JP2007017959A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
中でも、硬化後に耐熱性樹脂となるアルカリ性水溶液可溶性のヒドロキシポリアミド、例えばポリベンズオキサゾール(以下、PBOともいう)前駆体を、感光性ジアゾキノン化合物などの光酸発生剤と混合したPBO前駆体組成物をポジ型感光性樹脂組成物として用いる方法が、近年注目されている(例えば、特許文献1参照)。
上述のPBO前駆体組成物は、露光およびアルカリ性水溶液による現像でポジ型レリーフパターンを形成することが可能である。さらに熱により、オキサゾール環が生成し、硬化後のPBO膜はポリイミド膜と同等の熱硬化膜特性を有するようになるため、PBO前駆体組成物は、有機溶剤現像型ポリイミド前駆体組成物の有望な代替材料として注目されている。
また、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸組成物において、銅金属に接する場合の防錆を目的として、ベンゾトリアゾール、またはテトラゾール等の銅イオン反応抑制剤を添加することが知られている(例えば、特許文献3参照)。
即ち、本発明の第1は、(A)下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するヒドロキシポリアミド100質量部、(B)光酸発生剤1〜50質量部、(C)複素環含有化合物0.1〜30質量部、を含むことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物である。
また、本発明の第2は、(1)上述のポジ型感光性樹脂組成物を層またはフィルムの形で基板上に形成し、(2)マスクを介して化学線で露光するか、光線、電子線またはイオン線を直接照射し、(3)露光部または照射部を溶解除去し、(4)得られたレリーフパターンを加熱処理することを特徴とする硬化レリーフパターンの製造方法である。
さらに、本発明の第3は、上述の硬化レリーフパターン層を有してなる半導体装置である。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物を構成する各成分について、以下に具体的に説明する。
(A)ヒドロキシポリアミド
本発明のポジ型感光性樹脂組成物のベースポリマーであるヒドロキシポリアミドは、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有し、Y1 (COOH)2 の構造を有するジカルボン酸およびX1 (NH2 )2 (OH)2 の構造を有するビスアミノフェノールを重縮合させて得ることができるジヒドロキシジアミド単位m個を必須とする。ここで、該ビスアミノフェノールの2組のアミノ基とヒドロキシ基はそれぞれ互いにオルト位にあるものであり、該ヒドロキシポリアミドは約280〜400℃に加熱されることによって閉環して、耐熱性樹脂であるポリベンズオキサゾールに変化する。mは2〜1000の範囲が好ましく、3〜50の範囲がより好ましく、3〜20の範囲であることが最も好ましい。
このうち芳香族ジアミンとしては、例えば、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、2,4−トリレンジアミン、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3’−ジアミノジフェニルケトン、4,4’−ジアミノジフェニルケトン、3,4’−ジアミノジフェニルケトン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4−メチル−2,4−ビス(4−アミノフェニル)−1−ペンテン、4−メチル−2,4−ビス(4−アミノフェニル)−2−ペンテン、1,4−ビス(α,α−ジメチル−4−アミノベンジル)ベンゼン、イミノ−ジ−p−フェニレンジアミン、1,5−ジアミノナフタレン、2,6−ジアミノナフタレン、4−メチル−2,4−ビス(4−アミノフェニル)ペンタン、5(または6)−アミノ−1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、ビス(p−アミノフェニル)ホスフィンオキシド、4,4’−ジアミノアゾベンゼン、4,4’−ジアミノジフェニル尿素、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]ベンゾフェノン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、4,4’−ビス[4−(α,α−ジメチル−4−アミノベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン、4,4’−ビス[4−(α,α−ジメチル−4−アミノベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、フェニルインダンジアミン、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、o−トルイジンスルホン、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン、ビス(4−アミノフェノキシフェニル)スルホン、ビス(4−アミノフェノキシフェニル)スルフィド、1,4−(4−アミノフェノキシフェニル)ベンゼン、1,3−(4−アミノフェノキシフェニル)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−ジ−(3−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、及び4,4’−ジアミノベンズアニリド等、ならびにこれら芳香族ジアミンの芳香核の水素原子が、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基、及びフェニル基からなる群より選ばれた少なくとも一種の基または原子によって置換された化合物が挙げられる。
また、ビスアミノフェノールに対してトリメリット酸クロリドを反応させて、テトラカルボン酸二無水物を生成し、上記のテトラカルボン酸無水物と同様の方法で開環してジカルボン酸として使用することもできる。ここで得られるテトラカルボン酸二無水物としては以下のものが挙げられる。
前述の一般式(1)で示される繰り返し単位を有するヒドロキシポリアミドにおいて、その末端基を有機基(以下、封止基という。)で封止して使用することも好ましい。ヒドロキシポリアミドの重縮合において、ジカルボン酸成分をビスアミノフェノール成分とジアミン成分の和に比べて過剰のモル数で使用する場合には、封止基としては、アミノ基、または水酸基を有する化合物を用いるのが好ましい。該化合物の例としては、アニリン、エチニルアニリン、ノルボルネンアミン、ブチルアミン、プロパルギルアミン、エタノール、プロパルギルアルコール、ベンジルアルコール、ヒドロキシエチルメタクリレート、及びヒドロキシエチルアクリレート等が挙げられる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物に含まれる光酸発生剤としては、感光性ジアゾキノン化合物、オニウム塩、ハロゲン含有化合物、などを用いることができるが、感光性ジアゾキノン化合物が好ましい。
上記オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホシホニウム塩、ホスホニウム塩、アンモニウム塩、及びジアゾニウム塩などが挙げられ、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、及びトリアルキルスルホニウム塩からなる群から選ばれるオニウム塩が好ましい。
上記ハロゲン含有化合物としては、ハロアルキル基含有炭化水素化合物などがあり、トリクロロメチルトリアジンが好ましい。
上記感光性ジアゾキノン化合物は、1,2−ベンゾキノンジアジド構造、あるいは1,2−ナフトキノンジアジド構造を有する化合物であり、米国特許第2,772,972号明細書、米国特許第2,797,213号明細書、及び米国特許第3,669,658号明細書等により公知の物質である。ナフトキノンジアジド構造を有する化合物が好ましく、例としては、下記のナフトキノンジアジド構造を有する化合物が挙げられる。
本発明で用いる複素環含有化合物とは、5員環、または6員環化合物の少なくとも1つの炭素原子が、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子に置換された環構造を有する化合物を指す。
具体的には、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンズチアゾール、1,3−ジメチル−5−ピラゾロン、3,5−ジメチルピラゾール、5,5−ジメチルヒダントイン、3−メチル−5−ピラゾロン、3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロン、2−メチルイミダゾール、1,10−フェナントロリン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチン、メルカプトベンゾチアゾール、メルカプトベンズオキサゾール、メチルチオベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフィド、メチルチオベンズイミダゾール、ベンズイミダゾール、フェニルメルカプトチアゾリン、メルカプトフェニルテトラゾール、及びメルカプトメチルテトラゾール等があげられる。また、ベンゾトリアゾール類の例としては、以下のものが挙げられる。
これらの複素環含有化合物は単独で使用しても2つ以上混合して使用してもよい。
複素環含有化合物のヒドロキシポリアミドに対する配合量は、該ヒドロキシポリアミド100質量部に対し、0.1〜30質量部が好ましく、0.5〜10質量部がより好ましい。複素環含有化合物の配合量が1質量部以上だと熱硬化後の膜の銅基板に対する接着性が良好になり、30質量部以下だと組成物の安定性が良好である。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物には、必要に応じて、ポジ型感光性樹脂組成物の添加剤として知られているフェノール化合物、染料、界面活性剤、安定剤、及び/又はシリコンエウエハとの密着性を高めるための接着助剤等を添加することも可能である。
上記添加剤について更に具体的に述べると、フェノール化合物は、前記感光性ジアゾキノン化合物に使用しているバラスト剤、並びにパラクミルフェノール、ビスアミノフェノール、及びレゾルシノール等が挙げられる。該フェノール化合物の添加により、現像時のレリーフパターンの密着性を向上させ残渣の発生をおさえることができる。なお、バラスト剤とは、フェノール性水素原子の一部がナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化されたフェノール化合物である感光性ジアゾキノン化合物に原料として使用されているフェノール化合物をいう。
フェノール化合物を加える場合の添加量は、ヒドロキシポリアミド100質量部に対し、0〜50質量部が好ましく、1〜30質量部が好ましい。添加量が50質量部以内であれば、熱硬化後の膜の耐熱性が良好である。
界面活性剤を加える場合の添加量は、ヒドロキシポリアミド100質量部に対し、0〜10質量部が好ましく、0.01〜1質量部がより好ましい。添加量が10質量部以内であれば、熱硬化後の膜の耐熱性が良好である。
接着助剤としては、アルキルイミダゾリン、酪酸、アルキル酸、ポリヒドロキシスチレン、ポリビニルメチルエーテル、t−ブチルノボラック、エポキシポリマー、およびエポキシシランなどの各種シランカップリング剤が挙げられる。
接着助剤を加える場合の添加量は、ヒドロキシポリアミド100質量部に対し、0〜30質量部が好ましく、0.1〜10質量部がより好ましい。添加量が30質量部以内であれば、熱硬化後の膜の耐熱性が良好である。
溶媒の添加量は、ヒドロキシポリアミド100質量部に対し、50〜1000質量部が好ましい。溶媒の添加量は、上記の範囲内で塗布装置、及び塗布厚みに適した粘度に設定することが、硬化レリーフパターンの製造を容易にすることができるので好ましい。
次に、本発明の硬化レリーフパターンの製造方法について、以下具体的に説明する。
第一に、本発明のポジ型感光性樹脂組成物を、例えば、シリコンウエハー、セラミック基板、アルミ基板等の基板に、スピナーを用いた回転塗布、又はダイコーター、もしくはロールコーター等のコーターにより塗布する。これをオーブンやホットプレートを用いて50〜140℃で乾燥して溶媒を除去する。
第二に、マスクを介して、コンタクトアライナーやステッパーを用いて化学線による露光を行うか、光線、電子線またはイオン線を直接照射する。
第三に、露光部、又は照射部を現像液で溶解除去し、引き続きリンス液によるリンスを行うことで所望のレリーフパターンを得る。現像方法としてはスプレー、パドル、ディップ、または超音波等の方式が可能である。リンス液は蒸留水、または脱イオン水等が使用できる。
該無機アルカリ化合物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウム、ケイ酸リチウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸リチウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、及びアンモニア等が挙げられる。
また、該有機アルカリ化合物としては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、n−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、エタノールアミン、及びトリエタノールアミン等が挙げられる。
最後に、得られたレリーフパターンを加熱処理して、ポリベンズオキサゾール構造を有する樹脂からなる耐熱性硬化レリーフパターンを形成することができる。
本発明の半導体装置は、本発明の硬化レリーフパターンを、表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、あるいはバンプ構造を有する装置の保護膜として、公知の半導体装置の製造方法と組み合わせることで製造することができる。
また、本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、多層回路の層間絶縁、フレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜、または液晶配向膜等の用途にも有用である。
<ヒドロキシポリアミドの合成>
〔参考例1〕
容量2リットルのセパラブルフラスコ中で、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン197.8g(0.54mol)、ピリジン75.9g(0.96mol)、DMAc692gを室温(25℃)で混合攪拌し溶解させた。これに、別途DMDG88g中に5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物19.7g(0.12mol)を溶解させたものを、滴下ロートより滴下した。滴下に要した時間は40分、反応液温は最大で28℃であった。
滴下終了後、湯浴により50℃に加温し18時間撹拌したのち反応液のIRスペクトルの測定を行い1385cm-1および1772cm-1のイミド基の特性吸収が現れたことを確認した。
カラム:昭和電工社製、商標名;Shodex 805/804/803直列
容離液:テトラヒドロフラン 40℃
流速 :1.0ml/分
検出器:昭和電工製、商標名:Shodex RI SE−61
1リットル3つ口フラスコに5−アミノイソフタル酸18.1g(0.10mol)をN−メチル−2−ピロリドン200g、ピリジン15.8g(0.20mol)に溶解し、γ−ブチロラクトン36gに溶解したクロロぎ酸エチル11.9g(0.11mol)を滴下し、室温で2時間攪拌した。これを、0℃まで氷冷し、γ−ブチロラクトン105gに溶解した塩化チオニル(0.30mol)35.7gを30分かけて10℃を超えないように滴下した。10℃を超えないように氷冷しながら1時間攪拌した後、室温に戻し、真空ポンプを用いて、未反応の塩化チオニルと副生物の亜硫酸ガスを留去した。この溶液を反応液1とする。
次に、0.5リットル三角フラスコに4,4’−オキシビス安息香酸ジクロリド29.5g(0.10mol)にγ−ブチロラクトン90gを加えて溶解した。この溶液を反応液2とする。
カラム:昭和電工社製、商標名;Shodex 805/804/803直列
容離液:テトラヒドロフラン 40℃
流速 :1.0ml/分
検出器:昭和電工社製、商標名;Shodex RI SE−61
容量1リットルのセパラブルフラスコに2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン109.9g(0.3mol)、テトラヒドロフラン(THF)330g、ピリジン47.5g(0.6mol)を入れ、これに室温下で5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物98.5g(0.6mol)を粉体のまま加えた。そのまま室温で3日間撹拌反応を行ったあと、HPLCにて反応を確認したところ、原料は全く検出されず、生成物が単一ピークとして純度99%で検出された。この反応液をそのまま1リットルのイオン交換水中に撹拌下で滴下し、析出物を濾別した後、これにTHF500mlを加え撹拌溶解し、この均一溶液を陽イオン交換樹脂:アンバーリスト15(オルガノ社製)100gが充填されたガラスカラムを通し残存するピリジンを除去した。次にこの溶液を3リットルのイオン交換水中に高速撹拌下で滴下することにより生成物を析出させ、これを濾別した後、真空乾燥した。
生成物がイミド化していることは、IRスペクトルで1394cm-1および1774cm-1のイミド基の特性吸収が現れ、1540cm-1および1650cm-1付近のアミド基の特性吸収が存在しないこと、およびNMRスペクトルでアミドおよびカルボン酸のプロトンのピークが存在しないことにより確認した。
滴下終了後、更に30分間、20℃で撹拌放置した後、36重量%濃度の塩酸水溶液5.6gを一気に投入し、次いで反応液を氷水浴で冷却し、析出した固形分を吸引濾別した。この際得られた濾液を、0.5重量%濃度の塩酸水溶液5リットルに、その撹拌下で1時間かけて滴下し、目的物を析出させ、吸引濾別して回収した。得られたケーク状回収物を、再度イオン交換水5リットルに分散させ、撹拌、洗浄、濾別回収し、この水洗操作を3回繰り返した。最後に得られたケーク状物を、40℃で24時間真空乾燥し、感光性ジアゾキノン化合物(Q−1)を得た。
レゾルシノール102.4g(0.92mol)、ヘキサナール92.0g(0.92mol)をエタノール920ml中に溶解した。これを0℃に冷やし12N塩酸を148ml滴下、攪拌した。次にこの混合物を窒素雰囲気下70℃で10時間攪拌した。室温にしたのち濾過によって沈殿物を除去した。濾液を80℃の水で洗浄後乾燥し得られた固体をメタノール及びヘキサン、アセトン混合溶媒で再結晶を行った。その後真空乾燥を行い、レゾルシン環状4量体を収率50%で得た。
次に先に得られたレゾルシン環状4量体を76.9g(0.1mol)、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロライドを134.3g(0.5mol、ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化率62.5%相当)、テトラヒドロフラン1057gを加え、20℃で撹拌溶解した。これに、トリエチルアミン53.1g(0.525mol)をテトラヒドロフラン266gで希釈したものを、30分かけて一定速度で滴下した。この際、反応液は氷水浴を用いて20〜30℃の範囲で温度制御した。滴下終了後、更に30分間、20℃で撹拌放置した後、36重量%濃度の塩酸水溶液6.8gを一気に投入し、次いで反応液を氷水浴で冷却し、析出した固形分を吸引濾別した。
この際得られた濾液を、0.5重量%濃度の塩酸水溶液10リットルに、その撹拌下で1時間かけて滴下し、目的物を析出させ、吸引濾別して回収した。得られたケーク状回収物を、再度イオン交換水5リットルに分散させ、撹拌、洗浄、濾別回収し、この水洗操作を3回繰り返した。最後に得られたケーク状物を、40℃で24時間真空乾燥し、目的の感光性ジアゾキノン化合物(Q−2)を得た。
[実施例1〜14、比較例1]
上記参考例1または2にて得られたヒドロキシポリアミド(P−1またはP−2)100質量部、上記参考例3または4にて得られた感光性ジアゾキノン化合物(Q−1またはQ−2)20質量部、及び下記C−1からC−10の複素環含有化合物(実施例1〜14)またはC−11の構造のシラン系化合物(比較例1)3質量部を、GBL170質量部に溶解した後、0.2μmのフィルターで濾過して、表1に記載した実施例1〜14、及び比較例1のポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
(C−1)5−メルカプト−1−フェニルテトラゾール
(C−2)1,2,3−ベンゾトリアゾール
(C−3)ベンゾチアゾール
(C−4)ベンゾオキサゾール
(C−5)ベンズイミダゾール
(C−6)2−メルカプトベンゾオキサゾール
(C−7)4−カルボキシベンゾトリアゾール
(1)パターニング特性評価
上記実施例、及び比較例のポジ型感光性樹脂組成物をスピンコーター(大日本スクリーン製造社製、Dspin636)にて、5インチシリコンウエハーにスピン塗布し、ホットプレートにて130℃、180秒間プリベークを行い、膜厚8.0μmの塗膜を形成した。膜厚は膜厚測定装置(大日本スクリーン製造社製、ラムダエース)にて測定した。
この塗膜に、テストパターン付きレチクルを通してi線(365nm)の露光波長を有するステッパ(ニコン社製、NSR2005i8A)を用いて露光量を段階的に変化させて露光した。これをアルカリ現像液(クラリアントジャパン社製、AZ300MIFデベロッパー、2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)を用い、23℃の条件下で現像後膜厚が6.6μmとなるように現像時間を調整して現像し、純水にてリンスを行い、ポジ型のレリーフパターンを形成した。ポジ型感光性樹脂組成物の感度、解像度を表2に示した。
なお、ポジ型感光性樹脂組成物の感度、解像度は、次のようにして評価した。
[感度(mJ/cm2 )]
上記現像時間において、塗膜の露光部を完全に溶解除去しうる最小露光量。
[解像度(μm)]
上記露光量での最小解像パターン寸法。
上記実施例、及び比較例のポジ型感光性樹脂組成物をスピンコーター(大日本スクリーン製造社製;Dspin636)にて、あらかじめスパッタにより銅薄膜を形成した5インチシリコンウエハーにスピン塗布し、ホットプレートにて120℃、180秒間プリベークを行い、膜厚11.0μmの塗膜を形成した。縦型キュア炉(光陽リンドバーグ社製)にて、窒素雰囲気中、350度で1時間のキュア(加熱硬化処理)を施し、耐熱性被膜であるポリベンズオキサゾール(PBO)膜とした。これを1mm角に100個の碁盤目にカットし、セロハンテープを貼り付けて引きはがし、銅基板上に膜が残った碁盤目の数を評価する。
評価結果を表2に示す。本発明の組成物は、感度解像度のみならず銅基板上での接着性も充分な値を示した。
Claims (5)
- (A)下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するヒドロキシポリアミド100質量部、(B)光酸発生剤1〜50質量部、(C)複素環含有化合物0.1〜30質量部、を含むことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
- 光酸発生剤が、ナフトキノンジアジド構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 複素環含有化合物が、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、チアゾール、及びイミダゾールからなる群から選ばれる少なくとも1種の複素環構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (1)請求項1〜3のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を層またはフィルムの形で基板上に形成し、(2)マスクを介して化学線で露光するか、光線、電子線またはイオン線を直接照射し、(3)露光部または照射部を溶解除去し、(4)得られたレリーフパターンを加熱処理することを特徴とする硬化レリーフパターンの製造方法。
- 請求項4に記載の製造方法により得られる硬化レリーフパターン層を有してなる半導体装置。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008046258A (ja) * | 2006-08-11 | 2008-02-28 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
JP2008216569A (ja) * | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2008214419A (ja) * | 2007-03-01 | 2008-09-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリアミド樹脂、ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜およびそれを用いた半導体装置、表示体装置 |
WO2008123233A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Zeon Corporation | 感放射線樹脂組成物、アクティブマトリックス基板及びその製造方法 |
JP2008298810A (ja) * | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2009047943A (ja) * | 2007-08-21 | 2009-03-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜およびそれを用いた半導体装置、表示体装置。 |
JP2009283711A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 半導体装置及びその製造方法、感光性樹脂組成物並びに電子部品 |
JPWO2008020469A1 (ja) * | 2006-08-14 | 2010-01-07 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
JP2010096927A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
WO2011058789A1 (ja) * | 2009-11-10 | 2011-05-19 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | キノンジアジド系感光剤溶液及びポジ型レジスト組成物 |
JP2011169976A (ja) * | 2009-04-01 | 2011-09-01 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜及びその形成方法 |
JP2011209535A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP2012194520A (ja) * | 2010-08-05 | 2012-10-11 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法及び半導体装置 |
WO2012172793A1 (ja) * | 2011-06-15 | 2012-12-20 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
WO2014142163A1 (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機el表示装置および液晶表示装置 |
JP2015141352A (ja) * | 2014-01-29 | 2015-08-03 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたパターン硬化膜の製造方法 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02160240A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Konica Corp | ポジ型・ネガ型兼用感光性平版印刷版およびそれを用いた平版印刷版の作製方法 |
JPH10268522A (ja) * | 1997-03-27 | 1998-10-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | パターン形成方法およびこれに用いるポジ型ホトレジスト組成物 |
JPH11102069A (ja) * | 1997-07-30 | 1999-04-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2001083704A (ja) * | 1999-09-10 | 2001-03-30 | Hitachi Ltd | 感光性樹脂組成物とそのパターン形成方法およびそれを用いた半導体素子とその製法 |
JP2001215698A (ja) * | 2000-01-31 | 2001-08-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置 |
JP2001330962A (ja) * | 2000-05-18 | 2001-11-30 | Toray Ind Inc | 感光性重合体組成物 |
JP2002258485A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Asahi Kasei Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP2006010781A (ja) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物並びに半導体装置及び表示素子並びに半導体装置、表示素子の製造方法 |
JP2006071663A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物並びにそれらを用いた半導体装置及び表示素子 |
JP2006184660A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物並びにそれらを用いた半導体装置及び表示素子 |
WO2006104803A2 (en) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Novel photosensitive resin compositions |
-
2006
- 2006-06-06 JP JP2006156849A patent/JP4925732B2/ja active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02160240A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Konica Corp | ポジ型・ネガ型兼用感光性平版印刷版およびそれを用いた平版印刷版の作製方法 |
JPH10268522A (ja) * | 1997-03-27 | 1998-10-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | パターン形成方法およびこれに用いるポジ型ホトレジスト組成物 |
JPH11102069A (ja) * | 1997-07-30 | 1999-04-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2001083704A (ja) * | 1999-09-10 | 2001-03-30 | Hitachi Ltd | 感光性樹脂組成物とそのパターン形成方法およびそれを用いた半導体素子とその製法 |
JP2001215698A (ja) * | 2000-01-31 | 2001-08-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置 |
JP2001330962A (ja) * | 2000-05-18 | 2001-11-30 | Toray Ind Inc | 感光性重合体組成物 |
JP2002258485A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Asahi Kasei Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP2006010781A (ja) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物並びに半導体装置及び表示素子並びに半導体装置、表示素子の製造方法 |
JP2006071663A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物並びにそれらを用いた半導体装置及び表示素子 |
JP2006184660A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物並びにそれらを用いた半導体装置及び表示素子 |
WO2006104803A2 (en) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Novel photosensitive resin compositions |
Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008046258A (ja) * | 2006-08-11 | 2008-02-28 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
US8097386B2 (en) | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd. | Positive-type photosensitive resin composition, method for producing patterns, and electronic parts |
JPWO2008020469A1 (ja) * | 2006-08-14 | 2010-01-07 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
JP2008214419A (ja) * | 2007-03-01 | 2008-09-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリアミド樹脂、ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜およびそれを用いた半導体装置、表示体装置 |
JP2008216569A (ja) * | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
WO2008123233A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Zeon Corporation | 感放射線樹脂組成物、アクティブマトリックス基板及びその製造方法 |
JP2008298810A (ja) * | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2009047943A (ja) * | 2007-08-21 | 2009-03-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜およびそれを用いた半導体装置、表示体装置。 |
JP2009283711A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 半導体装置及びその製造方法、感光性樹脂組成物並びに電子部品 |
JP2010096927A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP2011169976A (ja) * | 2009-04-01 | 2011-09-01 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜及びその形成方法 |
WO2011058789A1 (ja) * | 2009-11-10 | 2011-05-19 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | キノンジアジド系感光剤溶液及びポジ型レジスト組成物 |
JP2011102829A (ja) * | 2009-11-10 | 2011-05-26 | Sony Chemical & Information Device Corp | キノンジアジド系感光剤溶液及びポジ型レジスト組成物 |
TWI486706B (zh) * | 2009-11-10 | 2015-06-01 | Dexerials Corp | Diazoquinone-based sensitizer solution and positive-type resist composition |
CN102597876A (zh) * | 2009-11-10 | 2012-07-18 | 索尼化学&信息部件株式会社 | 醌重氮化物类感光剂溶液及正性光致抗蚀剂组合物 |
JP2011209535A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP2012194520A (ja) * | 2010-08-05 | 2012-10-11 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法及び半導体装置 |
WO2012172793A1 (ja) * | 2011-06-15 | 2012-12-20 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
CN103502889A (zh) * | 2011-06-15 | 2014-01-08 | 日立化成杜邦微系统股份有限公司 | 感光性树脂组合物、使用了该树脂组合物的图案固化膜的制造方法以及电子部件 |
TWI460539B (zh) * | 2011-06-15 | 2014-11-11 | Hitachi Chem Dupont Microsys | 感光性樹脂組成物、使用該樹脂組成物的圖案硬化膜的製造方法、層間絕緣層、表面保護膜及電子零件 |
JPWO2012172793A1 (ja) * | 2011-06-15 | 2015-02-23 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
US9274422B2 (en) | 2011-06-15 | 2016-03-01 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd. | Photosensitive resin composition, method for forming pattern-cured film using photosensitive resin composition, and electronic component |
KR101910220B1 (ko) * | 2011-06-15 | 2018-10-19 | 히다치 가세이듀퐁 마이쿠로시스데무즈 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 그 수지 조성물을 사용한 패턴 경화막의 제조 방법 및 전자 부품 |
WO2014142163A1 (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機el表示装置および液晶表示装置 |
JPWO2014142163A1 (ja) * | 2013-03-15 | 2017-02-16 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機el表示装置および液晶表示装置 |
JP2015141352A (ja) * | 2014-01-29 | 2015-08-03 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたパターン硬化膜の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4925732B2 (ja) | 2012-05-09 |
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