WO2009133753A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 Download PDF

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則子 安川
利恵 片倉
秀雄 ▲高▼
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element, and an illumination device and a display device using the organic electroluminescence element.
  • An organic electroluminescence element (hereinafter also referred to as an organic EL element) is an all-solid-state element composed of an organic material film having a thickness of only about 0.1 ⁇ m between electrodes, and its light emission is about 2 to 20 V. Therefore, this technology is expected as a next-generation flat display and illumination.
  • organic EL device that utilizes phosphorescence can in principle achieve a luminous efficiency that is approximately four times that of organic EL devices that utilize fluorescent light emission.
  • Research and development of light emitting element layer configurations and electrodes are being carried out all over the world.
  • the configuration of the organic EL element is simply a structure in which an organic layer is sandwiched between a transparent electrode and a counter electrode, and the number of parts is overwhelmingly smaller than that of a liquid crystal display that is a typical flat display. Therefore, the manufacturing cost should be kept low. However, at present, this is not always the case, and the liquid crystal display is largely drained in terms of performance and cost. In particular, in terms of cost, poor productivity is considered as a factor.
  • organic EL is one of the causes that is not practically used for such applications.
  • the coating method in which the organic compound layer is produced by processes such as spin coating, ink jet, printing, and spraying can produce a thin film at normal pressure and is suitable for producing a uniform film over a large area.
  • a necessary material (polymer material and / or low molecular weight material) is prepared as a solution or dispersion and applied as a thin film, so that a plurality of organic materials can be mixed precisely (for example, a dopant for a light emitting host material, etc.
  • a dopant for a light emitting host material etc.
  • Materials used for the coating method are largely high molecular and low molecular, but in general, high molecular materials are difficult to purify, and organic electroluminescent devices, in particular, have very little impurities in the light emission lifetime of the device. It is difficult to apply because it causes a drop.
  • Some known low molecular weight hole transport materials that can be used for the hole transport layer have been disclosed (for example, see Patent Document 1), and these materials are used to transport holes by a coating method.
  • Patent Document 1 Some known low molecular weight hole transport materials that can be used for the hole transport layer have been disclosed (for example, see Patent Document 1), and these materials are used to transport holes by a coating method.
  • the device performance was evaluated by evaluating the device performance by forming a layer, there was an increase in operating voltage compared to the device produced by vapor deposition, and when the upper layer was formed by a coating method, the lower layer hole transport layer was There is a problem in that it cannot flow out due to the upper layer coating solvent.
  • Patent Document 2 and Patent Document 3 For such a problem, for example, a technique using a triarylamine derivative having a polymerizable functional group has been disclosed (see, for example, Patent Document 2 and Patent Document 3).
  • the object of the present invention is to sufficiently crosslink at a low temperature for a shorter time than conventional organic EL device materials, with little damage due to ultraviolet light or heat, extremely high solvent resistance, and higher surface smoothness.
  • An organic EL element having a transport layer and having a high external extraction quantum efficiency and a long lifetime, and further an illumination device and a display device using the organic EL element.
  • An organic electroluminescence device in which a plurality of organic compound layers including a light emitting layer and at least one hole transport layer are sandwiched between an anode and a cathode, and a phosphorescent compound contained in the light emitting layer emits light. And at least one of the hole transport layers is a polymer compound having two or more polymerizable compounds represented by the following general formula (1), or a polymer compound having a structural unit derived from the two or more polymerizable compounds.
  • An organic electroluminescence device containing the organic electroluminescence device.
  • L 1 represents a divalent linking group containing an aromatic ring
  • Ar 1 to Ar 4 represent an aromatic group, provided that at least two of Ar 1 to Ar 4 are polymerizable. Group as a substituent.
  • 2. The organic electroluminescence device as described in 1 above, wherein the polymerizable group is any one of the following general formulas (a-1) to (a-3).
  • R represents a hydrogen atom or a methyl group
  • Q represents a mere bond
  • L 1 is a biphenylene group.
  • Ar 1 to Ar 4 represent aromatic groups.
  • R 01 and R 02 represent substituents, and n01 and n02 each represents an integer of 0 to 4, provided that at least one of Ar 1 to Ar 4 Two have polymerizable groups as substituents.
  • L 1 is a phenylene group.
  • At least one of the hole transport layers contains two kinds of polymerizable compounds represented by the general formula (1) or a polymer compound having a structural unit derived from the two kinds of polymerizable compounds.
  • the organic electroluminescence device according to any one of 1 to 8 above.
  • the hole transport layer forms a film of two or more polymerizable compounds represented by the general formula (1) by a wet method (wet process)
  • the polymerizable compound is polymerized by application of heat or light.
  • Z represents a hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group or a heterocyclic group.
  • R 81 to R 86 represent a hydrogen atom or a substituent.
  • P 1 -L01-P 2 is a bidentate coordination.
  • P 1 and P 2 each independently represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom
  • L 01 represents an atomic group which forms a bidentate ligand together with P 1 and P 2
  • j 1 represents 1 to 3 represents an integer of 3 and j2 represents an integer of 0 to 2
  • j1 + j2 is 2 or 3.
  • M 1 represents a metal element of Group 8 to 10 in the periodic table.
  • An illuminating device comprising the organic electroluminescence element as described in any one of 1 to 17 above.
  • a display device comprising the organic electroluminescence element according to any one of 1 to 17 above.
  • the polymerizable compound according to the present invention represented by the general formula (1) can be laminated by a coating method by using it for the hole transport layer, the cost performance is high and the performance is high (external extraction). It was possible to provide an organic EL device having high quantum efficiency and a long lifetime.
  • an illumination device and a display device using the organic EL element could be provided.
  • FIG. 4 is a schematic diagram of a display unit A.
  • FIG. It is a schematic diagram of a pixel. It is a schematic diagram of a passive matrix type full-color display device. It is the schematic of an illuminating device. It is a schematic diagram of an illuminating device. The schematic block diagram of an organic electroluminescent full color display apparatus is shown.
  • Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode (ii) Anode / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode (iii) Anode / hole transport layer / Light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode buffer layer / cathode (iv) anode / anode buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode buffer layer / cathode ( v) Anode / anode buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode buffer layer / cathode.
  • the organic EL device of the present invention preferably has a plurality of organic compound layers as a constituent layer.
  • the organic compound layer include a hole transport layer, a light emitting layer, and a hole blocking layer in the above layer constitution.
  • the organic transport layer is defined as an organic compound layer according to the present invention as long as it contains an organic compound contained in the constituent layers of the organic EL element, such as an anode buffer layer and a cathode buffer layer.
  • an organic compound is used for the anode buffer layer, the cathode buffer layer, etc.
  • the anode buffer layer, the cathode buffer layer, etc. each form an organic compound layer.
  • the organic compound layer includes a layer containing “organic EL element material that can be used for a constituent layer of an organic EL element” or the like.
  • the blue light emitting layer preferably has an emission maximum wavelength of 430 to 480 nm
  • the green light emitting layer has an emission maximum wavelength of 510 to 550 nm
  • the red light emitting layer has an emission maximum wavelength of 600 to 640 nm.
  • a monochromatic light emitting layer in the range is preferable, and a display device using these is preferable.
  • a white light emitting layer may be formed by laminating at least three light emitting layers. Further, a non-light emitting intermediate layer may be provided between the light emitting layers.
  • the organic EL element of the present invention is preferably a white light emitting layer, and is preferably a lighting device using these.
  • Injection layer electron injection layer, hole injection layer
  • Examples of the anode buffer layer and the cathode buffer layer include an injection layer.
  • the injection layer is provided as necessary, and there are an electron injection layer and a hole injection layer, and as described above, between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer. And between the cathode and the light emitting layer or the electron transport layer.
  • An injection layer is a layer provided between an electrode and an organic layer in order to reduce drive voltage and improve light emission luminance.
  • Organic EL element and its forefront of industrialization (issued by NTT Corporation on November 30, 1998) 2), Chapter 2, “Electrode Materials” (pages 123 to 166) in detail, and includes a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).
  • anode buffer layer hole injection layer
  • copper phthalocyanine is used.
  • examples thereof include a phthalocyanine buffer layer represented by an oxide, an oxide buffer layer represented by vanadium oxide, an amorphous carbon buffer layer, and a polymer buffer layer using a conductive polymer such as polyaniline (emeraldine) or polythiophene.
  • cathode buffer layer (electron injection layer) The details of the cathode buffer layer (electron injection layer) are described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like. Specifically, strontium, aluminum, etc.
  • Metal buffer layer typified by lithium, alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride, alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride, oxide buffer layer typified by aluminum oxide, etc.
  • the buffer layer (injection layer) is preferably a very thin film, and the film thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 5 ⁇ m, although it depends on the material.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport layer constituting the organic EL device of the present invention can be obtained by polymerizing two or more polymerizable compounds represented by the general formula (1) by heat or ultraviolet rays. It is important to mix two or more types. Compared to the case where one type of polymerizable compound is used alone, it can be sufficiently crosslinked at a low temperature for a shorter time, and a stable film having high amorphous properties can be obtained. The state is improved, and the hole is transported smoothly. In addition, since the energy required for crosslinking is smaller than when not mixed, damage due to ultraviolet light or heat is suppressed.
  • Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aromatic group, and may be different or the same.
  • the aromatic group include an aromatic hydrocarbon group and an aromatic heterocyclic group. Specifically, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a biphenyl group, a pyridyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, A dibenzothiophenyl group etc. are mentioned.
  • examples of the substituent which may be substituted with these include alkyl groups (methyl group, ethyl group, i-propyl group, etc.), alkenyl groups (vinyl group, etc.), alkenylcarbonyloxy groups (vinylcarbonyloxy group, etc.) , Halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom etc.), cycloalkyl group (cyclohexyl group etc.), alkoxy group (methoxy group, ethoxy group etc.), aryloxy group (benzoxy group etc.), aralkyloxy group (benzyloxy) Group), an aryl group (phenyl group, etc.), etc., and these may be further substituted with these substituents.
  • the aromatic group represented by Ar 1 to Ar 4 is preferably an aromatic hydrocarbon ring, and more preferably at least one of Ar 1 to Ar 4 is a phenyl group.
  • At least two of Ar 1 to Ar 4 have a polymerizable group as a substituent, more preferably at least one of Ar 1 and Ar 2 and at least one of Ar 3 and Ar 4 is polymerizable.
  • Ar 1 ⁇ Ar 4 it is preferable Ar 1 ⁇ Ar 4 are substituted with a polymerizable group is a phenyl group.
  • L 1 represents a divalent linking group. Examples of the divalent linking group include a phenylene group, a biphenylene group, 2,7-9,9-dimethylfluorenylene group, a terphenylene group, a quarterphenylene group, a 3,6-dibenzofuranylene group, and a 3,6-dibenzo group.
  • a thiophenylene group etc. are mentioned, It is preferable that at least 1 is represented by following General formula (3) among the polymeric compounds represented by General formula (1).
  • Ar 1 ⁇ Ar 4 has the same meaning as Ar 1 ⁇ Ar 4 in the general formula (1).
  • R 01 and R 02 represent a substituent. Examples of the substituent include the same substituents as those described in the general formula (1), and adjacent ones may be bonded to form a ring.
  • n01 and n02 each represents an integer of 0 to 4.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (3) or the polymer compound derived from the compound is preferably contained in the hole transport layer in a mass ratio of 50% or more, more preferably 75% or more. And more preferably 90% or more.
  • the general formula (3) is further represented by the following general formula (4).
  • Ar 1 and Ar 3 represent condensed aromatic groups (naphthyl group, phenanthryl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, etc.).
  • R 01 to R 04 represent a substituent, and examples of the substituent include the same substituents as those described in the general formula (1). Adjacent ones of R 01 to R 02 may be bonded to form a ring.
  • n01 and n02 each represents an integer of 0 to 4.
  • n03 and n04 each represents an integer of 0 to 5.
  • the general formula (4) is represented by the following general formula (5).
  • Ar 1 and Ar 3 , R 01 to R 04 , and n01 to n04 represent the same meaning as in general formula (4).
  • X 1 and X 2 represent a polymerizable group.
  • At least one of the polymerizable compounds represented by the general formula (1) is represented by the general formula (3), and the polymerizable compound represented by another general formula (1) is represented by the following general formula. (6 '). -
  • Ar 1 ⁇ Ar 4 has the same meaning as Ar 1 ⁇ Ar 4 in the general formula (1).
  • R 03 represents a substituent, and examples of the substituent include the same substituents as those described in the general formula (1).
  • n03 represents an integer of 0 to 4.
  • the general formula (6 ′) is preferably represented by the general formula (6).
  • Ar 1 ⁇ Ar 4 has the same meaning as Ar 1 ⁇ Ar 4 in the general formula (1).
  • R 03 represents a substituent, and examples of the substituent include the same substituents as those described in the general formula (1).
  • n03 represents an integer of 0 to 4.
  • Ar 1 and Ar 3 represents an aromatic group (phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, etc.).
  • R 05 to R 07 represent a substituent, and examples of the substituent include the same substituents as those described in the general formula (1).
  • n05 represents an integer of 0 to 4, respectively.
  • n06 and n07 each represents an integer of 0 to 5.
  • At least two of the substituents of R 06 , R 07 or Ar 1 and Ar 3 represent a polymerizable group.
  • the general formula (7) is represented by the following general formula (8).
  • Ar 1 and Ar 3 , R 05 to R 07 , and n05 to n07 represent the same meaning as in general formula (7).
  • X 1 and X 2 represent a polymerizable group.
  • Preferred examples of the polymerizable group include groups represented by general formulas (a-1) to (a-3), and a group represented by general formula (a-1) is more preferable.
  • R represents a hydrogen atom or a methyl group
  • Q is a simple bond, or — (CH 2 ) n — or — Any one of the linking groups represented by O— or a divalent linking group represented by a combination of — (CH 2 ) n — or —O—
  • Q ′ represents — (CH 2 ) n —.
  • it represents a linking group represented by —O— or a divalent linking group represented by a combination of — (CH 2 ) n — or —O—.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • Q preferably represents a single bond, more preferably a vinyl group.
  • the hole transport layer may further contain another hole transport material, and the other hole transport material has one of hole injection or transport and electron barrier properties, Either an organic substance or an inorganic substance may be used.
  • an organic substance or an inorganic substance may be used.
  • triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives examples thereof include stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • the hole transport layer can be formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. However, in the present invention, it is preferably produced by a wet method (wet process).
  • the thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 to 200 nm.
  • the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • a hole transport layer having a high p property doped with impurities can be used. Examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-2000-196140, JP-A-2001-102175, J. Pat. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • the light emitting layer according to the present invention is a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from the electrode, the electron transport layer, or the hole transport layer, and the light emitting portion is in the layer of the light emitting layer. May be the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.
  • the total thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but from the viewpoint of preventing the application of a high voltage unnecessary for the film uniformity and light emission, and improving the stability of the emitted color with respect to the driving current. It is preferable to adjust to a range of 5 ⁇ m, more preferably to a range of 2 to 200 nm, and particularly preferably in a range of 10 to 20 nm.
  • a light-emitting dopant or a host compound which will be described later, is formed by a known thinning method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, or an ink-jet method. it can.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention preferably contains a light emitting host compound and at least one kind of light emitting dopant (phosphorescent dopant, fluorescent dopant, etc.).
  • the host compound is a phosphorescent quantum yield of phosphorescence emission at a room temperature (25 ° C.) having a mass ratio of 20% or more among the compounds contained in the light emitting layer. Is a compound of less than 0.1.
  • the phosphorescence quantum yield is preferably less than 0.01.
  • the mass ratio in the layer is 20% or more among the compounds contained in a light emitting layer.
  • a known host compound may be used in combination, or a plurality of types may be used in combination.
  • a plurality of types of host compounds it is possible to adjust the movement of charges, and the efficiency of the organic EL element can be increased.
  • a conventionally known host compound that may be used in combination is preferably a compound that has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents an increase in the wavelength of light emission, and has a high Tg (glass transition temperature).
  • Luminescent dopant The light emitting dopant according to the present invention will be described.
  • Fluorescent dopants and phosphorescent dopants can be used as the luminescent dopant according to the present invention.
  • the phosphorescent compound according to the present invention is a compound in which light emission from an excited triplet is observed. Specifically, it is a compound that emits phosphorescence at room temperature (25 ° C.) and has a phosphorescence quantum yield. The compound has a phosphorescence quantum yield of 0.1 or more at 25 ° C.
  • the phosphorescent quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopic II, page 398 (1992 edition, Maruzen) of the Fourth Edition Experimental Chemistry Course 7. Although the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, the phosphorescence emitting compound according to the present invention achieves the above phosphorescence quantum yield (0.01 or more) in any solvent. It only has to be done.
  • the energy transfer type that obtains light emission from the phosphorescent compound by transferring to the phosphorescent compound, and the other is that the phosphorescent compound becomes a carrier trap, and carrier recombination occurs on the phosphorescent compound.
  • a carrier trap type in which light emission from a phosphorescent compound can be obtained.
  • the phosphorescent compound according to the present invention can be appropriately selected from known compounds used for the light emitting layer of the organic EL device, and examples thereof include compounds represented by the general formula (9). It is done.
  • P and Q each represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • A1 represents an atomic group that forms an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle together with PC.
  • A2 represents an atomic group that forms an aromatic heterocycle with QN.
  • P1-L01-P2 represents a bidentate ligand
  • P1 and P2 each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom.
  • L01 represents an atomic group forming a bidentate ligand together with P1 and P2.
  • j1 represents an integer of 1 to 3
  • j2 represents an integer of 0 to 2
  • j1 + j2 is 2 or 3.
  • M1 represents a group 8-10 transition metal element in the periodic table.
  • the aromatic hydrocarbon ring that A1 forms with P—C includes a benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, azulene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, chrysene ring, naphthacene ring, Triphenylene ring, o-terphenyl ring, m-terphenyl ring, p-terphenyl ring, acenaphthene ring, coronene ring, fluorene ring, fluoranthrene ring, naphthacene ring, pentacene ring, perylene ring, pentaphen ring, picene ring, Examples include a pyrene ring, a pyrantolen ring, and anthraanthrene ring.
  • These rings may further have a substituent represented by R 81 to R 86 described later.
  • the aromatic heterocycle formed by A1 together with PC includes furan ring, thiophene ring, oxazole ring, pyrrole ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, benzo Imidazole ring, oxadiazole ring, triazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, carbazole ring, azacarbazole ring Etc.
  • the azacarbazole ring means one in which at least one carbon atom of the benzene ring constituting the carbazole ring is replaced with a nitrogen atom.
  • These rings may further have a substituent represented by R 81 to R 86 described later.
  • the aromatic heterocycle formed by A2 together with QN includes an oxazole ring, oxadiazole ring, oxatriazole ring, isoxazole ring, tetrazole ring, thiadiazole ring, thiatriazole ring, isothiazole And a ring, a pyrrole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, and a triazole ring.
  • These rings may further have a substituent which A1 may have.
  • examples of the bidentate ligand represented by P 1 -L01-P 2 include substituted or unsubstituted phenylpyridine, phenylpyrazole, phenylimidazole, phenyltriazole, phenyltetrazole, and pyrazabole. Acetylacetone, picolinic acid and the like.
  • j1 represents an integer of 1 to 3
  • j2 represents an integer of 0 to 2
  • j1 + j2 represents 2 or 3
  • j2 is preferably 0.
  • M 1 is a transition metal element of Group 8 to Group 10 (simply referred to as a transition metal) in the periodic table of elements.
  • iridium is preferable.
  • the phosphorescent compounds represented by the general formula (9) are preferably used.
  • Z represents a hydrocarbon ring group or a heterocyclic group.
  • P and Q each represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • A1 represents an atomic group that forms an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring together with PC.
  • P 1 -L01-P 2 represents a bidentate ligand, and P 1 and P 2 each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom, or an oxygen atom.
  • L01 represents an atomic group that forms a bidentate ligand together with P 1 and P 2 .
  • j1 represents an integer of 1 to 3
  • j2 represents an integer of 0 to 2
  • j1 + j2 is 2 or 3.
  • M 1 represents a group 8-10 transition metal element in the periodic table.
  • examples of the hydrocarbon ring group represented by Z include a non-aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic hydrocarbon ring group, and examples of the non-aromatic hydrocarbon ring group include a cyclopropyl group. , Cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like. These groups may be unsubstituted or may have a substituent described later.
  • aromatic hydrocarbon ring group examples include, for example, phenyl group, p-chlorophenyl group, mesityl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, anthryl group, azulenyl. Group, acenaphthenyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, indenyl group, pyrenyl group, biphenylyl group and the like.
  • These groups may be unsubstituted or may have a substituent represented by R 81 to R 86 described later.
  • examples of the heterocyclic group represented by Z include a non-aromatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group.
  • examples of the non-aromatic heterocyclic group include an epoxy ring and an aziridine group. Ring, thiirane ring, oxetane ring, azetidine ring, thietane ring, tetrahydrofuran ring, dioxolane ring, pyrrolidine ring, pyrazolidine ring, imidazolidine ring, oxazolidine ring, tetrahydrothiophene ring, sulfolane ring, thiazolidine ring, ⁇ -caprolactone ring, ⁇ - Caprolactam ring, piperidine ring, hexahydropyridazine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, morpholine ring, tetrahydropyran ring,
  • These groups may be unsubstituted or may have a substituent represented by R 81 to R 86 described later.
  • aromatic heterocyclic group examples include a pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl).
  • oxazolyl group 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.
  • benzoxazolyl group thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group , Benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (indicating that one of the carbon atoms constituting the carboline ring of the carbolinyl group is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl Group, pyridazinyl group, triazinyl group, Nazoriniru group, phthalazinyl group, and the like.
  • These groups may be unsubstituted or may have a substituent represented by R 81 to R 86 described later.
  • the group represented by Z is an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic hydrocarbon ring formed by A1 together with P—C includes a benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, azulene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, chrysene ring, naphthacene ring, Triphenylene ring, o-terphenyl ring, m-terphenyl ring, p-terphenyl ring, acenaphthene ring, coronene ring, fluorene ring, fluoranthrene ring, naphthacene ring, pentacene ring, perylene ring, pentaphen ring, picene ring, Examples include a pyrene ring, a pyrantolen ring, and anthraanthrene ring.
  • These rings may further have a substituent represented by R 81 to R 86 described later.
  • the aromatic heterocycle formed by A1 together with PC includes furan ring, thiophene ring, oxazole ring, pyrrole ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, benzo Imidazole ring, oxadiazole ring, triazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, carbazole ring, carboline ring, And azacarbazole ring.
  • the azacarbazole ring means one in which at least one carbon atom of the benzene ring constituting the carbazole ring is replaced with a nitrogen atom.
  • These rings may further have a substituent represented by R 81 to R 86 described later.
  • the bidentate ligand represented by P 1 -L01-P 2 includes phenylpyridine, phenylpyrazole, phenylimidazole, phenyltriazole, phenyltetrazole, pyrazabol, acetylacetone, picolinic acid, and the like. Can be mentioned.
  • J1 represents an integer of 1 to 3
  • j2 represents an integer of 0 to 2
  • j1 + j2 represents 2 or 3
  • j2 is preferably 0.
  • transition metal element of group 8 to 10 in the periodic table of elements represented by M 1 (also simply referred to as transition metal) is the element period represented by M 1 in general formula (10). It is synonymous with the transition metal element of Group 8 to Group 10 in the table.
  • a bidentate ligand represented by P 1 -L01-P 2 for example, a substituted or unsubstituted phenyl pyridine, phenylpyrazole, phenylimidazole, phenyl triazole, phenyl tetrazole, pyrazabole Acetylacetone, picolinic acid and the like.
  • M 1 is a group 8-10 transition metal element (also referred to simply as a transition metal) in the periodic table of elements. Among them, iridium and platinum are preferable, and iridium is particularly preferable.
  • Examples of the hydrocarbon ring group represented by Z include a non-aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic hydrocarbon ring group.
  • Examples of the non-aromatic hydrocarbon ring group include a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. And may be substituted or unsubstituted.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring group (also referred to as aromatic hydrocarbon group, aryl group, etc.) include, for example, phenyl group, p-chlorophenyl group, mesityl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, anthryl group, azulenyl.
  • R 81 to R 86 represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents include an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, Pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), Alkynyl group (for example, ethynyl group, propargyl group, etc.), aromatic hydrocarbon group (aromatic hydrocarbon ring group, aromatic carbocyclic group, aryl group, etc.), for example, phenyl group, p-
  • substituents may be further substituted with the above substituents.
  • a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the organic EL device of the present invention can be used together with a compound represented by the general formula (2) by appropriately selecting from other known phosphorescent compounds. Specific examples of the phosphorescent compound that may be used in combination with the general formula (2) are shown below.
  • fluorescent dopant As fluorescent dopants, coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squalium dyes, oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamine dyes, pyrylium dyes, perylene dyes, stilbene dyes , Polythiophene dyes, or rare earth complex phosphors. These can also be used together with the compound represented by the general formula (2).
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • an electron transport material also serving as a hole blocking material used for an electron transport layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side is injected from the cathode.
  • Any material may be used as long as it has a function of transferring electrons to the light-emitting layer, and any material can be selected from conventionally known compounds.
  • Examples include nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • metal complexes of 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum Tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), and the like, and the central metals of these metal complexes are In, Mg, Metal complexes replaced with Cu, Ca, Sn, Ga or Pb can also be used as the electron transport material.
  • metal-free or metal phthalocyanine or those having terminal ends substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group can be preferably used as the electron transporting material.
  • the distyrylpyrazine derivative exemplified as the material for the light emitting layer can also be used as an electron transport material, and an inorganic semiconductor such as n-type-Si, n-type-SiC, etc. as in the case of the hole injection layer and the hole transport layer. Can also be used as an electron transporting material.
  • the electron transport layer can be formed by thinning the electron transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method.
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 to 200 nm.
  • the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • an electron transport layer having a high n property doped with impurities examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-10-270172, JP-A-2000-196140, 2001-102175, J.A. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • an electron transport layer having such a high n property because an element with lower power consumption can be produced.
  • ⁇ Blocking layer hole blocking layer, electron blocking layer>
  • the blocking layer is provided as necessary in addition to the basic constituent layer of the organic compound thin film as described above. For example, it is described in JP-A Nos. 11-204258 and 11-204359, and “Organic EL elements and their forefront of industrialization” (issued by NTS on November 30, 1998).
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material that has a function of transporting electrons and has a remarkably small ability to transport holes. The probability of recombination of electrons and holes can be improved by blocking.
  • the above-described configuration of the electron transport layer can be used as a hole blocking layer according to the present invention, if necessary.
  • the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is preferably provided adjacent to the light emitting layer.
  • the light emitting layer whose emission maximum wavelength is the shortest is the closest to the anode among all the light emitting layers.
  • a hole blocking layer is additionally provided between the shortest wave layer and the light emitting layer next to the anode next to the shortest wave layer.
  • 50% by mass or more of the compound contained in the hole blocking layer provided at the position has an ionization potential of 0.3 eV or more larger than the host compound of the shortest wave emitting layer.
  • the ionization potential is defined by the energy required to emit electrons at the HOMO (highest occupied molecular orbital) level of the compound to the vacuum level, and can be obtained by, for example, the following method.
  • Gaussian 98 (Gaussian 98, Revision A.11.4, MJ Frisch, et al, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2002.), a molecular orbital calculation software manufactured by Gaussian, USA, is used as a keyword.
  • the ionization potential can be obtained as a value obtained by rounding off the second decimal place of the calculated value (eV unit converted value). This calculation value is effective because the correlation between the calculation value obtained by this method and the experimental value is high.
  • the ionization potential can also be obtained by a method of directly measuring by photoelectron spectroscopy.
  • a low energy electron spectrometer “Model AC-1” manufactured by Riken Keiki Co., Ltd. or a method known as ultraviolet photoelectron spectroscopy can be suitably used.
  • the electron blocking layer has a function of a hole transport layer in a broad sense, and is made of a material that has a function of transporting holes and has an extremely small ability to transport electrons, and transports electrons while transporting holes. By blocking, the probability of recombination of electrons and holes can be improved.
  • the film thickness of the hole blocking layer and the electron transporting layer according to the present invention is preferably 3 to 100 nm, more preferably 5 to 30 nm.
  • anode As the anode in the organic EL element, an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • Electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) capable of forming a transparent conductive film
  • these electrode materials may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern having a desired shape may be formed by a photolithography method, or when pattern accuracy is not so high (about 100 ⁇ m or more)
  • a pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • wet film-forming methods such as a printing system and a coating system, can also be used.
  • the transmittance is greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
  • cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function than this for example, a magnesium / silver mixture, Magnesium / aluminum mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminum mixtures, aluminum and the like are preferred.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • a transparent or semi-transparent cathode can be produced by producing the conductive transparent material mentioned in the description of the anode on the cathode after producing the metal with a film thickness of 1 to 20 nm. By applying this, an element in which both the anode and the cathode are transmissive can be manufactured.
  • a support substrate (hereinafter also referred to as a substrate, substrate, substrate, support, etc.) that can be used in the organic EL device of the present invention, there is no particular limitation on the type of glass, plastic, etc., and it is transparent. May be opaque. When extracting light from the support substrate side, the support substrate is preferably transparent.
  • the transparent support substrate that can be used include glass, quartz, and a transparent resin film.
  • a particularly preferable support substrate is a resin film capable of giving flexibility to the organic EL element.
  • polyesters such as polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate (PEN), polyethylene, polypropylene, cellophane, cellulose diacetate, cellulose triacetate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate (CAP), Cellulose esters such as cellulose acetate phthalate (TAC) and cellulose nitrate or derivatives thereof, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyethylene vinyl alcohol, syndiotactic polystyrene, polycarbonate, norbornene resin, polymethylpentene, polyether ketone, polyimide , Polyethersulfone (PES), polyphenylene sulfide, polysulfone , Polyetherimide, polyether ketone imide, polyamide, fluorine resin, nylon, polymethyl methacrylate, acrylic or polyarylates, and cycloolefin resins such as ARTON (manufactured by J
  • an inorganic film, an organic film or a hybrid film of both may be formed on the surface of the resin film.
  • a high-barrier film having a degree of 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ MPa) or less and a water vapor permeability of 10 ⁇ 5 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less is preferable.
  • the material for forming the barrier film may be any material that has a function of suppressing the intrusion of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like can be used.
  • the method for forming the barrier film is not particularly limited.
  • the vacuum deposition method, sputtering method, reactive sputtering method, molecular beam epitaxy method, cluster ion beam method, ion plating method, plasma polymerization method, atmospheric pressure plasma weight A combination method, a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, and the like can be used, but an atmospheric pressure plasma polymerization method as described in JP-A-2004-68143 is particularly preferable.
  • the opaque support substrate examples include metal plates such as aluminum and stainless steel, films, opaque resin substrates, ceramic substrates, and the like.
  • the external extraction quantum efficiency at room temperature of light emission of the organic EL device of the present invention is preferably 1% or more, more preferably 5% or more.
  • the external extraction quantum efficiency (%) the number of photons emitted to the outside of the organic EL element / the number of electrons sent to the organic EL element ⁇ 100.
  • a hue improvement filter such as a color filter may be used in combination, or a color conversion filter that converts the emission color from the organic EL element into multiple colors using a phosphor may be used in combination.
  • the ⁇ max of light emission of the organic EL element is preferably 480 nm or less.
  • ⁇ Sealing> As a sealing means used for this invention, the method of adhere
  • the sealing member may be disposed so as to cover the display area of the organic EL element, and may be a concave plate shape or a flat plate shape. Further, transparency and electrical insulation are not particularly limited.
  • Specific examples include a glass plate, a polymer plate / film, and a metal plate / film.
  • the glass plate include soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, and polysulfone.
  • the metal plate include those made of one or more metals or alloys selected from the group consisting of stainless steel, iron, copper, aluminum, magnesium, nickel, zinc, chromium, titanium, molybdenum, silicon, germanium, and tantalum.
  • a polymer film and a metal film can be preferably used because the element can be thinned.
  • the polymer film has an oxygen permeability measured by a method according to JIS K 7126-1987 of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ MPa) or less, and a method according to JIS K 7129-1992.
  • the measured water vapor permeability (25 ⁇ 0.5 ° C., relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less.
  • sealing member For processing the sealing member into a concave shape, sandblasting, chemical etching, or the like is used.
  • the adhesive include photocuring and thermosetting adhesives having reactive vinyl groups of acrylic acid oligomers and methacrylic acid oligomers, and moisture curing adhesives such as 2-cyanoacrylates. be able to.
  • epoxy and other thermal and chemical curing types can be mentioned.
  • hot-melt type polyamide, polyester, and polyolefin can be mentioned.
  • a cationic curing type ultraviolet curing epoxy resin adhesive can be mentioned.
  • an organic EL element may deteriorate by heat processing, what can be adhesively cured from room temperature to 80 ° C. is preferable.
  • a desiccant may be dispersed in the adhesive.
  • coating of the adhesive agent to a sealing part may use commercially available dispenser, and may print like screen printing.
  • the electrode and the organic layer are coated on the outside of the electrode facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween, and an inorganic or organic layer is formed in contact with the support substrate to form a sealing film.
  • the material for forming the film may be a material having a function of suppressing intrusion of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like may be used. it can.
  • the method for forming these films is not particularly limited.
  • vacuum deposition method sputtering method, reactive sputtering method, molecular beam epitaxy method, cluster ion beam method, ion plating method, plasma polymerization method, atmospheric pressure plasma
  • a polymerization method a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, or the like can be used.
  • an inert gas such as nitrogen or argon, or an inert liquid such as fluorinated hydrocarbon or silicon oil in the gas phase and the liquid phase.
  • a vacuum can also be used.
  • a hygroscopic compound can also be enclosed inside.
  • hygroscopic compound examples include metal oxides (for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide) and sulfates (for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate).
  • metal oxides for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide
  • sulfates for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate.
  • metal halides eg calcium chloride, magnesium chloride, cesium fluoride, tantalum fluoride, cerium bromide, magnesium bromide, barium iodide, magnesium iodide etc.
  • perchloric acids eg perchloric acid Barium, magnesium perchlorate, etc.
  • sulfates, metal halides and perchloric acids are preferably anhydrous salts.
  • a protective film or a protective plate may be provided on the outer side of the sealing film on the side facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween or on the sealing film.
  • the sealing is performed by the sealing film, the mechanical strength is not necessarily high. Therefore, it is preferable to provide such a protective film and a protective plate.
  • a material that can be used for this the same glass plate, polymer plate / film, metal plate / film, and the like used for the sealing can be used, but the polymer film is light and thin. Is preferably used.
  • the organic EL element emits light inside a layer having a higher refractive index than air (refractive index is about 1.7 to 2.1), and only about 15% to 20% of the light generated in the light emitting layer can be extracted. It is generally said that there is no.
  • a method of improving the light extraction efficiency for example, a method of forming irregularities on the surface of the transparent substrate and preventing total reflection at the transparent substrate and the air interface (US Pat. No. 4,774,435), A method for improving efficiency by giving light condensing property to a substrate (Japanese Patent Laid-Open No. 63-314795), a method of forming a reflective surface on the side surface of an element (Japanese Patent Laid-Open No. 1-220394), and light emission from the substrate A method of forming an antireflection film by introducing a flat layer having an intermediate refractive index between the bodies (Japanese Patent Laid-Open No.
  • these methods can be used in combination with the organic EL device of the present invention.
  • a method of introducing a flat layer having a lower refractive index than the substrate between the substrate and the light emitter, or a substrate, transparent A method of forming a diffraction grating between any layers of the electrode layer and the light emitting layer (including between the substrate and the outside) can be suitably used.
  • the low refractive index layer examples include aerogel, porous silica, magnesium fluoride, and a fluorine-based polymer. Since the refractive index of the transparent substrate is generally about 1.5 to 1.7, the low refractive index layer preferably has a refractive index of about 1.5 or less. Further, it is preferably 1.35 or less.
  • the thickness of the low refractive index medium is preferably at least twice the wavelength in the medium. This is because the effect of the low refractive index layer is diminished when the thickness of the low refractive index medium is about the wavelength of light and the electromagnetic wave that has exuded by evanescent enters the substrate.
  • the method of introducing a diffraction grating into an interface or any medium that causes total reflection is characterized by a high effect of improving light extraction efficiency.
  • This method uses the property that the diffraction grating can change the direction of light to a specific direction different from refraction by so-called Bragg diffraction, such as first-order diffraction or second-order diffraction, and light generated from the light-emitting layer.
  • the light that cannot be emitted due to total internal reflection between layers is diffracted by introducing a diffraction grating in any layer or medium (inside a transparent substrate or transparent electrode). It is intended to be taken out.
  • the diffraction grating to be introduced has a two-dimensional periodic refractive index. This is because light emitted from the light-emitting layer is randomly generated in all directions, so in a general one-dimensional diffraction grating having a periodic refractive index distribution only in a certain direction, only light traveling in a specific direction is diffracted. Therefore, the light extraction efficiency does not increase so much. However, by making the refractive index distribution a two-dimensional distribution, light traveling in all directions is diffracted, and the light extraction efficiency is increased.
  • the position where the diffraction grating is introduced may be in any of the layers or in the medium (in the transparent substrate or the transparent electrode), but is preferably in the vicinity of the organic light emitting layer where light is generated.
  • the period of the diffraction grating is preferably about 1/2 to 3 times the wavelength of light in the medium.
  • the arrangement of the diffraction grating is preferably two-dimensionally repeated such as a square lattice, a triangular lattice, or a honeycomb lattice.
  • the organic EL device of the present invention is processed on the light extraction side of the substrate so as to provide, for example, a microlens array structure, or combined with a so-called condensing sheet, for example, with respect to a specific direction, for example, the device light emitting surface.
  • a specific direction for example, the device light emitting surface.
  • quadrangular pyramids having a side of 30 ⁇ m and an apex angle of 90 degrees are arranged two-dimensionally on the light extraction side of the substrate.
  • One side is preferably 10 to 100 ⁇ m. If it becomes smaller than this, the effect of diffraction will generate
  • the condensing sheet it is possible to use, for example, a sheet that has been put to practical use in an LED backlight of a liquid crystal display device.
  • a sheet for example, Sumitomo 3M brightness enhancement film (BEF) can be used.
  • BEF Sumitomo 3M brightness enhancement film
  • the base material may be formed by forming a ⁇ -shaped stripe having a vertex angle of 90 degrees and a pitch of 50 ⁇ m, or the vertex angle is rounded and the pitch is changed randomly. Other shapes may be used.
  • a light diffusion plate / film may be used in combination with the light collecting sheet.
  • a diffusion film (light-up) manufactured by Kimoto Co., Ltd. can be used.
  • a desired electrode material for example, a thin film made of a material for an anode is formed on a suitable substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably 10 to 200 nm, thereby producing an anode.
  • a method for forming each of these layers there are a vapor deposition method, a wet process (spin coating method, casting method, ink jet method, printing method) and the like as described above, but it is easy to obtain a homogeneous film and it is difficult to generate pinholes.
  • film formation by a coating method such as a spin coating method, an ink jet method, or a printing method is preferable in the present invention.
  • the hole transport layer according to the present invention is preferably formed by a polymerization reaction with heat or ultraviolet rays after being formed by the above-described coating method.
  • a polymerization initiator may be added to the hole transport material as necessary.
  • the total number of layers (the constituent layers of the organic EL element) existing between the anode and the cathode 50% or more of the total number of layers is preferably formed by a coating method.
  • the hole injection layer In the case where the total number of layers / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer is 6, it is preferable that at least three layers are formed by a coating method.
  • examples of the liquid medium for dissolving or dispersing various organic EL materials used for coating include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, and fatty acid esters such as ethyl acetate.
  • ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone
  • fatty acid esters such as ethyl acetate.
  • Halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, mesitylene and cyclohexylbenzene, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, decalin and dodecane, and organic solvents such as DMF and DMSO be able to.
  • a dispersion method it can be dispersed by a dispersion method such as ultrasonic wave, high shearing force dispersion or media dispersion.
  • a thin film made of a cathode material is formed thereon by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 50 to 200 nm, and a cathode is provided.
  • a desired organic EL element can be obtained.
  • a DC voltage When a DC voltage is applied to the multicolor display device thus obtained, light emission can be observed when a voltage of about 2 to 40 V is applied with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode.
  • An alternating voltage may be applied.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the organic EL element of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emission sources.
  • lighting devices home lighting, interior lighting
  • clock and liquid crystal backlights billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light Examples include, but are not limited to, light sources of sensors. In particular, it can be effectively used as a backlight of a liquid crystal display device and a light source for illumination.
  • patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method, or the like during film formation, if necessary.
  • the electrode In the case of patterning, only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire layer of the element may be patterned. In the fabrication of the element, a conventionally known method is used. Can do.
  • the light emission color of the organic EL device of the present invention and the compound according to the present invention is shown in FIG. 4.16 on page 108 of “New Color Science Handbook” (edited by the Japan Color Society, University of Tokyo Press, 1985). It is determined by the color when the result measured with a total CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Sensing) is applied to the CIE chromaticity coordinates.
  • the display device of the present invention comprises the organic EL element of the present invention.
  • the display device of the present invention may be single color or multicolor, but here, the multicolor display device will be described.
  • a shadow mask is provided only at the time of forming a light emitting layer, and a film can be formed on one surface by vapor deposition, casting, spin coating, ink jet, printing, or the like.
  • the method is not limited. However, the vapor deposition method, the ink jet method, the spin coating method, and the printing method are preferable.
  • the configuration of the organic EL element included in the display device is selected from the above-described configuration examples of the organic EL element as necessary. Moreover, the manufacturing method of an organic EL element is as having shown to the one aspect
  • a DC voltage When a DC voltage is applied to the obtained multicolor display device, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 to 40 V with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode. Further, even when a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Further, when an AC voltage is applied, light is emitted only when the anode is in the + state and the cathode is in the-state.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the multicolor display device can be used as a display device, a display, and various light sources.
  • a display device or display full-color display is possible by using three types of organic EL elements of blue, red, and green light emission.
  • Display devices and displays include televisions, personal computers, mobile devices, AV devices, teletext displays, information displays in automobiles, and the like. In particular, it may be used as a display device for reproducing still images and moving images, and the driving method when used as a display device for reproducing moving images may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • Light emitting sources include home lighting, interior lighting, clock and liquid crystal backlights, billboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copying machines, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, etc.
  • the present invention is not limited to these.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of a display device composed of organic EL elements. It is a schematic diagram of a display such as a mobile phone that displays image information by light emission of an organic EL element.
  • the display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of a plurality of pixels based on image information from the outside.
  • the image information is sequentially emitted to scan the image and display the image information on the display unit A.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display unit A has a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 and a plurality of pixels 3 on the substrate.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • the light emitted from the pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).
  • the scanning line 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at the orthogonal positions (details are illustrated). Not)
  • the pixel 3 When the scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives the image data signal from the data line 6 and emits light according to the received image data.
  • a full color display can be achieved by appropriately arranging pixels in the red region, the green region, and the blue region on the same substrate.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • the pixel includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like.
  • Full-color display can be performed by using red, green, and blue light emitting organic EL elements as the organic EL elements 10 in a plurality of pixels and juxtaposing them on the same substrate.
  • an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching transistor 11 via the data line 6.
  • a scanning signal is applied from the control unit B to the gate of the switching transistor 11 via the scanning line 5
  • the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is supplied to the capacitor 13 and the driving transistor 12. Is transmitted to the gate.
  • the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the drive transistor 12 is turned on.
  • the drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7 and a source connected to the electrode of the organic EL element 10, and the organic EL element 10 is connected from the power supply line 7 according to the potential of the image data signal applied to the gate. Is supplied with current.
  • the driving of the switching transistor 11 is turned off. However, even if the driving of the switching transistor 11 is turned off, the capacitor 13 maintains the potential of the charged image data signal, so that the driving of the driving transistor 12 is kept on and the next scanning signal is applied. Until then, the light emission of the organic EL element 10 continues.
  • the driving transistor 12 is driven and the organic EL element 10 emits light according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal.
  • the light emission of the organic EL element 10 is performed by providing the switching transistor 11 and the drive transistor 12 which are active elements with respect to the organic EL element 10 of each of the plurality of pixels, and the light emission of the organic EL element 10 of each of the plurality of pixels 3. It is carried out.
  • Such a light emitting method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-value image data signal having a plurality of gradation potentials, or by turning on / off a predetermined light emission amount by a binary image data signal. Good.
  • the potential of the capacitor 13 may be held continuously until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • the present invention not only the active matrix method described above, but also a passive matrix light emission drive in which an organic EL element emits light according to a data signal only when a scanning signal is scanned.
  • FIG. 4 is a schematic view of a passive matrix display device.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a lattice shape so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the pixel 3 connected to the applied scanning line 5 emits light according to the image data signal.
  • the pixel 3 has no active element, and the manufacturing cost can be reduced.
  • the lighting device of the present invention will be described.
  • the illuminating device of this invention has the said organic EL element.
  • the organic EL element of the present invention may be used as an organic EL element having a resonator structure.
  • the purpose of use of the organic EL element having such a resonator structure is as follows.
  • the light source of a machine, the light source of an optical communication processing machine, the light source of a photosensor, etc. are mentioned, However It is not limited to these. Moreover, you may use for the said use by making a laser oscillation.
  • the organic EL element of the present invention may be used as a kind of lamp for illumination or exposure light source, a projection device that projects an image, or a type that directly recognizes a still image or a moving image. It may be used as a display device (display).
  • the organic EL material according to the present invention can be applied to an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device.
  • a plurality of light emitting colors are simultaneously emitted by a plurality of light emitting materials to obtain white light emission by color mixing.
  • the combination of a plurality of emission colors may include three emission maximum wavelengths of the three primary colors of blue, green, and blue, or two of the complementary colors such as blue and yellow, blue green and orange, etc. The thing containing the light emission maximum wavelength may be used.
  • the combination of luminescent materials for obtaining multiple luminescent colors is a combination of multiple phosphorescent or fluorescent materials that emit light, fluorescent materials or phosphorescent materials, and light from the luminescent materials. Any combination with a dye material that emits light as light may be used, but in the white organic EL device according to the present invention, it is only necessary to mix and mix a plurality of light emitting dopants.
  • an electrode film can be formed by a vapor deposition method, a cast method, a spin coating method, an ink jet method, a printing method, or the like, and productivity is also improved.
  • the elements themselves are luminescent white.
  • luminescent material used for a light emitting layer For example, if it is a backlight in a liquid crystal display element, the metal complex which concerns on this invention so that it may suit the wavelength range corresponding to CF (color filter) characteristic, Any one of known luminescent materials may be selected and combined to whiten.
  • CF color filter
  • the non-light emitting surface of the organic EL element of the present invention is covered with a glass case, a 300 ⁇ m thick glass substrate is used as a sealing substrate, and an epoxy photocurable adhesive (Lux Track LC0629B manufactured by Toagosei Co., Ltd.) is used as a sealing material around ), And this is placed on the cathode and adhered to the transparent support substrate, irradiated with UV light from the glass substrate side, cured and sealed, and an illumination device as shown in FIGS. Can be formed.
  • an epoxy photocurable adhesive Lux Track LC0629B manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • FIG. 5 shows a schematic view of the lighting device, and the organic EL element 201 of the present invention is covered with a glass cover 202 (in addition, the sealing operation with the glass cover is to bring the organic EL element 201 into contact with the atmosphere. And a glove box under a nitrogen atmosphere (in an atmosphere of high-purity nitrogen gas having a purity of 99.999% or more).
  • FIG. 6 is a cross-sectional view of the lighting device, 205 is a cathode, 206 is an organic EL layer, and 207 is a glass substrate with a transparent electrode.
  • the glass cover 202 is filled with nitrogen gas 208 and a water catching agent 209 is provided.
  • Example 1 Preparation of organic EL thin film 1-1 >> A quartz substrate of 30 mm ⁇ 30 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes, then attached to a commercially available spin coater, and compound HT-007 (60 mg) was added. A solution dissolved in 10 ml of toluene was formed into a film by spin coating under conditions of 1000 rpm and 30 seconds, and further vacuum-dried at 25 ° C. for 1 hour to obtain a thin film having a thickness of about 25 nm.
  • the resulting thin film was irradiated with ultraviolet light for 150 seconds to prepare a polymer compound thin film (organic EL thin film 1-1) having the structural unit of compound HT-007.
  • Organic EL thin films 1-2 to 1-43 were produced in the same manner as in the production of the organic EL thin film 1-1 except that the compound shown in Table 1 was used instead of the compound HT-007 (60 mg).
  • Example 2 Preparation of organic EL element 2-1 >> A transparent substrate provided with this ITO transparent electrode after patterning was performed on a substrate (NH-Technoglass NA-45) formed by depositing 100 nm of ITO (indium tin oxide) on a glass substrate of 100 mm ⁇ 100 mm ⁇ 1.1 mm as an anode.
  • the supporting substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • This substrate was transferred to a nitrogen atmosphere, and a solution prepared by dissolving Compound hole injection material 1 (10 mg) described in WO 06/19270 in 10 ml of acetonitrile was formed by spin coating under conditions of 1500 rpm and 30 seconds. A film was formed and vacuum-dried at 100 ° C. for 1 hour to provide a hole injection layer. Further, a solution obtained by dissolving compound HT-007 (60 mg) in 10 ml of toluene was formed on the hole injection layer in a nitrogen atmosphere by spin coating at 1500 rpm for 30 seconds. In a nitrogen atmosphere, ultraviolet light was irradiated at 150 ° C. for 30 seconds to carry out photopolymerization and crosslinking to form a hole transport layer having a thickness of about 20 nm.
  • this substrate is fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, the vacuum chamber is decompressed to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, lithium fluoride 1.0 nm is deposited as a cathode buffer layer, and aluminum 110 nm is deposited as a cathode to form a cathode.
  • an organic EL element 2-1 was produced.
  • Each of the hole transport layers of the organic EL elements 2-1 to 2-43 has the same compound structure as each of the organic EL thin films 1-1 to 1-43 of Example 1, and the organic EL elements 2-1 to The surface of the hole transport layer 2-43 corresponds to that of the organic EL thin films 1-1 to 1-43.
  • a spectral radiance meter CS-1000 manufactured by Konica Minolta Sensing
  • the measurement result of the external extraction quantum efficiency was expressed as a relative value when the measured value of the organic EL element 2-1 was 100.
  • the measurement result of the lifetime was expressed as a relative value when the organic EL element 2-1 was set to 100.
  • FIG. 7 shows a schematic configuration diagram of an organic EL full-color display device. After patterning at a pitch of 100 ⁇ m on a substrate (NH45 made of NH Techno Glass) with a 100 nm ITO transparent electrode (102) formed on a glass substrate 101 as an anode, non-photosensitive between the ITO transparent electrodes on this glass substrate A partition 103 made of conductive polyimide (width 20 ⁇ m, thickness 2.0 ⁇ m) was formed by photolithography.
  • a hole transport layer composition having the following composition is ejected and injected between polyimide partition walls on the ITO electrode using an inkjet head (manufactured by Epson; MJ800C), irradiated with ultraviolet light for 120 seconds, and dried at 60 ° C. for 10 minutes. Thus, a 40 nm-thick hole transport layer 104 was produced.
  • each light emitting layer (105B, 105G, 105R) was formed.
  • Al (106) was vacuum-deposited as a cathode so as to cover the light emitting layers (105B, 105G, 105R), and an organic EL element 3-1 as a full-color display device was produced.
  • the produced organic EL device 3-1 emits blue, green, and red light when a voltage is applied to each electrode, and can be used as a full-color display device.
  • Example 4 Preparation of white light-emitting organic EL element 4-1 >> The transparent electrode base substrate of Example 3 was spin-coated under a nitrogen atmosphere under the conditions of 1500 rpm and 30 seconds under a condition where the hole injection material 1 (10 mg) described in WO 06/19270 was dissolved in 10 ml of acetonitrile. A film was formed by the method, and vacuum dried at 100 ° C. for 1 hour to provide a hole injection layer. Further, a film obtained by dissolving Compound HT-079 (40 mg) and Compound HT-007 (10 mg) in 10 ml of toluene in a nitrogen atmosphere and spin-injection method at 1500 rpm for 30 seconds is formed on the hole injection layer. did.
  • ultraviolet light was irradiated at 150 ° C. for 30 seconds to perform photopolymerization and crosslinking to form a hole transport layer having a thickness of about 20 nm.
  • a solution prepared by dissolving 100 mg of the host compound 2, 10 mg of D-038 and 0.1 mg of Ir-9 in 10 ml of toluene was formed by spin coating at 1000 rpm for 30 seconds. It vacuum-dried at 120 degreeC for 1 hour, and was set as the light emitting layer with a film thickness of about 50 nm.
  • Example 2 an electron transport layer, a lithium fluoride layer, and an aluminum cathode were formed to produce a white light-emitting organic EL element 4-1, and sealed in the same manner as in Example 2.
  • Example 5 Preparation of organic EL thin film 5-1 >> A quartz substrate of 30 mm ⁇ 30 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, UV ozone cleaned for 5 minutes, attached to a commercially available spin coater, and 10 ml of EX-04 (100 mg). A solution dissolved in toluene was formed into a film by spin coating under conditions of 1500 rpm and 30 seconds, and further dried under vacuum at 25 ° C. for 1 hour to obtain a thin film.
  • the resulting thin film was irradiated with ultraviolet light at 80 ° C. for 90 seconds to prepare a polymer compound thin film (organic EL thin film 5-1) having an EX-04 structural unit.
  • organic EL thin films 5-2 to 5-4 were produced in the same manner except that the compounds shown in Table 3 were used instead of EX-04.
  • organic EL thin films 5-5 to 5-8 were produced in the same manner except that the compounds shown in Table 3 were used instead of EX-04.
  • each of the obtained organic EL thin films 5-1 to 5-5 is as follows. The solvent resistance of the thin film was evaluated.
  • Each of the obtained organic EL thin films 5-1 to 5-5 was immersed vertically in toluene at 20 ° C., left for 3 seconds with the entire substrate immersed, pulled up, and vacuum dried at 25 ° C. for 1 hour. .
  • the absorption spectrum was measured in the same manner as before the immersion, the absorbance at the maximum wavelength of 200 to 250 nm was compared before and after the immersion, and the rank evaluation was performed as shown below. Went.
  • Example 6 Production of Organic EL Element 6-1 >> A transparent substrate provided with this ITO transparent electrode after patterning was performed on a substrate (NH-Technoglass NA-45) formed by depositing 100 nm of ITO (indium tin oxide) on a glass substrate of 100 mm ⁇ 100 mm ⁇ 1.1 mm as an anode.
  • the supporting substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • the substrate was transferred to a nitrogen atmosphere, and a solution of 50 mg of EX-04 dissolved in 10 ml of toluene was formed on the hole transport layer by spin coating at 1500 rpm for 30 seconds.
  • ultraviolet light was irradiated at 120 ° C. for 60 seconds to carry out photopolymerization and crosslinking to form a second hole transport layer having a thickness of about 20 nm.
  • this substrate is fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, the vacuum chamber is decompressed to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, lithium fluoride 1.0 nm is deposited as a cathode buffer layer, and aluminum 110 nm is deposited as a cathode to form a cathode.
  • an organic EL element 6-1 was produced.
  • Organic EL elements 6-2 to 6-9 were respectively prepared in the same manner as the organic EL element 6-1, except that EX-04 was replaced with the following compounds in the preparation of the organic EL element 6-1.
  • a spectral radiance meter CS-1000 manufactured by Konica Minolta Sensing was used in the same manner.
  • the measurement result of the external extraction quantum efficiency was expressed as a relative value when the measurement value of the organic EL element 6-1 was 100.
  • the measurement result of the lifetime is expressed as a relative value when the organic EL element 6-1 is 100.
  • Example 7 Preparation of organic EL thin film 7-1 >> A quartz substrate of 30 mm ⁇ 30 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, UV ozone cleaned for 5 minutes, then attached to a commercially available spin coater, and 10 ml of HT-142 (60 mg). A solution dissolved in toluene was formed into a film by spin coating at 900 rpm for 30 seconds, and further vacuum dried at 25 ° C. for 1 hour to obtain a thin film having a thickness of about 25 nm.
  • the obtained thin film was irradiated with ultraviolet light at 130 ° C. for 40 seconds to prepare a polymer compound thin film (organic EL thin film 7-1) having a structural unit of HT-142.
  • Organic EL thin films 7-3 to 7-6 were prepared in the same manner except that the organic EL material thin film 7-1 was changed to the compounds shown in Table 5 instead of HT-142.
  • each of the organic EL thin films 7-1 to 7-6 was immersed vertically in toluene at 20 ° C., left still for 3 seconds in a state where the entire substrate was immersed, and then vacuum-dried at 25 ° C. for 1 hour.
  • the organic EL thin film of the present invention gives a film with high surface smoothness both after the solvent immersion and after the solvent immersion and after being exposed to the solvent. It is clear that high smoothness is maintained.
  • Example 8 Preparation of organic EL element 8-1 >> A transparent substrate provided with this ITO transparent electrode after patterning was performed on a substrate (NH-Technoglass NA-45) formed by depositing 100 nm of ITO (indium tin oxide) on a glass substrate of 100 mm ⁇ 100 mm ⁇ 1.1 mm as an anode.
  • the supporting substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • the substrate was transferred to a nitrogen atmosphere, and a solution of 50 mg of HT-142 dissolved in 10 ml of toluene was formed on the hole transport layer by spin coating at 1500 rpm for 30 seconds.
  • ultraviolet light was irradiated at 140 ° C. for 40 seconds to carry out photopolymerization and crosslinking to form a second hole transport layer having a thickness of about 20 nm.
  • a solution prepared by dissolving 100 mg of the host compound 3 and 10 mg of Ir-12 in 10 ml of toluene was formed by spin coating at 1000 rpm for 30 seconds. It vacuum-dried at 120 degreeC for 1 hour, and was set as the light emitting layer with a film thickness of about 50 nm.
  • This substrate is fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the vacuum chamber is depressurized to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and then the electron transport material 3 is deposited by 20 nm on the second light emitting layer to form the first electron transport layer. did.
  • the electron transport material 4 was deposited by 10 nm on the first electron transport layer to form a second electron transport layer.
  • Organic EL elements 8-2 to 8-6 were respectively prepared in the same manner as the organic EL element 8-1, except that in the production of the organic EL element 8-1, HT-142 was replaced with the compounds shown in Table 6.
  • the organic EL element obtained was evaluated as follows, and the results are shown in Table 6.
  • Example 2 (External extraction quantum efficiency, lifetime) The evaluation was performed in the same manner as in Example 2. The external extraction quantum efficiency and lifetime are expressed as relative values with the organic EL element 8-1 as 100.

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Abstract

　外部取り出し量子効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子、更には該有機ＥＬ素子を用いた照明装置、表示装置を提供することであり、該有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に発光層と少なくとも一層の正孔輸送層を含む複数の有機化合物層が挟持されてなり、該発光層に含有されるリン光発光性化合物が発光する有機ＥＬ素子であって、該正孔輸送層のうち少なくとも一層が下記一般式（１）で表される重合性化合物、または一般式（１）から導かれる構造単位を有する高分子化合物を２種以上含有することを特徴とする。 　　【化１】 （一般式（１）において、Ｌ１は２価の連結基を表し、Ａｒ１～Ａｒ４は芳香族基を表す。但し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも一つは重合性基を置換基として有する。）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた照明装置、表示装置に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とも言う）は、電極と電極の間を厚さわずか０．１μｍ程度の有機材料の膜で構成する全固体素子であり、且つその発光が２～２０Ｖ程度の比較的低い電圧で達成できることから、次世代の平面ディスプレイや照明として期待されている技術である。
　更に、最近発見されたリン光発光を利用する有機ＥＬ素子では、以前の蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子に比べ、原理的に約４倍の発光効率が実現可能であることから、その材料開発を初めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。
　また、有機ＥＬ素子の構成は、透明電極と対抗電極との間に有機層が挟まれただけの単純なものであり、平面ディスプレイの代表である液晶ディスプレイに比べ、部品点数が圧倒的に少ないため製造コストも低く抑えられるはずであるが、現状では必ずしもそうではなく、性能的にもコスト的にも液晶ディスプレイに大きく水をあけられている。特にコストに対しては、生産性の悪さがその要因と考えられる。
　現在商品化されている有機ＥＬの殆どが低分子材料を蒸着して成膜する、所謂蒸着法で製造されている。この蒸着法は精製が容易な低分子化合物を有機ＥＬ材料を用いることができる（高純度材料が得やすい）こと、更に積層構造を作るのが容易なことから、効率、寿命という面で非常に優れている。反面、１０－４Ｐａ以下という高真空条件下で蒸着を行うため、成膜する装置に制約が加わり、実際には小さい面積の基板にしか適用できず、更に複数層積層するとなると成膜に時間がかかり、スループットが低いことが欠点である。
　特に照明用途や大面積の電子ディスプレイに適用する場合は問題となり、有機ＥＬがそのようなアプリケーションに実用されていない一つの原因となっている。
　一方、有機化合物層をスピンコート、インクジェット、印刷、スプレーといったプロセスで製造する塗布法は、常圧で薄膜を作製することでき、更に大面積に均一な膜を作製するのに適している。
　塗布法は必要な材料（高分子材料及び／または低分子材料）を溶液または分散液として調製して薄膜塗布するため、複数の有機材料を精密に混合できる（例えば、発光ホスト材料に対するドーパント等の調製がしやすい等）ことから、素子を大面積化しても発光ムラができにくいという特徴があり、製造コストの面でも非常に有利である。
　塗布法に用いられる材料としては大きく高分子系と低分子系があるが、一般的に高分子系材料は精製が難しく、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、ごくわずかな不純物が素子の発光寿命における大きな低下を招くため適用が難しい。
　正孔輸送層に使用できる、従来公知の低分子系の正孔輸送材料が開示されているものがある（例えば、特許文献１参照）が、これらの材料を用い、塗布法にて正孔輸送層を形成し素子性能を評価検討したところ、蒸着によって作製された素子に比較して、稼働電圧の上昇などがあり、更には上層を塗布法で成膜する場合下層である正孔輸送層が上層の塗布溶剤によって流出し積層できないといった問題がある。そのような問題に対して、例えば、重合性官能基を有するトリアリールアミン誘導体を用いる技術が開示されている（例えば、特許文献２及び特許文献３参照）。
　しかしながら、本発明者らが詳細に検討したところ、重合性官能基の数が少ないと膜中の化合物同士の架橋密度が小さくなるために、耐溶剤性が劣り上層を積層できないという問題が残る。一方で、架橋密度を向上させるために重合性官能基の数を増やすと、光や熱で架橋する際のエネルギーが大きくなり、重合性官能基が架橋に関与せずに残存する傾向が高くなり、残存する重合性官能基は活性が高いために素子寿命を劣化させる一因となる。
　また、正孔輸送層中に重合性官能基を有するトリアリールアミンと、トリアリールアミン以外の骨格を有する重合性化合物を組み合わせて用いた例が記載されている（例えば、特許文献４参照）が、トリアリールアミン以外の骨格を有する化合物が多量に混合されるとトリアリールアミンが有する正孔輸送性が阻害され、正孔輸送層中のキャリア移動が抑制される課題がある。
特許第２８５１１８５号公報 特開２００５－３６２２３号公報 特開２００７－９４６１９号公報 特開２００５－３６２２３号公報
　本発明の目的は、従来の有機ＥＬ素子材料に比べてより短時間、低温で十分に架橋し、紫外光や熱によるダメージが少なく耐溶剤性が非常に高く、より表面平滑性の高い正孔輸送層を有し、且つ外部取り出し量子効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子、更には該有機ＥＬ素子を用いた照明装置、表示装置を提供することである。
　本発明の上記目的は、下記構成により達成される。
　１．陽極と陰極の間に発光層と少なくとも一層の正孔輸送層を含む複数の有機化合物層が挟持されてなり、該発光層に含有されるリン光発光性化合物が発光する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該正孔輸送層のうち少なくとも一層が下記一般式（１）で表される重合性化合物を２種以上、または該２種以上の重合性化合物から導かれる構造単位を有する高分子化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（一般式（１）において、Ｌ１は芳香環を含む２価の連結基を表し、Ａｒ１～Ａｒ４は芳香族基を表す。但し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも２つは重合性基を置換基として有する。）
　２．前記重合性基が下記一般式（ａ－１）～（ａ－３）のいずれかであることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（一般式（ａ－１）～（ａ－３）において、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｑは単なる結合手、－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－で表される連結基のいずれか、または－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－の複数の組み合わせで表される２価の連結基を表し、Ｑ′は－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－で表される連結基のいずれか、または－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－の複数の組み合わせで表される２価の連結基を表す。ｎは１以上の整数を表す。）
　３．前記一般式（１）において、Ｌ１がビフェニレン基であることを特徴とする前記１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　４．前記一般式（１）が下記一般式（３）で表されることを特徴とする前記３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ａｒ１～Ａｒ４は芳香族基を表す。Ｒ０１、Ｒ０２は置換基を表し、ｎ０１、ｎ０２は各々０～４の整数を表す。但し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも２つは重合性基を置換基として有する。）
　５．前記一般式（１）において、Ｌ１がフェニレン基であることを特徴とする前記１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　６．前記一般式（１）が下記一般式（６）で表されることを特徴とする前記５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ａｒ１～Ａｒ４は芳香族基を表す。Ｒ０３は置換基を表し、ｎ０３は０～４の整数を表す。但し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも２つは重合性基を置換基として有する。）
　７．前記一般式（１）、一般式（３）及び一般式（６）において、Ａｒ１及びＡｒ３が重合性基を置換基として有する芳香族基であることを特徴とする前記１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　８．前記一般式（１）において、Ａｒ１～Ａｒ４のうち重合性基を置換基として有する芳香族基がフェニル基であることを特徴とする前記１～７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　９．前記正孔輸送層のうち少なくとも一層が一般式（１）で表される重合性化合物を２種、または該２種の重合性化合物から導かれる構造単位を有する高分子化合物を含有することを特徴とする前記１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１０．前記重合性基が前記一般式（ａ－１）で表されることを特徴とする前記１～９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１１．前記一般式（ａ－１）のＱが単なる結合手であることを特徴とする前記１～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１２．前記正孔輸送層が湿式法（ウェットプロセス）により成膜、形成される工程を経て製造されたことを特徴とする前記１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１３．前記正孔輸送層が前記一般式（１）で表される２種以上の重合性化合物を湿式法（ウェットプロセス）にて成膜した後、熱または光の付与により該重合性化合物が重合して形成される工程を経て製造されたことを特徴とする前記１～１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１４．前記発光層が湿式法（ウェットプロセス）により成膜、形成される工程を経て製造されたことを特徴とする前記１～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１５．前記発光層に含有されるリン光発光性化合物の少なくとも一つが下記一般式（２）で表されることを特徴とする前記１～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｚは炭化水素環基、芳香族複素環基または複素環基を表す。Ｒ８１～Ｒ８６は水素原子または置換基を表す。Ｐ１－Ｌ０１－Ｐ２は２座の配位子を表し、Ｐ１、Ｐ２は各々独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表す。Ｌ０１はＰ１、Ｐ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｊ１は１～３の整数を表し、ｊ２は０～２の整数を表すが、ｊ１＋ｊ２は２または３である。Ｍ１は元素周期表における８～１０族の金属元素を表す。）
　１６．前記リン光発光性化合物がイリジウム錯体であることを特徴とする前記１～１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１７．白色に発光することを特徴とする前記１～１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１８．前記１～１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
　１９．前記１～１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
　本発明者らが鋭意検討したところ、特定の構造を有する２種類以上の重合性化合物を同時に用いることによって、重合性化合物を１種類のみ単独で用いた場合に比較し、より短時間、低温で十分に架橋する膜を作製できることが判明した。このため、架橋に必要なエネルギーが小さく紫外光や熱によるダメージを抑制することが可能になった。更に得られた膜は２種以上の化合物を混合することによりアモルファス性が高く、且つ非常に高い表面平滑性を有することが判った。
　また、一般式（１）で表される本発明に係る重合性化合物を正孔輸送層に用いることにより塗布法によって積層することが可能となるため、コストパフォーマンスが高く、且つ高性能（外部取り出し量子効率が高く、長寿命）の有機ＥＬ素子を提供することができた。
　更には、該有機ＥＬ素子を用いた照明装置、表示装置を提供することができた。
有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 表示部Ａの模式図である。 画素の模式図である。 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。 照明装置の概略図である。 照明装置の模式図である。 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図を示す。
　以下、本発明について詳述する。
　《有機ＥＬ素子の構成層、有機化合物層》
　本発明の有機ＥＬ素子の構成層、有機化合物層等について説明する。本発明の有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
　（ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
　（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
　（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
　（iv）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
　（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極。
　本発明の有機ＥＬ素子は、構成層として複数の有機化合物層を有することが好ましく、該有機化合物層としては、例えば、上記の層構成の中で正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等が挙げられるが、その他、陽極バッファー層、陰極バッファー層等、有機ＥＬ素子の構成層に含有される有機化合物が含有されていれば、本発明に係る有機化合物層として定義される。
　更に、陽極バッファー層、陰極バッファー層等に有機化合物が用いられる場合には、陽極バッファー層、陰極バッファー層等も、各々有機化合物層を形成していることになる。
　なお、前記有機化合物層には、『有機ＥＬ素子の構成層に使用可能な有機ＥＬ素子材料』等を含有する層も含まれる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、青色発光層の発光極大波長は４３０～４８０ｎｍにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が５１０～５５０ｎｍ、赤色発光層は発光極大波長が６００～６４０ｎｍの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも３層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。更に、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
　《注入層：電子注入層、正孔注入層》
　陽極バッファー層、陰極バッファー層の一例として注入層が挙げられ、注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３～１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
　陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９－４５４７９号公報、同９－２６００６２号公報、同８－２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
　陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６－３２５８７１号公報、同９－１７５７４号公報、同１０－７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ～５μｍの範囲が好ましい。
　《正孔輸送層》
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子を構成する正孔輸送層は、一般式（１）で表される重合性化合物２種以上を熱または紫外線等により重合反応させて得られる。２種以上混合することが重要で、重合性化合物を１種類単独で用いる場合に比べ、より短時間、低温で十分に架橋し、アモルファス性の高い安定した膜が得られ、更に硬化膜の表面状態が改良され、正孔の輸送がスムーズに行われる。また、混合しない場合に比較し架橋に必要なエネルギーが小さいため、紫外光や熱によるダメージが抑制される。
　（一般式（１）で表される重合性化合物、該化合物から導出される高分子化合物）
　一般式（１）において、Ａｒ１～Ａｒ４は置換または無置換の芳香族基を表し、各々異なっていても同一でもよい。芳香族基としては芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が挙げられ、具体的にはフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ピリジル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられる。また、これらに置換していてもよい置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ－プロピル基等）、アルケニル基（ビニル基等）、アルケニルカルボニルオキシ基（ビニルカルボニルオキシ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、シクロアルキル基（シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基等）、アリールオキシ基（ベンズオキシ基等）、アラルキルオキシ基（ベンジルオキシ基等）、アリール基（フェニル基等）等が挙げられ、これらは更にこれらの置換基で置換されていてもよい。Ａｒ１～Ａｒ４で表される芳香族基としては、好ましくは芳香族炭化水素環であり、より好ましくはＡｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つはフェニル基である。
　また、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも２つは重合性基を置換基として有し、更に好ましくはＡｒ１、Ａｒ２のうち少なくとも一つ、且つＡｒ３、Ａｒ４のうち少なくとも一つが重合性基を置換基として有する。また、Ａｒ１～Ａｒ４のうち、重合性基で置換されているＡｒ１～Ａｒ４はフェニル基であることが好ましい。Ｌ１は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、２，７－９，９－ジメチルフルオレニレン基、ターフェニレン基、クオーターフェニレン基、３，６－ジベンゾフラニレン基、３，６－ジベンゾチオフェニレン基等が挙げられ、一般式（１）で表される重合性化合物のうち少なくとも一つが下記一般式（３）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（３）中、Ａｒ１～Ａｒ４は一般式（１）のＡｒ１～Ａｒ４と同義である。Ｒ０１、Ｒ０２は置換基を表し、置換基の例として一般式（１）で挙げた置換基と同様のものが挙げられ、隣接するものは結合して環を形成していてもよい。ｎ０１、ｎ０２は各々０～４の整数を表す。
　一般式（３）で表される重合性化合物、または該化合物から導出される高分子化合物は、正孔輸送層中に質量比で５０％以上含まれることが好ましく、更に好ましくは７５％以上含まれ、９０％以上含まれることが更に好ましい。
　一般式（３）は更に下記一般式（４）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（４）中、Ａｒ１及びＡｒ３は縮合芳香族基（ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等）を表す。Ｒ０１～Ｒ０４は置換基を表し、置換基の例としては一般式（１）で挙げた置換基と同様のものが挙げられる。Ｒ０１～Ｒ０２のうち、隣接するものは結合して環を形成してもよい。ｎ０１、ｎ０２は各々０～４の整数を表す。ｎ０３、ｎ０４は各々０～５の整数を表す。
　一般式（４）は下記一般式（５）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（５）中、Ａｒ１及びＡｒ３、Ｒ０１～Ｒ０４、及びｎ０１～ｎ０４は一般式（４）のものと同義のものを表す。Ｘ１及びＸ２は重合性基を表す。
　更に好ましくは、一般式（１）で表される重合性化合物のうち少なくとも一つが一般式（３）で表され、更にもう一つの一般式（１）で表される重合性化合物が下記一般式（６′）で表される。－
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（６′）中、Ａｒ１～Ａｒ４は一般式（１）のＡｒ１～Ａｒ４と同義である。Ｒ０３は置換基を表し、置換基の例として一般式（１）で挙げた置換基と同様のものが挙げられる。ｎ０３は０～４の整数を表す。
　一般式（６′）は一般式（６）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（６）中、Ａｒ１～Ａｒ４は一般式（１）のＡｒ１～Ａｒ４と同義である。Ｒ０３は置換基を表し、置換基の例として一般式（１）で挙げた置換基と同様のものが挙げられる。ｎ０３は０～４の整数を表す。
　一般式（６）は更に下記一般式（７）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（７）中、Ａｒ１及びＡｒ３は芳香族基（フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等）を表す。Ｒ０５～Ｒ０７は置換基を表し、置換基の例としては一般式（１）で挙げた置換基と同様のものが挙げられる。ｎ０５は各々０～４の整数を表す。ｎ０６、ｎ０７は各々０～５の整数を表す。Ｒ０６、Ｒ０７またはＡｒ１及びＡｒ３が有する置換基のうち少なくとも２つは重合性基を表す。
　一般式（７）は下記一般式（８）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（８）中、Ａｒ１及びＡｒ３、Ｒ０５～Ｒ０７、及びｎ０５～ｎ０７は一般式（７）のものと同義のものを表す。Ｘ１及びＸ２は重合性基を表す。
　重合性基としては、好ましくは一般式（ａ－１）～（ａ－３）で表される基が挙げられ、更に好ましくは一般式（ａ－１）で表される基である。
　一般式（ａ－１）～（ａ－３）のいずれかで表される重合性基において、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｑは単なる結合手または－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－で表される連結基のいずれか、または－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－の複数の組み合わせで表される２価の連結基を表し、Ｑ’は－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－で表される連結基のいずれか、または－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－の複数の組み合わせで表される２価の連結基を表す。ｎは１以上の整数を表す。一般式（ａ－１）は、好ましくはＱが単なる結合手を表し、更に好ましくはビニル基を表す。
　以下、一般式（１）で表される重合性化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　また、これらの化合物は、例えば、以下に記載の方法等により合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　該正孔輸送層は更に他の正孔輸送材料を含有していてもよく、他の正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
　正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができるが、本発明においては湿式法（ウェットプロセス）により作製されることが好ましい。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５～２００ｎｍである。
　この正孔輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　《発光層》
　本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
　発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、且つ駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ～５μｍの範囲に調整することが好ましく、更に好ましくは２～２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは１０～２０ｎｍの範囲である。
　発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により成膜して形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、発光ホスト化合物と発光ドーパント（リン光発光性ドーパントや蛍光ドーパント等）の少なくとも１種類とを含有することが好ましい。
　（ホスト化合物（発光ホスト等とも言う））
　本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
　ここで、本発明においてホスト化合物とは、発光層に含有される化合物のうちでその層中での質量比が２０％以上であり、且つ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物である。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が２０％以上であることが好ましい。
　ホスト化合物としては、公知のホスト化合物を併用で用いてもよく、または複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、後述する発光ドーパントを複数種用いることで異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
　併用してもよい従来公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
　従来公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物等が挙げられる。
　特開２００１－２５７０７６号公報、同２００２－３０８８５５号公報、同２００１－３１３１７９号公報、同２００２－３１９４９１号公報、同２００１－３５７９７７号公報、同２００２－３３４７８６号公報、同２００２－８８６０号公報、同２００２－３３４７８７号公報、同２００２－１５８７１号公報、同２００２－３３４７８８号公報、同２００２－４３０５６号公報、同２００２－３３４７８９号公報、同２００２－７５６４５号公報、同２００２－３３８５７９号公報、同２００２－１０５４４５号公報、同２００２－３４３５６８号公報、同２００２－１４１１７３号公報、同２００２－３５２９５７号公報、同２００２－２０３６８３号公報、同２００２－３６３２２７号公報、同２００２－２３１４５３号公報、同２００３－３１６５号公報、同２００２－２３４８８８号公報、同２００３－２７０４８号公報、同２００２－２５５９３４号公報、同２００２－２６０８６１号公報、同２００２－２８０１８３号公報、同２００２－２９９０６０号公報、同２００２－３０２５１６号公報、同２００２－３０５０８３号公報、同２００２－３０５０８４号公報、同２００２－３０８８３７号公報等。
　（発光ドーパント）
　本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
　本発明に係る発光ドーパントとしては、蛍光ドーパント、リン光発光性ドーパント（リン光発光性化合物とも言う）を用いることができる。
　（リン光発光性化合物（リン光発光性ドーパント））
　本発明に係るリン光発光性化合物について説明する。
　本発明に係るリン光発光性化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。
　上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光発光性化合物は、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
　リン光発光性化合物の発光は原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光発光性化合物に移動させることで、リン光発光性化合物からの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光発光性化合物がキャリアトラップとなり、リン光発光性化合物上でキャリアの再結合が起こり、リン光発光性化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型が挙げられる。
　上記のいずれの場合においても、リン光発光性化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
　本発明に係るリン光発光性化合物としては、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができ、例えば、一般式（９）で表される化合物が挙げられる。
　（一般式（９）で表されるリン光発光性化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式中、Ｐ、Ｑは、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ａ１はＰ－Ｃと共に芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ａ２はＱ－Ｎと共に芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｐ１－Ｌ０１－Ｐ２は２座の配位子を表し、Ｐ１、Ｐ２は各々独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表す。Ｌ０１はＰ１、Ｐ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｊ１は１～３の整数を表し、ｊ２は０～２の整数を表すが、ｊ１＋ｊ２は２または３である。Ｍ１は元素周期表における８族～１０族の遷移金属元素を表す。
　一般式（９）において、Ａ１がＰ－Ｃと共に形成する芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ－テルフェニル環、ｍ－テルフェニル環、ｐ－テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
　これらの環は更に、後述するＲ８１～Ｒ８６で表される置換基を有してもよい。
　一般式（９）において、Ａ１がＰ－Ｃと共に形成する芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環等が挙げられる。
　ここで、アザカルバゾール環とは、前記カルバゾール環を構成するベンゼン環の炭素原子が１つ以上窒素原子で置き換わったものを示す。
　これらの環は、更に後述するＲ８１～Ｒ８６で表される置換基を有してもよい。
　一般式（９）において、Ａ２がＱ－Ｎと共に形成する芳香族複素環としては、オキサゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
　これらの環は更に、前述のＡ１が有していてもよい置換基を有してもよい。
　一般式（９）において、Ｐ１－Ｌ０１－Ｐ２で表される２座の配位子としては、例えば、置換または無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピラザボール、アセチルアセトン、ピコリン酸等が挙げられる。
　一般式（９）において、ｊ１は１～３の整数を表し、ｊ２は０～２の整数を表すが、ｊ１＋ｊ２は２または３を表す、中でも、ｊ２は０である場合が好ましい。
　一般式（９）において、Ｍ１は元素周期表における８族～１０族の遷移金属元素（単に遷移金属ともいう）が用いられるが、中でも、イリジウムが好ましい。
　更に一般式（９）で表されるリン光発光性化合物の中でも、下記一般式（１０）で表されるリン光発光性化合物が好ましく用いられる。
　（一般式（１０）で表されるリン光発光性化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式中、Ｚは炭化水素環基または複素環基を表す。Ｐ、Ｑは各々炭素原子または窒素原子を表し、Ａ１はＰ－Ｃと共に芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ａ３は－Ｃ（Ｒ００１）＝Ｃ（Ｒ００２）－、－Ｎ＝Ｃ（Ｒ００２）－、－Ｃ（Ｒ００１）＝Ｎ－または－Ｎ＝Ｎ－を表し、Ｒ００１、Ｒ００２は、各々水素原子または置換基を表す。Ｐ１－Ｌ０１－Ｐ２は２座の配位子を表し、Ｐ１、Ｐ２は各々独立に炭素原子、窒素原子、または酸素原子を表す。Ｌ０１はＰ１、Ｐ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｊ１は１～３の整数を表し、ｊ２は０～２の整数を表すが、ｊ１＋ｊ２は２または３である。Ｍ１は元素周期表における８族～１０族の遷移金属元素を表す。
　一般式（１０）において、Ｚで表される炭化水素環基としては、非芳香族炭化水素環基、芳香族炭化水素環基が挙げられ、非芳香族炭化水素環基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらの基は無置換でも後述する置換基を有していてもよい。
　また、芳香族炭化水素環基（芳香族炭化水素基、アリール基等とも言う）としては、例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
　これらの基は無置換でもよく、後述するＲ８１～Ｒ８６で表される置換基を有してもよい。
　一般式（１０）において、Ｚで表される複素環基としては、非芳香族複素環基、芳香族複素環基等が挙げられ、非芳香族複素環基としては、例えば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε－カプロラクトン環、ε－カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、１，３－ジオキサン環、１，４－ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン－１、１－ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ［２，２，２］－オクタン環等から導出される基を挙げられる。
　これらの基は無置換でもよく、後述するＲ８１～Ｒ８６で表される置換基を有してもよい。
　芳香族複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。
　これらの基は無置換でもよく、後述するＲ８１～Ｒ８６で表される置換基を有してもよい。
　好ましくは、Ｚで表される基は芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基である。
　一般式（１０）において、Ａ１がＰ－Ｃと共に形成する芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ－テルフェニル環、ｍ－テルフェニル環、ｐ－テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
　これらの環は更に、後述するＲ８１～Ｒ８６で表される置換基を有してもよい。
　一般式（１０）において、Ａ１がＰ－Ｃと共に形成する芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、アザカルバゾール環等が挙げられる。
　ここで、アザカルバゾール環とは前記カルバゾール環を構成するベンゼン環の炭素原子が１つ以上窒素原子で置き換わったものを示す。
　これらの環は、更に、後述するＲ８１～Ｒ８６で表される置換基を有してもよい。
　一般式（１０）のＡ３で表される、－Ｃ（Ｒ００１）＝Ｃ（Ｒ００２）－、－Ｎ＝Ｃ（Ｒ００２）－、－Ｃ（Ｒ００１）＝Ｎ－において、Ｒ００１、Ｒ００２で各々表される置換基は、後述するＲ８１～Ｒ８６で表される置換基と同義である。
　一般式（１０）において、Ｐ１－Ｌ０１－Ｐ２で表される２座の配位子としては、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピラザボール、アセチルアセトン、ピコリン酸等が挙げられる。
　また、ｊ１は１～３の整数を表し、ｊ２は０～２の整数を表すが、ｊ１＋ｊ２は２または３を表す、中でも、ｊ２は０である場合が好ましい。
　一般式（１０）において、Ｍ１で表される元素周期表における８族～１０族の遷移金属元素（単に遷移金属とも言う）は、一般式（１０）において、Ｍ１で表される元素周期表における８族～１０族の遷移金属元素と同義である。
　（一般式（２）で表されるリン光発光性化合物）
　上記一般式（１０）で表されるリン光発光性化合物の更に好ましい態様の一つとして、上記一般式（２）で表される化合物が好ましく用いられる。
　一般式（２）において、Ｐ１－Ｌ０１－Ｐ２で表される２座の配位子としては、例えば、置換または無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピラザボール、アセチルアセトン、ピコリン酸等が挙げられる。
　Ｍ１は元素周期表における８～１０族の遷移金属元素（単に遷移金属とも言う）が用いられるが、中でもイリジウム、白金が好ましく、特にイリジウムが好ましい。
　Ｚで表される炭化水素環基としては、非芳香族炭化水素環基、芳香族炭化水素環基が挙げられ、非芳香族炭化水素環基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、置換されていても無置換でもよい。また、芳香族炭化水素環基（芳香族炭化水素基、アリール基等とも言う）としては、例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等が挙げられる。これらの基は置換されていても無置換でもよい。
　一般式（２）において、Ｒ８１～Ｒ８６は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素基（芳香族炭化水素環基、芳香族炭素環基、アリール基等とも言い、例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２－ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２－エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２－エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２－ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２－ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２－エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２－ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２－ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２－ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、ホスホノ基等が挙げられる。
　また、これらの置換基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
　以下に一般式（２）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４～１７１１に記載の方法等により合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　本発明の有機ＥＬ素子は、一般式（２）で表される化合物と共に他の公知のリン光発光性化合物から適宜選択して併用することができる。一般式（２）と併用してもよいリン光発光性化合物の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　（蛍光ドーパント）
　蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。これらも一般式（２）で表される化合物と共に併用することができる。
　次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸送層等について説明する。
　《電子輸送層》
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
　従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
　例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。
　更に上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　また、８－キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８－キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７－ジクロロ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７－ジブロモ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、ビス（８－キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。
　その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様にｎ型－Ｓｉ、ｎ型－ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
　電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
　電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５～２００ｎｍである。電子輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
　また、不純物をドープしたｎ性の高い電子輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、同１０－２７０１７２号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　本発明においては、このようなｎ性の高い電子輸送層を用いることがより低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
　《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
　阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１－２０４２５８号公報、同１１－２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、前述の電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
　また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層が全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。
　更には、該位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。
　イオン化ポテンシャルは化合物のＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば、下記に示すような方法により求めることができる。
　（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ　Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ　ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ　ＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより、算出した値（ｅＶ単位換算値）の小数点第２位を四捨五入した値としてイオン化ポテンシャルを求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
　（２）イオン化ポテンシャルは、光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ　ＡＣ－１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
　一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで、電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、前述の正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは３～１００ｎｍであり、更に好ましくは５～３０ｎｍである。
　《陽極》
　有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。
　このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。
　また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。
　この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常１０～１０００ｎｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
　《陰極》
　一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
　これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させて、作製することができる。
　また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば、発光輝度が向上し好都合である。
　また、陰極に上記金属を１～２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
　《支持基板》
　本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
　好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
　樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（ＪＳＲ製）あるいはアペル（三井化学製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
　樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ　Ｋ　７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更にはＪＩＳ　Ｋ　７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ＭＰａ）以下、水蒸気透過度が１０－５ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
　バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層との積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
　バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ－イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４－６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
　不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し量子効率は、１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
　また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
　《封止》
　本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
　封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に問わない。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる１種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。
　本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。更には、ポリマーフィルムはＪＩＳ　Ｋ　７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ＭＰａ）以下、ＪＩＳ　Ｋ　７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が１×１０－３ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。
　封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
　接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２－シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。
　また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（２液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
　なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
　また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。
　これらの膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ－イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。
　封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また、真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
　吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては、無水塩が好適に用いられる。
　《保護膜、保護板》
　有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。
　特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
　《光取り出し》
　有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７～２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち、１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。
　これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
　この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３－３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１－２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２－１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１－２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１－２８３７５１号公報）等がある。
　本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
　本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。
　透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
　低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５～１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率が凡そ１．５以下であることが好ましい。また、更に１．３５以下であることが好ましい。
　また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
　全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。
　この方法は回折格子が１次の回折や２次の回折といった、所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間、または媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
　導入する回折格子は、２次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。しかしながら、屈折率分布を２次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
　回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２～３倍程度が好ましい。
　回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、２次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
　《集光シート》
　本発明の有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
　マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する。一辺は１０～１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。
　集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
　また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。
　《有機ＥＬ素子の作製方法》
　本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製方法を説明する。
　まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０～２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ陽極を作製する。
　次に、この上に有機ＥＬ素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層の有機化合物薄膜を形成させる。
　これら各層の形成方法としては、前記の如く蒸着法、ウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法）等があるが、均質な膜が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の点から、本発明においてはスピンコート法、インクジェット法、印刷法等の塗布法による成膜が好ましい。
　特に本発明に係る正孔輸送層は上記の塗布法により成膜された後、熱または紫外線等により重合反応させて形成されることが好ましい。なお、熱または紫外線等で重合反応が十分に進行しない場合には、必要に応じて正孔輸送材料に重合開始剤を添加してもよい。
　また、陽極と陰極の間に存在する層（有機ＥＬ素子の構成層である）の全層数を１００％としたとき、該全層数の５０％以上が塗布法で形成されることが好ましい。
　例えば、上記の有機ＥＬ素子の一例として挙げられた、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極においては、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層という全層数が６の場合には、少なくとも３層が塗布法により形成されることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の構成層を塗布により形成する場合、塗布に用いる各種の有機ＥＬ材料を溶解または分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。
　また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
　これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた多色の表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
　《用途》
　本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これに限定するものではない。特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。
　パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
　また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることを言う。
　《表示装置》
　本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。
　本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
　表示装置に具備される有機ＥＬ素子の構成は、必要に応じて上記の有機ＥＬ素子の構成例の中から選択される。また、有機ＥＬ素子の製造方法は、上記の本発明の有機ＥＬ素子の製造の一態様に示した通りである。
　得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として電圧２～４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が－の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
　多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。
　表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
　発光光源としては、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
　図１は有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
　ディスプレイ１は複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
　制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
　図２は表示部Ａの模式図である。
　表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
　図においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
　配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
　画素３は走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
　発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
　次に、画素の発光プロセスを説明する。
　図３は画素の模式図である。
　画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
　図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
　画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて、電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
　制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて、駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
　即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
　ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサ１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
　本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
　図４はパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
　順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
　パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。
　《照明装置》
　本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
　本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような１種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。
　また、本発明に係る有機ＥＬ材料は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。
　また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。
　発光層、正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。
　この方法によれば、複数色の発光素子をアレイ状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。
　発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
　《本発明の照明装置の一態様》
　本発明の有機ＥＬ素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成することができる。
　図５は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機ＥＬ素子２０１はガラスカバー２０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子２０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った。）。
　図６は、照明装置の断面図を示し、２０５は陰極、２０６は有機ＥＬ層、２０７は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー２０２内には窒素ガス２０８が充填され、捕水剤２０９が設けられている。
　以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、実施例において「％」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量％」を表す。
　実施例１
　《有機ＥＬ薄膜１－１の作製》
　３０ｍｍ×３０ｍｍ×１．１ｍｍの石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った後、市販のスピンコータに取り付け、化合物ＨＴ－００７（６０ｍｇ）を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜し、更に２５℃で１時間真空乾燥して、膜厚約２５ｎｍの薄膜を得た。
　得られた薄膜に紫外光を１５０秒間照射し、化合物ＨＴ－００７の構造単位を有する高分子化合物の薄膜（有機ＥＬ薄膜１－１）を作製した。
　《有機ＥＬ薄膜１－２～１－４３の作製》
　有機ＥＬ薄膜１－１の作製において、化合物ＨＴ－００７（６０ｍｇ）の代わりに表１に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ薄膜１－２～１－４３を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　《有機ＥＬ薄膜の平滑性評価》
　得られた有機ＥＬ薄膜１－１～１－４３の各々について、紫外光照射前後の薄膜について、中心部５０μｍ角の算術平均粗さ（Ｒａ）を原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）を用いて測定し、下記に示すようなランク評価を行った。なお、本発明に係る算術平均粗さとは、ＪＩＳ－Ｂ　０６０１－１９９４にて定義される表面粗さを表す。
　◎：０．４４ｎｍ未満
　○：０．４４ｎｍ～０．４９ｎｍ
　△：０．４９ｎｍを超える～０．５４ｎｍ
　×：０．５４ｎｍを超える。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　上記から、比較に比べ、本発明の有機ＥＬ薄膜はいずれも表面平滑性の高い膜を与えた。
　実施例２
　《有機ＥＬ素子２－１の作製》
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス製ＮＡ－４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この基板を窒素雰囲気下に移し、国際公開第０６／１９２７０号パンフレット記載の化合物正孔注入材料１（１０ｍｇ）を１０ｍｌのアセトニトリルに溶解した溶液を１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜し、１００℃で１時間真空乾燥し、正孔注入層を設けた。更に窒素雰囲気下、正孔注入層上に、化合物ＨＴ－００７（６０ｍｇ）を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。窒素雰囲気下、１５０℃で３０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行い、膜厚約２０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　この正孔輸送層上に、１００ｍｇのホスト化合物１と１５ｍｇのＤ－０３８を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１２０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約５０ｎｍの発光層とした。
　次にこの発光層上に、５０ｍｇの電子輸送材料１を１０ｍｌの１－ブタノールに溶解した溶液を５０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約１５ｎｍの電子輸送層とした。
　続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム１．０ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子２－１を作製した。
　《有機ＥＬ素子２－２～２－４３の作製》
　有機ＥＬ素子２－１の作製において、化合物ＨＴ－００７（５０ｍｇ）を表２に示す化合物に置き換えた以外は有機ＥＬ素子２－１と同様にして、有機ＥＬ素子２－２～２－４３を各々作製した。
　なお、有機ＥＬ素子２－１～２－４３の正孔輸送層それぞれは、実施例１の有機ＥＬ薄膜１－１～１－４３それぞれと化合物構成は同じであり、有機ＥＬ素子２－１～２－４３の正孔輸送層の表面は有機ＥＬ薄膜１－１～１－４３のそれと対応している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　《有機ＥＬ素子２－１～２－４３の評価》
　得られた有機ＥＬ素子２－１～２－４３を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　次いで、下記のようにして外部取り出し量子効率及び発光寿命を測定した。
　（外部取り出し量子効率）
　作製した有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ２定電流を印加したときの外部取り出し量子効率（％）を測定した。
　なお、測定には同様に分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。また、外部取り出し量子効率の測定結果は、有機ＥＬ素子２－１の測定値を１００としたときの相対値で表した。
　（寿命）
　２．５ｍＡ／ｃｍ２の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ0.5）として寿命の指標とした。なお、測定には分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。
　また、寿命の測定結果は、有機ＥＬ素子２－１を１００としたときの相対値で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　表２より、本発明の構成では、外部取り出し量子効率、寿命ともに従来よりはるかに性能のよい素子が得られることがわかる。
　実施例３
　《有機ＥＬ素子３－１の作製：フルカラー表示装置の作製》
　図７は有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図を示す。陽極としてガラス基板１０１上にＩＴＯ透明電極（１０２）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス製ＮＡ４５）に１００μｍのピッチでパターニングを行った後、このガラス基板上でＩＴＯ透明電極の間に非感光性ポリイミドの隔壁１０３（幅２０μｍ、厚さ２．０μｍ）をフォトリソグラフィーで形成させた。
　ＩＴＯ電極上ポリイミド隔壁の間に下記組成の正孔輸送層組成物を、インクジェットヘッド（エプソン製；ＭＪ８００Ｃ）を用いて吐出注入し、紫外光を１２０秒間照射し、６０℃、１０分間の乾燥処理により膜厚４０ｎｍの正孔輸送層１０４を作製した。
　この正孔注入層上に、各々下記の青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物を同様にインクジェットヘッドを使用して吐出注入し、６０℃、１０分間乾燥処理し、それぞれの発光層（１０５Ｂ、１０５Ｇ、１０５Ｒ）を形成させた。
　最後に発光層（１０５Ｂ、１０５Ｇ、１０５Ｒ）を覆うように、陰極としてＡｌ（１０６）を真空蒸着して、フルカラー表示装置である有機ＥＬ素子３－１を作製した。
　作製した有機ＥＬ素子３－１は、各々の電極に電圧を印加することにより各々青色、緑色、赤色の発光を示し、フルカラー表示装置として利用できることがわかった。
　（正孔輸送層組成物）
　化合物ＨＴ－０４７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５質量部
　化合物ＨＴ－００７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５質量部
　シクロヘキシルベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　イソプロピルビフェニル　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　（青色発光層組成物）
　ホスト化合物２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．７質量部
　Ｄ－０４９　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０４質量部
　シクロヘキシルベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　イソプロピルビフェニル　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　（緑色発光層組成物）
　ホスト化合物２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．７質量部
　Ｉｒ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０４質量部
　シクロヘキシルベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　イソプロピルビフェニル　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　（赤色発光層組成物）
　ホスト化合物２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．７質量部
　Ｉｒ－１４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０４質量部
　シクロヘキシルベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　イソプロピルビフェニル　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　（電子輸送層組成物）
　電子輸送材料１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０質量部
　１－ブタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　イソプロピルビフェニル　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　実施例４
　《白色発光有機ＥＬ素子４－１の作製》
　実施例３の透明電極基基板を窒素雰囲気下、国際公開第０６／１９２７０号パンフレット記載の正孔注入材料１（１０ｍｇ）を１０ｍｌのアセトニトリルに溶解した溶液を１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜し、１００℃で１時間真空乾燥し、正孔注入層を設けた。更に窒素雰囲気下、正孔注入層上に、化合物ＨＴ－０７９（４０ｍｇ）と化合物ＨＴ－００７（１０ｍｇ）を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。
　窒素雰囲気下、１５０℃で３０秒間紫外光を照射し、光重合、架橋を行い、膜厚約２０ｎｍの正孔輸送層を形成した。更に発光層として、１００ｍｇのホスト化合物２、１０ｍｇのＤ－０３８及び０．１ｍｇのＩｒ－９を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１２０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約５０ｎｍの発光層とした。
　次いで、実施例２と同様に、電子輸送層及びフッ化リチウム層、アルミニウム陰極を形成し、白色発光有機ＥＬ素子４－１を作製し、実施例２と同様にして封止した。
　得られた有機ＥＬ素子４－１に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。なお、ホスト化合物を本発明に係る他の化合物に置き換えても同様に白色の発光が得られることがわかった。
　実施例５
　《有機ＥＬ薄膜５－１の作製》
　３０ｍｍ×３０ｍｍ×１．１ｍｍの石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った後、市販のスピンコータに取り付け、ＥＸ－０４（１００ｍｇ）を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜し、更に２５℃で１時間真空乾燥して薄膜を得た。
　得られた薄膜に紫外光を８０℃で９０秒間照射し、ＥＸ－０４の構造単位を有する高分子化合物の薄膜（有機ＥＬ薄膜５－１）を作製した。
　得られた有機ＥＬ薄膜５－１について、分光光度計Ｕ－３３００（日立製）にて吸収スペクトルを測定した。
　《有機ＥＬ薄膜５－２～５－４の作製》
　有機ＥＬ薄膜５－１の作製において、ＥＸ－０４の代わりに、表３に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ薄膜５－２～５－４を各々作製した。
　《有機ＥＬ薄膜５－５～５－８の作製》
　有機ＥＬ薄膜５－１の作製において、ＥＸ－０４の代わりに、表３に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ薄膜５－５～５－８を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　《有機ＥＬ薄膜の耐溶剤性評価》：有機ＥＬ素子材料の硬化性
　有機ＥＬ素子材料の硬化性を評価するにあたり、得られた有機ＥＬ薄膜５－１～５－５の各々について、下記のように薄膜の耐溶剤性を評価した。
　得られた、有機ＥＬ薄膜５－１～５－５の各々について、２０℃のトルエン中に垂直に浸し、基板全体が浸かった状態で３秒間静止した後引き上げ、２５℃で１時間真空乾燥した。
　浸漬後の有機ＥＬ薄膜５－１～５－５の各々について、浸漬前と同様に吸収スペクトルを測定し、２００～２５０ｎｍの極大波長における吸光度を浸漬前後で比較し、下記に示すようにランク評価を行った。
　◎：（浸漬後の吸光度÷浸漬前の吸光度）の値が０．９８を超える
　○：（浸漬後の吸光度÷浸漬前の吸光度）の値が０．９４を超える～０．９８
　△：（浸漬後の吸光度÷浸漬前の吸光度）の値が０．９０～０．９４
　×：（浸漬後の吸光度÷浸漬前の吸光度）の値が０．９０未満。
　得られた結果を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
　上記から、比較に比べ、本発明の有機ＥＬ薄膜はいずれも耐溶剤性に優れている。
　実施例６
　《有機ＥＬ素子６－１の作製》
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス製ＮＡ－４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　この基板を窒素雰囲気下に移し、正孔輸送層上に、５０ｍｇのＥＸ－０４を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。
　窒素雰囲気下、１２０℃、６０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行い、膜厚約２０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇのホスト化合物２と１０ｍｇのＩｒ－１５を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１２０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約５０ｎｍの発光層とした。
　次にこの発光層上に、５０ｍｇの電子輸送材料２を１０ｍｌの１－ブタノールに溶解した溶液を５０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約１５ｎｍの電子輸送層とした。
　続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム１．０ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子６－１を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　《有機ＥＬ素子６－２～６－９の作製》
　有機ＥＬ素６－１の作製において、ＥＸ－０４を下記に示す化合物に置き換えた以外は、有機ＥＬ素子６－１と同様にして有機ＥＬ素子６－２～６－９を各々作製した。
　《有機ＥＬ素子６－１～６－９の評価》
　得られた有機ＥＬ素子６－１～６－９を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　次いで、下記のようにして外部取り出し量子効率及び発光寿命を測定した。
　（外部取り出し量子効率）
　作製した有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％）を測定した。
　なお、測定には同様に分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。
　また、外部取り出し量子効率の測定結果は、有機ＥＬ素子６－１の測定値を１００とした時の相対値で表した。
　（寿命）
　２．５ｍＡ／ｃｍ2の一定電流で駆動した時に、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ0.5）として寿命の指標とした。なお、測定には分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。
　また、寿命の測定結果は有機ＥＬ素子６－１を１００とした時の相対値で表した。
　得られた結果を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
　表４より、本発明の構成では、外部取り出し量子効率、寿命ともに従来よりはるかに性能のよい素子が得られることがわかる。
　実施例７
　《有機ＥＬ薄膜７－１の作製》
　３０ｍｍ×３０ｍｍ×１．１ｍｍの石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った後、市販のスピンコータに取り付け、ＨＴ-１４２（６０ｍｇ）を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を９００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜し、更に２５℃で１時間真空乾燥して、膜厚約２５ｎｍの薄膜を得た。
　得られた薄膜に紫外光を１３０℃、４０秒間照射し、ＨＴ-１４２の構造単位を有する高分子化合物の薄膜（有機ＥＬ薄膜７－１）を作製した。
　《有機ＥＬ薄膜７－２の作製》
　有機ＥＬ薄膜７－１において、ＨＴ-１４２の代わりに、ＨＴ-１４２を４０ｍｇとビス［２－（１－プロペニルオキシ）エチル］フマレートを２０ｍｇ混合したものを用いた以外は同様にして、有機ＥＬ薄膜７-２を作製した。
　《有機ＥＬ薄膜７－３～７－６の作製》
　有機ＥＬ材料薄膜７－１の作製において、ＨＴ-１４２の代わりに、表５に記載の化合物に変更した以外は同様にして、有機ＥＬ薄膜７－３～７－６を作製した。
　《有機ＥＬ薄膜の平滑性評価》：溶剤浸漬前及び溶剤浸漬後の平滑性評価
　得られた有機ＥＬ薄膜７－１～７－６の各々について、紫外光照射後の薄膜について、中心部５０μｍ角の平均面粗さ（Ｒａ）を原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）を用いて測定した。なお、本発明に係る平均面粗さとは、ＪＩＳ－Ｂ　０６０１－１９９４にて定義される表面粗さを表す。
　次いで、有機ＥＬ薄膜７－１～７－６の各々を２０℃のトルエン中に垂直に浸し、基板全体が浸かった状態で３秒間静止した後引き上げ、２５℃で１時間真空乾燥した。
　浸漬後の各薄膜について浸漬前と同様に平均面粗さ（Ｒａ）を測定し、下記に示すようにランク評価を行った。
　◎：０．４４ｎｍ未満
　○：０．４４ｎｍ～０．４９ｎｍ
　△：０．４９ｎｍを超える～０．５４ｎｍ
　×：０．５４ｎｍを超える
　得られた結果を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
　上記から、比較の有機ＥＬ薄膜に比べ、本発明の有機ＥＬ薄膜は、溶剤浸漬前、溶剤浸漬後のいずれの薄膜についても、表面平滑性の高い膜を与え、且つ溶媒に曝された後も高い平滑性を保っていることが明らかである。
　実施例８
　《有機ＥＬ素子８－１の作製》
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス製ＮＡ－４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　この基板を窒素雰囲気下に移し、正孔輸送層上に、５０ｍｇのＨＴ-１４２を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。
　窒素雰囲気下、１４０℃、４０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行い、膜厚約２０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇのホスト化合物３と１０ｍｇのＩｒ－１２を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１２０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約５０ｎｍの発光層とした。
　この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、第２発光層上に、電子輸送材料３を２０ｎｍ蒸着して第１電子輸送層を形成した。
　続いて、第１電子輸送層上に電子輸送材料４を１０ｎｍ蒸着して、第２電子輸送層とした。
　更に、陰極バッファー層としてフッ化リチウムを０．５ｎｍ、陰極としてアルミニウムを１１０ｎｍ蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子８－１を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　《有機ＥＬ素子８－２～８－６の作製》
　有機ＥＬ素子８－１の作製において、ＨＴ-１４２を表６に示す化合物に置き換えた以外は有機ＥＬ素子８－１と同様にして有機ＥＬ素子８－２～８－６を各々作製した。
　《有機ＥＬ素子８－１～８－６の評価》
　得られた有機ＥＬ素子８－１～８－６を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　以下のようにして、得られた有機ＥＬ素子の評価を行い、その結果を表６に示す。
　（外部取り出し量子効率、寿命）
　実施例２における評価と同様にして行った。外部取り出し量子効率及び寿命は、有機ＥＬ素子８－１を１００とする相対値で表した。
　（電圧上昇率）
　６ｍＡ／ｃｍ２の一定電流で駆動したときに、初期電圧と１５０時間後の電圧を測定した。初期電圧に対する１００時間後の電圧の相対値を電圧上昇率とした。
　得られた結果を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
　表６より、本発明の構成では、外部取り出し量子効率、寿命、電圧上昇率ともに従来よりはるかに性能のよい素子が得られることがわかる。
　１　ディスプレイ
　３　画素
　５　走査線
　６　データ線
　７　電源ライン
　１０　有機ＥＬ素子
　１１　スイッチングトランジスタ
　１２　駆動トランジスタ
　１３　コンデンサ
　Ａ　表示部
　Ｂ　制御部
　１０１　ガラス基板
　１０２　ＩＴＯ透明電極
　１０３　隔壁
　１０４　正孔輸送層
　１０５Ｂ、１０５Ｇ、１０５Ｒ　発光層
　２０７　透明電極付きガラス基板
　２０６　有機ＥＬ層
　２０５　陰極
　２０２　ガラスカバー
　２０８　窒素ガス
　２０９　捕水剤

Claims (19)

  1. 陽極と陰極の間に発光層と少なくとも一層の正孔輸送層を含む複数の有機化合物層が挟持されてなり、該発光層に含有されるリン光発光性化合物が発光する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該正孔輸送層のうち少なくとも一層が下記一般式（１）で表される重合性化合物を２種以上、または該２種以上の重合性化合物から導かれる構造単位を有する高分子化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（１）において、Ｌ１は芳香環を含む２価の連結基を表し、Ａｒ１～Ａｒ４は芳香族基を表す。但し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも２つは重合性基を置換基として有する。）
  2. 前記重合性基が下記一般式（ａ－１）～（ａ－３）のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （一般式（ａ－１）～（ａ－３）において、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｑは単なる結合手、－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－で表される連結基のいずれか、または－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－の複数の組み合わせで表される２価の連結基を表し、Ｑ′は－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－で表される連結基のいずれか、または－（ＣＨ２）ｎ－もしくは－Ｏ－の複数の組み合わせで表される２価の連結基を表す。ｎは１以上の整数を表す。）
  3. 前記一般式（１）において、Ｌ１がビフェニレン基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 前記一般式（１）が下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、Ａｒ１～Ａｒ４は芳香族基を表す。Ｒ０１、Ｒ０２は置換基を表し、ｎ０１、ｎ０２は各々０～４の整数を表す。但し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも２つは重合性基を置換基として有する。）
  5. 前記一般式（１）において、Ｌ１がフェニレン基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記一般式（１）が下記一般式（６）で表されることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、Ａｒ１～Ａｒ４は芳香族基を表す。Ｒ０３は置換基を表し、ｎ０３は０～４の整数を表す。但し、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも２つは重合性基を置換基として有する。）
  7. 前記一般式（１）、一般式（３）及び一般式（６）において、Ａｒ１及びＡｒ３が重合性基を置換基として有する芳香族基であることを特徴とする請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 前記一般式（１）において、Ａｒ１～Ａｒ４のうち重合性基を置換基として有する芳香族基がフェニル基であることを特徴とする請求項１～７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 前記正孔輸送層のうち少なくとも一層が一般式（１）で表される重合性化合物を２種、または該２種の重合性化合物から導かれる構造単位を有する高分子化合物を含有することを特徴とする請求項１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記重合性基が前記一般式（ａ－１）で表されることを特徴とする請求項１～９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 前記一般式（ａ－１）のＱが単なる結合手であることを特徴とする請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 前記正孔輸送層が湿式法（ウェットプロセス）により成膜、形成される工程を経て製造されたことを特徴とする請求項１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 前記正孔輸送層が前記一般式（１）で表される２種以上の重合性化合物を湿式法（ウェットプロセス）にて成膜した後、熱または光の付与により該重合性化合物が重合して形成される工程を経て製造されたことを特徴とする請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 前記発光層が湿式法（ウェットプロセス）により成膜、形成される工程を経て製造されたことを特徴とする請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 前記発光層に含有されるリン光発光性化合物の少なくとも一つが下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｚは炭化水素環基、芳香族複素環基または複素環基を表す。Ｒ８１～Ｒ８６は水素原子または置換基を表す。Ｐ１－Ｌ０１－Ｐ２は２座の配位子を表し、Ｐ１、Ｐ２は各々独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表す。Ｌ０１はＰ１、Ｐ２と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。ｊ１は１～３の整数を表し、ｊ２は０～２の整数を表すが、ｊ１＋ｊ２は２または３である。Ｍ１は元素周期表における８～１０族の金属元素を表す。）
  16. 前記リン光発光性化合物がイリジウム錯体であることを特徴とする請求項１～１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 白色に発光することを特徴とする請求項１～１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 請求項１～１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
  19. 請求項１～１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
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