JP2016536408A - 湿気硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、湿気硬化性シリコーン/非シリコーンの縮合硬化を加速する非スズ金属促進剤を含む硬化性組成物を提供する。特に、本発明は、シーラントおよびRTVの調合物において有機スズの置き換えとして特に適切であるグアニジン含有化合物を含む促進剤を提供する。さらに、グアニジン含有化合物を用いる組成物は、DBTDLなどの有機スズに匹敵するかまたは優れ、組成物の硬化特性の調整または調節を可能にする成分の存在下で特定の挙動を示し、良好な接着および貯蔵安定性を提供する。
Description
本出願は、2013年8月23日に出願された「湿気硬化性組成物」と題する米国特許仮出願第61/869,202号の優先権および利益を主張し、その開示は参照によってその全体が本明細書に組み込まれる。
本発明は、シリル末端硬化性ポリマー、およびグアニジン含有化合物に基づく無毒な縮合促進剤を含む硬化性組成物に関する。特に、本発明は、有機スズ触媒の代替としてグアニジン含有化合物を含む硬化性組成物を提供する。
反応性末端シリル基を有するポリマーまたはそのようなポリマーを含む組成物は、水および金属触媒の存在下で加水分解し縮合することができる。硬化性組成物に適する公知の触媒は、Sn、Ti、ZnまたはCaなどの金属を用いる化合物を含む。例えば、ジブチルスズジラウラート(DBTDL)などの有機スズ化合物は、RTV−1およびRTV−2調合物を含む室温加硫(RTV)調合物などの幾つかの種々のポリオルガノシロキサンおよび反応性末端シリル基を有する非シリコーンポリマーの湿気支援硬化を加速する縮合硬化触媒として広く使用されている。しかし、環境規制当局および指令は、調合された製品中の有機スズ化合物の使用上の制限を高めてきたか、または高めると予想される。例えば、0.5重量%を超えるジブチルスズを含む調合物は、現在、生殖1B類の毒性表示を必要とするが、ジブチルスズ含有調合物は、消費者用途において次の4から6年間で段階的に完全になくすことが提案されている。
ジオクチルスズ化合物およびジメチルスズ化合物などの代替有機スズ化合物の使用のみが短期の矯正的計画として考慮することができるが、これらの有機スズ化合物も将来規制される可能性がある。湿気硬化性シリコーンおよび非シリコーンの縮合硬化を加速する非スズ系促進剤を特定することは有益であろう。
有機スズ触媒の代替品は、硬化、貯蔵および外観の点で有機スズ化合物に類似した特性を示すべきである。非スズ促進剤もまた、望ましくは、選択されたポリマーの縮合反応を開始させ、この反応を表面で完了し、バルク中には所望の時間計画中にあってもよい。そのため、他の金属系および非金属系化合物による有機金属スズ化合物の置き換えについて多くの提案がある。これらの新しい促進剤は、スズ化合物の完全な置き換えの点で、特定の利点および欠点を有する。そのため、縮合硬化反応に適する促進剤として可能な非スズ化合物の弱点に取り組む必要性がなお存在する。特に数種の基材の表面に接着する能力を維持するには、未硬化および硬化組成物の物理的性質も検討するのが当然である。
有機スズ化合物に対する先行の置き換え促進剤は、一般に湿分または環境空気にさらした場合に、密封カートリッジ中で数か月にわたる貯蔵後に硬化する能力を維持することができない。RTV−1およびRTV−2組成物について指触乾燥表面ならびに厚い部分の完全なバルクを通しての硬化を示す、可能な限り短い硬化時間を達成することは、湿気硬化性組成物に対する常に特別の要求である。さらに、そのような組成物は、硬化後、様々な基材に妥当な接着をもたらすべきである。このように、湿気硬化性組成物における中核の促進剤として代替材料がスズを置き換える必要性がなお存在する。
本発明は、シリル末端ポリマー、およびグアニジン含有化合物に基づく無毒な縮合促進剤を含む、スズを含まない硬化性組成物を提供する。一実施形態において、本発明は、縮合促進剤として複数のグアニジン官能基を含むグアニジン含有化合物を用いる硬化性組成物を提供する。グアニジン含有化合物は、2、3または4個以上のグアニジン官能基を含むことができる。
一実施形態において、硬化性組成物は(A)少なくとも反応性シリル基を有するポリマー;(B)架橋剤または鎖伸長剤;および(C)複数のグアニジン官能基を含むグアニジン含有化合物を含む縮合促進剤を含む。一実施形態において、グアニジン含有化合物は次式のものである:
式中、R9、R10、R11およびR12は、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリールから独立して選ばれ;R13は、アルキレン、シクロアルキレン、アルキニレン、アルケニレン、アリーレン、シロキサン誘導体またはポリシロキサン誘導体から選ばれる。
別の実施形態において、グアニジン含有化合物は次式のものである:
式中、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリールから独立して選ばれ;R20は、アルキレン、シクロアルキレン、アルキニレン、アルケニレン、アリーレン、シロキサン誘導体またはポリシロキサン誘導体から選ばれる。
一実施形態において、硬化性組成物は、ポリマー(A)100重量部当たり約0.0001〜約10重量部の促進剤(C)を含む。別の実施形態において、硬化性組成物は、ポリマー(A)100部当たり約0.005〜約0.05重量部の促進剤(C)を含む。
一態様において、本発明は、バルクを通して硬化する比較的短い指触乾燥時間、ならびにカートリッジ中で(すなわち湿分のない状態で)長い貯蔵安定性を示す硬化性組成物を提供する。複数のグアニジン官能基を含むグアニジン化合物は、予想外にも、有機スズ化合物と同様またははるかに良好な硬化挙動を示すことが見いだされ、したがって、RTV−1およびRTV−2調合物などにおいて、縮合反応を受けることができる反応性シリル末端ポリマーを有する組成物における有機スズ促進剤に対する置き換えとして適切になり得る。
グアニジン含有化合物を使用する硬化性組成物はまた、カートリッジ中での未硬化組成物の特定の貯蔵安定性、数種の表面への接着、および予測可能な時間スキームにおける硬化速度を示すことができる。
一態様において、本発明は、硬化ポリマー組成物を形成するための組成物であって、(A)少なくとも1個の反応性シリル基を有するポリマー;(B)アルコキシシラン、アルコキシシロキサン、オキシモシラン、オキシモシロキサン、エノキシシラン、エノキシシロキサン、アミノシラン、アミノシロキサン、カルボキシシラン、カルボキシシロキサン、アルキルアミドシラン、アルキルアミドシロキサン、アリールアミドシラン、アリールアミドシロキサン、アルコキシアミノシラン、アルコキシアミノシロキサン、アルコキシカルバマトシラン、アルコキシカルバマトシロキサン、およびその2種以上の組み合わせから選択される架橋剤または鎖伸長剤;(C)複数のグアニジン官能基を含むグアニジン含有化合物から選ばれる促進剤;(D)場合によって、(B)で列挙された化合物以外のシランまたはシロキサンから選択される少なくとも1種の接着促進剤;(E)場合によって充填剤成分;および(F)リン酸エステル、ホスホン酸エステル、ホスホン酸、亜リン酸、ホスファイト、亜ホスホン酸エステル、スルファート、スルファイト、擬似ハロゲニド、分岐C4−C25アルキルカルボン酸、またはその2種以上の組み合わせから選択される少なくとも1種の酸性化合物を含む組成物を提供する。
一実施形態において、本発明は、スズを実質的に含まない硬化性組成物を提供する。
一実施形態において、ポリマー(A)は、式:[R1 aR2 3-aSi−Z−]n−X−Z−SiR1 aR2 3-aを有する。別の実施形態において、Xは、ポリウレタン;ポリエステル;ポリエーテル;ポリカルボナート;ポリオレフィン;ポリエステルエーテル;およびR3SiO1/2、R2SiO、RSiO3/2および/またはSiO2の単位を有するポリオルガノシロキサンから選択され、nは0から100であり、aは0から2であり、R、R1およびR2は同一のシリコン原子で同一でも異なっていてもよく、C1−C10アルキル;1個または複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C20ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選択することができる。また別の態様において、R2は、OH、C1−C8アルコキシ、C2−C18アルコキシアルキル、アルコキシアリール、オキシモアルキル、オキシモアリール、エノキシアルキル、エノキシアリール、アミノアルキル、アミノアリール、カルボキシアルキル、カルボキシアリール、アミドアルキル、アミドアリール、カルバマトアルキル、カルバマトアリール、またはその2種以上の組み合わせから選択され、Zは、C1−C14アルキレンまたはOの群から選択される二価単位の結合である。
一実施形態によると、架橋剤成分(B)は、オルトケイ酸テトラエチル(TEOS)、メチルトリメトキシシラン(MTMS)、ビニルトリメトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、オルトケイ酸テトラ(n−プロピル)、トリス(メチルエチルケトオキシモ)ビニルシラン、トリス(メチルエチルケトオキシモ)メチルシラン、トリス(アセトアミド)メチルシラン、ビス(アセトアミド)ジメチルシラン、トリス(N−メチルアセトアミド)メチルシラン、ビス(N−メチルアセトアミド)ジメチルシラン、(N−メチルアセトアミド)メチルジアルコキシシラン、トリス(ベンズアミド)メチルシラン、トリス(プロペンオキシ)メチルシラン、アルキルジアルコキシアミドシラン、アルキルアルコキシビスアミドシラン、メチルエトキシビス(N−メチルベンズアミド)シラン、メチルエトキシジベンズアミドシラン、メチルジメトキシ(エチルメチルケトオキシモ)シラン;ビス(エチルメチルケトオキシモ)メチルメトキシシラン;(アセトアルドキシモ)メチルジメトキシシラン;(N−メチルカルバマト)メチルジメトキシシラン;(N−メチルカルバマト)エチルジメトキシシラン;(イソプロペンオキシ)メチルジメトキシシラン;(イソプロペンオキシ)トリメトキシシラン;トリス(イソプロペンオキシ)メチルシラン;(ブタ−2−エン−2−オキシ)メチルジメトキシシラン;(1−フェニルエテンオキシ)メチルジメトキシシラン;)2−((1−カルボエトキシ)プロペンオキシメチルジメトキシシラン;ビス(N−メチルアミノ)メチルメトキシシラン;(N−メチルアミノ)ビニルジメトキシシラン;テトラキス(N,N−ジエチルアミノ)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルアミノ)シラン;メチルトリス(シクロヘキシルアミノ)シラン;メチルジメトキシ(N−エチルアミノ)シラン;ジメチルビス(N,N−ジメチルアミノ)シラン;メチルジメトキシ(N−イソプロピルアミノ)シラン(ジメチルビス(N,N−ジエチルアミノ)シラン;エチルジメトキシ(N−エチルプロピオンアミド)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルアセトアミド)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルベンズアミド)シラン;メチルメトキシビス(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(ε−カプロラクタモ)シラン;トリメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(O−エチルアセトイミダト)シラン;メチルジメトキシ(O−プロピルアセトイミダト)シラン;メチルジメトキシ(N,N’,N’−トリメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−アリル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−フェニル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(イソシアナト)シラン;ジメトキシジイソシアナトシラン;メチルジメトキシ−イソチオシアナトシラン;メチルメトキシジイソチオシアナトシラン;メチルトリアセトキシシラン;メチルメトキシジアセトキシシラン;メチルエトキシジアセトキシシラン;メチルイソプロポキシジアセトキシシラン;メチル(n−プロポキシ)ジアセトキシシラン;メチルジメトキシアセトキシシラン;メチルジエトキシアセトキシシラン;メチルジイソプロポキシアセトキシシラン;メチルジ(n−プロポキシ)アセトキシシラン;またはその縮合物;またはその2種以上の組み合わせから選択される。
一実施形態において、硬化性組成物はいかなる接着促進剤も含まない。別の実施形態において、硬化性組成物は接着促進剤を含む。
一実施形態によると、接着促進剤成分(D)は、(アミノアルキル)トリアルコキシシラン、(アミノアルキル)アルキルジアルコキシシラン、ビス(トリアルコキシシリルアルキル)アミン、トリス(トリアルコキシシリルアルキル)アミン、トリス(トリアルコキシシリルアルキル)シアヌラート、トリス(トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌラート、(エポキシアルキル)トリアルコキシシラン、(エポキシアルキルエーテル)トリアルコキシシラン、またはその2種以上の組み合わせから選択される。
一実施形態によると、成分(F)は、式:(R3O)PO(OH)2のリン酸エステル;式(R3O)P(OH)2の亜リン酸エステル;または式R3P(O)(OH)2のホスホン酸から選択される。別の態様において、R3は、C1−C18アルキル、C2−C20アルコキシアルキル、フェニル、C7−C12アルキルアリール、C2−C4ポリアルキレンオキシドエステルまたはジエステルとのその混合物;分岐C4−C14アルキルカルボン酸;またはその2種以上の組み合わせから選択される。
一実施形態によると、組成物は、ポリマー成分(A)100重量%に対して約1から約10重量%の架橋剤成分(B)を含む。
一実施形態によると、架橋剤成分(B)は、水および成分(F)の存在下で加水分解および/またはポリマー(A)またはそれ自体と縮合反応を受けることができる2個以上の反応基を有するシランまたはシロキサンから選択される。
一実施形態によると、ポリマー成分(A)は、骨格中の式[R2SiO]の二価単位を含むポリオルガノシロキサンから選択され、ここで、Rは、C1−C10アルキル;1個もしくは複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C20ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選択される。
一実施形態によると、縮合促進剤(C)は、成分(A)100重量部当たり約0.1から約7重量部の量で存在する。
一実施形態によると、成分(F)は、成分(A)100重量部当たり約0.02から約7重量部の量で存在する。
一実施形態によると、ポリマー成分(A)は式:R2 3-aR1 aSi−Z−[R2SiO]x−[R1 2SiO]y−Z−SiR1 aR2 3-aを有し、ここで、xは0から10000であり;yは0から1000であり;aは0から2であり;Rはメチルである。別の態様において、R1は、C1−C10アルキル;1個もしくは複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C20ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選択され、好ましくはメチル、ビニル、フェニルである、他のシロキサン単位が、10モル%未満の量で存在してもよい。また別の実施形態において、R2は、OH、C1−C8アルコキシ、C2−C18アルコキシアルキル、オキシモアルキル、エノキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、アミドアルキル、アミドアリール、カルバマトアルキル、またはその2種以上の組み合わせから選択され、Zは、−O−、結合または−C2H4−である。
一実施形態によると、本組成物は、アルキルベンゼン、リン酸トリアルキル、リン酸トリアリール、フタル酸エステル、アリールスルホン酸エステルから選択され、少なくとも0.86の粘度密度定数(VDC)を有し、ポリオルガノシロキサンおよび促進剤成分(C)と混和性である溶媒、反応基がなく25℃で2000mPa・s未満の粘度を有するポリオルガノシロキサン、またはその2種以上の組み合わせをさらに含む。
一実施形態によると、本組成物は一液型組成物として提供される。
一実施形態によると、本組成物は、100重量%の成分(A);0.1から約10重量%の少なくとも1種の架橋剤(B);0.01から約7重量%の促進剤(C);0から約5重量%の接着促進剤(D);0から約300重量%の成分(E);0.01から約8重量%の成分(F)を含み、この組成物は、湿分のない状態で貯蔵することができ、環境空気への曝露で湿分の存在下で硬化性である。
一実施形態によると、本組成物は、(i)ポリマー成分(A)、場合によって充填剤成分(E)、および場合によって酸性化合物(F)を含む第1の部分;ならびに(ii)架橋剤(B)、促進剤成分(C)、場合によって接着促進剤(D)および酸性化合物(F)を含む第2の部分を含む二液型組成物であり、成分(i)および(ii)の混合による硬化に適用されるまで、(i)および(ii)は別々に貯蔵される。
一実施形態によると、部分(i)は、100重量%の成分(A)、および0〜70重量部の成分(E)を含み、部分(ii)は、0.1〜10重量部の少なくとも1種の架橋剤(B)、0.01〜7重量部の促進剤(C)、0〜5重量部の接着促進剤(D)、および0.02〜3重量部の成分(F)を含む。
別の態様において、本発明は、硬化ポリマー組成物を形成するための組成物であって、(A)シロキサン結合を含まない、少なくとも反応性シリル基を有するポリマーと;(B)アルコキシシラン、アルコキシシロキサン、オキシモシラン、オキシモシロキサン、エノキシシラン、エノキシシロキサン、アミノシラン、アミノシロキサン、カルボキシシラン、カルボキシシロキサン、アルキルアミドシラン、アルキルアミドシロキサン、アリールアミドシラン、アリールアミドシロキサン、アルコキシアミノシラン、アルキルアリールアミノシロキサン、アルコキシカルバマトシラン、アルコキシカルバマトシロキサン、その縮合物、およびその2種以上の組み合わせから選ばれる架橋剤または鎖伸長剤と;(C)複数のグアニジン官能基を含むグアニジン含有化合物を含む縮合促進剤とを含む組成物を提供する。
これらの湿気硬化性組成物の硬化の化学は、ポリマーおよびその湿気硬化性基の性質に基づいて変わり得る。例えば、アルコキシシリル基は、まず加水分解してシラノール官能基を与え、次いで、水を追い出しつつ縮合してシロキサン網状結合を与える。そのような組成物は、一般にアルコキシシリル−またはシラノール官能性ポリマーおよび架橋剤を含む。トリ−およびテトラアルコキシシランが、架橋剤として一般に使用され、水と、または直接シラノール基と反応して系を架橋する。
別の態様において、本発明は、(A)少なくとも1個のヒドリドシリル基を有する化合物および(C)複数のグアニジン官能基を含むグアニジン含有化合物を含む縮合促進剤を含む、硬化ポリマー組成物を形成するための組成物を提供する。しかし、ヒドリドシリル基またはヒドリドシリルとシラノール官能基の両方を含む組成物については、そのような架橋剤を必要としない。実際に、存在する多数のヒドリドシリル基により、ヒドリドシリル含有化合物は、多くの場合、架橋剤と称される。これらの組成物において、ヒドリドシリル基は水と反応してシラノール官能基を与えることができ、または、シラノール基と直接反応して水素ガスを追い出しつつシロキサン結合を形成することができる。ヒドリドシリル含有化合物を含む、遷移金属で触媒される組成物については、適切な貯蔵寿命または可使時間を保証するために反応抑制剤が一般に使用される。
本発明は、縮合促進剤としてグアニジン含有化合物を用いる硬化性組成物を提供する。グアニジン含有化合物は複数のグアニジン官能基を含む。そのようなグアニジン含有化合物を含む組成物は良好な硬化特性を示し、DBTDLなどの有機スズ化合物を用いる組成物と比べて、シリコーンの湿気支援縮合硬化の加速という点で、同様のまたはより優れた硬化特性さえ示し、その結果、シーラントおよびRTV(室温加硫ゴム)として使用することができる架橋シリコーンをもたらすことができる。さらに、そのようなグアニジン含有化合物を含む組成物はまた改善された貯蔵安定性を示す。
本明細書において使用される場合、「アルキル」は、直鎖、分岐および環式アルキル基を含む。アルキルの特定の非限定的な例は、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、エチルヘキシルなどを含むがこれらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「置換アルキル」は一個もしくは複数の置換基を含有するアルキル基を含み、その基を含有する化合物が受けるプロセス条件において置換基は不活性である。置換基は、また、実質的にプロセスと干渉しない。本明細書において使用される場合、非置換は、特定の部分がその構成原子上の水素原子を担持していること、例えば非置換メチルのCH3を意味する。置換は、有機化学において知られている通常の官能基を基が担持することができることを意味する。
本明細書において使用される場合、「アリール」は、1個の水素原子が取り除かれた任意の芳香族炭化水素の非限定的な基を含む。アリールは、1個または複数の芳香環を有していてもよく、縮合しているかまたは単結合もしくは他の基によって結合していてもよい。アリールの非限定的な具体例は、トリル、キシリル、フェニルおよびナフタレニルを含むが、これらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「置換アリール」は、「置換アルキル」の上の定義に述べたように置換された芳香族基を含む。アリールと同様に、置換アリールは1個または複数の芳香族環を有していてもよく、縮合しているかまたは単結合もしくは他の基によって結合していてもよい。しかし、置換アリールがヘテロ芳香族環を有する場合は、置換アリール基の自由原子価は、炭素の代わりにヘテロ芳香族環のヘテロ原子(窒素など)であってもよい。一実施形態において、本明細書の置換アリール基は1〜約30個の炭素原子を含む。
本明細書において使用される場合、「アルケニル」は、1個または複数の炭素−炭素二重結合を含有する任意の直鎖、分岐または環式アルケニル基を含み、ここで、置換の場所は炭素−炭素二重結合または基中のどこか他の所のいずれかであってよい。アルケニルの特定および非限定的な例は、ビニル、プロペニル、アリル、メタリル、エチリデニルノルボルナンなどを含むがこれらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「アルキニル」は、1個または複数の炭素−炭素三重結合を含む任意の直鎖、分岐または環式アルキニル基を含み、ここで、置換の場所は炭素−炭素三重結合または基中のどこか他の所のいずれかであってよい。
本明細書において使用される場合、「不飽和」とは、1個または複数の二重または三重結合を指す。一実施形態において、それは炭素−炭素の二重または三重結合を指す。
本明細書において使用される場合、用語「アルキレン」、「シクロアルキレン」、「アルキニレン」、「アルケニレン」および「アリーレン」は、単独でまたは、別の置換基の一部として、それぞれアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アルキニル、アルケニル、またはアリール基に由来する二価ラジカルを指す。それぞれのラジカルは、置換または非置換、直鎖または分岐であってもよい。
一実施形態において、本発明は、硬化性組成物であって、反応性末端シリル基を含むポリマー成分(A);架橋剤成分(B);複数のグアニジン官能基を含むグアニジン含有化合物を含む促進剤成分(C);場合によって接着促進剤成分(D);任意選択の充填剤成分(E);場合によって酸性化合物(F)、および場合によって補助成分(G)を含む組成物を提供する。
別の実施形態において、本発明は、硬化性組成物であって、ヒドリドシリル基を含むポリマー成分(A);複数のグアニジン官能基を含むグアニジン含有化合物を含む促進剤成分(C);および場合によって補助成分(G)を含む組成物を提供する。
ポリマー成分(A)は、反応性末端シリル基を有する、液体または固体系ポリマーであってもよい。ポリマー成分(A)は特に限定されず、特定の目的または意図した使用のために要望に応じて任意の架橋可能なポリマーから選ぶことができる。ポリマー成分(A)に適するポリマーの非限定的な例は、ポリオルガノシロキサン(A1)またはシロキサン結合(A2)を含まない有機ポリマーを含み、ここで、ポリマー(A1)および(A2)は反応性末端シリル基を含む。一実施形態において、ポリマー成分(A)は、硬化性組成物の約10〜約90重量%の量で存在してもよい。一実施形態において、硬化性組成物は、約100重量部のポリマー成分(A)を含む。
上記のように、ポリマー成分(A)は、広範囲のポリオルガノシロキサンを含んでもよい。一実施形態において、ポリマー成分は、式(1):
[R1 cR2 3-cSi−Z−]n−X−Z−SiR1 cR2 3-c (1)
の1種または複数のポリシロキサンおよびコポリマーを含んでもよい。R1は、直鎖もしくは分岐アルキル、直鎖もしくは分岐ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、直鎖もしくは分岐アラルキル、直鎖もしくは分岐ヘテロアラルキル、またはその2種以上の組み合わせから選択されてもよい。一実施形態において、R1は、C1−C10アルキル;1個もしくは複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C20ポリアルキレンエーテル、またはその2種以上の組み合わせから選択されてもよい。例示の基は、メチル、トリフルオロプロピルおよび/またはフェニル基である。
[R1 cR2 3-cSi−Z−]n−X−Z−SiR1 cR2 3-c (1)
の1種または複数のポリシロキサンおよびコポリマーを含んでもよい。R1は、直鎖もしくは分岐アルキル、直鎖もしくは分岐ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、直鎖もしくは分岐アラルキル、直鎖もしくは分岐ヘテロアラルキル、またはその2種以上の組み合わせから選択されてもよい。一実施形態において、R1は、C1−C10アルキル;1個もしくは複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C20ポリアルキレンエーテル、またはその2種以上の組み合わせから選択されてもよい。例示の基は、メチル、トリフルオロプロピルおよび/またはフェニル基である。
R2は水などのプロトン性剤に対して反応性の基であってもよい。R2の例示の基は、OH、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルオキシモ、アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ、アルキルアミド、アリールアミド、またはその2種以上の組み合わせを含む。一実施形態において、R2は、OH、C1−C8アルコキシ、C2−C18アルコキシアルキル、アミノ、アルケニルオキシ、アルキルオキシモ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ、アルキルアミド、アリールアミド、アルキルカルバマト、アリールカルバマトまたはその2種以上の組み合わせから選択される。
Zは、O、1個または複数のO、SまたはN原子を含むことができる炭化水素、グアニジン含有、ウレタン、エーテル、エステル、ウレア単位またはその2種以上の組み合わせの群から選択される二価連結単位の結合であってもよい。連結基Zが炭化水素基である場合、Zはシリコン−炭素結合を越してシリコン原子に連結している。一実施形態において、ZはC1−C14アルキレンから選択される。
Xは、ポリウレタン;ポリエステル;ポリエーテル;ポリカルボナート;ポリオレフィン;ポリエステルエーテル;およびR1が上記のように定義されるR1 3SiO1/2、R1 2SiO、R1SiO3/2および/またはSiO2の単位を有するポリオルガノシロキサンから選ばれる。Xは、酸素または炭化水素基を越して、上記の反応基R2を含む末端シリル基に連結したシロキシ単位、炭化水素基を越して、上記の1個もしくは複数の反応基R2を含むシリコン原子に連結したポリエーテル、アルキレン、イソアルキレン、ポリエステルまたはポリウレタン単位の群から選択される二価または多価のポリマー単位であってもよい。炭化水素基Xは、グアニジン含有、エステル、エーテル、ウレタン、エステル、および/またはウレアを形成するN、S、OまたはPなどの1個もしくは複数のヘテロ原子を含むことができる。一実施形態において、Xの平均重合度(Pn)は、6を超える、例えばR1 3SiO1/2、R1 2SiO、R1SiO3/2および/またはSiO2のポリオルガノシロキサン単位でなければならない。式(2)において、nは0から100;望ましくは1であり、cは0から2、望ましくは0から1である。
単位Xの成分の非限定的な例は、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンコポリマー、ポリオキシテトラメチレン、またはポリオキシプロピレン−ポリオキシブチレンコポリマーなどのポリオキシアルキレンポリマー;エチレン−プロピレンコポリマー、ポリイソブチレン、ポリクロロプレン、ポリイソプレン、ポリブタジエン、イソブチレンとイソプレンのコポリマー、イソプレンもしくはブタジエンとアクリロニトリルおよび/またはスチレンのコポリマー、またはこれらのポリオレフィンポリマーの水素化により製造された水素化ポリオレフィンポリマーなどの炭化水素ポリマー;二塩基酸(アジピン酸またはフタル酸など)とグリコールの縮合によって製造されたポリエステルポリマーまたはラクトンの開環重合;アクリル酸C2−C8アルキルなどのモノマーのラジカル重合によって製造されたポリアクリル酸エステル、ビニルポリマー、例えばアクリル酸エステル(アクリル酸エチルまたはアクリル酸ブチルなど)と、酢酸ビニル、アクリロニトリル、メタクリル酸メチル、アクリルグアニジン含有またはスチレンのアクリル酸エステルコポリマー;上記有機ポリマーのビニルモノマーとの重合により製造されたグラフトポリマー;ポリカルボナート;ポリスルフィドポリマー;ε−カプロラクタムの開環重合によって製造されたナイロン6、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸などの重縮合によって製造されたナイロン6.6、ε−ラウロラクタムの開環重合によって製造されたナイロン12などのポリグアニジン含有ポリマー、コポリマーのポリグアニジン含有、ポリウレタンまたはポリ尿素を含む。
特に適切なポリマーは、ポリシロキサン、ポリオキシアルキレン、飽和炭化水素ポリマー(ポリイソブチレン、水素化ポリブタジエンおよび水素化ポリイソプレン、またはポリエチレン、ポリプロピレンなど)、ポリエステル、ポリカルボナート、ポリウレタン、ポリウレアポリマーなどを含むがこれらに限定されない。さらに、飽和炭化水素ポリマー、ポリオキシアルキレンポリマーおよびビニルコポリマーは、そのガラス転移温度が低く、低温、すなわち0℃未満で高い可撓性を提供するので特に適切である。
式(1)中の反応性シリル基は、公知の方法によってヒドロシリル化による不飽和炭化水素と反応する能力を有する官能基を含むシラン、または縮合または開環反応によって反応性シリル基と連結するプレポリマー中のSiOH、アミノアルキルまたは−アリール、HOOC−アルキルまたは−アリール、HO−アルキルまたは−アリール、HS−アルキルまたは−アリール、Cl(O)C−アルキルまたは−アリール、エポキシアルキルまたはエポキシシクロアルキル基の反応を用いることによって導入することができる。主要な実施形態の例は以下を含む:(i)脱離基(LG)および水素の付加生成物(LG−H)が放出される間にシロキシ結合≡Si−O−SiR1 cR2 3-cが形成される、シラン(LG)SiR1 cR2 3-cとの縮合反応を受けることができるSiOH基を有するシロキサンプレポリマー;(ii)ヒドロシリル化またはラジカル反応によってシラン(SiHなど)もしくは不飽和基のSiH基またはラジカル活性基と反応することができる不飽和基を有するシラン;および(iii)シリル機能性高分子を得るために反応性プレポリマーを有機官能性シランと連結すべく、エポキシ、イソシアナト、OH、SH、シアナト、カルボン酸ハロゲニド、反応性アルキルハロゲニド、ラクトン、ラクタムまたはアミンと相補的に反応することができる、OH、SH、アミノ、エポキシ、−COCl、−COOH基を有する有機または無機のプレポリマーを含むシラン。
方法(i)に適するシランは、アルコキシシラン、特にテトラアルコキシシラン、ジ−およびトリアルコキシシラン、ジ−およびトリアセトキシシラン、ジ−およびトリケトオキシモシラン、ジ−およびトリアルケニルオキシシラン、ジ−およびトリカルボンアミドシランを含み、ここで、シランのシリコン原子の位置での残基は置換または非置換の炭化水素である。方法(i)のための他の非限定的なシランは、ビニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、アミノアルキルトリメトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、メチル−もしくはプロピルトリアセトキシシラン、メチルトリブタノンオキシモシラン、メチルトリプロペニルオキシシラン、メチルトリベンズアミドシラン、またはメチルトリアセトアミドシランなどのアルキルトリアルコキシシランを含む。方法(i)の下での反応に適するプレポリマーは、シリコン原子に結合した加水分解性基を有するシランとの縮合反応を受けることができるSiOH末端ポリアルキルシロキサンである。例示のSiOH末端ポリアルキルジシロキサンは、ポリジメチルシロキサンを含む。
方法(ii)に適するシランは、アルコキシシラン、特にトリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、およびフェニルジメトキシシランなどのトリアルコキシシラン(HSi(OR)3)を含む。ハイドロジェンクロロシランは原理的に可能であるが、しかし、アルコキシ、アセトキシ基などによるハロゲンの追加の置き換えによりそれほど望ましくない。他の適切なシランは、ビニル、アリル、メルカプトアルキルまたはアクリル基などのラジカルによって活性化することができる不飽和基を有する有機官能性シランを含む。非限定的な例は、ビニルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを含む。方法(ii)の下での反応に適するプレポリマーは、ビニル末端ポリアルキルシロキサン、好ましくはポリジメチルシロキサン、ヒドロシリル化を受けることができる、または例えば、不飽和炭化水素もしくは−SiH基を含むシランの対応する有機官能基とラジカル誘発されるグラフト反応を受けることができる不飽和基を有する炭化水素を含む。
炭化水素ポリマーにシリル基を導入する別の方法は、不飽和炭化水素モノマーのシランの不飽和基との共重合であってもよい。炭化水素プレポリマーへの不飽和基の導入は、シリコンを含まない炭化水素部分の重合後の、例えば、鎖停止剤としてのアルケニルハロゲニドの使用を含んでもよい。
シランとプレポリマーとの間の望ましい反応生成物は以下の構造を含む:
−SiR1 2O−SiR1 2−CH2−CH2−SiR1 cR2 3-c、または(炭化水素)−[Z−SiR1 cR2 3-c]n。方法(iii)に適するシランは、アルコキシシラン、特に−OH、−SH、アミノ、エポキシ、−COClまたは−COOHに反応性がある有機官能基を有するシランを含むがこれらに限定されない。
−SiR1 2O−SiR1 2−CH2−CH2−SiR1 cR2 3-c、または(炭化水素)−[Z−SiR1 cR2 3-c]n。方法(iii)に適するシランは、アルコキシシラン、特に−OH、−SH、アミノ、エポキシ、−COClまたは−COOHに反応性がある有機官能基を有するシランを含むがこれらに限定されない。
一実施形態において、これらのシランは、例えばガンマ−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−イソシアナトプロピルメチルジメトキシシラン、ガンマ−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ベータ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、ベータ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、エポキシリモニルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−アミノプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルメチルジエトキシシランなどのイソシアナトアルキル基を有する。
一実施形態において、まず完全混合および次いで次のカップリング反応を行うためのブロック化したアミンまたはイソシアナート(Ζ’−Χ)n−Ζ’のいずれかを選択することが望ましい。ブロック剤の例は、欧州特許出願公開第0947531号明細書に開示され、複素環窒素化合物(カプロラクタムまたはブタノンオキシムまたは環式ケトンなど)を用いる他のブロック手順は、米国特許第6,827,875号明細書中に言及され、その両方が参照によってその全体が本明細書に組み込まれる。
方法(iii)の下での反応に適するプレポリマーの例は、一実施形態では、高分子量(Mw、重量平均分子量>6000g/モル)および1.6未満の多分散性Mw/Mnを有する、OH基を有するポリアルキレンオキシド;残存NCO基(NCO官能化ポリアルキレンオキシド、特にブロック化イソシアナートなど)を有するウレタンを含むがこれらに限定されない。プレポリマーは、最終硬化に有用なさらなる反応基を有する、対応するシランのエポキシ、イソシアナト、アミノ、カルボキシハロゲニドまたはハロゲンアルキル基と相補的に反応することができる−OH、−COOH、アミノ、エポキシ基を有する炭化水素の群から選択される。
ポリエーテルへのNCO基の導入に適するイソシアナートは、トルエンジイソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート、またはキシレンジイソシアナート、またはイソフォロンジイソシアナートもしくはヘキサメチレンジイソシアナートなどの脂肪族ポリイソシアナートを含むことができる。
単位Xの重合度は、硬化生成物の粘度および機械的性質の要件に依存する。Xがポリジメチルシロキサン単位である場合、数平均分子量Mnに基づく平均重合度は、好ましくは7から5000のシロキシ単位、好ましくは、200から2000単位である。>5MPaの十分な引張強度を達成するためには、ポリジメチルシロキサンが25℃で300mPa・sを超える粘度を有する>250の平均重合度Pnが適切である。Xがポリシロキサン単位以外の炭化水素単位である場合、重合度に対する粘度ははるかに高い。
ポリオキシアルキレンポリマーを合成する方法の例は、KOHなどのアルカリ触媒を使用する重合方法、有機アルミニウム化合物を反応させることにより得られる錯体などの金属−ポルフィリン錯体触媒を使用する重合方法、複合金属シアニド錯体触媒を使用する重合方法(例えば、米国特許第3,427,256号明細書;第3,427,334号明細書;第3,278,457号明細書;第3,278,458号明細書;第3,278,459号明細書;第3,427,335号明細書;第6,696,383号明細書;および第6,919,293号明細書に開示されている)を含むがこれらに限定されない。
基Xが炭化水素ポリマーから選択される場合、イソブチレン単位を有するポリマーまたはコポリマーは、優れた耐候性、優れた耐熱性、ならびに低い気体および湿気透過性などのその物理的性質により特に望ましい。
モノマーの例は、4から12の炭素原子を有するオレフィン、ビニルエーテル、芳香族ビニル化合物、ビニルシランおよびアリルシランを含む。コポリマー成分の例は、1−ブテン、2−ブテン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、ヘキセン、ビニルシクロヘキセン、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、スチレン、アルファメチルスチレン、ジメチルスチレン、ベータピネン、インデン、および、例えば、ビニルトリアルコキシシラン、例えばビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジクロロシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、ジビニルジクロロシラン、ジビニルジメトキシシラン、アリルトリクロロシラン、アリルメチルジクロロシラン、アリルジメチルメトキシシラン、ジアリルジクロロシラン、ジアリルジメトキシシラン、ガンマ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、およびガンマ−メタクリロイロキシプロピルメチルジメトキシシランを含むがこれらに限定されない。
適切なシロキサンを含まない有機ポリマーの例は、シリル化ポリウレタン(SPUR)、シリル化ポリエステル、シリル化ポリエーテル、シリル化ポリカルボナート、シリル化ポリオレフィン(ポリエチレン、ポリプロピレンのような)、シリル化ポリエステルエーテルおよびその2種以上の組み合わせを含むがこれらに限定されない。シロキサンを含まない有機ポリマーは、組成物の約10から約90重量%または約100重量部の量で存在してもよい。
一実施形態において、ポリマー成分(A)はシリル化ポリウレタン(SPUR)であってもよい。そのような湿気硬化性化合物は、一般に当業界で公知であり、(i)イソシアナート末端ポリウレタン(PUR)プレポリマーを適切なシラン、例えば、シリコン原子に、アルコキシなどの加水分解可能な官能基を有し、かつ第2に例えばメルカプタン、第一級または第二級アミン(好ましくは後者)などの活性水素含有官能基を有するシランと反応させる、または(ii)ヒドロキシル末端PUR(ポリウレタン)プレポリマーを、例えば1から3個のアルコキシ基を有する適切なイソシアナート末端シランと反応させることを含む様々な方法によって得ることができる。これらの反応の詳細、およびその中に用いられるイソシアナート末端およびヒドロキシル末端PURプレポリマーの調製についての詳細は、とりわけ米国特許第4,985,491号明細書;第5,919,888号明細書;第6,207,794号明細書;第6,303,731号明細書;第6,359,101号明細書;および第6,515,164号明細書;ならびに米国特許出願公開第2004/0122253号明細書および米国特許出願公開第2005/0020706号明細書(イソシアナート末端PURプレポリマー);米国特許第3,786,081号明細書および第4,481,367号明細書(ヒドロキシル末端PURプレポリマー);米国特許第3,627,722号明細書;第3,632,557号明細書;第3,971,751号明細書;第5,623,044号明細書;第5,852,137号明細書;第6,197,912号明細書;および第6,310,170号明細書(イソシアナート末端PURプレポリマーと反応性シラン(例えば、アミノアルコキシシラン)の反応から得られた湿気硬化性SPUR(シラン修飾/末端ポリウレタン);および、米国特許第4,345,053号明細書;第4,625,012号明細書;第6,833,423号明細書;ならびに米国特許出願公開第2002/0198352号明細書(ヒドロキシル末端PURプレポリマーとイソシアナトシランの反応から得られた湿気硬化性SPUR)に見いだすことができる。前述の米国特許文書の全体内容は、参照によって本明細書に組み込まれる。湿気硬化性SPUR材料の他の例は、米国特許第7,569,653号明細書に記載されたものを含み、その開示は全体が参照によって組み込まれる。
一実施形態において、ポリマー成分(A)は、式(2):
R2 3-cR1 cSi−Z−[R2SiO]x[R1 2SiO]y−Z−SiR1 cR2 3-c (2)
のポリマーであってもよく、ここで、R1、R2、Zおよびcは式(2)に関して上に定義され;RはC1−C6アルキル(例示としてはメチルであるアルキル)であり;xは0から約10,000、一実施形態において11から約2500であり;yは0から約10,000;好ましくは0から500である。一実施形態において、式(2)の化合物中のZは、結合または二価C1−C14アルキレン基であり、特に−C2H4−が好ましい。
R2 3-cR1 cSi−Z−[R2SiO]x[R1 2SiO]y−Z−SiR1 cR2 3-c (2)
のポリマーであってもよく、ここで、R1、R2、Zおよびcは式(2)に関して上に定義され;RはC1−C6アルキル(例示としてはメチルであるアルキル)であり;xは0から約10,000、一実施形態において11から約2500であり;yは0から約10,000;好ましくは0から500である。一実施形態において、式(2)の化合物中のZは、結合または二価C1−C14アルキレン基であり、特に−C2H4−が好ましい。
一実施形態において、ポリマー成分(A)は式(3)のポリオルガノシロキサンであってもよい:
R2 3-c-dSiR3 cR4 d−[OSiR3R4]x−[OSiR3R4]y−OSiR3 eR4 fR2 3-e-f(3)
R3およびR4は、同じシリコン原子上で同一でも異なっていてもよく、水素;C1−C10アルキル;C1−C10ヘテロアルキル、C3−C12シクロアルキル;C2−C30ヘテロシクロアルキル;C6−C13アリール;C7−C30アルキルアリール;C7−C30アリールアルキル;C4−C12ヘテロアリール;C5−C30ヘテロアリールアルキル;C5−C30ヘテロアルキルアリール;C2−C100ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選ばれる。R2、c、xおよびyは上に定義された通りであり;dは0、1または2であり;eは0、1または2であり;fは0、1または2である。
R2 3-c-dSiR3 cR4 d−[OSiR3R4]x−[OSiR3R4]y−OSiR3 eR4 fR2 3-e-f(3)
R3およびR4は、同じシリコン原子上で同一でも異なっていてもよく、水素;C1−C10アルキル;C1−C10ヘテロアルキル、C3−C12シクロアルキル;C2−C30ヘテロシクロアルキル;C6−C13アリール;C7−C30アルキルアリール;C7−C30アリールアルキル;C4−C12ヘテロアリール;C5−C30ヘテロアリールアルキル;C5−C30ヘテロアルキルアリール;C2−C100ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選ばれる。R2、c、xおよびyは上に定義された通りであり;dは0、1または2であり;eは0、1または2であり;fは0、1または2である。
適切なポリシロキサン含有ポリマー(A1)の非限定的な例は、例えば、シラノール停止ポリジメチルシロキサン、シラノールまたはアルコキシ停止ポリオルガノシロキサン、例えば、メトキシ停止ポリジメチルシロキサン、アルコキシ停止ポリジメチルシロキサン−ポリジフェニルシロキサンコポリマー、およびシラノールまたはアルコキシ停止フルオロアルキル置換シロキサン(ポリ(メチル3,3,3−トリフルオロプロピル)シロキサンおよびポリ(メチル3,3,3−トリフルオロプロピル)シロキサン−ポリジメチルシロキサンコポリマーなど)を含む。ポリオルガノシロキサン成分(A1)は、組成物の約10から約90重量%または100重量部の量で存在してもよい。好ましい一実施形態において、ポリオルガノシロキサン成分は、約10から約2500のシロキシ単位の範囲の平均鎖長を有し、粘度は、25℃で約10から約500,000mPa・sの範囲にある。
代替として、本組成物は、シロキサン単位を含まず、シロキサン含有ポリマー(A1)のそれに匹敵する縮合反応によって硬化を受けるシリル末端有機ポリマー(A2)を含んでもよい。ポリオルガノシロキサンポリマー(A1)と同様に、ポリマー成分(A)として適切である有機ポリマー(A2)は、末端シリル基を含む。一実施形態において、末端シリル基は式(4):
−SiR1 dR2 3-d (4)
であってもよく、ここで、R1、R2およびdは上に定義した通りである。
−SiR1 dR2 3-d (4)
であってもよく、ここで、R1、R2およびdは上に定義した通りである。
ポリシロキサン組成物は、成分(B)として架橋剤または鎖伸長剤をさらに含んでもよい。一実施形態において、架橋剤は、式(5):
R1 dSiR2 4-d (5)
であり、ここで、R1、R2およびdは上に定義した通りである。代替として、架橋剤成分は、式(5)の縮合生成物であってもよく、ここで、水の存在下で1個または複数のR2基は加水分解され放出されるがすべてとは限らず、次いで中間のシラノールは縮合反応を受けてSi−O−Si結合および水を与える。平均重合度は、2から10のSi単位を有する化合物を結果として得ることができる。
R1 dSiR2 4-d (5)
であり、ここで、R1、R2およびdは上に定義した通りである。代替として、架橋剤成分は、式(5)の縮合生成物であってもよく、ここで、水の存在下で1個または複数のR2基は加水分解され放出されるがすべてとは限らず、次いで中間のシラノールは縮合反応を受けてSi−O−Si結合および水を与える。平均重合度は、2から10のSi単位を有する化合物を結果として得ることができる。
一実施形態において、架橋剤は、式R3 d(R1O)4-dSi[式中、R1、R3およびdは上記のように定義されている。]を有するアルコキシシランである。別の実施形態において、架橋剤は式(R3 d(R1CO2)4-dSi[式中、R1、R3およびdは上記のように定義されている。]を有するアセトキシシランである。なお別の実施形態において、架橋剤は式R3 d(R1R4C=N−O)4-dSi[式中、R1、R3、R4およびdは上記のように定義される。]を有するオキシモシランである。
本明細書において使用される場合、架橋剤という用語は、(A)で定義していない1分子当たり少なくとも2個の加水分解性基および3個未満のシリコン原子を有する追加の反応性成分を含む化合物を含む。一実施形態において、架橋剤または鎖伸長剤は、アルコキシシラン、アルコキシシロキサン、オキシモシラン、オキシモシロキサン、エノキシシラン、エノキシシロキサン、アミノシラン、アミノシロキサン、カルボキシシラン、カルボキシシロキサン、アルキルアミドシラン、アルキルアミドシロキサン、アリールアミドシラン、アリールアミドシロキサン、アルコキシアミノシラン、アルキルアリールアミノシロキサン、アルコキシカルバマトシラン、アルコキシカルバマトシロキサン、イミダトシラン、ウレイドシラン、イソシアナトシラン、イソチオシアナトシラン、その縮合物、ヒドリドシラン、ヒドリドシロキサン(1分子当たり少なくとも1個の反応性≡SiH単位を有するオルガノシロキサンモノマー、オリゴマーおよび/またはポリマー)、およびその2種以上の組み合わせから選ばれてもよい。
適切な架橋剤の例は、オルトケイ酸テトラエチル(TEOS);メチルトリメトキシシラン(MTMS);メチルトリエトキシシラン;ビニルトリメトキシシラン;ビニルトリエトキシシラン;メチルフェニルジメトキシシラン;3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン;メチルトリアセトキシシラン;ビニルトリアセトキシシラン;エチルトリアセトキシシラン;ジ−ブトキシジアセトキシシラン;フェニルトリプロピオノキシシラン;メチルトリス(メチルエチルケトキシモ)シラン;ビニルトリス(メチルエチルケトキシモ)シラン;3,3,3−トリフルオロプロピルトリス(メチルエチルケトキシモ)シラン;メチルトリス(イソプロペノキシ)シラン;ビニルトリス(イソプロペノキシ)シラン;ポリケイ酸エチル;ジメチルテトラアセトキシジシロキサン;オルトケイ酸テトラ−n−プロピル;メチルジメトキシ(エチルメチルケトオキシモ)シラン;メチルメトキシビス(エチルメチルケトオキシモ)シラン;メチルジメトキシ(アセトアルドキシモ)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;メチルジメトキシイソプロペノキシシラン;トリメトキシイソプロペノキシシラン;メチルトリイソプロペノキシシラン;メチルジメトキシ(ブタ−2−エン−2−オキシ)シラン;メチルジメトキシ(1−フェニルエテノキシ)シラン;メチルジメトキシ−2−(1−カルボエトキシプロペノキシ)シラン;メチルメトキシジ(N−メチルアミノ)シラン;ビニルジメトキシ(メチルアミノ)シラン;テトラ−N,N−ジエチルアミノシラン;メチルジメトキシ(メチルアミノ)シラン;メチルトリ(シクロヘキシルアミノ)シラン;メチルジメトキシ(エチルアミノ)シラン;ジメチルジ(N,N−ジメチルアミノ)シラン;メチルジメトキシ(イソプロピルアミノ)シラン;ジメチルジ(N,N−ジエチルアミノ)シラン;エチルジメトキシ(N−エチルプロピオンアミド)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルアセトアミド)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルベンズアミド)シラン;メチルメトキシビス(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(カプロラクタモ)シラン;トリメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(エチルアセトイミダト)シラン;メチルジメトキシ(プロピルアセトイミダト)シラン;メチルジメトキシ(N,N’,N’−トリメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−アリル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−フェニル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシイソシアナトシラン;ジメトキシジイソシアナトシラン;メチルジメトキシイソチオシアナトシラン;メチルメトキシジイソチオシアナトシラン、その縮合物またはその2種以上の組み合わせから選択されてもよい。一実施形態において、架橋剤は、組成物の約1〜約10重量%の、またはポリマー成分(A)100重量部当たり約0.1〜約10重量部の量で存在してもよい。別の実施形態において、架橋剤は、ポリマー成分(A)100重量部当たり約0.1〜約5重量部の量で存在してもよい。なお別の実施形態において、架橋剤は、ポリマー成分(A)の100重量部当たり約0.5〜約3重量部の量で存在してもよい。本明細書および特許請求の範囲中のどこか他のところのように、ここでも、数値を組み合わせて新規または未開示の範囲を形成してもよい。
適切な架橋剤の例は、オルトケイ酸テトラエチル(TEOS);メチルトリメトキシシラン(MTMS);メチルトリエトキシシラン;ビニルトリメトキシシラン;ビニルトリエトキシシラン;メチルフェニルジメトキシシラン;3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン;メチルトリアセトキシシラン;ビニルトリアセトキシシラン;エチルトリアセトキシシラン;ジ−ブトキシジアセトキシシラン;フェニルトリプロピオノキシシラン;メチルトリス(メチルエチルケトキシモ)シラン;ビニルトリス(メチルエチルケトキシモ)シラン;3,3,3−トリフルオロプロピルトリス(メチルエチルケトキシモ)シラン;メチルトリス(イソプロペノキシ)シラン;ビニルトリス(イソプロペノキシ)シラン;ポリケイ酸エチル;ジメチルテトラアセトキシジシロキサン;オルトケイ酸テトラ−n−プロピル;メチルジメトキシ(エチルメチルケトオキシモ)シラン;メチルメトキシビス(エチルメチルケトオキシモ)シラン;メチルジメトキシ(アセトアルドキシモ)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;メチルジメトキシイソプロペノキシシラン;トリメトキシイソプロペノキシシラン;メチルトリイソプロペノキシシラン;メチルジメトキシ(ブタ−2−エン−2−オキシ)シラン;メチルジメトキシ(1−フェニルエテノキシ)シラン;メチルジメトキシ−2−(1−カルボエトキシプロペノキシ)シラン;メチルメトキシジ(N−メチルアミノ)シラン;ビニルジメトキシ(メチルアミノ)シラン;テトラ−N,N−ジエチルアミノシラン;メチルジメトキシ(メチルアミノ)シラン;メチルトリ(シクロヘキシルアミノ)シラン;メチルジメトキシ(エチルアミノ)シラン;ジメチルジ(N,N−ジメチルアミノ)シラン;メチルジメトキシ(イソプロピルアミノ)シラン;ジメチルジ(N,N−ジエチルアミノ)シラン;エチルジメトキシ(N−エチルプロピオンアミド)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルアセトアミド)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルベンズアミド)シラン;メチルメトキシビス(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(カプロラクタモ)シラン;トリメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(エチルアセトイミダト)シラン;メチルジメトキシ(プロピルアセトイミダト)シラン;メチルジメトキシ(N,N’,N’−トリメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−アリル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−フェニル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシイソシアナトシラン;ジメトキシジイソシアナトシラン;メチルジメトキシイソチオシアナトシラン;メチルメトキシジイソチオシアナトシラン、その縮合物またはその2種以上の組み合わせから選択されてもよい。一実施形態において、架橋剤は、組成物の約1〜約10重量%の、またはポリマー成分(A)100重量部当たり約0.1〜約10重量部の量で存在してもよい。別の実施形態において、架橋剤は、ポリマー成分(A)100重量部当たり約0.1〜約5重量部の量で存在してもよい。なお別の実施形態において、架橋剤は、ポリマー成分(A)の100重量部当たり約0.5〜約3重量部の量で存在してもよい。本明細書および特許請求の範囲中のどこか他のところのように、ここでも、数値を組み合わせて新規または未開示の範囲を形成してもよい。
プレポリマーZ’−X−Z’間の反応によって消費されず、R5から選択される追加の官能基を含む成分(A)の0.1重量%を超える量の追加のアルコキシシランはまた、接着促進剤として働くこともでき、成分(D)の下に定義され、数えられる。
一実施形態において、縮合促進剤(C)は、複数のグアニジン官能基を含む化合物を含む。グアニジン含有化合物は2、3または4個以上のグアニジン官能基を含むことができる。本発明者らは、そのような化合物が、反応性シリル基を有する化合物を含む組成物の硬化を加速することができることを見いだした。グアニジン含有化合物は、一実施形態において、そのような組成物における触媒とさえ考えられる。
グアニジン化合物は、一般に連結基に結合した複数のグアニジン基を含む。グアニジン基は、グアニジン基のイミン窒素原子またはアミン窒素原子を介して連結基に結合することができる。
一実施形態において、縮合促進剤(C)は、式(6)のグアニジン含有化合物を含む:
式中、R9、R10、R11およびR12は、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリールから独立して選ばれ;R13は、アルキレン、シクロアルキレン、アルキニレン、アルケニレン、アリーレン、シロキサン誘導体またはポリシロキサン誘導体から選ばれる。
別の実施形態において、縮合促進剤(C)は、式(7)のグアニジン含有化合物を含む:
式中、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリールから独立して選ばれ;R20は、アルキレン、シクロアルキレン、アルキニレン、アルケニレン、アリーレン、シロキサン誘導体またはポリシロキサン誘導体から選ばれる。
一実施形態において、R9−R12およびR14−R19は、置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C1−C30アルキル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C18アルケニル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C18アルキニル;−(OCH2CH2)1-15OH;−(OC3H6)1-15OH;置換もしくは非置換、飽和もしくは不飽和の炭素環もしくは複素環;または置換もしくは非置換のアリールもしくはヘテロアリールから独立して選ばれる。一実施形態において、R9−R12およびR14−R19は、置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C1−C9アルキル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C9アルケニル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C9アルキニル;−(OCH2CH2)1-7−R;−(OC3H6)1-7−R;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C1−C5アルキル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C5アルケニル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C5アルキニル;置換もしくは非置換、飽和もしくは不飽和の炭素環もしくは複素環;または置換もしくは非置換のアリールもしくはヘテロアリールである。
一実施形態において、R9−R12およびR14−R19は、置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C1−C5アルキル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C5アルケニル;置換もしくは非置換、分岐もしくは直鎖C2−C5アルキニル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペラジニル、モルホリニル、クロマニル、インドリニルなど、ならびにその対応するアイソフォームから選択される置換もしくは非置換、飽和もしくは不飽和の炭素環もしくは複素環;またはフェニル、ベンジル、ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、ピラニル、ピラジニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インドリジニル、インドアゾリル、プリニル、キノリル、チアゾリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾチエニル、アントリル、フェナントリルなど、ならびにその対応するアイソフォームから選択される置換もしくは非置換、縮合もしくは非縮合のアリールもしくはヘテロアリールから独立して選ばれる。
一実施形態において、R9−R12およびR14−R19は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、2−エチル−ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ピリジニルまたはピロリジニルから独立して選ばれる。
R13およびR20に適する二価連結基の非限定的な例は、1〜30の炭素原子、1〜12の炭素原子およびさらに1〜4の炭素原子を有する、アリーレン基などの直鎖、分岐または環式アルキレン基(例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレンおよびデシレン)、7〜30の炭素原子、さらに7〜13の炭素原子を有するアラルキレン基などのアラルキレン基(例えばベンジリデンおよびシンナミリデン)、6〜30の炭素原子、さらに6〜15の炭素原子を有するアリーレン基などのアリーレン基(例えばフェニレン、クメニレン、メシチレン、トリレンおよびキシリレン)を含む。二価ラジカル基は環式基または縮合環構造などの置換基を含むことができる。一実施形態において、R13および/またはR20基は、縮合環系、架橋基を有する環、少なくとも1個の環が架橋基を含む縮合環系を含むことができる。例えば、環式基は、6〜12員二環式シクロアルキル基、またはシクロアルキル基の少なくとも1つが架橋二環式基である6〜12員二環式シクロアルキル基を含むことができる。
一実施形態において、R13またはR20はシロキサン誘導体を含むことができる。シロキサン誘導体は、末端Si原子に結合したアルキレン基を有する直鎖もしくは環式シロキサンまたはその1つもしくは複数の組み合わせを含むことができる。一実施形態において、R13またはR20基は、次式のシロキサン含有基である:
式中、R21、R22およびR23は、同じシリコン原子で同一でも異なっていてもよく、C1−C10アルキル;1個または複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C20ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選ばれる。なお別の態様において、R22およびR23は、OH、C1−C8アルコキシ、C2−C18アルコキシアルキル、アルコキシアリール、オキシモアルキル、オキシモアリール、エノキシアルキル、エノキシアリール、アミノアルキル、アミノアリール、カルボキシアルキル、カルボキシアリール、アミドアルキル、アミドアリール、カルバマトアルキル、カルバマトアリール、またはその2種以上の組み合わせから選ばれ、Lは、結合、C1−C14アルキレンまたはOの群から選択される二価単位であり、kは0から1000まで変えることができる。一実施形態において、kは0〜100、1〜20、さらに5〜15である。一実施形態において、LはC1−C10アルキレンから選ばれ、kは0〜20であり、R21、R22およびR23は、C1−C10アルキルから独立して選ばれる。一実施形態において、R21およびR22およびR23はそれぞれメチルである。
一実施形態において、グアニジン含有化合物は次式のものである:
式中、R21、R22およびR23は上記の通りであってもよい。
今論じたR9−R20基は、それ自体、非置換でも置換でもよい。アルキル、アルケン、アルキン基などは、示したように、直鎖でも分岐構造であってもよい。不飽和部分、例えばアルケン、アルキン、不飽和炭素環または不飽和複素環について、不飽和度は、具体的な部分内で1つの不飽和から可能な最大値に変化してもよい。また不飽和基は、二重および三重結合の混合であってもよい。
一実施形態において、グアニジン含有化合物は次式のものである:
一実施形態において、グアニジン含有化合物は次式のものである:
一実施形態において、グアニジン含有化合物は次式の化合物である:
グアニジン含有化合物はそのような化合物の調製に適切な任意のプロセスまたは反応によって調製することができる。ビスグアニジンを合成する一方法は、Tetrahedron 67(2011)、8790−8799に記載されており、触媒の存在下でカルボジイミドおよびアミンを反応させることを含む。一実施形態において、式(6)のグアニジン含有化合物は、2モルのカルボジイミドをジアミンと反応させることにより調製することができる。適切なカルボジイミドの非限定的な例は、例えば、ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)などのN,N’−ジアルキルカルボジイミドを含むがこれらに限定されない。
一実施形態において、本発明は、約40℃〜約70℃の温度で約48時間カルボジイミドをジアミンと反応させることによってグアニジン含有化合物を作る方法を提供する。ここで、反応は触媒のない状態で行われる。所望の数のグアニジン基を得るのに必要な合計モル比のカルボジイミドが与えられるなら、単一種のカルボジイミドまたは異なるカルボジイミドを反応に使用することができる。カルボジイミドは、出発アミン化合物中のアミン官能基毎に少なくとも1モルのカルボジイミドがあるようなモル濃度で与えられる。例えば、2モルのカルボジイミドはジアミンと反応し、3モルのカルボジイミドはトリアミンと反応する、などである。
一実施形態において、本発明は、式R9−N=C=N−R10の2モルのカルボジイミドを式NH2−R13−NH2の1モルのジアミンと約40℃〜約70℃の温度で少なくとも48時間反応させる工程を含む、グアニジン含有化合物を形成する方法を提供する。
別の実施形態において、本発明は、式R9−N=C=N−R10の1モルのカルボジイミドおよび式R11−N=C=N−R12の1モルのカルボジイミドを式NH2−R13−NH2の1モルのジアミンと約40℃〜約70℃の温度で少なくとも48時間を反応させる工程を含む。
このようにしてグアニジン含有化合物を得る際に、グアニジン含有化合物から触媒を除去するためにグアニジン含有化合物をさらに加工または精製する必要はない。これにより、金属を実質的に含まないグアニジン含有材料を与える。本明細書において使用される場合、グアニジン含有材料が、1ppm以下の金属;0.5ppm以下の金属;さらに0.1ppm以下の金属を含む場合、これは金属を実質的に含まない。一実施形態において、グアニジン含有材料は、約0.1ppm〜約1ppmの金属を含む場合、金属を実質的に含まない。
促進剤(C)は、縮合反応を加速または触媒すると知られる他の化合物、例えばチタン、ジルコニウム、亜鉛、アルミニウム、鉄、コバルト、ストロンチウム、ビスマスを含むがこれらに限定されない金属の錯体または塩;酢酸、ラウリン酸、ステアリン酸およびバーサティック酸(versatic acid)を含むがこれらに限定されないカルボン酸;p−トルエンスルホン酸およびメタンスルホン酸を含むがこれらに限定されないアルキル−およびアリールスルホン酸;塩酸、リン酸およびホウ酸を含むがこれらに限定されない無機酸;トリオクチルアミンを含むがこれに限定されないアミン;テトラメチルグアニジンを含むがこれに限定されないグアニジン;1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)および1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)を含むがこれらに限定されないアミジン;ならびに水酸化リチウムおよびナトリウムメトキシドを含むがこれらに限定されない無機塩基を含むことができ、その結果、系はフッ素およびスズを実質的に含まない。
一実施形態において、縮合促進剤(C)を、グアニジン含有化合物が成分(A)100重量部に対して約0.0001〜約10重量部;成分(A)100重量部当たり約0.001〜約7重量部;成分(A)100重量部当たり約0.01〜約5重量部;成分(A)100重量部当たり約0.1〜約2.5重量部の量で存在するか、または加えるように硬化性組成物に添加することができる。なお別の実施形態において、グアニジン含有化合物は、ポリマー(A)100重量部当たり約0.005〜約7.0重量部;0.01〜約7.0重量部;約0.05〜約5重量部;約0.1〜2.5重量部;約0.5〜約2重量部;さらに約1〜約1.5重量部の量で硬化性組成物に添加することができる。別の実施形態において、グアニジン含有化合物は、成分(A)100重量部当たり約0.005〜約0.05重量部の量で存在する。本明細書および特許請求の範囲中のどこか他のところのように、ここでも、数値を組み合わせて新規または未開示の範囲を形成することができる。促進剤としてのグアニジン含有化合物の量が増加すると、表面硬化の硬化速度が増し、指触乾燥表面およびバルクに渡る完全硬化の硬化時間を減少させる。
組成物は、場合によって、成分(A)または(B)とは異なる接着促進剤成分(D)を含む。一実施形態において、硬化性組成物は接着促進剤を含まない。グアニジン含有化合物は接着促進剤のない状態でさえ組成物の硬化を促進することができることが見いだされた。別の実施形態において、硬化性組成物は接着促進剤を含む。複数のグアニジン官能基を含むグアニジン含有化合物は、広範囲の接着促進剤で使用することができる。
一実施形態において、接着促進剤(D)は、成分(B)のシランと同一でないか、またはポリマー(A)を末端封鎖するのに必要なシランの量を超える量で存在する、基R5、例えば、アミノシランおよび他のシランを含む有機官能性シランであってもよい。(A)を作製する反応における未反応シラン(B)または(D)の量は、末端封鎖反応の後、200℃までのより高温および1mbarまでの真空で(A)の0.1重量%を超えて遊離シランを蒸発させることで定義することができる。
したがって、有利には、所望の場合、反応性シリル基を含有するシリコーン/非シリコーンポリマーの金属錯体の触媒作用による縮合硬化の速度を微調整するために、幾つかの選択されるアミンを添加することができる。
一実施形態において、本組成物は、一般式(8):
R5 gR1 dSi(R2)4-d-g (8)
[式中、R5はE−(CR3 2)h−W−(CH2)h−であり;R1、R2およびdは上記の通りであり;gは1または2であり;d+g=1〜2であり;hは0〜8であり、同一でも異なっていてもよい。]によって記載される基R5を含む接着促進剤(D)を含む。
R5 gR1 dSi(R2)4-d-g (8)
[式中、R5はE−(CR3 2)h−W−(CH2)h−であり;R1、R2およびdは上記の通りであり;gは1または2であり;d+g=1〜2であり;hは0〜8であり、同一でも異なっていてもよい。]によって記載される基R5を含む接着促進剤(D)を含む。
適切な化合物の非限定的な例は以下を含む:
E1−(CR3 2)h−W−(CH2)h−SiR1 d(R2)3-d (8a)または(8d)
E2−[(CR3 2)h−W−(CH2)h−SiR1 d(R2)3-d]j (8b)または(8f)
式中、jは2〜3である。
E1−(CR3 2)h−W−(CH2)h−SiR1 d(R2)3-d (8a)または(8d)
E2−[(CR3 2)h−W−(CH2)h−SiR1 d(R2)3-d]j (8b)または(8f)
式中、jは2〜3である。
基Eは、基E1またはE2のいずれかから選択されてもよい。E1は、アミン、−NH2、−NHR、−(NHC2H5)aNHR、NHC6H5、ハロゲン、擬ハロゲン(pseudohalogen)、最大14個の炭素原子を有する不飽和脂肪族基、最大14個の炭素原子を有するエポキシ基含有脂肪族基、シアヌラート含有基およびイソシアヌラート含有基を含む一価の基から選択されてもよい。
E2は、R5およびR2基を含むことができる、アミン、ポリアミン、シアヌラート含有基およびイソシアヌラート含有基、スルフィド、スルファート、ホスファート、ホスファイトおよびポリオルガノシロキサン基からなる二価または多価の基で構成される群から選択されてもよく;Wは、単結合、−COO−、−O−、エポキシ、−S−、−CONH−、−HN−CO−NH−単位から選択されるヘテロ原子基からなる群から選択され;R3は上で定義した通りであり、R1は上で定義した通りで、同一でも異なっていてもよく、R2は上で定義した通りであり、同一でも異なっていてもよい。
成分(D)の非限定的な例は、以下を含む:
式中、R1、R2およびdは上に定義された通りである。成分(D)の例は、式(8a−8l)の化合物を含む。さらに、化合物(D)の式(8b)は、式(8m)の化合物を含むものとする:
式中、R、R2、R5およびdは上に定義された通りであり;kは0〜6(一実施形態において望ましくは0)であり;bは上記の通り(一実施形態において望ましくは0〜5)であり;l+b≦10である。一実施形態において、R5は、以下から選択される。
E1−(CR3 2)h−W−(CH2)h−
式中、R1、R2およびdは上に定義された通りである。成分(D)の例は、式(8a−8l)の化合物を含む。さらに、化合物(D)の式(8b)は、式(8m)の化合物を含むものとする:
E1−(CR3 2)h−W−(CH2)h−
接着促進剤の例示の基は、アミノ基含有シランカップリング剤からなる群から選択される。アミノ基含有シラン接着促進薬剤(D)は、加水分解性基に結合したシリコン原子を含有する基(以下、シリコン原子に結合した加水分解性基と称する)およびアミノ基を有する酸性化合物である。その特定の例は、上記の加水分解性基を有する同一のシリル基を含む。これらの基の中でも、メトキシ基およびエトキシ基が特に適切である。加水分解性基の数は2個以上であってもよく、3個以上の加水分解性基を有する化合物が特に適切である。
他の適切な接着促進剤(D)の例は、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)(trimethoxysilypropyl)アミン、N−フェニル−ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、トリアミノ官能性トリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、メチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ベータ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、ベータ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、ベータ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、ベータ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジエトキシシラン、エポキシリモニルトリメトキシシラン、イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、イソシアナトプロピルメチルジメトキシシラン、ベータ−シアノエチルトリメトキシシラン、ガンマ−アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、アルファ,オメガ−ビス(アミノアルキルジエトキシシリル)ポリジメチルシロキサン(Pn=1−7)、アルファ,(オメガ−ビス(アミノアルキルジエトキシシリル)オクタメチルテトラシロキサン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、およびN−エチル−3−トリメトキシシリル−2−メチルプロパンアミン、3−(N,N−ジエチルアミノプロピル)トリメトキシシランまたはその2種以上の組み合わせなどを含むがこれらに限定されない。特に適切な接着促進剤は、ビス(アルキルトリアルコキシシリル)アミンおよびトリス(アルキルトリアルコキシシリル)アミンを含み、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)アミンおよびトリス(3−トリメトキシシリルプロピル)アミンを含むがこれらに限定されない。
また、これらの修飾により得られる誘導体、例えば、アミノ修飾シリルポリマー、シリル化アミノポリマー、不飽和アミノシラン錯体、フェニルアミノ長鎖アルキルシランおよびアミノシリル化シリコーンを使用することが可能である。これらのアミノ基含有シランカップリング剤は単独で使用されてもよく、または2種類以上のこれらを組み合わせて使用されてもよい。
接着促進剤(D)は、ポリマー成分(A)100部に対して約0.1から約5.0重量%の量で存在してもよい。一実施形態において、接着促進剤は、ポリマー成分(A)100部に対して約0.15から約2.0重量%の量で存在してもよい。別の実施形態において、接着促進剤は、ポリマー成分(A)の約0.5から約1.5重量%の量で存在してもよい。このように(A)の組成物中の(D)の量を定義するが、ポリマー(A)の末端封鎖から来る遊離シランの含有率は、0.1重量%未満である。
本組成物は、充填剤成分(E)をさらに含んでよい。充填剤成分(複数可)(E)には、補強または半補強充填剤として使用する、すなわち硬化後、より高い引張強度を達成するなどの様々な機能があってもよい。充填剤成分には、また、粘度を上げ擬似塑性/剪断薄化を確立しチキソトロピー挙動を示す能力があってもよい。非補強充填剤は体積増量剤として働いてもよい。補強充填剤は、BET表面に関連する50m2/gを超える比表面積を有することを特徴とし、半補強充填剤は、10−50m2/gの範囲の比表面積を有する。いわゆる増量充填剤は、好ましくはBET法による10m2/g未満の比表面積および100μm未満の平均粒径を有する。一実施形態において、半補強充填剤は、炭酸カルシウム充填剤、シリカ充填剤またはその混合物である。適切な補強充填剤の例は、フュームドシリカまたは沈降シリカであり、オルガノシランまたはシロキサンで部分的にまたは完全に処理してそれほど親水性でなくし、水含有率を減らすか、または組成物の粘度および貯蔵安定性を制御することができる。これらの充填剤は疎水性充填剤と命名される。商品名は、アエロジル(Aerosil)(登録商標)、HDK(登録商標)、Cab−O−Sil(登録商標)などである。
適切な増量充填剤の例は、粉砕シリカ(セライト(Celite)(商標))、沈降性およびコロイド質炭酸カルシウム(これらはステアラートまたはステアリン酸などの化合物で場合によって処理される);フュームドシリカ、沈降シリカ、シリカゲルならびに疎水化シリカおよびシリカゲルなどの補強シリカ;砕き粉砕した石英、クリストバライト、アルミナ、水酸化アルミニウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、珪藻土、酸化鉄、カーボンブラック、アクリロニトリル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレンおよびグラファイトなどの粉末化熱可塑性樹脂、またはカオリン、ベントナイトまたはモンモリロナイト(処理/未処理の)などの粘土などを含むがこれらに限定されない。
添加される充填剤の種類および量は、硬化したシリコーン/非シリコーン組成物の所望の物理的性質に依存する。したがって、充填剤は、単一の種または2種以上の混合物であってもよい。増量充填剤は、成分(A)100部に対して組成物の約0から約300重量%存在することができる。補強充填剤は、成分(A)100部に対して、組成物の約5から約60重量%、好ましくは5から30重量%存在することができる。
本発明の組成物は場合によって酸性化合物(F)を含み、これは、接着促進剤およびグアニジン含有促進剤と組み合わせて、硬化を加速することができる(そのような化合物のない状態の硬化と比較して)。成分(F)は、組成物の約0.01〜約5重量%の量で存在してもよい。別の実施形態において、成分(A)100重量部当たり0.01〜約8重量部(pt.wt.)が使用され、より好ましくは成分(A)100重量部当たり0.02〜3重量部、最も好ましくは成分(A)100重量部当たり0.02〜1重量部使用される。
酸性化合物(F)は、様々なリン酸エステル、ホスホナート、ホスファイト、ホスホナイト、スルファイト、スルファート、擬似ハロゲニド、分岐アルキルカルボン酸、その2種以上の組み合わせなどから選択されてもよい。いかなる特定の理論にも束縛されるものではないが、一実施形態において、酸性化合物(F)は、環境空気に接する使用の前にカートリッジ中に密封される場合、より長い貯蔵期間を保証するための安定剤として有用である。特にアルコキシ末端ポリシロキサンは、カートリッジ中での貯蔵後、硬化能力を失う場合があり、硬化条件下で硬度の低下を示す。そのため、数か月にわたり貯蔵期間または硬化能力を延長することができる、式(9)
O=P(OR6)3-c(OH)c (9)
の化合物を添加することは有用であり得る。ここで、cは上に定義した通りであり;R6は、直鎖または分岐、場合によって置換されたC1−C30アルキル基、直鎖もしくは分岐C5−C14シクロアルキル基、C6−C14アリール基、C6−C31アルキルアリール基、直鎖もしくは分岐C2−C30アルケニル基、または直鎖もしくは分岐C1−C30アルコキシアルキル基、C4−C300ポリアルケニレンオキシド基(ポリエーテル)、例えばマルロホール(Marlophor)(登録商標)N5酸、トリオルガニルシリル−およびジオルガニル(C1−C8)アルコキシシリル基の群から選択される。ホスファートはまた、第1級および第2級のエステルの混合物を含むことができる。適切なホスホナートの非限定的な例は、1−ヒドロキシエタン−(1,1−ジホスホン酸)(HEDP)、アミノトリス(メチレンホスホン酸)(ATMP)、ジエチレントリアミンペンタ(メチレンホスホン酸(DTPMP)、1,2−ジアミノエタン−テトラ(メチレンホスホン酸)(EDTMP)、およびホスホノブタントリカルボン酸(PBTC)を含む。
O=P(OR6)3-c(OH)c (9)
の化合物を添加することは有用であり得る。ここで、cは上に定義した通りであり;R6は、直鎖または分岐、場合によって置換されたC1−C30アルキル基、直鎖もしくは分岐C5−C14シクロアルキル基、C6−C14アリール基、C6−C31アルキルアリール基、直鎖もしくは分岐C2−C30アルケニル基、または直鎖もしくは分岐C1−C30アルコキシアルキル基、C4−C300ポリアルケニレンオキシド基(ポリエーテル)、例えばマルロホール(Marlophor)(登録商標)N5酸、トリオルガニルシリル−およびジオルガニル(C1−C8)アルコキシシリル基の群から選択される。ホスファートはまた、第1級および第2級のエステルの混合物を含むことができる。適切なホスホナートの非限定的な例は、1−ヒドロキシエタン−(1,1−ジホスホン酸)(HEDP)、アミノトリス(メチレンホスホン酸)(ATMP)、ジエチレントリアミンペンタ(メチレンホスホン酸(DTPMP)、1,2−ジアミノエタン−テトラ(メチレンホスホン酸)(EDTMP)、およびホスホノブタントリカルボン酸(PBTC)を含む。
別の実施形態において、式O=P(OR7)3-g(OH)g[式中、gは1または2であり、R7は、R6または1個または複数のアミノ基を有する二価または多価炭化水素として定義される。]の化合物が存在してもよくまたは加えられてもよい。
別の種類は、アルキルホスホン酸、好ましくはヘキシルまたはオクチルホスホン酸などの式R6P(O)(OH)2のホスホン酸化合物である。
一実施形態において、酸性化合物は、式(R8O)PO(OH)2のリン酸モノエステル;式R8P(O)(OH)2のホスホン酸;または式(R8O)P(OH)2の亜リン酸モノエステルから選択されてもよく、ここで、R8は、C1−C18アルキル、C2−C20アルコキシアルキル、フェニル、C7−C12アルキルアリール、C2−C4ポリアルキレンオキシドエステルまたはジエステルとのその混合物などである。
別の実施形態において、酸性化合物は、アルファ第三級炭素を有するC5−C19酸を含む分岐C4−C30アルキルカルボン酸またはその2種以上の組み合わせである。そのような適切な化合物の例は、Versatic(商標)Acid、ラウリン酸、およびステアリン酸を含むがこれらに限定されない。一実施形態において、酸性化合物は、分岐アルキルカルボン酸を含む混合物であってもよい。一実施形態において、酸性化合物は、主として第三級脂肪族C10カルボン酸の混合物である。
一般に、酸性成分(F)は、促進剤(C)に関して1以下のモル比で添加される。実施形態において、酸性成分(F)は、(F):(C)が1:15から1:1のモル比で添加される。
硬化性組成物はまた、可塑剤(plastizers)、顔料、安定剤、抗菌剤、殺菌剤、殺生剤および/または溶媒などの補助物質(G)を含んでもよい。反応性ポリオルガノシロキサン(A)用の好ましい可塑剤(plastizers)は、10から300シロキシ単位の鎖長を有するポリオルガノシロキサンの群から選択される。好ましいものは、25℃で100から1000mPa・sの粘度を有するトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサンである。任意選択の溶媒(分散媒体または増量剤)の選択には、促進剤の一様な分散を確実にし、それによって硬化速度を変える役割があってもよい。そのような溶媒には、トルエン、ヘキサン、クロロホルム、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムグアニジン含有(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、N−メチルピロリジノン(ΝΜΡ)および炭酸プロピレンなどの極性および無極性溶媒が含まれる。水は、高速硬化二液組成物RTV−2を加速する追加の成分(G)であってもよく、それによって水は、二種の組成物の一液中にあってもよい。溶媒を硬化および適用後に蒸発させなければならない場合、特に適切な無極性溶媒は、トルエン、ヘキサンなどを含むがこれらに限定されない。別の実施形態において、溶媒は、アルキルベンゼン、フタル(phtalic)酸エステル、アリールスルホン酸エステル、リン酸トリアルキルエステルまたはリン酸トリアリールエステルなどの高沸点炭化水素を含み、これらは低い蒸気圧を有しており、体積を増量して低コストを提供することができる。参照によって引用される例は、米国特許第6,599,633号明細書;米国特許第4,312,801号明細書のものであってもよい。溶媒は、促進剤組成物の約20から約99重量%の量で存在することができる。
本出願人らは、促進剤として複数のグアニジン官能基を含むグアニジン含有化合物を使用すると、スズ触媒を使用して作られた組成物に匹敵する指触乾燥時間、硬度および/または硬化時間を示す硬化ポリマーを与える硬化性組成物を提供し得ることを見いだした。さらに、これは、接着促進剤を使用してもしなくても達成することができる。硬化特性は、1種または複数の接着促進剤を含むグアニジン含有化合物の使用により制御することができる。
一実施形態において、本発明による組成物は、100重量%のポリマー成分(A);約0.1から約10重量%の架橋剤成分(B);および約0.01から約7重量%の促進剤(C)を含む。一実施形態において、本組成物は、約0.1から約5重量%、一実施形態において、0.15から1重量%の接着促進剤成分(D);約0から約300重量部の充填剤成分(E);約0.01から約7重量%の酸性化合物(F);場合によって0から約15重量%の成分(G)をさらに含む。ここで、成分(B)−(G)の重量%はそれぞれポリマー成分(A)100部に基づく。一実施形態において、本組成物は、成分(A)100重量部当たり約0.01から約1重量%の量の成分(F)を含む。なお別の実施形態において、本組成物は、成分(A)100重量%当たり約0.1から約0.8重量%の量の促進剤(C)を含む。
本硬化性組成物が一液組成物、二液組成物いずれとしても提供され得ることは理解されよう。一液組成物は、上記の様々な成分の混合物を含む組成物を指す。二液組成物は、別々に貯蔵され、続いて、硬化の適用直前に一緒に混合される、第1の部分および第2の部分を含んでよい。一実施形態において、二液組成物は、ポリマー成分(A)および架橋剤成分(B)を含む第1の部分(P1)、ならびにグアニジン含有化合物を含む促進剤成分(C)を含む第2の部分(P2)を含む。第1および第2の部分は、特定の目的または意図した使用に対する所望に応じて他の成分(F)および/または(G)を含んでもよい。一実施形態において、第1の部分(P1)は場合によって接着促進剤(D)および/または充填剤(E)を含んでもよく、第2の部分(P2)は場合によって補助物質(G)、硬化速度修正成分(F)および水(G)を含んでもよい。
一実施形態において、二液組成物は、(i)ポリマー成分(A)、場合によって充填剤成分(E)、および場合によって酸性化合物(F)を含む第1の部分;および(ii)架橋剤(B)、促進剤成分(C)、場合によって接着性促進剤(D)および場合によって酸性化合物(F)を含む第2の部分を含み、ここで、成分(i)および(ii)の混合により硬化に適用されるまで、部分(i)および(ii)は別々に貯蔵される。
例示の二液組成物は、100重量部の成分(A)および0から70重量部の成分(E)を含む第1の部分(i);ならびに0.1から5重量部の少なくとも1種の架橋剤(B);0.01から4重量部の促進剤(C);0.1から2重量部の接着促進剤(D);および0.02から1重量部の成分(F)を含む第2の部分(ii)を含む。
本硬化性組成物は、シーリング、型作製、グレイジング、原型作製の材料として;接着剤として;汚物処理室の被膜として;異なる材料間の継手シール(例えばセラミックまたは無機質表面と熱可塑性樹脂の間のシーラント)として;紙の離型として;含浸材料としてなどの材料としてを含む広範囲の用途において使用されてもよい。促進剤としてグアニジン含有化合物を含む本発明による硬化性組成物は、例えば、一般目的および産業用のシーラント、ポッティング化合物、コーキング材、建築使用のための接着剤または被膜、板ガラスが金属枠に固定され密封される断熱ガラス、構造グレイジング;金属板、車体、車両、電子機器用のコーキング、接着剤などの広く様々な用途に適している可能性がある。さらに、本組成物は、一液RTV−1または二液RTV−2調合物のいずれとしても使用されてよく、広く様々な金属、無機質、セラミック、ゴムまたはプラスチック表面に接着することができる。
硬化促進剤としてグアニジン含有化合物を含む硬化性組成物は、以下の実施例を参照してさらに理解することができる。
ビスグアニジン(N’,N’’’−1,2−エチレンビス(N,N’−ジイソプロピルグアニジン))の合成
ジイソプロピルカルボジイミド(8.83g、0.07モル)およびエチレンジアミン(2.1g、0.035モル)の混合物を40℃で24時間撹拌する。GC−MS分析は、モノグアニジン誘導体と一緒に所望の生成物への反応体の部分転換を示す。続いて、反応混合物をさらに50℃の温度で24時間撹拌する。反応の完了時に、定量的収率(>93%)での所望の生成物の形成は、GC−MS分析によって確認する。反応混合物を、続いて20mbar、120℃で2時間濃縮して黄色の粘性のある物質を得る。これは室温で固化し、生成物が低融点の固体であることを示すことがわかる。生成物の組成は、GC−MS、1H NMRおよび13C NMR分析によって推量した。
ビスグアニジン(N’’,N’’’−1,2−トリシクロデカンビス(N,N’−ジイソプロピルグアニジン))の合成
ジイソプロピルカルボジイミド(8.83g、0.07モル)およびエチレンジアミン(2.1g、0.035モル)の混合物を40℃で24時間撹拌する。GC−MS分析は、モノグアニジン誘導体と一緒に所望の生成物への反応体の部分転換を示す。続いて、反応混合物をさらに50℃の温度で24時間撹拌する。反応の完了時に、定量的収率(>93%)での所望の生成物の形成は、GC−MS分析によって確認する。反応混合物を、続いて20mbar、120℃で2時間濃縮して黄色の粘性のある物質を得る。これは室温で固化し、生成物が低融点の固体であることを示すことがわかる。生成物の組成は、GC−MS、1H NMRおよび13C NMR分析によって推量した。
ビスグアニジン(N’’,N’’’−1,2−トリシクロデカンビス(N,N’−ジイソプロピルグアニジン))の合成
ジイソプロピルカルボジイミド(10g、0.079モル)およびトリシクロデカン(TCD)−ジアミン(7.695g、0.0396モル)の混合物を55℃で24時間撹拌する。GC−MS分析が、モノグアニジン誘導体の形成とともに所望の生成物への反応体の部分転換のみを表すので、反応混合物を65℃でさらに24時間撹拌し続ける。反応の完了時に、定量的収率(>91%)での所望の生成物の形成は、GC−MS分析によって確認する。続いて、反応混合物を20mbar、120℃で2時間濃縮して、15.92g(収率90%)の目標生成物を透明な無色の粘性のある液体として得る。生成物の組成は、GC−MS、1H NMRおよび13C NMR分析によって推量する。
表面硬化(TFT)およびバルク硬化の測定
表面硬化(TFT)およびバルク硬化の測定
表面硬化は指触乾燥時間(TFT)によって示す。典型的なTFT測定では、ステンレス鋼(SS)のおもり(約10gの重さ)をテフロン型に広げた調合物表面に置いて何らかの材料がSSのおもりの表面に接着するか否かで表面の粘着性を推量する。TFTは、非粘着性表面を得るのにかかる時間として定義される。バルク硬化は、厚さの全体(すなわち上部から底部まで)にわたる調合物の完全な硬化にかかる時間であり、Shore A硬度の測定および/または目視検査によって時間の関数としてモニターする。
貯蔵安定性の測定
貯蔵安定性の測定
エージングの調査について、架橋剤、接着促進剤および硬化促進剤または保存安定剤を含有する予備混合した混合物を、(1)50℃で4時間、または(2)70℃で5日間オーブン中に維持し、その所定期間の後、混合物をオーブンから取り出し、室温にした。混合物を、ハウシルトミキサーを使用して、1.5分間PDMS組成物と混合する。混合した調合物は、テフロン型(長さ×幅×深さ約10cm×10cm×1cm)に注ぎ換気フード内に置く。PDMS組成物はポリジメチルシロキサン、シリカ充填剤の混合物である。表面硬化(TFT)およびバルク硬化は、硬化ケーキの加速条件下(湿度85%および85℃)で貯蔵した後、完全硬化および組成物がどの程度性能を維持するかを求めるために時間(最大7日)およびShore A硬度の関数としてモニターする。貯蔵試験のために上げた温度は、1種類の時間経過において、より長い時間にわたる室温(25℃、相対湿度50%)での貯蔵効果をシミュレートするはずである。
DIC−En:N,N’ジイソプロピルカルボジイミドおよびエチレンジアミンのビスグアニジン誘導体
DIC−TCD−DA:N,N’ジイソプロピルカルボジイミドおよびTCDジイミンのビスグアニジン誘導体
DIC−TCD−DA:N,N’ジイソプロピルカルボジイミドおよびTCDジイミンのビスグアニジン誘導体
表1のデータは、グアニジン含有化合物の使用が、縮合硬化性系において硬化促進剤または触媒としてスズの適切な置き換えとなり得ることを示す。実施例1および5は、複数のグアニジン基を含むグアニジン含有化合物が、接着促進剤のない状態でさえ良好な硬化特性を与えることができることを示す。異なっている水準のグアニジン含有系化合物を使用し接着促進剤を変えることによって、組成物の特性を、特定の目的または意図した用途のために調整または制御することができる。
実施例9−16は、N,N’ジイソプロピルカルボジイミドおよびアミノシロキサン液の誘導体であるビスグアニジン化合物を用いる組成物である。ビスグアニジン化合物(DIC−G10として特定される)は次式のものである:
実施例9−16の組成を表2に示す。
本発明の実施形態を上に記載したが、本明細書を読んで理解すれば改変および変更を他の者は思い付くことができる。以下の特許請求の範囲は、改変および変更が特許請求の範囲またはその均等物の範囲内に含まれる限りそれらをすべて含むように意図される。
Claims (41)
- 硬化性ポリマー組成物を形成するための組成物であって、
(A)少なくとも反応性シリル基を有するポリマーと;
(B)架橋剤または鎖伸長剤と;
(C)複数のグアニジン官能基を含むグアニジン含有化合物を含む縮合促進剤と
を含む組成物。 - 該グアニジン含有化合物が2個のグアニジン官能基を含む、請求項1に記載の組成物。
- 該グアニジン含有化合物が3個のグアニジン官能基を含む、請求項1に記載の組成物。
- 該グアニジン含有化合物が4個のグアニジン官能基を含む、請求項1に記載の組成物。
- 該グアニジン含有化合物が、式:
- R9−R12が、分岐または直鎖C1−C30アルキルラジカルから別々に選ばれ、R13がC1−C30アルキレンから選ばれる、請求項5に記載の組成物。
- 該グアニジン含有化合物が式:
- R9−R12が、分岐または直鎖C1−C30アルキルラジカルから独立して選ばれ、R13が炭素環を含むアルキレンから選ばれる、請求項5に記載の組成物。
- 該炭素環が、架橋基、縮合環、または架橋基を含む縮合環系中に少なくとも1個の環を有する該縮合環系を含む、請求項8に記載の組成物。
- 該グアニジン含有基が式:
- R13が式:
- 該グアニジン含有基が式:
- 該グアニジン含有化合物が式:
- 該ポリマー(A)100重量部当たり約0.0001〜約10重量部の促進剤(C)を含む、請求項1から13のいずれかに記載の組成物。
- 成分100部当たり約0.005〜約0.05重量部の促進剤(C)を含む、請求項1から13のいずれかに記載の組成物。
- 該促進剤(C)がスズを実質的に含まない、請求項1から15のいずれかに記載の組成物。
- 該促進剤(C)が、金属促進剤、金属促進剤の塩、カルボン酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、無機酸、アミン、グアニジン、アミジン、無機塩基のブレンド、またはその2種以上の組み合わせをさらに含む、請求項1から16のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー(A)が、式(2):
[R1 aR2 3-aSi−Z−]n-X−Z-SiR1 aR2 3-a (2)
を有する、請求項1から17のいずれかに記載の組成物[式中、Xは、ポリウレタン;ポリエステル;ポリエーテル;ポリカルボナート;ポリオレフィン;ポリエステルエーテル;ならびにR3SiO1/2、R2SiO、RSiO3/2および/もしくはSiO2の単位を有するポリオルガノシロキサンから選ばれ;nは0〜100であり;aは0〜2であり;RおよびR1は同じSi原子で同一でも異なっていてもよく、C1−C10アルキル;1個または複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C4ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選ばれ;R2は、OH、C1−C8アルコキシ、C2−C18アルコキシアルキル、オキシモアルキル、エノキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、アミドアルキル、アミドアリール、カルバマトアルキル、またはその2種以上の組み合わせから選ばれ;Zは、結合、C1−C8アルキレンの群から選択される二価単位またはOである。]。 - 該ポリマー成分(A)が式(4):
R2 3-aR1 aSi−Z−[R2SiO]x[R1 2SiO]y−Z−SiR1 aR2 3-a (4)
を有する、請求項1から18のいずれかに記載の組成物[式中、xは0〜10000であり;yは0〜1000であり;aは0〜2であり;Rはメチルであり;R1は、C1−C10アルキル;1個または複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C4ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選ばれ、他のシロキサン単位は10モル%未満の量で存在し、好ましくはメチル、ビニル、フェニルであってもよく;R2は、OH、C1−C8アルコキシ、C2−C18アルコキシアルキル、オキシモアルキル、オキシモアリール、エノキシアルキル、エノキシアリール、アミノアルキル、アミノアリール、カルボキシアルキル、カルボキシアリール、アミドアルキル、アミドアリール、カルバマトアルキル、カルバマトアリール、またはその2種以上の組み合わせから選ばれ;Zは−O−、結合または−C2H4−である。]。 - 該ポリマー(A)が、シリル化ポリウレタン(SPUR)、シリル化ポリエステル、シリル化ポリエーテル、シリル化ポリカルボナート、ポリエチレン様のシリル化ポリオレフィン、ポリプロピレン、シリル化ポリエステルエーテルまたはその2種以上の組み合わせから選ばれる、請求項1から19のいずれかに記載の組成物。
- 該架橋剤(B)が、アルコキシシラン、アルコキシシロキサン、オキシモシラン、オキシモシロキサン、エノキシシラン、エノキシシロキサン、アミノシラン、アミノシロキサン、カルボキシシラン、カルボキシシロキサン、アルキルアミドシラン、アルキルアミドシロキサン、アリールアミドシラン、アリールアミドシロキサン、アルコキシアミノシラン、アルキルアリールアミノシロキサン、アルコキシカルバマトシラン、アルコキシカルバマトシロキサン、ヒドリドシラン、ヒドリドシロキサン、およびその2種以上の組み合わせから選ばれる、請求項1から20のいずれかに記載の組成物。
- 該架橋剤成分(B)が、オルトケイ酸テトラエチル(TEOS);メチルトリメトキシシラン(MTMS);メチルトリエトキシシラン;ビニルトリメトキシシラン;ビニルトリエトキシシラン;メチルフェニルジメトキシシラン;3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン;メチルトリアセトキシシラン;ビニルトリアセトキシシラン;エチルトリアセトキシシラン;ジ−ブトキシジアセトキシシラン;フェニルトリプロピオンオキシシラン;メチルトリス(メチルエチルケトオキシモ)シラン;ビニルトリス(メチルエチルケトオキシモ)シラン;3,3,3−トリフルオロプロピルトリス(メチルエチルケトオキシモ)シラン;メチルトリス(イソプロペンオキシ)シラン;ビニルトリス(イソプロペンオキシ)シラン;ポリケイ酸エチル;ジメチルテトラアセトキシジシロキサン;オルトケイ酸テトラ−n−プロピル;メチルジメトキシ(エチルメチルケトオキシモ)シラン;メチルメトキシビス(エチルメチルケトオキシモ)シラン;メチルジメトキシ(アセトアルドキシモ)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;メチルジメトキシイソプロペンオキシシラン;トリメトキシイソプロペンオキシシラン;メチルトリイソプロペンオキシシラン;メチルジメトキシ(ブタ−2−エン−2−オキシ)シラン;メチルジメトキシ(1−フェニルエテンオキシ)シラン;メチルジメトキシ−2−(1−カルボエトキシプロペンオキシ)シラン;メチルメトキシジ(N−メチルアミノ)シラン;ビニルジメトキシ(メチルアミノ)シラン;テトラ−N,N−ジエチルアミノシラン;メチルジメトキシ(メチルアミノ)シラン;メチルトリ(シクロヘキシルアミノ)シラン;メチルジメトキシ(エチルアミノ)シラン;ジメチルジ(N,N−ジメチルアミノ)シラン;メチルジメトキシ(イソプロピルアミノ)シラン;ジメチルジ(N,N−ジエチルアミノ)シラン;エチルジメトキシ(N−エチルプロピオンアミド)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルアセトアミド)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルベンズアミド)シラン;メチルメトキシビス(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(カプロラクタモ)シラン;トリメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(エチルアセトイミダト)シラン;メチルジメトキシ(プロピルアセトイミダト)シラン;メチルジメトキシ(N,N’,N’−トリメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−アリル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−フェニル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシイソシアナトシラン;ジメトキシジイソシアナトシラン;メチルジメトキシイソチオシアナトシラン;メチルメトキシジイソチオシアナトシラン、その縮合物、ヒドリドシラン、ヒドリドシロキサン、またはその2種以上の組み合わせから選ばれる、請求項1から21のいずれかに記載の組成物。
- 接着促進剤を含まない、請求項1から22のいずれかに記載の組成物。
- 接着促進剤成分(D)を含む、請求項1から22のいずれかに記載の組成物。
- 該接着促進剤が、(アミノアルキル)トリアルコキシシラン、(アミノアルキル)アルキルジアルコキシシラン、ビス(トリアルコキシシリルアルキル)アミン、トリス(トリアルコキシシリルアルキル)アミン、トリス(トリアルコキシシリルアルキル)シアヌラート、トリス(トリアルコキシシリルアルキル)イソシアヌラート、(エポキシアルキル)アルキルジアルコキシシラン、(エポキシアルキル)トリアルコキシシラン、またはその2種以上の組み合わせから選ばれる、請求項24に記載の組成物。
- 充填剤成分(E)を含む、請求項1から25のいずれかに記載の組成物。
- リン酸エステル、ホスホン酸エステル、ホスホン酸、亜リン酸、ホスファイト、亜ホスホン酸エステル、スルファート、スルファイト、擬似ハロゲニド、分岐C4−C25アルキルカルボン酸、またはその2種以上の組み合わせから選ばれる、少なくとも1つの酸性成分(F)を含む、請求項1から26のいずれかに記載の組成物。
- 該組成物が、(i)該ポリマー成分(A)、場合によって充填剤成分(E)、および場合によって酸性化合物(F)を含む第1の部分;ならびに(ii)該架橋剤(B)、該硬化促進剤(C)、場合によって接着促進剤(D)、該酸性化合物(F)を含む第2の部分を含む二液組成物であり、該成分(i)および(ii)の混合による硬化に適用されるまで(i)および(ii)は別々に貯蔵される、請求項1から27のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1から28のいずれかに記載の該組成物または方法から形成された硬化ポリマー。
- エラストマーシール、熱硬化性樹脂シール、接着剤、被膜、封止剤、成形物品、型または印象材の形態の、請求項29に記載の硬化ポリマー。
- 該ポリマーが縮合反応および/または脱水素縮合反応を介する架橋により形成される、請求項29に記載の硬化ポリマー材料。
- 次式のグアニジン含有化合物:
- R9−R12が、C1−C30アルキルラジカルから独立して選ばれ、R13が、炭素環、縮合炭素環、または縮合炭素環中の少なくとも1個の環が架橋基を含む該縮合炭素環を含むアルキレンから選ばれる、請求項32に記載のグアニジン含有化合物。
- 式:
- 複数のグアニジン官能基を含むグアニジン含有化合物を形成する方法であって、
複数のアミン基を含むアミン含有化合物を、該アミン含有化合物中のアミン基の数と等しいモル濃度で供給されるカルボジイミドと反応させる工程を含み、
ここで、該反応は、約40℃〜約70℃の温度で金属触媒のない状態で実行される方法。 - 該カルボジイミドが、式R9−N=C=N−R10、R11−N=C=N−R12のカルボジイミド、またはその2種以上の組み合わせから選ばれ、R9、R10およびR11およびR12が、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリールから独立して選ばれ;R13が、アルキル、シクロアルキル、アルキル−シクロアルキル−アルキル、アリールまたはアルキル−アリール−アルキルの二価ラジカルから選ばれる、請求項35に記載の方法。
- 該アミン含有化合物が、式NH2−R13−NH2[式中、R13は、アルキレン、シクロアルキレン、アルキニレン、アルケニレンまたはアリーレンから選ばれる。]のものである、請求項36に記載の方法。
- 式:
- 式:
- 式:
- 式:
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