JP2019518120A - 第2級アミノ基の改善された酸化方法 - Google Patents
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Abstract
Description
有機電池は、電荷を貯蔵するための電極活物質として有機電荷貯蔵材料を用いる電気化学的なセルである。この二次電池は、例えば充電の迅速性、長寿命性、軽量性、高可撓性および加工容易性といったその優れた特性を特徴とする。電荷を貯蔵するための電極活物質としては、従来技術において様々なポリマー構造が記載されており、例えば、活性単位として有機ニトロキシルラジカルを有するポリマー化合物が、(例えば、国際公開第2012/133202号(WO 2012/133202 A1)、国際公開第2012/133204号(WO 2012/133204 A1)、国際公開第2012/120929号(WO 2012/120929 A1)、国際公開第2012/153866号(WO 2012/153866 A1)、国際公開第2012/153865号(WO 2012/153865 A1)、特開2012−221574号公報(JP 2012−221574 A)、特開2012−221575号公報(JP 2012−221575 A)、特開2012−219109号公報(JP 2012−219109 A)、特開2012−079639号公報(JP 2012−079639 A)、国際公開第2012/029556号(WO 2012/029556 A1)、国際公開第2012/153865号(WO 2012/153865 A1)、特開2011−252106号公報(JP 2011−252106 A)、特開2011−074317号公報(JP 2011−074317 A)、特開2011−165433号公報(JP 2011−165433 A)、国際公開第2011034117号(WO 2011/034117 A1)、国際公開第2010/140512号(WO 2010/140512 A1)、国際公開第2010/104002号(WO 2010/104002 A1)、特開2010−238403号公報(JP 2010−238403 A)、特開2010−163551号公報(JP 2010−163551 A)、特開2010−114042号公報(JP 2010−114042 A)、国際公開第2010/002002号(WO 2010/002002 A1)、国際公開第2009/038125号(WO 2009/038125 A1)、特開2009−298873号公報(JP 2009−298873 A)、国際公開第2004/077593号(WO 2004/077593 A1)、国際公開第2009/145225号(WO 2009/145225 A1)、特開2009−238612号公報(JP 2009−238612 A)、特開2009−230951号公報(JP 2009−230951 A)、特開2009−205918号公報(JP 2009−205918 A)、特開2008−234909号公報(JP 2008−234909 A)、特開2008−218326号公報(JP 2008−218326 A)、国際公開第2008/099557号(WO 2008/099557 A1)、国際公開第2007/141913号(WO 2007/141913 A1)、米国特許出願公開第2002/0041995号明細書(US 2002/0041995 A1)、欧州特許出願公開第1128453号明細書(EP 1128453 A2)、A. Vlad, J. Rolland, G. Hauffman, B. Ernould, J. F. Gohy, ChemSusChem 2015, 8, 1692−1696に)記載されており、また活性単位として有機フェノキシルラジカルまたは有機ガルビノキシルラジカルを有するポリマー化合物が記載されている(例えば、米国特許出願公開第2002/0041995号明細書(US 2002/0041995 A1)および特開2002−117852号公報(JP 2002−117852 A))。
1) したがって本発明は、一般化学構造(I)
n1、n2は、互いに独立してそれぞれ、4〜3000000の範囲の整数、特に4〜1000000の範囲の整数、好ましくは4〜100000の範囲の整数、より好ましくは4〜10000の範囲の整数、なおより好ましくは4〜5000の範囲の整数であり、
前記ポリマーP1内の前記化学構造(I)の繰返し単位は、同じであるかまたは少なくとも部分的に互いに異なり、
前記ポリマーP1内の前記化学構造(I)の繰返し単位は、互いに連結されており、該連結は、ある繰返し単位の「#」によって示される結合が、隣接する繰返し単位の「##」によって示される結合と連結するように行われており、
前記ポリマーP2内の前記化学構造(II)の繰返し単位は、同じであるかまたは少なくとも部分的に互いに異なり、
前記ポリマーP2内の前記化学構造(II)の繰返し単位は、互いに連結されており、該連結は、ある繰返し単位の「#」によって示される結合が、隣接する繰返し単位の「##」によって示される結合と連結するように行われており、
前記化学構造(I)および(II)において、前記基R1、R2、R3、R4、R5は、水素、炭素原子を1〜4個有する分岐状または非分岐状のアルキル基からなる群から選択され、好ましくは、R1、R2、R3、R4はメチルであり、かつR5は水素またはメチルであり、
Xは、*−CH2−C’H−CH2−**、*−C’H−CH2−**、*−C’=CH−**からなる群から選択され、
「*」はそれぞれ、R1およびR2と連結している炭素原子への結合を表し、
「**」はそれぞれ、R3およびR4と連結している炭素原子への結合を表し、
「C’」は、さらに基Yと連結している炭素原子を表し、
Yは、橋かけ基(III)および(IV)から選択され、
(III)は、構造&−(Y1)p1−[C=X1]p2−(Y2)p3−B−(Y3)p6−[C=X2]p5−(Y4)p4−&&を有し、
(IV)は、構造&−(Y5)p9−(C=X3)p8−(Y6)p7−&&を有し、
前記橋かけ基(III)および(IV)において、
p1、p2、p3はそれぞれ、0または1であるが、ただしp1=p3=1とp2=0とは同時には成り立たず、
p4、p5、p6はそれぞれ、0または1であるが、ただしp4=p6=1とp5=0とは同時には成り立たず、
p7、p8、p9はそれぞれ、0または1であるが、ただしp7=p9=1とp8=0とは同時には成り立たず、p7=1でかつp8=0である場合にはp9=0であり、
X1、X2、X3は、互いに独立して、O、Sからなる群から選択され、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6は、互いに独立して、O、S、NH、N−アルキルからなる群から選択され、
Y1は、p1=1、p2=p3=0である場合には、N O・であってもよく、
Y4は、p4=1、p5=p6=0である場合には、N O・であってもよく、
Y5は、p9=1、p7=p8=0である場合には、N O・であってもよく、
Bは、置換されていてもよい2価の(複素)芳香族基であるか、または置換されていてもよい2価の脂肪族基であり、ここで、前記置換されていてもよい脂肪族基は、エーテル、チオエーテル、ニトロキシル化されていてもよいアミノエーテル、カルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、リン酸エステルから選択される少なくとも1つの基をさらに有することができ、
Yに関する「&&」は、YとXとを連結させる結合を表し、かつ
Yに関する「&」は、Yと、前記R5と連結している炭素原子とを連結させる結合を表す
ことを特徴とする方法に関する。
n1、n2は、互いに独立してそれぞれ、4〜3000000の範囲の整数、特に4〜1000000の範囲の整数、好ましくは4〜100000の範囲の整数、より好ましくは4〜10000の範囲の整数、なおより好ましくは4〜5000の範囲の整数であり、
前記ポリマーP1内の前記化学構造(I)の繰返し単位は、同じであるかまたは少なくとも部分的に互いに異なり、
前記ポリマーP1内の前記化学構造(I)の繰返し単位は、互いに連結されており、該連結は、ある繰返し単位の「#」によって示される結合が、隣接する繰返し単位の「##」によって示される結合と連結するように行われており、
前記ポリマーP2内の前記化学構造(II)の繰返し単位は、同じであるかまたは少なくとも部分的に互いに異なり、
前記ポリマーP2内の前記化学構造(II)の繰返し単位は、互いに連結されており、該連結は、ある繰返し単位の「#」によって示される結合が、隣接する繰返し単位の「##」によって示される結合と連結するように行われており、
前記化学構造(I)および(II)において、前記基R1、R2、R3、R4、R5は、水素、炭素原子を1〜4個有する分岐状または非分岐状のアルキル基からなる群から選択され、好ましくは、R1、R2、R3、R4はメチルであり、かつR5は水素またはメチルであり、
Xは、*−CH2−C’H−CH2−**、*−C’H−CH2−**、*−C’=CH−**からなる群から選択され、
「*」はそれぞれ、R1およびR2と連結している炭素原子への結合を表し、
「**」はそれぞれ、R3およびR4と連結している炭素原子への結合を表し、
「C’」は、さらに基Yと連結している炭素原子を表し、
Yは、橋かけ基(III)および(IV)から選択され、
(III)は、構造&−(Y1)p1−[C=X1]p2−(Y2)p3−B−(Y3)p6−[C=X2]p5−(Y4)p4−&&を有し、
(IV)は、構造&−(Y5)p9−(C=X3)p8−(Y6)p7−&&を有し、
前記橋かけ基(III)および(IV)において、
p1、p2、p3はそれぞれ、0または1であるが、ただしp1=p3=1とp2=0とは同時には成り立たず、
p4、p5、p6はそれぞれ、0または1であるが、ただしp4=p6=1とp5=0とは同時には成り立たず、
p7、p8、p9はそれぞれ、0または1であるが、ただしp7=p9=1とp8=0とは同時には成り立たず、p7=1でかつp8=0である場合にはp9=0であり、
X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6は、互いに独立して、O、Sからなる群から選択され、
Bは、置換されていてもよい2価の(複素)芳香族基であるか、または置換されていてもよい2価の脂肪族基であり、ここで、前記置換されていてもよい脂肪族基は、エーテル、チオエーテル、カルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、リン酸エステルから選択される少なくとも1つの基をさらに有することができ、
Yに関する「&&」は、YとXとを連結させる結合を表し、かつ
Yに関する「&」は、Yと、前記R5と連結している炭素原子とを連結させる結合を表す
ことを特徴とする方法に関する。
n1、n2は、互いに独立してそれぞれ、4〜3000000の範囲の整数、特に4〜1000000の範囲の整数、好ましくは4〜100000の範囲の整数、より好ましくは4〜10000の範囲の整数、なおより好ましくは4〜5000の範囲の整数であり、
前記ポリマーP1内の前記化学構造(I)の繰返し単位は、同じであるかまたは少なくとも部分的に互いに異なり、
前記ポリマーP1内の前記化学構造(I)の繰返し単位は、互いに連結されており、該連結は、ある繰返し単位の「#」によって示される結合が、隣接する繰返し単位の「##」によって示される結合と連結するように行われており、
前記ポリマーP2内の前記化学構造(II)の繰返し単位は、同じであるかまたは少なくとも部分的に互いに異なり、
前記ポリマーP2内の前記化学構造(II)の繰返し単位は、互いに連結されており、該連結は、ある繰返し単位の「#」によって示される結合が、隣接する繰返し単位の「##」によって示される結合と連結するように行われており、
前記化学構造(I)および(II)において、R1=R2=R3=R4=メチルであり、かつR5は水素またはメチルであり、
Xは、*−CH2−C’H−CH2−**、*−C’H−CH2−**、*−C’=CH−**からなる群から選択され、
「*」はそれぞれ、R1およびR2と連結している炭素原子への結合を表し、
「**」はそれぞれ、R3およびR4と連結している炭素原子への結合を表し、
「C’」は、さらに基Yと連結している炭素原子を表し、
Yは、橋かけ基(III)および(IV)から選択され、
(III)は、構造&−(Y1)p1−[C=X1]p2−(Y2)p3−B−(Y3)p6−[C=X2]p5−(Y4)p4−&&を有し、
(IV)は、構造&−(Y5)p9−(C=X3)p8−(Y6)p7−&&を有し、
前記橋かけ基(III)および(IV)において、
p1、p2、p3はそれぞれ、0または1であるが、ただしp1=p3=1とp2=0とは同時には成り立たず、
p4、p5、p6はそれぞれ、0または1であるが、ただしp4=p6=1とp5=0とは同時には成り立たず、
p7、p8、p9はそれぞれ、0または1であるが、ただしp7=p9=1とp8=0とは同時には成り立たず、p7=1でかつp8=0である場合にはp9=0であり、
X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6は、互いに独立して、O、Sからなる群から選択され、
Bは、2価の(複素)芳香族基、好ましくはフェニレンであるか、または−F、−Cl、−Br、−Iから選択される少なくとも1つの基で置換されていてもよい2価の脂肪族基であり、ここで、前記置換されていてもよい脂肪族基は、エーテル、チオエーテルから選択される少なくとも1つの基をさらに有することができ、
Yに関する「&&」は、YとXとを連結させる結合を表し、かつ
Yに関する「&」は、Yと、前記R5と連結している炭素原子とを連結させる結合を表す
ことを特徴とする方法に関する。
n1、n2は、互いに独立してそれぞれ、4〜3000000の範囲の整数、特に4〜1000000の範囲の整数、好ましくは4〜100000の範囲の整数、より好ましくは4〜10000の範囲の整数、なおより好ましくは4〜5000の範囲の整数であり、
前記ポリマーP1内の前記化学構造(I)の繰返し単位は、同じであるかまたは少なくとも部分的に互いに異なり、
前記ポリマーP1内の前記化学構造(I)の繰返し単位は、互いに連結されており、該連結は、ある繰返し単位の「#」によって示される結合が、隣接する繰返し単位の「##」によって示される結合と連結するように行われており、
前記ポリマーP2内の前記化学構造(II)の繰返し単位は、同じであるかまたは少なくとも部分的に互いに異なり、
前記ポリマーP2内の前記化学構造(II)の繰返し単位は、互いに連結されており、該連結は、ある繰返し単位の「#」によって示される結合が、隣接する繰返し単位の「##」によって示される結合と連結するように行われており、
前記化学構造(I)および(II)において、R1=R2=R3=R4=メチルであり、かつR5は水素またはメチルであり、
Xは、*−CH2−C’H−CH2−**、*−C’H−CH2−**、*−C’=CH−**からなる群から選択され、
「*」はそれぞれ、R1およびR2と連結している炭素原子への結合を表し、
「**」はそれぞれ、R3およびR4と連結している炭素原子への結合を表し、
「C’」は、さらに基Yと連結している炭素原子を表し、
Yは、橋かけ基(III)および(IV)から選択され、
(III)は、構造&−(Y1)p1−[C=X1]p2−(Y2)p3−B−(Y3)p6−[C=X2]p5−(Y4)p4−&&を有し、
(IV)は、構造&−(Y5)p9−(C=X3)p8−(Y6)p7−&&を有し、
前記橋かけ基(III)および(IV)において、
p1、p2、p3はそれぞれ、0または1であるが、ただしp1=p3=1とp2=0とは同時には成り立たず、
p4、p5、p6はそれぞれ、0または1であるが、ただしp4=p6=1とp5=0とは同時には成り立たず、
p7、p8、p9はそれぞれ、0または1であるが、ただしp7=p9=1とp8=0とは同時には成り立たず、p7=1でかつp8=0である場合にはp9=0であり、
X1=X2=X3=Y1=Y2=Y3=Y4=Y5=Y6=Oであり、
Bは、フェニレンであるか、または−F、−Cl、−Br、−Iから選択される少なくとも1つの基で置換されていてもよいが好ましくは非置換のアルキレン基であって、好ましくは炭素原子を1〜10個含む基であり、
Yに関する「&&」は、YとXとを連結させる結合を表し、かつ
Yに関する「&」は、Yと、前記R5と連結している炭素原子とを連結させる結合を表す
ことを特徴とする方法に関する。
本発明による方法は特に、40℃以下の温度T1で、好ましくは−25℃以上40℃以下の温度T1で、より好ましくは−20℃以上40℃以下の温度T1で、なおより好ましくは−12℃以上30℃以下の温度T1で、なおさらにより好ましくは0℃以上25℃以下の温度T1で行われることを特徴とする。
本発明において、いくつかの概念が以下の通り定義される:
「ニトロキシル」とは、N O・ラジカル基である。
エーテルの場合、置換されていてもよい脂肪族基において、少なくとも該脂肪族基の2つのsp3混成炭素原子の間に、好ましくは該脂肪族基の2つの−CH2−基の間に、なおより好ましくは該脂肪族基の2つの−CH2CH2−基の間に、−O−基が存在する。
dは、Li+、Na+、K+、Hg+の場合にはそれぞれ1であり、
dは、Mg2+、Ca2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+、Ni2+、Fe2+の場合にはそれぞれ2であり、
dは、Fe3+、Ni3+の場合には3であり、
dは、Ni4+の場合には4である。
ポリマーP1は特に、電荷貯蔵体のレドックス活性電極材料としての使用に適しており、好ましくは電気エネルギーの貯蔵に適しており、なおより好ましくは正極素子として適している。
I. 使用した化学物質
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルメタクリレート(CAS番号:31582−45−3、融点61℃、以下、「TAA−ol−MA」と略記)を、従来技術の方法によって合成した。
TAA−ol−MA(融点61℃)150.0gと、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩2部とポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル1部との混合物1gと、エチレングリコールジメタクリレート2.7gとを、撹拌機および冷却器を備えた1Lの二重ジャケット反応器内で水467mlに加え、これを65℃に加熱した。その後、この混合物を、ウルトラタラックス(Ultraturrax)(機器:Ultra−Turrax Tシリーズの分散装置;企業:IKA−Werke GmbH&Co.KG;型式:T 25 D;分散器具:S 25 N − 25G)を用いて6000rpmで15分間分散させ、その後、30分間かけて40℃に冷却しながら分散させた。
第II節に記載の通りに得られた40gのポリマー1を、フラスコ内で水20gを用いてスラリー状にした。このフラスコを、水浴または氷浴を用いて、室温(25℃;V2、V4、V5、V6)または1℃(V1、V3、E1、E3)に調温した。その後、撹拌モータで撹拌しながら、水80g(V1、V2)、水とメタノールとの混合物80g(V3、V4)、水とエタノールとの混合物80g(V5、V6)または水とエタノールとの混合物80g(E1、E2、E3)を加えた。比較試験V5およびV6の場合、エタノールと水との比を所望の比に調節するため、エタノールを添加する前に、スラリー状とするのに使用したものに相応する割合の水を除去した。比較試験V3および本発明による試験E1およびE3の場合には、アルコール溶液を添加した後に、得られた懸濁液を、0℃に(V3、E1)、または冷媒混合物を用いて約−12℃に(E3)冷却した。次いで、こうして得られた懸濁液をさらに30分間撹拌して、ポリマーを膨潤させた。
電子スピン共鳴スペクトルを、Bruker Corporation社のスピンEMXmicro CW−EPRスペクトロメータ(EMX micro EMM−6/1/9−VT制御ユニット、ER 070磁性体、EMX premium ER04 Xバンドマイクロ波ブリッジ(EMX標準共振器、EMX080電源ユニットを搭載))により記録した。試料を室温で分析し、Bruker Xenonソフトウェアパッケージ、バージョン1.1b86. SpinCount(登録商標)ソフトウェアモジュールを用いて定量的に評価した。このスペクトロメータについて、TEMPO(純度99%、Sigma−Aldrich Chemie GmbH)を標準物質としてキャリブレーションを行った。試料測定中に、内部標準物質は存在しなかった。各物質について、3つの試料を分析した。
以下の表に、酸化の間に溶液中に存在していた水とメタノールまたはエタノールとの比、酸化の際に用いた温度、およびESRにより求めた酸化度の高さを示す。
項目Vに示した表から、エタノールと水との混合物を使用した場合には、水を用いた場合(V1、V2)または水とメタノールとの混合物を用いた場合(V3、V4)よりも良好な酸化度が達成されることが分かる。しかしこの効果は、比較例V5およびV6と本発明による例E1、E2およびE3との比較から明らかであるように、エタノールが水に対して過少量で存在する溶媒についてのみ認められた。
Claims (11)
- 一般化学構造(I)
n1、n2は、互いに独立してそれぞれ、4〜3000000の範囲の整数であり、
前記ポリマーP1内の前記化学構造(I)の繰返し単位は、同じであるかまたは少なくとも部分的に互いに異なり、
前記ポリマーP1内の前記化学構造(I)の繰返し単位は、互いに連結されており、該連結は、ある繰返し単位の「#」によって示される結合が、隣接する繰返し単位の「##」によって示される結合と連結するように行われており、
前記ポリマーP2内の前記化学構造(II)の繰返し単位は、同じであるかまたは少なくとも部分的に互いに異なり、
前記ポリマーP2内の前記化学構造(II)の繰返し単位は、互いに連結されており、該連結は、ある繰返し単位の「#」によって示される結合が、隣接する繰返し単位の「##」によって示される結合と連結するように行われており、
前記化学構造(I)および(II)において、前記基R1、R2、R3、R4、R5は、水素、炭素原子を1〜4個有する分岐状または非分岐状のアルキル基からなる群から選択され、
Xは、*−CH2−C’H−CH2−**、*−C’H−CH2−**、*−C’=CH−**からなる群から選択され、
「*」はそれぞれ、R1およびR2と連結している炭素原子への結合を表し、
「**」はそれぞれ、R3およびR4と連結している炭素原子への結合を表し、
「C’」は、さらに基Yと連結している炭素原子を表し、
Yは、橋かけ基(III)および(IV)から選択され、
(III)は、構造&−(Y1)p1−[C=X1]p2−(Y2)p3−B−(Y3)p6−[C=X2]p5−(Y4)p4−&&を有し、
(IV)は、構造&−(Y5)p9−(C=X3)p8−(Y6)p7−&&を有し、
前記橋かけ基(III)および(IV)において、
p1、p2、p3はそれぞれ、0または1であるが、ただしp1=p3=1とp2=0とは同時には成り立たず、
p4、p5、p6はそれぞれ、0または1であるが、ただしp4=p6=1とp5=0とは同時には成り立たず、
p7、p8、p9はそれぞれ、0または1であるが、ただしp7=p9=1とp8=0とは同時には成り立たず、p7=1でかつp8=0である場合にはp9=0であり、
X1、X2、X3は、互いに独立して、O、Sからなる群から選択され、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6は、互いに独立して、O、S、NH、N−アルキルからなる群から選択され、
Y1は、p1=1、p2=p3=0である場合には、N O・であってもよく、
Y4は、p4=1、p5=p6=0である場合には、N O・であってもよく、
Y5は、p9=1、p7=p8=0である場合には、N O・であってもよく、
Bは、置換されていてもよい2価の(複素)芳香族基であるか、または置換されていてもよい2価の脂肪族基であり、ここで、前記置換されていてもよい脂肪族基は、エーテル、チオエーテル、ニトロキシル化されていてもよいアミノエーテル、カルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、リン酸エステルから選択される少なくとも1つの基をさらに有することができ、
Yに関する「&&」は、YとXとを連結させる結合を表し、かつ
Yに関する「&」は、Yと、前記R5と連結している炭素原子とを連結させる結合を表す
ことを特徴とする方法。 - X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6は、互いに独立して、O、Sからなる群から選択され、かつ
Bは、置換されていてもよい2価の(複素)芳香族基であるか、または置換されていてもよい2価の脂肪族基であり、ここで、前記置換されていてもよい脂肪族基は、エーテル、チオエーテル、カルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、リン酸エステルから選択される少なくとも1つの基をさらに有することができる、請求項1記載の方法。 - R1=R2=R3=R4=メチルであり、かつR5は水素またはメチルであり、かつ
Bは、2価の(複素)芳香族基であるか、または−F、−Cl、−Br、−Iから選択される基で置換されていてもよい2価の脂肪族基であり、ここで、前記置換されていてもよい脂肪族基は、エーテル、チオエーテルから選択される少なくとも1つの基をさらに有することができる、請求項2記載の方法。 - X1=X2=X3=Y1=Y2=Y3=Y4=Y5=Y6=Oであり、かつ
Bは、フェニレンであるか、または−F、−Cl、−Br、−Iから選択される少なくとも1つの基で置換されていてもよいアルキレン基である、請求項3記載の方法。 - Xは、*−CH2−C’H−CH2−**である、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 40℃以下の温度T1で行う、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 前記溶媒中での水対エタノールの重量比は、51:49〜99:1の範囲にある、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記溶媒中のエタノールの重量と水の重量との合計の割合は、該溶媒の全重量を基準として少なくとも50重量%である、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- エタノール以外のすべてのC1〜C4アルコールの前記溶媒中での重量割合は、該溶媒に含まれるエタノールの重量を基準として50重量%未満である、請求項8または9記載の方法。
- n1、n2は、互いに独立してそれぞれ、4〜1000000の範囲の整数である、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
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---|---|---|---|---|
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006022177A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 安定ラジカルを持つ共重合体組成物の製造方法 |
JP2007045856A (ja) * | 2005-08-05 | 2007-02-22 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 架橋ポリ(メタ)アクリル酸ニトロキシド化合物の製造方法 |
JP2007213992A (ja) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | Denso Corp | 二次電池用電極及び該電極を用いた二次電池 |
JP2008045096A (ja) * | 2006-07-19 | 2008-02-28 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | (メタ)アクリル酸系架橋共重合体およびそれを用いた二次電池の電極 |
JP2012193273A (ja) * | 2011-03-16 | 2012-10-11 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | (メタ)アクリル酸ニトロキシド重合体の製造方法 |
Family Cites Families (124)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1988008210A1 (en) | 1987-04-15 | 1988-10-20 | Ricoh Company, Ltd. | Sheet-like electrode, method of producing the same, and secondary cell |
US4933394A (en) | 1987-05-01 | 1990-06-12 | Foos Joseph S | Modified electrically conductive polymers |
DE4219459A1 (de) * | 1992-06-13 | 1993-12-16 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-N-oxyl und seinen in 4-Stellung substituierten Derivaten |
EP0636640B1 (en) | 1993-07-29 | 1998-03-11 | The Procter & Gamble Company | Oxidation process |
JP3357462B2 (ja) | 1994-06-21 | 2002-12-16 | 協和油化株式会社 | 立体障害性ニトロキシル化合物の製造方法 |
RU2114830C1 (ru) | 1996-12-20 | 1998-07-10 | Открытое акционерное общество Научно-исследовательский институт "Ярсинтез" | Способ получения ингибитора полимеризации непредельных углеводородов |
JP2004179169A (ja) | 2000-02-25 | 2004-06-24 | Nec Corp | 二次電池 |
JP3687736B2 (ja) | 2000-02-25 | 2005-08-24 | 日本電気株式会社 | 二次電池 |
JP3687513B2 (ja) | 2000-10-02 | 2005-08-24 | 日本電気株式会社 | 電池 |
JP4918733B2 (ja) | 2000-10-05 | 2012-04-18 | 日本電気株式会社 | 二次電池およびその製造方法 |
JP3687515B2 (ja) | 2000-10-06 | 2005-08-24 | 日本電気株式会社 | 電池 |
JP2002117854A (ja) | 2000-10-06 | 2002-04-19 | Nec Corp | 二次電池およびその製造方法 |
JP2002117855A (ja) | 2000-10-06 | 2002-04-19 | Nec Corp | 二次電池およびその製造方法 |
JP4830207B2 (ja) | 2001-03-30 | 2011-12-07 | 日本電気株式会社 | 電池 |
JP4687848B2 (ja) | 2001-04-03 | 2011-05-25 | 日本電気株式会社 | 蓄電デバイス |
JP4586292B2 (ja) | 2001-04-10 | 2010-11-24 | 日本電気株式会社 | 電極用バインダー並びにそれを用いて製造された電極及び電池 |
JP4967211B2 (ja) | 2001-09-26 | 2012-07-04 | 日本電気株式会社 | 光電気化学デバイス |
JP4078542B2 (ja) | 2002-12-19 | 2008-04-23 | 日本電気株式会社 | 蓄電デバイス |
JP4117470B2 (ja) | 2003-02-26 | 2008-07-16 | 日本電気株式会社 | 蓄電デバイス |
JP4435087B2 (ja) | 2003-02-28 | 2010-03-17 | 日本電気株式会社 | 二次電池 |
JP4654568B2 (ja) | 2003-06-17 | 2011-03-23 | 日本電気株式会社 | 二次電池 |
JP4385246B2 (ja) | 2003-06-17 | 2009-12-16 | 日本電気株式会社 | 重合体、その製造方法及び二次電池 |
JP4632020B2 (ja) | 2004-01-23 | 2011-02-16 | 日本電気株式会社 | 非水電解液二次電池 |
JP4530133B2 (ja) | 2004-02-16 | 2010-08-25 | 日本電気株式会社 | 蓄電デバイス |
WO2005078830A1 (ja) | 2004-02-16 | 2005-08-25 | Nec Corporation | 蓄電デバイス |
JP4826699B2 (ja) | 2004-02-16 | 2011-11-30 | 日本電気株式会社 | 蓄電デバイス |
US9443661B2 (en) | 2004-02-16 | 2016-09-13 | Nec Corporation | Power storage device having a nitroxyl polymer in a cathode and a lithium or lithium alloy anode |
DE602005023413D1 (de) | 2004-02-26 | 2010-10-21 | Nutrasweet Property Holdings I | Katalysatorsystem zur aeoroben oxidation von primären und sekundären alkoholen |
EP1752474B1 (en) | 2004-05-31 | 2013-06-12 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Method for producing crosslinked poly(meth)acrylate compound |
US20080038636A1 (en) | 2004-12-06 | 2008-02-14 | Nec Corporation | Method for Manufacturing Polyradical Compound and Battery |
US20080171265A1 (en) | 2005-02-04 | 2008-07-17 | Jiro Iriyama | Positive Electrode For Secondary Battery, Manufacturing Method Thereof, and Secondary Battery |
WO2006082708A1 (ja) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Nec Corporation | 二次電池用正極及びその製造方法並びに二次電池 |
JP5082198B2 (ja) | 2005-03-10 | 2012-11-28 | 日本電気株式会社 | リチウムイオン二次電池 |
JP5167584B2 (ja) | 2005-12-01 | 2013-03-21 | 日本電気株式会社 | 非水電解液二次電池 |
JP5066804B2 (ja) | 2005-12-05 | 2012-11-07 | 日本電気株式会社 | リチウムイオン二次電池 |
JP2007183919A (ja) | 2005-12-05 | 2007-07-19 | Nec Corp | Rfidタグ |
JP5066805B2 (ja) | 2005-12-12 | 2012-11-07 | 日本電気株式会社 | 蓄電デバイス |
JP5034261B2 (ja) | 2006-02-23 | 2012-09-26 | 日本電気株式会社 | 金属リチウム二次電池 |
JP2007236142A (ja) | 2006-03-02 | 2007-09-13 | Nec Corp | 電源装置 |
KR20080109039A (ko) | 2006-03-21 | 2008-12-16 | 시바 홀딩 인크 | 2차 배터리용 트리아진 함유 전극 재료 |
JP5364947B2 (ja) | 2006-04-07 | 2013-12-11 | パイオトレック株式会社 | 架橋ニトロキシドポリマーの製造方法 |
CN101466747B (zh) | 2006-06-06 | 2011-09-28 | 日本电气株式会社 | 多基化合物制备方法和电池 |
GB0613013D0 (en) | 2006-06-30 | 2006-08-09 | Novel Polymer Solutions Ltd | Polymeric Materials and Methods for Manufacturing Them |
CN101583635A (zh) * | 2006-07-19 | 2009-11-18 | 住友精化株式会社 | (甲基)丙烯酸系交联共聚物和使用了该交联共聚物的二次电池的电极 |
JP4943106B2 (ja) | 2006-09-26 | 2012-05-30 | 住友精化株式会社 | (メタ)アクリル酸系架橋共重合体の製造方法 |
JP2008088330A (ja) | 2006-10-03 | 2008-04-17 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | (メタ)アクリル酸系架橋重合体およびそれを用いた二次電池の電極 |
JP2008101037A (ja) | 2006-10-17 | 2008-05-01 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | (メタ)アクリル酸系架橋重合体の製造方法および該架橋重合体を用いた二次電池の電極 |
JP2008123816A (ja) | 2006-11-10 | 2008-05-29 | Nec Corp | 電池及びicカード |
JP4997075B2 (ja) | 2006-12-20 | 2012-08-08 | 住友精化株式会社 | (メタ)アクリル酸アダマンチル系架橋重合体およびそれを用いた二次電池の電極 |
JP2008154925A (ja) | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Nec Corp | 組合せ玩具 |
JP2008159526A (ja) | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Nec Corp | 印刷物 |
JP2008192452A (ja) | 2007-02-05 | 2008-08-21 | Nec Corp | ラジカルを有するポリマーを用いた二次電池 |
JP5359278B2 (ja) | 2007-02-15 | 2013-12-04 | 日本電気株式会社 | 電極形成用スラリー、および電池 |
JP2008214310A (ja) | 2007-03-07 | 2008-09-18 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | ニトロキシドアルコール化合物およびそれを用いた(メタ)アクリル酸ニトロキシド化合物の製造方法 |
JP5076560B2 (ja) | 2007-03-07 | 2012-11-21 | 日本電気株式会社 | 蓄電デバイス |
CN101632198A (zh) | 2007-03-09 | 2010-01-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于锂离子电池的硝基氧 |
JP5103965B2 (ja) | 2007-03-19 | 2012-12-19 | 日本電気株式会社 | 高分子化合物、高分子化合物/炭素材料複合体及びその製造方法、電極及びその製造方法、並びに二次電池 |
JP5176130B2 (ja) | 2007-05-09 | 2013-04-03 | 日本電気株式会社 | ポリラジカル化合物、電極活物質および電池 |
JP2009001725A (ja) | 2007-06-22 | 2009-01-08 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 架橋ポリ(メタ)アクリル酸ニトロキシド化合物の製造方法 |
JP2009013093A (ja) | 2007-07-03 | 2009-01-22 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | (メタ)アクリロイルイミダゾリジンニトロキシド化合物およびその製造方法 |
WO2009038125A1 (ja) | 2007-09-21 | 2009-03-26 | Waseda University | ピロリン系ニトロキシド重合体およびそれを用いた電池 |
JP2009104819A (ja) | 2007-10-19 | 2009-05-14 | Univ Waseda | 蓄電材料およびそれを用いた二次電池 |
JP2009104374A (ja) | 2007-10-23 | 2009-05-14 | Nec Corp | 機能性icカードおよびそれに用いるラミネート電池 |
JP2009126869A (ja) | 2007-11-19 | 2009-06-11 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | ニトロキシド重合体およびそれを用いた電池 |
JP5169181B2 (ja) | 2007-11-30 | 2013-03-27 | Necエナジーデバイス株式会社 | 非水電解液二次電池 |
JP5360860B2 (ja) | 2007-12-04 | 2013-12-04 | Necエナジーデバイス株式会社 | 非水電解液二次電池 |
JP5228531B2 (ja) | 2008-02-27 | 2013-07-03 | 日本電気株式会社 | 蓄電デバイス |
KR101626994B1 (ko) | 2008-03-07 | 2016-06-03 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 적층 구조체 |
JP5332251B2 (ja) | 2008-03-21 | 2013-11-06 | 日本電気株式会社 | 高分子ラジカル材料・導電性材料複合体、その製造方法及び蓄電デバイス |
JP5146049B2 (ja) | 2008-03-27 | 2013-02-20 | 日本電気株式会社 | 蓄電デバイス |
WO2009145225A1 (ja) | 2008-05-29 | 2009-12-03 | Dic株式会社 | 二次電池およびその製造方法ならびに電極形成用インキ |
JP5413710B2 (ja) | 2008-06-11 | 2014-02-12 | 日本電気株式会社 | 電極活物質と、その製造方法及びそれを用いた電池 |
WO2010002002A1 (ja) | 2008-07-03 | 2010-01-07 | Dic株式会社 | 二次電池およびその導電補助層用カーボンインキ |
JP5429596B2 (ja) | 2008-11-10 | 2014-02-26 | 日本電気株式会社 | 二次電池及びその製造方法 |
TWI411149B (zh) | 2008-12-31 | 2013-10-01 | Ind Tech Res Inst | 鋰電池及其製造方法 |
JP2010185071A (ja) * | 2009-01-16 | 2010-08-26 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | (メタ)アクリル酸系ニトロキシドラジカル重合体の製造方法 |
JP5526399B2 (ja) | 2009-01-16 | 2014-06-18 | 日本電気株式会社 | 電極活物質、その製造方法及び二次電池 |
JP5384130B2 (ja) | 2009-02-03 | 2014-01-08 | 住友精化株式会社 | ニトロキシドラジカル架橋重合体組成物 |
WO2010104002A1 (ja) | 2009-03-12 | 2010-09-16 | 学校法人早稲田大学 | ピロリン系ニトロキシド重合体およびそれを用いた電池 |
JP2010238403A (ja) | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Nec Corp | 電池及び電池の製造方法 |
JP5516578B2 (ja) | 2009-06-02 | 2014-06-11 | 日本電気株式会社 | 蓄電デバイス |
JP2011023333A (ja) | 2009-06-18 | 2011-02-03 | Nec Corp | 回路搭載二次電池及びその製造方法 |
JP5658504B2 (ja) | 2009-07-31 | 2015-01-28 | パナソニック株式会社 | 光電気素子 |
JP2011046764A (ja) | 2009-08-25 | 2011-03-10 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | (メタ)アクリル酸系ニトロキシド重合体の製造方法 |
US20120171561A1 (en) | 2009-09-18 | 2012-07-05 | Nec Corporation | Polymer radical material-activated carbon-conductive material composite, method for producing conductive material composite, and electricity storage device |
JP5518416B2 (ja) | 2009-10-01 | 2014-06-11 | 学校法人早稲田大学 | ポリラジカル化合物の製造方法 |
JP2011165433A (ja) | 2010-02-08 | 2011-08-25 | Nec Corp | 二次電池 |
JP5625151B2 (ja) | 2010-06-03 | 2014-11-19 | 日本電気株式会社 | ラジカルを有する化合物、重合体、およびその重合体を用いた蓄電デバイス |
JP5652029B2 (ja) | 2010-07-20 | 2015-01-14 | 日本電気株式会社 | 電極及びその製造方法、並びに電極を備えた蓄電デバイス及びその製造方法 |
US9276237B2 (en) | 2010-07-21 | 2016-03-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing organic EL element |
CN103190015A (zh) | 2010-09-03 | 2013-07-03 | 日本电气株式会社 | 非水系二次电池及非水系二次电池的制造方法 |
JP5549516B2 (ja) | 2010-10-06 | 2014-07-16 | 日本電気株式会社 | 二次電池およびそれに用いる電解液並びに膜 |
JPWO2012120929A1 (ja) | 2011-03-09 | 2014-07-17 | 日本電気株式会社 | 電極用活物質、及び二次電池 |
US9356292B2 (en) | 2011-03-31 | 2016-05-31 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Radical composition and battery using same |
JPWO2012133204A1 (ja) | 2011-03-31 | 2014-07-28 | 学校法人早稲田大学 | 電池 |
JP2012219109A (ja) | 2011-04-04 | 2012-11-12 | Nec Corp | ラジカル化合物、その製造方法及び二次電池 |
JP2012221574A (ja) | 2011-04-04 | 2012-11-12 | Nec Corp | ラジカル化合物及びその製造方法、電極活物質、並びに二次電池 |
JP2012221575A (ja) | 2011-04-04 | 2012-11-12 | Nec Corp | ラジカル化合物、その製造方法及び二次電池 |
US20140087235A1 (en) | 2011-05-11 | 2014-03-27 | Hiroshi Kajitani | Nonaqueous-secondary-battery layered structure and nonaqueous-secondary-battery layering method |
WO2012153865A1 (ja) | 2011-05-11 | 2012-11-15 | 日本電気株式会社 | 非水系二次電池、実装体および非水系二次電池の製造方法 |
JP5828548B2 (ja) | 2011-10-21 | 2015-12-09 | 住友精化株式会社 | (メタ)アクリル酸ニトロキシド重合体の製造方法 |
US9666380B1 (en) | 2011-11-22 | 2017-05-30 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | High surface area nano fibers for supercapacitor devices |
JP5947688B2 (ja) | 2011-12-28 | 2016-07-06 | パナソニック株式会社 | 電極複合体、及びこれを備える光電気素子 |
US9419282B2 (en) | 2012-01-23 | 2016-08-16 | Uchicago Argonne, Llc | Organic active materials for batteries |
JP5877077B2 (ja) | 2012-01-30 | 2016-03-02 | 住友精化株式会社 | ニトロキシド重合体の製造方法 |
JP5957245B2 (ja) | 2012-03-05 | 2016-07-27 | 住友精化株式会社 | ラジカル材料組成物の製造方法、二次電池用活物質、二次電池用電極、及び、二次電池 |
US9397341B2 (en) | 2012-10-10 | 2016-07-19 | Nthdegree Technologies Worldwide Inc. | Printed energy storage device |
US9520598B2 (en) | 2012-10-10 | 2016-12-13 | Nthdegree Technologies Worldwide Inc. | Printed energy storage device |
US9276292B1 (en) | 2013-03-15 | 2016-03-01 | Imprint Energy, Inc. | Electrolytic doping of non-electrolyte layers in printed batteries |
DE102013106906A1 (de) | 2013-07-01 | 2015-01-08 | Evonik Industries Ag | Siloxan-Polymere mit zentralem Polysiloxan-Polymerblock mit terminalen organofunktionellen Resten umfassend Harnstoff- und/oder Carbamat-Gruppen sowie Aminosäure-Reste |
KR101989660B1 (ko) | 2013-07-09 | 2019-06-14 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 전기활성 중합체, 그의 제조 방법, 전극 및 그의 용도 |
WO2015032951A1 (en) | 2013-09-09 | 2015-03-12 | Universite Catholique De Louvain | A process for the preparation of a conductive polymer composite |
JP2016534521A (ja) | 2013-09-09 | 2016-11-04 | ユニヴェルシテ・カトリック・ドゥ・ルーヴァン | 非水電解質二次電池用ハイブリッド電極 |
DE102014003300A1 (de) | 2014-03-07 | 2015-09-10 | Evonik Degussa Gmbh | Neue Tetracyanoanthrachinondimethanpolymere und deren Verwendung |
DE102014004760A1 (de) | 2014-03-28 | 2015-10-01 | Evonik Degussa Gmbh | Neue 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-yliden)-9,10-dihydroanthracenpolymere und deren Verwendung |
CN107531830B (zh) | 2015-08-26 | 2019-06-28 | 赢创德固赛有限公司 | 某些聚合物作为电荷存储器的用途 |
EP3136410A1 (de) | 2015-08-26 | 2017-03-01 | Evonik Degussa GmbH | Verwendung bestimmter polymere als ladungsspeicher |
EP3262094B1 (de) | 2015-08-26 | 2018-12-26 | Evonik Degussa GmbH | Verwendung bestimmter polymere als ladungsspeicher |
EP3135704A1 (de) | 2015-08-26 | 2017-03-01 | Evonik Degussa GmbH | Verwendung bestimmter polymere als ladungsspeicher |
DE102015224335A1 (de) | 2015-12-04 | 2017-06-08 | Robert Bosch Gmbh | Feststoffelektrode mit elektrolytgetränkten Aktivmaterialpartikeln |
EP3199575A1 (de) | 2016-01-29 | 2017-08-02 | Evonik Degussa GmbH | Neuartiger hetero-diels-alder-vernetzer und deren verwendung in reversibel vernetzenden polymersystemen |
GB2551577A (en) | 2016-06-24 | 2017-12-27 | Sumitomo Chemical Co | Improved polymer layer morphology for increased energy and current delivery from a battery-supercapacitor hybrid |
DE102016009904A1 (de) | 2016-08-12 | 2018-02-15 | Friedrich-Schiller-Universität Jena | Verfahren zur Herstellung von 4-Ammonium-2,2,6,6-tetraalkylpiperidinylsalzen |
JP3222625U (ja) | 2019-05-17 | 2019-08-15 | 宅生 芹田 | ゲーム用テーブル |
-
2017
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006022177A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 安定ラジカルを持つ共重合体組成物の製造方法 |
JP2007045856A (ja) * | 2005-08-05 | 2007-02-22 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 架橋ポリ(メタ)アクリル酸ニトロキシド化合物の製造方法 |
JP2007213992A (ja) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | Denso Corp | 二次電池用電極及び該電極を用いた二次電池 |
JP2008045096A (ja) * | 2006-07-19 | 2008-02-28 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | (メタ)アクリル酸系架橋共重合体およびそれを用いた二次電池の電極 |
JP2012193273A (ja) * | 2011-03-16 | 2012-10-11 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | (メタ)アクリル酸ニトロキシド重合体の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
WENZHONG,L.: "Effect of structure of polymeric hindered amines on the oxidation of polymers: Part 1-Syntheses of p", POLYMER DEGRADATION AND STABILITY, vol. 31, no. 3, JPN6019050869, 1991, pages 353 - 364, XP024144553, ISSN: 0004185006, DOI: 10.1016/0141-3910(91)90043-Q * |
Also Published As
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