JP7011591B2 - ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、プリント配線板および半導体素子 - Google Patents
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Description
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体を含有する。(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体を合成する方法は特に限定されず、公知の方法で合成すればよい。例えば、アミン成分としてジヒドロキシジアミン類と、酸成分としてジカルボン酸ジクロリド等のジカルボン酸のジハライドとを反応させて得ることができる。
(式中、Xは4価の有機基を示し、Yは2価の有機基を示す。nは1以上の整数であり、好ましくは10~50、より好ましくは20~40である。)
(B)光酸発生剤としては、ナフトキノンジアジド化合物、ジアリールスルホニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、アリールジアゾニウム塩、芳香族テトラカルボン酸エステル、芳香族スルホン酸エステル、ニトロベンジルエステル、芳香族N-オキシイミドスルフォネート、芳香族スルファミド、ベンゾキノンジアゾスルホン酸エステル等を挙げることができる。(B)光酸発生剤は、溶解阻害剤であることが好ましい。中でもナフトキノンジアジド化合物であることが好ましい。
(C)メラミン系架橋剤としては、メラミン構造を有する架橋剤であれば特に限定されないが、下記一般式(2)で表されるメラミン系架橋剤であることが好ましい。
(式中、R21A、R22A、R23A、R24A、R25AおよびR26Aはそれぞれ独立に炭素数1~3のアルキレン基であることが好ましい。R21B、R22B、R23B、R24B、R25BおよびR26Bはそれぞれ独立に水素原子、または、炭素数1~3のアルキル基であることが好ましい。)
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、(D)シランカップリング剤として、アリールアミノ基を有するシランカップリング剤および二つ以上のトリアルコキシシリル基を有するシランカップリング剤から選ばれる少なくとも1種を含む。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、t-ブチルカテコールを含有することが好ましい。t-ブチルカテコールを含有することにより、現像残渣(スカム)が少なく現像性に優れる。
本発明のドライフィルムは、本発明のポジ型感光性樹脂組成物を塗布後、乾燥して得られる樹脂層を有する。本発明のドライフィルムは、樹脂層を、基材に接するようにラミネートして使用される。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中にN-メチルピロリドン212g仕込み、ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシアミドフェニル)ヘキサフルオロプロパン28.00g(76.5mmol)を撹拌溶解した。その後、フラスコを氷浴に浸し、フラスコ内を0~5℃に保ちながら、4,4-ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド25.00g(83.2mmol)を固体のまま5gずつ30分間かけて加え、氷浴中で30分間撹拌した。その後、室温で5時間撹拌を続けた。撹拌した溶液を1Lのイオン交換水(比抵抗値18.2MΩ・cm)に投入し、析出物を回収した。その後、得られた固体をアセトン420mLに溶解させ、1Lのイオン交換水に投入した。析出した個体を回収後、減圧乾燥してカルボキシル基末端の下記の繰り返し構造を有するポリベンゾオキサゾール(PBO)前駆体A1を得た。ポリベンゾオキサゾール前駆体A1の数平均分子量(Mn)は12,900、重量平均分子量(Mw)は29,300、Mw/Mnは2.28であった。
上記で合成したベンゾオキサゾール前駆体100質量部に対して、ジアゾナフトキノン(DNQ)10質量部と下記表1に記載の架橋剤5質量部、シランカップリング剤5質量部を配合した後、ベンゾオキサゾール前駆体が30質量%になるようにN-メチルピロリドン(NMP)を加えてワニスとし、スピンコーターを用いてシリコン基板上に塗布した。ホットプレートで120℃3分乾燥させ、感光性樹脂組成物の乾燥塗膜を得た。得られた乾燥塗膜に高圧水銀ランプを用い、パターンが刻まれたマスクを介して200mJ/cm2のブロード光を照射した。露光後2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液にて60秒現像し、水でリンスし、ポジ型パターン膜を得た。
現像後のパターン膜において膜厚を測定し、現像前の膜厚との比をとることで未露光部残膜率をそれぞれ求め、下記基準で評価した。
○:未露光部残膜率が75%以上
×:未露光部残膜率が75%未満
現像後のパターン膜を電子顕微鏡(SEM“JSM-6010”)で観察し露光部をスカムなくパターニングできる最少パターンの大きさを解像度(L(μm)/S(μm))とした。
上記で合成したベンゾオキサゾール前駆体100質量部に対して、ジアゾナフトキノン(DNQ)10質量部と下記表2に記載の各架橋剤5質量部、シランカップリング剤5質量部、t-ブチルカテコール0.5質量部を配合した後、ベンゾオキサゾール前駆体が30質量%になるようにN-メチルピロリドン(NMP)を加えてワニスとし、スピンコーターを用いてシリコン基板上に塗布した。ホットプレートで120℃3分乾燥させ、感光性樹脂組成物の乾燥塗膜を得た。得られた乾燥塗膜に高圧水銀ランプを用い、パターンが刻まれたマスクを介して200mJ/cm2のブロード光を照射した。露光後2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液にて60秒現像し、水でリンスし、ポジ型パターン膜を得た。
現像後パターンの断面画像を確認し、パターンの裾引きがなくスカムがきれいになくなっているものを〇、パターンの裾引きはあるがシリコン基板面まで現像できているものを△、スカムが残っているものを×とした。また、〇、△、×の評価例をそれぞれ図1~3に示す。
上記で合成したベンゾオキサゾール前駆体100質量部に対して、ジアゾナフトキノン(DNQ)10質量部と下記表3に記載の架橋剤5質量部、シランカップリング剤5質量部、t-ブチルカテコール0.5質量部を配合した後、ベンゾオキサゾール前駆体が30質量%になるようにN-メチルピロリドン(NMP)を加えてワニスとし、スピンコーターを用いてシリコン基板上に塗布した。ホットプレートで120℃3分乾燥させ、感光性樹脂組成物の乾燥塗膜を得た。得られた乾燥塗膜に高圧水銀ランプを用い、パターンが刻まれたマスクを介して200mJ/cm2のブロード光を照射した。露光後2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液にて60秒現像し、水でリンスし、ポジ型パターン膜を得た。
Claims (7)
- (A)ポリベンゾオキサゾール前駆体、
(B)光酸発生剤、
(C)メラミン系架橋剤、および、
(D)シランカップリング剤
を含むポジ型感光性樹脂組成物であって、
前記(D)シランカップリング剤として、アリールアミノ基を有するシランカップリング剤および二つ以上のトリアルコキシシリル基を有するシランカップリング剤から選ばれる少なくとも1種を含み、
前記(C)メラミン系架橋剤が、下記の化合物であり、
前記アリールアミノ基を有するシランカップリング剤が、下記の化合物であり、
前記二つ以上のトリアルコキシシリル基を有するシランカップリング剤が、下記の化合物である、
ことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。 - さらに、t-ブチルカテコールを含むことを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物を、フィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物または請求項4記載のドライフィルムの樹脂層を、硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項5記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
- 請求項5記載の硬化物を有することを特徴とする半導体素子。
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