JPS59155838A - ポジ型感光性塗膜形成用組成物 - Google Patents
ポジ型感光性塗膜形成用組成物Info
- Publication number
- JPS59155838A JPS59155838A JP2990183A JP2990183A JPS59155838A JP S59155838 A JPS59155838 A JP S59155838A JP 2990183 A JP2990183 A JP 2990183A JP 2990183 A JP2990183 A JP 2990183A JP S59155838 A JPS59155838 A JP S59155838A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- forming
- film
- coating
- photosensitive
- cyclopentanone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、保存安定性及び微細パターン形成性に優れた
ポジ型感光性塗膜形成用組成物に関するものである。
ポジ型感光性塗膜形成用組成物に関するものである。
一般に、ホトレジストを利用する微細・くターンの形成
は、感光性材料を含有する溶液を基板上に、例工ばロー
ルコート法、７０−コート法、スピンコード法７デイヅ
グコート法、スプレーコート法あるいはドクターコート
法などの塗布方法により塗布し、溶剤を揮散させて感光
層を形成し７だのち、所望のマスクパターンを介して活
性光を照射し、照射部と非照射部との間に生じた耐性の
差を利用して、照射部又は非照射部のいずれかを選択的
に除去することにより行われている。この場合、照射部
のみが選択的に除去されるものはポジ型であり、それと
は逆に非照射部が選択的に除去されるものはネガ型に分
類されるが、本発明は、前者のポジ型に関１゛〜、特に
現像液を用いる湿式現像に好適な感光性材料含有塗布液
の貯蔵安定性の改良に係るものである。
は、感光性材料を含有する溶液を基板上に、例工ばロー
ルコート法、７０−コート法、スピンコード法７デイヅ
グコート法、スプレーコート法あるいはドクターコート
法などの塗布方法により塗布し、溶剤を揮散させて感光
層を形成し７だのち、所望のマスクパターンを介して活
性光を照射し、照射部と非照射部との間に生じた耐性の
差を利用して、照射部又は非照射部のいずれかを選択的
に除去することにより行われている。この場合、照射部
のみが選択的に除去されるものはポジ型であり、それと
は逆に非照射部が選択的に除去されるものはネガ型に分
類されるが、本発明は、前者のポジ型に関１゛〜、特に
現像液を用いる湿式現像に好適な感光性材料含有塗布液
の貯蔵安定性の改良に係るものである。
本発明のポジ型感光性材料含有塗布液は、感光性化合物
、被膜形成材料及びこれらを溶解する溶剤から構成され
る溶液であって、そのポジ型の感光性を与える感光性化
合物としては、例えばオルトベンゾキノンジアジド、バ
ラベンゾキノンジアジド、オルトナフトキノノジアジド
、オルトアントラキノンジアジド基な−どを有するキノ
ンジアジド基含有化合物類が挙げられる。これらのキノ
ンジアジド化合物類は、活性線の照射によって容易に光
分解してカルボン酸を生成し７、アルカリ性液に可溶の
物質に変化するので、ポジ型用感光性化合物として好適
であり、この性質を利用したものが大半使用されている
。しかし、これらの基は、安定性が極めて悪いので、そ
の安定化のために、例えば、ナフトキノン−（１，２）
−ジアジド−（２）−５−スルホナートのよ・うに、フ
ェノール性の水酸基をエステル化するなどの手段が採用
されている。ところが、感光性化合物をこのようにして
安定化することは工業的に不利である上に、感光性化合
物のもつ望ましい性質がそこなわれるのを免れない。
、被膜形成材料及びこれらを溶解する溶剤から構成され
る溶液であって、そのポジ型の感光性を与える感光性化
合物としては、例えばオルトベンゾキノンジアジド、バ
ラベンゾキノンジアジド、オルトナフトキノノジアジド
、オルトアントラキノンジアジド基な−どを有するキノ
ンジアジド基含有化合物類が挙げられる。これらのキノ
ンジアジド化合物類は、活性線の照射によって容易に光
分解してカルボン酸を生成し７、アルカリ性液に可溶の
物質に変化するので、ポジ型用感光性化合物として好適
であり、この性質を利用したものが大半使用されている
。しかし、これらの基は、安定性が極めて悪いので、そ
の安定化のために、例えば、ナフトキノン−（１，２）
−ジアジド−（２）−５−スルホナートのよ・うに、フ
ェノール性の水酸基をエステル化するなどの手段が採用
されている。ところが、感光性化合物をこのようにして
安定化することは工業的に不利である上に、感光性化合
物のもつ望ましい性質がそこなわれるのを免れない。
他方、上記のようなポジ型感光性化合物を溶剤に溶解し
て塗布液を調製した場合、その溶液が保存の間に分解し
て光感度が低下したり、あるいはいったん溶解した感光
性化合物が再結晶化して析出し、溶液の均一性をそこな
うという欠点がちつた。溶液の安定性は、溶質と溶剤と
の相互関係が一つの重要な要因をなすものであるが、溶
剤の溶質溶解力が大きくかつ溶質が長期安定に保たれる
ことが必要である。そしてポジ型感光性材料含有塗布液
の場合には、感光性化合物及び被膜形成材料の両者に対
して強い溶解力を有し、その濃度に関係なく均一な溶液
を形成１〜、均一かつ平滑な塗膜を提供し２うることか
重要であり、それぞれの溶質の種類に応じて好適な溶剤
が選択される。ポジ型感光性材料含有塗布液用溶剤とし
ては、極めて広い範囲の有機溶剤を使用できることが知
られているが、実用的に（はシクロヘキサノン、エチレ
シクリコール七ノエチルエーテルアセテートカ好マ（７
い溶剤として用いられている。しかしながら、シクロヘ
キサノンを溶剤とする塗布液においては、その保存中に
感光性化合物が徐々に分解して感光性が低下するし、ま
た、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
溶剤は、その溶液の長期保存の間に感光性化合物−が再
結晶化する欠点が解消できず、いずれも十分に満足しう
るものとはいえなかった。したがって、当該技術分野で
は、長期の保存後にも感光性が低下せず、かつ均一で平
滑な塗膜を形成しうる安定なポジ型感光性材料含有溶液
が強く要望されていた。
て塗布液を調製した場合、その溶液が保存の間に分解し
て光感度が低下したり、あるいはいったん溶解した感光
性化合物が再結晶化して析出し、溶液の均一性をそこな
うという欠点がちつた。溶液の安定性は、溶質と溶剤と
の相互関係が一つの重要な要因をなすものであるが、溶
剤の溶質溶解力が大きくかつ溶質が長期安定に保たれる
ことが必要である。そしてポジ型感光性材料含有塗布液
の場合には、感光性化合物及び被膜形成材料の両者に対
して強い溶解力を有し、その濃度に関係なく均一な溶液
を形成１〜、均一かつ平滑な塗膜を提供し２うることか
重要であり、それぞれの溶質の種類に応じて好適な溶剤
が選択される。ポジ型感光性材料含有塗布液用溶剤とし
ては、極めて広い範囲の有機溶剤を使用できることが知
られているが、実用的に（はシクロヘキサノン、エチレ
シクリコール七ノエチルエーテルアセテートカ好マ（７
い溶剤として用いられている。しかしながら、シクロヘ
キサノンを溶剤とする塗布液においては、その保存中に
感光性化合物が徐々に分解して感光性が低下するし、ま
た、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
溶剤は、その溶液の長期保存の間に感光性化合物−が再
結晶化する欠点が解消できず、いずれも十分に満足しう
るものとはいえなかった。したがって、当該技術分野で
は、長期の保存後にも感光性が低下せず、かつ均一で平
滑な塗膜を形成しうる安定なポジ型感光性材料含有溶液
が強く要望されていた。
本発明者らは、従来のポジ型感光性塗膜用塗布液の上記
のような欠点を解消し、極めて安定な塗布液を提供する
ことを目的として鋭意研究を重ねだ結果、シクロペンタ
ノンを溶剤として用いることによりその目的を達成しう
ろことを見出し、本発明を外すに至った。
のような欠点を解消し、極めて安定な塗布液を提供する
ことを目的として鋭意研究を重ねだ結果、シクロペンタ
ノンを溶剤として用いることによりその目的を達成しう
ろことを見出し、本発明を外すに至った。
すなわち、本発明（伐、キノンジアジド基を有するポジ
型感光性化合物及び塗膜形成材料をシクロペンタノンに
溶解して成るポジ型感光性塗膜形成用組成物を提供する
ものである。
型感光性化合物及び塗膜形成材料をシクロペンタノンに
溶解して成るポジ型感光性塗膜形成用組成物を提供する
ものである。
本発明の組成物に用いられるキノンジアジド基を含有す
るポジ型感光性化合物としては、例えばオルトベンゾキ
ノンジアジド、バラベンゾキノンジアジド、オルドナ７
トキノンジアジド、オルトベンゾキノンジアジド及びそ
れらの誘導体、例えばオルトナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステルのような核置換誘導体類を挙げることが
でき、またオルトキノンジアジドスルホニルクロリトト
水酸基又はアミン基をもつ化合物、例えばフェノール性
ｐ−メトキシフェノール、ジメチルフェノール、ヒド
ロキノン、ビスフェノールＡ、す７トール、ヒロカテコ
ール、ピロガロール、ピロガロールモノメチルエーテル
、ピロガロール−１，３−ジメチルエーテル、没食子酸
、水酸基を一部残し、エステル化又はチーチル化されだ
没食子酸、アニリン、ｐ−アミノジフェニルアミン、フ
ェノール樹脂などとの反応生成物類も包含される。これ
らの感光性化合物は、通常単独で用いられるが、２種以
上を併用することもできる。
るポジ型感光性化合物としては、例えばオルトベンゾキ
ノンジアジド、バラベンゾキノンジアジド、オルドナ７
トキノンジアジド、オルトベンゾキノンジアジド及びそ
れらの誘導体、例えばオルトナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステルのような核置換誘導体類を挙げることが
でき、またオルトキノンジアジドスルホニルクロリトト
水酸基又はアミン基をもつ化合物、例えばフェノール性
ｐ−メトキシフェノール、ジメチルフェノール、ヒド
ロキノン、ビスフェノールＡ、す７トール、ヒロカテコ
ール、ピロガロール、ピロガロールモノメチルエーテル
、ピロガロール−１，３−ジメチルエーテル、没食子酸
、水酸基を一部残し、エステル化又はチーチル化されだ
没食子酸、アニリン、ｐ−アミノジフェニルアミン、フ
ェノール樹脂などとの反応生成物類も包含される。これ
らの感光性化合物は、通常単独で用いられるが、２種以
上を併用することもできる。
また、本発明の組成物に用いられる被膜形成材料として
は、アルカリ可溶性の樹脂類が好ましく、例えばフェノ
ール又はクレゾールなどとアルデヒド類とを縮合して製
造されるノボラック樹脂、ポリビニルアルコーノヘ ポ
リビニルアルキルエーテル、スチレンとアクリル酸との
共重合体、メタクリル酸とメタクリル酸アルキルエステ
ルとの共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体類、ポリ
ビニルヒドロキシベンゾエート、ポリビニルヒドロキノ
ベンザールなどを挙げることができる。°これらも単独
又は２種以上を組合せ使用できる。
は、アルカリ可溶性の樹脂類が好ましく、例えばフェノ
ール又はクレゾールなどとアルデヒド類とを縮合して製
造されるノボラック樹脂、ポリビニルアルコーノヘ ポ
リビニルアルキルエーテル、スチレンとアクリル酸との
共重合体、メタクリル酸とメタクリル酸アルキルエステ
ルとの共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体類、ポリ
ビニルヒドロキシベンゾエート、ポリビニルヒドロキノ
ベンザールなどを挙げることができる。°これらも単独
又は２種以上を組合せ使用できる。
上記感光性化合物と塗膜形成材料との使用割合は、通常
、重量比で１：２〜１：１０の範囲である。この割合は
、ポジ型感光性化合物が、例えばフェノール樹脂のよう
な被膜形成成分を含む場合には、ある程度変えることが
できる。被膜形成材料があまり多すぎると得られる画像
のマスクパターンの忠実性の劣化や転写性の低下をもた
らすので好捷しくないし、あまり少なすぎると形成され
る２塗膜の強度及び均一性の低下や解像力の低下をもた
らすので好ましくない。一般に、好ましい感光性化合物
対被膜形成材料の配合割合は重量比で１ ： ２．５〜
１ ： ５．５の範囲である。
、重量比で１：２〜１：１０の範囲である。この割合は
、ポジ型感光性化合物が、例えばフェノール樹脂のよう
な被膜形成成分を含む場合には、ある程度変えることが
できる。被膜形成材料があまり多すぎると得られる画像
のマスクパターンの忠実性の劣化や転写性の低下をもた
らすので好捷しくないし、あまり少なすぎると形成され
る２塗膜の強度及び均一性の低下や解像力の低下をもた
らすので好ましくない。一般に、好ましい感光性化合物
対被膜形成材料の配合割合は重量比で１ ： ２．５〜
１ ： ５．５の範囲である。
本発明に用いる溶剤は、従来ポジ型感光性塗膜形成用溶
液の溶剤として用いられたことのないものである。その
使用量は、塗布基板に適用して均一な薄層を形成し得る
塗布が可能であれば特に制限はないが、通常、固形分す
なわち、ポジ型感光性化合物及び塗膜形成材料が３〜５
０重量％の範囲となる濃度の溶液組成物を与えるような
量が用いられる。
液の溶剤として用いられたことのないものである。その
使用量は、塗布基板に適用して均一な薄層を形成し得る
塗布が可能であれば特に制限はないが、通常、固形分す
なわち、ポジ型感光性化合物及び塗膜形成材料が３〜５
０重量％の範囲となる濃度の溶液組成物を与えるような
量が用いられる。
また、本発明の溶液組成物には、例えば増感剤、他の付
加的樹脂、可塑剤、安定剤、あるいは形成像を一層可視
的にするだめの着色料、その他の通常、当該技術分野で
慣用されている各種添加剤を含有させることができる。
加的樹脂、可塑剤、安定剤、あるいは形成像を一層可視
的にするだめの着色料、その他の通常、当該技術分野で
慣用されている各種添加剤を含有させることができる。
ハードマスクを製造するときのホトレジストの。
ように高解像力が要望されるときには、ホトレジストの
膜厚を０．２μｍ程度にするのが好捷しいが、本発明の
組成物を用いれば、固形分濃度を３〜５重量％にして３
，０００ｒｐｍ の回転速度でスピンコードすればよ
い。また、段差の大きい基板に塗布する必要があるとき
には、従来方法においては、凹部を埋めたのちにホトレ
ジストを塗布する、いわゆる多層レジスト法がとられて
いたが、本発明の組成物を用いれば、固形分を４０〜５
０重量％の高濃度にしても粘度上昇がほとんどないため
、スピンコードが可能で、段差のある基板に対しても、
予め凹部を埋めることなく、直接段差のある基板にスピ
ンコードするだけで３μｍ程度の厚膜を得ることができ
、段差のある基板で高解像度のある微細パターンを形成
することができる。
膜厚を０．２μｍ程度にするのが好捷しいが、本発明の
組成物を用いれば、固形分濃度を３〜５重量％にして３
，０００ｒｐｍ の回転速度でスピンコードすればよ
い。また、段差の大きい基板に塗布する必要があるとき
には、従来方法においては、凹部を埋めたのちにホトレ
ジストを塗布する、いわゆる多層レジスト法がとられて
いたが、本発明の組成物を用いれば、固形分を４０〜５
０重量％の高濃度にしても粘度上昇がほとんどないため
、スピンコードが可能で、段差のある基板に対しても、
予め凹部を埋めることなく、直接段差のある基板にスピ
ンコードするだけで３μｍ程度の厚膜を得ることができ
、段差のある基板で高解像度のある微細パターンを形成
することができる。
本発明の組成物の好適な使用方法について１例を示すと
、まず、例えばシリコンウェハーのような支持体上に、
キノンジアジド基含有感光性化合物及び塗膜形成材料を
シクロペンタノンに溶解して調製したポジ型感光性塗膜
形成用組成物をスピン・コーター等によって塗布し、こ
れを脱溶剤して乾燥した感光層を形成させる。次いで紫
外線を発光する光源、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、
超高圧水銀灯、アーク灯、キセノンライブなどを用い、
所要のマスクパターンを介して露光するか、あるいは電
子線を走査しな“がら照射する。次にこれを現像液、例
えば１〜２％水酸化す） ＩＪウム水溶液のような弱ア
ルカリ性水溶液に浸すと、露光によって可溶性化した部
分が選択的に溶解除去されて、マスクパターンに忠実な
ポジ型の画［象が得られる。
、まず、例えばシリコンウェハーのような支持体上に、
キノンジアジド基含有感光性化合物及び塗膜形成材料を
シクロペンタノンに溶解して調製したポジ型感光性塗膜
形成用組成物をスピン・コーター等によって塗布し、こ
れを脱溶剤して乾燥した感光層を形成させる。次いで紫
外線を発光する光源、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、
超高圧水銀灯、アーク灯、キセノンライブなどを用い、
所要のマスクパターンを介して露光するか、あるいは電
子線を走査しな“がら照射する。次にこれを現像液、例
えば１〜２％水酸化す） ＩＪウム水溶液のような弱ア
ルカリ性水溶液に浸すと、露光によって可溶性化した部
分が選択的に溶解除去されて、マスクパターンに忠実な
ポジ型の画［象が得られる。
本発明のポジ型感光性塗膜形成用溶液組成物は、従来の
ものに比べて、安定性が顕著に優れ、しかモジクロペン
タノンは・、ジアジド基に対する分解作用あるいは分解
促進力が極めて弱いので、キノンジアジド基含有化合物
の感光特性が低下せず、従来のものに比べ、長期保存後
にも高い解像力のポジ型感光性塗膜を提供することがで
きる。また本発明の組成物は、溶剤シクロペンタノンの
蒸発速度が非常に大きいので、基板上にスピン・オンし
回範唆せて塗膜を得るのに、従来のものに比べて約ＩＡ
の粘度の低濃度組成物で適用でき、そのため同様な基板
上に形成させる場合の消費される組成物の量が従来の約
半分で済むという効果を有する。捷だ段差をもつ基板上
に塗布する場合、ステップ部分のカバーリングに問題の
あった今までのものに比べ、本発明の組成物は、シクロ
ペンタノンの揮発速度が大きく、塗布時の乾燥が速いの
で、被覆性のよい膜が得られるという利点をもつ。
ものに比べて、安定性が顕著に優れ、しかモジクロペン
タノンは・、ジアジド基に対する分解作用あるいは分解
促進力が極めて弱いので、キノンジアジド基含有化合物
の感光特性が低下せず、従来のものに比べ、長期保存後
にも高い解像力のポジ型感光性塗膜を提供することがで
きる。また本発明の組成物は、溶剤シクロペンタノンの
蒸発速度が非常に大きいので、基板上にスピン・オンし
回範唆せて塗膜を得るのに、従来のものに比べて約ＩＡ
の粘度の低濃度組成物で適用でき、そのため同様な基板
上に形成させる場合の消費される組成物の量が従来の約
半分で済むという効果を有する。捷だ段差をもつ基板上
に塗布する場合、ステップ部分のカバーリングに問題の
あった今までのものに比べ、本発明の組成物は、シクロ
ペンタノンの揮発速度が大きく、塗布時の乾燥が速いの
で、被覆性のよい膜が得られるという利点をもつ。
次に実施例及び比較例により本発明を、さらに詳細に説
明する。
明する。
実施例１及び比較例１
シクロペンタノン７５ ｉｉ’ Ｋ ２，３．４− ）
ＩＪヒドロキシベンゾフェノン］、 ｍｏ７とナフト
キノン−（ｌ。
ＩＪヒドロキシベンゾフェノン］、 ｍｏ７とナフト
キノン−（ｌ。
２）−ジアジド−（２）−５−スルボニルクロリド３ｍ
ｏｔとの反応物５グ及びフェノールノボラック樹脂２０
７とを溶解し、これを０．４５μｍのメンブランフィル
タ−でろ過し、ポジ型感光性塗布液を調製した。このも
のを２５℃の恒温に保ち、ゲル状物の発生の経時試験を
行った。経時試験におけるゲル状物の確認法は、３イン
チ径のシリコン基板に、市販のスピ”ンコーター装置を
用い、３ｏｏ。
ｏｔとの反応物５グ及びフェノールノボラック樹脂２０
７とを溶解し、これを０．４５μｍのメンブランフィル
タ−でろ過し、ポジ型感光性塗布液を調製した。このも
のを２５℃の恒温に保ち、ゲル状物の発生の経時試験を
行った。経時試験におけるゲル状物の確認法は、３イン
チ径のシリコン基板に、市販のスピ”ンコーター装置を
用い、３ｏｏ。
ｒｐｍの回転速度で、上記ろ通詞製された塗布液を塗布
し、スポットライトを照射して観察することによりゲル
状物の多数の形成を確認する方法であって、ろ通抜の塗
布液の経時的変質と安定性を容易に判断することができ
る。
し、スポットライトを照射して観察することによりゲル
状物の多数の形成を確認する方法であって、ろ通抜の塗
布液の経時的変質と安定性を容易に判断することができ
る。
この経時試験の結果は、ろ通抜２４００時間経過しても
ゲル状物は確認できず、全く安定な塗布液であることが
認められた。
ゲル状物は確認できず、全く安定な塗布液であることが
認められた。
これに対し、溶剤としてシクロペンタノンに代えて、従
来用いられているエチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテートを用いたほかは全く同様にして調製した塗
布液について同様に試験した結果、この液はろ通抜約１
２０時間で多数のゲル状物が認められた。
来用いられているエチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテートを用いたほかは全く同様にして調製した塗
布液について同様に試験した結果、この液はろ通抜約１
２０時間で多数のゲル状物が認められた。
比較例２
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート７５
！に２．２’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン］、 ｍｏｂとナフトキノン−（１，２）−ジアジ
ド−（２）−５−スルホン酸クロライド３ ｍｏｔとの
反応物５７及びフェノールノボラック樹脂２０ｇとを溶
解し、ろ過しく前記の経時試験を行ったところ、２４時
間でゲル状物の発生を認めた。
！に２．２’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン］、 ｍｏｂとナフトキノン−（１，２）−ジアジ
ド−（２）−５−スルホン酸クロライド３ ｍｏｔとの
反応物５７及びフェノールノボラック樹脂２０ｇとを溶
解し、ろ過しく前記の経時試験を行ったところ、２４時
間でゲル状物の発生を認めた。
実施例２
比６例２のエチレンクリコールモノエチルエーテルアセ
テートの代わりに７クロペンタノン７５２を用いた以外
は比較例２と同様にして溶液を調製し、経時試験を行っ
た結果、ゲル状物の発生は１２００時間まで認められな
かった。
テートの代わりに７クロペンタノン７５２を用いた以外
は比較例２と同様にして溶液を調製し、経時試験を行っ
た結果、ゲル状物の発生は１２００時間まで認められな
かった。
比較例３
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート７５
７に２ 、２’ 、 ４ 、４’−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン１ ｍｏＬとナフトキノン−（１，２）−
ジアジド−（２）−５−スルホニルクロリド４ ｍｏｔ
との反応物５？及びフェノールノボラック樹脂２０７と
を溶解し、ろ過した後、経時試験を行った結果、２４時
間でゲル状物の発生を認めた。
７に２ 、２’ 、 ４ 、４’−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン１ ｍｏＬとナフトキノン−（１，２）−
ジアジド−（２）−５−スルホニルクロリド４ ｍｏｔ
との反応物５？及びフェノールノボラック樹脂２０７と
を溶解し、ろ過した後、経時試験を行った結果、２４時
間でゲル状物の発生を認めた。
実施例３
比較例３のエチレンクリコールモノエチルエーテルアセ
テートの代りにシクロペンタノンを使用して同様の操作
を行った結果、１７０時間までゲル状物は認められなか
った。
テートの代りにシクロペンタノンを使用して同様の操作
を行った結果、１７０時間までゲル状物は認められなか
った。
比較例４
シクロヘキサノン７５ｆに２．３．４− ）リヒドロ
キシベンゾフエノン１ ｍｏｔとナフトキノン−（１，
２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロライド３
ｍｏｔとの反応物５２及びフェノールノボラック樹脂
２０２を溶解し、０．．４５μｍのメンブランフィルタ
−を通して、ポジ型感光性塗布液を調製した。このもの
を比較例１と同様に経時試験を行った結果２４００時間
丑で、ゲル状物は認められなかった。
キシベンゾフエノン１ ｍｏｔとナフトキノン−（１，
２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロライド３
ｍｏｔとの反応物５２及びフェノールノボラック樹脂
２０２を溶解し、０．．４５μｍのメンブランフィルタ
−を通して、ポジ型感光性塗布液を調製した。このもの
を比較例１と同様に経時試験を行った結果２４００時間
丑で、ゲル状物は認められなかった。
まだ、この塗布液を、メチルセロソルブにて希釈し、石
英セル容器を用い、日立分光光度計３２３型で４００ｎ
ｍの波長の吸光度の変化を測定した結果、経時とともに
小さくなっていることから、ジアジド基の分解が確認で
きた。
英セル容器を用い、日立分光光度計３２３型で４００ｎ
ｍの波長の吸光度の変化を測定した結果、経時とともに
小さくなっていることから、ジアジド基の分解が確認で
きた。
実施例４
比較例４のシクロヘキサノンの代わりにシクロペンタノ
ンを用いて、同様に吸光度の変化を測定した結果、約２
０００時間後における−４００ ｎｍの波長の吸光度の
変化がみられず、従ってジアジド基の変化がほとんどな
いことが分った。
ンを用いて、同様に吸光度の変化を測定した結果、約２
０００時間後における−４００ ｎｍの波長の吸光度の
変化がみられず、従ってジアジド基の変化がほとんどな
いことが分った。
比較例５
エチレングリコニルモノエチルエーテルアセテ−）７５
１Ｆに２．３．４−）リヒドロキシベンゾフエノン１
ｍｏｂとナフトキノン−（１，２）−ジアジド−２−（
５）−スルホン酸クロライド２ ｍｏｔとの反応物５７
及びフェノールノボラック樹脂２０２とを溶解し、これ
を０．４５μｍ のメンブランフィルタ−でろ過し、ポ
ジ型感光性塗布液を調製した。
１Ｆに２．３．４−）リヒドロキシベンゾフエノン１
ｍｏｂとナフトキノン−（１，２）−ジアジド−２−（
５）−スルホン酸クロライド２ ｍｏｔとの反応物５７
及びフェノールノボラック樹脂２０２とを溶解し、これ
を０．４５μｍ のメンブランフィルタ−でろ過し、ポ
ジ型感光性塗布液を調製した。
このものを、表面に約２０，０ＯＯＡの厚さのライン・
アンド・スペース・パターンから成るＳｉ Ｏ２層をも
つシリコンウニ・・−上にスピンコーターヲ用い３００
Ｏｒｐｍの回転速度で塗布し、８５℃の熱循環乾燥器で
３０分間乾燥９し、ＳＢＭ断面写真を観察した結果、Ｓ
ｉＯ２上面とＳｉ面での膜厚差が大きく、またステップ
の部分の膜厚がうすく、カバーリングが乏しかった。
アンド・スペース・パターンから成るＳｉ Ｏ２層をも
つシリコンウニ・・−上にスピンコーターヲ用い３００
Ｏｒｐｍの回転速度で塗布し、８５℃の熱循環乾燥器で
３０分間乾燥９し、ＳＢＭ断面写真を観察した結果、Ｓ
ｉＯ２上面とＳｉ面での膜厚差が大きく、またステップ
の部分の膜厚がうすく、カバーリングが乏しかった。
実施例５
Ｌ１例５のエチレングリコールモノエチルエーテルアセ
テートの代わシに７クロペンタノン７５２を用いて同様
の操作を行った所、ＳｉＯ２面と８１面の膜厚差が少な
く、ステップ、の部分のカバーリングも良いことが確認
された。
テートの代わシに７クロペンタノン７５２を用いて同様
の操作を行った所、ＳｉＯ２面と８１面の膜厚差が少な
く、ステップ、の部分のカバーリングも良いことが確認
された。
特許出願人 東京応化工業株式会社
代理人 阿 形 明
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ キノンジアジド基を有するポジ型感光性化合物及び
塗膜形成材料をシクロペンタノンに溶解して成るポジ型
感光性塗膜形成用組成物。 ２ シクロペンタノンに溶解したポジ型感光性化合物及
び塗膜形成材料の合計濃度が３〜５０重量％である特許
請求の範囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2990183A JPS59155838A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | ポジ型感光性塗膜形成用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2990183A JPS59155838A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | ポジ型感光性塗膜形成用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155838A true JPS59155838A (ja) | 1984-09-05 |
| JPH03618B2 JPH03618B2 (ja) | 1991-01-08 |
Family
ID=12288877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2990183A Granted JPS59155838A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | ポジ型感光性塗膜形成用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155838A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6236657A (ja) * | 1985-08-10 | 1987-02-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 半導体微細加工用レジスト組成物 |
| US5405720A (en) * | 1985-08-07 | 1995-04-11 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Radiation-sensitive composition containing 1,2 quinonediazide compound, alkali-soluble resin and monooxymonocarboxylic acid ester solvent |
-
1983
- 1983-02-24 JP JP2990183A patent/JPS59155838A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5405720A (en) * | 1985-08-07 | 1995-04-11 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Radiation-sensitive composition containing 1,2 quinonediazide compound, alkali-soluble resin and monooxymonocarboxylic acid ester solvent |
| US5494784A (en) * | 1985-08-07 | 1996-02-27 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Method of pattern formation utilizing radiation-sensitive resin composition containing monooxymonocarboxylic acid ester solvent |
| US6228554B1 (en) | 1985-08-07 | 2001-05-08 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| US6270939B1 (en) | 1985-08-07 | 2001-08-07 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| JPS6236657A (ja) * | 1985-08-10 | 1987-02-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 半導体微細加工用レジスト組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03618B2 (ja) | 1991-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH025060A (ja) | レジストパターンを得る方法 | |
| KR19980064555A (ko) | 린싱 액 | |
| JPS6325646A (ja) | 高耐熱性ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JPS6228457B2 (ja) | ||
| JPH06148896A (ja) | レジスト用塗布液及びそれを用いたレジスト材料 | |
| JPH07333840A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JPH0815859A (ja) | レジスト用塗布液およびこれを用いたレジスト材料 | |
| JPH1184640A (ja) | 反射防止膜形成用塗布液 | |
| JPS63161449A (ja) | 高コントラストなフオトレジスト組成物 | |
| US5599653A (en) | Pattern forming method with selective silylation utilizing lithographic double-coated patterning plate with undercoat levelling layer | |
| JPS59155838A (ja) | ポジ型感光性塗膜形成用組成物 | |
| JPH0683051A (ja) | 放射線に感光性の混合物のための増感剤としてのポリラクチド化合物 | |
| JP4309033B2 (ja) | ポジティブ型フォトレジスト膜の製造方法 | |
| JPS58137834A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPS58182633A (ja) | ポジ型画像の形成方法 | |
| JPH01280748A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JPH0635201A (ja) | リソグラフィー用下地材及びそれを用いたパターン形成方法 | |
| JPH01293341A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JPH0228139B2 (ja) | ||
| JPH0219846A (ja) | 集積回路製作用ポジ型レジスト組成物の製造方法 | |
| JPH03158855A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JPH02222955A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JP3295453B2 (ja) | ロールコート用感放射線性樹脂溶液組成物 | |
| JPH0213953A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JPS63136040A (ja) | ポジ型感光性組成物 |