WO2024014331A1 - シンナー組成物、及び該シンナー組成物を用いた半導体デバイスの製造方法 - Google Patents
シンナー組成物、及び該シンナー組成物を用いた半導体デバイスの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2024014331A1 WO2024014331A1 PCT/JP2023/024545 JP2023024545W WO2024014331A1 WO 2024014331 A1 WO2024014331 A1 WO 2024014331A1 JP 2023024545 W JP2023024545 W JP 2023024545W WO 2024014331 A1 WO2024014331 A1 WO 2024014331A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- solvent
- photoresist
- thinner composition
- mass
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 104
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 33
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 61
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 15
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 123
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 43
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- OYUDDYMUZSIFDB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-acetyloxy-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)OC(C)=O OYUDDYMUZSIFDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- RUJBSTUWWCXDHQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-formyloxy-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)OC=O RUJBSTUWWCXDHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)OC AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- NGEWQZIDQIYUNV-UHFFFAOYSA-N L-valinic acid Natural products CC(C)C(O)C(O)=O NGEWQZIDQIYUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 28
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 21
- -1 group Chemical group 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 7
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 7
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ATCCIZURPPEVIZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)CO ATCCIZURPPEVIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical group C1C(C2)CC3CC1C(OC(=O)C(=C)C)(C)C2C3 FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 4
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 4
- 239000011731 tocotrienol Substances 0.000 description 4
- 229930003802 tocotrienol Natural products 0.000 description 4
- 235000019148 tocotrienols Nutrition 0.000 description 4
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N (r)-3,4-dihydro-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2h-1-benzopyran-6-ol Chemical class OC1=CC=C2OC(CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 3
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 3
- 229940068778 tocotrienols Drugs 0.000 description 3
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSUJHKWXLIQKEY-UHFFFAOYSA-N (2-oxooxolan-3-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCOC1=O QSUJHKWXLIQKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZAQZZKNQILGPU-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylpropyl]-4,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(O)C=1C(C(C)C)C1=CC(C)=CC(C)=C1O SZAQZZKNQILGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical group OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZGLBTNQDMGACY-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(dodecylsulfanylmethyl)-6-methylcyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC=C(O)C(C)(CSCCCCCCCCCCCC)C1 BZGLBTNQDMGACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHPUKQHCFODJCJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-acetyloxy-2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)(C)OC(C)=O YHPUKQHCFODJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 2
- 150000003611 tocopherol derivatives Chemical class 0.000 description 2
- QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N tris(8-methylnonyl) phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OCCCCCCCC(C)C QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 2
- POLSVAXEEHDBMJ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-octadecoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 POLSVAXEEHDBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYFJHKRWGLEWKH-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JYFJHKRWGLEWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N (4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNFXPOAMRORRJJ-UHFFFAOYSA-N (4-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O VNFXPOAMRORRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRLOQEQAWOKEJF-UHFFFAOYSA-N (6-methyl-1,1-diphenylheptyl) dihydrogen phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OP(O)O)(CCCCC(C)C)C1=CC=CC=C1 NRLOQEQAWOKEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXQCQQARRAYIFS-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCC PXQCQQARRAYIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBRRDORCFVPYMA-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOC MBRRDORCFVPYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOC CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSKJYLPNPYQHH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-(1-methylcyclohexyl)phenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C2(C)CCCCC2)=C1 MXSKJYLPNPYQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZFHLOLGZPDCHJ-KTWAZNHYSA-N 2,5,7,8-tetramethyl-2-[(3e,7e)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C RZFHLOLGZPDCHJ-KTWAZNHYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQQLTEBUMLSLFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VQQLTEBUMLSLFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXLONCQBNATSL-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-methyl-3-(1-methylcyclohexyl)phenyl]methyl]-4-methyl-6-(1-methylcyclohexyl)phenol Chemical compound OC=1C(C2(C)CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1(C)CCCCC1 PHXLONCQBNATSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl acetate Chemical compound CC(O)COC(C)=O PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKBZFJRHYSCZQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-methylpropanoic acid Chemical compound COC(C)(C)C(O)=O BKBZFJRHYSCZQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGWXNCIQTGYQLM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propanamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NC(=O)C(C)(C)NC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 QGWXNCIQTGYQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODADKLYLWWCHNB-UHFFFAOYSA-N 2R-delta-tocotrienol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 ODADKLYLWWCHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTXNTMVVOOBZCV-UHFFFAOYSA-N 2R-gamma-tocotrienol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 OTXNTMVVOOBZCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 3-(2-carboxylatoethylsulfanyl)propanoate Chemical compound [O-]C(=O)CCSCCC([O-])=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYQYTUYNNYZATF-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)cyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC=C(O)C(C)(CSCCCCCCCC)C1 UYQYTUYNNYZATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N Benzyl ethyl ether Chemical compound CCOCC1=CC=CC=C1 AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYAJCFGFINBIFD-UHFFFAOYSA-N C(C(O)C)(=O)OC.O1CCOCC1 Chemical compound C(C(O)C)(=O)OC.O1CCOCC1 ZYAJCFGFINBIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSXXFRKIZQKBKW-UHFFFAOYSA-N C(C)OP(OCC)(O)CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C Chemical compound C(C)OP(OCC)(O)CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C SSXXFRKIZQKBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011627 DL-alpha-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000001815 DL-alpha-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical class CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical class OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOQVXAJJJXJD-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C CJJOQVXAJJJXJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXMRWWPQKOMECD-UHFFFAOYSA-N P(OC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)(OC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)[O-].[Na+] Chemical compound P(OC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)(OC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)[O-].[Na+] VXMRWWPQKOMECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRLHGXGMYJNYCR-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CC(O)COC(C)CO XRLHGXGMYJNYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- RZFHLOLGZPDCHJ-DLQZEEBKSA-N alpha-Tocotrienol Natural products Oc1c(C)c(C)c2O[C@@](CC/C=C(/CC/C=C(\CC/C=C(\C)/C)/C)\C)(C)CCc2c1C RZFHLOLGZPDCHJ-DLQZEEBKSA-N 0.000 description 1
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002635 aromatic organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229930007927 cymene Natural products 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGVJEUDMQQIAPV-UHFFFAOYSA-N diphenyl tridecyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 OGVJEUDMQQIAPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYAMAEKVJAAPKC-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound ON.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O NYAMAEKVJAAPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NILJXUMQIIUAFY-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;nitric acid Chemical compound ON.O[N+]([O-])=O NILJXUMQIIUAFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVWBCSKGNSTMNO-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;oxalic acid Chemical compound ON.OC(=O)C(O)=O LVWBCSKGNSTMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYYHQASRTSDPOD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;phosphoric acid Chemical compound ON.OP(O)(O)=O HYYHQASRTSDPOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 3-(3-oxo-3-tetradecoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical group 0.000 description 1
- 150000003612 tocotrienol derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- UHGYPKHARWLOQB-UHFFFAOYSA-N trihydroxy-(13-phenyltridecyl)-tridecyl-lambda5-phosphane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCP(O)(O)(O)CCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 UHGYPKHARWLOQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCNTMCHBZHBDY-UHFFFAOYSA-N trihydroxy-(6-methylheptyl)-phenyl-lambda5-phosphane Chemical compound CC(C)CCCCCP(O)(O)(O)C1=CC=CC=C1 QHCNTMCHBZHBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFESXIFARCRODZ-UHFFFAOYSA-N trihydroxy-(8-methylnonyl)-phenyl-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)CCCCCCCP(O)(O)(O)C1=CC=CC=C1 SFESXIFARCRODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N tris(2-ethylhexyl) phosphite Chemical compound CCCCC(CC)COP(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEXOFOFLXOCMDX-UHFFFAOYSA-N tritridecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCC PEXOFOFLXOCMDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- RZFHLOLGZPDCHJ-XZXLULOTSA-N α-Tocotrienol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C RZFHLOLGZPDCHJ-XZXLULOTSA-N 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011723 β-tocotrienol Substances 0.000 description 1
- FGYKUFVNYVMTAM-WAZJVIJMSA-N β-tocotrienol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C FGYKUFVNYVMTAM-WAZJVIJMSA-N 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- 239000011722 γ-tocotrienol Substances 0.000 description 1
- OTXNTMVVOOBZCV-WAZJVIJMSA-N γ-tocotrienol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 OTXNTMVVOOBZCV-WAZJVIJMSA-N 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 1
- 239000011729 δ-tocotrienol Substances 0.000 description 1
- ODADKLYLWWCHNB-LDYBVBFYSA-N δ-tocotrienol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 ODADKLYLWWCHNB-LDYBVBFYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
Definitions
- the present invention relates to a thinner composition and a method for manufacturing a semiconductor device using the thinner composition, and particularly relates to a thinner composition for removing a photoresist film or a photoresist underlayer film.
- microfabrication is performed by lithography using photoresist materials.
- lithography process a photosensitive resin composition is coated on a wafer to transfer a designed pattern, and then a fine circuit pattern such as a semiconductor integrated circuit is created through an etching process.
- This method involves creating the desired fine circuit pattern through coating, exposure, development, etching, and peeling steps.
- LSIs become more highly integrated and operate at higher speeds.
- the light sources for lithography used during resist pattern formation range from KrF excimer laser (248 nm) to ArF excimer laser (193 nm) and EUV (extreme ultraviolet) light source (13 nm). Because the wavelength has been shortened to .5 nm), it is sensitive to contamination sources. Therefore, the residues and contaminants of the photoresist, BARC, SOC, and SOG applied to the substrate in the coating process can become a source of contamination in the exposure process and must be removed in advance. It has been used in the edge bead removal process.
- the thinner composition used in manufacturing various devices such as the EBR process and the RRC process can be fully applied to the EBR process for a wide variety of photoresists and their underlying films, and has a low manufacturing cost.
- the thinner composition used in manufacturing various devices such as the EBR process and the RRC process can be fully applied to the EBR process for a wide variety of photoresists and their underlying films, and has a low manufacturing cost.
- a thinner composition containing a solvent containing a compound having a specific structure is as follows.
- R 0 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an acyl group having 1 to 10 carbon atoms
- R 1 is a hydrogen atom , or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- R 0 in the general formula (b-1) is a methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-
- R 1 in the general formula (b-1) is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group , or a t-butyl group, the thinner composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3> above.
- R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- a semiconductor device comprising the step of applying the thinner composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8> above on the substrate before applying the photoresist film material or the photoresist underlayer film material to the substrate. This is a method for manufacturing a device.
- the thinner composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8> above is applied onto the substrate before the exposure step.
- a method for manufacturing a semiconductor device including steps.
- ⁇ 11> Forming a photoresist film or a photoresist underlayer film on the substrate;
- a method for manufacturing a semiconductor device comprising the step of removing the photoresist film or the photoresist underlayer film using the thinner composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8> above.
- ⁇ 12> The above step ⁇ , wherein the thinner composition is brought into contact with the edge and/or back surface of the substrate on which the photoresist film or photoresist underlayer film is formed, and the photoresist film or photoresist underlayer film is removed. 11>.
- ⁇ 13> While rotating the substrate on which the photoresist film or photoresist underlayer film is formed, spray the thinner composition onto the edge and/or back surface of the substrate to remove the photoresist film or photoresist underlayer film.
- This is the method for manufacturing a semiconductor device according to ⁇ 12> above, in which the film is removed.
- ⁇ 14> The method according to any one of ⁇ 11> to ⁇ 13> above, further comprising a step of drying the thinner composition remaining on the substrate after the step of removing the photoresist film or the photoresist underlayer film. This is a method for manufacturing a semiconductor device.
- a step of soft baking the photoresist film a step of partially exposing the soft baked photoresist film using a mask, and a step of developing the exposed photoresist film with a developer and photoresist film.
- the method for manufacturing a semiconductor device according to any one of ⁇ 11> to ⁇ 14> above, further comprising the step of forming a resist pattern.
- ⁇ 16> When a photoresist film or a photoresist underlayer film is formed on the edge and/or back surface of the substrate, after forming the photoresist film or photoresist underlayer film on the substrate, the edge of the substrate.
- R 0 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an acyl group having 1 to 10 carbon atoms
- R 1 is a hydrogen atom , or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- It is a solvent composition of ⁇ 19> The solvent according to ⁇ 17> or ⁇ 18> above, wherein the solvent (B) contains a compound represented by the following general formula (b-2) as a solvent (B2) other than the compound (B1). It is a composition.
- R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- ⁇ 20> The solvent composition according to ⁇ 19>, wherein the solvent (B2) is contained in an amount of less than 100% by mass and 0.0001% by mass or more based on the total amount (100% by mass) of the solvent composition.
- substrate processing suitable for manufacturing various devices (particularly semiconductor devices) and removal of photoresist and its underlying film are possible.
- the thinner composition of the present invention contains a solvent (B) (hereinafter also referred to as “component (B)”) containing a compound (B1) represented by general formula (b-1).
- the thinner composition of one embodiment of the present invention contains a solvent (B) containing a compound (B1) represented by the following general formula (b-1).
- the compound (B1) may be used alone or in combination of two or more kinds.
- R 0 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an acyl group having 1 to 10 carbon atoms
- R 1 is a hydrogen atom, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- R 0 in the general formula (b-1) is a methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, group, t-butyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, phenyl group, naphthyl group, formyl group, acetyl group, propionyl group, or benzoyl group, preferably methyl group, acetyl group, or formyl group It is more preferable that
- R 1 in the general formula (b-1) is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, It is preferably a group, s-butyl group, or t-butyl group, and more preferably a methyl group, i-propyl group, n-butyl group, or i-butyl group.
- the solvent (B) is 2-methoxyisobutyric acid
- it does not contain methyl (MBM), methyl 2-formyloxyisobutyrate (FBM), and methyl 2-acetoxyisobutyrate (ABM).
- the solvent (B) preferably contains a compound represented by the following general formula (b-2) as a solvent (B2) other than the compound (B1).
- R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- the alkyl group may be a straight-chain alkyl group or a branched-chain alkyl group.
- Examples of the alkyl group that can be selected as R 1 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, or t-butyl group. group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group and the like.
- R 1 in the general formula (b-2) is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i -butyl group, s-butyl group, or t-butyl group is preferred.
- the solvent (B) contains one or more selected from the group consisting of methyl 2-hydroxyisobutyrate (HBM) and 2-hydroxyisobutyric acid as the solvent (B2).
- the solvent (B2) is, for example, a lactone such as ⁇ -butyrolactone; acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, methyl-n-pentyl ketone, methyl isopentyl ketone, 2-heptanone.
- Ketones such as; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol; compounds having ester bonds such as ethylene glycol monoacetate, diethylene glycol monoacetate, propylene glycol monoacetate, dipropylene glycol monoacetate; A compound having an ether bond such as monoalkyl ether or monophenyl ether such as monomethyl ether, monoethyl ether, monopropyl ether, monobutyl ether of the polyhydric alcohol or the compound having an ester bond; cyclic ether such as dioxane methyl lactate, ethyl lactate, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, methyl ⁇ -methoxyisobutyrate, methyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate, methyl ⁇ -formyloxy
- Esters other than compound (B1) anisole, ethylbenzyl ether, cresyl methyl ether, diphenyl ether, dibenzyl ether, phenethol, butylphenyl ether, ethylbenzene, diethylbenzene, pentylbenzene, isopropylbenzene, toluene, xylene, cymene, mesitylene aromatic organic solvents such as dimethyl sulfoxide (DMSO) and the like.
- solvents (B2) may be used alone or in combination of two or more.
- the content ratio of the compound (B1) in the component (B) is ), preferably 20 to 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass, even more preferably 50 to 100% by mass, even more preferably 60 to 100% by mass, particularly preferably is 70 to 100% by mass.
- the content of compound (B1) is preferably 66.67% by mass or more based on the total amount (100% by mass) of the solvent (B) from the viewpoint of RRC performance. , more preferably 80% by mass or more from the viewpoint of EBR performance, even more preferably 90% by mass or more from the viewpoint of rework performance, and 99% by mass from the viewpoint of in-plane uniformity of the coating film obtained when used as a pre-wet liquid.
- the above is even more preferable, and 99.9% by mass or more is particularly preferable from the viewpoint of suppressing defects in the coating film obtained when used as a pre-wet liquid.
- the component (B) used in one embodiment of the present invention contains methyl 3-hydroxyisobutyrate as the solvent (B2), which has excellent solubility of the acid generator and improves EBR performance and rework performance. It is preferable from the viewpoint of excellent in-plane uniformity of a coating film obtained when used as a pre-wet liquid, and from the viewpoint of improving the production yield of semiconductor devices. Containing methyl 3-hydroxyisobutyrate is preferable from the viewpoint of RRC performance since the contact angle is small.
- the method of mixing methyl 3-hydroxyisobutyrate is not particularly limited, but may include a method of adding methyl 3-hydroxyisobutyrate to compound (B1), a method of mixing methyl 3-hydroxyisobutyrate as a by-product or mixture in the manufacturing process of compound (B1). It can be contained by any of the following.
- the content of the solvent (B2) is not particularly limited, but is preferably less than 100% by mass based on the total amount (100% by mass) of the thinner composition, from the viewpoint of improving productivity by shortening the drying time of the thinner composition, and is preferably less than 50% by mass. % by mass or less, 40% by mass or less, 30% by mass or less, 20% by mass or less, 10% by mass or less, 5% by mass or less, 1% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or less, and 0.01% by mass or less. Particularly preferably less than % by mass.
- the coating film obtained by using it as a pre-wetting liquid and improving the production yield of semiconductor devices it is preferably 0.0001% by mass or more, more preferably 0.001% by mass or more, and 0.01% by mass or more. More preferably, the amount is % by mass or more.
- the content of the solvent (B2) is preferably 100% by mass or less, based on the total amount (100% by mass) of the compound (B1), from the viewpoint of improving productivity by shortening the drying time of the thinner composition, and 50% by mass or less, More preferably 40% by mass or less, 30% by mass or less, 20% by mass or less, 10% by mass or less, 5% by mass or less, 1% by mass or less, even more preferably 0.1% by mass or less, and 0.01% by mass or less. Particularly preferred.
- the coating film obtained by using it as a pre-wetting liquid and improving the production yield of semiconductor devices it is preferably 0.0001% by mass or more, more preferably 0.001% by mass or more, and 0.01% by mass or more. More preferably, the amount is % by mass or more.
- the content of component (B) is appropriately set depending on the application, but is 50% by mass or more and 54% by mass or more based on the total amount (100% by mass) of the thinner composition. , 58% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 69% by mass or more, 74% by mass or more, 77% by mass or more, 80% by mass or more, 82% by mass or more, 84% by mass or more, 88% by mass or more , 90% by mass or more, 94% by mass or more, or 97% by mass or more.
- the upper limit of the content of component (B) is set as appropriate, but based on the total amount (100 mass%) of the thinner composition, 99 mass% or less, 98 mass% or less, 96 mass% or less, 93 mass% or less It can be less than or equal to 91 mass%, 86 mass% or less, 81 mass% or less, 76 mass% or less, 71 mass% or less, 66 mass% or less, or 61 mass% or less.
- the content of component (B) can be appropriately selected from each of the above-mentioned upper limit and lower limit options, and can be defined in any combination.
- the thinner composition of the present invention may contain other components in addition to the above component (B) depending on the intended use.
- other components include one or more selected from surfactants and antioxidants.
- the content of each of these other components is appropriately selected depending on the type of the component, but it is 0.000000001 to 1 part by mass per 1 part by mass of component (B) contained in the thinner composition.
- the amount is preferably from 0.000001 to 0.1 part by weight, and even more preferably from 0.00001 to 0.001 part by weight.
- any surfactant known in the art can be used without particular limitation.
- antioxidants used in one aspect of the present invention
- those known in the art can be used without particular limitation, such as tocopherol antioxidants, phenolic antioxidants, hindered amine antioxidants, and phosphorus antioxidants.
- sulfur-based antioxidants benzotriazole-based antioxidants, benzophenone-based antioxidants, hydroxylamine-based antioxidants, salicylic acid ester-based antioxidants, triazine-based antioxidants, and the like.
- Tocopherol-based antioxidant is generally vitamin E, which is also a naturally derived chemical substance. Therefore, it is highly safe and has a low environmental impact. Furthermore, since it is oil-soluble and liquid at room temperature, it has excellent compatibility with thinner compositions and the like and has excellent precipitation resistance.
- tocopherol compounds include tocopherol and its derivatives, tocotrienol and its derivatives. It is known that tocopherols and tocotrienols are classified into natural compounds (d-form), non-natural compounds (l-form), and racemic compounds (dl-form), which are mixtures of equal amounts of these compounds. ing. Natural compounds (d-form) and racemic compounds (dl-form) are preferred because some are used as food additives.
- tocopherols include d- ⁇ -tocopherol, dl- ⁇ -tocopherol, d- ⁇ -tocopherol, dl- ⁇ -tocopherol, d- ⁇ -tocopherol, dl- ⁇ -tocopherol, d- ⁇ -tocopherol, Examples include dl- ⁇ -tocopherol.
- tocotrienols include d- ⁇ -tocotrienol, dl- ⁇ -tocotrienol, d- ⁇ -tocotrienol, dl- ⁇ -tocotrienol, d- ⁇ -tocotrienol, dl- ⁇ -tocotrienol, d- ⁇ -tocotrienol, Examples include dl- ⁇ -tocotrienol.
- tocopherol derivatives include acetic acid esters, nicotinic acid esters, linoleic acid esters, succinic acid esters, and the like of the above-mentioned tocopherols.
- tocotrienol derivatives include acetic acid esters of the above-mentioned tocotrienols.
- phenolic antioxidants include hindered phenolic antioxidants.
- hindered phenolic antioxidants include 2,4-bis[(laurylthio)methyl]-o-cresol, 1,3,5-tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) ), 1,3,5-tris(4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl), 2,4-bis-(n-octylthio)-6-(4-hydroxy-3,5 -di-t-butylanilino)-1,3,5-triazine, pentaerythritol tetrakis [3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], 2,6-di-t-butyl -4-nonylphenol, 2,2'-isobutylidene-bis-(4,6-dimethyl-phenol), 4,4'-butylidene-
- oligomer type and polymer type compounds having a hindered phenol structure can also be used.
- examples of the phenolic antioxidant include dibutylhydroxytoluene (BHT) and hydroquinone in addition to the hindered phenolic antioxidants mentioned above.
- hindered amine antioxidants include bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis(N-methyl-2,2,6,6-tetramethyl- 4-piperidyl) sebacate, N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,6-hexamethylenediamine, 2-methyl-2-(2,2,6, 6-tetramethyl-4-piperidyl)amino-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)propionamide, tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)( 1,2,3,4-butanetetracarboxylate, poly[ ⁇ 6-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)imino-1,3,5-triazine-2,4-diyl ⁇ (2 ,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)imino ⁇ hexamethyl ⁇ (
- Phosphorous antioxidants include tris(isodecyl)phosphite, tris(tridecyl)phosphite, phenylisooctylphosphite, phenylisodecylphosphite, phenyldi(tridecyl)phosphite, diphenylisooctyl Phosphite, diphenylisodecylphosphite, diphenyltridecylphosphite, triphenylphosphite, tris(nonylphenyl)phosphite, 4,4'-isopropylidenediphenolalkylphosphite, trisnonylphenylphosphite, trisdinonyl Phenylphosphite, tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite, tris(biphen
- Sulfur-based antioxidants include 2,2-thio-diethylenebis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], 2,4-bis[ (octylthio)methyl]-o-cresol, 2,4-bis[(laurylthio)methyl]-o-cresol, didodecyl 3,3'-thiodipropionate, diotadecyl 3,3'-thiodipropionate, and Examples include ditetradecyl 3,3'thiodipropionate.
- oligomer type and polymer type compounds having a thioether structure can also be used.
- -Benzotriazole-based antioxidant As the benzotriazole-based antioxidant, oligomer-type and polymer-type compounds having a benzotriazole structure can be used.
- benzophenone antioxidants examples include 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone, and 4-dodecyloxy-2-hydroxybenzophenone.
- Hydroxylamine antioxidants include hydroxylamine, hydroxylamine nitrate, hydroxylamine sulfate, hydroxylamine phosphate, hydroxylamine hydrochloride, hydroxylamine citrate, and hydroxylamine oxalate. etc.
- Salicylic acid ester antioxidant examples include phenyl salicylate, p-octylphenyl salicylate, and p-tertbutylphenyl salicylate.
- oligomer type and polymer type compounds having a salicylic acid ester structure can also be used.
- Triazine-based antioxidants examples include 2,4-bis(allyl)-6-(2-hydroxyphenyl)1,3,5-triazine.
- oligomer type and polymer type compounds having a triazine structure can also be used.
- the thinner composition of the present invention can be used in various photoresist films, photoresist underlayer films (films coated under photoresist layers such as bottom antireflection coatings (BARC) and spin-on carbon films), and photoresist overlayer films ( It has excellent solubility in top anti-reflective coating (TARC), and can improve EBR characteristics, rework characteristics, and coating performance of photoresist films, photoresist underlayer films, and photoresist overlayer films. First, the RRC characteristics are also excellent.
- the basic structures of the constituent photoresists are different, so in order to improve the solubility and coating properties of all of them, it is necessary to use organic solvents. Although it is necessary to control the composition content, the thinner composition of the present invention satisfies this requirement.
- One embodiment of the present invention is a method of manufacturing a semiconductor device using the thinner composition according to the present invention. More specifically, one embodiment of the present invention provides the method of applying the thinner composition of the present invention to the substrate before applying the photoresist film material, the photoresist top layer film material, or the photoresist bottom layer film material to the substrate. This is a method for manufacturing a semiconductor device, including the steps of: Another embodiment of the present invention includes the step of applying the thinner composition of the present invention on the substrate after applying the photoresist film material or the photoresist underlayer film material to the substrate and before the exposure step. A method of manufacturing a semiconductor device, including:
- another embodiment of the present invention includes the steps of forming a photoresist film or a photoresist underlayer film on a substrate, and removing the photoresist film or photoresist underlayer film using the thinner composition of the present invention.
- a method of manufacturing a semiconductor device includes steps.
- the thinner composition is brought into contact with the edge and/or back surface of the substrate on which the photoresist film or photoresist underlayer film is formed, and the photoresist film or photoresist underlayer film is removed. is preferred.
- the thinner composition is sprayed onto the edge and/or back surface of the substrate, and the photoresist film is Alternatively, an embodiment in which the photoresist underlayer film is removed is also preferable.
- the method further includes a step of drying the thinner composition remaining on the substrate after the step of removing the photoresist film or the photoresist underlayer film.
- the method further includes a step of soft-baking the photoresist film, a step of partially exposing the soft-baked photoresist film using a mask, and developing the exposed photoresist film with a developer to form a photoresist film.
- An embodiment further including a step of forming a pattern is also preferred.
- a photoresist film or a photoresist underlayer film is formed on the edge and/or back surface of the substrate, after forming the photoresist film or photoresist underlayer film on the substrate, An embodiment further including a step of removing the photoresist film or the photoresist underlayer film on the back side is also preferable.
- the substrate By applying a photoresist or a photoresist underlayer film after treating the substrate with the thinner composition, the substrate can be coated with a small amount of photoresist or a photoresist underlayer film, and the process Cost and productivity are improved.
- the method for manufacturing a semiconductor device of the present invention includes a step of treating the substrate with the thinner composition, applying a photoresist or a photoresist underlayer film, and further treating the substrate with the thinner composition before the exposure step. can be provided.
- step by further treating the substrate with a thinner composition, unnecessary photoresist and photoresist underlayer film applied to the peripheral edge or rear surface of the substrate can be quickly and effectively removed before the exposure step. I can do it.
- the acid generators used in the following Examples and Comparative Examples are as follows.
- ⁇ Acid generator (iii): Triphenylsulfonium nonafluorobutanesulfonate manufactured by Sigma-Aldrich
- the resin was added to the solvent so that the resin concentration was (i) 30 wt%, (ii) 35 wt%, (iii) 15 wt%, (iv) 25 wt%, and the state after stirring at room temperature for 24 hours was visually observed as follows. It was evaluated based on the following criteria. Evaluation A: Dissolution (confirm clear solution visually) Evaluation C: Insoluble (visually check cloudy solution) For acid generators (i) to (vii), the acid generator was added to the solvent so that the concentration of the acid generator was 10 wt%, and the condition was visually evaluated after stirring at room temperature for 1 hour using the following criteria. . Evaluation A: Dissolution (confirm clear solution visually) Evaluation C: Insoluble (visually check cloudy solution) The results are shown in Tables 1 and 2.
- the thinner composition of the present invention When the thinner composition of the present invention is used, the solubility for resins (i) to (iv) and acid generators (i) to (vii) is excellent, and the thinner composition is particularly suitable for EBR applications and rework applications. It was confirmed that it is useful as a product. On the other hand, when the thinner composition of the comparative example was used, some of the resins (i) to (iv) and acid generators (i) to (vii) were found to be insoluble. It was confirmed that it was not useful as a composition.
- the resin was added to the thinner compositions shown in Tables 3 and 4 so that the resin concentrations were (i) 30 wt%, (ii) 35 wt%, (iii) 15 wt%, and (iv) 25 wt%.
- the acid generator was added so that the acid generator concentration shown in 1 was 1 wt%.
- the state after stirring at room temperature for 24 hours was visually evaluated using the following criteria. Rating S: Dissolution (confirm clear solution visually) Evaluation A: Almost dissolved (Visually confirm almost clear solution) Evaluation C: Insoluble (visually check cloudy solution) The results are shown in Tables 3 and 4.
- Table 3 shows that the thinner compositions prepared in Examples A1-1 to A1-3 have better solubility in resin and acid generator than the thinner composition of Comparative Example A1-1.
- Table 4 shows that the thinner compositions prepared in Examples A2-1 to A2-3 have better solubility in resin and acid generator than the thinner composition of Comparative Example A2-1.
- the thinner composition of the present invention can be applied to various photoresist films, photoresist underlayer films (films applied to the lower layer of photoresist such as bottom antireflective coating (BARC) and spin-on carbon films), and photoresist overlayer films (top antireflective film). It has excellent solubility in the film (TARC), and can not only improve EBR characteristics, rework characteristics, and coating performance of photoresist films, photoresist underlayer films, and photoresist overlayer films, but also improve RRC It also has excellent characteristics.
- the thinner composition of the present invention satisfies this requirement. As long as the above-mentioned requirements of this embodiment are satisfied, similar effects are exhibited with thinner compositions other than those described in Examples.
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
本発明によれば、下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有するシンナー組成物を提供することができる。 〔上記式（ｂ－１）中、Ｒ０は、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、又は炭素数１～１０のアシル基であり、Ｒ１は、水素原子、又は炭素数１～１０のアルキル基である。〕
Description
本発明は、シンナー組成物、及び当該シンナー組成物を用いた半導体デバイスの製造方法に関し、特に、フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜除去用シンナー組成物に関する。
半導体素子や液晶素子の製造において、フォトレジスト材料を用いたリソグラフィーによる微細加工が行われている。リソグラフィー工程は、ウエハ上に感光性樹脂組成物を塗布し、設計されたパターンを転写した後、これによって蝕刻工程を通じて半導体集積回路のように微細な回路パターンを作製する。これは、塗布、露光、現像、エッチング及び剥離工程を経て、得ようとする微細回路パターンを作製する方法からなる。特に、半導体素子の製造においては、近年、ＬＳＩの高集積化と高速度化に伴い、パターン寸法の更なる微細化が求められている。このようなパターン寸法の微細化に対応するために、レジストパターン形成の際に使用するリソグラフィー用の光源は、ＫｒＦエキシマレーザー（２４８ｎｍ）からＡｒＦエキシマレーザー（１９３ｎｍ）、ＥＵＶ（極端紫外線）光源（１３．５ｎｍ）へと短波長化されているため、汚染源に敏感である。従って、塗布工程で基板に塗布されたフォトレジスト、ＢＡＲＣ、ＳＯＣやＳＯＧの残渣及び汚染物は、露光工程で汚染源となり得るため、予め除去される必要があり、この際、シンナー組成物がＥＢＲ（ｅｄｇｅ ｂｅａｄ ｒｅｍｏｖｉｎｇ）工程に用いられてきた。
また最近では、短波長である光源を利用するフォトレジストやその下層膜が適用されることによって、集積回路の製造コストにフォトレジストやその下層膜の使用量が及ぼす影響が大きくなっている。従って、コスト節減のためにフォトレジストやその下層膜の使用量を低減することが求められている。このため、フォトレジストやその下層膜の塗布前にシンナー組成物を基板表面に塗布して濡らすプリウェット処理を行なって、少量のフォトレジストやその下層膜のみでもフォトレジストが基板全面に均一に塗布されるＲＲＣ（ｒｅｄｕｃｃｉｎｇ ｒｅｓｉｓｔ ｃｏｍｓｕｍｐｔｉｏｎ）工程が適用されてきた。
従来、種々のＥＢＲ工程やＲＲＣ工程に用いられるシンナー組成物が開発されてきたが、それらを高次で実現できるシンナー組成物は開発されていなかった。
このように、ＥＢＲ工程やＲＲＣ工程等の各種デバイスを製造する際に用いられるシンナー組成物には、多種多様なフォトレジストやその下層膜に対するＥＢＲ工程に充分に適用することができ、且つ製造コスト削減のためにＲＲＣ効率が高いシンナー組成物の開発が求められている。
本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定構造を有する化合物を含む溶媒を含有するシンナー組成物によって、上記課題を解決することができることを見出した。即ち、本発明は、以下の通りである。
＜１＞ 下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有するシンナー組成物である。
〔上記式（ｂ－１）中、Ｒ０は、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、又は炭素数１～１０のアシル基であり、Ｒ１は、水素原子、又は炭素数１～１０のアルキル基である。〕
＜２＞ 前記溶媒（Ｂ）が、２－メトキシイソ酪酸メチル（ＭＢＭ）、２－ホルミルオキシイソ酪酸メチル（ＦＢＭ）、及び２－アセトキシイソ酪酸メチル（ＡＢＭ）を含まない、上記＜１＞に記載のシンナー組成物である。
＜３＞ 前記一般式（ｂ－１）中のＲ０が、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、又はベンゾイル基である、上記＜１＞または＜２＞に記載のシンナー組成物である。
＜４＞ 前記一般式（ｂ－１）中のＲ１が、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基である、上記＜１＞～＜３＞のいずれかに記載のシンナー組成物である。
＜５＞ 前記溶媒（Ｂ）が、前記化合物（Ｂ１）以外の溶媒（Ｂ２）として下記一般式（ｂ－２）で表される化合物を含む、上記＜１＞～＜４＞のいずれかに記載のシンナー組成物である。
〔上記式（ｂ－２）中、Ｒ１は、水素原子、又は炭素数１～１０のアルキル基である。〕
＜６＞ 前記溶媒（Ｂ）が、前記溶媒（Ｂ２）として、α－ヒドロキシイソ酪酸メチル、及びα－ヒドロキシイソ酪酸からなる群より選択される一つ以上を含む、上記＜５＞に記載のシンナー組成物である。
＜７＞ 前記溶媒（Ｂ２）が、シンナー組成物の全量（１００質量％）基準で、１００質量％未満で含む、上記＜５＞または＜６＞に記載のシンナー組成物である。
＜８＞ 前記溶媒（Ｂ２）が、前記化合物（Ｂ１）の全量（１００質量％）基準で、１００質量％以下で含む、上記＜５＞または＜６＞に記載のシンナー組成物である。
＜９＞ 基板にフォトレジスト膜材料またはフォトレジスト下層膜材料を塗布する前に、上記＜１＞～＜８＞のいずれかに記載のシンナー組成物を前記基板上に塗布する工程を含む、半導体デバイスの製造方法である。
＜１０＞ 基板にフォトレジスト膜材料またはフォトレジスト下層膜材料を塗布した後、露光工程の前に、上記＜１＞～＜８＞のいずれかに記載のシンナー組成物を前記基板上に塗布する工程を含む、半導体デバイスの製造方法である。
＜１１＞ 基板上にフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を形成する工程と、
前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を上記＜１＞～＜８＞のいずれかに記載のシンナー組成物を用いて除去する工程と、を含む、半導体デバイスの製造方法である。
＜１２＞ 前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている前記基板のエッジ及び／又は裏面に前記シンナー組成物を接触させて、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する、上記＜１１＞に記載の半導体デバイスの製造方法である。
＜１３＞ 前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている前記基板を回転させながら、前記基板のエッジ及び／又は裏面に前記シンナー組成物を噴射させて、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する、上記＜１２＞に記載の半導体デバイスの製造方法である。
＜１４＞ 前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する工程の後に、前記基板に残留する前記シンナー組成物を乾燥させる工程を更に含む、上記＜１１＞～＜１３＞のいずれかに記載の半導体デバイスの製造方法である。
＜１５＞ 前記フォトレジスト膜をソフトベーキングする工程と、前記ソフトベーキングされたフォトレジスト膜をマスクを用いて部分的に露光する工程と、前記露光されたフォトレジスト膜を現像液で現像してフォトレジストパターンを形成する工程と、を更に含む、上記＜１１＞～＜１４＞のいずれかに記載の半導体デバイスの製造方法である。
＜１６＞ 前記基板のエッジ及び／又は裏面にフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている場合に、前記基板上に前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を形成した後に、前記基板のエッジ及び／又は裏面のフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する工程を更に含む、上記＜１１＞～＜１５＞のいずれかに記載の半導体デバイスの製造方法である。
＜１７＞ 下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有する溶剤組成物である。
〔上記式（ｂ－１）中、Ｒ０は、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、又は炭素数１～１０のアシル基であり、Ｒ１は、水素原子、又は炭素数１～１０のアルキル基である。〕
＜１８＞ 前記溶媒（Ｂ）が、２－メトキシイソ酪酸メチル（ＭＢＭ）、２－ホルミルオキシイソ酪酸メチル（ＦＢＭ）、及び２－アセトキシイソ酪酸メチル（ＡＢＭ）を含まない、上記＜１７＞に記載の溶剤組成物である。
＜１９＞ 前記溶媒（Ｂ）が、前記化合物（Ｂ１）以外の溶媒（Ｂ２）として下記一般式（ｂ－２）で表される化合物を含む、上記＜１７＞または＜１８＞に記載の溶剤組成物である。
〔上記式（ｂ－２）中、Ｒ１は、水素原子、又は炭素数１～１０のアルキル基である。〕
＜２０＞ 前記溶媒（Ｂ２）が、溶剤組成物の全量（１００質量％）基準で、１００質量％未満、０．０００１質量％以上で含む、上記＜１９＞に記載の溶剤組成物である。
＜１＞ 下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有するシンナー組成物である。
＜２＞ 前記溶媒（Ｂ）が、２－メトキシイソ酪酸メチル（ＭＢＭ）、２－ホルミルオキシイソ酪酸メチル（ＦＢＭ）、及び２－アセトキシイソ酪酸メチル（ＡＢＭ）を含まない、上記＜１＞に記載のシンナー組成物である。
＜３＞ 前記一般式（ｂ－１）中のＲ０が、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、又はベンゾイル基である、上記＜１＞または＜２＞に記載のシンナー組成物である。
＜４＞ 前記一般式（ｂ－１）中のＲ１が、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基である、上記＜１＞～＜３＞のいずれかに記載のシンナー組成物である。
＜５＞ 前記溶媒（Ｂ）が、前記化合物（Ｂ１）以外の溶媒（Ｂ２）として下記一般式（ｂ－２）で表される化合物を含む、上記＜１＞～＜４＞のいずれかに記載のシンナー組成物である。
＜６＞ 前記溶媒（Ｂ）が、前記溶媒（Ｂ２）として、α－ヒドロキシイソ酪酸メチル、及びα－ヒドロキシイソ酪酸からなる群より選択される一つ以上を含む、上記＜５＞に記載のシンナー組成物である。
＜７＞ 前記溶媒（Ｂ２）が、シンナー組成物の全量（１００質量％）基準で、１００質量％未満で含む、上記＜５＞または＜６＞に記載のシンナー組成物である。
＜８＞ 前記溶媒（Ｂ２）が、前記化合物（Ｂ１）の全量（１００質量％）基準で、１００質量％以下で含む、上記＜５＞または＜６＞に記載のシンナー組成物である。
＜９＞ 基板にフォトレジスト膜材料またはフォトレジスト下層膜材料を塗布する前に、上記＜１＞～＜８＞のいずれかに記載のシンナー組成物を前記基板上に塗布する工程を含む、半導体デバイスの製造方法である。
＜１０＞ 基板にフォトレジスト膜材料またはフォトレジスト下層膜材料を塗布した後、露光工程の前に、上記＜１＞～＜８＞のいずれかに記載のシンナー組成物を前記基板上に塗布する工程を含む、半導体デバイスの製造方法である。
＜１１＞ 基板上にフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を形成する工程と、
前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を上記＜１＞～＜８＞のいずれかに記載のシンナー組成物を用いて除去する工程と、を含む、半導体デバイスの製造方法である。
＜１２＞ 前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている前記基板のエッジ及び／又は裏面に前記シンナー組成物を接触させて、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する、上記＜１１＞に記載の半導体デバイスの製造方法である。
＜１３＞ 前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている前記基板を回転させながら、前記基板のエッジ及び／又は裏面に前記シンナー組成物を噴射させて、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する、上記＜１２＞に記載の半導体デバイスの製造方法である。
＜１４＞ 前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する工程の後に、前記基板に残留する前記シンナー組成物を乾燥させる工程を更に含む、上記＜１１＞～＜１３＞のいずれかに記載の半導体デバイスの製造方法である。
＜１５＞ 前記フォトレジスト膜をソフトベーキングする工程と、前記ソフトベーキングされたフォトレジスト膜をマスクを用いて部分的に露光する工程と、前記露光されたフォトレジスト膜を現像液で現像してフォトレジストパターンを形成する工程と、を更に含む、上記＜１１＞～＜１４＞のいずれかに記載の半導体デバイスの製造方法である。
＜１６＞ 前記基板のエッジ及び／又は裏面にフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている場合に、前記基板上に前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を形成した後に、前記基板のエッジ及び／又は裏面のフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する工程を更に含む、上記＜１１＞～＜１５＞のいずれかに記載の半導体デバイスの製造方法である。
＜１７＞ 下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有する溶剤組成物である。
＜１８＞ 前記溶媒（Ｂ）が、２－メトキシイソ酪酸メチル（ＭＢＭ）、２－ホルミルオキシイソ酪酸メチル（ＦＢＭ）、及び２－アセトキシイソ酪酸メチル（ＡＢＭ）を含まない、上記＜１７＞に記載の溶剤組成物である。
＜１９＞ 前記溶媒（Ｂ）が、前記化合物（Ｂ１）以外の溶媒（Ｂ２）として下記一般式（ｂ－２）で表される化合物を含む、上記＜１７＞または＜１８＞に記載の溶剤組成物である。
＜２０＞ 前記溶媒（Ｂ２）が、溶剤組成物の全量（１００質量％）基準で、１００質量％未満、０．０００１質量％以上で含む、上記＜１９＞に記載の溶剤組成物である。
本発明の好適な一態様のシンナー組成物によれば、各種デバイス（特に半導体デバイス）の製造に適した基板処理や、フォトレジストやその下層膜の除去が可能である。
〔シンナー組成物〕
本発明のシンナー組成物は、一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）（以下、「成分（Ｂ）」ともいう）を含有する。
本発明のシンナー組成物は、一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）（以下、「成分（Ｂ）」ともいう）を含有する。
＜成分（Ｂ）：溶媒＞
本発明の一態様のシンナー組成物は、下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有する。
なお、化合物（Ｂ１）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の一態様のシンナー組成物は、下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有する。
なお、化合物（Ｂ１）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の一態様において、前記一般式（ｂ－１）中のＲ０は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、又はベンゾイル基であることが好ましく、メチル基、アセチル基、又はホルミル基であることがより好ましい。
また、本発明の一態様において、前記一般式（ｂ－１）中のＲ１は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であることが好ましく、メチル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、又はｉ－ブチル基であることがより好ましい。
ただし、本発明の一態様においては、ＥＢＲ性能やリワーク性能の観点、及びプリウェット液として使用して得られる塗布膜の面内均一性の観点から、前記溶媒（Ｂ）は、２－メトキシイソ酪酸メチル（ＭＢＭ）、２－ホルミルオキシイソ酪酸メチル（ＦＢＭ）、及び２－アセトキシイソ酪酸メチル（ＡＢＭ）を含まないことが好ましい。
本発明の一態様のシンナー組成物において、前記溶媒（Ｂ）が、前記化合物（Ｂ１）以外の溶媒（Ｂ２）として下記一般式（ｂ－２）で表される化合物を含むことが好ましい。
上記式（ｂ－２）中、Ｒ１は、水素原子、又は炭素数１～１０のアルキル基である。なお、当該アルキル基は、直鎖アルキル基であってもよく、分岐鎖アルキル基であってもよい。
Ｒ１として選択し得る、当該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
Ｒ１として選択し得る、当該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
これらの中でも、本発明の一態様において、前記一般式（ｂ－２）中のＲ１は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基が好ましい。
特に、前記溶媒（Ｂ）が、前記溶媒（Ｂ２）として、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル（ＨＢＭ）、及び２－ヒドロキシイソ酪酸からなる群より選択される一つ以上を含むことが好ましい。
特に、前記溶媒（Ｂ）が、前記溶媒（Ｂ２）として、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル（ＨＢＭ）、及び２－ヒドロキシイソ酪酸からなる群より選択される一つ以上を含むことが好ましい。
また、本発明の一態様のシンナー組成物では、溶媒（Ｂ２）として、例えば、γ－ブチロラクトン等のラクトン類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル－ｎ－ペンチルケトン、メチルイソペンチルケトン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコールモノアセテート等のエステル結合を有する化合物；前記多価アルコール類又は前記エステル結合を有する化合物のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のモノアルキルエーテル又はモノフェニルエーテル等のエーテル結合を有する化合物；ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、β－メトキシイソ酪酸メチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、β－ホルミルオキシイソ酪酸メチル等の化合物（Ｂ１）以外のエステル類；アニソール、エチルベンジルエーテル、クレジルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、フェネトール、ブチルフェニルエーテル、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、ペンチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、シメン、メシチレン等の芳香族系有機溶剤；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等が挙げられる。
これらの溶媒（Ｂ２）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
これらの溶媒（Ｂ２）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
ただし、ＥＢＲ工程のみならず、ＲＲＣ工程に同時に達成する観点から、本発明のシンナー組成物において、成分（Ｂ）中の化合物（Ｂ１）の含有割合は、当該シンナー組成物に含まれる成分（Ｂ）の全量（１００質量％）に対して、好ましくは２０～１００質量％、より好ましくは３０～１００質量％、更に好ましくは５０～１００質量％、より更に好ましくは６０～１００質量％、特に好ましくは７０～１００質量％である。
また、本発明の一態様のシンナー組成物では、化合物（Ｂ１）の含有量としては、溶媒（Ｂ）の全量（１００質量％）基準で、ＲＲＣ性能の観点から６６．６７質量％以上が好ましく、ＥＢＲ性能の観点から８０質量％以上がより好ましく、リワーク性能の観点から９０質量％以上が更により好ましく、プリウェット液として使用して得られる塗布膜の面内均一性の観点から９９質量％以上が更により好ましく、プリウェット液として使用して得られる塗布膜の欠陥を抑制する観点から９９．９質量％以上が特に好ましい。
なお、本発明の一態様で用いる成分（Ｂ）は、溶媒（Ｂ２）として、３－ヒドロキシイソ酪酸メチルを含有していることが、酸発生剤の溶解性に優れ、ＥＢＲ性能やリワーク性能の観点、及びプリウェット液として使用して得られる塗布膜の面内均一性に優れ、半導体デバイスの生産歩留まり向上の観点から好ましい。３－ヒドロキシイソ酪酸メチルを含有していることは、接触角が小さく、ＲＲＣ性能の観点から好ましい。なお、３－ヒドロキシイソ酪酸メチルの混合方法は特に限定されないが、化合物（Ｂ１）に３－ヒドロキシイソ酪酸メチルを添加する方法、化合物（Ｂ１）の製造工程で副生または混入させて混合する方法のいずれかにより含有できる。
溶媒（Ｂ２）の含有量としては、特に限定されないが、シンナー組成物の全量（１００質量％）基準で、シンナー組成物の乾燥時間短縮による生産性向上の観点から１００質量％未満が好ましく、５０質量％以下、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、１０質量％以下、５質量％以下、１質量％以下がより好ましく、０．１質量％以下がさらに好ましく、０．０１質量％以下が特に好ましい。プリウェット液として使用して得られる塗布膜の面内均一性に優れ、半導体デバイスの生産歩留まり向上の観点から０．０００１質量％以上が好ましく、０．００１質量％以上がより好ましく、０．０１質量％以上がさらに好ましい。
溶媒（Ｂ２）の含有量としては、化合物（Ｂ１）の全量（１００質量％）基準で、シンナー組成物の乾燥時間短縮による生産性向上の観点から１００質量％以下が好ましく、５０質量％以下、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、１０質量％以下、５質量％以下、１質量％以下がより好ましく、０．１質量％以下がさらに好ましく、０．０１質量％以下が特に好ましい。プリウェット液として使用して得られる塗布膜の面内均一性に優れ、半導体デバイスの生産歩留まり向上の観点から０．０００１質量％以上が好ましく、０．００１質量％以上がより好ましく、０．０１質量％以上がさらに好ましい。
本発明のシンナー組成物において、成分（Ｂ）の含有量は、用途に応じて適宜設定されるが、当該シンナー組成物の全量（１００質量％）基準で、５０質量％以上、５４質量％以上、５８質量％以上、６０質量％以上、６５質量％以上、６９質量％以上、７４質量％以上、７７質量％以上、８０質量％以上、８２質量％以上、８４質量％以上、８８質量％以上、９０質量％以上、９４質量％以上、又は９７質量％以上とすることができる。また、成分（Ｂ）の含有量は、上限値は適宜設定されるが、当該シンナー組成物の全量（１００質量％）基準で、９９質量％以下、９８質量％以下、９６質量％以下、９３質量％以下、９１質量％以下、８６質量％以下、８１質量％以下、７６質量％以下、７１質量％以下、６６質量％以下、又は６１質量％以下とすることができる。
なお、成分（Ｂ）の含有量は、上述の上限値及び下限値のそれぞれの選択肢の中から適宜選択して、任意の組み合わせで規定することができる。
なお、成分（Ｂ）の含有量は、上述の上限値及び下限値のそれぞれの選択肢の中から適宜選択して、任意の組み合わせで規定することができる。
また、本発明のシンナー組成物は、用途に応じて、上記成分（Ｂ）以外にも他の成分を含有してもよい。他の成分としては、例えば、界面活性剤や酸化防止剤から選ばれる１種以上が挙げられる。なお、これらの他の成分のそれぞれの含有量は、成分の種類によって適宜選択されるが、シンナー組成物中に含まれる成分（Ｂ）１質量部に対して、０．００００００００１～１質量部が好ましく、より好ましくは０．０００００１～０．１質量部、さらに好ましくは０．００００１～０．００１質量部である。
本発明の一態様で用いる界面活性剤は、当分野において公知のものを特に制限なく用いることができる。好ましくは、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールプロピルエーテル、ジエチレングリコールメチルプロピルエーテル、ジエチレングリコールエチルプロピルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル等が挙げられる。これらは、それぞれ単独に又は２種以上混合して用いることができる。
本発明の一態様で用いる酸化防止剤は、当分野において公知のものを特に制限なく用いることができ、トコフェロール系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、ベンゾトリアゾール系酸化防止剤、ベンゾフェノン系酸化防止剤、ヒドロキシルアミン系酸化防止剤、サリチル酸エステル系酸化防止剤、トリアジン系酸化防止剤等が挙げられる。
・トコフェロール系酸化防止剤
トコフェロール系化合物は、一般にビタミンＥであり、天然由来の化学物質でもある。そのため、安全性が高く、環境負荷も小さい。また、油溶性であり常温で液体であるため、シンナー組成物等との相溶性、及び、耐析出性にも優れている。
トコフェロール系化合物は、一般にビタミンＥであり、天然由来の化学物質でもある。そのため、安全性が高く、環境負荷も小さい。また、油溶性であり常温で液体であるため、シンナー組成物等との相溶性、及び、耐析出性にも優れている。
トコフェロール系化合物としては、例えば、トコフェロール及びその誘導体、トコトリエノール及びその誘導体が挙げられる。トコフェロールやトコトリエノールには、天然型の化合物（ｄ－体）、非天然型の化合物（ｌ－体）、これらの等量混合物であるラセミ体（ｄｌ－体）などの区別があることが知られている。天然型の化合物（ｄ－体）やラセミ体（ｄｌ－体） は、食品添加物等として用いられるものもあることから、好ましい。
トコフェロールとして、具体的には、ｄ－α－トコフェロール、ｄｌ－α－トコフェロール、ｄ－β－トコフェロール、ｄｌ－β－トコフェロール、ｄ－γ－トコフェロール、ｄｌ－γ－トコフェロール、ｄ－δ－トコフェロール、ｄｌ－δ－トコフェロールが挙げられる。
トコトリエノールとして、具体的には、ｄ－α－トコトリエノール、ｄｌ－α－トコトリエノール、ｄ－β－トコトリエノール、ｄｌ－β－トコトリエノール、ｄ－γ－トコトリエノール、ｄｌ－γ－トコトリエノール、ｄ－δ－トコトリエノール、ｄｌ－δ －トコトリエノールが挙げられる。
トコトリエノールとして、具体的には、ｄ－α－トコトリエノール、ｄｌ－α－トコトリエノール、ｄ－β－トコトリエノール、ｄｌ－β－トコトリエノール、ｄ－γ－トコトリエノール、ｄｌ－γ－トコトリエノール、ｄ－δ－トコトリエノール、ｄｌ－δ －トコトリエノールが挙げられる。
トコフェロール誘導体として、具体的には、上記トコフェノールの酢酸エステル、ニコチン酸エステル、リノール酸エステル、コハク酸エステル等が挙げられる。トコトリエノール誘導体として、具体的には、上記トコトリエノールの酢酸エステル等が挙げられる。
・フェノール系酸化防止剤
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が挙げられる。ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，４－ビス〔（ ラウリルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６ －（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－ノニルフェノール、２，２’－イソブチリデン－ビス－（４，６－ジメチル－フェノール）、４，４’－ブチリデン－ビス－（２－ｔ－ブチル－５－メチルフェノール）、２，２ ’－チオ－ビス－（６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、２，５－ジ－ｔ－アミル－ヒドロキノン、２，２’－チオジエチルビス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）－プロピオネート、１，１，３－トリス－（２’－メチル－４’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）－ブタン、２，２’－メチレン－ビス－（６－（１－メチル－シクロヘキシル）－ｐ－クレゾール）、２，４－ジメチル－６－ （１－メチル－シクロヘキシル）－フェノール、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３， ５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナムアミド）、４，４’－ブチリデンビス－（６－ｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、２，２’－メチレンビス－ （４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、及びブチルヒドロキシアニソール等が挙げられる。その他、ヒンダードフェノール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用できる。
また、フェノール系酸化防止剤としては、上述したヒンダードフェノール系酸化防止剤以外に、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、及びヒドロキノンが挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が挙げられる。ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，４－ビス〔（ ラウリルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６ －（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－ノニルフェノール、２，２’－イソブチリデン－ビス－（４，６－ジメチル－フェノール）、４，４’－ブチリデン－ビス－（２－ｔ－ブチル－５－メチルフェノール）、２，２ ’－チオ－ビス－（６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、２，５－ジ－ｔ－アミル－ヒドロキノン、２，２’－チオジエチルビス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）－プロピオネート、１，１，３－トリス－（２’－メチル－４’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）－ブタン、２，２’－メチレン－ビス－（６－（１－メチル－シクロヘキシル）－ｐ－クレゾール）、２，４－ジメチル－６－ （１－メチル－シクロヘキシル）－フェノール、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３， ５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナムアミド）、４，４’－ブチリデンビス－（６－ｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、２，２’－メチレンビス－ （４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、及びブチルヒドロキシアニソール等が挙げられる。その他、ヒンダードフェノール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用できる。
また、フェノール系酸化防止剤としては、上述したヒンダードフェノール系酸化防止剤以外に、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、及びヒドロキノンが挙げられる。
・ヒンダードアミン系酸化防止剤
ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ－メチル－２，２，６，６－テトラメチル－ ４－ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，６－ヘキサメチレンジアミン、２－メチル－２－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）（１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）イミノ－１，３，５－トリアジン－ ２，４－ジイル｝｛ （２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６－モルホリノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）｛（２，２，６，６－ テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンとの重縮合物、及びＮ，Ｎ′－４，７－テトラキス〔４，６－ビス｛ Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ｝－１，３，５－トリアジン－２－ イル〕－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン等が挙げられる。その他、ヒンダードアミン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ－メチル－２，２，６，６－テトラメチル－ ４－ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，６－ヘキサメチレンジアミン、２－メチル－２－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）（１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）イミノ－１，３，５－トリアジン－ ２，４－ジイル｝｛ （２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６－モルホリノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）｛（２，２，６，６－ テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンとの重縮合物、及びＮ，Ｎ′－４，７－テトラキス〔４，６－ビス｛ Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ｝－１，３，５－トリアジン－２－ イル〕－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン等が挙げられる。その他、ヒンダードアミン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
・リン系酸化防止剤
リン系酸化防止剤としては、トリス（イソデシル）フォスファイト、トリス（トリデシル）フォスファイト、フェニルイソオクチルフォスファイト、フェニルイソデシルフォスファイト、フェニルジ（トリデシル）フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルトリデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、４，４’－イソプロピリデンジフェノールアルキルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリスジノニルフェニルフォスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、トリス（ビフェニル）フォスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、フェニルビスフェノールＡ ペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラトリデシル４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）ジフォスファイト、ヘキサトリデシル１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）ブタントリフォスファイト、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、ソジウム－２，２－メチレン－ビス（４，６－ジ－ｔ－ ブチルフェニル）－フォスファイト、１，３－ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）－ベンゼン、トリス（２－エチルヘキシル）フォスファイト、亜リン酸トリイソデシル、及び亜リン酸エチルビス（２，４－ジｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）等が挙げられる。その他、フォスファイト構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
リン系酸化防止剤としては、トリス（イソデシル）フォスファイト、トリス（トリデシル）フォスファイト、フェニルイソオクチルフォスファイト、フェニルイソデシルフォスファイト、フェニルジ（トリデシル）フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルトリデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、４，４’－イソプロピリデンジフェノールアルキルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリスジノニルフェニルフォスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、トリス（ビフェニル）フォスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、フェニルビスフェノールＡ ペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラトリデシル４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）ジフォスファイト、ヘキサトリデシル１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）ブタントリフォスファイト、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、ソジウム－２，２－メチレン－ビス（４，６－ジ－ｔ－ ブチルフェニル）－フォスファイト、１，３－ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）－ベンゼン、トリス（２－エチルヘキシル）フォスファイト、亜リン酸トリイソデシル、及び亜リン酸エチルビス（２，４－ジｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）等が挙げられる。その他、フォスファイト構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
・硫黄系酸化防止剤
硫黄系酸化防止剤としては、２，２－チオ－ジエチレンビス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４－ ビス〔（オクチルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール、２，４－ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕－ｏ－ クレゾール、３，３’－チオジプロピオン酸ジドデシル、３，３’－チオジプロピオン酸ジオクタデシル、及び３，３’チオジプロピオン酸ジテトラデシル等が挙げられる。その他、チオエーテル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
硫黄系酸化防止剤としては、２，２－チオ－ジエチレンビス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４－ ビス〔（オクチルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール、２，４－ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕－ｏ－ クレゾール、３，３’－チオジプロピオン酸ジドデシル、３，３’－チオジプロピオン酸ジオクタデシル、及び３，３’チオジプロピオン酸ジテトラデシル等が挙げられる。その他、チオエーテル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
・ベンゾトリアゾール系酸化防止剤
ベンゾトリアゾール系酸化防止剤としては、ベンゾトリアゾール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等を使用することができる。
ベンゾトリアゾール系酸化防止剤としては、ベンゾトリアゾール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等を使用することができる。
・ベンゾフェノン系酸化防止剤
ベンゾフェノン系酸化防止剤としては、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、４－ドデシロキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－５－スルフォベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２’－カルボキシベンゾフェノン、及び２－ヒドロキシ－４－クロロベンゾフェノン等が挙げられる。その他、ベンゾフェノン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
ベンゾフェノン系酸化防止剤としては、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、４－ドデシロキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－５－スルフォベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２’－カルボキシベンゾフェノン、及び２－ヒドロキシ－４－クロロベンゾフェノン等が挙げられる。その他、ベンゾフェノン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
・ヒドロキシルアミン系酸化防止剤
ヒドロキシルアミン系酸化防止剤としては、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン硝酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩、ヒドロキシルアミンリン酸塩、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミンクエン酸塩、ヒドロキシルアミンシュウ酸塩等が挙げられる。
ヒドロキシルアミン系酸化防止剤としては、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン硝酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩、ヒドロキシルアミンリン酸塩、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミンクエン酸塩、ヒドロキシルアミンシュウ酸塩等が挙げられる。
・サリチル酸エステル系酸化防止剤
サリチル酸エステル系酸化防止剤としては、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ－オクチルフェニル、及びサリチル酸ｐ－ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。その他、サリチル酸エステル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
サリチル酸エステル系酸化防止剤としては、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ－オクチルフェニル、及びサリチル酸ｐ－ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。その他、サリチル酸エステル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
・トリアジン系酸化防止剤
トリアジン系酸化防止剤としては、２，４－ビス（アリル）－６－（２－ヒドロキシフェニル）１，３，５－トリアジン等が挙げられる。その他、トリアジン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
トリアジン系酸化防止剤としては、２，４－ビス（アリル）－６－（２－ヒドロキシフェニル）１，３，５－トリアジン等が挙げられる。その他、トリアジン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することができる。
このような本発明のシンナー組成物は、多様なフォトレジスト膜、フォトレジスト下層膜（下部反射防止板（ＢＡＲＣ）やスピンオンカーボン膜等のフォトレジストの下層に塗布する膜）やフォトレジスト上層膜（上部反射防止膜（ＴＡＲＣ））に対して、優れた溶解度を有しており、ＥＢＲ特性、リワーク特性、及びフォトレジスト膜、フォトレジスト下層膜やフォトレジスト上層膜の塗布性能を向上し得るのみならず、ＲＲＣ特性も優れる。特に、ｇ線、ｉ線、ＫｒＦ、ＡｒＦ、ＥＵＶまたはＥＢ向けのフォトレジストの場合、構成するフォトレジストの基本構造が異なるため、これら全ての溶解性及び塗布性を向上するために、有機溶媒の組成含有量を調節することが必要であるが、本発明のシンナー組成物は、これを満たすものである。
＜半導体デバイスの製造方法＞
本発明の一実施形態は、本発明によるシンナー組成物を用いた半導体デバイスの製造方法である。
より詳細には、本発明の一実施形態は、基板にフォトレジスト膜材料、フォトレジスト上層膜材料またはフォトレジスト下層膜材料を塗布する前に、上記本発明のシンナー組成物を前記基板上に塗布する工程を含む、半導体デバイスの製造方法である。
また、本発明の別の実施形態は、基板にフォトレジスト膜材料またはフォトレジスト下層膜材料を塗布した後、露光工程の前に、上記本発明のシンナー組成物を前記基板上に塗布する工程を含む、半導体デバイスの製造方法である。
本発明の一実施形態は、本発明によるシンナー組成物を用いた半導体デバイスの製造方法である。
より詳細には、本発明の一実施形態は、基板にフォトレジスト膜材料、フォトレジスト上層膜材料またはフォトレジスト下層膜材料を塗布する前に、上記本発明のシンナー組成物を前記基板上に塗布する工程を含む、半導体デバイスの製造方法である。
また、本発明の別の実施形態は、基板にフォトレジスト膜材料またはフォトレジスト下層膜材料を塗布した後、露光工程の前に、上記本発明のシンナー組成物を前記基板上に塗布する工程を含む、半導体デバイスの製造方法である。
更に、本発明の別の実施形態は、基板上にフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を形成する工程と、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を上記本発明のシンナー組成物を用いて除去する工程と、を含む、半導体デバイスの製造方法である。
当該実施形態において、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている前記基板のエッジ及び／又は裏面に前記シンナー組成物を接触させて、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する態様が好ましい。
また、この実施形態において、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている前記基板を回転させながら、前記基板のエッジ及び／又は裏面に前記シンナー組成物を噴射させて、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する態様も好ましい。
当該実施形態において、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている前記基板のエッジ及び／又は裏面に前記シンナー組成物を接触させて、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する態様が好ましい。
また、この実施形態において、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている前記基板を回転させながら、前記基板のエッジ及び／又は裏面に前記シンナー組成物を噴射させて、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する態様も好ましい。
また、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する工程の後に、前記基板に残留する前記シンナー組成物を乾燥させる工程を更に含む態様も好ましい。
また、前記フォトレジスト膜をソフトベーキングする工程と、前記ソフトベーキングされたフォトレジスト膜をマスクを用いて部分的に露光する工程と、前記露光されたフォトレジスト膜を現像液で現像してフォトレジストパターンを形成する工程と、を更に含む態様も好ましい。
更に、前記基板のエッジ及び／又は裏面にフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている場合に、前記基板上に前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を形成した後に、前記基板のエッジ及び／又は裏面のフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する工程を更に含む態様も好ましい。
また、前記フォトレジスト膜をソフトベーキングする工程と、前記ソフトベーキングされたフォトレジスト膜をマスクを用いて部分的に露光する工程と、前記露光されたフォトレジスト膜を現像液で現像してフォトレジストパターンを形成する工程と、を更に含む態様も好ましい。
更に、前記基板のエッジ及び／又は裏面にフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている場合に、前記基板上に前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を形成した後に、前記基板のエッジ及び／又は裏面のフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する工程を更に含む態様も好ましい。
前記シンナー組成物で基板を処理した後、フォトレジストやフォトレジスト下層膜を塗布することで、少ない量のフォトレジストやフォトレジスト下層膜で基板を塗布することができるようにすることができ、工程コスト及び生産性が向上される。
本発明の半導体デバイスの製造方法は、前記シンナー組成物で前記基板を処理した後、フォトレジストやフォトレジスト下層膜を塗布し、露光工程前に、さらに前記シンナー組成物で前記基板を処理する工程を備えることができる。
前記工程において、さらにシンナー組成物で基板を処理することで、露光工程前に、基板の周縁部又は後面部に塗布された不要なフォトレジストやフォトレジスト下層膜を迅速且つ効果的に除去することができる。
以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの実施例に何らの制限を受けるものではない。なお、実施例中の測定値は以下の方法あるいは装置を用いて測定した。
（１）樹脂の構成単位の含有割合
樹脂の構成単位の含有割合は、１３Ｃ－ＮＭＲ（型式「ＪＮＭ－ＥＣＡ５００」、日本電子株式会社製、１２５ＭＨｚ）を用いて、重クロロホルムを溶媒として使用し、１３Ｃの定量モードにて１０２４回の積算を行い測定した。
樹脂の構成単位の含有割合は、１３Ｃ－ＮＭＲ（型式「ＪＮＭ－ＥＣＡ５００」、日本電子株式会社製、１２５ＭＨｚ）を用いて、重クロロホルムを溶媒として使用し、１３Ｃの定量モードにて１０２４回の積算を行い測定した。
（２）樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
樹脂のＭｗ及びＭｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）にて、下記条件にて、ポリスチレンを標準物質として測定した。
・装置名：日立製ＬａＣｈｒｏｍシリーズ
・検出器：ＲＩ検出器Ｌ－２４９０
・カラム：東ソー製ＴＳＫｇｅｌＧＭＨＨＲ－Ｍ ２本＋ガードカラムＨＨＲ－Ｈ
・溶媒：ＴＨＦ（安定剤含有）
・流速１ｍＬ／ｍｉｎ
・カラム温度：４０℃
そして、算出した樹脂のＭｗとＭｎとの比〔Ｍｗ／Ｍｎ〕を、当該樹脂の分子量分布の値として算出した。
樹脂のＭｗ及びＭｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）にて、下記条件にて、ポリスチレンを標準物質として測定した。
・装置名：日立製ＬａＣｈｒｏｍシリーズ
・検出器：ＲＩ検出器Ｌ－２４９０
・カラム：東ソー製ＴＳＫｇｅｌＧＭＨＨＲ－Ｍ ２本＋ガードカラムＨＨＲ－Ｈ
・溶媒：ＴＨＦ（安定剤含有）
・流速１ｍＬ／ｍｉｎ
・カラム温度：４０℃
そして、算出した樹脂のＭｗとＭｎとの比〔Ｍｗ／Ｍｎ〕を、当該樹脂の分子量分布の値として算出した。
以下の実施例及び比較例において使用した溶媒は以下のとおりである。
＜成分（Ｂ１）＞
・ＡＢＭ：２－アセトキシイソ酪酸メチル、前記一般式（ｂ－１）中、Ｒ0がアセチル基であり、Ｒ１がメチル基である化合物。
・ｉＰＡＩＢ：２－アセトキシイソ酪酸イソプロピル、前記一般式（ｂ－１）中、Ｒ0がアセチル基であり、Ｒ１がｉ－プロピル基である化合物。
＜成分（Ｂ２）＞
・ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・ＨＢＭ：２－ヒドロキシイソ酪酸メチル
＜成分（Ｂ１）＞
・ＡＢＭ：２－アセトキシイソ酪酸メチル、前記一般式（ｂ－１）中、Ｒ0がアセチル基であり、Ｒ１がメチル基である化合物。
・ｉＰＡＩＢ：２－アセトキシイソ酪酸イソプロピル、前記一般式（ｂ－１）中、Ｒ0がアセチル基であり、Ｒ１がｉ－プロピル基である化合物。
＜成分（Ｂ２）＞
・ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・ＨＢＭ：２－ヒドロキシイソ酪酸メチル
以下の実施例及び比較例において使用した樹脂は以下のとおりである。
（ｉ）クレゾールノボラック樹脂ＥＰ４０８０Ｇ（旭有機材株式会社製）
（ｉｉ）ヒドロキシスチレン／ｔ－ブチルアクリレート／スチレン＝３／１／１（モル比）の構成単位を有する共重合体（丸善石油化学株式会社製、Ｍｗ＝１２，０００）
（ｉｉｉ）ＭＡＤＭ（２－メチル－２－アダマンチルメタクリレート）／ＧＢＬＭ（α－メタクロイロキシ－γ－ブチロラクトン）＝２５／７５（モル比）の構成単位を有する共重合体（Ｍｎ＝３７７０）
（ｉｖ）ＸＢｉｓＮ－１：１３－(ビフェニル－４－イル)－１３Ｈ－ジベンゾキサンテン－３,１０－ジオール（「ＷＯ２０１３／０２４７７８号」を参考に合成した。）
（ｉ）クレゾールノボラック樹脂ＥＰ４０８０Ｇ（旭有機材株式会社製）
（ｉｉ）ヒドロキシスチレン／ｔ－ブチルアクリレート／スチレン＝３／１／１（モル比）の構成単位を有する共重合体（丸善石油化学株式会社製、Ｍｗ＝１２，０００）
（ｉｉｉ）ＭＡＤＭ（２－メチル－２－アダマンチルメタクリレート）／ＧＢＬＭ（α－メタクロイロキシ－γ－ブチロラクトン）＝２５／７５（モル比）の構成単位を有する共重合体（Ｍｎ＝３７７０）
（ｉｖ）ＸＢｉｓＮ－１：１３－(ビフェニル－４－イル)－１３Ｈ－ジベンゾキサンテン－３,１０－ジオール（「ＷＯ２０１３／０２４７７８号」を参考に合成した。）
以下の実施例及び比較例において使用した酸発生剤は以下のとおりである。
・酸発生剤（ｉ）：ＷＰＡＧ３３６（富士フイルム和光純薬社製）
・酸発生剤（ii）：ＷＰＡＧ１４５（富士フイルム和光純薬社製）
・酸発生剤（iii）：トリフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホナート（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
・酸発生剤（iv）：ＴＰＳ－Ｃ１（Ｈｅｒａｅｕｓ社製）
・酸発生剤（ｖ）：ＴＰＳ－Ｎ３（Ｈｅｒａｅｕｓ社製）
・酸発生剤（vi）：ＤＴＢＰＩＯ－Ｃ１（Ｈｅｒａｅｕｓ社製）
・酸発生剤（vii）：ＭＤＴ（Ｈｅｒａｅｕｓ社製）
・酸発生剤（ｉ）：ＷＰＡＧ３３６（富士フイルム和光純薬社製）
・酸発生剤（ii）：ＷＰＡＧ１４５（富士フイルム和光純薬社製）
・酸発生剤（iii）：トリフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホナート（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
・酸発生剤（iv）：ＴＰＳ－Ｃ１（Ｈｅｒａｅｕｓ社製）
・酸発生剤（ｖ）：ＴＰＳ－Ｎ３（Ｈｅｒａｅｕｓ社製）
・酸発生剤（vi）：ＤＴＢＰＩＯ－Ｃ１（Ｈｅｒａｅｕｓ社製）
・酸発生剤（vii）：ＭＤＴ（Ｈｅｒａｅｕｓ社製）
［溶解性評価］
実施例１ａ～４ａ、１ｂ～７ｂ、比較例１ａ～４ａ、１ｂ～７ｂ
実施例として溶媒に２－アセトキシイソ酪酸メチル（ＡＢＭ）、比較例として溶媒にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）を用いて、表１～表２に示す樹脂（ｉ）～（iv）および酸発生剤（ｉ）～（vii）に対する溶解性評価を行なった。
溶剤中に樹脂濃度が(ｉ)３０ｗｔ％、(ii)３５ｗｔ％、(iii)１５ｗｔ％、(iv)２５ｗｔ％になるように樹脂を投入し、室温で２４時間撹拌後の状態を目視で以下の基準で評価した。
評価Ａ：溶解（目視で清澄な溶液を確認）
評価Ｃ：不溶（目視で濁った溶液を確認）
酸発生剤（ｉ）～（vii）は、溶剤中に酸発生剤濃度が１０ｗｔ％になるように酸発生剤を投入し、室温で１時間撹拌後の状態を目視で以下の基準で評価した。
評価Ａ：溶解（目視で清澄な溶液を確認）
評価Ｃ：不溶（目視で濁った溶液を確認）
結果を表１～表２に示す。
実施例１ａ～４ａ、１ｂ～７ｂ、比較例１ａ～４ａ、１ｂ～７ｂ
実施例として溶媒に２－アセトキシイソ酪酸メチル（ＡＢＭ）、比較例として溶媒にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）を用いて、表１～表２に示す樹脂（ｉ）～（iv）および酸発生剤（ｉ）～（vii）に対する溶解性評価を行なった。
溶剤中に樹脂濃度が(ｉ)３０ｗｔ％、(ii)３５ｗｔ％、(iii)１５ｗｔ％、(iv)２５ｗｔ％になるように樹脂を投入し、室温で２４時間撹拌後の状態を目視で以下の基準で評価した。
評価Ａ：溶解（目視で清澄な溶液を確認）
評価Ｃ：不溶（目視で濁った溶液を確認）
酸発生剤（ｉ）～（vii）は、溶剤中に酸発生剤濃度が１０ｗｔ％になるように酸発生剤を投入し、室温で１時間撹拌後の状態を目視で以下の基準で評価した。
評価Ａ：溶解（目視で清澄な溶液を確認）
評価Ｃ：不溶（目視で濁った溶液を確認）
結果を表１～表２に示す。
本発明のシンナー組成物を用いると、樹脂（ｉ）～（iv）および酸発生剤（ｉ）～（vii）に対する溶解性は、いずれも優れており、特にＥＢＲ用途やリワーク用途向けのシンナー組成物として有用であることが確認できた。その一方で、比較例のシンナー組成物を用いると、樹脂（ｉ）～（iv）および酸発生剤（ｉ）～（vii）に対する溶解性は、一部、不溶であるものが認められ、シンナー組成物としては有用では無いことが確認できた。
このように本実施形態の要件を満たすシンナー組成物を用いた場合は、当該要件を満たさない比較例のシンナー組成物に比べて、良好な溶解性を付与できる。前記した本実施形態の要件を満たす限り、実施例に記載したシンナー組成物以外についても同様の効果を示す。
［溶解性評価］
表３および表４に示す溶媒を使用して、それぞれ実施例Ａ１－１～２－３及び比較例Ａ１－１～２－１のシンナー組成物を調製した。これらのシンナー組成物を用いて、表３および表４に示す樹脂（ｉ）～（iv）および酸発生剤（ｉ）～（ii）に対する溶解性評価を行った。
＜溶媒＞
ＡＢＭ：２－アセトキシイソ酪酸メチル（「ＷＯ２０２０／００４４６６号」を参考に合成した）
ｉＰＡＩＢ：２－アセトキシイソ酪酸イソプロピル（「ＷＯ２０２０／００４４６６号」を参考に合成した）
ＨＢＭ：２－ヒドロキシイソ酪酸メチル（三菱ガス化学社製）
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業株式会社製）
＜樹脂＞
（ｉ）クレゾールノボラック樹脂ＥＰ４０８０Ｇ（旭有機材株式会社製）
（ｉｉ）ヒドロキシスチレン／ｔ－ブチルアクリレート／スチレン＝３／１／１（モル比）の構成単位を有する共重合体（丸善石油化学株式会社製、Ｍｗ＝１２，０００）
（ｉｉｉ）ＭＡＤＭ（２－メチル－２－アダマンチルメタクリレート）／ＧＢＬＭ（α－メタクロイロキシ－γ－ブチロラクトン）＝２５／７５（モル比）の構成単位を有する共重合体（Ｍｎ＝３７７０）
（ｉｖ）ＸＢｉｓＮ－１：１３－(ビフェニル－４－イル)－１３Ｈ－ジベンゾキサンテン－３,１０－ジオール（「ＷＯ２０１３／０２４７７８号」を参考に合成した。）
＜酸発生剤＞
（ｉ）：ＷＰＡＧ３３６（富士フイルム和光純薬社製）
（ii）：ＷＰＡＧ１４５（富士フイルム和光純薬社製）
表３および表４に示す溶媒を使用して、それぞれ実施例Ａ１－１～２－３及び比較例Ａ１－１～２－１のシンナー組成物を調製した。これらのシンナー組成物を用いて、表３および表４に示す樹脂（ｉ）～（iv）および酸発生剤（ｉ）～（ii）に対する溶解性評価を行った。
＜溶媒＞
ＡＢＭ：２－アセトキシイソ酪酸メチル（「ＷＯ２０２０／００４４６６号」を参考に合成した）
ｉＰＡＩＢ：２－アセトキシイソ酪酸イソプロピル（「ＷＯ２０２０／００４４６６号」を参考に合成した）
ＨＢＭ：２－ヒドロキシイソ酪酸メチル（三菱ガス化学社製）
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業株式会社製）
＜樹脂＞
（ｉ）クレゾールノボラック樹脂ＥＰ４０８０Ｇ（旭有機材株式会社製）
（ｉｉ）ヒドロキシスチレン／ｔ－ブチルアクリレート／スチレン＝３／１／１（モル比）の構成単位を有する共重合体（丸善石油化学株式会社製、Ｍｗ＝１２，０００）
（ｉｉｉ）ＭＡＤＭ（２－メチル－２－アダマンチルメタクリレート）／ＧＢＬＭ（α－メタクロイロキシ－γ－ブチロラクトン）＝２５／７５（モル比）の構成単位を有する共重合体（Ｍｎ＝３７７０）
（ｉｖ）ＸＢｉｓＮ－１：１３－(ビフェニル－４－イル)－１３Ｈ－ジベンゾキサンテン－３,１０－ジオール（「ＷＯ２０１３／０２４７７８号」を参考に合成した。）
＜酸発生剤＞
（ｉ）：ＷＰＡＧ３３６（富士フイルム和光純薬社製）
（ii）：ＷＰＡＧ１４５（富士フイルム和光純薬社製）
表３、４に示すシンナー組成物中に樹脂濃度が(ｉ)３０ｗｔ％、(ii)３５ｗｔ％、(iii)１５ｗｔ％、(iv)２５ｗｔ％になるように樹脂を投入し、表３、４に示す酸発生剤濃度が１ｗｔ％になるように酸発生剤を投入した。室温で２４時間撹拌後の状態を目視で以下の基準で評価した。
評価Ｓ：溶解（目視で清澄な溶液を確認）
評価Ａ：ほぼ溶解（目視でほぼ清澄な溶液を確認）
評価Ｃ：不溶（目視で濁った溶液を確認）
結果を表３および表４に示す。
評価Ｓ：溶解（目視で清澄な溶液を確認）
評価Ａ：ほぼ溶解（目視でほぼ清澄な溶液を確認）
評価Ｃ：不溶（目視で濁った溶液を確認）
結果を表３および表４に示す。
表３より、実施例Ａ１－１～Ａ１－３で調製したシンナー組成物は、比較例Ａ１－１のシンナー組成物に比べて、樹脂および酸発生剤に対する溶解性が優れることが分かる。
表４より、実施例Ａ２－１～Ａ２－３で調製したシンナー組成物は、比較例Ａ２－１のシンナー組成物に比べて、樹脂および酸発生剤に対する溶解性が優れることが分かる。
表４より、実施例Ａ２－１～Ａ２－３で調製したシンナー組成物は、比較例Ａ２－１のシンナー組成物に比べて、樹脂および酸発生剤に対する溶解性が優れることが分かる。
本発明のシンナー組成物は、多様なフォトレジスト膜、フォトレジスト下層膜（下部反射防止板（ＢＡＲＣ）やスピンオンカーボン膜等のフォトレジストの下層に塗布する膜）やフォトレジスト上層膜（上部反射防止膜（ＴＡＲＣ））に対して、優れた溶解度を有しており、ＥＢＲ特性、リワーク特性、及びフォトレジスト膜、フォトレジスト下層膜やフォトレジスト上層膜の塗布性能を向上し得るのみならず、ＲＲＣ特性も優れる。特に、ｇ線、ｉ線、ＫｒＦ、ＡｒＦ、ＥＵＶまたはＥＢ向けのフォトレジストの場合、構成するフォトレジストの基本構造が異なるため、これら全ての溶解性及び塗布性を向上するために、有機溶媒の組成含有量を調節することが必要であるが、本発明のシンナー組成物は、これを満たすものである。前記した本実施形態の要件を満たす限り、実施例に記載したシンナー組成物以外についても同様の効果を示す。
Claims (20)
- 下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有するシンナー組成物。
- 前記溶媒（Ｂ）が、２－メトキシイソ酪酸メチル（ＭＢＭ）、２－ホルミルオキシイソ酪酸メチル（ＦＢＭ）、及び２－アセトキシイソ酪酸メチル（ＡＢＭ）を含まない、請求項１に記載のシンナー組成物。
- 前記一般式（ｂ－１）中のＲ０が、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、又はベンゾイル基である、請求項１または２に記載のシンナー組成物。
- 前記一般式（ｂ－１）中のＲ１が、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基である、請求項１～３のいずれか一項に記載のシンナー組成物。
- 前記溶媒（Ｂ）が、前記化合物（Ｂ１）以外の溶媒（Ｂ２）として下記一般式（ｂ－２）で表される化合物を含む、請求項１～４のいずれか一項に記載のシンナー組成物。
- 前記溶媒（Ｂ）が、前記溶媒（Ｂ２）として、α－ヒドロキシイソ酪酸メチル、及びα－ヒドロキシイソ酪酸からなる群より選択される一つ以上を含む、請求項５に記載のシンナー組成物。
- 前記溶媒（Ｂ２）が、シンナー組成物の全量（１００質量％）基準で、１００質量％未満で含む、請求項５または６に記載のシンナー組成物。
- 前記溶媒（Ｂ２）が、前記化合物（Ｂ１）の全量（１００質量％）基準で、１００質量％以下で含む、請求項５または６に記載のシンナー組成物。
- 基板にフォトレジスト膜材料またはフォトレジスト下層膜材料を塗布する前に、請求項１～８のいずれか一項に記載のシンナー組成物を前記基板上に塗布する工程を含む、半導体デバイスの製造方法。
- 基板にフォトレジスト膜材料またはフォトレジスト下層膜材料を塗布した後、露光工程の前に、請求項１～８のいずれか一項に記載のシンナー組成物を前記基板上に塗布する工程を含む、半導体デバイスの製造方法。
- 基板上にフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を形成する工程と、
前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を請求項１～８のいずれか一項に記載のシンナー組成物を用いて除去する工程と、を含む、半導体デバイスの製造方法。 - 前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている前記基板のエッジ及び／又は裏面に前記シンナー組成物を接触させて、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する、請求項１１に記載の半導体デバイスの製造方法。
- 前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている前記基板を回転させながら、前記基板のエッジ及び／又は裏面に前記シンナー組成物を噴射させて、前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する、請求項１２に記載の半導体デバイスの製造方法。
- 前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する工程の後に、前記基板に残留する前記シンナー組成物を乾燥させる工程を更に含む、請求項１１～１３のいずれか一項に記載の半導体デバイスの製造方法。
- 前記フォトレジスト膜をソフトベーキングする工程と、前記ソフトベーキングされたフォトレジスト膜をマスクを用いて部分的に露光する工程と、前記露光されたフォトレジスト膜を現像液で現像してフォトレジストパターンを形成する工程と、を更に含む、請求項１１～１４のいずれか一項に記載の半導体デバイスの製造方法。
- 前記基板のエッジ及び／又は裏面にフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜が形成されている場合に、前記基板上に前記フォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を形成した後に、前記基板のエッジ及び／又は裏面のフォトレジスト膜またはフォトレジスト下層膜を除去する工程を更に含む、請求項１１～１５のいずれか一項に記載の半導体デバイスの製造方法。
- 下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有する溶剤組成物。
- 前記溶媒（Ｂ）が、２－メトキシイソ酪酸メチル（ＭＢＭ）、２－ホルミルオキシイソ酪酸メチル（ＦＢＭ）、及び２－アセトキシイソ酪酸メチル（ＡＢＭ）を含まない、請求項１７に記載の溶剤組成物。
- 前記溶媒（Ｂ）が、前記化合物（Ｂ１）以外の溶媒（Ｂ２）として下記一般式（ｂ－２）で表される化合物を含む、請求項１７または１８に記載の溶剤組成物。
- 前記溶媒（Ｂ２）が、溶剤組成物の全量（１００質量％）基準で、１００質量％未満、０．０００１質量％以上で含む、請求項１９に記載の溶剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022-113284 | 2022-07-14 | ||
| JP2022113284 | 2022-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2024014331A1 true WO2024014331A1 (ja) | 2024-01-18 |
Family
ID=89536595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2023/024545 WO2024014331A1 (ja) | 2022-07-14 | 2023-07-03 | シンナー組成物、及び該シンナー組成物を用いた半導体デバイスの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| WO (1) | WO2024014331A1 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62123444A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-06-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP2007304490A (ja) * | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱酸発生剤及びこれを含むレジスト下層膜材料、並びにこのレジスト下層膜材料を用いたパターン形成方法 |
-
2023
- 2023-07-03 WO PCT/JP2023/024545 patent/WO2024014331A1/ja unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62123444A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-06-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP2007304490A (ja) * | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱酸発生剤及びこれを含むレジスト下層膜材料、並びにこのレジスト下層膜材料を用いたパターン形成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2006011442A1 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
| WO2006027996A1 (ja) | Ｅｕｖ用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
| US11822250B2 (en) | Solution, method of forming resist pattern, and semiconductor device manufacturing method | |
| TWI630459B (zh) | Photosensitive resin element | |
| WO2006090591A1 (ja) | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法および化合物 | |
| KR100577039B1 (ko) | 포토레지스트 패턴의 형성방법 및 포토레지스트 적층체 | |
| KR100235209B1 (ko) | 레지스트패턴의 형성방법 | |
| CN104272193B (zh) | 稀释剂组合物 | |
| CN108303862B (zh) | 抗蚀剂除去用组合物 | |
| TW201001081A (en) | Film type photodegradable transfer material | |
| WO2024014331A1 (ja) | シンナー組成物、及び該シンナー組成物を用いた半導体デバイスの製造方法 | |
| WO2023008356A1 (ja) | シンナー組成物、及び該シンナー組成物を用いた半導体デバイスの製造方法 | |
| KR102128374B1 (ko) | 레지스트 도포성 개선용 및 제거용 신너 조성물 | |
| WO2007148492A1 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
| WO2006123523A1 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
| WO2007072702A1 (ja) | レジスト組成物およびレジスト組成物の製造方法 | |
| TW202409212A (zh) | 稀釋劑組成物、及使用該稀釋劑組成物之半導體器件的製造方法 | |
| JP2006208546A (ja) | レジストパターン形成方法 | |
| JP7248956B2 (ja) | 組成物、並びに、レジストパターンの形成方法及び絶縁膜の形成方法 | |
| JP2006163066A (ja) | ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
| JP2005157255A (ja) | 電子線又はｅｕｖ用レジスト組成物 | |
| JP2005266740A (ja) | パターン形成材料用基材、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
| WO2005071490A1 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
| TW201409167A (zh) | 光阻組成物之製造方法 | |
| KR101109057B1 (ko) | 포토레지스트 제거용 씬너 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 23839503 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |