JPH05271166A - テトラアリールジアミン化合物 - Google Patents
テトラアリールジアミン化合物Info
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- JPH05271166A JPH05271166A JP4066876A JP6687692A JPH05271166A JP H05271166 A JPH05271166 A JP H05271166A JP 4066876 A JP4066876 A JP 4066876A JP 6687692 A JP6687692 A JP 6687692A JP H05271166 A JPH05271166 A JP H05271166A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】有機薄膜ＥＬ素子、有機薄膜光電池の正孔輸送
材料等に用いることができ、耐熱性および耐溶剤性を高
めるため架橋可能な化合物を提供する。 【構成】一般式 （ただし、式中のＲは水素またはメチル基である。）で
示されるテトラアリールジアミン化合物は、成膜後に架
橋することができ、平滑透明で高い耐熱性と耐溶剤性を
有する薄膜を得られるものである。
材料等に用いることができ、耐熱性および耐溶剤性を高
めるため架橋可能な化合物を提供する。 【構成】一般式 （ただし、式中のＲは水素またはメチル基である。）で
示されるテトラアリールジアミン化合物は、成膜後に架
橋することができ、平滑透明で高い耐熱性と耐溶剤性を
有する薄膜を得られるものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機薄膜ＥＬ（エレク
トロルミネセンス）素子用や有機薄膜光電池用の正孔輸
送材料、あるいは電子写真用のキャリア輸送材料として
ふさわしい新規なテトラアリールジアミン化合物に関す
るものである。
トロルミネセンス）素子用や有機薄膜光電池用の正孔輸
送材料、あるいは電子写真用のキャリア輸送材料として
ふさわしい新規なテトラアリールジアミン化合物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔ
ａｎｇらに開発された有機薄膜ＥＬ素子は、特開昭５９
−１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２号公
報、特開昭６３−２９５６９５号公報、アプライド・フ
ィジックス・レター第５１巻第１２号第９１３頁（１９
８７年）、およびジャーナル・オブ・アプライドフィジ
ックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９年）等に
よれば一般的には陽極、有機正孔注入輸送層、電子輸送
発光層、陰極の順に構成され、以下のように作られてい
る。
ａｎｇらに開発された有機薄膜ＥＬ素子は、特開昭５９
−１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２号公
報、特開昭６３−２９５６９５号公報、アプライド・フ
ィジックス・レター第５１巻第１２号第９１３頁（１９
８７年）、およびジャーナル・オブ・アプライドフィジ
ックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９年）等に
よれば一般的には陽極、有機正孔注入輸送層、電子輸送
発光層、陰極の順に構成され、以下のように作られてい
る。
【０００３】まず、ガラスや樹脂フィルム等の透明絶縁
性の基板上に蒸着又はスパッタリング法等でインジウム
とスズの複合酸化物（以下ＩＴＯという）の透明導電性
被膜の陽極が形成される。次に有機正孔注入輸送層とし
て銅フタロシアニン、あるいは（化２）で示される化合
物：
性の基板上に蒸着又はスパッタリング法等でインジウム
とスズの複合酸化物（以下ＩＴＯという）の透明導電性
被膜の陽極が形成される。次に有機正孔注入輸送層とし
て銅フタロシアニン、あるいは（化２）で示される化合
物：
【０００４】
【化２】
【０００５】１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）シクロヘキサン（融点１８１．４℃〜１８
２．４℃）、あるいは（化３）で示される化合物：
フェニル）シクロヘキサン（融点１８１．４℃〜１８
２．４℃）、あるいは（化３）で示される化合物：
【０００６】
【化３】
【０００７】Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（融点１
２０℃）等のテトラアリールジアミンを、０．１μｍ程
度以下の厚さに単層または積層して蒸着して形成する。
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（融点１
２０℃）等のテトラアリールジアミンを、０．１μｍ程
度以下の厚さに単層または積層して蒸着して形成する。
【０００８】次に、有機正孔注入輸送層上にトリス（８
−キノリノール）アルミニウム等の有機蛍光体を０．１
μｍ程度以下の厚さで蒸着し、有機電子輸送発光層を形
成する。最後に、その上に陰極としてＭｇ：Ａｇ，Ａ
ｇ：Ｅｕ，Ｍｇ：Ｃｕ，Ｍｇ：Ｉｎ，Ｍｇ：Ｓｎ等の合
金を共蒸着により２０００Å程度蒸着している。
−キノリノール）アルミニウム等の有機蛍光体を０．１
μｍ程度以下の厚さで蒸着し、有機電子輸送発光層を形
成する。最後に、その上に陰極としてＭｇ：Ａｇ，Ａ
ｇ：Ｅｕ，Ｍｇ：Ｃｕ，Ｍｇ：Ｉｎ，Ｍｇ：Ｓｎ等の合
金を共蒸着により２０００Å程度蒸着している。
【０００９】また、アプライド・フィズィックス・レタ
ー第５７巻第６号第５３１頁（１９９０年）によると、
安達らは有機電子輸送発光層を、２種類の材料を積層す
ることにより有機発光層と有機電子注入輸送層とに分け
た素子を作製した。この素子は、ＩＴＯの陽極上に有機
正孔注入輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル
−４，４’−ジアミン（融点１５９〜１６３℃）、有機
発光層として１−〔４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−メトキシフ
ェニル）アミノスチリル〕ナフタレン、有機電子注入輸
送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（以
下、単にＢＰＢＤという）、陰極としてＭｇとＡｇの合
金を順に積層している。
ー第５７巻第６号第５３１頁（１９９０年）によると、
安達らは有機電子輸送発光層を、２種類の材料を積層す
ることにより有機発光層と有機電子注入輸送層とに分け
た素子を作製した。この素子は、ＩＴＯの陽極上に有機
正孔注入輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル
−４，４’−ジアミン（融点１５９〜１６３℃）、有機
発光層として１−〔４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−メトキシフ
ェニル）アミノスチリル〕ナフタレン、有機電子注入輸
送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（以
下、単にＢＰＢＤという）、陰極としてＭｇとＡｇの合
金を順に積層している。
【００１０】しかし、上記で示した有機正孔注入輸送材
料は、銅フタロシアニンは耐熱性ではあるが可視光線波
長領域の吸収が大きく、また結晶性であるために蒸着膜
が凸凹になり素子が電気短絡し易くなる問題があった。
（化２）（化３）で示した化合物は、非晶質で平滑な蒸
着膜が得られ、可視光線波長領域での吸収もないが、融
点が低く、素子作成プロセスや素子駆動時の発熱により
融解しやすい問題があった。また、スピンコート法等の
溶剤を用いた塗布法で正孔注入輸送層上に発光層を形成
しようとする場合、従来の３次元架橋していない正孔注
入輸送層は発光層材料の溶剤により溶けてしまいやすい
問題もあった。
料は、銅フタロシアニンは耐熱性ではあるが可視光線波
長領域の吸収が大きく、また結晶性であるために蒸着膜
が凸凹になり素子が電気短絡し易くなる問題があった。
（化２）（化３）で示した化合物は、非晶質で平滑な蒸
着膜が得られ、可視光線波長領域での吸収もないが、融
点が低く、素子作成プロセスや素子駆動時の発熱により
融解しやすい問題があった。また、スピンコート法等の
溶剤を用いた塗布法で正孔注入輸送層上に発光層を形成
しようとする場合、従来の３次元架橋していない正孔注
入輸送層は発光層材料の溶剤により溶けてしまいやすい
問題もあった。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】上記で述べたように、
有機薄膜ＥＬ素子の正孔注入輸送層材料の性質として求
められている項目は次の３点があげられる。 １．無色透明で平滑な０．１μｍ以下の厚さの膜が形成
できること。 ２．陽極から発光層への正孔注入輸送能力が高いこと。 ３．２００℃以上の高い耐熱性と一般の有機溶媒に対し
難溶化できること。 本発明では、以上の課題を解決し、耐熱性が高く、溶剤
を用いた成膜法にも適した有機薄膜ＥＬ素子用正孔注入
輸送材料、および有機薄膜光電池用正孔輸送材料、電子
写真用キャリア輸送材料にも応用できる新規なテトラア
リールジアミン化合物を提供することを目的としてなさ
れたものである。
有機薄膜ＥＬ素子の正孔注入輸送層材料の性質として求
められている項目は次の３点があげられる。 １．無色透明で平滑な０．１μｍ以下の厚さの膜が形成
できること。 ２．陽極から発光層への正孔注入輸送能力が高いこと。 ３．２００℃以上の高い耐熱性と一般の有機溶媒に対し
難溶化できること。 本発明では、以上の課題を解決し、耐熱性が高く、溶剤
を用いた成膜法にも適した有機薄膜ＥＬ素子用正孔注入
輸送材料、および有機薄膜光電池用正孔輸送材料、電子
写真用キャリア輸送材料にも応用できる新規なテトラア
リールジアミン化合物を提供することを目的としてなさ
れたものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の課題に
鑑みてなされたものであって、３次元的に架橋させるこ
とのできる上述の一般式（化１）で示される新規なテト
ラアリールジアミン化合物である。
鑑みてなされたものであって、３次元的に架橋させるこ
とのできる上述の一般式（化１）で示される新規なテト
ラアリールジアミン化合物である。
【００１３】一般式（化１）で示されるテトラアリール
ジアミン化合物（以下ＳＴＴＰＤという）は、可視領域
で無色透明であって、非晶質で平滑な膜を形成でき、正
孔移動度が１０-3ｃｍ2 ／Ｖ．ｓｅｃ程度と大きいＮ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジンを骨格とし
た分子であり、そのフェニル基に３次元的に架橋させる
ための基としてスチリルメトキシ基を２つ導入した分子
構造とした。さらに正孔移動度を向上させるためにＮ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン骨格上にメ
チル基を導入した分子構造としても良い。
ジアミン化合物（以下ＳＴＴＰＤという）は、可視領域
で無色透明であって、非晶質で平滑な膜を形成でき、正
孔移動度が１０-3ｃｍ2 ／Ｖ．ｓｅｃ程度と大きいＮ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジンを骨格とし
た分子であり、そのフェニル基に３次元的に架橋させる
ための基としてスチリルメトキシ基を２つ導入した分子
構造とした。さらに正孔移動度を向上させるためにＮ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン骨格上にメ
チル基を導入した分子構造としても良い。
【００１４】ＳＴＴＰＤは以下の方法により製造するこ
とができる。Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンまたは
Ｎ，Ｎ’−ジトリルベンジジンとヨードアニソールを銅
粉、酸化銅、あるいはハロゲン化銅等と塩基性物質の存
在下１５０℃〜２５０℃程度の温度で反応させる。次
に、生じたＮ，Ｎ’−ビス（メトキシフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジアリールベンジジンをトリメチルシランクロラ
イドで処理することによりＮ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジアリールベンジジンを得る。
これにクロロメチルスチレンを塩基性物質存在下で反応
させることにより目的化合物のＳＴＴＰＤが得られる。
とができる。Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンまたは
Ｎ，Ｎ’−ジトリルベンジジンとヨードアニソールを銅
粉、酸化銅、あるいはハロゲン化銅等と塩基性物質の存
在下１５０℃〜２５０℃程度の温度で反応させる。次
に、生じたＮ，Ｎ’−ビス（メトキシフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジアリールベンジジンをトリメチルシランクロラ
イドで処理することによりＮ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジアリールベンジジンを得る。
これにクロロメチルスチレンを塩基性物質存在下で反応
させることにより目的化合物のＳＴＴＰＤが得られる。
【００１５】このようにして得られたＳＴＴＰＤを、Ｉ
ＴＯの透明陽極上に真空蒸着またはトルエン等の有機溶
媒に溶かしてスピンコートすることにより成膜後、紫外
線および熱により３次元架橋させ正孔注入輸送層とし、
さらに発光層としてアルミニウムオキシン錯体を蒸着
し、陰極としてＭｇ合金を蒸着することにより１０００
ｃｄ／ｍ2 以上の緑色発光する高輝度ＥＬ素子を得るこ
とができる。
ＴＯの透明陽極上に真空蒸着またはトルエン等の有機溶
媒に溶かしてスピンコートすることにより成膜後、紫外
線および熱により３次元架橋させ正孔注入輸送層とし、
さらに発光層としてアルミニウムオキシン錯体を蒸着
し、陰極としてＭｇ合金を蒸着することにより１０００
ｃｄ／ｍ2 以上の緑色発光する高輝度ＥＬ素子を得るこ
とができる。
【００１６】また、逆に、有機薄膜ＥＬ素子に有機薄膜
の吸収波長の光を照射すると光起電力を発生し光電池と
して機能する。発光層の有機蛍光体の代わりに太陽光線
吸収に適したフタロシアニン系やペリレン系有機色素を
用いれば太陽電池にもなる。
の吸収波長の光を照射すると光起電力を発生し光電池と
して機能する。発光層の有機蛍光体の代わりに太陽光線
吸収に適したフタロシアニン系やペリレン系有機色素を
用いれば太陽電池にもなる。
【００１７】また、本発明におけるＳＴＴＰＤを電子写
真における機能分離型感光体におけるキャリア輸送材料
として用いる場合には、コロナ社刊、電子写真学会編
「電子写真技術の基礎と応用」第４４１頁に有機系のキ
ャリア発生材料として記載されているペリレン系、多環
キノン系、フタロシアニン系、アゾ系等の有機色素やＳ
ｅ，Ｓｅ−Ｔｅ，ＣｄＳ，アモルファスＳｉ等の無機材
料を含むキャリア発生層上にＳＴＴＰＤを含む、多重結
合を有する反応性オリゴマーやポリマー等からなるバイ
ンダー溶液を塗布した後、紫外線および熱で３次元硬化
することにより表面硬度の高いキャリア輸送層を形成す
ることができると期待できる。
真における機能分離型感光体におけるキャリア輸送材料
として用いる場合には、コロナ社刊、電子写真学会編
「電子写真技術の基礎と応用」第４４１頁に有機系のキ
ャリア発生材料として記載されているペリレン系、多環
キノン系、フタロシアニン系、アゾ系等の有機色素やＳ
ｅ，Ｓｅ−Ｔｅ，ＣｄＳ，アモルファスＳｉ等の無機材
料を含むキャリア発生層上にＳＴＴＰＤを含む、多重結
合を有する反応性オリゴマーやポリマー等からなるバイ
ンダー溶液を塗布した後、紫外線および熱で３次元硬化
することにより表面硬度の高いキャリア輸送層を形成す
ることができると期待できる。
【００１８】また、ＳＴＴＰＤを合成する際に用いたク
ロロメチルスチレンのかわりに、アクリロイルクロライ
ド、メタクリロイルクロライド、プロピオロイルクロラ
イド、アリルクロライド、プロパルギルクロライド等を
反応させても、３次元架橋可能な多重結合を含む基を導
入することができる。
ロロメチルスチレンのかわりに、アクリロイルクロライ
ド、メタクリロイルクロライド、プロピオロイルクロラ
イド、アリルクロライド、プロパルギルクロライド等を
反応させても、３次元架橋可能な多重結合を含む基を導
入することができる。
【００１９】
【作用】このテトラアリールジアミン化合物成膜した
後、３次元的に架橋させることで、高温に対し不融化お
よび溶剤に対し不溶化させ、課題を解決した。すなわ
ち、無色透明で平滑な０．１μｍ以下の厚さの膜が形成
でき、陽極から発光層への正孔注入輸送能力が高く、２
００℃以上の高い耐熱性と一般の有機溶媒に対し難溶化
できる。
後、３次元的に架橋させることで、高温に対し不融化お
よび溶剤に対し不溶化させ、課題を解決した。すなわ
ち、無色透明で平滑な０．１μｍ以下の厚さの膜が形成
でき、陽極から発光層への正孔注入輸送能力が高く、２
００℃以上の高い耐熱性と一般の有機溶媒に対し難溶化
できる。
【００２０】
＜実施例＞（ＳＴＴＰＤの合成） Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキ
シフェニル）−ベンジジン３３．０ｇ（６３．４ｍモ
ル）と４−クロロメチルスチレン１９．２６ｇ（１２
６．７４ｍモル）と水酸化ナトリウム６．０８ｇ（１５
２ｍモル）を水−テトラヒドロフラン２相系溶媒中４０
℃で４８時間反応させた後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液を加えてベンゼンで抽出した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製すると白色のＳＴＴＰＤが
３０ｇ（収率７４％）得られた。
シフェニル）−ベンジジン３３．０ｇ（６３．４ｍモ
ル）と４−クロロメチルスチレン１９．２６ｇ（１２
６．７４ｍモル）と水酸化ナトリウム６．０８ｇ（１５
２ｍモル）を水−テトラヒドロフラン２相系溶媒中４０
℃で４８時間反応させた後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液を加えてベンゼンで抽出した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製すると白色のＳＴＴＰＤが
３０ｇ（収率７４％）得られた。
【００２１】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） ４．
９ｐｐｍ，Ｓ，４Ｈ ５．２ｐｐｍ，Ｄ，２Ｈ ５．７ｐｐｍ，Ｄ，２Ｈ ６．５〜６．８ｐｐｍ，ｍ，８Ｈ ６．９〜７．５ｐｐｍ，ｍ，２８Ｈ 得られた化合物の赤外線吸収スペクトル（ｋＢｒ錠剤
法）を図１に、紫外可視吸収スペクトル（蒸着膜）を図
２に示した。
９ｐｐｍ，Ｓ，４Ｈ ５．２ｐｐｍ，Ｄ，２Ｈ ５．７ｐｐｍ，Ｄ，２Ｈ ６．５〜６．８ｐｐｍ，ｍ，８Ｈ ６．９〜７．５ｐｐｍ，ｍ，２８Ｈ 得られた化合物の赤外線吸収スペクトル（ｋＢｒ錠剤
法）を図１に、紫外可視吸収スペクトル（蒸着膜）を図
２に示した。
【００２２】このようにして得られたＳＴＴＰＤを石英
上の０．０５μｍ真空蒸着し、平滑な蒸着膜を得た。こ
の膜を真空中で９０〜２００℃の温度で約１時間水銀キ
セノンランプ（１５０Ｗ）の光を照射した。その結果、
ＳＴＴＰＤは架橋しエタノールで洗浄しても流れ落ち
ず、２００℃以上の耐熱性を持つ正孔輸送材料であるこ
とがわかった。
上の０．０５μｍ真空蒸着し、平滑な蒸着膜を得た。こ
の膜を真空中で９０〜２００℃の温度で約１時間水銀キ
セノンランプ（１５０Ｗ）の光を照射した。その結果、
ＳＴＴＰＤは架橋しエタノールで洗浄しても流れ落ち
ず、２００℃以上の耐熱性を持つ正孔輸送材料であるこ
とがわかった。
【００２３】
【発明の効果】本発明による新規なテトラアリールジア
ミン化合物は、成膜後に架橋することにより、従来の低
分子化合物からなる正孔輸送材と同様に平滑で透明であ
りながら耐熱性および耐溶剤性が高く、有機薄膜ＥＬ素
子および有機薄膜光電池に、有用であり、また電子写真
の機能分離型感光体におけるキャリア輸送材料としても
優れた特性を持っている。
ミン化合物は、成膜後に架橋することにより、従来の低
分子化合物からなる正孔輸送材と同様に平滑で透明であ
りながら耐熱性および耐溶剤性が高く、有機薄膜ＥＬ素
子および有機薄膜光電池に、有用であり、また電子写真
の機能分離型感光体におけるキャリア輸送材料としても
優れた特性を持っている。
【００２４】
【図１】本発明のテトラアリールジアミン化合物の赤外
線吸収スペクトルを示すグラフ図である。
線吸収スペクトルを示すグラフ図である。
【図２】本発明のテトラアリールジアミン化合物の紫外
〜可視光線吸収スペクトルを示すグラフ図である。
〜可視光線吸収スペクトルを示すグラフ図である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式（化１）で表されるテトラア
リールジアミン化合物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06687692A JP3157589B2 (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | テトラアリールジアミン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06687692A JP3157589B2 (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | テトラアリールジアミン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271166A true JPH05271166A (ja) | 1993-10-19 |
| JP3157589B2 JP3157589B2 (ja) | 2001-04-16 |
Family
ID=13328519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06687692A Expired - Fee Related JP3157589B2 (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | テトラアリールジアミン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3157589B2 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2726692A1 (fr) * | 1994-11-08 | 1996-05-10 | Thomson Csf | Diode electroluminescente a base de polymere reticule et polymere greffe electroluminescent |
| WO2007119473A1 (ja) | 2006-03-30 | 2007-10-25 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及びディスプレイ装置 |
| JP2008218983A (ja) * | 2007-01-25 | 2008-09-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 正孔輸送材料、該正孔輸送材料を重合させてなる高分子化合物、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 |
| JP2009152033A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2009212510A (ja) * | 2008-02-07 | 2009-09-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイおよび有機ｅｌ照明 |
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| WO2012014653A1 (ja) | 2010-07-27 | 2012-02-02 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ガスバリア性フィルム、ガスバリア性フィルムの製造方法及び電子デバイス |
| WO2012026362A1 (ja) | 2010-08-25 | 2012-03-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ガスバリア性フィルムの製造方法及び有機光電変換素子 |
| WO2012090665A1 (ja) | 2010-12-27 | 2012-07-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ガスバリアフィルムの製造方法、ガスバリアフィルムおよび電子デバイス |
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| WO2013077255A1 (ja) | 2011-11-24 | 2013-05-30 | コニカミノルタ株式会社 | ガスバリアーフィルム及び電子機器 |
| WO2013172359A1 (ja) | 2012-05-14 | 2013-11-21 | コニカミノルタ株式会社 | ガスバリア性フィルム、ガスバリア性フィルムの製造方法及び電子デバイス |
-
1992
- 1992-03-25 JP JP06687692A patent/JP3157589B2/ja not_active Expired - Fee Related
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