WO2007077810A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDF

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Abstract

　本発明は、発光波長が制御され、高い発光効率を示し、且つ発光寿命の長い有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供する。

Description

有機エレクト口ルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。
背景技術
[0002] 従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクト口ルミネッセンスディスプレ ィ（以下、 ELDと言う）がある。 ELDの構成要素としては、無機エレクト口ルミネッセン ス素子や有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下、有機 EL素子とも言う）が挙げられ る。無機エレクト口ルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素 子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
[0003] 有機 EL素子は、発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を 有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子 (エキシトン )を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光'リン光)を利用して発光 する素子であり、数 V〜数十 V程度の電圧で発光が可能であり、更に自己発光型で あるために視野角に富み、視認性が高ぐ薄膜型の完全固体素子であるために省ス ペース、携帯性等の観点力 注目されている。
[0004] し力しながら、今後の実用化に向けた有機 EL素子においては、更に低消費電力で 効率よく高輝度に発光する有機 EL素子の開発が望まれている。
[0005] 特許第 3093796号公報では、スチルベン誘導体、ジスチリルァリーレン誘導体ま たはトリススチリルァリーレン誘導体に微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素 子の長寿命化を達成して ヽる。
[0006] また、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これに微量の蛍 光体をドープした有機発光層を有する素子 (例えば、特開昭 63— 264692号公報） 、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これにキナクリドン系 色素をドープした有機発光層を有する素子 (例えば、特開平 3— 255190号公報)等 が知られている。
[0007] 以上のように、励起一重項力 の発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起 子の生成比が 1 : 3であるため発光性励起種の生成確率が 25%であり、光の取り出し 効率が約 20%であるため、外部取り出し量子効率（ r? ext)の限界は 5%とされている
[0008] ところが、プリンストン大より励起三重項力 のリン光発光を用いる有機 EL素子の報 告（M. A. Baldo et al. , Nature, 395卷、 151〜154頁（1998年））力されて以 来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきて 、る。
[0009] 例えば、 M. A. Baldo et al. , Nature, 403卷、 17号、 750〜753頁（2000年
)、また米国特許第 6, 097, 147号明細書等にも開示されている。
[0010] 励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が 100%となるため励起一重項の 場合に比べて原理的に発光効率力 倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ る可能性があることから照明用途としても注目されている。
[0011] 例えば、 S. Lamansky et al. , J. Am. Chem. Soc. , 123卷、 4304頁（2001 年)等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検 討されている。
[0012] また、前述の M. A. Baldo et al. , Nature, 403卷、 17号、 750〜753頁（200 0年）においては、ドーパントとして、トリス（2—フエ-ルビリジン)イリジウムを用いた検 討がされている。
[0013] その他、 M. E. Tompson等は、 The 10th International Workshop on In organic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松)【こお ヽて、ド ~~ノヽ ントとして L Ir (acac)、例えば、 (ppy) Ir (acac)を、また Moon— Jae Youn. 0g、 T
2 2
etsuo Tsutsui等は、やはり The 10th International Workshop on Inorga nic and Organic Electroluminescence (EL， 00、浜松)【こお ヽて、ドーノ ント として、トリス（2— (p—トリル)ピリジン)イリジウム (Ir (ptpy) ) ,トリス (ベンゾ [h]キノリ
3
ン)イリジウム (Ir (bzq) )等を用いた検討を行っている。なお、これらの金属錯体は
3 一 般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれている。
[0014] また、前記、 S. Lamansky et al. , J. Am. Chem. Soc. , 123卷、 4304頁（2
001年)等にぉ 、ても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされて 、る。
[0015] また、高い発光効率を得るために、 The 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松)では、 Ikai等 はホール輸送性の化合物をリン光性ィ匕合物のホストとして用いている。また、 M. E. Tompson等は各種電子輸送性材料をリン光性ィ匕合物のホストとして、これらに新規 なイリジウム錯体をドープして用いて 、る。
[0016] また、これらイリジウム錯体を用いた有機 EL素子は、現在主に蒸着によって素子を 作製して ヽる。塗布法にて有機 EL素子を作製する研究も盛んに行われて来て ヽる 1S イリジウム錯体の溶解性が低いために、塗布法による素子作製が困難であるのが 現状である。そこで、イリジウム錯体の溶解性を向上することが望まれている。
[0017] 中心金属をイリジウムの代わりに白金としたオルトメタルイ匕錯体も注目されて 、る。こ の種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている（例えば、 特許文献 1〜5参照。）。
[0018] Vヽずれの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光が リン光に由来することから従来の素子に比べ大幅に改良されるものであるが、素子の 発光寿命については従来の素子よりも低いと言う問題点があった。このように、リン光 性の高効率の発光材料は、発光波長の短波化と素子の発光寿命の改善が難しく実 用に耐えうる性能を十分に達成できて 、な 、のが現状である。
[0019] これらを改善するものとして、フエ-ルイミダゾール誘導体を配位子とした Ir錯体ゃ P t錯体が知られている（例えば、特許文献 6、 7参照。；)。しかし、これら錯体の発光効 率と素子寿命は十分なものではなぐ更なる効率と素子寿命向上が求められている。
[0020] また、特性が優れる発光材料として含へテロ縮合多環構造を繰返し単位として有す る高分子が開示されている (例えば、特許文献 8参照。）が、高分子化合物に限定さ れたものであり、末端置換基に関する記載はなされておらず、特定の置換基を置換さ せた場合の優れた特性について予測することは困難であった。
特許文献 1 :特開 2002— 332291号公報
特許文献 2：特開 2002— 332292号公報
特許文献 3：特開 2002— 338588号公報
特許文献 4：特開 2002 - 226495号公報
特許文献 5：特開 2002— 234894号公報 特許文献 6 :国際公開第 02Z15645号パンフレット
特許文献 7：国際公開第 05Z7767号パンフレット
特許文献 8 :国際公開第 05Z26231号パンフレット
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0021] 本発明の目的は、発光効率が高ぐ発光寿命が長い有機エレクト口ルミネッセンス 素子、及び該有機エレクト口ルミネッセンス素子を備えた表示装置、照明装置を提供 することである。
課題を解決するための手段
[0022] 本発明の上記目的は、下記構成により達成された。
[0023] 1.陽極と陰極により挟まれた少なくとも発光層を含有する有機エレクト口ルミネッセ ンス素子において、発光層が下記一般式 ( A)で表される化合物を少なくとも 1つ含有 することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0024] [化 1]
—般式 (A)
Figure imgf000006_0001
[0025] (式中、 X、 Yは 0、 S、 N— R(Rは水素原子または置換基を表す）のいずれかを表し 、
Figure imgf000006_0002
A2は水素原子または置換基を表し、 A2の少なくとも一方は置換基である。 ΐΛ L2は、 2価の連結基を表し、 ηは 1以上の整数を表し、 nl、 η2は 0以上の整数を 表し、 η3、 η4ίま 0また ίま 1を表す。但し、 nl +n2≥2である。）
2.前記一般式 (Α)で表される化合物が下記一般式（1)で表されることを特徴とす る前記 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0026] [化 2] —般式 <1 )
Figure imgf000007_0001
[0027] (式中、 Xは 0、 S、 N— R(Rは水素原子または置換基を表す）のいずれかを表し、 n は 2以上の整数を表し、
Figure imgf000007_0002
A2は水素原子または置換基を表し、 A2の少なくとも 一方は置換基を表す。 )
3.前記 nが 2以上 10以下であることを特徴とする前記 2に記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。
[0028] 4.前記 nが 2以上 4以下であることを特徴とする前記 2に記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。
[0029] 5.前記一般式 (A)で表される化合物が下記一般式（2)で表される化合物であるこ とを特徴とする前記 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0030] [化 3] 一般式 (2)
Figure imgf000007_0003
[0031] (式中、 X、 Yは 0、 S、 N— R(Rは水素原子または置換基を表す）のいずれかを表し 、 nl、 n2、 nは 1以上の整数を表し、
Figure imgf000007_0004
A2は水素原子または置換基を表し、 A2 の少なくとも一方は置換基を表す。 )
6.前記 nが 1以上 5以下であることを特徴とする前記 5に記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。
[0032] 7.前記 nが 1または 2であることを特徴とする前記 5に記載の有機エレクト口ルミネッ センス素子。
[0033] 8.前記一般式 (A)で表される化合物が下記一般式（3)で表されることを特徴とす る前記 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0034] [化 4] 一般式 (3)
Figure imgf000008_0001
[0035] (式中、 Xは 0、 S、 N— R(Rは水素原子または置換基を表す）のいずれかを表し、 n は 2以上の整数を表し、 ΐΛ L2は、 2価の連結基を表し、
Figure imgf000008_0002
Α2は水素原子または置 換基を表し、
Figure imgf000008_0003
A2の少なくとも一方は置換基を表す。 )
9.前記 nが 2以上 10以下であることを特徴とする前記 8に記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。
[0036] 10.前記 nが 2以上 4以下であることを特徴とする前記 8に記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。
[0037] 11.前記 A A2の少なくとも一方が窒素原子を含む置換基であることを特徴とする 前記 1〜10のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0038] 12.前記窒素原子を含む置換基がカルバゾリル基であることを特徴とする前記 11 に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0039] 13.前記窒素原子を含む置換基がカルボリニル基であることを特徴とする前記 11 に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0040] 14.前記窒素原子を含む置換基がジァリールアミノ基であることを特徴とする前記
11に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0041] 15.前記 Xが酸素原子であることを特徴とする前記 1〜14のいずれか 1項に記載の 有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0042] 16.前記発光層にリン光発光性の金属錯体を含有することを特徴とする前記 1〜1
5のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0043] 17.前記リン光発光性の金属錯体が Ir錯体であることを特徴とする前記 16に記載 の有機エレクト口ルミネッセンス素子。 [0044] 18. 白色に発光することを特徴とする前記 1〜17のいずれか 1項に記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
[0045] 19.前記 1〜18のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を備え たことを特徴とする表示装置。
[0046] 20.前記 1〜18のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を備え たことを特徴とする照明装置。
発明の効果
[0047] 本発明により、発光効率が高ぐ発光寿命が長い有機エレクト口ルミネッセンス素子 、及び該有機エレクト口ルミネッセンス素子を備えた表示装置、照明装置を提供する ことができた。
図面の簡単な説明
[0048] [図 1]有機 ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。
符号の説明
[0049] 101 ガラス基板
102 ITO透明電極
103 隔壁
104 正孔注入層
105B、 105G、 105R 発光層
発明を実施するための最良の形態
[0050] 本発明の有機 EL素子は、陽極と陰極により挟まれた発光層に前記一般式 (A)、更 に具体的には前記一般式（1)〜（3)で表される化合物を少なくとも 1つ含有すること を特徴とする。
[0051] 前記一般式 (A)、 (1)〜（3)において、
Figure imgf000009_0001
A2で表される置換基としては、例えば、 アルキル基（例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 tert—ブチ ル基、ペンチル基、へキシル基、ォクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ ル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキ シル基等）、アルケニル基 (例えば、ビニル基、ァリル基等）、アルキニル基 (例えば、 ェチュル基、プロパルギル基等）、ァリール基（例えば、フエ-ル基、 p—クロ口フエ二 ル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、ァズレニル基、ァ セナフテュル基、フルォレ -ル基、フ ナントリル基、インデュル基、ピレ-ル基、ビフ 工-リル基等）、芳香族複素環基 (例えば、フリル基、チェ-ル基、ピリジル基、ピリダ ジル基、ピリミジル基、ビラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾ リル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等） 、複素環基 (例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、ォキサゾリジル 基等）、アルコキシ基 (例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルォキシ基、ペンチル ォキシ基、へキシルォキシ基、ォクチルォキシ基、ドデシルォキシ基等）、シクロアル コキシ基 (例えば、シクロペンチルォキシ基、シクロへキシルォキシ基等）、ァリールォ キシ基 (例えば、フエノキシ基、ナフチルォキシ基等）、アルキルチオ基 (例えば、メチ ルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、へキシルチオ基、オタ チルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基 (例えば、シクロペンチルチ ォ基、シクロへキシルチオ基等）、ァリールチオ基 (例えば、フエ-ルチオ基、ナフチ ルチオ基等）、アルコキシカルボ-ル基（例えば、メチルォキシカルボ-ル基、ェチル ォキシカルボニル基、ブチルォキシカルボニル基、ォクチルォキシカルボニル基、ド デシルォキシカルボ-ル基等）、ァリールォキシカルボ-ル基（例えば、フエ-ルォキ シカルボニル基、ナフチルォキシカルボ-ル基等）、スルファモイル基（例えば、ァミノ スルホ-ル基、メチルアミノスルホ -ル基、ジメチルアミノスルホ -ル基、ブチルァミノ スルホ-ル基、へキシルアミノスルホ -ル基、シクロへキシルアミノスルホ -ル基、オタ チルアミノスルホ -ル基、ドデシルアミノスルホ-ル基、フエ-ルアミノスルホ -ル基、 ナフチルアミノスルホ -ル基、 2—ピリジルアミノスルホ -ル基等）、ァシル基（例えば、 ァセチル基、ェチルカルボ-ル基、プロピルカルボ-ル基、ペンチルカルボ-ル基、 シクロへキシルカルボ-ル基、ォクチルカルポ-ル基、 2—ェチルへキシルカルボ- ル基、ドデシルカルボ-ル基、フヱ-ルカルボ-ル基、ナフチルカルボ-ル基、ピリジ ルカルボ-ル基等）、ァシルォキシ基（例えば、ァセチルォキシ基、ェチルカルボ- ルォキシ基、ブチルカルボ-ルォキシ基、ォクチルカルボ-ルォキシ基、ドデシルカ ルボニルォキシ基、フエ-ルカルポ-ルォキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボ -ルァミノ基、ェチルカルボ-ルァミノ基、ジメチルカルボ-ルァミノ基、プロピルカル ボ-ルァミノ基、ペンチルカルボ-ルァミノ基、シクロへキシルカルボ-ルァミノ基、 2 ェチルへキシルカルボ-ルァミノ基、ォクチルカルポ-ルァミノ基、ドデシルカルボ -ルァミノ基、フエ-ルカルポ-ルァミノ基、ナフチルカルボ-ルァミノ基等）、力ルバ モイル基（例えば、ァミノカルボ-ル基、メチルァミノカルボ-ル基、ジメチルァミノ力 ルポ-ル基、プロピルアミノカルボ-ル基、ペンチルァミノカルボ-ル基、シクロへキ シルァミノカルボ-ル基、ォクチルァミノカルボ-ル基、 2—ェチルへキシルァミノカル ボニル基、ドデシルァミノ
カルボ-ル基、フ -ルァミノカルボ-ル基、ナフチルァミノカルボ-ル基、 2—ピリジ ルァミノカルボ-ル基等）、ウレイド基 (例えば、メチルウレイド基、ェチルウレイド基、 ペンチルゥレイド基、シクロへキシルウレイド基、ォクチルゥレイド基、ドデシルウレイド 基、フエ-ルゥレイド基、ナフチルウレイド基、 2—ピリジルアミノウレイド基等）、スルフ ィ-ル基（例えば、メチルスルフィ-ル基、ェチルスルフィ-ル基、ブチルスルフィエル 基、シクロへキシルスルフィ-ル基、 2—ェチルへキシルスルフィエル基、ドデシルス ルフィ-ル基、フエ-ルスルフィ-ル基、ナフチルスルフィ-ル基、 2—ピリジルスルフ ィ-ル基等）、アルキルスルホ -ル基（例えば、メチルスルホ -ル基、ェチルスルホ- ル基、ブチルスルホ -ル基、シクロへキシルスルホ -ル基、 2—ェチルへキシルスル ホ-ル基、ドデシルスルホ -ル基等）、ァリールスルホ -ル基（例えば、フ ニルスル ホニル基、ナフチルスルホニル基、 2—ピリジルスルホ -ル基等）、アミノ基 (例えば、 アミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ブチルァミノ基、シクロペンチルァミノ基、 2—ェチルへキシルァミノ基、ドデシルァミノ基、ァ-リノ基、ナフチルァミノ基、 2—ピ リジルァミノ基等）、ハロゲン原子 (例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フ ッ化炭化水素基（例えば、フルォロメチル基、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェ チル基、ペンタフルオロフヱ-ル基等）、シァノ基、シリル基 (例えば、トリメチルシリル 基、トリイソプロビルシリル基、トリフエ-ルシリル基、フエ-ルジェチルシリル基等）等 が挙げられる。これらの基は更に置換基を有して 、てもよ 、。
A2の少なくとも一方が窒素原子を含む置換基であることが好ましぐまた、窒素 原子を含む置換基としては、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジァリールアミノ基等 が好ましい。
[0053] ここで、ジァリールァミノ基のァリールは、一般式 (A)にお!/、て、 A A2で各々表さ れる置換基で記載のァリール基と同義である。
[0054] 一般式 (A)、（1)〜（3)にぉぃて、 、丫は0、3、？^—1^(1^は置換基を表す）のぃず れかを表す力 ここで Rが表す置換基としては、置換または未置換のアルキル基、ァ リール基、芳香族複素環基が挙げられ、それらの具体例は A A2の説明で挙げられ るものである。
[0055] 一般式（1)、 (3)において、 nが 2以上 10以下であることが好ましぐ更には 2以上 4 以下であることが好ましい。
[0056] 一般式（2)において、 n3が 1以上 5以下であることが好ましぐ更には 1または 2であ ることが好ましい。
[0057] 一般式 (A)、 (3)にお 、て、 ΐΛ L2で、各々表される 2価の連結基としては、アルキ レン基（例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、ェチル エチレン基、ペンタメチレン基、へキサメチレン基等）、ァルケ-レン基 (例えば、ビ- レン基、プロべ-レン基、ブテ-レン基、ペンテ-レン基、 1—メチルビ-レン基、 1— メチルプロべ-レン基、 2 メチルプロべ-レン基、 1 メチルペンテ-レン基、 3—メ チルペンテ-レン基、 1ーェチルビ-レン基、 1 ェチルプロべ-レン基、 1 ェチル ブテ-レン基、 3—ェチルブテ-レン基等）、アルキ-レン基（例えば、ェチ-レン基、 1—プロピニレン基、 1—プチ-レン基、 1—ペンチ二レン基、 1—へキシュレン基、 2 —プチ-レン基、 2 ペンチ-レン基、 1 メチルェチ-レン基、 3—メチルー 1 プロ ピ-レン基、 3—メチル 1—プチ-レン基等）、ァリーレン基 (例えば、 ο フエ-レン 基、 m—フエ-レン基、 p フエ-レン基、ナフタレンジィル基、アントラセンジィル基、 ナフタセンジィル基、ピレンジィル基、ナフチルナフタレンジィル基、ビフエ二ルジィ ル基（例えば、 [1, 1，ービフエ-ル ]—4, 4，一ジィル基、 3, 3，ービフエ-ルジィル 基、 3, 6—ビフヱ-ルジィル基等）、テルフエ-ルジィル基、クァテルフエ-ルジィル 基、キンクフエ-ルジィル基、セキシフエ-ルジィル基、セプチフエ-ルジィル基、ォ クチフエ-ルジィル基、ノビフエ-ルジィル基、デシフエ-ルジィル基等）、ヘテロァリ 一レン基（例えば、力ルバゾール環、カルボリン環、ジァザ力ルバゾール環（モノアザ カルボリン環とも!、 、、カルボリン環を構成する炭素原子のひとつが窒素原子で置き 換わった構成の環構成を示す）、トリァゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環 、キノキサリン環、チォフェン環、ォキサジァゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチ ォフェン環、インドール環力 なる群力 導出される 2価の基等）、 2価の複素環基 (例 えば、ピロリジン環、イミダゾリジン環、モルホリン環、ォキサゾリジン環等力 導出され る 2価の基等）、酸素や硫黄などのカルコゲン原子であってもよい。
[0058] また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジィル基ゃジァリールゲルマンジィル基 のような、ヘテロ原子を会して連結する基でもよい。
[0059] また、上記の L3としては、ァリーレン基、ヘテロァリーレン基、 2価の複素環基、アル キレン基等が好ましぐ更に好ましくは、ァリーレン基であり、特に好ましくは、 m—フエ 二レン基である。
[0060] 以下、本発明に係る一般式 (A)、（1)〜（3)で表される具体的化合物を列挙するが
、これらに限定されない。
[0061] [化 5]
〔〕〔 s0062
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00637
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[0066] [化 10] [π¾] 900]
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L Y
.S8SZC/900Zdf/X3d 018LL0/L00Z OAV
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[0068] [化 12]
Figure imgf000021_0001
[0069] [化 13]
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[0070] [化 14]
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0003
[0071] 本発明の有機 EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機 EL素 子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
[0072] (i)陽極 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極 (ii)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(iii)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極
(iv)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極
(v)陽極 Z陽極バッファ一層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極
本発明の有機 EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は 430ηπ！〜 480 nmにあるものが好ましぐ緑色発光層は発光極大波長が 510nm〜550nm、赤色発 光層は発光極大波長が 600ηπ！〜 640nmの範囲にある単色発光層であることが好 ましぐこれらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも 3層の 発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。更に、発光層間には非発光 性の中間層を有して 、てもよ 、。本発明の有機 EL素子としては白色発光層であるこ とが好ましぐこれらを用いた照明装置であることが好ましい。
[0073] 本発明の有機 EL素子を構成する各層につ ヽて説明する。
[0074] 《陽極》
有機 EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい (4eV以上)金属、合金、電 気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。こ のような電極物質の具体例としては、 Au等の金属、 Cul、インジウムチンォキシド (IT 0)、 SnO、 ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、 IDIXO (In O—ZnO)
2 2 3 等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよ!ヽ。陽極はこれらの電極物 質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィ一法で所 望の形状のパターンを形成してもよぐあるいはパターン精度をあまり必要としない場 合は（100 μ m以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状の マスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性ィ匕合物のように塗布 可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いる こともできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を 10%より大きくすること が望ましぐまた陽極としてのシート抵抗は数百 Ω Ζ口以下が好ましい。更に膜厚は 材料にもよるが、通常 10nm〜1000nm、好ましくは 10nm〜200nmの範囲で選ば れる。
[0075] 《陰極》
一方、陰極としては仕事関数の小さ ヽ (4eV以下)金属 (電子注入性金属と称する） 、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。 このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム一カリウム合金、マグネシ ゥム、リチウム、マグネシウム Z銅混合物、マグネシウム Z銀混合物、マグネシウム Z アルミニウム混合物、マグネシウム Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミ- ゥム (Al O )
2 3混合物、インジウム、リチウム Zアルミニウム混合物、希土類金属等が挙 げられる。これらの中で、電子注入性及び酸ィ匕等に対する耐久性の点から、電子注 入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、 例えば、マグネシウム Z銀混合物、マグネシウム Zアルミニウム混合物、マグネシウム
Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミニウム (Al o )
2 3混合物、リチウム Zァ ルミ-ゥム混合物、アルミニウム等が好適である。
[0076] 陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させる ことにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百 Ω /口以下 が好ましぐ膜厚は通常 10nm〜5 μ m、好ましくは 50nm〜200nmの範囲で選ばれ る。
[0077] なお、発光した光を透過させるため、有機 EL素子の陽極または陰極のいずれか一 方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
[0078] また、陰極に上記金属を Inn！〜 20nmの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げ た導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製する ことができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製す ることがでさる。
[0079] 次に、本発明の有機 EL素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸 送層等について説明する。
[0080] 《注入層：電子注入層、正孔注入層》
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と 発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在 させてちょい。
[0081] 注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる 層のことで、「有機 EL素子とその工業化最前線（ 1998年 11月 30日ェヌ'ティー ·ェ ス社発行)」の第 2編第 2章「電極材料」（123〜166頁）に詳細に記載されており、正 孔注入層（陽極バッファ一層）と電子注入層（陰極バッファ一層）とがある。
[0082] 陽極バッファ一層（正孔注入層）は、特開平 9 45479号公報、同 9 260062号 公報、同 8— 288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フ タロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ一層、酸ィ匕バナジウムに代表される 酸化物バッファ一層、アモルファスカーボンバッファ一層、ポリア-リン（ェメラルディ ン)やポリチォフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファ一層等が挙げられる
[0083] 陰極バッファ一層（電子注入層）は、特開平 6— 325871号公報、同 9 17574号 公報、同 10— 74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロン チウムゃアルミニウム等に代表される金属バッファ一層、フッ化リチウムに代表される アルカリ金属化合物バッファ一層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金 属化合物バッファ一層、酸ィヒアルミニウムに代表される酸ィヒ物バッファ一層等が挙げ られる。上記バッファ一層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましぐ素材にもよる がその膜厚は 0. lnm〜5 mの範囲が好ましい。
[0084] 《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けら れるものである。例えば、特開平 11 204258号公報、同 11— 204359号公報、及 び「有機 EL素子とその工業化最前線（ 1998年 11月 30日ェヌ'ティー ·エス社発行） 」の 237頁等に記載されて 、る正孔阻止（ホールブロック）層がある。
[0085] 正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有 しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料力 なり、電子を輸送しつ つ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、 後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係わる正孔阻止層として用い ることがでさる。 [0086] 本発明の有機 EL素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好 ましい。正孔阻止層には、前記一般式 (A)、（1)〜（3)で表される化合物を含有する ことが好ましい。
[0087] また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、そ の発光極大波長が最も短波にある発光層が、全発光層中、最も陽極に近いことが好 ましいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔 阻止層を追加して設けることが好ましい。更には、該位置に設けられる正孔阻止層に 含有される化合物の 50質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそ のイオン化ポテンシャルが 0. 3eV以上大き!/、ことが好まし!/、。
[0088] イオンィ匕ポテンシャルは化合物の HOMO (最高被占分子軌道）レベルにある電子 を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば、下記に示すよう な方法により求めることができる。
[0089] (1)米国 Gaussian社製の分子軌道計算用ソフトウェアである Gaussian98 (Gauss ian98、 Revision A. 丄 1. 4, M. J. Frisch, et al, Lraussian, Inc. , Pittsburg h PA, 2002. )を用い、キーワードとして B3LYPZ6— 31G *を用いて構造最適 化を行うことにより算出した値 (eV単位換算値)の小数点第 2位を四捨五入した値とし てイオン化ポテンシャルを求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手 法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
[0090] (2)イオンィ匕ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることも できる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Model AC— 1」を 用いて、あるいは紫外光電子分光として知られて 、る方法を好適に用いることができ る。
[0091] 一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機 能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料力 なり、正孔を輸送しつつ電 子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述 する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明 に係る正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは 3ηπ！〜 lOOnmであり、 更に好ましくは 5ηπ！〜 30nmである。 [0092] 《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層カゝら注入されてくる 電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であつ ても発光層と隣接層との界面であってもよ 、。
[0093] 本発明の有機 EL素子の発光層には、ホストイ匕合物として、前記一般式 (A)、 (1)
〜（3)で表される化合物を含有する。本発明においては、公知のホスト化合物を併用 してちよい。
[0094] ここで、本発明においてホストイ匕合物とは、発光層に含有される化合物の内でその 層中での質量比が 20%以上であり、且つ室温（25°C)においてリン光発光のリン光 量子収率が、 0. 1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が 0. 01未 満である。
[0095] 更に公知のホストイ匕合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用 いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機 EL素子を高効率ィ匕するこ とができる。また、本発明に係る一般式 (A)、 （1)〜（3)で表される化合物を用いるこ とで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができ る。発光性金属錯体の種類、ドープ量を調整することで白色発光が可能であり、照明 、ノ ックライトへの応用もできる。
[0096] 併用してもよい公知のホストイ匕合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ 、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高 Tg (ガラス転移温度)である化合物が好 ましい。
[0097] 公知のホストイ匕合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙 げられる。
[0098] 特開 2001— 257076号公報、同 2002— 308855号公報、同 2001— 313179号 公報、同 2002— 319491号公報、同 2001— 357977号公報、同 2002— 334786 号公報、同 2002— 8860号公報、同 2002— 334787号公報、同 2002— 15871号 公報、同 2002— 334788号公報、同 2002— 43056号公報、同 2002— 334789 号公報、同 2002— 75645号公報、同 2002— 338579号公報、同 2002— 10544 5号公報、同 2002— 343568号公報、同 2002— 141173号公報、同 2002— 352 957号公報、同 2002— 203683号公報、同 2002— 363227号公報、同 2002— 2 31453号公報、同 2003— 3165号公報、同 2002— 234888号公報、同 2003— 2 7048号公報、同 2002— 255934号公報、同 2002— 260861号公報、同 2002— 280183号公報、同 2002— 299060号公報、同 2002— 302516号公報、同 2002 — 305083号公報、同 2002— 305084号公報、同 2002— 308837号公報等。
[0099] 本発明にお 、ては、複数の発光層を有する場合、これら各層のホストイ匕合物の 50 質量％以上が同一の化合物であることが、有機層全体に渡って均質な膜性状を得 やすいことから好ましぐ更には該化合物のリン光発光エネルギーが 2. 9eV以上で あることが、ドーパントからのエネルギー移動を効率的に抑制し、高輝度を得る上で 有利となることからより好まし 、。
[0100] 本発明に記載のリン光発光エネルギーとは、ホストイ匕合物を基板上に lOOnmの蒸 着膜のフォトルミネッセンスを測定し、そのリン光発光の 0— 0遷移バンドのピークエネ ノレギーを言う。
[0101] 本発明において用いるホストイ匕合物は、リン光発光エネルギーが 2. 9eV以上、且 つ Tgが 90°C以上のものであることが好ましい。 Tgが 90°Cより低いと素子の経時での 劣化 (輝度低下、膜性状の劣化)が大きぐ光源としての市場ニーズを満足し得ない。 即ち、輝度と耐久性の両方を満足するためには、リン光発光エネルギーが 2. 9eV以 上、且つ Tgが 90°C以上のものであることが好ましい。 Tgは更に好ましくは 100°C以 上である。
[0102] 本発明にお 、ては、複数の発光層を有する場合、発光層のホストイ匕合物の 50質量 %以上が、リン光発光エネルギーが 2. 9eV以上、且つ Tgが 90°C以上のものである 同一の化合物であることが好ましい。驚くべきことに Tgが 90°C以上で、個々には耐 久性に優れた材料でも、発光層ごとに別の化合物を用いた場合には素子全体の保 存特性が、全発光層に同じィ匕合物を用いた場合と比較し、劣化する場合があること が見出された。
[0103] この原因については、明確には判っていないが、全発光層のホスト化合物の 50質 量％以上が同一、即ち実質的に全発光層のホストイ匕合物が同一の場合には、均一 の膜面性状が得られやすが、発光層ごと別の化合物を用いた場合には、個々の化 合物は安定でも、層界面等で不均一性が発生しやすいことがこの原因とも考えられる
[0104] リン光発光性の金属錯体は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、 室温（25°C)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が 25°Cにおいて 0. 0 1以上の化合物である。
[0105] リン光量子収率は好ましくは 0. 1以上である。上記リン光量子収率は、第 4版実験 化学講座 7の分光 IIの 398頁（1992年版、丸善）に記載の方法により測定できる。
[0106] 溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できる力 本発明に用いら れるリン光発光性の金属錯体は、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収 率が達成されればよい。
[0107] リン光発光性の金属錯体の発光は原理としては 2種挙げられ、 1つはキャリアが輸 送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生 成し、このエネルギーをリン光発光性の金属錯体に移動させることでリン光発光性の 金属錯体からの発光を得るというエネルギー移動型、もう 1つはリン光発光性の金属 錯体がキャリアトラップとなり、リン光発光性の金属錯体上でキャリアの再結合が起こり リン光発光性の金属錯体力 の発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、い ずれの場合にぉ 、ても、リン光発光性の金属錯体の励起状態のエネルギーはホスト 化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
[0108] 本発明に係るリン光発光性の金属錯体を以下に例示するが、好ましく用いられるの は Ir錯体であり、更に好ましく用いられるのは、配位子として 2—フエ-ルイミダゾール 誘導体を有する Ir錯体である。
[0109] [化 15]
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[0110] [化 16]
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17]
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[0113] [化 19]
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[0114] [化 20]
Rh一' Rh Rh-3
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[0115] [化 21]
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[0116] [化 22]
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[0117] [化 23]
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[0118] これらの化合物は、例えば、 Inorg. Chem. 40卷、 1704〜1711に記載の方法等 を参照することにより合成できる。
[0119] 本発明においては、リン光発光性有機金属錯体のリン光発光極大波長としては特 に制限されるものではなぐ原理的には中心金属、配位子、配位子の置換基等を選 択することで得られる発光波長を変化させることができる。
[0120] 本発明の有機 EL素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハ ンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、 1985)の 108頁の図 4. 16におい て、分光放射輝度計 CS - 1000 (コ-力ミノルタセンシング社製)で測定した結果を C
IE色度座標に当てはめたときの色で決定される。
[0121] 本発明で言うところの白色素子とは、 2°C視野角正面輝度を上記方法により測定し た際に、 lOOOCdZm2での CIE1931表色系における色度が X=0. 33±0. 07、 Y
=0. 33±0. 07の領域内にあることを言う。
[0122] 発光層は上記化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、 LB法、 インクジェット法等の公知の薄膜ィ匕法により成膜して形成することができる。
[0123] 本発明においては、発光層は発光極大波長が各々 430ηπ！〜 480nm、 510ηπ！〜 550nm、 600nm〜640nmの範囲にある発光スペクトルの異なる層、あるいはこれら が積層された層を含む。
[0124] 発光層の積層順としては特に制限はなぐまた各発光層間に非発光性の中間層を 有していてもよい。本発明においては、少なくとも 1つの青発光層が全発光層中最も 陽極に近 、位置に設けられて 、ることが好ま 、。
[0125] また、発光層を 4層以上設ける場合には、陽極に近い順から、例えば、青 Z緑 Z赤
Z青、青 Z緑 Z赤 Z青 Z緑、青 Z緑 Z赤 Z青 Z緑 Z赤のように、青、緑、赤を順に 積層することが輝度安定性を高める上で好まし 、。
[0126] 発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性向上、低電圧での発光を 行い、且つ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、通常 2ηπι〜5 /ζ πι
、好ましくは 2nm〜200nmの範囲で選ばれる。本発明においては、更に 10nm〜2
Onmの範囲にあるのが好ましい。
[0127] 個々の発光層の膜厚は、好ましくは 2nm〜100nmの範囲で選ばれ、 2nm〜20n mの範囲にあるのが更に好ましい。青、緑、赤の各発光層の膜厚の関係については
、特に制限はないが、 3発光層中、青発光層（複数層ある場合はその総和）が最も厚 いことが好ましい。
[0128] また、前記の極大波長を維持する範囲において、各発光層には複数の発光性ィ匕 合物を混合してもよい。例えば、青発光層に極大波長 430ηπ！〜 480nmの青発光性 化合物と、極大波長 510ηπ！〜 550nmの緑発光性ィ匕合物を混合して用いてもよい。
[0129] 《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料力 なり、広い意味で 正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数 層設けることができる。
[0130] 正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性の 、ずれかを有す るものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリァゾール誘導体 、ォキサジァゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ビラ ゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フ -レンジァミン誘導体、ァリールァミン誘導 体、ァミノ置換カルコン誘導体、ォキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、 フルォレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ァニリ ン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチォフェンオリゴマー等が挙げら れる。
[0131] 正孔輸送材料としては上記のものを使用することができる力 ボルフイリンィ匕合物、 芳香族第 3級ァミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第 3級アミンィ匕合 物を用いることが好ましい。
[0132] 芳香族第 3級アミンィ匕合物及びスチリルアミンィ匕合物の代表例としては、 N, N, N ' , N' —テトラフエニル一 4, 4' —ジァミノフエ-ル； N, N' —ジフエ-ル一 N, N ' —ビス（3—メチルフエ-ル）一〔1, 1' —ビフエ-ル〕一 4, 4' —ジァミン（TPD) ; 2, 2 ビス（4 ジ一 p トリルァミノフエ-ル）プロパン； 1, 1—ビス（4 ジ一 p トリ ルァミノフエ-ル）シクロへキサン； N, N, N' , N' —テトラ一 p トリル一 4, 4' - ジアミノビフエ-ル； 1 , 1 ビス（4 ジ一 p トリルァミノフエ-ル） 4 フエ-ルシク 口へキサン；ビス（4 -ジメチルァミノ 2 メチルフエ-ル）フエニルメタン；ビス（4 -ジ —p トリルァミノフエ-ル）フエ-ルメタン； N, N' —ジフエ-ル一 N, N' —ジ（4— メトキシフエ-ル） 4, 4' ージアミノビフエニル； N, N, N' , N' —テトラフエ-ル —4, 4' ージアミノジフエ-ルエーテル； 4, 4' ビス（ジフエ-ルァミノ）クオ一ドリフ ェ -ル； N, N, N トリ（p トリル）ァミン； 4— (ジ— p トリルァミノ）— 4' —〔4— (ジ —p トリルァミノ）スチリル〕スチルベン； 4— N, N ジフエ-ルァミノ—（2 ジフエ- ルビ-ル）ベンゼン； 3—メトキシ一 4' — N, N ジフエニルアミノスチルベンゼン； N フエ-ルカルバゾール、更には米国特許第 5, 061 , 569号明細書に記載されて いる 2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、 4, 4' ビス〔N—（1ーナ フチル） N フエ-ルァミノ〕ビフヱ-ル（NPD)、特開平 4 308688号公報に記 載されているトリフエ-ルァミンユニットが 3つスターバースト型に連結された 4, 4' , A" —トリス〔?^— (3—メチルフエ-ル） N フエ-ルァミノ〕トリフエ-ルァミン（MTD ATA)等が挙げられる。
[0133] 更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とし た高分子材料を用いることもできる。また、 P型— Si、 p型— SiC等の無機化合物も正 孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。 [0134] また、特開平 11— 251067号公報、 J. Huang et. al.著文献 (Applied Physic s Letters 80 (2002) , p. 139)に記載されているような、所謂 p型正孔輸送材料 を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることから これらの材料を用いることが好まし!/、。
[0135] 正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャス ト法、インクジェット法を含む印刷法、 LB法等の公知の方法により、薄膜ィ匕することに より形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5nm〜5 μ m程度、好ましくは 5nm〜200nmである。この正孔輸送層は上記材料の 1種または 2種以上力もなる一層構造であってもよ 、。
[0136] また、不純物をドープした p性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例とし ては、特開平 4— 297076号、特開 2000— 196140号、同 2001— 102175号の各 公報、 J. Appl. Phys. , 95, 5773 (2004)等に記載されたものが挙げられる。
[0137] 本発明においては、このような ρ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電 力の素子を作製することができるため好ましい。
[0138] 《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料力 なり、広い意味で電子注入 層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けるこ とがでさる。
[0139] 従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣 接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料 (正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰 極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよぐその材料として は従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、 -ト 口置換フルオレン誘導体、ジフヱ-ルキノン誘導体、チォピランジオキシド誘導体、力 ルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導 体、ォキサジァゾール誘導体等が挙げられる。更に上記ォキサジァゾール誘導体に ぉ 、て、ォキサジァゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導 体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電 子輸送材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、ま たはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
[0140] また 8 キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（8 キノリノール)アルミ-ゥ ム（Alq)、トリス（5, 7—ジクロロ一 8—キノリノール）アルミニウム、トリス（5, 7—ジブ口 モ一 8 キノリノール）アルミニウム、トリス（2 メチル 8 キノリノール）アルミニウム 、トリス（5—メチル 8—キノリノール）アルミニウム、ビス（8—キノリノール）亜鉛（Znq )等、及びこれらの金属錯体の中心金属が In、 Mg、 Cu、 Ca、 Sn、 Gaまたは Pbに置 き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリ 一もしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基ゃスルホン酸基等 で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光 層の材料として例示したジスチリルビラジン誘導体も、電子輸送材料として用いること 力 Sできるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に n型 Si、 n型 SiC等の無機半導体 も電子輸送材料として用いることができる。
[0141] 電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャス ト法、インクジェット法を含む印刷法、 LB法等の公知の方法により、薄膜ィ匕することに より形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5nm〜5 μ m程度、好ましくは 5ηπ！〜 200nmである。電子輸送層は上記材料の 1種 または 2種以上力もなる一層構造であってもよ 、。
[0142] また、不純物をドープした n性の高い電子輸送層を用いることもできる。その例とし ては、特開平 4— 297076号公報、同 10— 270172号公報、特開 2000— 196140 号公報、同 2001— 102175号公報、 Appl. Phys. , 95, 5773 (2004)等に記載 されたものが挙げられる。
[0143] 本発明においては、このような η性の高い電子輸送層を用いることがより低消費電 力の素子を作製することができるため好ましい。
[0144] 《支持基板》
本発明の有機 EL素子に用いることのできる支持基板 (以下、基体、基板、基材、支 持体等とも言う）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなぐまた透 明であっても不透明であってもよい。支持基板側力 光を取り出す場合には、支持基 板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス 、石英、透明榭脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機 EL 素子にフレキシブル性を与えることが可能な榭脂フィルムである。
[0145] 榭脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（PET)、ポリエチレンナ フタレート（PEN)等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セル口 ースジアセテート、セノレローストリアセテート、セノレロースアセテートブチレート、セノレ口 ースアセテートプロピオネート（CAP)、セルロースアセテートフタレート（TAC)、セル ロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩ィ匕ビユリ デン、ポリビュルアルコール、ポリエチレンビュルアルコール、シンジォタクティックポ リスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン榭脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケ トン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（PES)、ポリフエ-レンスルフイド、ポリスルホン 類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素榭脂、ナイロン、ポ リメチルメタタリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン (商品名 JSR社製） あるいはアベル (商品名三井化学社製) 、つたシクロォレフイン系榭脂等を挙げら れる。
[0146] 榭脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のノヽイブリツド被 膜が形成されていてもよぐ JIS K 7129— 1992に準拠した方法で測定された、水 蒸気透過度（25 ±0. 5°C、相対湿度（90± 2) %RH)が 0. 01gZ (m2' 24h)以下の ノ リア性フィルムであることが好ましぐ更には、 JIS K 7126— 1987に準拠した方 法で測定された酸素透過度が、 l X 10_3mlZ (m2' 24h'MPa)以下、水蒸気透過 度が、 10_5gZ (m2' 24h)以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
[0147] バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入 を抑制する機能を有する材料であればよぐ例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化 珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と 有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積 層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい
[0148] バリア膜の形成方法については特に限定はなぐ例えば、真空蒸着法、スパッタリ ング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、 イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマ CVD法 、レーザー CVD法、熱 CVD法、コーティング法等を用いることができる力 特開 200 4— 68143号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に 好ましい。
[0149] 不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムゃ不 透明榭脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
[0150] 本発明の有機 EL素子の発光の室温における外部取り出し効率は、 1%以上である ことが好ましぐより好ましくは 5%以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％) = 有機 EL素子外部に発光した光子数 Z有機 EL素子に流した電子数 X 100である。
[0151] また、カラーフィルタ一等の色相改良フィルタ一等を併用しても、有機 EL素子から の発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよ ヽ。色 変換フィルターを用いる場合においては、有機 EL素子の発光の λ maxは 480nm以 下が好ましい。
[0152] 《封止》
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接 着剤で接着する方法を挙げることができる。
[0153] 封止部材としては、有機 EL素子の表示領域を覆うように配置されておればよぐ凹 板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。
[0154] 具体的には、ガラス板、ポリマー板'フィルム、金属板'フィルム等が挙げられる。ガ ラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、ノ リウム 'ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス 、アルミノケィ酸ガラス、ホウケィ酸ガラス、ノ リウムホウケィ酸ガラス、石英等を挙げる ことができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレ フタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板 としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チ タン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタル力 なる群力 選ばれる一種以 上の金属または合金力もなるものが挙げられる。
[0155] 本発明においては、素子を薄膜ィ匕できるということからポリマーフィルム、金属フィル ムを好ましく使用することができる。更には、ポリマーフィルムは、 JIS K 7126- 19 87に準拠した方法で測定された酸素透過度力 1 X 10_3mlZ (m2' 24h'MPa)以 下、 JIS K 7129— 1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（25±0. 5 °C、相対湿度（90 ± 2) %RH)が 10_5gZ (m2- 24h)以下のものであることが好まし い。
[0156] 封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使 われる。
[0157] 接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応 性ビュル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、 2 シァノアクリル酸エステル等 の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学 硬化型（二液混合)を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステ ル、ポリオレフインを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型 エポキシ榭脂接着剤を挙げることができる。
[0158] なお、有機 EL素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温力 80°Cまでに 接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいても よい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリ ーン印刷のように印刷してもよ!/、。
[0159] また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆 し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にで きる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらす ものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよぐ例えば、酸化珪素、二酸ィ匕 珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これ ら無機層と有機材料カゝらなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の 形成方法については、特に限定はなぐ例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応 性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレー ティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマ CVD法、レーザー C VD法、熱 CVD法、コーティング法等を用いることができる。
[0160] 封止部材と有機 EL素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、ァ ルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入 することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性ィ匕合物を 封人することちでさる。
[0161] 吸湿性ィ匕合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸ィ匕ナトリウム、酸ィ匕カリウム 、酸ィ匕カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸ィ匕アルミニウム等）、硫酸塩（ 例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属 ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タ ンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化ノ リウム、沃化マグネシウム等）、過塩 素酸類 (例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等)等が挙げられ、硫酸 塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類にぉ 、ては無水塩が好適に用いられる。
[0162] 《保護膜、保護板》
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルム の外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよ い。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずし も高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用するこ とができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板'フィル ム、金属板'フィルム等を用いることができる力 軽量且つ薄膜ィ匕ということからポリマ 一フィルムを用いることが好まし 、。
[0163] 《光取り出し》
有機 EL素子は空気よりも屈折率の高い (屈折率が 1. 7〜2. 1程度)層の内部で発 光し、発光層で発生した光のうち 15%から 20%程度の光しか取り出せないことがー 般的に言われている。これは、臨界角以上の角度 Θで界面 (透明基板と空気との界 面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明 電極な 、し発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極な 、し発 光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
[0164] この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸 を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法 (米国特許第 4, 774, 435号 明細書)、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法 (特開昭 63— 31 4795号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法 (特開平 1— 220394号公 報)、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成 する方法 (特開昭 62— 172691号公報)、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率 を持つ平坦層を導入する方法 (特開 2001— 202827号公報)、基板、透明電極層 や発光層のいずれかの層間 (含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法 (特 開平 11― 283751号公報)等がある。
[0165] 本発明においては、これらの方法を本発明の有機 EL素子と組み合わせて用いるこ とができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方 法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間 (含む、基板と外界間） に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
[0166] 本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優 れた素子を得ることができる。
[0167] 透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成する と、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が 高くなる。
[0168] 低屈折率層としては、例えば、エア口ゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ 素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に 1. 5〜1. 7程度であるの で、低屈折率層は屈折率がおよそ 1. 5以下であることが好ましい。また、更に 1. 35 以下であることが好ましい。
[0169] また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の 2倍以上となるのが望ましい。これは 低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波 が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
[0170] 全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光 取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は、回折格子が 1次の回 折や 2次の回折といったいわゆるブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定 の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での 全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは、媒質中 (透明 基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出 そうとするものである。 [0171] 導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは 、発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周 期的な屈折率分布を持っている一般的な 1次元回折格子では、特定の方向に進む 光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。しかしながら、屈折率分 布を二次元的な分布にすることによりあらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出 し効率が上がる。
[0172] 回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間もしくは媒質中 (透 明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が 望ましい。
[0173] このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約 1Z2〜3倍程度が好ましい。
[0174] 回折格子の配列は正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、 2 次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
[0175] 《集光シート》
本発明の有機 EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の 構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特 定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の 輝度を高めることができる。
[0176] マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が 30 μ mでその頂 角が 90度となるような四角錐を 2次元に配列する。一辺は 10 /z m〜： LOO /z mが好ま しい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付ぐ大きすぎると厚みが厚くなり 好ましくない。
[0177] 集光シートとしては、例えば、液晶表示装置の LEDバックライトで実用化されている ものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーェム社製 輝度上昇フィルム (BEF)等を用いることができる。プリズムシートの形状としては、例 えば、基材に頂角 90度、ピッチ 50 111の 状のストライプが形成されたものであって もよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の 形状であってもよい。
[0178] また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板'フィルムを集光シー トと併用してもよい。例えば、（株)きもと製拡散フィルム (ライトアップ)等を用いること ができる。
[0179] 《有機 EL素子の作製方法》
本発明の有機 EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z電子注入層 Z陰極からなる有機 EL素子の作製法につい て説明する。
[0180] まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質力 なる薄膜を 1 μ m 以下、好ましくは ΙΟηπ！〜 200nmの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方 法により形成させ陽極を作製する。
[0181] 次に、この上に有機 EL素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸 送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。
[0182] これら各層の形成方法としては、前記の如く蒸着法、ウエットプロセス (スピンコート 法、キャスト法、インクジェット法、印刷法)等があるが、均質な膜が得られやすぐ且 つピンホールが生成しにくい等の点から、本発明においては、スピンコート法、インク ジェット法、印刷法等の塗布法による成膜が好ましぐ特にインクジェット法が好ましい
[0183] 本発明においては、発光層の形成において、本発明に係る有機金属錯体を溶解ま たは分散した液を用いて塗布法により成膜することが好ましぐ特に塗布法力インクジ ヱット法であることが好まし！/、。
[0184] 本発明に係る有機金属錯体を溶解または分散する液媒体としては、例えば、メチル ェチルケトン、シクロへキサノン等のケトン類、酢酸ェチル等の脂肪酸エステル類、ジ クロ口ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、 DMF、 DMSO等の有機溶媒を用いるこ とができる。また分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散 方法により分散することができる。
[0185] これらの層を形成後、その上に陰極用物質力もなる薄膜を 1 μ m以下、好ましくは 5 0nm〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法 により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機 EL素子が得られる。
[0186] また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、 正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の 表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を +、陰極を一の極性として電圧
2V〜40V程度を印加すると発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。な お、印加する交流の波形は任意でよい。
[0187] 《用途》
本発明の有機 EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いる ことができる。発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバ ックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信 処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが 、特に液晶表示装置のノ ックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることが できる。
[0188] 本発明の有機 EL素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジエツ トプリンティング法等でパターユングを施してもよい。パターユングする場合は、電極 のみをパターユングしてもよいし、電極と発光層をパターユングしてもよいし、素子全 層をパターニングしてもよ!、。
実施例
[0189] 以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。
[0190] 実施例 1
〈有機 EL素子 1 1〜 13の作製〉
陽極として 100mm X 100mm X I. 1mmのガラス基板上に ITO (インジウムチンォ キシド)を lOOnm製膜した基板 (ΝΗテクノグラス社製 ΝΑ45)にパターユングを行つ た後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行った。この透明支持基板 を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボート に α NPDを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物として CBPを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン（BCP)を 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに Ir— 12を lOOmg入れ、更に別の モリブデン製抵抗加熱ボートに Alqを 200mg入れ、真空蒸着装置に取り付けた。次 いで、真空槽を 4 X 10—4Paまで減圧した後、 a—NPDの入った前記加熱ボートに通 電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚 40nmの正孔 輸送層を設けた。
[0191] 更に CBPと Ir— 12の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度 0. 2nmZ秒、 0. 012nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚 40nmの発 光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
[0192] 更に BCPの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で前 記発光層の上に蒸着して、膜厚 lOnmの正孔阻止層を設けた。
[0193] その上に、更に Alqの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. lnm
3
Z秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して、更に膜厚 40nmの電子輸送層を設けた。 なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
[0194] 引き続きフッ化リチウム 0. 5nm及びアルミニウム 11 Onmを蒸着して陰極を形成し、 有機 EL素子 1— 1を作製した。
[0195] 有機 EL素子 1—1の作製において、発光層のホストイ匕合物として用いている CBPを 表 1に示すィ匕合物に置き換えてホストイ匕合物とした以外は、有機 EL素子 1—1と同じ 方法で 1— 2〜1— 13を作製した。上記で使用した化合物の構造を以下に示す。
[0196] [化 24]
CBP BCP
Figure imgf000050_0001
[0197] 〔有機 EL素子 1 1〜1 13の評価〕 以下のようにして作製した有機 EL素子 1 1〜1 13の評価を行い、その結果を 表 1に示す。
[0198] (外部取り出し量子効率）
作製した有機 EL素子について、 23°C、乾燥窒素ガス雰囲気下で 2. 5mA/cm2 定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％)を測定した。なお、測定には同様 に分光放射輝度計 CS— 1000 (コニ力ミノルタセンシング製)を用 V、た。
[0199] 表 1の外部取り出し量子効率の測定結果は、有機 EL素子 1—1の測定値を 100と した時の相対値で表した。
[0200] (寿命）
2. 5mAZcm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度 (初期 輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（ τ 0. 5)と して寿命の指標とした。なお測定には分光放射輝度計 CS— 1000 (コ-カミノルタセ ンシング製)を用いた。
[0201] 表 1の寿命の測定結果は、有機 EL素子 1—1を 100とした時の相対値で表した。
[0202] [表 1]
Figure imgf000051_0001
[0203] 表 1から、本発明の有機 EL素子は、外部取り出し量子効率に優れ、長寿命化が達 成されていることが分かる。
[0204] 実施例 2 《有機 ELフルカラー表示装置の作製》
図 1は有機 ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。陽極としてガラス基板 10 1上に ITO透明電極（102)を lOOnm製膜した基板 (NHテクノグラス社製 NA45)に 100 μ mのピッチでパターユングを行った後、このガラス基板上で ITO透明電極の間 に非感光性ポリイミドの隔壁 103 (幅 20 μ m、厚さ 2. 0 m)をフォトリソグラフィ一で 形成させた。 ITO電極上ポリイミド隔壁の間に下記組成の正孔注入層組成物を、イン クジェットヘッド（エプソン社製； MJ800C)を用いて吐出注入し、 200°C、 10分間の 乾燥処理により膜厚 40nmの正孔注入層 104を作製した。この正孔注入層上にそれ ぞれ下記の青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物を同様にィ ンクジェットヘッドを使用して吐出注入し、それぞれの発光層（105B、 105G、 105R )を形成させた。最後に発光層 105を覆うように、陰極として Al(106)を真空蒸着して 有機 EL素子を作製した。
[0205] 作製した有機 EL素子はそれぞれの電極に電圧を印加することにより各々青色、緑 色、赤色の発光を示し、フルカラー表示装置として利用できることがわ力つた。
[0206] (正孔注入層組成物）
PEDOTZPSS混合水分散液（1. 0質量％) 20質量部 水 65質量部
エトキシエタノール 10質量部
グリセリン 5質量部
PEDOTZPSS :ポリ（3, 4—エチレンジォキシチォフェン）一ポリスチレンスノレホネ 一ト（Bayer製）
(青色発光層組成物）
化合物（1) 0. 7質量部
Ir- 12 0. 04質量部
シクロへキシノレベンゼン 50質量部
イソプロピルビフエ-ル 50質量部
(緑色発光層組成物）
化合物（1) 0. 7質量部 シクロへキシノレベンゼン 50質量部 イソプロピルビフエニル 50質量部
(赤色発光層組成物)
化合物（1) 0. 7質量部
0. 04質量部
シクロへキシノレベンゼン 50質量部
イソプロピルビフエニル 50質量部
また、化合物（1)の代わりに、化合物 (4)、 (19)、 (21)、（28)、（31)、（32)、 (40) を用いて作製した有機 EL素子でも、同様にフルカラー表示装置として利用できること がわかった。
[0207] 実施例 3
〔有機 EL素子 3—1の作製〕
陽極として 100mm X 100mm X I. 1mmのガラス基板上に ITO (インジウムチンォ キシド)を lOOnm製膜した基板 (ΝΗテクノグラス社製 ΝΑ45)にパターユングを行つ た後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行った。この基板を市販の スピンコータに取り付け、 PVK60mgを 1, 2 ジクロロエタン 10mlに溶解した溶液を 用い、 1000rpm、 30秒の条件下、スピンコートし (膜厚約 40nm)、 60°Cで 1時間真 空乾燥し、正孔輸送層とした。
[0208] 次に、ィ匕合物（l) 60mg、 Ir 9、 3. Omg、 Ir 12、 3. Omgを卜ノレェン 6mlに溶解 した溶液を用い、 1000rpm、 30秒の条件下、スピンコートし（膜厚約 40nm)、 60°C で 1時間真空乾燥し、発光層とした。
[0209] 更にバソキュプロイン（BCP) 20mgをシクロへキサン 6mlに溶解した溶液を用い、 1 000rpm、 30秒の条件下、スピンコートし (膜厚約 10nm)、 60°Cで 1時間真空乾燥し 、正孔阻止層を設けた。
[0210] 続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン製抵抗力口 熱ボートに Alqを 200mg入れ、真空蒸着装置に取り付けた。真空槽を 4 X 10— 4Paま で減圧した後、 Alqの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. lnm/
3
秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して、更に膜厚 40nmの電子輸送層を設けた。な お、蒸着時の基板温度は室温であった。
[0211] 引き続き、フッ化リチウム 0. 5nm及びアルミニウム 11 Onmを蒸着して陰極を形成し
、有機 EL素子 3—1を作製した。
[0212] この素子に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが 分力つた。なお、化合物（1)を本発明に係る他の化合物化合物 (4)、（19)、（21)、 (
28)、（31)、（32)、（40)に置き換えても同様に白色の発光が得られることが分かつ

Claims

請求の範囲
[1] 陽極と陰極により挟まれた少なくとも発光層を含有する有機エレクト口ルミネッセンス 素子において、発光層が下記一般式 (A)で表される化合物を少なくとも 1つ含有す ることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 1] 一般式 (A)
Figure imgf000055_0001
(式中、 X、 Yは 0、 S、 N— R(Rは水素原子または置換基を表す）のいずれかを表し 、
Figure imgf000055_0002
A2は水素原子または置換基を表し、 A2の少なくとも一方は置換基である。 ΐΛ L2は、 2価の連結基を表し、 ηは 1以上の整数を表し、 nl、 η2は 0以上の整数を 表し、 η3、 η4ίま 0また ίま 1を表す。但し、 nl +n2≥2である。）
[2] 前記一般式 (Α)で表される化合物が下記一般式（1)で表されることを特徴とする請 求の範囲第 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 2]
—般式 Π)
Figure imgf000055_0003
(式中、 Xは 0、 S、 N— R(Rは水素原子または置換基を表す）のいずれかを表し、 n は 2以上の整数を表し、 A A2は水素原子または置換基を表し、 A A2の少なくとも 一方は置換基を表す。 )
[3] 前記 nが 2以上 10以下であることを特徴とする請求の範囲第 2項に記載の有機エレク トロノレミネッセンス素子。
[4] 前記 nが 2以上 4以下であることを特徴とする請求の範囲第 2項に記載の有機エレクト ロノレミネッセンス素子 n 前記一般式 (A)で表される化合物が下記一般式 (2)で表されることを特徴とする請 求の範囲第 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 3] 一般式 (2>
Figure imgf000056_0001
(式中、 X、 Yは 0、 S、 N— R(Rは水素原子または置換基を表す）のいずれかを表し 、 nl、 n2、 nは 1以上の整数を表し、
Figure imgf000056_0002
A2は水素原子または置換基を表し、 A2 の少なくとも一方は置換基を表す。 )
[6] 前記 nが 1以上 5以下であることを特徴とする請求の範囲第 5項に記載の有機エレクト ロノレミネッセンス素子。
[7] 前記 nが 1または 2であることを特徴とする請求の範囲第 5項に記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子。
[8] 前記一般式 (A)で表される化合物が下記一般式 (3)で表されることを特徴とする請 求の範囲第 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 4]
—般式 (3>
Figure imgf000056_0003
(式中、 Xは 0、 S、 N— R(Rは水素原子または置換基を表す）のいずれかを表し、 n は 2以上の整数を表し、 ΐΛ L2は、 2価の連結基を表し、
Figure imgf000056_0004
Α2は水素原子または置 換基を表し、
Figure imgf000056_0005
A2の少なくとも一方は置換基を表す。 )
[9] 前記 nが 2以上 10以下であることを特徴とする請求の範囲第 8項に記載の有機エレク トロノレミネッセンス素子。 [10] 前記 nが 2以上 4以下であることを特徴とする請求の範囲第 8項に記載の有機エレクト ロノレミネッセンス素子。
[11] 前記 A A2の少なくとも一方が窒素原子を含む置換基であることを特徴とする請求 の範囲第 1項〜請求の範囲第 10項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッ センス素子。
[12] 前記窒素原子を含む置換基力カルバゾリル基であることを特徴とする請求の範囲第
11項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[13] 前記窒素原子を含む置換基力カルボリ-ル基であることを特徴とする請求の範囲第
11項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[14] 前記窒素原子を含む置換基がジァリールアミノ基であることを特徴とする請求の範囲 第 11項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[15] 前記 Xが酸素原子であることを特徴とする請求の範囲第 1項〜請求の範囲第 14項の いずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[16] 前記発光層にリン光発光性の金属錯体を含有することを特徴とする請求の範囲第 1 項〜請求の範囲第 15項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[17] 前記リン光発光性の金属錯体が Ir錯体であることを特徴とする請求の範囲第 16項に 記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[18] 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第 1項〜請求の範囲第 17項のいずれ 力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[19] 請求の範囲第 1項〜請求の範囲第 18項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
[20] 請求の範囲第 1項〜請求の範囲第 18項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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