JPWO2012172793A1 - 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 - Google Patents
感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2012172793A1 JPWO2012172793A1 JP2013520434A JP2013520434A JPWO2012172793A1 JP WO2012172793 A1 JPWO2012172793 A1 JP WO2012172793A1 JP 2013520434 A JP2013520434 A JP 2013520434A JP 2013520434 A JP2013520434 A JP 2013520434A JP WO2012172793 A1 JPWO2012172793 A1 JP WO2012172793A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive resin
- group
- resin composition
- film
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- ZBJLUVHQIPUCPM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1nnc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1nnc2c1cccc2 ZBJLUVHQIPUCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HIRSQEUYDRANQY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N1N2N1c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N1N2N1c1c2cccc1 HIRSQEUYDRANQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 SC1=Nc2ccccc2*1 Chemical compound SC1=Nc2ccccc2*1 0.000 description 2
- UVNFTSXGEKDVLE-UHFFFAOYSA-N C1C=C=C2N=NNC2=C1 Chemical compound C1C=C=C2N=NNC2=C1 UVNFTSXGEKDVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCXNGHHTXILJMT-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)CC(C)(C)c(cc1)cc(N2N3N2c2ccccc32)c1O Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)c(cc1)cc(N2N3N2c2ccccc32)c1O ZCXNGHHTXILJMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAMVAMCBXPSIDM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)CC(C)(C)c(cc1N2N3N2c2c3cccc2)cc(Cc2cc(C(C)(C)CC(C)(C)C)cc(N3N4N3c3ccccc43)c2O)c1O Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)c(cc1N2N3N2c2c3cccc2)cc(Cc2cc(C(C)(C)CC(C)(C)C)cc(N3N4N3c3ccccc43)c2O)c1O MAMVAMCBXPSIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFBRZWVWJCLGM-UHFFFAOYSA-N COc1ccc2[nH]c(S)nc2c1 Chemical compound COc1ccc2[nH]c(S)nc2c1 KOFBRZWVWJCLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXJVVCASIQTSCQ-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc(N2N3N2c2ccccc32)c1O Chemical compound Cc(cc1)cc(N2N3N2c2ccccc32)c1O YXJVVCASIQTSCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUOVBFFLXKJFEE-UHFFFAOYSA-N OC(c1ccc2nn[nH]c2c1)=O Chemical compound OC(c1ccc2nn[nH]c2c1)=O GUOVBFFLXKJFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N Sc1nc2ccccc2[s]1 Chemical compound Sc1nc2ccccc2[s]1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N c1ccc2nn[nH]c2c1 Chemical compound c1ccc2nn[nH]c2c1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/22—Polybenzoxazoles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0387—Polyamides or polyimides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/085—Photosensitive compositions characterised by adhesion-promoting non-macromolecular additives
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
Description
即ち、本発明による感光性樹脂組成物は(a)ポリベンゾオキサゾール前駆体と、(b)感光剤と、(c)溶剤と、(d)架橋剤と、(e)分子内に水酸基、アルコキシ基又はカルボキシル基を持つ複素環状化合物を含有する。
さらに、本発明の感光性樹脂組成物は、200℃以下で加熱処理を行っても、耐薬品性及び高温高湿下での基板への密着性を有するパターン硬化膜を形成することが可能である。
まず、本発明による感光性樹脂組成物について説明する。本発明による感光性樹脂組成物は、(a)ポリベンゾオキサゾール前駆体と、(b)感光剤と、(c)溶剤と、(d)架橋剤と、(e)分子内に水酸基、アルコキシ基又はカルボキシル基を持つ複素環状化合物を含有する。本明細書の記載において、場合によりそれぞれ単に(a)成分、(b)成分、(c)成分、(d)成分及び(e)成分と記す。以下、各成分について説明する。
本発明における(a)成分であるポリベンゾオキサゾール前駆体は、その共重合体も含む。ポリベンゾオキサゾール前駆体は、通常、アルカリ水溶液で現像するので、アルカリ水溶液可溶性であることが好ましい。アルカリ水溶液とは、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、金属水酸化物水溶液、有機アミン水溶液等のアルカリ性の溶液である。一般には、濃度が2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液が用いられるので、(a)成分は、この水溶液に対して可溶性であることがより好ましい。
尚、一般式(I)で表される構造単位における、同一のベンゼン環上に結合しているヒドロキシ基とアミド基は、加熱工程における脱水閉環により、耐熱性、機械特性及び電気特性に優れるオキサゾール環に変換される。
一般式(X)で表されるヒドロキシ基を含有するアミン類の残基は、加熱工程における脱水閉環により、機械特性、耐熱性及び電気特性に優れるオキサゾールに変換される。
尚、共重合体は、ブロック共重合体でもランダム共重合体でもよい。一般式(X)は共重合体の構成単位及び構造単位間の結合を示したものであり、ブロック共重合体を記載したものではない。後述する一般式(XI)又は(XII)についても同様である。
Yは2価の芳香族基又は脂肪族基であることが好ましく、炭素原子数が4〜40のものが好ましく、炭素原子数が4〜40の芳香族基であることがより好ましい。
また、シリコーン基を有するジアミン化合物として、「LP−7100」、「X−22−161AS」、「X−22−161A」、「X−22−161B」、「X−22−161C」及び「X−22−161E」(いずれも信越化学工業株式会社製、商品名)等が挙げられる。
Yで表される2価の有機基を与えるジアミン類は、これらに限定されるものではない。これらの化合物は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いる。
具体的には、ジカルボン酸類をジハライド誘導体に変換後、ジアミン類との反応を行うことにより合成できる。ジハライド誘導体としては、ジクロリド誘導体が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記ポリベンゾオキサゾール前駆体とともに(b)感光剤を含む。この感光剤とは、感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、形成した感光性樹脂膜に光を照射した場合に、光に反応して、照射部と未照射部の現像液に対する溶解性に差異を付与する機能を有するものである。本発明で(b)成分として用いられる感光剤に特に制限はないが、光により酸又はラジカルを発生するものであることが好ましい。
前記o−キノンジアジドスルホニルクロリドとしては、例えば、ベンゾキノン−1,2−ジアジド−4−スルホニルクロリド、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロリド、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニルクロリド等を用いることができる。
前記ヒドロキシ化合物としては、ヒドロキノン、レゾルシノール、ピロガロール、ビスフェノールA、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,3’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン,2,3,4,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、4b,5,9b,10−テトラヒドロ−1,3,6,8−テトラヒドロキシ−5,10−ジメチルインデノ[2,1−a]インデン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン等を用いることができる。
前記アミノ化合物としては、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、o−アミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン等を用いることができる。
アセトフェノン誘導体としてはベンジルジメチルケタール等のベンジルケタール類、α, α, α-ヒドロキシジメチルアセトフェノン等のα-ヒドロキシアセトフェノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル等のα-アミノアセトフェノン等が挙げられる。
アシルフォフィンオキサイド類としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
オキシム類としては1−[4−(フェニルチオ)フェニル)−1,2−オクタンジオン2−(o-ベンゾイルオキシム)やo-アセチル−1−[6−(2−メチルベンゾイル)−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンオキシム等が挙げられる。
ベンゾフェノン誘導体としては、ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
チタノセンとしては、ビス(η5-シクロペンタジエニル)ビス[2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピル−1−イル)]フェニルチタニウム等が挙げられる。
このネガ型感光性樹脂組成物において(b)成分は、光の照射による架橋反応によって、照射部のアルカリ水溶液への可溶性を低下させる機能を有するものである。
本発明に使用される(c)成分(溶剤)としては、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、3−メチルメトキシプロピオネート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン等が挙げられ、通常、感光性樹脂組成物中の他の成分を充分に溶解できるものであれば特に制限はない。この中でも各成分の溶解性と樹脂膜形成時の塗布性に優れる観点から、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドを用いることが好ましい。
本発明に使用される(d)成分(架橋剤)は、感光性樹脂組成物を塗布、露光及び現像後に加熱処理する工程において、ポリベンゾオキサゾール前駆体若しくはポリベンゾオキサゾールと反応(架橋反応)、又は、架橋剤自身が重合する。これにより、感光性樹脂組成物を比較的低い温度、例えば200℃以下で硬化した場合も、良好な機械特性、薬品耐性及びフラックス耐性を付与させることができる。
R18が互いが結合して環構造を形成した化合物として以下を例示できる。
本発明の(e)成分(分子内に水酸基、アルコキシ基又はカルボキシル基を持つ複素環状化合物)は、銅及び銅合金等の金属との密着性を向上させる効果を有する。また、感光性樹脂組成物と、配線及び基板に用いられる、銅及び銅合金等の金属の腐食を防ぐ効果を有する。さらに、感光性樹脂組成物をシリコン基板に塗布した場合と、他の基板の上に塗布した場合との、溶解速度の差の緩和をする効果や、メタルマイグレーションを抑制する効果を有する。ここで、メタルマイグレーションとは、バイアス(電圧)をかけた際に、対向する電極間を金属(例えば銅)イオンが移動し、還元析出して、結果的に配線間を繋いでショートを起こす現象である。
これらの効果は特に感光性樹脂組成物を低温(例えば250℃以下)で硬化した際に顕著に発現する。つまり、本発明は(a)成分で挙げた低温での硬化に用いることが好ましいポリベンゾオキサゾール前駆体と、(e)成分とを併せて用いることで、低温での硬化を行うことができ、かつ低温で硬化した場合も、密着性、機械物性等の膜物性を十分に発現する感光性樹脂組成物を得ることができるというものである。
また、先に挙げた好ましい(d)成分である一般式(XVa)及び一般式(XVb)で表される化合物は、一般的に、優れた耐薬品性を与える反面、基板との密着性が低下する可能性がある。しかし、本発明の(e)成分と組合せることで、優れた耐薬品性を維持しつつ、高温高湿条件下において、基板への十分な密着性を発現することが出来る。つまり、本発明の感光性樹脂組成物は、耐薬品性と基板への密着性を両立することができるという観点から、(e)成分と、一般式(XVa)又は一般式(XVb)で表される化合物を組合せて用いることがより好ましい。
特に、パターン形成時に残渣が残らない点から、下記一般式(IIIa)、(IVa)で示される化合物を用いることがより好ましい。
これらの中でも、樹脂との相溶性及び本発明の効果をより発現する観点から、下記式で表される、2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールを用いることが好ましい。
本発明による感光性樹脂組成物は上記(a)〜(e)成分を含む。この組成物は(a)〜(e)成分と不可避不純物で100質量部としてもよく、(a)〜(e)成分で80質量部以上、90質量部以上、又は95質量部以上とすることもできる。
本発明による感光性樹脂組成物において、上記(a)〜(e)成分に加えて、さらに必要に応じて(1)シランカップリング剤、(2)溶解促進剤、(3)溶解阻害剤、(4)界面活性剤又はレベリング剤等の成分を配合してもよい。
通常、シランカップリング剤は、感光性樹脂組成物を塗布、露光、現像後に加熱処理する工程において、(a)成分であるポリベンゾオキサゾール前駆体と反応して架橋する、又は加熱処理する工程においてシランカップリング剤自身が重合すると推定される。これにより、得られる硬化膜と基板との密着性をより向上させることができる。特に本発明において、分子内にウレア結合を有するシランカップリング剤を、本発明の組成に加えて用いることにより、250℃以下の低温下で硬化を行った場合も基板との密着性をさらに高めることが出来る。
ヒドロキシ基又はグリシジル基を有するシランカップリング剤としては、メチルフェニルシランジオール、エチルフェニルシランジオール、n−プロピルフェニルシランジオール、イソプロピルフェニルシランジオール、n−ブチルフェニルシランジオール、イソブチルフェニルシランジオール、tert−ブチルフェニルシランジオール、ジフェニルシランジオール、エチルメチルフェニルシラノール、n−プロピルメチルフェニルシラノール、イソプロピルメチルフェニルシラノール、n−ブチルメチルフェニルシラノール、イソブチルメチルフェニルシラノール、tert−ブチルメチルフェニルシラノール、エチルn−プロピルフェニルシラノール、エチルイソプロピルフェニルシラノール、n−ブチルエチルフェニルシラノール、イソブチルエチルフェニルシラノール、tert−ブチルエチルフェニルシラノール、メチルジフェニルシラノール、エチルジフェニルシラノール、n−プロピルジフェニルシラノール、イソプロピルジフェニルシラノール、n−ブチルジフェニルシラノール、イソブチルジフェニルシラノール、tert−ブチルジフェニルシラノール、フェニルシラントリオール、1,4−ビス(トリヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(メチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(エチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(プロピルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ブチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジメチルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジエチルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジプロピルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジブチルヒドロキシシリル)ベンゼン等や、下記一般式(XVIII)で表わされる化合物が挙げられる。
このようなシランカップリング剤としては、ヒドロキシメチルトリメトキシシラン、ヒドロキシメチルトリエトキシシラン、2−ヒドロキシエチルトリメトキシシラン、2−ヒドロキシエチルトリエトキシシラン、3−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン、3−ヒドロキシプロピルトリエトキシシラン、4−ヒドロキシブチルトリメトキシシラン、4−ヒドロキシブチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、4−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、4−グリシドキシブチルトリエトキシシラン等が挙げられる。
本発明においては、(a)成分であるポリベンゾオキサゾール前駆体のアルカリ水溶液に対する溶解性をより促進させるために、溶解促進剤を加えてもよい。溶解促進剤としては、例えばフェノール性水酸基を有する化合物が挙げられる。フェノール性水酸基を有する化合物は、感光性樹脂組成物に加えることで、アルカリ水溶液を用いて現像する際に露光部の溶解速度が増加し感度が上がり、また、パターン形成後の感光性樹脂膜の硬化時に、感光性樹脂膜の溶融を防ぐことができる。
本発明においては、(a)成分であるポリベンゾオキサゾールのアルカリ水溶液に対する溶解性を阻害する化合物である溶解阻害剤を含有させることができる。溶解阻害剤は(a)成分の溶解性を阻害することで、残膜厚や現像時間を調整するのに役立つ。一方、発生する酸が揮発し易いことから、ポリベンゾオキサゾール前駆体の環化脱水反応には関与しないと考えられる。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、塗布性(例えばストリエーション(膜厚のムラ)の抑制)、及び現像性の向上のために、界面活性剤又はレベリング剤を加えてもよい。
次に、本発明によるパターン硬化膜の製造方法について説明する。本発明のパターン硬化膜の製造方法は、本発明の感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布、乾燥し、感光性樹脂膜を形成する感光性樹脂膜を形成する工程、前記塗布、乾燥工程により得られた感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程、前記露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像する工程、及び前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程を含有する。以下、各工程について説明する。
まず、この工程では、ガラス、半導体、金属酸化物絶縁体(例えばTiO2、SiO2等)、窒化ケイ素、銅、銅合金等の基板上に、本発明の感光性樹脂組成物をスピンナー等を用いて回転塗布し、次に、ホットプレート、オーブン等を用いて乾燥する。この際の加熱温度は100〜150℃であることが好ましい。これにより、感光性樹脂組成物を膜状に形成した感光性樹脂膜が得られる。
次に、露光工程では、支持基板上で被膜となった感光性樹脂膜に、マスクを介して紫外線、可視光線、放射線等の活性光線を照射することにより露光を行う。露光装置としては例えば平行露光機、投影露光機、ステッパー、スキャナー露光機を用いることができる。
現像工程は、露光工程後の感光性樹脂膜を現像液で処理することによりパターン形成された感光性樹脂膜を得る工程である。一般的に、ポジ型感光性樹脂組成物を用いた場合には、露光部を現像液で除去し、ネガ型感光性樹脂組成物を用いた場合には、未露光部を現像液で除去する。
現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等のアルカリ水溶液が好ましいものとして挙げられ、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを用いることが好ましい。
これらの水溶液の濃度は、0.1〜10質量%とされることが好ましい。
さらに、上記現像液にアルコール類又は界面活性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞれ、現像液100質量部に対して、好ましくは0.01〜10質量部、より好ましくは0.1〜5質量部の範囲で配合することができる。
次いで、加熱処理工程では、現像工程で得られたパターン形成された感光性樹脂膜を加熱処理することにより、(a)成分のポリベンゾオキサゾール前駆体を脱水閉環しオキサゾール環を与えると同時に、(a)成分の官能基同士、又は、(a)成分と(d)成分間等に架橋構造等を形成し、パターン硬化膜を形成することができる。
加熱処理工程における加熱温度は、好ましくは280℃以下、より好ましくは120〜280℃、さらに好ましくは160〜250℃、特に好ましくは160〜200℃である。
さらに基板として電子部品のように金属配線を含む場合は、周波数を変化させながらマイクロ波をパルス状に照射すると金属からの放電等の発生を防ぐことができ、電子部品を破壊から守ることができる点で好ましい。
また、マイクロ波をパルス状に照射すると、設定した加熱温度を保持することができ、感光性樹脂膜や基板へのダメージを避けることができる点で好ましい。
次に、本発明によるパターン硬化膜の製造方法の一例として、半導体装置の製造工程を図面に基づいて説明する。
図1は本発明の実施形態である再配線構造を有する半導体装置の概略断面図である。本実施形態の半導体装置は多層配線構造を有している。層間絶縁層(層間絶縁膜)1の上にはAl配線層2が形成され、その上部にはさらに絶縁層(絶縁膜)3(例えばP−SiN層)が形成され、さらに素子の表面保護層(表面保護膜)4が形成されている。配線層2のパット部5からは再配線層6が形成され、外部接続端子であるハンダ、金等で形成された導電性ボール7との接続部分である、コア8の上部まで伸びている。さらに表面保護層4の上には、カバーコート層9が形成されている。再配線層6は、バリアメタル10を介して導電性ボール7に接続されているが、この導電性ボール7を保持するために、カラー11が設けられている。このような構造のパッケージを実装する際には、さらに応力を緩和するために、アンダーフィル12を介することもある。
次に、本発明による電子部品について説明する。本発明による電子部品は、上述した感光性樹脂組成物を用いて上記製造方法によって形成されるパターン硬化膜を有する。ここで、電子部品としては、半導体装置や多層配線板、各種電子デバイス等を含む。
合成例1
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92g(38mmol)を添加し、攪拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、セバシン酸ジクロリド9.56g(40mmol)を10分間で滴下した後、60分間攪拌を続けた。溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)を得た(以下、ポリマーIとする)。ポリマーIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は33,100、分散度は2.0であった。
測定装置:検出器 株式会社日立製作所社製L4000 UV
ポンプ:株式会社日立製作所社製L6000
株式会社島津製作所社製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5 x2本
溶離液:THF/DMF=1/1 (容積比)
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速:1.0ml/min、検出器:UV270nm
ポリマー0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/1(容積比)]1mlの溶液を用いて測定した。
合成例1で使用したセバシン酸ジクロリドをドデカン二酸ジクロリドに置き換えた以外は、合成例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーIIとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は31,600、分散度は2.0であった。
合成例1で使用したセバシン酸ジクロリドをアジピン酸ジクロリドに置き換えた以外は、合成例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーIIIとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は29,300、分散度は1.9であった。
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92g(38mmol)を添加し、攪拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、セバシン酸ジクロリド7.65g(32mmol)とジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド2.36g(8mmol)をそれぞれ10分間で滴下した後、室温に戻し3時間攪拌を続けた。溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIVとする)。ポリマーIVのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は32,500、分散度は2.2であった。
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92g(38mmol)を添加し、攪拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、ドデカン二酸ジクロリド8.55g(32mmol)とジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド2.36g(8mmol)をそれぞれ10分間で滴下した後、室温に戻し3時間攪拌を続けた。溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーVとする)。ポリマーVのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は39,500、分散度は1.9であった。
表1に示した成分及び配合量にて感光性樹脂組成物溶液を調製した。表1の配合量は、(a)成分である各ポリマー100質量部に対する、(b)、(c)、(d)及び(e)成分の質量部である。
尚、反応に用いた各種成分は以下のとおりである。
BLO:γ−ブチロラクトン
EL:乳酸エチル
NMP:N−メチルピロリドン
D2:1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコウリル
D3:4,4’−メチレンビス(2−メチル−6−ヒドロキシメチルフェノール)
D4:2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン
D5:ビス(3−エチルオキセタン−3−イルメチル)エーテル
(e)成分:
E2:アデカスタブLA−29(2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、(株)ADEKA製、商品名)
E3:アデカスタブLA−32(2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−p−クレゾール、(株)ADEKA製、商品名)
E4:アデカスタブLA−31((株)ADEKA製、商品名)
E5:5−メトキシ−1H-ベンズイミダゾール−2−チオール(東京化成工業(株)製)
E6:6−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル−ヒドロスルフィド(東京化成工業(株)製)
E7:1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール、(東京化成工業(株)製)
実施例1〜17及び比較例1〜3で調製した感光性樹脂組成物について、パターン樹脂膜を成膜する際の感度及び溶解速度を評価した。具体的に、各例で調製した感光性樹脂組成物を、それぞれシリコン基板と銅基板上にスピンコートして、乾燥膜厚が7〜12μmの樹脂膜を形成した。得られた樹脂膜に、超高圧水銀灯を用いて、干渉フィルターを介して、100〜1000mJ/cm2のi線を所定のパターンに照射して、露光を行った。露光後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)の2.38質量%水溶液にて露光部のシリコン基板又は銅基板が露出するまで現像した後、水でリンスして、パターン樹脂膜を得た。
得られたパターン樹脂膜について、以下の評価を実施した。
シリコン基板上のパターン樹脂膜形成において、未露光部の残膜率(現像前後の膜厚の比)が80%となる時の、露光部のパターンが開口するのに必要な最小露光量(感度)を求めた。尚、露光は100mJ/cm2から10mJ/cm2刻みで露光量を上げていきながらパターン照射して現像を行い、最小露光量は、開口パターンを顕微鏡で観察しながら判断した。
結果を表2に示す。
同様に銅基板上のパターン樹脂膜形成において、未露光部の残膜率(現像前後の膜厚の比)が80%となる時の、露光部のパターンが開口するのに必要な最小露光量(感度)を求めた。
シリコン基板上のパターン樹脂膜形成における感度を基準とし、シリコン基板上のパターン樹脂膜形成における感度と銅基板上のパターン樹脂膜における感度の差が10%未満であったものをA(特に良好)、10〜15%のものをB(良好)、15%よりも大きかった物をC(実用レベルではない)で示した。
結果を表2に示す。
シリコン基板上及び銅基板上のパターン樹脂膜形成において、それぞれ、現像に要した時間をもとに、未露光部の溶解速度を求めた。溶解速度は所定時間内に溶解した膜厚(現像前の幕厚−現像後の膜厚)を時間で除すること((溶解した膜厚)÷(溶解時間))で求められる。
シリコン基板上のパターン樹脂膜形成における溶解速度を基準とし、シリコン基板上のパターン樹脂膜形成における溶解速度と銅基板上のパターン樹脂膜における溶解速度の基板間の差が10%未満であったものをA(特に良好)、10〜15%のものをB(良好)、15%よりも大きかったものをC(実用レベルではない)で示した。
結果を表2に示す。
上記評価1で作製したパターン樹脂膜からパターン硬化膜の製造し、密着性と耐薬品性を評価した。具体的に、パターン樹脂膜付きシリコン基板及びパターン樹脂膜付き銅基板を縦型拡散炉μ−TF(光洋サーモシステム社製)を用いて窒素雰囲気下、100℃で1時間加熱した後、さらに250℃又は200℃で1時間加熱してパターン硬化膜(硬化後膜厚5〜10μm)を得た。
得られたパターン硬化膜について、以下の評価を実施した。
製造したパターン硬化膜付き銅基板を用いて、スタッドプル法で評価した。具体的に、高温高湿条件(131℃/85RH%)で100時間処理したパターン硬化膜付き銅基板のパターン硬化膜上に、エポキシ系樹脂のついたアルミ製のピンを立て、オーブンで150℃/1時間加熱してエポキシ樹脂のついたスタッドピンを硬化膜に接着させた。このピンを、ROMULUS(Quad Group Inc.社製)を用いて引っ張り、剥がれたときの剥離状態を目視で観察した。
接着強度が600kg/cm2以上のものをA、接着強度は600kg/cm2未満であるが、硬化膜とエポキシ樹脂の界面、又はエポキシ樹脂とアルミ製ピンの界面から剥離した場合をB、銅基板と硬化膜の界面で剥離した場合をCと評価した。
また、高温高湿条件での処理時間を200時間、300時間とした場合も評価した。結果を表2に示す。
シリコン基板上に作製したパターン硬化膜(硬化後膜厚5〜10μm)を、アセトン、BLO又はNMPに室温で15分間浸漬させたときの硬化膜の変化を観察した。
クラック又は剥離が発生せず、浸漬前後の膜厚の変化が1μm以下のものをA、クラック又は剥離が発生せず、浸漬前後の膜厚の変化が1μmより大きいものをB、クラックは発生しなかったが、膨潤により基板から硬化膜が剥離したものをC、硬化膜にクラックが入ったものをDと評価した。結果を表2に示す。
一方、架橋剤を用いない比較例1では、耐薬品性が低下した。また、(e)成分を含有しない比較例2、(e)成分の代りに分子内に水酸基、アルコキシ基又はカルボキシル基を有さない複素環状化合物を用いた比較例3では、密着性及び耐薬品性に劣る結果となった。比較例2及び3では特に200℃の低温で硬化を行った際、密着性が低下した。
この明細書に記載の文献と本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (13)
- (a)ポリベンゾオキサゾール前駆体と、
(b)感光剤と、
(c)溶剤と、
(d)架橋剤と、
(e)分子内に水酸基、アルコキシ基又はカルボキシル基を持つ複素環状化合物と、
を含有する感光性樹脂組成物。 - 前記(e)成分が、イミダゾール、トリアゾール又はチアゾールのいずれかの環を有する化合物である請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(e)成分が、前記一般式(III)で表される化合物である、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(d)成分が、メチロール基又はアルコキシアルキル基を有する化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分が、光により酸又はラジカルを発生する化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布、乾燥し、感光性樹脂膜を形成する工程と、
前記塗布、乾燥工程により得られた感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程と、
前記露光後の感光性樹脂膜を、アルカリ水溶液を用いて現像する工程と、
前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程と、
を含む、パターン硬化膜の製造方法。 - 前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程において、その加熱処理温度が250℃以下である請求項8に記載のパターン硬化膜の製造方法。
- 前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程において、その加熱処理温度が200℃以下である請求項8に記載のパターン硬化膜の製造方法。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載のパターン硬化膜の製造方法により得られるパターン硬化膜を用いた、層間絶縁膜。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載のパターン硬化膜の製造方法により得られるパターン硬化膜を用いた、表面保護膜。
- 請求項11又は12に記載の層間絶縁膜又は表面保護膜を有する電子部品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011133427 | 2011-06-15 | ||
JP2011133427 | 2011-06-15 | ||
PCT/JP2012/003846 WO2012172793A1 (ja) | 2011-06-15 | 2012-06-13 | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2012172793A1 true JPWO2012172793A1 (ja) | 2015-02-23 |
JP5920345B2 JP5920345B2 (ja) | 2016-05-18 |
Family
ID=47356799
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013520434A Active JP5920345B2 (ja) | 2011-06-15 | 2012-06-13 | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9274422B2 (ja) |
JP (1) | JP5920345B2 (ja) |
KR (1) | KR101910220B1 (ja) |
CN (1) | CN103502889B (ja) |
TW (1) | TWI460539B (ja) |
WO (1) | WO2012172793A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9519221B2 (en) * | 2014-01-13 | 2016-12-13 | Applied Materials, Inc. | Method for microwave processing of photosensitive polyimides |
JP6364788B2 (ja) * | 2014-01-29 | 2018-08-01 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたパターン硬化膜の製造方法 |
JP6267982B2 (ja) * | 2014-02-05 | 2018-01-24 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、新規化合物、及び、新規化合物の製造方法 |
JP6408802B2 (ja) * | 2014-06-27 | 2018-10-17 | 東京応化工業株式会社 | 感エネルギー性樹脂組成物 |
CN107079560B (zh) * | 2014-09-26 | 2018-09-25 | 东丽株式会社 | 有机el显示装置 |
CN107430334B (zh) * | 2015-01-23 | 2021-07-30 | 艾曲迪微系统股份有限公司 | 正型感光性树脂组合物、图案固化膜的制造方法、图案固化膜和电子部件 |
WO2017057089A1 (ja) * | 2015-09-28 | 2017-04-06 | 東レ株式会社 | 硬化膜およびその製造方法 |
JP6808928B2 (ja) * | 2015-11-09 | 2021-01-06 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
US10908500B2 (en) * | 2016-01-15 | 2021-02-02 | Toray Industries, Inc. | Cured film and method for producing same |
US11592744B2 (en) * | 2016-02-05 | 2023-02-28 | Hd Microsystems, Ltd. | Positive-type photosensitive resin composition |
KR20180101440A (ko) * | 2016-02-05 | 2018-09-12 | 히다치 가세이듀퐁 마이쿠로시스데무즈 가부시키가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
KR102373030B1 (ko) * | 2016-03-28 | 2022-03-11 | 도레이 카부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물 |
JP6729551B2 (ja) * | 2016-03-28 | 2020-07-22 | 東レ株式会社 | 樹脂組成物、その硬化レリーフパターン、およびそれを用いた半導体電子部品または半導体装置の製造方法 |
TW201833068A (zh) * | 2016-11-30 | 2018-09-16 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 化合物、樹脂、組成物以及光阻圖型形成方法及迴路圖型形成方法 |
KR102522475B1 (ko) * | 2017-03-31 | 2023-04-18 | 다이요 홀딩스 가부시키가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 드라이 필름, 경화물, 프린트 배선판 및 반도체 소자 |
JP2019028316A (ja) * | 2017-07-31 | 2019-02-21 | 太陽ホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、プリント配線板および半導体素子 |
WO2019064540A1 (ja) * | 2017-09-29 | 2019-04-04 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜、及び電子部品 |
US10734344B2 (en) * | 2017-12-27 | 2020-08-04 | Novatek Microelectronics Corp. | Chip structure |
JP7322378B2 (ja) | 2018-10-17 | 2023-08-08 | Hdマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜、及び電子部品 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007017959A (ja) * | 2005-06-07 | 2007-01-25 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2008040324A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Toray Ind Inc | 樹脂組成物およびそれを用いたパターン化樹脂膜の製造方法 |
JP2008535003A (ja) * | 2005-03-25 | 2008-08-28 | フジフィルム・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド | 新規な感光性樹脂組成物 |
JP2009283711A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 半導体装置及びその製造方法、感光性樹脂組成物並びに電子部品 |
JP2010008851A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Toray Ind Inc | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2010096927A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP2010197748A (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-09 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP2011053458A (ja) * | 2009-09-02 | 2011-03-17 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP2011164289A (ja) * | 2010-02-08 | 2011-08-25 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法及び半導体装置 |
JP2012194520A (ja) * | 2010-08-05 | 2012-10-11 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法及び半導体装置 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2931297A1 (de) | 1979-08-01 | 1981-02-19 | Siemens Ag | Waermebestaendige positivresists und verfahren zur herstellung waermebestaendiger reliefstrukturen |
US4927736A (en) | 1987-07-21 | 1990-05-22 | Hoechst Celanese Corporation | Hydroxy polyimides and high temperature positive photoresists therefrom |
KR101067828B1 (ko) * | 2003-06-06 | 2011-09-27 | 후지필름 일렉트로닉 머티리얼스 유.에스.에이., 아이엔씨. | 신규한 감광성 수지 조성물들 |
US7435525B2 (en) * | 2004-05-07 | 2008-10-14 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd. | Positive photosensitive resin composition, method for forming pattern, and electronic part |
EP2133743B1 (en) * | 2007-03-12 | 2018-01-24 | Hitachi Chemical DuPont Microsystems, Ltd. | Photosensitive resin composition, process for producing patterned hardened film with use thereof and electronic part |
JP5169446B2 (ja) | 2008-04-28 | 2013-03-27 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたポリベンゾオキサゾール膜、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
-
2012
- 2012-06-13 WO PCT/JP2012/003846 patent/WO2012172793A1/ja active Application Filing
- 2012-06-13 CN CN201280021079.5A patent/CN103502889B/zh active Active
- 2012-06-13 JP JP2013520434A patent/JP5920345B2/ja active Active
- 2012-06-13 US US14/126,107 patent/US9274422B2/en active Active
- 2012-06-13 KR KR1020137032373A patent/KR101910220B1/ko active IP Right Grant
- 2012-06-14 TW TW101121359A patent/TWI460539B/zh active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008535003A (ja) * | 2005-03-25 | 2008-08-28 | フジフィルム・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド | 新規な感光性樹脂組成物 |
JP2007017959A (ja) * | 2005-06-07 | 2007-01-25 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2008040324A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Toray Ind Inc | 樹脂組成物およびそれを用いたパターン化樹脂膜の製造方法 |
JP2009283711A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 半導体装置及びその製造方法、感光性樹脂組成物並びに電子部品 |
JP2010008851A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Toray Ind Inc | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2010096927A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP2010197748A (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-09 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP2011053458A (ja) * | 2009-09-02 | 2011-03-17 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP2011164289A (ja) * | 2010-02-08 | 2011-08-25 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法及び半導体装置 |
JP2012194520A (ja) * | 2010-08-05 | 2012-10-11 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法及び半導体装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103502889B (zh) | 2017-07-21 |
US20140120462A1 (en) | 2014-05-01 |
CN103502889A (zh) | 2014-01-08 |
KR20140033087A (ko) | 2014-03-17 |
WO2012172793A1 (ja) | 2012-12-20 |
US9274422B2 (en) | 2016-03-01 |
TW201303498A (zh) | 2013-01-16 |
TWI460539B (zh) | 2014-11-11 |
KR101910220B1 (ko) | 2018-10-19 |
JP5920345B2 (ja) | 2016-05-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5920345B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5736993B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5434588B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5446203B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5386781B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5577688B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、それを用いた硬化膜及び電子部品 | |
JP2013015701A (ja) | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP2014111723A (ja) | 可溶性ポリイミド、該可溶性ポリイミドを用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5691731B2 (ja) | ネガ型感光性樹脂組成物、パターン形成方法及び電子部品 | |
JP2011053458A (ja) | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP2015129791A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いたパターン硬化膜の製造方法 | |
JP5136079B2 (ja) | 低温硬化用のポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP2013256603A (ja) | 樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5387750B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5136179B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5625549B2 (ja) | 感光性重合体組成物、パターンの製造方法及び電子部品 | |
JP2013250429A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2011128359A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、それを用いた硬化膜及び電子部品 | |
JP2011150165A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5741641B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP2020003699A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP2018151527A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP5732722B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5365704B2 (ja) | 感光性重合体組成物、パターンの製造方法及び電子部品 | |
JP2011141323A (ja) | 感光性重合体組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150406 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151006 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160315 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160328 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5920345 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |