DE102007024850A1 - Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (1) und organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, insbesondere blau emittierende Vorrichtungen, in denen diese Verbindungen als Hostmaterial oder Dotand in der emittierenden Schicht und/oder als Lochtransportmaterial und/oder als Elektronentransportmaterial verwendet werden.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft organische Halbleiter und deren Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen.
  • Organische Halbleiter werden für eine Reihe verschiedenartiger elektronischer Anwendungen entwickelt. Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen diese organischen Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Allerdings sind noch weitere Verbesserungen erforderlich, bevor diese Vorrichtungen für hochwertige und langlebige Displays verwendet werden können. So stellen insbesondere die unzureichende Lebensdauer und Effizienz blau emittierender organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen derzeit noch ein Problem dar, welches noch nicht zufrieden stellend gelöst ist. Weiterhin ist es erforderlich, dass die Verbindungen eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen. Insbesondere für Anwendung bei erhöhter Temperatur ist eine hohe Glasübergangstemperatur für die Erreichung hoher Lebensdauern essentiell.
  • Für fluoreszierende OLEDs werden gemäß dem Stand der Technik vor allem kondensierte Aromaten, insbesondere Anthracenderivate, als Host-Materialien vor allem für blau emittierende Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet, z. B. 9,10-Bis(2-naphthyl)anthracen ( US 5935721 ). In WO 03/095445 und in CN 1362464 werden 9,10-Bis(1-naphthyl)anthracen-Derivate für die Verwendung in OLEDs offenbart. Weitere Anthracenderivate sind in WO 01/076323 , in WO 01/021729 , in WO 04/013073 , in WO 04/018588 , in WO 03/087023 oder in WO 04/018587 offenbart. Host-Materialien, basierend auf Arylsubstituierten Pyrenen und Chrysenen, werden in WO 04/016575 offenbart. Es ist für hochwertige Anwendungen erforderlich, verbesserte Host-Materialien zur Verfügung zu haben.
  • Als Stand der Technik bei blau emittierenden Verbindungen kann die Verwendung von Arylvinylaminen genannt werden (z. B. WO 04/013073 , WO 04/016575 , WO 04/018587 ). Diese Verbindungen sind jedoch thermisch instabil und lassen sich nicht unzersetzt verdampfen, was einen hohen technischen Aufwand für die OLED-Herstellung erfordert und somit einen technischen Nachteil darstellt. Daher ist es für hochwertige Anwendungen notwendig, verbesserte Emitter besonders im Bezug auf Device- und Sublimationsstabilität sowie Emissionsfarbe zur Verfügung zu haben.
  • Es besteht also weiterhin Bedarf an verbesserten Materialien, insbesondere Host-Materialien für fluoreszierende Emitter, vor allem für blau fluoreszierende Emitter, und fluoreszierenden Materialien, die thermisch stabil sind, die in organischen elektronischen Vorrichtungen zu guten Effizienzen und gleichzeitig zu hohen Lebensdauern führen, die bei der Herstellung und beim Betrieb der Vorrichtung zu reproduzierbaren Ergebnissen führen und die synthetisch einfach zugänglich sind. Auch bei Loch- und Elektronentransportmaterialien sind weitere Verbesserungen erforderlich.
  • Überraschend wurde gefunden, dass Benz[a]anthracenderivate, welche in mindestens einer der Positionen 2, 3, 4, 5 oder 6 mit einer aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe, mit einer Diarylaminogruppe oder mit anderen unten definierten Gruppen substituiert sind, sich sehr gut für die Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen. Mit diesen Verbindungen ist eine Steigerung der Effizienz und vor allem der Lebensdauer der organischen elektronischen Vorrichtung im Vergleich zu Materialien gemäß dem Stand der Technik möglich. Dies trifft insbesondere auf blau fluoreszierende Vorrichtungen zu. Weiterhin weisen diese Verbindungen eine hohe thermische Stabilität auf. Generell sind diese Materialien sehr gut für die Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen geeignet, da sie eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen. Diese Materialien und deren Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Der Übersichtlichkeit halber werden im Folgenden die Struktur und die Nummerierung des Benz[a]anthracens dargestellt:
    Figure 00030001
  • Gegenstand der Erfindung sind ungeladene Verbindungen der Formel (1),
    Figure 00030002
    wobei die Gruppe Ar bzw. Y über eine der Positionen 2, 3, 4, 5 oder 6 des Benz[a]anthracens gebunden ist und entsprechend an dieser Position kein Rest R gebunden ist und wobei für die Symbole und Indizes gilt:
    Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
    Y ist, abhängig vom Index p, ein mono-, bi-, tri-, tetra-, penta- oder hexavalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; oder Y ist, wenn p = 0 ist, eine Gruppe N(Ar1)2, C(=O)Ar1 oder P(=O)(Ar1)2; oder Y ist, wenn p = 1 ist, eine Einfachbindung oder C=O, O, S, SO, SO2, NR1, NAr1, PAr1, P(=O)Ar1, P(=S)Ar1, O-B(Ar1)-O, O-BR1-O, -CR1=CR1-, -C≡C-, eine Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, die auch mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S oder CONR1 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können; oder Y ist, wenn p = 2 ist, gleich B, CR1, CAr1, N, P, P=O oder P=S;
    R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(Ar1)2, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR1=CR1Ar1, CN, NO2, Si(R1)3, B(OAr1)2, B(OR1)2, OSO2R1, OH, eine geradkettige Alkyl- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkoxygruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S oder CONR1 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches Ringsystem bilden;
    Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R substituiert sein kann; dabei können auch zwei Reste Ar1, welche an dasselbe Stickstoff- oder Phosphoratom binden, durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1, miteinander verknüpft sein;
    R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
    m, n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1;
    p ist 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
    dabei sind die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen:
    Figure 00050001
    Figure 00060001
  • Bevorzugt weisen die Verbindungen gemäß Formel (1) eine Glasübergangstemperatur Tg von größer als 70°C auf, besonders bevorzugt größer als 100°C, ganz besonders bevorzugt größer als 130°C.
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens 1 Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Pyren, Chinolin, Isochinolin, Benzimidazol, Phenanthren, etc., verstanden.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine kurze, nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, Benzophenon, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden. Ebenso werden unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem Systeme verstanden, in denen mehrere Aryl- bzw. Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, beispielsweise Biphenyl, Terphenyl oder Bipyridin.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C1- bis C40-Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, besonders bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden besonders bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–40 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzanthracen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen gemäß Formel (2),
    Figure 00090001
    wobei die Gruppe Ar bzw. Y über eine der Positionen 2, 3, 4, 5 oder 6 des Benz[a]anthracens gebunden ist und wobei die Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben. Wenn nur einer der beiden Substituenten R an einem Benz[a]anthracen in Formel (2) ungleich Wasserstoff ist, so ist dies bevorzugt der Substituent in 7-Position des Benz[a]anthracens.
  • Wie oben beschrieben ist das Benz[a]anthracen an die Gruppe Ar oder Y über die Position 2, 3, 4, 5 oder 6 gebunden. Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) mehrere Benz[a]anthraceneinheiten enthält, ist es bevorzugt, wenn jede dieser Einheiten über dieselbe Position des Benz[a]anthracens gebunden ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Gruppe Ar bzw. Y in Formel (1) bzw. Formel (2) über die Position 2 oder 3 am Benz[a]anthracen gebunden, so dass das Benzanthracen keine Substituenten bzw. Protonen in peri-Stellung zu Ar bzw. Y aufweist.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Gruppe Ar bzw. Y in Formel (1) bzw. Formel (2) über die Position 4, 5 oder 6 am Benz[a]anthracen gebunden, so dass das Benzanthracen entweder einen Substituenten oder ein Proton in peri-Stellung zu Ar bzw. Y aufweist.
  • Dabei soll die peri-Stellung am Benz[a]anthracen im Sinne dieser Erfindung analog zum Naphthalin definiert werden.
  • Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Strukturen gemäß Formel (1) sind die Strukturen gemäß den Formeln (3) bis (14),
    Figure 00100001
    Figure 00110001
    Figure 00120001
    wobei die Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben, wobei der Benz[a]anthracen-Grundkörper statt Wasserstoff auch Deuterium tragen kann, insbesondere in den Positionen 7 und 12, und wobei die Gruppe Y in den Formeln (3) bis (7) für ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem oder eine Gruppe N(Ar1)2 steht.
  • Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. gemäß Formel (3) bis (7), in denen das Symbol Y für ein rein aromatisches oder heteroaromatisches System steht, welches keine nicht-aromatischen Gruppen aufweist und welches kondensiert oder nicht-kondensiert sein kann. Besonders bevorzugt ist die Gruppe Y aus den aromatischen bzw. heteroaromatischen Gruppen Benzol, Naphthalin, Anthracen, Carbazol, Phenanthren, Benzanthracen, Chrysen, Pyren, Phenanthrolin, 1,3,5-Triazin und Benzimidazol aufgebaut oder stellt, wenn p = 0 ist, eine Gruppe N(Ar1)2 dar. Ganz besonders bevorzugte Gruppen Y sind die Gruppen der folgenden Formeln (15) bis (19),
    Figure 00130001
    wobei R und R1 die oben aufgeführte Bedeutung haben und weiterhin gilt:
    Ar2 ist eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen, bevorzugt Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 9-Anthryl, Chrysenyl, 1-Pyrenyl, 2-Pyrenyl, 2-Phenanthrenyl, 3-Phenanthrenyl, 9-Phenanthrenyl, 2-Benzimidazol oder Fluoranthenyl, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel (18) oder (19);
    Ar3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen oder eine Triarylamingruppe mit 15 bis 30 aromatischen Ringatomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, bevorzugt eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 14 aromatischen Ringatomen oder eine Triarylamingruppe mit 18 bis 30 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 18 bis 22 aromatischen Ringatomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
    E steht für eine Einfachbindung, O, S, N(R1) oder C(R1)2, wobei die beiden Reste R1 durch Ringbildung auch ein Spirosystem aufspannen können;
    q ist 1, 2 oder 3;
    s ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1.
  • Besonders bevorzugte Systeme, wenn q = 2 ist, sind ortho-Biphenyl, meta-Biphenyl, para-Biphenyl, Penylen-1-naphthyl, Phenylen-2-naphthyl, N-Phenyl-2-benzimidazol, 2-Fluorenyl und 2-Spirobifluorenyl.
  • Besonders bevorzugt steht Ar3 in Formel (19) gleich oder verschieden für Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 2-, 3- oder 4-Triphenylamin, 1- oder 2-Naphthyldiphenylamin, welches jeweils über die Naphthyl- oder die Phenylgruppe gebunden sein kann, oder 1- oder 2-Dinaphthylphenylamin, welches jeweils über die Naphthyl- oder die Phenylgruppe gebunden sein kann. Diese Gruppen können jeweils durch eine oder mehrere Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder durch Fluor substituiert sein.
  • Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1) bis (14), in denen das Symbol Ar, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, welche ausgewählt ist aus 1,2-Phenylen, 1,3-Phenylen, 1,4-Phenylen, 1,4-Naphthylen, 9,10-Anthrylen, 2,7-Phenanthrenylen, 3,6-Phenanthrenylen, 1,6-Pyrenylen, 2,7-Pyrenylen, 2,6-Pyridinylen, 2,5-Pyridinylen, 2,2'-Biphenyl, 3,3'-Biphenyl, 4,4'-Biphenyl, 2,7-Fluorenyl oder 2,7-Spirobifluorenyl. Besonders bevorzugt sind alle Gruppen Ar in Formel (1) bzw. in Formel (2) bzw. in Formel (8) bis (14) gleich gewählt.
  • Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1) und Formel (2) mit p = 1 bzw. gemäß Formel (8) bis (12), in denen das Symbol Y für eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe, ausgewählt aus C=O, O, NAr2, POAr2, O-B(Ar2)-O, einer bivalenten Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder einem bivalenten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, steht. Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1) und Formel (2) mit p = 2 bzw. gemäß Formel (13) oder (14), in denen das Symbol Y für N oder ein trivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen steht, insbesondere für 1,3,5-Benzol oder 1,3,5-Triazin. In Verbindungen gemäß Formel (1) und Formel (2) mit p > 2 steht Y bevorzugt für ein entsprechend höhervalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen.
  • Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. gemäß den Formeln (8) bis (14), in denen alle Indizes m und n gleich gewählt sind.
  • Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2), in denen die Indizes m und n für 1 oder 2 stehen, besonders bevorzugt für 1.
  • Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2), in denen der Index p für 0, 1 oder 2 steht, besonders bevorzugt für 0 oder 1.
  • Wenn ein Rest R für eine Gruppe N(Ar1)2 steht, so ist diese Gruppe bevorzugt ausgewählt aus den oben abgebildeten Gruppen der Formel (18) oder der Formel (19),
    Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß der Formel (1) sind die im Folgenden abgebildeten Strukturen (1) bis (226).
  • Figure 00150001
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Figure 00320001
  • Figure 00330001
  • Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • Figure 00360001
  • Figure 00370001
  • Figure 00380001
  • Figure 00390001
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) können nach dem Fachmann allgemein bekannten Syntheseschritten dargestellt werden. Als Ausgangsverbindung können z. B. die entsprechenden Brombenz[a]anthracene dienen, deren Synthese bekannt ist (2- und 3-Brombenz[a]anthracen: Hallmark et al., J. Lab. Corp. Radiopharm. 1981, 18(3), 331; 4-Brombenz[a]anthracen: Badgar et al., J. Chem. Soc. 1949, 799; 5-Brombenz[a]anthracen: Newman et al., J. Org. Chem. 1982, 47(15), 2837). Ebenso können die mit entsprechenden Abgangsgruppen wie Chlor, lod, Triflat oder Tosylat substituierten Benz[a]anthracene als Ausgangsverbindungen dienen. Substituiertes oder unsubstituiertes 5-Brombenz[a]anthracen kann alternativ auch aus 2-Brombenzaldehyd und 1-Chlormethylnaphthalin gemäß Schema 1 erhalten werden. Dabei steht R in Schema 1 für einen oder mehrere Reste, wie für Formel (1) definiert. Statt Lithiierung kann im ersten Schritt auch die Umsetzung mit einem anderen reaktiven Metall, beispielsweise Magnesium, erfolgen. Die Suzuki-Kupplung im ersten Schritt findet unter Standardbedingungen statt, wie sie dem Fachmann der organischen Chemie bekannt sind, beispielsweise mit Pd(PPh3)4 in Toluol/Wasser unter Zusatz einer Base bei erhöhter Temperatur. Die Bromierung im zweiten Schritt kann beispielsweise mit elementarem Brom oder mit NBS erfolgen. Der Ringschluss im dritten Schritt kann beispielsweise durch Einwirkung von Polyphosphorsäure erfolgen.
  • Schema 1
    Figure 00400001
  • Ein weiterer Zugang zu substituiertem Benz[a]anthracen besteht in der Kupplung von Naphthalin-2-boronsäure mit 2-Bromphenylacetylen. Das so erhaltene Acetylen kann entweder direkt in einer Ringschlussreaktion umgesetzt werden, oder es kann nach Halogenierung cyclisiert werden, oder es kann in einer Sonogashira-Kupplung mit einem Aromaten umgesetzt und im Anschluss daran cyclisiert werden. Dabei erfolgt der Ringschluss des Acetylens jeweils unter Einsatz eines Elektrophils. Die Verbindungen in Schema 2 können auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein, wobei R dieselbe Bedeutung hat, wie oben unter Formel (1) beschrieben. Ar bedeutet ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem. Die Suzuki-Kupplungen und die Sonogashira-Kupplung werden unter Standardbedingungen, wie sie dem Fachmann der organischen Synthese bekannt sind, durchgeführt. Bevorzugte Elektrophile für die Ringschlussreaktion sind starke Säuren wie CF3COOH, indiumhalogenide wie InCl3 oder InBr3, Platinhalogenide wie PtCl2 oder Interhalogenverbindungen wie ICI.
  • Schema 2
    Figure 00410001
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem 6-Arylbenz[a]anthracen durch Reaktion eines gegebenenfalls substituierten 2-(2'-Arylacetylen)phenyl-naphthalin mit einem Elektrophil.
  • Die von diesen Verbindungen abgeleiteten Boronsäuren bzw. Boronsäurederivate können durch Transmetallierung, beispielsweise mit n-Butyllithium in THF bei –78°C, und anschließender Umsetzung des intermediär gebildeten Lithio-benz[a]anthracens mit Borsäuretrimethylester erhalten werden, wie in Schema 3 exemplarisch am Beispiel von 4-Brombenz[a]anthracen gezeigt, gegebenenfalls gefolgt von einer Veresterung. Weiterhin können die lithiierten Verbindungen durch Reaktion mit Elektrophilen wie Benzonitril und anschließender saurer Hydrolyse zu Ketonen oder mit Chlordiarylphosphinen und anschließender Oxidation zu Phosphinoxiden umgesetzt werden. Auch die Reaktion der lithiierten Verbindung mit anderen Elektrophilen ist möglich.
  • Schema 3
    Figure 00420001
  • Die Verbindungen in Schema 3 können auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein, wobei R dieselbe Bedeutung hat, wie oben unter Formel (1) beschrieben. Die Suzuki-Kupplung der Boronsäuren bzw. Boronsäurederivaten mit Arylbromiden führt zu einer großen Klasse verschiedener aromatischer und heteroaromatischer Verbindungen. Dies ist exemplarisch in Schema 4 a) bis e), ausgehend von Benz[a]anthracen-4-boronsäure, gezeigt, gilt aber in gleicher Weise auch für die anderen Substitutionsmuster. Weiterhin können alle Strukturen auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein, wobei R dieselbe Bedeutung hat, wie oben unter Formel (1) beschrieben.
  • Schema 4
    Figure 00420002
  • Figure 00430001
  • Alternativ können zunächst die Brombenz[a]anthrachinone (Synthese gemäß Newman et al., J. Org. Chem. 1983, 48, 2926-8; Cho et al., J. Org. Chem. 1987, 52, 2668-78; Becker et al. J. Phys. Chem. 1993, 97, 344-9) gekuppelt und dann zu den Kohlenwasserstoffen reduziert werden, wie exemplarisch am 5-Brombenz[a]anthrachinon in Schema 5 gezeigt. Statt einfacher Aromatisierung können hier auch durch Addition eines metallorganischen Reagenzes, beispielsweise einer Organolithiumverbindung oder einer Grignardverbindung, gefolgt von Aromatisierung die entsprechenden 7,12-substituierten Benz[a]anthracenderivate synthetisiert werden.
  • Schema 5
    Figure 00440001
  • Die Verbindungen in Schema 5 können auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein, wobei R dieselbe Bedeutung hat, wie oben unter Formel (1) beschrieben.
  • Die Palladium-vermittelte Aminierung der Bromide nach Hartwig-Buchwald führt zu dem entsprechenden aminierten Benz[a]anthracenen (Schema 6). Die Aminierung an den anderen Positionen des Benz[a]anthracens ist entsprechend zugänglich.
  • Schema 6
    Figure 00440002
  • Die Verbindungen in Schema 6 können auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein, wobei R dieselbe Bedeutung hat, wie oben unter Formel (1) beschrieben.
  • Nochmals ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (1) durch Kupplung eines Benz[a]anthracens, welches durch eine reaktive Abgangsgruppe, insbesondere Chlor, Brom, Iod, Triflat, Tosylat, Boronsäure oder Boronsäureester, substituiert ist, mit einem funktionalisierten Aromaten oder mit einem mono- oder disubstituierten Amin. Die reaktive Abgangsgruppe ist bevorzugt Brom. Als Kupplungsreaktion zwischen dem Grundgerüst gemäß Formel (1) und dem Arylsubstituenten eignen sich vor allem übergangsmetallkatalysierte Kupplungsreaktionen, insbesondere Suzuki-Kupplung unter Palladium-Katalyse, so dass sich hier insbesondere die Kupplung eines Boronsäurederivats mit einem Halogenderivat anbietet. Als Kupplungsreaktion mit einem mono- oder disubstituierten Amin eignet sich insbesondere die palladiumkatalysierte Kupplung nach Hartwig-Buchwald.
  • Weiterhin können die Boronsäuren zu Boronsäureestern durch Umsetzung mit Diolen, Oligoolen und Polyolen bzw. zu Anhydriden durch kochen in Toluol am Wasserabscheider umgesetzt werden (Schema 7), wobei die Reaktion für die Positionen 2, 3, 5 und 6 am Benz[a]anthracen entsprechend abläuft.
  • Schema 7
    Figure 00450001
  • Die Verbindungen in Schema 7 können auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein, wobei R dieselbe Bedeutung hat, wie oben unter Formel (1) beschrieben.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der folgenden Formel (20), welche eine wesentliche Zwischenstufe für die Synthese von Verbindungen gemäß Formel (1) darstellen,
    Figure 00460001
    wobei R, R1 und Ar1 dieselbe Bedeutung haben, wie oben für Verbindungen der Formel (1) beschrieben, und R2 in der Position 2, 3, 4, 5 oder 6 des Benz[a]anthracens gebunden ist und entsprechend an dieser Position keine Gruppe R gebunden ist, und weiterhin gilt:
    R2 steht für B(OR1)2 oder B(OAr1)2.
  • Es ist weiterhin auch möglich, die Boronsäure- bzw. Borinsäurederivate der Formel (20) direkt als aktive Verbindung in organischen elektronischen Vorrichtungen einzusetzen, wie in WO 06/117052 allgemein beschrieben.
  • Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Boronsäure oder Boronsäureester, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (1), wobei ein oder mehrere Reste R bzw. Ar bzw. Y Bindungen der Verbindung gemäß Formel (1) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer darstellen. Je nach Verknüpfung der Verbindung gemäß Formel (1) bildet die Benz[a]anthraceneinheit daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder ist in der Hauptkette verknüpft. Unter einem Oligomer im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche mindestens drei Benz[a]anthraceneinheiten aufweist. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. In den linear verknüpften Strukturen können die Einheiten gemäß Formel (1) direkt miteinander verknüpft sein oder sie können über eine bivalente Gruppe, beispielsweise über eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, über ein Heteroatom oder über eine bivalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, miteinander verknüpft sein. In verzweigten und dendritischen Strukturen können beispielsweise drei oder mehrere Einheiten gemäß Formel (1) über eine trivalente oder höhervalente Gruppe, beispielsweise über eine trivalente oder höhervalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, zu einem verzweigten bzw. dendritischen Oligomer oder Polymer verknüpft sein. Eine bevorzugte Verknüpfung der Einheiten gemäß Formel (1) in das Oligomer, Dendrimer oder Polymer erfolgt über die Positionen 7 und 12 des Benz[a]anthracens. Eine weitere bevorzugte Verknüpfung erfolgt über zwei Positionen an der Gruppe R bzw. an der Gruppe Y.
  • Für die Wiederholeinheiten gemäß Formel (1) in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen wie oben beschrieben.
  • Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Geeignete und bevorzugte Comonomere sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 06/061181 ), Paraphenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 oder WO 04/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 oder WO 07/017066 ) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere enthalten üblicherweise noch weitere Einheiten, beispielsweise emittierende (fluoreszierende oder phosphoreszierende) Einheiten, wie z. B. Vinyltriarylamine (z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2005 060 473.0 ) oder phosphoreszierende Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 06/003000 ), und/oder Ladungstransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen.
  • Die Verbindungen gemäß Formel (1) und entsprechende Oligomere, Dendrimere und Polymere eignen sich für den Einsatz in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs). Abhängig von der Substitution werden die Verbindungen in unterschiedlichen Funktionen und Schichten eingesetzt.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (1) und entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
  • Nochmals ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind organische elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) bzw. mindestens ein entsprechendes Oligomer, Dendrimer oder Polymer, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine organische Schicht, die eine emittierende Schicht oder eine andere Schicht sein kann, mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) bzw. mindestens ein entsprechendes Oligomer, Dendrimer oder Polymer enthält.
  • Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Lagers; IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer). Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mehrere emittierende Schichten, wobei mindestens eine organische Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) enthält. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues und gelbes, orange oder rotes Licht emittieren. Dabei wird die Verbindung gemäß der Formel (1) bevorzugt in einer blau emittierenden Schicht verwendet. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei mindestens eine dieser Schichten mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ). Ebenso eignen sich für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emission aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1) bis (14) als Hostmaterial für fluoreszierende Dotanden, insbesondere für blau fluoreszierende Dotanden, eingesetzt. In diesem Fall sind bevorzugt ein oder mehrere Gruppen Ar und/oder Y in den Formeln (1) bzw. (3) bis (7) aus einfachen oder kondensierten Aryl- oder Heteroarylgruppen gewählt, insbesondere Phenylanthryl oder 1- oder 2-Naphthylanthryl. Weiterhin bevorzugt sind in den Formeln (1) bzw. (8) bis (14) ein oder mehrere Gruppen Ar und/oder Y aus kondensierten Arylengruppen gewählt, insbesondere 9,10-Anthracen.
  • Unter einem Hostmaterial wird in einem System aus Host und Dotand diejenige Komponente verstanden, die in dem System im höheren Anteil vorliegt. Bei einem System aus einem Host und mehreren Dotanden wird als Host diejenige Komponente verstanden, deren Anteil der höchste in der Mischung ist.
  • Der Anteil des Hostmaterials gemäß Formel (1) in der emittierenden Schicht beträgt zwischen 50.0 und 99.9 Gew.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 90.0 und 99.0 Gew.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Dotanden zwischen 0.01 und 50.0 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0.1 und 20.0 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0.5 und 15 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zwischen 1.0 und 10.0 Gew.-%.
  • Bevorzugte Dotanden sind ausgewählt aus der Klasse der Monostyrylamine, der Distyrylamine, der Tristyrylamine, der Tetrastyrylamine, der Styrylphosphine, der Styrylether und der Arylamine. Unter einem Monostyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Distyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die zwei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tristyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tetrastyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die vier substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Die Styrylgruppen sind besonders bevorzugt Stilbene, die auch noch weiter substituiert sein können. Entsprechende Phosphine und Ether sind in Analogie zu den Aminen definiert. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 9,10-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren bevorzugt in 1-Position bzw. in 1,6-Position gebunden sind. Weitere bevorzugte Dotanden sind gewählt aus Indenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 06/122630 , Benzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß der nicht offen gelegten DE 10 2006 031 990.7 , und Dibenzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß der nicht offen gelegten DE 10 2006 025 846.0 . Beispiele für Dotanden aus der Klasse der Styrylamine sind substituierte oder unsubstituierte Tristilbenamine oder die Dotanden, die in WO 06/000388 , WO 06/058737 und WO 06/000389 oder den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 10 2005 058 543.4 und DE 10 2006 015 183.6 beschrieben sind. Nochmals weiterhin bevorzugt sind die unten beschriebenen erfindungsgemäßen Dotanden.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1) als emittierende Materialien eingesetzt. Die Verbindungen sind insbesondere dann als emittierende Verbindungen geeignet, wenn mindestens eine Gruppe Ar und/oder Y in Verbindungen der Formel (1) bzw. (3) bis (7) mindestens eine Arylamino-Einheit enthält. Bevorzugte Arylaminoeinheiten sind die Gruppen der vorne abgebildeten Formeln (18) und (19). Weiterhin sind die Verbindungen dann als emittierende Verbindungen geeignet, wenn die Gruppe Y in Verbindungen der Formel (1) bzw. (8) bis (14) für N bzw. NAr2 steht.
  • Der Anteil der Verbindung gemäß Formel (1) in der Mischung der emittierenden Schicht beträgt zwischen 0.1 und 50.0 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 1.0 und 10.0 Gew.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Hostmaterials zwischen 50.0 und 99.9 Gew.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 90.0 und 99.0 Gew.-%.
  • Als Hostmaterialien kommen hierfür Materialien verschiedener Stoffklassen in Frage. Bevorzugte Hostmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B. 2,2',7,7'-Tetraphenylspirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der Oligoarylenvinylene (z. B. DPVBi oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461 ), der polypodalen Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 04/081017 ), der lochleitenden Verbindungen (z. B. gemäß WO 04/058911 ), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, etc. (z. B. gemäß WO 05/084081 und WO 05/084082 ), der Atropisomere (z. B. gemäß WO 06/048268 ) oder der Boronsäurederivate (z. B. gemäß WO 06/117052 ). Weiterhin kommen als Hostmaterialien auch die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen in Frage. Besonders bevorzugte Hostmaterialien sind außer den erfindungsgemäßen Verbindungen ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen, der Oligoarylenvinylene, der Ketone, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Ganz besonders bevorzugte Hostmaterialien sind außer den erfindungsgemäßen Benz[a]anthracen-Verbindungen ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Unter einem Oligoarylen im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind.
  • In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1) als Lochtransportmaterial bzw. als Lochinjektionsmaterial eingesetzt. Die Verbindungen sind dann bevorzugt mit mindestens einer Gruppe N(Ar2)2 substituiert; insbesondere bevorzugt stellt der Rest R eine Gruppe N(Ar2)2 dar. Die Gruppen N(Ar2)2 sind bevorzugt ausgewählt aus den oben beschriebenen Formeln (18) oder (19). Weiterhin sind die Verbindungen dann bevorzugt, wenn die Gruppe Y in Verbindungen der Formel (1) bzw. (8) bis (14) für N bzw. NAr2 steht. Die Verbindung wird bevorzugt in einer Lochtransport- bzw. in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Loch transportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen einer Lochinjektionsschicht und einer Emissionsschicht liegt. Wenn die Verbindungen gemäß Formel (1) als Lochtransport- bzw. als Lochinjektionsmaterial verwendet werden, kann es bevorzugt sein, wenn sie mit Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert werden, beispielsweise mit F4-TCNQ oder mit Verbindungen, wie in EP 1476881 oder EP 1596445 beschrieben.
  • In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1) als Elektronentransportmaterial eingesetzt. Hier ist es bevorzugt, wenn ein oder mehrere Substituenten R und/oder R1 mindestens eine Einheit C=O, P(=O) und/oder SO2 enthalten. Ebenso ist es hier bevorzugt, wenn ein oder mehrere Substituenten R und/oder R1 einen elektronenarmen Heterocyclus enthalten, wie beispielsweise Imidazol, Pyrazol, Thiazol, Benzimidazol, Benzothiazol, Triazol, Oxadiazol, Benzothiadiazol, Phenanthrolin, etc. Ebenso bevorzugt ist es, wenn in Verbindungen der Formel (1) bzw. (8) bis (14) eine oder mehrere Gruppen Ar1 für einen elektronenarmen Heterocyclus steht, wie beispielsweise Imidazol, Pyrazol, Thiazol, Benzimidazol, Benzothiazol, Triazol, Oxadiazol, Benzothiadiazol, Phenanthrolin, etc. und/oder wenn die Gruppe Y für einen solchen elektronenarmen Heterocyclus oder für C=O, POAr2, SO oder SO2 steht. Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn die Verbindung mit Elektronendonorverbindungen dotiert ist.
  • In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1) als Triplett-Matrixmaterial eingesetzt, insbesondere für Iridium- oder Platinkomplexe. Besonders geeignet sind die Verbindungen gemäß Formel (1) als Matrixmaterial für orange oder rot emittierende Triplett-Emitter.
  • Auch in Polymeren können Wiederholeinheiten gemäß Formel (1) entweder als Polymergrundgerüst (Backbone), als emittierende Einheit, als lochtransportierende Einheit und/oder als elektronentransportierende Einheit eingesetzt werden. Dabei entsprechen die bevorzugten Substitutionsmuster den oben beschriebenen.
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10–7 mbar aufgedampft.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht.
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITT (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eine höhere Effizienz und eine deutlich erhöhte Lebensdauer auf, wodurch die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen besser für die Anwendung in hochwertigen und langlebigen Displays geeignet sind als solche, welche Materialien gemäß dem Stand der Technik enthalten. Weiterhin weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur auf und lassen sich unzersetzt sublimieren.
  • Im vorliegenden Anmeldetext wird auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Bezug auf OLEDs und PLEDs und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in anderen elektronischen Vorrichtungen einzusetzen, z. B. in organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) oder organischen Photorezeptoren.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in den entsprechenden Vorrichtungen ebenso wie diese Vorrichtungen selbst sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Beispiele
  • Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre durchgeführt. Die Edukte können von den Firmen ALDRICH bzw. ABCR bezogen bzw. nach Literaturmethoden dargestellt werden. 2- und 3-Brombenz[a]anthracen: Hallmark et al., J. Lab. Corp. Radiopharm. 1981, 18(3), 331; 4-Brombenz[a]anthracen: Badgar et al., J. Chem. Soc. 1949, 799; 5-Brombenz[a]anthracen: Newman et al., J. Org. Chem. 1982, 47(15), 2837.
  • Beispiel 1: Synthese von 5-Brombenz[a]anthracen a) 2-(1-Formylphenyl)-1-naphthylmethan
    Figure 00550001
  • Aus 88.3 g (500 mmol) 1-Chlormethylnaphthalin und 12.2 g (500 mmol) Magnesium in 500 ml Ether wird die entsprechende Grignard-Verbindung hergestellt. Nach Abkühlen der Grignard-Lösung auf –78°C versetzt man mit 59 ml (530 mmol) Trimethylborat, lässt dann auf Raumtemperatur erwärmen, entfernt das Lösemittel im Vakuum, versetzt den Rückstand mit 500 ml Toluol, 92.5 g (500 mmol) 2-Brombenzaldehyd, 2.9 g (2.5 mmol) Tetrakis(triphenylphosphino)palladium(0) und 300 ml 2 M Natriumcarbonatlösung und erhitzt die Reaktionsmischung 16 h unter Rückfluss. Nach Erkalten trennt man die organische Phase ab, wäscht zweimal mit je 500 ml Wasser, filtriert diese über Kieselgel, engt dann zur Trockene ein und kristallisiert den Rückstand aus Toluol/Acetonitril um. Ausbeute: 93.1 g (378 mmol), 75.6%, Reinheit ca. 97% (NMR).
  • b) 2-(1-Formylphenyl)-1-(4-bromnaphthyl)methan
    Figure 00560001
  • Eine auf 0°C gekühlte Lösung von 86.2 g (350 mmol) 2-(1-Formylphenyl)-1-naphthylmethan in 1500 ml Dichlormethan wird unter Lichtausschluss tropfenweise mit einem Gemisch von 19.5 ml (380 mmol) Brom und 300 ml Dichlormethan versetzt. Nach 3 h Nachrühren gibt man 1000 ml 5%ige Natriumsulfitlösung zu, rührt kurz nach, trennt die organische Phase ab, wäscht diese dreimal mit 500 ml Wasser, engt im Vakuum ein und nimmt den Rückstand in wenig Aceton auf. Nach 24 h stehen werden die Kristalle abgesaugt, mit Aceton:n-Hexan (1:1) gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 90.7 g (279 mmol), 79.7%, Reinheit ca. 98% (NMR).
  • c) 5-Brombenz[a]anthracen
    Figure 00560002
  • 32.5 g (100 mmol) 2-(1-Formylphenyl)-1-(4-bromnaphthyl)methan werden bei 50°C in 1000 g Polyphosphorsäure eingearbeitet. Die Masse wird 2 h auf 100°C erhitzt und nach Erkalten in 5 l Eiswasser aufgenommen. Der Feststoff wird abgesaugt, mit reichlich Wasser gewaschen, getrocknet und dann in Toluol über Aluminiumoxid säulenfiltriert. Ausbeute: 25.5 g (83 mmol), 83.0%, Reinheit ca. 98% (NMR).
  • Beispiel 2: Synthese von Benz[a]anthracen-5-boronsäure
    Figure 00570001
  • Eine Suspension von 30.7 g (100 mmol)) 5-Brombenz[a]anthracen in 1000 ml THF wird bei –78°C unter gutem Rühren tropfenweise mit 52 ml (130 mmol) n-Buthyllithium (2.5 M in n-Hexan) versetzt und 2 h nachgerührt. Die rote Lösung wird unter gutem Rühren auf ein Mal mit 16.7 ml (150 mmol) Trimethylborat versetzt, 30 min. bei –78°C nachgerührt, dann während 3 h auf Raumtemperatur erwärmt, mit 300 ml Wasser versetzt und 30 min. gerührt. Die organische Phase wird abgetrennt und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der Feststoff wird in 100 ml n-Hexan aufgenommen, abgesaugt, einmal mit 100 ml Hexan gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 24.8 g (91 mmol), 91%, Reinheit ca. 90%ig (NMR) an Boronsäure, mit wechselnden Mengen an Boronsäureanhydrid und Borinsäure. Die Boronsäure kann ohne weitere Reinigung in dieser Form verwendet werden.
  • Analog zu Beispiel 2 werden aus den entsprechenden Bromiden die entsprechenden Boronsäuren erhalten (Beispiele 3 bis 6).
  • Figure 00570002
  • Figure 00580001
  • Beispiel 7: Synthese von 9-(Naphth-2-yl)-10-(benz[a]anthracen-4-yl)anthracen
    Figure 00580002
  • Eine gut gerührte Suspension von 19.2 g (50 mmol) 9-Brom-10-(2-naphthyl)anthracen, 15.0 g (55 mmol) Benz[a]anthracen-4-boronsäure, 25.5 g (120 mmol) Trikaliumphosphat in einem Gemisch aus 300 ml Toluol, 100 ml Dioxan und 400 ml Wasser wird mit 913 mg (3 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann 112 mg (0,5 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und anschließend 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt, dreimal mit 50 ml Toluol, dreimal mit 50 ml Ethanol:Wasser (1:1, v:v) und dreimal mit 100 ml Ethanol gewaschen, dreimal aus DMF (ca. 10 ml/g) umkristallisiert und anschließend zweimal sublimiert (p = 5 × 10–5 mbar, T = 330°C). Ausbeute: 15.6 g (29 mmol), 58.8%, Reinheit 99.9% ig (HPLC), Tg = 168.9°C.
  • Analog zu Beispiel 7 werden aus den entsprechenden Bromiden und Boronsäuren folgende erfindungsgemäße Verbindungen erhalten (Bsp. 8 bis 13).
  • Figure 00590001
  • Figure 00600001
  • Beispiel 14: Synthese von 1,4-Bis(10-(benz[a]anthracen-4-yl)anthracen-10-yl)benzol
    Figure 00600002
  • Darstellung analog Beispiel 7. Anstelle von 19.2 g (50 mmol) 9-Brom-10-(2-naphthyl)anthracen werden 14.7 g (25 mmol) 1,4-Bis(9-bromanthracen-10-yl)benzol eingesetzt. Umkristallisation dreimal aus NMP (ca. 10 ml/g); Sublimation (p = 5 × 10–5 mbar, T = 360°C). Ausbeute: 14.2 g (16 mmol), 64.3%, Reinheit 99.9% ig (HPLC).
  • Beispiel 15: Synthese von 1,3,5-Tris-(benz[a]anthracen-4-yl)benzol
    Figure 00610001
  • Darstellung analog Beispiel 7. Anstelle von 19.2 g (50 mmol) 9-Brom-10-(2-naphthyl)anthracen werden 5.0 g (16 mmol) 1,3,5-Tribrombenzol eingesetzt. Umkristallisation viermal aus o-Dichlorbenzol (ca. 25 ml/g); Sublimation (p = 5 × 10–5 mbar, T = 350°C). Ausbeute: 8.4 g (11 mmol), 69.3%, Reinheit 99.9% ig (HPLC).
  • Beispiel 16: Synthese von 5-(Benz[a]anthracen-5-yl)benz[a]anthracen
    Figure 00610002
  • Darstellung analog Beispiel 7. Anstelle von 19.2 g (50 mmol) 9-Brom-10-(2-naphthyl)anthracen werden 15.4 g (50 mmol) 5-Brombenz[a]anthracen eingesetzt, und anstelle von Benz[a]anthracen-4-boronsäure wird Benz[a]anthracen-5-boronsäure eingesetzt. Umkristallisation viermal aus o-Dichlorbenzol (ca. 15 ml/g); Sublimation (p = 5 × 10–5 mbar, T = 320°C). Ausbeute: 15.0 g (33 mmol), 66.0%, Reinheit 99.9% ig (HPLC).
  • Beispiel 17: Synthese von 4-(Benz[a]anthracen-5-yl)benz[a]anthracen
    Figure 00620001
  • Darstellung analog Beispiel 7. Anstelle von 19.2 g (50 mmol) 9-Brom-10-(2-naphthyl)anthracen werden 15.4 g (50 mmol) 5-Brombenz[a]anthracen eingesetzt. Umkristallisation viermal aus o-Dichlorbenzol (ca. 15 ml/g); Sublimation (p = 5 × 10–5 mbar, T = 310°C). Ausbeute: 16.4 g (36 mmol), 72.1%, Reinheit 99.9% ig (HPLC).
  • Beispiel 18: Synthese von 1-Phenyl-2-(4-benz[a]anthracen-4-ylphenyl)benzimidazol
    Figure 00620002
  • Darstellung analog Beispiel 7. Anstelle von 19.2 g (50 mmol) 9-Brom-10-(2-naphthyl)anthracen werden 17.5 g (50 mmol) 1-Phenyl-2-(4-bromphenyl)benzimidazol eingesetzt. Nach Erkalten der Reaktionsmischung wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 300 ml Wasser gewaschen, über Kieselgel filtriert und zur Trocknen eingeengt. Der glasartige Rückstand wird in 50 ml siedendem Chloroform gelöst, und die Lösung wird mit 100 ml Ethanol versetzt. Nach 12 h stehen werden die farblosen Kristalle abgesaugt und anschließend an Kieselgel mit reinem Dichlormethan chromatographiert (Rf = 0.3). Abschließend wird noch einmal aus Chloroform/Ethanol umkristallisiert. Sublimation (p = 5 × 10–5 mbar, T = 310°C). Ausbeute: 15.5 g (31 mmol), 62.4%, Reinheit 99.9% ig (HPLC), Tg = 110.9°C.
  • Beispiel 19: Synthese von 4-(Bis(3-methylphenyl)amino)benz[a]anthracen
    Figure 00630001
  • Eine Suspension von 15.4 g (50 mmol) 4-Brombenz[a]anthracen, 11.8 g (60 mmol) Bis(3-methylphenyl)amin und 7.7 g (80 mmol) Natrium-tert-butanolat in 500 ml Toluol wird mit 190 μl (1 mmol) Chor-di-tert-butylphosphin und dann mit 112 mg (0.5 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und anschließend 5 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten auf 60°C wird mit 500 ml Wasser versetzt, die organische Phase wird abgetrennt, über Kieselgel filtriert, im Vakuum bei 80°C fast bis zur Trockene eingeengt und dann mit 300 ml Ethanol versetzt. Nach Erkalten wird vom Feststoff abgesaugt. Umkristallisation fünfmal aus Dioxan (ca. 8 ml/g); Sublimation (p = 5 × 10–5 mbar, T = 280°C). Ausbeute: 11.9 g (28 mmol), 56.1%, Reinheit 99.9 ig (HPLC).
  • Beispiel 20: Herstellung der OLEDs
  • Die Herstellung von OLEDs erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepasst wird.
  • In den folgenden Beispielen 21 bis 34 werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplatten, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) beschichtet sind, bilden die Substrate der OLEDs. Zur verbesserten Prozessierung wird 20 nm PEDOT (aus Wasser aufge schleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland; Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen)) auf das Substrat aufgebracht. Die OLEDs bestehen aus folgender Schichtenfolge: Substrat/PEDOT/Lochtransportschicht (HTM) 40 nm/Emissionschicht (EML) 30 nm/Elektronentransportschicht (ETM) 20 nm und abschließend eine Kathode. Die Materialien bis auf PEDOT werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus einem Matrixmaterial (Host) und einem Dotierstoff (Dotand), der durch Coverdampfung dem Host beigemischt wird. Die Kathode wird durch eine 1 nm dünne LiF-Schicht und eine darauf abgeschiedene 100 nm Al-Schicht gebildet. Die Tabelle 1 zeigt die chemischen Strukturen der zum Aufbau der OLEDs verwendeten Materialien.
  • Diese OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in lm/W) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt. Als Lebensdauer wird die Zeit definiert, nach der die Anfangshelligkeit von 6000 cd/m2 auf die Hälfte gesunken ist.
  • In Tabelle 2 sind die Ergebnisse einiger OLEDs (Beispiele 21 bis 32) zusammengefasst. Als erfindungsgemäße Host-Materialien werden die Verbindungen der Beispiele 7, 8 und 11 verwendet. Als Vergleich wird der Host H1 gemäß dem Stand der Technik verwendet.
  • In Tabelle 3 sind die Ergebnisse von OLEDs (Beispiele 33 und 34) zusammengefasst, welche als erfindungsgemäßes Elektronentransportmaterial die Verbindung aus Beispiel 18 enthalten. Als Vergleich wird als Elektronentransportmaterial AlQ3 gemäß dem Stand der Technik verwendet. Tabelle 1
    Figure 00650001
    Tabelle 2
    Beispiel EML Max. Effizienz (cd/A) Spannung (V) bei 1000 cd/m2 CIE Lebensdauer (h) bei 6000 cd/m2
    21 (Vergleich) H1 + 5% D1 6.8 5.8 x = 0.14/y = 0.19 210
    22 (Vergleich) H1 + 5% D2 7.0 5.9 x = 0.14/y = 0.18 240
    23 (Vergleich) H1 + 5% D3 6.9 5.7 x = 0.14/y = 0.21 280
    24 Bsp. 7 + 5% D1 7.1 5.9 x = 0.14/y = 0.20 270
    25 Bsp. 7 + 5% D2 7.4 5.6 x = 0.14/y = 0.17 280
    26 Bsp. 7 + 5% D3 7.3 6.1 x = 0.14/y = 0.22 340
    27 Bsp. 11 + 5% D1 7.2 5.9 x = 0.14/y = 0.19 270
    28 Bsp. 11 + 5% D2 7.5 5.5 x = 0.14/y = 0.17 310
    29 Bsp. 11 + 5% D3 7.6 5.9 x = 0.14/y = 0.21 400
    30 Bsp. 8 + 5% D1 7.0 5.8 x = 0.14/y = 0.19 260
    31 Bsp. 8 + 5% D2 7.3 5.4 x = 0.14/y = 0.17 300
    32 Bsp. 8 + 5% D3 7.1 5.4 x = 0.14/y = 0.20 430
    Tabelle 3
    Beispiel EML ETM Max. Effizienz (cd/A) Spannung (V) bei 1000 cd/m2 CIE
    33 (Vergleich) Bsp. 7 + 5% D2 AlQ3 7.4 5.6 x = 0.14/y = 0.17
    34 Bsp. 7 + 5% D2 Bsp. 18 7.6 5.2 x = 0.14/y = 0.17
  • Wie aus den oben aufgeführten Beispielen hervorgeht, weisen die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen als Hostmaterialien enthalten, höhere Effizienzen und Lebensdauern auf als Vorrichtungen gemäß dem Stand der Technik. Wird zusätzlich statt AlQ3 ein erfindungsgemäßes Material als Elektronentransportmaterial verwendet, wie im obigen Beispiel 34, so lässt sich die Effizienz der Vorrichtung nochmals steigern und die Spannung verringern.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - US 4539507 [0002]
    • - US 5151629 [0002]
    • - EP 0676461 [0002]
    • - WO 98/27136 [0002]
    • - US 5935721 [0003]
    • - WO 03/095445 [0003]
    • - CN 1362464 [0003]
    • - WO 01/076323 [0003]
    • - WO 01/021729 [0003]
    • - WO 04/013073 [0003, 0004]
    • - WO 04/018588 [0003]
    • - WO 03/087023 [0003]
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Claims (20)

  1. Ungeladene Verbindungen der Formel (1),
    Figure 00680001
    wobei die Gruppe Ar bzw. Y über eine der Positionen 2, 3, 4, 5 oder 6 des Benz[a]anthracens gebunden ist und entsprechend an dieser Position kein Rest R gebunden ist und wobei für die Symbole und Indizes gilt: Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann; Y ist, abhängig vom Index p, ein mono-, bi-, tri- tetra-, penta- oder hexavalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; oder Y ist, wenn p = 0 ist, eine Gruppe N(Ar1)2, C(=O)Ar1 oder P(=O)(Ar1)2; oder Y ist, wenn p = 1 ist, eine Einfachbindung oder C=O, O, S, SO, SO2, NR1, NAr1, PAr1, P(=O)Ar1, P(=S)Ar1, O-B(Ar1)-O, O-BR1-O, -CR1=CR1-, -C≡C-, eine Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, die auch mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S oder CONR1 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können; oder Y ist, wenn p = 2 ist, gleich B, CR1, CAr1, N, P, P=O oder P=S; R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(Ar1)2, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR1=CR1Ar1, CN, NO2, Si(R1)3, B(OAr1)2, B(OR1)2, OSO2R1, OH, eine geradkettige Alkyl- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkoxygruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S oder CONR1 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches Ringsystem bilden; Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R substituiert sein kann; dabei können auch zwei Reste Ar1, welche an dasselbe Stickstoff- oder Phosphoratom binden, durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1, miteinander verknüpft sein; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; m, n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1; p ist 0, 1, 2, 3, 4 oder 5; dabei sind die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen:
    Figure 00700001
    Figure 00710001
  2. Verbindungen nach Anspruch 1 gemäß Formel (2),
    Figure 00710002
    wobei die Gruppe Ar bzw. Y über eine der Positionen 2, 3, 4, 5 oder 6 des Benz[a]anthracens gebunden ist und wobei die Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 1 beschrieben.
  3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, ausgewählt aus den Formeln (3) bis (14),
    Figure 00720001
    Figure 00730001
    Figure 00740001
    wobei die Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie unter Anspruch 1 beschrieben, wobei der Benz[a]anthracen-Grundkörper statt Wasserstoff auch Deuterium tragen kann, insbesondere in den Positionen 7 und 12, und wobei die Gruppe Y in den Formeln (3) bis (7) für ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem oder eine Gruppe N(Ar1)2 steht.
  4. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. gemäß Formel (3) bis (7) das Symbol Y für ein rein aromatisches oder heteroaromatisches System steht, welches keine nicht-aromatischen Gruppen aufweist und welches kondensiert oder nicht-kondensiert sein kann.
  5. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Y aus den Gruppen Benzol, Naphthalin, Anthracen, Carbazol, Phenanthren, Benzanthracen, Chrysen, Pyren, Phenanthrolin, 1,3,5-Triazin und Benzimidazol aufgebaut ist oder, wenn p = 0 ist, eine Gruppe N(Ar1)2 darstellt.
  6. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Y ausgewählt ist aus den Gruppen der folgenden Formeln (15) bis (19),
    Figure 00750001
    wobei R und R1 die in Anspruch 1 aufgeführte Bedeutung haben und weiterhin gilt: Ar2 ist eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen, bevorzugt Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 9-Anthryl, Chrysenyl, 1-Pyrenyl, 2-Pyrenyl, 2-Phenanthrenyl, 3-Phenanthrenyl, 9-Phenanthrenyl, 2-Benzimidazol, 2-Fluorenyl, 2-Spirobifluorenyl, Fluoranthenyl, 2-Benz[a]anthracenyl, 3-Benz[a]anthracenyl, 4-Benz[a]anthracenyl, 5-Benz[a]anthracenyl oder 6-Benz[a]anthracenyl, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel (18) oder (19); Ar3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen oder eine Triarylamingruppe mit 15 bis 30 aromatischen Ringatomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, bevorzugt eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 14 aromatischen Ringatomen oder eine Triarylamingruppe mit 18 bis 30 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 18 bis 22 aromatischen Ringatomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; E steht für eine Einfachbindung, O, S, N(R1) oder C(R1)2, wobei die beiden Reste R1 durch Ringbildung auch ein Spirosystem aufspannen können; q ist 1, 2 oder 3; s ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1.
  7. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen gemäß Formel (1) bis (14) das Symbol Ar, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für eine Arylen- oder Heteroarylengruppe steht, welche ausgewählt ist aus 1,2-Phenylen, 1,3-Phenylen, 1,4-Phenylen, 1,4-Naphthylen, 9,10-Anthrylen, 2,7-Phenanthrenylen, 3,6-Phenanthrenylen, 1,6-Pyrenylen, 2,7-Pyrenylen, 2,6-Pyridinylen, 2,5-Pyridinylen, 2,2'- Biphenyl, 3,3'-Biphenyl, 4,4'-Biphenyl, 2,7-Fluorenyl oder 2,7-Spirobifluorenyl.
  8. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen gemäß Formel (1) und Formel (2) mit p = 1 bzw. gemäß Formel (8) bis (12) das Symbol Y für eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe, ausgewählt aus C=O, O, NAr2, POAr2, O-B(Ar2)-O, einer bivalenten Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder einem bivalenten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, steht; und dass in Verbindungen gemäß Fromel (1) und Formel (2) mit p = 2 bzw. gemäß Formel (13) und (14) das Symbol Y für N oder ein trivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, insbesondere für 1,3,5-Benzol oder 1,3,5-Triazin, steht; und dass in Verbindungen gemäß Formel (1) und (2) mit p > 2 Y für ein entsprechend höhervalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen steht.
  9. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Indizes m und n gleich gewählt sind.
  10. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Index m für 1 oder 2 steht, bevorzugt für 1.
  11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, in denen die Gruppe Ar bzw. Y in 6-Position des Benz[a]anthracens gebunden ist, durch Reaktion eines gegebenenfalls substituierten 2-(2'-Arylacetylen)phenyl-naphthalin mit einem Elektrophil.
  12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass ein Benz[a]anthracens, welches durch eine reaktive Abgangsgruppe, insbesondere Chlor, Brom, Iod, Triflat, Tosylat, Boronsäure oder Boronsäureester, substituiert ist, mit einem funktionalisierten Aromaten oder mit einem mono- oder disubstituierten Amin gekuppelt wird, insbesondere durch eine Suzuki-Kupplung unter Palladium-Katalyse oder durch eine palladiumkatalysierte Kupplung nach Hartwig-Buchwald.
  13. Verbindungen gemäß Formel (20),
    Figure 00780001
    wobei R, R1 und Ar1 dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 1 beschrieben, und R2 in der Position 2, 3, 4, 5 oder 6 des Benz[a]anthracens gebunden ist und entsprechend an dieser Position keine Gruppe R gebunden ist, und weiterhin gilt: R2 steht für B(OR1)2 oder B(OAr1)2.
  14. Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, wobei ein oder mehrere Reste R bzw. Ar bzw. Y Bindungen der Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer darstellen.
  15. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder von Oligomeren, Dendrimeren oder Polymeren nach Anspruch 14 in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
  16. Organische elektronische Vorrichtung, bevorzugt ausgewählt aus ausgewählt aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) oder organischen Photorezeptoren, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 bzw. mindestens ein Oligomer, Dendrimer oder Polymer nach Anspruch 14.
  17. Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen nach Anspruch 16, enthaltend Kathode, Anode und eine oder mehrere emittierende Schichten und optional weitere Schichten gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten.
  18. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 16 oder 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als Hostmaterial für fluoreszierende Dotanden eingesetzt wird.
  19. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die fluoreszierenden Dotanden ausgewählt sind aus der Klasse der Monostyrylamine, der Distyrylamine, der Tristyrylamine, der Tetrastyrylamine, der Styrylphosphine, der Styrylether und der Arylamine, insbesondere der Arylamine enthaltend kondensierte aromatische Gruppen.
  20. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 16 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als emittierendes Material (Dotand), als Lochtransportmaterial, als Lochinjektionsmaterial, als Elektronentransportmaterial oder als Triplett-Matrixmaterial eingesetzt wird.
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