JP5658504B2 - 光電気素子 - Google Patents
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Description
(B/A)×100≧10
本発明に係る光電気素子において、前記正孔輸送層がニトロキシラジカルポリマーを含有してもよい。
(B/A)×100≧10
本実施形態に係る光電気素子は、次のように構成されてもよい。
ゲル乾燥体とは、第一のゲル層6又は第二のゲル層7を乾燥させることで得られるものを指す。第一のゲル層6又は第二のゲル層7を乾燥させるとは、第一のゲル層6又は第二のゲル層7に内包される溶液を除去すること、特に溶媒を除去することを指す。第一のゲル層6又は第二のゲル層7を乾燥させる方法としては、加熱、真空環境中で第一のゲル層6又は第二のゲル層7から溶液または溶媒を除去する方法や、他の溶媒での第一のゲル層6又は第二のゲル層7に内包される溶液または溶媒を除去する方法などが挙げられる。なお、他の溶媒で第一のゲル層6又は第二のゲル層7に内包される溶液または溶媒を除去するに際しては、内包される溶液または溶媒と親和性が高く、かつ、加熱、真空環境中で除去しやすい溶媒を選択することが、第一のゲル層6又は第二のゲル層7に内包される溶液または溶媒の効率的な除去効果をもたらす。
(Xi)nおよび(Xi)njはゲル部位を示し、Xiはゲル部位を形成する化合物のモノマーを示す。ゲル部位はポリマー骨格で構成され得る。モノマーの重合度nは、n=1〜10万の範囲が好ましい。YはXに結合している酸化還元部を示す。j,kはそれぞれ1分子中に含まれる(Xi)n、Yの数を表す任意の整数であり、いずれも1〜10万の範囲が好ましい。酸化還元部Yはゲル部位(Xi)nおよび(Xi)njを構成しているポリマー骨格のいかなる部位に結合していてもよい。酸化還元部Yは種類の異なる材料(原子団)を含んでいてもよく、この場合は電子交換反応の観点から酸化還元電位が近い材料(原子団)が好ましい。
[化13]PTGE:Poly(TEMPO grycidylether)
[化14]PTNB:Poly(TEMPO norbornene)
[化15]PTAm:Poly(TEMPO acrylamide)
[化16]PPGE:Poly(PROXYL grycidylether)
である。
(B/A)×100≧10
これは、本実施形態では正孔輸送層4に保持された正孔の、メディエータ(電子輸送層を形成する電子輸送材料)への移動が抑制されるためであると推察される。このような蓄電性の高い光電気素子が電源として用いられると、光の照射の有無によって電力の供給が不安定化するようなことが抑制される。
(Xi)nおよび(Xi)njはゲル部位を示し、Xiはゲル部位を形成する化合物のモノマーを示す。ゲル部位はポリマー骨格で構成され得る。モノマーの重合度nは、n=1〜10万の範囲が好ましい。YはXに結合している酸化還元部を示す。j,kはそれぞれ1分子中に含まれる(Xi)n、Yの数を表す任意の整数であり、いずれも1〜10万の範囲が好ましい。酸化還元部Yはゲル部位(Xi)nおよび(Xi)njを構成しているポリマー骨格のいかなる部位に結合していてもよい。酸化還元部Yは種類の異なる材料(原子団)を含んでいてもよく、この場合は電子交換反応の観点から酸化還元電位が近い材料(原子団)が好ましい。
(TEMPO置換ノルボルネンモノマーの合成)
5−ノルボルネン−2,3−カルボン酸無水物2.0g(12.2mmol)をベンゼン180mlに溶解し、4−ヒドロキシ−TEMPO4.2g(24.4mmol)、トリエチルアミン(TEA)2.4ml(17.2mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.63g(5.15mmol)を加え、12時間還流攪拌した。放冷後、2−クロロ−1−メチルピリジニウムヨージド3.9g(15.2mmol)を加え、室温で12時間反応させた。反応後沈殿をろ過し、ろ液をエーテルで抽出し、水洗浄後、溶媒を除去した。これにより得られた残留物を、クロロホルム/ヘキサン/酢酸エチル(混合体積比6/3/1)を展開溶媒として、シリカゲルによりカラム精製した後、ヘキサン/ジクロロメタン(混合体積比8/2)により再結晶し、下記式[化33]で表されるTEMPO置換ノルボルネンモノマーを橙色結晶として得た(収率40%)。
10mlナス型フラスコ中でTEMPO置換ノルボルネン100mg(0.20mmol)をトルエン1.0mlに溶解した。なお、[化33]に示すモノマー(TEMPO置換ノルボルネンモノマー)は、endo−,endo−誘導体とendo−,exo−誘導体との2つの異性体から成るが、混合物のまま重合に使用した。この溶液に、第二世代Grubbs触媒2.3mg(0.00270mmol)を加え、Ar雰囲気下、40℃で12時間攪拌した。その後、室温にした後、ジエチルエーテル200mlを使用して再沈殿精製し、生じた薄橙色粉末をグラスフィルターG4でろ集し、50℃で10時間減圧乾燥を行うことにより、下記式[化34]で表される繰り返し単位からなるTEMPO置換ノルボルネンポリマーを得た。得られたTEMPO置換ノルボルネンポリマーの分子量を、クロロホルムを溶離液としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(カラム東ソー株式会社製TSKgelGMHXL)を使用して測定した結果、数平均分子量30000(ポリスチレン換算)、分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は1.2であった。
第二の電極5が設けられた基材8として、厚み0.7mm、シート抵抗100Ω/□の導電性ガラス基板を用意した。この導電性ガラス基板はガラス基板と、このガラス基板の一面に積層された、フッ素ドープされたSnO2からなるコーティング膜とから構成され、前記ガラス基板が基材8、コーティング膜が第二の電極5となる。
次に、正孔輸送層4を設けた透明導電ガラスを、[化36]で示される増感色素(D131)のアセトニトリル飽和溶液中に1時間浸漬した。その後に、余剰色素を除去するためにアセトニトリルで5分間洗浄した。
電極2が設けられた基材1として、上記正孔輸送層4の形成における導電性ガラス基板と同じ構成を有する導電性ガラス基板を用意した。
(ニトロキシアミド合成法)
下記[化37]で示す手順で、ニトロキシアミドを合成した。具体的には、4−アミノ−2,2,6,6,−テトラメチルピペリジンを2.8ml(16mmol)にベンゼン(60ml)を加え、0℃の温度に冷却、攪拌したのち、アクリロイルクロリド1.3ml(16mmol)を滴下、0℃で1時間冷却後、室温で終夜攪拌し、結晶を析出させた。次に、溶媒除去を行った後、再結晶で精製し、[化37]のスキームの2の生成物を収率54%で得た。
ニトロキシアミド10mg、THF(テトラハイドロフラン)1mlに溶解し、導電性ガラス基板上にドロップキャストし、膜厚100nmに成膜した。
以後は、実施例1と同じ手法により、正孔輸送層4への色素の担持及び光電気素子の作製をおこなった。
電解液として、[化18]に示すガルビノヒドロキシラジカルを0.01M、N−メチルベンズイミダゾールを0.0025M、過塩素酸リチウムを0.01Mの濃度で含有するアセトニトリル溶液を用いた。それ以外は実施例1と同じ条件で光電気素子を作製した。
実施例1において、正孔輸送層の形成及び色素の担持にあたり、ニトロキシアミド10mg、増感色素(D131)3mgをTHF(テトラハイドロフラン)1mlに溶解し、得られた溶液を導電性ガラス基板上にドロップキャストした。これにより、増感色素を担持する厚み100nmの正孔輸送層を形成した。
実施例1において、正孔輸送層の形成及び色素の担持にあたり、まずニトロキシアミド10mgをTHF(テトラハイドロフラン)1mlに溶解し、得られた溶液を導電性ガラス基板上にドロップキャストした。これにより、厚み100nmの正孔輸送層を形成した。続いてこの正孔輸送層に、増感色素(D131)のアセトニトリル飽和溶液をスピンコートすることで、正孔輸送層に増感色素を担持させた。
実施例1の場合と同じ透明導電ガラス基板上にフラーレン(C60)を蒸着して膜厚10nmの電子輸送層3を形成した。
各実施例及び比較例で得られた光電気素子の平面視面積1cm2の領域に200ルクスの光を照射しながら、Keithley 2400source meter(ケースレイ社製の2400型汎用ソースメータ)を用いたIV測定により各光電気素子の開放電圧および短絡電流値を測定した。光源には蛍光灯(ラピッド蛍光灯FLR20S・W/M、パナソニック株式会社製)を使用し、25℃環境下での測定を行った。また、光電変換部1cm2が受光する条件において光電気素子の評価を行った。その結果を下記表1に示す。
実施例1及び比較例1で得られた光電気素子の蓄電特性を評価した。
(ポリデシルビオロゲン(PV10)の合成)
20mlのナスフラスコに4,4’−ビピリジン(1.008g、6.46×10−3mol)と1,10−ジブロモデカン(1.938g、6.46×10−3mol)を加え、CH3OH−DMF(=50:50vol%)(10ml)中で攪拌し、完全に溶解させた。これにより得られた液を60℃で54時間攪拌すると、淡黄色沈殿が析出し始めた。さらにこの液を12時間攪拌するとほぼ溶媒がなくなり、溶媒を含んだ淡黄色沈殿が析出した。この淡黄色沈殿をアセトニトリルとクロロホルムで洗浄後、グラスフィルターを用いてろ過し、更に加熱減圧乾燥により溶媒を除去すると、淡黄色粉末であるPV10(1.95g、Yield:65%)を得ることができた。このPV10の構造はNMRにより測定し、それにより、重合度は10、分子量はおよそ3200であり、PV10であると同定することができた。
次に、PV10−PSSコンプレックスを以下の方法で合成した。
基板(第一の基材1と第一の電極2)としてFTO基板を用い、PV10−PSSコンプレックス(ポリデシルビオロゲン−ポリスチレンスルホン酸)の5wt%水溶液をFTO基板上に1000rpmでスピンコートし、厚さ100nmの膜(第一のフィルム)を作製した。
ノルボルネン系架橋共重合体(PTNB)を以下の方法で合成した。特開2007−070384公報に、ノルボルネン系架橋共重合体及びその製造方法が開示されており、その合成方法により合成できる。
5−ノルボルネン−2,3−カルボン酸無水物2.0g(12.2mmol)をベンゼン180mlに溶解し、この溶液に更に4−ヒドロキシ−TEMPO4.2g(24.4mmol)、トリエチルアミン(TEA)2.4ml(17.2mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.63g(5.15mmol)を加え、12時間還流撹拌した。放冷後、更にこの溶液に2−クロロ−1−メチルピリジニウムヨージド3.9g(15.2mmol)を加え、室温で12時間反応させた。反応後、沈殿をろ過し、ろ液をエーテルで抽出し、水洗浄後、溶媒を除去した。これにより得られた残留物を、クロロホルム/ヘキサン/酢酸エチル(混合体積比6/3/1)を展開溶媒としてシリカゲルによりカラム精製した後、ヘキサン/ジクロロメタン(混合体積比8/2)により再結晶することで、[化33]で表されるTEMPO置換ノルボルネンモノマーの橙色結晶を得た(Yield:40%)。
2,5−ノルボルナジエン2.6g(28.2mmol)、p−ジヨードベンゼン1.5g(4.55mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)5mlに溶解した。得られた溶液に、Ar雰囲気下、塩基としてピペリジン2.3g(27.0mmol)、酢酸パラジウム100mg(0.45mmol)、配位子としてトリフェニルホスフィン0.36g(1.37mmol)を加えてから、この溶液を攪拌した。この反応溶液に、ギ酸1.1g(23.9mmol)をシリンジで一度に加えて、60℃で4時間反応させた。なお、この反応で、中和により激しく白煙を生じた。反応後、酢酸エチルによる抽出と、水洗浄とを行った後、溶媒を除去した。これにより得られた残留物を、酢酸エチル/ヘキサン(混合体積比3/1)混合溶媒を使用してシリカゲルによりカラム精製することで(Rf=0.45,eluent:hexane)、二官能性モノマー(1,4−ビスノルボルネニルベンゼン)の無色固体を得た(Yield:35%)。
次に10mlナス型フラスコ中で、上記合成されたTEMPO置換ノルボルネンモノマー100mg(0.20mmol)をジクロロメタン1.0mlに溶解し、これに更に上記合成された二官能性モノマー(1,4−ビスノルボルネニルベンゼン)1.5mg(0.00571mmol)と、第二世代Grubbs触媒2.3mg(0.00270mmol)とを加え、Ar雰囲気下、40℃で12時間攪拌した。なお、上記のモノマー(TEMPO置換ノルボルネンモノマー)は、endo−,endo−誘導体とendo−,exo−誘導体の2つの異性体から成るが、混合物のまま重合に使用した。
上記のPTNB19.8mg、乳酸エチル0.66ml、架橋剤(BACTC)1.98mgを、クロロホルム0.132mlに溶解した。これにより得られた液を、色素を担持したPV10膜(第三のフィルム)上にドロップキャストすることで、膜厚100nmに成膜した。
上記のPTNB膜上に金を膜厚10nmで蒸着した。
(ニトロキシアミド合成法)
[化37]で示すスキーム(手順)で、ニトロキシアミドを合成した。
実施例6と同様の材料・方法でPV10膜(フィルムC)を作製した。
前記ニトロキシアミド膜をPTNB膜の代わりに用いたこと以外は、実施例6と同様の材料・方法で光電気素子を作製した。
(ガルビモノマーの合成)
[化38]で示すスキーム(手順)で、ガルビモノマー及びガルビポリマーを合成した。
上記の合成で得られたガルビモノマー(p−ヒドロガルビノキシルスチレン)1gと、テトラエチレングリコールジアクリレート57.7mgと、アゾビスイソブチロニトリル15.1mgを、テトラヒドロフラン2mlに溶解した後、窒素置換し、一晩還流することで、ガルビモノマーを重合させ、スキーム中に生成物(4)で示すガルビポリマーを得た。前記ガルビポリマーの分子量は10000であった。
電極2が設けられた基材1として、厚み0.7mm、シート抵抗100Ω/□の導電性ガラス基板を用意した。この導電性ガラス基板はガラス基板と、このガラス基板の一面に積層された、フッ素ドープされたSnO2からなるコーティング膜とから構成され、前記ガラス基板が第一の基材1、コーティング膜が第一の電極2となる。
ガルビポリマー膜の表面に、実施例6と同様の方法で、PTNBを成膜しUV照射して正孔輸送層4を形成した。
(キノンポリマーの合成)
[化39]に示す反応で、[化25]で示されるキノンポリマーを合成した。
基板(第一の基材1と第一の電極2)としてFTO基板を用い、上記の重合体10mgをNメチルピロリドン0.1gに溶解させ、FTO基板上に1000rpmでスピンコートし、厚さ100nmの膜を作製した。
キノンポリマー膜の表面に、実施例6と同様の方法で、PTNBを成膜しUV照射して正孔輸送層4を形成した。
(電子輸送層の形成)
実施例6と同様の方法で電子輸送層3を形成した。すなわち、PV10(ポリデシルビオロゲン)とPV10−PSSコンプレックスを合成し、FTO基板上にこれらを成膜し、D131担持を施して、電子輸送層3を形成した。
実施例6と同様の方法で、ノルボルネン系架橋共重合体(PTNB)を合成した。
D131を担持したPV10が設けられた導電性ガラス基板(電子輸送層3が形成された基板)と、D131を担持したPTNBが設けられた導電性ガラス基板(正孔輸送層4が形成された基板)とを、PV10層とPTNB層とが対向するように配置すると共に、両者の間の外縁に幅1mm、厚み50μmの熱溶融性接着剤(デュポン社製、バイネル)を介在させた。この熱溶融性接着剤を加熱しながら前記二つの導電性ガラス基板を厚み方向に加圧することで、二つの導電性ガラス基板を熱溶融性接着剤を介して接合した。なお、熱溶融性接着剤には、電解液の注入口となる空隙を残すよう予め配置した。
(電子輸送層の形成)
実施例6と同様の方法で電子輸送層3を形成した。すなわち、PV10(ポリデシルビオロゲン)とPV10−PSSコンプレックスを合成し、FTO基板上にこれらを成膜し、D131担持を施して、電子輸送層3を形成した。
D131に代えて[化41]で示すK19色素を用いる以外は実施例10と同様の方法で正孔輸送層を形成した。
電解液として、0.1Mのメチルビオロゲン、0.01Mの化学式[化40]の化合物、0.1MのLiClO4を含有する水溶液を用いた以外は、実施例10と同様の方法で素子を作製した。
(素子の作製)
実施例8における電子輸送層と同様の、D131飽和溶液で処理したガルビポリマー膜を作製した。
実施例6〜11及び比較例2で得られた光電気素子の平面視面積1cm2の領域に200ルクスの光を照射しながら、Keithley 2400sourcemeter(ケースレイ社製の2400型汎用ソースメータ)を用いたIV測定により各光電気素子の開放電圧および短絡電流値を測定した。光源には蛍光灯(ラピッド蛍光灯FLR20S・W/M、パナソニック株式会社製)を使用し、25℃環境下での測定を行った。また、光電変換部1cm2が受光する条件において光電気素子の評価を行った。その結果を下記表2に示す。
3 電子輸送層
4 正孔輸送層
5 第二の電極
6 第一のゲル層
7 第二のゲル層
Claims (7)
- 一対の電極と、この電極間に挟まれている電子輸送層及び正孔輸送層と、電解質溶液とを備え、
前記正孔輸送層が繰り返し酸化還元が可能な酸化還元部を有する第一の有機化合物を備え、
前記電解質溶液は前記酸化還元部の還元状態を安定化させるものであり、
前記第一の有機化合物と前記電解質溶液とが第一のゲル層を構成し、前記第一の有機化合物が前記電解質溶液によって膨潤することで前記第一のゲル層が形成されている光電気素子。 - 前記第一のゲル層内に存在する増感色素を備える請求項1に記載の光電気素子。
- 200ルクスの光が5分間照射された時点での開放電圧A(V)と、この時点で光が遮蔽されてから5分間経過した時点での開放電圧B(V)とが、次の関係式を満たす請求項2に記載の光電気素子。
(B/A)×100≧10 - 前記正孔輸送層がニトロキシラジカルポリマーを含有する請求項1乃至3のいずれか一項に記載の光電気素子。
- 前記電子輸送層がビオロゲン誘導体、フェノキシル誘導体及びキノン誘導体からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する請求項1乃至4のいずれか一項に記載の光電気素子。
- 前記電子輸送層は繰り返し酸化還元が可能な酸化還元部を有する第二の有機化合物を備え、
前記第二の有機化合物と前記電解質溶液とが第二のゲル層を構成し、前記第二の有機化合物が前記電解質溶液によって膨潤することで前記第二のゲル層が形成され、
前記電子輸送層の酸化還元電位が前記正孔輸送層の酸化還元電位よりも貴である請求項1乃至4のいずれか一項に記載の光電気素子。 - 前記第一のゲル層内と前記第二のゲル層内に増感色素が存在する請求項6に記載の光電気素子。
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