JPS58182633A - ポジ型画像の形成方法 - Google Patents
ポジ型画像の形成方法Info
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- JPS58182633A JPS58182633A JP6500682A JP6500682A JPS58182633A JP S58182633 A JPS58182633 A JP S58182633A JP 6500682 A JP6500682 A JP 6500682A JP 6500682 A JP6500682 A JP 6500682A JP S58182633 A JPS58182633 A JP S58182633A
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- photosensitive
- solution
- mercaptobenzothiazole
- film
- quinonediazide group
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なポジ型感光性組成物、さらに詳しくは
、キノンジアジド基含有化合物と特殊な増感剤との新規
な組合せを感光性成分として含有する高感度ポジ型感光
性組成物に関するものである。
、キノンジアジド基含有化合物と特殊な増感剤との新規
な組合せを感光性成分として含有する高感度ポジ型感光
性組成物に関するものである。
従来、キノンジアジド基含有化合物にポジフィルムマス
クを介して紫外線を照射すると、弱アルカリ性水溶液に
可溶なインデンカルボン酸に変わることが知られており
、この性質を利用してキノ／ジアジド基含有化合物がポ
ジ型感光性材料に広く用いられている。
クを介して紫外線を照射すると、弱アルカリ性水溶液に
可溶なインデンカルボン酸に変わることが知られており
、この性質を利用してキノ／ジアジド基含有化合物がポ
ジ型感光性材料に広く用いられている。
キノンジアジド基含有化合物は、通常゛被膜形成用のフ
ェノール樹脂などと混合して用いられることが多く、ま
た直接フェノール樹脂をキノンジアンド基含有化合物の
スルホン酸エステルとして化学的に結合させたものも用
いられている。
ェノール樹脂などと混合して用いられることが多く、ま
た直接フェノール樹脂をキノンジアンド基含有化合物の
スルホン酸エステルとして化学的に結合させたものも用
いられている。
このように、キノンジアジド基含有化合物は被膜形成物
質と組み合わせてポジ型感光性材料として広く使用され
ているが、紫外線の比較的長い照射時間を心安とするた
め、その感光性の向上が大きな課題となっている。特に
、近年ＬＳＩ、超ＬＳＩなどの半導体デバイス及び感光
性印刷版の製造において、その画像形成工程（基トリッ
クラフイー）の紫外線照射時間の短縮、すなわちポジ型
感光性材料の感光性の増感が強く要求されるようになり
、大巾な改善が望捷れている。
質と組み合わせてポジ型感光性材料として広く使用され
ているが、紫外線の比較的長い照射時間を心安とするた
め、その感光性の向上が大きな課題となっている。特に
、近年ＬＳＩ、超ＬＳＩなどの半導体デバイス及び感光
性印刷版の製造において、その画像形成工程（基トリッ
クラフイー）の紫外線照射時間の短縮、すなわちポジ型
感光性材料の感光性の増感が強く要求されるようになり
、大巾な改善が望捷れている。
このような課題に対し、キノンジアジド基含有化合物自
体について、あるいはこれと組み合わされる各種樹脂の
選択など、多くの改良研究が行われているが、まだ満足
すべき感度を得るには至っていない。
体について、あるいはこれと組み合わされる各種樹脂の
選択など、多くの改良研究が行われているが、まだ満足
すべき感度を得るには至っていない。
本発明者らは、キノンジアジド基含有化合物の感度を上
昇させる有効な増感剤を開発することを目的として、鋭
意研究の結果、ある種の含窒素複素環化合物を用いるこ
とによりその目的を達成しうろことを見出し、本発明を
なすに至った。
昇させる有効な増感剤を開発することを目的として、鋭
意研究の結果、ある種の含窒素複素環化合物を用いるこ
とによりその目的を達成しうろことを見出し、本発明を
なすに至った。
すなわち、本発明は、（イ）キノンジアジド基含有化合
物と、（ロ）メルカプトオキサゾール、メルカプトベン
ゾキサゾール、メルカプトオキサゾリン。
物と、（ロ）メルカプトオキサゾール、メルカプトベン
ゾキサゾール、メルカプトオキサゾリン。
メルカプトベンゾチアゾール、ベンゾチアゾロン。
メルカプトベンゾイミダゾール、ウラゾール、チオウラ
シル、メルカプトピリミジン、インダシロン及びそれら
の誘導体の中から選ばれた少なくとも１種との組合せを
感光性成分として含有するととを特徴とするポジ型感光
性組成物を提供するものである。
シル、メルカプトピリミジン、インダシロン及びそれら
の誘導体の中から選ばれた少なくとも１種との組合せを
感光性成分として含有するととを特徴とするポジ型感光
性組成物を提供するものである。
本発明の組成物の（イ）成分として用いられる化合物は
キノンジアジド基含有化合物であって、オルトインゾキ
ノンジアジド、バラベンゾキノンジアジド、オルトナフ
トキノンジアジド、オルトアントラキノンジアジド及び
例えばオルトするトキノンジアジドスルホン酸エステル
類などのようなこれらの核置換誘導体が含まれ、またオ
ルトキノンンアジドスルボニルクロリドと水酸基又はア
ミン基をもつ化合物、例えばフェノール、ｐ−メトキノ
フェノール、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、ビス
フェノールＡ、ナフトール、ピロカテコール、ヒロガロ
ール、ヒロガロールモノメチルエーテル、ピロガロール
−１，３−ジメチルエーテル。
キノンジアジド基含有化合物であって、オルトインゾキ
ノンジアジド、バラベンゾキノンジアジド、オルトナフ
トキノンジアジド、オルトアントラキノンジアジド及び
例えばオルトするトキノンジアジドスルホン酸エステル
類などのようなこれらの核置換誘導体が含まれ、またオ
ルトキノンンアジドスルボニルクロリドと水酸基又はア
ミン基をもつ化合物、例えばフェノール、ｐ−メトキノ
フェノール、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、ビス
フェノールＡ、ナフトール、ピロカテコール、ヒロガロ
ール、ヒロガロールモノメチルエーテル、ピロガロール
−１，３−ジメチルエーテル。
没食子酸、水酸基を一部残しエステル化又はエーテル化
された没食子酸−アニリン、ｐ−アミノジフェニルアミ
ンなどとの反応生成物なども包含される。
された没食子酸−アニリン、ｐ−アミノジフェニルアミ
ンなどとの反応生成物なども包含される。
本発明の組成物において、上記感光性物質の（イ）成分
と組み合わせて用いる（口）成分は、メルカプトオキサ
ゾール、メルカプトベンゾキサゾール、メルカプトオキ
サゾリン、メルカプトベンゾチアゾール、ベンゾチアゾ
ロン、メルカプトベンゾイミダゾール、ウラゾール、チ
オウラシル、メルカプトピリミジン、インダシロン及び
それらの誘導体が包含され、これらの化合物は、縮合環
を有するもの、低級アルキル基、ニトロ基、アミン基、
ヒドロキシル基、アルコキシ基、フェニル基及びハロゲ
ン原子などの置換基をもつものであってもよい。これら
増感剤（ロ）成分の具体的な例としては、例えば２−メ
ルカプトベンゾキサゾール、５−クロロ−２−メルカフ
トベンゾキサゾール、６−ニトキシー２−メルカプトベ
ンゾキサゾール、６−メチル−２−メルカプトベンゾキ
サゾール、２−メルカプトオキサゾリン、２−メルカプ
トベンゾチアゾール、６−ニトキシー２−メルカプトベ
ンゾチアゾール、５−クロロ−２−メルカプトベンゾチ
アゾール、５，６−シメチルー２−メルカプトベンゾチ
アゾール、２−メルカプト−５−二トロベンソチアゾー
ル、ベンゾチアゾロン、５−クロロ−２−ペンゾチアソ
ロン、５−メチル−２−ベンゾチアゾロン、２−メルカ
プトベンゾイミダゾール、５−メチル−２−メルカプト
ベンゾイミダゾール、６−メチル−２−メルカプトベン
ゾイミダゾール、５−クロロ−２−メルカプトベンゾイ
ミダゾール、２−メルカプト−５−ニトロベンゾイミダ
ゾール、５−ヒドロキシ−２−メルカプトベンゾイミダ
ゾール、１−メチル−２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル、ウラゾール、４−フェニルウラゾール、４−メチル
ウラゾール、４−ヒドロキシウラゾール、チオウラシル
、２−メルカプトオキサゾール、２−メルカプトビ、リ
ミジン、８−インタソロン、５−メチル−３−インダシ
ロン。
と組み合わせて用いる（口）成分は、メルカプトオキサ
ゾール、メルカプトベンゾキサゾール、メルカプトオキ
サゾリン、メルカプトベンゾチアゾール、ベンゾチアゾ
ロン、メルカプトベンゾイミダゾール、ウラゾール、チ
オウラシル、メルカプトピリミジン、インダシロン及び
それらの誘導体が包含され、これらの化合物は、縮合環
を有するもの、低級アルキル基、ニトロ基、アミン基、
ヒドロキシル基、アルコキシ基、フェニル基及びハロゲ
ン原子などの置換基をもつものであってもよい。これら
増感剤（ロ）成分の具体的な例としては、例えば２−メ
ルカプトベンゾキサゾール、５−クロロ−２−メルカフ
トベンゾキサゾール、６−ニトキシー２−メルカプトベ
ンゾキサゾール、６−メチル−２−メルカプトベンゾキ
サゾール、２−メルカプトオキサゾリン、２−メルカプ
トベンゾチアゾール、６−ニトキシー２−メルカプトベ
ンゾチアゾール、５−クロロ−２−メルカプトベンゾチ
アゾール、５，６−シメチルー２−メルカプトベンゾチ
アゾール、２−メルカプト−５−二トロベンソチアゾー
ル、ベンゾチアゾロン、５−クロロ−２−ペンゾチアソ
ロン、５−メチル−２−ベンゾチアゾロン、２−メルカ
プトベンゾイミダゾール、５−メチル−２−メルカプト
ベンゾイミダゾール、６−メチル−２−メルカプトベン
ゾイミダゾール、５−クロロ−２−メルカプトベンゾイ
ミダゾール、２−メルカプト−５−ニトロベンゾイミダ
ゾール、５−ヒドロキシ−２−メルカプトベンゾイミダ
ゾール、１−メチル−２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル、ウラゾール、４−フェニルウラゾール、４−メチル
ウラゾール、４−ヒドロキシウラゾール、チオウラシル
、２−メルカプトオキサゾール、２−メルカプトビ、リ
ミジン、８−インタソロン、５−メチル−３−インダシ
ロン。
５−クロロ−３−インダシロンなどを挙げることができ
る。
る。
これらの（ロ）成分はｔキノンジアジド基含有化合物及
び被膜形成物質の１００重量部当り０．１〜２５重量部
の割合で用いることが効果的であシ、好ましい使用量は
０．５〜２０重量部である。あまり少なすぎると増感効
果が得られないし、あまり多すぎても使用量に見合う増
感効果が得られないので不経済である。その最適使用量
は使用する感光物質及び増感剤の組み合わせにより変動
するが、簡単な実験により容易に決定することができる
。
び被膜形成物質の１００重量部当り０．１〜２５重量部
の割合で用いることが効果的であシ、好ましい使用量は
０．５〜２０重量部である。あまり少なすぎると増感効
果が得られないし、あまり多すぎても使用量に見合う増
感効果が得られないので不経済である。その最適使用量
は使用する感光物質及び増感剤の組み合わせにより変動
するが、簡単な実験により容易に決定することができる
。
本発明における被膜形成用物質としては、アルカリ可溶
性樹脂が好ましく用いられ、それらの具体的な例として
は、フェノール又はクレゾールなどとアルデヒド類から
製造されるノボラック樹脂、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルアルキルエーテル、スチレンとアクリル酸との
共重合体、メタクリル酸とメタクリル酸アルキルエステ
ルとの共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体、ポリビ
ニルヒドロキシベンゾエート、ポリビニルヒドロキシベ
ンザールなどを挙げることができる。
性樹脂が好ましく用いられ、それらの具体的な例として
は、フェノール又はクレゾールなどとアルデヒド類から
製造されるノボラック樹脂、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルアルキルエーテル、スチレンとアクリル酸との
共重合体、メタクリル酸とメタクリル酸アルキルエステ
ルとの共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体、ポリビ
ニルヒドロキシベンゾエート、ポリビニルヒドロキシベ
ンザールなどを挙げることができる。
被膜形成物質は、キノンジアジド基含有化合物の１０重
量部に対して１００重量部以下、好ましい使用量は５５
重量部以下である６被膜形成物質があまり多すぎると得
られる画像のマスクパターン忠実性が劣り転写性が悪く
なる。キノンジアジド基含有化合物が被膜形成用として
使用されるフェノール樹脂などと化学的に結合していな
い場合には、被膜形成物質を配合して用いるごとが望ま
しく、そのときの被膜形成物質はキノンジアジド基宵有
化合物１０重量部に対して２５重量部以上配合するのが
良い。それよりも少ない場合には、塗膜の均一性が悪く
解像力も落ちる。
量部に対して１００重量部以下、好ましい使用量は５５
重量部以下である６被膜形成物質があまり多すぎると得
られる画像のマスクパターン忠実性が劣り転写性が悪く
なる。キノンジアジド基含有化合物が被膜形成用として
使用されるフェノール樹脂などと化学的に結合していな
い場合には、被膜形成物質を配合して用いるごとが望ま
しく、そのときの被膜形成物質はキノンジアジド基宵有
化合物１０重量部に対して２５重量部以上配合するのが
良い。それよりも少ない場合には、塗膜の均一性が悪く
解像力も落ちる。
本発明組成物は、適当な溶剤に前記した（イ）成分のキ
ノンジアジド基含有化合物と（ロ）成分の増感剤を溶解
し、さらに前記した被膜形成用物質を溶解した溶液の形
で用いるのが有利である。
ノンジアジド基含有化合物と（ロ）成分の増感剤を溶解
し、さらに前記した被膜形成用物質を溶解した溶液の形
で用いるのが有利である。
このような溶剤の例としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、イソアミルケトンなどのケ
トン類：エチレングリコール、エチレングリコールモノ
アセテ゛−ト、ジエチレングリコール又はジエチレング
リコールモノアセテ−トノモノメチルエーテル１．モノ
エチルエーテル。
ケトン、シクロヘキサノン、イソアミルケトンなどのケ
トン類：エチレングリコール、エチレングリコールモノ
アセテ゛−ト、ジエチレングリコール又はジエチレング
リコールモノアセテ−トノモノメチルエーテル１．モノ
エチルエーテル。
モノグロビルエーテル、モノブチルエーテル又はモノフ
ェニルエーテルｆｘど（Ｄ多価アルコール類及びその誘
導体ニジオキサンのような環式エーテル類：及び酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチルなと（Ｄエステル類を挙
げることができる。これらは単独で用いてもよいし、ま
た２種以上混合して用いてもよい。
ェニルエーテルｆｘど（Ｄ多価アルコール類及びその誘
導体ニジオキサンのような環式エーテル類：及び酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチルなと（Ｄエステル類を挙
げることができる。これらは単独で用いてもよいし、ま
た２種以上混合して用いてもよい。
本発明のポジ型感光性組成物には、さらに相溶性のある
添加物、例えば付加的樹脂、可塑剤、安定剤あるいは現
像した像をより一層可視的にするための着色料などの慣
用されているものを添加含有させることができる。
添加物、例えば付加的樹脂、可塑剤、安定剤あるいは現
像した像をより一層可視的にするための着色料などの慣
用されているものを添加含有させることができる。
本発明の組成物の好適な使用方法について一例を示せば
、まず例えばシリコンウエノ・−のような支持体上にキ
ノンジアジド基含有化合物及び前記した増感剤を、例え
ばフェノールノボラック樹脂とともに前記したような適
当な溶剤に溶かした溶液をスピンナー等で塗布し、乾燥
して感光層を形成させる。しかる後、紫外線を発光する
光源、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、
アーク灯、キセノンランプなどを用い所要のマスクパタ
ーンを介して露光するか、あるいは電子線を走査しなが
ら照射する。次にこれを現像液、例えば１〜２％水酸化
ナトリウム水溶液のような弱アルカリ性水溶液に浸せき
すると、露光によって可溶化した部分が選択的に溶解除
去されマスクパターンに忠実な画像を得ることができる
。
、まず例えばシリコンウエノ・−のような支持体上にキ
ノンジアジド基含有化合物及び前記した増感剤を、例え
ばフェノールノボラック樹脂とともに前記したような適
当な溶剤に溶かした溶液をスピンナー等で塗布し、乾燥
して感光層を形成させる。しかる後、紫外線を発光する
光源、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、
アーク灯、キセノンランプなどを用い所要のマスクパタ
ーンを介して露光するか、あるいは電子線を走査しなが
ら照射する。次にこれを現像液、例えば１〜２％水酸化
ナトリウム水溶液のような弱アルカリ性水溶液に浸せき
すると、露光によって可溶化した部分が選択的に溶解除
去されマスクパターンに忠実な画像を得ることができる
。
本発明のポジ型感光性組成物は感光物質の感度が著しく
高められているので、従来公知の組成物よりも紫外線を
露光して画像を形成させるのに要する時間が短縮され、
作業性の向上した高い実用的価値を有する感光性材料で
ある。
高められているので、従来公知の組成物よりも紫外線を
露光して画像を形成させるのに要する時間が短縮され、
作業性の向上した高い実用的価値を有する感光性材料で
ある。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
比較例１
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート７５
Ｆに没食子酸ｎ−プロピルエステルのナフトキノン−（
１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸トリエス
テル５７とフェノールノボラック樹脂２０９とを溶解し
、これをろ過して感光膜形成用感光液を岬製した０この
液をスピンナーを用いてアルミニウム基板上に塗布し８
０〜９０℃に保温されている乾燥機中に３０分間入れて
乾燥し、膜厚ｉ、ｏμｍの感光塗膜を得だ。この膜に超
高圧水銀灯露光装置（キャノン社製ＰＬＡ−！＋ｏｏ）
を用い、マス・クパターンを介して露光し、１．５％水
酸化ナトリウム水溶液で現像した。露光においてマスク
パターンを忠実に再現して画像を形成するに要する最小
露光時間（以下これを適性露光時間という）は５．２秒
であった。
Ｆに没食子酸ｎ−プロピルエステルのナフトキノン−（
１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸トリエス
テル５７とフェノールノボラック樹脂２０９とを溶解し
、これをろ過して感光膜形成用感光液を岬製した０この
液をスピンナーを用いてアルミニウム基板上に塗布し８
０〜９０℃に保温されている乾燥機中に３０分間入れて
乾燥し、膜厚ｉ、ｏμｍの感光塗膜を得だ。この膜に超
高圧水銀灯露光装置（キャノン社製ＰＬＡ−！＋ｏｏ）
を用い、マス・クパターンを介して露光し、１．５％水
酸化ナトリウム水溶液で現像した。露光においてマスク
パターンを忠実に再現して画像を形成するに要する最小
露光時間（以下これを適性露光時間という）は５．２秒
であった。
実施例１
比較例１と同様にして感光液を調製し、この液にベンゾ
チアゾロン２２を添加溶解後ろ過して新たな感光液を調
製した。この感光液をスピンナーを用いてアルミニウム
基板上に塗布し８０〜９０℃に保温されている乾燥機中
に３０分間入れて膜厚１．０μｍの感光塗膜を得た。続
いてマスクパターンを介してＰＬＡ −３００ｉ用い同
様に感光膜に露光後１．５％水酸化ナトリウム水溶液を
現１象液として現像した。このポジ型感光膜の適性露光
時間は３．４秒であり、比較例１と比較すればベンゾチ
アゾロンが優れた増感作用を有することがわかる。
チアゾロン２２を添加溶解後ろ過して新たな感光液を調
製した。この感光液をスピンナーを用いてアルミニウム
基板上に塗布し８０〜９０℃に保温されている乾燥機中
に３０分間入れて膜厚１．０μｍの感光塗膜を得た。続
いてマスクパターンを介してＰＬＡ −３００ｉ用い同
様に感光膜に露光後１．５％水酸化ナトリウム水溶液を
現１象液として現像した。このポジ型感光膜の適性露光
時間は３．４秒であり、比較例１と比較すればベンゾチ
アゾロンが優れた増感作用を有することがわかる。
実施例２
実施例１におけるベンゾチアゾロンに代えて２−メルカ
プトベンゾキサゾールを増感剤として用い適性露光時間
を求めたところ３．２秒であった。
プトベンゾキサゾールを増感剤として用い適性露光時間
を求めたところ３．２秒であった。
この感光性組成物は比較例１に比べて約１．５倍高い感
光度を示した。
光度を示した。
比較例２
２．３．４−トリヒドロキシベンゾフェノンのナフトキ
ノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸
ジエステル５１とｍ−クレゾールノボラック樹脂２０Ｆ
とをエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
７０ｆに溶解し、ろ過して感光液を調製した。この感光
液をシリコンウエノ・−上にスピンナーを用いて塗布し
８０〜９０℃に保持された乾燥機の中に３０分間入れて
厚さ１．４μｍの感光塗膜を得た。続いて比較例１と同
様にマスクパターンを介して露光後、１．８％水酸化ナ
トリウム水溶液で現１隊し、マスクパターンに忠実な１
．０μｍを解像すえ画像を得た。この感光膜の適性露光
時間は３．２秒であった。
ノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸
ジエステル５１とｍ−クレゾールノボラック樹脂２０Ｆ
とをエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
７０ｆに溶解し、ろ過して感光液を調製した。この感光
液をシリコンウエノ・−上にスピンナーを用いて塗布し
８０〜９０℃に保持された乾燥機の中に３０分間入れて
厚さ１．４μｍの感光塗膜を得た。続いて比較例１と同
様にマスクパターンを介して露光後、１．８％水酸化ナ
トリウム水溶液で現１隊し、マスクパターンに忠実な１
．０μｍを解像すえ画像を得た。この感光膜の適性露光
時間は３．２秒であった。
実施例３
比較例２と同様にして感光液を調製し、この液に２−メ
ルカプトベンゾチアゾール２１を入れ溶解後、ろ過して
感光液を調製した。この感光液をスピンナーを用いてシ
リコンウェハー上に塗布し、８０〜９０℃に保持された
乾燥機中に３０分間入れ“て膜厚】、４μｍの感光塗膜
を得た。続いて、この膜にマスクパターンを介してＰＬ
Ａ−３００を用い露光した後、１．８％水酸化ナトリウ
ム水溶液を現像液として現１象した。このときの適性露
光時間は２．２秒であり、比較例２と比較すると、２−
メルカプトベンゾチアゾールが増感剤として有効に作用
していることがわかる。
ルカプトベンゾチアゾール２１を入れ溶解後、ろ過して
感光液を調製した。この感光液をスピンナーを用いてシ
リコンウェハー上に塗布し、８０〜９０℃に保持された
乾燥機中に３０分間入れ“て膜厚】、４μｍの感光塗膜
を得た。続いて、この膜にマスクパターンを介してＰＬ
Ａ−３００を用い露光した後、１．８％水酸化ナトリウ
ム水溶液を現像液として現１象した。このときの適性露
光時間は２．２秒であり、比較例２と比較すると、２−
メルカプトベンゾチアゾールが増感剤として有効に作用
していることがわかる。
実施例４
実施例３の２−メルカプトベンゾチアゾールの量を２７
から４７に増量して実施例３と同様に操作したところ、
適性露光時間は１．６秒であった。
から４７に増量して実施例３と同様に操作したところ、
適性露光時間は１．６秒であった。
２−メルカプトベンゾチアゾール量の増大により感光性
がいっそう高められ、増感剤として極めて効果的に作用
していることが認められた。
がいっそう高められ、増感剤として極めて効果的に作用
していることが認められた。
実施例５
実施例３の２−メルカプトベンゾチアゾールの添加量を
１．２２にして実施例３と同様に操作したところ、適性
露光時間は２．６秒であった。この場合にも２−メルカ
プトベンゾチアゾールの増感剤としての効果が充分認め
られた。
１．２２にして実施例３と同様に操作したところ、適性
露光時間は２．６秒であった。この場合にも２−メルカ
プトベンゾチアゾールの増感剤としての効果が充分認め
られた。
実施例６
実施例３の２−メルカプトベンゾチアゾールに代えてウ
ラゾール２２を用い適性露光時間を求めたところ２．０
秒であった。この感光組成物は比較夕１］２のものに比
べて約１．５倍の感光度を有する。
ラゾール２２を用い適性露光時間を求めたところ２．０
秒であった。この感光組成物は比較夕１］２のものに比
べて約１．５倍の感光度を有する。
赳施例７
実施例３の２−メルカプトベンゾチアゾールに代工て、
２−メルカプトピリミジン２グを用い適性露光時間を求
めたところ２．０秒であった。
２−メルカプトピリミジン２グを用い適性露光時間を求
めたところ２．０秒であった。
郊施例８
比較例２と同様にして感光液を調製し、この感光液に、
増感剤として２−メルカプトオキサゾール、２−メルカ
プトベンゾイミダゾール、チオウラシル又は３−インダ
シロンをそれぞれ１．２１ｉ’添ｏ口し溶解後、ろ過し
て各感光液を調製した。そして比較例２と同様にそれぞ
れの感光塗膜を形成し、露光および現像処理して、各増
感剤を含有してなる感光性組成物の適性露光時間を求め
た。それらの結果を次の表にまとめて示す。
増感剤として２−メルカプトオキサゾール、２−メルカ
プトベンゾイミダゾール、チオウラシル又は３−インダ
シロンをそれぞれ１．２１ｉ’添ｏ口し溶解後、ろ過し
て各感光液を調製した。そして比較例２と同様にそれぞ
れの感光塗膜を形成し、露光および現像処理して、各増
感剤を含有してなる感光性組成物の適性露光時間を求め
た。それらの結果を次の表にまとめて示す。
第 １ 表
各物質は、キノンジアジド基含有感光性物質の感光性を
高める増感剤として有効に作用していることが明瞭、に
理解できる。
高める増感剤として有効に作用していることが明瞭、に
理解できる。
特許出願人 東京応化工業株式会社
代理人 同 形 明
Claims (1)
- （イ）キノンジアンド基含有化合物と、（ロ）メルカプ
トオキサゾール、メルカプトベンゾキサゾール、メルカ
プトオキサゾリン、メルカプトベンゾチアゾール、ベン
ゾチアゾロン、メルカプトベンゾイミダゾール、ウラゾ
ール、チオウラシル、メルカプトピリミジン、インダシ
ロン及びそれらの誘導体の中から選ばれた少なくとも１
棟との組合せを感光性成分として含有することを特徴と
するポジ型感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6500682A JPS58182633A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | ポジ型画像の形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6500682A JPS58182633A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | ポジ型画像の形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58182633A true JPS58182633A (ja) | 1983-10-25 |
| JPH0128935B2 JPH0128935B2 (ja) | 1989-06-06 |
Family
ID=13274467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6500682A Granted JPS58182633A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | ポジ型画像の形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58182633A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6042753A (ja) * | 1983-08-17 | 1985-03-07 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型クレゾ−ルノボラツクフオトレジスト組成物 |
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| JPS6227732A (ja) * | 1985-07-30 | 1987-02-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型放射線感応性組成物 |
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| JPS632044A (ja) * | 1986-06-23 | 1988-01-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS5747875A (en) * | 1980-09-02 | 1982-03-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Resist composition |
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-
1982
- 1982-04-19 JP JP6500682A patent/JPS58182633A/ja active Granted
Patent Citations (2)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0128935B2 (ja) | 1989-06-06 |
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