JP5169446B2 - 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたポリベンゾオキサゾール膜、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 - Google Patents
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まず、本発明による低温硬化用の感光性樹脂組成物について説明する。本発明による感光性樹脂組成物は、(a)一般式(1):
((a)成分:ポリベンゾオキサゾール前駆体の共重合体)
ポリベンゾオキサゾール前駆体の共重合体は、通常、アルカリ水溶液で現像するので、アルカリ水溶液可溶性であることが好ましい。本発明においては、例えば、前記一般式(1)以外の、ポリベンゾオキサゾール前駆体ではないポリアミドの構造、ポリベンゾオキサゾールの構造、ポリイミドやポリイミド前駆体(ポリアミド酸やポリアミド酸エステル)の構造を、前記一般式(1)のポリオキサゾール前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体の共重合体の構造と共に有していても良い。
例えば、下記一般式 (3) で表されるポリイミド前駆体の共重合体であることが好ましい。
ここで、式中のjとkとlのモル分率は、j+k=80〜100モル%、l=20〜0モル%であることがより好ましい。
ここで、式中のjとkのモル分率は、j=5〜85モル%、k=15〜95モル%であることがパターン性、機械特性、耐熱性、耐薬品性の点でより好ましい。
炭素数1〜30の脂肪族鎖状構造を含む基は、一般式(1)において、UとしてもVとして存在していても良い。脂肪族鎖状構造を含む基として、下記一般式(UV1)または(UV2)に示す構造を含む基であると、280℃の以下での脱水閉環率が高い点で望ましい。さらに炭素数7〜30の脂肪族直鎖構造であると、弾性率が低くかつ破断伸びが高く、より好ましい。
一般式(1)においてVで表される2価の有機基とは、一般に、ジアミンと反応してポリアミド構造を形成する、ジカルボン酸の残基である。
A群:1級または2級アルコール、フェノール、カルボキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、チオール、芳香環。
B群:メチロール、アルコキシアルキル基、3級アルコール、シクロアルキル基、オレフィン、三重結合、ハロゲン化アルキル、エポキシ基などの環状エーテル、エステル結合、カーボネート、イソシアナート。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記ポリベンゾオキサゾール前駆体とともに(b)感光剤を含む。この感光剤とは、光に反応して、その組成物から形成された膜の現像液に対する機能を有するものである。本発明で(b)成分として用いられる感光剤に特に制限はないが、光により酸又はラジカルを発生するものであることが好ましい。
本発明に使用される(c)成分(溶剤)としては、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、3−メチルメトキシプロピオネート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン等が挙げられる。
本発明に使用される(d)成分である加熱により架橋または重合し得る架橋剤は、感光性樹脂組成物を塗布、露光、現像後に加熱処理する工程において、ポリベンゾオキサゾール前駆体またはポリベンゾオキサゾールと架橋反応する。または、この(d)成分は、加熱処理する工程において、自身が重合する。これによって、比較的低い温度、例えば、200℃以下の硬化において懸念される膜の脆さを防ぎ、機械特性や薬品耐性、フラックス耐性を向上させることができる。
本発明において、さらに、(e)成分として熱酸発生剤(熱潜在酸発生剤)を使用することができる。熱酸発生剤を使用すると、ポリベンゾオキサゾール前駆体のフェノール性水酸基含有ポリアミド構造が脱水反応を起こして環化する際の触媒として効率的に働くので好ましい。また、本発明の約280℃の以下での脱水閉環率が高い特定の樹脂に、この酸熱発生剤を併用することにより、脱水環化反応をさらに低温化できるので、低温での硬化でも硬化後の膜の物性が、高温で硬化したものと遜色ない性能が得られる。
これに対してトリフェニルスルホニウム塩は、本発明の熱酸発生剤としては望ましくない。トリフェニルスルホニウム塩は熱安定性が高く、一般に分解温度が300℃を超えているため、280℃以下でのポリベンゾオキサゾール前駆体の環化脱水反応に際しては分解が起きず、環化脱水の触媒としては十分に働かないと考えられるためである。
これに対して、フタルイミドスルホナートは、熱安定性が悪いために、硬化反応よりも前に酸が出て、保存安定性等を劣化させるので望ましくない。
上記ナフトイルイミドスルホナートの具体例としては、例えば、1,8−ナフトイルイミドトリフルオロメチルスルホナート(1%重量減少温度189℃、5%重量減少温度227℃)、2,3−ナフトイルイミドトリフルオロメチルスルホナート(1%重量減少温度185℃、5%重量減少温度216℃)などを好ましいものとして挙げることができる。
これらも280℃以下でのポリベンゾオキサゾール前駆体の環化脱水反応に際して分解し、触媒として働くことができる。
本発明による感光性樹脂組成物において、上記(a)〜(d)成分に加えて、(i)溶解促進剤、(ii)溶解阻害剤、(iii)密着性付与剤、(iv)界面活性剤又はレベリング剤などの成分を配合しても良い。
本発明においては、さらに(a)成分であるベース樹脂のアルカリ水溶液に対する溶解性を促進させる溶解促進剤、例えば、フェノール性水酸基を有する化合物を含有させることができる。フェノール性水酸基を有する化合物は、本発明の感光性樹脂組成物に加えることで、アルカリ水溶液を用いて現像する際に露光部の溶解速度が増加し感度が上がり、また、パターン形成後の膜の硬化時に、膜の溶融を防ぐことができる。
本発明においては、さらに(a)成分であるベース樹脂のアルカリ水溶液に対する溶解性を阻害する化合物である溶解阻害剤を含有させることができる。かかる溶解阻害剤として、具体的には、ジフェニルヨードニウムニトラート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨードニウムクロリド、ジフェニルヨードニウムヨーダイト等の化合物を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、硬化膜の基板との接着性を高めるために、有機シラン化合物、アルミキレート化合物等の密着性付与剤を含むことができる。
また、本発明の感光性樹脂組成物には、塗布性、例えばストリエーション(膜厚のムラ)を防いだり、現像性を向上させたりするために、適当な界面活性剤又はレベリング剤を添加することができる。
次に、本発明によるパターン硬化膜の製造方法について説明する。本発明のパターン硬化膜の製造方法は、上述した感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し乾燥して感光性樹脂膜を形成する感光性樹脂膜形成工程、前記感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する露光工程、前記露光後の感光性樹脂膜を現像してパターン樹脂膜を得る現像工程、及び前記パターン樹脂膜を加熱処理してパターン硬化膜を得る加熱処理工程を経て、ポリベンゾオキサゾールのパターン硬化膜を得ることができる。以下、各工程について説明する。
まず、この工程では、ガラス基板、半導体基板、金属酸化物絶縁体(例えばTiO2、SiO2等)からなる基板、窒化ケイ素からなる基板などの支持基板上に、前記本発明の感光性樹脂組成物をスピンナーなどを用いて回転塗布後、ホットプレート、オーブンなどを用いて乾燥する。これにより、感光性樹脂組成物の被膜である感光性樹脂膜が得られる。
次に、露光工程では、支持基板上で被膜となった感光性樹脂膜に、マスクを介して紫外線、可視光線、放射線などの活性光線を照射することにより露光を行う。
現像工程では、活性光線が露光した感光性樹脂膜の露光部を現像液で除去することによりパターン硬化膜が得られる。現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム,水酸化カリウム,ケイ酸ナトリウム,アンモニア,エチルアミン,ジエチルアミン,トリエチルアミン,トリエタノールアミン,テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどのアルカリ水溶液が好ましいものとして挙げられる。これらの水溶液の塩基濃度は、0.1〜10重量%とされることが好ましい。さらに上記現像液にアルコール類や界面活性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞれ、現像液100重量部に対して、好ましくは0.01〜10重量部、より好ましくは0.1〜5重量部の範囲で配合することができる。
次いで、加熱処理工程では、現像後得られたパターンを加熱処理することにより、オキサゾール環や他の官能基を有する耐熱性のポリオキサゾールのパターンを形成することができる。加熱処理工程における加熱温度は、280℃以下、望ましくは120〜280℃、より望ましくは、160〜250℃である。
次に、本発明によるパターン硬化膜の製造方法の一例として、半導体装置の製造工程を図面に基づいて説明する。図1〜図5は、多層配線構造を有する半導体装置の製造工程を説明する概略断面図であり、第1の工程から第5の工程へと一連の工程を表している。
加えて本発明では、230℃以下の低温の加熱を用いても高い薬液耐性と十分に実用レベルの膜物性を与えることができる。
したがって、本発明方法によれば、プロセスが低温化できることから、デバイスの熱による欠陥を低減でき、信頼性に優れた半導体装置(電子部品)を高収率で得ることができる。
なお、上記例において、層間絶縁膜を本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成することも可能である。
次に、本発明による電子部品について説明する。本発明による電子部品は、上述した感光性樹脂組成物を用いて上記パターン硬化膜の製造方法によって形成されるパターン硬化膜を有する。
ここで、電子部品としては、半導体装置や多層配線板、各種電子デバイス等を含む。特に、耐熱性の低いMRAM(磁気抵抗メモリ:Magnet Resistive Random Access Memory)が好ましいものとして挙げられる。
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92g(38 mmol)を添加し、攪拌溶解した。続いて、温度を0〜5に保ちながら、セバシン酸ジクロリド7.65g(32mmol)とジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド2.36g(8mmol)をそれぞれ10分間ずつかけて加えた後、室温に戻し3時間攪拌を続けた。溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)の共重合体を得た(以下、共重合体P1とする)。共重合体P1のGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は32,500、分散度は2.2であった。1H-NMRよりこの共重合体P1の末端基はカルボキシル基であることを確認した。
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92g(38mmol)とm−アミノアニソール0.49g(2mmol)を添加し、攪拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、ドデカン二酸ジクロリド8.55g(32mmol)とジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド2.36g(8mmol)をそれぞれ10分間ずつかけて加えた後、室温に戻し3時間攪拌を続けた。溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)の共重合体を得た(以下、共重合体P2とする)。共重合体P2のGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は38,900、分散度は1.8であった。1H-NMRよりこの共重合体P2の末端基はメトキシフェニル基であることを確認した。
上記合成例2で用いた酸クロライドあるいは末端基のm−アミノアニソールを下記(表1)のように変えて、それ以外は合成例2と同じ条件で合成を行なった。得られた共重合体P3〜6の、GPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量及び分散度を、共重合体番号(P3:合成例3、P4:合成例4、P5:合成例5、P6:合成例6)とともに下記(表2)に表記した。
合成例4で使用したセバシン酸ジクロリドとジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリドのモル比率を4:1から3:2に変更した。それ以外は合成例4と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミドの共重合体(以下、共重合体P7する)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は42,800、分散度は1.8であった。
上記合成例1でジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリドを用いず、セバシン酸ジクロリドに置き換えた。すなわち、ジクロリドとしてセバシン酸ジクロリドの一種類を用いた。それ以外は合成例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミドの共重合体(以下、共重合体P8とする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は27,100、分散度は1.8であった。
上記合成例2でジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリドを用いず、ドデカン二酸ジクロリドに置き換えた。すなわち、ジクロリドとしてドデカン二酸ジクロリドの一種類を用いた。それ以外は合成例2と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミドの共重合体(以下、共重合体P9とする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は34,200、分散度は1.9であった。
測定装置;検出器 株式会社日立製作所社製L4000 UV
ポンプ:株式会社日立製作所社製L6000
株式会社島津製作所社製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5 ×2本
溶離液:THF/DMF=1/1 (容積比)
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速:1.0ml/min、検出器:UV270nm
ポリマー0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/1(容積比)]1mlの溶液を用いて測定した。
前記(a)成分であるポリベンゾオキサゾール前駆体の共重合体100重量部に対し、(b)、(c)、(d)成分を下記(表3)に示した所定量にて配合し、感光性樹脂組成物の溶液を得た。
一方、架橋剤を用いなかった比較例3では、200℃の硬化膜においてTgが低かった。
また、比較例1と、この比較例1と同じ架橋剤を用いた実施例1,2,4,9を比較すると、これら実施例に比べると、比較例1ではTgは低い結果であった。同様に、比較例2と、この比較例2と同じ架橋剤を用いた実施例3,5,6,11を比較すると、これら実施例に比べると、比較例2ではTgは低い結果であった。
また、酸部に芳香環を持たないポリマーを使用した比較例1〜3は、パターン露光および現像により得られたパターンが、200度以上で硬化した際に溶融する現象が見られた。これに対して、実施例1〜12では、そのようなパターンの溶融は見られていない。
これらの測定結果を下記(表5)に示した。なお、下記(表5)において、×はクラック有り又は膨潤有りを示し、○はクラックなし又は膨潤なしを示す。
2 保護膜
3 第1導体層
4 層間絶縁膜層
5 感光樹脂層
6A、6B、6C 窓
7 第2導体層
8 表面保護膜層
Claims (13)
- 前記(a)成分の一般式(2)におけるUが、下記一般式(UV1):
であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - (a)成分が、末端基として、熱硬化時に(d)成分と反応しうる官能基を有している請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分が、光により酸又はラジカルを発生する感光剤であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(d)成分が、メチロール基あるいはアルコキシアルキル基を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(d)成分が、(a)成分100重量部に対し、20重量部以上用いることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(e)成分として加熱により酸を発生する熱酸発生剤を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用い、そのポリベンゾオキサゾール前駆体の共重合体を脱水閉環して形成されることを特徴とするポリベンゾオキサゾール膜。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し乾燥して感光性樹脂膜を形成する感光性樹脂膜形成工程と、前記感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する露光工程と、前記露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像してパターン樹脂膜を得る現像工程と、前記パターン樹脂膜を加熱処理してパターン硬化膜を得る加熱処理工程とを含むことを特徴とするパターン硬化膜の製造方法。
- 前記加熱処理工程が、前記パターン樹脂膜にマイクロ波をその周波数を変化させながらパルス状にマイクロ波を照射するものであることを特徴とする請求項9に記載のパターン硬化膜の製造方法。
- 前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程において、その加熱処理温度が280℃以下であることを特徴とする請求項9又は10に記載のパターン硬化膜の製造方法。
- 前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程において、その加熱処理温度が230℃以下であることを特徴とする請求項9又は10に記載のパターン硬化膜の製造方法。
- 請求項9〜12のいずれか1項に記載のパターン硬化膜の製造方法により得られるパターン硬化膜を、層間絶縁膜層及び/又は表面保護膜層として有することを特徴とする電子部品。
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