JP4824558B2 - ジヒドロフェナントレン単位を含む共役ポリマーとその使用 - Google Patents
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
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- H—ELECTRICITY
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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Description
・PLEDにおいて用いた際の、高い発光効率およびエネルギー効率
・PLEDにおいて用いた際の、長い駆動寿命
・低い駆動電圧
・PLEDにおける使用中、および適切なデバイスに導入する前の双方における良好な貯蔵安定度
・適切なコーティングプロセスをとにかく可能にするための有機溶媒中への良好な溶解度
・大量生産される製品における経済的な使用を可能にする十分な入手可能性
・フルカラーディスプレイを可能にする種々の色の達成能力
である。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、C(R3)(R4)またはN(R3)であり、
Zは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、C(R5)またはNであり、
R1、R2、R3、R4は、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、H、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、CN、N(R6)2、Si(R6)3またはB(R6)2、1〜22の炭素原子を有する直鎖の、分枝の、環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1以上の非隣接の炭素原子は、また、NR6、O、S、O−CO−O、CONR6、Si(R6)2により置き換えられてもよく、1以上の水素原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、5〜40の炭素原子を有するアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールオキシ基(ここで、1以上の炭素原子は、O、SまたはNにより置き換えられてもよい)であり、このアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールオキシ基は、1以上の非芳香族基R1により置換されていてもよく、2以上の基R1〜R4は、結合して環構造を形成することができ、ただし、1つの炭素原子上の2つの置換基が、同時にアルコキシ側鎖またはアリールオキシ側鎖であることはなく、全ての置換基R1〜R4が、同時にHであることはなく、または同時にメチル基であることはない、
R5は、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、H、F、CN、N(R6)2若しくはB(R6)2、1〜22の炭素原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1以上の非隣接の炭素原子は、また、O、S、CO−O、O−CO−O、CONR6、Si(R6)2により置き換えられてもよく、1以上の水素原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、5〜40の炭素原子を有するアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールオキシ基(ここで、1以上の炭素原子は、また、O、SまたはNにより置き換えられてもよい)であり、このアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールオキシ基は、1以上の非芳香族基R5により置換されてもよく、複数のR5またはR5とR1〜R4は、環構造を形成することができ、
R6は、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、H、1〜22の炭素原子を有する直鎖の、分枝の、もしくは環状のアルキル鎖(ここで、1以上の非隣接の炭素原子は、また、O、S、CO−O、O−CO−Oにより置き換えられてもよく、1以上の水素原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、5〜40の炭素原子を有するアリール基(ここで、1以上の炭素原子は、O、SまたはNにより置き換えられてもよい)であって、このアリール基は、1以上の非芳香族基R6により置換されてもよい、
aは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、0または1であり、
bは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、0、1または2であり、
破線で示される結合は、ポリマーにおける結合を示す)(ただし、1のアリーレン単位が、9,10−ジアルキル−9,10−ジヒドロフェナントレンであるポリ(アリーレン−ビニレン)化合物は、本発明から除外される)。 これは本明細書により指摘されていることであるが、ここで、もう一度、式(I)の構造単位が、非対称的に置換され得ること、すなわち、異なる置換基R1〜R5が、1つの単位上に存在し得、またはR5は、ビアリールの両側の異なる位置に位置し得ることを明示的に述べておく。同様に、基R1〜R5は、互いに環構造も形成し得ることをもう一度明示的に述べておく。
グループ2:ポリマーの電子注入性および/または電子輸送性を有意に改善する単位;
グループ3:グループ1およびグループ2のそれぞれの単位の組み合わせを含む単位;
グループ4:蛍光よりむしろリン光を得ることができるように発光特性を変える単位;
グループ5:一重項状態から三重項状態への遷移を援助する単位;
グループ6:得られるポリマーの形態または発光色に影響を与える単位;
グループ7:典型的に、骨格として用いられる単位。
nは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、0、1または2であり、
pは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、0、1または2であり、好ましくは0または1であり、
oは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、1、2または3であり、好ましくは1または2であり、
Ar1、Ar3は、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ、2〜40の炭素原子を有する芳香族環構造若しくはヘテロ芳香族環構造であり、これは、置換されているか無置換であり得、可能な置換基R1は、任意の自由位置上に位置することができ、
Ar2、Ar4は、出現毎に同一であるか異なり、Ar1、Ar3について定義された各々であるか、置換または無置換のスチルベニレン単位または置換または無置換のトラニレン単位であり、
Ar5は、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、Ar1について定義された構造であるか、9〜40の芳香族原子(炭素原子またはヘテロ原子)を有する芳香族環構造若しくはヘテロ芳香族環構造であり、これらは、置換されているか無置換であり得、および少なくとも2つの縮合環を含み、可能な置換基R1は、、任意の自由位置上に位置することができる。
・上記の条件に合致する、d遷移金属およびf遷移金属を含む化合物が、この目的に特に有用である。8〜10族の元素(すなわち、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)を含むこのタイプの構造単位が、ことさら特に好ましい。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、C(R3)(R4)であり、
R1〜R4は、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ、1〜10の炭素原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1以上の水素原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、5〜14の炭素原子を有するアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールオキシ基(ここで、1以上の炭素原子は、N、SまたはOにより置き換えられてもよい)であり、これらアリール基、ヘテロアリール基またはアリールオキシ基は、1以上の非芳香族基R5により置換されていてもよく、
他の記号は、式(I)において上に定義した通りである。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、C(R3)(R4)であり、Zは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、C(R5)であり、
R1〜R4は、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ、1〜8の炭素原子を有する直鎖の若しくは分枝のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または5〜14の炭素原子を有するアリール基若しくはアリールオキシ基(ここで、1以上の炭素原子は、N、SまたはOにより置き換えられてもよい)であり、これらアリール基若しくはアリールオキシ基は、1以上の非芳香族基R5により置換されていてもよく、
bは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において0または1であり、
他の記号は、式(I)において上に定義した通りである。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、C(R3)(R4)であり、
Zは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、CHであり、
R1、R3は、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ、1〜8の炭素原子を有する直鎖のまたは分枝のアルキル鎖、5〜10の炭素原子を有するアリール基(ここで、1以上の炭素原子は、N、SまたはOにより置き換えられてもよい)であり、このアリール基は、1以上の非芳香族基R5により置換されていてもよく、
R2、R4は、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ、1〜8の炭素原子を有する直鎖のまたは分枝のアルコキシ鎖であり、
aは、式(I)の単位がエミッタとして用いられる場合、1であり、
bは、式(I)の単位がエミッタとして用いられる場合、1であり、他の場合は、出現毎に0であり、
他の記号は、式(I)において上に定義した通りである。
(1)本発明のポリマーが、使用においてより高い発光効率を有する(ポリマーが、他の点では同一の構造または類似の構造を有する場合に)ことを驚くべきことに見出した。これは青色発光を示すコポリマーに特に当てはまり、これは色位置に関して、同様に有意に改善された性質を有する。この点において、特に、電池および蓄電池により電力を供給される携帯アプリケーション(携帯電話、ポケットベル、PDA等のためのディスプレイ)について非常に重要であるが、より低いエネルギー消費で同じ輝度を得ること、または例えば、照明アプリケーションについて興味の対象となり得るが、同じエネルギー消費でより大きい輝度を得ることができるために、これは非常に重要である。
BBは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、Hであるか、AAについて上に定義したものと同じ意味を有し、
R−LGは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、アルキル化剤であり、Rは、アルキル基であり、好ましくは1〜8の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル鎖であり、およびLGは、求核性脂肪族置換の条件下で脱離基として反応する基であり、好ましくはCl、Br、I、O−トシレートまたはO−トリフレートであり、
R1、R3は、それぞれ、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、
R2、R4は、それぞれ、アルコキシ基O−Rであるところの、Rは、上に定義した通りであり、
Halは、F、Cl、Br、Iである)。
(A)スズキ重合、
(B)ヤマモト重合、
(C)スティル(STILLE)重合
である。
パートA:式(I)の単位(ジヒドロフェナントレン(=DHP)単位)のための本発明によるモノマーの合成
A1:対称性DHPモノマーの合成
A1.1:2,7置換された9,10−ジブチルr−9,10−ジメトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレンの合成
A1.1.1:9,10−ジブチル−9,10−ジヒドロフェナントレン−9,10−ジオールの合成
300mlの2.0M溶液のn−ブチルマグネシウムクロライド(0.6mol)を、800mlの乾燥THF中の41.75g(0.2mol)のフェナントレンキノンの溶液に、10℃の内部温度で、1.5時間に渡り滴下して加え、続いて、混合物を室温で6時間攪拌した。125mlの飽和NH4Cl溶液を用いる加水分解の後、沈殿を、吸引しながらろ別し、酢酸エチルで洗浄し、ろ液を水で2回抽出し、および有機相をNa2SO4にて乾燥した。溶媒の留去後に残った褐色の固体を、続いて、EtOH/H2O(70:30)から2回再結晶した。60.6g(93%)の無色の針状結晶を与えた。
80mlの乾燥DMSO中、先に調製したジオールの26.6gを、80mlの乾燥DMSO中の10gのNaH(鉱油中60%、250mmol)の懸濁液に、約15℃の内部温度で、30分間に渡り加え、この混合物を室温でさらに30分間攪拌し、続いて16mlのMeI(250mmol)を、シリンジを用いて1時間に渡って加え、この溶液をさらに2時間攪拌した。続いて、80mlの15%のNH4OHを滴下して加え、この反応混合物を酢酸エチルで2回抽出し、集めた有機層を水で3回洗浄して、Na2SO4にて乾燥した。減圧下で溶媒を除去するとベージュ色のオイルを与え、これは、RP−HPLCによれば、99.0%の純度を有し、さらなる精製を伴わずに、続く反応に用いた。
28.9g(82mmol)の9,10−ジブチル−9,10−ジメトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレンを、190mlの乾燥DMF中に溶解し、17mlの臭素(0.33mmol)を、氷で冷却しながら1時間に渡り滴下して加え、続いてこの混合物を、室温で48時間攪拌した。その後、125mlの飽和Na2SO3溶液を添加し、この混合物を、CH2Cl2で2回抽出し、集めた有機相を、飽和NaHCO3溶液で3回再抽出し、Na2SO4にて乾燥した。溶媒の除去後に残った黄色固体を、MeOH/i−PrOHから3回再結晶した。17.6g(42%)の無色の結晶が残り、これは、RP−HPLCによれば、>99.98%の純度を有した。
270mlのTHF中、4.9gのMg(203mmol)、100mgのヨウ素(0.4mmol)、0.75mlのジクロロエタン(9.5mmol)および49.3gの2,7−ジブロモ−9,10−ジブチル−9,10−ジメトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン(96.6mmol)から調製されるグリニャール溶液を、125mlのTHF中の30.1g(590mmol)のB(OMe)3溶液に、−75℃で2時間に渡り滴下して加えた。この混合物を6時間に渡って0℃まで昇温させると、この懸濁液の粘度は、実質的に高まった。懸濁液を、100mlの酢酸エチルで希釈し、15mlの氷酢酸および35mlのH2Oと混合し、有機相をろ別し、1MのHClで2回洗浄して、Na2SO4にて乾燥した。減圧下での溶媒の除去後に残ったシロップを、175mlの乾燥トルエン中に懸濁させ、10.8mlのエチレングリコール(193mmol)を添加して、この混合物を水分離器の上で沸騰させた。この透明な溶液を減圧下で留去し、固体残渣を、酢酸エチルから1回、トルエン/ヘプタンから3回再結晶した。32g(66%)のビスボロン酸エステルが無色結晶として残り、RP−HPLCにより決定された99.97%の純度を有した。
A1.2.1:2,7−ジブロモフェナントレンキノンの合成
62.5gのフェナントレンキノン(300mmol)を750mlの濃硫酸中に溶解し、106.8gのNBS(600mmol)と室温で混合した。30分間激しく攪拌した後、この黒ずんだスラリーを2lの氷水に注ぎ、淡い赤色の沈殿を吸引しながらろ別し、水で洗浄し、およびEtOH(500ml)中で撹拌した。吸引しながら改めてろ過し、CH2Cl2中で沸騰させると、ジブロミド(85g、77%)を、次なる反応に十分な純度(1H−NMRによれば約98%)で与えた。
620mlの乾燥THF中、132.2gの4−tert−ブチルブロモベンゼン(621mmol)および15.1gのMg(621mmol)から調製されるグリニャール試薬を、500mlの乾燥THF中の75.5gのジブロモフェナントレンキノン(207mmol)の懸濁液に、0℃の内部温度で30分間に渡り滴下して加えた。生じた緑色の溶液を、室温で1時間攪拌し、その後、200mlの飽和NH4Cl溶液と混合し、生じた沈殿を吸引しながらろ別し、沈殿を酢酸エチルで洗浄し、ろ液を水で2回抽出した。集めた有機相を、Na2SO4にて乾燥し、溶媒を除き、残った固体をMeOH中で煮沸した。無色固体として、86.6g(66%)のジオールを与えた。
上で調製したジヒドロフェナントレンジオールの69.3gを1回に少しずつ、180mlの乾燥DMSO中のNaH(鉱油中60%の分散、328mmol)に室温で加え、この黒ずんだ溶液を室温で30分間攪拌した。その後、20.4mlのMeI(328mmol)を滴下して加え、無色の固体の生成をもたらした。3時間後、180mlの15%NH4OHおよび100mlのMeOHを滴下して加えた後、結晶スラリーを、吸引しながらろ過し、固体を水とEtOHで洗浄した。この固体を、EtOH/トルエンから3回再結晶し、>99.90%(RP−HPLC)の純度を有する47g(65%)のビスエーテルを与えた。
100mlの乾燥THF中で上記のDHP二臭化物(35.6mmol)の23.6gおよび1.8gのMgから調製されるグリニャール試薬を、50mlの乾燥THF中の11.1gのB(OMe)3を含む溶液に、−60℃で4時間に渡り滴下して加えた。室温にまで昇温した後、粘性のRGを、10mlの氷酢酸および50mlの水で希釈し、および酢酸エチルで3回抽出した。集めた有機相を、飽和NaCl溶液で2回洗浄し、Na2SO4にて乾燥した。減圧下での溶媒の除去後に残った無色の泡を、100mlのトルエン中に懸濁した後、4mlのエチレングリコール(71.2mmol)を加え、この混合物を、放出される水の量が一定になるまで、加熱して沸騰させた。続いて溶媒を留去し、残った固体を酢酸エチルから4回再結晶した。無色結晶として、17g(74%)のビスボロン酸エステルを与え、これは>99.90%(RP−HPLC)の純度を有した。
A2.1:スピロ[9H−2,3,6,7−テトラキス(2−メチルブチルオキシ)フルオレン−9,9’(10’H)−10’,10’−ジメチル−2,7−ジブロモフェナントレン](EM5)の調製
乾燥させた器具中、250mlの乾燥THF中で、5.3gのMg(216.3mmol)および108.3g(187.4mmol)の2−ブロモ−4,5,3’,4’−テトラキス(2−メチルブトキシ)ビフェニルからグリニャール試薬を調製し、続いて、220mlのTHF中の2,7−ジブロモ−10,10−ジメチル−10H−フェナントレン−9−オン(54.8g、144.2mmol)の溶液に、室温で滴下して加えた。この混合物を、4時間還流した。この混合物を処理するために、混合物を、500mlの氷水中の50mlのHCl中で攪拌し、酢酸エチルで抽出し、Na2SO4にて乾燥し、および減圧下で溶媒を除去した。残渣を、500mlの氷酢酸および10mlの濃HClに中に懸濁させ、4時間還流した。生じた沈殿を、吸引しながらろ別し、氷酢酸、水およびMeOHで洗浄して、i−PrOHから4回再結晶した。56g(45%)の無色の結晶を与え、これは、RP−HPLCにより決定された99.80%の純度を有した。
A3.1:2,7−ジブロモ−9,10−ジメトキシ−9−メチル−10−p−トリル−9,10−ジヒドロフェナントレン(EM6)の調製
鉱油中、60%濃度分散のNaHの4.52g(113mmol)を、乾燥器具に入れ、40mlの乾燥DMSOを添加し、続いて、100mlの乾燥DMSO中の36.8g(75.4mmol)の2,7−ジブロモ−10−メトキシ−10−メチル−9−p−トリル−9,10−ジヒドロフェナントレン−9−オールを滴下して添加し、この混合物を、室温で30分間攪拌した。その後、7ml(113mmol)のMeIを、氷で冷やしながら1時間に渡り滴下して加え、この混合物を室温で1時間攪拌した。混合物を処理するために、混合物を5℃まで冷やし、150mlの15%NH4OHを滴下して加え、沈殿を吸引しながらろ別し、水で2回およびMeOHで2回洗浄した。さらに精製するために、EtOH/トルエンから4回再結晶した。16.7g(44%)の無色結晶を与え、RP−HPLCにより決定された99.90%の純度を有した。
A4.1:2,7−ビス[2−(4−ブロモフェニル)ビニル]−9,10−ジブチル−9,10−ジメトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン(EM7)の調製
22.9g(74.7mmol)の4−ブロモベンジルホスホン酸ジエチルを、200mlのDMFに溶解し、保護ガス雰囲気下、約5℃で、14.4g(149mmol)のNaOtBuと混合した。5℃で30分間撹拌した後に、13.9g(34mmol)の9,10−ジブチル−9,10−ジメトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジカルバルデヒドを、5℃の最高温度で15分に渡り添加し、続いてこの混合物を、5℃で1時間攪拌した。この混合物を処理するために、50mlの4MのHClを滴下して加え、生じた沈殿を吸引しながらろ別し、水およびMeOHで洗浄し、乾燥させた。続いて、この固体を、EtOH/トルエンから3回再結晶して、21.1g(87%)のモノマーを与え、これは、RP−HPLCにより決定された99.8%の純度を有した。
本発明のポリマー(P)のための、記載した本発明のモノマー(EM)およびさらなるモノマー(M)の構造と、比較ポリマー(C)を以下に示す。これらの化合物の合成は、上記およびWO 03/020790に報告される。9,10−ジブロモアントラセンを購入し(アルドリッチ、98%)、ジオキサンからの再結晶によりさらに精製した。
50mol%の9,10−ビス(t−ブチルフェニル)−9,10−ジメトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ビス(ボロン酸エチレングリコールエステル)(EM4)、20mol%の2,7−ジブロモ−9,10−ビス(t−ブチルフェニル)−9,10−ジメトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン(EM3)、10mol%のN,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチルフェニル)ベンジジン(M3)および20%の1−(2−エチルヘキシルオキシ)−4−メトキシ−2,5−ビス(4−ブロモ−2,5−ジメトキシスチリル)ベンゼン(M4)の共重合
1.2888g(2.0mmol)のEM4、0.5300g(0.8mmol)のEM3、0.3035g(0.2mmol)のM3、0.5748g(0.8mmol)のM4、2.0300g(8.8mmol)のK3PO4・H2O、6mlのトルエン、19mlのジオキサンおよび12.5mlの水を、30分間この混合物中にアルゴンを通すことにより脱気した。続いて、3.65mg(12μmol)のトリス−o−トリルホスフィンおよび0.45mg(2μmol)のパラジウムアセテートを、保護ガス雰囲気下で添加した。この懸濁液を、アルゴン雰囲気下、87℃の内部温度(穏やかな還流)で激しく攪拌した。20分後、粘性が高いので、さらに15mlのトルエンを加えた。30分後、12mgの3,4−ビス(2−メチルブチルオキシ)ベンゼンボロン酸を加えた。さらに60分間加熱した後、20mgの3,4−ビス(2−メチルブチルオキシ)ブロモベンゼンを添加し、この混合物を、さらに60分間還流した。反応溶液を、5%濃度の水溶性のジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物溶液と共に、65℃で4時間撹拌した。有機相をH2Oで3回洗浄し、200mlのメタノール中に有機相を滴下して導入することにより沈殿を生じた。ポリマーを120mlのトルエンに溶解し、セライトを通してろ過し、200mlのMeOHにより沈殿させ、洗浄し、一定の重量にまで減圧下で乾燥した。2.1g(95%)のポリマーP3を、黄色がかった固体として与えた。
ヤマモト法(WO 04/022626に記載)による、2,7−ジブロモ−9,10−ビス(t−ブチルフェニル)−9,10−ジメトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン(EM3)の重合
触媒溶液の調製
マンガン(0.11g、2mmol)を、5mlのDMF中に溶解させたNiBr2(200mg、0.9mmol)と室温で混合した。15mlのトルエン中に溶解させた150mg(0.96mmol)のビピリジンおよび0.12ml(1.0mmol)のCODを含む配位子溶液を、ゆっくり添加した。5〜10分後、溶液は、深いスミレ色になった。混合物を、室温で12時間激しく撹拌した。マンガン(350mg、6.4mmol)および触媒溶液(2ml)を、50℃、アルゴン雰囲気下で10分間撹拌した。混合物は、安定な青紫色のままであった。その後、モノマー(1.06g、1.6mmol)EM3を、16mlのトルエン中の溶液として加えると、この反応混合物は赤色に変化し、引き続き混合物を50℃で5日間攪拌した。混合物を、室温にまで冷却し、10mlのトルエンで希釈し、セライトを通してろ過した。有機相を、HCl(50ml)で3回およびH2Oで3回洗浄し、500mlのメタノール中に有機相を滴下して導入することにより沈殿を生じた。このポリマーを50mlのトルエンに溶解させ、500mlのMeOHにより沈殿させ、洗浄し、減圧下で乾燥した。ポリマーを、THF/MeOH=1:1の混合物を用いて、ソックスレー抽出器内で48時間抽出し、50mlのトルエン中に溶解させ、500mlのMeOHで再び沈殿させ、吸引しながらろ別し、一定の質量まで乾燥した。0.6g(75%)のP4を薄黄色の固体として与えた。
Claims (32)
- 少なくとも1モル%の式(I)の単位を含むことを特徴とするポリマー
Xは、C(R3)(R4)であり、
Zは、C(R5)であり、
R1、R3は、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ、1〜8の炭素原子を有する直鎖の、もしくは分枝のアルキル鎖、または5〜10の炭素原子を有するアリール基(ここで、1以上の炭素原子は、N、Sおよび/またはOにより置き換えられてもよい)であり、
R2、R4は、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ、1〜8の炭素原子を有する直鎖のまたは分枝のアルコキシ鎖であり、
R5は、各々の場合において、Hであり、
R6は、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、H、1〜22の炭素原子を有する直鎖の、分枝の、もしくは環状のアルキル鎖(ここで、1以上の非隣接の炭素原子は、また、O、S、CO−O、O−CO−Oにより置き換えられてもよく、1以上の水素原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、5〜40の炭素原子を有するアリール基(ここで、1以上の炭素原子は、O、SまたはNにより置き換えられてもよい)であって、このアリール基は、1以上の非芳香族基R6により置換されてもよい、
aは、前記式(I)の単位がエミッタとして用いられる場合には、出現毎に1であり、
bは、前記式(I)の単位がエミッタとして用いられる場合には、出現毎に1であり、他の場合は、出現毎に0であり、破線で示される結合は、ポリマーにおける結合を示す)(ただし、1のアリーレン単位が、9,10−ジアルキル−9,10−ジヒドロフェナントレンであるポリ(アリーレン−ビニレン)化合物は、本発明から除外される)。 - 共役していることを特徴とする請求項1記載のポリマー。
- 正孔注入性および/または正孔輸送性を有意に改善する付加的な単位をさらに含むことを特徴とする請求項1または2記載のポリマー。
- 前記正孔輸送性を有する単位が、構造要素であるトリアリールアミン誘導体、ベンジジン誘導体、テトラアリーレン−パラ−フェニレンジアミン誘導体、フェノチアジン誘導体、フェノキサジン誘導体、ジヒドロフェナジン誘導体、チアントレン誘導体、ジベンゾ−p−ジオキシン誘導体、フェノキサチイン誘導体、カルバゾール誘導体、アズレン誘導体、チオフェン誘導体、ピロール誘導体、フラン誘導体、および高いHOMOを有する、さらなるO、SまたはN含有複素環から選択されることを特徴とする請求項3に記載のポリマー。
- 電子注入性および/または電子輸送性を有意に改善する付加的な単位をさらに含むことを特徴とする請求項1〜4の何れか一項記載のポリマー。
- 前記電子輸送性を有する単位が、構造要素であるピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリダジン誘導体、ピラジン誘導体、アントラセン誘導体、トリアリールボラン、オキサジアゾール誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナジン誘導体、アリールボランおよび低いLUMOを有する、さらなる、O、SまたはN含有複素環であることを特徴とする請求項5に記載のポリマー。
- 請求項3および5に記載した個々の単位の組み合わせを包含する単位を含むことを特徴とする請求項1〜6の何れか一項記載のポリマー。
- 電場蛍光(electrofluorescence)の代りに電場リン光(electrophophorescence)を得ることができるように発光特性を変える単位を含むことを特徴とする請求項1〜7の何れか一項記載のポリマー。
- 一重項励起子から三重項励起子への遷移を可能にし、室温でも、三重項状態から高い効率で光を放射することができる前記単位が、36を超える原子番号を有する重原子を含む化合物から選択されることを特徴とする請求項8に記載のポリマー。
- 前記重原子が、8〜10族の元素(すなわち、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)から選択されることを特徴とする請求項9に記載のポリマー。
- 一重項状態から三重項状態への遷移を援助する付加的な単位を含むことを特徴とする請求項1〜10の何れか一項記載のポリマー。
- 一重項状態から三重項状態への遷移を援助する前記構造単位が、カルバゾールおよび架橋されたカルバゾール二量体から成る群から選択されることを特徴とする請求項11に記載のポリマー。
- 得られるポリマーの形態または発光色に影響を与え、および6〜40の炭素原子を有する芳香族構造並びにスチルベン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体およびトラン誘導体(これらは、それぞれ、1以上の非芳香族R1基により置換されていてもよい)から選択されるさらなる単位が用いられることを特徴とする請求項1〜12の何れか一項記載のポリマー。
- 前記構造要素が、1,4−フェニレン誘導体、1,4−ナフチレン誘導体、1,4−アントラセニレン誘導体若しくは9,10−アントラセニレン誘導体、1,6−ピレニレン誘導体若しくは2,7−ピレニレン誘導体若しくは4,9−ピレニレン誘導体、3,9−ペリレニレン誘導体若しくは3,10−ペリレニレン誘導体、2,7−フェナントレニレン誘導体若しくは3,6−フェナントレニレン誘導体、4,4’−ビフェニリレン誘導体、4,4’’−テルフェニレン誘導体、4,4’−ビ−1,1’−ナフチリレン誘導体、4,5−ジヒドロピレン誘導体、4,5,9,10−テトラヒドロピレン誘導体、フルオ
レン誘導体、スピロフルオレン誘導体、5,7−ジヒドロベンザオキセピン誘導体、シス−インデノフルオレン誘導体、トランス−インデノフルオレン誘導体、4,4’−スチルベン誘導体、4,4’−ビススチリルアリーレン誘導体または4,4’−トラン誘導体から選択されることを特徴とする請求項13に記載のポリマー。 - 繰り返し単位当たり、平均で少なくとも2の非芳香族炭素原子が、前記置換基中に存在することを特徴とする請求項1〜14の何れか一項記載のポリマー。
- 長鎖中に、12を超える炭素原子を有する長鎖置換基が存在しないことを特徴とする請求項1〜15の何れか一項記載のポリマー。
- 少なくとも40モル%の前記式(I)の単位を含むことを特徴とする請求項1〜17の何れか一項記載のポリマー。
- 請求項1〜18の何れか一項記載の1以上のポリマーを含む配合物(混合物)。
- 1以上の溶媒中に、請求項1〜19の何れか一項記載の1以上のポリマーまたは配合物を含む溶液。
- 式(CVII)
Xは、C(R3)(R4)であり、
Zは、C(R5)であり、
R1、R3は、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ、1〜8の炭素原子を有する直鎖の、もしくは分枝のアルキル鎖、または5〜10の炭素原子を有するアリール基(ここで、1以上の炭素原子は、N、Sおよび/またはOにより置き換えられてもよい)であり、
R2、R4は、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ、1〜8の炭素原子を有する直鎖のまたは分枝のアルコキシ鎖であり、
R5は、各々の場合において、Hであり、
R6は、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、H、1〜22の炭素原子を有する直鎖の、分枝の、もしくは環状のアルキル鎖(ここで、1以上の非隣接の炭素原子は、また、O、S、CO−O、O−CO−Oにより置き換えられてもよく、1以上の水素原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、5〜40の炭素原子を有するアリール基(ここで、1以上の炭素原子は、O、SまたはNにより置き換えられてもよい)であって、このアリール基は、1以上の非芳香族基R6により置換されてもよい、
ことを特徴とするモノマー二官能性化合物。 - 前記C−Cカップリング反応が、スズキカップリング、ヤマモトカップリングおよびスティル(STILLE)カップリングの中から選択されることを特徴とする請求項21に記載の化合物。
- フェナントレンキノンを、有機マグネシウム化合物または有機リチウム化合物または有機亜鉛化合物と反応させ、続いて、塩基条件下でアルキル化剤R−LGと反応させることを特徴とする、XがC(R1)(R2)であり、ZがC(R5)である式(CVII)の対称性のモノマー二官能性化合物を調製するための式(CVIII)に示されるプロセス。
BBは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合においてHであるか、群Cl、Br、I、O−トシレート、O−トリフレート、O−SO2R5、B(OH)2、B(OR5)2およびSn(R5)3の中から選択されるものであり、
R−LGは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、アルキル化剤であり、Rは、アルキル基であり、LGは、求核性脂肪族置換の条件下で、脱離基として反応する基であり、好ましくは、Cl、Br、I、O−トシレートまたはO−トリフレートであり、
R1は、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、
R2は、アルコキシ基O−Rであり、Rは上に定義した通りであり、
Halは、F、Cl、Br、Iである)。 - フェナントレンキノンを、有機マグネシウム化合物または有機リチウム化合物または有機亜鉛化合物を反応させ、続いて、塩基条件下でアルキル化剤R−LGと反応させ、およびこの反応の連続を反復することを特徴とする、XがC(R3)(R4)であり、ZがC(R5)である式(CVII)の非対称性のモノマー二官能性化合物を調製するための式(CIX)に示されるプロセス。
BBは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合においてHであるか、群Cl、Br、I、O−トシレート、O−トリフレート、O−SO2R5、B(OH)2、B(OR5)2およびSn(R5)3の中から選択されるものであり、
R−LGは、出現毎に同一であるか異なり、各々の場合において、アルキル化剤であり、Rは、アルキル基、好ましくは1〜8の炭素原子を有する直鎖の若しくは分枝のアルキル鎖であり、およびLGは、求核性脂肪族置換の条件下で脱離基として反応する基であり、
R1、R3は、それぞれ、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、
R2、R4は、それぞれ、アルコキシ基O−Rであり、Rは、上に定義した通りであり、
Halは、F、Cl、Br、Iである)。 - 前記脱離基LGが、Cl、Br、I、O−トシレートまたはO−トリフレートであることを特徴とする請求項24または25に記載のプロセス。
- 金属水素化物、アルコキシドまたは炭酸塩を、塩基として用いることを特徴とする請求項24〜26の何れか一項に記載のプロセス。
- グリニャール試薬を、有機金属化合物として用いることを特徴とする請求項24〜27の何れか一項記載のプロセス。
- 有機電子デバイスにおける請求項1〜18の何れか一項記載のポリマーの使用。
- エレクトロルミネセンス材料としての請求項1〜18の何れか一項記載のポリマーの使用。
- 1以上の活性層を含み、これらの活性層の少なくとも1つが、請求項1〜18の何れか一項記載の1以上のポリマーを含む有機電子デバイス。
- ポリマー発光ダイオード(PLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、有機光受容体または有機レーザダイオード(O−laser)であることを特徴とする請求項31に記載の有機電子デバイス。
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