JP7327028B2 - 電子デバイス、電荷輸送性膜、及び、アミン化合物 - Google Patents
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Description
特許文献1には、分子内に、1つ以上の重合可能な置換基と2つ以上のカルバゾール基とを有する化合物を含有する有機エレクトロニクス用材料が開示されている。
特許文献2には、a)1つ以上のカチオン重合性置換基を有する電荷輸送性化合物と、b)カチオン重合開始剤と、c)ラジカル重合開始剤と、を含有することを特徴とする有機エレクトロニクス用材料が開示されている。
特許文献3には、下記化学式(1)又は化学式(2)で表されるカルバゾール誘導体が開示されている。
<1> 有機化合物層を有し、前記有機化合物層が、下記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物を含む電子デバイス。
Xは、前記式(1-2)乃至式(1-4)のいずれかで表される基を表し、
Arは、置換基を有してもよい、三価の単環の芳香環基又は三価の複素芳香環基を表し、
Z1~Z28及びZ31~Z40はそれぞれ独立に、C-RA、C-RD又はNを表し、
Z29及びZ30はそれぞれ独立に、C-RB又はC-RDを表し、
RAはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RBはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、2つのRBが結合して5員若しくは6員の脂環構造を形成する基を表し、
RDはそれぞれ独立に、下記式(D)で表される基を表し、
また、式(1-1)で表されるアミン化合物は、RDを1つ以上有する。
L1は、アルキレン基、-C=C-、-C(=O)-、-N(R)-、-O-、-S-、アルカン若しくはアルケンから3つの水素原子を除いた三価の基、又は、これらの基を2以上組み合わせてなる基であり、かつ、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基を表し、
Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RsDはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
nは、1又は2を表し、
nDは0~4の整数を表し、
波線部分は、他の構造との結合位置を表す。
<3> Z1~Z8を含む環構造を有するArに結合する基、Z9~Z16を含む環構造を有するArに結合する基、及び、前記式(1-2)で表される基がそれぞれ独立に、下記式(Ca-1)~式(Ca-6)のいずれかで表される基である<1>又は<2>に記載の電子デバイス。
<7> 前記式(1-1)で表されるアミン化合物におけるビニルフェニル基の数の合計が、2以上6以下である<1>乃至<6>のいずれか1つに記載の電子デバイス。
<8> Xが、前記式(1-2)又は式(1-3)で表される基である<1>乃至<7>のいずれか1つに記載の電子デバイス。
<9> Xが、前記式(1-2)で表される基である<8>に記載の電子デバイス。
<10> 一方が透明である一対の電極を更に有し、前記有機化合物層が前記一対の電極間に設けられている有機電界発光素子である<1>乃至<9>のいずれか1つに記載の電子デバイス。
<11> 前記有機化合物層を有する電子写真感光体である<1>乃至<10>のいずれか1つに記載の電子デバイス。
<12> 式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物を含む電荷輸送性膜。
Xは、前記式(1-2)乃至式(1-4)のいずれかで表される基を表し、
Arは、置換基を有してもよい、三価の単環の芳香環基又は三価の複素芳香環基を表し、
Z1~Z28及びZ31~Z40はそれぞれ独立に、C-RA、C-RD又はNを表し、
Z29及びZ30はそれぞれ独立に、C-RB又はC-RDを表し、
RAはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RBはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、2つのRBが結合して5員若しくは6員の脂環構造を形成する基を表し、
RDはそれぞれ独立に、下記式(D)で表される基を表し、
また、式(1-1)で表されるアミン化合物は、RDを1つ以上有する。
L1は、アルキレン基、-C=C-、-C(=O)-、-N(R)-、-O-、-S-、アルカン若しくはアルケンから3つの水素原子を除いた三価の基、又は、これらの基を2以上組み合わせてなる基であり、かつ、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基を表し、
Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RsDはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
nは、1又は2を表し、
nDは0~4の整数を表し、
波線部分は、他の構造との結合位置を表す。
Xは、前記式(1-2)乃至式(1-4)のいずれかで表される基を表し、
Arは、置換基を有してもよい、三価の単環の芳香環基又は三価の複素芳香環基を表し、
Z1~Z28及びZ31~Z40はそれぞれ独立に、C-RA、C-RD又はNを表し、
Z29及びZ30はそれぞれ独立に、C-RB又はC-RDを表し、
RAはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RBはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、2つのRBが結合して5員若しくは6員の脂環構造を形成する基を表し、
RDはそれぞれ独立に、下記式(D)で表される基を表し、
また、式(1-1)で表されるアミン化合物は、RDを1つ以上有する。
L1は、アルキレン基、-C=C-、-C(=O)-、-N(R)-、-O-、-S-、アルカン若しくはアルケンから3つの水素原子を除いた三価の基、又は、これらの基を2以上組み合わせてなる基であり、かつ、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基を表し、
Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RsDはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
nは、1又は2を表し、
nDは0~4の整数を表し、
波線部分は、他の構造との結合位置を表す。
<15> Z1~Z8を含む環構造を有するArに結合する基、Z9~Z16を含む環構造を有するArに結合する基、及び、前記式(1-2)で表される基がそれぞれ独立に、下記式(Ca-1)~式(Ca-6)のいずれかで表される基である<13>又は<14>に記載のアミン化合物。
<19> 前記式(1-1)で表されるアミン化合物におけるビニルフェニル基の数の合計が、2以上6以下である<13>乃至<18>のいずれか1つに記載のアミン化合物。
<20> Xが、前記式(1-2)又は式(1-3)で表される基である<13>乃至<19>のいずれか1つに記載の電子デバイス。
<21> Xが、前記式(1-2)で表される基である<20>に記載のアミン化合物。
前記<2>に係る発明によれば、前記式(1-1)におけるArが三価の脂肪族炭化水素基である場合に比べ、耐熱性により優れる電子デバイスが提供される。
前記<6>に係る発明によれば、前記式(D)におけるL1が-N(R)-又は-S-を有する基である場合に比べ、耐熱性により優れる電子デバイスが提供される。
前記<7>に係る発明によれば、前記式(1-1)で表されるアミン化合物におけるビニルフェニル基の数の合計が、1又は7以上である場合に比べ、耐熱性により優れる電子デバイスが提供される。
前記<8>に係る発明によれば、前記式(1-1)におけるXが、前記式(1-4)で表される基である場合に比べ、耐熱性により優れる電子デバイスが提供される。
前記<9>に係る発明によれば、前記式(1-1)におけるXが、前記式(1-3)又は式(1-4)で表される基である場合に比べ、耐熱性により優れる電子デバイスが提供される。
前記<14>に係る発明によれば、前記式(1-1)におけるArが三価の脂肪族炭化水素基である場合に比べ、得られる硬化物の耐熱性により優れるアミン化合物が提供される。
前記<18>に係る発明によれば、前記式(D)におけるL1が-N(R)-又は-S-を有する基である場合に比べ、得られる硬化物の耐熱性により優れるアミン化合物が提供される。
前記<19>に係る発明によれば、前記式(1-1)で表されるアミン化合物におけるビニルフェニル基の数の合計が、1又は7以上である場合に比べ、得られる硬化物の耐熱性により優れるアミン化合物が提供される。
前記<20>に係る発明によれば、前記式(1-1)におけるXが、前記式(1-4)で表される基である場合に比べ、得られる硬化物の耐熱性により優れるアミン化合物が提供される。
前記<21>に係る発明によれば、前記式(1-1)におけるXが、前記式(1-3)又は式(1-4)で表される基である場合に比べ、得られる硬化物の耐熱性により優れるアミン化合物が提供される。
本実施形態に係る電子デバイスは、有機化合物層を有し、前記有機化合物層が、下記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物を含む。
Xは、前記式(1-2)乃至式(1-4)のいずれかで表される基を表し、
Arは、置換基を有してもよい、三価の単環の芳香環基又は三価の複素芳香環基を表し、
Z1~Z28及びZ31~Z40はそれぞれ独立に、C-RA、C-RD又はNを表し、
Z29及びZ30はそれぞれ独立に、C-RB又はC-RDを表し、
RAはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RBはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、2つのRBが結合して5員若しくは6員の脂環構造を形成する基を表し、
RDはそれぞれ独立に、下記式(D)で表される基を表し、
また、式(1-1)で表されるアミン化合物は、RDを1つ以上有する。
L1は、アルキレン基、-C=C-、-C(=O)-、-N(R)-、-O-、-S-、アルカン若しくはアルケンから3つの水素原子を除いた三価の基、又は、これらの基を2以上組み合わせてなる基であり、かつ、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基を表し、
Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RsDはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
nは、1又は2を表し、
nDは0~4の整数を表し、
波線部分は、他の構造との結合位置を表す。
本実施形態に係る電子デバイスは、上記構成により、耐熱性に優れる。この理由は定かではないが、以下に示す理由によるものと推測される。
前記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物を含むことにより、前記アミン化合物において、ベンゼン環を中心に3つの窒素原子を有する構造が導入されることでねじれ構造となり、また、架橋構造を形成する特定構造である前記式(D)で表される基を有するため、その硬化物が高い三重項エネルギーを有し、かつ、熱に対する安定性が向上し、耐熱性に優れる。
本実施形態に係る電子デバイスは、有機化合物層を有し、前記有機化合物層が、下記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物を含む。
前記有機化合物層は、外部量子効率の向上や電荷注入量の向上などの観点から、後述する他の添加剤を含んでもよい。
前記有機化合物層は、例えば、有機電界発光素子に使用する場合は、発光層であることが好ましく、また、電子写真感光体又は有機太陽電池に使用する場合は、電荷輸送層(電荷輸送性膜)であることが好ましい。
また、前記有機化合物層は、単層であっても、2以上の有機化合物層が積層した層であってもよく、積層した層である場合は、少なくとも1層が前記有機化合物層であればよいが、発光層として設けられた全ての有機化合物層が、前記有機化合物層であることが好ましい。
各有機化合物層の厚さは、電子デバイスの用途等にもよるが、0.001μm以上10μm以下であることが好ましく、0.001μm以上5μm以下であることがより好ましい。
式(1-1)におけるXは、発光特性の観点からは、前記式(1-2)又は式(1-3)で表される基であることが好ましく、前記式(1-2)で表される基であることがより好ましい。
また、式(1-1)におけるXは、合成上、及び、耐熱性の観点からは、前記式(1-4)で表される基であることが好ましい。
式(1-1)におけるArは、輝度、長期輝度安定性、及び、耐熱性の観点から、置換基を有してもよい、ベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン及びトリアジンよりなる群から選ばれた化合物から水素原子を3つ除いた三価の基であることが好ましく、ベンゼン、ピリジン及びトリアジンよりなる群から選ばれた化合物から水素原子を3つ除いた三価の基であることがより好ましく、ベンゼンから水素原子を3つ除いた三価の基であることが更に好ましく、1,3,5-ベンゼントリイル基であることが特に好ましい。
Arが有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。また、これらの置換基は、これら置換基により更に置換されていてもよい。前記置換基として具体的には、炭素数1以上4以下のアルキル基、炭素数1以上4以下のアルコキシ基、無置換のフェニル基、炭素数1以上4以下のアルキル基若しくはアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素数7以上10以下のアラルキル基、及び、ハロゲン原子等が好ましく挙げられる。
式(1-1)におけるZ29及びZ30はそれぞれ独立に、輝度、長期輝度安定性、及び、耐熱性の観点から、C-RBであることが好ましい。
式(1-1)におけるRAはそれぞれ独立に、輝度、長期輝度安定性、及び、耐熱性の観点から、水素原子、又は、アルキル基であることが好ましく、水素原子、又は、炭素数1~4のアルキル基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、又は、エチル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
式(1-1)におけるRBはそれぞれ独立に、輝度、長期輝度安定性、及び、耐熱性の観点から、水素原子、アルキル基、又は、2つのRBが結合して5員若しくは6員の脂環構造を形成する基であることが好ましく、水素原子、メチル基、2つのRBが結合して5員若しくは6員の脂環構造を形成する基であることがより好ましく、水素原子、又は、メチル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
また、式(1-1)で表されるアミン化合物におけるビニルフェニル基の数の合計は、長期輝度安定性、及び、耐熱性の観点から、2以上12以下であることが好ましく、2以上6以下であることがより好ましく、4以上6以下であることが更に好ましく、4であることが特に好ましい。
更に、式(1-1)において、長期輝度安定性、及び、耐熱性の観点から、Z3、Z6、Z11、Z14、Z33及びZ38のうちの少なくとも1つがC-RDであることが好ましく、Z3、Z6、Z11、Z14、Z33及びZ38のうちの少なくとも2つがC-RDであることがより好ましく、Z3、Z14、Z33及びZ38のうちの少なくとも2つがC-RDであることが特に好ましい。
また、式(D)におけるL1は、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基である。本実施形態において、L1の「4つ以上の原子から構成される長さ」とは、n個のビニルフェニル構造と、Z1~Z40とを連結するために必要なL1における連結鎖の最小の原子数が4つ以上であることを表す。例えば、前記連結鎖にメチレン基が含まれるのであれば、炭素原子のみを数え、2つの水素原子は数えない。例えば、L1が、-CH2CH(CH2-O-CH2-)2であれば、前記長さは、8原子である。
式(D)におけるRは、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
式(D)におけるnは、長期輝度安定性、及び、耐熱性の観点からは、2であることが好ましく、また、合成上の観点からは、1であることが好ましい。
式(D)におけるRsDはそれぞれ独立に、アルキル基であることが好ましい。
式(D)におけるnDは、0~2の整数であることが好ましく、0又は1であることがより好ましく、0であることが特に好ましい。
また、前記有機化合物層に含まれる前記硬化物は、式(1-1)で表されるアミン化合物と他のモノマーとの共重合体であってもよいが、式(1-1)で表されるアミン化合物の単独重合体であることが好ましい。
他のモノマーとしては、公知のエチレン性不飽和化合物を用いることができ、単官能干エチレン性不飽和化合物であっても、多官能エチレン性不飽和化合物であってもよいが、多官能エチレン性不飽和化合物であることが好ましい。
また、他のモノマーの使用量は、式(1-1)で表されるアミン化合物よりも少ないことが好ましく、式(1-1)で表されるアミン化合物の使用量の1/5であることがより好ましく、式(1-1)で表されるアミン化合物の使用量の1/10であることが更に好ましく、使用しないことが特に好ましい。
オニウム塩としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、アンモニウム塩、カルボニウム塩、ホスホニウム塩などが挙げられる。オニウム塩としては、電荷輸送性膜の抵抗をより低下させる観点から、一般式(7-1)乃至(7-4)で表される化合物から選択される少なくとも1種が好ましい。
アルキル基としては、炭素数1以上4以下のアルキル基が好ましい。
アリール基としては、無置換のフェニル基、又は炭素数1以上4以下のアルキル基で置換されたフェニル基が好ましい。
アラルキル基としては、炭素数7以上10以下のアラルキル基が好ましい。
アルコキシ基としては、炭素数1以上4以下のアルコキシ基が好ましい。
アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基が好ましい。
芳香族複素環基としては、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、チエニル基(チオフェンから水素1原子を除いた基)等が挙げられ、イミダゾール基、ピラゾール基が好ましい。
プロトン酸としては、例えば、HF、HCl、HBr、HNO3、H2SO4、HClO等の無機塩;ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルロメタンスルホン酸、トリフロロ酢酸;などが挙げられる。プロトン酸としては、電荷輸送性膜の抵抗をより低下させる観点から、スルホン酸化合物が好ましい。
金属ハロゲン化物としては、塩化第二鉄、臭化第二鉄、ヨウ化第二鉄、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、ヨウ化アルミニウム、塩化ガリウム、臭化ガリウム、ヨウ化ガリウム、塩化インジウム、臭化インジウム、ヨウ化インジウム、三塩化アンチモン、五塩化アンチモン、五フッ化ヒ素、三フッ化ホウ素、四塩化チタン等が挙げられる。
ハロゲンとしては、塩素、臭素、及び、ヨウ素が挙げられ、電荷輸送性膜の抵抗をより低下させる観点から、塩素、又は、ヨウ素が好ましい。
前記有機化合物層の形成する際に、式(1-1)で表されるアミン化合物を硬化させ硬化物を形成するため、熱ラジカル発生剤又は光ラジカル発生剤を用いることが好ましい。
また、前記有機化合物層における式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物の含有量は、特に制限はなく、用途に応じ適宜設定すればよいが、前記有機化合物層の全質量に対し、5質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、50質量%以上であることが更に好ましく、70質量%以上であることが特に好ましい。また、好ましい上限値は、100質量%である。
中でも、本実施形態に係る電子デバイスは、一方が透明である一対の電極を更に有し、前記有機化合物層が前記一対の電極間に設けられている有機電界発光素子であることが好ましい。前記有機電界発光素子において、前記有機化合物層が単層の場合は、前記有機化合物層が電荷輸送機能を有する発光層であることが好ましい。
また、本実施形態に係る電子デバイスは、前記有機化合物層を有する電子写真感光体であることが好ましい。前記電子写真感光体において、前記有機化合物層は、電荷輸送層であることが好ましい。
前記有機電界発光素子は、一方が透明である一対の電極を更に有し、前記有機化合物層が前記一対の電極間に設けられていることが好ましい。
前記有機電界発光素子において、有機化合物層が複数層の場合(即ち、各層が異なる機能を有する機能分離型の場合)は、少なくともいずれか1層が発光層であり、例えば、下記の層構成(1)~(3)が挙げられる。層構成(1)~(3)において、いずれか1層が、本実施形態に係る組成物が硬化した硬化膜を含む。
層構成(1):正孔輸送層と、発光層と、を有する機能分離型の層構成。本構成においては、正孔輸送層が、本実施形態に係る組成物が硬化した硬化膜であることが好ましい。
層構成(2):正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層と、を有する機能分離型の層構成。本構成においては、正孔輸送層が、本実施形態に係る組成物が硬化した硬化膜であることが好ましい。
層構成(3):発光層と、電子輸送層と、を有する機能分離型の層構成。本構成においては、発光層が、本実施形態に係る組成物が硬化した硬化膜であることが好ましい。
前記電子写真感光体は、電荷輸送層として、前記有機化合物層を有することが好ましく、導電性基体上に、前記有機化合物層を含む感光層を備えることがより好ましい。また、感光層上に表面保護層を更に有していてもよい。
また、前記電子写真感光体は、最外層として、前記有機化合物層を有することが好ましい。
感光層は、電荷発生材料と電荷輸送材料とを同一の感光層に含有して機能を一体化した単層型感光層でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とを有する機能が分離された積層型感光層でもよい。感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層と電荷輸送層との順序は特に限定されないが、像保持体は、導電性基体上に、電荷発生層、電荷輸送層及び表面保護層をこの順に有する構成が好ましい。また、像保持体は、これらの層以外の層を含んでいてもよい。
なお、電子写真感光体は、下引層を設けてもよいし、設けなくてもよい。
導電性基体としては、例えば、金属(アルミニウム、銅、亜鉛、クロム、ニッケル、モリブデン、バナジウム、インジウム、金、白金等)又は合金(ステンレス鋼等)を含む金属板、金属ドラム、及び金属ベルト等が挙げられる。また、導電性基体としては、例えば、導電性化合物(例えば導電性ポリマー、酸化インジウム等)、金属(例えばアルミニウム、パラジウム、金等)又は合金を塗布、蒸着又はラミネートした紙、樹脂フィルム、ベルト等も挙げられる。ここで、「導電性」とは体積抵抗率が1013Ωcm未満であることをいう。
酸性処理液による処理は、例えば、以下のようにして実施される。まず、リン酸、クロム酸及びフッ酸を含む酸性処理液を調製する。酸性処理液におけるリン酸、クロム酸及びフッ酸の配合割合は、例えば、リン酸が10質量%以上11質量%以下の範囲、クロム酸が3質量%以上5質量%以下の範囲、フッ酸が0.5質量%以上2質量%以下の範囲であって、これらの酸全体の濃度は13.5質量%以上18質量%以下の範囲がよい。処理温度は例えば42℃以上48℃以下が好ましい。被膜の膜厚は、0.3μm以上15μm以下が好ましい。
下引層は、例えば、無機粒子と結着樹脂とを含む層である。
無機粒子としては、例えば、粉体抵抗(体積抵抗率)102Ωcm以上1011Ωcm以下の無機粒子が挙げられる。これらの中でも、前記抵抗値を有する無機粒子としては、例えば、酸化錫粒子、酸化チタン粒子、酸化亜鉛粒子、酸化ジルコニウム粒子等の金属酸化物粒子がよく、特に、酸化亜鉛粒子が好ましい。
無機粒子の体積平均粒径は、例えば、50nm以上2,000nm以下(好ましくは60nm以上1000nm以下)が好ましい。
特に、電子受容性化合物としては、アントラキノン構造を有する化合物が好ましい。
アントラキノン構造を有する化合物としては、例えば、ヒドロキシアントラキノン化合物、アミノアントラキノン化合物、アミノヒドロキシアントラキノン化合物等が好ましく、具体的には、例えば、アントラキノン、アリザリン、キニザリン、アントラルフィン、プルプリン等が好ましい。
下引層に用いる結着樹脂としては、例えば、電荷輸送性基を有する電荷輸送性樹脂、導電性樹脂(例えばポリアニリン等)等も挙げられる。これらの中でも、下引層に用いる結着樹脂としては、上層の塗布溶剤に不溶な樹脂が好適であり、特に、尿素樹脂、フェノール樹脂、フェノール-ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂;ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂及びポリビニルアセタール樹脂よりなる群から選択される少なくとも1種の樹脂と硬化剤との反応により得られる樹脂が好適である。
これら結着樹脂を2種以上組み合わせて使用する場合には、その混合割合は、必要に応じて設定される。
添加剤としては、多環縮合系、アゾ系等の電子輸送性顔料、ジルコニウムキレート化合物、チタニウムキレート化合物、アルミニウムキレート化合物、チタニウムアルコキシド化合物、有機チタニウム化合物、シランカップリング剤等の公知の材料が挙げられる。シランカップリング剤は前述のように無機粒子の表面処理に用いられるが、添加剤として更に下引層に添加してもよい。
下引層の表面粗さ(十点平均粗さ)は、モアレ像抑制のために、使用される露光用レーザ波長λの1/(4n)(nは上層の屈折率)から1/2までに調整されていることがよい。
表面粗さ調整のために下引層中に樹脂粒子等を添加してもよい。樹脂粒子としてはシリコーン樹脂粒子、架橋型ポリメタクリル酸メチル樹脂粒子等が挙げられる。また、表面粗さ調整のために下引層の表面を研磨してもよい。研磨方法としては、バフ研磨、サンドブラスト処理、湿式ホーニング、研削処理等が挙げられる。
これらの溶剤として具体的には、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、iso-プロパノール、n-ブタノール、ベンジルアルコール、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチレンクロライド、クロロホルム、クロロベンゼン、トルエン等の通常の有機溶剤が挙げられる。
前記電子写真感光体は、下引層と感光層との間に中間層を更に設けてもよい。
中間層は、例えば、樹脂を含む層である。中間層に用いる樹脂としては、例えば、アセタール樹脂(例えばポリビニルブチラール等)、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、カゼイン樹脂、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂、ゼラチン、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、塩化ビニル-酢酸ビニル-無水マレイン酸樹脂、シリコーン樹脂、シリコーン-アルキッド樹脂、フェノール-ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂等の高分子化合物が挙げられる。
中間層は、有機金属化合物を含む層であってもよい。中間層に用いる有機金属化合物としては、ジルコニウム、チタニウム、アルミニウム、マンガン、ケイ素等の金属原子を含有する有機金属化合物等が挙げられる。
これらの中間層に用いる化合物は、単独で又は複数の化合物の混合物若しくは重縮合物として用いてもよい。
中間層を形成する塗布方法としては、浸漬塗布法、突き上げ塗布法、ワイヤーバー塗布法、スプレー塗布法、ブレード塗布法、ナイフ塗布法、カーテン塗布法等の通常の方法が用いられる。
電荷発生層は、例えば、電荷発生材料と結着樹脂とを含む層である。また、電荷発生層は、電荷発生材料の蒸着層であってもよい。電荷発生材料の蒸着層は、LED(Light Emitting Diode)、有機EL(Electro-Luminescence)イメージアレー等の非干渉性光源を用いる場合に好適である。
なお、n-型の判定は、通常使用されるタイムオブフライト法を用い、流れる光電流の極性によって判定され、正孔よりも電子をキャリアとして流しやすいものをn-型とする。
結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール樹脂、ポリアリレート樹脂(ビスフェノール類と芳香族2価カルボン酸の重縮合体等)、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、フェノキシ樹脂、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セルロース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂等が挙げられる。ここで、「絶縁性」とは、体積抵抗率が1013Ωcm以上であることをいう。
これらの結着樹脂は1種を単独で又は2種以上を混合して用いられる。
なお、この分散の際、電荷発生層形成用塗布液中の電荷発生材料の平均粒径を、好ましくは0.5μm以下、より好ましくは0.3μm以下、更に好ましくは0.15μm以下にすることが有効である。
電荷輸送層は、前記有機化合物層であることが好ましい。
また、電荷輸送層は、前記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物以外に、他の電荷輸送材料を含んでいてもよいが、含まないことが好ましい。
更に、電荷輸送層は、結着樹脂を含んでいてもよい。
なお、前記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物と結着樹脂との配合比は、質量比で10:1から1:5までが好ましい。
表面保護層(以下単に「保護層」ともいう。)は、感光層上に設けられていてもよい。保護層は、例えば、帯電時の感光層の化学的変化を防止したり、感光層の機械的強度を更に改善したりする目的で設けられる。
表面保護層の材質としては、公知の材質が用いられるが、前記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物を含む、すなわち、前記有機化合物層であることが好ましい。
また、表面保護層は、前記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物以外の公知の添加剤を含んでいてもよい。
表面保護層のユニバーサル硬さは、25℃相対湿度50%の環境下で、ビッカース四角錐ダイヤモンド圧子を用いて硬度試験を行い、最大荷重20mNで押し込んだときの、ユニバーサル硬さとする。
(測定の詳細)
測定機器としては、フィッシャー・インストルメンツ社製のフィッシャースコープH100V(微小硬さ測定装置)を使用する。測定に用いた圧子は、対面角136°のビッカース四角錐ダイヤモンド圧子である。
(測定条件)
・負荷条件:4mN/secの速度で像保持体の表面保護層の表面からビッカース圧子を押し込む。
・負荷時間:5sec。
・保持時間:5sec。
・除荷条件:負荷と同じ速度で負荷を除く。
測定試料は、作製した像保持体をH100V機に固定し、表面保護層の表面に対して垂直にビッカース圧子を押し込み、測定する。測定は、圧子負荷(5sec)、荷重保持(5sec)、除荷の手順で行う。
単層型感光層(電荷発生/電荷輸送層)は、例えば、電荷発生材料と前記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物と、必要に応じて、結着樹脂、及びその他周知の添加剤と、を含む層である。なお、これら材料は、電荷発生層及び電荷輸送層で説明した材料と同様である。
そして、単層型感光層中、電荷発生材料の含有量は、単層型感光層の全固形分に対して、0.1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.8質量%以上5質量%以下であることがより好ましい。また、単層型感光層中、前記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物の含有量は、全固形分に対して5質量%以上50質量%以下が好ましい。
単層型感光層の形成方法は、電荷発生層や電荷輸送層の形成方法と同様である。
単層型感光層の膜厚は、例えば、5μm以上50μm以下であることが好ましく、10μm以上40μm以下であることがより好ましい。
本実施形態に係る電荷輸送性膜は、下記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物を含む。
また、本実施形態に係る電荷輸送性膜は、下記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物を含むことにより、前述と同様の推定理由により、耐熱性に優れる。
Xは、前記式(1-2)乃至式(1-4)のいずれかで表される基を表し、
Arは、置換基を有してもよい、三価の単環の芳香環基又は三価の複素芳香環基を表し、
Z1~Z28及びZ31~Z40はそれぞれ独立に、C-RA、C-RD又はNを表し、
Z29及びZ30はそれぞれ独立に、C-RB又はC-RDを表し、
RAはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RBはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、2つのRBが結合して5員若しくは6員の脂環構造を形成する基を表し、
RDはそれぞれ独立に、下記式(D)で表される基を表し、
また、式(1-1)で表されるアミン化合物は、RDを1つ以上有する。
L1は、アルキレン基、-C=C-、-C(=O)-、-N(R)-、-O-、-S-、アルカン若しくはアルケンから3つの水素原子を除いた三価の基、又は、これらの基を2以上組み合わせてなる基であり、かつ、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基を表し、
Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RsDはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
nは、1又は2を表し、
nDは0~4の整数を表し、
波線部分は、他の構造との結合位置を表す。
本実施形態に係る電荷輸送性膜中の、式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物の含有量は、電荷輸送性膜の用途に応じて設定されればよいが、電荷輸送膜の全質量に対し、50質量%以上99質量%以下であることが好ましい。
また、本実施形態に係る電荷輸送性膜は、他の成分を含んでいてもよく、前記有機電界発光素子が備える電荷輸送層において含まれる結着樹脂等の他の成分が好適に挙げられる。
本実施形態に係るアミン化合物は、下記式(1-1)で表されるアミン化合物であり、新規な化合物である。
また、本実施形態に係るアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物は、前述と同様の推定理由により、耐熱性に優れる。
Xは、前記式(1-2)乃至式(1-4)のいずれかで表される基を表し、
Arは、置換基を有してもよい、三価の単環の芳香環基又は三価の複素芳香環基を表し、
Z1~Z28及びZ31~Z40はそれぞれ独立に、C-RA、C-RD又はNを表し、
Z29及びZ30はそれぞれ独立に、C-RB又はC-RDを表し、
RAはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RBはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、2つのRBが結合して5員若しくは6員の脂環構造を形成する基を表し、
RDはそれぞれ独立に、下記式(D)で表される基を表し、
また、式(1-1)で表されるアミン化合物は、RDを1つ以上有する。
L1は、アルキレン基、-C=C-、-C(=O)-、-N(R)-、-O-、-S-、アルカン若しくはアルケンから3つの水素原子を除いた三価の基、又は、これらの基を2以上組み合わせてなる基であり、かつ、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基を表し、
Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RsDはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
nは、1又は2を表し、
nDは0~4の整数を表し、
波線部分は、他の構造との結合位置を表す。
下記に示すスキームに従い、化合物1-1を合成した。なお、Meはメチル基を表す。
得られた化合物1-1の1H-NMRチャートを、図5に示す。
原料を変更した以外は、合成例1-1と同様にして、化合物1-2乃至1-10をそれぞれ合成した。
後述する比較例において使用した比較化合物2-1乃至2-4は、以下に示す化合物である。
<有機電界発光素子の作製>
厚さ150nmの酸化インジウムスズ(ITO)膜(ITO電極)を設けたガラス基板を、プラズマ洗浄機(サムコインターナショナル社製、BP1)を用い、酸素プラズマにて30秒間洗浄した。更に、中性洗剤、水、アセトン(電子工業用、関東化学(株)製)及びイソプロパノール(電子工業用、関東化学(株)製)の順に、各液に浸して超音波を各5分間印加して洗浄した後、スピンコーターで乾燥させた。表1に記載のアミン化合物を3質量部と、OTAZO-15(アゾ系重合開始剤、大塚化学(株)製、分子量354.4)0.06質量部と、をジクロロメタン97質量部に溶解した溶液を、孔径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターで濾過し塗布液を得た。塗布液を前記ガラス基板にスピンコートした(回転数は200rpmを10秒行った後、2,000rpmにて20秒回転させた)。酸素濃度150ppmの不活性ガス雰囲気下で、160℃で1時間加熱することにより、膜厚400nm(触針膜厚計にて測定)の正孔輸送層(有機化合物層、電荷輸送性膜)を形成した。次に、この正孔輸送層上に、トリス(2-フェニルピリジナト)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)と4,4’-ビス(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル(CBP、質量比7:93)を50nmの厚さに真空蒸着して発光層を形成した後、トリス(8-ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq3)を50nmの厚さに真空蒸着した。更に、1nm厚のLiF層を蒸着し、最後にスパッタ法で100nm厚のAl層(Al電極)を形成し、有機電界発光素子を作製した。
-輝度、及び、長期輝度安定性-
以上のように作製した有機電界発光素子のITO電極を陽極とし、Al電極を陰極として、有機EL発光効率測定装置((株)東京インスツルメンツ製)を用い、測定条件を25℃に調整して直流8Vを印加し、電流密度を求めるとともに、発光特性の指標として輝度(単位:cd/m2)を測定した。更に、1,000時間動作後の輝度を測定し、以下の式から相対輝度を算出して発光寿命の指標とした。
1,000時間動作後の相対輝度(%)=(1,000時間動作後の輝度/初期の輝度)×100
耐熱性の評価に関しては、ガラス基板に形成した硬化膜を230℃で1時間再加熱した後、加熱前後での膜厚を測定し、以下の式から算出した。下記耐熱性評価値が100%に近いほど、耐熱性に優れる。
耐熱性評価値(%)=(加熱後の膜厚/加熱前の膜厚)×100
また、前記表1に示す結果から、本実施例の有機電界発光素子(電子デバイス)は、輝度、及び、長期輝度安定性にも優れることがわかる。
Claims (15)
- 有機化合物層を有し、
前記有機化合物層が、下記式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物を含む
電子デバイス。
式(1-1)中、
Xは、前記式(1-3)で表される基を表し、
Arは、置換基を有してもよい、三価の単環の芳香環基又は三価の複素芳香環基を表し、
Z 1 ~Z 16 及びZ 25 ~Z 30 はそれぞれ独立に、C-RA、C-RD又はNを表し、
Z29及びZ30はそれぞれ独立に、C-RB又はC-RDを表し、
RAはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RBはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、2つのRBが結合して5員若しくは6員の脂環構造を形成する基を表し、
RDはそれぞれ独立に、下記式(D)で表される基を表し、
また、式(1-1)で表されるアミン化合物は、RDを1つ以上有する。
式(D)中、
L1は、アルキレン基、-C=C-、-C(=O)-、-N(R)-、-O-、-S-、アルカン若しくはアルケンから3つの水素原子を除いた三価の基、又は、これらの基を2以上組み合わせてなる基であり、かつ、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基を表し、
Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RsDはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
nは、1又は2を表し、
nDは0~4の整数を表し、
波線部分は、他の構造との結合位置を表す。 - Arが、置換基を有してもよい、ベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン及びトリアジンよりなる群から選ばれた化合物から水素原子を3つ除いた三価の基である請求項1に記載の電子デバイス。
- Z1~Z8を含む環構造を有するArに結合する基、及びZ9~Z16を含む環構造を有するArに結合する基がそれぞれ独立に、下記式(Ca-1)~式(Ca-6)のいずれかで表される基である請求項1又は請求項2に記載の電子デバイス。
式(Ca-1)~式(Ca-6)中、Rsはそれぞれ独立に、水素原子又はRDを表し、RDはそれぞれ独立に、前記式(D)で表される基を表し、波線部分はArとの結合位置を表す。 - 前記式(1-3)で表される基が、下記式(In-1)~式(In-6)のいずれかで表される基である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の電子デバイス。
式(In-1)~式(In-6)中、Rsはそれぞれ独立に、水素原子又はRDを表し、RDはそれぞれ独立に、前記式(D)で表される基を表し、波線部分はArとの結合位置を表す。 - L1が、アルキレン基、-C=C-、-C(=O)-、-O-、アルカン若しくはアルケンから3つの水素原子を除いた三価の基、又は、これらの基を2以上組み合わせてなる基であり、かつ、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基である請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 前記式(1-1)で表されるアミン化合物におけるビニルフェニル基の数の合計が、2以上6以下である請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 一方が透明である一対の電極を更に有し、前記有機化合物層が前記一対の電極間に設けられている有機電界発光素子である請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 前記有機化合物層を有する電子写真感光体である請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 式(1-1)で表されるアミン化合物を少なくとも硬化してなる硬化物を含む
電荷輸送性膜。
式(1-1)中、
Xは、前記(1-3)で表される基を表し、
Arは、置換基を有してもよい、三価の単環の芳香環基又は三価の複素芳香環基を表し、
Z 1 ~Z 16 及びZ 25 ~Z 30 はそれぞれ独立に、C-RA、C-RD又はNを表し、
Z29及びZ30はそれぞれ独立に、C-RB又はC-RDを表し、
RAはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RBはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、2つのRBが結合して5員若しくは6員の脂環構造を形成する基を表し、
RDはそれぞれ独立に、下記式(D)で表される基を表し、
また、式(1-1)で表されるアミン化合物は、RDを1つ以上有する。
式(D)中、
L1は、アルキレン基、-C=C-、-C(=O)-、-N(R)-、-O-、-S-、アルカン若しくはアルケンから3つの水素原子を除いた三価の基、又は、これらの基を2以上組み合わせてなる基であり、かつ、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基を表し、
Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RsDはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
nは、1又は2を表し、
nDは0~4の整数を表し、
波線部分は、他の構造との結合位置を表す。 - 下記式(1-1)で表されるアミン化合物。
式(1-1)中、
Xは、前記式(1-3)で表される基を表し、
Arは、置換基を有してもよい、三価の単環の芳香環基又は三価の複素芳香環基を表し、
Z 1 ~Z 16 及びZ 25 ~Z 30 はそれぞれ独立に、C-RA、C-RD又はNを表し、
Z29及びZ30はそれぞれ独立に、C-RB又はC-RDを表し、
RAはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RBはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、2つのRBが結合して5員若しくは6員の脂環構造を形成する基を表し、
RDはそれぞれ独立に、下記式(D)で表される基を表し、
また、式(1-1)で表されるアミン化合物は、RDを1つ以上有する。
式(D)中、
L1は、アルキレン基、-C=C-、-C(=O)-、-N(R)-、-O-、-S-、アルカン若しくはアルケンから3つの水素原子を除いた三価の基、又は、これらの基を2以上組み合わせてなる基であり、かつ、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基を表し、
Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
RsDはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アラルキル基を表し、
nは、1又は2を表し、
nDは0~4の整数を表し、
波線部分は、他の構造との結合位置を表す。 - Arが、置換基を有してもよい、ベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン及びトリアジンよりなる群から選ばれた化合物から水素原子を3つ除いた三価の基である請求項10に記載のアミン化合物。
- Z1~Z8を含む環構造を有するArに結合する基、及びZ9~Z16を含む環構造を有するArに結合する基がそれぞれ独立に、下記式(Ca-1)~式(Ca-6)のいずれかで表される基である請求項10又は請求項11に記載のアミン化合物。
式(Ca-1)~式(Ca-6)中、Rsはそれぞれ独立に、水素原子又はRDを表し、RDはそれぞれ独立に、前記式(D)で表される基を表し、波線部分はArとの結合位置を表す。 - 前記式(1-3)で表される基が、下記式(In-1)~式(In-6)のいずれかで表される基である請求項10乃至請求項12のいずれか1項に記載のアミン化合物。
式(In-1)~式(In-6)中、Rsはそれぞれ独立に、水素原子又はRDを表し、RDはそれぞれ独立に、前記式(D)で表される基を表し、波線部分はArとの結合位置を表す。 - L1が、アルキレン基、-C=C-、-C(=O)-、-O-、アルカン若しくはアルケンから3つの水素原子を除いた三価の基、又は、これらの基を2以上組み合わせてなる基であり、かつ、4つ以上の原子から構成される長さの(n+1)価の連結基である請求項10乃至請求項13のいずれか1項に記載のアミン化合物。
- 前記式(1-1)で表されるアミン化合物におけるビニルフェニル基の数の合計が、2以上6以下である請求項10乃至請求項14のいずれか1項に記載のアミン化合物。
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