JP5354143B2 - 有機重合体用硬化触媒及びそれを含有する湿気硬化型組成物 - Google Patents
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Description
Al(OR1)3 (I)
(式中、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R1は同一又は異なっていてもよい。)
で表されるトリアルコキシアルミニウムに、一般式(II):
HO−R2−OH (II)
(式中、R2は炭素原子数2〜10のアルキレン、アルケニレン又はアルキニレン基である。)
で表されるジオール化合物、及び/又は、一般式(III):
HO−R3−Y (III)
(式中、R3は炭素原子数2〜10のアルキレン基であり、Yは式:−OR4で示される基であるか、又は式:−NR5R6で示される基であり、R4は炭素原子数1〜10のアルキル基又はアリール基であり、R5及びR6では同一又は異なって水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基である。)
で表されるアルコール化合物を反応させて得られるアルミニウム化合物を含む触媒であって、分子末端もしくは側鎖に加水分解性基と結合したケイ素原子を1分子中に少なくとも1個有し主鎖に炭素原子を有する有機重合体[A1]又はオルガノポリシロキサン[A2]の硬化に用いる触媒[B]。
HO−R3−OR4 (IIIa)
(式中、R3及びR4は前記に同じ。)
で表される化合物である項1、2、4又は5に記載の触媒[B]。
HO−R3−NR5R6 (IIIb)
(式中、R3、R5及びR6は前記に同じ。)
で表される化合物である項1、2、4又は5に記載の触媒[B]。
本発明に用いる有機重合体[A1]は、加水分解性基と結合したケイ素原子を有する基(以下、加水分解性ケイ素含有基という場合がある)を、分子末端または側鎖に1分子当たり少なくとも1個有する有機重合体であり、該重合物の主鎖としては炭素原子を有するもの、例えば、アルキレンオキシド重合体、ポリエステル重合体、エーテル・エステルブロック共重合体、エチレン性不飽和化合物の重合体、ジエン系化合物の重合体などが挙げられる。これら有機重合体は室温で液状のものが好ましい。
〔CH2CH2O〕n
〔CH(CH3)CH2O〕n
〔CH(C2H5)CH2O〕n
〔CH2CH2CH2CH2O〕n
などの繰り返し単位の1種または2種以上を有するものが例示される。ここで、nは同一又は異なって2以上の整数である。これらアルキレンオキシド重合体は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。また、上記の繰り返し単位を2種以上含む共重合体も使用できる。
本発明に用いるオルガノポリシロキサン[A2]は、主鎖がSi−Oで表されるシロキサン結合で構成されたものであり、さらにシロキサン結合を構成するケイ素原子に有機基が結合している。このような有機基としては、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基;シクロヘキシル等のシクロアルキル基;ビニル、アリル、イソプロペニル、クロチル等のアルケニル基;フェニル、トルイル、キシリル等のアリール基;ベンジル、フェニルエチル等のアラルキル基;及びこれら有機基の水素原子の全部もしくは一部がハロゲン原子で置換された基、例えばクロロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基などが挙げられる。
(−Si(R)2−O−)m
(式中、Rは同一又は異なって有機基、mは2以上の整数を示す。)
で表される繰り返し単位を有するものが例示される。具体例としては、
(−Si(CH3)2−O−)m
(−Si(C2H5)2−O−)m
(−Si(Ph)2−O−)m
(−Si(−CH=CH2)2−O−)m
などの繰り返し単位の1種または2種以上を有するものが例示される。ここでmは同一又は異なって2以上の整数である。オルガノポリシロキサン[A2]は単独の主鎖から構成されていてもよく、あるいは2種以上の主鎖から構成されていてもよい。
本発明に用いる硬化触媒[B]は、一般式(I):
Al(OR1)3 (I)
(式中、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R1は同一又は異なっていてもよい。)
で表されるトリアルコキシアルミニウムに、一般式(II):
HO−R2−OH (II)
(式中、R2は炭素原子数2〜10のアルキレン、アルケニレン又はアルキニレン基である。)
で表されるジオール化合物、及び/又は、一般式(III):
HO−R3−Y (III)
(式中、R3は炭素原子数2〜10のアルキレン基であり、Yは式:−OR4で示される基であるか、又は式:−NR5R6で示される基であり、R4は炭素原子数1〜10のアルキル基又はアリール基であり、R5及びR6では同一又は異なって水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基である。)
で表されるアルコール化合物を反応させて得られるアルミニウム化合物を含むことを特徴とする。この硬化触媒[B]は、上記した分子末端もしくは側鎖に加水分解性基と結合したケイ素原子を1分子中に少なくとも1個有し主鎖に炭素原子を有する有機重合体[A1]又はオルガノポリシロキサン[A2]の硬化に好適に用いられる。
HO−R3−OR4 (IIIa)
(式中、R3及びR4は前記に同じ。)
で表される化合物、及び/又は、一般式(IIIb):
HO−R3−NR5R6 (IIIb)
(式中、R3、R5及びR6は前記に同じ。)
で表される化合物に分類できる。
また、ジオール化合物として2-メチル-2,4-ペンタンジオールを用い、アルコール化合物として一般式(IIIb)を用いた場合には、例えば、下記(e)で示されるアルミニウム化合物が得られると考えられる。
また、他の例として、一般式(I)で表されるトリアルコキシアルミニウム1モルに対して、一般式(III)で表されるアルコール化合物1〜3モル(さらに1〜2モル)を反応させてアルミニウム化合物を製造できる。具体例として、一般式(I)で表されるトリアルコキシアルミニウム1モルに対して、一般式(IIIa)で表される化合物を1〜3モル、及び/又は一般式(IIIb)で表される化合物を1〜3モルを反応させて、或いは、一般式(IIIa)で表される化合物を1〜2モル、及び一般式(IIIb)で表される化合物を1〜2モルを反応させて製造できる。
い。)
なお、上記したアルミニウム化合物のうち、一般式(I):
Al(OR1)3 (I)
(式中、R1は前記に同じ。)
で表されるトリアルコキシアルミニウムに、一般式(II):
HO−R2−OH (II)
(式中、R2は前記に同じ。)
で表されるジオール化合物、及び/又は、一般式(IIIb’):
HO−R3−NR5’R6’ (IIIb’)
(式中、R5’及びR6’では同一又は異なって炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R3は前記に同じ。)
で表されるアルコール化合物、及び必要に応じ一般式(IIIa):
HO−R3−OR4 (IIIa)
(式中、R4は炭素原子数1〜10のアルキル基又はアリール基であり、R3は前記に同じ。)
で表される化合物を反応させて得られるアルミニウム化合物は新規化合物であり、上記した、分子末端もしくは側鎖に加水分解性基と結合したケイ素原子を1分子中に少なくとも1個有し主鎖に炭素原子を有する有機重合体[A1]又はオルガノポリシロキサン[A2]の硬化に用いる触媒[B]として好適に用いられる。
本発明の湿気硬化型組成物は、上記の硬化触媒[B]と、分子末端もしくは側鎖に加水分解性基と結合したケイ素原子を1分子中に少なくとも1個有し主鎖に炭素原子を有する有機重合体[A1]又はオルガノポリシロキサン[A2]とを含み、必要に応じ後述する他の添加剤を含めても良い。本発明の湿気硬化型組成物の調製は、乾燥条件下で両者を混合すればよく、その混合形態は特に限定はない。通常、温度15〜30℃程度、60%RH以下の雰囲気下で混合すればよい。
窒素導入管を取り付けた500mlナス型フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム153.2g(0.75mol)、2-メチル-2,4-ペンタンジオール(以下、へキシレングリコールと記載する)88.65g(0.75mol)を量り込み、30分還流させた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去した。次に2-ジメチルアミノエタノール66.85g(0.75mol)を量りこみ、30分還流させた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去し、淡黄色液体のアルミニウム化合物Aを170g(収率98%)得た。この化合物をFT−IRにて分析し、各アルコールのOHの吸収(3350〜3400cm-1)が存在しないことを確認した。また、次の元素分析の結果より、トリイソプロポキシアルミニウムとへキシレングリコールと2-ジメチルアミノエタノールのモル比1:1:1の反応物であることを確認した。
窒素導入管を取り付けた500mlナス型フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム153.2g(0.75mol)、へキシレングリコール132.94g(1.125mol)を量り込み、30分還流させた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去し、淡黄色ガム状のアルミニウム化合物Bを298.8g(収率99%)得た。この化合物をFT−IRにて分析し、へキシレングリコールのOHの吸収(3367cm-1)が存在しないことを確認した。また、次の元素分析の結果より、トリイソプロポキシアルミニウムとへキシレングリコールのモル比2:3の反応物であることを確認した。
窒素導入管を取り付けた500mlナス型フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム153.2g(0.75mol)、2-ジメチルアミノエタノール66.85g(2.25mol)を量りこみ、30分還流させた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去し、淡黄色液体のアルミニウム化合物Cを211.9g(収率97%)得た。この化合物をFT−IRにて分析し、2-ジメチルアミノエタノールのOHの吸収(3398cm-1)が存在しないことを確認した。また、次の元素分析の結果より、トリイソプロポキシアルミニウムと2-ジメチルアミノエタノールのモル比1:3の反応物であることを確認した。
窒素導入管を取り付けた500mlナス型フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム153.2g(0.75mol)、へキシレングリコール88.65g(0.75mol)を量り込み、30分還流させた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去した。次に2-メトキシエタノール57.0g(0.75mol)を量りこみ、30分還流させた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去し、淡黄色液体のアルミニウム化合物Dを168.2g(収率97%)得た。この化合物をFT−IRにて分析し、各アルコールのOHの吸収(3300〜3400cm-1)が存在しないことを確認した。また、次の元素分析の結果より、トリイソプロポキシアルミニウムとへキシレングリコールと2-メトキシエタノールのモル比1:1:1の反応物であることを確認した。
窒素導入管を取り付けた500mlナス型フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム153.2g(0.75mol)、へキシレングリコール88.65g(0.75mol)を量り込み、30分還流させた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去した。次に2-ブトキシエタノール88.6g(0.75mol)を量りこみ、30分還流させた後、生成したイソプロピルアルコールを減圧留去し、淡黄色液体のアルミニウム化合物Eを187.4g(収率96%)得た。この化合物をFT−IRにて分析し、各アルコールのOHの吸収(3300〜3400cm-1)が存在しないことを確認した。また、次の元素分析の結果より、トリイソプロポキシアルミニウムとへキシレングリコールと2-ブトキシエタノールのモル比1:1:1の反応物であることを確認した。
シリル基含有有機重合体(株式会社カネカ製MSポリマーS303)100重量部に対して、製造例1〜5で得られたアルミニウム化合物A、B、C、D、Eに各種添加剤を、表6に示される配合割合で配合し、混練して湿気硬化型組成物を調製した。また、アルミニウム化合物Bは可塑剤に溶解させて使用した。なお、材料の配合、混練、硬化までの操作は25℃、60%RHの雰囲気下で行った。
シリル基含有有機重合体(株式会社カネカ製MSポリマーS303)100重量部に対して、シリコーンの硬化剤に用いられている従来の錫化合物として、ジブチル錫ジラウレートまたはジブチル錫ジアセテートを、チタン化合物として、テトライソプロポキシチタン、ジイソプロポキシチタンビス(エチルアセチルアセトネート)またはチタニウムテトラアセトアセトネートを、アルミニウム化合物として、トリイソプロポキシアルミニウムとヘキシレングリコールと2-ジメチルアミノエタノールとのモル比1:0.5:0.5の反応生成物(アルミニウム化合物F)とトリイソプロポキシアルミニウムとヘキシレングリコールと2-ジメチルアミノエタノールとのモル比1:4:4の反応生成物(アルミニウム化合物G)を、及び各種添加剤を、表7に示される配合割合で25℃にて配合し、混練して硬化型組成物を調製した。
ノクラックNS−6:老化防止剤(大内新興化学工業(株)製)
スモイルP−350:流動パラフィン(村松石油(株)製)
A−171:ビニルアルコキシシラン化合物(日本ユニカー(株)製)
A−1100:アミノ基置換アルコキシシラン化合物(日本ユニカー(株)製)
アセチルアセトンアルミニウム:東京化成(株)製、一級試薬
ネオスタンU−200:ジブチル錫ジアセテート(日東化成(株)製)
ネオスタンU−100:ジブチル錫ジラウレート(日東化成(株)製)
サニーキャットT−100:ジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセトネート)(日東化成(株)製)
チタンテトラアセチルアセトネート:東京化成(株)製、特級試薬
テトライソプロポキシチタン:東京化成(株)製、特級試薬
実施例1〜5では、従来のアルミニウム系硬化触媒を使用する比較例3と比較して、HW値が高く、またYI値が顕著に小さいことが分かった。
加水分解性珪素含有基を有するオルガノポリシロキサン(GE東芝シリコーン(株)製トスシール371)100重量部に対して、製造例1、2、3、4または5で得られたアルミニウム化合物A、B、C、DまたはE、および表8に示される各種添加剤を表8に示される割合で配合し、混練して湿気硬化型組成物を調製した。また、アルミニウム化合物Bは可塑剤に溶解させて使用した。
加水分解性珪素含有基を有するオルガノポリシロキサン(GE東芝シリコーン(株)製、トスシール371)100重量部に対して、シリコーンの硬化剤として用いられている従来の錫化合物としてジブチル錫ジラウレートまたはジブチル錫ジアセテート、チタン化合物として、テトライソプロポキシチタン、チタンテトラアセチルアセトネートまたはジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセトナート)、アルミニウム化合物としてアセチルアセトンアルミニウム、トリイソプロポキシアルミニウムとヘキシレングリコールと2-ジメチルアミノエタノールとのモル比1:0.5:0.5の反応性生物(アルミニウム化合物F)とトリイソプロポキシアルミニウムとヘキシレングリコールと2-ジメチルアミノエタノールとのモル比1:4:4の反応性生物(アルミニウム化合物G)および各種添加剤を表9に示される割合で配合し、混練して硬化型組成物を調製した。
ノクラックNS−6:老化防止剤(大内新興化学工業(株)製)
スモイルP−350:流動パラフィン(村松石油(株)製)
アセチルアセトンアルミニウム:東京化成(株)製、一級試薬
A−171:ビニルアルコキシシラン化合物(日本ユニカー(株)製)
A−1100:アミノ基置換アルコキシシラン化合物(日本ユニカー(株)製)
ネオスタンU−200:ジブチル錫ジアセテート(日東化成(株)製)
ネオスタンU−100:ジブチル錫ジラウレート(日東化成(株)製)
サニーキャットT−100:ジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセトネート)(日東化成(株)製)
テトライソプロポキシチタン:東京化成(株)製、特級試薬
チタンテトラアセチルアセトネート:東京化成(株)製、特級試薬
Claims (19)
- 一般式(I):
Al(OR1)3 (I)
(式中、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R1は同一又は異なっていてもよい。)
で表されるトリアルコキシアルミニウムに、一般式(II):
HO−R2−OH (II)
(式中、R2は炭素原子数2〜10のアルキレン、アルケニレン又はアルキニレン基である。)
で表されるジオール化合物、及び/又は、一般式(III):
HO−R3−Y (III)
(式中、R3は炭素原子数2〜10のアルキレン基であり、Yは式:−OR4で示される基であるか、又は式:−NR5R6で示される基であり、R4は炭素原子数1〜10のアルキル基又はアリール基であり、R5及びR6では同一又は異なって水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基である。)
で表されるアルコール化合物を反応させて得られるアルミニウム化合物を含む触媒であって、分子末端もしくは側鎖に加水分解性基と結合したケイ素原子を1分子中に少なくとも1個有し主鎖に炭素原子を有する有機重合体[A1]又はオルガノポリシロキサン[A2]の硬化に用いる触媒[B]。 - 一般式(I)で表されるトリアルコキシアルミニウム1モルに対して、一般式(II)で表されるジオール化合物1〜3モル、及び/又は、一般式(III)で表されるアルコール化合物1〜3モルを反応させて得られるアルミニウム化合物を含む請求項1に記載の触媒[B]。
- 一般式(I)で表されるトリアルコキシアルミニウム1モルに対して、一般式(II)で表されるジオール化合物1〜2モルを反応させて得られるアルミニウム化合物を含む請求項1に記載の触媒[B]。
- 一般式(I)で表されるトリアルコキシアルミニウム1モルに対して、一般式(II)で表されるジオール化合物1〜2モル、及び、一般式(III)で表されるアルコール化合物1〜2モルを反応させて得られるアルミニウム化合物を含む請求項1に記載の触媒[B]。
- 一般式(I)で表されるトリアルコキシアルミニウム1モルに対して、一般式(III)で表されるアルコール化合物1〜3モルを反応させて得られるアルミニウム化合物を含む請求項1に記載の触媒[B]。
- 一般式(III)で表されるアルコール化合物が、一般式(IIIa):
HO−R3−OR4 (IIIa)
(式中、R3及びR4は前記に同じ。)
で表される化合物である請求項1、2、4又は5に記載の触媒[B]。 - 一般式(III)で表されるアルコール化合物が、一般式(IIIb):
HO−R3−NR5R6 (IIIb)
(式中、R3、R5及びR6は前記に同じ。)
で表される化合物である請求項1、2、4又は5に記載の触媒[B]。 - 一般式(I)で表されるトリアルコキシアルミニウムがトリイソプロポキシアルミニウムである請求項1〜7のいずれかに記載の触媒[B]。
- 一般式(II)で表されるジオール化合物が2-メチル-2,4-ペンタンジオールである請求項1〜4のいずれかに記載の触媒[B]。
- 一般式(III)で表されるアルコール化合物が2-ジメチルアミノエタノールである請求項1、2、4、5又は7に記載の触媒[B]。
- 前記請求項1〜10のいずれかに記載の触媒[B]と、分子末端もしくは側鎖に加水分解性基と結合したケイ素原子を1分子中に少なくとも1個有し主鎖に炭素原子を有する有機重合体[A1]又はオルガノポリシロキサン[A2]とを含む湿気硬化型組成物。
- 前記有機重合体[A1]又はオルガノポリシロキサン[A2]100重量部に対して、前記触媒[B]0.1〜20重量部を含む請求項11に記載の湿気硬化型組成物。
- 前記有機重合体[A1]が、分子末端または側鎖に加水分解性基と結合したケイ素原子を1分子中に少なくとも1個有し、主鎖がアルキレンオキシド重合体、ポリエステル重合体、エーテル・エステルブロック共重合体、エチレン性不飽和化合物の重合体及びジエン系化合物の重合体からなる有機重合体である請求項11又は12に記載の湿気硬化型組成物。
- 前記オルガノポリシロキサン[A2]が、主鎖がSi−Oで表されるシロキサン結合で構成され、該シロキサンを構成するケイ素原子に有機基が結合した重合体である請求項11又は12に記載の湿気硬化型組成物。
- さらに、充填剤[C]を含む請求項11〜14のいずれかに記載の湿気硬化型組成物。
- 前記請求項11〜15のいずれかに記載の湿気硬化型組成物を含むシーリング剤。
- 前記請求項11〜15のいずれかに記載の湿気硬化型有機重合体組成物を含む接着剤。
- 前記請求項12〜18のいずれかに記載の湿気硬化型組成物を湿気と接触することを特徴とする硬化物の製造方法。
- 前記請求項12〜18のいずれかに記載の湿気硬化型組成物を湿気と接触させて得られる硬化物。
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