CN102597876A - 醌重氮化物类感光剂溶液及正性光致抗蚀剂组合物 - Google Patents

醌重氮化物类感光剂溶液及正性光致抗蚀剂组合物 Download PDF

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Abstract

为了即使不实施热变性处理，在能够抑制或防止醌重氮化物类感光剂从正性光致抗蚀剂组合物析出的同时在制备正性光致抗蚀剂组合物时使醌重氮化物类感光剂易溶于正性光致抗蚀剂组合物，将醌重氮化物类感光剂溶于有机溶剂而成的醌重氮化物类感光剂溶液含有巯基化合物作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂。另外，正性光致抗蚀剂组合物含有碱可溶性树脂、交联剂、醌重氮化物类感光剂、作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂的巯基化合物。

Description

醌重氮化物类感光剂溶液及正性光致抗蚀剂组合物
 技术领域
本发明涉及经时稳定性优异的醌重氮化物(キノンジアジド)类感光剂溶液、醌重氮化物类感光剂的析出得到抑制的正性光致抗蚀剂组合物。
 背景技术
向将酚醛树脂等碱可溶性树脂溶于有机溶剂而成的溶液中掺混环氧树脂等交联剂、醌重氮化物类感光剂等的正性光致抗蚀剂组合物广泛使用于半导体领域和电子零件领域。对于这样的正性光致抗蚀剂组合物，在制备时实施通过过滤器滤去异物之类的除异物处理。
但是，即使对正性光致抗蚀剂组合物实施这样的除异物处理，在其保管中也存在醌重氮化物类感光剂析出之类的问题。
因此，为防止醌重氮化物类感光剂的析出，提出了将醌重氮化物类感光剂热变性的方法(专利文献1)。
 现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭63-113451号公报
发明内容
发明所要解决的课题
但是，当将醌重氮化物类感光剂热变性时，虽然析出的问题得到缓解，但在热变性时存在热分解，作为感光剂的感光能力下降的情况。另外，预先将醌重氮化物类感光剂以粉末固体形态进行处理，制备正性光致抗蚀剂组合物时，还存在难以溶于组合物中的问题。
本发明为解决上述现有课题而实施，其目的在于，即使不实施热变性处理，在使得能够抑制或防止醌重氮化物类感光剂从正性光致抗蚀剂组合物析出的同时，在制备正性光致抗蚀剂组合物时使醌重氮化物类感光剂易于溶于正性光致抗蚀剂组合物。
 
解决课题的手段
本发明人发现，通过在正性光致抗蚀剂组合物中使巯基化合物相对于醌重氮化物类感光剂共存，能够抑制或防止醌重氮化物类感光剂的析出，另外在使醌重氮化物类感光剂和巯基化合物溶解于有机溶剂而成的溶液中也能够抑制或防止醌重氮化物类感光剂的析出，而且能够容易地将这样的溶液混合于正性光致抗蚀剂组合物中，从而完成本发明。
即，本发明提供醌重氮化物类感光剂溶液，所述溶液为将醌重氮化物类感光剂溶于有机溶剂而成的醌重氮化物类感光剂溶液，其特征在于，含有巯基化合物作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂。
另外，本发明提供正性光致抗蚀剂组合物，所述组合物为含有碱可溶性树脂、交联剂、醌重氮化物类感光剂和有机溶剂的正性光致抗蚀剂组合物，此外含有巯基化合物作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂。
此外，本发明提供抑制或防止醌重氮化物类感光剂析出的方法，所述方法为抑制或防止醌重氮化物类感光剂从含有碱可溶性树脂、交联剂、醌重氮化物类感光剂和有机溶剂的正性光致抗蚀剂组合物析出的方法，其特征在于，向正性光致抗蚀剂组合物中掺混巯基化合物作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂。
 发明的效果
在本发明的醌重氮化物类感光剂溶液或正性光致抗蚀剂组合物中，使醌重氮化物类感光剂与巯基化合物共存。因此，在醌重氮化物类感光剂溶液或正性光致抗蚀剂组合物中，能够抑制或防止醌重氮化物类感光剂的析出。
 实施发明的最佳方式
本发明的醌重氮化物类感光剂溶液将醌重氮化物类感光剂溶于有机溶剂，并且含有巯基化合物作为其防析出剂。因此能够抑制或防止醌重氮化物类感光剂的析出。
在本发明中，作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂使用巯基化合物。巯基化合物为分子中含有1个以上、优选2个以上的巯基的芳族或脂族化合物，具体而言可列举出二巯基噻二唑(ビスムチオール)(化学结构式(A)：MTD，东京化成(株))、2-甲硫基-5-巯基噻二唑(化学结构式(Ｂ)：M1384，东京化成(株))、四(巯基丙酸)季戊四醇酯(化学结构式(C)：PEMPII，堺化学(株))、四(巯基丁酸)季戊四醇酯(化学结构式(D)：MTPE1，昭和电工(株))、2-二丁基氨基-4,6-二硫-s-三嗪(化学结构式(E)：Zisnet-DB，三協化成(株))等。它们也可合用2种以上。在它们中，可优选使用抑制或防止析出的效果最高的二巯基噻二唑。
Figure 861262DEST_PATH_IMAGE001
就本发明醌重氮化物类感光剂溶液中的作为醌重氮化物类感光剂防析出剂的巯基化合物含量而言，若过少，则导致抑制或防止醌重氮化物类感光剂析出的效果不足，若过多，则引起显像特性降低，因此相对于100质量份醌重氮化物类感光剂，优选为0.01~10质量份，更优选为0.1~5质量份。
作为本发明中使用的醌重氮化物类感光剂，可使用一直以来作为正性光致抗蚀剂组合物感光剂所使用的醌重氮化物类感光剂，例如可列举出重氮萘醌(DNQ)、1,2-萘醌-2-重氮基-5-磺酸或1,2-萘醌-2-重氮基-4-磺酸与低分子芳族羟基化合物的酯化合物，例如与2,3,4-三羟基二苯甲酮、1,3,5-三羟基苯，2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮、2-和4-甲基苯酚、4,4’-羟基丙烷的酯等，但并不限定于这些物质。作为特别优选的醌重氮化物类感光剂，可列举出萘醌重氮化物衍生物。在这里，作为萘醌重氮化物衍生物的具体实例，可列举出以下列化学结构式(F)、(G)、(H)所表示的萘醌重氮化物衍生物等。它们可合用二种以上。在它们中，从高灵敏度的观点出发优选使用化学结构式(G)的萘醌重氮化物衍生物。
Figure 873211DEST_PATH_IMAGE002
需要说明的是，在这些化学结构式(F)、(G)和(H)的每个中，复数个存在的取代基R均优选为萘醌重氮磺酰基。另一方面，所有的R不为H。
本发明醌重氮化物类感光剂溶液中的醌重氮化物类感光剂含量因使用的有机溶剂种类等而不同，但若过少，则导致作为光致抗蚀剂的图案形成困难，若过多，则有引起抗蚀剂膜物理性质降低之虞，因此相对于100质量份抗蚀剂固体成分，优选为5~50质量份，更优选为10~30质量份。
作为本发明醌重氮化物类感光剂溶液中使用的有机溶剂，可酌情使用各种芳族烃类、脂族或脂环式酯类、聚醚类等，但其中从抗蚀剂印刷性的观点出发优选使用γ-丁内酯、三甘醇二甲醚。需要说明的是，有机溶剂也可混合二种以上使用。
本发明的醌重氮化物类感光剂溶液可通过以下方法制备：将醌重氮化物类感光剂和作为其防析出剂的巯基化合物投入有机溶剂中，优选将混合物在醌重氮化物类感光剂的热分解温度以下的温度下用球磨等搅拌装置搅拌1小时以上，使它们溶于有机溶剂中。为除去不溶物，也可进一步对制得的醌重氮化物类感光剂溶液进行过滤处理。
这样制得的醌重氮化物类感光剂溶液可优选用作正性光致抗蚀剂组合物的感光剂。
接着，对本发明的正性光致抗蚀剂组合物进行说明。该正性光致抗蚀剂组合物为含有碱可溶性树脂、交联剂、醌重氮化物类感光剂和有机溶剂的正性光致抗蚀剂组合物，此外作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂进一步含有巯基化合物。因此，本发明的正性光致抗蚀剂组合物在其保存时可抑制或防止醌重氮化物类感光剂析出。
本发明的正性光致抗蚀剂组合物除含有巯基化合物作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂外，基本上能够与现有正性光致抗蚀剂组合物的构成(成分种类、它们的量比等)同样构成，但作为交联剂需要选择与巯基化合物不发生实质反应的物质。因此，虽然并非不能使用作为有与巯基化合物反应之虞的环氧类交联剂，但优选避免使用。
另外，对于醌重氮化物类感光剂及作为其防析出剂的巯基化合物的种类，在本发明的醌重氮化物类感光剂溶液中业已说明
。另外，正性光致抗蚀剂组合物中的巯基化合物的掺混量与醌重氮化物类感光剂溶液的情况一样，由醌重氮化物类感光剂的掺混量决定，醌重氮化物类感光剂的掺混量由下述碱可溶性树脂的掺混量决定。例如，就正性光致抗蚀剂组合物中的醌重氮化物类感光剂的掺混量而言，若过少，则有导致图案形成困难之虞，若过多，则有引起膜物理性质降低之虞，因此相对于100质量份碱可溶性树脂，优选为5~50质量份，更优选为10~30质量份。
作为构成本发明正性光致抗蚀剂组合物的碱可溶性树脂，例如可列举出线型酚醛类树脂(フェノールノボラック系樹脂)、甲酚醛类树脂(クレゾールノボラック系樹脂)、碱可溶性聚亚胺树脂或聚苯并噁唑前体。
作为交联剂，可根据碱可溶性树脂的种类从二胺类、聚异氰酸酯类、苯并噁嗪类、甲阶酚醛树脂类等中选择。另外，交联剂的掺混量若过少，则有引起膜物理性质降低之虞，若过多，则有感光性降低之虞，因此相对于100质量份碱可溶性树脂，优选为0.1~30质量份，更优选为1~10质量份。
作为构成本发明正性光致抗蚀剂组合物的有机溶剂，可列举出甲苯、γ-丁内酯、三甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺等。其中，可优选使用印刷性良好的γ-丁内酯、三甘醇二甲醚。需要说明的是，通常相对于100质量份抗蚀剂固体成分，有机溶剂的使用量优选为10~1000质量份，更优选为20~500质量份。
本发明的正性光致抗蚀剂组合物可通过将碱可溶性树脂、交联剂、醌重氮化物类感光剂、有机溶剂和巯基化合物根据常规方法均匀混合来制备。此时，也可预先将醌重氮化物类感光剂和巯基化合物溶于部分有机溶剂制成醌重氮化物类感光剂溶液，将该溶液与其它成分混合。
以上对本发明的醌重氮化物类感光剂溶液和正性光致抗蚀剂组合物进行了说明，但本发明还含有作为以下说明的抑制或防止醌重氮化物类感光剂析出的方法的方面。该方法也包含于本发明中。
即，本发明的一个方面为抑制或防止醌重氮化物类感光剂析出的方法，所述方法为抑制或防止醌重氮化物类感光剂从含有碱可溶性树脂、交联剂、醌重氮化物类感光剂和有机溶剂的正性光致抗蚀剂组合物析出的方法，其特征在于，向正性光致抗蚀剂组合物中掺混巯基化合物作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂。
在该方法中，在向正性光致抗蚀剂组合物中掺混巯基化合物时，可使用将醌重氮化物类感光剂和作为其防析出剂的巯基化合物溶于有机溶剂而成的醌重氮化物类感光剂溶液。
 实施例
以下通过实施例对发明进行具体说明。
实施例1~5、比较例1~3
将如表1所示的10g化学结构式(G)的萘醌重氮化物类感光剂(4NT-300，东洋合成工业(株))、10g的γ-丁内酯、根据需要作为添加剂的1g化学结构式(A)~(E)的巯基化合物在室温下用球磨搅拌半日，使其均匀溶解。
需要说明的是，作为比较例1示出不掺混巯基化合物的实例，作为比较例2示出掺混化学结构式(I)的化合物(CDA-10、ADEKA(株))代替巯基化合物的实例，作为比较例3示出掺混化学结构式(J)的化合物(BF-BXZ，小西化学(株))代替巯基化合物的实例。
Figure 542090DEST_PATH_IMAGE003
将制得的溶液于室温下继续搅拌，目测检测感光剂在容器内壁析出的天数。得到的结果如表1所示。当7日以上未观察到析出时可评价为未析出。
[表1]
与未掺混巯基化合物的比较例1的情况相比，在掺混单巯基化合物的实施例2的情况下，发生析出的天数由2天变为4天，可确认具有充分的析出抑制效果。另外，在掺混二巯基化合物的实施例1、3~5的情况下，即使经过7天仍未观察到醌重氮化物类感光剂的析出。
需要说明的是，在比较例2、3的情况下，即使掺混化学结构式(I)或(J)的化合物，由于它们不存在巯基，所以无法观察到析出抑制效果。
实施例6
在本实施例中，对由二巯基噻二唑的添加量所决定的析出抑制效果进行了研究。即，如表2所示，将10g化学结构式(G)的萘醌重氮化物类感光剂(4NT-300，东洋合成工业(株))，10g的γ-丁内酯，和0.25g、0.5g或1g化学结构式(A)的巯基化合物(二巯基噻二唑)在室温下用球磨搅拌半日，使其均匀溶解。将制得的溶液于室温下继续搅拌，目测检测感光剂在容器内壁析出的天数。得到的结果如表2所示。
[表2]
Figure 352100DEST_PATH_IMAGE005
 由表2可知，若增大二巯基噻二唑的添加量，则析出抑制效果得到强化。
实施例7
在本实施例中，从水分含量的观点出发，针对4NT-300以外的感光剂，也试验了二巯基噻二唑是否显现出析出抑制效果。即，如表3所示，将10g化学结构式(G)或(H)的萘醌重氮化物类感光剂、10g的γ-丁内酯和1g化学结构式(A)的巯基化合物(二巯基噻二唑)在室温下用球磨搅拌半日，使其均匀溶解。将制得的溶液于室温下继续搅拌，目测检测感光剂在容器内壁析出的天数。得到的结果如表3所示。
[表3]
Figure 89112DEST_PATH_IMAGE006
G*1：化学结构式(G)的感光剂(4NT-300，东洋合成工业(株))
G*2：化学结构式(G)的感光剂(DTEP-300，Daito Chemix Corporation (ダイトーケミックス(株)))
G*3：化学结构式(G)的感光剂(DTEP-250，Daito Chemix Corporation (ダイトーケミックス(株)))
H*1：化学结构式(H)的感光剂(4C-PA-280，Daito Chemix Corporation (ダイトーケミックス(株)))
G*1与G*2和G*3虽然具有相同的化学结构式，但制备公司不同。认为4NT-300与DTEP-300是等同的物质。另外，G*2与G*3相比萘醌重氮基磺酰基的取代(四取代物)比例高。
根据试验7-2、7-4、7-6、7-8的结果可知，若掺混二巯基噻二唑，则即使替换感光剂，仍可维持防析出效果。需要说明的是，认为试验7-3与7-1相比更早的析出的原因是水分含量多的缘故。
 
产业上的可利用性
在本发明的醌重氮化物类感光剂溶液或正性光致抗蚀剂组合物中，使醌重氮化物类感光剂与巯基化合物共存。因此，在醌重氮化物类感光剂溶液或正性光致抗蚀剂组合物中，可抑制或防止醌重氮化物类感光剂的析出。因此，本发明的醌重氮化物类感光剂溶液或正性光致抗蚀剂组合物的保存稳定性优异，对于电子零件的制备特别有用。

Claims (9)

1.醌重氮化物类感光剂溶液，所述溶液为醌重氮化物类感光剂溶于有机溶剂而成的醌重氮化物类感光剂溶液，其特征在于，含有巯基化合物作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂。
2.权利要求1的醌重氮化物类感光剂溶液，其中，巯基化合物为选自二巯基噻二唑、2-甲硫基-5-巯基噻二唑、四(巯基丙酸)季戊四醇酯、四(巯基丁酸)季戊四醇酯和2-丁基氨基-4,6-二硫-s-三嗪的一种以上的化合物。
3.权利要求1或2的醌重氮化物类感光剂溶液，其中，醌重氮化物类感光剂为下列化学结构式所表示的萘醌重氮化物衍生物的至少一种：
。
4.权利要求1~3中任一项的醌重氮化物类感光剂溶液，其中，相对于100质量份醌重氮化物类感光剂，含有0.01~10质量份的巯基化合物。
5.权利要求1~4中任一项的醌重氮化物类感光剂溶液，其中，有机溶剂含有γ-丁内酯和/或三甘醇二甲醚。
6.正性光致抗蚀剂组合物，所述组合物为含有碱可溶性树脂、交联剂、醌重氮化物类感光剂和有机溶剂的正性光致抗蚀剂组合物，此外含有巯基化合物作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂。
7.权利要求6的正性光致抗蚀剂组合物，其中，碱可溶性树脂为线型酚醛类树脂、甲酚醛类树脂、碱可溶性聚亚胺树脂或聚苯并噁唑前体。
8.抑制或防止醌重氮化物类感光剂析出的方法，所述方法为抑制或防止醌重氮化物类感光剂从含有碱可溶性树脂、交联剂、醌重氮化物类感光剂和有机溶剂的正性光致抗蚀剂组合物析出的方法，其特征在于，向正性光致抗蚀剂组合物中掺混巯基化合物作为醌重氮化物类感光剂的防析出剂。
9.权利要求8的抑制或防止醌重氮化物类感光剂析出的方法，其中，巯基化合物向正性光致抗蚀剂组合物的掺混通过使用将醌重氮化物类感光剂和巯基化合物溶于有机溶剂而成的醌重氮化物类感光剂溶液来进行。
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