JP6025011B1 - フェノール性水酸基含有化合物、これを含む組成物及びその硬化膜 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される構造で、前記−A−として前記(1−1)で表される構造と(1−2)で表される構造を併有し、しかも、前記(1−1)で表される構造と(1−2)で表される構造の合計の繰り返し数pが2〜10の整数である分子構造を有することを特徴とするフェノール性水酸基含有化合物を提供するものである。
で表される構造で、前記−A−として前記(1−1)で表される構造と(1−2)で表される構造を併有し、しかも、前記(1−1)で表される構造と(1−2)で表される構造の合計の繰り返し数pが2〜10の整数である分子構造を有することを特徴とする。
(1−1)−(1−1)−(1−2)
(1−2)−(1−2)−(1−1)
(1−1)−(1−2)−(1−2)
(1−2)−(1−1)−(1−2)
(1−1)−(1−2)−(1−1)−(1−2)
(1−1)−(1−1)−(1−2)−(1−2)
(1−1)−(1−1)−(1−1)−(1−2)
(1−1)−(1−2)−(1−2)−(1−1)
で表される構造部位等が挙げられる。具体的にアリール基は、例えば、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、ジヒドロキシフェニル基、ヒドロキシアルコキシフェニル基、アルコキシフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ヒドロキシナフチル基、ジヒドロキシナフチル基等が挙げられる。
方法1:ジヒドロキシナフタレン類とナフトール類とホルムアルデヒドとを塩基性触媒の存在下で反応させる方法。
方法2:ジヒドロキシナフタレン類とナフトール類と炭素原子数が2つ以上の脂肪族アルデヒド化合物又は芳香族アルデヒド類とを、酸性触媒の存在下で反応させる方法。
の何れかで表される化合物等が挙げられる。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテックジャパン株式会社製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン(THF)
流速 1.0ml/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(5μl)。
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
東ソー株式会社製「F−550」
日本電子株式会社製の二重収束型質量分析装置AX505H(FD505H)を用いて測定した。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1,6−ジヒドロキシナフタレン120g、1―ナフトール36g、4−ヒドロキシベンズアルデヒド122g、1−ブタノール290g及び95%硫酸1.7gを仕込み、100℃に昇温後12時間撹拌ししながら反応させた。反応終了後、イオン交換水160gを加えた後、分液漏斗で下層よりpH1の水層を棄却した。イオン交換水160gによる有機層の洗浄を7回実施し、棄却される水層がpH4であることを確認した。上層の有機層を、エバポレータを用いて加熱減圧濃縮し、その後乾燥を行い、化合物(A1)がGPCの面積比で74%含まれる組成物246gを得た。該組成物のFD−MSスペクトル測定の結果、前記構造式(1)で表される環状化合物〔構造式(1)中のpは4である〕に相当する992、1008、1024、1041のピークが検出され、該組成物中に74%含まれる化合物(A1)が、構造式(1)で表される分子構造を有するフェノール性水酸基含有化合物であると判断した。尚、本実施例において、1,6−ジヒドロキシナフタレンと1―ナフトールとを使用していることから、化合物(A1)は、前記構造式(1−1)で表される構造及び構造式(1−2)で表される構造を併有していることは明らかである。フェノール性水酸基含有化合物(A1)のGPCのチャートを図1に、FD−MSのチャート(全体図)を図2に、FD−MSのチャート(32倍の拡大図)を図3にそれぞれ示す。
フェノール性水酸基含有化合物(A1)を含む組成物8部と、と感光剤(東洋合成工業株式会社製の「P−200」。4,4‘−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1モルと、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロリド2モルとの縮合物)2部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と略記する。)を溶液濃度20%になるようPGMEAに加え、常温条件下で振とう機にて撹拌し、PGMEA溶液を得た。撹拌後、容器内の溶剤の状態を目視で評価した。
溶解:均一透明な状態(第1表の表記では○)
不溶:固形成分が析出または沈殿した状態(第1表の表記では×)
示差熱熱重量同時測定装置(TG/DTA)を用い、下記条件で、一定速度で昇温時の重量減少を測定し、熱分解開始温度を求めた。この温度が高い程、耐熱性に優れる。
測定機器:セイコーインスツールメント社製TG/DTA 6200
測定範囲:RT〜400℃
昇温速度:10℃/min
雰囲気:窒素
1,6−ジヒドロキシナフタレン80g、1−ナフトール72gを用いた以外は実施例1と同様にして構造式(1)で表される分子構造を有するフェノール性水酸基含有化合物(A2)がGPCの面積比で79%含まれる組成物237gを得た。尚、該組成物のFD−MSスペクトル測定の結果、前記構造式(i)で表される環状化合物に相当する992、1008、1024、1041、1058のピークが検出され、該組成物中に79%含まれる化合物(A2)は、前記構造式(1)で表される分子構造を有するフェノール性水酸基含有化合物であると判断した。フェノール性水酸基含有化合物(A2)のGPCのチャートを図4に、FD−MSのチャート(全体図)を図5に、FD−MSのチャート(7倍の拡大図)を図6にそれぞれ示す。
1,6−ジヒドロキシナフタレン40g、1−ナフトール108gを用いた以外は実施例1と同様にして構造式(1)で表される分子構造を有するフェノール性水酸基含有化合物(A3)がGPCの面積比で65%含まれる組成物231gを得た。尚、該組成物のFD−MSスペクトル測定の結果、前記構造式(i)で表される環状化合物に相当する992、1008、1024、1041、1058のピークが検出され、該組成物中に65%含まれる化合物(A3)は、前記構造式(1)で表される分子構造を有するフェノール性水酸基含有化合物であると判断した。フェノール性水酸基含有化合物(A3)のGPCのチャートを図7に、FD−MSのチャート(全体図)を図8に、FD−MSのチャート(3倍の拡大図)を図9にそれぞれ示す。
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1,6−ジヒドロキシナフタレン160g(1.00モル)、メチルイソブチルケトン400g、水96g及び92%パラホルムアルデヒド27.7g(0.85モル)を仕込み、室温下で撹拌した。その後、50%濃度に調整したパラトルエンスルホン酸水溶液4.8gを添加した。その後、撹拌しながら80℃に昇温し、2時間反応させた。反応終了後、系内の溶液を分液ロートに移し水層を有機層から分離除去した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から溶媒を加熱減圧下で除去し、比較対照用非環状化合物〔ノボラック型フェノール樹脂(A´1)〕を162g得た。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1−ナフトール48g(0.3モル)、42%ホルムアルデヒド水溶液26g(0.36モル)、イソプロピルアルコール50g及び48%水酸化ナトリウム9.4g(0.11モル)を仕込み、室温下、窒素を吹き込みながら撹拌した。その後、80℃に昇温後、1時間撹拌した。反応終了後、第1リン酸ソーダ8質量部を添加して中和した後、冷却し結晶物をろ別した。その後、水50gで3回洗浄を繰り返した後に、加熱減圧乾燥して比較対照用環状化合物〔比較対照用フェノール性水酸基含有化合物(A´2)〕47gを得た。
得られたフェノール性水酸基含有化合物(A1)を含む組成物を用いて、下記に従い感光性組成物を調製した。この組成物を用いて得られる塗膜のアルカリ現像性及び解像度を評価した。組成物の調製方法、アルカリ現像性の評価方法及び解像度の評価方法を下記に示す。
感光性組成物は、レジスト用途、具体的には、ポジ型フォトレジスト用途を想定して調製したものである。そして、この組成物を用いて得られる塗膜はレジスト塗膜、具体的には、ポジ型フォトレジスト塗膜を想定して作成したものである。この組成物を用いて得られる塗膜はアルカリ現像性と解像度を評価した。感光性組成物の調製法と評価法を以下に示す。
得られた組成物(a)、(b)それぞれを、直径5インチのシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布後、110℃で60秒乾燥し、厚さ約1μmの塗膜(A)及び(B)を得た。この塗膜(A)、(B)をアルカリ溶液(2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)に60秒浸漬させ、浸漬後の膜厚を膜厚計(フィルメトリクス社製「F−20」)にて測定し、アルカリ溶解速度(ADR)を評価した。評価結果を第2表に示す。塗膜(A)におけるアルカリ溶液溶解速度が低く、また、塗膜(B)におけるアルカリ溶解速度が高いほど、光感度に優れる塗膜が得られるレジスト用組成物である。
前記感光剤を含有する感光性組成物(a)を直径5インチのシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、110℃で60秒乾燥させ、塗膜付きシリコンウェハーを作成した。得られた塗膜付きシリコンウェハーの塗膜面にフォトマスクを乗せ、ウシオ電機株式会社製マルチライト(g・h・i線)で100mJ/cm2照射し感光させた。感光後のシリコンウェハーをアルカリ溶液(2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)に60秒浸漬させた後、パターン表面を純水で洗い、スピンコーターでスピン乾燥した後、100℃で60秒乾燥させた。得られたシリコンウェハー上のレジストパターンの状態をレーザーマイクロスコープ(株式会社キーエンス製「VK−8500」)で確認し下記基準に従い評価した。評価結果を第2表に示す
○:L/S=5μmで解像できているもの。
×:L/S=5μmで解像できていないもの。
第2表に示すフェノール性水酸基含有化合物またはフェノール樹脂を用いた以外は実施例4と同様にして感光性組成物を得た。これらの感光性組成物を用いて塗膜のアルカリ現像性と解像度を評価した。評価結果を第2表に示す。
−:塗膜を形成する際に結晶が析出し、塗膜を形成できなかったため測定不可能であった。
得られたフェノール性水酸基含有化合物(A1)を含む組成物を用いて、下記に従い化性組成物を調製した。この組成物を用いて得られる塗膜のアルカリ現像性及びドライエッチング耐性を評価した。組成物の調製方法、アルカリ現像性の評価方法及びドライエッチング耐性の評価方法を下記に示す。
硬化性組成物は、レジスト下層膜用途、レジスト永久膜用途を想定して調製したものである。そして、この組成物を用いて得られる塗膜はレジスト下層膜、レジスト永久膜を想定して作成したものである。この組成物を用いて得られる塗膜はアルカリ現像性とドライエッチング耐性を評価した。硬化性組成物の調製法と評価方法を以下に示す。
フェノール性水酸基含有化合物(A1)をGPCの面積比で74%含まれる組成物16部と架橋剤(東京化成工業(株)製「1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル」)3部をPGMEA 100部に加え、混合、溶解し溶液を得た。この溶液を0.2μmのメンブランフィルターでろ過し、硬化性組成物を得た。
前記硬化性組成物を直径5インチのシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布後、110℃で60秒乾燥し、厚さ約1μmの塗膜付きシリコンウェハーを得た。得られた塗膜付きシリコンウェハーをアルカリ溶液(2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)に60秒浸漬させ、浸漬後の膜厚を膜厚計(フィルメトリクス社製「F−20」)にて測定し、アルカリ溶解速度(ADR)を評価した。評価結果を第3表に示すアルカリ溶解速度が高いほど、アルカリ溶液に対し現像性に優れる塗膜が得られる硬化性組成物である。
前記硬化性組成物を直径5インチのシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、酸素濃度20容量%のホットプレート内にて、180℃で60秒間加熱した。更に、350℃で120秒間加熱して、膜厚0.3μmの塗膜付きシリコンウェハーを得た。形成した塗膜を、エッチング装置(神鋼精機社製の「EXAM」)を使用して、CF4/Ar/O2(CF4:40mL/分、Ar:20mL/分、O2:5mL/分 圧力:20Pa RFパワー:200W 処理時間:40秒 温度:15℃)の条件でエッチング処理した。このときのエッチング処理前後の膜厚を測定して、エッチングレートを算出し、エッチング耐性を評価した。評価基準は以下の通りである。評価結果を第3表に示す
○:エッチングレートが150nm/分以下の場合。
×:エッチングレートが150nm/分を超える場合。
第2表に示すフェノール性水酸基含有化合物またはフェノール樹脂を用いた以外は実施例4と同様にして硬化性組成物を得た。これらの感光性組成物を用いて塗膜のアルカリ現像性とドライエッチング耐性を評価した。評価結果を第3表に示す。
−:塗膜を形成する際に結晶が析出し、塗膜を形成できなかったため測定不可能であった。
Claims (16)
- 下記構造式(1)
で表される構造で、前記−A−として前記(1−1)で表される構造と(1−2)で表される構造を併有し、しかも、前記(1−1)で表される構造と(1−2)で表される構造の合計の繰り返し数pが2〜10の整数である分子構造を有することを特徴とするフェノール性水酸基含有化合物。 - 前記構造式(1−1)が下記構造式(1−1−1)で表される構造で、前記構造式(1−2)が下記構造式(1−2−1)で表される構造である請求項1記載のフェノール性水酸基含有化合物。
- 前記R1及びR4がヒドロキシフェニル基である請求項1または2記載のフェノール性水酸基含有化合物。
- 前記pが、2、3、4、5、6、8である請求項1記載のフェノール性水酸基含有化合物。
- ジヒドロキシナフタレン類とナフトール類とホルムアルデヒドとを塩基性触媒の存在下で反応させる請求項1記載のフェノール性水酸基含有化合物の製造方法。
- ジヒドロキシナフタレン類とナフトール類と炭素原子数が2つ以上の脂肪族アルデヒド類又は芳香族アルデヒド類とを、酸性触媒の存在下で反応させる請求項1記載のフェノール性水酸基含有化合物の製造方法。
- 1,6−ジヒドロキシナフタレンと1−ナフトールと4−ヒドロキシベンズアルデヒドを酸性触媒の存在下で反応させる請求項6記載のフェノール性水酸基含有化合物の製造方法。
- 請求項1〜4の何れか一つに記載のフェノール性水酸基含有化合物(A)と感光剤(B1)とを含有することを特徴とする感光性組成物。
- 請求項8記載の感光性組成物からなることを特徴とするレジスト用組成物。
- 請求項9記載のレジスト用組成物からなることを特徴とするレジスト塗膜。
- 請求項1〜4の何れか一つに記載のフェノール性水酸基含有化合物と硬化剤(B2)とを含有することを特徴とする硬化性組成物。
- 請求項11記載の硬化性組成物を硬化させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項11記載の硬化性組成物からなることを特徴とするレジスト下層膜用組成物。
- 請求項13記載のレジスト下層膜用組成物からなることを特徴とするレジスト下層膜。
- 請求項11記載の硬化性組成物からなるレジスト永久膜用組成物。
- 請求項15記載のレジスト永久膜用組成物からなるレジスト永久膜。
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---|---|---|---|---|
TWI675051B (zh) * | 2014-10-10 | 2019-10-21 | 日商迪愛生股份有限公司 | 萘酚型杯芳烴化合物及其製造方法、感光性組成物、光阻材料、及塗膜 |
KR102438520B1 (ko) * | 2015-01-16 | 2022-09-01 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 레지스트 영구막용 경화성 조성물 및 레지스트 영구막 |
TWI715655B (zh) * | 2015-12-11 | 2021-01-11 | 日商迪愛生股份有限公司 | 酚醛清漆型樹脂及抗蝕劑膜 |
JP6885281B2 (ja) * | 2016-10-12 | 2021-06-09 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜、レジスト下層膜の形成方法、及びパターニングされた基板の製造方法 |
KR102490291B1 (ko) * | 2017-07-27 | 2023-01-20 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 레지스트 재료 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010248435A (ja) * | 2009-04-20 | 2010-11-04 | Dic Corp | ノボラック樹脂の製造方法 |
JP2012162474A (ja) * | 2011-02-04 | 2012-08-30 | Dic Corp | ナフトール型カリックス(4)アレーン化合物の製造方法 |
JP2012201798A (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Dic Corp | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板、及びナフトール樹脂 |
JP2013079230A (ja) * | 2011-09-23 | 2013-05-02 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | カリックスアレーンおよびこれを含むフォトレジスト組成物 |
WO2015008560A1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有化合物、感光性組成物、レジスト用組成物、レジスト塗膜、硬化性組成物、レジスト下層膜用組成物、及びレジスト下層膜 |
WO2015174199A1 (ja) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Dic株式会社 | 変性フェノール性水酸基含有化合物、変性フェノール性水酸基含有化合物の製造方法、感光性組成物、レジスト材料及びレジスト塗膜 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6169826A (ja) * | 1984-09-14 | 1986-04-10 | Agency Of Ind Science & Technol | ポリグリシジルエーテル |
JPH05132543A (ja) * | 1991-11-11 | 1993-05-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP5593667B2 (ja) * | 2009-04-30 | 2014-09-24 | 大日本印刷株式会社 | ネガ型レジスト組成物、当該ネガ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法、及び電子部品 |
US9029069B2 (en) * | 2011-03-31 | 2015-05-12 | Jsr Corporation | Resist underlayer film-forming composition and method for forming pattern |
JP6064360B2 (ja) | 2011-05-11 | 2017-01-25 | Jsr株式会社 | パターン形成方法及びレジスト下層膜形成用組成物 |
JP5776465B2 (ja) * | 2011-09-21 | 2015-09-09 | Dic株式会社 | ナフトール樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
JP5859420B2 (ja) * | 2012-01-04 | 2016-02-10 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料、レジスト下層膜材料の製造方法、及び前記レジスト下層膜材料を用いたパターン形成方法 |
JP6169826B2 (ja) * | 2012-06-27 | 2017-07-26 | ソニー株式会社 | 情報処理装置、情報処理方法、プログラム及び情報処理システム |
EP2899593A4 (en) * | 2012-09-10 | 2016-06-22 | Jsr Corp | COMPOSITION FOR FORMING A LACQUER LAYER FILM AND METHOD FOR STRUCTURED FORMING |
JP5850289B2 (ja) * | 2013-09-18 | 2016-02-03 | Dic株式会社 | 変性ヒドロキシナフタレンノボラック樹脂、変性ヒドロキシナフタレンノボラック樹脂の製造方法、感光性組成物、レジスト材料及び塗膜 |
US20170082923A1 (en) * | 2014-06-12 | 2017-03-23 | Dic Corporation | Photosensitive composition for permanent films, resist material and coating film |
TWI675051B (zh) * | 2014-10-10 | 2019-10-21 | 日商迪愛生股份有限公司 | 萘酚型杯芳烴化合物及其製造方法、感光性組成物、光阻材料、及塗膜 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010248435A (ja) * | 2009-04-20 | 2010-11-04 | Dic Corp | ノボラック樹脂の製造方法 |
JP2012162474A (ja) * | 2011-02-04 | 2012-08-30 | Dic Corp | ナフトール型カリックス(4)アレーン化合物の製造方法 |
JP2012201798A (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Dic Corp | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板、及びナフトール樹脂 |
JP2013079230A (ja) * | 2011-09-23 | 2013-05-02 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | カリックスアレーンおよびこれを含むフォトレジスト組成物 |
WO2015008560A1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有化合物、感光性組成物、レジスト用組成物、レジスト塗膜、硬化性組成物、レジスト下層膜用組成物、及びレジスト下層膜 |
WO2015174199A1 (ja) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Dic株式会社 | 変性フェノール性水酸基含有化合物、変性フェノール性水酸基含有化合物の製造方法、感光性組成物、レジスト材料及びレジスト塗膜 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6014017062; Paris E. Georghiou: 'Calix[4]naphthalenes: Cyclic tetramers of 1-naphthol and formaldehyde' Tetrahedron Letters 34(18), 1993, Pages 2887-2890 * |
JPN6015049926; Shorthill, B.J. et al.: 'Synthesis of 3,5- and 3,6-linked calix[n]naphthalenes' Journal of Organic Chemistry 67 (3), 2002, 904-909, ISSN 0022-3263 * |
JPN6015049927; Paris E. Georghiou et al.: 'Calixnaphthalenes: Deep, electron-rich naphthalene ring-containing calixarenes. The first decade' Synlett (6), 2005, 879-891, ISSN 0936-5214 * |
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