NO170326B - Dihydroksydifenylcykloalkaner - Google Patents

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Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører dihydroksydifenylcykloalkan med formel (I)
kjennetegnet ved at
R<1>og R<2>uavhengig av hverandre betyr hydrogen eller
Cj-Cg-alkyl,
m betyr et helt tall på 4 til 7,
R<3>og R<4>er individuelt valgbare for hver X, og betyr
uavhengig av hverandre hydrogen eller C^-C^-alkyl og X betyr karbon
forutsatt at ved minst et X-atom betyr R<3>ogR<4>samtidig alkyl og at i formel (I) er begge til C-l oc-stående X-atomene ikke dialkylsubstituert.
Fortrinnsvis er ved 1-2 X-atomer, spesielt bare ved et X-atom R<3>og R<4>samtidig alkyl. Foretrukne alkylrester er metyl; X-atomene i cx-stillingen til di-fenyl-substituert C-atom (C-l) er fortrinnsvis ikke dialkylsubstituerte, derimot er alkyl-disubstitusjonen i p<->stillingen til C-l foretrukket. Spesielt foretrukket er at et X-atom i p<->stillingen er dialkylsubstituert, og et X-atom i<p>'-stillingen er monoalkylsubstituert.
Dihydroksydifenylcykloalkan er spesielt gjenstand for oppfinnelsen, med 5 og 6 ring-C-atomer i den cykloalifatiske resten (m = 4 eller 5 i formel I) som eksempelvis dlfenolen med formlene
Idet 1,l-bis-(4-hydroksyfenyl)-3,3,5-trlmetylcykloheksan (formel II) er spesielt foretrukket.
Dihydroksydifenylcykloalkanene ifølge oppfinnelsen med formel (I) kan bli fremstilt på en i seg selv kjent måte ved kon-densasjon av fenoler med formel (V)
og ketoner med formel (VI)
idet X, R<1>, R<2>, R<3>, R<4>og m i formlene (V) og (VI) har de i formel (I) angitte betydningene.
Fenolene med formel (V) er enten kjent innen litteraturen eller kan fremstilles ifølge kjent fremgangsmåte (se for eksempel for kresoler og xylenoler, Ullmanns Encyklopådie der technischen Chemie 4. nye og utvidede opplag bind 15, sidene 61-77, Verlag Chemie-Weinheim-New York 1978; når det gjelder klorfenoler, Ullmanns Encyklopådie der technischen Chemie, 4. opplag, Verlag Chemie, 1975, bind 9, sidene 573-582; og når det gjelder alkylfenoler, Ullmanns Encyklopådie der technischen Chemie, 4. opplag, Verlag Chemie 1979, bind 18, sidene 191-214).
Eksempler på egnede fenoler med formel (V) er: fenol, o-kresol, m-kresol, 2,6-dimetylfenol, 2-klorfenol, 3-klorfenol, 2,6-dIklorfenol, 2-cykloheksylfenol, 2,6-difenylfenol og o—benzylfenol.
Ketonene med formel (VI) er kjent innen litteraturen (se for eksempel) Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, 7. bind, 4. opplag, Springer-Verlag, Berlin, 1925 og tilsvarende "ergånzungsbånde" 1 til 4, og J. Am. Chem. Soc. Vol 79
(1957), sidene 1488-1492, US-PS 2 692 289, Allen et al., J. Chem. Soc, (1959), 2186-2192 og J. Org. Chem. Vol. 38,
(1973), sidene 4431-4435, J. Am. Chem. Soc. 87, (1965), sidene 1353-1364. En generell fremgangsmåte for fremstilling av ketoner med formel (VI) er for eksempel beskrevet i "Organikum", 15. opplag, 1977, VEB-Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, for eksempel side 698.
Eksempler på kjente ketoner med formel (VI) er: 3,3-dimetylcyklopentanon, 3,3-dimetylcykloheksanon, 4,4-dimetylcykloheksanon, 3-etyl-3-metylcyklopentanon, 2,3,3-trimetylcyklopentanon, 3,3,4-trimetylcyklopentanon, 3,3-dimetylcykloheptanon, 4,4-dimetylcykloheptanon, 3-etyl-3-metylcykloheksanon, 4-etyl-4-metylcykloheksanon, 2,3,3-trimetylcykloheksanon, 2,4,4-trimetylcykloheksanon, 3,3,4-trimetylcykloheksanon, 3,3,5-trImetylcykloheksanon, 3,4,4-trimetylcykloheksanon, 2,3,3,4-tetrametylcyklopentanon, 3,3,5-trimetylcykloheptanon, 3,5,5-trimetylcykloheptanon, 5-etyl-2,5-dimetylcykloheptanon, 2,3,3,5-tetrametylcykloheptanon, 2,3,5,5-tetrametylcykloheptanon, 3,3,5,5-tetrametylcykloheptanon, 4-etyl-2,3,4-trimetylcyklopentanon, 3-etyl-4-isopropyl-3-metyl-cyklopentanon, 4-sec. butyl-3,3-dimetylcyklopentanon, 2-isopropyl-3,3,4-trimetylcyklopentanon, 3-etyl-4-isopropyl-3-metyl-cykloheksanon, 4-etyl-3-i sopropyl-4-metyl-cykloheksanon, 3-sec.butyl-4,4-dimetylcykloheksanon, 2-butyl-3,3,4-trimetylcyklopentanon, 2-butyl-3,3,4-trimetylcykloheksanon, 4-butyl-3,3,5-trimetylcykloheksanon, 3-isoheksyl-3-metylcykloheksanon og 3,3,8-trimetyl-cyklooktanon.
Eksempler på foretrukne ketoner er
For bisfenol-fremstilling blir generelt 2 til 10 mol, fortrinnsvis 2,5 til 6 mol fenol (V) pr. mol keton (VI) anvendt. Foretrukne reaksjonstider utgjør 1 til 100 timer. Man arbeider generelt ved en temperatur på -30°C til 300°C, fortrinnsvis på -15"C til 150"C og ved trykk på 1 til 20 bar, fortrinnsvis på 1 til 10 bar.
Kondensasjonen blir generelt utført i nærvær av sure katalysatorer. Eksempler er hydrogenklorid, hydrogenbromid, hydrogenfluorid, bortrifluorid, alumlniumtriklorid, zink-diklorid, titantetraklorid, tinntetraklorid, fosforhalogenid, fosforpentoksid, fosforsyre, konsentrert saltsyre eller svovelsyre som blanding av eddiksyre og acetanhydrid. Anvendelse av sure ionebytter er også mulig.
Videre kan omsetningen ved tilsetning av co-katalysatorer så som Ci-Cig-alkyl-merkaptaner, svovelsyre, tiofenoler, tiosyrer og dialkylsulfider fortrinnsvis i mengder på 0,01-0,4 mol/mol keton, spesielt 0,05 - 02 mol/mol keton bli aksellerert.
Kondensasjonen kan utføres uten oppløsningsmiddel eller i nærvær av et inert oppløsningsmiddel (f.eks. alifatiske og aromatiske hydrokarboner, klorerte hydrokarboner).
I de tilfellene hvor katalysatoren samtidig fungerer som vannuttrekkende middel er det ikke nødvendig å tilsette ytterligere vannuttrekkende middel, sistnevnte er derimot fordelaktig for oppnåelse av god omsetning når den tilsatte katalysatoren ikke binder reaksjonsvannet.
Egnede vannuttrekkende midler omfatter f.eks. acetanhydrid, zeolitt, polyfosforsyre og fosforpentoksid.
Fremgangsmåte for fremstilling av dlhydroksydifenylcykloal-kan med formel (I)
er kjent og utføres ved at man oppsetter fenol med formel (V)
hvori
r! og R<2>betyr som angitt for formel (I),
med ketoner med formel (VI)
hvori
X, m, R<2>og R<4>betyr som angitt for formel (I), i molforholder (V) : (VI) på 2:1 til 10:1, fortrinnsvis på 2,5:1 til 6:1 ved -30'C til 300°C, fortrinnsvis -15'C til 150°C og ved et trykk på 1 til 20 bar, fortrinnsvis på 1 til 10 bar i nærvær av syrekatalysatorer og eventuelt i nærvær av co-katalysatorer og/eller oppløsningsmidler og/eller vannuttrekkende midler.
Foretrukket er formel (I) ved 1-2 X-atomer, spesielt ved et X-atom R<3>og R<4>samtidig alkyl. Foretrukket alkylrest er metyl; etyl eller C3-C^-alkylrester som kan være lineære eller forgrenede kan likeledes anvendes. X-atomene i a—stil-lingen til de di-fenylsubstituerte C-atomer (C-l) er fortrinnsvis ikke dialkylsubstituerte, derimot er disubstitusjonen med alkyl i p-stillingen i C-l foretrukket. Spesielt foretrukket er at et X-atom er dialkylsubstituert i p-stillingen og et X-atom er monoalkylsubstituert i p'-stillingen.
I mange tilfelle forløper reaksjonen ikke helt enhetlig, d.v.s. det kan oppstå flere forskjellige produkter slik at den ønskede forbindelsen først må bli isolert fra en blanding. For enkelte detaljer når det gjelder kondensasjonen henvises det til Schnell, Chemistry und Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers, New York, 1964. Noen ganger kan reaksjonen ved valg av tilsvarende katalysatorer og reaksjonsbetingelser bli styrt på en slik måte at den ønskede forbindelsen faller ut eller blir krystallisert ut og dette letter isoleringen.
Eksempel A. l
Fremstilling av difenoler med formel (II)
I en 1 1-rundkolbe med rører, dråpetrakt, termometer, tilbakeløpskjøler og gassinførselsrør blir 7,5 mol (705 g) fenol og 0,15 mol (30,3 g) dodecyltiol tilsatt og ved 28 til 30"C mettet med tørr HCl-gass. Til denne oppløsningen blir en oppløsning av 1,5 mol (210 g) dihydroisoforon (3,3,5-tri metyl-cykloheksan-1-on) og 1,5 mol (151 g) fenol dråpevis tilsatt i løpet av 3 timer idet ytterligere HCl-gass blir ledet inn i reaksjonsoppløsningen. Etter endt dråpetilsetning leder man i ytterligere 5 timer HCl-gass inn. Man lar dette reagere videre i 8 timer ved romtemperatur. Til slutt blir fenol i overskudd fjernet ved vanndampdestillasjon. Den gjenværende resten blir varm-ekstrahert to ganger med petroleter (60-90) og en gang med metylenklorid og deretter avf iltrert.
Utbytte: 370 g
Smeltepunkt: 205 til 207'C
Eksempel A. 2
Fremstilling av difenoler med formel (II)
I et rørapparat med rører, termometer, tilbakeløpskjøler og gassinnførselsrør blir 1692 g (18 mol) fenol, 606 g (0,3 mol) dodecyltiol og 420 g (3 mol) dihydroisoforon (3,3,5-trimetyl-cykloheksan-l-on) tilsatt ved 28-30°C. I denne oppløsningen innføres ved 28-30°C i løpet av 5 timer tørket HCl-gass. Dette reagerer videre i ca. 10 timer ved 28-30° C. Etter 9556 omsetning av ketonene (GC-kontroll) tilsetter man til reaksjonsblandingen 2,5 1 vann og innstiller ved tilsetning av 455É NaOH-oppløsningen en pH-verdi på 6. Reaksjonsblandingen omrøres i en time ved 80° C og avkjøles deretter til 25°C. Den vandige fasen dekanteres ut og den gjenblivende resten blir vasket med vann ved 80° C. Det oppnådde råproduktet blir filtrert av og varm-ekstrahert to ganger med n-heksan og metylenklorid og filtrert. Resten blir omkrystal-lisert to ganger fra xylen.
Utbytte: 753 g
Smeltepunkt: 209-211°C
Eksempel A. 3
Fremstilling av difenoler med formel (II)
I et rørapparat med rører, termometer, tilbakeløpskjøler og gassinnførselsrør tilsettes 564 g (6 mol) fenol, 10,8 g (0,12 mol) butantiol og 140 g (1 mol) dihydroisoforon (3,3,5-trimetyl-cykloheksan-l-on) ved 30"C. Ved denne temperaturen tilsettes 44 g 3756 HC1. Reaksjonsblandingen blir omrørt ved 28-30° C i ca. 70 timer. Etter 9556 omsetning av ketonene (GC-kontroll) tilsetter man til reaksjonsblandingen 2 1 vann og innstiller pH-verdien til 6 med 4556 NaOH-oppløsning. Reaksjonsblandingen omrøres i en time ved 80°C og avkjøles deretter til 25°C. Den vandige fasen dekanteres ut og den gjenværende resten vaskes med vann ved 80°C. Det oppnådde råproduktet filtreres ut og varm-ekstraheres deretter to ganger med n-heksan og toluen og filtreres ut ved 30°C.
Utbytte: 253 g
Smeltepunkt: 205-208°C
Eksempel A. 4
Fremstilling av difenoler med formel (Ib), (R<1>, R<2>= CE3)
I en rørapparatur med rører, termometer, tilbakeløpskjøler og gassinnførselsrør blir 2196 g (18 mol) 2,6-dimetylfenol, 38,2 g (0,36 mol) p<->merkaptopropionsyre og 420 g (3 mol) dihydroisoforon (3,3,5-trimetyl-cykloheksan-l-on) tilsatt ved 35°C. Til denne oppløsningen innføres ved 35°C 5 t. tørr HCl-gass. Man lar dette reagere i ca. 10 timer ved 30-35°C. Etter 9556 omsetning av ketonene (GC-kontroll) tilsetter man til reaksjonsblandingen 2,5 1 vann og innstiller ved tilsetning av 4556 NaOH-oppløsning en pH-verdi på 6. Reaksjonsblandingen omrøres i en time ved 80°C og avkjøler deretter til romtemperatur. Den vandige fasen dekanteres av og den gjenværende resten blir vasket med vann ved 60°C. Det oppnådde råproduktet filtreres av og varm-ekstraheres tre ganger med n-heksan og filtreres.
Utbytte: 856 g
Smeltepunkt: 236-238°C
Eksempel A. 5
Fremstilling av difenoler med formel (III)
Analogt med eksempel A2 blir 3 mol 3,3-dimetylcykloheksanon tilsatt i stedenfor 3 mol dihydroisoforon. Produktet utviste et smeltepunkt på 199-201°C.
Difenolene med formel (I) ifølge oppfinnelsen er spesielt egnede for fremstilling av høymolekylære, termoplastiske polykarbonater som utmerker seg med høy varmeformbestandighet i kombinasjon med et ellers god egenskapsomfang.
En difenol med formel (I) under dannelse av homopolykar-bonater og også flere difenoler med formel (I) under dannelse av copolykarbonater kan også anvendes.
Difenolene med formel (I) kan derimot også bli anvendt blandet sammen med andre difenoler, for eksempel med sådanne med formel HO-Z-OH (VII) for fremstilling av høymolekylære, termoplastiske, aromatiske polykarbonater.
Egnede andre difenoler med formel HO-Z-OH (VII) er slike hvori Z betyr en aromatisk rest med 6 til 30 C-atomer som kan inneholde en eller flere aromatiske kjerner, være substituert og inneholde alifatiske rester eller andre cykloalifatiske rester som de med formel (I) eller heteroatomer som broledd.
Eksempler på difenoler med formel (VII) utgjør
hydrochinon,
resorcin,
dihydroksydifenyl,
bis-(hydroksyfenyl)-alkaner,
bis-(hydroksyfenyl)-cykloalkaner,
bis-(hydroksyfenyl)-sulfider,
bis-(hydroksyfenyl)-eterforbindelser,
bis-(hydroksyfenyl)-ketoner,
b.is-(hydroksyfenyl )-sulfoner,
bis-(hydroksyfenyl)-sulfoksider,
a,a'-bis(hydroksyfenyl)-diisopropylbenzoler
samt deres kjernealkylerte og kjernehalogenerte forbindelser.
Disse og ytterligere egnede andre difenoler er f.eks. beskrevet i US-PS 3 028 365, 2 999 835, 3 148 172, 3 275 601, 2 991 273, 3 271 367, 3 062 781, 2 970 131 og 2 999 846, i tyske Offenlegungs-skriftene 1 570 703, 2 063 050, 2 063 052, 2 211 0956, det franske Patentskrift 1 561 518 og i mono-grafien "H. Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers, New York 1964".
Foretrukne andre difenoler er f.eks.:
4,4'-dihydroksydifenyl,
2,2-bis-(4-hydroksyfenyl)-propan,
2,4-bis-(4-hydroksyfenyl)-2-metylbutan,
1.1- bis-(4-hydroksyfenyl)-cykloheksan,
a,a'-bis-(4-hydroksyfenyl)-p-diisopropylbenzol, 2.2- bis-(3-metyl-4-hydroksyfenyl)-propan,
2,2-bis-(3-klor-4-hydroksyfenyl)-propan,
bis-(3,5-dimetyl-4-hydroksyfenyl)-metan,
2,2-bis-(3,5-dimetyl-4-hydroksyfenyl)-propan, bis-(3,5-dimetyl-4-hydroksyfenyl)-sulfon,
2,4-bis-(3,5-dimetyl-4-hydroksyfenyl)-2-metylbutan, 1.1- bis-(3,5-dimetyl-4-hydroksyfenyl)-cykloheksan, oc,oc'-bis-(3,5-dimetyl-4-hydroksyfenyl )-p-diisopropylbenzol, 2.2- bis-(3,5-diklor-4-hydroksyfenyl)-propan og 2,2-bis-(3,5-dibrom-4-hydroksyfenyl)-propan.
Spesielt foretrukne difenoler med formel (VII) er for eksempel: 2,2-bis-(4-hydroksyfenyl)-propan,
2,2-bis-(3,5-dimetyl-4-hydroksyfenyl)-propan, 2,2-bis-(3,5-diklor-4-hydroksyfenyl)-propan,
2,2-bis-(3,5-dibrom-4-hydroksyfenyl)-propan og 1,l-bis-(4-hydroksyfenyl)-cykloheksan.
Spesielt er 2,2-bis-(4-hydroksyfenyl)-propan foretrukket.
De andre difenolene kan både bli tilsatt enkeltvis og også i blanding.
De høymolekylære polykarbonater fra difenolene med formel (I) eventuelt i kombinasjon med andre difenoler kan bli fremstilt ifølge kjent polykarbonatfremstillingsfremgangsmåte. Derved kan de forskjellige difenolene være knyttet sammen både statistisk og også som blokk.

Claims (4)

1. Dihydroksydifenylcykloalkan med formel
karakterisert vedat R<1>og R<2>uavhengig av hverandre betyr hydrogen eller Ci-Cg-alkyl, m betyr et helt tall på 4 til 7, R<3>og R<4>er individuelt valgbare for hver X, og betyr uavhengig av hverandre hydrogen eller C^-C^-alkyl og X betyr karbon forutsatt at ved minst et X-atom betyr R<3>og R<4>samtidig alkyl og at i formel (I) er begge til C-l ot-stående X-atomene ikke dialkylsubstituert.
2. Dihydroksydifenylcykloalkan med formel (I) ifølge krav 1,karakterisert vedat i formel (I) er et dialkyl-substituert X-atom i p-stilling til C-l.
3. Dihydroksydifenylcykloalkan med formel (I) ifølge krav 1,karakterisert vedat "m" er 4 eller 5.
4. 1,l-bis-(4-hydroksyfenyl)-3,3, 5-trimetylcykloheksan,karakterisert vedformel (II)
NO893080A 1988-08-12 1989-07-28 Dihydroksydifenylcykloalkaner NO170326C (no)

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DE3827435 1988-08-12
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DE3837090A DE3837090A1 (de) 1988-11-01 1988-11-01 Folien aus aromatischen polycarbonaten
DE3909601A DE3909601A1 (de) 1988-09-23 1989-03-23 Verwendung von speziellen polycarbonaten zur herstellung von gebrauchsgegenstaenden

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NO893080L NO893080L (no) 1990-02-13
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