KR910007224B1 - 포지티브형 감방사선성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

포지티브형 감방사선성 수지 조성물
본 발명은 알칼리 가용성 수지 및 1, 2-퀴논 디아지드 화합물을 특징 용제에 용해시켜서 된 자외선, 원자외선, X-선, 전자선, 분자선, γ-선, 신클로트론 방사선, 프로톤 빔 등의 방사선에 감응하는 포지티브형 감방사선성 수지 조성물에 관한 것으로서, 특히 집적 회로의 제작을 위한 레지스트로서 매우 적합한 포지티브형 감방사선성 수지 조성물에 관한 것이다.
종래에, 집적 회로를 제작하기 위해 사용되는 레지스트 환화(環化) 고무에 비스아지드 화합물을 배합한 네가티브형 레지스트화, 알칼리 가용성 수지에 1, 2-퀴논 디아지드 화합물을 배합한 포지티브형 레지스트로 대별된다. 네가티브형 레지스트는 자외선 조사에 의해 비스아지드 화합물이 질소를 이탈시켜 나이트렌이 되고, 환화 고무를 3차원 가교하므로, 환화 고무의 용제로 된 현상액에 대한 자외선 조사 부분과 비조사 부분의 용해성에 차가 발생함으로써 패터닝되는데, 가교하는 하나 자외선 조사 부분이 완전히 경화되지는 않기 때문에, 현상액 중에서의 레지스트 패턴이 크게 팽창하고, 레지스트 패턴이 나쁘다는 결점이 있다.
한편, 포지티브형 레지스트는 알칼리 가용성 수지에 알칼리 불용성인 1, 2-퀴논 디아지드 화합물을 배합하므로, 알칼리 수용액으로 된 현상액에 용해되기 어렵고, 거의 팽윤되지 않기 때문에, 즉 자외선 조사 부분의 1, 2-퀴논 디아지드 화합물이 인덴 카르본산으로 변화되어 알칼리 수용액으로 된 현상액으로 현상해도 레지스트 패턴이 되는 미조사 부분의 변화가 극단적으로 적기 때문에, 마스크에 충실하고 또한 고해상도의 레지스트 패턴을 얻을 수 있다. 그래서 집적 회로의 고집적도화가 요구되는 근년에는 해상도가 우수한 포지티브형 레지스트가 많이 사용되고 있다.
그러나, 알칼리 가용성 수지와 1, 2-퀴논 디아지드 화합물을 용제에 용해시켜서된 포지티브형 레지스트를 예를 들면, 공경(孔經) 0.2㎛의 필터로 여과한 후에 방치하면, 육안으로는 관찰할 수 없는 미립자가 생성되며, 미립자가 생성된 포지티브형 레지스트를 더욱 장시간에 걸쳐 보존하면, 끝내는 침전의 발생을 보게 되는 경우가 있다. 이러한 포지티브형 레지스트 중에 발생하는 미립자는 입경이 0.5㎛이상 되는 것도 있다. 이렇게 큰 미립자를 함유하는 포지티브형 레지스트를 1㎛ 정도의 레지스트 패턴을 웨이퍼 상에 형성하는 경우에, 현상에 의해 레지스트가 제거되는 부분에 미립자가 잔류하여 해상도가 저하되고, 또 집적회로 제작시의 수율이 악화되는 원인이 된다.
상기와 같이, 알칼리 가용성 수지와 1, 2-퀴논 디아지드 화합물을 용제에 용해시킴으로써 조제되는 포지티브형 레지스트 중의 미립자의 발생은 해상성을 저히시키고, 또한 집적 회로 제작시의 수율을 악화시키는 문제가 있다. 본 발명의 목적은 이 미립자가 발생하는 문제를 해결함에 있다.
즉, 본 발명은 알칼리 가용성 수지 100중량부 및 1, 2-퀴논 디아지드 화합물 5 내지 100중량부를 모노옥시모노카르본산 에스테르류를 함유하는 용제에 용해시켜서 되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 사용되는 용제는 모노옥시모노카르본산 에스테르류로서, 하기 일반식으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
R1O－R2－COOR3··········(Ⅰ)
식 중, R1은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기이고, R2는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬렌기이며, R3은 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기를 의미한다.
상기(Ⅰ)식의 모노옥시모노카르본산 에스테르류의 구체적인 예로서는 옥시아세트산메틸, 옥시아세트산에틸, 옥시아세트산부틸 등의 옥시아세트산알킬류, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸 등의 알콕시아세트산알킬류, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산엠틸 등의 3-옥시프로피온산알킬, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸 등의 3-알콕시프로피온산알킬류, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필 등의 2-옥시프로피온산알킬류, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸 등의 2-알콕시프로피온산알킬류, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸 등으 2-옥시-2-메틸프로피온산알킬류, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산메틸 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산알킬류, 2-옥시-3-메틸부탄산메틸, 2-옥시-3-메틸부탄산에틸 등의 2-옥시-3-메틸부탄산알킬류, 2-메톡시-3-메틸부탄산메틸, 2-에톡시-3-메틸부틸산에틸, 2-메톡시-3-메틸부탄산에틸, 2-에톡시-3-메틸부탄산에틸 등의 2-알콕시-3-메틸부탄산 알킬류를 들수 있다.
본 발명에서는 모노옥시모노카르본산 에스테르류에 다른 용제를, 예를 들면 용제 전량의 70중량% 미만 정도, 바람직하게는 50중량%미만, 특히 바람직하게는 30중량% 미만의 범위로 혼합할 수 있다.
여기서, 다른 용제로서는 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르 등의 에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산벤질, 벤조산에틸, 옥살산디에틸, 말레인산디에틸, 탄산에틸렌, 탄산프로필렌, γ-부티로락톤 등의 에스테르류, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 디아소부틸케톤, 아세토닐아세톤, 이소폴론 등의 케톤류, 카프론산, 카프릴산 등의 지방산류, 1-옥타놀, 1-노나놀, 벤질알콜 등의 알콜류 및 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류 등을 예시할 수 있다.
그리고 본 발명의 포지티브형 감방사선성 수지 조성물 중의 모노옥시모노카르본산 에스테르를 포함하는 용제의 사용량은 레지스트 등으로서 기판에 도포할 수 있는 양이면 특별히 한정되지는 않으나, 통상 40 내지 90중량%이다.
본 발명에 사용되는 알칼리 가용성 수지의 대표적인 예로서는 알칼리 가용성 노볼락수지(이하, 간단히 "노볼락"이라 한다)를 들수 있다. 노볼락은 페놀류와 알데히드류를 산 촉매 존재하에서 부가 축합시켜 얻는다.
이때 사용되는 페놀류로서는 예를 들면 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, o-에틸페놀, m-에틸페놀, p-에틸페놀, o-부틸페놀, m-부틸페놀, p-부틸페놀, 2, 3-크실레놀, 2, 4-크실레놀, 2, 5-크실레놀, 3, 4-크실레놀, 3, 5-크실레놀, 2, 3, 5-트리메틸페놀, p-페닐페놀, 히드로퀴논, 카테콜, 레조르시놀, 2-메틸레조르시놀, 피로가롤, α-나프톨, 비스페놀A, 디히드록시벤조산 에스테르, 갈산 에스테르 등을 들수 있으며, 이들 화합물중 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2, 5-크실레놀, 3, 5-크실레놀, 2, 3, 5-트리메틸페놀, 레조르시놀, 2-메틸레조르시놀 및 비스페놀A가 바람직하다. 이들 페놀류는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또, 알데히드류로서는 예를 들면, 포름알데히드, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 프로필알데히드, 벤즈알데히드, 페닐아세트알데히드, α-페닐프로필알데히드, β-페닐프로필알데히드, o-히드록시벤즈알데히드, m-히드록시벤즈알데히드, p-히드록시벤즈알데히드, o-클로로벤즈알데히드, m-클로로벤즈알데히드, p-클로로벤즈알데히드, o-니트로벤즈알데히드, m-니트로벤즈알데히드, p-니트로벤즈알데히드, o-메틸벤즈알데히드, m-메틸벤즈알데히드, p-메틸벤즈알데히드, p-에틸벤즈알데히드, p-n-부틸벤즈알데히드 등을 들 수 있고, 이들 화합물 중 포름알데히드, 아세트알데히드 및 벤즈알데히드가 바람직히다.
이들 알데히드류는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
알데히드류는 페놀류 1몰당, 통상 0.7내지 3몰, 바람직하게는 0.7 내지 2몰의 비율로 사용된다.
산 촉매로서는 염산, 질산, 황산 등의 무기산, 포름산, 옥살산, 아세트산 등의 유기산이 사용된다. 이들산 촉매의 사용량은 페놀류 1몰당 1×10-4내지 5×10-1몰이 바람직하다.
축합반응에서는 통상 반응 매질로서 물을 사용하는데, 축합 반응에 사용되는 페놀류가 알데히드류의 수용액에 용해되지 않고, 반응 초기부터 불균일계로 되는 경우에는, 반응 매질로서 친수성 용매를 사용할 수도 있다.
이때 사용되는 용매로서는 예를 들면, 메탄올, 프로판올, 부탄올 등의 알콜류, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 환상 에테르류를 들 수 있다. 이들 반응 매질의 사용량은 반응 원료 100중량부 당 20 내지 1000중량부가 바람직하다.
축합 반응의 반응 온도는 반응 원료의 반응성에 따라 적절히 조정할 수 있으나, 통상 10 내지 200℃, 바람직하게는 70 내지 150℃이다.
축합 반응 종료 후, 계내에 존재하는 미반응 원료, 산 촉매 및 반응 매질을 제거하기 위해서는 일반적으로 내온을 130 내지 230℃로 상승시켜 감압하에 휘발분을 증류 제거하고, 이어서 용융된 노볼락을 스틸제벨트 등의 위에 유연시켜 노볼락을 회수한다.
또, 축합 반응 종료 후에 상기 친수성 용매에 반응 혼합물을 용해시키고, 물, n-헥산, n-헵탄 등의 침전제에 첨가함으로써 노볼락을 석출시키고, 석출물을 분리하여 가열 건조하는 방법에 의해서도 노볼락을 회수할 수 있다.
노볼락 이외의 다른 알칼리 가용성 수지로서는 예를 들면, 폴리히드록시스티렌 또는 그 유도체, 스티렌-무수 말레인산 공중합체, 폴리비닐히드록시벤조에이트, 카르복실기 함유 메타아크릴계 수지 등을 들 수 있다. 이들 알칼리 가용성 수지는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 1, 2-퀴논 디아지드 화합물은, 특별히 한정되는 것은 아니나, 예를 들면, 1, 2-벤조퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 1, 2-나프토퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 1, 2-나프토퀴논 디아지드-6-술폰산에스테르, 1, 2-나프토퀴논 디아지드-8-술폰산에스테르 등을 들 수 있으며, 구체적으로는 p-크레졸-1, 2-벤조퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 레조르시놀-1, 2-나프로퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 피로가롤-1, 2-나프토퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르 등의 (폴리)히드록시벤젠의 1, 2-퀴논 디아지드 술폰산에스테르류, 2, 4-디히드록시페닐프로필케톤-1, 2-벤조퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 2, 4-디히드록시페닐-n-헥실케톤-1, 2-나프토퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 2, 4-디히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 2, 4-디히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-6-술폰산에스테르, 2, 4-디히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-8-술폰산에스테르, 2, 3, 4-트리히드록시페닐-n-헥실케톤-1, 2-나프토퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 2, 3, 4-트리히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 2, 3, 4-트리히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 2, 3, 4-트리히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-6-술폰산에스테르, 2, 3, 4-트리히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-8-술폰산에스테르, 2, 4, 6-트리히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 2, 4, 6-트리히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 2, 2', 4, 4'-테트라히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 2, 2', 4, 4'-테트라히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-6-술폰산에스테르, 2, 2', 4, 4'-테트라히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-8-술폰산에스테르, 2, 3, 4, 4'-테트라히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 2, 3, 4, 4'-테트라히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 2, 3, 4, 4'-테트라히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 2, 3, 4, 4'-테트라히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-6-술폰산에스테르, 2, 3, 4, 4'-테트라히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-8-술폰산에스테르, 2, 3, 4, 2', 6'-펜타히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 2, 4, 6, 3', 4', 5'-헥사히드록시벤조페논-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 등의 (폴리)히드록시페닐알킬케톤 또는 (폴리)히드록시페닐아릴케톤의 1, 2-퀴논 디아지드술폰산에스테르류, 비스(p-히드록시페닐)메탄-1, 2-나프토퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 비스(2, 4-디히드록시페닐)메탄-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 비스(2, 3, 4-트리히드록시페닐)메탄-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 2, 2-비스(p-히드록시페닐)프로판-1, 2-나프토퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 2, 2-비스(2, 4-디히드록시페닐)프로판-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 2, 2-비스(2, 3, 4-트리히드록시페닐)프로판-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르 등의 비스[(폴리)히드록시페닐]알칸의 1, 2-퀴논 디아지드술폰산에스테르류, 3, 5-디히드록시벤조산라우릴-1, 2-나프트퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 2, 3, 4-트리히드록시벤조산페닐-1, 2-나프트퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 3, 4, 5-트리히드록시벤조산프로필-1, 2-나프트퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 3, 4, 5-트리히드록시벤조산페닐-1, 2-나프트퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르 등의 (폴리)히드록시벤조산 알킬에스테르 또는 (폴리)히드록시벤조산 아릴에스테르의 1, 2-퀴논 디아지드 술폰산에스테르류, 비스(2, 5-디히드록시벤조일)메탄-1, 2-나프토퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, 비스(2, 4, 6-트리히드록시벤조일)메탄-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 비스 (2,3,4-트리히드록시벤조일)메탄-1,2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산아스테르,비스(2, 4, 6-트리히드록시벤조일)벤젠-1, 2-나프토퀴논 디아지드-4-술폰산에스테르, p-비스(2, 3, 4-트리히드록시벤조일)벤젠-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, p-비스(2, 4, 6-트리히드록시벤조일)벤젠-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르 등의 비스[(폴리) 히드록시벤조일]알칸 또는 비스[(폴리) 히드록시벤조일]벤젠의 1, 2-퀴논 디아지드 술폰산에스테르류, 에틸렌 글리콜-디(3,4,5-트리히드록시벤조에이트)-1, 2나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르, 폴리에틸렌 글리콜-디(3, 5-디히드록시벤조에이트)-1, 2나프토퀴논 디아지드-5-술폰산에스테르 등의 (폴리) 에틸렌 글리콜-디[(폴리)히드록시벤조에이트]의 1, 2-퀴논 디아지드 술폰산에스테르류, 히드록시기를 갖는 α-피론계 천연 색소의 1, 2-퀴논 디아지드 술폰산에스테르류, 히드록시기를 갖는 γ-피론계 천연 색소의 1, 2-퀴논 디아지드 술폰산에스테르류, 히드록시기를 갖는 디아진계 천연 색소의 1, 2-퀴논 이다지드 술폰산에스테르류를 들 수 있다. 예시한 이들 1, 2-퀴논 디아지드 화합물 이외에 J.Kosar 저 "Light-Sensitive Systems" 제339-352페이지(1965년), John Wiley Sons사(뉴욕주 소재)나, W.S.De Forest저 "Photoresist"50(1974년), McGraw-Hill, Inc.,(뉴욕주 소재)에 기재되어 있는 디아지드 화합물을 사용할 수도 있다.
이상에서 예시한 각종 1, 2-퀴논 디아지드 화합물 중에서 본 발명에 사용되는 모노옥시모노카르본산 에스테르의 효과가 현저히 나타나는 것은 히드록실기를 분자 중에서 3개 이상, 특히 4개 이상을 갖는 폴리히드록시 화합물의 1, 2-퀴논 디아지드 술폰산에스테르류이다.
이들, 1, 2-퀴논 다아지드 화합물의 배합량은, 상기 알칼리 가용성 수지 100중량부에 대해 5 내지 100중량부이며, 바람직하게는 10 내지 50중량부이다, 5중량부 미만에서는 1, 2-퀴논 디아지드 화합물이 방사선을 흡수하여 생성하는 카르본산량이 적으므로, 패터닝이 곤란하고, 100중량부를 초과하면 단시간의 방사선 조사에서는 가해진 1, 2-퀴논 다아지드 화합물 전부를 분해할 수 없어, 알칼리성 수용액으로 된 현상액에 의한 현상이 곤란해진다.
본 발명의 포지티브형 감방사선성 수지 조성물에는 레지스트로서의 감도를 향상시키기 위해 증감제를 배합할 수 있다. 증감제로서는 2H-피리도[2, 2-b]-1, 4-옥사진-3-[4H]온류, 10H-피리도[3, 2-b][1,4]-벤조티아진류, 우라졸류, 히단토인류, 바르비투르산류, 글리신 무수물류, 1-히드록시벤조트리아졸류, 알록산류, 말레이미드류, 또 일본국 특허 공고(소) 제48-12242호 공보, 동 제48-35402호 공보, 일본국 특허 공개(소) 제58-37641호 공보, 동 제58-149042호 공보 등에 기재되어 있는 증감제를 들 수 있다. 증감제의 배합량은 1, 2-퀴논 디아지드 화합물 100중량부에 대해 1 내지 100중량부, 바람직하게는 4 내지 60중량부이다.
또, 본 발명의 포지티브형 감방사선성 수지 조성물에는, 건조 도막 형성 후의 방사선 조사부의 현상성이나 도포성, 스트리에이션(striation)을 개량하기 위해 계면활성제를 배합할 수 있다. 계면활성제로서는 예를 들면, 폴리옥시에틸렌라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌올레일 에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬 에테르류 및 폴리옥시에틸렌옥틸페놀 에테르, 폴리옥시에틸렌노놀페닐 에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬페놀 에테르류 및 폴리에틸렌글리콜 다라우레이트, 폴리에틸렌글리콜 디스테아레이트 등의 폴리에틸렌글리콜 지방산 디에스테르류와 같은 비이온계 계면활성제, F Top EF 301, EF 303, EF 352[신아끼다가세이(新秋田化成)(주)제품], MegafacF 171,F 173[다이니홍 잉키(大日本 INK)(주)제품], 일본국 특허 공개(소) 제57-178242호 공보에 예시된 불화 알킬기 또는 퍼플루오로알킬기를 갖는 직쇄상 불소계 계면활성제, Fluorad FC 430, FC 431[스미또모 쓰리엠(柱友 3M)(주)제품], Asahi Guard AG 710, Surflon S-382, SC 101, SC 102, SC 103, SC 104, SC 105, SC 106[아사히가라스(旭硝子)(주)제품] 등의 불소계 계면활성제, 오르가노실록산 폴리머 KP-341[신에쓰M 가가꾸 고교(信越化學工業)(주)제품]나 아크릴산계 또는 메타크릴산계(공)중합체 Polyflow No.75, No.95[교에이샤 유시 가가꾸고교(共榮社油脂化學工業)(주)제품]등을 들 수 있으며, 1종 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 이들 계면활성제의 배합량은 조성물의 고형분 당 통상 2중량%이하, 바람직하게는 1중량% 이하이다.
또, 본 발명의 포지티브형 감방사선성 수지 조성물에는 방사선 미조사부의 잠상을 가시화시킨다거나, 방사선 조사시의 할레이션의 영향을 감소시키기 위해 염료나 안료를, 또는 접착성을 개량하기 위해 접착 보조제를 배합할 수도 있다.
또한 본 발명의 포지티브형 감방사선성 수지 조성물에는 필요에 따라 보존 안정제, 소포제 등도 배합할 수 있다.
본 발명에서는, 모노옥시모노카르본산 에스테르를 함유하는 용제에 알칼리 가용성 수지, 감방사선성 화합물 및 필요에 따라 각종 배합제를 소정량 용해시킨 후, 예를 들면 공경 2㎛ 정도의 필터로 여과하여 포지티브형 감방사선성 수지 조성물을 조제한다.
본 발명의 포지티브형 감방사선성 수지 조성물의 현상액으로서는 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아수 등의 무기 알칼리류, 에틸아민, n-프로필아민 등의 제1급 아민류, 디에틸아민, 디-n-프로필아민 드의 제2급 아민류, 프리에틸아민, 메틸디에틸아민 등의 제3급 아민류, 디메틸에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알콜아민류, 테트라메틸암모늄 히드록시드, 테트라에틸암모늄 히드록시드 등의 제4급 암모늄염 또는 피롤, 피레리딘, 1, 8-디아자비시클로(5, 4, 0)-7-운데센, 1, 5-디아자비시클로(4, 3, 0)-5-노난 등의 환상 아민류를 용해시켜서 된 알칼리성 수용액이 사용된다.
또, 상기 현상액에 수용액성 유기 용매, 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알콜류나 계면활성제를 적당량 첨가한 수용액을 현상액으로 사용할 수도 있다.
[실시예]
다음에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 어떤 제약도 받지 않는다.
[실시예 1]
차광하에서 교반기가 부착된 2ℓ의 분리형 플라스크에 m-크레졸/p-크레졸=6.4(중량비)의 혼합 크레졸과 포름알데히드를 부가 축합시켜서 얻은 노볼락 244g, 에틸렌글리콜-디(3, 4, 5-트리히드록시벤조에이트)-1, 2-나프토퀴논 디아지드-5-술폰산 펜타 에스테르 56g 및 2-옥시프로피온산에틸 900g을 넣고 교반하여 용해시겼다. 이어서 공경 0.2㎛의 멤브레인 필터로 여과하고, 500㎖의 유리병 2개에 충전하여 포지티브형 감방사선성 수지 조성물을 조제했다. HIAC/ROYCO사제 자동 미립자 계측기로 조제 직후의 포지티브형 감방사선성 수지 조성물 중의 미립자를 측정한 결과, 입경이 0.5㎛ 이상인 미립자 수는 15개/㎖였다.
여기서 얻은 포지티브형 감방사선성 수지 조성물을 실리콘 산화막을 갖는 실리콘 웨이퍼 상에 스핀너로 도포한 후, 오븐 중에서 90℃, 25분간 프리베이트(prebake)하여 1.2㎛ 두께의 레지스트층을 형성하였다. 다음에, 돗팡 인사쓰(凸版印刷)(주)제 테스트 패턴 마스크를 레지스트층에 밀착시키고, 초고압 수은등을 사용하여 자외선을 조사하고, 테트라메틸암모늄 히드록시드 2.4중량% 수용액으로 60초간 현상한 결과, 선폭 1.0㎛의 패턴을 해상할 수 있었다. 이때의 미조사부의 잔막률은 95%였다.
또, 상기와 같이 실리콘 산화막을 갖는 실리콘 웨이퍼 상에 레지스트 패턴을 형성하고, 130℃에서 30분간 프리베이트(prebake)하고, HF(49%)/NH4F(40%)=1/6(용량비)의 에천트(etchant)를 사용하여 25℃에서 10분간 에칭한 후, 레지스트를 박리하여 핀홀 밀도를 측정한 결과, 0.1개/㎠였다. 여기서, 핀홀 밀도는 레지스트의 핀홀에 의해 기판상에 발생하는 홈의 밀도를 측정함으로써 구했다.
이와는 별도로 500㎖의 유리병에 충전된 포지티브형 감방사선성 수지 조성물을 40℃로 콘트롤된 항온조에 넣어 1개월간 보존하였다. 그결과 육안 판정으로는 미립자의 존재를 확인할 수 없었으며, 또 자동 미립자 계측기로 측정한 미립자 수는 10개/㎖로 거의 변화되지 않았다. 또, 조제 직후와 마찬가지로 레지스트로서의 평가를 실시한 결과, 감도 및 잔막률에 변화가 없고, 또 핀홀 밀도도 0.08개/㎠로 거의 변화가 없이 보존 안정성이 큰 것으로 나타났다.
[비교예 1]
실시예 1에서, 용제를 2-옥시프로피온상에틸에서 메틸셀로솔브 아세테이트로 바꾼 것 외에는 실시예 1에서와 같이 포지티브형 감방사선성 수지 조성물을 조제하였다. 조제 직후의 입경이 0.5㎛ 이상인 미립자 수는 8개/㎖, 핀홀 밀도는 0.1개/㎠였다. 이 포지티브형 감방사선성 수지 조성물을 실시예 1에서와 같이 40℃에서 1개월간 보존한 결과, 육안 판정에서 미립자는 없었으나, 자동 미립자 계측기로 측정한 0.5㎛ 이상의 이물질의 수는 1000개/㎖로 증가하였고, 핀홀 밀도도 2.0개/㎠로 증가하였다.
[실시예 2 내지 6]
실시예 1에서 용제를 2-옥시프로피온산에틸에서 표 1에 제시된 것으로 바꾼 것 외에는 실시예 1에서와 같이 포지티브형 감방사선성 수지 조성물을 조제하고, 조제 직후의 조성물과 40℃에서 1개월간 보존한 조성물에 대해 입경이 0.5㎛ 이상인 미립자 수 및 핀홀 밀도를 실시예 1에서와 같이 측정한 결과, 어떤 용제도 미립자 수 및 핀홀 밀도를 증가시키지 않은 것으로 나타났다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 레지스트의 성능은 실시예 1과 같았다.
[표 1]
Figure kpo00001
[실시예 7 내지 13]
실시예 1에서 1, 2-퀴논디아지드 화합물을 표 2에 제시된 것으로 바꾼 것 외에는 실시예 1에서와 같이 포지티브형 감방사선성 수지 조성물을 조제하고, 조제 직후의 조성물과 40℃에서 1개월간 보존한 조성물에 대해 입경이 0.5㎛ 이상의 미립자 수 및 핀홀 밀도를 실시예 1에서와 같이 측정한 결과, 어떤 조성물도 이 물질의 수는 증가하지 않았다. 또 어떤 조성물도 조제 직후와 40℃에서 1개월간 보존한 후의 레지스트 성능(감도 및 잔막률)에는 차를 인정할 수 없었다.
[표2]
Figure kpo00002
본 발명에 의하면, 알칼리 가용성 수지 및 1, 2-퀴논 디아지드 화합물을 특정 용제에 용해시킴으로써 미립자의 발생수를 저하시킬 수 있고, 레지스트 성능이 거의 변화되지 않는 포지티브형 감방사선성 수지 조성물을 얻을 수 있다.

Claims (1)

  1. 알칼리 가용성 수지 100중량부 및 1, 2-퀴논 디아지드 화합물 5 내지 100중량부를 모노옥시모노카르본산 에스테르류를 함유하는 용제에 용해시켜서 된 것을 특징으로 하는 포지티브형 감방사선성 수지 조성물.
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