JP2000313814A - 硬化型組成物 - Google Patents
硬化型組成物Info
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- JP2000313814A JP2000313814A JP11123914A JP12391499A JP2000313814A JP 2000313814 A JP2000313814 A JP 2000313814A JP 11123914 A JP11123914 A JP 11123914A JP 12391499 A JP12391499 A JP 12391499A JP 2000313814 A JP2000313814 A JP 2000313814A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】室温での硬化性に優れ、硬化後の伸びが大きい
硬化型組成物を提供する。 【解決手段】分子内に珪素原子に結合した水酸基および
／または加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成す
ることにより架橋し得る珪素含有基を少なくとも１個有
する有機重合体１００重量部および有機セリウム化合物
０．０１〜２００重量部を含有する硬化型組成物。
硬化型組成物を提供する。 【解決手段】分子内に珪素原子に結合した水酸基および
／または加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成す
ることにより架橋し得る珪素含有基を少なくとも１個有
する有機重合体１００重量部および有機セリウム化合物
０．０１〜２００重量部を含有する硬化型組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硬化性に優れ、か
つ、硬化後の伸びが大きい硬化型組成物に関する。
つ、硬化後の伸びが大きい硬化型組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】接着剤やシーリング材に有用な硬化型組
成物として、ポリエーテル、ポリエステル、飽和炭化水
素等を主鎖とする架橋可能な加水分解性珪素含有基を有
する有機重合体を主成分として用いるものが知られてい
る。これらは、シロキサン結合を形成することにより硬
化させる。この加水分解性珪素含有基を有する有機重合
体を用いる硬化型組成物は、硬化性、貯蔵安定性、耐候
性等に優れている。前記加水分解性珪素含有基を有する
有機重合体の硬化触媒としては、オクチル酸錫、ジブチ
ル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート；ナフテン酸
鉄；オクチル酸鉛等の有機金属化合物が用いられる。中
でも有機錫化合物は、硬化速度および硬化物性に優れる
ので、汎用されている。しかしながら、硬化触媒に有機
錫化合物を用いた組成物は、硬化後の伸びが比較的低
い。特に、飽和炭化水素系重合体であるポリイソブチレ
ンを主鎖に持つポリマーを用いた場合には伸びが比較的
低く、施工後硬化物が損傷を受けると切断してしまうお
それがある。よって、従来から、高伸び、高強度の硬化
型組成物が求められている。
成物として、ポリエーテル、ポリエステル、飽和炭化水
素等を主鎖とする架橋可能な加水分解性珪素含有基を有
する有機重合体を主成分として用いるものが知られてい
る。これらは、シロキサン結合を形成することにより硬
化させる。この加水分解性珪素含有基を有する有機重合
体を用いる硬化型組成物は、硬化性、貯蔵安定性、耐候
性等に優れている。前記加水分解性珪素含有基を有する
有機重合体の硬化触媒としては、オクチル酸錫、ジブチ
ル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート；ナフテン酸
鉄；オクチル酸鉛等の有機金属化合物が用いられる。中
でも有機錫化合物は、硬化速度および硬化物性に優れる
ので、汎用されている。しかしながら、硬化触媒に有機
錫化合物を用いた組成物は、硬化後の伸びが比較的低
い。特に、飽和炭化水素系重合体であるポリイソブチレ
ンを主鎖に持つポリマーを用いた場合には伸びが比較的
低く、施工後硬化物が損傷を受けると切断してしまうお
それがある。よって、従来から、高伸び、高強度の硬化
型組成物が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、常温での硬
化性に優れ、硬化後の伸びが大きい硬化型組成物を提供
することを課題とする。
化性に優れ、硬化後の伸びが大きい硬化型組成物を提供
することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、分子内に珪素
原子に結合した水酸基および／または加水分解性基を有
し、シロキサン結合を形成することにより架橋し得る珪
素含有基を少なくとも１個有する有機重合体１００重量
部および有機セリウム化合物０．０１〜２００重量部を
含有する硬化型組成物を提供する。
原子に結合した水酸基および／または加水分解性基を有
し、シロキサン結合を形成することにより架橋し得る珪
素含有基を少なくとも１個有する有機重合体１００重量
部および有機セリウム化合物０．０１〜２００重量部を
含有する硬化型組成物を提供する。
【０００５】前記有機重合体が、ポリエーテルまたは飽
和炭化水素系重合体を主鎖とするものであるのが好まし
い。
和炭化水素系重合体を主鎖とするものであるのが好まし
い。
【０００６】前記有機セリウム化合物が、分子中にカル
ボキシル基を有する有機カルボン酸とセリウム化合物と
の反応物であるのが好ましい。
ボキシル基を有する有機カルボン酸とセリウム化合物と
の反応物であるのが好ましい。
【０００７】前記硬化型組成物が、アミン系有機化合物
を含有するのが好ましい。
を含有するのが好ましい。
【０００８】前記硬化型組成物が有機錫化合物を含有す
るのは、好ましい一態様である。
るのは、好ましい一態様である。
【０００９】前記硬化型組成物が、硫黄を含有するのが
好ましい。
好ましい。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を詳細に説明す
る。本発明に用いられる分子内に珪素原子に結合した水
酸基および／または加水分解性基を有し、シロキサン結
合を形成することにより架橋し得る珪素含有基（以下
「加水分解性珪素含有基」ともいう。）を少なくとも１
個有する有機重合体（以下、単に「有機重合体」という
場合もある。）は、分子内の末端および／または側鎖に
加水分解性珪素含有基を１分子当たり少なくとも１個有
する有機重合体で、該有機重合体の主鎖としては、例え
ば、アルキレンオキシド重合体等のポリエーテル、ポリ
エステル、エーテル・エステルブロック共重合体、ビニ
ル系重合体、ビニル共重合体、ジエン系重合体、飽和炭
化水素が挙げられる。ポリエーテルは、例えば、下記式
で表される繰り返し単位を有するものが挙げられる。
る。本発明に用いられる分子内に珪素原子に結合した水
酸基および／または加水分解性基を有し、シロキサン結
合を形成することにより架橋し得る珪素含有基（以下
「加水分解性珪素含有基」ともいう。）を少なくとも１
個有する有機重合体（以下、単に「有機重合体」という
場合もある。）は、分子内の末端および／または側鎖に
加水分解性珪素含有基を１分子当たり少なくとも１個有
する有機重合体で、該有機重合体の主鎖としては、例え
ば、アルキレンオキシド重合体等のポリエーテル、ポリ
エステル、エーテル・エステルブロック共重合体、ビニ
ル系重合体、ビニル共重合体、ジエン系重合体、飽和炭
化水素が挙げられる。ポリエーテルは、例えば、下記式
で表される繰り返し単位を有するものが挙げられる。
【００１１】
【化１】
【００１２】ポリエーテルは、これらの繰り返し単位の
１種のみからなっていてもよく、２種以上からなってい
てもよい。ビニル系重合体、ビニル系共重合体、ジエン
系重合体および飽和炭化水素は、例えば、ポリブタジエ
ン、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体、エチレン−ブタジエン共重合
体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、エチレン−アクリル酸エステル共重合
体、ポリイソプレン、スチレン−イソプレン共重合体、
イソブチレン−イソプレン共重合体、ポリクロロプレ
ン、スチレン−クロロプレン共重合体、アクリロニトリ
ル−クロロプレン共重合体、ポリイソブチレン、ポリア
クリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステルが挙げら
れる。有機重合体の主鎖は、これらを単独で用いてもよ
く、２種以上を混合して用いてもよい。
１種のみからなっていてもよく、２種以上からなってい
てもよい。ビニル系重合体、ビニル系共重合体、ジエン
系重合体および飽和炭化水素は、例えば、ポリブタジエ
ン、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体、エチレン−ブタジエン共重合
体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、エチレン−アクリル酸エステル共重合
体、ポリイソプレン、スチレン−イソプレン共重合体、
イソブチレン−イソプレン共重合体、ポリクロロプレ
ン、スチレン−クロロプレン共重合体、アクリロニトリ
ル−クロロプレン共重合体、ポリイソブチレン、ポリア
クリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステルが挙げら
れる。有機重合体の主鎖は、これらを単独で用いてもよ
く、２種以上を混合して用いてもよい。
【００１３】加水分解性珪素含有基は、珪素原子と結合
した加水分解性基を有する珪素含有基やシラノール基の
ように湿気や架橋剤の存在下、必要に応じて触媒などを
使用することにより縮合反応を起こす基のことであり、
例えば、ハロゲン化シリル基、アルコキシシリル基、ア
ルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノ
シリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、
アミドシリル基が挙げられ、具体的には下記式で例示さ
れる、ハロゲン化シリル基、アルコキシシリル基、アル
ケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシ
リル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、ア
ミドシリル基が好適に用いられる。
した加水分解性基を有する珪素含有基やシラノール基の
ように湿気や架橋剤の存在下、必要に応じて触媒などを
使用することにより縮合反応を起こす基のことであり、
例えば、ハロゲン化シリル基、アルコキシシリル基、ア
ルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノ
シリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、
アミドシリル基が挙げられ、具体的には下記式で例示さ
れる、ハロゲン化シリル基、アルコキシシリル基、アル
ケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシ
リル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、ア
ミドシリル基が好適に用いられる。
【００１４】
【化２】
【００１５】中でも、取扱いが容易である点で、アルコ
キシシリル基が好ましい。本発明においては、加水分解
性珪素含有基は、有機重合体の分子内の末端に存在して
いても、側鎖に存在していてもよく、また、両方に存在
していてもよい。
キシシリル基が好ましい。本発明においては、加水分解
性珪素含有基は、有機重合体の分子内の末端に存在して
いても、側鎖に存在していてもよく、また、両方に存在
していてもよい。
【００１６】加水分解性珪素含有基を有する有機重合体
は、混合物であってもよく、この１００重量部のうち、
加水分解性珪素含有基を有するポリエーテルおよび／ま
たは加水分解性珪素含有基を有する飽和炭化水素系重合
体を１０重量部以上含有するのが好ましい。
は、混合物であってもよく、この１００重量部のうち、
加水分解性珪素含有基を有するポリエーテルおよび／ま
たは加水分解性珪素含有基を有する飽和炭化水素系重合
体を１０重量部以上含有するのが好ましい。
【００１７】また、本発明に用いられる有機重合体の分
子量は特に限定されないが、高分子のものは高粘度であ
り、ハンドリングしにくい場合があるため、数平均分子
量５００００以下であるのが好ましい。このような有機
重合体は、公知の方法によって製造することができる。
市販品としては、鐘淵化学工業社製のＭＳポリマー、Ｅ
ＰＩＯＮ；旭硝子社製のエクセスター等が挙げられる。
子量は特に限定されないが、高分子のものは高粘度であ
り、ハンドリングしにくい場合があるため、数平均分子
量５００００以下であるのが好ましい。このような有機
重合体は、公知の方法によって製造することができる。
市販品としては、鐘淵化学工業社製のＭＳポリマー、Ｅ
ＰＩＯＮ；旭硝子社製のエクセスター等が挙げられる。
【００１８】本発明の硬化型組成物は、有機セリウム化
合物を含有する。有機セリウム化合物を形成する有機基
は、飽和、不飽和のいずれであってもよい炭化水素基を
含む。この炭化水素は脂肪族、脂環族、芳香族のいずれ
であってもよく、Ｎ、Ｓ、Ｏ、Ｐ等の原子を含んでいて
もよい。中でも、好ましい有機セリウム化合物は、分子
中にカルボキシル基を有する有機化合物とセリウム化合
物との反応物（有機カルボン酸のセリウム塩）である。
該有機カルボン酸はカルボキシル基を２個以上含有して
いてもよい。
合物を含有する。有機セリウム化合物を形成する有機基
は、飽和、不飽和のいずれであってもよい炭化水素基を
含む。この炭化水素は脂肪族、脂環族、芳香族のいずれ
であってもよく、Ｎ、Ｓ、Ｏ、Ｐ等の原子を含んでいて
もよい。中でも、好ましい有機セリウム化合物は、分子
中にカルボキシル基を有する有機化合物とセリウム化合
物との反応物（有機カルボン酸のセリウム塩）である。
該有機カルボン酸はカルボキシル基を２個以上含有して
いてもよい。
【００１９】分子中にカルボキシル基を有する有機化合
物としては、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸、ロ
ジン類、ナフテン酸、ゴム等の高分子にカルボキシル基
を導入したポリマー等が挙げられる。
物としては、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸、ロ
ジン類、ナフテン酸、ゴム等の高分子にカルボキシル基
を導入したポリマー等が挙げられる。
【００２０】脂肪族カルボン酸としては、脂肪酸、脂肪
族ジカルボン酸等が挙げられる。脂肪酸としては、飽和
または不飽和脂肪族モノカルボン酸が挙げられる。具体
的には、例えば、酢酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エ
ナント酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラル
ゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリ
デカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン
酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、ノナデカン酸、ヘンエイコ酸、ラウロレイン酸、ツ
ズ酸、フィセトレイン酸、ミスチリン酸、ゾウマリン
酸、パルミトレイン酸、ペトロセン酸、パクセン酸、ガ
ドレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、オク
テン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、３−
ブテン酸、およびこれらに水酸基、エポキシ基等の官能
基を導入した脂肪族モノカルボン酸等が挙げられる。
族ジカルボン酸等が挙げられる。脂肪酸としては、飽和
または不飽和脂肪族モノカルボン酸が挙げられる。具体
的には、例えば、酢酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エ
ナント酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラル
ゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリ
デカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン
酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、ノナデカン酸、ヘンエイコ酸、ラウロレイン酸、ツ
ズ酸、フィセトレイン酸、ミスチリン酸、ゾウマリン
酸、パルミトレイン酸、ペトロセン酸、パクセン酸、ガ
ドレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、オク
テン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、３−
ブテン酸、およびこれらに水酸基、エポキシ基等の官能
基を導入した脂肪族モノカルボン酸等が挙げられる。
【００２１】脂肪族ジカルボン酸としては、例えば、コ
ハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、ドデ
カンジカルボン酸、ダイマー酸等の炭素数６〜８０のア
ルキレン基を有する飽和脂肪族ジカルボン酸；マレイン
酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和脂肪族ジカルボン
酸等が挙げられる。
ハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、ドデ
カンジカルボン酸、ダイマー酸等の炭素数６〜８０のア
ルキレン基を有する飽和脂肪族ジカルボン酸；マレイン
酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和脂肪族ジカルボン
酸等が挙げられる。
【００２２】芳香族カルボン酸としては、例えば、安息
香酸、アルキル安息香酸、アルキルアミノ安息香酸、ｏ
−フタル酸、水素添加ｏ−フタル酸、ハイミック酸、メ
チルハイミック酸、ジフェン酸、トリメリット酸、ピロ
メリット酸、ナフタリン酸、ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘミメリト酸、
およびこれらに水酸基を導入した芳香族カルボン酸等が
挙げられる。
香酸、アルキル安息香酸、アルキルアミノ安息香酸、ｏ
−フタル酸、水素添加ｏ−フタル酸、ハイミック酸、メ
チルハイミック酸、ジフェン酸、トリメリット酸、ピロ
メリット酸、ナフタリン酸、ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘミメリト酸、
およびこれらに水酸基を導入した芳香族カルボン酸等が
挙げられる。
【００２３】ロジン類としては、ガムロジン、ウッドロ
ジン、トール油ロジン、およびこれらの重合体、不均斉
化ロジン、水添ロジン等のロジン誘導体が挙げられる。
ジン、トール油ロジン、およびこれらの重合体、不均斉
化ロジン、水添ロジン等のロジン誘導体が挙げられる。
【００２４】分子中にカルボキシル基を有する有機化合
物とセリウム化合物との反応物（有機カルボン酸のセリ
ウム塩）の具体例としては、例えば、２−エチルヘキサ
ン酸セリウム、ラウリル酸セリウム、パルミチン酸セリ
ウム、ステアリン酸セリウム、オレイン酸セリウム、ダ
イマー酸セリウム、オクテン酸セリウム、アクリル酸セ
リウム、マレイン酸セリウム等の脂肪酸セリウム塩；ナ
フテン酸セリウム；ロジンセリウム塩；樹脂酸セリウム
塩等が挙げられる。有機セリウム化合物としては、更に
トリス（２，４−ペンタンジオナト＝２，４−アセチル
アセトン）セリウム、テトラキス（２，４−ペンタンジ
オナト）セリウム等の錯化合物等も挙げられる。
物とセリウム化合物との反応物（有機カルボン酸のセリ
ウム塩）の具体例としては、例えば、２−エチルヘキサ
ン酸セリウム、ラウリル酸セリウム、パルミチン酸セリ
ウム、ステアリン酸セリウム、オレイン酸セリウム、ダ
イマー酸セリウム、オクテン酸セリウム、アクリル酸セ
リウム、マレイン酸セリウム等の脂肪酸セリウム塩；ナ
フテン酸セリウム；ロジンセリウム塩；樹脂酸セリウム
塩等が挙げられる。有機セリウム化合物としては、更に
トリス（２，４−ペンタンジオナト＝２，４−アセチル
アセトン）セリウム、テトラキス（２，４−ペンタンジ
オナト）セリウム等の錯化合物等も挙げられる。
【００２５】これらの有機セリウム化合物は、必要に応
じて、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、ミネラルスピリッツ（工業用ガソリン）の溶液
にして用いることができる。
じて、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、ミネラルスピリッツ（工業用ガソリン）の溶液
にして用いることができる。
【００２６】本発明の硬化型組成物における有機セリウ
ム化合物の含有量は、有機重合体１００重量部に対して
０．０１〜２００重量部、好ましくは０．１〜１００重
量部、より好ましくは０．１〜５０重量部である。上記
範囲であると、硬化が十分となり、経済的にも好まし
い。
ム化合物の含有量は、有機重合体１００重量部に対して
０．０１〜２００重量部、好ましくは０．１〜１００重
量部、より好ましくは０．１〜５０重量部である。上記
範囲であると、硬化が十分となり、経済的にも好まし
い。
【００２７】本発明の硬化型組成物は、上記必須成分の
他に必要に応じて、加水分解性珪素含有基を有する有機
重合体以外のポリマー、有機セリウム化合物以外の硬化
触媒、充填剤、可塑剤、接着付与剤、着色剤、硬化促進
剤、硬化遅延剤、タレ防止剤、硫黄、ワックス、老化防
止剤、難燃剤、紫外線吸収剤、安定剤、帯電防止剤、防
カビ剤、香料等を含有することもできる。
他に必要に応じて、加水分解性珪素含有基を有する有機
重合体以外のポリマー、有機セリウム化合物以外の硬化
触媒、充填剤、可塑剤、接着付与剤、着色剤、硬化促進
剤、硬化遅延剤、タレ防止剤、硫黄、ワックス、老化防
止剤、難燃剤、紫外線吸収剤、安定剤、帯電防止剤、防
カビ剤、香料等を含有することもできる。
【００２８】加水分解性珪素含有基を有する有機重合体
以外のポリマーは、イソプレンゴム、スチレン−ブタジ
エンゴム、ブタジエンゴム、ブチルゴム、アクリロニト
リル−ブタジエンゴム、エチレン−プロピレン系共重合
ゴム、クロロプレンゴム、サルファイドゴム、ポリイソ
ブチレン、シリコーンゴム等のゴムが挙げられる。これ
らは単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用いて
もよい。また、ポリマーは室温で液状のものが好まし
い。
以外のポリマーは、イソプレンゴム、スチレン−ブタジ
エンゴム、ブタジエンゴム、ブチルゴム、アクリロニト
リル−ブタジエンゴム、エチレン−プロピレン系共重合
ゴム、クロロプレンゴム、サルファイドゴム、ポリイソ
ブチレン、シリコーンゴム等のゴムが挙げられる。これ
らは単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用いて
もよい。また、ポリマーは室温で液状のものが好まし
い。
【００２９】有機セリウム化合物以外の硬化触媒は、例
えば、テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネ
ート等のチタネート系カップリング剤；錫カルボン酸塩
類（例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレ
エート、ジブチル錫ジアセテート、オクチル酸錫、ナフ
テン酸錫、ステアリン酸錫、ジブチル錫ジオクテート、
ジブチル錫ジフタレート、ジブチル錫チオカルボキシレ
ート、ジオクチル錫ラウレート）、ジブチル錫オキサイ
ドとフタル酸エステルとの反応物、ジブチル錫ジアセチ
ルアセトナート等の有機錫化合物；アルミニウムトリス
アセチルアセトナート、アルミニウムトリスエチルアセ
トアセテート、ジイソプロポキシアルミニウムエチルア
セトアセテート等の有機アルミニウム化合物類；ジルコ
ニウムテトラアセチルアセトナート、チタンテトラアセ
チルアセトナート等のキレート化合物類；オクチル酸
鉛；ナフテン酸鉄；ブチルアミン、オクチルアミン、ラ
ウリルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、ジブチルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、ベンジルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、
キシリレンジアミン、トリエチレンジアミン、ポリオキ
シエチレンジアミン、ポリオキシプロピレンジアミン、
グアニジン、ジフェニルグアニジン、２，４，６−トリ
ス（ジメチルアミノメチル）フェノール、モルホリン、
Ｎ−メチルモルホリン、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデ
セン−７（ＤＢＵ）等のアミン系有機化合物およびこれ
らのアミン系有機化合物とカルボン酸等との塩；過剰の
ポリアミンと多塩基酸とから得られる低分子量ポリアミ
ド樹脂が挙げられる。特に、有機錫化合物；第一級アミ
ノ基または第二級アミノ基を有する有機化合物が好まし
い。これらのうち１種以上を、好ましくは有機重合体１
００重量部当たり０．０１〜５０重量部の量で、有機セ
リウム化合物と併用することができる。
えば、テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネ
ート等のチタネート系カップリング剤；錫カルボン酸塩
類（例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレ
エート、ジブチル錫ジアセテート、オクチル酸錫、ナフ
テン酸錫、ステアリン酸錫、ジブチル錫ジオクテート、
ジブチル錫ジフタレート、ジブチル錫チオカルボキシレ
ート、ジオクチル錫ラウレート）、ジブチル錫オキサイ
ドとフタル酸エステルとの反応物、ジブチル錫ジアセチ
ルアセトナート等の有機錫化合物；アルミニウムトリス
アセチルアセトナート、アルミニウムトリスエチルアセ
トアセテート、ジイソプロポキシアルミニウムエチルア
セトアセテート等の有機アルミニウム化合物類；ジルコ
ニウムテトラアセチルアセトナート、チタンテトラアセ
チルアセトナート等のキレート化合物類；オクチル酸
鉛；ナフテン酸鉄；ブチルアミン、オクチルアミン、ラ
ウリルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、ジブチルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、ベンジルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、
キシリレンジアミン、トリエチレンジアミン、ポリオキ
シエチレンジアミン、ポリオキシプロピレンジアミン、
グアニジン、ジフェニルグアニジン、２，４，６−トリ
ス（ジメチルアミノメチル）フェノール、モルホリン、
Ｎ−メチルモルホリン、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデ
セン−７（ＤＢＵ）等のアミン系有機化合物およびこれ
らのアミン系有機化合物とカルボン酸等との塩；過剰の
ポリアミンと多塩基酸とから得られる低分子量ポリアミ
ド樹脂が挙げられる。特に、有機錫化合物；第一級アミ
ノ基または第二級アミノ基を有する有機化合物が好まし
い。これらのうち１種以上を、好ましくは有機重合体１
００重量部当たり０．０１〜５０重量部の量で、有機セ
リウム化合物と併用することができる。
【００３０】充填剤としては、例えば、重質炭酸カルシ
ウム、軽質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、カオ
リン、タルク、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、酸
化チタン、珪酸アルミニウム、カーボンブラック、ベン
トナイト、酸化亜鉛、シラスバルーン、ガラスバルー
ン、合成樹脂バルーン、無水珪酸、セリサイト、ガラス
繊維、炭素繊維、ナイロン繊維、ゼオライト、雲母、水
酸化アルミニウム等が挙げられる。充填剤は、有機重合
体１００重量部当たり０〜４００重量部の量で用いるこ
とができる。
ウム、軽質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、カオ
リン、タルク、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、酸
化チタン、珪酸アルミニウム、カーボンブラック、ベン
トナイト、酸化亜鉛、シラスバルーン、ガラスバルー
ン、合成樹脂バルーン、無水珪酸、セリサイト、ガラス
繊維、炭素繊維、ナイロン繊維、ゼオライト、雲母、水
酸化アルミニウム等が挙げられる。充填剤は、有機重合
体１００重量部当たり０〜４００重量部の量で用いるこ
とができる。
【００３１】可塑剤としては、フタル酸ジオクチル（フ
タル酸ジ−２−エチルヘキシル）、フタル酸ジブチル、
フタル酸ブチルベンジル（ＢＢＰ）等のフタル酸エステ
ル類；アジピン酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、
セバシン酸ジブチル、オレイン酸ブチル等の脂肪族カル
ボン酸エステル類；トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトールエステル等の多価アルコールエステル類；
リン酸トリオクチル、リン酸トリクレジル等のリン酸エ
ステル類；エポキシ大豆油、４，５−エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジオクチル、エポキシステアリン酸ベンジ
ル等のエポキシ可塑剤；塩素化パラフィン；２塩基酸と
２価アルコールとのポリエステル系可塑剤；ポリオキシ
プロピレングリコールおよびその誘導体等のポリエーテ
ル類；ポリα−メチルスチレン、ポリスチレン等のポリ
スチレン系のオリゴマー類；水添ポリブテン、エポキシ
化ポリブタジエンのオリゴマー類等の高分子可塑剤；水
素化トリフェニル；魚油、大豆油、桐油、綿実油、ヒマ
シ油等の動植物油等が挙げられる。可塑剤は有機重合体
１００重量部当たり５〜２００重量部の量で用いること
ができる。
タル酸ジ−２−エチルヘキシル）、フタル酸ジブチル、
フタル酸ブチルベンジル（ＢＢＰ）等のフタル酸エステ
ル類；アジピン酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、
セバシン酸ジブチル、オレイン酸ブチル等の脂肪族カル
ボン酸エステル類；トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトールエステル等の多価アルコールエステル類；
リン酸トリオクチル、リン酸トリクレジル等のリン酸エ
ステル類；エポキシ大豆油、４，５−エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジオクチル、エポキシステアリン酸ベンジ
ル等のエポキシ可塑剤；塩素化パラフィン；２塩基酸と
２価アルコールとのポリエステル系可塑剤；ポリオキシ
プロピレングリコールおよびその誘導体等のポリエーテ
ル類；ポリα−メチルスチレン、ポリスチレン等のポリ
スチレン系のオリゴマー類；水添ポリブテン、エポキシ
化ポリブタジエンのオリゴマー類等の高分子可塑剤；水
素化トリフェニル；魚油、大豆油、桐油、綿実油、ヒマ
シ油等の動植物油等が挙げられる。可塑剤は有機重合体
１００重量部当たり５〜２００重量部の量で用いること
ができる。
【００３２】接着付与剤としては、γ−アミノプロピル
トリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基
含有シラン類；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等のメル
カプト基含有シラン類；γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシ
シラン等のエポキシ基含有シラン類；γ−（メタ）アク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（メタ）ア
クリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−（メタ）
アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等の（メ
タ）アクリロキシ基含有シラン類等が挙げられる。接着
付与剤は有機重合体１００重量部当たり０．１〜１０重
量部の量で用いることができる。
トリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基
含有シラン類；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等のメル
カプト基含有シラン類；γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシ
シラン等のエポキシ基含有シラン類；γ−（メタ）アク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（メタ）ア
クリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−（メタ）
アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等の（メ
タ）アクリロキシ基含有シラン類等が挙げられる。接着
付与剤は有機重合体１００重量部当たり０．１〜１０重
量部の量で用いることができる。
【００３３】タレ防止剤は、例えば、水添ヒマシ油、有
機ベントナイト、コロイド状シリカが挙げられる。
機ベントナイト、コロイド状シリカが挙げられる。
【００３４】また、本発明の硬化型組成物は、硫黄を含
有することができる。硫黄の添加により、硬化物の耐熱
性が向上する。本発明に用いられる硫黄は、特に限定さ
れない。例えば、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、
不溶性硫黄、高分散性硫黄が挙げられる。硫黄は有機重
合体１００重量部当たり０．０１〜１０重量部の量で用
いることができる。
有することができる。硫黄の添加により、硬化物の耐熱
性が向上する。本発明に用いられる硫黄は、特に限定さ
れない。例えば、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、
不溶性硫黄、高分散性硫黄が挙げられる。硫黄は有機重
合体１００重量部当たり０．０１〜１０重量部の量で用
いることができる。
【００３５】ワックスとしては、例えば、パラフィンワ
ックス、マイクロクリスタリンワックス、重合ワック
ス、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、
アタクチックポリプロピレン、木ロウ、カルナバロウ、
蜜ロウ等が挙げられる。
ックス、マイクロクリスタリンワックス、重合ワック
ス、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、
アタクチックポリプロピレン、木ロウ、カルナバロウ、
蜜ロウ等が挙げられる。
【００３６】本発明の硬化型組成物は、例えば、必須成
分である有機重合体、有機セリウム化合物、および、必
要に応じて、有機セリウム化合物以外の硬化触媒、充填
剤、可塑剤その他の添加剤をかくはん混合することによ
り得られる。
分である有機重合体、有機セリウム化合物、および、必
要に応じて、有機セリウム化合物以外の硬化触媒、充填
剤、可塑剤その他の添加剤をかくはん混合することによ
り得られる。
【００３７】本発明の硬化型組成物は、２液型または１
液型のいずれの態様にすることもできる。１液型とする
場合には、貯蔵期間中は硬化は進行せず、これを容器か
ら取り出して大気に曝すことにより、速やかに表面より
硬化が進行する。２液型とする場合には、通常、有機重
合体を含む主剤と有機セリウム化合物その他の硬化触媒
を含む硬化剤とを別途に調製した後、使用時にこれらを
混合して大気に曝すことにより、速やかに表面より硬化
が進行する。充填剤、可塑剤その他の添加剤は、主剤お
よび／または硬化剤中に含ませることができる。
液型のいずれの態様にすることもできる。１液型とする
場合には、貯蔵期間中は硬化は進行せず、これを容器か
ら取り出して大気に曝すことにより、速やかに表面より
硬化が進行する。２液型とする場合には、通常、有機重
合体を含む主剤と有機セリウム化合物その他の硬化触媒
を含む硬化剤とを別途に調製した後、使用時にこれらを
混合して大気に曝すことにより、速やかに表面より硬化
が進行する。充填剤、可塑剤その他の添加剤は、主剤お
よび／または硬化剤中に含ませることができる。
【００３８】本発明の硬化型組成物は、珪素原子に結合
した水酸基および／または加水分解性基を有し、シロキ
サン結合を形成することにより架橋し得る珪素含有基を
少なくとも１個有する有機重合体に汎用されている有機
錫化合物等の代わりに、または有機錫化合物等と併用す
るかたちで、有機セリウム化合物を有機重合体の硬化触
媒として用い、硬化後の伸びが大きい。本発明の硬化型
組成物は、シーリング材、工業用弾性剤、密封組成材
料、接着用材料、防水剤等の用途に好適に用いられる。
した水酸基および／または加水分解性基を有し、シロキ
サン結合を形成することにより架橋し得る珪素含有基を
少なくとも１個有する有機重合体に汎用されている有機
錫化合物等の代わりに、または有機錫化合物等と併用す
るかたちで、有機セリウム化合物を有機重合体の硬化触
媒として用い、硬化後の伸びが大きい。本発明の硬化型
組成物は、シーリング材、工業用弾性剤、密封組成材
料、接着用材料、防水剤等の用途に好適に用いられる。
【００３９】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明をより具体的
に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるもの
ではない。
に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるもの
ではない。
【００４０】（実施例１〜７および比較例１〜５）以下
に示される材料を第１表に示される量比でドライブレン
ドした後、ペイントロールを用いて混練し、主剤および
硬化剤を調製した。 （１）主剤 加水分解性珪素含有基を有する有機重合体 ｉ）シリル基末端ポリエーテル：ＭＳポリマーＳ８１
０、鐘淵化学工業社製 ii）シリル基末端ポリイソブチレン：ＥＰＩＯＮ５０５
Ｓ、数平均分子量２００００、鐘淵化学工業社製 その他のポリマー 液状ポリサルファイド：チオコールＬＰ−２８２、数平
均分子量３５００、東レチオコール社製 充填剤 ｉ）膠質炭酸カルシウム：白艶華ＣＣＲ、白石工業社製 ii）酸化チタン：タイペークＣＲ−８２０、石原産業社
製 可塑剤 ｉ）フタル酸ジ−２−エチルヘキシル：ダイヤサイザー
ＤＯＰ、三菱化学社製 ii）エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキ
シル：サンソサイザーＥ−ＰＳ、新日本理化社製 チクソトロピー性付与剤：ディスパロン＃３０５、楠
本化成社製 紫外線吸収剤：チヌビン３２７、チバ・ガイギー社製 光安定剤：サノールＬＳ−７７０、三共社製 硫黄 ｉ）粉末硫黄：軽井沢精錬所社製 ii）不溶性硫黄：クリステックスＨＳＯＴ２０、アクゾ
・カシマ社製
に示される材料を第１表に示される量比でドライブレン
ドした後、ペイントロールを用いて混練し、主剤および
硬化剤を調製した。 （１）主剤 加水分解性珪素含有基を有する有機重合体 ｉ）シリル基末端ポリエーテル：ＭＳポリマーＳ８１
０、鐘淵化学工業社製 ii）シリル基末端ポリイソブチレン：ＥＰＩＯＮ５０５
Ｓ、数平均分子量２００００、鐘淵化学工業社製 その他のポリマー 液状ポリサルファイド：チオコールＬＰ−２８２、数平
均分子量３５００、東レチオコール社製 充填剤 ｉ）膠質炭酸カルシウム：白艶華ＣＣＲ、白石工業社製 ii）酸化チタン：タイペークＣＲ−８２０、石原産業社
製 可塑剤 ｉ）フタル酸ジ−２−エチルヘキシル：ダイヤサイザー
ＤＯＰ、三菱化学社製 ii）エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキ
シル：サンソサイザーＥ−ＰＳ、新日本理化社製 チクソトロピー性付与剤：ディスパロン＃３０５、楠
本化成社製 紫外線吸収剤：チヌビン３２７、チバ・ガイギー社製 光安定剤：サノールＬＳ−７７０、三共社製 硫黄 ｉ）粉末硫黄：軽井沢精錬所社製 ii）不溶性硫黄：クリステックスＨＳＯＴ２０、アクゾ
・カシマ社製
【００４１】（２）硬化剤 充填剤 重質炭酸カルシウム：丸尾カルシウム社製 可塑剤 フタル酸ジ−２−エチルヘキシル（ＤＯＰ） 硬化触媒 ｉ）オレイルアミン：ファーミンＯ、花王社製 ii）ラウリルアミン：ファーミン２０Ｄ、花王社製 iii)ｎ−ヘキサデシルアミン：関東化学社製 iv）オクチル酸錫：日化オクチックス錫２８％、日本化
学産業社製 ｖ）有機セリウム化合物（２−エチルヘキサン酸セリウ
ム）：２４％炭化水素溶液を使用
学産業社製 ｖ）有機セリウム化合物（２−エチルヘキサン酸セリウ
ム）：２４％炭化水素溶液を使用
【００４２】得られた主剤と硬化剤とを混合して硬化型
組成物とし、硬度を測定し、引張試験を行った。 １．硬度（アスカーＣ） 得られた硬化型組成物を厚さ１５ｍｍのシート状で、２
０℃、５５％ＲＨの条件下に２週間放置して硬化させる
ことにより硬化シートを作成した。硬度の測定は、球状
のヘッドを有するアスカーＣ硬度計を用いて行った。 ２．引張試験 ＪＩＳ Ａ５７５８の規定に準拠して、得られた硬化型
組成物を用いてプライマーを塗布した２枚の被着体アル
ミニウム板を接着し、２０℃、５５％ＲＨの条件下に１
週間放置して硬化させたＨ型試験体、および２０℃、５
５％ＲＨの条件下に１週間、更に５０℃の条件下に１週
間放置した（標準養生）Ｈ型試験体を作成し、２０℃で
引張試験を行った。５０％引張応力（Ｍ50）、最大引張
応力（Ｔ max ）および破壊時の伸び（Ｅb ）を測定し
た。
組成物とし、硬度を測定し、引張試験を行った。 １．硬度（アスカーＣ） 得られた硬化型組成物を厚さ１５ｍｍのシート状で、２
０℃、５５％ＲＨの条件下に２週間放置して硬化させる
ことにより硬化シートを作成した。硬度の測定は、球状
のヘッドを有するアスカーＣ硬度計を用いて行った。 ２．引張試験 ＪＩＳ Ａ５７５８の規定に準拠して、得られた硬化型
組成物を用いてプライマーを塗布した２枚の被着体アル
ミニウム板を接着し、２０℃、５５％ＲＨの条件下に１
週間放置して硬化させたＨ型試験体、および２０℃、５
５％ＲＨの条件下に１週間、更に５０℃の条件下に１週
間放置した（標準養生）Ｈ型試験体を作成し、２０℃で
引張試験を行った。５０％引張応力（Ｍ50）、最大引張
応力（Ｔ max ）および破壊時の伸び（Ｅb ）を測定し
た。
【００４３】結果を第１表に示す。硬化触媒として有機
セリウム化合物と有機錫化合物を用いた場合では、室温
での硬化性は良好で、第１表から明らかなように、硬化
後の伸びについては、有機セリウム化合物を用いる場合
の方が大きかった。
セリウム化合物と有機錫化合物を用いた場合では、室温
での硬化性は良好で、第１表から明らかなように、硬化
後の伸びについては、有機セリウム化合物を用いる場合
の方が大きかった。
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】
【発明の効果】本発明の硬化型組成物は、硬化時間が比
較的速く実用的であり、硬化後の伸びが大きく、シーリ
ング材、工業用弾性剤、接着用材料、密封組成材料、防
水剤等の用途に好適に用いられる。
較的速く実用的であり、硬化後の伸びが大きく、シーリ
ング材、工業用弾性剤、接着用材料、密封組成材料、防
水剤等の用途に好適に用いられる。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 AA031 AC031 AC061 AC071 AC081 AC091 AC111 AF022 BB061 BB071 BB151 BB181 BC041 BC051 BF031 BG041 BG061 BG101 BL011 CF101 CF111 CH051 CL003 DA048 EC077 EG046 EG047 EG056 EG076 EG086 EG106 EG107 EJ027 EN027 EN047 EN067 EN077 EN107 ER027 EU117 EU237 EZ007 EZ047 FD010 FD030 FD050 FD090 FD100 FD130 FD140 FD143 FD147 FD150 FD180 FD330 FD340 GJ01 GJ02
Claims (6)
- 【請求項１】分子内に珪素原子に結合した水酸基および
／または加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成す
ることにより架橋し得る珪素含有基を少なくとも１個有
する有機重合体１００重量部および有機セリウム化合物
０．０１〜２００重量部を含有する硬化型組成物。 - 【請求項２】前記有機重合体が、ポリエーテルまたは飽
和炭化水素系重合体を主鎖とするものである請求項１に
記載の硬化型組成物。 - 【請求項３】前記有機セリウム化合物が、分子中にカル
ボキシル基を有する有機カルボン酸とセリウム化合物と
の反応物であることを特徴とする請求項１または２に記
載の硬化型組成物。 - 【請求項４】前記硬化型組成物が、アミン系有機化合物
を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに
記載の硬化型組成物。 - 【請求項５】前記硬化型組成物が、有機錫化合物を含有
することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の
硬化型組成物。 - 【請求項６】前記硬化型組成物が、硫黄を含有すること
を特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の硬化型組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11123914A JP2000313814A (ja) | 1999-04-30 | 1999-04-30 | 硬化型組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11123914A JP2000313814A (ja) | 1999-04-30 | 1999-04-30 | 硬化型組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000313814A true JP2000313814A (ja) | 2000-11-14 |
Family
ID=14872478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11123914A Withdrawn JP2000313814A (ja) | 1999-04-30 | 1999-04-30 | 硬化型組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000313814A (ja) |
Cited By (16)
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|---|---|---|---|---|
| WO2003011978A1 (fr) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Kaneka Corporation | Composition durcissable |
| JP2005089506A (ja) * | 2003-09-12 | 2005-04-07 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 自動車用湿気硬化型ウレタンアンダーコート材 |
| WO2005097906A1 (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Kaneka Corporation | 一液型硬化性組成物 |
| WO2007037485A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| WO2007037484A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| WO2007040124A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Kaneka Corporation | 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物 |
| WO2008078654A1 (ja) | 2006-12-25 | 2008-07-03 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| WO2008084651A1 (ja) | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| WO2010035821A1 (ja) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
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| EP2366733A2 (en) | 2005-09-30 | 2011-09-21 | Kaneka Corporation | Curable composition improved in curability and storage stability |
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-
1999
- 1999-04-30 JP JP11123914A patent/JP2000313814A/ja not_active Withdrawn
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| EP2366733A2 (en) | 2005-09-30 | 2011-09-21 | Kaneka Corporation | Curable composition improved in curability and storage stability |
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