TWI842970B - 正型感光性樹脂組成物、硬化膜、及光阻膜 - Google Patents

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Abstract

本發明係一種正型感光性樹脂組成物、以及包含該正型感光性樹脂組成物之硬化膜及光阻膜，其中，該正型感光性樹脂組成物係含有：(A)以莫耳比計為(a1)：(a2)：(a3)=1.0：0.3～0.8：0.3～0.8之範圍具有由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)的酚醛清漆型苯酚樹脂；(B)從聚醯亞胺、聚苯并唑、聚醯亞胺前驅物、聚苯并

Description

正型感光性樹脂組成物、硬化膜、及光阻膜
本發明係關於正型感光性樹脂組成物、硬化膜、及光阻膜。
以往，係在電子機器之半導體元件之表面保護膜、層間絕緣膜等，廣泛使用耐熱性、機械特性等優異之聚醯亞胺樹脂、聚苯并唑樹脂等。近年來，隨著半導體元件之細微化，也針對表面保護膜、層間絕緣膜等要求數μm之細線化。
於將聚醯亞胺樹脂、聚苯并唑樹脂當作表面保護膜、層間絕緣膜來使用時，係有作為貫穿孔等之形成方法之使用正型光阻之蝕刻方法。然而，就此方法來說，光阻的塗布、剝離步驟是必要的，係有所謂的繁雜的問題。於是，有進行以步驟合理化為目的之賦予感光性之正型聚醯亞胺及聚苯并唑樹脂組成物的檢討。一般來說，聚醯亞胺樹脂、聚苯并唑樹脂係藉由加熱來使該等之前驅物之塗膜進行脫水閉環，而獲得具有優異耐熱性及機械特性的樹脂塗膜。此情形下，一般是需要350℃左右之高溫燒成，但是諸如有希望作為次世代記憶體之MRAM(Magnetoresistive Random Access Memory：磁阻記憶體)、密封樹脂的弱點是高溫。因此，為了要在此類元件之表面保護膜、密封樹脂上形成再配線結構，而要求一種即便是在200℃以下之低溫燒成而硬化，也可獲得不比350℃燒成遜色之高可靠性之膜特性的正型感光性樹脂組成物。
作為前述正型感光性樹脂組成物，有提案一種具有苯酚性羥基之聚醯亞胺樹脂組成物(例如，專利文獻1)。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開2018/047688號說明書 [專利文獻2]日本特開2008-257210號公報 [專利文獻3]日本特開2012-63498號公報
[發明欲解決之課題]
然而，專利文獻1中所載聚醯亞胺樹脂組成物係無法獲得能對應細線化之充分感度。
又，還有提案一種以提升具有苯酚性羥基之鹼可溶性聚醯亞胺樹脂的感度為目的而添加有酚醛清漆型苯酚樹脂之正型感光性樹脂組成物(例如，專利文獻2)。然而，含有酚醛清漆型苯酚樹脂之樹脂組成物係在200℃以下之低溫進行燒成時，由於膜硬化不充分，所以會有硬化膜之耐化學藥品性低的課題。於是，也提案有一種以提升硬化膜之耐化學藥品性為目的而添加有可溶酚醛樹脂類型之苯酚樹脂之正型感光性樹脂組成物(例如，專利文獻3)。然而，就專利文獻3中所載正型感光性樹脂組成物來說，硬化膜之耐溶劑性雖有提升，但是無法獲得充分的感度。
如上所述，隨著半導體之高積體化、圖案之細線化，而正要求包含除了進一步的高感度之外，還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之聚醯亞胺樹脂、聚苯并唑樹脂之正型感光性樹脂組成物的開發。
本發明之課題係提供一種能夠獲得除了高感度之外，還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之硬化膜及光阻膜的正型感光性樹脂組成物。
又，本發明之課題係提供一種除了高感度之外，還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之硬化膜。
又，本發明之課題係提供一種除了高感度之外，還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之光阻膜。 [用以解決課題之手段]
本發明者等係為了解決上述課題而進行了仔細檢討。其結果係發現到：包含具有特定結構單元之酚醛清漆型苯酚樹脂與聚醯亞胺樹脂或聚苯并唑樹脂的硬化膜係除了高感度，還因低溫硬化而具有耐化學藥品性，進而完成本發明。
亦即，本發明係一種正型感光性樹脂組成物，其係含有：(A)以莫耳比計為(a1)：(a2)：(a3)=1.0：0.3～0.8：0.3～0.8之範圍具有由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)的酚醛清漆型苯酚樹脂；(B)從聚醯亞胺、聚苯并唑、聚醯亞胺前驅物、聚苯并唑前驅物所選出之1種以上之樹脂；(C)感光劑；及(D)溶劑。
又，本發明係一種硬化膜，其包含前述正型感光性樹脂組成物。
又，本發明係一種光阻膜，其包含前述正型感光性樹脂組成物。 [發明之效果]
根據本發明，則可以提供一種正型感光性樹脂組成物，其能夠獲得除了高感度，還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之硬化膜及光阻膜。
又，根據本發明，則可以提供一種除了高感度，還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之硬化膜。
又，根據本發明，則可以提供一種除了高感度，還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之光阻膜。
[用以實施發明的形態]
在本發明之一實施形態中，正型感光性樹脂組成物係含有：(A)以莫耳比計為(a1)：(a2)：(a3)=1.0：0.3～0.8：0.3～0.8之範圍具有由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)的酚醛清漆型苯酚樹脂(以下，稱為(A)酚醛清漆型苯酚樹脂)；(B)從聚醯亞胺、聚苯并唑、聚醯亞胺前驅物、聚苯并唑前驅物所選出之1種以上之樹脂；(C)感光劑；及(D)溶劑。根據前述正型感光性樹脂組成物，可得到除了高感度之外還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之硬化膜及光阻膜。
前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂係基於獲得除了高感度之外還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之硬化膜的觀點，而以莫耳比計為(a1)：(a2)：(a3)=1.0：0.3～0.8：0.3～0.8之範圍具有由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)。
前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂所具有之由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)的莫耳比係基於獲得除了高感度之外還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之硬化膜的觀點，而宜為(a1)：(a2)：(a3)=1.0：0.3～0.7：0.3～0.7之範圍，較佳為1.0：0.4～0.7：0.4～0.7之範圍。
前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂也可含有由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)以外之結構單元。作為由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)以外之結構單元，可列舉出間甲酚、苯甲醛、及柳醛以外之苯酚類、醛類。
作為前述苯酚類，可例示出苯酚、鄰甲酚、對甲酚、2,3-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、3,4-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、3,4,5-三甲基苯酚等。
作為前述醛類，可例示出福馬林、對甲醛、乙醛、氯乙醛、4-羥基苯甲醛、3-羥基苯甲醛等。
前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂中之由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)之含量總計係基於得到除了高感度之外還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之硬化膜的觀點，而宜為30質量%以上，較佳為50質量%以上，更佳為實質100質量%以上，再更佳為100質量%以上。另外，所謂的實質100質量%以上係意指不可避免地含有由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)以外之結構單元的情形。
前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂之重量平均分子量宜為1000以上，較佳為1,500以上，宜為7,000以下，較佳為6,000以下，更佳為5,000以下之範圍。當前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂之重量平均分子量為1000以上時，因為高耐熱而較佳。另一方面，當前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂之重量平均分子量為7,000以下時，因為高感度而較佳。另外，在本說明書中，重量平均分子量係依據以下條件而測定。
[GPC測定條件] 測定裝置：東曹股份有限公司製「HLC-8220 GPC」 管柱：昭和電工股份有限公司製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工股份有限公司製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工股份有限公司製「Shodex KF803」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工股份有限公司製「Shodex KF804」(8.0mmФ×300mm) 管柱溫度：40℃ 檢測器：RI(示差折射計) 數據處理：東曹股份有限公司製「GPC-8020模式II版本4.30」 溶析溶媒：四氫呋喃 流速：1.0mL/分鐘 試料：利用微型過濾器將依樹脂固體含量換算為0.5質量%之四氫呋喃溶液予以過濾者 注入量：0.1mL 標準試料：下述單分散聚苯乙烯 (標準試料：單分散聚苯乙烯) 東曹股份有限公司製「A-500」 東曹股份有限公司製「A-2500」 東曹股份有限公司製「A-5000」 東曹股份有限公司製「F-1」 東曹股份有限公司製「F-2」 東曹股份有限公司製「F-4」 東曹股份有限公司製「F-10」 東曹股份有限公司製「F-20」
前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂係能夠根據依公知方法在有機溶媒中，以莫耳比計為間甲酚：苯甲醛：柳醛=1.0：0.3～0.8：0.3～0.8之範圍，使用酸觸媒使間甲酚、苯甲醛、及柳醛進行縮聚合而獲得。
前述有機溶媒中之間甲酚、苯甲醛、及柳醛的莫耳比係基於得到除了高感度之外還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之硬化膜的觀點而宜為間甲酚：苯甲醛：柳醛=1.0：0.3～0.7：0.3～0.7，較佳為1.0：0.4～0.7：0.4～0.7之範圍。
當在有機溶媒中使間甲酚、苯甲醛、及柳醛進行縮聚合而獲得前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂時，前述苯酚類、前述醛類也可包含在前述有機溶媒中。
前物有機溶媒中之用以衍生前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂之結構單元的所有原料中之間甲酚、苯甲醛、及柳醛之各物質量的總計比例係基於得到除了高感度之外還因低溫硬化而具有耐化學藥品性之硬化膜的觀點，宜為30質量%以上，較佳為50質量%以上，更佳為實質100質量%，再更佳為100質量%。
作為前述有機溶媒，例如可列舉有甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、丁醇、己醇、乙二醇、乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲苯等。該等之中，較佳為從乙醇、1-丙醇、及2-丙醇所選出之1種以上，更佳為乙醇。
作為前述有機溶媒之使用量，基於反應均勻性的觀點，係相對於用以衍生構成前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂之結構單元的原料100質量份，宜為20質量份以上，較佳為50質量份以上，宜為500質量份以下，較佳為300質量份以下之範圍。
作為前述酸觸媒，可例示有鹽酸、硫酸、磷酸、硼酸等之無機酸類；草酸、醋酸、對甲苯磺酸等之有機酸類等。該等之中，為了進一步促進反應，較佳的是無機酸類，更佳的是對甲苯磺酸。作為前述酸觸媒之添加量，並未特別限制，但相對於間甲酚、苯甲醛、及柳醛以及前述苯酚類之總計100質量份，宜為5質量份以上，較佳為20質量份以上，宜為150質量份以下，較佳為100質量份以下之範圍。
使前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂之原料進行聚縮合時之反應溫度係基於促進反應，且可有效率地高分子量化來說，宜為30℃以上，較佳為40℃以上，宜為100℃以下，較佳為80℃以下之範圍。又，反應時間宜為4小時以上，較佳為12小時以上，宜為32小時以下，較佳為24小時以下之範圍。
前述正型感光性樹脂組成物含有前述(B)從聚醯亞胺、聚苯并唑、聚醯亞胺前驅物、及聚苯并唑前驅物所選出之1種以上之樹脂(以下稱為「(B)樹脂」)。該(B)樹脂如為以往之正型感光性樹脂組成物所使用者的話，則可未特別限定地使用。作為前述聚醯亞胺前驅物之例子，可列舉出聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯胺酸醯胺、聚異醯亞胺等。作為前述聚苯并唑前驅物之例子，可列舉出聚羥基醯胺等。
前述聚醯亞胺係例如能夠藉由使四羧酸二酐與二胺進行反應，在獲得屬於聚醯亞胺前驅物之聚醯胺酸之後，透過加熱處理將該聚醯胺酸予以脫水閉環而獲得。前述聚醯亞胺之合成中所使用之四羧酸二酐係基於耐熱性的觀點，宜為焦蜜石酸二酐。前述聚醯亞胺之合成中所使用之二胺係基於耐熱性的觀點，宜為4,4-二胺基二苯醚。
前述聚苯并唑係例如能夠藉由使雙胺基苯酚與二羧酸進行反應，在獲得屬於前述聚苯并唑前驅物之聚羥基醯胺之後，透過加熱處理將聚羥基醯胺予以脫水閉環而獲得。前述聚苯并唑之合成中所使用之雙胺基苯酚係基於耐熱性的觀點，宜為3,3-羥基聯苯胺。前述聚苯并唑之合成中所使用之二羧酸係基於耐熱性的觀點，宜為4,4-聯苯二甲酸。
前述(B)樹脂之重量平均分子量係宜為5,000以上，較佳為10,000以上，宜為50,000以下，較佳為40,000以下之範圍。當前述(B)樹脂之重量平均分子量為5,000以上時，因為高耐熱而較佳。另一方面，當前述(B)樹脂之重量平均分子量為50,000以下時，基於溶劑溶解性的觀點而較佳。
前述正型感光性樹脂組成物中之前述(B)樹脂的摻配量係基於可獲得良好感度且可獲得所期望之圖案來說，相對於前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂100質量份，宜為10質量份以上，較佳為20質量份以上，宜為2,000質量份以下，較佳為1,000質量份以下之範圍。
作為前述(C)感光劑，可使用具有醌二疊氮基(quinonediazide group)之化合物。作為該具有醌二疊氮基之化合物，例如可列舉出2,3,4-三羥基二苯基酮、2,4,4-三羥基二苯基酮、2,4,6-三羥基二苯基酮、2,3,6-三羥基二苯基酮、2,3,4-三羥基-2’-甲基二苯基酮、2,3,4,4’-四羥基二苯基酮、2,2’,4,4’-四羥基二苯基酮、2,3’,4,4’,6-五羥基二苯基酮、2,2’,3,4,4’-五羥基二苯基酮、2,2’,3,4,5-五羥基二苯基酮、2,3’,4,4’,5’,6-六羥基二苯基酮、2,3,3’,4,4’,5’-六羥基二苯基酮等之多羥基二苯基酮系化合物；雙(2,4-二羥基苯基)甲烷、雙(2,3,4-三羥基苯基)甲烷、2-(4-羥基苯基)-2-(4’-羥基苯基)丙烷、2-(2,4-二羥基苯基)-2-(2’,4’-二羥基苯基)丙烷、2-(2,3,4-三羥基苯基)-2-(2’,3’,4’-三羥基苯基)丙烷、4,4’-{1-[4-[2-(4-羥基苯基)-2-丙基]苯基]亞乙基}雙酚、3,3’-二甲基-{1-[4-[2-(3-甲基-4-羥基苯基)-2-丙基]苯基]亞乙基}雙酚等之雙[(多)羥基苯基]烷烴系化合物；參(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-3,4-二羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-3,4-二羥基苯基甲烷等之參(羥基苯基)甲烷類或其甲基取代物；雙(3-環己基-4-羥基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-4-羥基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-4-羥基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-2-羥基甲基)-3-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-3-甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-3-甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-3-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-2-羥基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-2-羥基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-2-羥基-4-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-2-羥基-4-甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷等之雙(環己基羥基苯基)(羥基苯基)甲烷類或其甲基取代物等與萘醌-1,2-二疊氮-5-磺酸或萘醌-1,2-二疊氮-4-磺酸、鄰蒽二疊氮磺酸等之具有醌二疊氮基之磺酸的完全酯化合物、局部酯化合物、醯胺化物或局部醯胺化物等。該等感光劑系可僅使用1種，也可合併使用2種以上。
前述正型感光性樹脂組成物中之前述(C)感光劑的摻配量係基於可獲得良好感度且可獲得所期望之圖案來說，相對於前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂與前述(B)樹脂之總計100質量份，宜為1質量份以上，較佳為5質量份以上，宜為100質量份以下，較佳為80質量份以下之範圍。
作為前述(D)溶劑，可列舉出N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸等之極性的非質子性溶媒、四氫呋喃、二烷、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚等之醚類、丙酮、甲基乙基酮、二異丁基酮等之酮類、醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸異丁酯、醋酸丙酯、丙二醇單甲醚醋酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基醋酸酯等之酯類、乳酸乙酯、乳酸甲酯、二丙酮醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇等之醇類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類等。該等溶劑係可僅使用1種，也可合併使用2種以上。
前述正型感光性樹脂組成物中之前述(D)溶劑的摻配量係基於因組成物之流動性而可利用旋塗法等塗布法來獲得均勻塗膜來說，該正型感光性樹脂組成物中之固體含量濃度宜成為較佳5質量%以上且較佳65質量%以下之範圍的量。
在前述正型感光性樹脂組成物中，除了前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂、前述(B)樹脂、前述(C)感光劑、及前述(D)溶劑之外，於不會妨礙到本發明之效果的範圍，也可摻配各種添加劑。作為此類添加劑，可列舉出填充材料、顏料、調平劑等之界面活性劑、密接性提升劑、溶解促進劑等。
能夠以一般方法將前述(A)酚醛清漆型苯酚樹脂、前述(B)樹脂、前述(C)感光劑、及前述(D)溶劑之因應需要所進一步添加在前述正型感光性樹脂組成物中之各種添加劑予以攪拌混合，作成均勻溶液而加以調製。
又，於將填充材料、顏料等之固態物摻配至前述正型感光性樹脂組成物中時，宜使用溶解器、均質機、3輥研磨器等之分散裝置來進行分散、混合。又，為了去除掉粗粒、雜質，也可使用篩網過濾器、薄膜過濾器等來將該組成物予以過濾。
本發明之一實施形態中，硬化膜係包含前述正型感光性樹脂組成物。前述硬化膜係能夠使前述正型感光性樹脂組成物硬化而獲得。前述硬化膜係除了高感度之外還具有因低溫硬化所致之耐化學藥品性。
前述硬化膜係可藉由例如將前述正型感光性樹脂組成物塗布於施行光微影術之對象物上，在依60℃以上150℃以下之範圍的溫度條件，以30秒鐘以上600秒鐘以下的範圍之間進行預烘焙之後，依150℃以上350℃以下之範圍的溫度條件，以0.25小時以上10小時以下的範圍之間施行加熱處理而獲得。此時之塗布方法係可為旋塗、輥塗、吹塗、浸塗、噴塗、刮刀塗(doctor blade coat)等之任意方法。
前述硬化膜係因透過遮罩進行曝光而在曝光部中，於前述硬化膜上產生結構變化，可促進對於鹼顯影液之溶解性。另一方面，在非曝光部中，因為保持著對於鹼顯影液之低溶解性，而能夠藉由此溶解性的差異而利用鹼顯影來進行圖案化，可當作光阻膜來使用。
作為將前述硬化膜曝光之光源，例如可列舉出紅外光、可見光、紫外光、遠紫外光、X射線、電子射線等。在該等光源之中，宜為紫外光，較佳為高壓水銀燈之g線(波長436nm)、i線(波長365nm)。
又，作為曝光後之顯影中所使用之鹼顯影液，例如能夠使用氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水等之無機鹼性物質；乙胺、正丙胺等之一級胺；二乙胺、二正丙胺等之二級胺；三乙胺、甲基二乙基胺等之三級胺類；二甲基乙醇胺、三乙醇胺等之醇胺；氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨等之四級銨鹽；吡咯、哌啶等之環狀胺等之鹼性水溶液。該等鹼顯影液中，也可因應需要而適當添加界面活性劑等而使用。通常來說，鹼顯影液之鹼濃度宜為2～5質量%之範圍，一般可使用2.38質量%氫氧化四甲基銨水溶液。 [實施例]
以下，列舉實施例來具體說明本發明，但本發明並未受到該等限定。另外，在實施例中，雖採用「份」或「%」之表示，但在沒有特別限定的前提下，係表示「質量份」或「質量%」。
[合成例1：酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)之合成] 將間甲酚164g(1.52mol)、苯甲醛103g(0.97mol)、柳醛74g(0.61mol)、對甲苯磺酸8g添加至設置有冷卻管之2000ml的4口燒瓶中，在使溶解於作為反應溶媒之乙醇300g中之後，以加熱套在80℃回流下，使攪拌反應16小時。反應後，添加醋酸乙酯與水，施行分液洗淨5次。從殘留下之樹脂溶液減壓餾去溶媒之後，進行真空乾燥，得到淡紅色粉末之酚醛清漆型苯酚樹脂粉末(A-1)281g。酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)之GPC係重量平均分子量(Mw)=3100。將酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)之GPC圖表顯示於圖1。
[合成例2：酚醛清漆型苯酚樹脂(A2)之合成] 除了設為間甲酚164g(1.52mol)、苯甲醛96g(0.90mol)、柳醛74g(0.6mol)以外，依與合成例1相同的手法，得到酚醛清漆型苯酚樹脂粉末(A2)280g。酚醛清漆型苯酚樹脂(A2)之GPC係重量平均分子量(Mw)=2250。將酚醛清漆型苯酚樹脂(A2)之GPC圖表顯示於圖2。
[合成例3：酚醛清漆型苯酚樹脂(A3)之合成] 除了設為間甲酚164g(1.52mol)、苯甲醛117g(1.10mol)、柳醛58g(0.47mol)以外，依與合成例1相同的手法，得到酚醛清漆型苯酚樹脂粉末(A3)279g。酚醛清漆型苯酚樹脂(A3)之GPC係重量平均分子量(Mw)=2700。將酚醛清漆型苯酚樹脂(A3)之GPC圖表顯示於圖3。
[合成例4：酚醛清漆型苯酚樹脂(A4)之合成] 除了設為間甲酚164g(1.52mol)、苯甲醛67g(0.63mol)、柳醛115g(0.94mol)以外，依與合成例1相同的手法，得到酚醛清漆型苯酚樹脂粉末(A4)282g。酚醛清漆型苯酚樹脂(A4)之GPC係重量平均分子量(Mw)=2900。將酚醛清漆型苯酚樹脂(A4)之GPC圖表顯示於圖4。
[合成例5：酚醛清漆型苯酚樹脂(A5)之合成] 除了將反應溶媒設為乙醇250g、1-丙醇30g、2-丙醇15g以外，依與合成例1相同的手法，得到酚醛清漆型苯酚樹脂粉末(A5)282g。酚醛清漆型苯酚樹脂(A5)之GPC係重量平均分子量(Mw)=3200。將酚醛清漆型苯酚樹脂(A5)之GPC圖表顯示於圖5。
[比較合成例1：酚醛清漆型苯酚樹脂(A6)之合成] 在乾燥氮氣流下，將間甲酚140g(1.30莫耳)、對甲酚76g(0.7莫耳)、37重量%甲醛水溶液151g(甲醛1.86莫耳)、草酸二水合物1g(0.01莫耳)添加至設置有冷卻管之2000ml的4口燒瓶中，在使溶解於甲基異丁基酮528g中之後，以加熱套使反應液一邊回流一邊攪拌反應4小時。反應後，添加水，施行分液洗淨5次。以蒸發器在60℃下使甲基異丁基酮減壓餾去之後，進行真空乾燥，得到淡紅色粉末之酚醛清漆型苯酚樹脂(A6)212g。酚醛清漆型苯酚樹脂(A6)之GPC係重量平均分子量(Mw)=3500。
[比較合成例2：酚醛清漆型苯酚樹脂(A7)之合成] 除了取代間甲酚140g(1.30莫耳)、對甲酚76g(0.7莫耳)而設為間甲酚173g(2.00莫耳)以外，依與合成例6相同的手法，得到酚醛清漆型苯酚樹脂粉末(A7)211g。酚醛清漆型苯酚樹脂(A7)之GPC係重量平均分子量(Mw)=5000。
將間甲酚之物質量設為1，將在酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)～(A7)之合成中所使用之有機溶媒及該有機溶媒中之原料之物質量的比例顯示於表1中。
[表1]
合成例1 合成例2 合成例3 合成例4 合成例5 比較合成例1 比較合成例2
酚醛清漆型 苯酚樹脂 A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7
間甲酚/柳醛/ 苯甲醛(莫耳比) 1/0.64/0.4 1/0.59/0.4 1/0.73/0.31 1/0.41/0.62 1/0.64/0.4 - -
間甲酚/ 對甲酚(莫耳比) - - - - - 1/0.54 1/0
有機溶媒 乙醇 乙醇 乙醇 乙醇 乙醇、1-丙醇、 2-丙醇 甲基異丁基酮 甲基異丁基酮
[合成例6：聚醯亞胺前驅物(B1)之合成] 在乾燥氮氣流下，於設置有冷卻管之2000ml的4口燒瓶中，使焦蜜石酸二酐125g(0.023莫耳)、4,4-二胺基二苯基醚115g(0.023莫耳)溶解在N-甲基-2-吡咯啶酮1602g中，使於100℃下攪拌反應4小時。在反應結束之後，將溶液投入至水2000g中，利用過濾收集聚合物固體之沉澱。以80℃之真空乾燥機將聚合物固體乾燥72小時，得到聚醯亞胺前驅物(B1)粉末。
[實施例1] 使酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)粉末12g、聚醯亞胺前驅物(B1)粉末8g、感光劑(東洋合成工業股份有限公司製「P-200」，4,4’-[1-[4-[1-(4-羥基苯基)-1甲基乙基]苯基]亞乙基]雙酚1莫耳與1,2-萘醌-2-二疊氮-5-磺醯氯2莫耳之縮合物)粉末4g溶解於溶劑(γ-丁內酯)76g中，得到正型感光性樹脂組成物(E1)。
[實施例2] 除了取代酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)而使用酚醛清漆型苯酚樹脂(A2)粉末以外，藉由與實施例1相同之手法，得到正型感光性樹脂組成物(E2)。
[實施例3] 除了取代酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)而使用酚醛清漆型苯酚樹脂(A3)粉末以外，藉由與實施例1相同之手法，得到正型感光性樹脂組成物(E3)。
[實施例4] 除了取代酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)而使用酚醛清漆型苯酚樹脂(A4)粉末以外，藉由與實施例1相同之手法，得到正型感光性樹脂組成物(E4)。
[實施例5] 除了取代酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)而使用酚醛清漆型苯酚樹脂(A5)粉末以外，藉由與實施例1相同之手法，得到正型感光性樹脂組成物(E5)。
[比較例1] 除了取代酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)而使用酚醛清漆型苯酚樹脂(A6)粉末以外，藉由與實施例1相同之手法，得到正型感光性樹脂組成物(E6)。
[比較例2] 除了取代酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)而使用酚醛清漆型苯酚樹脂(A7)粉末以外，藉由與實施例1相同之手法，得到正型感光性樹脂組成物(E7)。
＜評價＞ [硬化膜之感度評價] 以成為約5μm厚度的方式，使用旋塗器將正型感光性樹脂組成物(E1)～(E7)分別塗布在直徑5英吋的矽晶圓上之後，於120℃下預烘焙180秒鐘，得到具有各實施例及比較例之硬化膜的晶圓。利用設定好已切好圖案之標線的曝光機i射線步進器(EVG610：EV Group Japan股份有限公司製)，以50～1000mJ/cm2 之曝光量並依50mJ/cm2 步程將所得到之晶圓予以曝光。曝光後，將所得到之晶圓設定在旋塗器上，將顯影液(2.38%氫氧化四甲基銨水溶液)噴霧到曝光後的膜上10秒鐘。其後，靜置60秒鐘，以400旋轉數利用水進行沖洗處理，以3000旋轉數甩擺乾燥10秒鐘，得到正型圖案。以顯微鏡倍率20倍觀察圖案，求取5μm圖案顯影之最低曝光量(以後設為Eth)，將此當作是感度。以Eth小於200mJ/cm2 者為良好(○)，以200mJ/cm2 以上者為不充分(×)。將評價結果示於表1。
[硬化膜之耐化學藥品性之評價] 以成為約10μm厚度的方式，使用旋塗器將正型感光性樹脂組成物(E1)～(E7)分別塗布在直徑5英吋的矽晶圓上之後，於120℃下預烘焙180秒鐘後，於惰性氣體環境下，在200℃下進行加熱處理1小時，當溫度變成50℃以下時取出，得到具有各實施例及比較例之硬化膜的晶圓。在測定各晶圓之硬化膜膜厚之後，將晶圓3等分，將各個晶圓浸漬於丙酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、2.38重量%氫氧化四甲基銨之各溶劑中15分鐘。在以純水洗淨從溶劑所取出之各個晶圓之後，再度測定膜厚，以其變化率小於2%者為良好(○)，以2%以上者為不充分(×)。將評價結果示於表1。
[硬化膜之彈性模數之評價] 以成為約10μm厚度的方式，使用旋塗器將正型感光性樹脂組成物(E1)～(E7)分別塗布在直徑5英吋的矽晶圓上之後，於120℃下預烘焙180秒鐘後，於惰性氣體環境下，在200℃下進行加熱處理1小時。當溫度變成50℃以下時取出晶圓，得到具有各實施例及比較例之硬化膜的晶圓。在測定各晶圓之硬化膜膜厚之後，依最大負重1.0mN、最大負重保持10秒鐘、測定次數6次，藉由奈米壓痕法(ENT-2100：ELIONIX股份有限公司製)測定膜硬度，以壓入彈性模數8GPa以上者為良好(○)，以小於8GPa者為不充分(×)。
[表2]
　 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 比較例1 比較例2
酚醛清漆型苯酚樹脂 A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7
感度Eth(mJ/cm2 ) 180 170 170 160 180 250 270
感度判定 ○ ○ ○ ○ ○ × ×
耐化學藥品性判定 ○ ○ ○ ○ ○ × ×
膜硬度 ○ ○ ○ ○ ○ × ×
從表2之結果可清楚得知，由實施例1～5之正型感光性樹脂組成物(E1)～(E5)所獲得之硬化膜係除了高感度之外還具有因低溫硬化所致之耐化學藥品性。另一方面，可知由比較例1及2之正型感光性樹脂組成物(E6)(E7)所獲得之硬化膜係感度低，因低溫應化所致之耐化學藥品性也不佳，所以無法解決本發明之課題。
無。
圖1於合成例1中所獲得之酚醛清漆型苯酚樹脂(A1)之GPC圖表。 圖2於合成例2中所獲得之酚醛清漆型苯酚樹脂(A2)之GPC圖表。 圖3於合成例3中所獲得之酚醛清漆型苯酚樹脂(A3)之GPC圖表。 圖4於合成例4中所獲得之酚醛清漆型苯酚樹脂(A4)之GPC圖表。 圖5於合成例5中所獲得之酚醛清漆型苯酚樹脂(A5)之GPC圖表。

Claims (7)

  1. 一種正型感光性樹脂組成物，其係含有：(A)以莫耳比計為(a1)：(a2)：(a3)=1.0：0.4~0.7：0.4~0.7之範圍具有由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)的酚醛清漆型苯酚樹脂；(B)從聚醯亞胺、聚苯并
    Figure 109144894-A0305-02-0024-5
    唑、聚醯亞胺前驅物、及聚苯并
    Figure 109144894-A0305-02-0024-6
    唑前驅物所選出之1種以上之樹脂；(C)為具有醌二疊氮基之化合物的感光劑；及(D)溶劑；且相對於該酚醛清漆型苯酚樹脂(A)100質量份，以20質量份以上2,000質量份以下來含有該樹脂(B)；惟，該正型感光性樹脂組成物不含有熱交聯劑。
  2. 一種正型感光性樹脂組成物，其係含有：(A)以莫耳比計為(a1)：(a2)：(a3)=1.0：0.4~0.7：0.4~0.7之範圍具有由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)的酚醛清漆型苯酚樹脂；(B)從聚醯亞胺、聚苯并
    Figure 109144894-A0305-02-0024-7
    唑、聚醯亞胺前驅物、及聚苯并
    Figure 109144894-A0305-02-0024-8
    唑前驅物所選出之1種以上之樹脂；(C)為具有醌二疊氮基之化合物的感光劑；及(D)溶劑；且相對於該酚醛清漆型苯酚樹脂(A)100質量份，以20質量份以上2,000質量份以下來含有該樹脂(B)；惟，該正型感光性樹脂組成物不包含下述組成物1 及2之任一者；組成物1：由100質量份的下述聚苯并
    Figure 109144894-A0305-02-0025-10
    唑前驅物1、20質量份的下述酚樹脂1、15質量份的下述熱交聯劑1、10質量份的下述熱交聯劑2、8質量份的下述感光性化合物1、8質量份的下述感光性化合物2、及作為溶劑的γ-丁內酯所組成之組成物；組成物2：由包含100質量份的下述聚苯并
    Figure 109144894-A0305-02-0025-11
    唑前驅物1、20質量份的下述酚樹脂2、15質量份的下述熱交聯劑1、10質量份的下述熱交聯劑2、8質量份的下述感光性化合物1、8質量份的下述感光性化合物2、及作為溶劑的γ-丁內酯所組成之組成物；其中該聚苯并
    Figure 109144894-A0305-02-0025-12
    唑前驅物1為於乾燥氮氣流下，使1.5g(0.0075莫耳)的4,4’-二胺基二苯醚、12.8g(0.035莫耳)的2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷、5.0g(0.0050莫耳)的RT-1000(HUNTSMAN(股)製)溶解於100g的N-甲基-2-吡咯啶酮，於其中與25g的N-甲基-2-吡咯啶酮一起加入十二酸二咪唑(7.4g，0.023莫耳)、PBOM(8.1g，0.023莫耳)，於85℃使其反應3小時，接著，與25g的N-甲基-2-吡咯啶酮一起加入0.6g(0.0025莫耳)的1,3-雙(3-胺基丙基)四甲基二矽氧烷、0.8g(0.0025莫耳)的4,4’-氧基二鄰苯二甲酸酐、0.8g(0.0050莫耳)的NA，於85℃使其反應1小時，反應結束後，冷卻至室溫，與25g的N-甲基-2-吡咯啶酮一起加入13.2g(0.25莫耳)的乙酸，於室溫攪拌1小時，攪 拌結束後，將溶液投入1.5L的水中，得到白色沉澱，以過濾收集此沉澱，以水洗淨三次後，以50℃的通風乾燥機乾燥3天所得到者；該酚樹脂1為於乾燥氮氣流下，將108.1g(1.0莫耳)的間甲酚、44.6g(0.42莫耳)的苯甲醛、76.9g(0.63莫耳)的柳醛、200g的乙醇及8.6g(0.05莫耳)的對甲苯磺酸進料至反應容器，於65℃回流下使其反應18小時，以苛性鈉將反應系統中和後，添加甲基異丁基酮與水，進行分液洗淨5次，以蒸發器於100℃將甲基異丁基酮減壓餾去所得到者；該酚樹脂2為於乾燥氮氣流下，將108.1g(1.0莫耳)的間甲酚、56.2g(0.53莫耳)的苯甲醛、64.7g(0.53莫耳)的柳醛、200g的乙醇及8.6g(0.05莫耳)的對甲苯磺酸進料至反應容器，於65℃回流下使其反應18小時，以苛性鈉將反應系統中和後，添加甲基異丁基酮與水，進行分液洗淨5次，以蒸發器於100℃將甲基異丁基酮減壓餾去所得到者；該熱交聯劑1為下式所示的化合物，
    Figure 109144894-A0305-02-0026-1
     該熱交聯劑2為下式所示的化合物，
    Figure 109144894-A0305-02-0027-2
     該感光性化合物1為下式所示的化合物，
    Figure 109144894-A0305-02-0027-3
     該感光性化合物2為下式所示的化合物，
    Figure 109144894-A0305-02-0027-4
  3. 如請求項1或2之正型感光性樹脂組成物，其中，該(A)酚醛清漆型苯酚樹脂係在有機溶媒中，以 莫耳比計為間甲酚：苯甲醛：柳醛=1.0：0.4~0.7：0.4~0.7之範圍，利用酸觸媒，使間甲酚、苯甲醛、及柳醛進行聚縮合而獲得者。
  4. 如請求項1或2之正型感光性樹脂組成物，其中，該(A)酚醛清漆型苯酚樹脂中之由間甲酚所衍生之結構單元(a1)、由苯甲醛所衍生之結構單元(a2)、及由柳醛所衍生之結構單元(a3)之含量總計為30質量%以上。
  5. 如請求項1或2之正型感光性樹脂組成物，其中，該(A)酚醛清漆型苯酚樹脂之重量平均分子量為1,000以上7,000以下之範圍。
  6. 一種硬化膜，其係包含如請求項1至5中任一項之正型感光性樹脂組成物。
  7. 一種光阻膜，其係包含如請求項1至5中任一項之正型感光性樹脂組成物。
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