ES2199950T3 - Catalizador mejorado de complejo de cianuro de doble. - Google Patents
Catalizador mejorado de complejo de cianuro de doble.Info
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Abstract
SE PRESENTAN CATALIZADORES MEJORADOS DE CIANURO DE METAL DOBLE. LOS CATALIZADORES SUBSTANCIALMENTE AMORFOS DE LA INVENCION SON MAS ACTIVOS PARA LA POLIMERIZACION DE EPOXIDOS QUE LOS CATALIZADORES DMC CONVENCIONALES, QUE TIENEN UN COMPONENTE SUBSTANCIAL CRISTALINO. LOS PRODUCTOS DE POLIOL HECHOS CON LOS CATALIZADORES SON USUALMENTE DIAFANOS, TIENEN INSATURACION EXCEPCIONALMENTE BAJAS, Y CONTIENEN UNA CANTIDAD NO DETECTABLE DE IMPUREZAS DE POLIOL DE BAJO PESO MOLECULAR. TAMBIEN SE PRESENTA UN METODO PARA FABRICAR LOS CATALIZADORES DMC MEJORADOS, QUE COMPRENDE LA COMBINACION INTIMA DE REACTANTES.
Description
Catalizador mejorado de complejo de cianuro de
doble metal.
La invención se refiere a composiciones de
catalizadores de complejos de cianuro de doble metal (CDM). Los
catalizadores son muy activos en las polimerizaciones tipo epóxido.
La memoria descriptiva incluye un procedimiento para preparar las
composiciones. Los productos poliol poliéter fabricados usando las
composiciones de catalizadores tienen insaturaciones
excepcionalmente bajas.
Los compuestos de complejos de cianuro de doble
metal son catalizadores muy conocidos para la polimerización tipo
epóxido. Los catalizadores son muy activos, y proporcionan polioles
poliéter que tienen baja insaturación comparados con polioles
similares fabricados usando catálisis básica (KOH). Los
catalizadores de CDM convencionales se preparan al reaccionar
soluciones acuosas de sales de metal y sales de cianuro de metal
para formar un precipitado del compuesto de CDM. Los catalizadores
se pueden usar para fabricar diversos productos de polímeros,
incluyendo polioles poliéter, poliéster, y polieteréster. Muchos de
los polioles son útiles en varios revestimientos de poliuretano,
elastómeros, compuestos obturadores, espumas, y adhesivos.
Los catalizadores de CDM convencionales se
preparan normalmente en presencia de un agente complejante de bajo
peso molecular, normalmente un éter como glima
(dimetoxi-etano) o diglima. El éter se compleja con
el compuesto de CDM, y afecta favorablemente la actividad del
catalizador para la polimerización tipo epóxido. En una preparación
convenional, las soluciones acuosas de cloruro de cinc (exceso) y
hexacianocobaltato de potasio se combinan mediante una mezcla
sencilla. El precipitado resultante de hexacianocobaltato de cinc
se mezcla entonces con la glima acuosa. Se obtiene un catalizador
activo que tiene la fórmula:
Zn_{3} [Co(CN)
_{6}]_{2} \cdot xZnCl_{2} \cdot yH_{2}O \cdot
zGlima
Otros agentes complejantes conocidos incluyen
alcoholes, cetonas, ésteres, amidas, ureas. (Véase, por ejemplo,
patentes de Estados Unidos números 3.427.256, 3.427.334, 3.278.459,
y "Kokai" de solicitud de patente japonesa números
4-145123, 3-281529 y
3-149222). Generalmente, los catalizadores
fabricados con glima han sido los catalizadores elegidos. Los
catalizadores tienen áreas superficiales relativamente grandes,
normalmente dentro del intervalo de aproximadamente
50-200 m^{2}/g. De este modo, el documento EPA
0555053 describe que los complejos de cianuro de doble metal
adecuados para uso en reacciones de polimerización tipo apertura
del anillo se preparan en forma filtrable al añadir una solución
acuosa de un exceso estequiométrico de una primera sal de metal a
una solución acuosa de un cianometalato de metal alcalino mientras
se mantiene la temperatura de éste último en el intervalo de 30ºC a
75ºC, y fijando cualquiera o ambas soluciones para que contengan un
ligando orgánico que contiene un heteroátomo miscible en agua o que
la mezcla obtenida al combinar las soluciones esté en contacto con
tal ligando orgánico.
Los compuestos de cianuro de doble metal
preparados en ausencia de un agente complejante son muy cristalinos
(como se muestra por análisis de difracción de rayos X), y son
inactivos para la polimerización tipo epóxido. Cuando se usan los
agentes complejantes descritos anteriormente, los catalizadores
resultantes polimerizan activamente epóxidos. Nuestros análisis de
difracción de rayos X de complejos activos de CDM preparados según
los procedimientos conocidos en la técnica sugieren que los
catalizadores de CDM son en realidad mezclas de un compuesto de CDM
muy cristalino y un componentes más amorfo. Normalmente, los
catalizadores de CDM convencionales - que se preparan generalmente
mediante una mezcla sencilla- contienen al menos aproximadamente
35% en peso de un compuesto de CDM muy cristalino. No se conocen
compuestos de CDM útiles como catalizadores de la polimerización
tipo epóxido y que contienen menos de aproximadamente 30% en peso
de compuesto de CDM muy cristalino.
Los catalizadores de cianuro de doble metal
generalmente tienen buena actividad para polimerizaciones tipo
epóxido, a menudo mucho mayor que los catalizadores básicos
convencionales. Sin embargo, debido a que los catalizadores de CDM
son bastante caros, los catalizadores con actividad mejorada son
deseables ya que se podrían usar niveles de catalizador
reducidos.
Los catalizadores de cianuro de doble metal
requieren un periodo de "inducción". En contraste con los
catalizadores básicos, los catalizadores de CDM generalmente no
comenzarán a polimerizar epóxidos inmediatamente después de la
exposición del epóxido y el poliol iniciador al catalizador. Es su
lugar, el catalizador necesita activarse con una pequeña proporción
de epóxido antes de que sea seguro comenzar a añadir de manera
continua el epóxido restante. Los periodos de inducción de una hora
o más son normalmente costosos en términos de tiempos de ciclo
aumentados en un equipo de producción de poliol. Es deseable la
reducción o eliminación del periodo de inducción.
Una ventaja de los catalizadores de CDM es que
permiten la síntesis de polioles poliéter de elevado peso molecular
que tienen una insaturación relativamente baja. El impacto adverso
de la insaturación de poliol en las propiedades de poliuretano está
muy documentada. (Véase, por ejemplo, C. P. Smith y col.,J.
Elast. Plast., 24 (1992) 306, y R. L. Mascioli, SPI
Proceedings, 32nd Annual Polyurethane Tech./Market. Conf.
(1989) 139.) Cuando se usa un catalizador de CDM, se pueden
fabricar polioles que tienen insaturaciones tan bajas como
aproximadamente 0,015 meq/g. Se pueden fabricar polioles poliéter
con insaturaciones aun más bajas si se usa para fabricar el poliol
un disolvente como tetrahidrofurano. Sin embargo, para la
producción de poliol comercial, el uso de un disolvente no es
particularmente deseable. De este modo, se necesitan otras maneras
de reducir más la insaturación de poliol.
Cuando se usan catalizadores de CDM
convencionales para polimerizar epóxidos, los productos de poliol
poliéter contienen niveles relativamente bajos (aproximadamente
5-10% en peso) de impurezas de poliol de bajo peso
molecular. Es deseable una manera de eliminar estas impurezas de
poliol ya que podrían dar como resultado poliuretanos mejorados a
partir del uso de polioles más monodispersos.
Los residuos de catalizadores de complejo de
cianuro de doble metal a menudo son difíciles de eliminar de los
polioles poliéter, y se ha desarrollado una gran variedad de
procedimientos para solucionar el problema. La eliminación de los
residuos del catalizador de CDM de los polioles fomenta la
estabilidad para el almacenamiento a largo plazo y el rendimiento
de poliol constante en la formulación de uretano. La mayoría de los
procedimientos implican algún tipo de tratamiento químico del
poliol después de la polimerización. Se ha hecho un pequeño
progreso en el desarrollo de procedimientos de preparación de
catalizadores que facilitan finalmente la eliminación del
catalizador de los productos de poliol.
La invención es un catalizador mejorado para
polimerizar epóxidos. Hemos encontrado sorprendentemente que los
complejos de CDM que incluyen una estructura de cristal bien
definida son mucho más activos que los complejos de CDM
convencionales para la polimerización tipo epóxido. Además, los
complejos de CDM de esta invención se activan más rápidamente
(muestran periodos de inducción reducidos) comparados con los
catalizadores de CDM convencionales.
Según un aspecto de esta invención, se
proporciona un complejo de cianuro de doble metal (CDM) que
comprende i) hasta 10% en peso de un componente de CDM cristalino y
ii) al menos 90% en peso de un componente de CDM que es amorfo a
los rayos X y que comprende un agente complejante que es un alcohol
alifático soluble en agua. Las composiciones más preferidas
comprenden al menos 99% en peso del componente ii).
Aunque se han conocido procedimientos
convencionales para fabricar catalizadores de complejos de CDM
durante aproximadamente 30 años, nadie ha apreciado previamente que
el procedimiento de combinar los reactivos es extremadamente
importante. Ahora hemos descubierto, bastante sorprendentemente,
que los complejos de CDM muy activos de la invención se producen
sólo cuando los reactivos se combinan a fondo durante la
preparación del catalizador. Las soluciones acuosas de una sal de
metal soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en
agua se combinan a fondo en presencia de un agente complejante para
producir una mezcla acuosa que contiene el catalizador de complejo
de CDM. El catalizador, que entonces se aísla y se seca, está
formado por al menos 90% en peso del componente ii).
La invención también incluye un procedimiento
para preparar un polímero epóxido. El procedimiento comprende
polimerizar un epóxido en presencia de un catalizador según la
presente invención.
El catalizador de la invención proporciona
composiciones de poliol poliéter que tienen insaturaciones
excepcionalmente bajas y contienen normalmente bajos niveles de
impurezas de poliol de bajo peso molecular.
Por último, la invención también incluye un
procedimiento para mejorar la filtrabilidad de un catalizador de
complejo de CDM a partir de un producto poliol poliéter tras la
polimerización tipo epóxido. El procedimiento comprende el uso,
como catalizador de la polimerización, de un catalizador de
complejo de CDM de la invención.
La figura 1 muestra un gráfico del consumo de
óxido de propileno frente al tiempo durante una reacción de
polimerización con una de las composiciones del catalizador de la
invención a 250 ppm de catalizador. El tiempo de inducción para la
serie se mide según se trata en el ejemplo 6 a partir de la
intersección de la línea de base prolongada y las medidas de la
pendiente.
Los catalizadores de la invención, a diferencia
de los compuestos de CDM convencionales conocidos en la técnica
como útiles para la polimerización tipo epóxido, están formados por
al menos 90% en peso de un componente ii) según se define en la
presente invención. Los catalizadores más preferidos de la
invención están formados por al menos 99% en peso de un componente
ii).
Los catalizadores de esta invención comprenden al
menos 90% en peso de un componente de CDM que es amorfo a los
rayos X; es decir, parece una estructura cristalina bien definida o
se caracteriza por la ausencia sustancial de líneas bien definidas
en el especto de difracción de rayos X del componente.
Los espectros de difracción de rayos X (DRX) en
polvo de catalizadores de cianuro de doble metal muestran líneas
bien definidas características que corresponden a la presencia de
una proporción sustancial de un componente de CDM muy cristalino.
El hexacianocobaltato de cinc muy cristalino preparado en ausencia
de un agente complejante orgánico, que no polimeriza activamente
epóxidos, muestra una huella digital en DRX característica de
líneas bien definidas a distancias-d de
aproximadamente 5,07, 3,59, 2,54, y 2,28 angstroms.
Cuando se fabrica un catalizador de CDM en
presencia de un agente complejante orgánico según los
procedimientos convencionales, el espectro de DRX muestra líneas
para el material muy cristalino además de señales más anchas que
sugieren que los catalizadores de epoxidación de CDM convencionales
son en realidad mezclas de un compuesto de CDM muy cristalino y un
componente que carece de una estructura de cristal bien definida.
Normalmente, los catalizadores de CDM convencionales, que se
preparan generalmente mediante una mezcla sencilla, contienen al
menos aproximadamente 35% en peso de compuesto de CDM
cristalino.
Los catalizadores de la invención se distinguen
de las composiciones de CDM convencionales por su espectro de DRX
que muestra que está presente muy poco o nada del compuesto de CDM
cristalino. Cuando un catalizador de hexacianocobaltato de cinc se
prepara según el procedimiento de la invención usando alcohol
tert-butílico como agente complejante, por ejemplo,
el espectro de difracción de rayos X no muestra esencialmente
ninguna línea para el hexacianocobaltato de cinc cristalino (5,07,
3,59, 2,54, 2,28 angstroms), pero en su lugar tiene sólo dos líneas
principales, ambas relativamente anchas, a
distancias-d de aproximadamente 4,82 y 3,76
angstroms. Los experimentos de salto demuestran que los
catalizadores de CDM preparados mediante el procedimiento de la
invención contienen normalmente menos de aproximadamente 1% en peso
de compuesto de CDM cristalino. Los resultados de rayos X aparecen
en la tabla 1.
Los catalizadores de CDM convencionales contienen
normalmente al menos aproximadamente 35% en peso de compuesto de
CDM cristalino. Nadie ha reconocido previamente el valor potencial
de reducir el contenido de compuestos de CDM cristalinos en estos
catalizadores. Parece que el compuesto de CDM cristalino actúa como
un diluyente o empobrece el compuesto más activo de catalizador, y
su presencia se minimiza o se elimina preferiblemente.
La invención incluye composiciones que comprenden
al menos 90% en peso del componente ii) según se define en la
presente invención y hasta 10% en peso de un compuesto de CDM
cristalino. Son más preferidas las composiciones que comprenden al
menos 99% en peso del componente ii) y hasta 1% en peso del
material cristalino.
Las composiciones del catalizador de la invención
tienen áreas superficiales relativamente bajas. Los compuestos de
CDM convencionales tienen áreas superficiales dentro del intervalo
de aproximadamente 50 a aproximadamente 200 m^{2}/g. Por
contraste, las áreas superficiales de los catalizadores de la
invención son preferiblemente menores de aproximadamente
30m^{2}/g. Las composiciones más preferidas tienen áreas
superficiales menores de aproximadamente 20 m^{2}/g.
Los compuestos de cianuro de doble metal útiles
en la invención son los productos de reacción de una sal de metal
soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en agua. La
sal de metal soluble en agua tiene preferiblemente la fórmula
general M(X)_{n}, en el que M se selecciona del
grupo formado por Zn(II), Fe(II), Ni(II),
Mn(II), Co(II), Sn(II), Pb(II),
Fe(III), Mo(IV), Mo(VI), Al(III),
V(V), V(IV), Sr(II), W(IV),
W(VI), Cu(II), y Cr(III). Más preferiblemente,
M se selecciona del grupo formado por Zn(II), Fe(II),
Co(II), y Ni(II). En la fórmula, X es preferiblemente
un anión seleccionado del grupo formado por haluro, hidróxido,
sulfato, carbonato, cianuro, oxalato, tiocianato, isocianato,
isotiocianato, carboxilato, y nitrato. El valor de n es de 1 a 3 y
satisface el estado de valencia de M. Los ejemplos de sales de
metal adecuadas incluyen, pero no se limitan a, cloruro de cinc,
bromuro de cinc, acetato de cinc, acetonilacetato de cinc, benzoato
de cinc, nitrato de cinc, sulfato de hierro (II), bromuro de
hierro (II), cloruro de cobalto (II), tiocianato de cobato (II),
formato de níquel (II), nitrato de níquel (II), y similares, y
mezclas de éstos.
Las sales de cianuro de metal solubles en agua
usadas para fabricar los compuestos de cianuro de doble metal
útiles en la invención tienen preferiblemente la fórmula general
(Y)_{a}M'(CN)_{b}(A)_{c}, en la
que M' se selecciona del grupo formado por Fe(II),
Fe(III), Co(II), Co(III), Cr(II),
Cr(III), Mn(II), Mn(III), Ir(III),
Ni(II), Rh(III), Ru(II), V(IV), y
V(V). Más preferiblemente, M' se selecciona del grupo
formado por Co(II), Co(III), Fe(II),
Fe(III), Cr(III), Ir(III), y Ni(II). La
sal de cianuro de metal soluble en agua puede contener uno o mas de
estos metales. En la fórmula, Y es un ion de metal alcalino o ion de
metal alcalino térreo. A es un anión seleccionado del grupo
formado por haluro, hidróxido, sulfato, carbonato, cianuro,
oxalato, tiocianato, isocianato, isotiocianato, carboxilato, y
nitrato. Tanto a como b son números enteros mayores de o iguales a
1; la suma de las cargas de a, b, y c equilibra la carga de M'. Las
sales de cianuro de metal solubles en agua incluyen, pero no se
limitan a, hexacianocobaltato (III) de potasio, hexacianoferrato
(II) de potasio, hexacianoferrato (III) de potasio,
hexacianocobaltato (III) de calcio, hexacianoiridato (III) de
litio, y similares.
Los ejemplos de compuestos de cianuro de doble
metal que se pueden usar en la invención incluyen, por ejemplo,
hexacianocobaltato (III) de cinc, hexacianoferrato (III) de cinc,
hexacianoferrato (II) de cinc, hexacianoferrato (II) de níquel
(II), hexacianocobaltato (III) de cobalto (II), y similares.
Ejemplos adicionales de compuestos de cianuro de doble metal
adecuados se enumeran en la patente de Estados Unidos número
5.158.922.
Las composiciones de catalizador de la invención
se preparan en presencia de un agente complejante que es un
alcohol alifático soluble en agua. El agente complejante se añade
durante la preparación o inmediatamente después de la precipitación
del catalizador. Normalmente, se usa una cantidad en exceso de
agente complejante. Los agentes complejantes preferidos se
seleccionan del grupo formado por etanol, alcohol isopropílico,
alcohol n-butílico, alcohol isobutílico, alcohol
sec-butílico, y alcohol
tert-butílico.
El procedimiento convencional para preparar
compuestos de CDM útiles para polimerización tipo epóxido se
describe completamente en muchos antecedentes, incluyendo las
patentes de Estados Unidos números 5.158.922, 4.843.054, 4.477.589,
3.427.355, 3.427.334, 3.427.256, 3.278.457, y 3.941.849, y
"kokai" de solicitud de patente japonesa número
4-145123.
El procedimiento para fabricar las composiciones
de catalizador de CDM de la invención comprende dos etapas.
Primero, se combinan a fondo soluciones acuosas de una sal de metal
soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en agua y
reaccionan en presencia de dicho agente complejante para producir
una mezcla acuosa que contiene un catalizador de complejo de CDM
precipitado. Segundo, el catalizador se aísla y se seca. El agente
complejante se puede incluir con alguna o ambas soluciones de sal
acuosas, o se puede añadir al compuesto de CDM inmediatamente
después de la precipitación del catalizador. Se prefiere premezclar
el agente complejante con la sal de cianuro de metal soluble en
agua, o con la sal de metal soluble en agua, o con ambas, antes de
combinar a fondo los reactivos. La composición de catalizador
resultante carece de una estructura de cristal bien definida, según
se evidencia mediante la ausencia sustancial de compuesto de CDM
cristalino mediante análisis de difracción de rayos X.
Hemos descubierto sorprendentemente que lograr
una combinación a fondo de los reactivos es esencial para preparar
catalizadores que tienen baja cristalinidad. En procedimientos
convencionales, la sal de metal soluble en agua y la sal de cianuro
de metal soluble en agua se combinan en un medio acuoso y se
mezclan juntos de manera sencilla, normalmente con agitación
magnética o mecánica. Este procedimiento de preparación da como
resultado catalizadores que tienen una cantidad sustancial de
componente de CDM cristalino, normalmente mayor de aproximadamente
35% en peso. Hemos encontrado que combinar los reactivos de una
manera efectiva para lograr una combinación a fondo de los
reactivos da como resultado catalizadores que son excepcionalmente
útiles para la polimerización tipo epóxido. Los procedimientos
adecuados para lograr esta combinación a fondo de reactivos incluye
homogenización, mezcla de choque, agitación de gran esfuerzo
cortante, y similares. Cuando los reactivos se homogenizan, por
ejemplo, el nivel de material cristalino en la composición de
catalizador se minimiza o se elimina, y es mucho menor que la
cantidad de material cristalino presente en un catalizador
fabricado mediante mezcla sencilla.
La invención incluye un procedimiento para
fabricar un polímero epóxido. Este procedimiento comprende
polimerizar un epóxido en presencia de una composición de
catalizador de cianuro de doble metal de la invención. Los epóxidos
preferidos son óxido de etileno, óxido de propileno, óxidos de
buteno, óxido de estireno, y similares, y mezclas de éstos. El
procedimiento se puede usar para fabricar copolímeros bloque
aleatorios. El polímero epóxido puede ser, por ejemplo, un poliol
poliéter derivado de la polimerización de un epóxido en presencia
de un iniciador que contiene un grupo hidroxilo.
Otros monómeros que copolimerizarán con un
epóxido en presencia de un compuesto de CDM se pueden incluir en el
procedimiento de la invención para fabricar otros tipos de
polímeros epóxido. Cualquiera de los copolímeros conocidos en la
técnica fabricados usando catalizadores de CDM convencionales se
pueden fabricar con los catalizadores de la invención. Por ejemplo,
los epóxidos que copolimerizan con oxetanos (según se enseña en
las patentes de Estados Unidos números 3.278.457 y 3.404.109) para
proporcionar poliéteres, o con anhídridos (según se enseña en las
patentes de Estados Unidos números 5.145.883 y 3.538.043) para
proporcionar polioles poliéter o polieteréster. La preparación de
polioles poliéter, poliéster, y polieteréster usando catalizadores
de cianuro de doble metal se describe completamente, por ejemplo,
en las patentes de Estados Unidos números 5.223.583, 5.145.883,
4.472.560, 3.941.849, 3.900.518, 3.538.043, 3.404.109, 3.278.458,
3.278.457, y en J. L. Schuchardt y S. D. Harper, SPI Proceedings,
32nd Annual Polyurethane Tech./Market. Conf. (1989) 360.
Los catalizadores de CDM de la invención son muy
activos comparados con los catalizadores de CDM convencionales
(véase la tabla 2). Por ejemplo, un catalizador de
hexacianocobaltato de cinc fabricado usando alcohol
tert-butílico como agente complejante y fabricado
mediante homogenización (y que contiene menos de 1% en peso del
compuesto de CDM cristalino mediante análisis de rayos X) es
aproximadamente 65% más activo a 100 ppm, y 200% más activo
a 130-250 ppm, que el mismo catalizador fabricado
mediante una mezcla sencilla (y que contiene aproximadamente 35% en
peso de compuesto de CDM cristalino). Una consecuencia de las
velocidades de polimerización mayores es que los productores de
poliol pueden usar menos catalizador de CDM relativamente caro y
ahorrar dinero. Los catalizadores más activos también permiten al
productor reducir los tiempos de mezcla y aumentar la
productividad.
Las composiciones de catalizador de la invención
muestran un periodo de inducción reducido comparado con los
catalizadores convencionales en una síntesis de poliol poliéter
(véase la tabla 3). Los catalizadores de CDM convencionales no son
inmediatamente activos con respecto a la polimerización tipo
epóxido. Normalmente, un poliol iniciador, el catalizador, y una
pequeña cantidad de epóxido se combinan y se calientan a la
temperatura de reacción deseada, y ningún epóxido polimeriza
inmediatamente. El fabricante de poliol debe esperar (a menudo
varias horas) hasta que el catalizador se vuelve activo y el
epóxido cargado comienza a reaccionar antes de que se pueda añadir
continuamente de manera segura epóxido adicional al reactor de
polimerización. Los catalizadores de la invención se activan más
rápidamente que los catalizadores convencionales que contienen
hasta 35% en peso de compuesto de CDM cristalino. Este aspecto de
los catalizadores también es una ventaja económica porque se
reducen los retrasos al añadir el epóxido.
Los polioles poliéter preparados usando los
catalizadores de la invención tienen excepcionalmente bajas
insaturaciones, consistentemente menos de aproximadamente 0,007
meq/g. Estas insaturaciones son al menos aproximadamente 50%
menores que las insaturaciones de poliol disponibles de los
catalizadores de CDM previamente conocidos (véase la tabla 4). Los
polioles preferidos de la invención tienen insaturaciones de menos
de aproximadamente 0,006 meq/g, y más preferiblemente de menos de
aproximadamente 0,005 meq/g. La reducción en la insaturación
comparada con los polioles previamente disponibles a partir de
catalizadores de CDM convencionales debe ofrecer algunas ventajas
para poliuretanos fabricados con los polioles de la invención.
Los polioles poliéter fabricados con los
catalizadores de la invención tienen preferiblemente
funcionalidades de hidroxilo medias de aproximadamente 2 a 8, más
preferiblemente de aproximadamente 2 a 6, y lo más preferiblemente
de aproximadamente 2 a 3. Los polioles tienen preferiblemente un
número que expresa los pesos moleculares medios dentro del
intervalo de aproximadamente 500 y aproximadamente 50.000. Un
intervalo más preferido es de aproximadamente 1.000 y
aproximadamente 12.000; el más preferido es el intervalo entre
aproximadamente 2.000 y aproximadamente 8.000.
Los polioles preparados con los catalizadores de
la invención también tienen sustancialmente menores niveles de
impurezas de poliol de bajo peso molecular comparados con los
polioles preparados con catalizadores convencionales. El análisis de
cromatografía de permeación en gel (CPG) de estos polioles no
muestra impurezas de polioles de bajo peso molecular detectables.
Por contraste, los catalizadores de CDM convencionales fabricados
del modo usual con glima como agente complejante muestran un pico
en CPG marcado que corresponde a aproximadamente
5-10% en peso de una impureza de poliol de bajo
peso molecular.
De manera interesante, los polioles fabricados
con los catalizadores de la invención son a menudo más claros que
los polioles fabricados con catalizadores de glima convencionales;
el primero normalmente permanece claro incluso después de semanas
de almacenamiento a temperatura ambiente, mientras que el último
tiende a desarrollar rápidamente una turbidez durante el
almacenamiento.
Otra ventaja de los catalizadores de la invención
es que se eliminan más fácilmente de los polioles poliéter tras la
síntesis de poliol en comparación con los compuestos de CDM
convencionales. El problema de cómo eliminar los compuestos de CDM
de los polioles poliéter ha sido el tema de muchas investigaciones
(véase, por ejemplo, las patentes de Estados Unidos números
5.144.093, 5.099.075, 5.010.047, 4.987.271, 4.877,906, 4.721.818, y
4.355.188). La mayoría de estos procedimientos desactivan
irreversiblemente el catalizador.
Los catalizadores de la invención se pueden
aislar simplemente filtrando el poliol. Otra manera de aislar el
catalizador es diluir primero el poliol con un disolvente como
heptano para reducir la viscosidad, filtrar entonces la mezcla para
recuperar el catalizador, y entonces separar la mezcla de
poliol/heptano para obtener el poliol purificado. Los
procedimientos descritos en la patente de Estados Unidos número
5.010.047 también se pueden usar para recuperar el catalizador de
la invención de los polioles. Una ventaja de los catalizadores de la
invención es que se pueden eliminar limpiamente de los polioles
incluso con filtración en caliente en ausencia de cualquier
disolvente. Por contraste, cuando un poliol fabricado con un
catalizador de glima convencional se filtra en caliente, permanecen
cantidades sustanciales del compuesto de CDM en el poliol. Si se
desea, la composición del catalizador aislado de la invención se
puede recuperar y reutilizar para catalizar otra reacción de
polimerización tipo epóxido porque estos procedimientos de
filtración sencillos no desactivan generalmente los
catalizadores.
Los siguientes ejemplos meramente ilustran la
invención.
Se añade hexacianocobaltato de potasio (8,0 g) a
agua desionizada (150 ml) en un vaso de precipitados, y la mezcla
se mezcla con un homogenizador hasta que se disuelven los sólidos.
En un segundo vaso de precipitados, se disuelve cloruro de cinc (20
g) en agua desionizada (30 ml). La solución de cloruro de cinc
acuosa se combina con la solución de la sal de cobalto usando un
homogenizador para mezclar a fondo las soluciones. Inmediatamente
después de combinar las soluciones, se añade despacio una mezcla de
alcohol tert-butílico (100 ml) y agua desionizada
(100 ml) a la suspensión de hexacianocobaltato de cinc, y la mezcla
se homogeniza durante 10 minutos. Los sólidos se aíslan por
centrifugación, y entonces se homogenizan durante 10 minutos con
250 ml de una mezcla 70/30 (v/v) de alcohol
tert-butílico y agua desionizada. Los sólidos se
aíslan de nuevo por centrifugación, y se homogenizan finalmente
durante 10 minutos con 250 ml de alcohol
tert-butílico. El catalizador se aísla por
centrifugación, y se seca en un horno de vacío a 50ºC y 762 mm (Hg)
hasta un peso constante. Este catalizador se identifica como
catalizador D.
Se modifica el procedimiento del ejemplo 1 de la
manera siguiente. Se sustituye alcohol isopropílico por alcohol
tert-butílico. Tras la combinación de las
soluciones de cloruro de cinc y hexacianocobaltato de potasio y la
homogenización en presencia de alcohol isopropílico, la mezcla de
catalizador se filtra a través de un filtro de 0,45 micrómetros a
1,38 x 10^{5} Pa. Las etapas de lavado del ejemplo 1 se repiten,
pero usa una filtración en lugar de centrifugación para aislar el
catalizador. El catalizador lavado se seca hasta un peso constante
según se describe anteriormente. El catalizador se identifica como
catalizador E.
Ejemplo comparativo
3
Se sigue de manera general el procedimiento del
"kokai" de solicitud de patente japonesa número
4-145123. Se añade hexacianocobaltato de potasio
(4,0 g) a agua desionizada (75 ml) en un vaso de precipitados, y la
mezcla se agita hasta que los sólidos se disuelven. En un segundo
vaso de precipitados, se disuelve cloruro de cinc (10 g) en agua
desionizada (15 ml). La solución de cloruro de cinc acuosa se
combina con la solución de la sal de cobalto usando una barra
agitadora magnética para mezclar las soluciones. Inmediatamente
después de combinar las soluciones, se añade despacio una mezcla de
alcohol tert-butílico (50 ml) y agua desionizada
(50 ml) a la suspensión de hexacianocobaltato de cinc, y la mezcla
se agita durante 10 minutos. Los sólidos se aíslan por
centrifugación, y entonces se agitan durante 10 minutos con 100 ml
de una mezcla 70/30 (v/v) de alcohol tert-butílico
y agua desionizada. Los sólidos se aíslan de nuevo por
centrifugación, y se agitan finalmente durante 10 minutos con 100
ml de alcohol tert-butílico. El catalizador se
aísla por centrifugación, y se seca en un horno de vacío a 50ºC y
762 mm (Hg) hasta un peso constante. Este catalizador se identifica
como catalizador B.
Ejemplo comparativo
4
Se sigue el procedimiento del ejemplo comparativo
3, excepto que el alcohol isopropílico se usa en lugar de alcohol
tert-butílico, y los sólidos se aíslan por
filtración usando un filtro de 0,8 micrómetros en lugar de por
centrifugación. El catalizador se aísla y se seca como se describe
anteriormente. Este catalizador se identifica como catalizador
C.
Ejemplo comparativo
5
Se disuelve hexacianocobaltato de potasio (4,0 g)
en agua desionizada (150 ml) en un vaso de precipitados. Se
disuelve cloruro de cinc (10 g) en agua desionizada (15 ml) en un
segundo vaso de precipitados. Las soluciones acuosas se combinan
rápidamente y se agitan magnéticamente durante 10 minutos. Los
sólidos precipitados se aíslan mediante centrifugación. Los sólidos
se vuelven a mezclar en agua desionizada (100 ml) durante 10
minutos con agitación, y se recuperan de nuevo por centrifugación.
El catalizador se seca en un horno de vacío a 50ºC y 762 mm (Hg)
hasta un peso constante. Este catalizador se identifica como
catalizador A.
Un reactor agitado de un litro se carga con
iniciador de polioxipropilen triol (peso molecular 700, 70 g) y
catalizador de hexacianocobaltato de cinc (0,057 a 0,143 g,
100-250 nivel de ppm en el poliol terminado, véase
la tabla 2). La mezcla se agita y se calienta hasta 105ºC, y se
separa en vacío para eliminar trazas de agua del iniciador triol.
El reactor se presuriza hasta 6,89 x 10^{6} Pa con nitrógeno. Se
añade óxido de propileno (10-11 g) al reactor en
una tanda, y la presión del reactor se monitoriza cuidadosamente.
No se añade más óxido de propileno hasta que ocurre una caída de
presión acelerada en el reactor; la caída de presión es una
evidencia de que el catalizador se ha activado. Cuando se verifica
la activación del catalizador, el óxido de propileno restante (490
g) se añade gradualmente durante aproximadamente
1-3 h a una presión constante de 1,38 x 10^{5} -
1,65 x 10^{5} Pa. Después de que la adición del óxido de
propileno se completa, la mezcla se mantiene a 105ºC hasta que se
observa una presión constante. El monómero sin reaccionar residual
se separa entonces en vacío del producto poliol, y el poliol se
enfría y se recupera.
Para determinar la velocidad de reacción, se
prepara un gráfico del consumo de OP (g) frente al tiempo de
reacción (minutos) (véase Fig. 1). Se mide la pendiente de la curva
en su punto más inclinado para encontrar la velocidad de reacción en
gramos de OP convertidos por minuto. La intersección de esta línea y
una línea horizontal prolongada desde la línea de base de la curva
se toma como el tiempo de inducción (en minutos) requerido para que
el catalizador se vuelva activo. Los resultados de las velocidades
de reacción y tiempos de inducción medidos para varios catalizadores
a niveles de catalizador de 100-250 ppm aparecen en
las tablas 2 y 3.
Un reactor agitado de 7,57 litros se carga con
iniciador polioxipropilen triol (peso molecular 700, 685 g) y
catalizador hexacianocobaltato de cinc (1,63 g). La mezcla se agita
y se calienta hasta 105ºC y se separa en vacío para eliminar trazas
de agua del iniciador triol. Se alimenta óxido de propileno (102 g)
al reactor, inicialmente en un vacío de 762 mm (Hg), y la presión
del reactor se monitoriza cuidadosamente. No se añade más óxido de
propileno hasta que ocurre una caída de presión acelerada en el
reactor; la caída de presión es una evidencia de que el catalizador
se ha activado. Cuando se verifica la activación del catalizador, el
óxido de propileno restante (5713 g) se añade gradualmente durante
aproximadamente 2 h a una presión constante de 2,76 x 10^{5} Pa.
Después de que la adición del óxido de propileno se completa, la
mezcla se mantiene a 105ºC hasta que se observa una presión
constante. El monómero sin reaccionar residual se separa entonces en
vacío del producto poliol. El producto de poliol caliente se filtra
a 100ºC a través de un cartucho de filtro (0,45 a 1,2 micrómetros)
unido a la parte inferior del reactor para eliminar el catalizador.
Se cuantifican el Zn y Co residuales mediante análisis de rayos
X.
Los dioles (a partir de iniciador propilen
glicol, peso molecular 450) y trioles poliéter se preparan como se
describe anteriormente usando catalizadores de hexacianocobaltato de
cinc fabricados por procedimientos convencionales (agitación) y por
el procedimiento de la invención (homogenización). El impacto de los
catalizadores de la invención en la velocidad de la polimerización
tipo epóxido (tabla 2), periodo de inducción (tabla 3), insaturación
de poliol (tabla 4), eliminación de catalizador (tabla 5), y calidad
de poliol (tabla 6) se muestran en las tablas.
Los ejemplos precedentes pretender ser sólo
ilustraciones. El alcance de la invención se define mediante las
reivindicaciones.
Caracterización del catalizador de CDM | ||||||||
ID | Catalizador | Espectro de difracción de rayos X | Área | |||||
(distancias-d, angstroms) | superficial | |||||||
5,07 | 4,82 | 3,76 | 3,59 | 2,54 | 2,28 | (m^{2}/g) | ||
A | Zn-Co^{2} | X | Ausente | Ausente | X | X | X | 454 |
Crist. | ||||||||
B | TBA agitado^{2} | X | X | X | X | X | X | 82 |
C | IPA agitado^{2} | X | Ausente | X | X | X | X | n.m |
D | TBA homog.^{3} | Ausente | X | X | Ausente | Ausente | Ausente | 14 |
E | IPA homog.^{3} | Ausente | X | X | Ausente | Ausente | Ausente | n.m |
X = línea de difracción de rayos X presente; n.m. = no medida | ||||||||
Las muestras se analizaron mediante difracción de rayos X usando radiación CuK\alpha_{1} monocromatizada | ||||||||
(\lambda =1,54059 \ring{A}). Se operó un difractómetro Seimens D500 Kristalloflex con potencia a 40 KV y 30 mA en | ||||||||
un modo de exploración por etapas de 0,02º 2\theta con un tiempo de recuento de 2 segundos/etapa. | ||||||||
Las aberturas de divergencia de 1º junto con las aperturas del monocrómetro de 0,05º y 0,15º respectivamente. | ||||||||
Cada muestra se ejecutó de 5º a 70º 2\theta. | ||||||||
^{1} El agua de hidratación puede provocar pequeñas variaciones en las distancias-d medidas. | ||||||||
^{2} Ejemplo comparativo. | ||||||||
^{3} Catalizador de la invención. |
Efecto del catalizador en la velocidad de la polimerización | |||
tipo epóxido (105ºC) | |||
ID | Catalizador | Cant. de Cat. | Velocidad de |
polimerización | |||
(ppm) | (g/min) | ||
F | glima^{1, 2} | 250 | 3,50 |
130 | 1,78 | ||
100 | 1,46 | ||
B | TBA agitado^{2} | 250 | 3,64 |
130 | 2,50 | ||
100 | 2,29 | ||
D | TBA homog.^{3} | 250 | 10,5 |
130 | 7,40 | ||
100 | 3,84 | ||
C | IPA agitado^{2} | 250 | < 0,3 |
E | IPA homog.^{3} | ||
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente | |||
de Estados Unidos número 5.158.922. | |||
^{2} Ejemplo comparativo | |||
^{3} Catalizador de la invención. |
Efecto del catalizador en el periodo de | |||
inducción (105ºC) | |||
ID | Catalizador | Concentración | Tiempo de |
de Cat. | inducción | ||
(ppm) | (min) | ||
F | glima^{1, 2} | 100 | 230 |
250 | 180 | ||
B | TBA agitado^{2} | 100 | 220 |
130 | 180 | ||
250 | 90 | ||
D | TBA homog.^{3} | 100 | 140 |
130 | 130 | ||
250 | 85 | ||
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente | |||
de Estados Unidos número 5.158.922. | |||
^{2} Ejemplo comparativo | |||
^{3} Catalizador de la invención. |
Efecto del catalizador en la insaturación del poliol | ||||
ID | Catalizador | Poliol OH (mg | Disolvente | Insaturación |
de KOH/g) y | del poliol | |||
funcionalidad | (meq/g) | |||
F | glima^{1, 2} | 54 (Triol) | ninguno | 0,016 |
27 (Triol) | ninguno | 0,017 | ||
15 (Triol) | ninguno | 0,019 | ||
B | TBA agitado^{2} | 35 (Triol) | ninguno | 0,011 |
27 (Triol) | ninguno | 0,010 | ||
14 (Triol) | ninguno | 0,011 | ||
D | TBA homog.^{3} | 27 (Triol) | ninguno | 0,005 |
56 (Diol) | ninguno | 0,004 | ||
27 (Diol) | ninguno | 0,005 | ||
14 (Diol) | ninguno | 0,004 | ||
31 (Triol) | THF | 0,003 | ||
12 (Triol) | heptano | 0,006 | ||
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente de | ||||
Estados Unidos número 5.158.922. | ||||
^{2} Ejemplo comparativo | ||||
^{3} Catalizador de la invención. |
Efecto del catalizador en la eliminación de | ||||||
catalizador | ||||||
ID | Catalizador | Poliol OH # | Temp. de | Disolvente | Catalizador | |
(mg de KOH/g) | Filtración | residual (ppm) | ||||
y | ||||||
funcionalidad | (ºC) | Zn | Co | |||
F | glima^{1, 2} | 27 (Triol) | 100 | ninguno | 28 | 12 |
B | TBA | 25 (Triol) | 100 | ninguno | 6 | 3 |
agitado^{2} | ||||||
D | TBA | 25 (Triol) | 100 | ninguno | 5 | < 2 |
homog.^{3} | 14 (Diol) | 100 | ninguno | 4 | < 2 | |
29 (Diol) | 100 | ninguno | 3 | < 2 | ||
14 (Triol) | 100 | ninguno | 4 | < 2 | ||
27 (Triol) | 25 | heptano | 3 | < 2 | ||
14 (Diol) | 25 | heptano | 6 | < 2 | ||
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente de Estados Unidos | ||||||
número 5.158.922. | ||||||
2 Ejemplo comparativo | ||||||
3 Catalizador de la invención. |
Efecto del catalizador en la pureza y claridad | |||
del poliol | |||
ID | Catalizador | Impureza de poliol | Apariencia (25ºC, después |
de bajo peso mol. (% | de 3 semanas) | ||
en peso, mediante | |||
CPG) | |||
F | glima | 5-10 | turbio |
B | TBA | ninguna detectada | claro |
Claims (6)
1. Un complejo de cianuro de doble metal (CDM)
que comprende i) hasta 10% en peso de un componente de CDM
cristalino y ii) al menos 90% en peso de un componente de CDM que es
amorfo a los rayos X y que comprende un agente complejante que es un
alcohol alifático soluble en agua.
2. Un complejo según la reivindicación 1 que
comprende al menos 99% en peso de dicho componente de CDM
amorfo.
3. Un complejo según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes que tiene un área superficial de menos
de 30 m^{2}/g.
4. Un complejo según la reivindicación 3 que
tiene un área superficial de menos de 20 m^{2}/g.
5. Un complejo según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes en el que el complejo de CDM es
hexacianocobaltato de cinc.
6. El uso de un catalizador según cualquiera de
las reivindicaciones precedentes para polimerizar epóxidos, por
ejemplo para polioles poliéter.
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US5712216A (en) * | 1995-05-15 | 1998-01-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide complex catalysts |
US5470813A (en) * | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
US5670601A (en) * | 1995-06-15 | 1997-09-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Polyurethane elastomers having improved green strength and demold time and polyoxyalkylene polyols suitable for their preparation |
US5677413A (en) * | 1995-06-15 | 1997-10-14 | Arco Chemical Technology, L.P. | Polyurethane elastomers exhibiting improved demold green strength and water absorption and haze-free polyols suitable for their preparation |
US5627122A (en) * | 1995-07-24 | 1997-05-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide complex catalysts |
US5811829A (en) | 1995-08-10 | 1998-09-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Viscosity stable isocyanate-terminated prepolymers and polyoxyalkylene polyether polyols having improved storage stability |
US5650452A (en) * | 1995-10-18 | 1997-07-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Very low density molded polyurethane foams via isocyanate-terminated prepolymers |
US5688861A (en) | 1995-11-30 | 1997-11-18 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for the preparation of polyol polymer dispersions |
US5700847A (en) * | 1995-12-04 | 1997-12-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Molded polyurethane foam with enhanced physical properties |
US5648447A (en) * | 1995-12-22 | 1997-07-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Elastomeric polyurethanes with improved properties based on crystallizable polyols in combination with low monol polyoxpropylene polyols |
US5767323A (en) * | 1995-12-22 | 1998-06-16 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing polyoxyalkylene polyether polyols having low levels of transition metals through double metal cyanide complex polyoxyalkylation |
US6103850A (en) * | 1995-12-29 | 2000-08-15 | Basf Corporation | Sealants made using low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols |
US5639705A (en) * | 1996-01-19 | 1997-06-17 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide catalysts and methods for making them |
US5777177A (en) * | 1996-02-07 | 1998-07-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of double metal cyanide-catalyzed polyols by continuous addition of starter |
US5856372A (en) * | 1996-05-23 | 1999-01-05 | Arco Chemical Technology, L.P. | Microcellular elastomers with improved processability and properties |
US5900384A (en) * | 1996-07-18 | 1999-05-04 | Arco Chemical Technology L.P. | Double metal cyanide catalysts |
US5689012A (en) * | 1996-07-18 | 1997-11-18 | Arco Chemical Technology, L.P. | Continuous preparation of low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols with continuous additon of starter |
US5693584A (en) * | 1996-08-09 | 1997-12-02 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
US5708118A (en) * | 1996-10-11 | 1998-01-13 | Arco Chemical Technology, L.P. | Spandex elastomers |
US5723563A (en) * | 1996-10-11 | 1998-03-03 | Arco Chemical Technology, L.P. | Spandex elastomers |
US5691441A (en) * | 1996-10-11 | 1997-11-25 | Arco Chemical Technology, L.P. | Spandex elastomers |
US5714428A (en) * | 1996-10-16 | 1998-02-03 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide catalysts containing functionalized polymers |
US5786514A (en) * | 1996-12-18 | 1998-07-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for alkoxylating carbonyl-functionalized phenols using double metal cyanide catalysts |
US5958994A (en) * | 1997-02-25 | 1999-09-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Method for decreasing the propensity for phase-out of the high molecular weight component of double metal cyanide-catalyzed high secondary hydroxyl polyoxypropylene polyols |
US5783513A (en) * | 1997-03-13 | 1998-07-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for making double metal cyanide catalysts |
US6821308B2 (en) * | 1997-04-02 | 2004-11-23 | Bayer Antwerp N.V. | Polyoxyalkylene monoethers with reduced water affinity |
US5844070A (en) * | 1997-05-16 | 1998-12-01 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for rapid activation of double metal cyanide catalysts |
US5763642A (en) * | 1997-06-19 | 1998-06-09 | Arco Chemical Technology, L.P. | Low monol polyoxy (higher) alkylene polyols with primary hydroxyl content |
DE19730467A1 (de) * | 1997-07-16 | 1999-01-21 | Bayer Ag | Neue Zink/Metall-Hexacyanocobaltat-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
US5891818A (en) * | 1997-07-31 | 1999-04-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Cyanide complex catalyst manufacturing process |
US5854386A (en) * | 1997-08-25 | 1998-12-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Stabilizers for polymer polyols |
DE19742978A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-01 | Basf Ag | Multimetallcyanidkomplexe als Katalysatoren |
DE19834573A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
US6624286B2 (en) | 1997-10-13 | 2003-09-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Double-metal cyanide catalysts containing polyester for preparing polyether polyols |
DE19842382A1 (de) | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
US6013731A (en) * | 1997-12-16 | 2000-01-11 | Arco Chemical Technology L.P. | Stabilizer based on high molecular weight polyols having low monol content for polymer polyol production |
US5962619A (en) * | 1998-03-16 | 1999-10-05 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for making clear polyurethane/urea elastomers |
US5952261A (en) * | 1998-03-20 | 1999-09-14 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts modified with Group IIA compounds |
US6066683A (en) * | 1998-04-03 | 2000-05-23 | Lyondell Chemical Worldwide, Inc. | Molded and slab polyurethane foam prepared from double metal cyanide complex-catalyzed polyoxyalkylene polyols and polyols suitable for the preparation thereof |
US6008263A (en) * | 1998-04-03 | 1999-12-28 | Lyondell Chemical Worldwide, Inc. | Molded and slab polyurethane foam prepared from double metal cyanide complex-catalyzed polyoxyalkylene polyols and polyols suitable for the preparation thereof |
US6063897A (en) * | 1998-05-05 | 2000-05-16 | Arco Chemical Technology, L.P. | Acid-treated double metal cyanide complex catalysts |
US6013596A (en) * | 1998-05-18 | 2000-01-11 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide catalysts containing cyclic, bidentate complexing agents |
US6028230A (en) * | 1998-06-05 | 2000-02-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxide polymerization process |
US6051680A (en) * | 1998-06-08 | 2000-04-18 | Arco Chemical Technology, L.P. | Silylated double metal cyanide complex catalysts |
CN1080588C (zh) * | 1998-06-19 | 2002-03-13 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种双金属氰化物催化剂的简易制备方法 |
US6022903A (en) * | 1998-07-09 | 2000-02-08 | Arco Chemical Technology L.P. | Permanent gas blown microcellular polyurethane elastomers |
DE19834572A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE19842383A1 (de) | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
US6051622A (en) * | 1998-09-17 | 2000-04-18 | Arco Chemical Technology, L.P. | Low resilience, low frequency molded polyurethane foam |
US6100310A (en) * | 1998-09-25 | 2000-08-08 | Bayer Antwerp N.V. | Process for making microcellular polyurethane elastomers |
DE19903274A1 (de) | 1999-01-28 | 2000-08-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE19913260C2 (de) | 1999-03-24 | 2001-07-05 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
AU2294400A (en) | 1999-02-11 | 2000-08-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Double metal cyanide catalysts for producing polyether polyols |
DE19905611A1 (de) | 1999-02-11 | 2000-08-17 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE19906985A1 (de) | 1999-02-19 | 2000-08-31 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE19918726C2 (de) * | 1999-04-24 | 2002-04-11 | Bayer Ag | Offenzellige Polyurethanhartschaumstoffe |
BR0010302A (pt) | 1999-05-05 | 2002-02-13 | Bayer Ag | Catalisadores de cianeto metálico duplo para a produção de polieterpolióis |
US6800583B2 (en) * | 1999-06-02 | 2004-10-05 | Basf Aktiengesellschaft | Suspension of multimetal cyanide compounds, their preparation and their use |
US6613714B2 (en) | 1999-06-02 | 2003-09-02 | Basf Aktiengesellschaft | Multimetal cyanide compounds, their preparation and their use |
US6384183B1 (en) | 1999-07-09 | 2002-05-07 | The Dow Chemical Company | Metal hexacyanocobaltate nitroferricyanide complexes |
US6376645B1 (en) | 1999-07-09 | 2002-04-23 | The Dow Chemical Company | Complexing agent-modified hexacyanometallate hexanitrometallate catalysts |
US20040266982A1 (en) * | 1999-07-09 | 2004-12-30 | Clement Katherine S | Polymerization of alkylene oxides onto functionalized initiators |
US6423662B1 (en) | 1999-07-09 | 2002-07-23 | Dow Global Technologies Inc. | Incipient wetness method for making metal-containing cyanide catalysts |
JP2003504469A (ja) * | 1999-07-09 | 2003-02-04 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 金属シアニド触媒を使用して製造したポリ(エチレンオキシド)の分別方法 |
US6358877B1 (en) | 1999-09-10 | 2002-03-19 | The Dow Chemical Company | Metal catalysts complexed with sulfone or sulfoxide compounds |
DE19953546A1 (de) | 1999-11-08 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE19956119A1 (de) * | 1999-11-22 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE19957105A1 (de) * | 1999-11-26 | 2001-05-31 | Basf Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von Polyetheralkoholen |
DE19958355A1 (de) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von DMC-Katalysatoren |
US6359101B1 (en) | 1999-12-15 | 2002-03-19 | Synuthane International, Inc. | Preparing polyether polyols with DMC catalysts |
WO2001057106A1 (en) * | 2000-02-04 | 2001-08-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic coated articles |
CA2401602A1 (en) | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing multimetal cyanide compounds |
RU2254918C2 (ru) * | 2000-03-30 | 2005-06-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Катализатор на основе комплекса dmc и способ его получения |
PL203954B1 (pl) * | 2000-04-20 | 2009-11-30 | Bayer Ag | Sposób wytwarzania katalizatorów DMC |
US6642171B2 (en) | 2000-04-28 | 2003-11-04 | Synuthane International, Inc. | Double metal cyanide catalysts containing polyglycol ether complexing agents |
US6388048B1 (en) * | 2000-05-19 | 2002-05-14 | The Dow Chemical Company | Complexing agent-modified trimetal cyanide catalyst |
US6429166B1 (en) | 2000-05-19 | 2002-08-06 | Dow Global Technologies Inc. | Method for preparing metal cyanide catalyst/polyol initiator slurries |
WO2001090217A1 (en) * | 2000-05-19 | 2001-11-29 | The Dow Chemical Company | Method for preparing metal cyanide catalysts and for using same |
EP1294794B1 (en) | 2000-05-19 | 2006-03-15 | Dow Global Technologies Inc. | Method for preparing and using supported phosphazenium catalysts |
US6436867B1 (en) | 2000-08-01 | 2002-08-20 | Basf Corporation | One-step synthesis of double metal cyanides |
EP1370600B1 (de) * | 2000-11-22 | 2004-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur aufarbeitung von polyetheralkoholen |
US6673882B2 (en) | 2001-02-12 | 2004-01-06 | Equistar Chemicals, Lp | Supported single-site catalysts useful for olefin polymerization |
DE10108485A1 (de) | 2001-02-22 | 2002-09-05 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE10108484A1 (de) | 2001-02-22 | 2002-09-05 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstelung von Polyetherpolyolen |
EP1239015A1 (en) * | 2001-03-08 | 2002-09-11 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. | Easy to manufacture meth (acrylic) adhesive compositions |
DE10117273A1 (de) * | 2001-04-06 | 2002-10-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylcarbonsäureestern |
KR100418058B1 (ko) * | 2001-04-18 | 2004-02-14 | 에스케이씨 주식회사 | 폴리올 제조용 복금속 시안계 착화합물 촉매 |
US6833431B2 (en) * | 2001-05-02 | 2004-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Double-metal cyanide catalysts for preparing polyether polyols |
DE10122020A1 (de) | 2001-05-07 | 2002-11-14 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE10122019A1 (de) * | 2001-05-07 | 2002-11-14 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
US6491846B1 (en) | 2001-06-21 | 2002-12-10 | Bayer Antwerpen, N.V. | Process for the in-situ production of polyol blends, the in-situ produced polyol blends, and their use in the production of viscoelastic foam |
DE10138216A1 (de) | 2001-08-03 | 2003-02-20 | Bayer Ag | Aliphatische Polycarbonathomo- und -copolymere durch DMC-Katalyse |
EP1288244A1 (en) | 2001-08-31 | 2003-03-05 | Asahi Glass Company, Limited | Double metal cyanide complex catalyst for ring opening polymerization of alkylene oxide and its production process |
DE10142746A1 (de) | 2001-08-31 | 2003-03-20 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE10142747A1 (de) | 2001-08-31 | 2003-03-20 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE10156117A1 (de) | 2001-11-15 | 2003-05-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen |
US8017720B2 (en) | 2005-12-16 | 2011-09-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom |
US6541673B1 (en) | 2001-11-30 | 2003-04-01 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for oxyalkylating phenolic compounds |
DE10210596A1 (de) * | 2002-03-11 | 2003-09-25 | Basf Ag | Polyether und deren Verwendung als Trägeröle |
BR0308674A (pt) * | 2002-03-19 | 2005-02-01 | Dow Global Technologies Inc | Métodos para preparar catalisador de cianeto metálico usando sais metálicos insolúveis |
WO2003080241A1 (en) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Dow Global Technologies, Inc. | Method for preparing metal cyanide catalyst complexes using partially miscible complexing agents |
DE10218583A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Bayer Ag | Katalysatoren zur Polymerisation von Alkylenoxiden |
US6797665B2 (en) | 2002-05-10 | 2004-09-28 | Bayer Antwerpen | Double-metal cyanide catalysts for preparing polyether polyols |
US6835801B2 (en) * | 2002-07-19 | 2004-12-28 | Bayer Antwerp, N.V. | Activated starter mixtures and the processes related thereto |
US7473441B2 (en) | 2002-07-25 | 2009-01-06 | Kaneka Corporation | Curable composition and sealing method for ceramic siding boards |
DE10235130A1 (de) * | 2002-08-01 | 2004-02-19 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
US6696383B1 (en) | 2002-09-20 | 2004-02-24 | Bayer Polymers Llc | Double-metal cyanide catalysts which can be used to prepare polyols and the processes related thereto |
US7094811B2 (en) * | 2002-10-03 | 2006-08-22 | Bayer Corporation | Energy absorbing flexible foams produced in part with a double metal cyanide catalyzed polyol |
BR0315469A (pt) * | 2002-11-07 | 2005-08-23 | Dow Global Technologies Inc | Complexo catalisador, polìmero, método para produzir um catalisador de polimerização e método para produzir um poliéter |
US7001634B2 (en) * | 2002-11-07 | 2006-02-21 | Bayer Materialscience Llc | Process for suppressing the foaming of an aqueous system |
DE10254376A1 (de) * | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Bayer Ag | Raumtemperaturhärtende Reaktivsysteme |
US7009032B2 (en) | 2002-12-20 | 2006-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfide-containing polythiols |
US6855742B2 (en) * | 2003-01-28 | 2005-02-15 | Bayer Antwerp, N.V. | Agents for reducing the force-to-crush (FTC) of high support flexible foams |
US7378559B2 (en) | 2003-03-07 | 2008-05-27 | Dow Global Technologies Inc. | Continuous process and system of producing polyether polyols |
US20040197570A1 (en) * | 2003-04-02 | 2004-10-07 | Slack William E. | Prepolymers of allophanate-modified MDI and polyoxypropylene polyol |
DE10316396A1 (de) * | 2003-04-10 | 2004-11-04 | Bayer Materialscience Ag | Phenolisch-blockierte Polyurethan-Prepolymere |
ES2280985T3 (es) * | 2003-05-22 | 2007-09-16 | Dow Global Technologies Inc. | Particulas de catalizador dmc de escala nanometrica. |
US6884826B2 (en) * | 2003-06-09 | 2005-04-26 | Bayer Antwerp, N.V. | Process for preparing double metal cyanide catalyzed polyols |
US6855658B1 (en) * | 2003-08-26 | 2005-02-15 | Bayer Antwerp, N.V. | Hydroxide containing double metal cyanide (DMC) catalysts |
CN100509985C (zh) | 2003-10-06 | 2009-07-08 | 株式会社钟化 | 压敏粘合剂组合物 |
KR20060120012A (ko) * | 2003-10-10 | 2006-11-24 | 쉘 인터내셔날 리써취 마트샤피지 비.브이. | 폴리에테르 폴리올의 제조방법 |
US7223890B2 (en) * | 2003-10-10 | 2007-05-29 | Bayer Materialscience Llc | Isocyanate reactive mixture and process for preparing same |
US7005552B2 (en) * | 2003-11-03 | 2006-02-28 | Bayer Materialscience Llc | Single reactor synthesis of KOH-capped polyols based on DMC-synthesized intermediates |
US20050101477A1 (en) * | 2003-11-07 | 2005-05-12 | George Combs | Unsaturated tertiary alcohols as ligands for active dmc catalysts |
US20050101681A1 (en) * | 2003-11-07 | 2005-05-12 | Kaushiva Bryan D. | Molded polyurethane foam with property enhancements for improved comfort and greater durability |
US20050107486A1 (en) * | 2003-11-17 | 2005-05-19 | Bi Le-Khac | UV-curable polyols |
US8470927B2 (en) | 2004-02-26 | 2013-06-25 | Bayer Materialscience Llc | Process for production of polymer polyols |
US6869905B1 (en) | 2004-03-02 | 2005-03-22 | Basf Corporation | Synthesis of double metal cyanides with non-aqueous solutions |
US20050209438A1 (en) * | 2004-03-19 | 2005-09-22 | Browne Edward P | Starter feed stream acidification in DMC-catalyzed process |
DE102004015983A1 (de) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherallophanaten unter Verwendung von Zink-Verbindungen als Katalysatoren |
DE102004015985A1 (de) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Bayer Materialscience Ag | Verfärbungsstabile Polyetherallophanate |
DE102004015982A1 (de) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanat-Prepolymeren mit Allophanat-Struktureinheiten |
DE102004032417A1 (de) | 2004-07-05 | 2006-02-16 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung aminofunktioneller Polyurethan-Prepolymere |
US20090280709A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
US9464169B2 (en) | 2004-09-01 | 2016-10-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US11149107B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US20090280329A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
US11008418B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-05-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US11591436B2 (en) | 2004-09-01 | 2023-02-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane article and methods of making the same |
US9598527B2 (en) | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
KR101096986B1 (ko) * | 2004-09-30 | 2011-12-20 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 우레탄 수지의 제조 방법 및 점착제 |
CN101048439B (zh) * | 2004-10-25 | 2011-04-13 | 陶氏环球技术公司 | 由植物油基含羟基的材料制成的聚合物多元醇和聚合物分散体 |
JP5085331B2 (ja) * | 2004-10-25 | 2012-11-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ヒドロキシメチル含有脂肪酸またはそのような脂肪酸のアルキルエステルから作られるポリウレタン |
KR101315527B1 (ko) * | 2004-10-26 | 2013-10-08 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 활성 수소 함유 화합물의 알콕시화를 위한 개량된 방법 및그로부터 제조된 알콕시화 화합물 |
US20060160977A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | Jung-Shun Ou | Prescription for preparation of non-yellowing polyurethane foam |
US20060229375A1 (en) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Yu-Ling Hsiao | Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate |
WO2007020879A1 (ja) * | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Asahi Glass Company, Limited | ポリエステルエーテルポリ(モノ)オールの製造方法 |
US7323605B2 (en) * | 2005-11-09 | 2008-01-29 | Bayer Materialscience Llc | Double metal cyanide-catalyzed, low unsaturation polyethers from boron-containing starters |
US20070142610A1 (en) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Harasin Stephen J | Polyurethane elastomers comprising allophanate modified isocyanates |
US20070142607A1 (en) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Bayer Materialscience Llc | Weather resistant polyurethane elastomer |
US7482495B2 (en) * | 2005-12-22 | 2009-01-27 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Process for making alkylene glycol ether compositions useful for metal recovery |
DE102006006696A1 (de) * | 2006-02-14 | 2007-08-23 | Clariant International Limited | Polyalkylenglykol-Schmiermittelbasisöle mit enger Molmassenverteilung |
DE102006015280A1 (de) * | 2006-03-18 | 2007-09-20 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung lagerstabiler, isocyanat-funktioneller Prepolymere unter Verwendung NCO-funktioneller Carbonsäure- und Carbamoylhalogenide |
RU2435793C2 (ru) | 2006-03-23 | 2011-12-10 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов |
DK2027186T3 (da) | 2006-05-05 | 2014-04-14 | Prc Desoto Int Inc | Forseglings- og elektriske indstøbningsformuleringer omfattende thioetherfunktionelle polythiololigomerer |
DE102006024025A1 (de) * | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
US20080021191A1 (en) * | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Reese Jack R | High water content tolerant process for the production of polyethers |
US7977501B2 (en) * | 2006-07-24 | 2011-07-12 | Bayer Materialscience Llc | Polyether carbonate polyols made via double metal cyanide (DMC) catalysis |
ATE532811T1 (de) * | 2006-08-31 | 2011-11-15 | Asahi Glass Co Ltd | Verfahren zur reinigung einer polyetherverbindung |
EP2067804A4 (en) | 2006-09-27 | 2012-10-31 | Asahi Glass Co Ltd | PROCESS FOR PRODUCING SOFT POLYURETHANE FOAM |
DE102006049803A1 (de) * | 2006-10-23 | 2008-04-30 | Clariant International Limited | Hydroxyfunktionelle, copolymerisierbare Polyalkylenglykol-Makromonomere, deren Herstellung und Verwendung |
US20080132729A1 (en) | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Mcdaniel Kenneth G | Continuous process for the production of ethoxylates |
US20080132728A1 (en) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Mcdaniel Kenneth G | Continuous processes for the production of alkylphenol ethoxylates |
US7828991B2 (en) | 2006-12-08 | 2010-11-09 | Bayer Materialscience Llc | Polyether polyols based on cashew nutshell liquid and flexible foams |
DE102007002555A1 (de) | 2007-01-17 | 2008-07-24 | Bayer Materialscience Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
WO2008094812A2 (en) | 2007-01-29 | 2008-08-07 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions comprising capped polyoxyalkylene polyols |
JP5250563B2 (ja) | 2007-01-29 | 2013-07-31 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 潤滑組成物 |
EP2135888A4 (en) | 2007-04-10 | 2014-10-01 | Asahi Glass Co Ltd | COMPOUND CATALYST OF METAL CYANIDE COMPLEX WITH ORGANIC LIGAND, METHOD OF MANUFACTURING THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING POLYETHEREPOLYOLE |
US7473677B2 (en) | 2007-04-16 | 2009-01-06 | Bayer Materialscience Llc | High productivity process for alkylphenol ethoxylates |
US20080255378A1 (en) | 2007-04-16 | 2008-10-16 | Bayer Materialscience Llc | High productivity process for non-phenolic ethoxylates |
US20090030161A1 (en) | 2007-07-27 | 2009-01-29 | Bayer Materialscience Llc | Allophanate modified diphenylmethane diisocyanates, prepolymers thereof, and their use in the preparation of polyureas and polyurethanes |
DE102007038436A1 (de) * | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyolen |
JP5412433B2 (ja) * | 2007-08-27 | 2014-02-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ビスマス化合物を用いる天然油系軟質ポリウレタンフォームの触媒 |
US8367870B2 (en) | 2007-09-19 | 2013-02-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Autocatalytic polyols |
DE102007045230A1 (de) | 2007-09-21 | 2009-04-09 | Clariant International Limited | Polycarboxylatether als Dispergiermittel für anorganische Pigmentformulierungen |
DE102007057146A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung |
DE102007057145A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive |
KR101586509B1 (ko) | 2008-01-29 | 2016-01-19 | 바스프 에스이 | 폴리에테르 알코올의 제조 방법 |
DE102008000360A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
DE102008011683A1 (de) | 2008-02-28 | 2009-09-03 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyolen |
DE102008000903A1 (de) | 2008-04-01 | 2009-10-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
AR073933A1 (es) | 2008-05-19 | 2010-12-15 | Dow Global Technologies Inc | Procedimiento de flujo de recirculacion continuo para la produccion de poliol de polieter |
DE102008024352A1 (de) | 2008-05-20 | 2009-11-26 | Bayer Materialscience Ag | Polyharnstoffzusammensetzung |
KR100941637B1 (ko) * | 2008-05-21 | 2010-02-11 | 에스케이씨 주식회사 | 반응성이 제어된, 폴리올 제조용 복금속 시안계 촉매 및이의 제조방법 |
DE102008028555A1 (de) * | 2008-06-16 | 2009-12-17 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyolen |
DE102008002713A1 (de) | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
CN101684184A (zh) | 2008-09-27 | 2010-03-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 可通过使用可再生的原料获得的聚氨酯鞋底 |
IL200996A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer formulations having a low crosslinking density |
IL200997A0 (en) | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Special polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media |
IL200995A0 (en) | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media |
DE102008051882A1 (de) | 2008-10-16 | 2010-04-29 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen |
DE102008043245A1 (de) | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion |
DE102008043343A1 (de) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silikonpolyetherblock-Copolymere mit definierter Polydispersität im Polyoxyalkylenteil und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
WO2010057100A2 (en) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | Dow Global Technologies Inc. | Modified natural oils and products made therefrom |
CN101412798B (zh) | 2008-11-21 | 2011-08-10 | 优洁(亚洲)有限公司 | 软质聚氨酯低回弹泡沫及其制备方法 |
AR075001A1 (es) | 2009-01-24 | 2011-03-02 | Bayer Materialscience Ag | Tensioactivos a base de poliuretanos |
AR075000A1 (es) | 2009-01-24 | 2011-03-02 | Bayer Materialscience Ag | Espumas de poliuretano estabilizadas con tensioactivos de poliuretano |
DE102009007194A1 (de) | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Bayer Materialscience Ag | Flexible Beschichtungen |
DE102009007228A1 (de) | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Bayer Materialscience Ag | Beschichtungen |
DE102009010069A1 (de) | 2009-02-21 | 2010-08-26 | Bayer Materialscience Ag | Grundierung für mineralische Baustoffe |
DE102009011995A1 (de) | 2009-03-06 | 2010-09-09 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung primäre Aminogruppen enthaltender Polyamine |
DE102009040058A1 (de) | 2009-03-06 | 2010-09-09 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen enthaltenden Polyoxyalkylenen |
DE102009012312A1 (de) | 2009-03-09 | 2010-09-16 | Bayer Materialscience Ag | Reaktive Polyurethan-Zusammensetzungen |
DE102009014676A1 (de) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung von Polyisocyanat-Prepolymeren mit Allophanat-Struktureinheiten und deren Verwendung in Formulierungen für Beschichtungen, Klebstoffe |
DE102009017412A1 (de) | 2009-04-14 | 2010-10-21 | Bayer Materialscience Ag | Reaktivsysteme, deren Herstellung und deren Verwendung |
DE102009002371A1 (de) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen |
US20100317824A1 (en) * | 2009-06-15 | 2010-12-16 | Dow Global Technologies Inc. | Polyether derivatives of secondary hydroxy fatty acids and derivatives thereof |
US20100324340A1 (en) | 2009-06-23 | 2010-12-23 | Bayer Materialscience Llc | Short chain polyether polyols prepared from ultra-low water-content starters via dmc catalysis |
DE102009031584A1 (de) | 2009-07-03 | 2011-01-05 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen mit primären Hydroxyl-Endgruppen |
CN102471220A (zh) | 2009-07-10 | 2012-05-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 仲羟基脂肪酸低聚物的酯及其制备 |
RU2510798C2 (ru) | 2009-07-10 | 2014-04-10 | Басф Се | Способ получения полиолов на основе возобновляемого исходного сырья |
US8362304B2 (en) * | 2009-07-15 | 2013-01-29 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Process for making glycol ether compositions useful for metal recovery |
EP2280034A1 (de) | 2009-07-31 | 2011-02-02 | Bayer MaterialScience AG | Elektromechanischer Wandler mit einem Polymerelement auf Basis einer Mischung aus Polyisocyanat und Isocyanat-funktionellem Prepolymer und einer Verbindung mit mindestens zwei isocyanatreaktiven Hydroxygruppen |
US8765900B2 (en) | 2009-08-27 | 2014-07-01 | Bayer Materialscience Llc | Aliphatic moisture-curable resins, coating compositions, and related processes |
KR20120069681A (ko) * | 2009-09-17 | 2012-06-28 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 폴리에테르류의 제조 방법 |
DE102009042190A1 (de) | 2009-09-18 | 2011-03-24 | Bayer Materialscience Ag | Silangruppenhaltige Reaktivverdünner |
DE102009042201A1 (de) | 2009-09-18 | 2011-04-14 | Bayer Materialscience Ag | Silangruppenhaltige Polyether |
DE102009043616A1 (de) | 2009-09-29 | 2011-03-31 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von aminogruppenhaltigen Polyolen |
WO2011040418A1 (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | 旭硝子株式会社 | イソシアネート基末端プレポリマーの製造方法およびそれにより得られるプレポリマー並びにポリウレタン樹脂 |
TW201120077A (en) | 2009-10-05 | 2011-06-16 | Asahi Glass Co Ltd | Soft polyurethane foam, method for producing the same, and seat cushion for automobile |
EP2311910A1 (de) | 2009-10-17 | 2011-04-20 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung einer elektrisch leitfähigen Zusammensetzung |
WO2011047780A1 (en) | 2009-10-19 | 2011-04-28 | Basf Se | Conditioning of double metal cyanide catalysts |
KR20120098638A (ko) | 2009-10-21 | 2012-09-05 | 바이엘 머티리얼사이언스 아게 | 생분해성 히드로겔 |
JP5638085B2 (ja) | 2009-11-03 | 2014-12-10 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG | 異なった書込コモノマーを含有する感光性ポリマー組成物 |
US8771903B2 (en) | 2009-11-03 | 2014-07-08 | Bayer Materialscience Ag | Method for producing a holographic film |
PL2317511T3 (pl) | 2009-11-03 | 2012-08-31 | Bayer Materialscience Ag | Formulacje fotopolimerowe z nastawialnym mechanicznym modułem Guv |
DE102009057584A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethane-Prepolymere |
CN102656209A (zh) | 2009-12-09 | 2012-09-05 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 仲羟基脂肪酸及其衍生物的聚醚衍生物 |
DE102009057599A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Dichtstoffe |
DE102009057597A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyrethan-Prepolymere |
DE102009057598A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Prepolymere |
DE102009057600A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Prepolymere |
EP2513192B1 (en) | 2009-12-14 | 2014-01-22 | Dow Global Technologies LLC | Method for continuously producing low equivalent weight polyols using double metal cyanide catalysts |
WO2011075343A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Dow Global Technologies Inc. | Ethylene oxide capping of secondary hydroxyl polyols |
WO2011089120A1 (de) | 2010-01-20 | 2011-07-28 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur aktivierung von doppelmetallcyanidkatalysatoren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
DE102010008410A1 (de) | 2010-02-18 | 2011-08-18 | Bayer MaterialScience AG, 51373 | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
US20110213170A1 (en) * | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Daniele Vinci | Estolide derivatives useful as biolubricants |
EP2365019A1 (de) | 2010-03-13 | 2011-09-14 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
US20110230581A1 (en) | 2010-03-17 | 2011-09-22 | Bayer Materialscience Llc | Process for the production of polyether polyols with a high ethylene oxide content |
BR112012024165A2 (pt) | 2010-03-24 | 2017-07-18 | Bayer Ip Gmbh | processo de preparação de polióis de poliéter carbonato |
EP2368934A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-28 | Bayer MaterialScience AG | Polymerschichtenverbund mit verbesserter Haftung der Schichten |
EP2372454A1 (de) * | 2010-03-29 | 2011-10-05 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung zur Herstellung sichtbarer Hologramme |
US20110256383A1 (en) | 2010-04-01 | 2011-10-20 | Bayer Materialscience Ag | Polymer material comprising a polymer and silver nanoparticles dispersed herein |
CN102906155A (zh) | 2010-04-29 | 2013-01-30 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 低聚酯烷氧基化物组合物 |
US8680211B2 (en) | 2010-04-29 | 2014-03-25 | Dow Global Technologies Llc | Hybrid polyester-polyether polyols |
CN102844356A (zh) | 2010-04-30 | 2012-12-26 | 旭硝子株式会社 | 聚氧化烯多元醇、聚合物分散多元醇和软质聚氨酯泡沫塑料及它们的制造方法 |
CN102958977A (zh) | 2010-04-30 | 2013-03-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 聚醚多元醇、制备聚醚多元醇的方法及其用于生产聚氨酯的用途 |
US9115246B2 (en) | 2010-04-30 | 2015-08-25 | Basf Se | Polyether polyols, process for preparing polyether polyols and their use for producing polyurethanes |
DE102010019504A1 (de) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Bayer Materialscience Ag | Polyisocyanatprepolymere und deren Verwendung |
WO2011144523A1 (de) | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
CN103025792A (zh) | 2010-05-27 | 2013-04-03 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 一种生产含可交联甲硅烷基的聚氧化烯聚合物的方法 |
EP2400573A1 (de) | 2010-06-23 | 2011-12-28 | Bayer MaterialScience AG | Elektromechanischer Wandler, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung desselben |
WO2011160296A1 (en) | 2010-06-23 | 2011-12-29 | Basf Se | Modified double metal cyanide catalyst |
CA2804134A1 (en) | 2010-07-05 | 2012-01-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for producing polyol mixtures |
CN103097025B (zh) | 2010-07-08 | 2015-11-25 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 使用铜催化剂制备的聚氨酯 |
EP2591033B1 (en) | 2010-07-08 | 2017-08-23 | Dow Global Technologies LLC | Polyurethanes made using zinc catalysts |
DE102010031682A1 (de) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Bayer Materialscience Ag | Bindemittelkombinationen für konstruktive Trinkwasserrohrbeschichtungen |
DE102010038768A1 (de) | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte mit mindestens einer nicht-terminalen Alkoxysilylgruppe mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere |
DE102010038774A1 (de) | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere |
EP2416111A1 (de) | 2010-08-04 | 2012-02-08 | Bayer MaterialScience AG | Schaltbares optisches Element für ein Interferometer |
EP2416206A1 (de) | 2010-08-04 | 2012-02-08 | Bayer MaterialScience AG | Schaltbares Interferometer |
EP2416205A1 (de) | 2010-08-04 | 2012-02-08 | Bayer MaterialScience AG | Schaltbare Lummer-Gehrcke-Platte |
EP2416207A1 (de) | 2010-08-04 | 2012-02-08 | Bayer MaterialScience AG | Schaltbares optisches Modulationssystem |
DE102010039090A1 (de) | 2010-08-09 | 2012-02-09 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen |
DE102010039140A1 (de) | 2010-08-10 | 2012-02-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Dispergiermittel und Verfahren zu deren Herstellung |
RU2551110C2 (ru) | 2010-08-20 | 2015-05-20 | Басф Се | Способ получения полиэфирполиолов, содержащих простоэфирные группы и сложноэфирные группы |
EP2441589A1 (de) | 2010-10-14 | 2012-04-18 | Bayer Material Science AG | Sicherheits- und/oder Wertdokument enthaltend einen elektromechanischen Wandler |
EP2441788A1 (de) | 2010-10-14 | 2012-04-18 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE102010043409A1 (de) | 2010-11-04 | 2012-05-10 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonatpolyolen durch immortale Polymerisation von cyclischen Carbonaten |
WO2012062683A1 (de) | 2010-11-09 | 2012-05-18 | Basf Se | Polyetherester-polyole |
KR101874138B1 (ko) | 2010-12-07 | 2018-07-03 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 지방족 디올 사슬 연장제와 이차 아민의 혼합물을 사용하여 제조된 폴리우레탄 엘라스토머 |
EP2465890A1 (de) | 2010-12-17 | 2012-06-20 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen mit primären Hydroxyl-Endgruppen und daraus hergestellte Polyurethanpolymere |
ES2525022T3 (es) | 2010-12-20 | 2014-12-16 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Procedimiento para la preparación de polioléteres |
KR20140007822A (ko) | 2010-12-20 | 2014-01-20 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 폴리에테르 에스테르 폴리올의 제조 방법 |
JP6060092B2 (ja) | 2010-12-27 | 2017-01-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 複合金属シアン化物触媒錯体およびマグネシウム、第3族〜第15族金属またはランタニド系列金属化合物を用いるアルキレンオキシド重合 |
WO2012121997A1 (en) | 2011-03-04 | 2012-09-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polythiourethan based composite articles |
CN103764703A (zh) | 2011-03-28 | 2014-04-30 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 制造聚氨酯-软质泡沫材料的方法 |
WO2012134849A1 (en) | 2011-03-31 | 2012-10-04 | Dow Global Technologies Llc | Method for producing short-chain polyfunctional polyether polyols utilizing superacid and double-metal cyanide catalysis |
EP2511352A1 (de) | 2011-04-13 | 2012-10-17 | Bayer Materialscience AG | Siebdruckverfahren mit zu einem Polyurethanpolymer reagierender Drucktinte |
BR112013028982B1 (pt) | 2011-05-12 | 2020-10-27 | Dow Global Technologies Llc. | processo para fazer um poliol polimérico estabilizante e poliol polimérico estabilizante |
DE102011076019A1 (de) | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkoxylierungsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren |
EP2530101A1 (de) | 2011-06-01 | 2012-12-05 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE102011077213A1 (de) | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Bayer Material Science Ag | Polyurethan-Polymere |
DE102011077201A1 (de) | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Polyurethan-Polymere |
CN103608373A (zh) | 2011-06-22 | 2014-02-26 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于高温应用的聚氨酯泡沫弹性体 |
WO2013002974A1 (en) | 2011-06-28 | 2013-01-03 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethanes made using substituted bicyclic amidine catalysts |
EP2726544B1 (en) | 2011-06-29 | 2016-04-06 | Dow Global Technologies LLC | Method for making organic foam composites containing aerogel particles |
EP2726534B1 (de) | 2011-06-30 | 2015-03-04 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verfahren zur herstellung von hochmolekularen polyetherpolyolen |
ES2599073T3 (es) | 2011-07-04 | 2017-01-31 | Repsol, S.A. | Método continuo para la síntesis de polioles |
EP2548908A1 (de) | 2011-07-18 | 2013-01-23 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
EP2548907A1 (de) | 2011-07-18 | 2013-01-23 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
EP2548905A1 (de) | 2011-07-18 | 2013-01-23 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
EP2548906A1 (de) | 2011-07-18 | 2013-01-23 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
US9826734B2 (en) | 2011-07-26 | 2017-11-28 | Clariant International Ltd. | Etherified lactate esters, method for the production thereof and use thereof for enhancing the effect of plant protecting agents |
DE102011109541A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Polysiloxanen enthaltend verzweigte Polyetherreste zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102011109545A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyethersiloxanen enthaltend Polyethercarbonatgrundstrukturen |
ES2554479T3 (es) | 2011-08-25 | 2015-12-21 | Dow Global Technologies Llc | Procedimiento para obtener polieter alcoholes que tienen unidades de oxietileno por polimerización de carbonato de etileno en presencia de catalizadores de cianuro de doble metal |
CN102391495B (zh) * | 2011-09-19 | 2016-04-13 | 中国科技开发院广西分院 | 木薯淀粉与氧化烯烃合成淀粉聚醚多元醇的催化剂及其制备方法 |
BR112014006646B1 (pt) | 2011-09-21 | 2020-11-17 | Dow Global Technologies Llc | Processo para preparar um polímero a base de poliisocianato e catalisador de uretano |
BR112014009157B1 (pt) | 2011-10-28 | 2020-11-10 | Dow Global Technologies Llc | composição lubrificante e método para preparar uma composição lubrificante |
EP2604642A1 (de) | 2011-12-16 | 2013-06-19 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
EP2604641A1 (de) | 2011-12-16 | 2013-06-19 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verfahren zur Herstellung von Polyetherestercarbonatpolyolen |
BR112014014850B1 (pt) | 2011-12-18 | 2020-09-24 | Dow Global Technologies Llc | Método para produzir um poliéster-poliéter híbrido |
CA2859566A1 (en) | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Hydroxy-aminopolymers and method for producing same |
LT2794710T (lt) | 2011-12-20 | 2018-11-26 | Adhesys Medical Gmbh | Izocianato funkcinis prepolimeras, skirtas biologiškai skaidomai audinio rišamajai medžiagai |
JP5873931B2 (ja) | 2011-12-20 | 2016-03-01 | メディカル・アドヒーシブ・レボリューション・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングMedical Adhesive Revolution GmbH | ヒドロキシアミノポリマーおよびポリ尿素/ポリウレタン組織接着剤におけるその使用 |
US10066047B2 (en) | 2012-02-02 | 2018-09-04 | Covestro Llc | Polyurethane foams with decreased aldehyde emissions, a process for preparing these foams and a method for decreasing aldehyde in polyurethane foams |
DE102012203737A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
US20130289150A1 (en) | 2012-04-26 | 2013-10-31 | Bayer Materialscience Ag | Viscoelastic polyurethane foams |
EP2671893A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-11 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Omega-Hydroxy-Aminopolymeren |
ITMI20121126A1 (it) | 2012-06-27 | 2013-12-28 | Dow Global Technologies Llc | Metodo per preparare articoli ricoperti a base di poliuretano espanso |
CN104379643A (zh) | 2012-06-27 | 2015-02-25 | 拜耳材料科技股份有限公司 | 介电聚氨酯薄膜 |
ITMI20121125A1 (it) | 2012-06-27 | 2013-12-28 | Dow Global Technologies Llc | Substrati ricoperti con uno strato poliuretanico ad alto grado di reticolazione |
CN104379625A (zh) | 2012-07-03 | 2015-02-25 | 拜耳材料科技股份有限公司 | 用于制备多层介电聚氨酯膜体系的方法 |
US9035105B2 (en) | 2012-07-20 | 2015-05-19 | Bayer Materialscience Llc | Process for the in situ production of polyether polyols based on renewable materials and their use in the production of flexible polyurethane foams |
EP2703425A1 (de) | 2012-08-27 | 2014-03-05 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
EP2703426A1 (de) | 2012-08-27 | 2014-03-05 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
CN104781298B (zh) | 2012-10-05 | 2019-04-19 | 陶氏环球技术有限公司 | 用于制造聚合物多元醇的大分子单体和方法 |
DE102012218846A1 (de) | 2012-10-16 | 2014-04-17 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung und Verwendung neuer thermoplastischer Polyurethan-Elastomere auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen |
DE102012218848A1 (de) | 2012-10-16 | 2014-04-17 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung und Verwendung neuer thermoplastischer Polyurethan-Elastomere auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen |
EP2725044B1 (de) | 2012-10-24 | 2017-06-21 | Covestro Deutschland AG | Alkoxysilanterminiertes Präpolymer auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen für Sprühschäume |
EP2730602A1 (de) | 2012-11-09 | 2014-05-14 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
SG11201502736YA (en) | 2012-11-09 | 2015-05-28 | Bayer Materialscience Ag | Method for producing polyether carbonate polyols |
US9568643B2 (en) | 2012-12-13 | 2017-02-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them |
JP6607785B2 (ja) | 2012-12-21 | 2019-11-20 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 相セグメント化非イソシアネート系弾性体 |
WO2014131895A1 (de) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen dielektrischen polyurethanfilmsystems |
US9562134B2 (en) | 2013-03-12 | 2017-02-07 | Covestro Llc | Catalyst for the production of polyols having lower amounts of high molecular weight tail |
US9890100B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-02-13 | Covestro Llc | Continuous process for the production of low molecular weight polyethers with a DMC catalyst |
US9051412B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-06-09 | Bayer Materialscience Llc | Base-catalyzed, long chain, active polyethers from short chain DMC-catalyzed starters |
US10669368B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-06-02 | Covestro Llc | Method to increase the resistance of double metal cyanide catalysts to deactivation |
US8987396B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-03-24 | Bayer Materialscience Llc | Active polymer polyols and a process for their production |
DE102013206175A1 (de) | 2013-04-09 | 2014-10-09 | Evonik Industries Ag | Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung |
US10513667B2 (en) | 2013-04-17 | 2019-12-24 | The Lubrizol Corporation | 2-stroke internal combustion engine cylinder liner lubricating composition |
DE102013208328A1 (de) | 2013-05-07 | 2014-11-13 | Evonik Industries Ag | Polyoxyalkylene mit seitenständigen langkettigen Acyloxyresten und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren |
RU2016100416A (ru) | 2013-06-13 | 2017-07-18 | Ковестро Дойчланд Аг | Полиэфиркарбонат-полиоксиметилен- блок- сополимеры |
TR201903021T4 (tr) * | 2013-06-25 | 2019-03-21 | Covestro Llc | Geliştirilmiş kaplama yapışmasına sahip ürünlerin üretimine yönelik poliüretan pultruzyon formülasyonları ve bunlardan üretilen ürünler. |
CN105637013B (zh) | 2013-08-02 | 2019-07-30 | 科思创德国股份有限公司 | 制备聚醚碳酸酯多元醇的方法 |
DE102013216751A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die Alkoxysilylgruppen aufweisen und Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
EP2845872A1 (de) | 2013-09-05 | 2015-03-11 | Bayer MaterialScience AG | Niederviskose Polyethercarbonatpolyole mit Seitenketten |
EP2845871A1 (de) | 2013-09-05 | 2015-03-11 | Bayer MaterialScience AG | Vernetzung von Doppelbindungen enthaltenden Polyethercarbonatpolyolen durch Addition von Mercaptanen |
EP2845873A1 (de) | 2013-09-05 | 2015-03-11 | Bayer MaterialScience AG | Radikalische Vernetzung von Polyethercarbonatpolyolen enthaltend elektronenarme und elektronenreiche Doppelbindungen |
US9957354B2 (en) | 2013-09-05 | 2018-05-01 | Covestro Deutschland Ag | Higher functional polyether carbonate polyols obtained using branching molecules |
EP2851384A1 (de) | 2013-09-20 | 2015-03-25 | Bayer MaterialScience AG | Verzweigte Polyethercarbonatpolyole und Verfahren zu deren Herstellung |
WO2015047583A1 (en) | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Dow Global Technologies Llc | Method for making poly (butylene oxide) polyols |
EP2865700A1 (de) | 2013-10-23 | 2015-04-29 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
EP3063256A1 (en) | 2013-10-29 | 2016-09-07 | Dow Brasil Sudeste Industiral Ltda. | A lubricant composition and a method to lubricate a mechanical device |
BR112016009641B1 (pt) | 2013-10-30 | 2022-02-22 | Dow Global Technologies Llc | Processo para fazer um elastômero de poliuretano sintático, processo para produzir um substrato tendo um elastômero de poliuretano sintático aplicado e elastômero depoliuretano sintático curado |
EP2876121A1 (de) | 2013-11-22 | 2015-05-27 | Bayer MaterialScience AG | Einsatz von Urethan-Alkoholen zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
EP3077437A1 (de) | 2013-11-27 | 2016-10-12 | Covestro Deutschland AG | Mischungen von polyethercarbonatpolyolen und polyetherpolyolen zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen |
EP2886572A1 (de) | 2013-12-17 | 2015-06-24 | Bayer MaterialScience AG | Einsatz von Urethan-Alkoholen zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
WO2015091471A1 (de) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur aufarbeitung von alkalischen polyetherpolyolen |
EP2894180A1 (en) | 2014-01-08 | 2015-07-15 | Bayer MaterialScience AG | Polymer Polyols comprising a Polyether Carbonate Polyol as the Base Polyol |
EP2910585B1 (de) | 2014-02-21 | 2018-07-04 | Covestro Deutschland AG | Schotterkörper sowie Verfahren zur Herstellung von Schotterkörpern |
CN106103521B (zh) | 2014-04-01 | 2019-12-10 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 为由其制备的聚氨基甲酸酯产品提供良好的发泡-凝胶平衡的聚醚多元醇 |
US10093772B2 (en) | 2014-04-07 | 2018-10-09 | Covestro Deutschland Ag | Process for the production of polyoxymethylene block copolymers |
JP2017513993A (ja) | 2014-04-24 | 2017-06-01 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | ポリエーテルカーボネートポリオール系ポリウレタンフォーム |
DE102014209355A1 (de) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidinhaltige Polyoxyalkylene und Verfahren zur Herstellung |
DE102014209408A1 (de) | 2014-05-19 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren |
DE102014213507A1 (de) | 2014-07-11 | 2016-01-14 | Evonik Degussa Gmbh | Platin enthaltende Zusammensetzung |
EP3174919B1 (en) | 2014-07-30 | 2019-12-11 | Basf Se | Amphiphilic star-like polyether |
DE102014217790A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung |
EP3197935B1 (de) | 2014-09-23 | 2018-11-28 | Covestro Deutschland AG | Feuchtigkeitshärtende polyethercarbonate enthaltend alkoxysilyl-gruppen |
CA2960125A1 (en) | 2014-09-24 | 2016-03-31 | Covestro Llc | Flexible polyurea sealant compositions |
EP3020749B1 (de) | 2014-11-12 | 2020-09-30 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von platin enthaltenden zusammensetzungen |
EP3023447A1 (de) | 2014-11-18 | 2016-05-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
US10266703B2 (en) | 2014-12-01 | 2019-04-23 | Dow Global Technologies Llc | Polyolefin polyols as surface modifying agents |
EP3037449A1 (de) | 2014-12-22 | 2016-06-29 | Covestro Deutschland AG | Dipol-modifiziertes Polyurethan, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung zur Herstellung von elektroaktiven Polyurethan-basierten Gießelastomerfolien |
EP3050907A1 (de) | 2015-01-28 | 2016-08-03 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
US20160244549A1 (en) | 2015-02-25 | 2016-08-25 | Bayer Materialscience Llc | Alkoxysilane-group modified polyurethanes and low modulus sealants formed therefrom |
EP3262090A1 (de) | 2015-02-27 | 2018-01-03 | Covestro Deutschland AG | Verwendung von polyethercarbonatpolyolen zur erzeugung farbstabiler polyurethanschaumstoffe |
EP3067376A1 (de) | 2015-03-11 | 2016-09-14 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung von Polyurethansystemen unter Einsatz von Polyetherpolycarbonatpolyolen |
ES2854278T3 (es) | 2015-03-31 | 2021-09-21 | Dow Global Technologies Llc | Formulaciones de espuma semiflexible |
JP6974172B2 (ja) | 2015-03-31 | 2021-12-01 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリエーテルポリオール組成物 |
US9951174B2 (en) | 2015-05-20 | 2018-04-24 | Covestro Llc | Polyol compositions, a process for the production of these polyol compositions, and their use in the production of open celled polyurethane foams having high airflow |
EP3098251A1 (de) | 2015-05-26 | 2016-11-30 | Covestro Deutschland AG | Einsatz von alkoholen, die mindestens zwei urethangruppen enthalten, zur herstellung von polyetherpolyolen |
EP3098252A1 (de) | 2015-05-26 | 2016-11-30 | Covestro Deutschland AG | Einsatz von alkoholen, die mindestens zwei urethangruppen enthalten, zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
EP3098250A1 (de) | 2015-05-26 | 2016-11-30 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
EP3098248A1 (de) | 2015-05-29 | 2016-11-30 | Covestro Deutschland AG | Polymeres, nicht angebundenes additiv zur erhöhung der dielektrizitätskonstante in elektroaktiven polyurethan polymeren |
JP2018519381A (ja) | 2015-06-19 | 2018-07-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタンフォーム製造に有用な自己触媒ポリオール |
AR104981A1 (es) | 2015-06-20 | 2017-08-30 | Dow Global Technologies Llc | Proceso continuo para producir polioles de poliéter que tienen un elevado contenido de óxido de etileno polimerizado, mediante el uso de un complejo catalizador de cianuro de metal doble y un compuesto metálico de la serie de lantanida o metal del grupo 3 - grupo 15, magnesio |
CN107922606B (zh) | 2015-06-30 | 2020-11-27 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于使用双金属氰化物催化剂制备环氧丙烷/环氧乙烷共聚物的方法和如此制备的共聚物 |
CN107709405B (zh) | 2015-07-02 | 2020-02-07 | 科思创有限公司 | 使用dmc催化剂和连续加入起始剂制备聚醚多元醇的方法 |
ES2959454T3 (es) | 2015-07-06 | 2024-02-26 | Dow Global Technologies Llc | Prepolímeros de poliuretano |
WO2017032768A1 (de) | 2015-08-26 | 2017-03-02 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von hochmolekularen polyoxyalkylenpolyolen |
EP3138867B1 (de) | 2015-09-03 | 2019-10-02 | Evonik Degussa GmbH | Verwendung von eugenol-polyethern und eugenol-polyethersiloxanen als netzmittel |
HUE051553T2 (hu) | 2015-10-08 | 2021-03-01 | Dow Global Technologies Llc | Nagy rugalmasságú poliuretán habok, amelyek nagy funkcionalitással, nagy egyenértéktömegû, fõleg szekunder hidroxil csoportokkal rendelkezõ poliolokkal vannak elkészítve |
JP2018536065A (ja) | 2015-11-19 | 2018-12-06 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | ポリエーテルカーボネートポリオール系ポリウレタンフォーム |
EP3178858A1 (de) | 2015-12-09 | 2017-06-14 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen |
PL3387035T3 (pl) | 2015-12-09 | 2022-08-16 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Poliuretanowe materiały piankowe na bazie polioli polieterowęglanowych |
US10279515B2 (en) | 2016-02-18 | 2019-05-07 | Covestro Llc | Processes for producing flexible polyurethane foam laminates and laminates produced thereby |
EP3219741A1 (de) | 2016-03-18 | 2017-09-20 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
PL3436496T3 (pl) | 2016-03-31 | 2021-08-16 | Dow Global Technologies, Llc | Sposób wytwarzania polimeropoliolu z monodyspersją zdyspergowanych cząstek polimeru |
US9994506B2 (en) | 2016-04-20 | 2018-06-12 | Covestro Llc | Process for transitioning reactors from base-catalyzed polyol production to DMC-catalyzed polyol production |
SG11201809538TA (en) | 2016-05-13 | 2018-11-29 | Covestro Deutschland Ag | Method for the preparation of polyoxyalkylene polyols |
JP2019523311A (ja) | 2016-05-20 | 2019-08-22 | ステパン カンパニー | 洗濯洗剤のためのポリエーテルアミン組成物 |
JP6970129B2 (ja) | 2016-06-13 | 2021-11-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 自己触媒性ポリオール |
EP3260483A1 (de) | 2016-06-22 | 2017-12-27 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
WO2018005055A1 (en) | 2016-06-30 | 2018-01-04 | Dow Global Technologies Llc | Process for making polyethers with reduced amounts of unsaturated monols |
US10119223B2 (en) | 2016-07-15 | 2018-11-06 | Covestro Llc | Carpet and synthetic turf backings prepared from a polyether carbonate polyol |
US10258953B2 (en) | 2016-08-05 | 2019-04-16 | Covestro Llc | Systems and processes for producing polyether polyols |
JP6925580B2 (ja) * | 2016-08-10 | 2021-08-25 | 日油株式会社 | 毛髪用化粧料 |
US10995178B2 (en) | 2016-08-10 | 2021-05-04 | Nof Corporation | Alkyloxirane derivative, cosmetic material for hair, hydraulic oil composition, resin composition curable by actinic rays, and oil cleansing agent |
EP3515965B1 (en) | 2016-09-20 | 2020-07-15 | Dow Global Technologies, LLC | Alkoxylation process using tubular reactor |
US11098153B2 (en) | 2016-10-12 | 2021-08-24 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing a multiple bond-containing prepolymer as elastomer precursor |
EP3526270B1 (de) | 2016-10-12 | 2021-05-26 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Verfahren zur herstellung von elastomeren |
WO2018072891A1 (de) | 2016-10-18 | 2018-04-26 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines eine interne struktur aufweisenden schaumkörpers |
CN110234678B (zh) | 2016-11-11 | 2022-06-03 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 通过二氧化碳和环氧乙烷的共聚制备聚碳酸酯多元醇的半分批工艺 |
EP3330307A1 (de) | 2016-12-05 | 2018-06-06 | Covestro Deutschland AG | Verwendung von acrylsäureestern und amiden zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes |
EP3330308A1 (de) | 2016-12-05 | 2018-06-06 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von tdi-basierten polyurethanweichschaumstoffen enthaltend organische säureanhydride und/oder organische säurechloride |
EP3336137A1 (de) | 2016-12-19 | 2018-06-20 | Covestro Deutschland AG | Verwendung von physikalischen treibmitteln zur erzeugung von polyethercarbonatpolyol-basierten polyurethanschaumstoffen mit reduzierter emission von cyclischem propylencarbonat |
EP3336115A1 (de) | 2016-12-19 | 2018-06-20 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes |
EP3336130A1 (de) | 2016-12-19 | 2018-06-20 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyetherthiocarbonatpolyolen |
WO2018169833A1 (en) | 2017-03-15 | 2018-09-20 | Covestro Llc | Viscoelastic polyurethane foams with reduced temperature sensitivity |
EP3385295A1 (de) | 2017-04-05 | 2018-10-10 | Covestro Deutschland AG | Flammgeschützte phosphorfunktionelle polyethercarbonatpolyole und verfahren zu deren herstellung |
EP3622002A1 (en) | 2017-05-10 | 2020-03-18 | Dow Global Technologies, LLC | Catalyst complex |
EP3409704A1 (de) | 2017-06-01 | 2018-12-05 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen |
JP6833180B2 (ja) * | 2017-06-27 | 2021-02-24 | 日油株式会社 | ヘアオイル組成物 |
EP3424967A1 (de) | 2017-07-07 | 2019-01-09 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von funktionalisierten polyoxyalkylenpolyolen |
JP6823813B2 (ja) * | 2017-07-11 | 2021-02-03 | 日油株式会社 | 潤滑油組成物 |
EP3438158B1 (de) | 2017-08-01 | 2020-11-25 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3681928B1 (en) | 2017-09-14 | 2024-05-01 | Dow Global Technologies LLC | Process of manufacturing polyols |
CN111263785B (zh) | 2017-09-14 | 2023-06-09 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 路易斯酸聚合催化剂 |
US11198760B2 (en) | 2017-09-14 | 2021-12-14 | Dow Global Technologies Llc | Process of manufacturing polyols |
KR102661311B1 (ko) | 2017-09-15 | 2024-04-30 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 폴리에테르 폴리올의 연속식 제조 방법 |
EP3461852A1 (de) | 2017-09-28 | 2019-04-03 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines mehrfachbindungen enthaltenden polymers als elastomer-vorstufe |
WO2019074878A1 (en) | 2017-10-10 | 2019-04-18 | Stepan Company | POLYMER DISPERSANTS FROM GLYCIDIC PHENYL ETHER |
WO2019074896A1 (en) | 2017-10-10 | 2019-04-18 | Stepan Company | POLYMER DISPERSANTS OBTAINED FROM ARALKYL PHENOLS |
WO2019076862A1 (de) | 2017-10-18 | 2019-04-25 | Covestro Deutschland Ag | Diblockcopolymere und deren verwendung als tenside |
EP3473658A1 (de) | 2017-10-18 | 2019-04-24 | Covestro Deutschland AG | Diblockcopolymere und deren verwendung als tenside |
US20190119444A1 (en) | 2017-10-25 | 2019-04-25 | Covestro Llc | Process to remove dmc catalysts from polyether carbonate polyols |
US10766998B2 (en) | 2017-11-21 | 2020-09-08 | Covestro Llc | Flexible polyurethane foams |
EP3489278A1 (de) | 2017-11-23 | 2019-05-29 | Covestro Deutschland AG | Hochmolekulare polyoxyalkylene mit tiefer glastemperatur hergestellt nach der grafting-through-methode |
EP3492513B1 (de) | 2017-11-29 | 2021-11-03 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
US11919844B2 (en) | 2017-12-19 | 2024-03-05 | Oriental Union Chemical Corp. | Method for fabricating polyols |
EP3502162A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-26 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen |
US20190185399A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-20 | Oriental Union Chemical Corp. | High-activity double-metal-cyanide catalyst, method for fabricating the same, and applications of the same |
US11602740B2 (en) | 2017-12-19 | 2023-03-14 | Oriental Union Chemical Corp. | High-activity double-metal-cyanide catalyst |
EP3501641A1 (de) | 2017-12-22 | 2019-06-26 | Covestro Deutschland AG | Feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen |
EP3527606A1 (de) | 2018-02-16 | 2019-08-21 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
EP3533815A1 (de) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanweichschaumstoffe auf basis von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren |
CN111936542A (zh) | 2018-03-07 | 2020-11-13 | 科思创知识产权两合公司 | 基于聚醚碳酸酯多元醇的聚氨酯泡沫材料 |
EP3536727A1 (de) | 2018-03-07 | 2019-09-11 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen |
EP3543268A1 (de) | 2018-03-22 | 2019-09-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen |
WO2019180156A1 (de) | 2018-03-22 | 2019-09-26 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen mit hoher rohdichte |
EP3549969A1 (de) | 2018-04-06 | 2019-10-09 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen |
EP3567067A1 (de) | 2018-05-08 | 2019-11-13 | Covestro Deutschland AG | Abtrennung von doppelmetallcyanid-katalysator |
EP3611216A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere des strukturtyps aba |
CN112119111A (zh) | 2018-05-17 | 2020-12-22 | 赢创运营有限公司 | Aba结构类型的线性聚二甲基硅氧烷-聚氧化烯嵌段共聚物 |
EP3611217A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere des strukturtyps aba |
EP3794059A1 (de) | 2018-05-17 | 2021-03-24 | Evonik Operations GmbH | Lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere des strukturtyps aba |
KR20210020916A (ko) | 2018-06-19 | 2021-02-24 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 고 활성 이중 금속 시아나이드 화합물 |
EP3587469A1 (de) | 2018-06-22 | 2020-01-01 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyol |
EP3597690A1 (de) | 2018-07-19 | 2020-01-22 | Covestro Deutschland AG | Heterocyclen-funktionelle polyether oder polyethercarbonate und verfahren zu deren herstellung |
EP3604320A1 (de) | 2018-08-01 | 2020-02-05 | Covestro Deutschland AG | Phosphorfunktionelle polyoxyalkylenpolyole und verfahren zu deren herstellung |
EP3608348A1 (de) | 2018-08-07 | 2020-02-12 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines organooxysilyl-vernetzten polymers |
EP3608018A1 (de) | 2018-08-08 | 2020-02-12 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren |
EP3613785A1 (de) | 2018-08-21 | 2020-02-26 | Covestro Deutschland AG | Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen |
EP3613786A1 (de) | 2018-08-21 | 2020-02-26 | Covestro Deutschland AG | Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen |
EP3617248A1 (de) | 2018-08-30 | 2020-03-04 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur abtrennung von gasförmigen bestandteilen |
RU2677659C1 (ru) * | 2018-09-03 | 2019-01-18 | Публичное Акционерное Общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ получения твердого двойного кобальтцианидного катализатора полимеризации пропиленоксида |
WO2020062816A1 (zh) | 2018-09-29 | 2020-04-02 | 杭州普力材料科技有限公司 | 一种混合酸改性的锌钴双金属氰化物催化剂及其制备方法 |
CN110964191B (zh) * | 2018-09-29 | 2021-02-02 | 杭州普力材料科技有限公司 | 一种混合酸改性的锌钴双金属氰化物催化剂及其制备方法 |
CN112888722A (zh) | 2018-10-19 | 2021-06-01 | 科思创知识产权两合公司 | 无水固化的基于多异氰酸酯的胶粘剂 |
US10793692B2 (en) | 2018-10-24 | 2020-10-06 | Covestro Llc | Viscoelastic flexible foams comprising hydroxyl-terminated prepolymers |
EP3643730A1 (de) | 2018-10-26 | 2020-04-29 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren |
EP3656797A1 (de) | 2018-11-22 | 2020-05-27 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyalkylenoxid-blockcopolymeren |
US10961347B2 (en) | 2018-12-19 | 2021-03-30 | Covestro Llc | Process for preparing polyoxyalkylene polyols by the continuous addition of starter |
US10738155B2 (en) | 2018-12-19 | 2020-08-11 | Covestro Llc | Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyols |
US10723829B2 (en) | 2018-12-19 | 2020-07-28 | Covestro Llc | Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyols |
EP3670557A1 (de) | 2018-12-21 | 2020-06-24 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyesterpolyols |
PL3898768T3 (pl) | 2018-12-21 | 2023-04-11 | Dow Global Technologies Llc | Proces polimeryzacji polieterowej |
EP3670571A1 (de) | 2018-12-21 | 2020-06-24 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines polyester-polyetherpolyol-blockcopolymers |
EP3670568A1 (de) | 2018-12-21 | 2020-06-24 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines polyesters |
EP3683251A1 (de) | 2019-01-15 | 2020-07-22 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von diol |
EP3931236B1 (en) | 2019-02-25 | 2023-03-08 | Northwestern University | Lewis acid polymerization catalyst |
CN113454134A (zh) | 2019-02-28 | 2021-09-28 | 科思创知识产权两合公司 | 用于生产聚氨酯整皮泡沫材料的异氰酸酯封端预聚物 |
HUE063321T2 (hu) | 2019-02-28 | 2024-01-28 | Dow Global Technologies Llc | Poliéter polimerizációs eljárás |
US20220177403A1 (en) | 2019-03-08 | 2022-06-09 | Stepan Company | Reactive surfactants |
US10723830B1 (en) | 2019-03-28 | 2020-07-28 | Covestro Llc | Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyether polyols |
KR20210151804A (ko) | 2019-04-10 | 2021-12-14 | 코베스트로 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 운트 콤파니 카게 | 이량체, 삼량체 및/또는 알로파네이트 및 임의로 우레탄 구조를 갖는 폴리이소시아네이트의 제조 방법 |
EP3741788A1 (de) | 2019-05-24 | 2020-11-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen |
EP3744761B1 (de) | 2019-05-28 | 2021-06-30 | Evonik Operations GmbH | Sioc basierte polyethersiloxane |
EP3744759A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3744760A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3744764A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3747927A1 (de) | 2019-06-05 | 2020-12-09 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyoxyalkylenpolyolen |
CN113906081A (zh) | 2019-06-11 | 2022-01-07 | 科思创德国股份有限公司 | 制备聚醚碳酸酯多元醇的方法 |
EP3750940A1 (de) | 2019-06-11 | 2020-12-16 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
EP3760663A1 (de) | 2019-07-05 | 2021-01-06 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyetherestercarbonatpolyolen |
EP3763768A1 (de) | 2019-07-12 | 2021-01-13 | Covestro Deutschland AG | Polyethercarbonatpolyole mit enger segmentlängenverteilung |
EP3771724A1 (de) | 2019-07-31 | 2021-02-03 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
US20220315698A1 (en) | 2019-07-31 | 2022-10-06 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing polyether carbonate polyols |
CN114514257A (zh) | 2019-10-09 | 2022-05-17 | 科思创有限公司 | 使用光学和红外成像的生产聚氨酯泡沫产品的方法、系统和计算机程序产品 |
KR102124603B1 (ko) | 2019-10-31 | 2020-06-18 | 한국화학연구원 | 폴리에테르 폴리올의 제조방법 |
KR102124605B1 (ko) | 2019-10-31 | 2020-06-18 | 한국화학연구원 | 폴리에테르 폴리올의 제조방법 |
WO2021110691A1 (de) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
EP3831867A1 (de) | 2019-12-04 | 2021-06-09 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
EP3838963A1 (de) | 2019-12-17 | 2021-06-23 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen |
EP3838964A1 (de) | 2019-12-18 | 2021-06-23 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen |
EP3838938A1 (de) | 2019-12-18 | 2021-06-23 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren |
CN111019118B (zh) * | 2019-12-27 | 2022-10-21 | 长华化学科技股份有限公司 | 黏度稳定、高分子量聚醚多元醇的制备方法 |
MX2022008252A (es) | 2020-01-06 | 2022-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Macromero y proceso para elaborar polioles de polimero. |
EP4093539B1 (de) | 2020-01-21 | 2023-10-04 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren |
US20210238361A1 (en) | 2020-01-30 | 2021-08-05 | Evonik Operations Gmbh | Process for producing high-purity hydrosilylation products |
US20230046210A1 (en) | 2020-02-22 | 2023-02-16 | Covestro Deutschland Ag | Process for preparing double metal cyanide catalysts |
EP3878885A1 (de) | 2020-03-10 | 2021-09-15 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
EP3882297A1 (de) | 2020-03-17 | 2021-09-22 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
EP3885390A1 (de) | 2020-03-25 | 2021-09-29 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines etheresterols |
EP3889204A1 (de) | 2020-04-02 | 2021-10-06 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylencarbonatpolyols |
EP3892660A1 (de) | 2020-04-08 | 2021-10-13 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen |
EP3916055A1 (de) | 2020-05-26 | 2021-12-01 | Covestro Deutschland AG | Polycarbonat-zusammensetzungen enthaltend polyethercarbonatpolyole |
EP3922659A1 (de) | 2020-06-08 | 2021-12-15 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
EP3922660A1 (de) | 2020-06-08 | 2021-12-15 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
EP3922661A1 (de) | 2020-06-12 | 2021-12-15 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren |
CN115989250A (zh) | 2020-07-08 | 2023-04-18 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于制备聚合物多元醇的熔融分散方法 |
US20240034830A1 (en) | 2020-07-17 | 2024-02-01 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethanes with reduced cobalt extractables |
EP3945101A1 (en) | 2020-07-30 | 2022-02-02 | Covestro Deutschland AG | Curable compositions and products formed therefrom, and methods of forming the same |
EP3960783A1 (de) | 2020-09-01 | 2022-03-02 | Covestro Deutschland AG | Isocyanat-terminierte prepolymere auf basis von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung |
EP3988600A1 (de) | 2020-10-20 | 2022-04-27 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatalkoholen |
JP2023547362A (ja) | 2020-10-23 | 2023-11-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタン組成物 |
WO2022096390A1 (de) | 2020-11-06 | 2022-05-12 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches |
WO2022189318A1 (de) | 2021-03-12 | 2022-09-15 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur aufreinigung von cyclischen carbonaten |
US11572433B2 (en) | 2021-03-12 | 2023-02-07 | Covestro Llc | In-situ formed polyols, a process for their preparation, foams prepared from these in-situ formed polyols and a process for their preparation |
US11866543B2 (en) | 2021-05-06 | 2024-01-09 | Covestro Llc | Glycidyl (meth)acrylate polymer polyol stabilizers |
EP4089127A1 (en) | 2021-05-12 | 2022-11-16 | Covestro Deutschland AG | Cast polyurethane elastomers and production thereof |
WO2022258570A1 (de) | 2021-06-10 | 2022-12-15 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren |
EP4101873A1 (de) | 2021-06-11 | 2022-12-14 | Covestro Deutschland AG | Einsatz von bismut-katalysatoren zur verringerung von cyclischem propylencarbonat bei der herstellung von weichschaumstoffen basierend auf polyethercarbonatpolyolen |
EP4112674A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-04 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung hochreiner hydrosilylierungsprodukte |
US11718705B2 (en) | 2021-07-28 | 2023-08-08 | Covestro Llc | In-situ formed polyether polyols, a process for their preparation, and a process for the preparation of polyurethane foams |
US20230039276A1 (en) | 2021-07-28 | 2023-02-09 | Covestro Llc | Novel polyether polyol blends, a process for their preparation, foams prepared from these polyether polyol blends and a process for their preparation |
EP4151669A1 (de) | 2021-09-15 | 2023-03-22 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
WO2023057328A1 (de) | 2021-10-07 | 2023-04-13 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen |
US11952454B2 (en) | 2021-10-18 | 2024-04-09 | Covestro Llc | Processes and production plants for producing polymer polyols |
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WO2023144058A1 (de) | 2022-01-28 | 2023-08-03 | Covestro Deutschland Ag | Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffen mit verkürzten abbindezeiten (klebfreizeiten) und steigzeiten |
EP4219579A1 (de) | 2022-01-28 | 2023-08-02 | Covestro Deutschland AG | Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffe in einem präpolymerverfahren basierend auf aliphatischen oligomeren polyisocyanaten und monohydroxyfunktionellen verbindungen |
EP4219578A1 (de) | 2022-01-28 | 2023-08-02 | Covestro Deutschland AG | Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffe in einem präpolymerverfahren basierend auf aliphatischen oligomeren polyisocyanaten und monohydroxyfunktionellen verbindungen |
EP4219576A1 (de) | 2022-01-28 | 2023-08-02 | Covestro Deutschland AG | Herstellung von aliphatischen polyurethan-polyisocyanuratschaumstoffen (pur-pir) unter verwendung eines katalysatorgemischs aus salzen organischer carbonsäuren und 1,1,3,3-tetraalkylguanidinen |
EP4273185A1 (en) | 2022-05-04 | 2023-11-08 | PCC Rokita SA | Method for the manufacture of a polyether diol product |
EP4302874A1 (de) | 2022-07-04 | 2024-01-10 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren |
CN115124710B (zh) * | 2022-07-25 | 2023-05-26 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高活性双金属氰化物催化剂及其制备方法和用途 |
CN115572383B (zh) * | 2022-09-05 | 2023-10-03 | 浙江大学 | 一种聚单硫代碳酸酯的制备方法及其产品 |
WO2024123502A1 (en) | 2022-12-07 | 2024-06-13 | Covestro Llc | Closed-cell water-blown rigid polyurethane foams and methods for their production |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3278457A (en) * | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3278458A (en) * | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
GB1063525A (en) * | 1963-02-14 | 1967-03-30 | Gen Tire & Rubber Co | Organic cyclic oxide polymers, their preparation and tires prepared therefrom |
US3427256A (en) * | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanide complex compounds |
US3278459A (en) * | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3427335A (en) * | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an acyclic aliphatic saturated monoether,an ester and a cyclic ether and methods for making the same |
US3427334A (en) * | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity |
GB1225803A (es) * | 1967-06-02 | 1971-03-24 | ||
US3900518A (en) * | 1967-10-20 | 1975-08-19 | Gen Tire & Rubber Co | Hydroxyl or thiol terminated telomeric ethers |
US3941849A (en) * | 1972-07-07 | 1976-03-02 | The General Tire & Rubber Company | Polyethers and method for making the same |
US4309311A (en) * | 1980-01-08 | 1982-01-05 | Phillips Petroleum Company | Ammonia synthesis with catalyst derived by heating on a support a salt selected from alkali metal, alkaline earth metal, iron and cobalt hexacyanocobaltates and hexacyanoruthenates |
CA1155871A (en) * | 1980-10-16 | 1983-10-25 | Gencorp Inc. | Method for treating polypropylene ether and poly-1,2- butylene ether polyols |
AU552988B2 (en) * | 1982-03-31 | 1986-06-26 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Polymerizing epoxides and catalyst suspensions for this |
AU551979B2 (en) * | 1982-03-31 | 1986-05-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Epoxy polymerisation catalysts |
US4436946A (en) * | 1982-11-19 | 1984-03-13 | Shell Oil Company | Preparation of propylene and butylene dimers using palladium cyanide as catalyst |
US4843054A (en) * | 1987-02-26 | 1989-06-27 | Arco Chemical Technology, Inc. | Preparation of filterable double metal cyanide complex catalyst for propylene oxide polymerization |
US4721818A (en) * | 1987-03-20 | 1988-01-26 | Atlantic Richfield Company | Purification of polyols prepared using double metal cyanide complex catalysts |
US4877906A (en) * | 1988-11-25 | 1989-10-31 | Arco Chemical Technology, Inc. | Purification of polyols prepared using double metal cyanide complex catalysts |
US4987271A (en) * | 1989-02-17 | 1991-01-22 | Asahi Glass Company, Ltd. | Method for purifying a polyoxyalkylene alcohol |
US5010047A (en) * | 1989-02-27 | 1991-04-23 | Arco Chemical Technology, Inc. | Recovery of double metal cyanide complex catalyst from a polymer |
JP2995568B2 (ja) * | 1989-05-09 | 1999-12-27 | 旭硝子株式会社 | ポリアルキレンオキシド誘導体の製造法 |
JP3097854B2 (ja) * | 1989-05-12 | 2000-10-10 | 旭硝子株式会社 | ポリウレタン類の製造方法 |
US4979988A (en) * | 1989-12-01 | 1990-12-25 | General Electric Company | Autocatalytic electroless gold plating composition |
US5099075A (en) * | 1990-11-02 | 1992-03-24 | Olin Corporation | Process for removing double metal cyanide catalyst residues from a polyol |
US5144093A (en) * | 1991-04-29 | 1992-09-01 | Olin Corporation | Process for purifying and end-capping polyols made using double metal cyanide catalysts |
US5158922A (en) * | 1992-02-04 | 1992-10-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing metal cyanide complex catalyst |
US5470813A (en) * | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
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