JP3357462B2 - 立体障害性ニトロキシル化合物の製造方法 - Google Patents
立体障害性ニトロキシル化合物の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は重合禁止剤として有用な
立体障害性ニトロキシル化合物の製造方法に関する。
立体障害性ニトロキシル化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ニトロキシル化合物（Ｎ−オキシルまた
はニトロキサイドともいう。）は不対電子を有する遊離
ラジカルである。窒素原子に結合した２つの炭素原子が
第三級炭素原子である立体障害性ニトロキシル化合物は
安定な化合物である。立体障害性第二級アミンを、二価
の金属塩（特開平６−１００５３８号公報）または炭酸
ナトリウム〔ケミカル・アブストラクト(Chem. Abstrac
t)，96, 85382f (1982)〕の存在下、過酸化水素により
酸化して立体障害性ニトロキシル化合物を製造する方法
は知られている。
はニトロキサイドともいう。）は不対電子を有する遊離
ラジカルである。窒素原子に結合した２つの炭素原子が
第三級炭素原子である立体障害性ニトロキシル化合物は
安定な化合物である。立体障害性第二級アミンを、二価
の金属塩（特開平６−１００５３８号公報）または炭酸
ナトリウム〔ケミカル・アブストラクト(Chem. Abstrac
t)，96, 85382f (1982)〕の存在下、過酸化水素により
酸化して立体障害性ニトロキシル化合物を製造する方法
は知られている。
【０００３】しかし、二価の金属塩を触媒とした場合に
は生成した立体障害性ニトロキシル化合物と二価の金属
塩とを分離する操作が必要となり、炭酸ナトリウムを触
媒とした場合には炭酸ナトリウムを多量に添加する必要
があり、かつ反応に長時間を要する。
は生成した立体障害性ニトロキシル化合物と二価の金属
塩とを分離する操作が必要となり、炭酸ナトリウムを触
媒とした場合には炭酸ナトリウムを多量に添加する必要
があり、かつ反応に長時間を要する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、立体障害性
ニトロキシル化合物を、安価に高収率で製造する方法を
提供することを目的とする。
ニトロキシル化合物を、安価に高収率で製造する方法を
提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同
一もしくは異なって、置換もしくは非置換低級アルキ
ル、シクロアルキル、低級アルケニル、置換もしくは非
置換アラルキル、置換もしくは非置換アリール、低級ア
ルカノイル、置換もしくは非置換アロイル、シンナミ
ル、シンナモイルまたは芳香族複素環基を表すか、Ｒ1
とＲ 2 またはＲ3 とＲ4 はそれぞれ一緒になって、エチ
レン、トリメチレン、テトラメチレンまたはペンタメチ
レンを表してもよく、Ｔは５または６員環を形成するの
に必要な２価の基を表す。）で表される立体障害性第二
級アミン〔以下、化合物（Ｉ）という。〕を二酸化炭素
の存在下、過酸化水素によって酸化することを特徴とす
る式（II）
一もしくは異なって、置換もしくは非置換低級アルキ
ル、シクロアルキル、低級アルケニル、置換もしくは非
置換アラルキル、置換もしくは非置換アリール、低級ア
ルカノイル、置換もしくは非置換アロイル、シンナミ
ル、シンナモイルまたは芳香族複素環基を表すか、Ｒ1
とＲ 2 またはＲ3 とＲ4 はそれぞれ一緒になって、エチ
レン、トリメチレン、テトラメチレンまたはペンタメチ
レンを表してもよく、Ｔは５または６員環を形成するの
に必要な２価の基を表す。）で表される立体障害性第二
級アミン〔以下、化合物（Ｉ）という。〕を二酸化炭素
の存在下、過酸化水素によって酸化することを特徴とす
る式（II）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＴ
は前記と同義である。）で表される立体障害性ニトロキ
シル化合物〔以下、化合物（II）という。〕の製造方法
を提供することができる。
は前記と同義である。）で表される立体障害性ニトロキ
シル化合物〔以下、化合物（II）という。〕の製造方法
を提供することができる。
【００１０】式（Ｉ）および式（II）の定義において、
Ｔは−ＣＨＸＣＨＹ（ＣＨＺ）n −〔式中、Ｘ、Ｙおよ
びＺは同一もしくは異なって、水素、ハロゲン、−ＯＲ
5 （式中、Ｒ5 は水素、置換もしくは非置換低級アルキ
ル、シクロアルキル、低級アルケニル、置換もしくは非
置換アラルキル、置換もしくは非置換アリール、低級ア
ルカノイル、置換もしくは非置換アロイル、シンナミ
ル、シンナモイルまたは芳香族複素環基を表す。）また
は−ＣＲ6 ＝Ｏ（式中、Ｒ6 は水素、置換もしくは非置
換低級アルキル、シクロアルキル、低級アルケニル、置
換もしくは非置換アラルキル、置換もしくは非置換アリ
ール、シンナミルまたは芳香族複素環基を表す。）を表
し、ｎは０または１を示す。〕、−ＣＯＣＨ2 （Ｃ
Ｈ2 ）n −（式中、ｎは前記と同義である。）または−
ＣＨ2 ＣＯＣＨ2 −等を表す。
Ｔは−ＣＨＸＣＨＹ（ＣＨＺ）n −〔式中、Ｘ、Ｙおよ
びＺは同一もしくは異なって、水素、ハロゲン、−ＯＲ
5 （式中、Ｒ5 は水素、置換もしくは非置換低級アルキ
ル、シクロアルキル、低級アルケニル、置換もしくは非
置換アラルキル、置換もしくは非置換アリール、低級ア
ルカノイル、置換もしくは非置換アロイル、シンナミ
ル、シンナモイルまたは芳香族複素環基を表す。）また
は−ＣＲ6 ＝Ｏ（式中、Ｒ6 は水素、置換もしくは非置
換低級アルキル、シクロアルキル、低級アルケニル、置
換もしくは非置換アラルキル、置換もしくは非置換アリ
ール、シンナミルまたは芳香族複素環基を表す。）を表
し、ｎは０または１を示す。〕、−ＣＯＣＨ2 （Ｃ
Ｈ2 ）n −（式中、ｎは前記と同義である。）または−
ＣＨ2 ＣＯＣＨ2 −等を表す。
【００１１】化合物（Ｉ）および化合物（II）の各基の
定義において、低級アルキルのアルキル部分は、直鎖ま
たは分岐状の炭素数１〜６の、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブ
チル、tert- ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシ
ル等を表し、シクロアルキルは、炭素数３〜８の、例え
ばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等を表
し、低級アルケニルは、直鎖または分岐状の炭素数２〜
６の、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、4-ペン
テニル、5-ヘキセニル等を表し、アラルキルは、炭素数
７〜１５の、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリル、
フェニルプロピル等を表し、アリールおよびアロイルの
アリール部分は、フェニルまたはナフチルを表し、芳香
族複素環基は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラニ
ル、チオピラニル、ピリジル、チアゾリル、イミダゾリ
ル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリ
ル、プリニル、ベンゾチアゾリル等を表し、低級アルカ
ノイルは、直鎖もしくは分岐状の炭素数１〜６の、例え
ばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレ
リル、ピバロイル、ペンタノイル等を表し、ハロゲンは
フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
定義において、低級アルキルのアルキル部分は、直鎖ま
たは分岐状の炭素数１〜６の、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブ
チル、tert- ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシ
ル等を表し、シクロアルキルは、炭素数３〜８の、例え
ばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等を表
し、低級アルケニルは、直鎖または分岐状の炭素数２〜
６の、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、4-ペン
テニル、5-ヘキセニル等を表し、アラルキルは、炭素数
７〜１５の、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリル、
フェニルプロピル等を表し、アリールおよびアロイルの
アリール部分は、フェニルまたはナフチルを表し、芳香
族複素環基は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラニ
ル、チオピラニル、ピリジル、チアゾリル、イミダゾリ
ル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリ
ル、プリニル、ベンゾチアゾリル等を表し、低級アルカ
ノイルは、直鎖もしくは分岐状の炭素数１〜６の、例え
ばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレ
リル、ピバロイル、ペンタノイル等を表し、ハロゲンは
フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
【００１２】低級アルキルの置換基としては、同一また
は異なって置換数１〜３の、例えばヒドロキシ、低級ア
ルコキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ハ
ロゲン、フタルイミドまたはピロリジニル、ピラゾリ
ル、インドリル等の含窒素複素環基等が挙げられ、低級
アルコキシ、低級アルコキシカルボニルのアルキル部分
は、前記低級アルキルの定義と同じであり、ハロゲンは
前記ハロゲンの定義と同じである。
は異なって置換数１〜３の、例えばヒドロキシ、低級ア
ルコキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ハ
ロゲン、フタルイミドまたはピロリジニル、ピラゾリ
ル、インドリル等の含窒素複素環基等が挙げられ、低級
アルコキシ、低級アルコキシカルボニルのアルキル部分
は、前記低級アルキルの定義と同じであり、ハロゲンは
前記ハロゲンの定義と同じである。
【００１３】アラルキル、アリールおよびアロイルの置
換基としては、同一または異なって１〜５個の、例えば
低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロゲ
ン、ニトロ等が挙げられ、低級アルキル、低級アルコキ
シのアルキル部分は、前記低級アルキルの定義と同じで
あり、ハロゲンは前記ハロゲンの定義と同じである。
換基としては、同一または異なって１〜５個の、例えば
低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロゲ
ン、ニトロ等が挙げられ、低級アルキル、低級アルコキ
シのアルキル部分は、前記低級アルキルの定義と同じで
あり、ハロゲンは前記ハロゲンの定義と同じである。
【００１４】反応に用いられる溶媒としては、水または
水溶性で不活性な有機溶媒、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノールまたはブタノール等の低級アルコー
ル類であればいずれでもよく、これらの溶媒は単独また
は混合して用いられる。水、メタノールまたはメタノー
ル水溶液が好適に用いられる。反応に用いられる化合物
（Ｉ）の量としては、いずれでもよいが、３０〜８０％
（ｗ／ｖ）となるように反応液に添加することが好まし
い。
水溶性で不活性な有機溶媒、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノールまたはブタノール等の低級アルコー
ル類であればいずれでもよく、これらの溶媒は単独また
は混合して用いられる。水、メタノールまたはメタノー
ル水溶液が好適に用いられる。反応に用いられる化合物
（Ｉ）の量としては、いずれでもよいが、３０〜８０％
（ｗ／ｖ）となるように反応液に添加することが好まし
い。
【００１５】反応に用いられる過酸化水素としては、５
〜７０重量％水溶液として用いられる。水溶液中の過酸
化水素の量として、５重量％以下では過酸化水素は自己
分解を起こし、７０重量％以上は安全性および操作の面
で好ましくない。反応に用いられる過酸化水素の量とし
ては、化学量論量（立体障害性第二級アミンに対する理
論モル比＝１．５）以上であればよいが、化学量論量の
５〜２５％過剰となるように反応液に添加することが好
ましい。
〜７０重量％水溶液として用いられる。水溶液中の過酸
化水素の量として、５重量％以下では過酸化水素は自己
分解を起こし、７０重量％以上は安全性および操作の面
で好ましくない。反応に用いられる過酸化水素の量とし
ては、化学量論量（立体障害性第二級アミンに対する理
論モル比＝１．５）以上であればよいが、化学量論量の
５〜２５％過剰となるように反応液に添加することが好
ましい。
【００１６】反応に用いられる二酸化炭素の量として
は、０．１重量％以上であればいずれでもよいが、好ま
しくは化合物（Ｉ）に対して０．１〜１０重量％、特に
好ましくは０．２〜５重量％である。二酸化炭素を反応
液に添加する方法としては、炭酸ガスを化合物（Ｉ）お
よび過酸化水素を含む反応液に通気して添加する方法ま
たは化合物（Ｉ）を含む反応液に炭酸ガスまたはドライ
アイスをあらかじめ溶解し、該反応液に過酸化水素水溶
液を添加する方法が好適に用いられる。
は、０．１重量％以上であればいずれでもよいが、好ま
しくは化合物（Ｉ）に対して０．１〜１０重量％、特に
好ましくは０．２〜５重量％である。二酸化炭素を反応
液に添加する方法としては、炭酸ガスを化合物（Ｉ）お
よび過酸化水素を含む反応液に通気して添加する方法ま
たは化合物（Ｉ）を含む反応液に炭酸ガスまたはドライ
アイスをあらかじめ溶解し、該反応液に過酸化水素水溶
液を添加する方法が好適に用いられる。
【００１７】反応は、反応温度０〜１００℃、好ましく
は２０〜９０℃で、通常、１〜２４時間行う。反応終了
後、反応液から目的物を単離するには濃縮、晶析、濾
過、洗浄または乾燥等の通常の方法が用いられる。
は２０〜９０℃で、通常、１〜２４時間行う。反応終了
後、反応液から目的物を単離するには濃縮、晶析、濾
過、洗浄または乾燥等の通常の方法が用いられる。
【００１８】晶析に用いられる溶媒としては、不活性な
溶媒であればいずれでもよいが、例えば水、ペンタン、
ヘキサンもしくはヘプタン等の炭化水素類、ベンゼン、
トルエンもしくはキシレン等の芳香族炭化水素類または
メタノール、エタノール、プロパノールもしくはブタノ
ール等のアルコ−ル類が単独または混合して用いられ
る。
溶媒であればいずれでもよいが、例えば水、ペンタン、
ヘキサンもしくはヘプタン等の炭化水素類、ベンゼン、
トルエンもしくはキシレン等の芳香族炭化水素類または
メタノール、エタノール、プロパノールもしくはブタノ
ール等のアルコ−ル類が単独または混合して用いられ
る。
【００１９】以下に実施例により、本発明を詳細に説明
する。
する。
【００２０】
実施例１ ４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−１−オキシルの製造方法 反応容器に２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−オール７１．２ｇ（０．４５モル）と水９０ｍｌを
入れ、室温で、攪拌しながら炭酸ガス３６０ｍｌを吹き
込み、吸収させた。室温で１０分間攪拌した後、反応液
を６５℃に昇温し、３０分間かけて３５％過酸化水素水
７０．０ｇ（０．７２モル）を滴下した。滴下終了後、
さらに７５℃で６時間反応させた。反応終了後、反応液
をガスクロマトグラフィーで分析すると、４−ヒドロキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オ
キシルが９７％の収率で得られ、未反応の２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−オールは２．６％で
あった。この反応液を減圧下、５５℃で６０％まで濃縮
し、濃縮液をそのまま１０℃に冷却して晶析を行った。
チルピペリジン−１−オキシルの製造方法 反応容器に２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−オール７１．２ｇ（０．４５モル）と水９０ｍｌを
入れ、室温で、攪拌しながら炭酸ガス３６０ｍｌを吹き
込み、吸収させた。室温で１０分間攪拌した後、反応液
を６５℃に昇温し、３０分間かけて３５％過酸化水素水
７０．０ｇ（０．７２モル）を滴下した。滴下終了後、
さらに７５℃で６時間反応させた。反応終了後、反応液
をガスクロマトグラフィーで分析すると、４−ヒドロキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オ
キシルが９７％の収率で得られ、未反応の２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−オールは２．６％で
あった。この反応液を減圧下、５５℃で６０％まで濃縮
し、濃縮液をそのまま１０℃に冷却して晶析を行った。
【００２１】その結果、４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルが５６．９
ｇ得られた（単離収率７３％）。単離した結晶のＮＭ
Ｒ、ＩＲは標品（アルドリッチ社製）と一致した。
６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルが５６．９
ｇ得られた（単離収率７３％）。単離した結晶のＮＭ
Ｒ、ＩＲは標品（アルドリッチ社製）と一致した。
【００２２】比較例１−１ 炭酸ガスを使用しなかった以外は、実施例１と同様の方
法で行った。その結果、４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルは６３％の
収率で得られ、未反応の２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−オールは３４％であった。
法で行った。その結果、４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルは６３％の
収率で得られ、未反応の２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−オールは３４％であった。
【００２３】比較例１−２ 炭酸ガスの代わりに炭酸ナトリウム２．２ｇを使用した
以外は、実施例１と同様の方法で行った。その結果、４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−１−オキシルは５％の収率で得られ、未反応の２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オールは９
５％であった。
以外は、実施例１と同様の方法で行った。その結果、４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−１−オキシルは５％の収率で得られ、未反応の２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オールは９
５％であった。
【００２４】実施例２ ４−オキソ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−１−オキシルの製造方法 反応容器に４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン１５．６ｇ（０．１０モル）と水１５ｍｌを
入れ、攪拌しながらドライアイス０．３０ｇを添加し
た。６０℃で１０分間攪拌した後、６０〜７０℃で３５
％過酸化水素水１８．０ｇ（０．１８モル）を２０分間
かけて滴下した。滴下終了後、さらに７０℃で６時間反
応させた。反応終了後、反応液を実施例１と同様の方法
で分析したところ、４−オキソ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−１−オキシルが９２％の収率で得
られ、未反応の４−オキソ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジンは４．５％であった。
テトラメチルピペリジン−１−オキシルの製造方法 反応容器に４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン１５．６ｇ（０．１０モル）と水１５ｍｌを
入れ、攪拌しながらドライアイス０．３０ｇを添加し
た。６０℃で１０分間攪拌した後、６０〜７０℃で３５
％過酸化水素水１８．０ｇ（０．１８モル）を２０分間
かけて滴下した。滴下終了後、さらに７０℃で６時間反
応させた。反応終了後、反応液を実施例１と同様の方法
で分析したところ、４−オキソ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−１−オキシルが９２％の収率で得
られ、未反応の４−オキソ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジンは４．５％であった。
【００２５】比較例２ ドライアイスを添加しなかった以外は、実施例２と同様
の方法で行った。その結果、４−オキソ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルは６１％の
収率で得られ、未反応の４−オキソ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンは３１％であった。
の方法で行った。その結果、４−オキソ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルは６１％の
収率で得られ、未反応の４−オキソ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンは３１％であった。
【００２６】実施例３ ２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−１−オキシルの製造方法 反応容器に２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
２．０ｇ（０．０１４モル）とメタノ−ル４．０ｇを入
れ、攪拌しながらドライアイス０．０３ｇを添加した。
５５〜６０℃で３５％過酸化水素水２．３５ｇ（０．０
２４モル）を５分間かけて滴下した後、７０℃で６時間
反応させた。反応終了後、反応液を実施例１と同様の方
法で分析したところ、２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−１−オキシルが９４％の収率で得られ、未反
応の２，２，６，６−テトラメチルピペリジンは１．７
％であった。
ピペリジン−１−オキシルの製造方法 反応容器に２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
２．０ｇ（０．０１４モル）とメタノ−ル４．０ｇを入
れ、攪拌しながらドライアイス０．０３ｇを添加した。
５５〜６０℃で３５％過酸化水素水２．３５ｇ（０．０
２４モル）を５分間かけて滴下した後、７０℃で６時間
反応させた。反応終了後、反応液を実施例１と同様の方
法で分析したところ、２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−１−オキシルが９４％の収率で得られ、未反
応の２，２，６，６−テトラメチルピペリジンは１．７
％であった。
【００２７】比較例３ ドライアイスを添加しなかった以外は、実施例３と同様
の方法で行った。その結果、２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−１−オキシルは６６％の収率で得ら
れ、未反応の２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
は３１％であった。
の方法で行った。その結果、２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−１−オキシルは６６％の収率で得ら
れ、未反応の２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
は３１％であった。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、立体障害性ニトロキシ
ル化合物を、高収率で安価に製造する方法を提供するこ
とができる。
ル化合物を、高収率で安価に製造する方法を提供するこ
とができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同一もしくは異
なって、置換もしくは非置換低級アルキル、シクロアル
キル、低級アルケニル、置換もしくは非置換アラルキ
ル、置換もしくは非置換アリール、低級アルカノイル、
置換もしくは非置換アロイル、シンナミル、シンナモイ
ルまたは芳香族複素環基を表すか、Ｒ1 とＲ2 またはＲ
3 とＲ4 はそれぞれ一緒になって、エチレン、トリメチ
レン、テトラメチレンまたはペンタメチレンを表しても
よく、Ｔは５または６員環を形成するのに必要な２価の
基を表す。）で表される立体障害性第二級アミンを二酸
化炭素の存在下、過酸化水素によって酸化することを特
徴とする式（II） 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＴは前記と同義
である。）で表される立体障害性ニトロキシル化合物の
製造方法。 - 【請求項２】 式（Ｉ）および（II）中のＴが−ＣＨＸ
ＣＨＹ（ＣＨＺ） n −〔式中、Ｘ、ＹおよびＺは同一も
しくは異なって、水素、ハロゲン、−ＯＲ 5 （式中、Ｒ 5
は水素、置換もしくは非置換低級アルキル、シクロアル
キル、低級アルケニル、置換もしくは非置換アラルキ
ル、置換もしくは非置換アリール、低級アルカノイル、
置換もしくは非置換アロイル、シンナミル、シンナモイ
ルまたは芳香族複素環基を表す。）または−ＣＲ 6 ＝Ｏ
（式中、Ｒ 6 は水素、置換もしくは非置換低級アルキ
ル、シクロアルキル、低級アルケニル、置換もしくは非
置換 アラルキル、置換もしくは非置換アリール、シンナ
ミルまたは芳香族複素環基を表す。）を表し、ｎは０ま
たは１を示す。〕、−ＣＯＣＨ 2 （ＣＨ 2 ） n −（式中、
ｎは前記と同義である。）または−ＣＨ 2 ＣＯＣＨ 2 −で
ある請求項１記載の製造方法。
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| JP13849794A JP3357462B2 (ja) | 1994-06-21 | 1994-06-21 | 立体障害性ニトロキシル化合物の製造方法 |
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| JP13849794A JP3357462B2 (ja) | 1994-06-21 | 1994-06-21 | 立体障害性ニトロキシル化合物の製造方法 |
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ID=15223506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13849794A Expired - Fee Related JP3357462B2 (ja) | 1994-06-21 | 1994-06-21 | 立体障害性ニトロキシル化合物の製造方法 |
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| JP (1) | JP3357462B2 (ja) |
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1994
- 1994-06-21 JP JP13849794A patent/JP3357462B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH083136A (ja) | 1996-01-09 |
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