-risierbaren Materials, welches im wässrigen Medium entwickelbar ist, sich durch gute Haftung auf der Unterlage, hohe Randschärfe und Schleierfreiheit auszeichnet und für die Herstellung von Aufsicht- und Durchsichtbildern geeignet ist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien unter Verwendung eines lichthärtenden Systems zu schaffen, das in Form einer wässrigen Lösung auf eine Unterlage aufgebracht werden kann.
Die Aufgabe wird gelöst, indem man zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien gemäss dem Patentanspruch 1 eine wässrige Antragslösung eines wasserantragbaren lichthärtenden Systens bestehend aus a) einem Polyelektrolyt der allgemein Formel
4-M— CH — CH+-„
I I c=o c=o I I Y O®
I
R1 X®
worin
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M ein mit Maleinsäureanhydrid copolymerisiertes Monomeres
©
x+ r2r3nh-z-y-c-cr4=ch2
II
o
Y O, NR5 R1 Ci-Cg-Alkyl
R2, R3 gleich oder verschieden Ci-c4-Alkyl,
-Z-Y-C-CR4=CH2
II
O
R4 H, CH3 R5 H, ci-c4-Alkyl z -ci-cé-Alkylen, Hydroxyalkylen n 1000 bis 80000 bedeuten b) einem dispergierten Initiator oder einem dispergierten Initiatorsystem und c) einem gelösten Coinitiator verwendet.
Erfindungsgemäss wird für die wässrige Antragslösung vorzugsweise ein Polyelektrolyt von modifizierten alternierenden Maleinsäureanhydridcopolymeren verwendet, erhalten durch Polymerisation von Maleinsäureanhydrid, wobei als Comono-mere alle ethylenisch ungesättigten Verbindungen eingesetzt werden können, die mit Maleinsäureanhydrid Copolymerisate bilden, z.B. Olefine, a-Methylstyren, Vinylacetat, Methyl-methacrylat und Alkylvinylether.
Die Modifizierung der Maleinsäureanhydridcopolymeren erfolgt jeweils durch partielle oder vollständige Hydrolyse und/oder Umsetzung mit einem aliphatischen Alkohol, vorzugsweise Ci-Cg Alkohol, zum Halbester, oder mit einem aliphatischen Amin, vorzugsweise Ci-Cs Amin, bzw. Ammoniak zum Halbamid.
Die Modifizierung des Polyelektrolyten kann gleich oder verschieden erfolgen.
Als Gegenion X® für den Plolyelektrolyt werden eine oder mehrere ethylenisch ungesättigte, additionspolymerisierbare Verbindungen eingesetzt, die eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe enthalten, z.B. N,N-Dimethylaminopro-pylacrylamid, N,N-Diethylaminoethylacrylamid, N,N-Di-ethylaminopropylacrylamid, N,N-DimethylaminoethyIacrylat, N,N-Diethylaminopropyl-°L-2-methacrylat, Tris -(2-acryloyl-oxyethyl)amin, N,N-Dimethylaminopropylmethacrylamid, N.N-Diethylaminoethylmethacrylamid und Tris-(2-methacryl-oyloxyethy l)amin.
Die wässrige Antragslösung enthält weiterhin ein dispergier-tes Initiatorsystem, vorzugsweise Michler's Keton als H-Donator und Benzophenon als H-Acceptor, wobei das molare Verhältnis zwischen H-Donator und H-Acceptor 1 : 3 bis 1 : 10 betragen soll.
Die Dispergierung erfolgt vorzugsweise mit Hilfe eines Hochsieders. Dabei können H-Donator und H-Acceptor getrennt oder zusammen dispergiert werden. Ein weiterer Bestandteil der wässrigen Antragslösung ist ein Coinitiator, wobei vorzugsweise substituierte Arendiazonium- und Bisdiazonium-salze, Oniumverbindungen der V. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente wie z.B. Phosphoniumsalze, Oniumsalze der VI. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente wie z.B. Sulfonium- und Seleniumsalze und Oniumsalze der VII. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente wie z.B. Iodo-niumsalze verwendet werden.
Diese wässrige Antragslösung wird auf die verschiedensten natürlichen oder synthetischen Unterlagen, wie z.B. Kupfer, mit Aluminiumoxid abgestrahltes Aluminium, Siliciumwafer, orientierte Polyesterfolien, Cellulosetriacetatfolie, Glas oder kaschierte Papiere unter Verwendung der verschiedensten Antragssysteme, z.B. Rakel, Handgiesser, Schleuderbeguss,
Walzenanspülung, Druckanspülung oder Schlitzanspülgiesser, angetragen.
Die verwendeten Schichtdicken richten sich nach dem Anwendungszweck. Sie liegen jedoch zwischen 1 und 100 um.
Der grosse Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass zur Herstellung der fotopolymerisierbaren Materialien keine explosionsgeschützten Anlagen erforderlich sind und damit keine besonderen Anforderungen an den Gesundheitsschutz gestellt werden.
Die Belichtung der hergestellten Schichten erfolgt mit den in der Reproduktionstechnik gebräuchlichen Lichtquellen, wie z.B. Xenonhochdrucklampen, Kohlebogenlampen, Quecksilberhochdrucklampen; aber auch Sonnenlicht ist für die Belichtung geeignet.
Die bildmässige Belichtung kann sowohl durch die Unterlage, als auch von der fotopolymeren Schichtseite erfolgen.
Zum Schutz gegen mechanische Beschädigungen und den inhibierenden Sauerstoff können eine oder mehrere Schutzschichten über die fotopolymere Schicht aufgebracht werden. Als Schutzschichten eignen sich besonders solche aus Polyvinylal-kohol und Polyvinylpyrrolidon. Eine spezielle Schutzschicht gegen Sauerstoff ist bei den verwendeten Polyelektrolyten jedoch nicht erforderlich. Nach der Belichtung der erfindungsgemäss hergestellten fotopolymerisierbaren Schichten erfolgt eine Entwicklung mit Wasser. Die notwendige Entwicklungszeit richtet sich nach Temperatur, Schichtdicke und dem verwendeten Po-lysalz. Sie liegt jedoch im allgemeinen zwischen 1 sec und 60 sec.
Die hergestellten fotopolymerisierbaren Schichten weisen eine hervorragende Lichtempfindlichkeit auf. Das bedeutet, dass schon nach sehr kurzen Belichtungszeiten die mechanischen Eigenschaften der bildmässig gehärteten Schichten allen Anforderungen einer Entwicklung in hoher Qualität entsprechen.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 510 Teilen Polystyrenmaleinsäuremethyl-halbester, 371 Teilen Diethylaminoethylacrylamid und 37 Teilen Diphenyliodoniumchlorid wird in einem Gemisch bestehend aus 1900 Teilen Ethanol und 3 800 Teilen Wasser gelöst.
In diese Lösung wird mit Hilfe eines Dispergators die Lösung des Initiatorsystems, bestehend aus 90 Teilen Trikresyl-phosphat, 37 Teilen Benzophenon, 15 Teilen Michler's Keton und 310 Teilen Methanol eingebracht.
Die Schichten werden auf Cellulosetriacetatfolie (Cellitfolie) unter Verwendung einer 0,25 mm Rakel gegossen und anschliessend getrocknet. Die Trockenschichtdicke beträgt 10 |j,m.
Es wird mit einer Quecksilberhochdrucklampe (HBO 500) 2 sec in einem Abstand von 60 cm bildmässig durch die Cellitfolie belichtet. Die Entwicklung erfolgt in Wasser. Es wird ein sehr gutes Reliefbild erhalten.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 510 Teilen Polystyrenmaleinsäuremethyl-halbester, 371 Teilen Diethylaminoethylacrylamid, 25 Teilen Gelatine und 37 Teilen Diphenyliodoniumchlorid wird in einem Gemisch bestehend aus 1900 Teilen Ethanol und 3 800 Teilen Wasser gelöst.
In diese Lösung wird das Initiatorsystem bestehend aus 37 Teilen Benzophenon und 15 Teilen Michler's Keton, welches in 90 Teilen Trikresylphosphat und 310 Teilen Methanol gelöst wurde, mit Hilfe eines Dispergators eingebracht.
Die Schichten werden mit einer Schleuderbegiessmaschine auf Cellit-Folie aufgetragen und anschliessend getrocknet. Die Trockenschichtdicke beträgt 8 |im.
Es wird mit einer Quecksilberhochdrucklampe (HBO 500) 3 sec in einem Abstand von 60 cm bildmässig belichtet.
Die Entwicklung erfolgt mit Wasser.
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Beispiel 3
Ein Gemisch aus 500 Teilen Poly-a-methylstyrenmalein-säurebutylhalbester, 247 Teilen Dimethylaminoethylacrylat, 37 Teilen Diphenyliodoniumhydrogensulfat und 25 Teilen Gelatine wird in einem Gemisch bestehend aus 1800 Teilen Ethanol und 3900 Teilen Wasser gelöst.
In diese Lösung wird das Initiatorsystem bestehend aus 37 Teilen Benzophenon, 15 Teilen Michler's Keton, welches in 90 Teilen Trikresylphosphat und 310 Teilen Methanol gelöst wurde, mechanisch eindispergiert.
Die Schichten werden auf Cellit-Folie mit einem Handgies-ser aufgetragen und anschliessend getrocknet. Die Trockenschichtdicke beträgt 9 um.
Es wird im Sonnenlicht 15 sec belichtet. Die Entwicklung erfolgt mit Wasser.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 510 Teilen Polystyrenmaleinsäuremethyl-halbester, 340 Teilen Dimethylaminopropylacrylamid, 100 Teilen Gelatine und 75 Teilen Diphenyliodoniumhydrogensulfat wird in einem Gemisch bestehend aus 1900 Teilen Ethanol und 3 800 Teilen Wasser gelöst.
In diese Lösung wird das Initiatorsystem bestehend aus 75 Teilen Benzophenon und 15 Teilen Michler's Keton, welches in 90 Teilen Trikresylphosphat und 310 Teilen Methanol gelöst wurde, mit Hilfe eines Dispergators eingebracht.
Die Schichten werden auf mit Aluminiumoxid abgestrahltes Aluminium unter Verwendung einer 0,15 mm Rakel gegossen und anschliessend getrocknet. Die Trockenschichtdicke beträgt 6 um.
Es wird mit einer Quecksilberhochdrucklampe (HBO 200) 8 sec in einem Abstand von 60 cm bildmässig belichtet.
Die Entwicklung erfolgt in Wasser. Es wird ein gutes Reliefbild erhalten.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 500 Teilen Polystyrenmaleinsäure, die zu 50% mit Butylamin zum Butylhalbamid und zu 50% mit Buta-nol zum Butylhalbester umgesetzt wurde, 309 Teilen Diethyla-5 minoethylacrylamid und 40 Teilen p-MeO-Benzendiazonium-tetrafluoroborat wird in einem Gemisch aus 1900 Teilen Ethanol und 3 800 Teilen Wasser gelöst.
In diese Lösung wird das Initiatorsystem bestehend aus 75 Teilen Benzophenon und 15 Teilen Michler's Keton, welches in io 90 Teilen Trikresylphosphat und 310 Teilen Methanol gelöst wurde, mit Hilfe eines Dispergators mechanisch eingebracht.
Die Schichten werden mit einer Schleuderbegiessmaschine auf Cellit-Folie aufgetragen und anschliessend getrocknet.
Die Trockenschichtdicke beträgt 8 |i,m.
15 Es wird mit einer Quecksilberhochdrucklampe (HBO 500) 4 sec in einem Abstand von 60 cm bildmässig belichtet.
Die Entwicklung erfolgt in Wasser.
Beispiel 6
20 Ein Gemisch aus 510 Teilen Polystyrenmaleinsäuremethyl-halbester, 341 Teilen Diethylaminopropylacrylamid und 37 Teilen Diphenyliodoniumchlorid wird in einem Gemisch bestehend aus 1900 Teilen Ethanol und 3800 Teilen Wasser gelöst.
In diese Lösung wird mit Hilfe eines Dispergators die Lö-25 sung des Initiatorsystems, bestehend aus 90 Teilen Trikresylphosphat, 37 Teilen Benzophenon, 15 Teilen Michler's Keton und 310 Teilen Methanol eingebracht.
Die Schichten werden auf Cellit-Folie mit einem Handgies-ser aufgetragen und anschliessend getrocknet. 30 Die Trockenschichtdicke beträgt 9 |xm.
Es wird mit einer Quecksilberhochdrucklampe (HBO 500) 3 sec in einem Abstand von 60 cm bildmässig durch die Cellit-Fo-lie belichtet. Die Entwicklung erfolgt in Wasser.
Es wird ein gutes Reliefbild erhalten.
v

Claims (3)

669 051
1. Verfahren zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien durch Aufbringen einer Antragslösung eines lichthärtenden Systems auf eine Unterlage, gekennzeichnet dadurch, dass man eine wässrige Antragslösung eines wasserantragbaren lichthärtenden Systems bestehend aus a) einem Polyelektrolyt der allgemeinen Formel
-t-M— CH — CH4-n I I c=o c=o I I Y O©
I
R1 X©
worin
M ein mit Maleinsäureanhydrid copolymerisiertes Monomeres
©
X+ R2 R3 NH-Z-Y-C-CR4=CH2 II
Y O, NR5 °
R1 Ci-C8-Alkyl
R2, R3 gleich oder verschieden Ci-c4-Alkyl,
-Z-Y-C-CR4 = CH2 II
o
R4 H, CH3 R5 H, C,-C4-Alkyl Z -Ci-Cö-Alkylen, Hydroxyalkylen n 1000 bis 80000 bedeuten.
b) einem dispergierten Initiator oder dispergierten Initiatorsystem und c) einem gelösten Coinitiator verwendet.
2. Verfahren zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässrige Antragslösung bestehend aus a) einem Polyelektrolyt von Polystyrenmaleinsäurehalbester mit tertiären Aminoalkylacryl- bzw. methacrylamiden,
b) einem dispergierten Initiatorsystem bestehend aus einem H-Donator und einem H-Acceptor im molaren Verhältnis 1 : 3 bis 1 : 10 und c) einem Diphenyliodoniumsalz als Coinitiator verwendet.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien nach Anspruch 2, gekennzeichnet dadurch, dass man eine wässrige Antragslösung, die als dispergiertes Initiatorsystem Michler's Keton als H-Donator und Benzophenon als H-Acceptor enthält, verwendet.
CH476386A 1986-11-22 1986-11-28 Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien. CH669051A5 (de)

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