JP5420894B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
本発明者らはこのような問題を解決するために検討した結果、有機錫系硬化触媒の代わりに、特定の構造を有するアミジン化合物がシリル基を有する有機重合体の硬化触媒として作用することを見出した。
R2N=CR3−NR4 2 (1)
(R2、R3、および2つのR4は、それぞれ独立に水素原子または有機基である。)で表されるアミジン化合物を含有してなる硬化性組成物であって、該(A)成分/該(B)成分の重量比が1/99〜80/20であり、該(A)成分と該(B)成分の合計100重量部に対して該(C)成分が0.1〜30重量部、であることを特徴とする非有機錫系硬化性組成物に関する。
以下、本発明について詳しく説明する。
−SiR1X1 2 (2)
(R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または−OSi(R’)3(R’は、それぞれ独立に炭素数1〜20の炭化水素基である。)のいずれかである。また2つのX1はそれぞれ独立に水酸基または加水分解性基のいずれかである。)で表される基があげられる。
−SiX2 3 (3)
(3つのX2はそれぞれ独立に水酸基または加水分解性基のいずれかである。)で表される基があげられる。
有機重合体(B)は、一般式(3)で表される構造以外の反応性ケイ素基を同一分子内に有していても良い。すなわち、有機重合体(B)中には、一般式(3)で表される反応性ケイ素基以外に、有機重合体(A)中に含まれる一般式(2)で表される反応性ケイ素基をさらに含んでもよい。
−R11−O− (4)
(R11は炭素原子数1から14の直鎖状もしくは分岐状アルキレン基である。)で示される繰り返し単位を有する重合体である。
−CH2−C(R12)(COOR13)− (5)
(式中、R12は水素原子またはメチル基、R13は炭素原子数1から8のアルキル基である。)で示される炭素原子数1から8のアルキル基を有する繰り返し単位と、一般式(6):
−CH2−C(R12)(COOR14)− (6)
(式中、R12は前記に同じ、R14は炭素原子数9以上のアルキル基である。)で示される炭素原子数9以上のアルキル基を有する繰り返し単位とからなる共重合体があげられる。
(メタ)アクリル酸エステル系共重合体は、一般式(6)、(5)記載の繰り返し単位として使用される(メタ)アクリル酸エステル系化合物と、これと共重合可能なビニル化合物の共重合体を含む。
−NR15−C(=O)− (7)
(R15は水素原子または有機基である。)で示される有機基をいう。
W−R16−SiR17 3−aX3 a (8)
(ただし、式中、R16は2価の有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の2価の炭化水素基である。(3−a)個のR17は水素原子または有機基であり、a個のX3は水酸基または加水分解性基であり、aは2または3である。Wは水酸基、カルボキシル基、メルカプト基およびアミノ基(1級または2級)からなる群より選択される、少なくとも1つの活性水素を有する基である。)で示されるケイ素化合物中のWを反応させる方法があげられる。
O=C=N−R16−SiR17 3−aX3 a (9)
(ただし、式中、R16、R17、X3、aは一般式(8)の表記と同じ。)で示される反応性ケイ素基を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基を反応させる方法があげられる。
(イ)分子中に水酸基などの官能基を有する重合体に、この官能基に対して反応性を示す活性基および不飽和基を有する有機化合物を反応させ、不飽和基を有する重合体を得る。
もしくは、不飽和基を有するエポキシ化合物との共重合により不飽和基を有する重合体を得る。ついで得られた反応生成物に反応性ケイ素基を有するヒドロシランを作用させてヒドロシリル化する方法。
(ロ)(イ)の方法と同様にして得られた不飽和基を有する有機重合体にメルカプト基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法。
(ハ)分子中に水酸基、エポキシ基やイソシアネート基などの官能基を有する有機重合体に、この官能基に対して反応性を示す官能基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法。
H−(SiR18 2O)mSiR18 2−R19−SiX4 3 (10)
(式中、3個のX4はそれぞれ独立に水酸基、または加水分解性基である。(2m+2)個のR18は、それぞれ独立に、炭化水素基であり、入手性およびコストの点から、炭素原子数1から20の炭化水素基が好ましく、炭素原子数1から8の炭化水素基がより好ましく、炭素原子数1から4の炭化水素基が特に好ましい。R19は2価の有機基であり、入手性およびコストの点から、炭素原子数1から12の2価の炭化水素基が好ましく、炭素原子数2から8の2価の炭化水素基がより好ましく、炭素原子数2の2価の炭化水素基が特に好ましい。また、mは、0から19の整数であり、入手性およびコストの点から、1が好ましい。)で示されるシラン化合物は、不均化反応が進まない。このため、(イ)の合成法で、1つのケイ素原子に3個の加水分解性基が結合している基を導入する場合には、一般式(10)記載のシラン化合物を用いることが好ましい。
また、硬化性組成物が作業性に優れ、優れた深部硬化性を有し、得られる硬化物が優れた機械的特性を有することからポリオキシアルキレン系重合体が好ましく、また得られる硬化物が表面の耐候性に優れることから(メタ)アクリル酸エステル系重合体が好ましい。
(R2、R3、および2個のR4は、それぞれ独立に、水素原子または有機基である。)で示されるアミジン化合物(以下、アミジン化合物(C)と記載する場合もある。)を必須成分とする。
(グアニジン化合物、ビグアニド化合物を含む)アミジン化合物としては、特に限定されず、たとえば、ピリミジン、2−アミノピリミジン、6−アミノ−2,4−ジメチルピリミジン、2−アミノ−4,6−ジメチルピリミジン、1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、1,2−ジメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、1−エチル−2−メチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、1,2−ジエチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、1−n−プロピル−2−メチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、2−ヒドロキシ−4,6−ジメチルピリミジン、1,3−ジアザナフタレン、2−ヒドロキシ−4−アミノピリミジン等のピリミジン化合物;2−イミダゾリン、2−メチル−2−イミダゾリン、2−エチル−2−イミダゾリン、2−プロピル−2−イミダゾリン、2−ビニル−2−イミダゾリン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチル−2−イミダゾリン、1,3−ジメチル−2−イミノイミダゾリジン、1−メチル−2−イミノイミダゾリジン−4−オン等のイミダゾリン化合物;1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(以下DBU)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、2,9−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−1,3,5,7−テトラエン、6−(ジブチルアミノ)−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、3−(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン−6−イル)プロパン−2−オール、等のアミジン化合物;グアニジン、ジシアンジアミド、1−メチルグアニジン、1−エチルグアニジン、1−シクロヘキシルグアニジン、1−フェニルグアニジン、1,1−ジメチルグアニジン、1,3−ジメチルグアニジン、1,2−ジフェニルグアニジン、1,1,3−トリメチルグアニジン、1,2,3−トリメチルグアニジン、1,1,3,3−テトラメチルグアニジン、1,1,2,3,3−ペンタメチルグアニジン、3−エチル−1,1,2,2−テトラメチルグアニジン、1,1,3,3−テトラメチル−2−n−プロピルグアニジン、1,1,3,3−テトラメチル−2−イソプロピルグアニジン、2−n−ブチル−1,1,3,3−テトラメチルグアニジン、2−tert−ブチル−1,1,3,3−テトラメチルグアニジン、1,2,3−トリシクロヘキシルグアニジン、1−ベンジル−2,3−ジメチルグアニジン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−エチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−n−プロピル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−イソプロピル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−n−ブチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−シクロヘキシル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−n−オクチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン等のグアニジン化合物;ビグアニド、1−メチルビグアニド、1−エチルビグアニド、1−n−ブチルビグアニド、1−(2−エチルヘキシル)ビグアニド、1−n−オクタデシルビグアニド、1,1−ジメチルビグアニド、1,1−ジエチルビグアニド、1−シクロヘキシルビグアニド、1−アリルビグアニド、1−フェニルビグアニド、1−(o−トリル)ビグアニド、1−モルホリノビグアニド、1−n−ブチル−N2−エチルビグアニド、1,1’−エチレンビスビグアニド、1,5−エチレンビグアニド、1−[3−(ジエチルアミノ)プロピル]ビグアニド、1−[3−(ジブチルアミノ)プロピル]ビグアニド、N’,N’’−ジヘキシル−3,12−ジイミノ−2,4,11,13−テトラアザテトラデカンジアミジン等のビグアニド化合物、等が挙げられる。
高分子可塑剤としては、特に限定されず、ビニル系モノマーを種々の方法で重合して得られるビニル系重合体;ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエステル等のポリアルキレングリコールのエステル類;セバシン酸、アジピン酸、アゼライン酸、フタル酸等の2塩基酸とエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の2価アルコールから得られるポリエステル系可塑剤;ポリスチレンやポリ−α−メチルスチレン等のポリスチレン類;ポリブタジエン、ポリブテン、ポリイソブチレン、ブタジエン−アクリロニトリル、ポリクロロプレン等が挙げられる。
ここで接着性付与剤とは、分子中に加水分解性ケイ素基とそれ以外の官能基を有する化合物で、硬化性組成物中の配合することにより、得られる硬化物の各種被着体に対する接着性の改善効果を示したり、硬化性組成物中に含まれる水分を除く(脱水)効果を示すものである。また、接着性付与剤は、前記の効果に加え物性調整剤、無機充填材の分散性改良剤などとして機能し得る化合物である。
材料としては、シーリング材に用いられるものであれば特に限定されず、たとえば、ウレタン樹脂、シリコーン、変成シリコーン、多硫化ゴムなどがあげられる。このなかでも、変成シリコーン系のシーリング材硬化物粒子が好ましい。
たとえばテトラアルコキシシランに水を添加し、部分加水分解させ縮合させたものがあげられる。
Claims (8)
- (A)分子中に式−SiR1X1 2(R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基のいずれかである。また2つのX1はそれぞれ独立に水酸基または加水分解性基のいずれかである。)で表される反応性ケイ素基を含有する有機重合体、
(B)分子中に式−SiX2 3(3つのX2は、それぞれ独立に水酸基、または加水分解性基のいずれかである。)で表される反応性ケイ素基を含有し、主鎖骨格が(A)成分と共通の繰り返し単位を有する有機重合体、及び
(C)一般式(1):
R2N=CR3−NR4 2 (1)
(R2は水素原子、または、炭素原子数1から20の有機基であり、R3は水素原子または有機基であり、2つのR4は、それぞれ独立に水素原子または炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表されるアミジン化合物を含有してなる硬化性組成物であって、
(A)成分の有機重合体および(B)成分の有機重合体の主鎖骨格が、ポリオキシアルキレン系重合体または(メタ)アクリル酸エステル系重合体であり、
(A)成分/(B)成分の重量比が1/99〜80/20であり、
(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して(C)成分が0.1〜30重量部、であることを特徴とする非有機錫系硬化性組成物。 - (A)成分の有機重合体および(B)成分の有機重合体の主鎖骨格が、ポリオキシアルキレン系重合体であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- (C)成分が、前記一般式(1)において、R2は1位の炭素原子が飽和である炭化水素基または水素原子であるアミジン化合物、である請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- (C)成分が、前記一般式(1)において、R3は−NR5 2基(但し、2つのR5は、それぞれ独立に水素原子または炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表されるグアニジン化合物、である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (C)成分が、前記一般式(1)において、R3は−NR6−C(=NR7)−NR8 2基(但し、R6、R7および2つのR8は、それぞれ独立に水素原子または炭素原子数1から20の炭化水素基である。)、および/または、−N=C(NR9 2)−NR10 2基(但し、2つのR9および2つのR10は、それぞれ独立に水素原子または有機基である。)で表されるビグアニド化合物、である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- さらに、(D)成分として、ポリエーテル系可塑剤を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなるシーリング材。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる接着剤。
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