JP5088169B2 - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明で用いるキノンジアジド化合物は、例えば、5−ナフトキノンジアジドスルホニルクロライドとフェノール化合物をトリエチルアミン存在下で反応させる方法により得ることができる。フェノール化合物としては、(c)の具体例として記載した化合物が挙げられるがこれに限定されない。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(日本ウォーターズ(株)製 Waters 2690)を用い、ポリスチレン換算で重量平均分子量を求めた。カラムは東ソー(株)製 TOSOH TXK−GEL α−2500、およびα−4000を直列につなぎ、移動層にはN−メチル−2−ピロリドンを用いた。
樹脂を固形分39重量%でγ−ブチロラクトンに溶解した。これを6インチシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート120℃で4分間プリベークし、膜厚10μm±0.5μmのプリベーク膜を形成した。これを23±1℃の2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に3分間浸漬し、浸漬前後の膜厚から、溶解した膜厚を算出した。溶解した膜厚を3で除することによって1分間あたりに溶解した膜厚を求め、これを溶解速度とした。
6インチシリコンウエハー上に、ワニスをプリベーク後の膜厚T1=10μmとなるように塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Mark−7)を用いて、120℃で3分プリベークすることにより、感光性樹脂膜を得た。
(3)に記載の方法で得られた3μmのライン・アンド・スペースパターンのライン幅を測定した。これを230℃のホットプレートで10分間加熱した後、同じパターンを観察し、ライン幅の変化を求めた。ライン幅の変化が5%未満のものを溶融無、5%以上のものを溶融有とした。
6インチシリコンウエハー上に、ワニスをプリベーク後の膜厚T1=14μmとなるように塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Mark−7)を用いて、120℃で3分プリベークすることにより、感光性樹脂膜を得た。これを光洋サーモシステム(株)製イナートオーブンINH−21CDを用いて窒素気流下(酸素濃度20pm以下)、230℃で30分熱処理し、46重量%フッ酸水溶液にて剥離し、キュア膜(耐熱性樹脂膜)を得た。
(5)に記載の方法で得たキュア膜を7×1cmになるように片刃で切り出し、これをテンシロン万能試験機(オリエンテック社製 RTM−100)にて50mm/分で引っ張った。このときの伸び量をサンプル長で割った値を求めた。この測定を10個のサンプルについて行い、その最大値を伸度とした。30%以上のものを◎、20%以上30%未満のものを○、20%未満のものを×とした。
乾燥窒素気流下、m−クレゾール108.0g(1.00モル)、37重量%ホルムアルデヒド水溶液75.5g(ホルムアルデヒド0.93モル)、シュウ酸二水和物0.63g(0.005モル)、メチルイソブチルケトン264gを仕込んだ後、油浴中に浸し、反応液を還流させながら4時間重縮合反応を行った。その後、油浴の温度を3時間かけて昇温し、その後に、フラスコ内の圧力を減圧して揮発分を除去し、溶解している樹脂を室温まで冷却して、ノボラック樹脂(a)のポリマー固体を得た。GPCから求めた重量平均分子量は3,500であった。
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、BisP−RS(商品名、本州化学工業(株)製)16.10g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.1モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン10.12gを系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入させた。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記式で表されるキノンジアジド化合物(c)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)、15.31g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド40.28g(0.15モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.18gを用い、合成例5と同様にして下記式で表されるキノンジアジド化合物(d)を得た。
乾燥窒素気流下、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3’−DDS)と1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)100gに溶解させた。ここに、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物(ODPA)10g(100mol%)をNMP20gとともに加えを20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた後、アミノフェノール(AmPh)を入れさらに1時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール(DFA)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下し、50℃で3時間反応させた後、常温にして酢酸を500mol%(ODPA100mol%に対するmol%)投入した。反応終了後、得られた溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿を濾過で集めた。さらに水2Lで2回洗浄した後、ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、ポリマーA〜Fを得た。なお、各原料の添加量は表1に示すとおりとした。
3,3’−DDS80mol%の代わりに合成例2で得られたヒドロキシル基含有ジアミン(b)80mol%を用いた以外は合成例6と同様にしてポリマーGを得た。ポリマーGのエステル化率は60%、重量平均分子量は30,000、溶解速度は1200nm/分であった。
合成例1で得られたノボラック樹脂(a)、合成例5〜11で得られたポリマーA〜G、フェノール性水酸基を有する化合物、合成例3または4で得られたキノンジアジド化合物をそれぞれ表2記載のとおり秤量し、GBL140重量部を加えて攪拌した。得られたワニスについて、前述の方法で感度評価を行った。さらに、感度800m秒以下のものについて、前述の方法でパターン溶融評価、耐熱性評価および伸度評価を行った。評価結果を表3に示す。
Claims (5)
- 前記(b)成分の溶解速度が10〜2,000nm/分である請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分の重量平均分子量が10,000〜60,000である請求項1または2記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分の末端にフェノール性水酸基を有する請求項1〜3のいずれかポジ型感光性樹脂組成物。
- さらに(e)熱架橋性化合物 1〜60重量部を含有する請求項4記載のポジ型感光性樹脂組成物。
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