ES2554800T3 - Polímeros novedosos - Google Patents

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Klaus MÜLLEN
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Abstract

Polímero, que comprende unidades de repetición de fórmula**Fórmula** o en las que R1, R2 y R3 son independientemente entre sí arilo C6-C12 o heteroarilo C2-C11, que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos G, y R4 tiene el significado de R3 o es alquilo C1-C18, especialmente alquilo C4-C18, G es E, alquilo C1-C18, alquilo C1-C18 que está interrumpido por D, perfluoroalquilo C1-C18, alcoxilo C1-C18 o alcoxilo C1-C18 que está sustituido con E y/o interrumpido por D, D es -CO-; -COO-; -S-, -SO-; -SO2-; -O-; -NXR25-; -SiR30R31-; -POR32-; -CR23>=CR24-; o-C≡C-; y E es -OR29; -SR29; -NR25R26; -COR28; -COOR27; -CONR25R26; -CN: o halógeno especialmente F, R23, R24, R25 y R26 son independientemente entre sí H; arilo C6-C18; arilo C6-C18 que está sustituido con alquilo C1-C18 o alcoxilo C1-C18; alquilo C1-C18; o alquilo C1-C8 que está interrumpido por -O-; R27 es H; arilo C6-C18; arilo C6-C18 que está sustituido con alquilo C1-C18 o alcoxilo C1-C18; especialmente alquilo C1- C18 o alquilo C1-C18 que está interrumpido por -O-, R28 es H; C5-C18aril: arilo C6-C18 que está sustituido con alquilo C1-C18 o alcoxilo C1-C18; alquilo C1-C18; o alquilo C1- C18 que está interrumpido por -O-, R29 es H: arilo C6-C18; arilo C6-C18, que está sustituido con alquilo C1-C18 o alcoxilo C1-C18; alquilo C1-C18; o alquilo C1-C18 que está interrumpido por -O-, R30 y R31 son independientemente entre sí alquilo C1-C18, arilo C6-C18 o arilo C1-C18, que está sustituido con alquilo C1-C18, y R32 es alquilo C1-C18, arilo C6-C18 o arilo C6-C18, que está sustituido con alquilo C1-C18.

Description

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R = Cl, Br oF.
Los compuestos de fórmula XI se obtienen haciendo reaccionar un compuesto de fórmula XIV con un alquino de fórmula R3-≡-R4:
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La reacción de Diels-Alder puede realizarse según, o en analogía a métodos descritos en Klaus Müllen et al., J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 7794 -7795 y Klaus Müllen et al., J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 1334 -1339.
Los compuestos de fórmula XIV son nuevos y forman una realización adicional de la presente divulgación. Por consiguiente, la presente invención también se refiere a compuestos de fórmula
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Si se desea, los grupos reticulables pueden estar presentes en otras partes de la cadena polimérica. Por ejemplo, uno de los sustituyentes del comonómero T puede ser un grupo reticulable E1.
El agente de ocupación de extremos E1-X12 (E1 es tal como se definió anteriormente y X12 es o bien Cl o bien Br) se incorpora en los polímeros de la presente invención con la condición de que los polímeros resultantes tienen los extremos sustancialmente ocupados con el grupo reactivo E1. Las reacciones útiles para este fin son las de acoplamiento con níquel, reacciones de Heck y reacciones de Suzuki descritas anteriormente. El grado de polimerización promedio se controla mediante la razón molar de monómeros con respecto a agente de ocupación de extremos.
Los polímeros según la invención pueden someterse a tratamiento final mediante métodos conocidos con los que está familiarizado el experto en la técnica, tal como se describe, por ejemplo, en D. Braun, H. Cherdron, H. Ritter, Praktikum der makromolekularen Stoffe, 1ª edn., Wiley VCH, Weinheim 1999, págs. 68-79 o R. J. Young, P. A. Lovell, Introduction to Polymers, Chapman & Hall, London 1991. Por ejemplo, la mezcla de reacción puede filtrarse, diluirse con ácido acuoso, extraerse y pueden purificarse adicionalmente el producto en bruto obtenido tras secado y eliminación del disolvente, mediante nueva precipitación en disolventes adecuados con la adición de precipitantes. Puede retirarse el paladio residual usando carbono activado, cromatografía etc. Ventajosamente, el paladio residual podría reducirse hasta <3 ppm lavando la fase orgánica de disolvente en bruto que contiene el polímero con una disolución acuosa de L-cisteína a temperatura ambiente hasta el punto de ebullición del disolvente orgánico, especialmente lavando una fase de tolueno que contiene el polímero con una disolución acuosa de L-cisteína a de 85 a 90ºC, opcionalmente seguido por lavado con una disolución de L-cisteína y tiosulfato de sodio a de 78 a 82ºC (Mahavir Prashad, Yugang Liu, Oljan Repicoe, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 533 -536; Christine E. Garrett, Kapa Prasad, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889 -900). Adicionalmente, puede retirarse el Pd lavando el polímero con una disolución acuosa de NaCN tal como se describe en el documento US-B-6.956.095. Posteriormente, pueden llevarse a cabo reacciones análogas con polímeros para la funcionalización adicional del polímero. Por tanto, por ejemplo, pueden eliminarse átomos de halógeno terminales de manera reductora mediante reducción con, por ejemplo, LiAlH4 (véase, por ejemplo, J. March, Advanced Organic Chemistry, 3ª edn. McGraw-Hill, pág. 510).
Otro aspecto de esta invención se refiere a combinaciones de polímeros que contienen del 1 al 99 por ciento de al menos una que contiene polímeros que comprenden una unidad de fórmula I. El resto del 1 al 99 por ciento de la combinación se compone de uno o más materiales poliméricos seleccionados de polímeros con crecimiento de cadena tales como poliestireno, polibutadieno, poli(metacrilato de metilo) y poli(óxido de etileno); polímeros de crecimiento gradual tales como fenoxi-resinas, policarbonatos, poliamidas, poliésteres, poliuretanos y poliimidas; y polímeros reticulados tales como resinas epoxídicas reticuladas, resinas fenólicas reticuladas, resinas de acrilato reticuladas y resinas de uretano reticuladas. Pueden encontrarse ejemplos de estos polímeros en Preparative Methods of Polymer Chemistry, W. R. Sorenson y T. W. Campbell, segunda edición, Interscience Publishers (1968). También pueden usarse en las combinaciones polímeros conjugados tales como poli(fenileno-vinileno), poli(fenilenovinileno) sustituidos, polifenilenos y politiofenos sustituidos. Se facilitan ejemplos de estos polímeros conjugados por Greenham y Friend en Solid State Physics, vol. 49, págs. 1-149 (1995).
En una realización preferida, la presente invención se refiere a polímeros de fórmula
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en la que R3, R4, R5 y R6 son independientemente entre sí H, alquilo C1-C25, que puede estar opcionalmente interrumpido por O o alcoxilo C1-C25, que puede estar opcionalmente interrumpido por O,
R44 y R44’ son independientemente entre sí H, alquilo C1-C25, que puede estar opcionalmente interrumpido por O o alcoxilo C1-C25, que puede estar opcionalmente interrumpido por O, y n1 y n2 son independientemente entre sí 1, 2 ó
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El vidrio de ITO, que sirve como sustrato y ánodo, puede usarse para recubrimiento tras la limpieza habitual con detergente, disolventes orgánicos y tratamiento con UV-ozono. También puede recubrirse en primer lugar con una capa delgada de una sustancia conductora para facilitar la inyección de huecos. Tales sustancias incluyen ftalocianina de cobre, polianilina (PANI) y poli(3,4-etilendioxi-tiofeno) (PEDOT); los dos últimos en sus formas conductoras (dopadas), dopados, por ejemplo, con FeCl3 o Na2S2O8. Contienen poli(ácido estirenosulfónico) (PSS) como contraión para garantizar la solubilidad en agua. Se prefiere que el grosor de esta capa sea de 200 nm o menos; se prefiere más que el grosor sea de 100 nm o menos.
En los casos en los que se usa una capa de transporte de huecos, pueden usarse las arilaminas poliméricas descritas en la patente estadounidense n.º 5.728.801. También pueden usarse otros polímeros conductores de huecos conocidos, tales como polivinilcarbazol. La resistencia de esta capa a la erosión mediante la disolución de la película de copolímero que va a aplicarse a continuación es crítica obviamente para la fabricación satisfactoria de dispositivos multicapa. El grosor de esta capa puede ser de 500 nm o menos, preferiblemente 300 nm o menos, lo más preferiblemente 150 nm o menos.
En el caso en el que se usa una capa de transporte de electrones, puede aplicarse o bien mediante evaporación térmica de materiales de bajo peso molecular o bien mediante recubrimiento en disolución de un polímero con un disolvente que no provocará un daño significativo a la película subyacente.
Los ejemplos de materiales de bajo peso molecular incluyen los complejos metálicos de 8-hidroxiquinolina (tal como se describe por Burrows et al. en Appl. Phys. Lett. 64 (1994) 2718-2720), complejos metálicos de 10hidroxibenzoquinolina (tal como se describe por Hamada et al. en Chem. Lett. (1993) 906-906), 1,3,4-oxadiazoles (tal como se describe por Hamada et al. en Optoelectronics-Devices and Technologies 7 (1992) 83-93), 1,3,4triazoles (tal como se describe por Kido et al. en Chem. Lett. (1996) 47-48), y dicarboximidas de perileno (tal como se describe por Yoshida et al. en Appl. Phys. Lett. 69 (1996) 734-736).
Se ejemplifican materiales de transporte de electrones poliméricos mediante polímeros que contienen 1,3,4oxadiazol (tal como se describe por Li et al. en J. Chem. Soc. (1995) 2211-2212, por Yang y Pei en J. Appl. Phys. 77 (1995) 4807-4809), polímeros que contienen 1,3,4-triazol (tal como se describe por Strukelj et al. en Science 267 (1995) 1969-1972), polímeros que contienen quinoxalina (tal como se describe por Yamamoto et al. en Jpn. J. Appl. Phys. 33 (1994) L250-L253, O’Brien et al. en Synth. Met. 76 (1996) 105-108) y ciano-PPV (tal como se describe por Weaver et al. en Thin Solid Films 273 (1996) 39-47). El grosor de esta capa puede ser de 500 nm o menos, preferiblemente 300 nm o menos, lo más preferiblemente 150 nm o menos.
El material de cátodo puede depositarse o bien mediante evaporación térmica o bien mediante pulverización iónica. El grosor del cátodo puede ser de desde 1 nm hasta 10.000 nm, preferiblemente de 5 nm a 500 nm.
Los OLED preparados según la presente invención pueden incluir dopantes fosforescentes dispersados en la capa emisora del dispositivo, que pueden lograr eficiencias cuánticas internas que se aproximan al 100%. Tal como se usa en el presente documento, el término “fosforescencia” se refiere a la emisión desde un estado excitado triplete de una molécula orgánica o metalo-orgánica. Se han demostrado dispositivos emisores de luz orgánicos de alta eficacia usando dopantes fosforescentes usando varios materiales hospedadores conductores diferentes (M. A. Baldo et al., Nature, vol. 395, 151 (1998), C. Adachi et al., Appl. Phys. Lett., vol. 77, 904 (2000)).
En una realización preferida, el dispositivo electroluminiscente comprende al menos una película polimérica de transporte de huecos y una película polimérica emisora de luz que se componen del polímero de la invención, dispuestas entre un material de ánodo y un material de cátodo de manera que bajo una tensión aplicada, se inyectan huecos desde el material de ánodo a la película polimérica de transporte de huecos y se inyectan electrones desde el material de cátodo a las películas poliméricas de emisión de luz cuando se polariza de manera directa el dispositivo, dando como resultado emisión de luz desde la capa emisora de luz.
En otra realización preferida, están dispuestas capas de polímeros de transporte de huecos de modo que la capa más próxima al ánodo tiene el menor potencial de oxidación, teniendo las capas potenciales de oxidación progresivamente mayores. Mediante estos métodos, pueden prepararse dispositivos electroluminiscentes que tienen un rendimiento luminoso relativamente alto luz por tensión unitaria.
El término “película polimérica de transporte de huecos” tal como se usa en el presente documento se refiere a una capa de una película de un polímero que cuando se dispone entre dos electrodos a los que se aplica un campo y se inyectan huecos desde el ánodo, permite el transporte adecuado de huecos hacia el polímero emisor. Los polímeros de transporte de huecos normalmente se componen de restos de triarilamina. El término “película polimérica emisora de luz” tal como se usa en el presente documento se refiere a una capa de una película de un polímero cuyos estados excitados pueden relajarse al estado fundamental mediante la emisión de fotones, preferiblemente correspondientes a las longitudes de onda en el rango visible. El término “material de ánodo” tal como se usa en el presente documento se refiere a una película conductora, semitransparente o transparente con una función de
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acidifica la mezcla de reacción con ácido sulfúrico (al 96%) y se agita durante 30 min. Se extrae la mezcla de reacción con dietil éter. Se elimina por destilación el disolvente. Se añaden 100 ml de ácido acético glacial y 20 ml de ácido clorhídrico al 20%. Se lleva a reflujo la mezcla de reacción durante 2,5 h. Se separa el aceite formado, se diluye con dietil éter y se lava con agua. Se seca la fase orgánica con sulfato de magnesio. Se elimina por destilación el disolvente (rendimiento: 8,86 g (91%)).
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c) A 8,42 g (18,0 mmol) del producto del ejemplo 4b y 5,50 g (15,0 mmol) de 2,7-dibromo-fenantreno-9,10-diona en 200 ml de metanol, se añaden 840 mg (15,0 mmol) de hidróxido de potasio en 5 ml de metanol bajo argón. Se lleva a reflujo la mezcla de reacción durante 3 h. Se enfría la mezcla de reacción hasta 25ºC y se retira el producto por
10 filtración (rendimiento: 8,26 g (70%)).
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d) A 8,00 g (10,0 mmol) del producto del ejemplo 4c en 16 ml de difenil éter, se añaden 1,97 g (11,1 mmol) de difenilacetileno bajo argón. Se calienta la mezcla de reacción hasta 250ºC (temperatura exterior) durante 2,5 h. Se elimina por destilación el difenil éter. Se disuelve el producto en bruto en ciclohexano y se filtra sobre gel de sílice. Se
15 elimina por destilación el disolvente. Una cromatografía en columna sobre gel de sílice con ciclohexano/acetato de etilo (40/1) conduce al producto deseado (rendimiento: 2,61 g (27%)).
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e) Se repite el ejemplo 3, excepto porque el lugar del producto del ejemplo 3, se usa el producto del ejemplo 4d (GPC (patrón de poliestireno): Mw = 39 000, PD = 13,8).
20 Ejemplo 5
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