JP5354511B2 - 有機重合体用硬化触媒およびそれを含有する湿気硬化型有機重合体組成物 - Google Patents
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Description
で表される化合物0.1〜20重量部を含んでなることを特徴とする湿気硬化型組成物。
で表される化合物を含む触媒であって、分子末端もしくは側鎖に加水分解性基と結合したケイ素原子を1分子中に少なくとも1個有し主鎖に炭素原子を有する有機重合体[A1]又はオルガノポリシロキサン[A2]の硬化に用いる触媒[B]。
本発明に用いる有機重合体[A1]は、加水分解性基と結合したケイ素原子を有する基(以下、加水分解性ケイ素含有基という場合がある)を、分子末端または側鎖に1分子当たり少なくとも1個有する有機重合体であり、該重合物の主鎖としては炭素原子を有するもの、例えば、アルキレンオキシド重合体、ポリエステル重合体、エーテル・エステルブロック共重合体、エチレン性不飽和化合物の重合体、ジエン系化合物の重合体などが挙げられる。これら有機重合体は室温で液状のものが好ましい。
〔CH2CH2O〕n
〔CH(CH3)CH2O〕n
〔CH(C2H5)CH2O〕n
〔CH2CH2CH2CH2O〕n
などの繰り返し単位の1種または2種以上を有するものが例示される。ここで、nは同一又は異なって2以上の整数である。これらアルキレンオキシド重合体は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。また、上記の繰り返し単位を2種以上含む共重合体も使用できる。
本発明に用いるオルガノポリシロキサン[A2]は、主鎖がSi−Oで表されるシロキサン結合で構成されたものであり、さらにシロキサン結合を構成するケイ素原子に有機基が結合している。このような有機基としては、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基;シクロヘキシル等のシクロアルキル基;ビニル、アリル、イソプロペニル、クロチル等のアルケニル基;フェニル、トルイル、キシリル等のアリール基;ベンジル、フェニルエチル等のアラルキル基;及びこれら有機基の水素原子の全部もしくは一部がハロゲン原子で置換された基、例えばクロロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基などが挙げられる。
(−Si(R)2−O−)m
(式中、Rは同一又は異なって有機基、mは2以上の整数を示す。)
で表される繰り返し単位を有するものが例示される。具体例としては、
(−Si(CH3)2−O−)m
(−Si(C2H5)2−O−)m
(−Si(Ph)2−O−)m
(−Si(−CH=CH2)2−O−)m
などの繰り返し単位の1種または2種以上を有するものが例示される。ここでmは同一又は異なって2以上の整数である。オルガノポリシロキサン[A2]は単独の主鎖から構成されていてもよく、あるいは2種以上の主鎖から構成されていてもよい。
本発明に用いる硬化触媒[B]としては、一般式(1):
で表されるアルミニウム化合物を含むことを特徴とする。この硬化触媒[B]は、上記した分子末端もしくは側鎖に加水分解性基と結合したケイ素原子を1分子中に少なくとも1個有し主鎖に炭素原子を有する有機重合体[A1]又はオルガノポリシロキサン[A2]の硬化に好適に用いられる。
本発明の湿気硬化型組成物は、上記の硬化触媒[B]と、分子末端もしくは側鎖に加水分解性基と結合したケイ素原子を1分子中に少なくとも1個有し主鎖に炭素原子を有する有機重合体[A1]又はオルガノポリシロキサン[A2]とを含み、必要に応じ後述する他の添加剤を含めても良い本発明の湿気硬化型組成物の調製は、乾燥条件下で両者を混合すればよく、その混合形態は特に限定はない。通常、温度15〜30℃程度、60%RH以下の雰囲気下で混合すればよい。
窒素導入管を取り付けた100mlナス型フラスコに、トリブトキシアルミニウム24.63g(0.1mol)、アセチルアセトン10.01g(0.1mol)を量り込み、マグネチックスターラーにて十分に混合した。発熱がおさまり、内温が室温付近になるまで攪拌を続けた後、生成したブチルアルコールを減圧留去し、淡黄色粘調液体のアルミニウム化合物Aを26.1g(収率96%)を得た。この化合物をFT−IRにてアセチルアセトンのケトンの吸収(1750cm−1)の消失とアルミニウムカルボニルの吸収(1650cm-1、1525cm-1)を確認した。また、次の元素分析の結果より、アルミニウムアセチルアセトネート・ジブチレートであることを確認した。
窒素導入管を取り付けた100mlナス型フラスコに、トリブトキシアルミニウム24.63g(0.1mol)、アセチルアセトン20.02g(0.2mol)を量り込み、マグネチックスターラーにて十分に混合した。発熱がおさまり、内温が室温付近になるまで攪拌を続けた後、生成したブチルアルコールを減圧留去し、淡黄色粘調液体のアルミニウム化合物Bを28.6g(収率96%)を得た。この化合物をFT−IRにてアセチルアセトンのケトンの吸収(1750cm−1)の消失とアルミニウムカルボニルの吸収(1650cm-1、1525cm-1)を確認した。また、次の元素分析の結果より、アルミニウムビスアセチルアセトネート・ブチレートであることを確認した。
窒素導入管を取り付けた100mlナス型フラスコに、トリブトキシアルミニウム24.63g(0.1mol)、アセト酢酸エチル26.08g(0.2mol)を量り込み、マグネチックスターラーにて十分に混合した。発熱がおさまり、内温が室温付近になるまで攪拌を続けた後、生成したブチルアルコールを減圧留去し、淡黄色粘調液体のアルミニウム化合物Cを34.4g(収率96%)を得た。この化合物をFT−IRにてアセト酢酸エチルのケトンの吸収(1750cm−1)の消失とアルミニウムカルボニルの吸収(1650cm-1、1525cm-1)を確認した。また、次の元素分析の結果より、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・ブチレートであることを確認した。
窒素導入管を取り付けた100mlナス型フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム20.42g(0.1mol)、アセト酢酸エチル26.08g(0.2mol)を量り込み、マグネチックスターラーにて十分に混合した。発熱がおさまり、内温が室温付近になるまで攪拌を続けた後、生成したブチルアルコールを減圧留去し、淡黄色粘調液体のアルミニウム化合物Dを34.4g(収率96%)を得た。この化合物をFT−IRにてアセト酢酸エチルのケトンの吸収(1750cm−1)の消失とアルミニウムカルボニルの吸収(1650cm-1、1525cm-1)を確認した。また、次の元素分析の結果より、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・イソプロピレートであることを確認した。
窒素導入管を取り付けた100mlナス型フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム20.42g(0.1mol)、イソアミルアルコール17.63g(0.2mol)を量り込み、マグネチックスターラーにて十分に混合した。生成したイソプロピルアルコールを減圧留去した後、アセチルアセトン10.01g(0.1mol)を量り込みマグネチックスターラーにて十分に混合した。発熱がおさまり、内温が室温付近になるまで攪拌を続けた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去し、淡黄色粘調液体のアルミニウム化合物Eを29.1g(収率97%)を得た。この化合物をFT−IRにてアセチルアセトンのケトンの吸収(1750cm−1)の消失とアルミニウムカルボニルの吸収(1650cm-1、1525cm-1)を確認した。また、次の元素分析の結果より、アルミニウムアセチルアセトネート・ジイソアミレートであることを確認した。
窒素導入管を取り付けた100mlナス型フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム20.42g(0.1mol)、2-エチルへキサノール13.02g(0.1mol)を量り込み、マグネチックスターラーにて十分に混合した。生成したイソプロピルアルコールを減圧留去した後、アセチルアセトン20.02g(0.2mol)を量り込みマグネチックスターラーにて十分に混合した。発熱がおさまり、内温が室温付近になるまで攪拌を続けた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去し、淡黄色粘調液体のアルミニウム化合物Fを34.3g(収率97%)を得た。この化合物をFT−IRにてアセチルアセトンのケトンの吸収(1750cm−1)の消失とアルミニウムカルボニルの吸収(1650cm-1、1525cm-1)を確認した。また、次の元素分析の結果より、アルミニウムビスアセチルアセトネート・2-エチルヘキサノエートであることを確認した。
窒素導入管を取り付けた100mlナス型フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム20.42g(0.1mol)、ベンジルアルコール21.63g(0.2mol)を量り込み、マグネチックスターラーにて十分に混合した。生成したイソプロピルアルコールを減圧留去した後、アセチルアセトン10.01g(0.1mol)を量り込みマグネチックスターラーにて十分に混合した。発熱がおさまり、内温が室温付近になるまで攪拌を続けた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去し、淡黄色粘調液体のアルミニウム化合物Gを33.0g(収率97%)を得た。この化合物をFT−IRにてアセチルアセトンのケトンの吸収(1750cm−1)の消失とアルミニウムカルボニルの吸収(1650cm-1、1525cm-1)を確認した。また、次の元素分析の結果より、アルミニウムアセチルアセトネート・ジベンジレートであることを確認した。
窒素導入管を取り付けた100mlナス型フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム20.42g(0.1mol)、シクロヘキサノール20.03g(0.2mol)を量り込み、マグネチックスターラーにて十分に混合した。生成したイソプロピルアルコールを減圧留去した後、アセチルアセトン10.01g(0.1mol)を量り込みマグネチックスターラーにて十分に混合した。発熱がおさまり、内温が室温付近になるまで攪拌を続けた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去し、淡黄色粘調液体のアルミニウム化合物Hを31.4g(収率97%)を得た。この化合物をFT−IRにてアセチルアセトンのケトンの吸収(1750cm−1)の消失とアルミニウムカルボニルの吸収(1650cm-1、1525cm-1)を確認した。また、次の元素分析の結果より、アルミニウムアセチルアセトネート・ジシクロヘキサノエートであることを確認した。
シリル基含有有機重合体(株式会社カネカ製MSポリマーS303)100重量部に対して、製造例1、2、3、4、5、6、7、または8で得られたアルミニウム化合物A、B、C、D、E、F、G、またはHと、表9に示される各種添加剤を、表1に示される割合で配合し、混練して湿気硬化型組成物を調製した。なお、材料の配合、混練、硬化までの操作は25℃、60%RHの雰囲気下で行った。
シリル基含有有機重合体(株式会社カネカ製MSポリマーS303)100重量部に対して、シリコーンの硬化剤用いられている従来の錫化合物としてジブチル錫ジラウレートまたはジブチル錫ジアセテート、チタン化合物として、テトライソプロポキシチタン、チタンテトラアセチルアセトネートまたはジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセトナート)、また、既存のアルミニウム化合物としてアセチルアセトンアルミニウム(可塑剤に溶解)および各種添加剤を表10に示される割合で配合し、混練して硬化型組成物を調製した。
ノクラックNS−6:老化防止剤(大内新興化学工業(株)製)
スモイルP−350:流動パラフィン(村松石油(株)製)
A−171:ビニルアルコキシシラン化合物(日本ユニカー(株)製)
A−1100:アミノ基置換アルコキシシラン化合物(日本ユニカー(株)製)
アセチルアセトンアルミニウム:東京化成(株)製、一級試薬
ネオスタンU−200:ジブチル錫ジアセテート(日東化成(株)製)
ネオスタンU−100:ジブチル錫ジラウレート(日東化成(株)製)
サニーキャットT−100:ジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセトネート)(日東化成(株)製)
チタンテトラアセチルアセトネート:東京化成(株)製、特級試薬
テトライソプロポキシチタン:東京化成(株)製、特級試薬
加水分解性ケイ素含有基を有するオルガノポリシロキサン(GE東芝シリコーン(株)製トスシール371)100重量部に対して、製造例1、2、3、4、5、6、7、または8で得られたアルミニウム化合物A、B、C、D、E、F、G、またはHと、表11に示される各種添加剤を、表11に示される割合で配合し、混練して湿気硬化型組成物を調製した。なお、材料の配合、混練、硬化までの操作は25℃、60%RHの雰囲気下で行った。
加水分解性ケイ素含有基を有するオルガノポリシロキサン(GE東芝シリコーン(株)製トスシール371)100重量部に対して、シリコーンの硬化剤として用いられている従来の錫化合物としてジブチル錫ジラウレートまたはジブチル錫ジアセテート、チタン化合物として、テトライソプロポキシチタン、チタンテトラアセチルアセトネートまたはジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセトナート)、アルミニウム化合物としてアセチルアセトンアルミニウム、および各種添加剤を表12に示される割合で配合し、混練して硬化型組成物を調製した。
ノクラックNS−6:老化防止剤(大内新興化学工業(株)製)
スモイルP−350:流動パラフィン(村松石油(株)製)
アセチルアセトンアルミニウム:東京化成(株)製、一級試薬
ネオスタンU−200:ジブチル錫ジアセテート(日東化成(株)製)
ネオスタンU−100:ジブチル錫ジラウレート(日東化成(株)製)
サニーキャットT−100:ジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセトネート)(日東化成(株)製)
チタンテトラアセチルアセトネート:東京化成(株)製、特級試薬
テトライソプロポキシチタン:東京化成(株)製、特級試薬
Claims (11)
- 一般式(1)で示される硬化触媒[B]において、R1がアラルキル基、または炭素原子数5〜8の環状のアルキル基であり、R2が炭素原子数1〜4の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素原子数1〜4の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基である請求項1に記載の湿気硬化型組成物。
- 一般式(1)で示される硬化触媒[B]において、R1が、シクロヘキシル、またはベンジルであり、R2がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、またはtert−ブトキシである請求項1又は2に記載の湿気硬化型組成物。
- 前記有機重合体[A1]が、分子末端または側鎖に加水分解性基と結合したケイ素原子を1分子中に少なくとも1個有し、主鎖がアルキレンオキシド重合体、ポリエステル重合体、エーテル・エステルブロック共重合体、エチレン性不飽和化合物の重合体及びジエン系化合物の重合体からなる有機重合体である請求項1〜3のいずれかに記載の湿気硬化型組成物。
- 前記オルガノポリシロキサン[A2]が、主鎖がSi−Oで表されるシロキサン結合で構成され、該シロキサンを構成するケイ素原子に有機基が結合した重合体である請求項1〜3のいずれかに記載の湿気硬化型組成物。
- さらに、充填剤[C]を含む請求項1〜5のいずれかに記載の湿気硬化型組成物。
- 前記請求項1〜6のいずれかに記載の湿気硬化型組成物を含むシーリング剤。
- 前記請求項1〜6のいずれかに記載の湿気硬化型有機重合体組成物を含む接着剤。
- 前記請求項1〜6のいずれかに記載の湿気硬化型組成物を湿気と接触することを特徴とする硬化物の製造方法。
- 前記請求項1〜6のいずれかに記載の湿気硬化型組成物を湿気と接触させて得られる硬化物。
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