JP6946657B2 - 有機電界発光素子用の組成物、電荷輸送性膜、及び有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子用の組成物、電荷輸送性膜、及び有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6946657B2 JP6946657B2 JP2017026293A JP2017026293A JP6946657B2 JP 6946657 B2 JP6946657 B2 JP 6946657B2 JP 2017026293 A JP2017026293 A JP 2017026293A JP 2017026293 A JP2017026293 A JP 2017026293A JP 6946657 B2 JP6946657 B2 JP 6946657B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- represented
- organic electroluminescent
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
例えば特許文献2には、一般式(I)で表される化合物の重合体を含有する電荷輸送性膜が開示されている。
例えば特許文献3には、一般式(I)で表される化合物の重合体を含有する電荷輸送性膜が開示されている。
例えば特許文献4には、一般式(I)で表される化合物を含有する組成物を硬化させた電荷輸送性膜が開示されている。
下記一般式(1)で表される化合物と、
オニウム塩、プロトン酸、金属ハロゲン化物及びハロゲン原子から選択される少なくとも1種のドーパントと、
を含有する有機電界発光素子用の組成物。
一般式(1)中、Fは電荷輸送性サブユニットを表し、Lはアルキレン基、−C=C−、−C(=O)−、−N(R)−、−O−、−S−、メタンから水素3原子を除いた3価基、及びエチレンから水素3原子を除いた3価基から選択される1種の連結基又は2種以上を組み合わせてなる(n+1)価の連結基を表し、Rは水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、mは1以上6以下の整数を表し、nは1以上3以下の整数を表す。
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物である、<1>に記載の組成物。
一般式(2)中、Ar1乃至Ar4はそれぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ar5は置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のアリーレン基を表す。kは0又は1を表し、c1乃至c5はそれぞれ独立に0以上2以下の整数を表し、但しc1乃至c5の合計は1以上である。Dは一般式(3)で表される基を表し、一般式(3)中、Lはアルキレン基、−C=C−、−C(=O)−、−N(R)−、−O−、−S−、メタンから水素3原子を除いた3価基、及びエチレンから水素3原子を除いた3価基から選択される1種の連結基又は2種以上を組み合わせてなる(n+1)価の連結基を表し、Rは水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、nは1以上3以下の整数を表す。
前記一般式(1)で表される化合物における前記Fに連結する基、又は、前記一般式(2)で表される化合物における前記一般式(3)で表される基が、下記一般式(4)で表される基である、<1>又は<2>に記載の組成物。
一般式(4)中、Xはアルキレン基、−C=C−、−C(=O)−、−N(R)−、−O−及び−S−から選択される1種又は2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、Rは水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、pは0又は1を表す。
前記一般式(1)で表される化合物における前記Fに連結する基、又は、前記一般式(2)で表される化合物における前記一般式(3)で表される基が、下記一般式(5−1)で表される基又は下記一般式(5−2)で表される基である、<1>又は<2>に記載の組成物。
一般式(5−1)及び一般式(5−2)中、Xはアルキレン基、−C=C−、−C(=O)−、−N(R)−、−O−及び−S−から選択される1種又は2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、Rは水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、pは0又は1を表す。
前記一般式(1)で表される化合物における前記Fに連結する基、又は、前記一般式(2)で表される化合物における前記一般式(3)で表される基が、下記一般式(6−1)で表される基又は下記一般式(6−2)で表される基である、<1>又は<2>に記載の組成物。
一般式(6−1)及び一般式(6−2)中、Xはアルキレン基、−C=C−、−C(=O)−、−N(R)−、−O−及び−S−から選択される1種又は2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、Rは水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、pは0又は1を表す。
前記オニウム塩が、下記一般式(7−1)で表される化合物、下記一般式(7−2)で表される化合物、下記一般式(7−3)で表される化合物、及び下記一般式(7−4)で表される化合物から選択される少なくとも1種である、<1>〜<5>のいずれか1項に記載の組成物。
一般式(7−1)中、R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基を表し、X−は対アニオンを表す。
一般式(7−2)中、R4及びR5はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基を表し、X−は対アニオンを表す。
一般式(7−3)中、R6、R7、R8及びR9はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基を表し、X−は対アニオンを表す。
一般式(7−4)中、R10、R11及びR12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基又は芳香族複素環基を表し、X−は対アニオンを表す。
前記金属ハロゲン化物に含まれる金属が、8族乃至15族かつ3周期乃至6周期の金属である、<1>〜<6>のいずれか1項に記載の組成物。
熱ラジカル発生剤及び光ラジカル発生剤から選択される少なくとも1種をさらに含有する、<1>〜<7>のいずれか1項に記載の組成物。
前記ドーパントを、0.1質量%以上20質量%以下の範囲で含有する、<1>〜<8>のいずれか1項に記載の組成物。
<1>〜<9>のいずれか1項に記載の組成物が硬化した電荷輸送性膜。
抵抗値が1×105Ω・cm以上1×1015Ω・cm以下である、<10>に記載の電荷輸送性膜。
<1>〜<9>のいずれか1項に記載の組成物が硬化した硬化膜を備える有機電界発光素子。
前記硬化膜の抵抗値が1×105Ω・cm以上1×1015Ω・cm以下である、<12>に記載の有機電界発光素子。
<6>に係る発明によれば、含有するオニウム塩が前記化合物でない組成物に比べて、抵抗の低い電荷輸送性膜が得られる組成物が提供される。
<7>に係る発明によれば、含有する金属ハロゲン化物に含まれる金属が前記金属でない組成物に比べて、抵抗の低い電荷輸送性膜が得られる組成物が提供される。
<8>に係る発明によれば、熱ラジカル発生剤及び光ラジカル発生剤から選択される少なくとも1種を含有しない場合に比べて、硬化性に優れた組成物が提供される。
<9>に係る発明によれば、ドーパントの含有量が前記範囲を外れる場合に比べ、抵抗が低く且つ電荷輸送性能に優れる電荷輸送性膜が得られる組成物が提供される。
<10>及び<11>に係る発明によれば、一般式(1)で表される化合物を含有し、オニウム塩、プロトン酸、金属ハロゲン化物及びハロゲン原子から選択されるドーパントを含有しない組成物の硬化膜に比べて、抵抗の低い電荷輸送性膜が提供される。
<12>及び<13>に係る発明によれば、一般式(1)で表される化合物を含有し、オニウム塩、プロトン酸、金属ハロゲン化物及びハロゲン原子から選択されるドーパントを含有しない組成物の硬化膜に比べて、抵抗の低い硬化膜を備えた有機電界発光素子が提供される。
本実施形態に係る有機電界発光素子用の組成物は、一般式(1)で表される化合物と、オニウム塩、プロトン酸、金属ハロゲン化物及びハロゲン原子から選択される少なくとも1種のドーパントと、を含有する。
一般的に、電荷輸送性化合物の電荷輸送性能は、電荷輸送性化合物の硬化度を高めるほど、即ち架橋部位数を多くするほど、低下する傾向がある。これは、電荷輸送性化合物の架橋部位数を多くすると、硬化(架橋)させた際に、電荷輸送性サブユニットに歪みが生じる故と考えられる。
これに対して、一般式(1)で表される化合物は、電荷輸送性サブユニットに、連結基Lを介して、連鎖重合性基であるスチレン基が結合した構造であるため、連結基Lの存在により硬化(架橋)させた際に電荷輸送性サブユニットに歪みを発生させにくく、硬化性能と電荷輸送性能との両立が可能となる。したがって、一般式(1)で表される化合物は電荷輸送性膜を形成する材料として有用である。
また、連鎖重合性基としてスチレン基を有する電荷輸送性化合物は、連鎖重合性基として(メタ)アクリル基のみを有する電荷輸送性化合物に比べて、連鎖重合性基の耐溶剤性および化合物の塗布適性に優れると考えられる。本観点からも、一般式(1)で表される化合物は電荷輸送性膜を形成する材料として有用である。
*−(CH2)a−O−(CH2)c−O−(CH2)b−
*−(CH2)a−C(=O)−O−(CH2)b−
*−(CH2)a−C(=O)−N(R)−(CH2)b−
*−(CH2)a−C(=O)−S−(CH2)b−
*−(CH2)a−N(R)−(CH2)b−
*−(CH2)a−S−(CH2)b−
*−O−(CH2)a−O−(CH2)b−
*−CH=CH−(CH2)a−O−(CH2)b−
*−CH=CH−C(=O)−O−(CH2)b−
*−(CH2)a−CH[−CH2−O−(CH2)b−]2
*−CH=C[−C(=O)−O−(CH2)b−]2
*−CH=C[−(CH2)c−O−(CH2)b−]2
*−(CH2)a−CH[−C(=O)−N(R)−(CH2)b−]2
*−(CH2)a−CH[−C(=O)−S−(CH2)b−]2
*−(CH2)a−CH[−(CH2)c−N(R)−(CH2)b−]2
*−(CH2)a−CH[−(CH2)c−S−(CH2)b−]2
*−O−(CH2)d−CH[−(CH2)c−O−(CH2)b−]2
*−(CH2)f−O−(CH2)d−CH[−(CH2)c−O−(CH2)b−]2
オニウム塩としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、アンモニウム塩、カルボニウム塩、ホスホニウム塩などが挙げられる。オニウム塩としては、電荷輸送性膜の抵抗をより低下させる観点から、一般式(7−1)乃至(7−4)で表される化合物から選択される少なくとも1種が好ましい。
アルキル基としては、炭素数1以上4以下のアルキル基が好ましい。
アリール基としては、無置換のフェニル基、又は炭素数1以上4以下のアルキル基で置換されたフェニル基が好ましい。
アラルキル基としては、炭素数7以上10以下のアラルキル基が好ましい。
アルコキシ基としては、炭素数1以上4以下のアルコキシ基が好ましい。
アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基が好ましい。
芳香族複素環基としては、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、チエニル基(チオフェンから水素1原子を除いた基)等が挙げられ、イミダゾール基、ピラゾール基が好ましい。
プロトン酸としては、例えば、HF、HCl、HBr、HNO3、H2SO4、HClO等の無機塩;ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルロメタンスルホン酸、トリフロロ酢酸;などが挙げられる。プロトン酸としては、電荷輸送性膜の抵抗をより低下させる観点から、スルホン酸化合物が好ましい。
金属ハロゲン化物としては、塩化第二鉄、臭化第二鉄、ヨウ化第二鉄、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、ヨウ化アルミニウム、塩化ガリウム、臭化ガリウム、ヨウ化ガリウム、塩化インジウム、臭化インジウム、ヨウ化インジウム、三塩化アンチモン、五塩化アンチモン、五フッ化ヒ素、三フッ化ホウ素、四塩化チタン等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、電荷輸送性膜の抵抗をより低下させる観点から、塩素、ヨウ素が好ましい。
本実施形態に係る組成物は、電荷輸送性膜の硬化性を高める観点から、熱ラジカル発生剤又は光ラジカル発生剤を含有していてもよい。つまり、電荷輸送性膜の成膜には、熱ラジカル発生剤又は光ラジカル発生剤が用いられてもよい。
本実施形態に係る電荷輸送性膜は、本実施形態に係る組成物が硬化した硬化膜であり、即ち、一般式(1)で表される化合物の重合体と、オニウム塩、プロトン酸、金属ハロゲン化物及びハロゲン原子から選択される少なくとも1種のドーパントとを含有する電荷輸送性膜である。本実施形態に係る電荷輸送性膜中には、一般式(1)で表される化合物自体(未反応の状態)が含有されていてもよい。
また、本実施形態に係る電荷輸送性膜は、一般式(1)で表される化合物が、高い硬化度と優れた電荷輸送性能との両立を可能とする故、機械的強度及び電荷輸送性能に優れる。
有機電界発光素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、それら電極間に挾持された、発光層を含む1つ又は複数の有機化合物層とから構成されるデバイスである。本実施形態に係る有機電界発光素子は、有機化合物層の少なくとも1層が、本実施形態に係る組成物が硬化した硬化膜を含む。該硬化膜は、一般式(1)で表される化合物の重合体と、オニウム塩、プロトン酸、金属ハロゲン化物及びハロゲン原子から選択される少なくとも1種のドーパントとを含有する。該硬化膜には、一般式(1)で表される化合物自体(未反応の状態)が含有されていてもよい。
[合成例1:CTM−11の合成]
表1に示すCTM−11を、以下のスキームにて合成した。
表1に示すCTM−12を、以下のスキームにて合成した。
表1に示すCTM−15を、以下のスキームにて合成した。
表1に示すCTM−16を、以下のスキームにて合成した。
表1に示すCTM−17を、以下のスキームにて合成した。
[実施例1]
ガラス基板上に形成されたITO(ジオマテック社製)を短冊状のフォトマスクを用いてフォトリソグラフィによりパターニングし、さらにエッチング処理することにより短冊状のITO電極(幅2mm)を形成した。次いで、ITOガラス基板を、中性洗剤、水、アセトン(電子工業用、関東化学製)及びイソプロパノール(電子工業用、関東化学製)の順に、各液に浸して超音波を各5分間印加して洗浄した後、スピンコーターで乾燥させた。
CTM−11をCTM−12、CTM−15、CTM−16又はCTM−17に変更した以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、五塩化アンチモンを他のドーパントに変更した以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。実施例6〜15において使用したドーパント及びその使用量は下記のとおりである。
実施例6:トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート、0.5質量部
実施例7:ジフェニルヨードニウムクロリド、1質量部
実施例8:トリフェニルメチリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、1質量部
実施例9:トリ−p−トリルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、2質量部
実施例10:過塩素酸ジフェニルヨードニウム、2質量部
実施例11:ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフォート、3質量部
実施例12:ベンゼンスルホン酸、5質量部
実施例13:p−トルエンスルホン酸、5質量部
実施例14:塩化第二鉄、2質量部
実施例15:ヨウ化第二鉄、1.5質量部
正孔輸送層の形成に五塩化アンチモンを用いない以外は、実施例1〜5のいずれかと同様にして有機電界発光素子を作製した。
CTM−11を下記の比較化合物(VIII)に変更した以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
CTM−11をポリビニルカルバゾール(PVK)に変更した以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
CTM−11を下記の比較ポリマー(IX)に変更した以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
[電荷輸送性膜(正孔輸送層)の抵抗]
金電極上に上記実施例と同様な方式で成膜し硬化した。この単層膜について、対向電極として100nmの金電極を1cm2で真空スパッタ法により装着し、抵抗率測定用とした。測定方法は電源としてSI 1287 Electrochemical Interface(東陽テクニカ製)、電流計としてSI 1260 Inpedance/Gain Phase Analyzer(東陽テクニカ製)、電流アンプとして1296 Dielectric Interface(東陽テクニカ製)を用い、1Vの交流電圧を周波数1MHzから1mHzまでの範囲で高周波側から印加し、各試料の交流インピーダンスを測定し、この測定より得られたCole ColeプロットのグラフをRC並列の等価回路にフィッティングすることで体積抵抗率(Ω・cm)を得た。
有機電界発光素子のITO電極をプラス、Mg−Ag背面電極をマイナスとして、発光寿命の測定を行った。測定条件は、乾燥窒素中、室温、直流駆動方式(DC駆動)、初期輝度1000cd/m2とした。
表2の「相対時間」は、比較例11の素子の輝度(L)が初期輝度(L0)の半分(即ち、L/L0=0.5)となった時点の駆動時間を1.00とし、その相対時間を示す。
表2の「電圧上昇」は、各素子の輝度(L)が初期輝度(L0)の半分(即ち、L/L0=0.5)となった時点での電圧上昇 (=電圧−初期駆動電圧)(単位:V)を示す。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される化合物と、
オニウム塩、プロトン酸、金属ハロゲン化物及びハロゲン原子から選択される少なくとも1種のドーパントと、
を含有する有機電界発光素子用の組成物。
一般式(1)中、Fは電荷輸送性サブユニットを表し、mは1以上6以下の整数を表し、Fに連結する基は、一般式(5−1)で表される基、一般式(5−2)で表される基、一般式(6−1)で表される基又は一般式(6−2)で表される基である。
一般式(5−1)、一般式(5−2)、一般式(6−1)及び一般式(6−2)中、Xはアルキレン基、−C=C−、−C(=O)−、−N(R)−、−O−及び−S−から選択される1種又は2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、Rは水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、pは0又は1を表す。 - 下記一般式(2)で表される化合物と、
オニウム塩、プロトン酸、金属ハロゲン化物及びハロゲン原子から選択される少なくとも1種のドーパントと、
を含有する有機電界発光素子用の組成物。
一般式(2)中、Ar1乃至Ar4はそれぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ar5は置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のアリーレン基を表す。kは0又は1を表し、c1乃至c5はそれぞれ独立に0以上2以下の整数を表し、但しc1乃至c5の合計は1以上である。Dは、一般式(5−1)で表される基、一般式(5−2)で表される基、一般式(6−1)で表される基又は一般式(6−2)で表される基である。
一般式(5−1)、一般式(5−2)、一般式(6−1)及び一般式(6−2)中、Xはアルキレン基、−C=C−、−C(=O)−、−N(R)−、−O−及び−S−から選択される1種又は2種以上を組み合わせてなる2価の連結基を表し、Rは水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、pは0又は1を表す。 - 前記一般式(5−1)、一般式(5−2)、一般式(6−1)及び一般式(6−2)中の前記Xがアルキレン基である、請求項1又は請求項2に記載の組成物。
- 前記一般式(5−1)、一般式(5−2)、一般式(6−1)及び一般式(6−2)中の前記Xが炭素数1以上6以下の直鎖アルキレン基である、請求項1又は請求項2に記載の組成物。
- 前記オニウム塩が、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、アンモニウム塩、カルボニウム塩及びホスホニウム塩から選択される少なくとも1種である、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記オニウム塩が、下記一般式(7−1)で表される化合物、下記一般式(7−2)で表される化合物、下記一般式(7−3)で表される化合物、及び下記一般式(7−4)で表される化合物から選択される少なくとも1種である、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の組成物。
一般式(7−1)中、R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基を表し、X−は対アニオンを表す。
一般式(7−2)中、R4及びR5はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基を表し、X−は対アニオンを表す。
一般式(7−3)中、R6、R7、R8及びR9はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基を表し、X−は対アニオンを表す。
一般式(7−4)中、R10、R11及びR12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基又は芳香族複素環基を表し、X−は対アニオンを表す。 - 前記金属ハロゲン化物に含まれる金属が、8族乃至15族かつ3周期乃至6周期の金属である、請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の組成物。
- 熱ラジカル発生剤及び光ラジカル発生剤から選択される少なくとも1種をさらに含有する、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記ドーパントを、0.1質量%以上20質量%以下の範囲で含有する、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の組成物が硬化した電荷輸送性膜。
- 抵抗値が1×105Ω・cm以上1×1015Ω・cm以下である、請求項10に記載の電荷輸送性膜。
- 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の組成物が硬化した硬化膜を備える有機電界発光素子。
- 前記硬化膜の抵抗値が1×105Ω・cm以上1×1015Ω・cm以下である、請求項12に記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017026293A JP6946657B2 (ja) | 2017-02-15 | 2017-02-15 | 有機電界発光素子用の組成物、電荷輸送性膜、及び有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017026293A JP6946657B2 (ja) | 2017-02-15 | 2017-02-15 | 有機電界発光素子用の組成物、電荷輸送性膜、及び有機電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018133454A JP2018133454A (ja) | 2018-08-23 |
JP6946657B2 true JP6946657B2 (ja) | 2021-10-06 |
Family
ID=63248640
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017026293A Active JP6946657B2 (ja) | 2017-02-15 | 2017-02-15 | 有機電界発光素子用の組成物、電荷輸送性膜、及び有機電界発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6946657B2 (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11251067A (ja) * | 1998-03-02 | 1999-09-17 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
US10566105B2 (en) * | 2010-04-22 | 2020-02-18 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Method for producing charge transport film |
JP6035994B2 (ja) * | 2011-08-22 | 2016-11-30 | 富士ゼロックス株式会社 | 新規化合物、電荷輸送性膜、及び光電変換デバイス |
JP5958011B2 (ja) * | 2012-03-28 | 2016-07-27 | 富士ゼロックス株式会社 | 電荷輸送性膜形成用組成物、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび画像形成装置 |
JP2014169418A (ja) * | 2013-03-05 | 2014-09-18 | Toppan Printing Co Ltd | 電荷輸送膜用インク、電荷輸送膜用インクに使用可能な芳香族オリゴヨードニウム塩および電荷輸送膜用インクを用いた電荷輸送膜の製造方法 |
WO2016076375A1 (ja) * | 2014-11-11 | 2016-05-19 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 |
-
2017
- 2017-02-15 JP JP2017026293A patent/JP6946657B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018133454A (ja) | 2018-08-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Li et al. | Structural control of the photoluminescence of silole regioisomers and their utility as sensitive regiodiscriminating chemosensors and efficient electroluminescent materials | |
TWI327159B (ja) | ||
TWI357404B (ja) | ||
JP2005533139A (ja) | ポリマー電荷輸送組成物およびこのような組成物を用いて製造される電子デバイス | |
JP7049321B2 (ja) | 増感色素、光電変換用増感色素組成物およびそれを用いた光電変換素子ならびに色素増感太陽電池 | |
JP7055486B2 (ja) | 重合体、これを含むコーティング組成物およびこれを用いた有機発光素子 | |
Hsieh et al. | Synthesis of highly phenylated poly (p-phenylenevinylenes) via a chlorine precursor route | |
JP4883032B2 (ja) | 有機電界発光素子及び表示媒体 | |
JP7034446B2 (ja) | 重合体、これを含むコーティング組成物およびこれを用いた有機発光素子 | |
JP6953824B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5700952B2 (ja) | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 | |
JP3157589B2 (ja) | テトラアリールジアミン化合物 | |
JP6946657B2 (ja) | 有機電界発光素子用の組成物、電荷輸送性膜、及び有機電界発光素子 | |
WO2016068162A1 (ja) | 縮合多環芳香族骨格を有するポリマー及びそれを用いた発光素子及び電極 | |
JP2009238890A (ja) | 電荷輸送膜、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2003257669A (ja) | 有機電界発光素子 | |
US20190230766A1 (en) | Organic electroluminescent device | |
JP6953058B2 (ja) | 重合体、これを含むコーティング組成物およびこれを用いた有機発光素子 | |
JP7327028B2 (ja) | 電子デバイス、電荷輸送性膜、及び、アミン化合物 | |
JP5578934B2 (ja) | 新規有機化合物 | |
JP7367416B2 (ja) | 電子デバイス、電荷輸送性膜、及び、化合物 | |
JP2006352000A (ja) | 有機発光素子 | |
JP3483979B2 (ja) | 新規モノマー、新規高分子化合物とそれを用いた有機薄膜素子 | |
JP4518167B2 (ja) | 有機電界発光素子及び表示媒体 | |
JP4321012B2 (ja) | 有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200121 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201208 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210303 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210817 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210830 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6946657 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |