JP5568303B2 - 新規のポリマー - Google Patents
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Description
[式中、Ar1〜Ar6は、各々、アリールなどであり;R11〜R16は、各々、式:
(R1〜R3は、各々、例えばHである)であり;R21〜R26は、各々、例えば、アルキルであり;m1〜m6は、各々、0又は1であり;n1〜n6は、各々、0、1又は2である]で示されるトリフェニレン誘導体に関する。下記の化合物:
(R=Cl、Br、又はF)
が明確に開示されている。
(式中、Z1、Z2は、芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環式環であり;R1〜R3は、H、置換基であり;n1=0〜3であり;n2、n3=0〜4であり;L1=連結基、単結合である)で示される化合物に関する。化合物は、高いルミネセンス効率及び長い耐用年数を示す。下記:
の化合物が、上記の化合物の製造についての出発材料として使用される。
[式中、R1〜R6は、各々、独立して、水素、又は一般式−C≡CSiRaRbRcで表される置換基であり、但し、R1〜R6の少なくとも1つは、一般式−C≡CSiRaRbRcで表される置換基であり、ここで、Ra、Rb、Rcは、各々独立して、C1−C10脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基である]で示される化合物に関する。前記化合物は、ハロゲン化トリフェニレン化合物:
(X1〜X6は、各々、独立して、H、Br、ヨードであり、但し、X1〜X6の少なくとも1つはBr又はヨードである)と一般式HC≡CSiRaRbRc(Ra、Rb、Rc=上記と同じである)のシリルアセチレンとのカップリングで製造される。式:
で示される化合物の少なくとも1つとりん光性ドーパントとを含む発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子も開示されている。式:
(式中、X1〜X6は、各々、Brである)で示される化合物が、明確に開示されている。
を含む)を備えるエレクトロルミネッセンス素子に関する。
[式中、Yは、O、S、及び−N(R)−(式中、Rは、1〜約30個の炭素のヒドロカルビル基である)からなる群より選択される原子又は基であり;Z1及びZ2は、各々、水素、1〜約25個の炭素原子のアルキル基、約6〜約30個の炭素原子のアリール基、1〜約25個の炭素原子のアルコキシ基、ハロゲン、及びシアノ基からなる群より選択される置換基であり;そしてArは芳香族成分である]で示されるアゾール化合物を含むEL素子に関する。JP2004161892、JP2002050473及びJP2001023777は、フェナントロイミダゾール化合物及びEL素子におけるこれらの使用を開示している。
で表されるフェナントリレンジアミン誘導体に関し、これらは、電荷移動能、結合樹脂との相溶性、及び安定性に優れており、従って、高感度でありかつ耐久性に優れている感光性材料を提供する。
(式中、Ar3は、置換若しくは非置換アントラセンジイル基、又は置換若しくは非置換フルオレンジイル基を示す)で示される新規の可溶性化合物並びにエレクトロルミネッセンス素子におけるその使用に関する。
(式中:R1及びR2は、各出現で、同一であるか又は異なり、そしてH、F、Cl、Br、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、及びOC6HcFdより選択され;a、b、c、及びdは、a+b=2n+1、かつc+d=5となるような、0又は整数であり、nは整数であり;xは、0、又は1〜3の整数であり;yは、0、1又は2であり;但し、芳香族基上に、F、CnHaFb、OCnHaFb、CgHcFd、及びOC6HcFdより選択される少なくとも1つの置換基が存在する)を有するフェナントロリン誘導体を含む電荷輸送組成物に関する。
(式中、特に、両方の基Rは、一緒になって、単環式又は多環式、芳香族脂肪族環系を形成することができる)で示される構造単位を含むポリマーに関する。
(式中、Xは、CR2、N(R1)、−CR2−CR2−、又は−N(R1)−CR2−であり、そしてZは、CR、又はNである)で示される繰り返し単位を含むポリマーに関する。ポリマーは、高い溶解性を有し、ポリマー有機発光ダイオード(PLED)において使用した場合、より長い稼動の間、優れた空気安定性及び低い電圧上昇を示す。
(式中、
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、F、SiR100R101R102、若しくは有機置換基であるか、或いは
互いに隣接する、R1及びR3、R4及びR2、R3及びR4、並びに/又は置換基R5及び/若しくはR6のいずれかは、一緒になって、芳香族、若しくはヘテロ芳香族環、又は環系を形成し、これは場合により置換されていることができ、mは、0、又は1〜3の整数であり;
n1及びn2は、0、又は1、若しくは2の整数であり、
R100、R101及びR102は、互いに独立して、C1−C18アルキル、置換又は非置換C6−C18アリールであり、そして
Ar1及びAr2は、各々、互いに独立して、置換若しくは非置換アリーレン、又はヘテロアリーレン基、例えば、置換若しくは非置換フェニレン基、置換若しくは非置換ナフタレン基、置換若しくは非置換アントラセン基、置換若しくは非置換ジフェニルアントラセン基、置換若しくは非置換フェナントレン基、置換若しくは非置換アセナフテン基、置換若しくは非置換ビフェニレン基、置換若しくは非置換フルオレン基、置換若しくは非置換カルバゾリル基、置換若しくは非置換チオフェン基、置換若しくは非置換トリアゾール基、又は置換若しくは非置換チアジアゾール基である)
で示される繰り返し単位を含むポリマーに関する。
(式中、
R1及びR2は、互いに独立して、H、F、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリールであり;
R3及びR4は、互いに独立して、H、F、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリールであり;ここで、R1、R2、R3及びR4の、特に少なくとも1つ、非常に特に少なくとも2つは、Hと異なり、
各基R5及びR6は、各出現において互いに独立して、H、ハロゲン、特にF、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、
mは、0、又は1〜3の整数であり、
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり;そして
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;又はハロゲン、特にFであり;
Gは、E、C1−C18アルキル、Dで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C1−C18アルコキシ、又は、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシであり、
R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル若しくはC1−C18アルコキシで置換されているC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−で中断されているC1−C18アルキルであり;
R27は、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル若しくはC1−C18アルコキシで置換されているC6−C18アリール;特にC1−C18アルキル;又は−O−で中断されているC1−C18アルキルであり、
R28は、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル若しくはC1−C18アルコキシで置換されているC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−で中断されているC1−C18アルキルであり、
R29は、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル若しくはC1−C18アルコキシで置換されているC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−で中断されているC1−C18アルキルであり、
R30及びR31は、互いに独立して、C1−C18アルキル、C6−C18アリール、又はC1−C18アルキルで置換されているC6−C18アリールであり、そして
R32は、C1−C18アルキル、C6−C18アリール、又はC1−C18アルキルで置換されているC6−C18アリールである)で示される繰り返し単位を含む。
(式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、場合により1以上の基Gで置換されていてもよいC6−C12アリール、又はC2−C11ヘテロアリールであり、ここで、Gは上記に定義されたとおりであり、そしてR4は、R3の意味を有するか、又はC1−C18アルキル、特にC4−C18アルキルである)で示される繰り返し単位を含む。R1、R2及びR3が互いに独立して:
(式中、n1は、0、又は整数1、2、3若しくは4、特に、0、1若しくは2であり;n2は、0、又は整数1、2若しくは3、特に、0、1若しくは2であり;n3は、0、又は整数1、2、3、4若しくは5、特に、0、1、2若しくは3であり;そしてR10及びR11は、互いに独立して、C1−C25アルキル、又はC1−C25アルコキシである)であり、そしてR4は、R3の意味を有するか、又はC1−C18アルキル、特にC4−C18アルキルである、式(IIa)の繰り返し単位を含むポリマーがなおより好ましい。
Eは、好ましくは、−OR29;−SR29;−NR25R25;−COR28;−COOR27;−CONR25R25;又は−CNであり;ここで、R25、R27、R28及びR29は、互いに独立して、C1−C12アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチル、若しくは2−エチル−ヘキシル、又はC6−C14アリール、例えば、フェニル、ナフチル、若しくはビフェニルイルである。
Gは、Eと同一の選択を有するか、又はC1−C18アルキル、特にC1−C12アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチル、1−(2−ヘキシル)−デカン、若しくは2−エチル−ヘキシルである。
(式中、
Ar1、Ar2、n1、n2、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びmは、上記に定義されたとおりであり、X11は、各出現において独立して、ハロゲン原子、特にI、Cl若しくはBr;−ZnX12、−SnR207R208R209であり、ここで、R207、R208及びR209は、同一であるか又は異なり、そしてH又はC1−C6アルキルであり、ここで、2つの基は、場合により共通の環を形成し、そしてこれらの基は、場合により分岐鎖又は非分岐鎖であり、そしてX12は、ハロゲン原子、非常に特にI若しくはBr;又は−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、特に
−OS(O)2CH3、−B(OH)2、−B(OY11)2、
−BF4Na、又は−BF4Kであり、ここでY11は、各出現において独立して、C1−C10アルキル基であり、そしてY12は、各出現において独立して、C2−C10アルキレン基、例えば−CY13Y14−CY15Y16−、又は−CY17Y18−CY19Y20−CY21Y22−であり、ここでY13、Y14、Y15、Y16、Y17、Y18、Y19、Y20、Y21及びY22は、互いに独立して、水素、又はC1−C10アルキル基、特に−C(CH3)2C(CH3)2−、若しくは−C(CH3)2CH2C(CH3)2−であるが、但し、下記:
R=Cl、Br又はF
の化合物は除かれる)のモノマーに関する。
{式中、X11、Ar1、Ar2、n1、n2、R1、R2、R5、R6及びmは、上記に定義されたとおりであるが、但し、下記の化合物:
は除かれ;そしてさらに但し、式XIV[ここで、R1及びR2は、下記式:
(式中、Aは、フェノール性OHを有するカップリング残基である)で示される基であり、X11は、ハロゲンであり、n1、n2及びmは、0である]の化合物は除かれる}で示される化合物に関する。
(例えば、Klaus Mullen et al., J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 1334-1339及びそこに引用される文献を参照のこと)。
{式中、
Ar1、n1、Ar2、n2、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びmは、上記に定義されたとおりであり、T及びAr3は、WO06/097419に定義されたとおりであり、ここで、Ar3はまた、WO06/097419に記載されるように、以下の式:
[式中、
R7’は、有機置換基であり、ここで、同一分子内の2以上の置換基R7’は、異なる意味を有していてもよいか、又は一緒になって芳香族、若しくはヘテロ芳香族環、又は環系を形成することができ、そして
X’は、0、又は1〜5の整数であり、
Aは、窒素、酸素及び硫黄より選択される1つのヘテロ原子を含む、5、6、又は7員のヘテロ芳香族環であり、これは、置換されることができる及び/又は縮合された芳香族若しくはヘテロ芳香族環系の一部であることができ、
R1’及びR4’は、水素であり、
R2’、R3’、R5’及びR6’は、互いに独立して、H、C1−C18アルキル、Dで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C1−C18アルコキシ、Dで中断されているC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、又は基−X2−R18’であり、
R8’及びR9’は、互いに独立して、H、C1−C18アルキル、Dで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C1−C18アルコキシ、Dで中断されているC1−C18アルコキシ、又は基−X2−R18’であり、或いは
互いに隣接する2つの置換基R2’及びR3’並びに/又はR5’及びR6’は、一緒になって以下の基:
を形成し、又は
互いに隣接する2つの置換基R5’及びR3’は、一緒になって以下の基:
を形成し、又は
R8及びR9は、一緒になって以下の基:
(式中、R205’、R206’、R207’、R208’、R209’及びR210’は、互いに独立して、H、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18アルコキシ、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシ、C1−C18ペルフルオロアルキルである)を形成し、
R10’は、H、Gで置換されていることができるC6−C18アリール、Gで置換されていることができるC2−C18ヘテロアリール、C1−C18アルキル、Dで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C1−C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシ、又は基−X2−R18’であり、ここで、X2は、スペーサー、例えばC6−C12アリール又はC6−C12ヘテロアリール、特に、フェニル又はナフチルであり、これは、C1−C18アルキル、Dで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C1−C18アルコキシ、又は、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシで1回以上、特に1〜2回、置換されていることができ;そしてR18’は、H、C1−C18アルキル、Dで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C1−C18アルコキシ、Dで中断されているC1−C18アルコキシ、又は−NR25’R26’−であり;
Xは、O、S、又はNR17’であり、
R11’及びR14’は、水素であり、
R12’、R13’、R15’及びR16’は、水素であり、
R17’は、C6−C18アリール;C1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、若しくはC1−C18アルコキシで置換されているC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−で中断されているC1−C18アルキルであり;或いは
互いに隣接する2つの置換基R11’及びR12’、並びに/又はR14’及びR16’、R12’及びR13’、並びに/又はR15’及びR16’は、一緒になって基:
を形成するか、又は
互いに隣接する2つの置換基R15’及びR13’は、一緒になって基:
を形成し、
R105’、R106’、R107’及びR108’は、互いに独立して、H、又はC1−C8アルキルであり、
D、E及びGは、上記で定義されたとおりである]の繰り返し単位であることができ;
aは、1であり、
bは、0又は1であり、
cは、0.005〜1であり、
dは、0又は1であり、
eは、0又は1であり、ここで、dが0である場合、eは1ではなく、
fは、0.995〜0であり、ここで、c及びfの合計は1である}
で示されるポリマーである。
(式中、
R44及びR41は、水素、C1−C18アルキル、又はC1−C18アルコキシであり、
R45は、H、C1−C18アルキル、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルキル、特に−O−で中断されているC1−C18アルキルであり、
R116及びR117は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)OR127、又は−C(=O)NR127R126であり、
R119及びR120は、互いに独立して、H、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシ、又はC7−C25アラルキルであり、或いは
R119及びR120は、一緒になって、式=CR121R122の基を形成し、ここで
R121及びR122は、互いに独立して、H、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、又はC2−C20ヘテロアリール、又はGで置換されているC2−C20ヘテロアリールであり、或いは
R119及びR120は、一緒になって5又は6員環を形成し、これは、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、又は−C(=O)−R127で場合により置換されていることができ、そして
R126及びR127は、互いに独立して、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル若しくはC1−C18アルコキシで置換されているC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−で中断されているC1−C18アルキルであり、
G、D及びEは、上記に定義されたとおりである)
で示される繰り返し単位より選択される。
[式中、
X1は、水素原子、又はシアノ基であり、
R116及びR117は、上記に定義されたとおりであり、
R41は、各出現で同一であるか又は異なることができ、そしてCl、F、CN、N(R45)2、C1−C25アルキル基、C4−C18シクロアルキル基、C1−C25アルコキシ基(ここで、互いに隣接していない1以上の炭素原子が、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、若しくは−O−C(=O)−O−で置き換えられることができる及び/又は、1以上の水素原子が、Fで置き換えられることができる)、C6−C24アリール基、又はC6−C24アリールオキシ基であり、ここで、1以上の炭素原子が、O、S、若しくはNで置き換えられることができる及び/又は、これは1以上の非芳香族基R41で置換されていることができるか、或いは2以上の基R41は、環系を形成し;
R45は、H、C1−C25アルキル基、C4−C18シクロアルキル基(ここで、互いに隣接していない1以上の炭素原子が、−NR45’−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、若しくは−O−C(=O)−O−で置き換えられることができる、及び/又は、ここで、1以上の水素原子が、Fで置き換えられることができる)、C6−C24アリール基、又はC6−C24アリールオキシ基であり、ここで、1以上の炭素原子が、O、S、若しくはNで置き換えられることができる、及び/又は、これは1以上の非芳香族基R41で置換されていることができ、
R45’は、H、C1−C25アルキル基、又はC4−C18シクロアルキル基であり、
nは、各出現で同一であるか又は異なることができ、そして0、1、2、若しくは3、特に0、1、若しくは2、非常に特に0若しくは1であり、そしてuは、1、2、3、若しくは4であり;
A4は、C6−C24アリール基、C2−C30ヘテロアリール基、特にフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニルイル、2−フルオレニル、フェナントリル、又はペリレニルであり、これは、1以上の非芳香族基R41で置換されていることができる]より選択され、ここで、Tは、好ましくは、式VIa、VIb又はVIfの繰り返し単位である。
(式中、Ar1、n1、Ar2、n2、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びmは、上記に定義されたとおりである)。前記態様において、式IIIaの繰り返し単位からなるホモポリマーが好ましく、そして式IIaの繰り返し単位からなるホモポリマーが最も好ましい。
(式中、X10は、式I、特にII及びIII、非常に特にIIa及びIIIaの繰り返し単位であり、c、f及びAr3は、上記に定義されたとおりである)。
に対応する二臭化物を、Pd及びホスフィン配位子、特にトリフェニルホスフィンの触媒作用下で、等モル量の式:
(式中、X11は、各出現において独立して、−B(OH)2、−B(OY11)2又は:
であり、ここで、Y11は、各出現において独立して、C1−C10アルキル基であり、そしてY12は、各出現において独立して、C2−C10アルキレン基、例えば−CY13Y14−CY15Y16−、又は−CY17Y18−CY19Y20−CY21Y22−であり、ここで、Y13、Y14、Y15、Y16、Y17、Y18、Y19、Y20、Y21及びY22は、互いに独立して、水素、又はC1−C10アルキル基、特に−C(CH3)2C(CH3)2−、若しくは−C(CH3)2CH2C(CH3)2−である)に対応するジボロン酸又はジボロネートと反応させる。反応は、典型的に、芳香族炭化水素溶媒、例えばトルエン中において、約70℃〜180℃で行われる。他の溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びテトラヒドロフランもまた、単独で、又は芳香族炭化水素と混合して、使用することができる。水性塩基、好ましくは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、K3PO4、又は炭酸水素塩が、HBr捕捉剤として使用される。反応物の反応性に依存して、重合反応は、2〜100時間かかる場合がある。有機塩基、例えば、水酸化テトラアルキルアンモニウム、及び相間移動触媒、例えば、TBABが、ホウ素の活性を促進させることができる(例えば、Leadbeater & Marco; Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 42 (2003) 1407及びそこで引用される参考文献を参照のこと)。反応条件の他の変形が、T. I. Wallow and B. M. Novak, J. Org. Chem. 59 (1994) 5034-5037;及びM. Remmers, M. Schulze, and G. Wegner, Macromol. Rapid Commun. 17 (1996) 239-252に与えられている。
(式中、a、b、c、d、e、f、X10、Ar3及びTは、上記に定義されたとおりである)。
である)のフェノール誘導体の群より選択される。必要に応じて、架橋性基が、ポリマー鎖の他の部分中に存在することができる。例えば、コモノマーTの置換基の1つは、架橋性基E1である場合がある。
(式中、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、H、場合によりOで中断されていることができるC1−C25アルキル、又は、場合によりOで中断されていることができるC1−C25アルコキシであり、
R44及びR44’は、互いに独立して、H、場合によりOで中断されていることができるC1−C25アルキル、又は、場合によりOで中断されていることができるC1−C25アルコキシであり、そして
n1及びn2は、互いに独立して、1、2、又は3である)で示されるポリマーに関する。
{式中、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、
(式中、n3は、0、又は整数1、2、若しくは3、特に0、若しくは1であり;そしてR11は、同一であるか又は異なることができ、そしてH、場合によりOで中断されていることができるC1−C25アルキル、又は、場合によりOで中断されていることができるC1−C25アルコキシである)であり、そして
Ar3’は、
[式中、
R44、R116、R117、R119及びR120は、上記で定義されたとおりであり、
R8’及びR9’は、互いに独立して
(式中、n3及びR11は、上記で定義されたとおりである)であり、
R17’は、場合によりOで中断されていることができるC1−C25アルキルであり、そして
R10’は、R8’又は
(式中、n2は、0、1、又は2である)である]である}で示されるポリマーに関する。
特に
(式中、R51、R52、R53、R54、R55及びR56は、互いに独立して、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、ハロゲン及びシアノ、特に水素である)である。
(a)正電荷キャリアを注入するための電荷注入層、
(b)負電荷キャリアを注入するための電荷注入層、
(c)本発明によるポリマーを含む、層(a)と層(b)との間に配置された発光層。
実施例1
a)メタノール5.6ml中の水酸化カリウム1.40gの溶液を、メタノール300ml中の2,7−ジブロモ−フェナントレン−9,10−ジオン9.15g(25mmol)及び1,3−ジフェニル−プロパン−2−オン5.78g(27.5mmol)に添加した。反応混合物を30分間還流し、そして25℃に冷却した。生成物を濾別し、メタノールで洗浄し、そして乾燥した(収量:11.5g(85%))。
b)ビフェニルエーテル1mlを、実施例1aの生成物540mg(1mmol)及びジフェニルアセチレン200mg(1.10mmol)に添加した。反応混合物を250℃で5時間アルゴン下において加熱した。ビフェニルエーテルを蒸留除去した。生成物を、トルエン/シクロヘキサン(1/5)を用いてのシリカゲル上でのクロマトグラフィーで精製した(収量:310mg(45%);融点:289−292℃)。
シュレンク管中、トルエン5ml中のNi(COD)283mg及びビピリジン48mgの溶液を、15分間脱気した。対応のジブロモ化モノマー310mgをこの溶液へ添加し、次いで混合物を80℃へ加熱し、そして一晩激しく撹拌した。溶液を、1/1/1 メタノール/HCl/アセトン混合液100mlに注ぎ、そして1時間撹拌した。次いで、沈殿物を濾過し、CHCl3に溶解し、そして、さらに1時間、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)四ナトリウム塩の水溶液と共に、60℃で激しく撹拌した。有機相を水で洗浄し、濃縮し、そしてメタノール中に沈殿させた。残渣を、メタノール及びヘキサンを使用するソックスレー抽出で精製し、次いでポリマーをCHCl3で抽出し、115mgの赤色粉末を得た。
Mw=21000
溶解度 クロロホルム中において約1重量%
2つの異なる温度でのクロロホルム溶液、及びクロロホルム溶液から作製されたガラス基板上のスピンコーティングされたフィルムのUV:
460nmでのバンドの深色シフトは、強力な凝集挙動の出現を示す。
a)実験:
p−Siゲートを有するボトムゲート型薄膜トランジスタ(TFT)構造を、全ての実験について使用した。高品質サーマルSiO2層は、単位面積当たりCi=32.6nF/cm2静電容量のゲート絶縁体として役立った。ソース及びドレイン電極を、ゲート酸化物上に直接フォトリソグラフィーでパターニングした(ボトム接触構成)。各基板において、16個のトランジスタが、異なる長さのチャネルを規定するAuソース/ドレイン電極と共に存在した。有機半導体の堆積前に、SiO2表面を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)又はオクタデシルトリクロロシラン(OTS)で誘導体化した。実施例1において得たポリマーを異なる溶媒中にドロップキャスティングするか又はスピンキャスティングすることで、フィルムを作製した。トランジスタ動作を、CSEMで製造された自動テスター、Transistor Prober TP−10において測定した。
b)トランジスタ性能:
前記薄膜トランジスタは、透明p型トランジスタ動作を示した。飽和伝達特性の平方根への線形フィットから、10−4cm2/Vsの電界効果移動度が測定され得た。トランジスタは、約0V〜4Vの閾値電圧を示した。トランジスタは、104の適正なオン/オフ電流比を示した。
1,4−ジオキサン5ml及びトルエン5ml中の実施例1bの生成物752.2mg(1.089mmol)及び2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン700.0mg(1.089mmol)の溶液を脱気した。酢酸パラジウム2.4mg(0.011mmol)及び2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジ−メトキシビフェニル27mg(0.065mmol)を添加した。反応混合物を脱気した。水3ml中のリン酸三カリウム一水和物1.32g(5.45mmol)の脱気した溶液を添加した。反応混合物を、トルエン5及び10mlの添加後、それぞれ3時間及び3.5時間還流した。脱気したトルエン30ml及び脱気したブロモベンゼン260mg(1.63mmol)を添加した。反応混合物を15時間還流した。脱気したトルエン20ml及び脱気したトルエン3ml中の4,4,5,5−テトラメチル−2−フェニル−1,3,2−ジオキサボロラン560mg(2.50mmol)を添加した。反応混合物を3時間撹拌した。トルエン30mlを添加し、そして反応混合物を1%シアン化ナトリウム溶液100mlで洗浄した。トルエンを部分的に蒸留除去し、そして残りの溶液をメタノール中へ注いだ。ポリマーを濾別し、そしてメタノール、水 アセトンそしてメタノールで洗浄した。ポリマーをトルエンに溶解し、そして1%シアン化ナトリウム溶液100mlと共に90℃で2時間撹拌した。有機相を分別し、そしてトルエンを部分的に蒸留除去した。残りの溶液をメタノールへ注ぎ、そしてポリマーを濾別した。ポリマーをメタノールで洗浄した(収量:0.89g(89%))。
GPC(ポリスチレン標準):Mw=13000、PD=5.4。
a)DMF100ml中の(4−ヒドロキシ−フェニル)−酢酸メチルエステル10.0g(60.2mmol)及び3−ブロモメチル−ヘプタン12.8g(66.2mmol)に、炭酸カリウム25.0g(181mmol)を窒素下で添加した。反応混合物を2時間120℃に加熱した。追加の3−ブロモメチル−ヘプタン5.81g(3.01mmol)及び炭酸カリウム12.5g(9.03mmol)を添加した。反応混合物をさらに5時間120℃に加熱した。固体を濾別し、ジエチルエーテルで洗浄し、有機相を水で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空において除去した(収量:14.1g(84%))。
b)無水ジエチルエーテル10ml中のマグネシウム1.20g(5.01mmol)に、ジエチルエーテル10ml中の2−ブロモ−プロパン6.68g(5.43mmol)を窒素下で徐々に添加した。2−ブロモ−プロパンを添加した後、反応混合物を30分還流した。この反応混合物に、実施例4aの生成物12.0g(4.18mmol)を0℃で添加した。反応混合物を25℃で3時間撹拌し、氷を反応混合物に添加し、反応混合物を硫酸(96%)で酸性化し、そして30分間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテルで抽出した。溶媒を蒸留除去した。氷酢酸100ml及び20%塩酸20mlを添加した。反応混合物を2.5時間還流した。形成されたオイルを分離し、ジエチルエーテルで希釈し、そして水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を蒸留除去した(収量:8.86g(91%))。
c)メタノール200ml中の実施例4bの生成物8.42g(18.0mmol)及び2,7−ジブロモ−フェナントレン−9,10−ジオン5.50g(15.0mmol)に、メタノール5ml中の水酸化カリウム840mg(15.0mmol)をアルゴン下で添加した。反応混合物を3時間還流した。反応混合物を25℃に冷却し、そして生成物を濾別した(収量:8.26g(70%))。
d)ジフェニルエーテル16ml中の実施例4cの生成物8.00g(10.0mmol)に、ジフェニルアセチレン1.97g(11.1mmol)をアルゴン下で添加した。反応混合物を2.5時間250℃(外部温度)に加熱した。ジフェニルエーテルを蒸留除去した。粗生成物をシクロヘキサンに溶解させ、そしてシリカゲルにおいて濾過した。溶媒を蒸留除去した。シクロヘキサン/酢酸エチル(40/1)でのシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーで、所望の生成物が得られた(収量:2.61g(27%))。
単一の有機層を有する有機ルミネッセンス素子を、以下の様式で作製した:ガラス基板に、100nm厚のITOフィルムを、スパッタリング引き続いてパターニングで形成した。酸素プラズマ処理されたITOフィルム上へ、PEDOT:PSS(Baytron P,AI4083,HC Starck)を使用する80nm厚のホール注入層を、スピンコーティングし続いて200℃で加熱する(5分)ことで形成した。トルエン10g中の実施例3のポリマー66mg及び2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)33mgの溶液を、スピンコーティング(2500rpm;10秒)で適用し、80nmの厚さが得られた。その後、基板を真空蒸着チャンバにセットし、2層電極構造を有するカソードを、50nmバリウム続いて100nmアルミニウムを蒸着させることで形成した。素子を10mA/cm2の電流密度で駆動した場合、得られる電流効率は、0.21、0.20のCIEで1.07cd/Aであった。
エミッターポリマー2/3と周知のホール輸送分子N,N’−ジフェニル−N,N’−(ビス(3−メチルフェニル)−[1,1−ビ−フェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)1/3とのブレンド中において実施例4eのポリマーを使用したことを除いて、適用実施例2に記載されるのと同一の様式で素子を作製しそして評価した。色座標x=0.33、y=0.44で、電流効率は、6Vで0.18cd/Aであった。
>259℃で溶媒としてジフェニルエーテルを使用する実施例1aの生成物(378mg,0.7mmol)と1当量の1−フェニル−1−ノニン(140mg,0.7mmol)とのディールス−アルダー反応で、所望のモノマー6,11−ジブロモ−2−ヘプチル−1,3,4−トリフェニル−トリフェニレンを得た。ビフェニルを蒸留除去し、そして生成物を、ヘキサンを用いるシリカゲルカラムで分離し、250mg(収率50%)を得た。
1−(ドデカ−1−イニル)−4−オクチルベンゼンが得られ、50℃で触媒Pd(PPh3)4/CuI及び塩基ピペリジンの存在下で1−ドデシンと0.8当量の1−ブロモ−4−オクチル−ベンゼンとをSonogashiraカップリングを経て、収率70%で1−(ドデカ−1−イニル)−4−オクチルベンゼンを得た。続いて>259℃で溶媒としてジフェニルエーテルを使用する実施例1aの生成物990mg(1.85mmol)と1−(ドデカ−1−イニル)−4−オクチルベンゼン656mg(1.85mmol)とのディールス−アルダー反応で、ヘキサンからのカラムクロマトグラフィー後、生成物880mg(収率55%)を得た。
マイクロ波の補助されたスズキ反応を、実施例7からのモノマー229.9mg(0.265mmol)及び1当量のビス(ピナコラート)ジボロン(0.265mmol,87.56mg)並びに触媒Pd(PPh3)4(0.013266mmol,15.329mg)及び2mlのK2CO3(2M/H2O溶液)を使用してトルエン中において100℃で1時間(50W及び7bar)行い、ポリマーを得た。250mlメタノール/10ml HCl(37%)での洗浄及び酢酸エチル中でのソックスレー抽出(収率50%)後、ポリマー生成物についてのGPC分析で、Mn=25*103g/mol、Mw=35*103g/mol、P50%収率 D=1.4(THF、PPP標準)を示した。
Claims (13)
- 以下の式:
(式中、
R1、R2、R3 及びR 4 は、互いに独立して、水素、F、SiR100R101R102、又は有機置換基であり、R 5 及びR 6 は、互いに独立して、F、SiR 100 R 101 R 102 、又は有機置換基であるか、或いは
互いに隣接する、R1及びR3、R4及びR2、R3及びR4、並びに/又は置換基R5及び/若しくはR6のいずれかは、一緒になって、芳香族、又はヘテロ芳香族環、又は環系を形成し、これは置換されていることができるが、
ここで、R1、R2、R3及びR4の少なくとも2つが、Hと異なり、
mは、0、又は1〜3の整数であり;
n1及びn2は、0、又は1、若しくは2の整数であり、
R100、R101及びR102は、互いに独立して、C1−C18アルキル、置換又は非置換C6−C18アリールであり、そして
Ar1及びAr2は、各々、互いに独立して、置換若しくは非置換アリーレン、又はヘテロアリーレン基である)
で示される繰り返し単位を含み、2,000ダルトン以上の重量平均分子量を有する、ポリマー。 - R1及びR2が、互いに独立して、H、F、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリールであり;
R3及びR4が、互いに独立して、H、F、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリールであり;ここで、R1、R2、R3及びR4の少なくとも2つは、Hと異なり、
各基R5及びR6が、各出現において互いに独立して、F、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、
mが、0、又は1〜3の整数であり、
Dが、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり;そして
Eが、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;又はハロゲンであり、
Gが、E、C1−C18アルキル、Dで中断されているC1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、C1−C18アルコキシ、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシであり、
R23、R24、R25及びR26が、互いに独立して、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル若しくはC1−C18アルコキシで置換されているC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−で中断されているC1−C18アルキルであり;
R27が、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル若しくはC1−C18アルコキシで置換されているC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−で中断されているC1−C18アルキルであり、
R28が、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル若しくはC1−C18アルコキシで置換されているC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−で中断されているC1−C18アルキルであり、
R29が、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル若しくはC1−C18アルコキシで置換されているC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−で中断されているC1−C18アルキルであり、
R30及びR31が、互いに独立して、C1−C18アルキル、C6−C18アリール、又は、C1−C18アルキルで置換されているC6−C18アリールであり、そして
R32が、C1−C18アルキル、C6−C18アリール、又はC1−C18アルキルで置換されているC6−C18アリールである、
式Iの繰り返し単位を含む、請求項1記載のポリマー。 - 式:
(式中、R3 及びR 4 は、互いに独立して、Oで中断されていることができるC1−C25アルキル、又はOで中断されていることができるC1−C25アルコキシであり、
R 5 及びR 6 は、互いに独立して、H、Oで中断されていることができるC 1 −C 25 アルキル、又はOで中断されていることができるC 1 −C 25 アルコキシであり、
R44及びR44’は、互いに独立して、H、Oで中断されていることができるC1−C25アルキル、又はOで中断されていることができるC1−C25アルコキシであり、そして
n1及びn2は、互いに独立して、1、2、又は3である)で示される、請求項1記載のポリマー。 - 式:
{式中、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、
(式中、n3は、0、又は整数1、2、若しくは3であり;そしてR11は、同一であるか又は異なることができ、そしてOで中断されていることができるC1−C25アルキル、又はOで中断されていることができるC1−C25アルコキシである)であり、そして
Ar3’は、
[式中、
R44は、水素、C1−C18アルキル、又はC1−C18アルコキシであり、
R116及びR117は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、−C(=O)−R127、又は−C(=O)NR127R126であり、
R119及びR120は、互いに独立して、H、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシ、又はC7−C25アラルキルであり、或いは
R119及びR120は、一緒になって、式=CR121R122の基を形成し、ここで
R121及びR122は、互いに独立して、H、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、又はC2−C20ヘテロアリール、又はGで置換されているC2−C20ヘテロアリールであり、或いは
R119及びR120は、一緒になって5又は6員環を形成し、これは、C1−C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1−C18アルコキシ、C7−C25アラルキル、又は−C(=O)−R127で置換されていることができ、そして
R126及びR127は、互いに独立して、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル若しくはC1−C18アルコキシで置換されているC6−C18アリール;C1−C18アルキル;又は−O−で中断されているC1−C18アルキルであり、
G、D及びEは、請求項2で定義されたとおりであり、
R8’及びR9’は、互いに独立して
(式中、n3及びR11は、上記で定義されたとおりである)であり、
R17’は、Oで中断されていることができるC1−C25アルキルであり、そして
R10’は、R8’又は
(式中、n2は、0、1、又は2である)である]である}で示される、請求項1記載のポリマー。 - 請求項1〜7のいずれか1項記載のポリマーを含む、電子素子又はそのコンポーネント。
- ポリマー発光ダイオード(PLED)における、エレクトロルミネッセンス材料としての、請求項1〜7のいずれか1項記載のポリマーの使用。
- 1以上の請求項1〜7のいずれか1項記載のポリマーを含む、PLED、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、熱電素子、エレクトロクロミック素子、又は有機レーザーダイオード。
- 式:
(式中、
Ar1、Ar2、n1、n2 、R 1 、R2、R3、R4、R5、R6及びmは、請求項1で定義されたとおりであり;
X11は、各出現において独立して、I又はBr;−ZnX12、−SnR207R208R209であり、ここで、R207、R208及びR209は、同一であるか又は異なり、そしてH又はC1−C6アルキルであり、ここで、2つの基は、共通の環を形成してもよく、そしてX12は、I又はBr;又は−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、−OS(O)2CH3、−B(OH)2、−B(OY11)2、
−BF4Na、又は−BF4Kであり、ここでY11は、各出現において独立して、C1−C10アルキル基であり、そしてY12は、各出現において独立して、C2−C10アルキレン基であるが、但し、下記の化合物:
は除かれる)
で示される化合物。
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KR20100041043A (ko) * | 2008-10-13 | 2010-04-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자 |
US8946688B2 (en) * | 2009-12-14 | 2015-02-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic ring-fused compound and organic thin film transistor utilizing the same |
GB201013820D0 (en) * | 2010-08-18 | 2010-09-29 | Cambridge Display Tech Ltd | Low contact resistance organic thin film transistors |
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GB201321318D0 (en) * | 2013-12-03 | 2014-01-15 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic electronic device |
GB2521005A (en) * | 2013-12-09 | 2015-06-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic electronic device |
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Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3711567A (en) * | 1970-12-16 | 1973-01-16 | American Cyanamid Co | Bis-triphenylenes and use in photochromic and luminescent compositions |
JPH01192420A (ja) | 1988-01-26 | 1989-08-02 | Hashimoto Forming Ind Co Ltd | 長尺な金属部材の軸線曲げ矯正方法 |
EP0499011A1 (en) | 1991-02-12 | 1992-08-19 | Japat Ltd | Organic electroluminescent element |
DE69625134T2 (de) | 1995-08-03 | 2003-10-02 | Kyocera Mita Corp | Phenanthrylendiaminderivate und elektrophotoempfindliche Materialien, die diese verwenden |
US5728801A (en) | 1996-08-13 | 1998-03-17 | The Dow Chemical Company | Poly (arylamines) and films thereof |
JP3955366B2 (ja) | 1997-09-25 | 2007-08-08 | 富士フイルム株式会社 | トリフエニレン誘導体、それを含む組成物、およびそれを含む光学異方性材料 |
GB9805476D0 (en) | 1998-03-13 | 1998-05-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent devices |
DE69915466T2 (de) * | 1998-05-05 | 2005-01-20 | Massachusetts Institute Of Technology, Cambridge | Lichtemittierende polymere und vorrichtungen, die diese enthalten |
JP2001023777A (ja) | 1999-07-08 | 2001-01-26 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP4067259B2 (ja) | 2000-01-12 | 2008-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 縮環多環式炭化水素化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
EP1263887A1 (en) | 2000-02-04 | 2002-12-11 | Massachusetts Institute Of Technology | Insulated nanoscopic pathways, compositions and devices of the same |
JP2002050473A (ja) | 2000-08-03 | 2002-02-15 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
AU2001290332A1 (en) | 2000-10-05 | 2002-04-15 | Teruyoshi Mizutani | Organic electroluminescent devices |
DE10143353A1 (de) | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung |
WO2003037836A1 (en) | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Novel soluble compound and organic electroluminescent devices |
DE10159946A1 (de) | 2001-12-06 | 2003-06-18 | Covion Organic Semiconductors | Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
DE10203328A1 (de) | 2002-01-28 | 2003-08-07 | Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec | Neue Triarylamin-Derivate mit raumfüllenden Flügelgruppen und ihre Einsatz in elektro-fotografischen und organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen |
US7074534B2 (en) | 2002-07-10 | 2006-07-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
GB0222510D0 (en) | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Riso Nat Lab | Conducting polymer devices for inter-converting light and electricity |
TW593624B (en) * | 2002-10-16 | 2004-06-21 | Univ Tsinghua | Aromatic compounds and organic LED |
JP2004161892A (ja) | 2002-11-13 | 2004-06-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 新規化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
CA2425797C (en) | 2003-04-17 | 2013-10-15 | Xerox Corporation | Organic light emitting devices |
US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
EP1668058B1 (de) | 2003-09-20 | 2012-10-24 | Merck Patent GmbH | Konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung |
JP2005162628A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | トリフェニレン化合物の製造方法 |
DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
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