JP5446203B2 - 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 - Google Patents
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Description
さらに、本発明は、良好な形状と特性のパターンを有し、金属配線や金属層等の銅及び銅合金を腐食させることなく、優れた防錆効果、残膜防止効果、及び膜密着効果を有し、さらには低温プロセスで硬化可能な感光性樹脂組成物を用いることにより、デバイスへのダメージが避けられ、信頼性の高い電子部品を歩留まり良く提供するものである。
まず、本発明による低温硬化用の感光性樹脂組成物について説明する。本発明による感光性樹脂組成物は、(a)一般式(1):
((a)成分:ポリベンゾオキサゾール前駆体又はポリベンゾオキサゾール前駆体の共重合体)
ポリベンゾオキサゾール前駆体又はポリベンゾオキサゾール前駆体の共重合体は、通常、アルカリ水溶液で現像するので、アルカリ水溶液可溶性であることが好ましい。本発明においては、例えば、前記一般式(1)、(3)以外のポリベンゾオキサゾール前駆体ではないポリアミドの構造、ポリベンゾオキサゾールの構造、ポリイミドやポリイミド前駆体(ポリアミド酸やポリアミド酸エステル)の構造を、前記一般式(1)、(3)のポリオキサゾール前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体の共重合体の構造と共に有していても良い。
例えば、下記一般式(5)、(6) で表されるポリイミド前駆体であることが好ましい。
ここで、式中のjとlのモル分率は、j=80〜100モル%、l=20〜0モル%であることがより好ましい。
ここで、式中のjとkとlのモル分率は、j+k=80〜100モル%、l=20〜0モル%であることがより好ましい。
ここで、式中のjとkのモル分率は、j=5〜85モル%、k=15〜95モル%であることがパターン性、機械特性、耐熱性、耐薬品性の点でより好ましい。
炭素数1〜30の脂肪族鎖状構造を含む基は、一般式(1)、(3)において、UとしてもVとして存在していても良い。脂肪族鎖状構造を含む基として、下記一般式(UV1)又は(UV2)に示す構造を含む基であると、280℃の以下での脱水閉環率が高い点で望ましい。さらに炭素数7〜30の脂肪族直鎖構造であると弾性率が低くかつ破断伸びが高く、より好ましい。
一般式(1)、(3)においてVで表される2価の有機基とは、一般に、ジアミンと反応してポリアミド構造を形成する、ジカルボン酸の残基である。
本発明において、炭素数1〜30の脂肪族鎖状構造を含む基は、前記一般式(1)、(3)において、UとしてもVとして存在していても良い。脂肪族鎖状構造を含む基としては、下記一般式(UV1)又は(UV2)に示す構造を有すると、耐熱性、紫外及び可視光量域での高い透明性を有し、280℃の以下での脱水閉環率が高い点で優れる。さらに、炭素数7〜30の脂肪族直鎖構造であると、そのポリマーはN−メチル−2−ピロリドン以外にもγ−ブチロラクトンやプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートといった溶剤にも易溶となり、保存安定性も高い。さらに弾性率が低くかつ破断伸びが高く、より好ましい。
本発明による感光性樹脂組成物は、(a)成分であるポリベンゾオキサゾール前駆体又はポリベンゾオキサゾール前駆体の共重合体と共に、(b)成分である感光剤を含む。この感光剤とは、光に反応して、その組成物から形成された膜の現像液に対する機能を有するものである。本発明で(b)成分として用いられる感光剤に特に制限はないが、光により酸又はラジカルを発生するものであることが好ましい。
本発明に使用される(c)成分である溶剤としては、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、3−メチルメトキシプロピオネート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン等が挙げられる。
本発明の(d)成分である複素環状化合物、チオ尿素類及びメルカプト基を有する化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物の中で、複素環式化合物とは、2種又はそれ以上の元素の原子(炭素のほか、窒素、酸素、硫黄など)から環が構成されてなる環式化合物をいう。複素環式化合物としては、トリアゾール環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジジン環、ピラジン環、ピペリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、2H−ピラン環及び6H−ピラン環、トリアジン環を有する化合物等が挙げられ、中でも炭素原子と窒素原子を含むトリアゾール環、ピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、イミダゾール環及びテトラゾール環を有する化合物が好ましい。
本発明による感光性樹脂組成物は、(e)成分である加熱により架橋又は重合し得る架橋剤を含むことが好ましい。この(e)成分は、感光性樹脂組成物を塗布、露光、現像後に加熱処理する工程において、架橋剤である化合物がポリベンゾオキサゾール前駆体又はポリベンゾオキサゾールと反応、すなわち橋架けをする。又は加熱処理する工程において、架橋剤である化合物自身が重合する。これによって、比較的低い温度、例えば200℃以下の硬化において懸念される膜の脆さを防ぎ、機械特性や薬品耐性、フラックス耐性を向上させることができる。
本発明において、さらに、(f)成分として加熱により酸を発生する熱酸発生剤(熱潜在酸発生剤)を使用することができる。熱酸発生剤を使用すると、ポリベンゾオキサゾール前駆体のフェノール性水酸基含有ポリアミド構造が脱水反応を起こして環化する際の触媒として効率的に働くので好ましい。また、本発明の約280℃の以下での脱水閉環率が高い特定の樹脂に、この酸熱発生剤を併用することにより、脱水環化反応をさらに低温化できるので、低温での硬化でも硬化後の膜の物性が、高温で硬化したものと遜色ない性能が得られる。
本発明による感光性樹脂組成物において、上記(a)〜(f)成分に加えて、(1)溶解促進剤、(2)溶解阻害剤、(3)密着性付与剤、(4)界面活性剤又はレベリング剤などの成分を配合しても良い。
本発明においては、さらに(a)成分であるベース樹脂のアルカリ水溶液に対する溶解性を促進させる溶解促進剤、例えばフェノール性水酸基を有する化合物を含有させることができる。フェノール性水酸基を有する化合物は、加えることでアルカリ水溶液を用いて現像する際に露光部の溶解速度が増加し感度が上がり、また、パターン形成後の膜の硬化時に、膜の溶融を防ぐことができる。
本発明においては、さらに(a)成分であるベース樹脂のアルカリ水溶液に対する溶解性を阻害する化合物である溶解阻害剤を含有させることができる。具体的には、ジフェニルヨードニウムニトラート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨードニウムクロリド、ジフェニルヨードニウムヨーダイド等である。
本発明の感光性樹脂組成物は、硬化膜の基板との接着性を高めるために、有機シラン化合物、アルミキレート化合物等の密着性付与剤を含むことができる。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、塗布性、例えばストリエーション(膜厚のムラ)を防いだり、現像性を向上させたりするために、適当な界面活性剤又はレベリング剤を添加することができる。
次に、本発明によるパターン硬化膜の製造方法について説明する。本発明のパターン硬化膜の製造方法は、上述した感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し乾燥して感光性樹脂膜を形成する感光性樹脂膜の形成工程、前記感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する露光工程、前記露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像してパターン樹脂膜を得る現像工程、及び前記パターン樹脂膜を加熱処理してパターン硬化膜を得る加熱処理工程を経て、ポリベンゾオキサゾールのパターン硬化膜を得ることができる。以下、各工程について説明する。
まず、この工程では、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶縁体(例えばTiO2、SiO2等)、窒化ケイ素などの支持基板上に、上述した本発明による感光性樹脂組成物をスピンナーなどを用いて回転塗布後、ホットプレート、オーブンなどを用いて乾燥する。これにより、感光性樹脂組成物の被膜である感光性樹脂膜が得られる。
次に、露光工程では、支持基板上で被膜となった感光性樹脂膜に、マスクを介して紫外線、可視光線、放射線などの活性光線を照射することにより露光を行う。
現像工程では、活性光線が露光した感光性樹脂膜の露光部を現像液で除去することにより、パターン硬化膜が得られる。現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどのアルカリ水溶液が好ましいものとして挙げられる。これらの水溶液の塩基濃度は、0.1〜10重量%とされることが好ましい。さらに、上記現像液にアルコール類や界面活性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞれ、現像液100重量部に対して、好ましくは0.01〜10重量部、より好ましくは0.1〜5重量部の範囲で配合することができる。
次いで、加熱処理工程では、現像後得られたパターンを加熱処理することにより、オキサゾール環や他の官能基を有する耐熱性のポリオキサゾールのパターンを形成することができる。加熱処理工程における加熱温度は、280℃以下、望ましくは120〜280℃、より望ましくは160〜250℃、最も望ましくは170〜230℃である。
次に、本発明によるウエハーレベルパッケージの製造方法の一例として、半導体装置の製造工程を図面に基づいて説明する。図1〜図9は、多層配線構造を有する半導体装置の製造工程を説明する概略断面図であり、第1の工程から第9の工程へと一連の工程を表している。
次に、本発明による電子部品について説明する。本発明による電子部品は、上述した感光性樹脂組成物を用いて上記パターン硬化膜の製造方法によって形成されるパターンを有する。ここで、電子部品としては、半導体装置や多層配線板、各種電子デバイス等を含む。特に、耐熱性の低いMRAM(磁気抵抗メモリー:Magnet Resistive Random Access Memory)が好ましいものとして挙げられる。
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92gを添加し、攪拌溶解した。続いて、この溶液を温度を0〜5℃に保ちながら、セバシン酸ジクロリド9.09gを10分間で滴下した後、60分間攪拌を続けた。得られた溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)を得た(以下、ポリマーIとする)。ポリマーIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は33,100、分散度は2.0であった。
合成例1で使用したセバシン酸ジクロリドをドデカン二酸ジクロリドに置き換えた以外は、合成例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーIIとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は31,600、分散度は2.0であった。
合成例1で使用した2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)イソプロピリデンに置き換えた以外は、合成例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーIIIとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は28,800、分散度は1.9であった。
合成例1で使用したセバシン酸ジクロリドをドデカン二酸ジクロリドに、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)イソプロピリデンに置き換えた以外は、合成例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーIVとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は24,300、分散度は1.9であった。
合成例1で使用したセバシン酸ジクロリドの20mol%を4,4'−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリドに置き換えた以外は、合成例6と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーVとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は45,100、分散度は2.0であった。
合成例2で使用したドデカン二酸ジクロリドの20mol%を4,4'−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリドに置き換えた以外は、合成例7と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーVIとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は41,800、分散度は2.0であった。
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物20.16g、N−メチルピロリドン83.93g、イソプロピルアルコール7.81g、ジアザビシクロウンデセン0.30gを仕込み、室温で120時間攪拌し反応させて、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジイソプロピルエステルのN−メチルピロリドン溶液を得た。次いで、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジイソプロピルエステルのN−メチルピロリドン溶液103.56gをフラスコに入れて0℃に冷却し、塩化チオニル12.44gを滴下し、30分反応させて,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジイソプロピルエステルジクロリドのN−メチルピロリドン溶液を得た。次いで、攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン53.72gを仕込み、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)イソプロピリデン13.44gを添加し、攪拌溶解した後、ピリジン16.32gを添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジイソプロピルエステルジクロリドのN−メチルピロリドン溶液107.56gを20分間で滴下した後、1時間攪拌を続けた。得られた溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収、純水で3回洗浄した後、減圧してポリイミド前駆体(以下、ポリマーVIIとする)を得た。GPC(カラム:日立化成(株)製GL−S300MDT−5)を用いて測定した重量平均分子量は、23,800であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸15.48g、N−メチルピロリドン90gを仕込み、フラスコを5℃に冷却した後、塩化チオニル12.64gを滴下し、30分間反応させて、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を得た。次いで、攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン87.5gを仕込み、2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン18.31gを添加し、攪拌溶解した後、ピリジン8.53gを添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を30分間で滴下した後、30分間攪拌を続けた。得られた溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収、純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーVIIIとする)を得た。GPC(カラム:日立化成(株)製GL−S300MDT−5)を用いて測定した重量平均分子量は17,900であった。
合成例1で使用した2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)イソプロピリデンを2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンに置き換えた以外は、合成例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリイミド前駆体(以下、ポリマーIXとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は22,000であった。
測定装置;検出器 株式会社日立製作所社製L4000 UV
ポンプ:株式会社日立製作所社製L6000
株式会社島津製作所社製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5 x2本
溶離液:THF/DMF=1/1 (容積比)
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速:1.0ml/min、検出器:UV270nm
ポリマー0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/1(容積比)]1mlの溶液を用いて測定した。
一方、比較例1〜7の感光性樹脂組成物は320℃で硬化した膜と比べて、200℃で硬化した膜のTg、破断伸びは変化が大きかった。200℃で硬化した膜の破断伸びは、5%以下、又は測定できないほど靭性が小さかった。
2 第1導体層(パッド電極)
3 保護膜
4 有機絶縁膜(層間絶縁膜)
5 窓
6 第1アンダーバンプメタル層
7 第2導体層
8 有機絶縁膜(表面保護膜)
9 窓
10 第2アンダーバンプメタル層
11 外部接続端子
Claims (30)
- 前記(a)成分の一般式(2)におけるUが、一般式(UV1):
であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(a)成分の一般式(2)におけるaが、7〜30であることを特徴とする請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(a)成分の一般式(4)におけるUが、一般式(UV1):
であることを特徴とする請求項4に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(a)成分の一般式(4)におけるaが、7〜30であることを特徴とする請求項4又は5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分の感光剤が、光により酸又はラジカルを発生する感光剤であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(d)成分の複素環状化合物が、トリアゾール環、ピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、イミダゾール環及びテトラゾール環からなる群から選択される少なくとも1種の構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(d)成分の複素環状化合物が、1H−テトラゾール、5置換−1H−テトラゾール、1置換−1H−テトラゾール及びその誘導体からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(d)成分の複素環状化合物が、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール及びその誘導体、1,2,3−ベンゾトリアゾール、5置換−1H−ベンゾトリアゾール、6置換−1H−ベンゾトリアゾール、5,6置換−1H−ベンゾトリアゾール及びその誘導体からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに(e)成分として、加熱により架橋又は重合し得る架橋剤を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(e)成分を、前記(a)成分100重量部に対し、20〜50重量部用いることを特徴とする請求項11に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに(f)成分として、加熱により酸を発生する熱酸発生剤を含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用い、そのポリベンゾオキサゾール前駆体を脱水閉環して形成されることを特徴とするポリベンゾオキサゾール膜。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し乾燥して感光性樹脂膜を形成する感光性樹脂膜の形成工程と、前記感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する露光工程と、前記露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像してパターン樹脂膜を得る現像工程と、前記パターン樹脂膜を加熱処理してパターン硬化膜を得る加熱処理工程とを含むことを特徴とするパターン硬化膜の製造方法。
- 前記加熱処理工程が、前記パターン樹脂膜にマイクロ波をその周波数を変化させながらパルス状に照射することにより行うことを特徴とする請求項15に記載のパターン硬化膜の製造方法。
- 前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程において、その加熱処理温度が280℃以下であることを特徴とする請求項15又は16に記載のパターン硬化膜の製造方法。
- 前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程において、その加熱処理温度が230℃以下であることを特徴とする請求項15又は16に記載のパターン硬化膜の製造方法。
- 請求項15〜18のいずれか1項に記載のパターン硬化膜の製造方法により得られるパターン硬化膜で構成されていることを特徴とする保護膜。
- 前記保護膜が、半導体素子又は表示素子の表面保護膜であることを特徴とする請求項19に記載の保護膜。
- 請求項15〜18のいずれか1項に記載のパターン硬化膜の製造方法により得られるパターン硬化膜で構成されていることを特徴とする絶縁膜。
- 前記絶縁膜が、半導体素子又は表示素子の層間絶縁膜であることを特徴とする請求項21に記載の絶縁膜。
- 請求項20に記載の表面保護膜を有していることを特徴とする表示素子。
- 請求項22に記載の層間絶縁膜を有していることを特徴とする表示素子。
- 請求項19に記載の保護膜と、請求項21に記載の絶縁膜との両方を有していることを特徴とする半導体装置。
- 請求項19に記載の保護膜と、請求項21に記載の絶縁膜との両方を有していることを特徴とする半導体装置の製造方法。
- 請求項19に記載の保護膜と、請求項21に記載の絶縁膜との両方を有していることを特徴とする表示素子。
- 請求項15〜18のいずれか1項に記載のパターン硬化膜の製造方法により得られるパターン硬化膜を有していることを特徴とする電子部品。
- 前記電子部品の素子が、チップサイズパッケージ又はウエハーレベルパッケージである請求項28記載の電子部品。
- 前記電子部品が、磁気抵抗メモリーであることを特徴とする請求項28に記載の電子部品。
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