JP5284797B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
以下のことを見出し、本発明を完成させた。
・特定の構造を有するアミジン化合物が反応性ケイ素基を有する有機重合体の硬化触媒として有効に作用し、有機錫系硬化触媒に置き換わりうること。
・前記特定の構造を有するアミジン化合物を溶解させるのに、プロピレングリコール系化合物を使用し、さらにアミノ基を有するシランカップリング剤を併用することが有効であること。
・前記プロピレングリコール系化合物の中でも、(ポリ)プロピレングリコールモノアルキルエーテル構造の化合物が、特異的に前記アミジン化合物の溶解性が高いこと。
・前記プロピレングリコール系化合物として、760mmHgでの沸点が200℃以上のものを選択することによりVOCの発生を抑制可能であり、硬化性組成物を室内で使用しても良好な作業環境を維持できること。
・前記アミノ基を有するシランカップリング剤を配合することで、アミジン化合物とプロピレングリコール系化合物からなる混合物中に含まれる水分を除去でき、これら混合物とケイ素基を有する有機重合体に混合して得られる硬化性組成物は、貯蔵中の粘度上昇が抑制され、長期間にわたって使用が可能となること。
(I).分子中に式:−SiR1 nX1 3−n(n個のR1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基からなる群より選択される少なくとも1つである。また、(3−n)個のX1はそれぞれ独立に水酸基または加水分解性基のいずれかである。)で示される反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)100重量部、
一般式(1):R2N=CR3−NR4 2 (1)
(R2、R3、および2個のR4は、それぞれ独立に水素原子または有機基である。)で示されるアミジン化合物(B)0.1〜30重量部、
可塑剤(C)0.1〜100重量部、
アミノ基を有するシランカップリング剤(D)0.1〜20重量部、
からなる硬化性組成物であって、アミジン化合物(B)を可塑剤(C)と分子中にアミノ基を有するシランカップリング剤(D)にあらかじめ溶解および/または分散させたものを、反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)に混合してなることを特徴とする硬化性組成物、
(II).可塑剤(C)がプロピレングリコール系化合物であることを特徴とする(I)に記載の硬化性組成物、
(III).反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)の主鎖骨格が、ポリオキシアルキレンおよび/または(メタ)アクリル酸エステル系重合体であることを特徴とする(I)または(II)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(IV).一般式(1)で示されるアミジン化合物(B)が、グアニジン化合物(一般式(1)中のR3が−NR5 2(但し、2個のR5は、それぞれ独立に有機基である。)で示される有機基である化合物)であることを特徴とする(I)〜(III)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(V).アミジン化合物(B)が、分子中にアリール基を有することを特徴とする(I)〜(IV)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(VI).可塑剤(C)の760mmHgでの沸点が200℃以上であることを特徴とする(I)〜(V)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(VII).可塑剤(C)が、(ポリ)プロピレングリコールアルキルエーテルであることを特徴とする、(I)〜(VI)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(VIII).可塑剤(C)が、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルであることを特徴とする、(I)〜(VII)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(IX).有機重合体(A)が、分子中に存在する反応性ケイ素基の3〜100重量%が、式−SiX1 3(X1はそれぞれ独立に水酸基または加水分解性基のいずれかである。)で示されるケイ素基であることを特徴とする(I)〜(VIII)のいずれかに記載の硬化性組成物、
(X).(I)〜(IX)のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いてなるシーリング材、
(XI).(I)〜(IX)のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いてなる接着剤、
に関する。
−SiR1 nX1 3−n (2)
(式中、n個のR1はそれぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基からなる群より選択される少なくとも1つである。また、(3−n)個のX1はそれぞれ独立に水酸基または加水分解性基のいずれかである。)で示される基があげられる。
−R8−O− (3)
(R8は炭素原子数1から14の直鎖状もしくは分岐状アルキレン基である。)で示される繰り返し単位を有する重合体である。
−CH2O−、−CH2CH2O−、−CH2CH(CH3)O−、−CH2CH(C2H5)O−、−CH2C(CH3)2O−、−CH2CH2CH2CH2O−
などがあげられる。
−CH2−C(R9)(COOR10)− (4)
(式中、R9は水素原子またはメチル基、R10は炭素原子数1から8のアルキル基を示す。)で示される炭素原子数1から8のアルキル基を有する繰り返し単位と、
一般式(5):
−CH2−C(R9)(COOR11)− (5)
(式中、R9は前記に同じ、R11は炭素原子数9以上のアルキル基を示す。)で示される炭素原子数9以上のアルキル基を有する繰り返し単位とからなる共重合体があげられる。
−NR12−C(=O)− (6)
(R12は水素原子または有機基を表す。)で示される有機基をいう。
W−R13−SiR14 3−aX3 a (7)
(ただし、式中、R13は2価の有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の2価の炭化水素基である。R14は水素原子または有機基であり、X3は水酸基または加水分解性基であり、aは1〜3の整数である。Wは水酸基、カルボキシル基、メルカプト基およびアミノ基(1級または2級)からなる群より選択される、少なくとも1つの活性水素を有する基である。)で示されるケイ素化合物中のWを反応させる方法があげられる。
O=C=N−R13−SiR14 3−aX3 a (8)
(ただし、式中、R13、R14、X3、aは一般式(7)の表記と同じ。)で示される反応性ケイ素基を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基を反応させる方法があげられる。
H−(SiR6 2O)mSiR6 2−R7−SiX2 3 (9)
(式中、3個のX2はそれぞれ独立に水酸基、または加水分解性基である。(2m+2)個のR6は、それぞれ独立に、炭化水素基であり、入手性およびコストの点から、炭素原子数1から20の炭化水素基が好ましく、炭素原子数1から8の炭化水素基がより好ましく、炭素原子数1から4の炭化水素基が特に好ましい。R7は2価の有機基であり、入手性およびコストの点から、炭素原子数1から12の2価の炭化水素基が好ましく、炭素原子数2から8の2価の炭化水素基がより好ましく、炭素原子数2の2価の炭化水素基が特に好ましい。また、mは、0から19の整数であり、入手性およびコストの点から、1が好ましい。)で示されるシラン化合物は、不均化反応が進まない。このため、(イ)の合成法で、1つのケイ素原子に3個の加水分解性基が結合している基を導入する場合には、一般式(9)で示されるシラン化合物を用いることが好ましい。
R2N=CR3−NR4 2 (1)
(R2、R3、および2個のR4は、それぞれ独立に、水素原子または有機基である。)で示されるアミジン化合物(B)を必須成分とする。
−NR15−C(=NR16)−NR17 2(但し、R15、R16および2個のR17は、それぞれ独立に水素原子または有機基である。)、および/または、
−N=C(NR18 2)−NR19 2(但し、2個のR18および2個のR19は、それぞれ独立に水素原子または有機基である。)で示される有機基であることが好ましい。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて、物性調整剤を添加しても良い。物性調整剤とは、生成する硬化物の引張特性および硬度を調整する機能を有するものである。物性調整剤としては、特に限定されず、たとえば、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシランなどのアルキルアルコキシシラン類;ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシランなどのアルキルイソプロペノキシシラン;γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランなどの官能基を有するアルコキシシラン類;シリコーンワニス類;ポリシロキサン類などがあげられ、これらは1種類のみを添加してもよく、複数を混合添加しても良い。
このなかでもベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が好ましい。
(合成例1)
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールと分子量約3,000のポリオキシプロピレントリオールの1/1(重量比)混合物を開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量約19,000(送液システムとして東ソー製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)のポリプロピレンオキシドを得た。続いて、この水酸基末端ポリプロピレンオキシドの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。以上により、末端がアリル基である数平均分子量約19,000のポリプロピレンオキシドを得た。
(合成例2)
分子量約3,000のポリオキシプロピレントリオールを開始剤とし亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量約26,000(合成例1と同様の方法におけるポリスチレン換算分子量)のポリプロピレンオキシド(P−2)を得た。続いて、この水酸基末端ポリプロピレンオキシドの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。得られた未精製のアリル末端ポリプロピレントリオール100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合攪拌した後、遠心分離により水を除去し、得られたヘキサン溶液に更に水300重量部を混合攪拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、末端がアリル基である数平均分子量約26,000の3官能ポリプロピレンオキシド(P−3)を得た。1Lオートクレーブに上記で得たアリル末端3官能ポリプロピレンオキシド100重量部、ヘキサン2重量部を加えて90℃で共沸脱水を行い、ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換した。これに対して白金ジビニルジシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロパノール溶液150ppmを触媒としてトリメトキシシラン1.28重量部と90℃で5時間反応させ、末端ポリオキシプロピレン系重合体(A−2)を得た。上記と同様、1H−NMRの測定により、末端のトリメトキシシリル基は1分子あたり平均して1.8個であった。
(合成例3)
分子量約3,000のポリオキシプロピレントリオールに、1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去することによって、アリル基末端ポリプロピレングリコールを得た。
(混合例1)
1−(o−トリル)ビグアニド(大内新興化学工業(株)製、商品名:ノクセラーBG)8重量部に、トリプロピレングリコールn−ブチルエーテル(ダウケミカル日本(株)製、商品名:ダワノールTPnB)を16重量部、γ―アミノプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング(株)製、商品名:A−1110)を4重量部添加して混合した後、80℃乾燥機に30分入れることで無色透明な液体(混合物A)を得た。
(混合例2)
1−フェニルグアニジン(日本カーバイド工業(株)製)6重量部に、トリプロピレングリコールn−ブチルエーテルを12重量部、γ―アミノプロピルトリメトキシシランを3重量部添加して混合した後、80℃乾燥機に30分入れることで黄色透明な液体(混合物B)を得た。
(混合例3)
1−(o−トリル)ビグアニド8重量部に、メチルエチルケトン(和光純薬(株)製、試薬)16重量部を添加して混合することで無色透明な液体(混合物C)を得た。
(混合例4)
1−(o−トリル)ビグアニド8重量部に、エタノール(和光純薬(株)製、試薬)16重量部を添加して混合することで無色透明な液体(混合物D)を得た。
(混合例5)
1−(o−トリル)ビグアニド8重量部に、分子量3000のポリオキシプロピレンジオール(三井武田ケミカル(株)製、 商品名:アクトコールP−23)16重量部を添加して混合した後、80℃乾燥機に30分入れたが、透明状態にはならず、白色の濁った液体(混合物E)を得た。室温に置いておくと、白色の沈殿が生じた。
(混合例6)
1−(o−トリル)ビグアニド8重量部に、分子量3000のポリオキシプロピレンジオールを16重量部、N,N−ジエチル−1,3−プロパンジアミン(和光純薬(株)製、試薬)8重量部を添加して混合した後、80℃乾燥機に30分入れることで黄色透明な液体(混合物F)を得た。
(実施例1)
合成例1で得られたメチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(A−1)50重量部と、合成例2で得られたトリメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(A−2)50重量部に対して、表面処理膠質炭酸カルシウム(白石工業(株)製、商品名:白艶華CCR)120重量部、分子量3000のポリプロピレングリコール系可塑剤(三井武田ケミカル(株)製、 商品名:アクトコールP−23)39重量部、白色顔料である酸化チタン(石原産業(株)製、商品名:タイペークR−820)20重量部、タレ防止剤(楠本化成(株)製、商品名:ディスパロン6500)2重量部、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:チヌビン326)1重量部、ヒンダードアミン系光安定剤(三共ライフテック(株)製、商品名:サノールLS−770)1重量部を計量、混合して充分混練りした後、3本ペイントロールに3回通して分散させた。この後、120℃で2時間減圧脱水を行い、50℃以下に冷却後、脱水剤としてビニルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング(株)製、商品名:A−171)2重量部、混合例1で得られた(混合物A)を28重量部加えて混練し、実質的に水分の存在しない状態で混練した後、防湿性の容器であるカートリッジに密閉し、1成分型硬化性組成物を得た。
(実施例2)
実施例1における硬化性組成物に、さらにオレイルモノグリセライド(花王(株)製、商品名:エキセルO−95R)3重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
(実施例3)
実施例1におけるポリプロピレングリコール系可塑剤の代わりに、合成例3で得られたアリル基末端ポリプロピレングリコールに変更したこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
(実施例4)
実施例1における重合体(A−1)の使用量を80重量部に、重合体(A−2)の使用量を20重量部に、ポリプロピレングリコール系可塑剤の使用量を43重量部に変更し、さらに(混合物A)の代わりに混合例2で得られた(混合物B)を21重量部使用すること以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
(比較例1)
実施例1におけるプロピレングリコール系可塑剤の使用量を55重量部に変更し、(混合物A)を添加しない代わりに、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング(株)製、商品名:A−1110)4重量部、紛体状態の1−o−トリルビグアニドを8重量部用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
(比較例2)
実施例1における(混合物A)を添加しない代わりに、γ−アミノプロピルトリメトキシシランを4重量部、混合例3で得られた(混合物C)を24重量部用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
(比較例3)
比較例2における(混合物C)の代わりに、混合例4で得られた(混合物D)に変更したこと以外は、比較例1と同様にして硬化性組成物を得た。
(比較例4)
比較例1における重合体(A−2)を使用せず、重合体(A−1)の使用量を100重量部に変更したこと以外は、比較例1と同様にして硬化性組成物を得た。
(比較例5)
比較例2における重合体(A−2)を使用せず、重合体(A−1)の使用量を100重量部に変更したこと以外は、比較例2と同様にして硬化性組成物を得た。
(比較例6)
比較例5における(混合物C)の代わりに、混合例5で得られた(混合物E)に変更したこと以外は、比較例5と同様にして硬化性組成物を得た。(混合物E)は白色固体が沈殿していたが、使用直前に攪拌して均一状態になったものを使用した。
(比較例7)
比較例2における(混合物C)の代わりに、混合例6で得られた(混合物F)を32重量部使用すること以外は、比較例2と同様にして硬化性組成物を得た。
(表面硬化時間)
23℃、50%RH条件下にて上記硬化性組成物を厚みが約3mmになるようヘラを用いて伸ばし、ミクロスパテュラを用いて経時で硬化性組成物の表面に軽く触れ、組成物がミクロスパテュラについてこなくなるまでの時間を測定した。
(深部硬化性)
23℃、50%RH条件下にて上記硬化性組成物を直径12mmのポリエチレン製チューブに泡が入らないようにして充填し、ヘラで表面が水平になるようにかきとって試験体とした。同条件に7日間放置した後、表層の硬化部をめくり取り、未硬化部分をきれいに取り去ってから、硬化した部分の厚みを、ノギスを用いて測定した。
(硬化物の引張物性)
上記硬化性組成物を厚さ3mmのシート状試験体にして23℃、50%RH条件に3日間置き、さらに50℃に4日間置いて硬化養生を行った。3号ダンベル型に打ち抜いた後、島津(株)製オートグラフを用いて引張速度200mm/分で引張試験を行い、100%引張モジュラス、破断時の強度、破断時の伸びを測定した。
(粘度)
上記硬化性組成物を100ccのカップに空気が入らないように詰め、23℃、50%RH条件下において(株)トキメック社製BS型粘度計とローターNo.7を用いて、2rpmにおける粘度を測定した。
(表面を平滑にならした後の状態)
上記硬化性組成物を厚みが約3mmになるようヘラを用いて平滑に伸ばし、その表面状態を目視で観察した。
(硬化性組成物の臭い)
上記硬化性組成物を約50g取り出し、その臭気を嗅いだ。
Claims (11)
- 分子中に式:−SiR1 nX1 3−n(n個のR1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基からなる群より選択される少なくとも1つである。また、(3−n)個のX1はそれぞれ独立に水酸基または加水分解性基のいずれかである。)で示される反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)100重量部、
一般式(1):R2N=CR3−NR4 2 (1)
(R2、R3、および2個のR4は、それぞれ独立に水素原子または有機基である。)で示されるアミジン化合物(B)0.1〜30重量部、
可塑剤(C)0.1〜100重量部、
アミノ基を有するシランカップリング剤(D)0.1〜20重量部、
からなる硬化性組成物であって、アミジン化合物(B)を可塑剤(C)と分子中にアミノ基を有するシランカップリング剤(D)にあらかじめ溶解および/または分散させたものを、反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)に混合してなることを特徴とする硬化性組成物。 - 可塑剤(C)がプロピレングリコール系化合物であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- 反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)の主鎖骨格が、ポリオキシアルキレンおよび/または(メタ)アクリル酸エステル系重合体であることを特徴とする請求項1または請求項2のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 一般式(1)で示されるアミジン化合物(B)が、グアニジン化合物(一般式(1)中のR3が−NR5 2(但し、2個のR5は、それぞれ独立に有機基である。)で示される有機基である化合物)であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- アミジン化合物(B)が、分子中にアリール基を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 可塑剤(C)の760mmHgでの沸点が200℃以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 可塑剤(C)が、(ポリ)プロピレングリコールアルキルエーテルであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 可塑剤(C)が、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルであることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(A)が、分子中に存在する反応性ケイ素基の3〜100重量%が、式−SiX1 3(X1はそれぞれ独立に水酸基または加水分解性基のいずれかである。)で示されるケイ素基であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いてなるシーリング材。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いてなる接着剤。
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