JP7235207B2 - リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用膜、レジストパターン形成方法、及び回路パターン形成方法 - Google Patents
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Description
[1]
置換又は無置換のベンゼン環を有する芳香族炭化水素とホルムアルデヒドとの縮合反応物である芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂、及び前記芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を変性した変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、リソグラフィー用膜形成用組成物。
[2]
前記芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、キシレンとホルムアルデヒドとの縮合反応物であるキシレンホルムアルデヒド樹脂であり、前記変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、前記キシレンホルムアルデヒド樹脂を変性した変性キシレンホルムアルデヒド樹脂である、[1]のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[3]
前記変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、下記(X1)、(X2)、(X3)、及び(X4)からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]又は[2]のリソグラフィー用膜形成用組成物。
(X1)芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を下記式(1)で表されるフェノール類により変性したフェノール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
(X2)芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂をポリオール類により変性したポリオール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
(X3)エポキシ変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
(X4)アクリル変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
[4]
前記式(1)で表されるフェノール類が、フェノール、2,6-キシレノール、又は3,5-キシレノールである、[3]のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[5]
前記ポリオール類が、下記式(1a)で表されるポリオールである、[3]又は[4]のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[6]
前記エポキシ変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、前記フェノール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂と、エピハロヒドリンとを反応することにより得られる樹脂である、[3]~[5]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[7]
前記アクリル変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、前記ポリオール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂と、アクリル酸又はその誘導体とをエステル化反応することにより得られる樹脂である、[3]~[6]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[8]
前記芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、脱アセタール化処理された脱アセタール化芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂であり、前記変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、前記脱アセタール化芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を変性した樹脂である、[1]~[7]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[9]
前記変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、下記式(2)で表される化合物を含む、[1]~[8]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
ラジカル重合開始剤をさらに含有する、[1]~[9]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[11]
前記ラジカル重合開始剤が、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤、及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[10]のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[12]
前記ラジカル重合開始剤の含有量が、前記リソグラフィー用膜形成用組成物の固形分量100質量部に対し、0.05~50質量部である、[10]又は[11]のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[13]
光硬化性モノマー、光硬化性オリゴマー、及び光硬化性ポリマーからなる群より選ばれる少なくとも1種をさらに含有する、[1]~[12]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[14]
溶媒をさらに含有する、[1]~[13]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[15]
酸発生剤をさらに含有する、[1]~[14]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[16]
酸架橋剤をさらに含有する、[1]~[15]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[17]
架橋促進剤をさらに含有する、[1]~[16]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[18]
塩基発生剤をさらに含有する、[1]~[17]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[19]
下層膜用である、[1]~[18]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[20]
レジスト用である、[1]~[18]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[21]
レジスト永久膜用である、[1]~[18]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物。
[22]
[1]~[21]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される、リソグラフィー用膜。
[23]
下層膜である、[22]のリソグラフィー用膜。
[24]
基板上に、[1]~[21]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程と、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程と、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程と、を含む、レジストパターン形成方法。
[25]
[1]~[21]のいずれかのリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程と、
前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜形成材料を用いて中間層膜を形成する工程と、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程と、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射して現像し、レジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングして中間層膜パターンを形成する工程と、
前記中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングして下層膜パターンを形成する工程と、
前記下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングして基板にパターンを形成する工程と、を含む回路パターン形成方法。
芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂は、置換又は無置換のベンゼン環を有する芳香族炭化水素(以下、「芳香族炭化水素(A)」ともいう。)とホルムアルデヒドとを、酸性触媒の存在下で縮合反応させることによって得られる。
芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂は、脱アセタール化処理された脱アセタール化芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂であり、変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂は、脱アセタール化芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を変性した樹脂であることが好ましい。脱アセタール化芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂は、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を、水及び酸性触媒存在下で処理することによって得られる。本実施形態において、この処理を「脱アセタール化」という。芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が脱アセタール化処理されることにより、ベンゼン環を介さないオキシメチレン基同士の結合の割合が減り、式(4)中のdが小さくなる傾向にある。このようにして得られた脱アセタール化芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂(例えば、脱アセタール化キシレンホルムアルデヒド樹脂)は、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂(例えば、キシレンホルムアルデヒド樹脂)と比較して、変性後に得られる樹脂の熱分解時の残渣量が多くなる(質量減少率が低くなる)傾向にある。
変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂は、例えば、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を変性剤により変性した樹脂であり、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂と、変性剤とを反応させて得られる樹脂、及び変性剤により変性した変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂と、別の変性剤とを反応させて得られる樹脂も包含する。
(X1)芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を下記式(1)で表されるフェノール類により変性したフェノール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
(X2)芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂をポリオール類により変性したポリオール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
(X3)エポキシ変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
(X4)アクリル変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
フェノール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂(例えば、キシレンホルムアルデヒド樹脂)は、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂(キシレンホルムアルデヒド樹脂)と、式(1)で表されるフェノール類(ヒドロキシ置換芳香族化合物)とを酸性触媒の存在下で加熱し、縮合反応(変性縮合反応)させることにより得られる。本明細書においては、上記の縮合反応は、「フェノール変性反応」ともいう。
含有酸素モル数(mol)=使用樹脂量(g)×酸素濃度(質量%)/16
ポリオール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂(例えば、ポリオール変性キシレンホルムアルデヒド樹脂)は、例えば、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂(特に脱アセタール化芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂)と、ポリオール類とを酸性触媒の存在下で反応させて得られる。また、ポリオール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂は、反応性に富むアルコール性水酸基を有している。なお、ポリオール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂は、ポリオール類以外の変性剤により変性した変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂と、ポリオール類とを反応させて得られる樹脂も包含する。
エポキシ変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂は、例えば、フェノール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂と、エピハロヒドリンとを反応(変性反応)することにより得られる。
アクリレート変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂(例えば、アクリレート変性キシレンホルムアルデヒド樹脂)は、例えば、ポリオール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂(例えば、キシレンホルムアルデヒド樹脂)と、アクリル酸又はその誘導体(例えば、塩化アクリル等のハロゲン化アクリル酸)とをエステル化反応して得られる。
本実施形態のアクリル変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂(例えば、アクリル変性キシレンホルムアルデヒド樹脂)の製造方法は、ポリオール変性キシレンホルムアルデヒド樹脂と、アクリル酸又はその誘導体をエステル化する工程を含む。エステル化としては、公知のエステル化であれば特に限定されないが、例えば、脱水エステル化法及びエステル交換法が挙げられる。
本実施形態のアクリル変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂(例えば、アクリル変性キシレンホルムアルデヒド樹脂)の製造方法において、ポリオール変性キシレンホルムアルデヒド樹脂と、アクリル酸又はその誘導体を酸性触媒下で脱水エステル化する工程を含むことが好ましい。この工程では、酸性触媒及び重合禁止剤の存在下で脱水エステル化してもよい。
本実施形態の成分(A)の精製方法は、成分(A)を、溶媒に溶解させて溶液(S)を得る工程と、得られた溶液(S)と酸性の水溶液とを接触させて、成分(A)中の不純物を抽出する第一抽出工程とを含む。溶液(S)を得る工程において、溶媒は、水と混和しない有機溶媒を含む。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、ラジカル重合開始剤をさらに含有してもよい。ラジカル重合開始剤としては、光によりラジカル重合を開始させる光重合開始剤であってもよく、熱によりラジカル重合を開始させる熱重合開始剤であってもよい。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、光硬化性モノマー、光硬化性オリゴマー、及び光硬化性ポリマーからなる群より選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。以下、光硬化性モノマー、光硬化性オリゴマー、及び光硬化性ポリマーを総括して「光硬化性化合物」という。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、酸発生剤(C)をさらに含有することが好ましい。酸発生剤(C)としては、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線及びイオンビームからなる群より選ばれる放射線の照射により、直接的又は間接的に酸を発生可能であれば特に限定されないが、例えば、ビス(p-トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4-ジメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert-ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n-ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n-プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、1、3-ビス(シクロヘキシルスルホニルアゾメチルスルホニル)プロパン、1、4-ビス(フェニルスルホニルアゾメチルスルホニル)ブタン、1、6-ビス(フェニルスルホニルアゾメチルスルホニル)ヘキサン、1、10-ビス(シクロヘキシルスルホニルアゾメチルスルホニル)デカン等のビススルホニルジアゾメタン類;及び2-(4-メトキシフェニル)-4,6-(ビストリクロロメチル)-1,3,5-トリアジン、2-(4-メトキシナフチル)-4,6-(ビストリクロロメチル)-1,3,5-トリアジン、トリス(2,3-ジブロモプロピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(2,3-ジブロモプロピル)イソシアヌレート等のハロゲン含有トリアジン誘導体が挙げられる。これらの酸発生剤(C)は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの酸発生剤(C)の中でも、耐熱性の観点から、芳香環を有する酸発生剤が好ましく、下記式(8-1)又は(8-2)で表される化合物を有する酸発生剤がより好ましい。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、酸架橋剤(G)をさらに含有することが好ましい。本明細書にいう酸架橋剤(G)とは、酸発生剤(C)から発生した酸の存在下で、成分(A)を分子内又は分子間架橋可能な化合物をいう。このような酸架橋剤(G)としては、例えば、成分(A)を架橋可能な基(以下、「架橋性基」ともいう。)を有する化合物が挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、放射線照射により酸発生剤(C)から生じた酸のリソグラフィー用膜(例えば、レジスト膜)中における拡散を制御して、未露光領域での好ましくない化学反応を阻止する作用等を有する酸拡散制御剤(E)をさらに含有することが好ましい。これにより、リソグラフィー用膜組成物の貯蔵安定性がより一層向上し、解像度がより一層向上するとともに、放射線照射前の引き置き時間、放射線照射後の引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化がより一層抑制され、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。このような酸拡散制御剤(E)としては、特に限定されないが、窒素原子含有塩基性化合物、塩基性スルホニウム化合物、塩基性ヨードニウム化合物等の放射線分解性塩基性化合物が挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、上記以外のその他の成分(F)(「任意成分(F)」ともいう。)を含有してもよい。その他の成分(F)としては、例えば、塩基発生剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、及び有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤が挙げられる。これらのその他の成分(F)は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物には、必要に応じて架橋、硬化反応を促進させるための潜在型の塩基発生剤が含まれていてもよい。塩基発生剤としては、熱分解によって塩基を発生するもの(熱塩基発生剤)、光照射によって塩基を発生するもの(光塩基発生剤)等が挙げられるが、いずれのものも使用することができる。
上記酸性化合物(A1)及び上記アンモニウム塩(A2)は、加熱すると塩基を発生するので、これらの化合物から発生した塩基により、架橋、硬化反応を促進できる。また、これらの化合物は、加熱しなければリソグラフィー用膜形成用組成物の環化が殆ど進行しないので、安定性に優れたリソグラフィー用膜形成用組成物を調製することができる。
ヘキサアンミンルテニウム(III)トリフェニルアルキルボレートとしては、例えば、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルメチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルエチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルプロピルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルヘキシルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルオクチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルオクタデシルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルイソプロピルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルイソブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニル-sec-ブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニル-tert-ブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルネオペンチルボレート)等が挙げられる。
ヘキサアンミンルテニウム(III)トリフェニルボレートとしては、例えば、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルシクロペンチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルシクロヘキシルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(4-デシルシクロヘキシル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(フルオロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(クロロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(ブロモメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(トリフルオロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(トリクロロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(ヒドロキシメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(カルボキシメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(シアノメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(ニトロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(アジドメチル)ボレート]等が挙げられる。
ヘキサアンミンルテニウム(III)トリアリールブチルボレートとしては、例えば、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(1-ナフチル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(2-ナフチル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(o-トリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(m-トリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(p-トリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(2,3-キシリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(2,5-キシリル)ブチルボレート]等が挙げられる。
ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレートとしては、例えば、トリス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、cis-ジアンミンビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、trans-ジアンミンビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、トリス(トリメチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、トリス(プロピレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、テトラアンミン{(-)(プロピレンジアミン)}ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、トリス(trans-1,2-シクロヘキサンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ビス(ジエチレントリアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ビス(ピリジン)ビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ビス(イミダゾール)ビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)等が挙げられる。
溶解促進剤は、例えば、成分(A)の現像液に対する溶解性を一層高めて、現像時の成分(A)の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分である。上記の溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、好ましくはビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタンである。これらの溶解促進剤は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。
溶解制御剤は、例えば、成分(A)の現像液に対する溶解性をより一層制御して、現像時の成分(A)の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。上記の溶解制御剤としては、例えば、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
増感剤は、例えば、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を一層向上させる成分である。このような増感剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、及びフルオレン類が挙げられる。これらの増感剤は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。
界面活性剤は、例えば、リソグラフィー用膜形成用組成物(例えば、レジスト組成物)の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤としては、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、及び両性界面活性剤のいずれであってもよい。これらの界面活性剤は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。好ましい界面活性剤は、ノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、レジスト組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、上述した効果がより顕著となる傾向にある。ノニオン系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、及びポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類が挙げられる。ノニオン系界面活性剤の市販品としては、例えば、エフトップ(ジェムコ株式会社社製品)、メガファック(大日本インキ化学工業株式社製品)、フロラード(住友スリーエム株式会社製品)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子株式会社社製品)、ペポール(東邦化学工業株式会社製品)、KP(信越化学工業株式社製)、及びポリフロー(共栄社油脂化学工業株式会社社製品)が挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物(例えば、レジスト膜形成用組成物)は、感度劣化をより一層抑制したり、レジストパターン形状、引き置き安定性等をより一層向上したりする目的で、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(以下、これらを総括して、単に「有機カルボン酸等」ともいう。)を含有させることができる。なお、有機カルボン酸等は、酸拡散制御剤と併用してもよく、単独で用いてもよい。有機カルボン酸としては、特に限定されず、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、及びサリチル酸が挙げられる。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、特に限定されないが、例えば、リン酸、リン酸ジ-n-ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステル等のリン酸又はそれらのエステル等の誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ-n-ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステル等のホスホン酸又はそれらのエステル等の誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸等のホスフィン酸及びそれらのエステル等の誘導体が挙げられ、これらの中でも好ましくはホスホン酸である。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物において、本実施形態の成分(A)の含有量は、特に限定されないが、本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物の固形分量全体(100質量%)に対して、好ましくは50~99.4質量%であり、より好ましくは55~90質量%であり、さらに好ましくは60~80質量%であり、特に好ましくは60~70質量%である。成分(A)の含有量が上記範囲内であることにより、解像度が一層向上し、ラインエッジラフネス(LER)が一層小さくなる傾向にある。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、例えば、スピンコート法等によりアモルファス膜を形成することができ、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。また、本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
本実施形態の感放射線性組成物は、(成分(A))と、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と、溶媒と、を含有する感放射線性組成物であって、前記溶媒の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して、20~99質量%である。
本実施形態の感放射線性組成物に含まれるジアゾナフトキノン光活性化合物(B)は、ポリマー性及び非ポリマー性ジアゾナフトキノン光活性化合物を含むジアゾナフトキノン物質である。ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)は、一般にポジ型レジスト組成物において、感光性成分(感光剤)として用いられているものであれば特に制限なく、1種又は2種以上を任意に選択して用いることができる。
本実施形態の感放射線性組成物に用いることのできる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2-ヘプタノン、アニソール、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、及び乳酸エチルが挙げられる。これらの溶媒は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる一種以上が好ましい。
本実施形態の感放射線性組成物は、例えば、スピンコート法等によりアモルファス膜を形成することができ、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。また、本実施形態の感放射線性組成物は、用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
本実施形態の感放射線性組成物において、成分(A)の含有量は、固形成分全質量(成分(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)、及びその他の成分(D)等の任意に使用される固形成分の総和、以下同様。)に対して、好ましくは1~99質量%であり、より好ましくは5~95質量%、さらに好ましくは10~90質量%、特に好ましくは25~75質量%である。本実施形態の感放射線性組成物は、成分(A)の含有量が上記範囲内であることにより、より一層、高感度かつラフネスの小さなパターンを得ることができる傾向にある。
本実施形態の感放射線性組成物において、必要に応じて、成分(A)及びジアゾナフトキノン光活性化合物(B)以外の成分として、上述の酸発生剤、酸架橋剤、酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤を1種又は2種以上添加することができる。なお、本明細書において、その他の成分(D)を「任意成分(D)」ということがある。
本実施形態のアモルファス膜の製造方法は、上記感放射線性組成物を用いて、基板上にアモルファス膜を形成する工程を含む。
本実施形態の感放射線性組成物を用いたレジストパターン形成方法は、上記感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、形成された前記レジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、露光した前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、を含む。なお、詳細には、以下のレジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法と同様の操作とすることができる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いたレジストパターン形成方法(第1のレジストパターンの形成方法)は、基板上に、本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、レジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、露光したレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備える。本実施形態におけるレジストパターンは、多層プロセスにおける上層レジストパターンとして形成することもできる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、下層膜形成用組成物であってもよい。本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物に含まれる成分(A)の含有量は、塗布性及び品質安定性の点から、1~100質量%であることが好ましく、10~100質量%であることがより好ましく、50~100質量%であることがさらに好ましく、100質量%であることが特に好ましい。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物において用いられる溶媒としては、成分(A)を溶解可能であればよい。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、インターミキシングを抑制する等の観点から、必要に応じて架橋剤を含有していてもよい。本実施形態で使用可能な架橋剤としては、特に限定されないが、例えば、本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物の項で例示した架橋剤が挙げられる。架橋剤は、1種を単独で、又は2種以上を与わせて用いられる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、熱による架橋反応をさらに促進させる等の観点から、必要に応じて酸発生剤を含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するもの等が知られているが、いずれのものも使用することができる。
さらに、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物を含有していてもよい。
また、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、熱硬化性の付与や吸光度をコントロールする目的で、他の樹脂及び/又は化合物を含有していてもよい。このような他の樹脂及び/又は化合物としては、ナフトール樹脂、キシレン樹脂ナフトール変性樹脂、ナフタレン樹脂のフェノール変性樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ジシクロペンタジエン樹脂、(メタ)アクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレート、テトラメタクリレート、ビニルナフタレン、ポリアセナフチレン等のナフタレン環、フェナントレンキノン、フルオレン等のビフェニル環、チオフェン、インデン等のヘテロ原子を有する複素環を含む樹脂や芳香族環を含まない樹脂;ロジン系樹脂、シクロデキストリン、アダマンタン(ポリ)オール、トリシクロデカン(ポリ)オール及びそれらの誘導体等の脂環構造を含む樹脂又は化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。さらに、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、公知の添加剤を含有していてもよい。上記公知の添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、及びノニオン系界面活性剤が挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜の形成方法は、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程を含む。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いたレジストパターン形成方法は、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて基板上に下層膜を形成する工程(A-1)と、前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程(A-2)と、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程(A-3)と、を含む。
本実施形態の回路パターン形成方法は、本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程(B-1)と、下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程(B-2)と、中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程(B-3)と、フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射して現像し、レジストパターンを形成する工程(B-4)と、レジストパターンをマスクとして中間層膜をエッチングして中間層膜パターンを形成する工程(B-5)と、中間層膜パターンをエッチングマスクとして下層膜をエッチングして下層膜パターンを形成する工程(B-6)と、下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングして基板にパターンを形成する工程(B-7)と、を含む。
本実施形態のリソグラフィー用膜は、本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される。リソグラフィー用膜としては、下層膜であってもよく、後述するレジスト永久膜であってもよい。
上記リソグラフィー用膜形成用組成物を用いてレジスト永久膜を作製することもできる。上記リソグラフィー用膜形成用組成物を塗布してなるレジスト永久膜は、必要に応じてレジストパターンを形成した後、最終製品にも残存する永久膜として好適である。永久膜の具体例としては、半導体デバイス関係では、ソルダーレジスト、パッケージ材、アンダーフィル材、回路素子等のパッケージ接着層や集積回路素子と回路基板の接着層、薄型ディスプレー関連では、薄膜トランジスタ保護膜、液晶カラーフィルター保護膜、ブラックマトリクス、及びスペーサーが挙げられる。特に、リソグラフィー用膜形成用組成物からなる永久膜は、耐熱性や耐湿性に優れている上に昇華成分による汚染性が少ないという非常に優れた利点も有する。特に表示材料において、重要な汚染による画質劣化の少ない高感度、高耐熱、及び吸湿信頼性を兼ね備えた材料となる。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器に、トルエン(東京化成工業社製品)200g、エチレングリコール変性キシレン樹脂(フドー社製品の「K0140E」)30g、アクリル酸(東京化成工業社製品)10g、パラトルエンスルホン酸(東京化成工業社製品)0.5g、及び重合禁止剤(和光純薬工業社製品のヒドロキノン)0.1gを仕込み、内容物を常圧下、攪拌しながら100℃で還流し、反応系から水を除去した。反応時間は、6時間とし、反応終了後、トルエン(和光純薬工業製品)180gを反応液に加え、静置後、20%の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して中和し、触媒(パラトルエンスルホン酸)及び重合禁止剤を除去し、溶剤(トルエン)を減圧下で留去することにより、固体のアクリル変性キシレンホルムアルデヒド樹脂「K-140EA」24.7gを得た。K-140EAは、主成分として下記(K-140EA)で表される樹脂を含有する。
ジムロート冷却管、温度計、及び攪拌翼を備え、底抜き可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5-ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製品)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製品)、及び98質量%硫酸(関東化学(株)製品)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製、試薬特級品)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5-ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、及び分散度(Mw/Mn)は、それぞれ、562、1168、2.08であった。
装置:Shodex GPC-101型(昭和電工(株)製品)
カラム:KF-80M×3
溶離液:THF 1ml/min
温度:40℃
標準物質:ポリスチレン
50mlのスクリュー瓶に各実施例の芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂等とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を仕込み、23℃にてマグネチックスターラーで1時間撹拌後に、各実施例の芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂等のPGMEAに対する溶解量を測定し、以下の基準に従い、溶解性を評価した。実用的観点から、評価がAであることが好ましい。評価がAであれば、溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液にも十分に適用が可能である。
A:溶解量10質量%以上であった
B:溶解量10質量%未満であった
キシレンホルムアルデヒド樹脂(下記(G 6N04)で表される樹脂を主成分として含有するフドー(株)製品「ニカノールG 6N04」)のPGMEAへの溶解性を評価した。評価結果はAであった。
フェノール変性キシレンホルムアルデヒド樹脂(下記(GP-100 6M22)で表される樹脂を主成分として含有するフドー(株)製品「GP-100 6M22」)のPGMEAへの溶解性を評価した。評価結果は、Aであった。
エチレングリコール変性キシレンホルムアルデヒド樹脂(下記(K-140E)で表される樹脂を主成分として含有するフドー(株)製品の「K-140E」)のPGMEAへの溶解性を評価した。評価結果は、Aであった。
合成例1で得たアクリル変性キシレンホルムアルデヒド樹脂のPGMEAへの溶解性を評価した。評価結果は、Aであった。
エポキシ変性キシレンホルムアルデヒド樹脂(下記(YL7770)で表される樹脂を主成分として含有する三菱ケミカル製品「YL7770」)のPGMEAへの溶解性を評価した。評価結果はAであった。
表1に示す組成(表中、「含有量」は、質量%を示す)にて調製した各実施例6~15及び比較例1~2のリソグラフィー用膜形成用組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布し、240℃のオーブン中で60秒ベークしてベーク膜を形成した。ベーク膜に対して、UV照射装置(BJB267:高圧水銀ランプ、GSユアサ(株)製品)を用い、360nm波長のUVを照射し、UV硬化膜を得た。UV硬化膜の膜厚をエリプソメーター(ファイブラボ(株)製品、レーザー波長632.8nm)で計測後、UV硬化膜を各溶媒(プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA))にそれぞれ室温で60秒間浸漬した。その後、エアーを膜に吹き付け更に100℃で60秒間加熱し、溶媒を除去した。その後、エリプソメーターでUV硬化膜の厚みを再計測し、溶媒浸漬後の残膜率下記式により算出した。
残膜率(%)=溶媒浸漬後のUV硬化膜厚/溶媒浸漬前のUV硬化膜厚×100
S:残膜率が90%以上であった。
A:残膜率が80%以上90%未満であった。
B:残膜率が50%以上80%未満であった。
C:残膜率が20%以上50%未満であった。
D:残膜率が20%未満であった。
(レジスト膜形成用組成物の調製)
表2の組成にてレジスト膜形成用組成物を調製した。なお、表2中に示す酸発生剤(C)、酸拡散制御剤(E)及び溶媒を以下に示す。
酸発生剤(C):
P-1:トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製品)
酸拡散制御剤(E):
Q-1:トリオクチルアミン(東京化成工業(株)製品)
溶媒:
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株)製品)
各実施例16~21及び比較例3の均一なレジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ60nmのレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜に対して、電子線描画装置(ELS-7500、(株)エリオニクス社製)を用いて、80nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。当該照射後に、レジスト膜を、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)2.38質量%アルカリ現像液に60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターンについて、ラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S-4800)により観察し、パターン倒れがなく、矩形性が良好なものを「良好」とし、そうでないものを「不良」として評価した。このようにして、レジスト組成物の電子線照射によるレジスト性能評価を評価した。表2の結果に示すように、実施例16~21では、良好なレジストパターンが得られ、比較例3では、良好なレジストパターンが得られなかった。以上より、本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、CR-1を用いた場合と比べて良好なレジストパターン形状を付与できる。なお、本発明の要件を満たす限り、実施例以外のものについても同様の効果を示す。
(下層膜形成用組成物の調製)
表3の組成にて下層膜形成用組成物を調製した。なお、表3中に示す酸発生剤、架橋剤、塩基発生剤及び溶媒を以下に示す。
酸発生剤:みどり化学社製 ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート
架橋剤:三和ケミカル社製 ニカラックMX270
塩基発生剤:富士フィルム和光純薬社製 WPBG-300
溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
得られた下層膜の膜厚をエリプソメーター(ファイブラボ(株)製品、レーザー波長632.8nm)で計測後、下層膜を各溶媒(プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA))にそれぞれ室温で60秒間浸漬した。その後、エアーを膜に吹き付け、更に100℃で60秒間加熱し、溶媒を除去した。その後、エリプソメーターで下層膜の厚みを再計測し、溶媒浸漬後の残膜率を下記式により算出した。
残膜率(%)=溶媒浸漬後の下層膜厚/溶媒浸漬前の下層膜厚×100
S:残膜率が90%以上。
A:残膜率が80%以上90%未満。
D:残膜率が20%未満。
上記で得られた下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。
2-メチル-2-メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリルロイルオキシ-γ-ブチロラクトン3.00g、3-ヒドロキシ-1-アダマンチルメタクリレート2.08g、及びアゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させて反応溶液とした。この反応溶液を、窒素雰囲気下にて、反応温度が63℃となるように保持して、22時間重合させた後、反応溶液を400mLのn-ヘキサン中に滴下した。このようにして得られる生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過し、減圧下40℃で一晩乾燥させて式(24)で表される化合物を得た。
下層膜の形成を行わなかったこと以外は、実施例29と同様にして、比較例5のポジ型のレジストパターンを得た。
実施例29~34及び比較例5のレジストパターンについて、得られた55nmL/S(1:1)及び80nmL/S(1:1)のレジストパターンの形状を(株)日立製作所製品の電子顕微鏡(S-4800)を用いて観察した。現像後のレジストパターンの形状について、パターン倒れがなく、矩形性が良好なものを「良好」とし、そうでないものを「不良」として評価した。また、当該観察の結果、パターン倒れが無く、矩形性が良好な最小の線幅を解像性の評価の指標とした。さらに、良好なパターン形状を描画可能な最小の電子線エネルギー量を感度の評価の指標とした。
Claims (20)
- 置換又は無置換のベンゼン環を有する芳香族炭化水素とホルムアルデヒドとの縮合反応物である芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を変性した変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を含み、
前記変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、キシレンとホルムアルデヒドとの縮合反応物であるキシレンホルムアルデヒド樹脂を変性した変性キシレンホルムアルデヒド樹脂であり、
前記変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、下記(X3)及び(X4)からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
前記変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、下記式(2)で表される化合物を含む(但し、デナカルT(ナガセ化成工業<株>製)を除く)、リソグラフィー用膜形成用組成物。
(X3)エポキシ変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
(X4)アクリル変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
[化3]
(式(2)中、Ar 1 は、芳香環又は脂環を表し、R 1 は、メチレン基、メチレンオキシ基、オキシメチレン基、又はこれらの2つ以上の基を組み合わせた2価の基であり、R 2 は、水素原子、水酸基、炭素数1~30のアルキル基、炭素数6~30のアリール基、炭素数1~30のアルコキシ基、炭素数1~30のアルコキシカルボニル基、炭素数2~30のアルケニル基、下記式(A)で表される基、又は架橋性反応基を表し、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルコキシ基、及び前記アルケニル基は、水酸基、炭素数1~12のアルキル基、及びアルコキシ基からなる群より選ばれる1種の置換基で置換されていてもよく、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルコキシ基、及び前記アルケニル基は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選ばれる1種の結合基を含んでいてもよく、R 2 が複数ある場合、複数のR 2 は、同一であっても異なっていてもよく、R 3 は、水素原子、水酸基、炭素数1~3のアルキル基、アリール基、ヒドロキシメチレン基、又は下記式(B)、下記式(C1)、下記式(C2)、若しくは下記式(C3)で表される基であり、R 3 が複数ある場合、複数のR 3 は、同一であっても異なっていてもよく、mは、1以上の整数を表し、nは、1以上の整数を表し、各単位の配列は、任意であり、xは、0以上の整数を表し、yは、0~4の整数を表すが、式(2)中に、下記式(A)、下記式(B)、下記式(C1)、下記式(C2)、及び下記式(C3)で表される基のいずれかの基を必ず有するか、あるいはAr 1 が芳香環を表し、かつ芳香環であるAr 1 に結合したR 2 の少なくとも1つが水酸基である。)
[化4]
(式(A)中、nx3は、1~5の整数を表す。)
[化5]
(式(B)中、nx3’は、1~5の整数を表し、Ryは、水素原子又はメチル基を表す。)
[化6]
[化7]
(式(C2)中、nx4は、1~5の整数を表す。)
[化8]
(式(C3)中、nx4’は、1~5の整数を表す。) - 前記アクリル変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、前記芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂をポリオール類により変性したポリオール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂と、アクリル酸又はその誘導体とをエステル化反応することにより得られる樹脂である、請求項1又は2に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 前記変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂が、脱アセタール化処理された脱アセタール化芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を変性した樹脂である、請求項1~3のいずれか1項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- ラジカル重合開始剤をさらに含有する、請求項1~4のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 前記ラジカル重合開始剤が、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤、及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項5に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 前記ラジカル重合開始剤の含有量が、前記リソグラフィー用膜形成用組成物の固形分量100質量部に対し、0.05~50質量部である、請求項5又は6に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 光硬化性モノマー、光硬化性オリゴマー、及び光硬化性ポリマーからなる群より選ばれる少なくとも1種をさらに含有する、請求項1~7のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 溶媒をさらに含有する、請求項1~8のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項1~9のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 酸架橋剤をさらに含有する、請求項1~10のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 架橋促進剤をさらに含有する、請求項1~11のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 塩基発生剤をさらに含有する、請求項1~12のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 下層膜用である、請求項1~13のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- レジスト用である、請求項1~13のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- レジスト永久膜用である、請求項1~13のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 請求項1~16のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される、リソグラフィー用膜。
- 下層膜である、請求項17記載のリソグラフィー用膜。
- 基板上に、請求項1~14のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程と、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程と、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程と、を含む、レジストパターン形成方法。 - 請求項1~14のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程と、
前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜形成材料を用いて中間層膜を形成する工程と、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程と、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射して現像し、レジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングして中間層膜パターンを形成する工程と、
前記中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングして下層膜パターンを形成する工程と、
前記下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングして基板にパターンを形成する工程と、を含む回路パターン形成方法。
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