DE3639955A1 - Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien - Google Patents

Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien

Info

Publication number
DE3639955A1
DE3639955A1 DE19863639955 DE3639955A DE3639955A1 DE 3639955 A1 DE3639955 A1 DE 3639955A1 DE 19863639955 DE19863639955 DE 19863639955 DE 3639955 A DE3639955 A DE 3639955A DE 3639955 A1 DE3639955 A1 DE 3639955A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
photopolymerizable materials
alkyl
application solution
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19863639955
Other languages
English (en)
Inventor
Barbara Hohlbein
Norbert Kraus
Uwe Dr Mueller
Manfred Prof Dr Raetzsch
Herward Prof Dr Pietsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Filmfabrik Wolfen VEB
Original Assignee
Filmfabrik Wolfen VEB
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Filmfabrik Wolfen VEB filed Critical Filmfabrik Wolfen VEB
Priority to DE19863639955 priority Critical patent/DE3639955A1/de
Priority to CH476386A priority patent/CH669051A5/de
Priority to GB8630359A priority patent/GB2198732B/en
Priority to FR8618174A priority patent/FR2609189A1/fr
Publication of DE3639955A1 publication Critical patent/DE3639955A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung foto­ polymerisierbarer Materialien die zur Informationsaufzeichnung, insbesondere als Reproduktionsmaterial, für gedruckte Schaltungen, Reliefbilder, Druckplatten oder zur Herstellung von bildmäßig belichteten Oberflächenüberzügen geeignet sind.
Es sind eine Vielzahl von Verfahren zur Herstellung foto­ polymerisierbarer Materialien bekannt, bei denen die lichtempfindliche Schicht aus organischen Lösungsmitteln angetragen wird.
Der Antrag aus organischen Lösungsmitteln ist damit begründet, daß viele bei der Fotopolymerisation verwendeten Bindemittel, z. B. Polyacrylate (verschiedene Copolymere auf Acrylatbasis in DE-OS 27 57 932, 20 84 080, 22 05 146, US-PS 39 61 961), Polyamide (DE-OS 29 14 619, 14 47 592, JP-PS 5 60 67 846), Polyurethane (DE-OS 28 18 455, 29 17 483, 24 05 714), MSA-Copolymere (DE-OS 19 25 551, US-PS 38 73 319), Formaldehydharze (DE-OS 29 36 904, EPÜ 10 749), viele der verwendeten Monomeren, z. B. Acrylester (DE-OS 24 34 912, US-PS 41 15 232, 35 51,148), Urethanacrylate (DE-OS 23 58 948, 20 64 079, US-PS 40 72 770), Epoxidacrylate (DE-OS 28 41 880, 28 30 143, US-PS 38 32 188), Acrylamide (US-PS 30 81 168, DE-AS 23 61 041, DE-OS 22 07 209), und viele der verwendeten Initiatorsysteme, z. B. Benzoin und Benzoinether (DE-OS 17 69 168, 22 32 365), halogenierte Carbonylverbindungen (US-PS 40 01 098), Benzophenon und Benzophenonderivate (DE-OS 19 49 010), Anthrachinone (US-PS 29 51 758, 40 46 127), Gemische aus Benzophenon und Michler′s Keton (DE-OS 22 16 154), Farbstoffredoxsysteme (US-PS 30 92 096), Arendiazoniumsalze in Kombination mit Donatoren (US-PS 36 15 452), Ketone und Coinitiatoren (DD-PS 1 58 281), und Kombinationen Benzophenon/Michler′s Keton/Oniumverbindung (DE-WP G 03 C/ 2 62 604.1) nur organisch löslich sind.
Die Wahl der eingesetzten Lösungsmittel richtet sich nach dem verwendeten Bindemittel/Monomer/Initiatorsystem. Sie müssen mit allen Bestandteilen verträglich sein und homogene Gemische bilden.
Folgende Lösungsmittel und Lösungsmittelgemische sind gebräuchlich:
Alkohole z. B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol,
Ketone z. B. Aceton, Methylethylketon, Cyclohexa­ non;
Ether z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether;
Ester z. B. Ethyacetat, Butylacetat
und Gemische dieser Lösungsmittel.
Ebenso wird für die Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien auf der Basis von Polyelektrolytkomplexbildung, die gegenüber den konventionellen Verfahren bedeutende Vorteile aufweisen, z. B. Sauerstoffunempfindlichkeit (DE-OS 28 16 774, DD-WP G 03 C/2 61 567.4) und Selbstvisualisierung (DD-WP G 03 C/2 61 567.4, DD-WP G 03 C/2 66 887.7) bisher nur der Herstellungsweg über organische Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische beschrieben bzw. vorgeschlagen. Weiterhin ist eine lichtempfindliche Schicht bekannt, die als Bindemittel den nur in Wasser löslichen Polyvinylalkohol enthält. Auch hier wird neben einem wasserlöslichen Monomer (Tetradecaethylenglycoldimethacrylat) ein nur in organischen Lösungsmitteln löslicher Monomerenbaustein, (2-Hydroxyethylacrylat) eingesetzt. Der verwendete Initiator ist ebenfalls nur organisch löslich. (US-PS 36 30 746, 38 01 328, 38 77 939). Die Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien durch Beschichtung eines Trägers mit organischen Lösungsmitteln erfordert jedoch explosionsgeschützte Anlagen und stellt hohe Anforderungen an den Gesundheitsschutz.
Das Ziel der Erfindung ist die Herstellung eines fotopolymerisierbaren Materials, welches im wäßrigen Medium entwickelbar ist, sich durch gute Haftung auf der Unterlage, hohe Randschärfe und Schleierfreiheit auszeichnet und für die Herstellung von Aufsicht- und Durchsichtbildern geeignet ist. Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, ein Verfahren zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien unter Verwendung eines lichthärtenden Systems zu schaffen, das in Form einer wäßrigen Lösung auf eine Unterlage aufgebracht werden kann.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß man zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien durch Aufbringen einer Antragslösung eines lichthärtenden Systems auf eine Unterlage eine wäßrige Antragslösung eines wasser­ antragbaren lichthärtenden Systems bestehend aus
  • a) einem Polyelektrolyt der allgemeinen Formel worin
    Mein mit MSA copolymerisierbares Monomeres YO, NR⁵ R¹C₁-C₈-Alkyl R², R³gleich oder verschieden C₁-C₄-Alkyl, R⁴H, CH₃ R⁵H, C₁-C₄-Alkyl Z-C₁-C₆-Alkylen, Hydroxyalkylen n1000 bis 80 000 bedeuten
  • b) einem dispergierten Initiator oder einem dispergiertem Initiatorsystem und
  • c) einem gelösten Coinitiator verwendet.
Erfindungsgemäß wird für die wäßrige Antragslösung vorzugsweise ein Polyelektrolyt von modifizierten alternierenden Maleinsäureanhydridcopolymeren verwendet, wobei als Comonomere alle ethylenisch ungesättigten Verbindungen eingesetzt werden können, die mit Maleinsäureanhydrid Copolymerisate bilden, z. B. Olefine, α-Methylstyren, Vinylacetat, Methylmethacrylat und Alkylvinylether.
Die Modifizierung der Maleinsäureanhydridcopolymeren erfolgt jeweils durch partielle oder vollständige Hydrolyse und/oder Umsetzung mit einem aliphatischen Alkohol, vorzugsweise C₁-C₈ Alkohol, zum Halbester, oder mit einem aliphatischen Amin, vorzugsweise C₁-C₈ Amin, bzw. Ammoniak zum Halbamid. Die Modifizierung des Polyelektrolyten kann gleich oder verschieden erfolgen.
Als Gegenion X⊕ für den Polyelektrolyt werden eine oder mehrere ethylenisch ungesättigte, additionspolymerisierbare Verbindungen eingesetzt, die eine primäre, secundäre oder tertiäre Aminogruppe enthalten, z. B. N,N-Dimethylaminopropylacrylamid, N,N-Diethylaminoethylacrylamid, N,N-Diethylamino­ propylacrylamid, N,N-Dimethylaminoethylacrylat, N,N-Diethylaminopropyl-ol-2-methacrylat, Tris-(2-acryloyloxy­ ethyl)amin, N,N-Dimethylaminopropylmethacrylamid, N,N-Diethylaminoethylmethacrylamid und Tris-(2-methacryloyl­ oxyethyl)amin.
Die wäßrige Antragslösung enthält weiterhin ein dispergiertes Initiatorsystem, vorzugsweise Michler′s Keton als H-Donator und Benzophenon als H-Acceptor, wobei das Verhältnis zwischen H-Donator und H-Acceptor 1 : 3 bis 1 : 10 betragen soll. Die Dispergierung erfolgt vorzugsweise mit Hilfe eines Hochsieders. Dabei können H-Donator und H-Acceptor getrennt oder zusammen dispergiert werden. Ein weiterer Bestandteil der wäßrigen Antragslösung ist ein Coinitiator, wobei vorzugsweise substituierte Arendiazonium- und Bisdiazonium­ salze, Oniumverbindungen der V. Hauptgruppe wie z. B. Phosphoniumsalze, Oniumsalze der VI. Hauptgruppe wie z. B. Sulfonium- und Seleniumsalze und Oniumsalze der VII. Hauptgruppe wie z. B. Iodoniumsalze verwendet werden.
Diese wäßrige Antragslösung wird auf die verschiedensten natürlichen oder synthetischen Unterlagen, wie z. B. Kupfer, mit Aluminiumoxid abgestrahltes Aluminium, Siliciumwafer, orientierte Polyesterfolien, Cellulosetriacetatfolie, Glas oder kaschierte Papiere unter Verwendung der verschiedensten Antragssysteme, z. B. Rakel, Handgießer, Schleuderbeguß, Walzenanspülung, Druckanspülung oder Schlitzanspülgießer, angetragen.
Die verwendeten Schichtdicken richten sich nach dem Anwendungs­ zweck. Sie liegen jedoch zwischen 1 und 100 μm. Der große Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß zur Herstellung der fotopolymerisierbaren Materialien keine explosionsgeschützten Anlagen erforderlich sind und damit keine besonderen Anforderungen an den Gesundheitsschutz gestellt werden.
Die Belichtung der erfindungsgemäß hergestellten Schichten erfolgt mit den in der Reproduktionstechnik gebräuchlichen Lichtquellen, wie z. B. Xenonhochdrucklampen, Kohlebogenlampen, Quecksilberhochdrucklampen; aber auch Sonnenlicht ist für die Belichtung geeignet.
Die bildmäßige Belichtung kann sowohl durch die Unterlage, asl auch von der fotopolymeren Schichtseite erfolgen. Zum Schutz gegen mechanische Beschädigungen und den inhibierenden Sauerstoff können eine oder mehrere Schutzschichten über die fotopolymere Schicht aufgebracht werden. Als Schutzschichten eignen sich besonders solche als Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Eine spezielle Schutzschicht gegen Sauerstoff ist bei den verwendeten Polyelektrolyten jedoch nicht erforderlich. Nach der Belichtung der erfindungsgemäß hergestellten fotopolymerisierbaren Schichten erfolgt eine Entwicklung mit Wasser. Die notwendige Entwicklungszeit richtet sich nach Temperatur, Schichtdicke und dem verwendeten Polysalz. Sie liegt jedoch im allgemeinen zwischen 1 sec und 60 sec.
Die erfindungsgemäß hergestellten fotopolymerisierbaren Schichten weisen eine hervorragende Lichtempfindlichkeit auf. Das bedeutet, daß schon nach sehr kurzen Belichtungszeiten die mechanischen Eigenschaften der bildmäßig gehärteten Schichten allen Anforderungen einer Entwicklung in hoher Qualität entsprechen.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 510 Teilen Poylstyrenmaleinsäuremethylhalbester, 371 Teilen Diethylaminoethylacrylamid und 37 Teilen Diphenyliodoniumchlorid wird in einem Gemisch bestehend aus 1900 Teilen Ethanol und 3800 Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung wird mit Hilfe eines Dispergators die Lösung des Initiatorsystems, bestehend aus 90 Teilen Trikresylphosphat, 37 Teilen Benzophenon, 15 Teilen Michler′s Keton und 310 Teilen Methanol eingebracht.
Die Schichten werden auf Cellulosetriacetatfolie (Cellitfolie) unter Verwendung einer 0,25 mm Rakel gegossen und anschließend getrocknet. Die Trockenschichtdicke beträgt 10 μm.
Es wird mit einer Quecksilberhochdrucklampe (HBO 500) 2 sec in einem Abstand von 60 cm bildmäßig durch die Cellitfolie belichtet. Die Entwicklung erfolgt in Wasser. Es wird ein sehr gutes Reliefbild erhalten.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 510 Teilen Poylstyrenmaleinsäuremethylhalbester, 371 Teilen Diethylaminoethylacrylamid, 25 Teilen Gelatine und 37 Teilen Diphenyliodoniumchlorid wird in einem Gemisch bestehend aus 1900 Teilen Ethanol und 3800 Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung wird das Initiatorsystem bestehend aus 37 Teilen Benzophenon und 15 Teilen Michler′s Keton, welches in 90 Teilen Trikresylphosphat und 310 Teilen Methanol gelöst wurde, mit Hilfe eines Dispergators eingebracht. Die Schichten werden mit einer Schleuderbegießmaschine auf Cellit-Folie aufgetragen und anschließend getrocknet. Die Trockenschichtdicke beträgt 8 μm. Es wird mit einer Quecksilberhochdrucklampe (HBO 500) 3 sec in einem Abstand von 60 cm bildmäßig belichtet. Die Entwicklung erfolgt mit Wasser.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 500 Teilen Poly-α-methylstyrenmaleinsäurebutylhalbester, 247 Teilen Dimethylaminoethylacrylat, 37 Teilen Diphenyliodoniumhydrogensulfat und 25 Teilen Gelatine wird in einem Gemisch bestehend aus 1800 Teilen Ethanol und 3900 Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung wird das Initiatorsystem bestehend aus 37 Teilen Benzophenon, 15 Teilen Michler′s Keton, welches in 90 Teilen Trikresylphosphat und 310 Teilen Methanol gelöst wurde, mechanisch eindispergiert.
Die Schichten werden auf Cellit-Folie mit einem Handgießer aufgetragen und anschließend getrocknet. Die Trockenschichtdicke beträgt 9 μm.
Es wird im Sonnenlicht 15 sec belichtet. Die Entwicklung erfolgt mit Wasser.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 510 Teilen Polystyrenmaleinsäuremethylhalbester, 340 Teilen Dimethylaminopropylacrylamid, 100 Teilen Gelatine und 75 Teilen Diphenyliodoniumhydrogensulfat wird in einem Gemisch bestehend aus 1900 Teilen Ethanol und 3800 Teilen Wasser gelöst.
In diese Lösung wird das Initiatorsystem bestehend aus 75 Teilen Benzophenon und 15 Teilen Michler′s Keton, welches in 90 Teilen Trikresylphosphat und 310 Teilen Methanol gelöst wurde, mit Hilfe eines Dispergators eingebracht.
Die Schichten werden auf mit Aluminiumoxid abgestrahltes Aluminium unter Verwendung einer 0,15 mm Rakel gegossen und anschließend getrocknet. Die Trockenschichtdicke beträgt 6 μm. Es wird mit einer Quecksilberhochdrucklampe (HBO 200) 8 sec in einem Abstand von 60 cm bildmäßig belichtet.
Die Entwicklung erfolgt in Wasser. Es wird ein gutes Reliefbild erhalten.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 500 Teilen Polystyrenmaleinsaäure, die zu 50% mit Butylamin zum Butylhalbamid und zu 50% mit Butanol zum Butylhalbester umgesetzt wurde, 309 Teilen Diethylaminoethylacrylamid und 40 Teilen p-MeO-Benzendiazoniumtetrafluoroborat wird in einem Gemisch aus 1900 Teilen Ethanol und 3800 Teilen Wasser gelöst.
In diese Lösung wird das Initiatorsystem bestehend aus 75 Teilen Benzophenon und 15 Teilen Michler′s Keton, welches in 90 Teilen Trikresylphosphat und 310 Teilen Methanol gelöst wurde, mit Hilfe eines Dispergators mechanisch eingebracht. Die Schichten werden mit einer Schleuderbegießmaschine auf Cellit-Folie aufgetragen und anschließend getrocknet. Die Trockenschichtdicke beträgt 8 μm.
Es wird mit einer Quecksilberhochdrucklampe (HBO 500) 4 sec in einem Abstand von 60 cm bildmäßig belichtet. Die Entwicklung erfolgt in Wasser.
Beispiel 6
Ein Gemisch aus 510 Teilen Polystyrenmaleinsäuremethylhalbester, 340 Teilen Dimethylaminopropylacrylamid und 37 Teilen Diphenyliodoniumchlorid wird in einem Gemisch bestehend aus 1900 Teilen Ethanol und 3800 Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung wird mit Hilfe eines Dispergators die Lösung des Initiatorsystems, bestehend aus 90 Teilen Trikresylphosphat, 37 Teilen Benzophenon, 15 Teilen Michler′s Keton und 310 Teilen Methanol eingebracht.
Die Schichten werden auf Cellit-Folie mit einem Handgießer aufgetragen und anschließend getrocknet. Die Trockenschicht­ dicke beträgt 9 μm.
Es wird mit einer Quecksilberhochdrucklampe (HBO 500) 3 sec in einem Abstand von 60 cm bildmäßig durch die Cellit-Folie belichtet. Die Entwicklung erfolgt in Wasser. Es wird ein gutes Reliefbild erhalten.

Claims (3)

1. Verfahren zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien durch Aufbringen einer Antragslösung eines lichthärtenden Systems auf eine Unterlage, gekennzeichnet dadurch, daß man eine wäßrige Antragslösung eines wasserantragbaren lichthärtenden Systems bestehend aus
  • a) einem Polyelektrolyt der allgemeinen Formel worin
    Mein mit MSA copolymerisierbares Monomeres YO, N R⁵ R¹C₁-C₈-Alkyl R², R³gleich oder verschieden C₁-C₄-Alkyl, R⁴H, CH₃ R⁵H, C₁-C₄-Alkyl Z-C₁-C₆-Alkylen, Hydroxyalkylen n1000 bis 80 000 bedeuten
  • b) einem dispergierten Initiator oder dispergiertem Initiatorsystem und
  • c) einem gelösten Coinitiator verwendet.
2. Verfahren zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man eine wäßrige Antragslösung bestehend aus
  • a) einem Polyelektrolyt von Styrenmaleinsäurehalbester mit tertiären Aminoalkylacryl- bzw. methacrylamiden,
  • b) einem dispergierten Initiatorsystem bestehend aus einem H′-Donator und einem H-Acceptor im Verhältnis 1 : 3 bis 1 : 10 und
  • c) einem Diphenyliodoniumsalz als Coinitiator verwendet.
3. Verfahren zur Herstellung fotopolymerisierbarer Materialien nach Anspruch 2, gekennzeichnet dadurch, daß man eine wäßrige Antragslösung, die als dispergiertes Initiatorsystem Michler′s Keton als H-Donator und Benzophon als H-Acceptor enthält, verwendet.
DE19863639955 1986-11-22 1986-11-22 Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien Withdrawn DE3639955A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863639955 DE3639955A1 (de) 1986-11-22 1986-11-22 Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien
CH476386A CH669051A5 (de) 1986-11-22 1986-11-28 Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien.
GB8630359A GB2198732B (en) 1986-11-22 1986-12-19 Process for the manufacture of photopolymerisable materials
FR8618174A FR2609189A1 (fr) 1986-11-22 1986-12-24 Procede de preparation de produits photopolymerisables

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863639955 DE3639955A1 (de) 1986-11-22 1986-11-22 Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3639955A1 true DE3639955A1 (de) 1988-05-26

Family

ID=6314557

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19863639955 Withdrawn DE3639955A1 (de) 1986-11-22 1986-11-22 Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien

Country Status (4)

Country Link
CH (1) CH669051A5 (de)
DE (1) DE3639955A1 (de)
FR (1) FR2609189A1 (de)
GB (1) GB2198732B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0664488A1 (de) * 1994-01-25 1995-07-26 Morton International, Inc. Wässrige Emulsionsphotoresiste mit durch Aminoacrylate neutralisiertem Bindemittel

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011108624A1 (ja) * 2010-03-03 2011-09-09 独立行政法人国立循環器病研究センター 含窒素化合物重合体及びその製造方法、並びに遺伝子導入剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2893868A (en) * 1955-08-22 1959-07-07 Du Pont Polymerizable compositions
US3578458A (en) * 1966-10-05 1971-05-11 Polaroid Corp Ionically cross-linked photopolymerized addition polymers
US3883491A (en) * 1969-06-11 1975-05-13 Lubrizol Corp Novel N-3-aminoalkyl amides, polymers thereof, and method for their preparation
DE2420409B2 (de) * 1974-04-26 1978-05-18 Shigeharu Tokio Matsumoto Photopolymerisierbare Kunststoffzusammensetzung
US4176028A (en) * 1977-03-22 1979-11-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Plastisols made with polyelectrolyte binders
DE2966584D1 (en) * 1978-10-27 1984-03-01 Ici Plc Polymerisable compositions, derived coatings and other polymerised products

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0664488A1 (de) * 1994-01-25 1995-07-26 Morton International, Inc. Wässrige Emulsionsphotoresiste mit durch Aminoacrylate neutralisiertem Bindemittel

Also Published As

Publication number Publication date
FR2609189A1 (fr) 1988-07-01
GB2198732A (en) 1988-06-22
CH669051A5 (de) 1989-02-15
GB8630359D0 (en) 1987-01-28
GB2198732B (en) 1990-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0374705B1 (de) Photopolymerisierbare Verbindungen, diese enthaltendes photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes photopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial
DE3247488C2 (de) Verfahren zum Herstellen von farbigen Abbildern einer mehrfarbigen Vorlage und zugehöriges Farbbildungsblatt
DE1906668C3 (de) Fotografisches Aufzeichnungsmaterial für Bildreproduktionen und Verfahren zu seiner Herstellung sowie ein Reproduktionsverfahren
EP0767406B1 (de) Verfahren zur Herstellung von photopolymeren Hochdruckplatten
EP0359060A2 (de) Photopolymerisierbares Gemisch, daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zur Herstellung von Kopien
DE3540950A1 (de) Durch photopolymerisation vernetzbare gemische
DE3619130A1 (de) Lichtempfindliches aufzeichnungselement
EP0003804B1 (de) Photopolymerisierbares Gemisch, das einen Monoazofarbstoff enthält
DE1204938B (de) Verfahren zur Herstellung von mehrfarbigen Bildern
DE2660103B1 (de) Farbkorrektursystem fuer die Mehrfarbenbildreproduktion
DE4102173A1 (de) Lagerstabile loesung eines carboxylgruppenhaltigen copolymerisats sowie verfahren zur herstellung von photoempfindlichen lacken und offsetdruckplatten
DE3939389A1 (de) Lichtempfindliche zubereitung und verfahren zur herstellung von photoresisten und druckplatten
DE3639955A1 (de) Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien
DE2926235A1 (de) Photopolymerisierbares kopiermaterial und verfahren zur herstellung von reliefbildern
DE3720724A1 (de) Aufzeichnungsmaterial
DE3207064A1 (de) Verfahren zur bildung polymerer bilder
DE4324614A1 (de) Monomere mit cyclischen Carbonatgruppen
DE2558527A1 (de) Wasserloesliche lichtempfindliche harzmasse
DD257506A1 (de) Verfahren zur herstellung fotopolymerisierbarer materialien
DE2005300A1 (de) Photographisches Verfahren zur Herstellung von Farbbildern nach dem Farbdiffus ions üb ertragungs verfahren
DE3926708A1 (de) Photopolymerisierbares schichtuebertragungsmaterial
EP0194526B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Offset-Druckplatten
DE3019393A1 (de) Photographisches aufzeichnungsmaterial
EP0329009A2 (de) Lichtempfindliche, negativ arbeitende Aufzeichnungsschicht
DD268313A1 (de) Fotopolymerisierbares material

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee