JPWO2011158592A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
7.前記一般式(A)におけるR1〜R8の少なくとも1つが、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることを特徴とする前記6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9.支持基板上に陽極及び陰極を有し、該陽極と該陰極との間に少なくとも1層の発光層を含む有機層を有し、該有機層の少なくとも1層が、ジベンゾフラン骨格を有する化合物及びクラウンエーテル化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、1)支持基板上に一方の電極を設ける工程、2)少なくとも1層の発光層を含む有機層を設ける工程、3)該有機層の上に他方の電極を設ける工程、4)該他方の電極を設けた後に40〜150℃で加熱する工程を、この順で有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
本発明において、有機層とは、陽極と陰極との間に設けられている有機エレクトロルミネッセンス(以下、有機ELともいう)を構成する各層をいう。有機層には、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層等が含まれる。以下、本発明に係る有機ELの好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陽極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陽極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iv)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陽極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(v)可撓性支持基板/陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陽極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(vi)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極/封止部材
(vii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極/封止部材
(viii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極/封止部材。
本発明の有機EL素子においては、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する有機層の少なくとも1層が、ジベンゾフラン骨格を有する化合物を含有することを特徴の1つとし、更には、ジベンゾフラン骨格を有する化合物が、下記一般式(A)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の有機EL素子においては、本発明に係る有機層の少なくとも1層が、上記ジベンゾフラン骨格を有する化合物と共に、クラウンエーテル化合物を含有することを特徴とする。
本発明においては、上記説明した本発明に係るジベンゾフラン骨格を有する化合物とクラウンエーテル化合物とを含有する有機層が、さらに有機酸アルカリ金属塩を含有することが好ましい。
次いで、本発明の有機EL素子を構成する有機層の詳細について説明する。
本発明の有機EL素子においては、注入層は必要に応じて設けることができる。注入層としては電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
正孔輸送層を構成する正孔輸送材料としては、上記正孔注入層で適用するのと同様の化合物を使用することができるが、さらには、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第3級アミン化合物を用いることが好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明の湯行きEL素子を構成する発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
有機EL素子を構成する陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状パターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合(100μm以上程度)は、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常は、10〜1000nmの範囲であり、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。リジットな基板よりもフレキシブルな基板において、高温保存安定性や色度変動を抑制する効果が大きく現れるため、特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な可撓性を備えた樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子に適用可能な封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の封止膜、あるいは封止用フィルムの外側に、有機EL素子の機械的強度を高めるため、保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
本発明の有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の製造方法を説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源、さらには表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられるが、特にカラーフィルターと組み合わせた液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子101の作製〕
(ガスバリア性の可撓性フィルムの作製)
可撓性フィルムとして、ポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポン社製フィルム、以下、PENと略記する)の第1電極を形成する側の全面に、特開2004−68143号に記載の構成からなる大気圧プラズマ放電処理装置を用いて、連続して可撓性フィルム上に、SiOxからなる無機物のガスバリア膜を厚さ500nmとなるように形成し、酸素透過度0.001ml/m2/day以下、水蒸気透過度0.001g/m2/day以下のガスバリア性の可撓性フィルムを作製した。
準備したガスバリア性の可撓性フィルム上に厚さ120nmのITO(インジウムチンオキシド)をスパッタ法により成膜し、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、第1電極層を形成した。なお、パターンは発光面積が50mm平方になるようなパターンとした。
パターニング後のITO基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(表1にはPEDOT/PSSと略記、Bayer製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、200℃にて1時間乾燥し、膜厚30nmの正孔注入層を設けた。
この基板を、窒素ガス(グレードG1)を用いた窒素雰囲気下に移し、前記正孔輸送材料である例示化合物(60)(Mw=80,000)をクロロベンゼンに0.5%溶解した溶液を、1500rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、160℃で30分間保持し、膜厚30nmの正孔輸送層とした。
次いで、下記組成の発光層組成物を1500rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、120℃で30分間保持し膜厚70nmの発光層を形成した。
例示化合物A−67 22.3質量部
例示化合物D−66 4.9質量部
例示化合物D−67 0.05質量部
例示化合物D−80 0.05質量部
酢酸イソプロピル 2,000質量部
(電子輸送層の形成)
続いて、30mgの一般式(A)で表される化合物である例示化合物A−77と0.3mgの一般式(B)で表される化合物である例示化合物CN−1を、4mlのテトラフルオロプロパノール(TFPO)に溶解した溶液を、1500rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、120℃で30分間保持し、膜厚30nmの電子輸送層とした。
続いて、基板を大気に曝露することなく真空蒸着装置へ取り付けた。また、モリブデン製抵抗加熱ボートにフッ化ナトリウムおよびフッ化カリウムを入れたものを真空蒸着装置に取り付け、真空槽を4×10−5Paまで減圧した後、前記ボートに通電して加熱してフッ化ナトリウムを0.02nm/秒で前記電子輸送層上に膜厚1nmの薄膜を形成し、続けて同様にフッ化カリウムを0.02nm/秒でフッ化ナトリウム上に膜厚1.5nmの電子注入層を形成した。引き続き、アルミニウム100nmを蒸着して陰極を形成した。
引き続き、市販のロールラミネート装置を用いて封止部材を接着し、有機EL素子101を製作した。
(B)ジシアンジアミド(DICY)
(C)エポキシアダクト系硬化促進剤
以上のようにして、図1に記載の形態になるよう、封止基板を、取り出し電極がおよび電極リードの接合部を覆うようにして密着・配置して、圧着ロールを用いて厚着条件、圧着ロール温度120℃、圧力0.5MPa、装置速度0.3m/minで密着封止して、有機EL素子101を作製した。
上記有機EL素子101の作製において、発光層の形成に用いるホスト化合物の種類とクラウンエーテル化合物の種類とその添加量、電子輸送層の形成に用いる電子輸送材料の種類、クラウンエーテル化合物の種類とその添加量、及び有機酸アルカリ金属塩である酢酸Csの有無を、表1及び表2に記載の組み合わせに変更した以外は同様にして、有機EL素子102〜122を作製した。
上記可撓性フィルムを用いて作製した有機EL素子101〜122について、下記の各評価を行った。
各有機EL素子を室温(約23〜25℃)、1,000cd/m2の定輝度条件下による点灯を行い、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて、各有機EL素子の発光輝度を測定し、発光輝度1000cd/m2における電力効率を求めた。なお、表1、2には、有機EL素子114の電力効率を1.00とした際の相対値で表示した。
各有機EL素子を半径5cmの円柱に巻きつけ、有機EL素子を折り曲げた状態で連続駆動し、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて測定した輝度が半減する時間(LT50)を求めた。駆動条件は、連続駆動開始時に4000cd/m2となる電流値とした。有機EL素子114のLT50を1.00とした相対値を求め、これを連続駆動安定性の尺度とした。数値が大きいほど、連続駆動安定性に優れていることを表す。
上記連続駆動安定性の評価において、連続駆動開始時(t=0)における色度と、輝度半減期であるLT50における色度を、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング社製)で測定し、色度差ΔExyを求め、これを色度安定性の尺度とした、ΔExyの値が小さいほど、色度安定性に優れていることを表す。
各有機EL素子を、85℃の環境下で300時間保管した。高温処理前後での輝度を、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング社製)で測定し、下式に従って輝度変化率としてΔ輝度(%)を測定し、これを高温保存安定性の尺度とした。Δ輝度(%)が小さいほど、高温保存安定性に優れていることを表す。
以上により得られた結果を、表3に示す。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子201の作製〕
実施例1に記載の有機EL素子101の作製において、支持基板としてポリエチレンナフタレートフィルムに代えて、表面にインジウムチンオキシド(ITO)膜を有するガラス基板を用い、かつ陰極形成後に100℃で10分間の加熱処理を施した以外は同様にして、有機EL素子201を作製した。次いで、作製した有機EL素子201の蒸着面側をガラスケースで覆い、大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス内(純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下)で封止を行った。
上記有機EL素子201の作製において、発光層の形成に用いるホスト化合物の種類、電子輸送層の形成に用いる電子輸送材料の種類、クラウンエーテル化合物の種類及び有機酸アルカリ金属塩である酢酸Csの有無、陰極形成後の加熱処理の有無を、表4に記載の組み合わせに変更した以外は同様にして、有機EL素子202〜206を作製した。
上記作製した各有機EL素子について、実施例1に記載の方法と同様にして、電力効率、連続駆動安定性、色度安定性及び高温保存安定性の評価を行った。ただし、電力効率及び連続駆動安定性の評価においては、有機EL素子204のそれぞれの値を1.00とした相対値で表示した。
2 陽極
3 有機層
4 陰極
5 可撓性封止部材
6 封止用接着剤
EL 有機EL素子
Claims (9)
- 支持基板上に陽極及び陰極を有し、該陽極と該陰極との間に少なくとも1層の発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層の少なくとも1層が、ジベンゾフラン骨格を有する化合物及びクラウンエーテル化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ジベンゾフラン骨格を有する化合物及びクラウンエーテル化合物を含有する有機層が、電子輸送性を有する層であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送性を有する有機層が、電子輸送層であることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ジベンゾフラン骨格を有する化合物及びクラウンエーテル化合物を含有する有機層が、発光層であることを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ジベンゾフラン骨格を有する化合物及びクラウンエーテル化合物を含有する有機層が、さらに有機酸アルカリ金属塩を含有することを特徴とする請求項1から4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ジベンゾフラン骨格を有する化合物が、下記一般式(A)で表される化合物であることを特徴とする請求項1から5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、R1〜R8は、各々水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基またはジアザカルバゾリル基を表し、複数ある場合は異なるものを表していてもよい。〕 - 前記一般式(A)におけるR1〜R8の少なくとも1つが、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記クラウンエーテル化合物が、下記一般式(B)、一般式(C)及び一般式(D)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1から7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、nは0〜4の整数を表す。R1〜R8、Rm、Rm+1は、各々水素原子または炭素数1〜10の炭化水素基を表す。mは、nが1〜4の範囲でn×2+7で表される9〜15の奇数を表す。また、該炭化水素基は、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数1〜10のアルコキシル基、−OH基、−COOH基及び−COO−アルキルエステル基(ただし、アルキル部分は、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数1〜10残基である)からなる群から選択される1以上の官能基で置換されていてもよく、更に、Rjと隣接するRj+1とが互いに連結して、環状骨格を形成していてもよい。ただし、Rjは、R1〜R8における番号が偶数の基(R2、R4、R6、R8)及びRm+1を表す。〕
〔式中、R9は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表す。nは0から5の整数を表す。〕
〔式中、R10〜R13は、それぞれ独立した水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表す。また、R10とR12またはR13とが、あるいはR11とR12またはR13とが、それぞれアルキレンオキシド基で連結し、環状化合物を形成してもよい。〕 - 支持基板上に陽極及び陰極を有し、該陽極と該陰極との間に少なくとも1層の発光層を含む有機層を有し、該有機層の少なくとも1層が、ジベンゾフラン骨格を有する化合物及びクラウンエーテル化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、1)支持基板上に一方の電極を設ける工程、2)少なくとも1層の発光層を含む有機層を設ける工程、3)該有機層の上に他方の電極を設ける工程、4)該他方の電極を設けた後に40〜150℃で加熱する工程を、この順で有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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