JP2009283711A - 半導体装置及びその製造方法、感光性樹脂組成物並びに電子部品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】半導体装置は、パッド電極2が形成された半導体基板1と、少なくとも前記パッド電極2上に形成された無機絶縁膜3と、無機絶縁膜3上に形成された第1の有機絶縁膜4とを備える。第1の有機絶縁膜4は、樹脂構造にフッ素を含まないポリイミド系樹脂と、複素環状化合物、チオ尿素類及びメルカプト基を有する化合物から選択される少なくとも1種の化合物とを含有する樹脂組成物から形成される。
【選択図】 図6
Description
しかし、この活性なドライエッチングガスは、プラズマ中で有機絶縁膜中の成分とも反応してエッチング残渣が形成されてしまう。この残渣はフッ素原子を多く含むことから、ドライエッチングガスと有機絶縁膜中のフッ素含有成分との反応物であると推定されている。
一般式(1):
一般式(3):
なお、本発明における感光性樹脂組成物は、その中に、フッ素原子は全く含まないことが好ましいが、組成物に含まれる各成分に、不純物として含まれることなどに伴って、組成物に多少存在してしまっているものは致し方なく、本発明では、本発明の効果に影響を与えるほどには、フッ素を実質的に含まないものとする。
以下、本発明による半導体装置の製造方法に使用する樹脂組成物について説明する。上記樹脂組成物は、(A)樹脂構造にフッ素原子を含まない樹脂と、(B)複素環状化合物、チオ尿素類及びメルカプト基を有する化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物とを含有するものである。樹脂組成物に感光性を付与するためにさらに(C)感光剤を含むことが好ましく、またさらに各成分を溶解するための(D)溶剤を通常含有する。以下、各成分について説明する。
上記樹脂組成物における(A)樹脂構造にフッ素原子を含まない樹脂(以下、(A)成分とする)は、分子構造中にフッ素を含まないことが必要であり、このような樹脂の種類としては、環化してイミド環を形成しうるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル等のポリイミド前駆体、環化してベンゾオキサゾール環を形成しうるポリヒドロキシアミド等のポリベンゾオキゾール前駆体、上記以外のポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリイミド樹脂等が挙げられるが、中でもポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体が好ましく、ポリイミド前駆体がより好ましい。また、(A)成分は、現像液として用いられるアルカリ水溶液に可溶であることが望ましい。これは樹脂の分子中にアルカリ可溶性基を有することで達成することができ望ましく、アルカリ可溶性基としてはカルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基、チオール基等が挙げられ、中でもカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有するものが好ましい。
なお、アルカリ水溶液とは、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、金属水酸化物水溶液、有機アミン水溶液等のアルカリ性の溶液である。
ヒドロキシジアミン類としては、3,3'−ジアミノ−4,4'−ジヒドロキシビフェニル、4,4'−ジアミノ−3,3'−ジヒドロキシビフェニル、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)スルホン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの化合物は、単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、ジアミノポリシロキサン等の脂肪族ジアミンも同様に使用することができる。
これらの化合物を、単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
いずれの樹脂もアルカリ可溶性を付与するためには、カルボキシル基、フェノール性水酸基等のアルカリ可溶性を付与できる官能基を有するものであることが好ましく、このような官能基を有する樹脂を用いて特性向上する場合の問題点を、本発明の感光性樹脂組成物及び半導体装置の製造方法は、解決することができるものである。
本発明の樹脂組成物は、(B)複素環状化合物、チオ尿素類及びメルカプト基を有する化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物(以下、(B)成分とする)を含む。複素環式化合物とは、2種又はそれ以上の元素の原子(炭素のほか、窒素、酸素、硫黄など)から環が構成されてなる環式化合物をいう。複素環式化合物としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジジン環、ピラジン環、ピペリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、2H−ピラン環及び6H−ピラン環、トリアジン環を有する化合物等が挙げられ、中でも炭素原子と窒素原子を含むトリアゾール環、ピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、イミダゾール環及びテトラゾール環を有する化合物が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、構造中にフッ素を含まない樹脂と共に(C)成分である感光剤を含む。(C)成分としては、構造中にフッ素を含まない感光剤であることが必要である。感光剤とは、光に反応して、その組成物から形成された膜の現像液に対する機能を有するものである。感光剤に特に制限はないが、光により酸又はラジカルを発生するものであることが好ましい。
本発明の樹脂組成物に使用される(D)成分である溶剤としては、構造中にフッ素を含まないことが必要であり、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、3−メチルメトキシプロピオネート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン等が挙げられる。
上記感光性樹脂組成物において、上記(A)〜(D)成分に加えて、(1)溶解促進剤、(2)溶解阻害剤、(3)密着性付与剤、(4)界面活性剤又はレベリング剤などの成分を配合しても良い。ただし、これら成分の構造にフッ素を含まないことが必要である。
本発明においては、樹脂組成物をアルカリ可溶性とする場合に、さらに(A)成分のアルカリ水溶液に対する溶解性を促進させる溶解促進剤、例えばフェノール性水酸基を有する化合物を含有させることができる。フェノール性水酸基を有する化合物は、加えることでアルカリ水溶液を用いて現像する際に露光部の溶解速度が増加し感度が上がり、また、パターン形成後の膜の硬化時に、膜の溶融を防ぐことができる。
本発明においては、樹脂組成物をアルカリ可溶性とする場合に、さらに(A)成分のアルカリ水溶液に対する溶解性を阻害する化合物である溶解阻害剤を含有させることができる。具体的には、ジフェニルヨードニウムニトラート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨードニウムクロリド、ジフェニルヨードニウムヨーダイト等である。
本発明の樹脂組成物は、硬化膜の基板との接着性を高めるために、有機シラン化合物、アルミキレート化合物等の密着性付与剤を含有させることができる。
また、本発明の樹脂組成物は、塗布性、例えばストリエーション(膜厚のムラ)を防いだり、現像性を向上させたりするために、適当な界面活性剤又はレベリング剤を添加することができる。
次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法について説明する。本発明によるパターン硬化膜の製造方法は、上述した感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し乾燥する工程と、上記乾燥工程により得られた感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程と、上記露光後の感光性樹脂膜を現像する工程と、及び上記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程とを経て、ポリイミド樹脂等の樹脂パターンとすることができる。以下、各工程について説明する。
まず、上述した感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し乾燥する工程では、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶縁体(例えばTiO2、SiO2等)、窒化ケイ素などの支持基板上に、上記感光性樹脂組成物をスピンナーなどを用いて回転塗布後、ホットプレート、オーブンなどを用いて乾燥する。これにより、感光性樹脂組成物の被膜である感光性樹脂膜が得られる。
次に、露光工程では、支持基板上で被膜となった感光性樹脂膜に、マスクを介して紫外線、可視光線、放射線などの活性光線を照射することにより露光を行う。
現像工程では、活性光線が露光した感光性樹脂膜の露光部を現像液で除去することによりパターンが得られる。現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどのアルカリ水溶液が好ましいものとして挙げられる。これらの水溶液の塩基濃度は、0.1〜10重量%とされることが好ましい。さらに、上記現像液にアルコール類や界面活性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞれ、現像液100重量部に対して、好ましくは0.01〜10重量部、より好ましくは0.1〜5重量部の範囲で配合することができる。
次いで、加熱処理工程では、現像後得られたパターンを加熱処理することにより、例えばポリイミド前駆体の場合はイミド閉環が生じ、イミド環を有する耐熱性のポリイミドのパターンを形成することができる。加熱処理工程における加熱温度は、120〜450℃が好ましく、250〜400℃がより好ましい。
次に、上述した感光性樹脂組成物を使用して半導体装置を製造する方法について説明する。本発明による半導体装置の製造方法は、半導体基板上に形成された少なくともパッド電極及び金属配線上に無機絶縁膜を形成する工程と、上記無機絶縁膜上にフッ素非含有有機絶縁膜を形成する工程と、上記フッ素非含有有機絶縁膜をパターン加工する工程と、上記パターン加工により露出された上記無機絶縁膜をフッ素含有ガスによりドライエッチングして上記パッド電極部を露出させる工程とを含む半導体装置の製造方法であって、上記フッ素非含有有機絶縁膜が、(A)樹脂構造にフッ素を含まない樹脂と、及び(B)複素環状化合物、チオ尿素類及びメルカプト基を有する化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物とを含有する樹脂組成物から形成されるものである。以下、本発明による半導体装置の製造方法について、図面に基づいてさらに詳細に説明する。
次に、本発明による電子部品について説明する。本発明による電子部品は、上述した感光性樹脂組成物を用いて上記パターン硬化膜の製造方法によって形成されるパターンを有する。このパターンは、具体的には、半導体装置の表面保護膜や層間絶縁膜、多層配線板の層間絶縁膜等の形成に使用することができる。また、上記電子部品は、本発明による半導体装置の製造方法によって製造することができ、電子部品としては、半導体装置や液晶表示素子等の表示素子、多層配線板、各種電子デバイス等を含む。特に、チップサイズパッケージ又はウエハレベルパッケージが好ましい用途として挙げられる。
(合成例1)
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物20.16g、N−メチルピロリドン83.93g、イソプロピルアルコール7.81g、ジアザビシクロウンデセン0.30gを仕込み、室温で120時間攪拌し反応させて、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジイソプロピルエステルのN−メチルピロリドン溶液を得た。次に、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジイソプロピルエステルのN−メチルピロリドン溶液103.56gをフラスコに入れて0℃に冷却し、塩化チオニル12.44gを滴下し、30分反応させて、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジイソプロピルエステルジクロリドのN−メチルピロリドン溶液を得た。次いで、攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン53.72gを仕込み、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)イソプロピリデン13.44gを添加し、攪拌溶解した後、ピリジン16.32gを添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジイソプロピルエステルジクロリドのN−メチルピロリドン溶液107.56gを20分間で滴下した後、1時間攪拌を続けた。得られた溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収、純水で3回洗浄した後、減圧してポリイミド前駆体(以下、ポリマーIとする)を得た。GPC(カラム:日立化成(株)製GL−S300MDT−5)を用いて測定した重量平均分子量は、23,800であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸15.48g、N−メチルピロリドン90gを仕込み、このフラスコを5℃に冷却した後、塩化チオニル12.64gを滴下し、30分間反応させて、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を得た。次いで、攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン87.5gを仕込み、2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン18.31gを添加し、攪拌溶解した後、ピリジン8.53gを添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を30分間で滴下した後、30分間攪拌を続けた。得られた溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収、純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーIIとする)を得た。GPC(カラム:日立化成(株)製GL−S300MDT−5)を用いて測定した重量平均分子量は17,900であった。
合成例1で使用した2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)イソプロピリデンを2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンに置き換えた以外は、合成例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリイミド前駆体(以下、ポリマーIIIとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は22,000であった。
測定装置;検出器:株式会社日立製作所製L4000 UV
ポンプ:株式会社日立製作所製L6000
株式会社島津製作所製C−R4A Chromatopac
測定条件;カラム:Gelpack GL−S300MDT−5 x2本
溶離液:THF/DMF=1/1 (容積比)
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速:1.0ml/min、検出器:UV270nm
ポリマー0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/1 (容積比)]1mlの溶液を用いて測定した。
実施例1〜7及び比較例1〜7
上記(A)成分100重量部に対し、(B)、(C)、(D)成分及び添加成分を表1に示す所定量にて配合した。
Al配線が形成された直径5インチのシリコンウエハ上に、プラズマCVD法により1μm膜厚の無機絶縁膜としてSiO2膜を作成した。この無機絶縁膜上に、上記実施例1〜7及び比較例1〜7の感光性樹脂組成物溶液をスピンコートして、乾燥膜厚3〜10μmの塗膜を形成し、そののち干渉フィルターを介して、パッド電極部を超高圧水銀灯にてパターンマスクを介し、i線(365nm)露光を行った。露光後、120℃で3分間加熱し、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38重量%水溶液にて露光部の無機絶縁膜が露出するまで現像した後、水でリンスしパターン形成した。さらに、このシリコンウエハをガスオーブン中、窒素雰囲気下、150℃で30分加熱した後、さらに350℃で1時間加熱して有機絶縁膜を得た。
次いで、パターン化された有機絶縁膜を有するシリコンウエハをエッチング装置にて、酸素:テトラフルオロメタン=20:80の容積%の比からなる混合ガスを流量25sccmにより、出力100W、プロセス圧力10Paで7分間無機絶縁膜のエッチング処理を行った。このとき、有機絶縁膜の膜厚の減少は約0.8μmであった。50μm×50μmの正方形パターン開口部(パッド電極部)を走査型電子顕微鏡にて観察し、残渣の有無を評価した。その結果を表3に示した。
一方、構造中にフッ素を含むポリマーII及びIIIを用いた比較例3〜7の感光性樹脂組成物から作製した有機絶縁膜は、ドライエッチング後、パッド電極部に残渣が見られた。
2 パッド電極(第1導体層)
3 無機絶縁膜
4 第1の有機絶縁膜(層間絶縁層)
5A、5B 窓
6 第2導体層
7 第2の有機絶縁膜(表面保護層)
8 窓
Claims (18)
- 半導体基板上に形成された少なくともパッド電極及び金属配線上に無機絶縁膜を形成する工程と、
前記無機絶縁膜上にフッ素非含有有機絶縁膜を形成する工程と、
前記フッ素非含有有機絶縁膜をパターン加工する工程と、
前記パターン加工により露出された前記無機絶縁膜をフッ素含有ガスによりドライエッチングして前記パッド電極部を露出させる工程とを含む半導体装置の製造方法であって、
前記フッ素非含有有機絶縁膜が、(A)樹脂構造にフッ素を含まない樹脂と、及び(B)複素環状化合物、チオ尿素類及びメルカプト基を有する化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物とを含有する樹脂組成物から形成されることを特徴とする半導体装置の製造方法。 - 前記フッ素非含有有機絶縁膜を形成するための樹脂組成物に含まれる樹脂(A)が、その樹脂構造にフッ素を含まないポリイミド前駆体又はポリベンゾオキサゾール前駆体からなる樹脂組成物を加熱処理して得られた膜であることを特徴とする請求項1に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記フッ素非含有有機絶縁膜を形成するための樹脂組成物が、樹脂(A)としてその樹脂構造にフッ素を含まないポリイミド前駆体又はポリベンゾオキサゾール前駆体と、(B)複素環状化合物、チオ尿素類及びメルカプト基を有する化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、及び感光剤(C)とを含む感光性樹脂組成物であることを特徴とする請求項1に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記感光性樹脂組成物が、アルカリ水溶液で現像及びパターン加工可能であることを特徴とする請求項3に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記(B)成分が複素環状化合物であり、その化合物が、トリアゾール環、ピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、イミダゾール環及びテトラゾール環からなる群から選択される少なくとも1種の構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記複素環状化合物が、1H−テトラゾール、5置換−1H−テトラゾール、1置換−1H−テトラゾール及びその誘導体からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項5に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記複素環状化合物が、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール及びその誘導体、1,2,3−ベンゾトリアゾール、5置換−1H−ベンゾトリアゾール、6置換−1H−ベンゾトリアゾール、5,6置換−1H−ベンゾトリアゾール及びその誘導体からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項5に記載の半導体装置の製造方法。
- さらに工程として、フッ素非含有有機絶縁膜及び露出されたパット電極部上に第2の金属配線パターン層を形成する工程と、さらにその上に第2のフッ素非含有有機絶縁膜を形成する工程とを含み、前記第2のフッ素非含有有機絶縁膜も、(A)樹脂構造にフッ素を含まない樹脂と、及び(B)複素環状化合物、チオ尿素類及びメルカプト基を有する化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物とを含有する樹脂組成物から形成されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 請求項1から請求項8のうち、いずれか1項に記載の半導体装置の製造方法により製造されることを特徴とする半導体装置。
- 請求項9に記載の半導体装置の構造を有することを特徴とする電子部品。
- チップサイズパッケージ又はウエハレベルパッケージであることを特徴とする請求項10に記載の電子部品。
- 半導体素子上に形成された少なくともパッド電極及び金属配線上に無機絶縁膜を形成する工程と、前記無機絶縁膜上にフッ素非含有有機絶縁膜を形成する工程と、前記フッ素非含有有機絶縁膜をパターン加工する工程と、前記パターン加工により露出された前記無機絶縁膜をフッ素含有ガスによりドライエッチングして前記パッド電極を露出させる工程とを含む半導体装置の製造方法において、前記フッ素非含有有機絶縁膜を形成するための感光性樹脂組成物であって、(A)樹脂構造にフッ素を含まない樹脂と、(B)複素環状化合物、チオ尿素類及びメルカプト基を有する化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、(C)感光剤と、及び(D)溶剤とを含み、かつフッ素を含まないことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記フッ素非含有有機絶縁膜を形成するための感光性樹脂組成物に含まれる樹脂(A)が、その樹脂構造にフッ素を含まないポリイミド前駆体又はポリベンゾオキサゾール前駆体であることを特徴とする請求項12に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物が、アルカリ水溶液で現像及びパターン加工可能であることを特徴とする請求項12又は13に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が複素環状化合物であり、その化合物が、トリアゾール環、ピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、イミダゾール環及びテトラゾール環からなる群から選択される少なくとも1種の構造を有する化合物であることを特徴とする請求項12〜14のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記複素環状化合物が、1H−テトラゾール、5置換−1H−テトラゾール、1置換−1H−テトラゾール及びその誘導体からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項15に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記複素環状化合物が、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール及びその誘導体、1,2,3−ベンゾトリアゾール、5置換−1H−ベンゾトリアゾール、6置換−1H−ベンゾトリアゾール、5,6置換−1H−ベンゾトリアゾール及びその誘導体からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項15に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記樹脂(A)が、下記一般式(1)〜(3)で表される構造単位を主とするポリイミド前駆体からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項12〜17のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
一般式(1):
一般式(2):
一般式(3):
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