JP2005248175A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005248175A JP2005248175A JP2005029077A JP2005029077A JP2005248175A JP 2005248175 A JP2005248175 A JP 2005248175A JP 2005029077 A JP2005029077 A JP 2005029077A JP 2005029077 A JP2005029077 A JP 2005029077A JP 2005248175 A JP2005248175 A JP 2005248175A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- curable composition
- silicon group
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
例えば、硬化速度を速くするために、硬化触媒として、ジブチルスズラウレート、オクチル酸鉛、オクチル酸スズ等の有機金属化合物が用いられている(例えば、特許文献1参照。)。しかしながら、これらの有機金属化合物は、一般に毒性が高い傾向にあり、安全性に問題がある。
また、硬化触媒として、種々のアミン化合物も用いられている(例えば、特許文献1参照。)。しかしながら、従来用いられているアミン化合物は、ポリマーとの相溶性が低く、ポリマーと混合すると混合物の表面に析出しやすいため、有機金属化合物と比べ、硬化速度が遅いという問題を有している。
更に、特許文献2においては、鉛、スズ以外の有機金属化合物を用いた硬化触媒として、有機セリウム化合物が提案されているが、加水分解性ケイ素基含有化合物の主鎖がポリエーテル重合体の場合、組成物を熱処理すると軟化してしまう。
(i)加水分解性ケイ素基含有化合物100質量部と、
下記式(1)で表されるビグアニド化合物0.1〜30質量部と
を含有する硬化性組成物。
(ii)更に、フェノール性水酸基を有する化合物を、前記加水分解性ケイ素基含有化合物100質量部に対して、0.1〜100質量部含有する上記(i)に記載の硬化性組成物。
(iii)前記ビグアニド化合物をポリエーテルポリオールまたは溶剤に溶解させ、または分散させた後に、前記加水分解性ケイ素基含有化合物と混合させて得られる上記(i)または(ii)に記載の硬化性組成物。
(iv)前記ビグアニド化合物を前記加水分解性ケイ素基含有化合物および可塑剤に溶解させ、または分散させて得られる、上記(i)または(ii)に記載の硬化性組成物。
(v)更に、アルコキシシラン化合物を、前記加水分解性ケイ素基含有化合物100質量部に対して、0.005〜50質量部含有する上記(i)〜(iv)のいずれかに記載の硬化性組成物。
(vi)前記アルコキシシラン化合物が、重量平均分子量1,000以上である上記(v)に記載の硬化性組成物。
(vii)更に、脱水剤を、前記加水分解性ケイ素基含有化合物100質量部に対して、0.01〜30質量部含有する上記(i)〜(vi)のいずれかに記載の硬化性組成物。
(viii)更に、水を、前記加水分解性ケイ素基含有化合物100質量部に対して、0.05〜20質量部含有する上記(i)〜(vii)のいずれかに記載の硬化性組成物。
本発明に用いられる加水分解性ケイ素基含有化合物は、加水分解性ケイ素基を、分子内に少なくとも1個有する有機重合体である。本発明においては、加水分解性ケイ素基は、加水分解性ケイ素基含有化合物の分子内の末端に存在していても、側鎖に存在していてもよく、また、両方に存在していてもよい。
ポリエーテルは、例えば、−CH2CH2O−、−CH2CH(CH3)O−、−CH2CH(C2H5)O−、−CH(CH3)CH2O−、−CH(C2H5)CH2O−、−CH2CH2CH2O−または−CH2CH2CH2CH2O−で表される繰り返し単位を有するものが挙げられる。
アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、特に限定されないが、原料の入手が容易なことからメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基が好適に挙げられる。
アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、特に限定されず、例えば、水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が20以下である、アルキル基、アルケニル基もしくはアリールアルキル基が好適に挙げられる。
中でも、2官能以上、即ち、分子内にアルコキシシリル基を2個以上有するアルコキシシラン類が好ましく、3〜20官能のアルコキシシラン類が原料の入手が容易なことからより好ましい。
このような加水分解性ケイ素基含有化合物は、公知の方法によって製造することができる。市販品としては、例えば、カネカ社(旧鐘淵化学工業社)製のMSポリマー、EPION;旭硝子社製のエクセスターが挙げられる。
本発明に用いられるビグアニド化合物は、下記式(1)で表されるビグアニド化合物である。
好適なビグアニド化合物の具体例としては、下記式(2)で表される1−o−トリルビグアニド、1−フェニルビグアニド、2,6−キシリルビグアニドが挙げられる。
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール化合物;アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン等のケトン化合物;ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル系溶剤;クロロベンゼン、ジクロロエタン等の塩素化炭化水素が挙げられる。
溶剤の中では、アルコール化合物、ケトン化合物が好ましい。
好適な具体例としては、カシューオイルが挙げられる。中でも、カシューオイルが、液体であるため使用しやすく、かつ、毒性も少ない点で好ましい。
アルコキシシラン化合物としては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラブトキシシラン等のテトラアルコキシシラン類;メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、イソプロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン等のトリアルコキシシラン類;ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン等のジアルコキシシラン類;またはこれらの部分縮合物等があげられる。
脱水剤は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物を2液形として用いる場合、加水分解性ケイ素基含有化合物を主剤側に含有させる。水は、主剤側および硬化剤側のいずれに含有させてもよい。その他の成分はいずれに含有させてもよい。
例えば、ラウリン酸アルミニウム、アルミニウムトリエチルアセトナート等の有機アルミニウム化合物;テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート等の有機チタン化合物等の有機金属化合物が挙げられる。
チクソトロビー性付与剤としては、例えば、乾式シリカ、ホワイトカーボン、水素添加ひまし油、炭酸カルシウム、テフロン(登録商標)が挙げられる。
顔料としては、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、群青、ベンガラ、リトポン、鉛、カドミウム、鉄、コバルト、アルミニウム、塩酸塩、硫酸塩等の無機顔料;アゾ顔料、銅フタロシアニン顔料等の有機顔料が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)が挙げられる。
帯電防止剤としては、例えば、第四級アンモニウム塩;ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体等の親水性化合物が挙げられる。
接着性付与剤としては、例えば、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペン−フェノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。
上記の各添加剤は適宜、組み合わせて用いることができる。
特に、上記ビグアニド化合物をポリエーテルポリオールまたは溶剤(例えば、アルコール化合物)に溶解させ、または分散させた後に、上記加水分解性ケイ素基含有化合物および必要に応じて用いられる他の成分と混合させて得る方法が本発明の好ましい態様の一つである。この方法は、ビグアニド化合物が硬化性組成物に均一に分散する点で好ましい。
ここで、上記ビグアニド化合物が上記加水分解性ケイ素基含有化合物および可塑剤に室温で溶解しない場合には、上記ビグアニド化合物を上記加水分解性ケイ素基含有化合物および可塑剤に分散させた後に、加熱して溶解させ、その後、必要に応じて用いられる他の成分と混合させて得るのが好ましい。これにより、ビグアニド化合物を硬化性組成物により均一に分散させることができる。
(実施例1〜19および比較例1〜6)
<2液形硬化性組成物の作製>
下記第1表および第2表に示す各成分を、第1表および第2表に示す組成(質量部)で、ペイントロールを用いて混練し、主剤と、比較例1および5で用いた硬化剤とを作製した。これにより、第1表および第2表に示される主剤と硬化剤とからなる2液形硬化性組成物を得た。
主剤と硬化剤とを混合して組成物とし、得られた組成物について、以下のようにして相溶性、硬化性および硬化後の物性を評価した。
<1液形硬化性組成物の作製>
下記第3表に示す各成分を、第3表に示す組成(質量部)で、高粘度用混合ミキサーを用いて混練し、均一に分散させて、1液形硬化性組成物を得た。なお、実施例20〜23および25〜29については、加水分解性ケイ素基含有化合物および可塑剤の混合物である液状成分にビグアニド化合物を加えて加温し、大部分が溶解して透明になったものに、乾燥させた粉体成分を混合させて、1液形硬化性組成物を得た。
得られた組成物について、以下のようにして相溶性、硬化性および硬化後の物性を評価した。
上記で得られた組成物を23℃で1週間放置した後、目視で組成物の表面を観察し、表面状態により、相溶性を評価した。相溶性の評価は、艶があり、配合剤の移行が認められないものを○、艶はほとんどないが、配合剤の移行が認められないものを△、艶が全くなく、アミン化合物系の配合剤が明らかに移行しているものを×とした。
結果を第1表に示す。
陽極酸化アルミニウム被着体に、プライマー(No.40、横浜ゴム(株)社製)を塗布し、上記で得られた組成物を用いて、JIS A1439の規定に準じて温度23℃、湿度55%RHの環境下で7日間または14日間放置して、H型の試験体(耐久性試験体)を作製した(1液形硬化性組成物は試験体1形、2液形硬化性組成物は試験体2形)。JIS A1439の規定に準じて20℃で引張試験を行い、伸びが100%のときの引張応力(M100)、伸びが300%のときの引張応力(M300)、引張応力の最大値(Max.M)および破断時の伸び(EB)を測定した。
また、上記2種の環境下で放置して作製した厚さ12mmの板状の組成物および温度23℃、湿度55%RHの環境下で14日間放置した後、温度90℃の環境下で7日間放置した組成物について、高分子計器社製のアスカーゴム硬度計C型を用いて、硬度(Asker C硬度)の測定を行った(耐熱試験)。
結果を第1表〜第3表に示す。なお、比較例2、3および9の組成物は7日目および14日目において、比較例2〜4の組成物は7日目において、硬化していなかったので、M100等の測定を行うことができなかった(表中、「−」で示した。)。また、比較例8は、硬化が不十分だったので、耐熱試験は実施しなかった。
・加水分解性ケイ素基含有化合物1:カネカMSポリマーS203、カネカ社製
・加水分解性ケイ素基含有化合物2:ExceStar3630、旭硝子社製
・加水分解性ケイ素基含有化合物3:カネカMSポリマーS943、カネカ社製、アクリル変性品
・炭酸カルシウム1:白艶華CCR、白石工業社製
・二酸化チタン:タイペークR−820、石原産業社製
・チクソトロピー性付与剤:ディスパロン305、楠本化成社製
・フタル酸ジイソノニル(DINP):ジェイ・プラス社製
・PPG:3官能PPG、EXCENOL3030、旭硝子社製、平均分子量3,000
・カシューオイル:LB−7000、東北化工社製
・p−tert−ブチルフェノール溶液:p−tert−ブチルフェノールの67質量%アセトン溶液
・蒸留水
・アミノ基含有シランカップリング剤:3−アミノプロピルトリエトキシシラン、KBE−903、信越化学工業社製
・テトラエトキシシラン1:AZ6205、東レ・ダウ・コーニング・シリコーン社製
・テトラエトキシシラン2:テトラエトキシシランのモノマーおよびオリゴマーの混合物、TES40、旭化成ワッカーシリコーン社製
・テトラメトキシシランのオリゴマー:MKCシリケートM56S、三菱化学社製、重量平均分子量1,750
・ビニルシラン:KBM−1003、信越化学工業社製
・オルソ酢酸メチル:MOA、日宝化学社製
・紫外線吸収剤:チヌビン327、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製
・光安定剤:ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、サノールLS770、三共ライフテック社製
・スズ系架橋触媒2:ジラウリン酸ジ−n−ブチルスズ、東京化成工業社製
・炭酸カルシウム2:重質炭酸カルシウム、丸尾カルシウム社製
・脂肪族アミン化合物1:牛脂アミン、ファーミンT、花王社製
・脂肪族アミン化合物2:ステアリルアミン、ファーミン86T、花王社製
・芳香族アミン化合物:メタキシレンジアミン、三菱ガス化学社製
・ジフェニルグアニジン溶液:ジフェニルグアニジン(ソクシノールD、住友化学工業社製)を上記PPGと混合し、加温して得られた均一溶液、ジフェニルグアニジン濃度8.5質量%
・ビグアニド化合物溶液2:上記式(2)で表される1−o−トリルビグアニド(ノクセラーBG、大内新興化学工業社製)を2官能PPG(EXCENOL1020、旭硝子社製、平均分子量1,000)と混合し、加温して得られた均一溶液、1−o−トリルビグアニド濃度12質量%
・ビグアニド化合物溶液3:上記式(2)で表される1−o−トリルビグアニド(ノクセラーBG、大内新興化学工業社製)を2官能PPG(EXCENOL1020、旭硝子社製、平均分子量1,000)と混合し、加温して得られた均一溶液、1−o−トリルビグアニド濃度16質量%
・ビグアニド化合物分散液2:フェニルビグアニド(東京化成工業社製)をエタノール(無水エタノール、日本薬局方)と混合して得られた分散液、フェニルビグアニド濃度14質量%
・ビグアニド:上記式(2)で表される1−o−トリルビグアニド(ノクセラーBG、大内新興化学工業社製)
・フェニルビグアニド:東京化成工業社製
また、第3表から明らかなように、1液形の本発明の硬化性組成物(実施例20〜29)は、従来公知のアミン系硬化触媒を用いる従来の組成物(比較例8および9)と比べて、硬化性に優れる。また、90℃で処理しても、硬度の低下はほとんど見られず、耐熱性に優れる。
更に、本発明の硬化性組成物(実施例1〜29)は、有機金属化合物を含有しない点で、安全に用いることができる。
更に、硬化後の物性も、有機金属化合物を硬化触媒として用いる従来の組成物(比較例1、5および7)と比べて、配合によって多少変わるが、放置7日間後または放置14日間後の物性の点で、同程度である。
Claims (8)
- 更に、フェノール性水酸基を有する化合物を、前記加水分解性ケイ素基含有化合物100質量部に対して、0.1〜100質量部含有する請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記ビグアニド化合物をポリエーテルポリオールまたは溶剤に溶解させ、または分散させた後に、前記加水分解性ケイ素基含有化合物と混合させて得られる請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記ビグアニド化合物を前記加水分解性ケイ素基含有化合物および可塑剤に溶解させ、または分散させて得られる、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 更に、アルコキシシラン化合物を、前記加水分解性ケイ素基含有化合物100質量部に対して、0.005〜50質量部含有する請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記アルコキシシラン化合物が、重量平均分子量1,000以上である請求項5に記載の硬化性組成物。
- 更に、脱水剤を、前記加水分解性ケイ素基含有化合物100質量部に対して、0.01〜30質量部含有する請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 更に、水を、前記加水分解性ケイ素基含有化合物100質量部に対して、0.05〜20質量部含有する請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005029077A JP4622554B2 (ja) | 2004-02-05 | 2005-02-04 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004029361 | 2004-02-05 | ||
JP2005029077A JP4622554B2 (ja) | 2004-02-05 | 2005-02-04 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005248175A true JP2005248175A (ja) | 2005-09-15 |
JP4622554B2 JP4622554B2 (ja) | 2011-02-02 |
Family
ID=35028951
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005029077A Active JP4622554B2 (ja) | 2004-02-05 | 2005-02-04 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4622554B2 (ja) |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007037485A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
JP2007169529A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
WO2007094273A1 (ja) | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
JP2007211462A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Bridgestone Corp | 弾性舗装材料 |
JP2007302749A (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
WO2008078654A1 (ja) | 2006-12-25 | 2008-07-03 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2008084651A1 (ja) | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2008099858A1 (ja) * | 2007-02-13 | 2008-08-21 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2008111598A1 (ja) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2009113538A1 (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-17 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物と硬化物 |
EP1930376A4 (en) * | 2005-09-30 | 2009-10-21 | Kaneka Corp | POLYMERIZABLE COMPOSITION |
WO2010035820A1 (ja) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
WO2010110107A1 (ja) * | 2009-03-23 | 2010-09-30 | セメダイン株式会社 | 硬化性組成物 |
JP5226314B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2013-07-03 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
WO2013153773A1 (ja) | 2012-04-09 | 2013-10-17 | 国立大学法人三重大学 | 硬化性組成物およびそれを用いて硬化させた合成樹脂 |
US10287399B2 (en) | 2015-01-16 | 2019-05-14 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured article obtained therefrom |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH059267A (ja) * | 1991-07-02 | 1993-01-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液型エポキシ樹脂組成物 |
JPH0995561A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-04-08 | Sunstar Eng Inc | 加熱加硫性ゴム組成物 |
JPH11293092A (ja) * | 1998-04-10 | 1999-10-26 | Three Bond Co Ltd | 一液加熱硬化型水性エポキシ樹脂組成物 |
JP2001040166A (ja) * | 1999-07-30 | 2001-02-13 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴム組成物およびその架橋物 |
JP2003206410A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-07-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
-
2005
- 2005-02-04 JP JP2005029077A patent/JP4622554B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH059267A (ja) * | 1991-07-02 | 1993-01-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液型エポキシ樹脂組成物 |
JPH0995561A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-04-08 | Sunstar Eng Inc | 加熱加硫性ゴム組成物 |
JPH11293092A (ja) * | 1998-04-10 | 1999-10-26 | Three Bond Co Ltd | 一液加熱硬化型水性エポキシ樹脂組成物 |
JP2001040166A (ja) * | 1999-07-30 | 2001-02-13 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴム組成物およびその架橋物 |
JP2003206410A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-07-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
Cited By (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007037485A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
JP5378684B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2013-12-25 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
JP5226314B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2013-07-03 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
US8013080B2 (en) | 2005-09-30 | 2011-09-06 | Kaneka Corporation | Curable composition |
US8013079B2 (en) | 2005-09-30 | 2011-09-06 | Kaneka Corporation | Curable composition |
EP1930376A4 (en) * | 2005-09-30 | 2009-10-21 | Kaneka Corp | POLYMERIZABLE COMPOSITION |
JP2007169529A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
JP2007211462A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Bridgestone Corp | 弾性舗装材料 |
EP1990370A1 (en) * | 2006-02-16 | 2008-11-12 | Kaneka Corporation | Curable composition |
US7960459B2 (en) | 2006-02-16 | 2011-06-14 | Kaneka Corporation | Curable composition |
EP1990370B2 (en) † | 2006-02-16 | 2015-08-12 | Kaneka Corporation | Curable composition |
JP5420894B2 (ja) * | 2006-02-16 | 2014-02-19 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
EP1990371A1 (en) * | 2006-02-16 | 2008-11-12 | Kaneka Corporation | Curable composition |
JP5420893B2 (ja) * | 2006-02-16 | 2014-02-19 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
EP1992665A1 (en) * | 2006-02-16 | 2008-11-19 | Kaneka Corporation | Curable composition |
EP1988127A4 (en) * | 2006-02-16 | 2009-07-29 | Kaneka Corp | HARDENING COMPOSITION |
EP1990371A4 (en) * | 2006-02-16 | 2009-07-29 | Kaneka Corp | HARDENING COMPOSITION |
EP1992665A4 (en) * | 2006-02-16 | 2009-07-29 | Kaneka Corp | HARDENING COMPOSITION |
EP1990370A4 (en) * | 2006-02-16 | 2009-07-29 | Kaneka Corp | HARDENING COMPOSITION |
JP5420895B2 (ja) * | 2006-02-16 | 2014-02-19 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
WO2007094273A1 (ja) | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2007094272A1 (ja) * | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2007094275A1 (ja) * | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2007094274A1 (ja) * | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
JP2007302749A (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
JP5284796B2 (ja) * | 2006-12-25 | 2013-09-11 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
WO2008078654A1 (ja) | 2006-12-25 | 2008-07-03 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
US8008386B2 (en) * | 2006-12-25 | 2011-08-30 | Kaneka Corporation | Curable composition |
EP2100923A4 (en) * | 2006-12-25 | 2012-01-25 | Kaneka Corp | CURABLE COMPOSITION |
WO2008084651A1 (ja) | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
JP5284797B2 (ja) * | 2007-01-12 | 2013-09-11 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
US8415444B2 (en) * | 2007-01-12 | 2013-04-09 | Kaneka Corporation | Curable composition |
EP2123720A1 (en) * | 2007-01-12 | 2009-11-25 | Kaneka Corporation | Curable composition |
EP2123720A4 (en) * | 2007-01-12 | 2013-12-18 | Kaneka Corp | HARDENING COMPOSITION |
WO2008099858A1 (ja) * | 2007-02-13 | 2008-08-21 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
JP2013060601A (ja) * | 2007-02-13 | 2013-04-04 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
JP5281901B2 (ja) * | 2007-02-13 | 2013-09-04 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
US8962716B2 (en) | 2007-02-13 | 2015-02-24 | Kaneka Corporation | Curable composition |
JP2013060600A (ja) * | 2007-02-13 | 2013-04-04 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
US8815985B2 (en) | 2007-02-13 | 2014-08-26 | Kaneka Corporation | Curable composition |
JP5476119B2 (ja) * | 2007-03-12 | 2014-04-23 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
WO2008111598A1 (ja) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2009113538A1 (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-17 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物と硬化物 |
JP5502723B2 (ja) * | 2008-03-13 | 2014-05-28 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物と硬化物 |
US8853309B2 (en) | 2008-09-29 | 2014-10-07 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured product thereof |
CN102165016B (zh) * | 2008-09-29 | 2014-03-12 | 株式会社钟化 | 固化性组合物及其固化物 |
WO2010035820A1 (ja) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
JP5435413B2 (ja) * | 2009-03-23 | 2014-03-05 | セメダイン株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2010110107A1 (ja) * | 2009-03-23 | 2010-09-30 | セメダイン株式会社 | 硬化性組成物 |
KR101343864B1 (ko) | 2009-03-23 | 2013-12-20 | 세메다인 가부시키 가이샤 | 경화성 조성물 |
TWI477570B (zh) * | 2009-03-23 | 2015-03-21 | Cemedine Co Ltd | Hardened composition |
US9745406B2 (en) | 2009-03-23 | 2017-08-29 | Cemedine Co., Ltd. | Curable composition |
WO2013153773A1 (ja) | 2012-04-09 | 2013-10-17 | 国立大学法人三重大学 | 硬化性組成物およびそれを用いて硬化させた合成樹脂 |
US9376525B2 (en) | 2012-04-09 | 2016-06-28 | Mie University | Curable composition, and cured synthetic resin using same |
US10287399B2 (en) | 2015-01-16 | 2019-05-14 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured article obtained therefrom |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4622554B2 (ja) | 2011-02-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4622554B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP4876472B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
EP0438221B1 (en) | Improved adhesion of silicone sealants | |
EP0268780B1 (en) | Curable composition containing a silicon functional organic polymer | |
JP2610305B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
US8703866B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition | |
JP5356686B2 (ja) | エラストマー性が高くかつ塗装可能なシリコーン組成物 | |
JP4150220B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
US8399548B2 (en) | Crosslinkable materials based on organosilicon compounds | |
KR101787129B1 (ko) | 실리콘 레진 조성물 및 실리콘 레진 조성물을 이용한 보호 피복 공법 | |
WO2007094273A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
US6515094B2 (en) | Silicone amino-epoxy cross-linking system | |
JP5251493B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5994371B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2011178955A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2010150381A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2013076094A (ja) | 硬化性組成物 | |
WO2022004512A1 (ja) | 重合体の硬化に用いる硬化触媒及びその製造方法、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 | |
WO1991015533A1 (fr) | Composition de resine vulcanisable | |
US20060217514A1 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane compositions | |
JP2009173856A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5545924B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JPH08127724A (ja) | 硬化性組成物およびその用途 | |
JP3477120B2 (ja) | 2成分形硬化性組成物 | |
JPH11193343A (ja) | 室温硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080118 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100122 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100601 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100812 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20100913 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101005 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101018 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4622554 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131112 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131112 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |